CN111344879A - 有机电致发光元件 - Google Patents

有机电致发光元件 Download PDF

Info

Publication number
CN111344879A
CN111344879A CN201880074034.1A CN201880074034A CN111344879A CN 111344879 A CN111344879 A CN 111344879A CN 201880074034 A CN201880074034 A CN 201880074034A CN 111344879 A CN111344879 A CN 111344879A
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
carbon atoms
substituent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201880074034.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN111344879B (zh
Inventor
望月俊二
大熊宽史
山本刚史
骏河和行
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hodogaya Chemical Co Ltd
Original Assignee
Hodogaya Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hodogaya Chemical Co Ltd filed Critical Hodogaya Chemical Co Ltd
Publication of CN111344879A publication Critical patent/CN111344879A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111344879B publication Critical patent/CN111344879B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System compounds of the platinum group
    • C07F15/0033—Iridium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H10K50/156—Hole transporting layers comprising a multilayered structure
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
    • C07D253/04—1,2,3-Triazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

本发明的目的在于作为高效率、高耐久性的有机EL元件用的材料提供空穴的注入·传输性能优异、具有电子阻挡能力、薄膜状态下的稳定性高、具有发光效率高的优异的特性的有机化合物，进而使用该化合物提供高效率、高耐久性的有机EL元件。有机EL元件，其特征在于，在阳极与阴极之间从阳极侧起依次至少包括第一空穴传输层、第二空穴传输层、绿色发光层和电子传输层，在所述第二空穴传输层、或者所述第一空穴传输层与所述电子传输层之间所配置的层叠膜中的至少一层中，含有由下述通式(1)表示的芳基胺化合物。
Figure DDA0002493045090000011
(式中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4可彼此相同也可不同，表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团。L1表示取代或未取代的芳香族烃的2价基团、取代或未取代的芳香族杂环的2价基团、或者取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团。R1、R2、R3表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1‑6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5‑10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2‑6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1‑6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5‑10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基。n表示1～3的整数)。

Description

有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及在适于各种显示装置的作为自发光元件的有机电致发光元件(以下简称为有机EL元件)中适用的化合物和该元件，详细地说，涉及使用有芳基胺化合物的有机EL元件。
背景技术
有机EL元件为自发光性元件，因此与液晶元件相比明亮且可见性优异，可进行鲜明的显示，因此进行了活跃的研究。
1987年伊士曼柯达公司的C.W.Tang等开发出将各种职能分担于各材料的层叠结构元件，由此使使用了有机材料的有机EL元件成为实用的元件。他们将能够传输电子的荧光体、三(8-羟基喹啉)铝(以下简称为Alq3)和能够传输空穴的芳香族胺化合物层叠，将两者的电荷注入到荧光体的层中而使其发光，由此用10V以下的电压得到1000cd/m2以上的高亮度(例如参照专利文献1和专利文献2)。
目前为止，为了有机EL元件的实用化，进行了大量的改进，对各种职能进一步细分化，利用在基板上依次设置了阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极的电致发光元件实现了高效率和耐久性(例如参照非专利文献1)。
另外，以发光效率的进一步提高为目的，尝试了三重态激子的利用，研究了磷光发光体的利用(例如参照非专利文献2)。
就发光层而言，也能够在一般被称为主体材料的电荷传输性的化合物中掺杂荧光体、磷光发光体而制作。近年来，提出了使用铱络合物作为磷光发光材料、使用具有咔唑结构的化合物作为主体材料的高效率的有机EL元件(例如专利文献3)。
进而，通过在主体中将电子传输能力高的具有含氮杂芳香族环结构的化合物与具有空穴传输能力的具有咔唑结构的化合物一起使用，与单独使用的情形相比，提高电子和空穴的传输性而显著地改善了发光效率(例如参照专利文献4和专利文献5)。
作为目前为止在磷光发光性有机EL元件中使用的空穴传输材料和具有空穴传输能力的主体材料，已知专利文献6中所示的咔唑衍生物(例如HTM-1)。咔唑衍生物的三重态能级(以下简称为T1)高，将三重态激子封闭的能力优异，但空穴迁移率低，并且在电还原耐久性上存在课题。因此，在与电子传输能力提高了的发光层组合的情况下，向发光层的空穴的供给成为速度控制步骤(律速)，担心在发光层内偏于电子过多，对于使用了它们的有机EL元件而言，担心发光效率的降低和短寿命化。
[化1]
Figure BDA0002493045070000021
作为解决以上这样的问题的尝试，在专利文献7中提出了电耐久性优异、并且具有高空穴传输能力的由下式表示的单胺化合物(例如HTM-2)。
[化2]
Figure BDA0002493045070000022
但是，就这些单胺化合物而言，与咔唑衍生物相比，具有高的空穴迁移率，但存在T1低的课题。因此，将三重态激子的封闭变得不充分，担心激子失活导致的发光效率的降低、及元件的短寿命化。因此，需要空穴迁移率高且三重态激子的封闭优异的空穴传输材料和主体材料。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平8-048656号公报
专利文献2：日本特开平7-126615号公报
专利文献3：日本特开2006-151979号公报
专利文献4：国际公开第2015/034125号
专利文献5：国际公开第2016/013732号
专利文献6：日本特开平8-003547号公报
专利文献7：日本特开2006-352088号公报
专利文献8：国际公开第2016/199743号公报
专利文献9：日本特开2002-105055号公报
专利文献10：国际公开第2014/007565号
专利文献11：国际公开第2014/188947号
专利文献12：国际公开第2015/190400号
专利文献13：日本特开2010-83862公报
专利文献14：国际公开第2015/038503号
专利文献15：日本特开2005-108804号公报
专利文献16：国际公开第2008/62636号公报
专利文献17：国际公开第2014/009310号
非专利文献
非专利文献1：应用物理学会第9次讲习会预稿集第55～61页(2001)
非专利文献2：应用物理学会第9次讲习会预稿集第23～31页(2001)
非专利文献3：Synth.Commun.,11,513(1981)
发明内容
发明要解决的课题
本发明的目的在于作为高效率、高耐久性的有机EL元件用的材料提供空穴的注入·传输性能优异、具有电子阻挡能力、薄膜状态下的稳定性高、具有发光效率高的优异的特性的有机化合物，进而使用该化合物提供高效率、高耐久性的有机EL元件。
作为本发明要提供的有机化合物应具备的物理的特性，能够列举出(1)空穴的注入特性良好；(2)空穴的迁移率大；(3)电子阻挡能力优异；(4)薄膜状态稳定；(5)对于电子的耐久性优异。另外，作为本发明要提供的有机EL元件应具备的物理的特性，能够列举出(1)发光效率高；(2)元件寿命长。
用于解决课题的手段
因此，本发明人为了实现上述的目的，着眼于芳香族叔胺结构具有高空穴注入·传输能力，期待对于电耐久性和薄膜稳定性的效果，设计新型的具有三芳基胺结构的单胺化合物，进行化学合成，使用该化合物试制各种有机EL元件，深入进行了元件的特性评价，结果完成了本发明。
[1]有机EL元件，其特征在于，在阳极与阴极之间从阳极侧起依次至少包括第一空穴传输层、第二空穴传输层、绿色发光层和电子传输层，在上述第二空穴传输层、或者上述第一空穴传输层与上述电子传输层之间所配置的层叠膜中的至少一层中，含有由下述通式(1)表示的芳基胺化合物。
[化3]
Figure BDA0002493045070000041
(式中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4可彼此相同也可不同，表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团。L1表示取代或未取代的芳香族烃的2价基团、取代或未取代的芳香族杂环的2价基团、或者取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团。R1、R2、R3表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5-10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2-6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5-10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基。n表示1～3的整数。)
[2]有机EL元件，其特征在于，在阳极与阴极之间从阳极侧起依次至少包括第一空穴传输层、第二空穴传输层、绿色发光层和电子传输层，在上述第二空穴传输层、或者上述第一空穴传输层与上述电子传输层之间所配置的层叠膜中的至少一层中，含有由下述通式(2)表示的芳基胺化合物。
[化4]
Figure BDA0002493045070000051
(式中，Ar1、Ar2可彼此相同也可不同，表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团。Ar5、Ar6可彼此相同也可不同，表示苯基、联苯基、萘基、菲基、或者芴基。R4表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5-10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2-6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5-10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基。)
[3]上述[1]或[2]所述的有机EL元件，其特征在于，上述绿色发光层包含主体和磷光发光性掺杂剂，上述主体包含：由下述的化学式主体-A表示的至少一种第1主体化合物、和由下述的化学式主体-B表示的至少一种第2主体化合物。
[化5]
Figure BDA0002493045070000061
(主体-A)
(上述主体-A中，Z各自独立为N或者CRa，Z中的至少一个为N。R5～R14和Ra各自独立地为氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、取代或未取代的碳原子数1-15的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6-12的芳基。上述主体-A中被苯并[9,10]菲基取代的6元环的总个数为6个以下。L2为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、或者取代或未取代的亚三联苯基。n1～n3各自独立地为0或者1，n1+n2+n3≥1。)
[化6]
Figure BDA0002493045070000062
(上述主体-B中，Y为单键、取代或未取代的成环碳数6-30的亚芳基或者取代或未取代的成环碳数5-30的亚杂芳基。Ar7为取代或未取代的成环碳数6-30的芳基、取代或未取代的成环碳数5-30的杂芳基。R15～R18各自独立地为氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、碳原子数1-15的烷基、取代或未取代的成环碳数6-50的芳基、或者取代或未取代的成环碳数4-50的杂芳基。R15～R18和Ar7中的至少一个包含取代或未取代的苯并[9,10]菲基或者取代或未取代的咔唑基。)
[4]上述[1]～[3]中任一项所述的有机EL元件，其特征在于，上述绿色发光层包含主体和磷光发光性掺杂剂，上述磷光发光性掺杂剂为含铱的金属络合物。
[5]上述[1]～[3]中任一项所述的有机EL元件，其特征在于，上述绿色发光层包含主体和磷光发光性掺杂剂，上述磷光发光性掺杂剂为由下述通式(3)表示的金属络合物。
[化7]
Figure BDA0002493045070000071
(式中，R19～R34可彼此相同也可不同，表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、可具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5-10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2-6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5-10的环烷氧基、三甲基甲硅烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、取代或未取代的芳氧基、或者由选自芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团中的基团所取代的二取代氨基。n表示1～3的整数。)
[6]上述[1]～[5]中任一项所述的有机EL元件，其特征在于，上述电子传输层含有由下述通式(4)表示的具有嘧啶结构的化合物。
[化8]
Figure BDA0002493045070000081
(式中，Ar8表示取代或未取代的芳香族烃基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团。Ar9、Ar10可相同也可不同，表示氢原子、取代或未取代的芳香族烃基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团。B表示由下述结构式(5)表示的1价基团。其中，Ar9与Ar10不同时成为氢原子。)
[化9]
Figure BDA0002493045070000082
