CN115611836B - 一种发光辅助材料及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种发光辅助材料，具有式I结构。本发明通过限定与核连接的连接基种类、与连接基键合的胺基种类、键合位置的特征化合物，作为有机电致发光器件的材料，很大程度的提高了空穴传输效率以及电子阻挡能力，空穴和电子在发光层内的电荷均衡增加，从而不再空穴输送层表面而是在发光层内部很好的形成发光，从而容易在发光层内实现电荷平衡的HOMO能级，提高有机电致发光器件的发光效率和寿命。本发明还提供了一种发光辅助材料的制备方法和应用。
Description
技术领域
本发明属于发光材料技术领域，尤其涉及一种发光辅助材料及其制备方法和应用。
背景技术
有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有宽视角、优异的对比度、快速响应时间，其亮度、驱动电压和响应速度特性优异，因此对其正在进行大量的研究。
已经进行了许多改进以使有机EL器件得到实际应用。如通过进一步分配层压结构的各种作用形成阳极，可以实现高效率和高耐久性，在基板上设置空穴注入层，空穴传输层，空穴阻挡层，发光层，电子传输层，电子注入层和阴极。
利用有机EL器件，从两个电极注入的电荷在发光层中重新组合以获得发光。如何有效地将空穴和电子的电荷转移到发光层是重要的，并且需要具有优异的载流子平衡。而且，通过增强阻挡从阴极注入的电子的空穴注入特性和电子阻挡特性以增加空穴和电子的复合概率，通过限制在发光层内产生的激子，发光效率得以提高。因此，发光辅助材料的作用十分重要。
有机电致发光材料的研究已经在学术界和工业界广泛开展，但目前为止还未充分开发出稳定又高效的有机电气元件用的有机物层材料，开发新的材料一直是本领域技术人员亟待解决的问题。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种发光辅助材料及其制备方法和应用，本发明提供的发光辅助材料能够制备得到具有低驱动电压、高发光效率和/或长使用寿命特性的有机电致发光装置。
本发明提供了一种发光辅助材料，具有式I结构：
式I中，X为O；
Y选自单键、C(R6R7)、O、S、NR8；
R6、R7、R8独立的选自氢、氘、卤素、氰基、取代或非取代的烷基、取代或非取代的环烷基、取代或非取代的杂环烷基、取代或非取代的芳基、取代或非取代的杂芳基；
R1选自氢、氘、卤素、取代或非取代的烷基、取代或非取代的环烷基、取代或非取代的杂环烷基；
R2、R3、R4、R5独立的选自氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、磺酸基、磷酸基、硼烷基、取代或非取代的烷基、取代或非取代的环烷基、取代或非取代的杂环烷基、取代或非取代的芳基、取代或非取代的杂芳基；
Ar1选自取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的杂环烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基；取代或未取代的稠环基；
Ar2为二苯胺基。
在本发明中，所述Y优选为单键，此时Y处没有任何元素，形成的环为5元环。
在本发明中，所述R6、R7、R8中的烷基的碳原子数独立的选自1～20，更优选为5～15，更优选为8～12，最优选为10；环烷基的碳原子数独立的选自3～20，更优选为5～15，更优选为8～12，最优选为10；杂环烷基的碳原子数独立的选自3～20，更优选为5～15，更优选为8～12，最优选为10；杂环烷基中的杂原子优选独立的选自N、O、S、Si、P、Se；芳基中的碳原子数独立的选自6～30，更优选为10～25，更优选为15～20，最优选为16～18；杂芳基中的碳原子数独立的选自3～30，更优选为5～25，更优选为10～20，最优选为15；杂芳基中的杂原子优选独立的选自N、O、S、Si、P、Se。
在本发明中，所述R1中的烷基的碳原子数优选为1～25，更优选为5～20，更优选为10～15，最优选为12～14；环烷基的碳原子优选为3～20，更优选为5～15，更优选为8～12，最优选为10；杂环烷基的碳原子数优选为3～20，更优选为5～15，更优选为8～12，最优选为10；杂环烷基中的杂原子优选选自N、O、S、Si、P、Se。
在本发明中，所述R2、R3、R4、R5中烷基的碳原子数优选独立的选自1～25，更优选为5～20，更优选为10～15，最优选为12～14；环烷基中的碳原子数优选独立的选自3～20，更优选为5～15，更优选为8～12，最优选为10；杂环烷基中的碳原子数优选独立的选自3～20，更优选为5～15，更优选为8～12，最优选为10；杂环烷基中的杂原子优选独立的选自N、O、S、Si、P、Se；芳基中的碳原子数优选独立的选自6～30，更优选为10～25，更优选为15～20，最优选为16～18；杂芳基中的碳原子数优选独立的选自3～20，更优选为5～15，更优选为8～12，最优选为10；杂芳基中的杂原子优选独立的选自N、O、S、Si、P、Se。
在本发明中，所述R2、R3优选不为金刚烷基；优选不互相连接成环，优选为氢。
