CN112759617A - 一种铱配合有机电致发光材料及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种铱配合有机电致发光材料及其制备方法与应用，该发光材料的结构通式如化学式1所示：
Figure DDA0002885317130000011
其中，X1～X6中至少有一个为N；R1表示单、二取代基；R2表示单取代基；R3表示单、二、三、四取代基；R4表示单、二、三、四取代基；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7各自独立地表示：氢、氘、卤素、氰基、亚磺酰基、磺酰基、取代或非取代的烷基、取代或非取代的芳基、取代或非取代的杂芳基。该发光材料通过选择特定的杂环的配体结合，调节化合物的物理性质，得到的有机金属化合物在用于有机电致发光器件后，使得器件的驱动电压降低，发光效率以及寿命显著提高，超过以往的铱金属配合物。

Description

一种铱配合有机电致发光材料及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及有机光电材料领域，具体涉及一种铱配合有机电致发光材料及其制备方法与应用。
背景技术
有机电致发光技术是最新一代显示技术，由有机发光材料制备成的发光设备外形上具有轻、薄、柔等优势，尤其可制备成柔性设备是其它发光材料无法与之相比的优点。在过去的十年中，该技术已经在走向商业化的道路上取得了一定成果，例如，有机电致发光二极管(OLED)已经在智能手机、电视机和数码相机的先进显示器中得到应用。有机电致发光材料是构成电致发光器件的核心和基础。新材料的开发是推动电致发光技术不断进步的源动力。对原有材料制备和器件优化也是现在有机电致发光产业的研究热点。
传统的OLED可以分为荧光类和磷光类。作为发光材料，由从每个电极注入的电子和空穴的重组而形成激子。单线态激子发射荧光，三线态激子发射磷光。发射荧光的单线态激子具有25％的形成可能性，而发射磷光的三线态激子具有75％的形成可能性。因此，与单线态激子相比，三线态激子提供更大的发光效率。在这样的磷光材料中，红色磷光材料比荧光材料可以具有更大的发光效率。因此，作为提高有机电致发光器件的效率的重要因素，红色磷光材料正在被广泛研究。但磷光材料在降低材料制备工艺成本、提高材料的基本光电性能，以及提高材料在器件集成后使用寿命等方面，现有技术还有待于改进和发展。
因此，研发一种制备工艺成本低，光电性能高，以及材料在器件集成后使用寿命长的有机铱金属配合物及其制备方法和应用是本领域人员亟需解决的技术问题。
发明内容
本发明的第一个目的在于提供一种铱配合有机电致发光材料，该发光材料是一种新型结构的铱金属配合物，通过选择特定的杂环的配体结合，调节化合物的物理性质，得到的有机金属化合物在用于有机电致发光器件后，使得器件的驱动电压降低，发光效率以及寿命显著提高。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种铱配合有机电致发光材料，该发光材料的结构通式如化学式1所示：
Figure BDA0002885317120000021
其中，X1～X6中至少有一个为N；R1表示单、二取代基；R2表示单取代基；R3表示单、二、三、四取代基；R4表示单、二、三、四取代基；
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7各自独立地表示：氢、氘、卤素、氰基、亚磺酰基、磺酰基、取代或非取代的烷基、取代或非取代的芳基、取代或非取代的杂芳基。
进一步，上述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7各自独立地表示：取代或非取代的C1-C30烷基、取代或非取代的C6-C20芳基、取代或非取代的C4-C12杂芳基，所述烷基为直链烷基、支链烷基或环烷基。
进一步，所述烷基为C1-C8烷基，包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基；所述杂芳基为包括一到三个杂原子的单环杂芳香族基团，包括吡咯、呋喃、噻吩、咪唑、噁唑、噻唑、三唑、吡唑、吡啶、吡嗪、嘧啶；或，所述杂芳基为具有其中两个原子为两个邻接环共用的两个或更多个环的多环系统，其中两个或更多个环中的至少一环为杂芳基，其它环为环烷基、环烯基、芳基、杂环烷基、杂芳基中的任一种，两个原子各自独立的表示碳原子或杂原子。
进一步，所述卤素为氟、氯、溴、碘中的任一种。
更进一步，所述杂芳基中的杂原子为N、O、S、P、B、Si、Se、Ge中的任一种；优选为N、O、S。
更进一步，所述R1～R7各自独立地表示以下取代基团组成的群组：
Figure BDA0002885317120000031
其中
Figure BDA0002885317120000032
为连接位置。
更进一步，所述铱配合有机电致发光材料选自以下结构中的任意一种：
Figure BDA0002885317120000033
Figure BDA0002885317120000041
Figure BDA0002885317120000051
Figure BDA0002885317120000061
Figure BDA0002885317120000071
Figure BDA0002885317120000081
Figure BDA0002885317120000091
