CN115925751B - 一种有机金属铱配合物及制备方法与其在有机电致发光器件中的应用 - Google Patents
一种有机金属铱配合物及制备方法与其在有机电致发光器件中的应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明属于有机电致发光二极管技术领域，具体涉及一种有机金属铱配合物及制备方法与其在有机电致发光器件中的应用。本发明公开的有机金属铱配合物具有如说明书所述通式I所示结构。本发明的氮杂环萘并呋喃/噻吩/氮杂苯并芴/氮杂苯并咔唑具有大π共轭空间，共轭体系延伸能力更强，与二酮搭配形成的铱配合物，在色度上更接近饱和红光，展现出了高发光效率，长寿命，改善驱动电压的技术效果。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光二极管技术领域，涉及一种有机金属铱配合物及其制备方法与其在制备有机电致发光器件中的应用。
背景技术
OLED是空穴和电子双注入型发光器件，将电能直接转化为有机半导体材料分子的光能。相比传统的CRT、LCD、PDP等显示器件，OLED具有高亮度、高对比度、高清晰度、宽视角、宽色域来实现高品质图像，同时具备低驱动电压、低功耗、自发光、发光效率高、响应时间短等OLED显示独具的特点。因此，OLED得到了广泛地研究、开发和使用。
贵金属配合物作为磷光材料，充分利用了单线态和三线态激子，相对荧光材料只利用单线态激子，比例高达75％的三线态激子的有效利用，使得基于磷光材料的PhOLED实现了100％的内量子效率。近年来，磷光材料逐渐取代传统的荧光材料，成为OLED发光材料的研究热点。但是，由于磷光材料合成工艺比较复杂，耗时久，寿命低，针对当前OLED器件的产业应用要求，以及OLED器件的光电特性需求，必须选择更适合，具有高性能的发光层掺杂材料。
因此，如何研发出一种使有机电致发光器件具有高效率、长寿命和低电压等综合特性的高性能磷光材料是本领域人员亟需解决的技术问题。
发明内容
有鉴于此，本发明提供了一种有机金属铱配合物及其制备方法和在有机电致发光器件中的应用。本发明的氮杂环萘并呋喃/噻吩/氮杂苯并芴/氮杂苯并咔唑具有大π共轭空间，共轭体系延伸能力更强，与二酮搭配形成的铱配合物，在色度上更接近饱和红光，展现出了高发光效率，长寿命，改善驱动电压的技术效果。
为了实现上述目的，本发明的第一个目的在于提供一种有机金属铱配合物。
采用如下技术方案：
一种有机金属铱配合物，具有通式I所示结构：
其中，
Z1，Z2中至少含有一个N，其余为C；
X1选为O，S，-C(R6R7)-，-NR8；
R1-R5独立的选自氢、氘、氟基、氰基、取代或未取代的C1-C30的烷基、取代或未取代的C3-C30的环烷基、取代或未取代的C1-C12的烷氧基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的3元-30元的杂环基；且，R1-R5所述取代基能够被部分氘代或全部氘代；
R1表示单、二、三、四取代基或无取代；
R5表示单、二、三、四、五、六取代基或无取代；
R6，R7，R8独立的选自取代或未取代的C1-C18的烷基、取代或未取代的C3-C12的环烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的3元-30元的杂环基。
进一步的，R1-R5独立的选自氢、氘、氟基、氰基、取代或未取代的C1-C18的烷基、取代或未取代的C3-C12的环烷基、取代或未取代的C6-C18的芳基、取代或未取代的3元-18元的杂环基。
更进一步的，所述取代或未取代的烷基选自甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基、-CD3、-CF3、-CD2-CD3-、
*表示取代基连接位置；
所述取代或未取代的环烷基选自环丙基、环丁基、环戊基、环己基、3-甲基环戊基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基、2,3-二甲基环戊基、双环[3.1.1]庚基、金刚烷基；
