CN116375587B - 发光辅助材料及其制备方法和有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机发光器件技术领域，具体而言，涉及发光辅助材料及其制备方法和有机电致发光器件。发光辅助材料选自下述结构式所示的化合物:，其中，Ar选自取代苯基、取代或未取代联苯基、取代或未取代三联苯基和取代或未取代萘基中的任意一种；R1、R2、R3和R4分别独立地选自氢、氘、取代或未取代的C1‑C8烷基和取代或未取代的C6‑C30芳基中的任意一种，且R1、R2、R3和R4相邻的取代基之间不可成环；R5和R6分别独立地选自氢、取代或未取代的C1‑C5烷基、取代或未取代的C6‑C18芳基中的任意一种。利用该发光辅助材料能降低有机电致发光器件的驱动电压，提升发光效率，延长使用寿命。

Description

发光辅助材料及其制备方法和有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机发光器件技术领域，具体而言，涉及发光辅助材料及其制备方法和有机电致发光器件。
背景技术
有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有宽视角、优异的对比度、快速响应时间、优异亮度、驱动电压低和响应速度特性优异。
利用该有机电致发光器件，从两个电极注入的电荷在发光层中重新组合以获得发光。这种情况下，如何有效地将空穴和电子的电荷转移到发光层是重要的，并且该有机电致发光器件需要具有优异的载流子平衡。而且，通过增强阻挡从阴极注入的电子的空穴注入特性和电子阻挡特性以增加空穴和电子的复合概率，以及通过限制在发光层内产生的激子，发光效率得以提高。因此，发光辅助材料的作用是异常重要。
有机电致发光辅助材料的研究已经在学术界和工业界广泛开展，但目前为止还未充分开发出稳定又高效的有机电气元件用的发光辅助层材料，而且该技术的产业化进程仍面临许多关键问题，所以，开发新的材料，一直是本领域技术人员亟待解决的问题。
鉴于此，特提出本发明。
发明内容
本发明的目的在于提供发光辅助材料及其制备方法和有机电致发光器件。利用该发光辅助材料能降低有机电致发光器件的驱动电压，提升发光效率，延长使用寿命。
本发明是这样实现的：
第一方面，本发明提供一种发光辅助材料，其选自下述结构式所示的化合物:
，其中，Ar选自取代苯基、取代或未取代联苯基、取代或未取代三联苯基和取代或未取代萘基中的任意一种；
R1、R2、R3和R4分别独立地选自氢、氘、取代或未取代的C1-C8烷基和取代或未取代的C6-C30芳基中的任意一种，且R1、R2、R3和R4相邻的取代基之间不可成环；
R5和R6分别独立地选自氢、取代或未取代的C1-C5烷基、取代或未取代的C6-C18芳基中的任意一种。
在可选的实施方式中，R5和R6分别独立地选自氢、甲基、乙基、正丙基和苯基中的任意一种。
第二方面，本发明提供前述实施方式所述的发光辅助材料的制备方法，参照下述合成路径进行合成：
，其中，Hal1和Hal2分别独立地选自卤素。
第三方面，本发明提供一种有机电致发光器件，其包括发光辅助层，形成所述发光辅助层的原料包括前述实施方式任一项所述的发光辅助材料。
本发明具有以下有益效果：本发明实施例提供的发光辅助材料中引入三芳胺基团，当三芳胺基团上都是芳基取代时，能够延长共轭体系，能级较低，避免载流子迁移局域化，能够降低空穴传输能障，从而提升迁移速率，提升发光效率。母核中的2个9-甲基-9-苯基-芴调节平衡化合物的分子量，进而调控蒸镀温度，化合物更稳定，避免了因为材料蒸镀温度的上升而带来的长时间蒸镀劣化风险，从而降低驱动，进而提高器件寿命。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案，下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍，应当理解，以下附图仅示出了本发明的某些实施例，因此不应被看作是对范围的限定，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他相关的附图。