本发明的第二个目的在于提供一种铱配合有机电致发光材料的制备方法，化学式1所示的铱配合有机电致发光材料的合成路线为：
Figure BDA0002885317120000101
制备方法具体包括以下步骤：
(1)在氮气保护下，将化合物A与三水合三氯化铱混合后加入乙二醇乙醚水溶液加热至回流，得桥联配体B；
(2)在氮气保护下，将桥联配体B与化合物C混合后加入乙二醇乙醚和碳酸钾加热搅拌，得如化学式1所示的有机电致发光材料。
进一步，步骤(1)中，化合物A与三水合三氯化铱的摩尔比为3：1，乙二醇乙醚水溶液中水和乙二醇乙醚的体积比3:1，乙二醇乙醚水溶液的体积与化合物A质量的比为30mL/g，回流时间为24h；步骤(2)中，化合物C与桥联配体B的摩尔比为3：1，化合物B、化合物C和碳酸钾质量比为1：3：10，加热温度为120℃，搅拌时间为24h。
本发明的第三个目的在于提供一种化学式1所示的铱配合有机电致发光材料在制备有机电致发光器件中的应用。
本发明的第四个目的在于提供一种有机电致发光器件,包括依次蒸镀的第一电极、有机电致发光材料层、第二电极；其中，所述有机电致发光材料层包括化学式1所示的铱配合有机电致发光材料。
进一步，阳极材料为金属或其合金、金属氧化物、金属和氧化物的混合物、导电聚合物中的任一种；其中，金属或其合金为钒、铬、铜、锌、金或其合金中的任一种；金属氧化物为氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)中的任一种；金属和氧化物的混合物为Al和ZnO的混合物或Sb和SnO2的混合物；导电聚合物为聚(3-甲基噻吩)、聚[3，4-(乙烯-1，2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯、聚苯胺中的任一种；
阴极材料为金属、金属合金、多层结构材料中的任一种；其中，金属或其合金为镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅，或其合金；多层结构材料为LiF/Al或LiO2/Al。
所述有机电致发光材料层包括依次蒸镀的空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输技能层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、既具备电子传输又具备电子注入技能层中的一层或几层，且至少其中一层包括化学式1所示的铱配合有机电致发光材料。
更进一步，空穴注入层材料为金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺、基于聚噻吩的导电聚合物中的任一种；
空穴传输层的材料为基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物中的任一种；
电子阻挡层设置于空穴传输层与发光层之间，电子阻挡层材料为芳基胺的有机材料；
发光层包括主体材料和掺杂材料，主体材料包括荧光主体和磷光主体，主体材料为稠合芳族环衍生物或含杂环的化合物；掺杂材料包括化学式1所示的铱配合有机电致发光材料，所述主体材料与掺杂材料的混合比例为90-99.5:0.5-10；
空穴阻挡层设置在电子传输层与发光层之间，空穴阻挡层的材料为基于三嗪的化合物；
电子传输的材料为8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物，电子传输层的厚度为1nm至50nm；
电子注入层的材料为芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物，含氮5元环衍生物中的任一种。
进一步，所述稠合芳族环衍生物为蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物中的任一种，具体为8-羟基喹啉铝配(Alq3)、基于咔唑的化合物、二聚苯乙烯基化合物、BAlq、10-羟基苯并喹啉-金属化合物、基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物、基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物、螺环化合物、聚芴、红荧烯中的任一种。
本发明所述的有机电致发光器件为顶部发射型、底部发射型或双侧发射型，在制造有机电致发光器件时，可以通过溶液涂覆法和真空沉积法使基于化学式1所示的化合物形成为有机电致发光材料层，在此，溶液涂覆法为旋涂、浸涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法中的任一种。
本发明第五个目的在于提供一种根据上述有机电致发光器件在制备有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机薄膜晶体管中的应用。
本发明的优点和有益效果：
(1)本发明提供是一种新型结构的铱配合有机电致发光材料，该发光材料通过选择特定的杂环的配体结合，调节化合物的物理性质(材料的波长和稳定性等)，制备的有机金属化合物在用于有机电致发光器件后，使得器件的发光效率以及寿命显著提高，超过以往的铱金属配合物。
(2)本发明提供的铱配合有机电致发光材料的制备方法简单，原料易得，制备步骤简单，所得产物纯度高。
