CN117024386A - 一种发光辅助材料及其制备方法、有机电致发光器件及有机电致发光装置 - Google Patents

一种发光辅助材料及其制备方法、有机电致发光器件及有机电致发光装置 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种发光辅助材料及其制备方法，结构通式如说明书所示。本发明化合物是以两大主体结构连接三芳胺而得，二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、9,9‑二甲基芴基团为其中一个主体结构，另一个主体结构是9‑甲基芴基通过亚苯基与三芳胺桥联。本发明所述发光辅助材料不仅可利用极性原子O、S、C的电负性调整分子HOMO/LUMO能级，还可利用亚苯基的缓冲使得体系延长，分子流动性增强，从而提高器件的发光效率。待将所述发光辅助材料用于器件后，能够降低空穴传输能障，提升迁移速率及发光效率。

Description

一种发光辅助材料及其制备方法、有机电致发光器件及有机 电致发光装置
技术领域
本发明属于有机电致发光领域，涉及一种发光辅助材料及其制备方法、有机电致发光器件及有机电致发光装置。
背景技术
有机电致发光(OLED)是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机电致发光现象的有机发光器件通常包括阳极、阴极以及阳极和阴极两个电极之间或两个电极外侧形成的有机物层。
为了解决寿命和效率问题，通常会在空穴传输层和发光层之间加入发光辅助层(多层空穴传输层)。发光辅助层主要起到辅助空穴传输层的作用，因此有时也称为第二空穴传输层。发光辅助层能够使阳极转移的空穴平稳地移动到发光层，并且可以阻挡从阴极转移的电子，以将电子限制在发光层内，减少空穴传输层与发光层之间的势垒，降低有机电致发光器件的驱动电压，进一步增加空穴的利用率，从而改善器件的发光效率和寿命。因此，发光辅助材料的作用如此重要。
有机电致发光材料的研究已经在学术界和工业界广泛开展，但目前还未充分开发出稳定又高效的有机发光器件用的有机物层材料，而且该技术的产业化进程面临许多关键问题，因此，如何开发一种新的发光辅助材料，一直是本领域技术人员亟待解决的问题。
发明内容
有鉴于此，本发明提供了一种发光辅助材料及其制备方法，将本发明所述的发光辅助材料应用在特定的发光器件上，具有低驱动电压、高发光效率和长使用寿命。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
本发明的第一技术目的是提供一种发光辅助材料，所述发光辅助材料的结构通式为化学式I：
化学式I中：
X独立选自O、S、C(CH3)2中的一种；
R独立选自氢、氰基、取代或未经取代的C1-C6烷基、取代或未经取代的C6-C18芳基、取代或未经取代的C3-C18杂芳基，其杂原子至少含有O、S、N、Si、Se中的一种；
Ar1表示取代或未被取代的C6-C18芳基、取代或未被取代的C6-C18杂芳基，其杂原子至少含有O、S、N、Si、Se中的一种；
Ar2、Ar3彼此相同或不同，表示取代或未被取代的C6-C18芳基、取代或未被取代的C6-C18杂芳基，其杂原子至少含有O、S、N、Si、Se中的一种。
优选地，R独立选自氢、氰基、取代或未经取代的C1-C3烷基、取代或未经取代的C6-C12芳基；
Ar1表示取代或未被取代的C6-C18芳基；
Ar2、Ar3彼此相同或不同，表示取代或未被取代的C6-C18芳基；
进一步优选地，R选自氢、甲基、苯环；
Ar1选自苯环、联苯、三联苯；
Ar2、Ar3选自以下结构中的任意一种：
进一步地，化学式Ⅰ如下所示：
更进一步地，化学式Ⅰ如下所示：
本发明中，“取代”意指被选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氢、氘、卤素基、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、1-甲基己基、苯基、萘基、蒽基、菲基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吡啶基、吲哚基、环戊烷基、环己烷基或金刚烷基。
在上述技术方案中，所述发光辅助材料为下述结构中的任意一个，但不限于此：
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本发明的第二技术目的是提供上述发光辅助材料的制备方法，本发明的发光辅助材料可通过所属领域的技术人员已知的合成方法制备。或者，优选以下反应流程来进行制备，具体合成路线，如下：