(式中，Ar11表示取代或未取代的芳香族杂环基，R35～R38可以相同也可不同，表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子数1-6的直链状或分支状的烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团。)
[7]上述[1]～[5]中任一项所述的有机EL元件，其特征在于，上述电子传输层含有由下述通式(6)表示的具有苯并唑结构的化合物。
[化10]
Figure BDA0002493045070000083
(式中，Ar12、Ar13可彼此相同也可不同，表示氢原子、重氢原子、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳香族杂环基。V1表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、取代或未取代的芳香族杂环基、可具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5-10的环烷基、或者可具有取代基的碳原子数2-6的直链状或分支状的烯基。X表示氧原子或者硫原子。W1、W2可相同也可不同，表示碳原子或者氮原子。)
[8]上述[1]～[7]中任一项所述的有机EL元件，其特征在于，上述第一空穴传输层含有由下述通式(7)或通式(8)表示的三苯基胺衍生物。
[化11]
Figure BDA0002493045070000091
(式中，R39～R44各自表示重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基。r1～r6可彼此相同也可不同，r1～r4表示0～5的整数，r5、r6表示0～4的整数。在r1～r6为2以上的整数的情况下，多个与同一苯环键合的R39～R44可彼此相同也可不同。另外，苯环与取代于苯环的取代基、多个取代于同一苯环的取代基之间、及经由氮原子相互邻接的苯环可由单键形成环，也可通过取代或未取代的亚甲基、氧原子、或者硫原子键合而形成环。K1表示由下述结构式(HTM-A)～(HTM-F)表示的2价基团、或者单键。)
[化12]
Figure BDA0002493045070000101
(式中，j表示1～3的整数。)
[化13]
Figure BDA0002493045070000102
[化14]
Figure BDA0002493045070000103
[化15]
Figure BDA0002493045070000104
[化16]
Figure BDA0002493045070000105
[化17]
Figure BDA0002493045070000106
[化18]
Figure BDA0002493045070000111
(式中，R45～R56各自表示重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基。r7～r18可彼此相同也可不同，r7～r12表示0～5的整数，r13～r18表示0～4的整数。在r7～r18为2以上的整数的情况下，多个键合于同一苯环的R45～R56可彼此相同也可不同。另外，苯环与取代于苯环的取代基、多个取代于同一苯环的取代基之间、及经由氮原子相互邻接的苯环可由单键形成环，也可通过取代或未取代的亚甲基、氧原子、或者硫原子键合而形成环。K2～K4可相同也可不同，表示由通式(7)记载的(HTM-A)～(HTM-F)表示的2价基团、或者单键。)
附图说明
图1为作为由通式(1)表示的具有芳基胺化合物的化合物的优选的具体例示出了化合物(1-1)～化合物(1-12)的图。
图2为作为由通式(1)表示的具有芳基胺化合物的化合物的优选的具体例示出了化合物(1-13)～化合物(1-24)的图。
图3为作为由通式(1)表示的具有芳基胺化合物的化合物的优选的具体例示出了化合物(1-25)～化合物(1-36)的图。
图4为作为由通式(1)表示的具有芳基胺化合物的化合物的优选的具体例示出了化合物(1-37)～化合物(1-48)的图。
图5为作为由通式(1)表示的具有芳基胺化合物的化合物的优选的具体例示出了化合物(1-49)～化合物(1-57)的图。
图6为作为由化学式(主体-A)表示的化合物的优选的具体例示出了化合物(A-1)～化合物(A-12)的图。
图7为作为由化学式(主体-A)表示的化合物的优选的具体例示出了化合物(A-13)～化合物(A-24)的图。
图8为作为由化学式(主体-A)表示的化合物的优选的具体例示出了化合物(A-25)～化合物(A-36)的图。
图9为作为由化学式(主体-A)表示的化合物的优选的具体例示出了化合物(A-37)～化合物(A-48)的图。
图10为作为由化学式(主体-A)表示的化合物的优选的具体例示出了化合物(A-49)～化合物(A-57)的图。
图11为作为由化学式(主体-B)表示的化合物的优选的具体例示出了化合物(B-1)～化合物(B-12)的图。
图12为作为由化学式(主体-B)表示的化合物的优选的具体例示出了化合物(B-13)～化合物(B-24)的图。
图13为作为由化学式(主体-B)表示的化合物的优选的具体例示出了化合物(B-25)～化合物(B-36)的图。
图14为作为由化学式(主体-B)表示的化合物的优选的具体例示出了化合物(B-37)～化合物(B-48)的图。
图15为作为由化学式(主体-B)表示的化合物的优选的具体例示出了化合物(B-49)～化合物(B-60)的图。
图16为作为由化学式(主体-B)表示的化合物的优选的具体例示出了化合物(B-61)～化合物(B-72)的图。
图17为作为由化学式(主体-B)表示的化合物的优选的具体例示出了化合物(B-73)～化合物(B-76)的图。
图18为作为由化学式(3)表示的化合物(金属络合物)的优选的具体例示出了化合物(3-1)～化合物(3-12)的图。
图19为作为由化学式(3)表示的化合物(金属络合物)的优选的具体例示出了化合物(3-13)～化合物(3-24)的图。
图20为作为由化学式(3)表示的化合物(金属络合物)的优选的具体例示出了化合物(3-25)～化合物(3-29)、化合物(3-31)～化合物(3-33)的图。
图21为作为由通式(4)表示的具有嘧啶结构的化合物的优选的具体例示出了化合物(4-1)～化合物(4-12)的图。
图22为作为由通式(4)表示的具有嘧啶结构的化合物的优选的具体例示出了化合物(4-13)～化合物(4-24)的图。
图23为作为由通式(4)表示的具有嘧啶结构的化合物的优选的具体例示出了化合物(4-25)～化合物(4-36)的图。
图24为作为由通式(4)表示的具有嘧啶结构的化合物的优选的具体例示出了化合物(4-37)～化合物(4-48)的图。
图25为作为由通式(4)表示的具有嘧啶结构的化合物的优选的具体例示出了化合物(4-49)～化合物(4-60)的图。
图26为作为由通式(4)表示的具有嘧啶结构的化合物的优选的具体例示出了化合物(4-61)～化合物(4-69)的图。
图27为作为由通式(4)表示的具有嘧啶结构的化合物的优选的具体例示出了化合物(4-70)～化合物(4-78)的图。
图28为作为由通式(6)表示的具有苯并唑结构的化合物的优选的具体例示出了化合物(6-1)～化合物(6-12)的图。
图29为作为由通式(6)表示的具有苯并唑结构的化合物的优选的具体例示出了化合物(6-13)～化合物(6-24)的图。
图30为作为由通式(6)表示的具有苯并唑结构的化合物的优选的具体例示出了化合物(6-25)～化合物(6-36)的图。
图31为作为由通式(6)表示的具有苯并唑结构的化合物的优选的具体例示出了化合物(6-37)～化合物(6-48)的图。
图32为作为由通式(6)表示的具有苯并唑结构的化合物的优选的具体例示出了化合物(6-49)～化合物(6-60)的图。
图33为作为由通式(6)表示的具有苯并唑结构的化合物的优选的具体例示出了化合物(6-61)～化合物(6-72)的图。
图34为作为由通式(6)表示的具有苯并唑结构的化合物的优选的具体例示出了化合物(6-73)～化合物(6-77)的图。
图35为作为由通式(7)表示的三苯基胺衍生物的优选的具体例示出了化合物(7-1)～化合物(7-12)的图。
图36为作为由通式(7)表示的三苯基胺衍生物的优选的具体例示出了化合物(7-13)～化合物(7-24)的图。
图37为作为由通式(7)表示的三苯基胺衍生物的优选的具体例示出了化合物(7-25)～化合物(7-32)的图。
图38为作为由通式(8)表示的三苯基胺衍生物的优选的具体例示出了化合物(8-1)～化合物(8-8)的图。
图39为作为由通式(8)表示的三苯基胺衍生物的优选的具体例示出了化合物(8-9)～化合物(8-16)的图。
图40为表示实施例11～18、比较例1～6的EL元件构成的图。
具体实施方式
作为通式(1)中的由Ar1～Ar4表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或者“稠合多环芳香族基团”，具体地，能够列举出苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基和咔啉基等。
作为通式(1)中的由Ar1～Ar4表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或者“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”，具体地，能够列举出重氢原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等碳原子数1-6的直链状或分支状的烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1-6的直链状或分支状的烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基团；吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙酰基、苯甲酰基等酰基这样的基团，这些取代基可进一步被上述例示的取代基取代。另外，这些取代基之间可由单键形成环，也可经由取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环。
作为通式(1)中的由L1表示的“取代或未取代的芳香族烃的2价基团”、“取代或未取代的芳香族杂环的2价基团”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团”中的“芳香族烃的2价基团”、“芳香族杂环的2价基团”或者“稠合多环芳香族的2价基团”，具体地，能够列举出亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚四联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芴基、亚菲基、亚茚基、亚芘基、亚苝基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚吲哚基、亚咔唑基、亚喹喔啉基、亚苯并咪唑基、亚吡唑基、亚萘啶基、亚菲咯啉基、亚吖啶基、亚噻吩基、亚苯并噻吩基、亚苯并噻唑基、亚二苯并噻吩等。另外，n为2或者3的情况下，多个存在的L1可以相同，也可以不同。
作为通式(1)中的由L1表示的“取代芳香族烃的2价基团”、“取代芳香族杂环的2价基团”或者“取代稠合多环芳香族的2价基团”中的“取代基”，能够列举出与关于上述通式(1)中的由Ar1～Ar4表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或者“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为通式(1)中的由R1～R3表示的“可具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷基”、“可具有取代基的碳原子数5-10的环烷基”或者“可具有取代基的碳原子数2-6的直链状或分支状的烯基”中的“碳原子数1-6的直链状或分支状的烷基”、“碳原子数5-10的环烷基”或者“碳原子数2-6的直链状或分支状的烯基”，具体地，能够列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、乙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-丁烯基等，这些基团之间可由单键形成环，也可经由取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环。
作为通式(1)中的由R1～R3表示的“具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5-10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2-6的直链状或分支状的烯基”中的“取代基”，具体地，能够列举出重氢原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1-6的直链状或分支状的烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基团；吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基这样的基团，这些取代基可进一步被上述例示的取代基取代。另外，这些取代基之间可由单键形成环，也可经由取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环。
作为通式(1)中的由R1～R3表示的“可具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷氧基”或者“可具有取代基的碳原子数5-10的环烷氧基”中的“碳原子数1-6的直链状或分支状的烷氧基”或者“碳原子数5-10的环烷氧基”，具体地，能够列举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基、环辛氧基、1-金刚烷氧基、2-金刚烷氧基等，这些基团之间可由单键形成环，也可经由取代或未取代的亚甲基、氧原子、或者硫原子相互键合而形成环。
作为通式(1)中的由R1～R3表示的“具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷氧基”或者“具有取代基的碳原子数5-10的环烷氧基”中的“取代基”，能够列举出与关于上述通式(1)中的由Ar1～Ar4表示的“具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5-10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2-6的直链状或分支状的烯基”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为通式(1)中的由R1～R3表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或者“稠合多环芳香族基团”，能够列举出与关于上述通式(1)中的由Ar1～Ar4表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或者“稠合多环芳香族基团”所示的基团同样的基团，这些基团之间可由单键形成环，也可经由取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环。
另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，能够列举出与关于上述通式(1)中的由Ar1～Ar4表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或者“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为通式(1)中的由R1～R3表示的“取代或未取代的芳氧基”中的“芳氧基”，具体地，能够列举出苯氧基、联苯氧基、三联苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、芴氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等，这些基团之间可由单键形成环，也可经由取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环。另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，能够列举出与关于上述通式(1)中的Ar1～Ar4表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或者“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为通式(1)中的Ar1、Ar2，优选“取代或未取代的芳香族烃基”、或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”，更优选苯基、萘基、菲基、芴基，特别优选具有取代基的苯基、具有取代基的芴基。其中，作为苯基的取代基，优选苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基，作为芴基的取代基，优选甲基、苯基。
