CN111116670A - 一种有机金属铱配合物及其制备方法与应用 - Google Patents
一种有机金属铱配合物及其制备方法与应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111116670A CN111116670A CN201911350601.4A CN201911350601A CN111116670A CN 111116670 A CN111116670 A CN 111116670A CN 201911350601 A CN201911350601 A CN 201911350601A CN 111116670 A CN111116670 A CN 111116670A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- reaction
- iridium complex
- group
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 31
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 22
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 11
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims abstract description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 16
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 title description 2
- -1 iridium metal complex Chemical class 0.000 claims abstract description 27
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 36
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 27
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 20
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 20
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 16
- CZKMPDNXOGQMFW-UHFFFAOYSA-N chloro(triethyl)germane Chemical group CC[Ge](Cl)(CC)CC CZKMPDNXOGQMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 14
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 13
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 12
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 claims description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical group CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910021638 Iridium(III) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 claims description 10
- DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K trichloroiridium Chemical compound Cl[Ir](Cl)Cl DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 10
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 8
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 claims description 6
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000000707 boryl group Chemical group B* 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006744 (C2-C60) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006745 (C2-C60) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 claims description 2
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical class [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N borane Chemical group [10BH3] UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N 0.000 claims description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 2
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AEDZKIACDBYJLQ-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;hydrate Chemical compound O.OCCO AEDZKIACDBYJLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 2
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 claims description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 2
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 27
- 239000000463 material Substances 0.000 description 22
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 8
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 7
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 7
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 6
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 6
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 6
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 3
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 3
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 3
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 3
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N (2s)-2-[[2-benzyl-3-[hydroxy-[(1r)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound N([C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)O)C(=O)C(CP(O)(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N 0.000 description 2
- ZYZCALPXKGUGJI-DDVDASKDSA-M (e,3r,5s)-7-[3-(4-fluorophenyl)-2-phenyl-5-propan-2-ylimidazol-4-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-enoate Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N1C(\C=C\[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)=C(C(C)C)N=C1C1=CC=CC=C1 ZYZCALPXKGUGJI-DDVDASKDSA-M 0.000 description 2
- YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 2-amino-9-[(1S,6R,8R,9S,10R,15R,17R,18R)-8-(6-aminopurin-9-yl)-9,18-difluoro-3,12-dihydroxy-3,12-bis(sulfanylidene)-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3lambda5,12lambda5-diphosphatricyclo[13.2.1.06,10]octadecan-17-yl]-1H-purin-6-one Chemical compound NC1=NC2=C(N=CN2[C@@H]2O[C@@H]3COP(S)(=O)O[C@@H]4[C@@H](COP(S)(=O)O[C@@H]2[C@@H]3F)O[C@H]([C@H]4F)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)C(=O)N1 YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 0.000 description 2
- LVDRREOUMKACNJ-BKMJKUGQSA-N N-[(2R,3S)-2-(4-chlorophenyl)-1-(1,4-dimethyl-2-oxoquinolin-7-yl)-6-oxopiperidin-3-yl]-2-methylpropane-1-sulfonamide Chemical compound CC(C)CS(=O)(=O)N[C@H]1CCC(=O)N([C@@H]1c1ccc(Cl)cc1)c1ccc2c(C)cc(=O)n(C)c2c1 LVDRREOUMKACNJ-BKMJKUGQSA-N 0.000 description 2
- WREOTYWODABZMH-DTZQCDIJSA-N [[(2r,3s,4r,5r)-3,4-dihydroxy-5-[2-oxo-4-(2-phenylethoxyamino)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O)O[C@H]1N(C=C\1)C(=O)NC/1=N\OCCC1=CC=CC=C1 WREOTYWODABZMH-DTZQCDIJSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 2