在本发明中，所述Ar1中的环烷基的碳原子数优选为3～30，更优选为5～25，更优选为10～20，最优选为15；杂环烷基中的碳原子数优选为3～30，更优选为5～25，更优选为10～20，最优选为15；杂环烷基中的杂原子优选选自N、O、S、Si、P、Se；芳基的碳原子数优选为6～30，更优选为10～25，更优选为15～20，最优选为16～18；杂芳基的碳原子数优选为3～30，更优选为5～25，更优选为10～20，最优选为15；杂芳基中的杂原子优选独立的选自N、O、S、Si、P、Se；稠环基的碳原子数优选为10～30，更优选为15～25，最优选为20；所述Ar1优选为不为二苯并芴基。
在本发明中，术语“经取代或未经取代的”意指被选自以下的一个、两个或更多个取代基取代，如氢；氘；卤素基团；腈基；C1～C5的烷基；C6～C20的芳基；C6～C18的杂芳基；或者被以上的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基；例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以包括联苯基；换言之，联苯基可以为芳基，或者可以解释为两个苯基相连接的取代基。
在本发明中，所述Ar1优选具有下式结构：
在本发明中，所述发光辅助材料优选具有式II结构：
式II中，R1～R5、Ar1、X、Y的选择基团与上述技术方案所述式I中的R1～R5、Ar1、X、Y的选择基团一致。
在本发明中，所述发光辅助材料优选具有下式结构中的一种：
式III～式VII中，R1～R8、Ar1的选择基团与上述技术方案所述式I中的R1～R8、Ar1的选择基团一致。
在本发明中，所述发光辅助材料优选具有下式结构：
本发明提供了一种上述技术方案所述的发光辅助材料的制备方法，包括：
将中间体2和Ar2前体进行第一反应，得到式I结构化合物；
所述中间体2具有下式结构：
中间体2中，R1～R5、X、Y、Ar1与式I中的R1～R5、X、Y、Ar1的选择基团相同。
在本发明中，所述Ar2前体即为二苯胺。
在本发明中，所述中间体2和Ar2前体的摩尔比优选为(0.5～1.5)：1，更优选为(0.8～1.2)：1，最优选为1：1；所述第一反应优选在甲苯中进行；所述第一反应优选在氮气的保护下进行；所述氮气的换气次数优选为2～4次，更优选为3次；所述第一反应优选在三(二亚苄基丙酮)二钯、三叔丁基膦和叔丁醇钠的作用下进行；所述三(二亚苄基丙酮)二钯、三叔丁基膦和叔丁醇钠的摩尔比优选为(0.008～0.012)：(0.03～0.07)：(1～3)，更优选为(0.009～0.011)：(0.04～0.06)：(1.5～2.5)，最优选为0.01：0.05：2。
在本发明中，所述中间体2的制备方法优选包括：
将中间体1和式C结构化合物进行第二反应，得到中间体2；
中间体2中，R1～R3、Ar1与式I中的R1～R3、Ar1的选择基团相同；
式C中，X、Y与式I中的X、Y选择基团相同。
在本发明中，所述中间体1和式C结构化合物的摩尔比优选为(0.5～1.5)：1，更优选为(0.8～1.2)：1，最优选为1：1；所述第二反应优选在甲苯中进行；所述第二反应优选在氮气的保护下进行；所述氮气的换气次数优选为2～4次，更优选为3次；所述第二反应优选在三(二亚苄基丙酮)二钯、三叔丁基膦和叔丁醇钠的作用下进行；所述三(二亚苄基丙酮)二钯、三叔丁基膦和叔丁醇钠的摩尔比优选为(0.008～0.012)：(0.03～0.07)：(1～3)，更优选为(0.009～0.011)：(0.04～0.06)：(1.5～2.5)，最优选为0.01：0.05：2。
在本发明中，所述第二反应升温在搅拌均匀的条件下进行；所述第二反应优选升温至回流；所述第二反应的反应时间优选为3～7h，更优选为4～6h，最优选为5h。
在本发明中，所述第二反应结束后优选还包括；
将得到的反应产物降温、过滤、冷却、水洗、萃取、干燥、去除溶剂、溶解、析出、抽滤、淋洗。
在本发明中，所述过滤优选采用硅藻土，去除盐以及催化剂；所述过滤后得到的滤液优选冷却至室温；所述水洗的次数优选为2～4次，更优选为3次，保留有机相；所述萃取优选采用乙酸乙酯萃取水相；所述萃取后优选合并有机相进行干燥；所述干燥优选采用硫酸镁，更优选采用无水硫酸镁；所述去除溶剂优选采用旋转式蒸发器；所述溶解优选在二氯甲烷中进行；所述析出优选在溶解后的溶解液中加入石油醚溶液，搅拌均匀，有沉淀析出；所述淋洗优选依次采用乙醇和石油醚进行淋洗，所述乙醇优选为无水乙醇；所述乙醇的用量优选为250～350mL，更优选为280～320mL，最优选为300mL；所述石油醚优选为150～250mL，更优选为180～220mL，最优选为200mL。
在本发明中，所述中间体1的制备方法优选包括：
将式A结构化合物和式B结构化合物进行第三反应，得到中间体1；
式A中，R1～R3与式I中的R1～R3的选择基团相同；
式B中，Ar1与式I中的Ar2选择基团相同。
