CN112759571A - 一种有机电致发光化合物及其制备方法和包含其的有机电致发光器件 - Google Patents

一种有机电致发光化合物及其制备方法和包含其的有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种有机电致发光化合物及其制备方法和包含其的有机电致发光器件，有机电致发光化合物的结构通式如下：

Description

一种有机电致发光化合物及其制备方法和包含其的有机电致 发光器件
技术领域
本发明涉及发光材料技术领域，更具体的说是涉及一种有机电致发光化合物及其制备方法和包含其的有机电致发光器件。
背景技术
目前，有机电致发光二极管以下简称OLED)作为一种重要的电致发光器件，以其主动发光不需要背光源、发光效率高、可视角度大、响应速度快、温度适应的范围大、能耗小、更轻更薄、柔性显示等优点以及巨大的应用前景，吸引着众多研究者的关注。
有机电致发光元件是利用了如下原理的自发光元件：通过施加电场，利用由阳极注入的空穴与由阴极注入的电子的复合能使荧光性物质发光。它具有如下结构：阳极、阴极以及介于两者之间的有机材料层。为了提高有机电致发光元件的效率和稳定性，有机材料层通常包括具有不同材料的多层，例如空穴注入层HIL)、空穴传输层HTL)、发光层、电子传输层ETL)和电子注入层EIL)。在这种有机发光元件中，当在阳极和阴极之间施加电压时，来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入有机材料层，产生的激子在迁移至基态时产生具有特定波长的光。其中空穴传输层可改变空穴到发光层的空穴传输效率、发光效率、寿命等。
因此，目前使用铜酞菁CuPc、4,4′-双[N-1-萘基-N-苯基氨基]联苯NPB、N,N′-二苯基-N，N′-双3-甲基苯基-1,1′-联苯-4,4′-二胺TPD等作为空穴传输材料。使用这些材料的有机电致发光元件虽然在空穴传输效率、发光效率、寿命等方面有所提高；但是，在使用寿命方面仍然不是很理想。
因此，需要开发新型结构的空穴传输材料以改善有机电致发光元件在使用寿命上的不足的化合物是本领域技术人员亟需解决的问题。
发明内容
有鉴于此，本发明提供了一种有机电致发光化合物及其制备方法和包含其的有机电致发光器件，具有极佳电流效率和较低的驱动电压以及长的使用寿命
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：一种有机电致发光化合物，所述有机电致发光化合物的结构通式如下化学式1：
Figure BDA0002882275460000021
其中，L为连接键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的3元-20元亚杂芳基；
环A为取代或未经取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的3元-30元杂环烷基、取代或未经取代的C6-C30芳基、取代或未取代的3元-20元杂芳基、取代或未取代的3元-25元杂芳基胺基、取代或未取代的C6-C60芳基胺基；
X为连接键、-O-、-S-、-SO2-、-CR3R4-、-NR5-、-SiR6R7-、-SnR8R9-、-GeR10R11；
R1、R2各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、氨基、磺酸基、磺酰基、磷酸基、磷酰基、硅基、硼烷基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的3元-30元杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的3元-20元杂芳基、取代或未取代的3元-25元杂芳基胺基、取代或未取代的C6-C60芳基胺基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C60芳氧基；
R3-R11各自独立地表示取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代C6-C30芳基、取代或未取代的3元-30元杂芳基、取代或未取代的3元-30元杂芳基胺基、取代或未取代的C6-C60芳基胺基，
或，与相邻取代基连接形成单环、多环C3-C30脂环族环、C3-C30芳香族环，其碳原子可置换为至少一个选自氮、氧和硫的杂原子。
Ar1-Ar3各自独立地表示取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的3元-20元杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的3元-30元杂芳基、取代或未取代的3元-15元杂芳基胺基、取代或未取代的C6-C60芳基胺基。
本发明的有益效果：本发明中提供的有机电致发光化合物具有空穴结构，能够提高器件方面的性能；例如降低驱动电压，延长寿命，增加发光效率等。
本发明中化学式1所示的化合物可优选自以下具体结构中的一种，但不仅限于此：
Figure BDA0002882275460000041
Figure BDA0002882275460000051
Figure BDA0002882275460000061
优选地，所述X为连接键、-O-、-S-。
优选地，所述R1、R2各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C10)烷基、取代或未取代的(C3-C10)环烷基、取代或未取代的(3元-10元)杂环烷基、经取代或未经取代的(C6-C20)芳基、取代或未取代的(3元-10元)杂芳基、取代或未取代的(3元-15元)杂芳基胺基、取代或未取代的(C6-C20)芳基胺基。
优选地，所述Ar1-Ar3各自独立地表示取代或未取代的(C6-C20)芳基、取代或未取代的(3元-15元)杂芳基、取代或未取代的(3元-15元)杂芳基胺基、取代或未取代的(C6-C30)芳基胺基。
优选地，所述杂环烷基、杂芳基和杂芳基胺基中的杂原子选自氧、氮和硫中的任一个。
上述术语中，“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另外的取代基，并且取代的位置没有限制，只要该位置为氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同
即上述的“取代或未取代”中的“取代”，可优选的取代基为氘、氰基、卤素、硝基、羟基、磷酸基、硼烷基、硅基、C1～C8烷基、C2～C15烯基、C2～C10炔基、C6～C20芳基、C3～C10杂芳基、C1～C10烷氧基、C6～C20芳基氨基中的任一种或多种。
本发明中还提供了一种有机电致发光化合物的制备方法，包括以下步骤：
所述化学式1的合成路线如下：
Figure BDA0002882275460000071
具体步骤如下：
(1)将原料B和THF混合降温至-78℃得到混合物A，将n-BuLi缓慢逐滴添加到混合物A中反应2h，加入原料A，升温至室温，在室温下搅拌混合物5h，萃取，干燥，得到固体有机物；将固体有机物完全溶解后滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，抽滤，淋洗，烘干，得到中间体1；
(2)在氮气保护下，将原料C和原料D溶于甲苯溶液中，然后依次加入三(二亚苄基丙酮)二钯、三叔丁基膦及叔丁醇钠，搅拌均匀，升温至90℃，并回流反应5h；反应结束后，降温，过滤，将得到的滤液冷却至室温后，洗涤，萃取，合并有机相后，干燥，得到固体有机物；将固体有机物完全溶解后滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，抽滤，淋洗，烘干，得到中间体2；
(3)在氮气保护下，将中间体1和中间体2加入到THF溶液中，然后加入叔丁醇钾，在室温下搅拌混合物2h，萃取，干燥，通过柱色谱法纯化，得到化学式1。
优选地，步骤(1)中，所述原料B、n-BuLi和原料A的摩尔比为(1～3):(1～6):(1～3)；
所述原料B和THF的摩尔体积比为(1～3)mmol：(5～15)mL。
优选地，步骤(2)中，所述原料C、原料D、三(二亚苄基丙酮)二钯、三叔丁基膦和叔丁醇钠的摩尔比为(1～3):(1～3):(0.01～0.05):(0.05～0.1):(2～4)；
所述原料C和甲苯溶液的摩尔体积比为(1～3)mmol：(5～15)mL。
优选地，步骤(3)中，所述中间体1、中间体2和叔丁醇钾的摩尔比为(1～3):(2～3):(2～5)；
所述中间体1和所述THF溶液的摩尔体积比为(1～3)mmol：(5～15)mL。
本发明中还提供了一种有机电致发光器件，包括：第一电极、第二电极以及至少一层设置在所述第一电极和所述第二电极之间的包含所述的有机电致发光化合物或所述的方法制备的有机电致发光化合物的有机物层。
优选地，有机发光器件的有机材料层可以形成为单层结构，但也可以形成为其中层和有两个或更多个有机材料层的多层结构。
有机发光器件具有包括空穴注入层、空穴传输层、空穴注入和传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、电子注入和传输层等作为有机材料层的结构。
有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少数量的有机材料层或更多数量的有机材料层。
作为阳极材料，通常优选具有大功函数的材料使得空穴顺利注入有机材料层。在本公开内容中能够使用的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
空穴注入材料是有利地在低电压下接收来自阳极的空穴的材料，并且空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选地在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此，并且还可以包含能够进行p掺杂的另外的化合物。