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 2
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- VFMUXPQZKOKPOF-UHFFFAOYSA-N 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21,23-dihydroporphyrin platinum Chemical compound [Pt].CCc1c(CC)c2cc3[nH]c(cc4nc(cc5[nH]c(cc1n2)c(CC)c5CC)c(CC)c4CC)c(CC)c3CC VFMUXPQZKOKPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDOQMLIRFUVJNT-UHFFFAOYSA-N 4-n-naphthalen-2-yl-1-n,1-n-bis[4-(n-naphthalen-2-ylanilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)C=C1 KDOQMLIRFUVJNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000000750 progressive effect Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明公开了一种有机金属铱配合物及其制备方法与应用，本发明公开的有机金属铱配合物通过利用金属铱与特定的杂环配体结合制得，具体结构通式如权利要求及说明书中所示。通过调节配合物的波长，得到的有机金属配合物应用在有机电致发光器件后，可使器件的驱动电压降低、发光效率及寿命显著提高；并且本发明提供的铱金属配合物的制备方法，具有合成步骤简易，条件要求不苛刻，目标产物收率高的特点，适于推广与应用。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，更具体的说是涉及一种有机金 属铱配合物及其制备方法与应用。
背景技术
有机电致发光(简称OLED)及相关研究早在1963年pope等人首先发现了 有机化合物单晶蒽的电致发光现象。1987年美国的柯达公司用蒸镀有机小分 子的方法制成了一种非晶型器件，将驱动电压降至了20V内。
OLED是空穴和电子双注入型发光器件，将电能直接转化为有机半导体材 料分子的光能。相比传统的CRT、LCD、PDP等显示器件，OLED兼顾了已有 显示器的所有优点，同时具有自己独特的优势，既有高亮度、高对比度、高 清晰度、宽视角、宽色域等来实现高品质图像，又具备超薄、超轻、低驱动 电压、低功耗、宽温度等特性来满足便携式设备的轻便、省电、始于户外操 作的需求；而自发光、发光效率高、响应时间短、透明、柔性等更是OLED显示独具的特点，因此，得到了广泛地研究、开发和使用。
1998年美国普林斯顿大学的Forrest等人研究发现将磷光染料八乙基卟啉 铂掺杂于主体发光材料中，制备出外量子效率为4％，内量子效率达23％的发 光器件，从此开辟了磷光电致发光的新领域，并在随后的几年里有机电致磷 光研究得到了迅速发展。
贵金属配合物作为磷光材料，充分利用了单线态和三线态激子，相对荧 光材料只利用单线态激子，比例高达75％的三线态激子的有效利用，使得基于 磷光材料的PhOLED实现了100％的内量子效率。
近三年来，磷光材料逐渐取代传统的荧光材料，成为OLED发光材料的研 究热点。但是由于磷光材料合成工艺比较复杂，耗时久，寿命低；因此，针 对当前OLED器件的产业应用要求，以及OLED器件的光电特性需求，如何提 供具有高性能的发光层掺杂材料从而实现器件的高效率、长寿命和低电压的 综合特性的磷光材料是本领域技术人员亟需解决的问题。
发明内容
有鉴于此，本发明提供了一种有机金属铱配合物，本发明中通过选择特 定的杂环的配体结合，调节化合物的波长，得到的有机金属铱配合物在用于 有机电致发光器件后，使得器件的发光效率提高，而且使用寿命长。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：一种有机金属铱配合物， 所述有机金属铱配合物的结构通式如化合物Ⅰ所示：
其中，R1、R2各自独立地表示氢、氢的同位素、卤素、氰基、羧基、硝 基、羟基、磺酸基、磷酸基、硼烷基、硅基、C1-C10烷基、C1-C30磷氧基、 C1-C30芳胺基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基、C3-C30环烷基、C1-C30烷 氧基、C1-C30烷氨基、C6-C30芳氨基、C6-C30芳氧基及C6-C30芳硫基中 的任一种；
L的结构通式为：
其中，R3-R5各自独立地表示氢、氢的同位素、卤素、氰基、羧基、硝基、 羟基、磺酸基、磷酸基、硼烷基、硅基、C1-C10烷基、C6-C18芳基、C3-C25 杂环基、C3-C20杂芳基、C3-C10环烷基、C1-C10烷氧基、C1-C10烷氨基、 C6-C18芳氨基、C6-C18芳氧基、C6-C18芳硫基、C2-C60烯基及C2-C60炔 基中的任一种；
X1、X2各自独立地表示C或N；其中，至少一个为N；
X3、X4为O、S、N、Se及Si中的任一种。。
优选地，所述R1、R2各自独立地表示氢、氢的同位素、卤素、氰基、羧 基、硝基、羟基、磺酸基、硼烷基、C1-C30磷氧基、C1-C30芳胺基、硅基、 C1-C10烷基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基、C3-C30环烷基、C1-C30烷氧 基、C1-C30烷氨基。
优选地，所述R1、R2均与相邻取代基连接形成经取代或未经取代的单环 或多环；所述单环和多环均为C3-C20的脂肪族或C6-C20芳香族环，C3-C20 的脂肪族或C6-C20芳香族环中所述的碳原子为至少一个选自氮、氧或硫的杂 原子；