所述取代或未取代的芳基选自环戊-1,3-二烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、芘基、螺双芴基、9,9-二甲基芴基、二苯基芴基，苝基、茚基、薁基、苯并菲基，甲基苯基，乙基苯基，甲氧基苯基，苯基萘基，氰基苯基；
所述取代或未取代的杂芳基选自吡咯基、呋喃基、噁唑基、异噁唑基、噻吩基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、噁二唑基、咪唑基、吡唑基、三氮唑、哒嗪基、吡嗪基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、苯并呋喃基、苯甲醚基、苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并三唑基、苯并噁二唑基、苯并恶唑基、噌啉、喹喔啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯基吡啶基，苯基咔唑基、咔唑基、菲啰啉基、吲嗪基、萘啶基、苯基吡啶基、苯基嘧啶基、酞嗪基、9,9-二甲基呫吨、9-苯基-9h-咔唑。
进一步地，式I具有式I-a-I-f结构：
R1、R2、R3、R4、R5优选为氢、氘、氟基、氰基、甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、甲基苯基，乙基苯基，甲氧基苯基，苯基萘基，氰基苯基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、-CD3、-CF3、-CD2-CD3-、环戊-1,3-二烯基、
*表示取代基连接位置。
更进一步地，所述配体选自以下结构中的任意一种：
在上述技术方案中，烷基是指直链和支链烷基；环烷基是指单环、多环和螺烷基；
芳基是指单环芳香族烃基和多环芳香族环系统，多环可以具有其中两个碳为两个邻接环(所述环是“稠合的”)共用的两个或更多个环；
杂芳基包括至少一个杂原子的单环芳香族基团和多环芳香族环系统，杂原子包括但不限于O、S、N、P、B、Si和Se；
所述在反应过程中，形成相应的/>
且，术语“经取代或未经取代的”意指被选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；羟基；羰基；酯基；甲硅烷基；硼基；C1-C6的烷基；C3-C10的环烷基；烷氧基；C6-C18的芳基；C3-C24的杂环基，或者被以上所示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。
在上述技术方案中，最优选所述铱金属配合物选自以下结构：
/>
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/>
/>
/>
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本发明的第二个目的在于提供上述有机金属铱配合物的制备方法，具体包括如下步骤：
1)N2保护下，将中间体D-I(1.0eq)、反应物E-I(1-1.2eq)、醋酸钯(Pd(OAc)2)(0.01-0.02eq)和2-环己基-2,4,6-三异丙基联苯(X-Phos)(0.02-0.05eq)，碳酸铯(Cs2CO3)(2.0-2.3eq)分别加入到甲苯、乙醇、水(2-4:1:1)的混合溶剂中，升温至80-100℃，反应8-12h，冷却至室温，加入H2O，待固体析出完毕后过滤，将滤饼烘干，用管柱色谱法纯化剩余物质并干燥，得到中间体F-I；
2)N2保护下，称取中间体F-I(1.0eq)，IrCl3·3H2O(0.2-0.6eq)加入反应体系中，加入乙二醇乙醚和纯净水的混合溶液，加热至回流，反应18-24h，冷却到室温，抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干，得到中间体G-I；
3)N2保护下，称取中间体G-I(1.0eq)，加入反应物H-I(2.0-3eq)，再向体系中加乙二醇乙醚和碳酸钾(3.0-5.0eq)，加热至110-130℃搅拌(18-30)h，抽滤，醇洗，烘干，用管柱色谱法纯化剩余物质，得到的固体干燥，得到通式I；
具体合成路线如下：
其中，R”为或/>