图1为本发明实施例1提供的发光辅助材料化合物-19的核磁氢谱图。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
本发明实施例提供一种发光辅助材料，其选自下述结构式所示的化合物:
（下文也记为化学式I），其中，Ar选自取代苯基、取代或未取代联苯基、取代或未取代三联苯基和取代或未取代萘基中的任意一种；R1、R2、R3和R4分别独立地选自氢、氘、取代或未取代的C1-C8烷基和取代或未取代的C6-C30芳基中的任意一种，且R1、R2、R3和R4相邻的取代基之间不可成环；R5和R6分别独立地选自氢、取代或未取代的C1-C5烷基、取代或未取代的C6-C18芳基中的任意一种。
进一步地，R5和R6分别独立地选自氢、甲基、乙基、正丙基、正丁基和取代苯基中的任意一种。
需要说明的是，上述R1、R2、R3和R4可以相同也可以不同；R5和R6可以相同也可以不同。
进一步地，所述发光辅助材料选自下述结构式所示化合物中的任意一种：
。
进一步上述化学式中的Ar选自金刚烷取代的苯基、联苯基、三联苯基和萘基中的任意一种。例如Ar选自下述结构式所示基团中的任意一种：
。
需要说明的是，上述结构式中“*——”表示与母核连接的连接键，而连接键并未限定在对应苯环的具体位置，也就是连接键可以位于对应苯环的任意位置。
进一步地，R1、R2、R3和R4分别独立表示氢。
需要说明的是，本发明实施例记载的C1-C8烷基和C1-C5除了甲基、乙基还可以是正丙基、正丁基、异丙基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、叔戊基等基团。
C6-C30芳基和C6-C18芳基除了苯基、还可以采用联苯、三联苯、萘基和蒽基等芳香基团。
本发明实施例记载的“取代”指的是对应的基团中的一个、2个或者更多个氢被下述基团取代：氘、卤素基（例如，溴、氯和碘）、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、1-甲基己基、苯基、萘基、蒽基、菲基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吡啶基、吲哚基、环戊烷基、环己烷基和金刚烷。
进一步地，所述发光辅助材料选自下述结构式所示化合物中的任意一种：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
。
该发光辅助材料采用三芳胺基团，当三芳胺基团上都是芳基取代时，能够延长共轭体系，能级较低，避免载流子迁移局域化，能够降低空穴传输能障，从而提升迁移速率，提升发光效率。母核中的2个9-甲基-9-苯基-芴调节平衡化合物的分子量，进而调控蒸镀温度，化合物更稳定，避免了因为材料蒸镀温度的上升而带来的长时间蒸镀劣化风险，从而降低驱动，进而提高器件寿命。
需要说明的是，上述结构式下方的数值仅仅表示化合物的序号，与后文具体实施例化合物的序号一致，即提供化合物的序号可以根据序号确认对应结构式所示的化合物。
第二方面，本发明提供前述实施方式所述的发光辅助材料的制备方法，参照下述合成路径进行合成：
，其中，Hal1和Hal2分别独立地选自卤素；例如，选自溴、氯或碘。
具体制备步骤如下：
步骤1、中间体1的制备：
将原料A（1.0eq）溶于甲苯中，原料E（1-1.2eq）溶于甲苯中，随后将原料E溶液缓慢滴加到原料A溶液中。接着多次换气，氮气保护下加入三（二亚苄基丙酮）二钯（0.008-0.012eq），三叔丁基膦（0.03-0.07eq）及叔丁醇钠（1.8-2.2eq），搅拌均匀，升温至80℃-120℃，并回流反应4-12h；反应结束后，降温至40-60℃，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚（V二氯甲烷:V石油醚=1:9-11）的混合溶液，通过柱色谱法纯化，除去杂质，从而获得中间体1.