所述R3-R5均与相邻取代基连接形成经取代或未经取代的单环或多环，所 述单环和多环均各自独立地表示C3-C10的脂肪族或芳香族环，C3-C10的脂 肪族或芳香族环中所述的碳原子至少一个选自N、O和S中的任一种。
优选地，所述R3-R5各自独立地表示取代的氢、氘、卤素、氰基、羧基、 硝基、羟基、C5-C25杂环基、硼烷基、硅基、C1-C10烷基、C6-C18芳基、 C3-C20杂芳基、C3-C10环烷基、C1-C10烷氧基、C1-C10烷氨基、C6-C18 芳氨基及C6-C18芳氧基中的任一种。
优选地，当配体选用L1时，化合物Ⅰ为
当配体选用 L2时，化合物Ⅰ为
具体的，所述有机铱金属配合物选自以下结构中的任意一种：
本发明中还提供了一种有机金属铱配合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)将化合物A和三氯化铱混合，并加入溶剂，然后用惰性气体保护， 进行反应，反应结束后，再经过后处理过程，得到化合物B；
(2)在化合物B中加入溶剂和金属络合物进行反应，反应结束后，得到 化合物C；
(3)将化合物C和化合物D混合，并加入溶剂进行反应，反应结束后， 经过后处理过程，得到化合物I；
其中，所述化合物A的结构通式为：
所述化合物B的结构通式为：
所述化合物C的结构通式为：
所述化合物D的结构通式为：
所述化合物I的结构通式为：
其中，制备
的工艺流程为：
当制备
的工艺流程为：
本发明提供的有机铱金属配合物的制备方法，具有合成步骤简易，条件 要求不苛刻，目标产物收率高的特点，适于市面推广与应用。
优选地，所述步骤(1)中，化合物A与化合物C的质量摩尔比为(2-3):1； 溶剂为乙二醇二乙醚或乙二醇二乙醚与水的混合物，溶剂的体积与三氯化铱 的质量比为300-400mL：10-40g；所述反应时间为18-36h，反应温度为 120-140℃。
优选地，所述步骤(2)中，溶剂为二氯甲烷、四氢呋喃、乙醇或异丙醇 中的一种或多种的混合，金属络合物为三氟甲基磺酸银或酮类化合物。
优选地，所述步骤(3)中，化合物C与化合物D的质量摩尔比为1:1-2； 溶剂为乙醇、2-乙氧乙醇、2-甲氧基乙基醚中一种或多种的混合，溶剂的体积 与化合物C的质量比为100-400mL：5-20g；反应时间为12-30h。
优选地，所述后处理过程的具体操作为：反应1小时后有固体析出，继 续反应12-24小时，点板监测反应，等到原料反应完毕，降温，直接抽滤，得 黄色固体，然后依次使用乙醇、石油醚冲洗，干燥即得所述化合物B。
本发明还提供了有机金属铱配合物在有机电致发光器件中的应用。
具体的，所述有机铱金属配合物用于制备有机电致发光器件，包括：第 一电极、有机电致发光材料层、第二电极；其中有机电致发光材料层包含本 发明请求保护的有机铱金属配合物。
所述有机电致发光材料层至少包含空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡 层、有机发光层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层中的一层。且本发 明公开制备的有机铱金属配合物可以是单一形态或与其它物质混合存在于有 机物层中。
优选地，所述有机发光层包括主体材料和所述铱金属配合物；所述主体 材料与所述铱金属配合物的质量比为90:10～99.5:0.5。
经由上述的技术方案可知，与现有技术相比，本发明公开提供了一种有 机金属铱配合物及其制备方法与应用，本发明提供了一种有机铱金属配合物， 通过选择特定的配体而得到的有机金属配合物在用于有机电致发光器件后， 能够显著提高器件的发光效率与磷光寿命。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完 整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部 的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性 劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
制备化合物3
(1)在氮气保护下，将A-3(56mmol)、三氯化铱(24mmol)加入到三口 烧瓶中，再加入乙二醇二乙醚200mL和水100mL，升温到140℃搅拌反应 24小时。反应完毕后降温，直接抽滤，得黄色固体，先用乙醇100mL冲洗， 再用100mL石油醚冲洗，干燥即得中间体B-3(11.2g，产率79％)。
(2)在氮气保护下，称取中间体B-3(9mmol)，向体系中加入二氯甲烷 100mL并搅拌。同时称取三氟甲烷磺酸银(27mmol)，溶于40mL的异丙醇中 备用。向体系中滴加三氟甲烷磺酸银和异丙醇的混合液，在25℃下反应24小 时。TLC监测，原料基本反应完毕，抽滤得深色溶液，旋干得中间体C-3(11.6 g，产率78％)。
(3)将中间体C-3(12mmol)加入到三口烧瓶中，再加入乙醇200mL、 D-2(36mmol)，在25℃下下搅拌反应24小时。得化合物3(8.5g，产率83％)。
测HPLC为99.74％
MW：理论值：852.24，测试值：852.81。
实施例2
制备化合物15
(1)在氮气保护下，将A-15(56mmol)、三氯化铱(24mmol)加入到三口 烧瓶中，再加入乙二醇二乙醚200mL和水100mL，升温到140℃搅拌反应 24小时。反应完毕后降温，直接抽滤，得黄色固体，先用乙醇100mL冲洗， 再用石油醚100mL冲洗，干燥即得中间体B-15(11.2g，产率78％)。
(2)在氮气保护下，称取中间体B-15(9mmol)，向体系中加入二氯甲烷 100mL并搅拌。同时称取三氟甲烷磺酸银(27mmol)，溶于40mL的异丙醇中 备用。向体系中滴加三氟甲烷磺酸银和异丙醇的混合液，在25℃下反应24小 时。TLC监测，原料基本反应完毕，抽滤得深色溶液，旋干得中间体C-15(12.3 g，产率75％)。
(3)将中间体C-15(12mmol)加入到三口烧瓶中，再加入乙醇200mL、 D-9(36mmol)，在25℃下下搅拌反应24小时。得化合物15(8.7g，产率80％)。
