CN116199723A - 一种具有吡啶基氮杂二苯并呋喃配体的磷光掺杂材料及其应用 - Google Patents
一种具有吡啶基氮杂二苯并呋喃配体的磷光掺杂材料及其应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供一种具有吡啶基氮杂二苯并呋喃配体的磷光掺杂材料及其应用，属于有机电致发光二极管技术领域，本发明的具有吡啶基氮杂二苯并呋喃配体的磷光掺杂材料以金属铱作为结构内核，以苯基吡啶为主配体，吡啶基氮杂二苯并呋喃作为辅助配体，具有较高的分解温度，更低的JNCD值，在器件中展现出了高发光效率，长寿命，低驱动电压的技术效果。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光二极管技术领域，涉及一种具有吡啶基氮杂二苯并呋喃配体的磷光掺杂材料及其应用。
背景技术
OLED是空穴和电子双注入型发光器件，将电能直接转化为有机半导体材料分子的光能。相比传统的CRT、LCD、PDP等显示器件，OLED具有高亮度、高对比度、高清晰度、宽视角、宽色域来实现高品质图像，同时具备低驱动电压、低功耗、自发光、发光效率高、响应时间短等OLED显示独具的特点。因此，OLED得到了广泛地研究、开发和使用。
贵金属配合物作为磷光材料，充分利用了单线态和三线态激子，相对荧光材料只利用单线态激子，比例高达75%的三线态激子的有效利用，使得基于磷光材料的PHOLED（磷光有机发光器件）实现了100%的内量子效率。近年来，磷光材料逐渐取代传统的荧光材料，成为OLED发光材料的研究热点。其中铱配合物因其三线态寿命较短，具有良好的发光性能，是研究的最多也是最有应用前景的一类磷光材料。而以铱为内核的绿色磷光材料是研究最早的材料，Ir(ppy)3是Thompson与Forrest团队提出的最早的一种绿色磷光材料。
但是，目前磷光材料依然存在如下缺点：由于配位键的存在，材料的热稳定性较差，特别是器件长时间工作下，材料容易发生分解。导致器件的效率和寿命降低。因此，研发出一种使有机电致发光器件具有高效率、长寿命和低电压等综合特性的高性能磷光材料是本领域人员亟需解决的技术问题。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种具有吡啶基氮杂二苯并呋喃配体的磷光掺杂材料及其应用。本发明的具有吡啶基氮杂二苯并呋喃配体的磷光掺杂材料以金属铱作为结构内核，以苯基吡啶为主配体，吡啶基氮杂二苯并呋喃作为辅助配体，具有较高的分解温度，更低的JNCD值（指色彩准确度），在器件中展现出了高发光效率，长寿命，低驱动电压的技术效果。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
一方面，本发明提供一种具有吡啶基氮杂二苯并呋喃配体的磷光掺杂材料，所述具有吡啶基氮杂二苯并呋喃配体的磷光掺杂材料具有通式I所示结构：
其中，R1-R16独立的选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20的烷基、取代或未取代的C3-C20的环烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C4-C30的杂芳基，所述取代基选自氘、卤素、氰基、C1-C10的烷基、C1-C10的烷氧基、C6-C20的芳基、C4-C20的杂芳基中的任意一种或至少两种的组合。
在本发明中，R1-R16所述取代基可以被部分氘代，全部氘代或未氘代。
在本发明中，限定了各基团的碳原子个数范围，其是指所述基团的碳原子个数可以为限定的范围中任意整数，例如所述C1-C20指的是其碳原子个数可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19或20，所述C6-C30指的是其碳原子个数可以为6、8、10、12、15、18、20、23、25、28或30等，以此类推。
在本发明中，所述卤素为F、Cl、Br或I。
优选地，所述R1-R16独立的选自氢、氘、氟基、氰基、甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基、-CD3、-CF3、-CD2-CD3、-C(CD3)3、-CD2-CD2-CD3、-CH2-CD3、
；*表示取代基连接位置，D代表氘。
优选地，R1-R16独立的选自环丙基、环丁基、环戊基、环己基、3-甲基环戊基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基、2,3-二甲基环戊基、双环[3.1.1]庚基、金刚烷基。
优选地，R1-R16独立的选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、芘基、螺双芴基、9,9-二甲基芴基、二苯基芴基、苝基、茚基、薁基、苯并菲基、甲基苯基、乙基苯基、甲氧基苯基、苯基萘基或氰基苯基。