步骤2、化学式I的制备
将中间体1（1.0eq）溶于甲苯中，原料B（0.8-1.2eq）溶于甲苯中，随后将原料B溶液缓慢滴加到中间体1溶液中。接着多次换气，氮气保护下加入三（二亚苄基丙酮）二钯（0.008-0.012eq），三叔丁基膦（0.03-0.07eq）及叔丁醇钠（1.8-2.2eq），搅拌均匀，升温至80℃-120℃，并回流反应4-12h；反应结束后，降温至40-60℃，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚（V二氯甲烷:V石油醚=1:5-7）的混合溶液，通过柱色谱法纯化剩余物质获得化学式I所示化合物。
需要说明的是，本发明的发光辅助材料可通过所属领域的技术人员已知的合成方法制备。上述合成路径是较为优选的例子。
相对于没有公开的复杂的原料，将采用经典的Suzuki偶联反应和/或Buchwald–Hartwig偶联反应合成，并应用到本发明实施例中。
第三方面，本发明提供一种有机电致发光器件，其包括发光辅助层，形成所述发光辅助层的原料包括前述实施方式任一项所述的发光辅助材料。
在可选的实施方式中，所述有机电致发光器件还包括第一电极和第二电极，所述第一电极和所述第二电极之间设置有所述发光辅助层。
本公开内容的有机电致发光器件的有机材料层可以形成为单层结构，但也可以形成为其中层和有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、空穴注入和传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、电子注入和传输层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少数量的有机材料层或更多数量的有机材料层。
作为阳极材料，通常优选具有大功函数的材料使得空穴顺利注入有机材料层。在本公开内容中能够使用的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3 ,4-(乙烯-1 ,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
空穴注入材料是有利地在低电压下接收来自阳极的空穴的材料，并且空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选地在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此，并且还可以包含能够进行p掺杂的另外的化合物。
空穴传输材料是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的材料，并且具有高空穴迁移率的材料是合适的。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光层可以发射红色、绿色或蓝色的光，并且可以由磷光材料或荧光材料形成。发光材料是能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴与电子结合而发出在可见光区域内的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有有利的量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉铝配(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并咔唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基) (PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
发光层的主体材料包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，然而，材料不限于此。
电子传输层可以起到促进电子传输的作用。电子传输材料是有利地接收来自阴极的电子并将电子传输至发光层的材料，具有高电子迁移率的材料是合适的。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；等等，但不限于此。电子传输层的厚度可以为1nm至50nm。厚度为1nm或更大的电子传输层具有防止电子传输特性下降的优点，并且厚度为50nm或更小具有防止由电子传输层太厚引起的用于增强电子迁移的驱动电压增加的优点。
电子注入层可以起到促进电子注入的作用。电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有来自阴极的注入电子效应，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子迁移至空穴注入层，并且除此之外，具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选具有小功函数的材料使得电子顺利注入有机材料层。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
