CN116987054B - 一种发光辅助材料及其制备方法、有机电致发光器件及有机电致发光装置 - Google Patents

一种发光辅助材料及其制备方法、有机电致发光器件及有机电致发光装置 Download PDF

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Abstract

本发明属于有机电致发光领域，提供了一种发光辅助材料及其制备方法、有机电致发光器件及有机电致发光装置，结构通式如说明书所示。本发明化合物是以苯并芴基团和带有取代基的二苯并呋喃为两大主体结构通过三芳胺连接而成，具有低驱动电压、高发光效率和长寿命。通过在带有取代基的二苯并呋喃基团的1号位上连接三芳胺，三芳胺的一个侧链为苯并芴基团，另一个侧链选自特定的基团。具有刚性结构的苯并芴基团增大了整体结构的共轭面积，作为吸电子基团的二苯并呋喃基团有利于提升化合物的迁移速率和寿命，二苯并呋喃基团外侧的取代基有效延长了化合物的共轭体系，避免载流子迁移局域化，从而降低电压并提高器件发光效率。

Description

一种发光辅助材料及其制备方法、有机电致发光器件及有机 电致发光装置
技术领域
本发明属于有机电致发光领域，具体涉及一种发光辅助材料及其制备方法、有机电致发光器件及有机电致发光装置。
背景技术
有机电致发光是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机电致发光现象的有机发光器件通常呈现多层犹如“三明治”夹层式结构特点，具体包括电极材料层及夹在不同电极膜之间的有机功能材料，包括：空穴注入层（HIL）、空穴传输层（HTL）、发光层（EML）、电子传输层（ETL）、电子注入层（EIL）。在现阶段研究中，为了解决寿命和效率问题，通常会在空穴传输层和发光层之间加入发光辅助层。发光辅助层能够使阳极转移的空穴平稳地移动到发光层，并且可以阻挡从阴极转移的电子，以将电子限制在发光层内，减少空穴传输层与发光层之间的势垒，降低有机电致发光器件的驱动电压，进一步增加空穴的利用率，从而改善器件的发光效率和寿命。
但是现在能够形成发光辅助层且具有优异器件性能的材料较少。特别是，器件的寿命和发光效率提升不明显。因此，开发一种高发光效率，长寿命，改善驱动电压的发光辅助材料，一直是本领域技术人员亟待解决的问题。
发明内容
有鉴于此，本发明提供了一种发光辅助材料及其制备方法，将本发明所述的发光辅助材料应用在特定的发光器件上，具有低驱动电压、高发光效率和长使用寿命。
需要说明的是，本发明通过在带有取代基（苯基、联苯基、萘基）的二苯并呋喃基团的1号位上连接三芳胺，三芳胺的一个侧链为苯并芴基团（苯环与9,9-二甲基芴的稠合结构），另一个侧链选自特定的基团。具有刚性结构的苯并芴基团增大了整体结构的共轭面积，作为吸电子基团的二苯并呋喃基团有利于提升化合物的迁移速率和寿命，二苯并呋喃基团外侧的取代基（苯基、联苯基、萘基）有效延长了化合物的共轭体系，避免载流子迁移局域化，从而降低电压并提高器件发光效率。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
本发明的第一技术目的是提供一种发光辅助材料，所述发光辅助材料的结构通式为化学式I：
；
化学式I中：
R独立表示苯基、联苯基、萘基；
Ar独立表示苯环，且连接方式为稠合在9,9-二甲基芴的外侧苯环上的1,2、2,3、3,4位；
Ar1独立选自以下结构中的一种：
。
进一步的，化学式I选自化学式I-A~化学式I-C：
。
进一步的，化学式I选自化学式I-a~化学式I-c：
。
更进一步地，化学式I选自化学式I-1~化学式I-9：
。
进一步地，所述发光辅助材料选自下述结构式所示化合物中的任一种：
/>/>/>/>。
本发明的第二技术目的是提供上述发光辅助材料的制备方法，本发明的发光辅助材料可通过所属领域的技术人员已知的合成方法制备。或者，优选以下反应流程来进行制备，具体合成路线，如下：
；
上述式中，Ar、Ar1、R如上述化学式I中所定义，Hal1、Hal2各自独立的选自氯、溴。
特别地，相对于没有公开过的复杂原料，将采用经典的Suzuki偶联反应和锂化反应合成，并应用到本发明中。
具体制备方法：
步骤1具体包括以下过程：
中间体1的合成：将原料A（1.0 eq）、原料B（1.0-1.2eq）和叔丁醇钠（2.0-3.0eq）溶于甲苯中，在氮气保护下，再加入三（二亚苄基丙酮）二钯（0.01-0.02eq）和三叔丁基膦（0.02-0.10eq），搅拌均匀，升温至100-110℃，回流反应1-8小时；利用薄层色谱法检测反应，反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用二氯甲烷萃取水相；合并有机相后，使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚（二者体积比为1:6）的混合溶液，通过柱色谱法纯化得到中间体1。
步骤2具体包括以下过程：