R1-R5，X1，Z1，Z2与上述范围一致。
进一步地，所述中间体D-I的合成，如下：
(1)当X1＝O，S时：
1)N2保护下，将反应物A-I(1.0eq)、反应物B-I(1.0-1.2eq)、氟化钾(3.0-4.0eq)及脱水四氢呋喃放入安装有回流管的三口烧瓶内，在减压下搅拌烧瓶内混合物以进行脱气，加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3)(0.03-0.1eq)及三叔丁基膦(P(tBu)3)，以80℃搅拌(48-60)h，反应完毕，对所得到的混合物进行抽滤，浓缩滤液。用管柱色谱法纯化剩余物质，得到的固体干燥，得到中间体C-I；
2)N2保护下，将中间体C-I(1.0eq)、脱水四氢呋喃、冰醋酸(AcOH)放入三口烧瓶内，降温到-10℃，滴加亚硝酸叔丁酯(tBuONO)，先搅拌(0.5-2)h，升温至0℃，搅拌(1-4)h。对所得到的悬浮液加水,抽滤。将滤饼烘干，用管柱色谱法纯化剩余物质，得到的固体干燥，得到中间体D-I；
(2)当X1＝C(CH3)2时：
其中，R’为或/>
1)N2保护下，将反应物A-I(1.0eq)、反应物B-I(1.0-1.2eq)、氟化钾(3.0-4.0eq)及脱水四氢呋喃放入安装有回流管的三口烧瓶内，在减压下搅拌烧瓶内混合物以进行脱气，加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3)(0.02-0.1eq)及三叔丁基膦(P(tBu)3)(0.02-0.1eq)，以(80-90)℃搅拌(48-60)h，反应完毕，对所得到的混合物进行抽滤，浓缩滤液；用管柱色谱法纯化剩余物质，得到的固体干燥，得到中间体C-I；
2)将中间体C-I(1.0eq)和THF及甲苯加入反应容器中，加入甲磺酸(MSA)(5.0-10.0eq)加入反应液中。在室温下搅拌混合物(8-12)h后，用蒸馏水与二氯甲烷萃取混合物。接着使用硫酸钠干燥萃取的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；用管柱色谱法纯化剩余物质，得到的固体干燥，获得中间体D-I。
本发明的第三个目的在于提供一种有机金属铱配合物在有机电致发光器件中的应用。
与现有技术相比，本发明
本发明提供的磷光掺杂材料与现有的有机电致发光器件相比较而言，本发明的氮杂环萘并呋喃/噻吩/氮杂苯并芴/氮杂苯并咔唑具有大π共轭空间，共轭体系延伸能力更强，与二酮搭配形成的铱配合物，在色度上更接近饱和红光，展现出了高发光效率，长寿命，改善驱动电压的技术效果。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据提供的附图获得其他的附图。
图1为中间体C-2的核磁共振氢谱。
图2为化合物2的核磁共振氢谱。
图3为化合物272核磁共振氢谱。
具体实施方式
下面将结合附图对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本说明书中各个实施例采用递进的方式描述，每个实施例重点说明的都是与其他实施例的不同之处，各个实施例之间相同相似部分互相参见即可。对于实施例公开的装置而言，由于其与实施例公开的方法相对应，所以描述的比较简单，相关之处参见方法部分说明即可。
实施例1：化合物2的合成
其中，
反应物A-2：CAS：104116-17-8；
反应物B-2：CAS：212779-21-0；
反应物E-2：CAS：195062-57-8。
具体制备步骤如下：
1)N2保护下，将反应物A-2(200mmol)、反应物B-2(220mmol)、氟化钾(770mmol)及脱水四氢呋喃(660mL)放入安装有回流管的三口烧瓶内，在减压下搅拌烧瓶内混合物以进行脱气，加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3)(4mmol)及三叔丁基膦(P(tBu)3)(8mmol)，以80℃搅拌54h，反应完毕，对所得到的混合物进行抽滤，浓缩滤液。用管柱色谱法纯化剩余物质，得到的固体干燥，得到中间体C-2(20.59g，产率：36％，测试值MS(ESI，m/Z):[M+H]+＝285.91)。