(3)本发明提供的有机电致发光器件选择厚度为1nm至50nm的电子传输层，可以防止电子传输特性下降，并且防止由于电子传输层太厚引起的用于增强电子迁移的驱动电压增加，进一步降低驱动电压；另外，电子注入层可以起到促进电子注入的作用，其具有传输电子的能力，具有来自阴极的注入电子效应，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子迁移至空穴注入层，进一步提高发光效率，并且除此之外，具有优异的薄膜形成能力。
具体实施方式
以下的实施例在于详细说明本发明，只是本发明的较佳实施例，并非限制本发明。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
一种铱配合有机电致发光材料，该发光材料的结构通式如化学式1所示：
Figure BDA0002885317120000121
其中，X1～X6中至少有一个为N；R1表示单、二取代基；R2表示单取代基；R3表示单、二、三、四取代基；R4表示单、二、三、四取代基；
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7各自独立地表示：氢、氘、卤素、氰基、亚磺酰基、磺酰基、取代或非取代的烷基、取代或非取代的芳基、取代或非取代的杂芳基，优选取代或非取代的C1-C30烷基、取代或非取代的C6-C20芳基、取代或非取代的C4-C12杂芳基，所述烷基为直链烷基、支链烷基或环烷基；
其中，所述烷基为C1-C8烷基，包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基；所述杂芳基为包括一到三个杂原子的单环杂芳香族基团，包括吡咯、呋喃、噻吩、咪唑、噁唑、噻唑、三唑、吡唑、吡啶、吡嗪、嘧啶；或，所述杂芳基为具有其中两个原子为两个邻接环共用的两个或更多个环的多环系统，其中两个或更多个环中的至少一环为杂芳基，其它环为环烷基、环烯基、芳基、杂环烷基、杂芳基中的任一种，两个原子各自独立的表示碳原子或杂原子。
所述卤素为氟、氯、溴、碘中的任一种。
所述杂芳基中的杂原子为N、O、S、P、B、Si、Se、Ge中的任一种；优选为N、O、S。
上述“取代”指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另外的取代基，并且取代的位置没有限制，只要该位置为氢原子被取代的位置，即取代基能够取代的位置，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
上述“取代或非取代”的R1～R7可以无取代或者任意地被一个或者多个以下组成的群组的取代基取代：氘、卤素、酰基、羰基、羧酸基、醚基、酯基、氰基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、烷基、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、芳基氨基、硅烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基；优选为卤素、氘、氰基、烷基、芳基、杂芳基的一种或几种。
以上仅列举了一些具体的结构形式，但是这系列化合物不局限上述分子结构，凡是这些基团及其取代的这些基团和取代位置的简单变换就可以得到其他具体的分子结构，在此不再一一赘述。
实施例1制备化合物F001
Figure BDA0002885317120000141
步骤1、在氮气保护体系下，称取A-001(54.27mmol,20g)，IrCl3·3H2O(18.09mmol,6.38g)放入反应体系中，加入600mL乙二醇乙醚和200mL纯净水的混合溶液，氮气保护下回流24小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干，得到红色粉末的桥联配体B-001(10.26g,产率为58.91％)。
步骤2、称取中间体B-001(5.33mmol,10.26g)，加入配体C-001(15.99mmol,1.6g)，再向体系中加乙二醇乙醚250mL和碳酸钾(53.29mmol,7.36g)，氮气保护下，120℃搅拌24小时，抽滤，醇洗，烘干，用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滤液浓缩固体析出，得到最终红色的化合物F001(5.41g,产率49.46％)。
HPLC纯度:大于99％。
质谱:计算值为1026.36；测试值为1026.44。
元素分析:
计算值为:C:66.70％；H:5.99％；N:5.46％；O:3.12％；Ir:18.73％；
测试值为:C:66.71％；H:5.97％；N:5.47％；O:3.11％；Ir:18.74％。
实施例2制备化合物F014
Figure BDA0002885317120000151
步骤1、在氮气保护体系下，称取A-014(50.31mmol,20g)，IrCl3·3H2O(16.77mmol,5.91g)放入反应体系中，加入600mL乙二醇乙醚和200mL纯净水的混合溶液，氮气保护下回流24小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干，得到红色粉末的桥联配体B-014(8.76g,产率为51.18％)。