优选地，R1-R16独立的选自吡咯基、呋喃基、噁唑基、异噁唑基、噻吩基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、噁二唑基、咪唑基、吡唑基、三氮唑、哒嗪基、吡嗪基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、苯并呋喃基、苯甲醚基、苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并三唑基、苯并噁二唑基、苯并恶唑基、噌啉、喹喔啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯基吡啶基，苯基咔唑基、咔唑基、菲啰啉基、吲嗪基、萘啶基、苯基吡啶基、苯基嘧啶基、酞嗪基、9,9-二甲基呫吨基或9-苯基-9h-咔唑基。
优选地，所述具有吡啶基氮杂二苯并呋喃配体的磷光掺杂材料具有式I-a～式I-c所示的结构：
其中，
R2、R3、R5和R7与通式I中限定范围一致，但不同时为氢；
R10、R11和R13与通式I中限定范围一致，但不同时为氢。
优选地，所述具有吡啶基氮杂二苯并呋喃配体的磷光掺杂材料具有式I-c所示的结构，其中R2、R3、R5、R7、R10、R11和R13与通式I中限定范围一致，但全部不为氢。
优选地，所述具有吡啶基氮杂二苯并呋喃配体的磷光掺杂材料选自如下配合物中的任意一种：
其中D代表氘。
在本发明中，所述具有吡啶基氮杂二苯并呋喃配体的磷光掺杂材料的合成路线如下：
反应物B-I的合成：
其中，Hal选自Cl、Br或I；
R'为
或
，波浪线代表基团的连接位点；
N2保护下，将反应物a-I(1.0当量)、反应物b-I（1-1.2当量，例如1当量、1.1当量或1.2当量）、钯催化剂(0.01-0.02当量）和磷配体(0.02-0.05当量，例如0.02当量、0.03当量、0.04当量或0.05当量)，碱（2.0-2.3当量，例如2.0当量、2.1当量、2.2当量或2.3当量）分别加入到甲苯、乙醇、水（体积比为2-4:1:1）的混合溶剂中，升温至80-100℃，反应8-12 h，冷却至室温，加入水，待固体析出完毕后过滤，将滤饼烘干，用管柱色谱法纯化剩余物质，滤液用旋转式蒸发器去除溶剂，得到的固体干燥，得到反应物B-I。
其中，
钯催化剂可以为：Pd2(dba)3（三(二亚苄基丙酮)二钯）、Pd(PPh3)4（四(三苯基膦)钯）、PdCl2、PdCl2(dppf)（1,1'-二(二苯膦基)二茂铁氯化钯）、Pd(OAc)2（醋酸钯）、Pd(PPh3)2Cl2（双(三苯基膦)二氯化钯）或NiCl2(dppf)（1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍）中的任意一种或至少两种的组合。
膦配体可以为：P(t-Bu)3（三叔丁基膦）、X-phos（2-环己基-2,4,6-三异丙基联苯）、PET3（三乙基膦）、PMe3（三甲基膦）、PPh3（三苯基膦）、KPPh2（二苯基磷酸钾）中的任意一种或至少两种的组合。
碱可以为：K2CO3、K3PO4、Na2CO3、CsF、Cs2CO3或t-BuONa（叔丁醇钠）中的任意一种或至少两种的组合。
通式I的合成：
R1-R16与上述范围相同；
将反应物A-I（1.0当量）和反应物B-I（2.0-4.0当量，例如2.0当量、2.5当量、2.8当量、3当量、3.5当量、3.8当量或4.0当量）加入反应瓶中，加入乙醇，氮气保护下回流反应24-36小时（例如24小时、28小时、30小时、35小时或36小时），反应过程中有固体析出，反应结束后冷却，用硅藻土过滤，得到的固体用管柱色谱法纯化剩余物质，洗脱剂比例为石油醚：二氯甲烷的体积比为（2-6）:1，得到的固体干燥，得到通式I所示配合物。
另一方面，本发明提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及设置在阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括如上所述的具有吡啶基氮杂二苯并呋喃配体的磷光掺杂材料。
优选地，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层包含主体材料和掺杂材料，所述掺杂材料包括如上所述的具有吡啶基氮杂二苯并呋喃配体的磷光掺杂材料。
优选地，所述发光层中掺杂材料的质量百分比含量为0.5-10%，例如0.5%、0.8%、1%、2%、3%、4%、5%、6%、7%、8%、9%或10%。
关于上述式I所表示的具有吡啶基氮杂二苯并呋喃配体的磷光掺杂材料，在制造有机发光元件时，可以利用真空蒸镀法，也可以利用溶液涂布法来形成有机物层。其中，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并非仅限于此。
本发明所述式I所表示的具有吡啶基氮杂二苯并呋喃配体的磷光掺杂材料为绿光掺杂材料。
本发明的有机发光器件根据所使用的材料，可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
优选地，所述有机薄膜层还包括空穴注入层、空穴传输层、空穴传输辅助层、电子阻挡层、发光辅助层、空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层中的任意一层或至少两层的组合。