HPLC为99.87％。
质谱：理论值：906.22，测试值：906.47。
实施例3
制备化合物22
(1)在氮气保护下，将A-22(56mmol)、三氯化铱(24mmol)加入到三 口烧瓶中，再加入乙二醇二乙醚200mL和水100mL，升温到140℃搅拌反应 24小时。反应完毕后降温，直接抽滤，得黄色固体，先用乙醇100mL冲洗， 再用石油醚100mL冲洗，干燥即得中间体B-22(13.5g，产率83％)。
(2)在氮气保护下，称取中间体B-9(9mmol)，向体系中加入二氯甲烷 100mL并搅拌。同时称取三氟甲烷磺酸银(27mmol)，溶于40mL的异丙醇中 备用。向体系中滴加三氟甲烷磺酸银和异丙醇的混合液，在25℃下反应24小 时。TLC监测，原料基本反应完毕，抽滤得深色溶液，旋干得中间体C-22(12.8 g，产率78％)。
(3)将中间体C-22(12mmol)加入到三口烧瓶中，再加入乙醇200mL、 D-22(36mmol)，在25℃下下搅拌反应24小时。得化合物22(9.7g，产率81％)。
HPLC为99.69％。
质谱：理论值：1000.42，测试值：1000.87。
实施例4
制备化合物26
(1)在氮气保护下，将a-26(56mmol)、三氯化铱(24mmol)加入到三口 烧瓶中，再加入乙二醇二乙醚200mL和水100mL，升温到140℃搅拌反应 24小时。反应完毕后降温，直接抽滤，得黄色固体，先用乙醇100mL冲洗， 再用石油醚100mL冲洗，干燥即得中间体b-26(12.9g，产率82％)。
(2)称取中间体b-26(9mmol)，向体系中加入二氯甲烷100mL并搅拌。 同时称取三氟甲烷磺酸银(27mmol)，溶于40mL的异丙醇中备用。向体系中 滴加三氟甲烷磺酸银和异丙醇的混合液，氮气保护下，在25℃下反应24小时。TLC监测，原料基本反应完毕，抽滤得深色溶液，旋干得中间体c-26(12.2g， 产率76％)。
(3)将中间体c-26(12mmol)加入到三口烧瓶中，再加入乙醇200mL、 d-26(36mmol)，在25℃下下搅拌反应24小时。得化合物26(9.2g，产率78％)。
HPLC为99.84％。
质谱：理论值：984.32，测试值：984.77。
实施例5
制备化合物35
(1)在氮气保护下，将a-35(56mmol)、三氯化铱(24mmol)加入到三口 烧瓶中，再加入乙二醇二乙醚200mL和水100mL，升温到140℃搅拌反应24小时。反应完毕后降温，直接抽滤，得黄色固体，先用乙醇100mL冲洗， 再用石油醚100mL冲洗，干燥即得中间体b-35(11.5g，产率78％)。
(2)在氮气保护下，称取中间体b-35(9mmol)，向体系中加入二氯甲烷 100mL并搅拌。同时称取三氟甲烷磺酸银(27mmol)，溶于40mL的异丙醇中 备用。向体系中滴加三氟甲烷磺酸银和异丙醇的混合液，在25℃下反应24小 时。TLC监测，原料基本反应完毕，抽滤得深色溶液，旋干得中间体c-35(12.8 g，产率84％)。
(3)将中间体c-35(12mmol)加入到三口烧瓶中，再加入乙醇200mL、 d-35(36mmol)，在25℃下下搅拌反应24小时。得化合物35(8.2g，产率81％)。
HPLC为99.77％。
质谱：理论值：842.18，测试值：842.64。
实施例6
制备化合物60
(1)在氮气保护下，将a-60(56mmol)、三氯化铱(24mmol)加入到三口 烧瓶中，再加入200mL乙二醇二乙醚和100mL水，升温到140℃搅拌反应24 小时。反应完毕后降温，直接抽滤，得黄色固体，先用乙醇100mL冲洗，再 用100mL石油醚冲洗，干燥即得中间体b-60(15.0g，产率81％)。
(2)在氮气保护下，称取中间体b-60(9mmol)，向体系中加入二氯甲烷 100mL并搅拌。同时称取三氟甲烷磺酸银(27mmol)，溶于40mL的异丙醇中 备用。向体系中滴加三氟甲烷磺酸银和异丙醇的混合液，在25℃下下反应24 小时。TLC监测，原料基本反应完毕，抽滤得深色溶液，旋干得中间体c-60(13.7 g，产率78％)。
(3)将中间体c-60(12mmol)加入到三口烧瓶中，再加入乙醇200mL、 d-60(36mmol)，在25℃下下搅拌反应24小时。得化合物60(9.9g，产率76％)。
HPLC为99.75％。
质谱：理论值：1084.43，测试值1084.65。
其它有机铱配合物的制备方法与上述相同，在此不一一赘述，且其它有 机铱配合物的质谱及分子式如下表1所示：
实施例7
采用实施例1中的化合物3的有机磷发光材料(铱金属配合物)制备有 机电致发光器件，具体工艺如下:
(1)将涂层厚度为
的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超 声波洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清 洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到 等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。
(2)把上述处理好的ITO玻璃基板置于蒸镀机，在ITO(阳极)上面蒸镀 N1-(2-萘基)-N4，N4-二(4-(2-萘基(苯基)氨基)苯基)-N1-苯基苯-1，4-二胺 ("2-TNATA")作为空穴注入层，蒸镀膜厚为60nm；在上述空穴注入层膜上继 续蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀膜厚为60nm；
(3)在空穴传输层上继续蒸镀一层本发明的化合物3和4，4'-N，N'-联 苯二咔唑("CBP")作为器件的发光层，其中，CBP为主体材料和本发明的化合 物2为掺杂材料，CBP和掺杂物质化合物3的重量比为95:5，蒸镀膜厚为30nm；
(4)在有机发光层上继续蒸镀BAlq作为空穴阻挡层，蒸镀膜厚为10nm 厚度；在空气阻挡层上继续蒸镀Alq3作为电子传输层，蒸镀膜厚为40nm厚 度；在电子传输层上继续蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀膜厚为0.2nm；最后， 在电子注入层上继续蒸镀Al作为阴极层，蒸镀膜厚为150nm，制备得到本发 明的化合物3的有机电致发光器件。