步骤2、称取中间体B-014(4.29mmol,8.76g)，加入配体C-014(12.87mmol,1.29g)，再向体系中加乙二醇乙醚250mL和碳酸钾(42.91mmol,5.93g)，氮气保护下，120℃搅拌24小时，抽滤，醇洗，烘干，用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滤液浓缩固体析出，得到最终红色的化合物F014(4.17g,产率44.81％)。
HPLC纯度:大于99％。
质谱:计算值为1084.44；测试值为1084.50。
元素分析:计算值C:65.35％；H:6.23％；N:7.75％；O:2.95％；Ir:17.72％；测试值为:C:65.34％；H:6.24％；N:7.76％；O:2.95％；Ir:17.71％。
实施例3制备化合物F024
Figure BDA0002885317120000161
步骤1、在氮气保护体系下，称取A-024(41.60mmol,20g)，IrCl3·3H2O(13.87mmol,4.89g)放入反应体系中，加入600mL乙二醇乙醚和200mL纯净水的混合溶液，氮气保护下回流24小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干，得到红色粉末的桥联配体B-024(6.73g,产率为40.88％)。
步骤2、称取中间体B-024(2.83mmol,6.73g)，加入配体C-024(8.5mmol,1.33g)，再向体系中加乙二醇乙醚250mL和碳酸钾(28.35mmol,3.92g)，氮气保护下，120℃搅拌24小时，抽滤，醇洗，烘干，用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滤液浓缩固体析出，得到最终红色的化合物F024(3.77g,产率50.88％)。
HPLC纯度:大于99％。
质谱:计算值为1306.76；测试值为1306.90。
元素分析:
计算值为:C:70.77％；H:7.79％；N:4.29％；O:2.45％；Ir:14.71％；
测试值为:C:70.75％；H:7.78％；N:4.30％；O:2.46％；Ir:14.72％。
实施例4制备化合物F035
Figure BDA0002885317120000171
步骤1、在氮气保护体系下，称取A-035(50.69mmol,20g)，IrCl3·3H2O(16.90mmol,5.96g)放入反应体系中，加入600mL乙二醇乙醚和200mL纯净水的混合溶液，氮气保护下回流24小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干，得到红色粉末的桥联配体B-035(9.13g,产率为53.25％)。
步骤2、称取中间体B-035(4.5mmol,9.13g)，加入配体C-035(13.5mmol,2.11g)，再向体系中加乙二醇乙醚250mL和碳酸钾(44.99mmol,6.22g)，氮气保护下，120℃搅拌24小时，抽滤，醇洗，烘干，用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滤液浓缩固体析出，得到最终红色的化合物F035(5.46g,产率53.49％)。
HPLC纯度:大于99％。
质谱:计算值为1134.46；测试值为1134.49。
元素分析:
计算值为:C:64.58％；H:5.78％；N:9.88％；O:2.82％；Ir:16.94％；
测试值为:C:64.59％；H:5.77％；N:9.89％；O:2.82％；Ir:16.93％。
实施例5制备化合物F051
Figure BDA0002885317120000181
步骤1、在氮气保护体系下，称取A-051(54.28mmol,20g)，IrCl3·3H2O(36.19mmol,12.76g)放入反应体系中，加入600mL乙二醇乙醚和200mL纯净水的混合溶液，氮气保护下回流24小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干，得到红色粉末的桥联配体B-051(9.51g,产率为53.54％)。
步骤2、称取中间体B-051(4.84mmol,9.51g)，加入配体C-051(14.82mmol,2.73g)，再向体系中加乙二醇乙醚250mL和碳酸钾(49.40mmol,6.83g)，氮气保护下，120℃搅拌24小时，抽滤，醇洗，烘干，用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滤液浓缩固体析出，得到最终红色的化合物F051(4.22g,产率38.47％)。
HPLC纯度:大于99％。
质谱:计算值为1110.38；测试值为1110.45。
元素分析:
计算值为:C:61.66％；H:5.54％；N:12.61％；O:2.88％；Ir:17.31％；
测试值为:C:61.67％；H:5.55％；N:12.60％；O:2.88％；Ir:17.30％。
实施例6制备化合物F063
Figure BDA0002885317120000191
步骤1、在氮气保护体系下，称取A-063(58.93mmol,20g)，IrCl3·3H2O(19.64mmol,6.93g)放入反应体系中，加入600mL乙二醇乙醚和200mL纯净水的混合溶液，氮气保护下回流24小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干，得到红色粉末的桥联配体B-063(8.47g,产率为47.68％)。