发光层的发光物质，是能够分别接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使其结合而发出可见光区域的光的物质。
优选地，所述发光层中主体材料为绿光单主体材料或绿光双主体材料。
在本发明中，发光层主体材料优选为芳香族稠环衍生物、并五苯衍生物、咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物或嘧啶衍生物等，具体的，本发明绿光主体材料选自但并不局限于如下化合物：
空穴注入层优选为p掺杂的空穴注入层，p掺杂的空穴注入层意指掺杂有p掺杂剂的空穴注入层。p掺杂剂是能够赋予p型半导体特性的材料。p型半导体特性意指在HOMO能级下注入空穴或传输空穴的特性，即具有高空穴传导率的材料的特性。
P掺杂的P掺杂剂包括但不局限于如下化合物：
空穴传输层、空穴传输辅助层、电子阻挡层、发光辅助层等放置在阳极与发光层之间，它们可以用于促进空穴注入和/或空穴传输，或用于防止电子溢出。
在本发明中，所述空穴传输层、空穴传输辅助层、电子阻挡层或发光辅助层的材料可以选自芳基胺系衍生物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，具体的，空穴传输层、空穴传输辅助层、电子阻挡层或发光辅助层的材料选自但并不局限于如下化合物：
电子传输区域可以包括电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一个，并且优选电子传输层和电子注入层中的至少一个。电子传输区域是能够改善在制造面板的过程期间当装置暴露于高温时由于装置中的电流特性的变化而导致发光亮度劣化的问题的层，并且它可以控制电荷流动特性。
电子传输层（或空穴阻挡层）的材料可以为噁唑、咪唑、噻唑或三嗪等衍生物，金属螯合物，喹啉衍生物，喔啉衍生物，二氮蒽衍生物，二氮菲衍生物，含硅的杂环化合物，全氟化的寡聚物等；具体的，电子传输层材料选自但并不局限于如下化合物：
在本发明中，所述电子注入层的材料包括噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮以及它们的衍生物、镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、镱等金属或它们的合金，金属配合物或含氮5元环衍生物等，但并不限于此。
阴极物质，通常是为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体实例有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡及铅等金属或它们的合金：LiF/A1或LiO2/A1，Mg/Ag等多层结构物质等。
作为阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为本发明中可使用的阳极物质的具体实例有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡（ITO）、氧化铟锌（IZO）等金属氧化物；ZnO:A1或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚吡咯及聚苯胺等导电性高分子等。
除本文所公开的掺杂材料为式I所示化合物，OLED器件中对于其他层材料并无特殊限制。可以使用现有的空穴注入材料、空穴输送材料、掺杂剂材料、空穴阻挡层材料、电子传输层材料和电子注入材料。
另一方面，本发明提供一种显示面板，所述显示面板包括如上所述的有机电致发光器件。
本发明所述显示面板包括但不限于平板显示器、计算机监视器、医用监护仪、电视机、广告牌、用于内部或外部照明和/或信号的灯、平视显示器、全透明或部分透明的显示器、柔性显示器、激光打印机、电话机、手机、相簿、个人数字助理（PDA）、可穿戴装置、笔记本电脑、数码相机、摄像机、取景器、微型显示器、三维显示器、虚拟现实或增强现实显示器、车辆、包括平铺在一起的多个显示器的视频墙、剧场或场馆屏幕、光疗装置和标志等。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明的具有吡啶基氮杂二苯并呋喃配体的磷光掺杂材料以金属铱作为结构内核，以苯基吡啶为主配体，吡啶基氮杂二苯并呋喃作为辅助配体，具有较高的分解温度，更低的JNCD值，在器件中展现出了高发光效率，长寿命，低驱动电压的技术效果。
附图说明
图1为反应物B-2的核磁共振氢谱；
图2为化合物2的核磁共振氢谱；
图3为化合物321的核磁共振氢谱。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
对于反应物A-2，反应物A-154，反应物A-275，反应物A-321属于现有技术，可以依据现有技术方案进行制备。简要地说，可以将对应的第一配体化合物与三水合三氯化铱反应，得到中间体；将该中间体与三氟甲烷磺酸银、甲醇进行金属配体化合物的配体置换反应，得到反应物。
实施例1：化合物2的合成
反应物a-2：CAS 197958-29-5
反应物b-2：CAS 2802443-30-5