本申请所述的器件可以用于有机发光装置，包括但不限于平板显示器，计算机监视器，一种医用监护仪，一种电视机，广告牌，一种用于内部或外部照明和/或信号的灯，平视显示器，全透明或部分透明的显示器，柔性显示器，一种激光打印机，一种电话机，一种手机，片剂，一个相簿，个人数字助理(PDA)，一种可穿戴装置，一种笔记本电脑，一种数码相机，摄像机，取景器，微型显示器，三维显示器，虚拟现实或增强现实显示器，车辆，包括平铺在一起的多个显示器的视频墙，剧场或场馆屏幕，光疗装置和标志。
以下结合实施例对本发明的特征和性能作进一步的详细描述。
实施例1
本发明实施例提供一种发光辅助材料（化合物-19）的制备方法，包括参照下述合成路径进行合成：
，其中，原料A和原料B，其为同一物质，且为现有技术，CAS号为：2249965-87-3。具体制备步骤如下：/>
将原料A-19（1.0eq）溶于甲苯中，原料E-19（1.2eq）溶于甲苯中，随后将原料E-19溶液缓慢滴加到原料A-19溶液中。接着换气3次，氮气保护下加入三（二亚苄基丙酮）二钯（0.01eq），三叔丁基膦（0.05eq）及叔丁醇钠（2.0eq），搅拌均匀，升温至100℃，并回流反应10h；反应结束后，降温至50℃，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚（V二氯甲烷:V石油醚=1:10）的混合溶液，通过柱色谱法纯化，除去杂质，从而获得中间体1（产率：85.7%）。
将中间体1（1.0eq）溶于甲苯中，原料A-19（1.0eq）溶于甲苯中，随后将原料A-19溶液缓慢滴加到中间体1溶液中。接着换气3次，氮气保护下加入三（二亚苄基丙酮）二钯（0.01eq），三叔丁基膦（0.05eq）及叔丁醇钠（2.0eq），搅拌均匀，升温至100℃，并回流反应10h；反应结束后，降温至50℃，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚（V二氯甲烷:V石油醚=1:6）的混合溶液，通过柱色谱法纯化剩余物质获得化合物-19（产率：78.6%）。
对所得化合物-19进行检测分析，结果如下：
（1）HPLC纯度：＞99%。
（2）质谱测试（质谱采用超高液相质谱联用仪，ESI源进行测试，下同）：测试值为754.16。
（3）元素分析：计算值为：C, 92.39; H, 5.75; N, 1.86。测试值为：C, 92.12; H,5.98; N, 2.05。
（4）核磁共振氢谱图：如图1所示。
上述表征证明得到的化合物-19为结构式所示的化合物。
实施例2
本发明实施例提供一种发光辅助材料（化合物-73）的制备方法，包括参照下述合成路径进行合成：
，其中，原料A-73和原料B-73，为现有技术，其中，原料A-73的CAS号为：2836298-17-8；原料B-73的CAS号为：2249965-87-3，具体地制备步骤如下：
将原料A-73（1.0eq）溶于甲苯中，原料E-73（1.2eq）溶于甲苯中，随后将原料E-73溶液缓慢滴加到原料A-73溶液中。接着换气3次，氮气保护下加入三（二亚苄基丙酮）二钯（0.01eq），三叔丁基膦（0.05eq）及叔丁醇钠（2.0eq），搅拌均匀，升温至120℃，并回流反应12h；反应结束后，降温至50℃，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚（V二氯甲烷:V石油醚=1:10）的混合溶液，通过柱色谱法纯化，除去杂质，从而获得中间体1（产率：83.4%）。
将中间体1（1.0eq）溶于甲苯中，原料B-73（1.0eq）溶于甲苯中，随后将原料B-73溶液缓慢滴加到中间体1溶液中。接着换气3次，氮气保护下加入三（二亚苄基丙酮）二钯（0.01eq），三叔丁基膦（0.05eq）及叔丁醇钠（2.0eq），搅拌均匀，升温至100℃，并回流反应10h；反应结束后，降温至50℃，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚（V二氯甲烷:V石油醚=1:6）的混合溶液，通过柱色谱法纯化剩余物质获得化合物-73（产率：79.4%）。
对所得化合物-73进行检测分析，结果如下：
（1）HPLC纯度：＞99%。
（2）质谱测试（质谱采用超高液相质谱联用仪，ESI源进行测试，下同）：测试值为692.15。
（3）元素分析：计算值为：C, 92.00; H, 5.97; N, 2.02。测试值为：C, 91.74; H,6.27; N, 2.34。
根据上述表征可知，制备得到的化合物为结构式所示的化合物-73。
实施例3
本发明实施例提供一种发光辅助材料（化合物-115）的制备方法，包括参照下述合成路径进行合成：
，其中，原料A-115和原料B-115，为现有技术，其中，原料A-115的CAS号为：2836298-17-8；原料B-115的CAS号为：2249965-87-3。具体制备过程如下：