步骤2、称取中间体B-063(4.68mmol,8.47g)，加入配体C-063(14.05mmol,2.98g)，再向体系中加乙二醇乙醚250mL和碳酸钾(46.82mmol,6.47g)，氮气保护下，120℃搅拌24小时，抽滤，醇洗，烘干，用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滤液浓缩固体析出，得到最终红色的化合物F063(4.17g,产率41.22％)。
HPLC纯度:大于99％。
质谱:计算值为1080.33；测试值为1080.41。
元素分析:
计算值为:C:61.15％；H:5.13％；N:12.97％；O:2.96％；Ir:17.79％；
测试值为:C:61.13％；H:5.14％；N:12.96％；O:2.97％；Ir:17.80％。
其他铱金属配合物F006，F018，F034，F045，F068，F076的合成方法与上述实施例相同，在此不一一赘述，其他合成实施例质谱和分子式如表1所示：
表1
化合物 分子式 质谱计算值 质谱测试值
F006 C<sub>57</sub>H<sub>65</sub>IrN<sub>6</sub>O<sub>2</sub> 1058.40 1058.48
F018 C<sub>43</sub>H<sub>33</sub>F<sub>6</sub>IrN<sub>8</sub>O<sub>2</sub> 1000.00 1000.23
F034 C<sub>43</sub>H<sub>19</sub>F<sub>18</sub>IrN<sub>6</sub>O<sub>2</sub> 1185.85 1186.09
F045 C<sub>67</sub>H<sub>79</sub>IrN<sub>6</sub>O<sub>2</sub> 1192.59 1192.63
F068 C<sub>77</sub>H<sub>71</sub>IrN<sub>10</sub>O<sub>2</sub> 1360.54 1360.70
F076 C<sub>63</sub>H<sub>69</sub>IrN<sub>8</sub>O<sub>2</sub> 1162.52 1162.55
本发明还提供一种包含本发明化学式1所示的铱配合有机电致发光材料的有机电致发光器件，所述的有机电致发光器件包括：第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的一个或者更多个有机物层，其中，所述有机物层的一个或更多个层包含有本发明化学式1所示的铱配合有机电致发光材料；本发明化学式1所示的铱配合有机电致发光材料可以是单一形态或与其它物质混合存在于有机物层中。
作为阳极材料，通常优选具有大功函数的材料使得空穴顺利注入有机材料层。在本发明内容中能够使用的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3，4-(乙烯-1，2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选具有小功函数的材料使得电子顺利注入有机材料层。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
本发明所述有机电致发光材料层至少包括空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输技能层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和既具备电子传输又具备电子注入技能层中的一种或几种。
所述有机电致发光器件包括至少一层功能层含有本发明化学式1所示的铱配合有机电致发光材料。
所述有机电致发光器件，包括发光层，所述发光层含有本发明化学式1所示的铱配合有机电致发光材料，优选所述有机电致发光器件的发光层包括主体材料和掺杂材料，主体材料包含荧光主体和磷光主体，所述掺杂材料为本发明化学式1所示的铱配合有机电致发光材料。进一步优选发光层主体材料与掺杂材料的混合比例为90:10～99.5:0.5，但不限于此。
有机电致发光材料层可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层等的多层结构，然而，结构不限于此，并且有机电致发光材料层可以具有单层结构。在制造有机电致发光器件时，可以通过溶液涂覆法和真空沉积法使基于化学式1所示的化合物，形成为有机电致发光材料层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法等，但不限于此。
空穴注入层材料是有利地在低电压下接收来自阳极的空穴的材料，并且空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选地在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此，并且还可以包含能够进行p掺杂的另外的化合物。
空穴传输层材料是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的材料，并且具有高空穴迁移率的材料是合适的。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
电子阻挡层可以设置在空穴传输层与发光层之间。作为电子阻挡层，可以使用本领域中已知的材料，例如基于芳基胺的有机材料。