上述式中，R、Ar1-Ar3、X如上述化学式Ⅰ中所定义，Hal1、Hal2各自独立的选自氯、溴。
相对于没有公开的复杂原料，其是采用经典的Buchwald-Hartwig偶联反应合成，并应用到本发明中。
具体制备方法：
步骤1具体包括以下步骤：
中间体1的合成：将原料A(1.0eq)、原料B(1.0-1.2eq)和叔丁醇钠(2.0eq)溶于甲苯中，在氮气保护下，再加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0.01-0.02eq)和三叔丁基膦(0.05eq)，搅拌均匀，升温至100-120℃，回流反应1-4小时；利用薄层色谱法检测反应，反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用二氯甲烷萃取水相；合并有机相后，使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚(二者体积比为1:6)的混合溶液，通过柱色谱法纯化得到中间体1。
步骤2具体包括以下步骤：
化学式Ⅰ的合成：将中间体1(1.0eq)、原料C(1.0-1.2eq)和叔丁醇钠(2.0eq)溶于甲苯中，在氮气保护下，再加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0.01-0.02eq)和三叔丁基膦(0.05eq)，搅拌均匀，升温至110-120℃，回流反应8-12小时；利用薄层色谱法检测反应，反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用二氯甲烷萃取水相；合并有机相后，使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚(二者体积比为1:8)的混合溶液，通过柱色谱法纯化得到化学式Ⅰ。
且，本发明还请求保护上述发光辅助材料在制备有机电致发光器件中的应用。
具体地，所述有机电致发光器件包括第一电极，第二电极，置于所述第一电极和所述第二电极之间的一个或多个有机物层；且，
所述有机物层至少包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光辅助层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层及盖帽层中的一种；且，
所述发光辅助层包含所述的发光辅助材料。
以及，本发明请求保护上述有机电致发光器件在有机电致发光装置中的应用。
具体地，所述有机电致发光装置包括但不限于平板显示器，计算机监视器，一种医用监护仪，一种电视机，广告牌，一种用于内部或外部照明和/或信号的灯，平视显示器，全透明或部分透明的显示器，柔性显示器，一种激光打印机，一种电话机，一种手机，片剂，一个相簿，个人数字助理(PDA)，一种可穿戴装置，一种笔记本电脑，一种数码相机，摄像机，取景器，微型显示器，三维显示器，虚拟现实或增强现实显示器，车辆，包括平铺在一起的多个显示器的视频墙，剧场或场馆屏幕，光疗装置和标志。
经由上述的技术方案可知，与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
本发明是以两大主体结构连接三芳胺而得，二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、9,9-二甲基芴基团为其中一个主体结构，另一个主体结构是9-甲基芴基通过亚苯基与三芳胺桥联。本发明所述发光辅助材料不仅可利用极性原子O、S、C的电负性调整分子HOMO/LUMO能级，还可利用亚苯基的缓冲使得体系延长，分子流动性增强，从而提高器件的发光效率。
此外，由于三芳胺本身存在含有孤对电子的氮原子，其氮原子上的电子在外电场的作用下跃迁式传递，分子因而产生空穴，从而实现空穴的反向传递；另一方面，三芳胺本身具有良好的空穴传输能力，在三芳胺结构上连接上述两大主体结构，在非平面分子结构基础上增加了几何结构，形成空间构型较大的化合物，其独特的结构有利于空穴的传输，从而获得较高的空穴传输效率，可改善器件的发光效率和寿命，降低驱动电压。
进一步地，本发明所述发光辅助材料通过在二苯并呋喃、二苯并噻吩、9,9-二甲基芴的另一侧再引入一个简单的三芳胺结构作为取代基，不仅能提升注入效果及空穴传输效率，降低驱动电压，还可使得构型更加扭曲，具备较好的蒸镀形态；且可延长体系，以避免载流子迁移区域化。待将本发明所述发光辅助材料用于器件后，能够降低空穴传输能障，提升迁移速率及发光效率。
由此可见，本发明公开提供的发光辅助材料具备良好的市场应用与推广价值。
附图说明
图1为本发明实施例1提供的中间体1的核磁共振氢谱图。
图2为本发明实施例1提供的化合物2的核磁共振氢谱图。