化学式I的合成：将中间体1（1.0eq）、原料C（1.0-1.2eq）和叔丁醇钠（2.0-3.0eq）溶于甲苯中，在氮气保护下，再加入三（二亚苄基丙酮）二钯（0.01-0.02eq）和三叔丁基膦（0.02-0.10eq），搅拌均匀，升温至110-120℃，回流反应4-16小时；利用薄层色谱法检测反应，反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用二氯甲烷萃取水相；合并有机相后，使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚（二者体积比为1:6）的混合溶液，通过柱色谱法纯化得到化学式I。
且，本发明还请求保护上述发光辅助材料在制备有机电致发光器件中的应用。
具体地，所述有机电致发光器件包括第一电极，第二电极，置于所述第一电极和所述第二电极之间的一个或多个有机物层；且，
所述有机物层至少包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光辅助层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层及电子注入层中的一种；且，
所述发光辅助层包含所述的发光辅助材料。
以及，本发明请求保护上述有机电致发光器件在有机电致发光装置中的应用。
具体地，所述有机电致发光装置包括但不限于平板显示器，计算机监视器，一种医用监护仪，一种电视机，广告牌，一种用于内部或外部照明和/或信号的灯，平视显示器，全透明或部分透明的显示器，柔性显示器，一种激光打印机，一种电话机，一种手机，片剂，一个相簿，个人数字助理（PDA），一种可穿戴装置，一种笔记本电脑，一种数码相机，摄像机，取景器，微型显示器，三维显示器，虚拟现实或增强现实显示器，车辆，包括平铺在一起的多个显示器的视频墙，剧场或场馆屏幕，光疗装置和标志。
经由上述的技术方案可知，与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
本发明提供的发光辅助材料（化合物）是以苯并芴基团和带有取代基的二苯并呋喃为两大主体结构通过三芳胺连接而成，具有低驱动电压、高发光效率和长寿命。
（1）苯并芴基团增大了整体结构的共轭面积，有效提升器件的发光效率，同时使化合物的刚性增强，使材料在蒸镀过程中，成膜性稳定性更好，从而提高器件的寿命。
（2）二苯并呋喃基团的电化学稳定性相对更稳定，更有利于提升化合物的迁移速率，用于器件后，不仅能够降低空穴传输能障，提升发光效率，还会提升寿命。此外，二苯并呋喃上的取代基（苯基、联苯基、萘基）连接在远离N原子的苯环上，有效延长了化合物的共轭体系，避免载流子迁移局域化，从而降低电压并提高器件发光效率。
（3）三芳胺本身由于存在含有孤对电子的氮原子，其氮原子上的电子在外电场的作用下跃迁式传递，分子因而产生空穴，从而实现空穴的反向传递；另一方面，三芳胺本身具有良好的空穴传输能力，在三芳胺结构上连接二苯并呋喃基团和其它芳基或杂芳基，在非平面分子结构基础上增加了几何结构，形成空间构型较大的化合物，其独特的结构有利于空穴的传输，从而获得较高的空穴传输效率，可改善器件的发光效率和寿命，降低驱动电压。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据提供的附图获得其他的附图。
图1为本发明实施例1提供的化合物8的核磁共振氢谱图。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明实施例公开提供了发光辅助材料的制备方法，且实施例中的原料A-8、原料A-90、原料A-165为同一物质，且为现有技术，CAS号：1822310-20-2。
另外，需要说明的是，以下实施例中所给出的数值是尽可能精确，但是本领域技术人员理解由于不可能避免的测量误差和实验操作问题，每一个数字都应该被理解为约数，而不是绝对准确的数值。
实施例1
；
步骤1具体包括以下步骤：
中间体1的合成：将原料A-8（1.0 eq，CAS号：1822310-20-2）、原料B-8（1.1eq，CAS号：34533-55-6）和叔丁醇钠（2.0eq）溶于甲苯中，在氮气保护下，再加入三（二亚苄基丙酮）二钯（0.01eq）和三叔丁基膦（0.05eq），搅拌均匀，升温至100℃，回流反应3小时；利用薄层色谱法检测反应，反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用二氯甲烷萃取水相；合并有机相后，使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚（二者体积比为1:6）的混合溶液，通过柱色谱法纯化得到中间体1（产率：81.0%）。
步骤2具体包括以下步骤：
化合物8的合成：将中间体1（1.0eq）、原料C-8（1.0eq，CAS号：1198396-39-2）和叔丁醇钠（2.0eq）溶于甲苯中，在氮气保护下，再加入三（二亚苄基丙酮）二钯（0.01eq）和三叔丁基膦（0.05 eq），搅拌均匀，升温至110℃，回流反应11小时；利用薄层色谱法检测反应，反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用二氯甲烷萃取水相；合并有机相后，使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚（二者体积比为1:6）的混合溶液，通过柱色谱法纯化得到化合物8（产率：77.6%）。