2)N2保护下，中间体C-2(60mmol)、脱水四氢呋喃(240mL)、冰醋酸(AcOH)(360mL)放入三口烧瓶内，降温到-10℃，滴加亚硝酸叔丁酯(tBuONO)(6mL)，先搅拌1h，升温至0℃，搅拌3h。对所得到的悬浮液加水，抽滤。将滤饼烘干，用管柱色谱法纯化剩余物质，得到的固体干燥，得到中间体D-2(11.32g，产率：74％，测试值MS(ESI，m/Z):[M+H]+＝254.92)。
3)N2保护下，将中间体D-2(42mmol)、反应物E-2(46.2mmol)、醋酸钯(Pd(OAc)2)(0.42mmol)和2-环己基-2,4,6-三异丙基联苯(X-Phos)(0.84mmol)，碳酸铯(Cs2CO3)(92.4mmol)分别加入到甲苯、乙醇、水(150mL:50mL:50mL)的混合溶剂中，升温至90℃，反应8h，冷却至室温，加入H2O，待固体析出完毕后过滤，将滤饼烘干，用管柱色谱法纯化剩余物质，得到的固体干燥，得到中间体F-2(11.22g，产率：86％，测试值MS(ESI，m/Z):[M+H]+＝310.52)。
4)N2保护下，称取中间体F-2(33mmol)，IrCl3·3H2O(15mmol)加入反应体系中，加入乙二醇乙醚和纯净水的混合溶液，加热至回流，反应24h，冷却到室温，抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干，得到中间体G-2(8.38g，产率：66％，测试值MS(ESI，m/Z):[M+H]+＝1693.01)。
5)N2保护下，称取中间体G-2(4mmol)，加入反应物H-2(12mmol)，再向体系中加乙二醇乙醚(48mL)和碳酸钾(12mmol)，加热至120℃搅拌24h，抽滤，醇洗，烘干，用管柱色谱法纯化剩余物质，得到的固体干燥，得到化合物2(3.49g，产率：48％，测试值MS(ESI，m/Z):[M+H]+＝910.35)。
其中，附图1为中间体C-2的核磁共振氢谱，附图2为化合物2的核磁共振氢谱；且上述各步骤中的产率为相应步骤的分产率。
表征：
HPLC纯度：＞99.8％。
元素分析：
理论值：C,62.03；H,3.66；Ir,21.12；N,6.16；O,7.03；
测试值：C,61.98；H,3.73；Ir,21.10；N,6.20；O,7.06。
实施例2：化合物267的合成
其中，
反应物A-267：CAS：2785394-02-5；
反应物B-267：CAS：912773-21-8；
反应物H-267：CAS：872802-98-7。
具体制备步骤如下：
1)N2保护下，将反应物A-267(200mmol)、反应物B-267(220mmol)、氟化钾(770mmol)及脱水四氢呋喃(660mL)放入安装有回流管的三口烧瓶内，在减压下搅拌烧瓶内混合物以进行脱气，加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3)(4mmol)及三叔丁基膦(P(tBu)3)(8mmol)，以80℃搅拌54h，反应完毕，对所得到的混合物进行抽滤，浓缩滤液。用管柱色谱法纯化剩余物质，得到的固体干燥，得到中间体C-267(20.34g，产率：34％，测试值MS(ESI，m/Z):[M+H]+＝299.13)。
2)N2保护下，中间体C-267(60mmol)、脱水四氢呋喃(240mL)、冰醋酸(AcOH)(360mL)放入三口烧瓶内，降温到-10℃，滴加亚硝酸叔丁酯(tBuONO)(6mL)，先搅拌1h，升温至0℃，搅拌3h。对所得到的悬浮液加水，抽滤。将滤饼烘干，用管柱色谱法纯化剩余物质，得到的固体干燥，得到中间体D-267(13.15g，产率：78％，测试值MS(ESI，m/Z):[M+H]+＝281.05)。
3)N2保护下，将中间体D-267(42mmol)、反应物E-267(46.2mmol)、醋酸钯(Pd(OAc)2)(0.42mmol)和2-环己基-2,4,6-三异丙基联苯(X-Phos)(0.84mmol)，碳酸铯(Cs2CO3)(92.4mmol)分别加入到甲苯、乙醇、水(150mL:50mL:50mL)的混合溶剂中，升温至90℃，反应8h，冷却至室温，加入H2O，待固体析出完毕后过滤，将滤饼烘干，用管柱色谱法纯化剩余物质，得到的固体干燥，得到中间体F-267(11.65g，产率：86％，测试值MS(ESI，m/Z):[M+H]+＝322.65)。