在本发明中，所述式A结构化合物和式B结构化合物的摩尔比优选为(0.5～1.5)：1，更优选为(0.8～1.2)：1，最优选为1：1；所述第三反应优选在甲苯中进行；所述第三反应优选在氮气的保护下进行；所述氮气的换气次数优选为2～4次，更优选为3次；所述第三反应优选在三(二亚苄基丙酮)二钯、三叔丁基膦和叔丁醇钠的作用下进行；所述三(二亚苄基丙酮)二钯、三叔丁基膦和叔丁醇钠的摩尔比优选为(0.008～0.012)：(0.03～0.07)：(1～3)，更优选为(0.009～0.011)：(0.04～0.06)：(1.5～2.5)，最优选为0.01：0.05：2。
在本发明中，所述第三反应升温在搅拌均匀的条件下进行；所述第三反应优选升温至回流；所述第三反应的反应时间优选为3～7h，更优选为4～6h，最优选为5h。
在本发明中，所述第三反应结束后优选还包括；
将得到的反应产物降温、过滤、冷却、水洗、萃取、干燥、去除溶剂、溶解、析出、抽滤、淋洗。
在本发明中，所述过滤优选采用硅藻土，去除盐以及催化剂；所述过滤后得到的滤液优选冷却至室温；所述水洗的次数优选为2～4次，更优选为3次，保留有机相；所述萃取优选采用乙酸乙酯萃取水相；所述萃取后优选合并有机相进行干燥；所述干燥优选采用硫酸镁，更优选采用无水硫酸镁；所述去除溶剂优选采用旋转式蒸发器；所述溶解优选在二氯甲烷中进行；所述析出优选在溶解后的溶解液中加入石油醚溶液，搅拌均匀，有沉淀析出；所述淋洗优选依次采用乙醇和石油醚进行淋洗，所述乙醇优选为无水乙醇；所述乙醇的用量优选为250～350mL，更优选为280～320mL，最优选为300mL；所述石油醚优选为150～250mL，更优选为180～220mL，最优选为200mL。
在本发明中，所述第一反应升温在搅拌均匀的条件下进行；所述第一反应优选升温至回流；所述第一反应的反应时间优选为3～7h，更优选为4～6h，最优选为5h。
在本发明中，所述第一反应结束后优选还包括；
将得到的反应产物降温、过滤、冷却、水洗、萃取、干燥、去除溶剂、纯化。
在本发明中，所述过滤优选采用硅藻土，去除盐以及催化剂；所述过滤后得到的滤液优选冷却至室温；所述水洗的次数优选为2～4次，更优选为3次，保留有机相；所述萃取优选采用乙酸乙酯萃取水相；所述萃取后优选合并有机相进行干燥；所述干燥优选采用硫酸镁，更优选采用无水硫酸镁；所述去除溶剂优选采用旋转式蒸发器；所述纯化优选采用过柱色谱法纯化，所述过柱色谱法过程中采用的溶液优选包括二氯甲烷和石油醚；所述二氯甲烷和石油醚的体积比优选为10：(2～6)，更优选为10：(3～5)，最优选为10：4。
在本发明中，所述发光辅助材料的制备方法工艺路线如下：
在本发明中，所述发光辅助材料的制备方法优选你包括：
步骤1、中间体1的制备
将原料A(1.0eq)和原料B(1.0eq)溶于甲苯溶液中，接着换气3次，氮气保护下加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0.01eq)，三叔丁基膦(0.05eq)及叔丁醇钠(2.0eq)，搅拌均匀，升温至回流，反应5h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用300mL无水乙醇、200mL石油醚淋洗，烘干，从而获得中间体1；
步骤2、中间体2的制备
将中间体1(1.0eq)和原料C(1.0eq)溶于甲苯溶液中，接着换气3次，氮气保护下加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0.01eq)，三叔丁基膦(0.05eq)及叔丁醇钠(2.0eq)，搅拌均匀，升温至回流，反应5h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用300mL无水乙醇、200mL石油醚淋洗，烘干，从而获得中间体2；
步骤3、式I结构化合物的制备
将中间体2(1.0eq)和原料D(1.0eq)溶于甲苯溶液中，接着换气3次，氮气保护下加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0.01eq)，三叔丁基膦(0.05eq)及叔丁醇钠(2.0eq)，搅拌均匀，升温至回流，反应5h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚(V二氯甲烷:V石油醚＝10:4)的混合溶液，通过柱色谱法纯化剩余物质得到式I结构化合物。
本发明提供了一种电致发光器件，包括：
第一电极；
第二电极；
所述在所述第一电极和第二电极之间的有机物层；
所述有机物层包括上述技术方案所述的发光辅助材料。
在本发明中，所述有机物层可以为单层结构，也可以多种有机物形成的多层结构；所述有机物层优选包括：空穴注入层、空穴传输层、空穴注入和传输层、电子阻挡层、发光辅助层、发光层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、电子注入和传输层中的一种或几种层结构。在本发明中，所述电致发光器件优选包括：
阳极；
设置在所述阳极表明的空穴注入层；
设置在所述空穴注入层表面的空穴传输层；
设置在所述空穴传输层表面的发光辅助层；
设置在所述发光辅助层表面的发光层；
设置在所述发光层表面的空穴阻挡层；
设置在所述空穴阻挡层表面的电子传输层；
设置在所述电子传输层表面的电子注入层；
设置在所述电子注入层表明的阴极；
设置在所述阴极表面的光取出层。
在本发明中，所述第一电极(阳极)的材料优选为阳极材料，优选采用具有大功函数的材料使得空穴顺利注入有机材料层。在本发明中，所述阳极材料优选选自金属或其合金，如钒、铬、铜、锌和金；金属氧化物，如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此，优选为ITO(氧化铟锡)-Ag-ITO(氧化铟锡)。
在本发明中，所述第一电极的厚度优选为更优选为/>最优选为/>
在本发明中，所述第一电极的制备方法优选包括：
将含有第一电极的玻璃基本进行第一清洗后干燥再进行第二清洗，然后将得到的基板放入蒸镀机中蒸镀其他功能层。
在本发明中，所述第一清洗的方法优选包括：
先在水中清洗、再进行超声洗涤，再进行水清洗，再用超声波洗涤。
在本发明中，所述水优选为蒸馏水，所述水中清洗的次数优选为1～3次，更优选为2次；所述超声洗涤的时间优选为20～40min，更优选为25～35min，最优选为30min；所述水清洗的次数优选为1～3次，更优选为2次；所述再用超声波洗涤的方法优选为：先用水超声波洗涤，再依次用甲醇、丙酮、异丙醇进行超声波洗涤；所述水超声波洗涤的时间优选为5～15min，更优选为8～12min，最优选为10min；所述甲醇、丙酮、异丙醇每次洗涤的时间优选为3～7min，更优选为4～6min，最优选为5min。
在本发明中，所述空穴注入层的材料优选能够有利地在低电压下接收来自阳极的空穴材料，所述空穴注入层的材料最高占据分子轨道(HOMO)优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。在本发明中，所述空穴注入层的材料优选选自金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此，并且还可以包含能够进行p掺杂的另外的化合物，优选为HT-1和P-dopant，所述HT-1和P-dopant的质量比优选为(95～99):(1～5)，更优选为(96～98):(2～4)，最优选为97:3。
在本发明中，所述空穴注入层的厚度优选为10～20nm，更优选为12～18nm，最优选为14～16nm。
在本发明中，所述空穴注入层的制备方法优选包括：
采用真空蒸镀的方法蒸镀空穴注入层的材料。
在本发明中，所述真空蒸镀的速率优选为更优选为/>最优选为/>
在本发明中，所述空穴传输层的材料优选能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的材料，优选为具有高空穴迁移率的材料。在本发明中，所述空穴传输层的材料优选选自基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此，优选为HT-1。
在本发明中，所述空穴传输层的厚度优选为120～150nm，更优选为130～140nm，最优选为135nm。
在本发明中，所述空穴传输层的制备方法优选包括：
采用真空蒸镀的方法在空穴注入层表面蒸镀空穴传输层的材料。
在本发明中，所述真空蒸镀的速率优选为更优选为/>更优选为/>最优选为/>
在本发明中，所述发光辅助层的材料为上述技术方案所述的发光辅助材料。
在本发明中，所述发光辅助层的厚度优选为10～20nm，更优选为12～18nm，最优选为14～16nm。
在本发明中，所述发光辅助层的制备方法优选包括：
采用真空蒸镀的方法在空穴传输层表面蒸镀发光辅助层的材料。
在本发明中，所述真空蒸镀的速率优选为更优选为/>最优选为/>/>
在本发明中，所述发光层可以发射红色、绿色或蓝色的光，可以由磷光材料或荧光材料形成。在本发明中，所述发光层的材料优选能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴与电子结合而发出在可见光区域内的光的材料，优选为对荧光或磷光具有有利的量子效率的材料。在本发明中，所述发光层的材料优选包括：主体材料和掺杂材料；所述掺杂材料优选选自8-羟基喹啉铝配(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并咔唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此，优选为Dopant-1。
在本发明中，所述主体材料优选选自稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等；所述稠合芳族环衍生物优选选自蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，所述含杂环的化合物优选选自咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，然而，材料不限于此，优选为Host-1。
在本发明中，所述主体材料和掺杂材料的质量比优选为(97～99):(1～3)，更优选为98:3。
在本发明中，所述发光层的厚度优选为20～40nm，更优选为25～35nm，最优选为30nm。
在本发明中，所述发光层的制备方法优选包括：