参照上述方法，将化合物3分别替换为4，10，15，22，25，26，30，35， 40，47，50，58，60，62。制备得到相应化合物的有机电致发光器件。并对 得到的器件的性能发光特性测试，测量采用KEITHLEY 2400型源测量单元， CS-2000分光辐射亮度计，以评价驱动电压，寿命，发光效率。结果见表2。
对比例1
按照与上述实施例7相同的步骤，仅将步骤(3)所用化合物3替换为化 合物Ir(ppy)3，得到对比例的OLED-16，Ir(ppy)3结构如下所示：
为了进一步说明本发明提供的新型金属铱配合物作为磷光材料的发光性 能，对实施例7以及对比例1中所得到器件OLED-1至OLED-16的性能发光 特性进行测试，测量采用KEITHLEY 2400型源测量单元，CS-2000分光辐射 亮度计，以评价驱动电压，发光亮度，发光效率。
表2实施例7以及比较例1中有机电致发光器件检测结果
由表2性能测试结果可知，器件测试性能以器件OLED-16作为参照， OLED-16各项性能指标设为1.0，而本发明提供的器件OLED-1～OLED-15的 驱动电压为0.47～0.52，仅为OLED-16(对比例1)的一半，而效率(3.6～4.5) 以及寿命(3.4～4.0)是OLED-16(对比例1)的3～4倍，由此可知，本发明 所述化合物可以应用于OLED发光器件，并且与OLED-16(对比例1)相比， 具有效率高、寿命长的特性，光学性能更加优异，具有显著的进步。
本说明书中各个实施例采用递进的方式描述，每个实施例重点说明的都 是与其他实施例的不同之处，各个实施例之间相同相似部分互相参见即可。 对于实施例公开的装置而言，由于其与实施例公开的方法相对应，所以描述 的比较简单，相关之处参见方法部分说明即可。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用 本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易 见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下， 在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例， 而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。
Claims (10)
1.一种有机金属铱配合物，其特征在于，所述有机金属铱配合物的结构通式如化合物Ⅰ所示：
其中，R1、R2各自独立地表示氢、氢的同位素、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、磺酸基、磷酸基、硼烷基、硅基、C1-C10烷基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基、C3-C30环烷基、C1-C30磷氧基、C1-C30芳胺基、C1-C30烷氧基、C1-C30烷氨基、C6-C30芳氨基、C6-C30芳氧基及C6-C30芳硫基中的任一种；
L的结构通式为：
其中，R3-R5各自独立地表示氢、氢的同位素、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、磺酸基、磷酸基、硼烷基、硅基、C1-C10烷基、C6-C18芳基、C3-C25杂环基、C3-C20杂芳基、C3-C10环烷基、C1-C10烷氧基、C1-C10烷氨基、C6-C18芳氨基、C6-C18芳氧基、C6-C18芳硫基、C2-C60烯基及C2-C60炔基中的任一种；
X1、X2各自独立地表示C或N；其中，至少一个为N；
X3、X4为O、S、N、Se及Si中的任一种。
2.根据权利要求1中所述的一种有机金属铱配合物，其特征在于，所述R1、R2各自独立地表示氢、氢的同位素、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、磺酸基、硼烷基、C1-C30磷氧基、C1-C30芳胺基、硅基、C1-C10烷基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基、C3-C30环烷基、C1-C30烷氧基、C1-C30烷氨基。
3.根据权利要求1中所述的一种有机金属铱配合物，其特征在于，所述R1、R2均与相邻取代基连接形成经取代或未经取代的单环或多环；所述单环和多环均为C3-C20的脂肪族或C6-C20芳香族环，C3-C20的脂肪族或C6-C20芳香族环中所述的碳原子为至少一个选自氮、氧或硫的杂原子；
所述R3-R5均与相邻取代基连接形成经取代或未经取代的单环或多环，所述单环和多环均各自独立地表示C3-C10的脂肪族或芳香族环，C3-C10的脂肪族或芳香族环中所述的碳原子至少一个选自N、O和S中的任一种。
4.根据权利要求3中所述的一种有机金属铱配合物，其特征在于，所述R3-R5各自独立地表示取代的氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、C3-C25杂环基、硼烷基、硅基、C1-C10烷基、C6-C18芳基、C3-C20杂芳基、C3-C10环烷基、C1-C10烷氧基、C1-C10烷氨基、C6-C18芳氨基及C6-C18芳氧基中的任一种。
5.一种如权利要求1-4中任一项所述的有机金属铱配合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将化合物A和三氯化铱混合，并加入溶剂，然后用惰性气体保护，进行反应，反应结束后，再经过后处理过程，得到化合物B；
(2)在化合物B中加入溶剂和金属络合物进行反应，反应结束后，得到化合物C；
(3)将化合物C和化合物D混合，并加入溶剂进行反应，反应结束后，经过后处理过程，得到化合物I；
其中，所述化合物A的结构通式为：
所述化合物B的结构通式为：
所述化合物C的结构通式为：
所述化合物D的结构通式为：