作为通式(1)中的Ar3、Ar4，优选“取代或未取代的芳香族烃基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”，更优选苯基、联苯基、萘基、菲基、芴基，更优选未取代的苯基、未取代的联苯基、未取代的萘基、具有取代基的芴基。其中，作为芴基的取代基，优选甲基、苯基。
作为通式(1)中的L1，优选“取代或未取代的芳香族烃的2价基团”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团”，更优选从苯、联苯、萘、或者菲中去除了2个氢原子而生成的2价基团，特别优选从苯中去除2个氢原子而生成的2价基团、即亚苯基。这种情况下，优选未取代的亚苯基，作为亚苯基的键合方式，优选为在对位-间位的键合、或者在对位之间的键合、即1,3-亚苯基、或者1,4-亚苯基。
表示L1的个数的n表示1～3的整数，优选为1。
作为通式(1)中的R1、R3，优选氢原子、重氢原子，从合成上的观点考虑，更优选氢原子。
作为通式(1)中的Ar1、Ar2，优选“取代或未取代的芳香族烃基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”，更优选苯基、联苯基、萘基、菲基、芴基，进一步优选未取代的苯基、未取代的联苯基、未取代的萘基、具有取代基的芴基。其中，作为芴基的取代基，优选甲基、苯基。
作为通式(2)中的由R4表示的“可具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷基”、“可具有取代基的碳原子数5-10的环烷基”或者“可具有取代基的碳原子数2-6的直链状或分支状的烯基”中的“碳原子数1-6的直链状或分支状的烷基”、“碳原子数5-10的环烷基”或者“碳原子数2-6的直链状或分支状的烯基”，具体地，能够列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、乙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-丁烯基等。
作为通式(2)中的由R4表示的“具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5-10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2-6的直链状或分支状的烯基”中的“取代基”，具体地，能够列举出重氢原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1-6的直链状或分支状的烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基团；吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基这样的基团。
作为通式(2)中的由R4表示的“可具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷氧基”或者“可具有取代基的碳原子数5-10的环烷氧基”中的“碳原子数1-6的直链状或分支状的烷氧基”或者“碳原子数5-10的环烷氧基”，具体地，能够列举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基、环辛氧基、1-金刚烷氧基、2-金刚烷氧基等，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为通式(2)中的由R4表示的“具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷氧基”或者“具有取代基的碳原子数5-10的环烷氧基”中的“取代基”，能够列举出与关于上述通式(1)中的由Ar1～Ar4表示的“具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5-10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2-6的直链状或分支状的烯基”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为通式(2)中的由R4表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或者“稠合多环芳香族基团”，能够列举出与关于上述通式(1)中的由Ar1～Ar4表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或者“稠合多环芳香族基团”所示的基团同样的基团。另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，能够列举出与关于上述通式(1)中的由Ar1～Ar4表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或者“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为通式(2)中的由R4表示的“取代或未取代的芳氧基”中的“芳氧基”，具体地，能够列举出苯氧基、联苯氧基、三联苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、芴氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等。另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，能够列举出与关于上述通式(1)中的由Ar1～Ar4表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或者“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为通式(2)中的R4，优选氢原子或者“取代或未取代的芳香族烃基”，更优选苯基、联苯基，进一步优选未取代的苯基。
作为通式(2)中的Ar5、Ar6，更优选苯基、联苯基、萘基、菲基、或者芴基，进一步优选未取代的苯基、未取代的联苯基、未取代的萘基、具有取代基的芴基。其中，作为芴基的取代基，优选甲基、苯基。
作为通式(主体-A)中的由R5～R14和Ra表示的“取代或未取代的碳原子数1以上且15以下的烷基”，具体地，能够列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基叔丁基、1，2，3-三硝基丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基、2-降冰片基等。
作为通式(主体-A)中的由R5～R14和Ra表示的“取代或未取代的碳原子数1以上且15以下的烷基”中的“取代基”，能够列举出与关于上述通式(1)中的由R1～R3表示的“具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5-10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2-6的直链状或分支状的烯基”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为通式(主体-A)中的由R5～R14和Ra表示的“取代或未取代的成环碳数6-12的芳基”，具体地，能够列举出苯基、联苯基、1-萘基、2-萘基、氟苯基、二氟苯基、三氟苯基、四氟苯基、五氟苯基、甲苯甲酰基、硝基苯基、氰基苯基、氟联苯基、硝基联苯基、氰基联苯基、氰基萘基、硝基萘基、氟萘基等。上述中特别优选苯基或联苯基。
作为通式(主体-A)中的由R5～R14和Ra表示的“取代或未取代的成环碳数6-12的芳基”中的“取代基”，能够列举出与关于上述通式(1)中的由Ar1～Ar4表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或者“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为通式(主体-B)中的由R15～R18表示的“碳原子数1以上且15以下的烷基”，具体地，能够列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基叔丁基、1，2，3-三硝基丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基、2-降冰片基等。
作为通式(主体-B)中的由R15～R18表示的“碳原子数1以上且15以下的烷基”中的“取代基”，能够列举出与关于上述通式(1)中的由R1～R3表示的“具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5-10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2-6的直链状或分支状的烯基”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为通式(主体-B)中的由R15～R18表示的“取代或未取代的成环碳数6以上且50以下的芳基”、或者“取代或未取代的成环碳数4以上且50以下的杂芳基”，具体地，能够列举出苯基、联苯、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苊基(アセトナフテニル基)、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、吡喃基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基等。
作为通式(主体-B)中的由R15～R18表示的“取代或未取代的成环碳数6以上且50以下的芳基”、或者“取代或未取代的成环碳数4以上且50以下的杂芳基”中的“取代基”，能够列举出与关于上述通式(1)中的由Ar1～Ar4表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或者“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为通式(主体-B)中的由Y表示的“取代或未取代的成环碳数6-30的亚芳基”、“取代或未取代的成环碳数5-30的亚杂芳基”，具体地，可列举出亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芴基、亚茚基、亚芘基、亚苊基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚吡啶基、亚吡喃基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚吲哚基、亚咔唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并噻唑基、亚喹喔啉基、亚苯并咪唑基、亚吡唑基、亚二苯并呋喃基和亚二苯并噻吩基等。
作为通式(主体-B)中的由Y表示的“取代或未取代的成环碳数6-30的亚芳基”、“取代或未取代的成环碳数5-30的亚杂芳基”中的“取代基”，能够列举出与关于上述通式(1)中的由Ar1～Ar4表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或者“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为通式(主体-B)中的由Ar7表示的“取代或未取代的成环碳数6-30的芳基”、“取代或未取代的成环碳数5-30的杂芳基”，具体地，可列举出苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基、对-三联苯基、间-三联苯基、邻-三联苯基、芴基、苯并[9,10]菲基、亚联苯基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0002493045070000231
基、苯基萘基、萘基苯基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等。
作为通式(主体-B)中的由Ar7表示的“取代或未取代的成环碳数6-30的芳基”、“取代或未取代的成环碳数5-30的杂芳基”中的“取代基”，能够列举出与关于上述通式(1)中的由Ar1～Ar4表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或者“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为通式(3)中的由R19～R34表示的“可具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷基”、“可具有取代基的碳原子数5-10的环烷基”或者“可具有取代基的碳原子数2-6的直链状或分支状的烯基”中的“碳原子数1-6的直链状或分支状的烷基”、“碳原子数5-10的环烷基”或者“碳原子数2-6的直链状或分支状的烯基”，具体地，能够列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、乙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-丁烯基等。另外，这些基团之间可由单键形成环，也可经由取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环。
作为通式(3)中的由R19～R34表示的“可具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷基”、“可具有取代基的碳原子数5-10的环烷基”、或者“可具有取代基的碳原子数2-6的直链状或分支状的烯基”中的“取代基”，能够列举出与关于上述通式(1)中的由R1～R3表示的“具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5-10的环烷基”、或者“具有取代基的碳原子数2-6的直链状或分支状的烯基”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为通式(3)中的由R19～R34表示的“取代或未取代的芳氧基”中的“芳氧基”，具体地，能够列举出苯氧基、联苯氧基、三联苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、芴氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等，这些基团之间可由单键形成环，也可经由取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环。
作为通式(3)中的由R19～R34表示的“取代或未取代的芳氧基”中的“取代基”，能够列举出与关于上述通式(1)中的由R1～R3表示的“取代或未取代的芳氧基”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为通式(3)中的由R19～R34表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”、“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”、“取代或未取代的芳氧基”，具体地，可为苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、芘基、联苯基、对-三联苯基、间-三联苯基、
Figure BDA0002493045070000251
基、苯并[9,10]菲基、苝基、茚基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并咪唑基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、苯并噁嗪基、苯并噻嗪基、吖啶基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基或者它们的组合，但并不受其限制。