采用真空蒸镀的方法在发光辅助层表面蒸镀发光层的材料。
在本发明中，所述真空蒸镀的速率优选为更优选为/>最优选为/>
在本发明中，所述空穴阻挡层的材料优选为HB。
在本发明中，所述空穴阻挡层的厚度优选为5～10nm，更优选为6～9nm，最优选为7～8nm。
在本发明中，所述空穴阻挡层的制备方法优选包括：
采用真空蒸镀的方法在发光层表面蒸镀空穴阻挡层的材料。
在本发明中，所述真空蒸镀的速度优选为更优选为/> 最优选为/>
在本发明中，所述电子传输层可以起到促进电子传输的作用，所述电子传输材料的材料优选有利地接收来自阴极的电子并将电子传输至发光层的材料，具有高电子迁移率的材料是合适的。在本发明中，所述电子传输层的材料优选选自8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；等等，但不限于此，优选包括：ET-1和Liq；所述ET-1和Liq的质量比优选为(40～60):50，更优选为(42～48)：50，最优选为(44～46)：50。
在本发明中，所述电子传输层的厚度优选为1nm～50nm，更优选为5～40nm，更优选为10～30nm，最优选为20nm；厚度为1nm或更大的电子传输层具有防止电子传输特性下降的优点，厚度为50nm或更小的电子传输层具有防止由电子传输层太厚引起的用于增强电子迁移的驱动电压增加的优点。
在本发明中，所述电子传输层的制备方法优选包括：
采用真空蒸镀的方法在空穴阻挡层表面蒸镀电子传输层的材料。
在本发明中，所述真空蒸镀的速度优选为更优选为/> 最优选为/>
在本发明中，所述电子注入层可以起到促进电子注入的作用。在本发明中，所述电子注入层的材料优选为具有传输电子的能力，具有来自阴极的注入电子效应，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子迁移至空穴注入层，优选具有优异的薄膜形成能力。在本发明中，所述电子注入层的材料优选选自芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此，优选为Yb。
在本发明中，所述电子注入层的厚度优选为1～2nm，更优选为1.5nm。
在本发明中，所述电子注入层的制备方法优选包括：
采用真空蒸镀的方法在电子传输层表面蒸镀电子层的材料。
在本发明中，所述真空蒸镀的速度优选为更优选为/>最优选为/>
在本发明中，所述第二电极(阴极)的材料优选为阴极材料，优选为具有小功函数的材料使得电子顺利注入有机材料层。在本发明中，所述阴极材料优选选自金属或其合金，如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅；多层结构材料，如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此，优选包括：镁和银；所述镁和银的质量比优选为1：(7～11)，更优选为1：(8～10)，最优选为1：9。
在本发明中，所述第二电极的厚度优选为18～20nm，更优选为19nm。
在本发明中，所述第二电极的制备方法优选包括：
采用真空蒸镀的方法在电子注入层表面蒸镀第二电极的材料。
在本发明中，所述蒸镀的速度优选为更优选为/>最优选为/>
在本发明中，所述光取出层的材料优选为CPL-1。
在本发明中，所述光取出层的厚度优选为70～100nm，更优选为80～90nm，最优选为85nm。
在本发明中，所述光取出层的制备方法优选包括：
采用真空蒸镀的方法在第二电极的表面蒸镀光取出层的材料。
在本发明中，所述真空蒸镀的速度优选为更优选为/> 最优选为/>
在本发明中，所述HT-1、P-dopant、Host-1、Dopant-1、ET-1、Liq、CPL-1的结构式如下：
在本发明中，所述电致发光器件的制备方法优选包括：
将第一电极、第二电极和化合物层进行封装。
在本发明中，所述封装的方法优选包括：
先采用涂胶设备将清洗后盖板用UV胶进行涂覆工艺，然后将涂覆完成的盖板移至压合工段，将蒸镀完成的基板(包括第一电极、第二电极和化合物层)置于盖板上端，最后将基板和盖板在贴合设备作用下进行贴合，同时完成对UV胶光照固化。
在本发明中，所述有机电致发光器件优选应用在有机发光器件(OLED)、有机太阳电池(OSC)、电子纸(e-paper)、有机感光体(OPC)或有机薄膜晶体管(OTFT)上。
本发明通过限定与核连接的连接基种类、与连接基键合的胺基种类、键合位置的特征化合物，作为有机电致发光器件的材料，很大程度的提高了空穴传输效率以及电子阻挡能力，空穴和电子在发光层内的电荷均衡增加，从而不再空穴输送层表面，而是在发光层内部很好的形成发光，从而通过容易在发光层内实现电荷平衡的HOMO能级，来提高有机电致发光器件的发光效率和寿命。
附图说明
图1为实施例1制备的化合物-9的核磁共振氢谱图；
图2为实施例2制备的化合物-26的核磁共振氢谱图。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
按照下述方法制备得到化合物-9：
将原料A-9(30.00mmol)和原料B-9(30.00mmol)溶于甲苯溶液中，接着换气3次，氮气保护下加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0.30mmol)，三叔丁基膦(1.50mmol)及叔丁醇钠(60.00mmol)，搅拌均匀，升温至90℃，并回流反应5h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用300mL无水乙醇、200mL石油醚淋洗，烘干，从而获得中间体1(8.00g，产率：79.51％)；
将中间体1(20.87mmol)和原料C-9(20.87mmol)溶于甲苯溶液中，接着换气3次，氮气保护下加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0.21mmol)，三叔丁基膦(1.04mmol)及叔丁醇钠(41.74mmol)，搅拌均匀，升温至90℃，并回流反应5h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用300mL无水乙醇、200mL石油醚淋洗，烘干，从而获得中间体2(7.90g，产率：70.64％)；
将中间体2(13.06mmol)和原料D-9(13.06mmol)溶于甲苯溶液中，接着换气3次，氮气保护下加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0.13mmol)，三叔丁基膦(0.65mmol)及叔丁醇钠(26.12mmol)，搅拌均匀，升温至90℃，并回流反应5h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚(V二氯甲烷:V石油醚＝10:4)的混合溶液，通过柱色谱法纯化剩余物质获得化合物9。(5.93g,产率，66.33％，Mw:688.84)
对所得化合物-9进行检测分析，核磁共振氢谱图如图1所示，结果如下：
HPLC纯度：＞99％。
质谱测试：理论值为688.84；测试值为688.73。
元素分析：
计算值为：C,87.99；H,5.43；N,4.19；O,2.39。
测试值为：C,87.54；H,5.60；N,4.35；O,2.66。
实施例2
按照下述方法制备得到化合物-26：
将原料A-26(30.00mmol)和原料B-26(30.00mmol)溶于甲苯溶液中，接着换气3次，氮气保护下加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0.30mmol)，三叔丁基膦(1.50mmol)及叔丁醇钠(60.00mmol)，搅拌均匀，升温至90℃，并回流反应5h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用300mL无水乙醇、200mL石油醚淋洗，烘干，从而获得中间体1(9.35g，产率：73.19％)；
将中间体1(21.15mmol)和原料C-26(21.15mmol)溶于甲苯溶液中，接着换气3次，氮气保护下加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0.21mmol)，三叔丁基膦(1.06mmol)及叔丁醇钠(42.30mmol)，搅拌均匀，升温至90℃，并回流反应5h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用300mL无水乙醇、200mL石油醚淋洗，烘干，从而获得中间体2(9.41g，产率：71.04％)；
将中间体2(14.37mmol)和原料D-26(14.37mmol)溶于甲苯溶液中，接着换气3次，氮气保护下加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0.14mmol)，三叔丁基膦(0.72mmol)及叔丁醇钠(28.74mmol)，搅拌均匀，升温至90℃，并回流反应5h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚(V二氯甲烷:V石油醚＝10:4)的混合溶液，通过柱色谱法纯化剩余物质获得化合物-26。(6.72g,产率，61.60％，Mw:758.92)
对所得化合物-26进行检测分析，核磁共振氢谱图如图2所示，结果如下：
HPLC纯度：＞99％。
质谱测试：理论值为758.92；测试值为758.79。
元素分析：
计算值为：C,87.05；H,5.05；N,3.69；O,4.22。
测试值为：C,86.62；H,5.24；N,3.94；O,4.41。
实施例3
按照下述方法制备得到化合物-59：
将原料A-59(30.00mmol)和原料B-59(30.00mmol)溶于甲苯溶液中，接着换气3次，氮气保护下加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0.30mmol)，三叔丁基膦(1.50mmol)及叔丁醇钠(60.00mmol)，搅拌均匀，升温至90℃，并回流反应5h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用300mL无水乙醇、200mL石油醚淋洗，烘干，从而获得中间体1(11.51g，产率：75.01％)；
将中间体1(19.54mmol)和原料C-59(19.54mmol)溶于甲苯溶液中，接着换气3次，氮气保护下加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0.20mmol)，三叔丁基膦(1.00mmol)及叔丁醇钠(39.08mmol)，搅拌均匀，升温至90℃，并回流反应5h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用300mL无水乙醇、200mL石油醚淋洗，烘干，从而获得中间体2(8.75g，产率：62.83％)；
将中间体2(11.23mmol)和原料D-59(11.23mmol)溶于甲苯溶液中，接着换气3次，氮气保护下加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0.11mmol)，三叔丁基膦(0.56mmol)及叔丁醇钠(22.46mmol)，搅拌均匀，升温至90℃，并回流反应5h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚(V二氯甲烷:V石油醚＝10:4)的混合溶液，通过柱色谱法纯化剩余物质获得化合物-59。(5.63g,产率，59.36％，Mw:845.06)
对所得化合物-59进行检测分析，结果如下：
HPLC纯度：＞99％。
质谱测试：理论值为845.06；测试值为844.71。
元素分析：
计算值为：C,89.54；H,5.25；N,3.32；O,1.89。
测试值为：C,89.17；H,5.48；N,3.56；O,2.07。
实施例4
按照下述方法制备得到化合物-135：
将原料A-135(30.00mmol)和原料B-135(30.00mmol)溶于甲苯溶液中，接着换气3次，氮气保护下加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0.30mmol)，三叔丁基膦(1.50mmol)及叔丁醇钠(60.00mmol)，搅拌均匀，升温至90℃，并回流反应5h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用300mL无水乙醇、200mL石油醚淋洗，烘干，从而获得中间体1(11.96g，产率：69.14％)；
将中间体1(19.07mmol)和原料C-135(19.07mmol)溶于甲苯溶液中，接着换气3次，氮气保护下加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0.19mmol)，三叔丁基膦(0.95mmol)及叔丁醇钠(38.14mmol)，搅拌均匀，升温至90℃，并回流反应5h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用300mL无水乙醇、200mL石油醚淋洗，烘干，从而获得中间体2(8.21g，产率：55.43％)；
将中间体2(10.29mmol)和原料D-135(10.29mmol)溶于甲苯溶液中，接着换气3次，氮气保护下加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0.10mmol)，三叔丁基膦(0.51mmol)及叔丁醇钠(20.58mmol)，搅拌均匀，升温至90℃，并回流反应5h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；利用二氯甲烷和石油醚(V二氯甲烷:V石油醚＝10:4)的混合溶液，通过柱色谱法纯化剩余物质获得化合物-135。(4.94g,产率，52.76％，Mw:910.13)
对所得化合物-135进行检测分析，结果如下：
HPLC纯度：＞99％。
质谱测试：理论值为910.13；测试值为909.77。
元素分析：
计算值为：C,88.42；H,5.21；N,4.62；O,1.76。
测试值为：C,88.18；H,5.40；N,4.81；O,1.90。
实施例5～36
按照实施例1～4的方法，采用合适的原料制备得到实施例5～36的化合物。
实施例5～36的化合物结构、分子式以及质谱检测结果如下：
/>
器件实施例1红光有机电致发光器件制备
OLED器件的结构为：ITO阳极/HIL/HTL/发光辅助层/EML/HBL/ETL/EIL/阴极/光取出层
ITO阳极：将涂层厚度为的ITO(氧化铟锡)-Ag-ITO(氧化铟锡)玻璃基板在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30min，再用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10min，洗涤结束后，用甲醇、丙酮、异丙醇依次超声波洗涤(每次洗涤5min)，干燥，然后转移至等离子体清洗机内洗涤5min，再送至蒸镀机中，以该基板为阳极，在其上依次蒸镀其它功能层；
HIL(空穴注入层)：以的蒸镀速率，真空蒸镀空穴注入层材料HT-1和P-dopant，HT-1和P-dopant的蒸镀速率比为97：3，厚度为10nm；
HTL(空穴传输层)：以的蒸镀速率，在空穴注入层上面真空蒸镀130nm的HT-1作为空穴传输层；
发光辅助层：以的蒸镀速率，在空穴传输层上面真空蒸镀10nm的实施例制备的化合物2作为发光辅助层；
EML(发光层)：然后在上述发光辅助层上，以的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为20nm的主体材料(Host-1)和掺杂材料(Dopant-1)作为发光层，Host-1和Dopant-1的蒸镀速率比为98：2；
HBL(空穴阻挡层)：以的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为5.0nm的空穴阻挡层HB；
ETL(电子传输层)：以的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为35nm的ET-1和Liq作为电子传输层；ET-1和Liq的蒸镀速率比为50：50；
EIL(电子注入层)：以的蒸镀速率，蒸镀Yb膜层1.0nm，形成电子注入层；
阴极：以的蒸镀速率比，蒸镀镁和银18nm，其蒸镀速率比为1:9，得到OLED器件；
光取出层：以的蒸镀速率，在阴极上真空蒸镀厚度为70nm的CPL-1，作为光取出层。
将蒸镀完成的基板进行封装，首先采用涂胶设备将清洗后盖板用UV胶进行涂覆工艺，然后将涂覆完成的盖板移至压合工段，将蒸镀完成的基板置于盖板上端，最后将基板和盖板在贴合设备作用下进行贴合，同时完成对UV胶光照固化。
器件实施例2～36
按照器件实施例1的方法制备得到OLED器件，与器件实施例1的区别在于，分别采用实施例制备的化合物6、化合物9、化合物10、化合物13、化合物14、化合物16、化合物17、化合物21、化合物22、化合物23、化合物24、化合物26、化合物29、化合物30、化合物42、化合物44、化合物49、化合物51、化合物54、化合物59、化合物60、化合物62、化合物70、化合物81、化合物84、化合物96、化合物101、化合物109、化合物110、化合物135、化合物136、化合物145、化合物147、化合物162、化合物164代替实施例制备的代化合物2作为发光辅助层的材料制备发光辅助层。
器件对比例1～4
按照器件实施例1的方法制备得到OLED器件，与器件实施例1的区别在于，分别采化合物a、化合物b、化合物c、化合物d代替实施例制备的代化合物2作为发光辅助层的材料制备发光辅助层；化合物a、化合物b、化合物c、化合物d的结构如下：
性能检测
在6000(nits)亮度下采用IVL测试设备对器件实施例1～36以及器件对比例1～4制备的有机电致发光器件的驱动电压、发光效率进行检测，采用寿命检测设备(型号：D3000-96)对器件的寿命进行检测；检测结果如下：
/>
可以看出，通过变换取代基以及取代基的位置不同，都会使器件的性能有所改变；使用本发明提供的发光辅助材料制备的有机电致发光器件与对比例化合物提供的有机电致发光器件相比较而言，发光效率、寿命均得到提高。
本发明通过限定与核连接的连接基种类、与连接基键合的胺基种类、键合位置的特征化合物，作为有机电致发光器件的材料，很大程度的提高了空穴传输效率以及电子阻挡能力，空穴和电子在发光层内的电荷均衡增加，从而不再空穴输送层表面，而是在发光层内部很好的形成发光，从而通过容易在发光层内实现电荷平衡的HOMO能级，来提高有机电致发光器件的发光效率和寿命。
虽然已参考本发明的特定实施例描述并说明本发明，但是这些描述和说明并不限制本发明。所属领域的技术人员可清晰地理解，在不脱离如由所附权利要求书定义的本发明的真实精神和范围的情况下，可进行各种改变，以使特定情形、材料、物质组成、物质、方法或过程适宜于本申请的目标、精神和范围。所有此类修改都意图在此所附权利要求书的范围内。虽然已参考按特定次序执行的特定操作描述本文中所公开的方法，但应理解，可在不脱离本发明的教示的情况下组合、细分或重新排序这些操作以形成等效方法。因此，除非本文中特别指示，否则操作的次序和分组并非本申请的限制。
Claims (4)
1.一种发光辅助材料，具有式I结构：
式I中，X为O；
Y为单键；
R1、R4、R5均为氢；
R2、R3独立选自碳原子数为1的非取代的烷基；
Ar1选自以下任一结构：
Ar2为二苯胺基。
2.一种发光辅助材料，其特征在于，所述发光辅助材料具有下式结构：
。
3.一种权利要求1所述的发光辅助材料的制备方法，包括：
将中间体2和Ar2前体进行第一反应，得到式I结构化合物；
所述中间体2具有下式结构：
中间体2中，X为O；
Y为单键；
R1、R4、R5均为氢；
R2、R3独立选自碳原子数为1的非取代的烷基；
Ar1选自以下任一结构：
Ar2为二苯胺基。
4.一种电致发光器件，包括：
第一电极；
第二电极；
设置在所述第一电极和第二电极之间的有机物层；
所述有机物层包括权利要求1所述的发光辅助材料。
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2022
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