发光层可以发射红色、绿色或蓝色的光，并且可以由磷光材料或荧光材料形成。发光材料是能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴与电子结合而发出在可见光区域内的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有有利的量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉铝配(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
发光层的主体材料包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，然而，材料不限于此。
空穴阻挡层可以设置在电子传输层与发光层之间，并且可以使用本领域中已知的材料，例如基于三嗪的化合物。
电子传输层可以起到促进电子传输的作用。电子传输材料是有利地接收来自阴极的电子并将电子传输至发光层的材料，具有高电子迁移率的材料是合适的。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；等等，但不限于此。电子传输层的厚度可以为1nm至50nm。厚度为1nm或更大的电子传输层具有防止电子传输特性下降的优点，并且厚度为50nm或更小具有防止由电子传输层太厚引起的用于增强电子迁移的驱动电压增加的优点。
电子注入层可以起到促进电子注入的作用。电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有来自阴极的注入电子效应，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子迁移至空穴注入层，并且除此之外，具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双侧发射型。
本发明所述的器件可以用于有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机薄膜晶体管。
实施例7
使用实施例1制备的化合物F001制备有机电致发光器件，其更具体的：
将涂层厚度为
Figure BDA0002885317120000221
的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。首先ITO(阳极)上面蒸镀
Figure BDA0002885317120000222
紧接着蒸镀
Figure BDA0002885317120000223
主体物质4,4'-N,N'-联苯二咔唑("CBP")和掺杂物质化合物F001 95:5重量比混合蒸镀
Figure BDA0002885317120000224
蒸镀电子传输层
Figure BDA0002885317120000225
蒸镀电子注入层
Figure BDA0002885317120000226
蒸镀阴极
Figure BDA0002885317120000227
形式制备得到有机电致发光器件。对得到的器件的性能发光特性测试，测量采用KEITHLEY 2400型源测量单元，CS-2000分光辐射亮度计，以评价驱动电压，发光效率。
参照上述方法，将化合物F001分别替换为F006、F014、F018、F024、F034、F035、F045、F051、F063、F068、F076，制备得到相应化合物的有机电致发光器件。
比较例1
按照实施例7相同的方法制备有机电致发光器件，发光层掺杂化合物结构如下：
Figure BDA0002885317120000231
对制备的有机电致发光器件进行与实施例7相同的检测，结果见表2。
表2实施例7以及比较例1中有机电致发光器件检测结果
化合物 亮度(cd/m<sup>2</sup>) 驱动电压(V) 效率(cd/A) T95(h)
Ir(bty)<sub>2</sub>acac 5000 8.1 16.9 560
F001 5000 4.3 32.4 814
F006 5000 4.7 40.2 907
F014 5000 3.9 35.1 917
F018 5000 4.1 39.7 849
F024 5000 3.5 38.9 933
F034 5000 4.7 44.1 1021
F035 5000 3.6 37.7 1106
F045 5000 4.9 49.7 873
F051 5000 3.7 43.5 953
F063 5000 4.7 41.8 984
F068 5000 4.4 35.6 906
F076 5000 3.9 36.7 1004
从表2可以看出，使用本发明提供铱配合有机电致发光材料作为发光层掺杂材料所制备的有机电致发光器件与使用比较化合物Ir(bty)2acac作为发光层掺杂材料所制备的有机电致发光器件相比，驱动电压明显降低，电流效率以及寿命得到显著提高。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (10)

1.一种铱配合有机电致发光材料，其特征在在于，该发光材料的结构通式如化学式1所示：
Figure FDA0002885317110000011
其中，X1～X6中至少有一个为N；R1表示单、二取代基；R2表示单取代基；R3表示单、二、三、四取代基；R4表示单、二、三、四取代基；