作为通式(3)中的由R19～R34表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”、“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”、“取代或未取代的芳氧基”中的“取代基”，能够列举出与关于上述通式(1)中的由Ar1～Ar4表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或者“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为通式(4)中的由Ar8～Ar10表示的“取代或未取代的芳香族烃基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”或者“稠合多环芳香族基团”，具体地，能够列举出苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、苊基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基这样的基团。
作为通式(4)中的由Ar8～Ar10表示的“取代芳香族烃基”或者“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”，能够列举出与关于上述通式(1)中的Ar1～Ar4表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或者“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为结构式(5)中的由Ar11表示的、“取代或未取代的芳香族杂环基”中的“芳香族杂环基”，具体地，能够列举出三嗪基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基、咔啉基这样的基团。
作为结构式(5)中的由Ar11表示的、“取代芳香族杂环基”中的“取代基”，能够列举出与关于上述通式(1)中的由Ar1～Ar4表示的、“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或者“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为结构式(5)中的由R35～R38表示的、“碳原子数1-6的直链状或分支状的烷基”，具体地，能够列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、2-甲基丙基、叔丁基、正戊基、3-甲基丁基、叔戊基、正己基、异己基和叔己基。
作为结构式(5)中的由R35～R38表示的、“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或者“稠合多环芳香族基团”，具体地，能够列举出苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、苊基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、三嗪基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基、咔啉基这样的基团。
作为结构式(5)中的由R35～R38表示的、“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或者“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”，能够列举出与关于上述通式(1)中的由Ar1～Ar4表示的、“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或者“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为通式(4)中的Ar8，优选苯基、联苯基、萘基、蒽基、苊基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基，更优选苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基。其中，苯基优选具有取代或未取代的稠合多环芳香族基团作为取代基，更优选具有选自萘基、蒽基、菲基、芘基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基中的取代基。
作为通式(4)中的Ar9，优选具有取代基的苯基，作为此时的取代基，优选苯基、联苯基、三联苯基等芳香族烃基、萘基、蒽基、苊基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基等稠合多环芳香族基团，更优选苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基。
作为通式(4)中的Ar10，优选具有取代基的苯基，作为此时的取代基，优选苯基、联苯基、三联苯基等芳香族烃基、萘基、蒽基、苊基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基等稠合多环芳香族基团，更优选苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基。
作为结构式(5)中的Ar11，优选三嗪基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基、咔啉基等含氮杂环基，更优选三嗪基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、喹喔啉基、苯并咪唑基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基，特别优选吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、喹喔啉基、苯并咪唑基、菲咯啉基、吖啶基。
作为通式(6)中的Ar12、Ar13及由V1表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或者“稠合多环芳香族基团”，具体地，能够列举出苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、螺双芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基和咔啉基等这样的基团。
作为结构式(6)中的Ar12、Ar13及由V1表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“取代基”，能够列举出与关于上述通式(1)中的由Ar1～Ar4表示的、“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或者“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为通式(6)中的由V1表示的“可具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷基”、“可具有取代基的碳原子数5-10的环烷基”、或者“可具有取代基的碳原子数2-6的直链状或分支状的烯基”中的“碳原子数1-6的直链状或分支状的烷基”、“碳原子数5-10的环烷基”、或者“碳原子数2-6的直链状或分支状的烯基”，具体地，能够列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、乙烯基、烯丙基、异丙烯基和2-丁烯基等这样的基团。
作为通式(6)中的由V1表示的“可具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷基”、“可具有取代基的碳原子数5-10的环烷基”或者“可具有取代基的碳原子数2-6的直链状或分支状的烯基”中的“取代基”，能够列举出与关于上述通式(1)中的由R1～R3表示的“具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5-10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2-6的直链状或分支状的烯基”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为通式(7)中的由R39～R44表示的“可具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷基”、“可具有取代基的碳原子数5-10的环烷基”或者“可具有取代基的碳原子数2-6的直链状或分支状的烯基”中的“碳原子数1-6的直链状或分支状的烷基”、“碳原子数5-10的环烷基”或者“碳原子数2-6的直链状或分支状的烯基”，具体地，能够列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、乙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-丁烯基等，这些基团之间可由单键形成环，也可经由取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环。
作为通式(7)中的由R39～R44表示的“具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5-10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2-6的直链状或分支状的烯基”中的“取代基”，具体地，能够列举出重氢原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1-6的直链状或分支状的烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基团；吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基这样的基团，这些取代基可进一步被上述例示的取代基取代。另外，这些取代基之间可由单键形成环，也可经由取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环。
作为通式(7)中的由R39～R44表示的“可具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷氧基”或者“可具有取代基的碳原子数5-10的环烷氧基”中的“碳原子数1-6的直链状或分支状的烷氧基”或者“碳原子数5-10的环烷氧基”，具体地，能够列举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基、环辛氧基、1-金刚烷氧基、2-金刚烷氧基等，这些基团之间可由单键形成环，也可经由取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环。
另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，能够列举出与关于上述通式(7)中的由R39～R44表示的“具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5-10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2-6的直链状或分支状的烯基”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为通式(7)中的由R39～R44表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或者“稠合多环芳香族基团”，具体地，能够列举出苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基和咔啉基等，这些基团之间可由单键形成环，也可经由取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环。
作为通式(7)中的由R39～R44表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“取代基”，具体地，能够列举出重氢原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等碳原子数1-6的直链状或分支状的烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1-6的直链状或分支状的烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基团；吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙酰基、苯甲酰基等酰基；三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等甲硅烷基这样的基团，这些取代基可进一步被上述例示的取代基取代。另外，这些取代基之间可由单键形成环，也可经由取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环。
作为通式(7)中的由R39～R44表示的“取代或未取代的芳氧基”中的“芳氧基”，具体地，能够列举出苯氧基、联苯氧基、三联苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、芴氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等，这些基团之间可由单键形成环，也可经由取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环。
作为通式(7)中的由R39～R44表示的“取代或未取代的芳氧基”中的“取代基”，能够列举出与关于上述通式(1)中的由R1～R3表示的“取代或未取代的芳氧基”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
通式(7)中，r1～r6可以相同也可不同，r1～r4表示0～5的整数，r5、r6表示0～4的整数。在r1～r4为2～5的整数的情况下，或者，在r5、r6为2～4的整数的情况下，多个键合于同一苯环的R39～R44可彼此相同也可不同，可由单键形成环，也可经由取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环。
作为通式(7)中的由K1表示的“2价的连接基团”，能够列举出亚甲基、亚乙基、亚正丙基、亚异丙基、亚正丁基、亚异丁基、亚叔丁基、亚正戊基、亚异戊基、亚新戊基、亚正己基等“碳原子数1-6的直链状或分支状的亚烷基”；亚环戊基、亚环己基、亚金刚烷基等“碳原子数5-10的亚环烷基”；亚乙烯基、亚烯丙基、亚异丙烯基、亚丁烯基等“碳原子数2-6的直链状或分支状的亚烯基”；从苯、联苯、三联苯、四联苯等芳香族烃中去除了2个氢原子而形成的“芳香族烃的2价基团”；从萘、蒽、苊、芴、菲、茚满、芘、苯并[9,10]菲等稠合多环芳香族中去除2个氢原子而形成的“稠合多环芳香族的2价基团”这样的2价基团。