所述化合物I的结构通式为：
6.根据权利要求5中所述的一种有机金属铱配合物的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中，化合物A与化合物C的质量摩尔比为(2-3):1；溶剂为乙二醇二乙醚或乙二醇二乙醚与水的混合物，溶剂的体积与三氯化铱的质量比为300-400mL：10-40g；反应时间为18-36h，反应温度为120-140℃。
7.根据权利要求5中所述的一种有机金属铱配合物的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中，溶剂为二氯甲烷、四氢呋喃、乙醇或异丙醇中的一种或多种的混合，金属络合物为三氟甲基磺酸银或酮类化合物。
8.根据权利要求5中所述的一种有机金属铱配合物的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中，化合物C与化合物D的质量摩尔比为1:1-2；溶剂为乙醇、2-乙氧乙醇、2-甲氧基乙基醚中一种或多种的混合；反应时间为12-30h。
9.根据权利要求5中所述的一种有机金属铱配合物的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中，后处理过程的具体操作为：反应1小时后有固体析出，继续反应12-24小时，点板监测反应，等到原料反应完毕，降温，直接抽滤，得黄色固体，然后依次使用乙醇、石油醚冲洗，干燥即得所述化合物B。
10.一种如权利要求1-4所述的有机金属铱配合物或如权利要求5所述方法制备的有机金属铱配合物在有机电致发光器件中的应用。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201911350601.4A CN111116670B (zh) | 2019-12-24 | 2019-12-24 | 一种有机金属铱配合物及其制备方法与应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201911350601.4A CN111116670B (zh) | 2019-12-24 | 2019-12-24 | 一种有机金属铱配合物及其制备方法与应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN111116670A true CN111116670A (zh) | 2020-05-08 |
| CN111116670B CN111116670B (zh) | 2022-10-04 |
Family
ID=70502046
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201911350601.4A Active CN111116670B (zh) | 2019-12-24 | 2019-12-24 | 一种有机金属铱配合物及其制备方法与应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN111116670B (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115925751A (zh) * | 2022-12-15 | 2023-04-07 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种有机金属铱配合物及制备方法与其在有机电致发光器件中的应用 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE384865B (sv) * | 1970-10-13 | 1976-05-24 | Snam Progetti | Iridiumkomplex, anvendbara som katalysatorer der vete overfores mellan organiska kolveten |
| CA113732S (en) * | 2005-06-16 | 2006-11-02 | Solowave Design Inc | Spiral slide |
| CN103275131A (zh) * | 2013-05-16 | 2013-09-04 | 大连理工大学 | 一种含咔唑基环金属配体-铱配合物及其制备方法与应用 |
| CN106046060A (zh) * | 2016-06-23 | 2016-10-26 | 瑞声光电科技(常州)有限公司 | 铱配合物及其制备方法和应用铱配合物的电致发光器件 |
| CN109970808A (zh) * | 2017-12-27 | 2019-07-05 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种磷光有机金属铱配合物、其制备方法及其在有机电致发光器件中的应用 |
| CN110330531A (zh) * | 2019-07-10 | 2019-10-15 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种铱金属配合物及其制备方法和应用 |
-
2019
- 2019-12-24 CN CN201911350601.4A patent/CN111116670B/zh active Active
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE384865B (sv) * | 1970-10-13 | 1976-05-24 | Snam Progetti | Iridiumkomplex, anvendbara som katalysatorer der vete overfores mellan organiska kolveten |
| CA113732S (en) * | 2005-06-16 | 2006-11-02 | Solowave Design Inc | Spiral slide |