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7各自独立地表示：氢、氘、卤素、氰基、亚磺酰基、磺酰基、取代或非取代的烷基、取代或非取代的芳基、取代或非取代的杂芳基。
2.根据权利要求1所述的一种铱配合有机电致发光材料，其特征在在于，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7各自独立地表示：取代或非取代的C1-C30烷基、取代或非取代的C6-C20芳基、取代或非取代的C4-C12杂芳基，所述烷基为直链烷基、支链烷基或环烷基；所述卤素为氟、氯、溴、碘中的任一种；所述杂芳基中的杂原子为N、O、S、P、B、Si、Se、Ge中的任一种。
3.根据权利要求1或2所述的一种铱配合有机电致发光材料，其特征在在于，所述烷基为C1-C8烷基，包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基；所述杂芳基为包括一到三个杂原子的单环杂芳香族基团，包括吡咯、呋喃、噻吩、咪唑、噁唑、噻唑、三唑、吡唑、吡啶、吡嗪、嘧啶；或，所述杂芳基为具有其中两个原子为两个邻接环共用的两个或更多个环的多环系统，其中两个或更多个环中的至少一环为杂芳基，其它环为环烷基、环烯基、芳基、杂环烷基、杂芳基中的任一种，两个原子各自独立的表示碳原子或杂原子；所述杂芳基中的杂原子为为N、O、S。
4.根据权利要求1或2所述的一种铱配合有机电致发光材料，其特征在在于，所述R1～R7各自独立地表示以下取代基团组成的群组：
Figure FDA0002885317110000021
其中
Figure FDA0002885317110000023
为连接位置。
5.根据权利要求1所述的一种铱配合有机电致发光材料，其特征在在于，所述铱配合有机电致发光材料选自以下结构中的任意一种：
Figure FDA0002885317110000022
Figure FDA0002885317110000031
Figure FDA0002885317110000041
Figure FDA0002885317110000051
Figure FDA0002885317110000061
Figure FDA0002885317110000071
Figure FDA0002885317110000081
6.权利要求1所述的一种铱配合有机电致发光材料的制备方法，其特征在于，
合成路线为：
Figure FDA0002885317110000082
制备方法具体包括以下步骤：
(1)在氮气保护下，将化合物A与三水合三氯化铱混合后加入乙二醇乙醚水溶液加热至回流，得桥联配体B；
(2)在氮气保护下，将桥联配体B与化合物C混合后加入乙二醇乙醚和碳酸钾加热搅拌，得如化学式1所示的有机电致发光材料。
7.根据权利要求6所述的一种铱配合有机电致发光材料的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，化合物A与三水合三氯化铱的摩尔比为3：1，乙二醇乙醚水溶液中水和乙二醇乙醚的体积比3:1，乙二醇乙醚水溶液的体积与化合物A质量的比为30mL/g，回流时间为24h；步骤(2)中，化合物C与桥联配体B的摩尔比为3：1，化合物B、化合物C和碳酸钾质量比为1：3：10，加热温度为120℃，搅拌时间为24h。
8.一种有机电致发光器件,其特征在于，包括依次蒸镀的第一电极、有机电致发光材料层、第二电极；其中，所述有机电致发光材料层包括化学式1所示的铱配合有机电致发光材料。
9.根据权利要求8所述的一种有机电致发光器件,其特征在于，所述有机电致发光材料层包括依次蒸镀的空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输技能层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、既具备电子传输又具备电子注入技能层中的一层或几层，且至少其中一层包括化学式1所示的铱配合有机电致发光材料。
10.根据权利要求9所述的一种有机电致发光器件,其特征在于，空穴注入层材料为金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺、基于聚噻吩的导电聚合物中的任一种；
空穴传输层的材料为基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物中的任一种；
电子阻挡层设置于空穴传输层与发光层之间，电子阻挡层材料为芳基胺的有机材料；
发光层包括主体材料和掺杂材料，主体材料包括荧光主体和磷光主体，主体材料为稠合芳族环衍生物或含杂环的化合物；掺杂材料包括化学式1所示的铱配合有机电致发光材料，所述主体材料与掺杂材料的混合比例为90-99.5:0.5-10；
空穴阻挡层设置在电子传输层与发光层之间，空穴阻挡层的材料为基于三嗪的化合物；
电子传输的材料为8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物，电子传输层的厚度为1nm至50nm；
电子注入层的材料为芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物，含氮5元环衍生物中的任一种。
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