另外，这些2价基团可具有取代基，作为“碳原子数1-6的直链状或分支状的亚烷基”、“碳原子数5-10的亚环烷基”或者“碳原子数2-6的直链状或分支状的亚烯基”的取代基，能够列举出与关于上述通式(7)中的由R39～R44表示的“具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5-10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2-6的直链状或分支状的烯基”中的“取代基”所示的基团同样的基团，作为“芳香族烃的2价基团”或者“稠合多环芳香族的2价基团”的取代基，能够列举出与关于上述通式(7)中的由R39～R44表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为通式(8)中的由R45～R56表示的“可具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷基”、“可具有取代基的碳原子数5-10的环烷基”或者“可具有取代基的碳原子数2-6的直链状或分支状的烯基”中的“碳原子数1-6的直链状或分支状的烷基”、“碳原子数5-10的环烷基”或者“碳原子数2-6的直链状或分支状的烯基”，能够列举出与关于上述通式(7)中的由R39～R44表示的“可具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷基”、“可具有取代基的碳原子数5-10的环烷基”或者“可具有取代基的碳原子数2-6的直链状或分支状的烯基”中的“碳原子数1-6的直链状或分支状的烷基”、“碳原子数5-10的环烷基”或者“碳原子数2-6的直链状或分支状的烯基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为通式(8)中的由R45～R56表示的“可具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷氧基”或者“可具有取代基的碳原子数5-10的环烷氧基”中的“碳原子数1-6的直链状或分支状的烷氧基”或者“碳原子数5-10的环烷氧基”，能够列举出与关于上述通式(7)中的由R39～R44表示的“可具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷氧基”或者“可具有取代基的碳原子数5-10的环烷氧基”中的“碳原子数1-6的直链状或分支状的烷氧基”或者“碳原子数5-10的环烷氧基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为通式(8)中的由R45～R56表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或者“稠合多环芳香族基团”，能够列举出与关于上述通式(7)中的由R39～R44表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或者“稠合多环芳香族基团”所示的基团同样的基团，这些基团之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环。
另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，能够列举出与关于上述通式(7)中的由R39～R44表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或者“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为通式(8)中的由R45～R56表示的“取代或未取代的芳氧基”中的“芳氧基”，能够列举出与关于上述通式(7)中的由R39～R44表示的“取代或未取代的芳氧基”中的“芳氧基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
通式(8)中，r7～r18可以相同也可不同，r7～r12表示0～5的整数，r13～r18表示0～4的整数。在r7～r12为2～5的整数的情况下，或者，在r13～r18为2～4的整数的情况下，多个键合于同一苯环的R45～R56可彼此相同也可不同，可由单键形成环，也可经由取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环。
作为通式(8)中的由K2、K3、K4表示的“2价的连接基团”，能够列举出与关于上述通式(7)中的由K1表示的“2价的连接基团”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
本发明的由通式(1)表示的芳基胺化合物为新型的化合物，与现有的空穴传输材料相比，具有优异的三重态激子封闭能力，具有优异的空穴传输能力，具有优异的无定形性，并且薄膜状态稳定。
本发明的由通式(1)表示的芳基胺化合物能够作为有机EL元件的与发光层邻接的第二空穴传输层和/或发光层的主体材料来使用。与现有的材料相比，空穴的注入性高，迁移率大，电子阻挡性高，并且通过使用对于电子的稳定性高的材料，能够将在发光层内生成的激子封闭，进而提高空穴与电子复合的概率，能够获得高发光效率，且具有驱动电压降低、有机EL元件的耐久性提高的作用。
本发明的由通式(1)表示的芳基胺化合物也能够作为有机EL元件的发光层的构成材料来使用。与现有的材料相比，空穴传输性优异，特别是在包含绿色磷光性发光材料的情况下，具有能够更适宜地使有机EL元件的发光效率提高的作用。
就本发明的有机EL元件而言，由于使用了与现有的空穴传输材料相比空穴的迁移率大、具有优异的电子的阻挡能力、具有优异的无定形性、并且电还原耐久性优异的芳基胺化合物，因此实现高效率、高耐久性成为可能。
就本发明的芳基胺化合物而言，可用作有机EL元件的发光层或者与发光层邻接的第二空穴传输层，电子阻挡能力优异，具有优异的对于电子的耐久性，并且无定形性良好，薄膜状态稳定，耐热性优异。本发明的有机EL元件的发光效率和电力效率高，并且通过优异的对于电子的耐久性，能够实现元件的长寿命化。
在由通式(1)表示的芳基胺化合物中，作为优选的化合物的具体例，将化合物(1-1)～化合物(1-57)示于图1～5中，但本发明并不限定于这些化合物。
予以说明，上述的芳基胺化合物能够按照其自身公知的方法来合成(例如参照专利文献8)。
在本发明的有机EL元件中适宜使用的、由化学式(主体-A)表示的化合物中，作为优选的化合物的具体例，将化合物(A-1)～化合物(A-57)示于图6～10中，但并不限定于这些化合物。
予以说明，上述的具有含氮杂芳香族环结构的化合物能够按照其自身公知的方法来合成(例如参照专利文献4、5)。
在本发明的有机EL元件中适宜使用的、由化学式(主体-B)表示的化合物中，作为优选的化合物的具体例，将化合物(B-1)～化合物(B-76)示于图11～17中，但并不限定于这些化合物。
予以说明，上述的具有含咔唑结构的化合物能够按照其自身公知的方法来合成(例如参照专利文献4、5)。
在本发明的有机EL元件中适宜使用的、由化学式(3)表示的化合物(金属络合物)中，作为优选的化合物的具体例，将化合物(3-1)～化合物(3-33)示于图18～20中，但并不限定于这些化合物。
予以说明，上述的铱络合物能够按照其自身公知的方法来合成(例如参照专利文献9、10)。
在本发明的有机EL元件中适宜使用的、由上述通式(4)表示的具有嘧啶结构的化合物中，作为优选的化合物的具体例，将化合物(4-1)～化合物(4-78)示于图21～27中，但本发明并不限定于这些化合物。
予以说明，上述的具有嘧啶结构的化合物能够通过其自身公知的方法来合成(例如参照专利文献10、11)。
在本发明的有机EL元件中适宜使用的、由上述通式(6)表示的具有苯并唑结构的化合物中，作为优选的化合物的具体例，将化合物(6-1)～化合物(6-77)示于图28～34中，但并不限定于这些化合物。
予以说明，上述的具有苯并唑结构的化合物能够按照其自身公知的方法来合成(例如参照专利文献13、14)。
在本发明的有机EL元件中适宜使用的、由上述通式(7)表示的三苯基胺衍生物中，作为优选的化合物的具体例，将化合物(7-1)～化合物(7-32)示于图35～37中，但本发明并不限定于这些化合物。
在本发明的有机EL元件中适宜使用的、由上述通式(8)表示的三苯基胺衍生物中，作为优选的化合物的具体例，将化合物(8-1)～化合物(8-16)示于图38、39中，但本发明并不限定于这些化合物。
予以说明，上述的具有三芳基胺结构的化合物能够按照其自身公知的方法来合成(例如参照专利文献1、2和专利文献15)。
就通式(1)～(8)、(主体-A)和(主体-B)的精制而言，通过利用柱色谱的精制、利用硅胶、活性炭、活性白土等的吸附精制、利用溶剂的重结晶、晶析法、升华精制法等进行。就化合物的鉴定而言，通过NMR分析来进行。作为物性值，进行熔点、玻璃化转变温度(Tg)和功函数的测定。熔点成为蒸镀性的指标，玻璃化转变温度(Tg)成为薄膜状态的稳定性的指标，功函数成为空穴传输性、空穴阻挡性的指标。
此外，就本发明的有机EL元件中使用的化合物而言，使用通过利用柱色谱的精制、利用硅胶、活性炭、活性白土等的吸附精制、利用溶剂的重结晶、晶析法等进行了精制后最后通过升华精制法所精制的产物。
就熔点和玻璃化转变温度(Tg)而言，使用粉体，通过高灵敏度差示扫描量热计(ブルカー·エイエックスエス制造、DSC3100SA)来测定。
就功函数而言，在ITO基板上制作100nm的薄膜，通过电离电位测定装置(住友重机械工业株式会社制造、PYS-202)来求出。
这些化合物的T1能够由测定的磷光光谱来算出。磷光光谱能够使用市售的分光光度计来测定。作为一般的磷光光谱的测定方法，有在溶剂中溶解、在低温下照射激发光而进行测定的方法(例如参照非专利文献3)；或者在硅基板上蒸镀而制成薄膜、在低温下照射激发光而测定磷光光谱的方法等(例如参照专利文献16)。T1能够通过读取磷光光谱的短波长侧的第一峰的波长或者短波长侧的上升位置的波长，按照下式换算为光的能量值而算出。T1成为磷光发光体的三重态激子的封闭的指标。
[数1]
E(eV)＝hc/λ
其中，E表示光能量的值，h表示普兰克常数(6.63×10-34Js)，c表示光速(3.00×108m/s)，λ表示磷光光谱的短波长侧的上升处的波长(nm)。而且，1eV成为1.60×10-19J。
作为本发明的有机EL元件的结构，可列举出在基板上依次包含阳极、空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极的结构、以及在发光层与电子传输层之间具有空穴阻挡层的结构。在这些多层结构中，可将某层或某些有机层省略或使其兼作，例如也能够制成兼作电子注入层和电子传输层的构成等。另外，可制成将2层以上的具有同一功能的有机层层叠而成的构成，也能够制成将两层发光层层叠的构成、将两层电子传输层层叠的构成等。
作为本发明的有机EL元件的阳极，使用ITO、金这样的功函数大的电极材料。作为本发明的有机EL元件的空穴注入层，除了由上述通式(7)、(8)表示的芳基胺化合物以外，还能够使用以酞菁铜为代表的卟啉化合物、星爆型的三苯基胺衍生物、六氰基氮杂苯并[9,10]菲这样的受体性的杂环化合物、涂布型的高分子材料。就这些材料而言，除了蒸镀法以外，还能够通过旋涂法、喷墨法等公知的方法来进行薄膜形成。
作为本发明的有机EL元件的第一空穴传输层，更优选由上述通式(7)、(8)表示的芳基胺化合物，除此以外，还能够使用N，N'-二苯基-N，N'-二(间-甲苯基)-联苯胺(以下简称为TPD)、N，N'-二苯基-N，N'-二(α-萘基)-联苯胺(以下简称为NPD)、N，N，N'，N'-四联苯基联苯胺等联苯胺衍生物、1，1-双[(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(以下简称为TAPC)等。它们可单独地成膜，也可作为与其他材料一起混合而成膜的单层使用，还可制成采用上述多种材料单独地成膜的层之间、采用上述多种材料混合而成膜的层之间、或者采用上述多种材料单独地成膜的层与混合而成膜的层的层叠结构。另外，作为空穴的注入·传输层，能够使用聚(3，4-亚乙基二氧噻吩)(以下简称为PEDOT)/聚(苯乙烯磺酸)(以下简称为PSS)等涂布型的高分子材料。就这些材料而言，除了蒸镀法以外，还能够采用旋涂法、喷墨法等公知的方法来进行薄膜形成。
另外，在空穴注入层或空穴传输层中，能够使用对于在该层中通常所使用的材料进一步将三(溴苯基)胺六氯化锑、放射烯衍生物(例如参照专利文献17)进行P掺杂而成的产物、在其部分结构中具有TPD等联苯胺衍生物的结构的高分子化合物等。
作为本发明的有机EL元件的第二空穴传输层，除了本发明的通式(1)表示的芳基胺化合物以外，还能够使用4，4'，4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(以下简称为TCTA)、9，9-双[4-(咔唑-9-基)苯基]芴、1，3-双(咔唑-9-基)苯(以下简称为mCP)、2，2-双(4-咔唑-9-基苯基)金刚烷(以下简称为Ad-Cz)等咔唑衍生物、以9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基甲硅烷基)苯基]-9H-芴为代表的具有三苯基甲硅烷基和三芳基胺结构的化合物等具有电子阻挡作用的化合物。它们可单独地成膜，也可作为与其他材料一起混合而成膜的单层使用，还可制成单独地成膜的层之间、混合而成膜的层之间、或者单独地成膜的层与混合而成膜的层的层叠结构。就这些材料而言，除了蒸镀法以外，还能够通过旋涂法、喷墨法等公知的方法来进行薄膜形成。
作为本发明的有机EL元件的发光层的主体，能够使用空穴传输性的主体材料或者电子传输性的主体材料。作为空穴传输性的主体材料，除了由上述通式(主体-B)表示的具有咔唑环结构的化合物或者本发明的由通式(1)表示的芳基胺化合物以外，还能够使用4，4'-二(N-咔唑基)联苯(CBP)、TCTA、mCP等咔唑衍生物等。作为电子传输性的主体材料，除了由上述通式(主体-A)表示的具有含氮杂芳香族环结构的化合物以外，还能够使用对-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、2，2',2”-(1，3，5-亚苯基)-三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(TPBi)等。它们可单独地成膜，也可作为将多种材料混合而成膜的单层使用，还可制成单独地成膜的层之间、混合而成膜的层之间、或者单独地成膜的层与混合而成膜的层的层叠结构。就这些材料而言，除了蒸镀法以外，还能够通过旋涂法、喷墨法等公知的方法来进行薄膜形成。
在本发明中，优选使用具有电子传输能力的第1主体化合物与具有空穴传输能力的第2主体化合物的二种以上的化合物。上述第2主体化合物可使用1种或者2种以上。例如可以以1：10～10：1的重量比含有上述第1主体化合物与上述第2主体化合物。
作为本发明的有机EL元件的发光层的上述第1主体化合物，优选由上述通式(主体-A)表示的具有含氮杂芳香族环结构的化合物，作为上述第2主体化合物，优选由上述通式(主体-B)表示的具有咔唑环结构的化合物或者本发明的由通式(1)表示的芳基胺化合物。
除了上述的第1主体化合物和第2主体化合物以外，还能够进一步包含1种以上的主体化合物。
作为本发明的有机EL元件的磷光性发光材料，更优选本发明的由通式(3)表示的铱络合物，但此外也能够使用包含Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或者它们的组合的有机金属化合物。上述掺杂剂可为红色、绿色或者青色的掺杂剂，能够制作高性能的有机EL元件。
就磷光性发光材料的在主体材料中的掺杂而言，为了避免浓度消光，相对于发光层全体，优选以1～30重量％的范围通过共蒸镀进行掺杂。
这些材料除了蒸镀法以外，还能够采用旋涂法、喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。
作为本发明的有机EL元件的空穴阻挡层，更优选由上述通式(4)、(6)表示的苯并唑化合物、嘧啶化合物，除此以外，除了浴铜灵(以下简称为BCP)等菲咯啉衍生物、BAlq等喹啉酚衍生物的金属络合物以外，还能够使用各种的稀土络合物、噁唑衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物等具有空穴阻挡作用的化合物，可兼作电子传输层的材料。它们可单独地成膜，也可作为与其他材料一起混合而成膜的单层使用，还可制成采用上述多种材料单独地成膜的层之间、采用上述多种材料混合而成膜的层之间、或者采用上述多种材料单独地成膜的层与混合而成膜的层的层叠结构。就这些材料而言，除了蒸镀法以外，还能够采用旋涂法、喷墨法等公知的方法来进行薄膜形成。
作为本发明的有机EL元件的电子传输层，更优选由上述通式(4)、(6)表示的苯并唑化合物、嘧啶化合物，此外，除了以Alq3、BAlq为首的喹啉酚衍生物的金属络合物以外，还能够使用各种金属络合物、三唑衍生物、三嗪衍生物、噁二唑衍生物、吡啶衍生物、苯并咪唑衍生物、噻二唑衍生物、蒽衍生物、碳二亚胺衍生物、喹喔啉衍生物、吡啶并吲哚衍生物、菲咯啉衍生物、噻咯衍生物等。它们可单独地成膜，也可作为与其他材料一起混合而成膜的单层使用，还可制成采用上述多种材料单独地成膜的层之间、采用上述多种材料混合而成膜的层之间、或者采用上述多种材料单独地成膜的层与混合而成膜的层的层叠结构。就这些材料而言，除了蒸镀法以外，还能够采用旋涂法、喷墨法等公知的方法来进行薄膜形成。
作为本发明的有机EL元件的电子注入层，能够使用氟化锂、氟化铯等碱金属盐、氟化镁等碱土金属盐、喹啉酚锂等喹啉酚衍生物的金属络合物、氧化铝等金属氧化物等，在电子传输层与阴极的优选的选择下，能够将其省略。
进而，在电子注入层或电子传输层中，能够使用对于在该层中通常所使用的有机化合物进一步将铯、氟化锂和镱等金属进行了N掺杂的产物。
作为本发明的有机EL元件的阴极，使用铝、镱这样的功函数低的电极材料、镁银合金、镁铟合金、铝镁合金这样的、功函数更低的合金作为电极材料。
以下，通过实施例对本发明的实施方式具体地说明，只要本发明不超越其主旨，则并不限定于以下的实施例。
实施例1
＜N,N-双(联苯-4-基)-N-[4-{(2,4,6-三苯基)苯基}苯基]胺(化合物1-1)的合成＞