将原料A-115（1.0eq）溶于甲苯中，原料E-115（1.2eq）溶于甲苯中，随后将原料E-115溶液缓慢滴加到原料A-115溶液中。接着换气3次，氮气保护下加入三（二亚苄基丙酮）二钯（0.01eq），三叔丁基膦（0.05eq）及叔丁醇钠（2.0eq），搅拌均匀，升温至120℃，并回流反应12h；反应结束后，降温至50℃，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚（V二氯甲烷:V石油醚=1:10）的混合溶液，通过柱色谱法纯化，除去杂质，从而获得中间体1（产率：82.4%）。
将中间体1（1.0eq）溶于甲苯中，原料B-115（1.0eq）溶于甲苯中，随后将原料B-115溶液缓慢滴加到中间体1溶液中。接着换气3次，氮气保护下加入三（二亚苄基丙酮）二钯（0.01eq），三叔丁基膦（0.05eq）及叔丁醇钠（2.0eq），搅拌均匀，升温至100℃，并回流反应10h；反应结束后，降温至50℃，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚（V二氯甲烷:V石油醚=1:6）的混合溶液，通过柱色谱法纯化剩余物质获得化合物-115（产率：74.3%）。
对所得化合物-115进行检测分析，结果如下：
（1）HPLC纯度：＞99%。
（2）质谱测试（质谱采用超高液相质谱联用仪，ESI源进行测试，下同）：测试值为666.04。
（3）元素分析：计算值为：C, 91.99; H, 5.90; N, 2.10。测试值为：C, 91.75; H,6.26; N, 2.37。
根据上述分析可知，制备得到的化合物为结构式所述的化合物-115。
实施例4
本发明实施例提供一种发光辅助材料（化合物-142）的制备方法，包括参照下述合成路径进行合成：
，其中，原料A-142和原料B-142，为现有技术，其中，原料A-142的CAS号为：2798842-94-9；原料B-142的CAS号为：2249965-87-3。具体制备过程如下：
将原料A-142（1.0eq）溶于甲苯中，原料E-142（1.2eq）溶于甲苯中，随后将原料E-142溶液缓慢滴加到原料A-142溶液中。接着换气3次，氮气保护下加入三（二亚苄基丙酮）二钯（0.01eq），三叔丁基膦（0.05eq）及叔丁醇钠（2.0eq），搅拌均匀，升温至120℃，并回流反应12h；反应结束后，降温至50℃，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚（V二氯甲烷:V石油醚=1:10）的混合溶液，通过柱色谱法纯化，除去杂质，从而获得中间体1（产率：79.6%）。
将中间体1（1.0eq）溶于甲苯中，原料B-142（1.0eq）溶于甲苯中，随后将原料B-142溶液缓慢滴加到中间体1溶液中。接着换气3次，氮气保护下加入三（二亚苄基丙酮）二钯（0.01eq），三叔丁基膦（0.05eq）及叔丁醇钠（2.0eq），搅拌均匀，升温至100℃，并回流反应10h；反应结束后，降温至50℃，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚（V二氯甲烷:V石油醚=1:6）的混合溶液，通过柱色谱法纯化剩余物质获得化合物-142（产率：75.3%）。
对所得化合物-142进行检测分析，结果如下：
（1）HPLC纯度：＞99%。
（2）质谱测试（质谱采用超高液相质谱联用仪，ESI源进行测试，下同）：测试值为754.16。
（3）元素分析：计算值为：C, 92.39; H, 5.75; N, 1.86。测试值为：C, 92.10; H,5.96; N, 2.19。
根据上述分析可知，制备得到的化合物为结构式所示的化合物-142。
实施例5-60
因结构通式为发明内容中的化学式I，其他化合物的合成路线和原理均与上述所列举的实施例相同。因此，本发明实施例5~60按照上述制备方法可得到如下表1所示的发光辅助材料，具体结构以及表征如下。
表1 发光辅助材料
/>
应用例1
本应用例提供一种红光有机电致发光器件的制备方法，
所制备的红光有机电致发光器件的结构为：ITO阳极/HIL/HTL/发光辅助层/EML/HBL/ETL /EIL/阴极/光取出层。其中，
a、ITO阳极：将涂层厚度为1500Å的ITO(氧化铟锡)-Ag-ITO(氧化铟锡)玻璃基板在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30min，再用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10min，洗涤结束后，用甲醇、丙酮、异丙醇依次超声波洗涤（每次洗涤5 min），干燥，然后转移至等离子体清洗机内洗涤5min，再送至蒸镀机中，以该基板为阳极，在其上依次蒸镀其它功能层。
b、HIL（空穴注入层）：以1Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀空穴注入层材料HT和P-dopant，其化学式如下所示。所述HT和P-dopant的蒸镀速率比为97：3，厚度为10nm。