图3为本发明实施例2提供的化合物22的核磁共振氢谱图。
图4为本发明实施例3提供的化合物75的核磁共振氢谱图。
图5为本发明实施例4提供的化合物96的核磁共振氢谱图。
具体实施方式
实施例1
步骤1具体包括以下步骤：
中间体1的合成：将原料A-2(1.0eq，CAS号：60253-06-7)、原料B-2(1.1eq，CAS号：1795019-74-7)和叔丁醇钠(2.0eq)溶于甲苯中，在氮气保护下，再加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0.02eq)和三叔丁基膦(0.05eq)，搅拌均匀，升温至110℃，回流反应3小时；利用薄层色谱法检测反应，反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用二氯甲烷萃取水相；合并有机相后，使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚(二者体积比为1:6)的混合溶液，通过柱色谱法纯化得到中间体1(产率：73.7％)。
步骤2具体包括以下步骤：
化合物2的合成：将中间体1(1.0eq)、原料C-2(1.0eq，CAS号：2671070-71-4)和叔丁醇钠(2.0eq)溶于甲苯中，在氮气保护下，再加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0.02eq)和三叔丁基膦(0.05eq)，搅拌均匀，升温至120℃，回流反应10小时；利用薄层色谱法检测反应，反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用二氯甲烷萃取水相；合并有机相后，使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚(二者体积比为1:8)的混合溶液，通过柱色谱法纯化得到化合物2(产率：82.5％)。
对所得化合物2进行检测分析，结果如下：
HPLC纯度：＞99.8％。
质谱测试：型号为Waters XEVO TQD的质谱仪，采用ESI源。
测试值MS(ESI，m/Z):[M+H]+＝757.15。
元素分析：
计算值为：C,88.86；H,5.33；N,3.70；O,2.11；
测试值为：C,88.53；H,5.46；B,3.87；N,2.22。
核磁共振氢谱图：如图1(化合物2-中间体1)、图2(化合物2)所示。
实施例2
步骤1具体包括以下步骤：
中间体1的合成：将原料A-22(1.0eq，CAS号：60253-06-7)、原料B-22(1.1eq，CAS号：868699-95-0)和叔丁醇钠(2.0eq)溶于甲苯中，在氮气保护下，再加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0.02eq)和三叔丁基膦(0.05eq)，搅拌均匀，升温至110℃，回流反应3小时；利用薄层色谱法检测反应，反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用二氯甲烷萃取水相；合并有机相后，使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚(二者体积比为1:6)的混合溶液，通过柱色谱法纯化得到中间体1(产率：69.6％)。
步骤2具体包括以下步骤：
化合物22的合成：将中间体1(1.0eq)、原料C-22(1.0eq，CAS号：2377765-86-9)和叔丁醇钠(2.0eq)溶于甲苯中，在氮气保护下，再加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0.02eq)和三叔丁基膦(0.05eq)，搅拌均匀，升温至120℃，回流反应10小时；利用薄层色谱法检测反应，反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用二氯甲烷萃取水相；合并有机相后，使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚(二者体积比为1:8)的混合溶液，通过柱色谱法纯化得到化合物22(产率：80.2％)。
对所得化合物22进行检测分析，结果如下：
HPLC纯度：＞99.8％。
质谱测试：型号为Waters XEVO TQD的质谱仪，采用ESI源。
测试值MS(ESI，m/Z):[M+H]+＝681.06。
元素分析：
计算值为：C,88.21；H,5.33；N,4.11；O,2.35；
测试值为：C,87.86；H,5.47；B,4.27；N,2.47。