对所得化合物8进行检测分析，结果如下：
HPLC纯度：＞99.7%。
质谱测试：型号为Waters XEVO TQD的质谱仪，采用ESI源。
测试值 MS(ESI，m/Z):[M+H]+ =627.44。
元素分析：
计算值为：C, 89.92; H, 5.30; N, 2.23; O, 2.55;
测试值为：C, 89.61; H, 5.46; N, 2.38; O, 2.72。
核磁共振氢谱图：如图1（化合物8）所示。
实施例2
；
步骤1具体包括以下步骤：
中间体1的合成：将原料A-90（1.0eq，CAS号：1822310-20-2）、原料B-90（1.1eq，CAS号：1795019-74-7）和叔丁醇钠（2.0eq）溶于甲苯中，在氮气保护下，再加入三（二亚苄基丙酮）二钯（0.01eq）和三叔丁基膦（0.05eq），搅拌均匀，升温至100℃，回流反应2.5小时；利用薄层色谱法检测反应，反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用二氯甲烷萃取水相；合并有机相后，使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚（二者体积比为1:6）的混合溶液，通过柱色谱法纯化得到中间体1（产率：82.3%）。
步骤2具体包括以下步骤：
化合物90的合成：将中间体1（1.0eq）、原料C-90（1.0eq，CAS号：1198396-29-0）和叔丁醇钠（2.0eq）溶于甲苯中，在氮气保护下，再加入三（二亚苄基丙酮）二钯（0.01eq）和三叔丁基膦（0.05 eq），搅拌均匀，升温至110℃，回流反应11小时；利用薄层色谱法检测反应，反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用二氯甲烷萃取水相；合并有机相后，使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚（二者体积比为1:6）的混合溶液，通过柱色谱法纯化得到化合物90（产率：79.9%）。
对所得化合物90进行检测分析，结果如下：
HPLC纯度：＞99.8%。
质谱测试：型号为Waters XEVO TQD的质谱仪，采用ESI源。
测试值 MS(ESI，m/Z):[M+H]+ =653.45。
元素分析：
计算值为：C, 90.01; H, 5.40; N, 2.14; O, 2.45;
测试值为：C, 89.71; H, 5.55; N, 2.30; O, 2.60。
实施例3
；
步骤1具体包括以下步骤：
中间体1的合成：将原料A-165（1.0 eq，CAS号：1822310-20-2）、原料B-165（1.1eq，CAS号：108714-73-4）和叔丁醇钠（2.0eq）溶于甲苯中，在氮气保护下，再加入三（二亚苄基丙酮）二钯（0.01eq）和三叔丁基膦（0.05eq），搅拌均匀，升温至100℃，回流反应4.5小时；利用薄层色谱法检测反应，反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用二氯甲烷萃取水相；合并有机相后，使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚（二者体积比为1:6）的混合溶液，通过柱色谱法纯化得到中间体1（产率：78.7%）。
步骤2具体包括以下步骤：
化合物165的合成：将中间体1（1.0eq）、原料C-165（1.0eq，CAS号：1674334-59-8）和叔丁醇钠（2.0eq）溶于甲苯中，在氮气保护下，再加入三（二亚苄基丙酮）二钯（0.01eq）和三叔丁基膦（0.05 eq），搅拌均匀，升温至110℃，回流反应11小时；利用薄层色谱法检测反应，反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用二氯甲烷萃取水相；合并有机相后，使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚（二者体积比为1:6）的混合溶液，通过柱色谱法纯化得到化合物165（产率：75.2%）。
对所得化合物165进行检测分析，结果如下：
HPLC纯度：＞99.6%。
质谱测试：型号为Waters XEVO TQD的质谱仪，采用ESI源。
测试值 MS(ESI，m/Z):[M+H]+ =693.48。
元素分析：
计算值为：C, 90.01; H, 5.67; N, 2.02; O, 2.31;
测试值为：C, 89.69; H, 5.84; N, 2.17; O, 2.46。
实施例4-90
参照实施例1至3的合成方法完成对如下化合物的合成，采用型号为Waters XEVOTQD的质谱仪进行测试，其精度低，用ESI源进行测试，其质谱测试值如下表1所示。