c、HTL（空穴传输层）：以1.5Å/s的蒸镀速率，在空穴注入层上面真空蒸镀130nm的HT作为空穴传输层。
d、发光辅助层：以0.5Å/s的蒸镀速率，在空穴传输层上面真空蒸镀10nm的上述实施例提供的化合物-1制备发光辅助层。
e、EML（发光层）：然后在上述发光辅助层上，以1Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为20nm的主体材料(Host-1)和掺杂材料(Dopant)作为发光层，其Host-1和Dopant的化学式如下所示。其中双Host-1和Dopant的蒸镀速率比为98：2。
f、HBL（空穴阻挡层）：以0.5Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为5.0nm的空穴阻挡层HB。
g、ETL（电子传输层）：以1Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为35nm的ET和Liq作为电子传输层，其ET的化学式如下所示。其中ET和Liq的蒸镀速率比为50：50。
h、EIL（电子注入层）：以0.5Å/s的蒸镀速率，蒸镀Yb膜层1.0nm，形成电子注入层。
i、阴极：以1Å/s的蒸镀速率比，蒸镀镁和银18nm，其蒸镀速率比为1:9，得到OLED器件。
j、光取出层：以1Å/s的蒸镀速率，在阴极上真空蒸镀厚度为70nm的CPL，作为光取出层。
K、随后将蒸镀完成的基板进行封装。首先采用涂胶设备将清洗后盖板用UV胶进行涂覆工艺，然后将涂覆完成的盖板移至压合工段，将蒸镀完成的基板置于盖板上端，最后将基板和盖板在贴合设备作用下进行贴合，同时完成对UV胶光照固化。
参照上述应用例1提供的方法，分别选用化合物2、10、11、19、28、37、43、44、49、50、52、53、73、76、78、83、88、89、93、100、102、104、105、118、137、138、142、144、145、162、186、202、204、211、255替代化合物-1，进行发光辅助层的蒸镀，并制备得到相应的有机电致发光器件，分别记为应用例2~36。
应用对比例1-4：
该对比例提供了一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件的制备方法与应用例1的唯一区别在于，该有机电致发光器件是采用现有的对比化合物a、b、c、d替代上述应用例1中的发光辅助材料（化合物1）进行蒸镀。其中，对比化合物a、b、c、d的化学结构式如下：
。
在6000（nits）亮度下对上述应用例1-36以及应用对比例1-4得到的有机电致发光器件的驱动电压、发光效率以及寿命进行表征，测试结果如下表2。
表2检测结果
/>
/>
应用例37
本应用例提供一种绿光有机电致发光器件的制备方法，
所制备绿光有机电致发光器件的结构为：ITO阳极/HIL/HTL/发光辅助层/EML /ETL /EIL/阴极/光取出层。其中，
a、ITO阳极：将涂层厚度为1500Å的ITO(氧化铟锡)-Ag-ITO(氧化铟锡)玻璃基板在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30min，再用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10min，洗涤结束后，用甲醇、丙酮、异丙醇依次超声波洗涤（每次洗涤5 min），干燥，然后转移至等离子体清洗机内洗涤5min，再送至蒸镀机中，以该基板为阳极，在其上依次蒸镀其它功能层。
b、HIL（空穴注入层）：以1Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀空穴注入层材料HT和P-dopant，其化学式如下所示。所述HT和P-dopant的蒸镀速率比为97：3，厚度为10nm。
c、HTL（空穴传输层）：以1.5Å/s的蒸镀速率，在空穴注入层上面真空蒸镀130nm的HT作为空穴传输层。
d、发光辅助层：以0.5Å/s的蒸镀速率，在空穴传输层上面真空蒸镀10nm的上述实施例提供的化合物-1制备发光辅助层。
e、EML（发光层）：然后在上述发光辅助层上，以1Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为200nm的双主体材料(Host1和Host2)和掺杂材料(Dopant)作为发光层，其Host1和Host2比例为50:50。其Host1、Host2和Dopant的化学式如下所示。其中双Host和Dopant的蒸镀速率比为98：2。
f、HBL（空穴阻挡层）：以0.5Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为5.0nm的空穴阻挡层HB。
g、ETL（电子传输层）：以1Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为35nm的ET和Liq作为电子传输层，其ET的化学式如下所示。其中ET和Liq的蒸镀速率比为50：50。