在氮置换了的反应容器中加入1,3,5-三苯基苯50.7g、氯仿后，加入溴29.1g，在室温下搅拌16小时。加入饱和亚硫酸钠水溶液、搅拌后，进行分液操作，由此取得有机层。将有机层用硫酸镁脱水后，进行减压浓缩，由此得到粗产物。在粗产物中加入己烷，进行分散清洗，由此得到2-溴-1,3,5-三苯基苯的白色粉体55.0g(收率86％)。
将得到的2-溴-1,3,5-三苯基苯5.0g、4-{N,N-双(联苯-4-基)氨基}苯基硼酸6.9g、磷酸三钾8.3g、1,4-二噁烷90ml、水10ml加入氮置换了的反应容器中，通入30分钟氮气。加入醋酸钯(II)0.087g、三环己基膦0.25g，加热，在85℃下搅拌6小时。加入水50ml，通过过滤而取得析出的固体。在得到的粗产物中加入甲苯，加热溶解，加入硅胶，搅拌后，进行热过滤。将滤液冷却到室温，通过过滤而取得析出的固体。通过使用甲苯进行重结晶，得到N,N-双(联苯-4-基)-N-[4-{(2,4,6-三苯基)苯基}苯基]胺(化合物1-1)的白色粉体7.7g(收率84％)。
[化19]
Figure BDA0002493045070000411
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。在以下示出1H-NMR测定结果。
采用1H-NMR(THF-d8)检测出以下的39个氢的信号。
δ(ppm)＝7.92(2H)、7.87(2H)、7.75(4H)、7.67(4H)、7.60(2H)、7.54(4H)、7.49(1H)、7.40(12H)、7.21(4H)、6.96(4H)。
实施例2
＜N-(联苯-4-基)-N-(1,1'：4',1”-三联苯-4-基)-N-[4-{(2,4,6-三苯基)苯基}苯基]胺(化合物1-2)的合成＞
在氮置换了的反应容器中加入N-(4-溴苯基)-4-联苯基胺38.0g、4-联苯硼酸25.5g、碳酸钾32.4g、甲苯3000ml、乙醇76ml、水113ml，通入30分钟氮气。加入四(三苯基膦)钯2.7g，加热，在73℃下搅拌5小时。加入水100ml，通过过滤而取得析出的固体。加入邻二氯苯，将得到的固体加热溶解后，加入硅胶，搅拌后，进行热过滤。在减压下将滤液浓缩，通过过滤而取得析出的固体，得到N-(联苯-4-基)-N-(1,1'：4',1”-三联苯-4-基)胺的黄色粉体20.1g(收率43％)。
将得到的N-(联苯-4-基)-N-(1,1'：4',1”-三联苯-4-基)胺20.0g、碘苯15.4g、铜粉0.3g、碳酸钾13.9g、3,5-二-叔丁基水杨酸1.2g、亚硫酸氢钠1.5g、十二烷基苯20ml加入氮置换了的反应容器中，加热，在180℃下搅拌16小时。冷却到100℃后，加入甲苯，通过过滤而取得析出的固体。依次进行了使用水的清洗、使用甲醇的清洗后，在邻二氯苯中溶解，通过进行使用硅胶的吸附精制，得到N-(联苯-4-基)-N-苯基-N-(1,1'：4',1”-三联苯-4-基)胺的白色粉体17.1g(收率72％)。
将得到的N-(联苯-4-基)-N-苯基-N-(1,1'：4',1”-三联苯-4-基)胺17.0g、二甲基甲酰胺340ml加入氮置换了的反应容器后，加入N-溴琥珀酰亚胺7.0g，在室温下搅拌13小时。加入甲醇，通过过滤而取得析出的固体，得到N-(联苯-4-基)-N-(4-溴苯基)-N-(1,1'：4',1”-三联苯-4-基)胺的白色粉体17.2g(收率87％)。
将得到的N-(联苯-4-基)-N-(4-溴苯基)-N-(1,1'：4',1”-三联苯-4-基)胺5.0g、双(频哪醇合)二硼2.8g、醋酸钾2.2g、1,4-二噁烷100ml加入氮置换了的反应容器，通入30分钟氮气。加入{1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁}钯(II)二氯化物的二氯甲烷加成物0.2g，加热，在97℃下搅拌5小时。冷却到室温后，加入水和甲苯，进行分液操作而由此取得有机层。将有机层用无水硫酸镁脱水后，在减压下进行浓缩而由此得到粗产物。将粗产物溶解于甲苯中，进行使用硅胶的吸附精制。过滤后，将滤液在减压下浓缩，通过过滤而取得析出的固体，得到N-(联苯-4-基)-N-{4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基}-N-(1,1'：4',1”-三联苯-4-基)胺的灰色粉体4.4g(收率81％)。
在实施例1中，代替4-{N,N-双(联苯-4-基)氨基}苯基硼酸而使用N-(联苯-4-基)-N-{4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基}-N-(1,1'：4',1”-三联苯-4-基)胺，采用同样的条件进行反应，由此得到N-(联苯-4-基)-N-(1,1'：4',1”-三联苯-4-基)-N-[4-{(2,4,6-三苯基)苯基}苯基]胺(化合物1-2)的白色粉体3.8g(收率75％)。
[化20]
Figure BDA0002493045070000431
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。在以下示出1H-NMR测定结果。
采用1H-NMR(THF-d8)检测出以下的43个氢的信号。
δ(ppm)＝7.92(2H)、7.87(2H)、7.85(4H)、7.83(2H)、7.74(4H)、7.68(2H)、7.57(6H)、7.49(2H)、7.40(11H)、7.22(4H)、6.97(4H)。
实施例3
＜N-(联苯-4-基)-N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-N-[4-{(2,4,6-三苯基)苯基}苯基]胺(化合物1-3)的合成＞
在氮置换了的反应容器中加入N-(联苯-4-基)-N-(4-溴苯基)-N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)胺71.9g、四氢呋喃360ml，冷却到-78℃。慢慢地滴入正丁基锂的己烷溶液(1.6M)100ml，在相同温度下搅拌1小时。接着，慢慢地滴入硼酸三甲酯19ml，在相同温度下搅拌1小时。升温到室温后，进一步搅拌1小时，接着，加入1N盐酸水溶液，搅拌1小时。进行分液操作而由此取得有机层后，将有机层用无水硫酸镁脱水后，在减压下进行浓缩而由此得到粗产物。通过对得到的粗产物进行使用醋酸乙酯/正己烷的混合溶液的晶析精制，得到4-{N-(联苯-4-基)-N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基}苯基硼酸的灰色粉体44.6g(收率67％)。
在实施例1中，代替4-{N,N-双(联苯-4-基)氨基}苯基硼酸而使用4-{N-(联苯-4-基)-N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基}苯基硼酸，在同样的条件下进行反应，由此得到N-(联苯-4-基)-N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-N-[4-{(2,4,6-三苯基)苯基}苯基]胺(化合物1-3)的白色粉体4.9g(收率85％)。
[化21]
Figure BDA0002493045070000441
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。在以下示出1H-NMR测定结果。
采用1H-NMR(THF-d8)检测出以下的43个氢的信号。
δ(ppm)＝7.92(2H)、7.87(2H)、7.81(1H)、7.76(3H)、7.65(2H)、7.60(2H)、7.57-7.52(3H)、7.50(1H)、7.40(13H)、7.29(1H)、7.19(2H)、7.13(1H)、6.95(4H)、1.55(6H)。
实施例4
＜N,N-双(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-N-[4-{(2,4,6-三苯基)苯基}苯基]胺(化合物1-4)的合成＞
在实施例1中，代替4-{N,N-双(联苯-4-基)氨基}苯基硼酸而使用N,N-双(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-N-{4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基}胺，在同样的条件下进行反应，由此得到N,N-双(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-N-[4-{(2,4,6-三苯基)苯基}苯基]胺(化合物1-4)的白色粉体11.0g(收率91％)。
[化22]
Figure BDA0002493045070000442
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。在以下示出1H-NMR测定结果。
采用1H-NMR(THF-d8)检测出以下的47个氢的信号。
δ(ppm)＝7.92(2H)、7.87(2H)、7.80(2H)、7.74(2H)、7.60(2H)、7.56(2H)、7.50(1H)、7.40(14H)、7.29(2H)、7.10(2H)、6.97(2H)、6.93(2H)、1.55(12H)。
实施例5
＜N-(联苯-4-基)-N-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-N-[4-{(2,4,6-三苯基)苯基}苯基]胺(化合物1-5)的合成＞
在氮置换了的反应容器中加入2-氨基-9,9-联苯-9H-芴10.0g、4-溴联苯7.3g、叔丁醇钠4.3g、甲苯100ml，通入40分钟氮气。加入醋酸钯0.1g、三叔丁基膦的甲苯溶液(50wt％)0.7g，加热，在80℃下搅拌5小时。冷却到室温后，在减压下浓缩，加入甲苯，加热溶解，加入硅胶并搅拌，进行热过滤。将滤液在减压下浓缩，通过过滤而取得析出的固体，得到N-(联苯-4-基)-N-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)胺的白色固体12.0g(收率82％)。
将得到的N-(联苯-4-基)-N-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)胺11.9g、1-溴-4-碘苯8.3g、叔丁醇钠3.5g、二甲苯240ml加入氮置换了的反应容器，通入1小时氮气。加入醋酸钯0.1g、4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽(キサントホス)0.6g，加热，在120℃下搅拌4小时。冷却到室温后，加入水，过滤，取得有机层。将有机层用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，通过进行使用硅胶的吸附精制，得到N-(联苯-4-基)-N-(4-溴苯基)-N-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)胺的白色固体13.2g(收率84％)。
将得到的N-(联苯-4-基)-N-(4-溴苯基)-N-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)胺12.9g、四氢呋喃100ml加入氮置换了的反应容器，冷却到-68℃。历时20分钟滴入正丁基锂的己烷溶液(1.6M)15ml后，搅拌40分钟。历时15分钟滴入硼酸三甲酯3ml后，在-68℃下搅拌1小时。进而在室温下搅拌2小时，加入1N盐酸60ml，搅拌2小时。将有机层用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，进行使用己烷的晶析精制，通过过滤而取得析出的固体，得到4-{N-(联苯-4-基)-N-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)氨基}苯基硼酸的绿白色固体7.3g(收率60％)。
在实施例1中，代替4-{N,N-双(联苯-4-基)氨基}苯基硼酸而使用4-{N-(联苯-4-基)-N-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)氨基}苯基硼酸，在同样的条件下进行反应，由此得到N-(联苯-4-基)-N-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-N-[4-{(2,4,6-三苯基)苯基}苯基]胺(化合物1-5)的黄白色固体7.5g(收率81％)。
[化23]
Figure BDA0002493045070000461
对于得到的黄白色固体，使用NMR鉴定结构。在以下示出1H-NMR测定结果。
采用1H-NMR(THF-d8)检测出以下的47个氢的信号。
δ(ppm)＝7.93(2H)、7.90(1H)、7.88(2H)、7.83(1H)、7.75(2H)、7.64-7.61(4H)、7.55(3H)、7.53-7.48(2H)、7.43(1H)、7.36(11H)、7.31(11H)、7.17(2H)、7.14(1H)、6.94(4H)。
实施例6
＜N-(联苯-4-基)-N-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-N-[4-{(2,4,6-三苯基)苯基}苯基]胺(化合物1-6)的合成＞
在氮置换了的反应容器中加入N-(4-溴联苯)-4-联苯基胺50.0g、双(频哪醇合)二硼47.0g、醋酸钾37.8g、1,4-二噁烷500ml，通入50分钟氮气。加入{1,1-双(二苯基膦基)二茂铁}钯(II)二氯化物2.5g，加热，在180℃下搅拌5小时。冷却到90℃后，加入甲苯、饱和食盐水，进行分液操作，由此取得有机层。将有机层用硫酸镁脱水后，在减压下浓缩，加入甲醇，进行晶析精制，通过过滤而取得析出的固体，得到N-(联苯-4-基)-N-{4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基}胺的黄色固体38.9g(收率68％)。
将得到的N-(联苯-4-基)-N-{4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基}胺21.2g、2-溴-1,3,5-三苯基苯20.0g、磷酸三钾22.1g、1,4-二噁烷200ml、水60ml加入氮置换了的反应容器中，通入35分钟氮气。加入四(三苯基膦)钯0.6g，加热，在86℃下搅拌8小时。冷却到室温后，加入水，通过过滤而取得析出的固体。在得到的固体中加入甲苯，加热溶解后，加入硅胶并搅拌，进行热过滤。将滤液在减压下浓缩，加入甲醇，进行晶析精制，通过过滤而取得析出的固体，得到N-(联苯-4-基)-N-{4-(2,4,6-三苯基苯基)苯基}胺的白色固体28.3g(收率99％)。
将得到的N-(联苯-4-基)-N-{4-(2,4,6-三苯基苯基)苯基}胺6.0g、3-溴-9-苯基-9H-咔唑3.9g、叔丁醇钠1.6g、甲苯60ml加入氮置换了的反应容器，通入45分钟氮气。加入醋酸钯0.1g、三叔丁基膦0.2g并加热，在104℃下搅拌3小时。冷却到室温后，加入甲醇，通过过滤而取得析出的固体。在得到的固体中加入甲苯，加热溶解后，加入硅胶并搅拌，进行过滤。将滤液在减压下浓缩，在析出的固体中加入甲醇，进行分散清洗，由此得到N-(联苯-4-基)-N-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-N-[4-{(2,4,6-三苯基)苯基}苯基]胺(化合物1-6)的白色固体6.7g(收率88％)。
[化24]
Figure BDA0002493045070000471
对于得到的白色固体，使用NMR鉴定结构。在以下示出1H-NMR测定结果。
采用1H-NMR(THF-d8)检测出以下的42个氢的信号。
δ(ppm)＝8.23(1H)、8.04(1H)、7.93(2H)、7.88(2H)、7.84-7.79(4H)、7.75(2H)、7.64(5H)、7.55-7.50(6H)、7.41(12H)、7.33(1H)、7.20(2H)、6.98(2H)、6.92(2H)。
实施例7
＜N-(联苯-4-基)-N-{4-(二苯并呋喃-4-基)苯基}-N-[4-{(2,4,6-三苯基)苯基}苯基]胺(化合物1-7)的合成＞
在氮置换了的反应容器中加入1-溴-4-碘苯10.0g、4-二苯并呋喃基硼酸7.9g、碳酸钾9.8g、甲苯80ml、乙醇20ml、水40ml，通入40分钟氮气。加入四(三苯基膦)钯0.8g并加热，在74℃下搅拌6小时。冷却到室温后，加入水，进行分液操作，由此取得有机层。将有机层用硫酸镁脱水后，在减压下浓缩，通过过滤而取得析出的固体，得到4-(4-溴苯基)二苯并呋喃的黄色固体5.6g(收率49％)。