4)N2保护下，称取中间体F-267(33mmol)，IrCl3·3H2O(15mmol)加入反应体系中，加入乙二醇乙醚和纯净水的混合溶液，加热至回流，反应24h，冷却到室温，抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干，得到中间体G-267(8.23g，产率：63％，测试值MS(ESI，m/Z):[M+H]+＝1741.22)。
5)N2保护下，称取中间体G-267(4mmol)，加入反应物H-267(12mmol)，再向体系中加乙二醇乙醚(48mL)和碳酸钾(12mmol)，加热至120℃搅拌24h，抽滤，醇洗，烘干，用管柱色谱法纯化剩余物质，得到的固体干燥，得到化合物267(4.27g，产率：51％，测试值MS(ESI，m/Z):[M+H]+＝1046.58)。
需说明的是，上述各步骤中的产率为相应步骤的分产率。
表征：
HPLC纯度：＞99.8％。
元素分析：
理论值：C,67.73；H,5.49；Ir,18.37；N,5.35；O,3.06；
测试值：C,67.64；H,5.56；Ir,18.40；N,5.38；O,3.09。
实施例3：化合物272的合成
其中，
反应物A-272：CAS：221098-79-9；
反应物B-272：CAS：205672-25-9；
反应物E-272：CAS：214360-66-4；
反应物H-272：CAS：7424-54-6。
具体的制备步骤如下：
1)N2保护下，将反应物A-272(200mmol)、反应物B-272(220mmol)、氟化钾(770mmol)及脱水四氢呋喃(660mL)放入安装有回流管的三口烧瓶内，在减压下搅拌烧瓶内混合物以进行脱气，加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3)(4mmol)及三叔丁基膦(P(tBu)3)(8mmol)，以80℃搅拌54h，反应完毕，对所得到的混合物进行抽滤，浓缩滤液。用管柱色谱法纯化剩余物质，得到的固体干燥，得到中间体C-272(19.94g，产率：33％，测试值MS(ESI，m/Z):[M+H]+＝302.07)。
2)N2保护下，中间体C-272(60mmol)、脱水四氢呋喃(240mL)、冰醋酸(AcOH)(360mL)放入三口烧瓶内，降温到-10℃，滴加亚硝酸叔丁酯(tBuONO)(6mL)，先搅拌1h，升温至0℃，搅拌3h。对所得到的悬浮液加水，抽滤。将滤饼烘干，用管柱色谱法纯化剩余物质，得到的固体干燥，得到中间体D-272(12.52g，产率：77％，测试值MS(ESI，m/Z):[M+H]+＝270.92)。
3)N2保护下，将中间体D-272(42mmol)、反应物E-272(46.2mmol)、醋酸钯(Pd(OAc)2)(0.42mmol)和2-环己基-2,4,6-三异丙基联苯(X-Phos)(0.84mmol)，碳酸铯(Cs2CO3)(92.4mmol)分别加入到甲苯、乙醇、水(150mL:50mL:50mL)的混合溶剂中，升温至90℃，反应8h，冷却至室温，加入H2O，待固体析出完毕后过滤，将滤饼烘干，用管柱色谱法纯化剩余物质，得到的固体干燥，得到中间体F-272(13.16g，产率：85％，测试值MS(ESI，m/Z):[M+H]+＝368.71)。
4)N2保护下，称取中间体F-272(33mmol)，IrCl3·3H2O(15mmol)加入反应体系中，加入乙二醇乙醚和纯净水的混合溶液，加热至回流，反应24h，冷却到室温，抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干，得到中间体G-272和少量同分异构体(9.38g，产率：65％)。
5)N2保护下，称取中间体G-272和少量同分异构体(4mmol)，加入反应物H-272(12mmol)，再向体系中加乙二醇乙醚(48mL)和碳酸钾(12mmol)，加热至120℃搅拌24h，抽滤，醇洗，烘干，用管柱色谱法纯化剩余物质，得到的固体干燥，得到化合物272(2.53g，产率：30％，测试值MS(ESI，m/Z):[M+H]+＝1054.52)。
需要说明的是，在接入二酮后同分异构体极性差异扩大，此时利用管柱色谱法能够更加有效地除去前述反应中的同分异构体；且附图3为化合物272核磁共振氢谱。
及，上述各步骤中的产率为相应步骤的分产率。
表征：
HPLC纯度：＞99.8％。
元素分析：
理论值：C,62.65；H,4.68；Ir,18.23；N,5.31；O,3.03；S,6.08；
测试值：C,62.57；H,4.76；Ir,18.27；N,5.30；O,3.06；S,6.10。
实施例4-35
参照实施例1至3的合成方法完成对如下化合物的合成，其分子式和质谱如下表1所示。
表1分子式和质谱
/>
另外，需要说明，本申请其他化合物参照上述所列举的实施例的合成方法即可获得，所以在此不再一一列举。
本发明提供了一种有机电致发光器件，可以具有空穴注入层、空穴传输层、空穴传输辅助层、电子阻挡层、发光辅助层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、盖帽层等作为有机物层的结构。但是，有机发光元件的结构并不限于此，可以包含数量更少或更多的有机层。
根据本说明书的一个实施方式，发光层中掺杂材料为本发明制备的式I所示化合物。
根据本说明书的一个实施方式，本发明制备的式I为红光掺杂材料。
关于上述式I所表示的化合物，在制造有机发光元件时，可以利用真空蒸镀法，也可以利用溶液涂布法来形成有机物层。其中，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并非仅限于此。
本发明的有机发光元件根据所使用的材料，可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
本发明所述的器件可以用于有机发光器件，包括但不限于平板显示器，计算机监视器，一种医用监护仪，一种电视机，广告牌，一种用于内部或外部照明和/或信号的灯，平视显示器，全透明或部分透明的显示器，柔性显示器，一种激光打印机，一种电话机，一种手机，片剂，一个相簿，个人数字助理(PDA)，一种可穿戴装置，一种笔记本电脑，一种数码相机，摄像机，取景器，微型显示器，三维显示器，虚拟现实或增强现实显示器，车辆，包括平铺在一起的多个显示器的视频墙，剧场或场馆屏幕，光疗装置和标志。
作为阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为本发明中可使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:A1或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚吡咯及聚苯胺等导电性高分子等。
空穴注入层优选为p掺杂的空穴注入层，p掺杂的空穴注入层意指掺杂有p掺杂剂的空穴注入层。p掺杂剂是能够赋予p型半导体特性的材料。p型半导体特性意指在HOMO能级下注入空穴或传输空穴的特性，即具有高空穴传导率的材料的特性。
P掺杂的P掺杂剂可以通过下列化合物举例说明，但不仅限于此。
空穴传输层、空穴传输辅助层、电子阻挡层、发光辅助层等放置在阳极与发光层之间，它可以用于促进空穴注入和/或空穴传输，或用于防止电子溢出；可以选自芳基胺系衍生物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等。
具体地，空穴传输层、空穴传输辅助层、电子阻挡层、发光辅助层选自如下化合物，但并非仅限于此。
/>
发光层的发光物质，是能够分别接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使其结合而发出可见光区域的光的物质。
发光层包含主体材料和掺杂材料。
主体材料和掺杂材料的质量比为90-99.5:0.5-10。
本发明发光层主体材料为红光单主体材料或红光双主体材料。
发光层主体材料优选为芳香族稠环衍生物，并五苯衍生物、咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、嘧啶衍生物等。
具体地，本发明红光主体材料选自如下化合物，但并非仅限于此。
/>
电子传输区域可以包括电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一个，并且优选电子传输层和电子注入层中的至少一个。电子传输区域是能够改善在制造面板的过程期间当装置暴露于高温时由于装置中的电流特性的变化而导致发光亮度劣化的问题的层，并且它可以控制电荷流动特性。
电子传输层(空穴阻挡层)的材料，噁唑，咪唑，噻唑，三嗪等衍生物，金属螯合物，喹啉衍生物，喔啉衍生物，二氮蒽衍生物，二氮菲衍生物，含硅的杂环化合物，全氟化的寡聚物等。
具体的，电子传输层材料选自如下化合物，但并非仅限于此。
/>
在本发明的某些实施例中，所述电子注入层的材料包括噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮以及它们的衍生物、镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、镱等金属或它们的合金，金属配合物或含氮5元环衍生物等，但并不限于此。
阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡及铅等金属或它们的合金：LiF/A1或LiO2/A1，Mg/Ag等多层结构物质等。
除本发明所公开的掺杂材料为式I所示化合物，OLED器件中对于其他层材料并无特殊限制，可以使用现有的空穴注入材料、空穴输送材料、掺杂剂材料、空穴阻挡层材料、电子传输层材料和电子注入材料。
以下结合具体实施例对本发明提供的一种有机电致发光组合物和有机电致发光器件进行具体说明。
应用例1红光有机电致发光器件制备：
一种红光有机电致发光器件的制备方法，包括以下步骤：
a、ITO阳极：将涂层厚度为150nm的ITO(氧化铟锡)-Ag-ITO(氧化铟锡)玻璃基板在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30min，再用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10min，洗涤结束后，然后转移至等甩干机内进行甩干，最后用真空烘箱220℃烘烤2小时，烘烤结束后降温即可使用；以该基板为阳极，使用蒸镀机进行蒸镀器件工艺，在其上依次蒸镀其它功能层；
b、HIL(空穴注入层)：以的蒸镀速率，真空蒸镀空穴注入层材料HT1-10和P-5，其化学式如下所示；所述HT1-10和P-5的蒸镀速率比为97：3，厚度为10nm；
c、HTL(空穴传输层)：以的蒸镀速率，在空穴注入层上面真空蒸镀125nm的HT1-10作为空穴传输层；
d、Prime(发光辅助层)：以的蒸镀速率，在空穴传输层上面真空蒸镀90nm的HT1-24作为发光辅助层；
e、EML(发光层)：然后在上述发光辅助层上，以的蒸镀速率，真空蒸镀总厚度为40nm的Host-23主体材料(Host)和本发明式I作为发光层掺杂材料(Dopant)，Host和Dopant的蒸镀速率比为97：3；
f、HBL(空穴阻挡层)：以的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为5.0nm的空穴阻挡层ET-7；
g、ETL(电子传输层)：以的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为30nm的ET-9和Liq作为电子传输层；其中ET-9和Liq的蒸镀速率比为1：1；
h、EIL(电子注入层)：以的蒸镀速率，蒸镀Yb膜层1.0nm，形成电子注入层；/>
i、阴极：以的蒸镀速率比，蒸镀镁和银18nm，其蒸镀速率比为1：9，形成阴极；
j、光取出层：以的蒸镀速率，在阴极上真空蒸镀厚度为70nm的CPL，作为光取出层；
k、将蒸镀完成的基板进行封装；首先采用涂胶设备将清洗后盖板用UV胶进行涂覆工艺，然后将涂覆完成的盖板移至压合工段，将蒸镀完成的基板置于盖板上端，最后将基板和盖板在贴合设备作用下进行贴合，同时完成对UV胶光照固化。
红光器件结构如下：
ITO/Ag/ITO/HT1-10:P-5(10nm)/HT1-10(125nm)/HT1-24(90nm)/Host-23:式I(40nm)/ET-7(5nm)/ET-9:Liq(30nm)/Yb(1nm)/Mg:Ag(18nm)/CPL(70nm)；其中，