h、EIL（电子注入层）：以0.5Å/s的蒸镀速率，蒸镀Yb膜层1.0nm，形成电子注入层。
i、阴极：以1Å/s的蒸镀速率比，蒸镀镁和银 18nm，其蒸镀速率比为1:9，得到OLED器件。
j、光取出层：以1Å/s的蒸镀速率，在阴极上真空蒸镀厚度为70nm的CPL，作为光取出层。
K、随后将蒸镀完成的基板进行封装。首先采用涂胶设备将清洗后盖板用UV胶进行涂覆工艺，然后将涂覆完成的盖板移至压合工段，将蒸镀完成的基板置于盖板上端，最后将基板和盖板在贴合设备作用下进行贴合，同时完成对UV胶光照固化。
参照上述应用例37提供的方法，分别选用化合物4、6、8、10、19、43、46、47、52、68、69、70、72、73、82、106、109、115、116、139、140、141、147、151、178、180、208、220、250替代化合物1，进行发光辅助层的蒸镀，并制备得到相应的有机电致发光器件，分别记为应用例38-66。
应用对比例5-8：
该对比例提供了一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件的制备方法与应用例37的唯一区别在于，该有机电致发光器件是采用现有的对比化合物a、b、c、d替代上述应用例37中的发光辅助材料（化合物1）进行蒸镀。其中，对比化合物a、b、c、d的化学结构式如下：
在15000（nits）亮度下对上述应用例37~66以及应用对比例5-8得到的有机电致发光器件的驱动电压、发光效率以及寿命进行表征，测试结果如下表3。
表3检测结果
/>
从表2和表3可以看出，无论是绿光有机电致发光器件还是红光有机电致发光器件，通过变换取代基以及取代基的位置不同，都会使器件的性能有所改变。使用本发明实施例提供的发光辅助材料制备的有机电致发光器件与对比例化合物制备的有机电致发光器件相比较而言，器件的效率和寿命均得到提高。
具体分析如下：以本发明实施例提供的化合物1、10、19、43、52与对比化合物a为平行对比例，化合物1与对比化合物c为平行对比例。
对比化合物a和化合物1、10、19、43、52，其区别在于：本发明中Ar为以下基团：，而对比化合物a中，与本发明中Ar对应的位置处连接了苯基。本发明通过改变Ar，从而达到延长分子共轭体系的作用，使能级较低，避免载流子迁移局域化，能够降低空穴传输能障，导致化合物的迁移率增加，从而降低电压并提高器件的发光效率和寿命。
对比化合物c和本发明化合物1相比，其区别在于：对比化合物c中2个芴上的其中一个9位都分别是被苯基取代，而本发明化合物1中2个芴上的其中一个9位都分别是被甲基所取代的。化合物c的分子量为802.03，而化合物1的分子量为677.89。很明显，对比化合物的分子量高于本发明化合物。而对于Ar部分都是联苯基而言，通过2个取代的芴基来调节化合物的分子量，其对比化合物c的分子量高于本发明化合物1的分子量，化合物分子量过高会导致器件蒸镀温度过高，容易导致材料裂解，从而器件性能变差。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种发光辅助材料，其特征在于，其选自下述结构式所示的化合物:
，其中，Ar选自联苯基、三联苯基、萘基和金刚烷取代的苯基中的任意一种；
R1、R2、R3和R4分别独立地选自氢、未取代的C1-C8烷基和苯基中的任意一种，且R1、R2、R3和R4相邻的取代基之间不可成环；
R5和R6分别独立地选自氢、未取代的C1-C5烷基和苯基中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的发光辅助材料，其特征在于，R5和R6分别独立地选自氢、甲基、乙基、正丙基和苯基中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的发光辅助材料，其特征在于，所述发光辅助材料选自下述结构式所示化合物中的任意一种：
。
4.根据权利要求1所述的发光辅助材料，其特征在于，Ar选自下述结构式所示基团中的任意一种：
。
5.根据权利要求1所述的发光辅助材料，其特征在于，R1、R2、R3和R4分别独立表示氢。
6.一种发光辅助材料，其特征在于，所述发光辅助材料选自下述结构式所示化合物中的任意一种：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
。
7.权利要求1所述的发光辅助材料的制备方法，其特征在于，按照下述合成路径进行合成：
，其中，Hal1和Hal2分别独立地选自卤素。
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，其包括发光辅助层，形成所述发光辅助层的原料包括权利要求1所述的发光辅助材料。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件还包括第一电极和第二电极，所述第一电极和所述第二电极之间设置有所述发光辅助层。
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