表1 实施例4-90的质谱测试值
实施例 化合物 质谱测试值
实施例4 1 653.45
实施例5 2 653.38
实施例6 3 653.56
实施例7 5 577.42
实施例8 7 729.48
实施例9 10 703.47
实施例10 11 779.50
实施例11 12 703.40
实施例12 13 703.58
实施例13 14 753.48
实施例14 17 753.40
实施例15 20 667.43
实施例16 22 819.49
实施例17 23 793.48
实施例18 27 733.42
实施例19 28 683.41
实施例20 29 759.44
实施例21 30 759.36
实施例22 31 835.47
实施例23 33 693.48
实施例24 38 845.55
实施例25 39 819.53
实施例26 40 769.51
实施例27 41 742.48
实施例28 42 742.60
实施例29 43 792.49
实施例30 45 577.34
实施例31 46 653.45
实施例32 49 779.42
实施例33 51 805.51
实施例34 53 627.44
实施例35 55 703.41
实施例36 56 753.60
实施例37 60 829.51
实施例38 61 753.41
实施例39 63 667.43
实施例40 66 819.41
实施例41 68 743.46
实施例42 73 809.45
实施例43 77 693.41
实施例44 80 845.47
实施例45 83 769.43
实施例46 84 769.62
实施例47 88 742.40
实施例48 93 729.48
实施例49 96 703.39
实施例50 99 703.52
实施例51 100 703.46
实施例52 105 753.48
实施例53 111 793.52
实施例54 114 733.34
实施例55 118 759.56
实施例56 123 743.50
实施例57 127 769.63
实施例58 134 653.48
实施例59 135 653.39
实施例60 140 677.45
实施例61 144 703.44
实施例62 147 753.56
实施例63 149 803.50
实施例64 153 677.43
实施例65 156 743.38
实施例66 160 683.41
实施例67 163 835.47
实施例68 170 769.44
实施例69 172 769.60
实施例70 173 716.46
实施例71 175 818.51
实施例72 178 643.51
实施例73 183 729.40
实施例74 185 627.36
实施例75 209 693.54
实施例76 213 845.55
实施例77 218 742.59
实施例78 220 792.53
实施例79 222 653.42
实施例80 224 703.47
实施例81 229 627.56
实施例82 230 703.55
实施例83 238 667.35
实施例84 249 759.38
实施例85 253 693.59
实施例86 256 769.51
实施例87 257 819.45
实施例88 260 769.63
实施例89 261 742.47
实施例90 264 742.58
另外，需要说明，本发明其他化合物参照上述所列举的实施例合成方法即可获得，所以在此不再一一例举。
本发明的另一目的在于提供一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极以及至少一层设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机物层。
本公开内容的有机发光器件的有机材料层可以形成为单层结构，但也可以形成为其中层和有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光辅助层、发光层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少数量的有机材料层或更多数量的有机材料层。
作为阳极材料，通常优选具有大功函数的材料使得空穴顺利注入有机材料层。在本公开内容中能够使用的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡（ITO）和氧化铟锌（IZO）；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1 ,2-二氧)噻吩]（PEDOT）、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
空穴注入材料是有利地在低电压下接收来自阳极的空穴材料，并且空穴注入材料的最高占据分子轨道（HOMO）优选地在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此，并且还可以包含能够进行p掺杂的另外化合物。