将得到的4-(4-溴苯基)二苯并呋喃3.9g、实施例9中得到的N-(联苯-4-基)-N-{4-(2,4,6-三苯基苯基)苯基}胺6.0g、叔丁醇钠1.6g、甲苯60ml加入氮置换了的反应容器中，通入1小时氮气。加入醋酸钯0.1g、三叔丁基膦0.2g并加热，在103℃下搅拌3小时。冷却到室温后，通过过滤而取得析出的固体，加入一氯苯，加热溶解后，加入硅胶并搅拌，进行热过滤。将滤液在减压下浓缩，在析出的固体中加入甲醇，进行分散清洗，由此得到N-(联苯-4-基)-N-{4-(二苯并呋喃-4-基)苯基}-N-[4-{(2,4,6-三苯基)苯基}苯基]胺(化合物1-7)的白色固体7.5g(收率87％)。
[化25]
Figure BDA0002493045070000481
对于得到的白色固体，使用NMR鉴定结构。在以下示出1H-NMR测定结果。
采用1H-NMR(THF-d8)检测出以下的41个氢的信号。
δ(ppm)＝8.24(1H)、8.15(1H)、8.03(2H)、7.95(2H)、7.90(2H)、7.83(2H)、7.79(2H)、7.73(2H)、7.67-7.51(8H)、7.43(11H)、7.30(4H)、7.02(4H)。
实施例8
对于由通式(1)表示的芳基胺化合物，通过高灵敏度差示扫描量热计(ブルカー·エイエックスエス制造、DSC3100S)求得玻璃化转变温度。
玻璃化转变温度
Figure BDA0002493045070000491
由通式(1)表示的芳基胺化合物具有100℃以上的玻璃化转变温度，表示薄膜状态稳定。
实施例9
使用本发明的化合物，在ITO基板上制作膜厚100nm的蒸镀膜，采用电离电位测定装置(住友重机械工业株式会社制造、PYS-202型)测定功函数。
功函数
Figure BDA0002493045070000492
Figure BDA0002493045070000502
这样得知：就本发明的化合物而言，与NPD、TPD等一般的空穴传输材料具有的功函数5.4eV相比，具有适合的能级，具有良好的空穴传输能力。
实施例10
对于本发明中使用的化合物，制备1.0×10-5mol/L的2-甲基四氢呋喃溶液。将制备的溶液放入专用的石英管，通入纯氮，由此将氧分除去，进而采用隔片橡胶进行栓塞以使氧分不混入。冷却到77K后，使用荧光磷光分光光度计(日本分光株式会社制造、FP-8500型)，照射激发光，测定磷光光谱。读取磷光光谱的短波长侧的第一峰的波长，将该波长值换算为光的能量，算出了T1。
T1
Figure BDA0002493045070000503
[化26]
Figure BDA0002493045070000501
[化27]
Figure BDA0002493045070000511
[化28]
Figure BDA0002493045070000512
[化29]
Figure BDA0002493045070000513
[化30]
Figure BDA0002493045070000514
这样，就本发明中使用的化合物而言，具有比作为一般使用的空穴传输材料的三(间-三联苯-4-基)胺(HTM-2)的T1大的值。相对于苯基胺的苯基在邻位的二个苯基作为大的空间位阻基团而发挥作用，由此本发明中使用的化合物实现了比HTM-2高的T1。另外，本发明中使用的化合物具有比作为绿色磷光性发光材料的三(4-甲基-2,5-二苯基吡啶)铱(III)(化合物3-3)所具有的T1大的值，具有将发光层中被激发的三重态激子充分封闭的能力。
实施例11
就有机EL元件而言，如图40中所示那样，在玻璃基板1上预先形成了ITO电极作为透明阳极2的产物上，按空穴注入层3、第一空穴传输层4、第二空穴传输层5、发光层6、电子传输层7、电子注入层8、阴极(铝电极)9的顺序进行蒸镀而制作。
具体地，将形成了膜厚150nm的ITO膜的玻璃基板1在异丙醇中进行20分钟超声波清洗后，在加热到200℃的热板上进行了10分钟干燥。然后，进行15分钟UV臭氧处理后，将该带有ITO的玻璃基板安装到真空蒸镀机内，减压到0.001Pa以下。接着，作为空穴注入层3，以覆盖透明阳极2的方式采用蒸镀速度比成为受体-1：化合物(7-1)＝3：97的蒸镀速度对下述结构式的化合物受体-1和化合物(7-1)进行二元蒸镀，以膜厚成为10nm的方式形成。在该空穴注入层3上，作为第一空穴传输层4，形成化合物(7-1)以使膜厚成为70nm。在该第一空穴传输层4上，作为第二空穴传输层5，形成实施例1的化合物(1-1)以使膜厚成为10nm。在该第二空穴传输层5上，作为发光层6，将上述第1主体化合物(A-19)和上述第2主体化合物(B-22)同时用作主体，作为掺杂剂，将上述铱化合物(3-3)掺杂至5wt％，通过真空蒸镀形成以使膜厚成为40nm。其中，上述第1主体化合物(A-19)与上述第2主体化合物(B-22)以1：1的比率使用。
其次，在该发光层6上，作为电子传输层6，以蒸镀速度比成为化合物(4-78)：ETM-1＝50：50的蒸镀速度将下述结构式的化合物(4-78)和下述结构式的化合物ETM-2进行二元蒸镀，以膜厚成为30nm的方式形成。在该电子传输层6上，作为电子注入层7，形成了氟化锂以使膜厚成为1nm。最后，蒸镀100nm的铝，形成了阴极8。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行了特性测定。将对制作的有机EL元件施加了直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表1。
[化31]
Figure BDA0002493045070000531
[化32]
Figure BDA0002493045070000532
[化33]
Figure BDA0002493045070000533
[化34]
Figure BDA0002493045070000534
[化35]
Figure BDA0002493045070000541
[化36]
Figure BDA0002493045070000542
[化37]
Figure BDA0002493045070000543
[化38]
Figure BDA0002493045070000544
实施例12
在实施例11中，作为电子传输层6的材料，代替化合物(4-78)而使用化合物(6-1)以外，除此之外同样地制作了有机EL元件。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行了特性测定。将对制作的有机EL元件施加了直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表1。
[化39]
Figure BDA0002493045070000551
实施例13
在实施例11中，作为第二空穴传输层5的材料，代替实施例1的化合物(1-1)而使用实施例5的化合物(1-5)以外，除此之外同样地制作了有机EL元件。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行了特性测定。将对制作的有机EL元件施加了直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表1。
[化40]
Figure BDA0002493045070000552
实施例14
在实施例13中，作为电子传输层6的材料，代替化合物(4-78)而使用化合物(6-1)以外，除此之外同样地制作了有机EL元件。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行了特性测定。将对制作的有机EL元件施加了直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表1。
实施例15
在实施例11中，作为第2主体材料，代替化合物(B-22)而使用实施例1的化合物(1-1)以外，除此之外同样地制作了有机EL元件。其中，第1主体化合物(A-19)与第2主体化合物(1-1)以1：1的比率使用。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行了特性测定。将对制作的有机EL元件施加了直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表1。
实施例16
在实施例12中，作为第2主体材料，代替化合物(B-22)而使用实施例1的化合物(1-1)以外，除此之外同样地制作了有机EL元件。其中，第1主体化合物(A-19)与第2主体化合物(1-1)以1：1的比率使用。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行了特性测定。将对制作的有机EL元件施加了直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表1。
实施例17
在实施例13中，作为第2主体材料，代替化合物(B-22)而使用实施例5的化合物(1-5)以外，除此之外同样地制作了有机EL元件。其中，第1主体化合物(A-19)与第2主体化合物(1-5)以1：1的比率使用。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行了特性测定。将对制作的有机EL元件施加了直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表1。
实施例18
在实施例14中，作为第2主体材料，代替化合物(B-22)而使用实施例5的化合物(1-5)以外，除此之外同样地制作了有机EL元件。其中，第1主体化合物(A-19)与第2主体化合物(1-5)以1：1的比率使用。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行了特性测定。将对制作的有机EL元件施加了直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表1。
[比较例1]
为了比较，在实施例11中，作为第二空穴传输层5的材料，代替实施例1的化合物(1-1)而使用化合物(HTM-2)以外，除此之外同样地制作了有机EL元件。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行了特性测定。将对制作的有机EL元件施加了直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表1。
[化41]
Figure BDA0002493045070000571
[比较例2]
为了比较，在实施例12中，作为第二空穴传输层5的材料，代替实施例1的化合物(1-1)而使用化合物(HTM-2)以外，除此之外同样地制作了有机EL元件。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行了特性测定。将对制作的有机EL元件施加了直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表1。
[比较例3]
为了比较，在实施例11中，作为第二空穴传输层5的材料，代替实施例1的化合物(1-1)而使用下述结构式的化合物(B-22)以外，除此之外同样地制作了有机EL元件。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行了特性测定。将对制作的有机EL元件施加了直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表1。
[化42]
Figure BDA0002493045070000581
[比较例4]
为了比较，在实施例12中，作为第二空穴传输层5的材料，代替实施例1的化合物(1-1)而使用化合物(B-22)以外，除此之外同样地制作了有机EL元件。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行了特性测定。将对制作的有机EL元件施加了直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表1。
[比较例5]
为了比较，在实施例15中，作为第二空穴传输层5的材料，代替实施例1的化合物(1-1)而使用化合物(HTM-2)，作为第2主体材料，代替实施例1的化合物(1-1)而使用化合物(HTM-2)以外，除此之外同样地制作了有机EL元件。其中，第1主体化合物(A-19)与第2主体化合物(HTM-2)以1：1的比率使用。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行了特性测定。将对制作的有机EL元件施加了直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表1。
[比较例6]
为了比较，在实施例16中，作为第二空穴传输层5的材料，代替实施例1的化合物(1-1)而使用化合物(HTM-2)，作为第2主体材料，代替实施例1的化合物(1-1)而使用化合物(HTM-2)以外，除此之外同样地制作了有机EL元件。其中，第1主体化合物(A-19)与第2主体化合物(HTM-2)以1：1的比率使用。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行了特性测定。将对制作的有机EL元件施加了直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表1。
使用实施例11～18和比较例1～6中制作的有机EL元件，将元件寿命的测定结果汇总示于表1中。就元件寿命而言，将发光开始时的发光亮度(初期亮度)设为10000cd/m2，进行了恒电流驱动时，作为直至发光亮度衰减至9500cd/m2(相当于将初期亮度设为100％时的95％：95％衰减)的时间而测定。
Figure BDA0002493045070000601
如表1中所示那样，在将本发明的芳基胺化合物分别用作第二空穴传输材料的实施例11～14与将上述化合物(HTM-2)和上述化合物(B-22)分别用作第二空穴传输材料的比较例1～4的比较中，就使电流密度10mA/cm2的电流流动时的发光效率而言，在比较例1～4的有机EL元件中为72.06～73.03cd/A，相对于此，在实施例11～14的有机EL元件中为75.70～77.24cd/A，为高效率。另外，在电力效率上，也是比较例1～4的有机EL元件为52.00～53.27m/W，相对于，在实施例11～14的有机EL元件中为56.05～56.38lm/W，为高效率。另一方面，在元件寿命(95％衰减)中，在比较例1～4的有机EL元件中为341～400小时，相对于此，在实施例11～14的有机EL元件中为475-570小时，可知大幅地长寿命化。
如表1中所示那样，在将本发明的芳基胺化合物分别用作第二空穴传输材料和第2主体材料的实施例15～18与将上述化合物(HTM-2)和上述化合物(B-22)分别用作第二空穴传输材料和第2主体材料的比较例3～6的比较中，就使电流密度10mA/cm2的电流流动时的发光效率而言，在比较例3～6的有机EL元件中为63.74～73.03cd/A，相对于此，在实施例15～18的有机EL元件中为73.44～75.06cd/A，为高效率。另外，在电力效率上，也是比较例3～6的有机EL元件为45.93～53.27lm/W，相对于此，在实施例15～18的有机EL元件中为53.72～53.90lm/W，为高效率。另一方面，在元件寿命(95％衰减)上，比较例3～6的有机EL元件中为309～384小时，相对于此，实施例15～18的有机EL元件中为420～474小时，可知大幅地长寿命化。
由表1的结果可知，在同时使用了电子传输能力高的第1主体材料和具有空穴传输能力的第2主体材料的发光层中，就将本发明的芳基胺化合物用作第二空穴传输层的材料的有机EL元件而言，与同样使用了作为芳基胺化合物的上述化合物(HTM-2)的有机EL元件相比，能够实现电力效率的提高、长寿命化。这起因于本发明的芳基胺化合物具有比HTM-2的T1大的值。使用本发明的芳基胺化合物的有机EL元件与使用HTM-2的有机EL元件相比，能够将在发光层中被激发的三重态激子充分地封闭，实现了在效率特性提高的同时寿命特性也显著地改善了的有机EL元件。另外，与将作为咔唑衍生物的上述化合物(B-22)用作第二空穴传输层的材料的有机EL元件相比，可知能够实现电力效率的提高、长寿命化。通过将具有特定的结构的芳基胺化合物组合，将空穴高效率地向发光层供给，改善了发光层内的电子过多。由此，使发光层内的载流子平衡更精致化，实现了在效率特性提高的同时寿命特性也显著地改善了的有机EL元件。