应用例2-73
按照上述有机电致发光器件的制备方法制备应用例2-73的有机电致发光器件，区别在于将应用例1中的化合物1分别替换为对应的化合物，形成电子传输层。
对比例1
按照上述有机电致发光器件的制备方法制备有机电致发光器件，区别在于将应用例1中的化合物1替换为对比化合物1，其中对比化合物1的结构式如下：
对比例2
按照上述有机电致发光器件的制备方法制备有机电致发光器件，区别在于将应用例1中的化合物1替换为对比化合物2，其中对比化合物2的结构式如下：
对比例3
按照上述有机电致发光器件的制备方法制备有机电致发光器件，区别在于将应用例1中的化合物1替换为对比化合物3，其中对比化合物3的结构式如下：
对比例4
按照上述有机电致发光器件的制备方法制备有机电致发光器件，区别在于将应用例1中的化合物1替换为对比化合物4，其中对比化合物4的结构式如下：
对比例5
按照上述有机电致发光器件的制备方法制备有机电致发光器件，区别在于将应用例1中的化合物1替换为对比化合物5，其中对比化合物5的结构式如下：
对比例6
按照上述有机电致发光器件的制备方法制备有机电致发光器件，区别在于将应用例1中的化合物1替换为对比化合物6，其中对比化合物6的结构式如下：
在6000(nits)亮度下对应用例1-73以及对比例1-6得到的有机电致发光器件驱动电压、发光效率、以及寿命、色度(CIE)进行表征，测试结果如表2所示。
表2应用例1-73以及对比例1-6得到的有机电致发光器件的发光特性测试结果(亮度值为6000nits)
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从表2可以看出，使用本发明提供的磷光掺杂材料制备的有机电致发光器件应用例1～73与对比例1～6提供的现有的有机电致发光器件相比较而言，本发明的氮杂环萘并呋喃/噻吩/氮杂苯并芴/氮杂苯并咔唑具有大π共轭空间，共轭体系延伸能力更强，与二酮搭配形成的铱配合物，在色度上更接近饱和红光，展现出了高发光效率，长寿命，改善驱动电压的技术效果。
具体地，本发明化合物76，与对比化合物2在配体上相差一个苯并环，本发明的共轭体系延伸能力更强，色度值(CIE)更接近于饱和红光，器件结果显示，得到的器件发光效率相对提高了约15％，寿命延长88h；
化合物216与对比化合物3，化合物104与对比化合物5相比，同样展现出更加杰出的器件效果。
对比化合物6存在的苯基吡啶结构，改变了化合物的发光波长，在CN111116670A中记载发出绿光，应用到本发明的红光有机电致发光器件中，与发光层主体能级不匹配，得到的器件数据效果奇差，并且，由不同的配体与二酮构成的化合物(比化合物1-5)，发光纯度以及器件效果同样无法预料。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。
Claims (5)
1.一种有机金属铱配合物，其特征在于，具有式I所示结构：
其中，
Z1，Z2中一个为N，其余为C；
X1为O，S，-C(CH3)2-；
R1、R2、R3、R4、R5为氢、氘、氟基、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、甲基苯基，乙基苯基，甲氧基苯基，苯基萘基，氰基苯基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、-CD3、-CF3、-CD2-CD3、环戊-1,3-二烯基、
*表示取代基连接位置。
2.根据权利要求1所述的有机金属铱配合物，其特征在于，式I具有式I-a-I-f结构：
3.根据权利要求1或2所述的有机金属铱配合物，其特征在于，所述配体选自以下结构中的任意一种：
4.一种有机金属铱配合物，其特征在于，所述有机金属铱配合物选自以下结构：
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5.一种如权利要求1所述有机金属铱配合物在有机电致发光器件中的应用。
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