核磁共振氢谱图：如图3(化合物22)所示。
实施例3
步骤1具体包括以下步骤：
中间体1的合成：将原料A-75(1.0eq，CAS号：60253-06-7)、原料B-75(1.1eq，CAS号：868699-95-0)和叔丁醇钠(2.0eq)溶于甲苯中，在氮气保护下，再加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0.02eq)和三叔丁基膦(0.05eq)，搅拌均匀，升温至110℃，回流反应3小时；利用薄层色谱法检测反应，反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用二氯甲烷萃取水相；合并有机相后，使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚(二者体积比为1:6)的混合溶液，通过柱色谱法纯化得到中间体1(产率：59.8％)。
步骤2具体包括以下步骤：
化合物75的合成：将中间体1(1.0eq)、原料C-75(1.0eq，CAS号：2603276-71-5)和叔丁醇钠(2.0eq)溶于甲苯中，在氮气保护下，再加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0.02eq)和三叔丁基膦(0.05eq)，搅拌均匀，升温至120℃，回流反应10小时；利用薄层色谱法检测反应，反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用二氯甲烷萃取水相；合并有机相后，使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚(二者体积比为1:8)的混合溶液，通过柱色谱法纯化得到化合物75(产率：76.7％)。
对所得化合物75进行检测分析，结果如下：
HPLC纯度：＞99.7％。
质谱测试：型号为Waters XEVO TQD的质谱仪，采用ESI源。
测试值MS(ESI，m/Z):[M+H]+＝707.13。
元素分析：
计算值为：C,90.05；H,5.99；N,3.96；
测试值为：C,89.77；H,6.20；N,4.12。
核磁共振氢谱图：如图4(化合物75)所示。
实施例4
步骤1具体包括以下步骤：
中间体1的合成：将原料A-96(1.0eq，CAS号：2128245-45-2)、原料B-96(1.1eq，CAS号：2243-47-2)和叔丁醇钠(2.0eq)溶于甲苯中，在氮气保护下，再加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0.01eq)和三叔丁基膦(0.05eq)，搅拌均匀，升温至100℃，回流反应2小时；利用薄层色谱法检测反应，反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用二氯甲烷萃取水相；合并有机相后，使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚(二者体积比为1:6)的混合溶液，通过柱色谱法纯化得到中间体1(产率：63.5％)。
步骤2具体包括以下步骤：
化合物96的合成：将中间体1(1.0eq)、原料C-96(1.0eq，CAS号：2144799-55-1)和叔丁醇钠(2.0eq)溶于甲苯中，在氮气保护下，再加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0.02eq)和三叔丁基膦(0.05eq)，搅拌均匀，升温至120℃，回流反应10小时；利用薄层色谱法检测反应，反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用二氯甲烷萃取水相；合并有机相后，使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚(二者体积比为1:8)的混合溶液，通过柱色谱法纯化得到化合物96(产率：79.8％)。
对所得化合物96进行检测分析，结果如下：
HPLC纯度：＞99.6％。
质谱测试：型号为Waters XEVO TQD的质谱仪，采用ESI源。
测试值MS(ESI，m/Z):[M+H]+＝773.21。
元素分析：
计算值为：C,87.01；H,5.22；N,3.62；S,4.15；
测试值为：C,86.65；H,5.37；N,3.80；S,4.31。
核磁共振氢谱图：如图5(化合物96)所示。
实施例5-51
参照实施例1至4的合成方法完成对如下化合物的合成，采用型号为Waters XEVOTQD的质谱仪进行测试，其精度值用ESI源进行测试，其质谱测试值如下表1所示。
表1实施例5-51的质谱测试值
/>
另外，需要说明，本发明其他化合物参照上述所列举的实施例合成方法即可获得，所以在此不再一一例举。
本申请的另一目的在于提供一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极以及至少一层设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机物层。
所述有机电致发光器件的有机材料层既可为单层结构又可为多层结构，例如，所述的有机电致发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光辅助层、发光层、电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层等作为有机材料层的结构。但有机电致发光器件的结构不限于此，且可包含更少数量的有机材料层或更多数量的有机材料层。
作为阳极材料，通常优选具有大功函数的材料使得空穴顺利注入有机材料层。在本发明中能够使用的阳极材料具体包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
空穴注入材料是有利地在低电压下接收来自阳极空穴的材料，并且空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料具体包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此，还包含能够进行p掺杂的化合物。
空穴传输材料是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的材料，优选具有高空穴迁移率的材料。其具体包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光层可以发射红色、绿色或蓝色的光，且由磷光材料或荧光材料形成。发光材料是能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴与电子结合而发出在可见光区域内的光的材料，优选为对荧光或磷光具有有利量子效率的材料。其具体包括：8-羟基喹啉铝配(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并咔唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
发光层的主体材料包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物。具体地，稠合芳族环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等；其中，含杂环的化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，然而，材料不限于此。
电子传输层可以起到促进电子传输的作用，且电子传输材料是有利地接收来自阴极的电子并将电子传输至发光层的材料，优选具有高电子迁移率的材料。其具体包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物。电子传输层的厚度可以为1nm至50nm。厚度为1nm或更大的电子传输层具有防止电子传输特性下降的优点，且厚度为50nm或更小的电子传输层具有防止由电子传输层太厚引起的用于增强电子迁移的驱动电压增加的优点。
电子注入层可以起到促进电子注入的作用，且电子注入材料优选具有如下特点的化合物：
其具有传输电子的能力，具有来自阴极的注入电子效应，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子迁移至空穴注入层，具有优异的薄膜形成能力。其具体包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮及其衍生物，金属配合物，含氮5元环衍生物，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选具有小功函数的材料使得电子顺利注入有机材料层。阴极材料具体包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；但不限于此。
除本发明所公开的发光辅助层中包含化学式I，OLED器件中对于其他层材料并无特殊限制。