N2保护下，将反应物a-2（70mmol）、反应物b-2（84mmol）、醋酸钯（Pd(OAc)2）（0.7mmol）和2-环己基-2,4,6-三异丙基联苯（X-Phos）（1.4mmol），碳酸铯（Cs2CO3）（154mmol）分别加入到甲苯、乙醇、水（210mL:70mL:70mL）的混合溶剂中，升温至80℃，反应10h，冷却至室温，加入H2O，待固体析出完毕后过滤，将滤饼烘干，用管柱色谱法纯化剩余物质，滤液用旋转式蒸发器去除溶剂，得到的固体干燥，得到反应物B-2（14.73g，产率：85%，测试值MS(ESI，m/Z):[M+H]+= 247.57）。
反应物A-2：CAS 2135569-36-5
将反应物A-2（20mmol）和反应物B-2（50.0mmol）加入反应瓶中，加入500mL乙醇，氮气保护下回流反应24小时，反应过程中有固体析出，反应结束后冷却，用硅藻土过滤，得到的固体用管柱色谱法纯化剩余物质，洗脱剂体积为石油醚：二氯甲烷＝3:1，得到的固体干燥，得到化合物2（5.42g，产率：35%，测试值MS(ESI，m/Z):[M+H]+= 775.14）。
反应物B-2的核磁共振氢谱如图1所示。
化合物2的核磁共振氢谱如图2所示。
化合物2的HPLC纯度：＞99%。
化合物2的元素分析：
理论值：C, 60.45; H, 3.64; Ir, 24.81; N, 9.04; O, 2.06
测试值：C, 60.37; H, 3.73; Ir, 24.83; N, 9.07; O, 2.09。
实施例2：化合物154的合成
反应物a-154：CAS 910547-29-4
N2保护下，将反应物a-154（70mmol）、反应物b-154（84mmol）、醋酸钯(Pd(OAc)2)（0.7mmol）和2-环己基-2,4,6-三异丙基联苯（X-Phos）（1.4mmol），碳酸铯（Cs2CO3）（154mmol）分别加入到甲苯、乙醇、水（210mL:70mL:70mL）的混合溶剂中，升温至80℃，反应10h，冷却至室温，加入H2O，待固体析出完毕后过滤，将滤饼烘干，用管柱色谱法纯化剩余物质，滤液用旋转式蒸发器去除溶剂，得到的固体干燥，得到反应物B-154（14.30g，产率：75%，测试值MS(ESI，m/Z):[M+H]+= 272.46）。
反应物A-154：CAS 1532554-40-7
将反应物A-154（20mmol）和反应物B-154（50.0mmol）加入反应瓶中，加入500mL乙醇，氮气保护下回流反应24小时，反应过程中有固体析出，反应结束后冷却，用硅藻土过滤，得到的固体用管柱色谱法纯化剩余物质，洗脱剂比例为石油醚：二氯甲烷＝3:1，得到的固体干燥，得到化合物154（5.86g，产率：38%，测试值MS(ESI，m/Z):[M+H]+= 772.12）。
产物表征数据如下：
HPLC纯度：＞99%。
元素分析：
理论值：C, 59.13; H, 3.00; Ir, 24.90; N, 10.89; O, 2.07
测试值：C, 59.01; H, 3.12; Ir, 24.91; N, 10.92; O, 2.10。
实施例3：化合物275的合成
反应物A-275：CAS 1621396-13-1
反应物B-275：CAS 2709030-43-1
将反应物A-275（20mmol）和反应物B-275（50.0mmol）加入反应瓶中，加入500mL乙醇，氮气保护下回流反应24小时，反应过程中有固体析出，反应结束后冷却，用硅藻土过滤，得到的固体用管柱色谱法纯化剩余物质，洗脱剂比例为石油醚：二氯甲烷＝3:1，得到的固体干燥，得到化合物275（3.91g，产率：24%，测试值MS(ESI，m/Z):[M+H]+= 815.21）。
产物表征数据如下：
HPLC纯度：＞99%。
元素分析：
理论值：C, 60.42; H, 5.44; Ir, 23.58; N, 8.59; O, 1.96
测试值：C, 60.34; H, 5.48; Ir, 23.63; N, 8.64; O, 1.98。
实施例4：化合物321的合成
反应物A-321：CAS 2245340-35-4
反应物B-321：CAS 2709030-44-2
将反应物A-321（20mmol）和反应物B-321（50.0mmol）加入反应瓶中，加入500mL乙醇，氮气保护下回流反应24小时，反应过程中有固体析出，反应结束后冷却，用硅藻土过滤，得到的固体用管柱色谱法纯化剩余物质，洗脱剂比例为石油醚：二氯甲烷＝3:1，得到的固体干燥，得到化合物321(5.98g，产率：27%，测试值MS(ESI，m/Z):[M+H]+= 1108.72)。
化合物321的核磁共振氢谱如图3所示。
HPLC纯度：＞98%。
元素分析：
理论值：C, 68.26; H, 6.63; Ir, 17.34; N, 6.32; O, 1.44
测试值：C, 68.17; H, 6.66; Ir, 17.37; N, 6.39; O, 1.47。
实施例5-35
参照实施例1-实施例4的合成方法完成对如下化合物的合成，其分子式和质谱如下表1所示，质谱仪型号为Waters XEVO TQD，低精度，采用ESI源进行测试。
表1 分子式和质谱测试值
另外，需要说明，本发明其他化合物参照上述所列举的实施例的合成方法即可获得，所以在此不再一一例举。
本发明中使用的对比化合物1-对比化合物19的结构式如下：