| CN103275131A (zh) * | 2013-05-16 | 2013-09-04 | 大连理工大学 | 一种含咔唑基环金属配体-铱配合物及其制备方法与应用 |
| CN106046060A (zh) * | 2016-06-23 | 2016-10-26 | 瑞声光电科技(常州)有限公司 | 铱配合物及其制备方法和应用铱配合物的电致发光器件 |
| CN109970808A (zh) * | 2017-12-27 | 2019-07-05 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种磷光有机金属铱配合物、其制备方法及其在有机电致发光器件中的应用 |
| CN110330531A (zh) * | 2019-07-10 | 2019-10-15 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种铱金属配合物及其制备方法和应用 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| PROF. GUIJIANG ZHOU，等: "New Design Tactics in OLEDs Using Functionalized 2-Phenylpyridine-Type Cyclometalates of Iridium(III) and Platinum(II)", 《CHEMISTRY-AN ASIAN JOURNAL》 * |
| 晏彩先等: "一种2-苯基吡啶铱配合物的合成及结构表征", 《贵金属》 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115925751A (zh) * | 2022-12-15 | 2023-04-07 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种有机金属铱配合物及制备方法与其在有机电致发光器件中的应用 |
| CN115925751B (zh) * | 2022-12-15 | 2024-02-20 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种有机金属铱配合物及制备方法与其在有机电致发光器件中的应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN111116670B (zh) | 2022-10-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN109593097B (zh) | 一种磷光主体化合物及其使用该化合物的有机电致发光器件 | |
| CN112375071B (zh) | 一种有机发光化合物及其制备方法与应用 | |
| Xiao et al. | tert-Butylated spirobifluorene derivative incorporating triphenylamine groups: A deep-blue emitter with high thermal stability and good hole transport ability for organic light emitting diode applications | |
| WO2022242521A1 (zh) | 一种稠合氮杂环化合物及其应用以及包含该化合物的有机电致发光器件 | |
| CN105481672A (zh) | 一系列荧光oled材料 | |
| CN110684052A (zh) | 一种有机金属铱配合物和其制备方法及电致发光器件 | |
| CN110818741A (zh) | 一种有机掺杂发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件 | |
| CN111116670B (zh) | 一种有机金属铱配合物及其制备方法与应用 | |
| CN110615816B (zh) | 一种磷光材料及其制备方法和包含该材料的有机电致发光器件 | |
| CN110698517B (zh) | 铱金属配合物及其制备方法和有机电致发光器件 | |
| CN111205289A (zh) | 一种磷光材料、其制备方法及有机电致发光器件 | |
| CN110790796A (zh) | 一种新型有机金属铱配合物、其制备方法及包含该金属铱配合物的有机电致发光器件 | |
| CN111333684A (zh) | 一种有机铱金属配合物及其制备方法与应用 | |
| CN111454265A (zh) | 一种稠杂环化合物及其制备方法和应用 | |
| CN110845421A (zh) | 一种电子传输化合物、其合成方法及有机电致发光器件 | |
| CN110760305A (zh) | 一种磷光化合物及其制备方法和包含它的有机电致发光器件 | |
| CN113603696B (zh) | 一种蓝光荧光掺杂化合物及其应用 | |
| CN112830900B (zh) | 磷光化合物及其制备方法和包含它的有机电致发光器件 | |
| CN105837602B (zh) | 一种具有热活化延迟荧光性能的黄绿光亚铜配合物及其制备方法 | |
| CN111574535B (zh) | 一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用 | |
| CN111233862A (zh) | 一种磷光有机化合物、其制备方法及有机电致发光器件 | |
| CN112479987B (zh) | 一种芴类磷光化合物及其制备方法和有机电致发光器件 | |
| CN112062764A (zh) | 一种磷光化合物、其制备方法及有机电致发光器件 | |
| CN111690018A (zh) | 一种有机铱金属配合物及其制备方法与应用 | |
| CN105017332A (zh) | 一种含咔唑基团的氮杂芴类橙光离子型铱(iii)配合物及其制备方法与应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |