CN114989069A - 含氮化合物和电子元件及电子装置 - Google Patents

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Abstract

本申请属于有机发光材料领域，具体涉及一种含氮化合物、电子元件和电子装置，所述含氮化合物的结构如式I所示，所述含氮化合物能改善电子元件的性能。
Figure DDA0003622238550000011

Description

含氮化合物和电子元件及电子装置
技术领域
本申请涉及有机发光材料领域，具体提供一种含氮化合物和电子元件及电子装置。
背景技术
有机电致发光(OLED:OrganicLightEmissionDiodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。构成OLED器件的OLED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构，产业上应用的OLED器件结构，则包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层，也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包含空穴注入材料，空穴传输材料，发光材料，电子传输材料等，材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。
当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展，但是，和实际的产品应用要求相比，OLED器件的发光效率，使用寿命等性能还需要进一步提升。对于OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能OLED的功能材料。
当有机OLED器件应用于显示装置时，要求有机OLED器件具有长寿命和高效率，特别是蓝色像素区的蓝光器件(与红、绿发光器件相比)，驱动电压偏高，寿命较短。为了提升蓝色像素的寿命、降低驱动电压，提高空穴传输类材料的空穴迁移率和玻璃化转变温度，从而提升蓝光器件寿命，降低器件电压。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本申请的目的在于提供一种含氮化合物、电子元件和电子装置。本申请的含氮化合物能有效改善电子元件的性能。
第一方面，本申请提供一种含氮化合物，所述含氮化合物的结构如式I所示：
Figure BDA0003622238530000011
其中，R1和R2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-25的取代或未取代的杂芳基；
L选自碳原子数为6-18的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-18的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar选自碳原子数为6-23的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-23的取代或未取代的杂芳基；
R1、R2、L和Ar中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基或碳原子为1-10的烷硫基。
第二方面，本发明提供一种电子元件，包括阳极、阴极，以及设置在所述阳极和阴极之间的功能层，其中，所述功能层包含本申请第一方面所述的含氮化合物。
第三方面，本申请提供一种电子装置，包括本申请第二方面所述的电子元件。
本发明的含氮化合物为三芳胺化合物，其中，以氮原子为中心连接的三个芳香性基团中，其中第一个芳香基团为4-咔唑基，第二个芳香基团为通过芳香基团连接于氮原子上的4-咔唑基，第三个为小体积的芳香性基团(Ar)，这种特定基团的组合，可以使得整个分子的不同平面之间具有适当的夹角，形成稳定的空间构型，不仅提升化合物的热稳定性，还能防止化合物在蒸镀时出现结晶现象。此外，这种基团的组合方式还使化合物具有合适的HOMO能级，且有助于提高化合物的载流子(空穴)的注入和传输能力。将本申请的含氮化合物作为空穴传输层用于有机电致发光器件中，能有效提高器件的发光效率并延长器件的使用寿命。
本申请的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的光电转化器件的结构示意图。
图3是本申请一种实施方式的电子装置的示意图。
图4是本申请另一种实施方式的电子装置的示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；320、空穴传输层；321、电子阻挡层；330、有机发光层；340、电子传输层；350、电子注入层；360：光电转化层；400：第一电子装置；500：第二电子装置。
具体实施方式
以下结合附图对本发明的具体实施方式进行详细说明。应当理解地是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明，并不用于限制本发明。
第一方面，本申请提供一种含氮化合物，所述含氮化合物的结构如式I所示：
Figure BDA0003622238530000021
其中，R1和R2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-25的取代或未取代的杂芳基；
L选自碳原子数为6-18的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-18的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar选自碳原子数为6-23的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-23的取代或未取代的杂芳基；
R1、R2、L和Ar中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基或碳原子为1-10的烷硫基。
本申请中，所采用的描述方式“各……独立地选自”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。举例来讲，“
Figure BDA0003622238530000031
其中，各q独立地选自0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同或不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基，即Rc，例如可以为氘、卤素基团、氰基、杂芳基、芳基、氘代芳基、三烷基硅基、烷基、氘代烷基、卤代烷基、环烷基等。当同一个原子上连接有两个取代基Rc时，这两个取代基Rc可以独立地存在或者相互连接以与所述原子形成环；当官能团上存在两个相邻的取代基Rc时，相邻的两个取代基Rc可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环，优选两个相邻的两个取代基Rc独立地存在。另外，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。需要说明地是，联苯基、三联苯基在本申请中均视为芳基。芳基的实例包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0003622238530000032
基等。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上的氢原子被诸如氘、氰基、芳基、杂芳基、烷基、环烷基、氘代烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩基取代的苯基等。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。
在本申请中，杂芳基是指环中包含1个、2个、3个、4个、5个、6个或更多个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基、N-甲基咔唑基等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-苯基咔唑基、N-吡啶基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上的氢原子被诸如氘、氰基、芳基、杂芳基、烷基、环烷基、氘代烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于，苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、苯基取代的吡啶基等。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键
Figure BDA0003622238530000041
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式：
Figure BDA0003622238530000042
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，如下式(Y)中所示地，式(Y)所表示的取代基R'通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式：
Figure BDA0003622238530000043
在本申请中，碳原子数为1-10的烷基包括碳原子数1-10的直链烷基和碳原子数为3-10的支链烷基，碳原子数可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10。碳原子数为1-10的烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、环戊基、正己基、庚基、正辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基等。
在本申请中，作为取代基的芳基的碳原子数可以为6-12，碳原子数例如为6、10、12等，作为取代基的芳基的具体实例包括但不限于，苯基、萘基、联苯基。
在本申请中，作为取代基的杂芳基的碳原子数可以为5-12，碳原子数例如为5、8、9、10、12等，作为取代基的杂芳基的具体实例包括但不限于，吡啶基、喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等。
在本申请中，作为取代基的环烷基的碳原子数可以为3-10，优选为5-8。环烷基的具体实例包括但不限于，环戊基、环己基等。
在本申请中，R1、R2可以各自独立地选自：碳原子数为1、2、3、4、5、6的烷基，碳原子数为4、5、6、7、8的环烷基，碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20的取代或未取代的芳基，碳原子数为5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18的取代或未取代的杂芳基。
在一种实施方式中，R1和R2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为5-8的环烷基、碳原子数为6-18的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-18的取代或未取代的杂芳基。
可选地，R1和R2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为5-8的环烷基、碳原子数为6-15的取代或未取代的芳基、碳原子数为12-15的取代或未取代的杂芳基。
在一种实施方式中，R1和R2相同或不同，且各自独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基。
可选地，R1和R2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的氘代烷基、碳原子数为6-10的芳基、碳原子数为5-8的环烷基、碳原子数为1-4的烷氧基或碳原子为1-4的烷硫基。
可选地，R1和R2中的取代基各自独立地选自氘、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氘代甲基、苯基、萘基、环戊基或环己基。
在一种实施方式中，R1和R2各自独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基、取代或未取代的基团W，其中，未取代的基团W选自以下基团所组成的组：
Figure BDA0003622238530000051
取代的基团W中具有一个或两个以上取代基，取代基各自独立地选自氘、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氘代甲基、苯基、萘基；当取代基的个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，R1和R2各自独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基和以下基团所组成的组：
Figure BDA0003622238530000052
进一步可选地，R1和R2各自独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基和以下基团所组成的组：
Figure BDA0003622238530000053
Figure BDA0003622238530000061
可选地，L选自碳原子数为6-12的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-12的取代或未取代的亚杂芳基。例如，L可以选自：碳原子数为6、7、8、9、10、11、12的取代或未取代的亚芳基，或者选自碳原子数为5、6、7、8、9、10、11、12的取代或未取代的亚杂芳基。
进一步可选地，L选自碳原子数为6-12的取代或未取代的亚芳基。
在一种实施方式中，L选自取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基。
进一步可选地，L选自取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基。
可选地，L中的取代基各自独立地选自氘、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的氘代烷基或苯基。
进一步可选地，L中的取代基各自独立地选自氘、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氘代甲基或苯基。
在一种具体的实施方式中，L选自以下基团所组成的组：
Figure BDA0003622238530000062
本申请中，Ar可以选自碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20取代或未取代的芳基，碳原子数为5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18的取代或未取代的杂芳基。
可选地，Ar选自碳原子数为6-18的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-18的取代或未取代的杂芳基。
进一步可选地，Ar选自碳原子数为6-15的取代或未取代的芳基、碳原子数为12-15的的取代或未取代的杂芳基。
在一种实施方式中，Ar选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基。
可选地，Ar中的取代基各自独立地选自氘、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的氘代烷基、碳原子数为6-10的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基。
进一步可选地，Ar中的取代基各自独立地选自氘、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氘代甲基、苯基、萘基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基。
在一种具体的实施方式中，Ar选自以下基团所组成的组：
Figure BDA0003622238530000063
Figure BDA0003622238530000071
可选地，Ar选自以下基团所组成的组：
Figure BDA0003622238530000072
在一种优选的实施方式中，所述含氮化合物的结构如式IA所示：
Figure BDA0003622238530000073
其中，Ar选自碳原子数为6-15的取代或未取代的芳基、碳原子数为12-15的取代或未取代的杂芳基。该实施方式中，所述含氮化合物作为空穴传输层能进一步提高有机电致发光器件的综合性能。式IA中的R1、R2的定义如上文所示。
可选地，所述含氮化合物选自以下化合物所组成的组：
Figure BDA0003622238530000074
Figure BDA0003622238530000081
Figure BDA0003622238530000091
Figure BDA0003622238530000101
Figure BDA0003622238530000111
Figure BDA0003622238530000121
Figure BDA0003622238530000131
Figure BDA0003622238530000141
Figure BDA0003622238530000151
本申请对提供的含氮化合物的合成方法没有特别限定，本领域技术人员可以根据本申请的含氮化合物结合合成例部分提供的制备方法确定合适的合成方法。换言之，本发明的合成例部分示例性地提供了含氮化合物的制备方法，所采用的原料可通过商购获得或本领域熟知的方法获得。本领域技术人员可以根据这些示例性的制备方法得到本申请提供的所有含氮化合物，在此不再详述制备该含氮化合物的所有具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本申请的限制。
本申请第二方面提供一种电子元件，包括阳极、阴极，以及设置在所述阳极与所述阴极之间的功能层，其中，所述功能层包含本申请第一方面所述的含氮化合物。
可选地，所述功能层包括空穴传输层，所述空穴传输层包含本申请的含氮化合物。
本申请中，所述电子元件可以为有机电致发光器件或光电转化器件。
按照一种具体的实施方式，所述电子元件为有机电致发光器件。如图1所示，所述有机电致发光器件包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、有机发光层330、电子传输层340和阴极200。
本申请中，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indiumtin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，所述空穴传输层320包含本申请的含氮化合物。
可选地，所述空穴传输层320与有机发光层330之间还设有电子阻挡层321(也称为“空穴调整层”)。所述电子阻挡层321的材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接芳胺类化合物、二苯并呋喃连接芳胺类化合物、取代的芴基连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。例如，所述电子阻挡层的材料选自以下化合物中的至少一种：
Figure BDA0003622238530000161
在一种具体的实施方式中，所述电子阻挡层321的材料为EB-1。
有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料(也称“掺杂剂”)。可选地，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330内复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物、蒽类衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，所述主体材料选自以下化合物中的一种或两种以上：
Figure BDA0003622238530000162
Figure BDA0003622238530000171
在一种具体的实施方式中，有机发光层330的主体材料为BH-1。
有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、具有稠合芳香亚基的双芳胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，所述客体材料选自以下化合物中的至少一种：
Figure BDA0003622238530000172
在一种具体的实施方式中，有机发光层330的客体材料由BD-1组成。
电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料通常可以包含金属络合物和/或含氮杂环衍生物，其中，所述金属络合物材料例如可以选自LiQ、Alq3、Bepq2等；所述含氮杂环衍生物可以为具有含氮六元环或五元环骨架的芳香族环、具有含氮六元环或五元环骨架的稠合芳香族环化合物等，具体实例包括但不限于，BCP、Bphen、NBphen、DBimiBphen、BimiBphen等1,10-菲咯啉类化合物，或者以下化合物中的至少一种：
Figure BDA0003622238530000173
在一种具体的实施方式中，电子传输层340由ET-5和LiQ组成。
本申请中，阴极200包括阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。优选包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和空穴传输层320之间还设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层320注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310选自以下化合物所组成的组：
Figure BDA0003622238530000181
在一种具体的实施方式中，空穴注入层310由HAT-CN组成。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层350包含LiQ或Yb。
本申请中，所述有机电致发光器件可以为蓝光器件、红光器件或绿光器件，优选为蓝光器件。
按照另一种实施方式，电子元件为光电转化器件。如图3所示，光电转化器件可包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、光电转化层360、电子传输层340和阴极200。其中，所述空穴传输层320包含本申请的含氮化合物。
可选地，光电转化器件为太阳能电池，例如为有机薄膜太阳能电池。
本申请第三方面提供一种电子装置，包括本申请第二方面所述的电子元件。
按照一种实施方式，如图2所示，所述电子装置为第一电子装置400，第一电子装置400包括上述有机电致发光器件。第一电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
按照另一种实施方式，如图4所示，所述电子装置为第二电子装置500，第二电子装置500包括上述光电转化器件。第二电子装置500例如可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子装置。
以下，通过实施例对本申请进一步详细说明。但是，下述实施例仅是本申请的例示，而并非限定本申请。
本申请中未提到的合成方法的化合物的都可通过商业途径获得的原料产品。
一、中间体的合成
1、中间体IM I-X的合成：
以IM I-A为例来说明部分IM I-X的合成
Figure BDA0003622238530000182
在氮气保护下，向500mL的三口烧瓶中依次加入4-溴咔唑(30g，121.90mmol)、碘苯(24.87g，121.89mmol)、碘化亚铜(1.16g,6.09mmol)、碳酸钾(42.05g，304.74mmol)、1,10-菲啰啉(2.19g，11.05mmol)和18-冠醚-6(1.61g,6.09mmol)，然后加入500mL的DMF，继续通氮气20min，缓慢加热升温至回流并搅拌24h。降温至室温，将反应液倒入水中，用二氯甲烷萃取后用无水硫酸镁干燥30min，然后减压蒸馏除去溶剂，用二氯甲烷/石油醚(体积比1：2)过硅胶色谱柱得到为灰白色固体的中间体IM I-A(30.28g，收率77.1％)。
参照IM 1-A的方法合成IM I-X，不同之处在于，用原料1代替碘苯，所得中间体产物IM I-X及收率见表1。
表1
Figure BDA0003622238530000191
中间体IM I-H合成：
Figure BDA0003622238530000192
在氮气保护下，向250mL三口烧瓶中投入4-溴咔唑(20g，81.26mmol)、KOH(18.23g，325.06mmol)、甲苯(120mL)以及聚乙二醇400(2mL)，保持温度在30-35℃，搅拌充分后，滴加碘乙烷(19.01g,121.90mmol)，滴加完毕后，恒温反应3h。反应液抽滤回收液相，固相用甲苯冲洗，合并有机相并水洗至中性，加入硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，得黄白色固体物质，使用乙醇对产物进行重结晶，得到中间体IM I-H(13.97g，收率62.7％)。
参照IM I-H的方法合成IM I-I，不同之处在于，使用原料2代替碘乙烷，所得中间体产物IM I-I及收率见表2。
表2
Figure BDA0003622238530000201
2、中间体IM I-Y-Z
以IM I-A-1为例说明IM I-Y-Z的合成
Figure BDA0003622238530000202
在氮气保护下，向500mL三口烧瓶中投入IM I-A(20.00g,62.07mmol)，对氯苯硼酸(14.56g,93.11mmol)，K2CO3(17.16g，124.14mmol)、四丁基溴化铵(4.01g，12.41mmol)、甲苯(160mL)、乙醇(40mL)和水(40mL)，开启搅拌并充氮气保护30min，加热升温至50-60℃，加入Pd(PPh3)4(1.44g,1.24mmol)，继续升温至70-75℃回流反应24h，降至室温，用二氯甲烷萃取，有机相水洗至中性，干燥，过滤，浓缩，用甲苯和正庚烷混合溶剂重结晶，烘干得白色固体，即IM I-A-1(14.05g，收率64.0％)。
参照IM I-A-1的方法合成合成IM I-Y-1，不同之处在于，用原料3代替IM I-A，用原料4代替对氯苯硼酸，所得中间体产物IM I-Y-Z及收率见表3。
表3
Figure BDA0003622238530000203
Figure BDA0003622238530000211
Figure BDA0003622238530000221
二、化合物的合成
合成例1：化合物A12的合成
Figure BDA0003622238530000222
(1)在氮气保护下，向500mL三口烧瓶中投入IM I-A(20g，62.07mmol)、2-氨基-9,9-二甲基芴(12.99g，62.07mmol)和甲苯(160mL)，升温至110℃，待原料溶清后，降温至70℃，依次加入Pd2(dba)3(0.57g,0.62mmol)、X-Phos(0.59g，1.24mmol)和叔丁醇钠(8.95g，93.11mmol)，升温回流2h，然后降至室温，水洗3次，加入10g无水硫酸镁干燥除水，静置30min，抽滤浓缩。过柱层析色谱柱纯化，得到中间体IM I-A-O(21.03g，收率75.2％)。
Figure BDA0003622238530000223
(2)在氮气保护下，向500mL三口烧瓶中投入IM I-A-O(20.00g，44.38mmol)、IM I-A-1(15.71g，44.39mmol)和甲苯(160mL)，升温至110℃，待原料溶清后，降温至70℃，依次加入Pd2(dba)3(0.41g，0.45mmol)、S-Phos(0.36g，0.89mmol)和叔丁醇钠(6.40g，66.58mmol)，升温回流2h，然后降至室温，水洗3次，加入10g无水硫酸镁干燥除水，静置30min，抽滤浓缩。过柱层析色谱柱纯化，得到化合物A12(21.20g，收率62.2％)；质谱：m/z＝768.3[M+H]+。
合成例2～32
参照化合物A12的方法合成下表所列的化合物，不同之处在于，使用原料5代替2-氨基-9,9-二甲基芴，使用原料6代替IM I-A，使用原料7代替IM I-A-1，所合成的化合物及其总收率和质谱结果如表4所示。
表4
Figure BDA0003622238530000231
Figure BDA0003622238530000241
Figure BDA0003622238530000251
Figure BDA0003622238530000261
Figure BDA0003622238530000271
化合物的核磁数据如表5所示。
表5
Figure BDA0003622238530000281
有机电致发光器件的制作及评估实施例
实施例1：蓝色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将厚度依次为