空穴传输材料是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的材料，并且具有高空穴迁移率的材料是合适的。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光层可以发射红色、绿色或蓝色的光，并且可以由磷光材料或荧光材料形成。发光材料是能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴与电子结合而发出在可见光区域内的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有有利的量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉铝配（Alq3）；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并咔唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基) （PPV）的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
发光层的主体材料包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，然而，材料不限于此。
电子传输层可以起到促进电子传输的作用。电子传输材料是有利地接收来自阴极的电子并将电子传输至发光层的材料，具有高电子迁移率的材料是合适的。其具体实例包括但不限于：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物。电子传输层的厚度可以为1nm至50nm。厚度为1nm或更大的电子传输层具有防止电子传输特性下降的优点，并且厚度为50nm或更小具有防止由电子传输层太厚引起的用于增强电子迁移的驱动电压增加的优点。
电子注入层可以起到促进电子注入的作用。电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有来自阴极的注入电子效应，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子迁移至空穴注入层，并且除此之外，具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选具有小功函数的材料使得电子顺利注入有机材料层。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al等等，但不限于此。
除本发明所公开的发光辅助层中包含化学式I，OLED器件中对于其他层材料并无特殊限制。
器件实施例1:红光有机电致发光器件制备
所制备OLED器件的结构为：ITO阳极/HIL/HTL/Prime/EML/HBL/ETL/EIL/阴极/CPL。
a、ITO阳极：将涂层厚度为1500Å的ITO（氧化铟锡）-Ag-ITO（氧化铟锡）玻璃基板在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30min，再用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10min，洗涤结束后，用甲醇、丙酮、异丙醇依次超声波洗涤（每次洗涤5min），干燥，然后转移至等离子体清洗机内洗涤5min，再送至蒸镀机中，以该基板为阳极，在其上依次蒸镀其它功能层。
b、HIL（空穴注入层）：以1Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀空穴注入层材料HT-1和P-dopant，其化学式如下所示。所述HT-1和P-dopant的蒸镀速率比为97:3，厚度为10nm。
c、HTL（空穴传输层）：以1.5Å/s的蒸镀速率，在空穴注入层上面真空蒸镀130nm的HT-1作为空穴传输层。
d、Prime（发光辅助层）：以0.5Å/s的蒸镀速率，在空穴传输层上面真空蒸镀10nm的上述实施例提供的化合物1作为发光辅助层。
e、EML（发光层）：然后在上述发光辅助层上，以1Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为20nm的主体材料（Host-1）和掺杂材料（Dopant-1）作为发光层，其中Host-1和Dopant-1的化学式如下所示。且Host-1和Dopant的蒸镀速率比为97:3。
f、HBL（空穴阻挡层）：以0.5Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为5.0nm的空穴阻挡层HB-1。
g、ETL（电子传输层）：以1Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为30nm的ET-1和Liq作为电子传输层。其中ET-1的化学式如下所示，且ET-1和Liq的蒸镀速率比为50:50。
h、EIL（电子注入层）：以0.5Å/s的蒸镀速率，蒸镀Yb膜层1.0nm，形成电子注入层。
i、阴极：以1Å/s的蒸镀速率比，蒸镀镁和银13nm，其蒸镀速率比为1:9，得到OLED器件。
j、CPL（光取出层）：以1Å/s的蒸镀速率，在阴极上真空蒸镀厚度为65nm的CPL-1，作为光取出层。
K、随后将蒸镀完成的基板进行封装。首先采用涂胶设备将清洗后盖板用UV胶进行涂覆工艺，然后将涂覆完成的盖板移至压合工段，将蒸镀完成的基板置于盖板上端，最后将基板和盖板在贴合设备作用下进行贴合，同时完成对UV胶光照固化。
。
参照上述器件实施例1提供的方法，分别选用表2中相对应的化合物替代化合物1，进行发光辅助层的蒸镀，并制备得到相应的有机电致发光器件，分别记为器件实施例2~57。
器件对比例1-22：
该对比例提供了一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件的制备方法与器件实施例1的唯一区别在于，该有机电致发光器件是采用现有的对比化合物a-v替代上述器件实施例1中的发光辅助材料（化合物1）进行蒸镀。其中，对比化合物a-v的化学结构式如下：
。
在6000（nits）亮度下对上述器件实施例1~57以及器件对比例1~22得到的有机电致发光器件的驱动电压、发光效率以及寿命进行表征，测试结果如下表2：
表2 器件测试结果
/>
/>
器件实施例58: 绿光有机电致发光器件制备
所制备OLED器件的结构为：ITO阳极/HIL/HTL/发光辅助层/EML/ETL/EIL/阴极/光取出层。
a、ITO阳极：将涂层厚度为1500Å的ITO（氧化铟锡）-Ag-ITO（氧化铟锡）玻璃基板在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30min，再用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10min，洗涤结束后，用甲醇、丙酮、异丙醇依次超声波洗涤（每次洗涤5min），干燥，然后转移至等离子体清洗机内洗涤5min，再送至蒸镀机中，以该基板为阳极，在其上依次蒸镀其它功能层。
b、HIL（空穴注入层）：以1Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀空穴注入层材料HT-1和P-dopant，其化学式如下所示。所述HT-2和P-dopant的蒸镀速率比为97:3，厚度为10nm。
c、HTL（空穴传输层）：以1.5Å/s的蒸镀速率，在空穴注入层上面真空蒸镀130nm的HT-2作为空穴传输层。
d、发光辅助层：以0.5Å/s的蒸镀速率，在空穴传输层上面真空蒸镀10nm的上述实施例提供的化合物1作为发光辅助层。
e、EML（发光层）：然后在上述发光辅助层上，以1Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为200nm的双主体材料（Host-2和Host-3）和掺杂材料（Dopant-2）作为发光层，其中Host-2和Host-3比例为50:50，且Host-2、Host-3和Dopant-2的化学式如下所示。双Host和Dopant的蒸镀速率比为90:10。
f、HBL（空穴阻挡层）：以0.5Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为5nm的空穴阻挡层HB-2。
g、ETL（电子传输层）：以1Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为30nm的ET-2和Liq作为电子传输层，其ET-2的化学式如下所示。其中ET-2和Liq的蒸镀速率比为50:50。
h、EIL（电子注入层）：以0.5Å/s的蒸镀速率，蒸镀Yb膜层1.0nm，形成电子注入层。
i、阴极：以1Å/s的蒸镀速率比，蒸镀镁和银18nm，其蒸镀速率比为1:9，得到OLED器件。
j、光取出层：以1Å/s的蒸镀速率，在阴极上真空蒸镀厚度为70nm的CPL-2，作为光取出层。
K、随后将蒸镀完成的基板进行封装。首先采用涂胶设备将清洗后盖板用UV胶进行涂覆工艺，然后将涂覆完成的盖板移至压合工段，将蒸镀完成的基板置于盖板上端，最后将基板和盖板在贴合设备作用下进行贴合，同时完成对UV胶光照固化。
。
参照上述器件实施例58提供的方法，分别选用表3中相应的化合物替代化合物1，进行发光辅助层的蒸镀，并制备得到相应的有机电致发光器件，分别记为器件实施例59~115。
器件对比例23-44：
该对比例提供了一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件的制备方法与器件实施例58的唯一区别在于，该有机电致发光器件是采用现有的对比化合物a-v替代上述器件实施例58中的发光辅助材料（化合物1）进行蒸镀。其中，对比化合物a-v的化学结构式如上所示。
在15000（nits）亮度下对上述器件实施例58-115以及器件对比例23-44得到的有机电致发光器件的驱动电压、发光效率以及寿命进行表征，测试结果如下
表3 器件测试结果
/>
/>
从表2和表3可以看出，无论是绿光器件还是红光器件，通过改变苯并芴中苯环稠合的位置、改变连接位置、变换取代基，都会使器件的性能有所改变。使用本发明提供的发光辅助材料制备的有机电致发光器件与对比例化合物制备的有机电致发光器件相比较而言，器件的效率和寿命均得到提高。
对比化合物a、c和化合物56、256为平行对比例，其区别在于，对比化合物a、c中的二苯并呋喃上外侧没有取代基，而本发明中化合物56、256中二苯并呋喃外侧有萘基、苯基取代，有效延长分子共轭体系，避免载流子迁移局域化，用于器件后，能够降低空穴传输能障，提升迁移速率，从而降低电压并提高器件发光效率。
对比化合物f和化合物5为平行对比例，其区别在于，对比化合物f中N原子连接的是二苯并呋喃的4位，而本发明化合物5中的N原子连接的是二苯并呋喃的1位，化合物5的HOMO能级深，增大空穴注入势垒，使发光层激子复合区域更宽，从而提升器件效率和寿命。
对比化合物h和化合物2为平行对比例，其区别在于，对比化合物h中二苯并呋喃上的苯基取代基连接在邻近N原子这边的苯环上，并没有起到延长共轭体系的作用，而本发明化合物2中二苯并呋喃上的苯环取代基连接在远离N原子的苯环上，三个苯环（二苯并呋喃上的两个苯环和外侧取代基上的一个苯环）有效延长了化合物的共轭体系，导致化合物的迁移率增加，从而降低电压并提高器件发光效率。
对比化合物u和化合物253为对比例，从表2、3中数据可知，本发明的化合物253器件的发光效率及寿命均较对比化合物u都有所提升。
对比化合物v和化合物222为平行对比例，其区别在于，对比化合物v中N原子上连接的是9,9-二甲基芴，而本发明化合物222中N原子上连接的是苯并芴，芴上并了苯环增大了共轭面积，迁移率高，化合物刚性增强，有效提高器件的发光效率及寿命。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。

Claims (9)

1.一种发光辅助材料，其特征在于，具有化学式I所示结构：
；
化学式I中，
R独立表示苯基、联苯基、萘基；
Ar独立表示苯环，且连接方式为稠合在9,9-二甲基芴的外侧苯环上的1,2、2,3、3,4位；
Ar1独立选自以下结构中的一种：
。
2.根据权利要求1所述的发光辅助材料，其特征在于，化学式I选自化学式I-A~化学式I-C：
。
3.根据权利要求2所述的发光辅助材料，其特征在于，化学式I选自化学式I-a~化学式I-c：
。
4.根据权利要求3所述的发光辅助材料，其特征在于，化学式I选自化学式I-1~化学式I-9：
。
5.根据权利要求1所述的发光辅助材料，其特征在于，所述发光辅助材料选自下述结构式所示化合物中的任一种：
/>/>/>。
6.一种如权利要求1所述的发光辅助材料的制备方法，其特征在于，所述方法具体包括如下步骤：
（1）将1.0 eq原料A、1.0-1.2eq原料B和2.0-3.0eq叔丁醇钠溶于甲苯中，在氮气保护下，再加入0.01-0.02eq三（二亚苄基丙酮）二钯和0.02-0.10eq三叔丁基膦，搅拌均匀，升温至100-110℃，回流反应1-8小时；利用薄层色谱法检测反应，反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用二氯甲烷萃取水相；合并有机相后，使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用体积比为1:6的二氯甲烷和石油醚的混合溶液，通过柱色谱法纯化得到中间体1；
（2）将1.0eq中间体1、1.0-1.2eq原料C和2.0-3.0eq叔丁醇钠溶于甲苯中，在氮气保护下，再加入0.01-0.02eq三（二亚苄基丙酮）二钯和0.02-0.10eq三叔丁基膦，搅拌均匀，升温至110-120℃，回流反应4-16小时；利用薄层色谱法检测反应，反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用二氯甲烷萃取水相；合并有机相后，使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用体积比为1:6的二氯甲烷和石油醚的混合溶液，通过柱色谱法纯化得到化学式I；
具体合成路线，如下：
；
其中，
Hal1、Hal2各自独立的选自氯、溴；
R、Ar1、Ar具有如权利要求1所述定义。
7.一种如权利要求1所述的发光辅助材料在制备有机电致发光器件中的应用。
8.根据权利要求7所述的应用，其特征在于，所述有机电致发光器件包括第一电极，第二电极，置于所述第一电极和所述第二电极之间的一个或多个有机物层；且，
所述有机物层至少包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光辅助层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层及电子注入层中的一种；且，
所述发光辅助层包含所述的发光辅助材料。
9.一种如权利要求1所述的发光辅助材料在制备有机电致发光装置中的应用。
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