对本发明化合物及对比化合物分别进行HOMO/LUMO能级、分解温度(Td)和氧化还原稳定性等多个方面进行测试，如下表2所示：
表2
由上表2数据可知，对比化合物相比，本申请化合物作为掺杂材料，具有较高的HOMO能级，避免空穴直接转移到掺杂材料能量传递效率损失，提高主客体能量传递效率，从而提升器件发光效率。
同时具有较高的分解温度，优异的可逆氧化还原特性，能够抑制材料的结晶和改善分子间堆叠作用，避免载流子堆积陷阱，改善器件载流子平衡，抑制材料在高亮度下的分解，提升器件工作寿命。
HOMO能级及LUMO能级，循环伏安稳定性根据循环伏安法(CV)使用电化学分析仪得到。热失重温度Td是在氮气气氛中失重1%的温度，在日本岛津公司的TGA-50H热重分析仪上进行测定。
应用例1 绿光有机电致发光器件制备：
一种绿光有机电致发光器件的制备方法，包括以下步骤：
a、ITO阳极：将涂层厚度为150nm的ITO（氧化铟锡）-Ag-ITO（氧化铟锡）玻璃基板在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30min，再用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10min，用真空烘箱220℃烘烤2小时，烘烤结束后降温即可使用；以该基板为阳极，使用蒸镀机进行蒸镀器件工艺，在其上依次蒸镀其它功能层；
b、HIL（空穴注入层）：以1Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀空穴注入层材料HT1-9和P-5，其化学式如下所示；所述HT1-9和P-5的蒸镀速率比为97：3，厚度为10nm；
c、HTL（空穴传输层）：以1.0Å/s的蒸镀速率，在空穴注入层上面真空蒸镀125nm的HT1-9作为空穴传输层；
d、Prime（发光辅助层）：以0.5Å/s的蒸镀速率，在空穴传输层上面真空蒸镀40nm的HT1-24作为发光辅助层；
e、EML（发光层）：然后在上述发光辅助层上，以1Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀总厚度为40nm的(GH-7+GH-2)主体材料(Host)和本发明式I作为发光层掺杂材料(Dopant)，其中GH-7和GH-2作为双主体材料同掺杂材料进行共蒸，GH-7和GH-2比例为50%：50%，主体材料和Dopant的蒸镀速率比为90：10；
f、HBL（空穴阻挡层）：以0.5Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为5.0nm的空穴阻挡层ET-7；
g、ETL（电子传输层）：以1Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为30nm的ET-9和Liq作为电子传输层；其中ET-9和Liq的蒸镀速率比为1：1；
h、EIL（电子注入层）：以0.5Å/s的蒸镀速率，蒸镀Yb膜层1.0nm，形成电子注入层；
i、阴极：以1Å/s的蒸镀速率比，蒸镀镁和银18nm，其蒸镀速率比为1：9，形成阴极；
j、光取出层：以1Å/s的蒸镀速率，在阴极上真空蒸镀厚度为70nm的CPL，作为光取出层；
k、将蒸镀完成的基板进行封装；首先采用涂胶设备将清洗后盖板用UV胶进行涂覆工艺，然后将涂覆完成的盖板移至压合工段，将蒸镀完成的基板置于盖板上端，最后将基板和盖板在贴合设备作用下进行贴合，同时完成对UV胶光照固化。
绿光器件结构如下：
ITO/Ag/ITO/HT1-9:P-5(10nm)/HT1-9(125nm)/HT1-24(40nm)/(GH-2+GH-7)+式I化合物(40nm)/ET-7(5nm)/ET-9:Liq(30nm)/Yb(1nm)/Mg:Ag(18nm)/CPL(70nm)。
器件制备中涉及到的物质结构如下：
应用例2-应用例67
按照上述有机电致发光器件的制备方法制备应用例2-应用例67的有机电致发光器件，区别在于将应用例1中的化合物1分别替换为表3中对应的化合物。
对比应用例1-对比应用例19
按照上述有机电致发光器件的制备方法制备有机电致发光器件，区别在于将应用例1中的化合物1分别替换为对比化合物1-对比化合物19。
在15000（nits）亮度下对应用例1-应用例67以及对比应用例1-对比应用例19得到的有机电致发光器件驱动电压、发光效率、以及寿命、色度（CIE），色准（JNCD）进行表征，测试结果如表3所示。
表3
色准用JNCD来衡量，JNCD指色彩准确度，全称为Just Noticeable ColorDifference，反映色彩偏移程度，是衡量屏幕色彩准确度的其中一个重要指标，该数值越小，就说明屏幕还原本色的效果越好，目前行业普遍标准在JNCD<2。
由上述表3可以看出本发明化合物以金属铱作为结构内核，以苯基吡啶为主配体，吡啶基氮杂二苯并呋喃作为辅助配体，与现有技术相比具有较高的色纯度，更低的JNCD值，展现出了高发光效率，长寿命，低驱动电压的技术效果。
本发明对比化合物1-11采用了苯基吡啶的主配体与2个以下的吡啶基氮杂二苯并呋喃辅助配体，本发明辅助配体引入3个N原子，具有较大的共轭特性，一方面能够改善分子间的堆叠作用，另一方面，能够增加分子的水平排列程度，使得分子发生有效的水平排列，从而有效增加光子外取出效率，提高绿光器件的视偏角，器件寿命也得到了较大的改善。
其中本发明化合物1与对比化合物2相比，本发明化合物155与对比化合物3相比，本发明化合物263与对比化合物7相比，本发明化合物261与对比化合物8相比，本发明化合物260与对比化合物9相比，本发明化合物247与对比化合物10相比，本发明化合物278与对比化合物11相比，其差别在于辅助配体上的含N数存在差别，而由表3结果可以看出本发明化合物具有改善发光效率，寿命延长100h，驱动电压降低约0.1V，JNCD值更低的技术效果。
为了清晰呈现如上所述化合物之间的差异，将相应化合物放在一起进行比较，如下所示：
本发明对比化合物12-对比化合物19采用了吡啶基氮杂苯基作为主配体，本发明主配体为苯基吡啶，主配体作用在于调控能级，苯基吡啶衍生物相比于吡啶基吡啶衍生物具有更高的HOMO能级，避免空穴直接转移到掺杂材料能量传递效率损失。同时比吡啶基吡啶衍生物具有更大的能隙，保证掺杂材料具有更纯正的绿光。
本发明化合物197与对比化合物15相比，本发明化合物268与对比化合物16相比，本发明化合物228与对比化合物19相比，差别在于在主配体上存在差别，由表3数据可以看出，本发明化合物具有提高发光效率，改善寿命，JNCD值更低，尤其是驱动电压降低约0.2V的技术效果。
为了清晰呈现如上所述化合物之间的差异，将相应化合物放在一起进行比较，如下所示：
并且，本发明化合物在主配体和辅助配体同时存在取代基的情况下，对效率的提升更加显著，与对比例化合物相比效率提升8-10%。
表2和表3的性能测试结果显示，本发明化合物与现有技术相比具有较高的分解温度，更低的JNCD值，在器件中展现出了高发光效率，长寿命，低驱动电压的技术效果。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的具有吡啶基氮杂二苯并呋喃配体的磷光掺杂材料及其应用，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (10)
1.一种具有吡啶基氮杂二苯并呋喃配体的磷光掺杂材料，其特征在于，所述具有吡啶基氮杂二苯并呋喃配体的磷光掺杂材料具有通式I所示结构：
其中，R1-R16独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20的烷基、取代或未取代的C3-C20的环烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C4-C30的杂芳基，所述取代基选自氘、卤素、氰基、C1-C10的烷基、C1-C10的烷氧基、C6-C20的芳基、C4-C20的杂芳基中的任意一种或至少两种的组合。
2.根据权利要求1所述的具有吡啶基氮杂二苯并呋喃配体的磷光掺杂材料，其特征在于，所述R1-R16独立的选自氢、氘、氟基、氰基、甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基、-CD3、-CF3、-CD2-CD3、-C(CD3)3、-CD2-CD2-CD3、-CH2-CD3、
环丙基、环丁基、环戊基、环己基、3-甲基环戊基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基、2,3-二甲基环戊基、双环[3.1.1]庚基、金刚烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、芘基、螺双芴基、9,9-二甲基芴基、二苯基芴基、苝基、茚基、薁基、苯并菲基、甲基苯基、乙基苯基、甲氧基苯基、苯基萘基、氰基苯基、吡咯基、呋喃基、噁唑基、异噁唑基、噻吩基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、噁二唑基、咪唑基、吡唑基、三氮唑、哒嗪基、吡嗪基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、苯并呋喃基、苯甲醚基、苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并三唑基、苯并噁二唑基、苯并恶唑基、噌啉、喹喔啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯基吡啶基，苯基咔唑基、咔唑基、菲啰啉基、吲嗪基、萘啶基、苯基吡啶基、苯基嘧啶基、酞嗪基、9,9-二甲基呫吨基或9-苯基-9h-咔唑基，其中*表示取代基连接位置，D代表氘。
3.根据权利要求1所述的具有吡啶基氮杂二苯并呋喃配体的磷光掺杂材料，其特征在于，所述具有吡啶基氮杂二苯并呋喃配体的磷光掺杂材料具有式I-a～式I-c所示的结构：
其中，
R2、R3、R5和R7与通式I中限定范围一致，但不同时为氢；
R10、R11和R13与通式I中限定范围一致，但不同时为氢。
4.根据权利要求3所述的具有吡啶基氮杂二苯并呋喃配体的磷光掺杂材料，其特征在于，所述具有吡啶基氮杂二苯并呋喃配体的磷光掺杂材料具有式I-c所示的结构，其中R2、R3、R5、R7、R10、R11和R13与通式I中限定范围一致，但全部不为氢。
5.根据权利要求1所述的具有吡啶基氮杂二苯并呋喃配体的磷光掺杂材料，其特征在于，所述具有吡啶基氮杂二苯并呋喃配体的磷光掺杂材料选自如下配合物中的任意一种：
其中D代表氘。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的具有吡啶基氮杂二苯并呋喃配体的磷光掺杂材料的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
反应物A-I与反应物B-I反应得到通式I所示具有吡啶基氮杂二苯并呋喃配体的磷光掺杂材料，反应式如下：
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述反应物A-I与反应物B-I的摩尔比为1:2.0-4.0；所述反应在氮气保护下进行，所述反应在回流下进行，反应时间为24-36小时；
所述反应物B-I通过反应物a-I和反应物b-I反应得到，反应式如下：
其中，Hal选自Cl、Br或I；
R'为
或
，波浪线代表基团的连接位点；
所述反应物a-I和反应物b-I的摩尔比为1:1-1.2；
所述反应在钯催化剂存在下进行，所述钯催化剂选自三(二亚苄基丙酮)二钯）四(三苯基膦)钯、氯化钯、1,1'-二(二苯膦基)二茂铁氯化钯、醋酸钯、双(三苯基膦)二氯化钯或1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍中的任意一种或至少两种的组合，所述钯催化剂与反应物a-I的摩尔比为0.01-0.02:1；
所述反应在膦配体存在下进行，所述膦配体选自三叔丁基膦、2-环己基-2,4,6-三异丙基联苯、三乙基膦、三甲基膦、三苯基膦或二苯基磷酸钾中的任意一种或至少两种的组合，所述膦配体与反应物a-I的摩尔比为0.02-0.05:1；
所述反应在碱性物质存在下进行，所述碱性物质选自K2CO3、K3PO4、Na2CO3、CsF、Cs2CO3或叔丁醇钠中的任意一种或至少两种的组合；所述碱性物质与反应物a-I的摩尔比为2.0-2.3:1；
所述反应的温度为80-100℃，反应时间为8-12 小时。
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及设置在阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括如权利要求1-5中任一项所述的具有吡啶基氮杂二苯并呋喃配体的磷光掺杂材料。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层包含主体材料和掺杂材料，所述掺杂材料包括如权利要求1-5中任一项所述的具有吡啶基氮杂二苯并呋喃配体的磷光掺杂材料。
10.一种显示面板，其特征在于，所述显示面板包括如权利要求8或9所述的有机电致发光器件。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116496294A (zh) * | 2023-06-26 | 2023-07-28 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 主体材料及其制备方法、双主体材料和有机电致发光器件 |
Citations (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103003290A (zh) * | 2010-07-16 | 2013-03-27 | 默克专利有限公司 | 金属络合物 |
| CN103804426A (zh) * | 2012-11-09 | 2014-05-21 | 环球展览公司 | 与具有氮杂-苯并稠合配位体的铱络合物有关的化合物、装置和调配物 |
| US20150137080A1 (en) * | 2013-11-20 | 2015-05-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN104761589A (zh) * | 2014-01-08 | 2015-07-08 | 环球展览公司 | 有机电致发光材料和装置 |
| CN105461756A (zh) * | 2015-12-09 | 2016-04-06 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种作为oled掺杂材料的磷光铱配合物 |
| CN109641926A (zh) * | 2016-08-30 | 2019-04-16 | 默克专利有限公司 | 用于电致发光器件中的包含两个互连的三足六齿配体的双核和三核金属络合物 |
| CN111344879A (zh) * | 2017-11-16 | 2020-06-26 | 保土谷化学工业株式会社 | 有机电致发光元件 |
| CN112759617A (zh) * | 2021-01-06 | 2021-05-07 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种铱配合有机电致发光材料及其制备方法与应用 |
| CN113121603A (zh) * | 2019-12-30 | 2021-07-16 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种作为oled掺杂材料的磷光铱配合物及其应用 |
| CN114437137A (zh) * | 2022-01-21 | 2022-05-06 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种有机金属化合物、有机电致发光器件及应用 |
| CN114805448A (zh) * | 2022-04-25 | 2022-07-29 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种铱金属配合物及包含其的有机电致发光器件 |
| CN115925751A (zh) * | 2022-12-15 | 2023-04-07 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种有机金属铱配合物及制备方法与其在有机电致发光器件中的应用 |
-
2023
- 2023-05-05 CN CN202310491710.8A patent/CN116199723B/zh active Active
Patent Citations (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103003290A (zh) * | 2010-07-16 | 2013-03-27 | 默克专利有限公司 | 金属络合物 |
| CN103804426A (zh) * | 2012-11-09 | 2014-05-21 | 环球展览公司 | 与具有氮杂-苯并稠合配位体的铱络合物有关的化合物、装置和调配物 |
| US20150137080A1 (en) * | 2013-11-20 | 2015-05-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN104761589A (zh) * | 2014-01-08 | 2015-07-08 | 环球展览公司 | 有机电致发光材料和装置 |
| CN105461756A (zh) * | 2015-12-09 | 2016-04-06 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种作为oled掺杂材料的磷光铱配合物 |
| CN109641926A (zh) * | 2016-08-30 | 2019-04-16 | 默克专利有限公司 | 用于电致发光器件中的包含两个互连的三足六齿配体的双核和三核金属络合物 |
| CN111344879A (zh) * | 2017-11-16 | 2020-06-26 | 保土谷化学工业株式会社 | 有机电致发光元件 |
| CN113121603A (zh) * | 2019-12-30 | 2021-07-16 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种作为oled掺杂材料的磷光铱配合物及其应用 |
| CN112759617A (zh) * | 2021-01-06 | 2021-05-07 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种铱配合有机电致发光材料及其制备方法与应用 |
| CN114437137A (zh) * | 2022-01-21 | 2022-05-06 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种有机金属化合物、有机电致发光器件及应用 |
| CN114805448A (zh) * | 2022-04-25 | 2022-07-29 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种铱金属配合物及包含其的有机电致发光器件 |
| CN115925751A (zh) * | 2022-12-15 | 2023-04-07 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种有机金属铱配合物及制备方法与其在有机电致发光器件中的应用 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116496294A (zh) * | 2023-06-26 | 2023-07-28 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 主体材料及其制备方法、双主体材料和有机电致发光器件 |
| CN116496294B (zh) * | 2023-06-26 | 2023-10-13 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 主体材料及其制备方法、双主体材料和有机电致发光器件 |
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