Figure BDA0003622238530000283
的ITO/Ag/ITO基板切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，并可利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极的功函数，并采用有机溶剂清洗ITO基板表面，以清除ITO基板表面的杂质及油污。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀HAT-CN以形成厚度为
Figure BDA0003622238530000284
的空穴注入层(HIL)，然后在空穴注入层上真空蒸镀化合物A12，以形成厚度为
Figure BDA0003622238530000285
的空穴传输层。
在空穴传输层上真空蒸镀EB-1，形成厚度为
Figure BDA0003622238530000286
的电子阻挡层。
接着，在电子阻挡层上，将化合物BH-1(主体)和化合物BD-1(掺杂剂)以质量比97％：3％的比例进行共同蒸镀，形成厚度为
Figure BDA0003622238530000287
的发光层(EML)。
然后，将化合物ET-5和LiQ以1:1的重量比进行共同蒸镀形成
Figure BDA0003622238530000288
厚的电子传输层(ETL)，将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA0003622238530000289
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1:9的蒸镀速率在电子注入层上共同真空蒸镀，以形成厚度为
Figure BDA00036222385300002810
的阴极。
此外，在上述阴极上真空蒸镀CP-1，形成厚度为
Figure BDA00036222385300002811
的有机覆盖层(CPL)，从而完成蓝色有机电致发光器件的制造。
实施例2至实施例32
除了在制备空穴传输层时，以表6所列的其余化合物替代实施例1中的化合物A12之外，利用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
比较例1至比较例4
除了在制备空穴传输层时，比较例1-比较例4中分别以化合物A、化合物B、化合物C和化合物D代替实施例1中的化合物A12之外，利用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
以上实施例和比较例中，制备有机电致发光器件所使用的主要材料的结构如下：
Figure BDA0003622238530000282
Figure BDA0003622238530000291
对实施例1-32和比较例1-4制备所得的蓝色有机电致发光器件进行性能测试，具体在10mA/cm2的条件下测试了器件的IVL性能，T95器件寿命在15mA/cm2的条件下进行测试,测试结果展示在下表6中。
表6
Figure BDA0003622238530000292
Figure BDA0003622238530000301
参照上表6可知，相较于比较例1-4所制备的有机电致发光器件，实施例1-32以本申请的含氮化合物作为空穴传输层所制备的有机电致发光器件性能得到改善，主要表现为器件的发光效率至少提高了9.7％，T95寿命至少提高了10.4％。
可见，以本申请的含氮化合物作为空穴传输层应用到有机电致发光器件中，在维持器件具有较低的驱动电压的情况下，能进一步提高器件的发光效率和使用寿命。

Claims (13)

1.含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物的结构如式I所示：
Figure FDA0003622238520000011
其中，R1和R2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-25的取代或未取代的杂芳基；
L选自碳原子数为6-18的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-18的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar选自碳原子数为6-23的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-23的取代或未取代的杂芳基；
R1、R2、L和Ar中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基或碳原子为1-10的烷硫基。
2.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，R1和R2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为5-8的环烷基、碳原子数为6-18的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-18的取代或未取代的杂芳基；
优选地，R1和R2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的氘代烷基、碳原子数为6-10的芳基、碳原子数为5-8的环烷基、碳原子数为1-4的烷氧基或碳原子为1-4的烷硫基。
3.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，R1和R2相同或不同，且各自独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基；
优选地，R1和R2中的取代基各自独立地选自氘、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氘代甲基、苯基、萘基、环戊基或环己基。
4.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，R1和R2相同或不同，且各自独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基和以下基团所组成的组：
Figure FDA0003622238520000012
Figure FDA0003622238520000021
5.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，L选自碳原子数为6-12的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-12的取代或未取代的亚杂芳基；
优选地，L中的取代基各自独立地选自氘、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的氘代烷基或苯基。
6.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，L选自取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基；
优选地，L中的取代基各自独立地选自氘、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氘代甲基或苯基。
7.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，Ar选自碳原子数为6-18的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-18的取代或未取代的杂芳基；