空穴传输材料是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的材料，并且具有高空穴迁移率的材料是合适的。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光层可以发射红色、绿色或蓝色的光，并且可以由磷光材料或荧光材料形成。发光材料是能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴与电子结合而发出在可见光区域内的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有有利的量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉铝配(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并咔唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
发光层的主体材料包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，然而，材料不限于此。
电子传输层可以起到促进电子传输的作用。电子传输材料是有利地接收来自阴极的电子并将电子传输至发光层的材料，具有高电子迁移率的材料是合适的。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；等等，但不限于此。电子传输层的厚度可以为1nm至50nm。厚度为1nm或更大的电子传输层具有防止电子传输特性下降的优点，并且厚度为50nm或更小具有防止由电子传输层太厚引起的用于增强电子迁移的驱动电压增加的优点。
电子注入层可以起到促进电子注入的作用。电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有来自阴极的注入电子效应，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子迁移至空穴注入层，并且除此之外，具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选具有小功函数的材料使得电子顺利注入有机材料层。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
本发明提供的有机电致发光器件可应用在有机发光器件(OLED)、有机太阳电池(OSC)、电子纸(e-paper)、有机感光体(OPC)或有机薄膜晶体管(OTFT)上。
经由上述的技术方案可知，与现有技术相比，本发明公开提供了一种有机电致发光化合物及其制备方法和包含其的有机电致发光器件，其中，有机电致发光化合物为含氮杂环类空穴传输材料，通过杂环配体配位，调节取代基的位置或取代基的活性。并且，配合物上的胺单元具有较低的离子化电位，较好的给电子性，较高的空穴迁移率。同时降低分子的对称性，增加分子的构象异构体。同时，在化学式1中的R1、R2位置上连有取代基，使化合物具有刚性平面结构，增加了分子量，则分子间不易结晶、不易聚集，使材料具有较高的光热稳定性。得到的空穴传输材料在用于有机电致发光器件后，使得器件的发光效率得到提高，寿命得到延迟，驱动电压得到降低。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1：制备化合物HT-014
Figure BDA0002882275460000111
(1)将原料B-014(33.00mmol)和50.00mLTHF加入反应容器中之后，用氮气充分置换空气三次降温至-78℃，将n-BuLi(33.00mmol)缓慢逐滴添加到前述混合物中反应2h，加入原料A-014(30.00mmol)，升温至室温，在室温下搅拌混合物5小时后，加水并且用二氯甲烷萃取混合物。接着使用硫酸钠干燥萃取的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，得到固体有机物。使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用无水乙醇、石油醚淋洗，烘干，获得中间体1(8.89g，产率：78.77％)；
Figure BDA0002882275460000121
(2)在氮气保护下，将原料C-014(30.00mmol)和原料D-014(30.00mmol)溶于150.00mL甲苯溶液中，加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0.30mmol)，三叔丁基膦(1.50mmol)及叔丁醇钠(60.00mmol)，搅拌均匀，升温至90℃，并回流反应5h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，得到固体有机物；使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用无水乙醇、石油醚淋洗，烘干，获得中间体2(11.71g，产率：88.57％)；
Figure BDA0002882275460000131
(3)在氮气保护下，将中间体1(21.25mmol)和中间体2(21.25mmol)加入到180.00ml THF溶液中，随后加入叔丁醇钾(42.50mmol)，在室温下搅拌混合物2小时后，加水并且用二氯甲烷萃取混合物。接着使用硫酸钠干燥萃取的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，利用二氯甲烷和石油醚(v:v＝10:4)的混合溶液，通过柱色谱法纯化剩余物质从而获得化合物HT-014；(13.17g，产率：79.32％，Mw：780.95)。
对所得化合物HT-014进行检测分析，结果如下：
HPLC纯度：＞99％。
质谱测试：理论值为780.97；测试值为780.95。
元素分析：
计算值为：C,89.20；H,5.16；N,3.59；O,2.05。
测试值为：C,89.21；H,5.15；N,3.58；O,2.06。
实施例2：制备化合物HT-044
Figure BDA0002882275460000132
(1)将原料B-044(33.00mmol)和50.00mLTHF加入反应容器中之后，用氮气充分置换空气三次降温至-78℃，将n-BuLi(33.00mmol)缓慢逐滴添加到前述混合物中反应2h，加入原料A-044(30.00mmol)，升温至室温，在室温下搅拌混合物5小时后，加水并且用二氯甲烷萃取混合物；接着使用硫酸钠干燥萃取的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，得到固体有机物；使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用无水乙醇、石油醚淋洗，烘干，获得中间体1(10.21g，产率：78.64％)；
Figure BDA0002882275460000141
(2)在氮气保护下，将原料C-044(30.00mmol)和原料D-044
(30.00mmol)溶于150.00mL甲苯溶液中，加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0.30mmol)，三叔丁基膦(1.50mmol)及叔丁醇钠(60.00mmol)，搅拌均匀，升温至90℃，并回流反应5h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，得到固体有机物；使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用无水乙醇、石油醚淋洗，烘干，获得中间体2(12.39g，产率：88.50％)；
Figure BDA0002882275460000142
(3)在氮气保护下，将中间体1(23.12mmol)和中间体2(23.12mmol)加入到200.00mLTHF溶液中，随后加入叔丁醇钾(46.24mmol)，在室温下搅拌混合物2小时后，加水并且用二氯甲烷萃取混合物；接着使用硫酸钠干燥萃取的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，利用二氯甲烷和石油醚(v:v＝10:4)的混合溶液，通过柱色谱法纯化剩余物质从而获得化合物HT-014；(16.14g，产率：79.41％，Mw：879.16)。
对所得化合物HT-044进行检测分析，结果如下：
HPLC纯度：＞99％。
质谱测试：理论值为879.18；测试值为879.16。
元素分析：
计算值为：C,87.43；H,5.73；N,3.19；S,3.65。
测试值为：C,87.44；H,5.74；N,3.18；S,3.64。
实施例3：制备化合物H-052
Figure BDA0002882275460000151
(1)将原料B-055(33.00mmol)和70.00mLTHF加入反应容器中之后，用氮气充分置换空气三次降温至-78℃，将n-BuLi(33.00mmol)缓慢逐滴添加到前述混合物中反应2h，加入原料A-055(30.00mmol)，升温至室温，在室温下搅拌混合物5小时后，加水并且用二氯甲烷萃取混合物；接着使用硫酸钠干燥萃取的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，得到固体有机物；使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用无水乙醇、石油醚淋洗，烘干，获得中间体1(10.21g，产率：78.70％)；
Figure BDA0002882275460000161
(2)在氮气保护下，将原料C-055(30.00mmol)和原料D-055(30.00mmol)溶于150.00mL甲苯溶液中，加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0.30mmol)，三叔丁基膦(1.50mmol)及叔丁醇钠(60.00mmol)，搅拌均匀，升温至90℃，并回流反应5h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，得到固体有机物；使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用无水乙醇、石油醚淋洗，烘干，获得中间体2(12.17g，产率：88.62％)；
Figure BDA0002882275460000162
(3)在氮气保护下，将中间体1(23.12mmol)和中间体2(23.12mmol)加入到200.00mLTHF溶液中，随后加入叔丁醇钾(46.24mmol)，在室温下搅拌混合物2小时后，加水并且用二氯甲烷萃取混合物；接着使用硫酸钠干燥萃取的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，利用二氯甲烷和石油醚(v:v＝10:4)的混合溶液，通过柱色谱法纯化剩余物质从而获得化合物HT-055；(15.97g，产率：79.38％，Mw：870.15)。
对所得化合物H-055进行检测分析，结果如下：
HPLC纯度：＞99％。
质谱测试：理论值为870.16；测试值为870.15。
元素分析：
计算值为：C,86.96；H,5.91；N,1.61；O,1.84；S,3.68。
测试值为：C,86.95；H,5.92；N,1.60；O,1.85；S,3.68。
实施例4：制备化合物H-068
Figure BDA0002882275460000171
(1)将原料B-068(33.00mmol)和70.00mLTHF加入反应容器中之后，用氮气充分置换空气三次降温至-78℃，将n-BuLi(33.00mmol)缓慢逐滴添加到前述混合物中反应2h，加入原料A-068(30.00mmol)，升温至室温，在室温下搅拌混合物5小时后，加水并且用二氯甲烷萃取混合物；接着使用硫酸钠干燥萃取的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，得到固体有机物；使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用无水乙醇、石油醚淋洗，烘干，获得中间体1(10.46g，产率：78.60％)；
Figure BDA0002882275460000181
(2)在氮气保护下，将原料C-068(30.00mmol)和原料D-068(30.00mmol)溶于150.00mL甲苯溶液中，加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0.30mmol)，三叔丁基膦(1.50mmol)及叔丁醇钠(60.00mmol)，搅拌均匀，升温至90℃，并回流反应5h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，得到固体有机物；使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用无水乙醇、石油醚淋洗，烘干，获得中间体2(13.16g，产率：88.53％)；
Figure BDA0002882275460000182
(3)在氮气保护下，将中间体1(22.54mmol)和中间体2(22.54mmol)加入到230.00mLTHF溶液中，随后加入叔丁醇钾(45.08mmol)，在室温下搅拌混合物2小时后，加水并且用二氯甲烷萃取混合物；接着使用硫酸钠干燥萃取的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，利用二氯甲烷和石油醚(v:v＝10:4)的混合溶液，通过柱色谱法纯化剩余物质从而获得化合物HT-068；(16.16g，产率：79.38％，Mw：903.18)。
对所得化合物H-068进行检测分析，结果如下：
HPLC纯度：＞99％。
质谱测试：理论值为903.17；测试值为903.18。
元素分析：
计算值为：C,85.11；H,4.69；N,3.10；S,7.10。
测试值为：C,85.12；H,4.68；N,3.11；S,7.09。
其他化合物的合成方法与上述实施例相同，在此不一一赘述，其他合成实施例质谱和分子式如下表1所示：
表1实施例5-8的质谱数据
Figure BDA0002882275460000191
Figure BDA0002882275460000201
采用TMA4000对上述实施例合成的化合物测试其玻璃化转变温度(tg)，如表2所示：
表2上述实施例1-8中的化合物玻璃化转变温度数据
化合物 玻璃化转变温度(tg) 化合物 玻璃化转变温度(tg)
5 163.1 44 163.8
14 168.5 55 164.2
24 165.3 60 167.0
30 170.7 68 165.7
从表2中可以看出，本公开的空穴传输材具有较好的热稳定性。
采用上述实施例提供的空穴传输材料制备得到的有机电致发光器件，其中，该有机电致发光器件包括阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极。
当有机物层包括空穴传输层时，所述空穴传输层包括上述实施例提供的空穴传输材料。
器件实施例1：利用本发明的空穴传输材料制备红光磷光掺杂有机电致发光器件(OLED)
所制备OLED器件的结构为：ITO阳极/HIL/HTL/EML/ETL/EIL/阴极
a、ITO阳极：将涂层厚度为
Figure BDA0002882275460000202
的ITO(氧化铟锡)-Ag-ITO(氧化铟锡)玻璃基板在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30min，再用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10min，洗涤结束后，用甲醇、丙酮、异丙醇依次超声波洗涤(每次洗涤5min)，干燥，然后转移至等离子体清洗机内洗涤5min，再送至蒸镀机中，以该基板为阳极，在其上依次蒸镀其它功能层。
b、HIL(空穴注入层)：蒸镀2-TNATA(即N1-(2-萘基)-N4,N4-二(4-(2-萘基(苯基)氨基)苯基)-N1-苯基苯-1,4-二胺)10nm，形成空穴注入层。
c、HTL(空穴传输层)：蒸镀上述实施例1制备的化合物HT-00515nm，形成空穴传输层。
d、EML(发光层)：主体材料EMH-1和掺杂材料EMD-1，以重量比97∶3混合蒸镀40nm，形成发光层。其中主体材料EMH-1和掺杂材料EMD-1的结构式如下；
f、ETL(电子传输层)：蒸镀ET-1和Liq 40nm，形成电子传输层。其中ET-1和Liq的重量比为60:40，其中ET-1的结构式如下
g、EIL(电子注入层)：蒸镀Yb 1.0nm，形成电子注入层。
h、阴极：蒸镀镁和银18nm，其重量比为1:9，得到OLED器件。
Figure BDA0002882275460000211
参照上述器件实施例1提供的方法，分别选用本发明实施例中的化合物HT-014、HT-024、HT-030、HT-044、HT-055、HT-060、HT-068替代化合物HT-005，进行空穴传输层的蒸镀，并制备得到相应的有机电致发光器件，分别记为器件实施例2～8。
器件对比例1：
该对比例提供了一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件的制备方法与器件实施例1的唯一区别在于，该有机电致发光器件是采用现有的对比化合物NPB替代上述器件实施例1中的空穴传输材料(化合物H-005)进行蒸镀，制备得到相应的有机电致发光器件，记为器件对比例1。其中，对比化合物NPB的化学结构式为：
Figure BDA0002882275460000221
在6000(nits)亮度下对上述器件实施例1-8以及器件对比例1得到的有机电致发光器件的驱动电压、发光效率以及寿命进行表征，测试结果如下表3：
Figure BDA0002882275460000222
从上表3中可知：由本发明提供的有机电致发光化合物作为空穴传输层制备的有机电致发光器件相对于两种对比化合物作为空穴传输层制备的有机电致发光器件，具有更低的启动电压，且发光效率和寿命得到了显著的提高。
本说明书中各个实施例采用递进的方式描述，每个实施例重点说明的都是与其他实施例的不同之处，各个实施例之间相同相似部分互相参见即可。对于实施例公开的装置而言，由于其与实施例公开的方法相对应，所以描述的比较简单，相关之处参见方法部分说明即可。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。

Claims (10)

1.一种有机电致发光化合物，其特征在于，所述有机电致发光化合物的结构通式如下化学式1：
Figure FDA0002882275450000011
其中，L为连接键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的3元-20元亚杂芳基；
环A为取代或未经取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的3元-30元杂环烷基、取代或未经取代的C6-C30芳基、取代或未取代的3元-20元杂芳基、取代或未取代的3元-25元杂芳基胺基、取代或未取代的C6-C60芳基胺基；
X为连接键、-O-、-S-、-SO2-、-CR3R4-、-NR5-、-SiR6R7-、-SnR8R9-、-GeR10R11；
R1、R2各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、氨基、磺酸基、磺酰基、磷酸基、磷酰基、硅基、硼烷基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的3元-30元杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的3元-20元杂芳基、取代或未取代的3元-25元杂芳基胺基、取代或未取代的C6-C60芳基胺基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C60芳氧基；