本申请所述的器件可以用于有机发光装置，包括但不限于平板显示器，计算机监视器，一种医用监护仪，一种电视机，广告牌，一种用于内部或外部照明和/或信号的灯，平视显示器，全透明或部分透明的显示器，柔性显示器，一种激光打印机，一种电话机，一种手机，片剂，一个相簿，个人数字助理(PDA)，一种可穿戴装置，一种笔记本电脑，一种数码相机，摄像机，取景器，微型显示器，三维显示器，虚拟现实或增强现实显示器，车辆，包括平铺在一起的多个显示器的视频墙，剧场或场馆屏幕，光疗装置和标志。
以下结合具体实施例对本发明提供的有机电致发光器件进行具体说明。
器件实施例1:红光有机电致发光器件制备
所制备OLED器件的结构为：ITO阳极/HIL/HTL/Prime/EML/HBL/ETL/EIL/阴极/CPL。
a、ITO阳极：将涂层厚度为的ITO(氧化铟锡)-Ag-ITO(氧化铟锡)玻璃基板在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30min，再用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10min，洗涤结束后，用甲醇、丙酮、异丙醇依次超声波洗涤(每次洗涤5min)，干燥，然后转移至等离子体清洗机内洗涤5min，再送至蒸镀机中，以该基板为阳极，在其上依次蒸镀其它功能层。
b、HIL(空穴注入层)：以的蒸镀速率，真空蒸镀空穴注入层材料HT和P-dopant，其化学式如下所示。所述HT和P-dopant的蒸镀速率比为97:3，厚度为10nm。
c、HTL(空穴传输层)：以的蒸镀速率，在空穴注入层上面真空蒸镀130nm的HT作为空穴传输层。
d、Prime(发光辅助层)：以的蒸镀速率，在空穴传输层上面真空蒸镀10nm上述实施例提供的化合物1作为发光辅助层。
e、EML(发光层)：然后在上述发光辅助层上，以的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为20nm的主体材料(Host)和掺杂材料(Dopant)作为发光层，其中Host和Dopant的化学式如下所示。所述Host和Dopant的蒸镀速率比为97:3。
f、HBL(空穴阻挡层)：以的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为5nm的空穴阻挡层HB，化学式如下所示。
g、ETL(电子传输层)：以的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为30nm的ET和Liq作为电子传输层，ET的化学式如下所示。所述ET和Liq的蒸镀速率比为50:50。
h、EIL(电子注入层)：以的蒸镀速率，蒸镀Yb膜层1nm，形成电子注入层。
i、阴极：以的蒸镀速率比，蒸镀镁和银13nm，其蒸镀速率比为1:9，得到OLED器件。
j、CPL(光取出层)：以的蒸镀速率，在阴极上真空蒸镀厚度为65nm的CPL，作为光取出层，CPL的化学式如下所示。
K、随后将蒸镀完成的基板进行封装。首先采用涂胶设备将清洗后盖板用UV胶进行涂覆工艺，然后将涂覆完成的盖板移至压合工段，将蒸镀完成的基板置于盖板上端，最后将基板和盖板在贴合设备作用下进行贴合，同时完成对UV胶光照固化。
参照上述器件实施例1提供的方法，分别选用表2中相应的化合物替代化合物1，进行发光辅助层的蒸镀，并制备得到相应的有机电致发光器件，分别记为器件实施例2～51。
器件对比例1-12：
该对比例提供了一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件的制备方法与器件实施例1的唯一区别在于，该有机电致发光器件是采用现有的对比化合物a-l替代上述器件实施例1中的发光辅助材料(化合物1)进行蒸镀。其中，对比化合物a-l的化学结构式如下：
在6000(nits)亮度下对上述器件实施例1～51以及器件对比例1～12得到的有机电致发光器件的驱动电压、发光效率以及寿命进行表征，测试结果如下表2：
表2
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从表2可以看出，使用本发明提供的发光辅助材料制备的有机电致发光器件与对比例化合物制备的有机电致发光器件相比较而言，器件的效率和寿命均得到提高。
化合物a、b和化合物97、77为平行对比例，其区别在于：本发明中化合物97、77三芳胺N原子连接的是9-甲基-9-苯基芴，而对比化合物a、b三芳胺N原子连接的是9,9-二苯基芴，9号位上的苯基会降低化合物的迁移率。
化合物d、e和化合物94、104为对比例，其区别在于：本发明中化合物94、104中9-甲基芴基与三芳胺N原子通过亚苯基桥联，而对比化合物d、e中螺二芴基与三芳胺N原子直接键合，相对于本发明中的化合物，对比化合物同时具有两个刚性和空间位阻大的基团(螺二芴基和带有取代基的二苯并呋喃基团)，使得构型扭转过大，流动性差，易形成载流子陷阱，而化合物94、104通过亚苯基的缓冲使得体系延长，分子流动性增强，从而提高器件的发光效率。
化合物i和化合物127为平行对比例，其区别在于：对比化合物i在二苯并呋喃的外侧连接了一个苯，而本发明化合物127是在二苯并呋喃的外侧又接了一个三芳胺结构(二苯并呋喃作为三芳胺N原子上的一个取代基，另外两个取代基为苯基)，使注入效果更好，提升空穴传输效率，使驱动电压降低，还可使得构型更加扭曲，蒸镀形态更好，同时还可延长体系，避免载流子迁移区域化。待将其用于器件后，能够降低空穴传输能障，提升迁移速率和发光效率。

Claims (10)

1.一种发光辅助材料，其特征在于，具有化学式I所示结构：
化学式I中，
X独立选自O、S、C(CH3)2中的一种；
R独立选自氢、氰基、取代或未经取代的C1-C6烷基、取代或未经取代的C6-C18芳基、取代或未经取代的C3-C18杂芳基，其杂原子至少含有O、S、N、Si、Se中的一种；
Ar1独立选自取代或未被取代的C6-C18芳基、取代或未被取代的C6-C18杂芳基，其杂原子至少含有O、S、N、Si、Se中的一种；
Ar2、Ar3彼此相同或不同，各自独立选自取代或未被取代的C6-C18芳基、取代或未被取代的C6-C18杂芳基，其杂原子至少含有O、S、N、Si、Se中的一种。
2.根据权利要求1所述的发光辅助材料，其特征在于，化学式I如下所示：
3.根据权利要求2所述的发光辅助材料，其特征在于，化学式I选自化学式I-1-化学式I-12：
4.根据权利要求1-3任一所述的发光辅助材料，其特征在于，R独立选自氢、氰基、取代或未经取代的C1-C3烷基、取代或未经取代的C6-C12芳基；
Ar1独立选自取代或未被取代的C6-C18芳基；
Ar2、Ar3彼此相同或不同，各自独立选自取代或未被取代的C6-C18芳基。
5.根据权利要求4所述的发光辅助材料，其特征在于，R选自氢、甲基、苯环；
Ar1选自苯环、联苯、三联苯；
Ar2、Ar3选自以下结构中的任意一种：
6.根据权利要求1所述的发光辅助材料，其特征在于，所述发光辅助材料选自下述结构式所示化合物中的任一种：
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7.一种如权利要求1所述的发光辅助材料的制备方法，其特征在于，所述方法具体包括如下步骤：
(1)中间体1的合成：将1.0当量的原料A、1.0-1.2当量的原料B和2.0当量的叔丁醇钠溶于甲苯中，在氮气保护下，再加入0.01-0.02当量的三(二亚苄基丙酮)二钯和0.05当量的三叔丁基膦，搅拌均匀，升温至100-120℃，回流反应1-4小时；利用薄层色谱法检测反应，反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用二氯甲烷萃取水相；合并有机相后，使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用体积比为1:6的二氯甲烷和石油醚的混合溶液，通过柱色谱法纯化得到中间体1；
(2)化学式I的合成：将1.0当量的中间体1、1.0-1.2当量的原料C和2.0当量的叔丁醇钠溶于甲苯中，在氮气保护下，再加入0.01-0.02当量的三(二亚苄基丙酮)二钯和0.05当量的三叔丁基膦，搅拌均匀，升温至110-120℃，回流反应8-12小时；利用薄层色谱法检测反应，反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用二氯甲烷萃取水相；合并有机相后，使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用体积比为1:8的二氯甲烷和石油醚的混合溶液，通过柱色谱法纯化得到化学式I；
具体合成路线，如下：
其中，
R、Ar1-Ar3、X如上述权利要求1所述化学式Ⅰ中所定义，Hal1、Hal2各自独立的选自氯、溴。
8.一种如权利要求1所述发光辅助材料在制备有机电致发光器件中的应用。
9.根据权利要求7所述的应用，其特征在于，所述有机电致发光器件包括第一电极，第二电极，置于所述第一电极和所述第二电极之间的一个或多个有机物层；且，
所述有机物层至少包括空穴注入层、空穴传输层、、电子阻挡层、发光辅助层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层及盖帽层中的一种；且，
所述发光辅助层包含所述的发光辅助材料。
10.一种如权利要求1所述发光辅助材料或如权利要求8所述的有机电致发光器件在制备有机电致发光装置中的应用。
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