优选地，Ar选自碳原子数为6-15的取代或未取代的芳基、碳原子数为12-15的取代或未取代的杂芳基；
优选地，Ar中的取代基各自独立地选自氘、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的氘代烷基、碳原子数为6-10的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基。
8.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，Ar选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基；
优选地，Ar中的取代基各自独立地选自氘、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氘代甲基、苯基、萘基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基。
9.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，Ar选自以下基团所组成的组：
Figure FDA0003622238520000022
10.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，所述含氮化合物选自以下化合物所组成的组：
Figure FDA0003622238520000031
Figure FDA0003622238520000041
Figure FDA0003622238520000051
Figure FDA0003622238520000061
Figure FDA0003622238520000071
Figure FDA0003622238520000081
Figure FDA0003622238520000091
Figure FDA0003622238520000101
Figure FDA0003622238520000111
11.电子元件，包括阳极、阴极，以及设置在所述阳极和阴极之间的功能层，其特征在于，所述功能层包含权利要求1-10中任一项所述的含氮化合物。
12.根据权利要求11所述的电子元件，其中，所述功能层包括空穴传输层，所述空穴传输层包含所述含氮化合物；
优选地，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转化器件。
13.电子装置，包括权利要求11或12所述的电子元件。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023185078A1 (zh) * 2022-03-29 2023-10-05 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物和电子元件及电子装置
WO2023207375A1 (zh) * 2022-04-28 2023-11-02 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物和电子元件及电子装置

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015227316A (ja) * 2014-06-02 2015-12-17 東ソー株式会社 ４−カルバゾリルアミン化合物
WO2017116044A1 (ko) * 2015-12-28 2017-07-06 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2017122978A1 (ko) * 2016-01-11 2017-07-20 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20180096458A (ko) * 2017-02-21 2018-08-29 (주)피엔에이치테크 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
CN111675698A (zh) * 2019-03-10 2020-09-18 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光材料及其器件
CN112759582A (zh) * 2020-06-05 2021-05-07 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20190027545A (ko) * 2017-09-07 2019-03-15 (주)피엔에이치테크 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
CN115521242A (zh) * 2022-03-29 2022-12-27 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物和电子元件及电子装置
CN114989069B (zh) * 2022-04-28 2023-10-10 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物和电子元件及电子装置

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015227316A (ja) * 2014-06-02 2015-12-17 東ソー株式会社 ４−カルバゾリルアミン化合物
WO2017116044A1 (ko) * 2015-12-28 2017-07-06 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2017122978A1 (ko) * 2016-01-11 2017-07-20 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20180096458A (ko) * 2017-02-21 2018-08-29 (주)피엔에이치테크 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
CN111675698A (zh) * 2019-03-10 2020-09-18 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光材料及其器件
CN112759582A (zh) * 2020-06-05 2021-05-07 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023185078A1 (zh) * 2022-03-29 2023-10-05 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物和电子元件及电子装置
WO2023207375A1 (zh) * 2022-04-28 2023-11-02 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物和电子元件及电子装置

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