R3-R11各自独立地表示取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的3元-30元杂芳基、取代或未取代的3元-30元杂芳基胺基、取代或未取代的C6-C60芳基胺基，
或，与相邻取代基连接形成单环、多环C3-C30脂环族环、C3-C30芳香族环，其碳原子可置换为至少一个选自氮、氧和硫的杂原子。
Ar1-Ar3各自独立地表示取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的3元-20元杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的3元-30元杂芳基、取代或未取代的3元-15元杂芳基胺基、取代或未取代的C6-C60芳基胺基。
2.根据权利要求1所述的一种有机电致发光化合物，其特征在于，所述X为连接键、-O-、-S-。
3.根据权利要求1所述的一种有机电致发光化合物，其特征在于，所述R1、R2各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C10)烷基、取代或未取代的(C3-C10)环烷基、取代或未取代的(3元-10元)杂环烷基、经取代或未经取代的(C6-C20)芳基、取代或未取代的(3元-10元)杂芳基、取代或未取代的(3元-15元)杂芳基胺基、取代或未取代的(C6-C20)芳基胺基。
4.根据权利要求1所述的一种有机电致发光化合物，其特征在于，所述Ar1-Ar3各自独立地表示取代或未取代的(C6-C20)芳基、取代或未取代的(3元-15元)杂芳基、取代或未取代的(3元-15元)杂芳基胺基、取代或未取代的(C6-C30)芳基胺基。
5.根据权利要求1所述的一种有机电致发光化合物，其特征在于，所述杂环烷基、杂芳基和杂芳基胺基中的杂原子选自氧、氮和硫中的任一个。
6.一种有机电致发光化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
所述化学式1的合成路线如下：
Figure FDA0002882275450000031
具体步骤如下：
(1)将原料B和THF混合降温至-78℃得到混合物A，将n-BuLi缓慢逐滴添加到混合物A中反应2h，加入原料A，升温至室温，在室温下搅拌混合物5h，萃取，干燥，得到固体有机物；将固体有机物完全溶解后滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，抽滤，淋洗，烘干，得到中间体1；
(2)在氮气保护下，将原料C和原料D溶于甲苯溶液中，然后依次加入三(二亚苄基丙酮)二钯、三叔丁基膦及叔丁醇钠，搅拌均匀，升温至90℃，并回流反应5h；反应结束后，降温，过滤，将得到的滤液冷却至室温后，洗涤，萃取，合并有机相后，干燥，得到固体有机物；将固体有机物完全溶解后滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，抽滤，淋洗，烘干，得到中间体2；
(3)在氮气保护下，将中间体1和中间体2加入到THF溶液中，然后加入叔丁醇钾，在室温下搅拌混合物2h，萃取，干燥，通过柱色谱法纯化，得到化学式1。
7.根据权利要求6所述的一种有机电致发光化合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述原料B、n-BuLi和原料A的摩尔比为(1～3):(1～6):(1～3)；
所述原料B和所述THF的摩尔体积比为(1～3)mmol：(5～15)mL。
8.根据权利要求6所述的一种有机电致发光化合物的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述原料C、原料D、三(二亚苄基丙酮)二钯、三叔丁基膦和叔丁醇钠的摩尔比为(1～3):(1～3):(0.01～0.05):(0.05～0.1):(2～4)；
所述原料C和所述甲苯溶液的摩尔体积比为(1～3)mmol：(5～15)mL。
9.根据权利要求6所述的一种有机电致发光化合物的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，所述中间体1、中间体2和叔丁醇钾的摩尔比为(1～3):(2～3):(2～5)；
所述中间体1和所述THF溶液的摩尔体积比为(1～3)mmol：(5～15)mL。
10.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括：第一电极、第二电极以及至少一层设置在所述第一电极和所述第二电极之间的包含有权利要求1-5任一项所述有机电致发光化合物或权利要求6-9任一项所述方法制备的有机电致发光化合物的有机物层。
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