进而，在使用了本发明的芳基胺化合物作为第2主体材料的有机EL元件中，与同样地使用作为芳基胺化合物的上述化合物(HTM-2)的有机EL元件相比，可知能够实现电力效率的提高、长寿命化。本发明的芳基胺化合物具有比作为绿色磷光性发光材料的上述化合物(化合物3-3)具有的T1大的值，即使作为第2主体材料来使用，也将被激发的三重态激子充分地封闭。另一方面，HTM-2的T1低，三重态激子的封闭不充分，通过被激发的三重态激子失活，发光效率和元件寿命大幅地降低。另外，与作为咔唑衍生物的上述化合物(B-22)相比，可知能够实现电力效率的提高、长寿命化。通过将具有优异的电耐久性和优异的空穴传输能力的芳基胺化合物组合，将空穴高效率地向发光层供给，改善了发光层内的电子过多。由此，使发光层内的载流子平衡更精致化，实现了在效率特性提高的同时寿命特性也显著地改善了的有机EL元件。
产业上的可利用性
就本发明的有机EL元件而言，发光效率提高，且耐久性得到大幅改善，例如，向家庭电化制品、照明的用途的发展成为可能。
1 玻璃基板
2 透明阳极
3 空穴注入层
4 第一空穴传输层
5 第二空穴传输层
6 发光层
7 电子传输层
8 电子注入层
9 阴极

Claims (8)

1.一种有机电致发光元件，其特征在于，在阳极与阴极之间从阳极侧起依次至少包括第一空穴传输层、第二空穴传输层、绿色发光层和电子传输层，在所述第二空穴传输层、或者所述第一空穴传输层与所述电子传输层之间所配置的层叠膜中的至少一层中，含有由下述通式(1)表示的芳基胺化合物，
Figure FDA0002493045060000011
式中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4可彼此相同也可不同，表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，L1表示取代或未取代的芳香族烃的2价基团、取代或未取代的芳香族杂环的2价基团、或者取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团，R1、R2、R3表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5-10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2-6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5-10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基，n表示1～3的整数。
2.一种有机电致发光元件，其特征在于，在阳极与阴极之间从阳极侧起依次至少包括第一空穴传输层、第二空穴传输层、绿色发光层和电子传输层，在所述第二空穴传输层、或者所述第一空穴传输层与所述电子传输层之间所配置的层叠膜中的至少一层中，含有由下述通式(2)表示的芳基胺化合物，
Figure FDA0002493045060000021
式中，Ar1、Ar2可彼此相同也可不同，表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，Ar5、Ar6可彼此相同也可不同，表示苯基、联苯基、萘基、菲基、或者芴基，R4表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5-10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2-6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5-10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基。
3.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述绿色发光层包含主体和磷光发光性掺杂剂，所述主体包含：由下述的化学式主体-A表示的至少一种第1主体化合物、和由下述的化学式主体-B表示的至少一种第2主体化合物，
Figure FDA0002493045060000022
所述主体-A中，Z各自独立为N或者CRa，Z中的至少一个为N，R5～R14和Ra各自独立地为氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、取代或未取代的碳原子数1-15的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6-12的芳基，所述主体-A中被苯并[9,10]菲基取代的6元环的总个数为6个以下，L2为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、或者取代或未取代的亚三联苯基，n1～n3各自独立地为0或者1，n1+n2+n3≥1，
Figure FDA0002493045060000031
所述主体-B中，Y为单键、取代或未取代的成环碳数6-30的亚芳基或者取代或未取代的成环碳数5-30的亚杂芳基，Ar7为取代或未取代的成环碳数6-30的芳基、取代或未取代的成环碳数5-30的杂芳基，R15～R18各自独立地为氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、碳原子数1-15的烷基、取代或未取代的成环碳数6-50的芳基、或者取代或未取代的成环碳数4-50的杂芳基，R15～R18和Ar7中的至少一个包含取代或未取代的苯并[9,10]菲基或者取代或未取代的咔唑基。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述绿色发光层包含主体和磷光发光性掺杂剂，所述磷光发光性掺杂剂为含铱的金属络合物。
5.根据权利要求1～3中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述绿色发光层包含主体和磷光发光性掺杂剂，所述磷光发光性掺杂剂为由下述通式(3)表示的金属络合物，
Figure FDA0002493045060000032
式中，R19～R34可彼此相同也可不同，表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、可具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5-10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2-6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5-10的环烷氧基、三甲基甲硅烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、取代或未取代的芳氧基、或者由选自芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团中的基团所取代的二取代氨基，n表示1～3的整数。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述电子传输层含有由下述通式(4)表示的具有嘧啶结构的化合物，
Figure FDA0002493045060000041
式中，Ar8表示取代或未取代的芳香族烃基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，Ar9、Ar10可相同也可不同，表示氢原子、取代或未取代的芳香族烃基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，B表示由下述结构式(5)表示的1价基团，其中，Ar9与Ar10不同时成为氢原子，
Figure FDA0002493045060000042
式中，Ar11表示取代或未取代的芳香族杂环基，R35～R38可相同也可不同，表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子数1-6的直链状或分支状的烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团。
7.根据权利要求1～5中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述电子传输层含有由下述通式(6)表示的具有苯并唑结构的化合物，
Figure FDA0002493045060000051
式中，Ar12、Ar13可彼此相同也可不同，表示氢原子、重氢原子、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳香族杂环基，V1表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、取代或未取代的芳香族杂环基、可具有取代基的碳原子数1-6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5-10的环烷基、或者可具有取代基的碳原子数2-6的直链状或分支状的烯基，X表示氧原子或者硫原子，W1、W2可相同也可不同，表示碳原子或者氮原子。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述第一空穴传输层含有由下述通式(7)或者通式(8)表示的三苯基胺衍生物，
Figure FDA0002493045060000052
式中，R39～R44各自表示重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基，r1～r6可彼此相同也可不同，r1～r4表示0～5的整数，r5、r6表示0～4的整数，r1～r6为2以上的整数的情况下，多个与同一苯环键合的R39～R44可彼此相同也可不同，另外，苯环与取代于苯环的取代基、多个取代于同一苯环的取代基之间、及经由氮原子相互邻接的苯环可由单键形成环，也可通过取代或未取代的亚甲基、氧原子、或者硫原子键合而形成环，K1表示由下述结构式(HTM-A)～(HTM-F)表示的2价基团、或者单键，
Figure FDA0002493045060000061
式中，j表示1～3的整数，
Figure FDA0002493045060000062
Figure FDA0002493045060000071
式中，R45～R56各自表示重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基，r7～r18可彼此相同也可不同，r7～r12表示0～5的整数，r13～r18表示0～4的整数，r7～r18为2以上的整数的情况下，多个键合于同一苯环的R45～R56可彼此相同也可不同，另外，苯环与取代于苯环的取代基、多个取代于同一苯环的取代基之间、及经由氮原子相互邻接的苯环可由单键形成环，也可通过取代或未取代的亚甲基、氧原子、或者硫原子键合而形成环，K2～K4可相同也可不同，表示由通式(7)记载的(HTM-A)～(HTM-F)表示的2价基团、或者单键。
CN201880074034.1A 2017-11-16 2018-11-14 有机电致发光元件 Active CN111344879B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2017220535 2017-11-16
JP2017-220535 2017-11-16
PCT/JP2018/042115 WO2019098234A1 (ja) 2017-11-16 2018-11-14 有機エレクトロルミネッセンス素子

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111344879A true CN111344879A (zh) 2020-06-26
CN111344879B CN111344879B (zh) 2023-04-18

Family

ID=66539638

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201880074034.1A Active CN111344879B (zh) 2017-11-16 2018-11-14 有机电致发光元件

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20200335703A1 (zh)
EP (1) EP3712975A4 (zh)
JP (1) JP7179754B2 (zh)
KR (1) KR20200088836A (zh)
CN (1) CN111344879B (zh)
TW (1) TWI802612B (zh)
WO (1) WO2019098234A1 (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112250679A (zh) * 2020-11-10 2021-01-22 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种苯二胺类有机化合物及其有机发光器件
CN112521360A (zh) * 2020-11-30 2021-03-19 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种芳胺类有机化合物及其有机电致发光器件
CN116199723A (zh) * 2023-05-05 2023-06-02 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种具有吡啶基氮杂二苯并呋喃配体的磷光掺杂材料及其应用

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110088926B (zh) * 2016-11-16 2021-07-27 保土谷化学工业株式会社 有机电致发光元件
JP7149263B2 (ja) * 2017-03-28 2022-10-06 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP3683852B1 (en) * 2017-09-13 2023-11-22 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescent element
WO2020004235A1 (ja) * 2018-06-25 2020-01-02 保土谷化学工業株式会社 トリアリールアミン構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
TWI706943B (zh) * 2019-10-31 2020-10-11 昱鐳光電科技股份有限公司 胺基氧芴化合物及其有機電激發光元件
JP2023501280A (ja) * 2019-10-31 2023-01-18 ソールブレイン・カンパニー・リミテッド 有機化合物、それを含む有機発光ダイオード、及び該有機発光ダイオードを含む表示装置
CN112225706B (zh) * 2019-12-31 2022-05-03 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物、使用其的电子器件及电子装置
US20230112128A1 (en) * 2020-01-21 2023-04-13 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Arylamine compound and organic electroluminescent element
CN111470984B (zh) * 2020-04-16 2022-12-13 苏州欧谱科显示科技有限公司 一种空穴传输材料及其制备方法和应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104903422A (zh) * 2012-11-09 2015-09-09 Sk化学株式会社 用于有机电致发光器件的化合物以及含有该化合物的有机电致发光器件
CN105378028A (zh) * 2013-09-06 2016-03-02 三星Sdi株式会社 有机光电组件用组成物、有机光电组件及显示组件
WO2016199743A1 (ja) * 2015-06-11 2016-12-15 保土谷化学工業株式会社 アリールアミン化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3194657B2 (ja) 1993-11-01 2001-07-30 松下電器産業株式会社 電界発光素子
JP3828595B2 (ja) 1994-02-08 2006-10-04 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
JP3139321B2 (ja) 1994-03-31 2001-02-26 東レ株式会社 発光素子
JP4460743B2 (ja) 2000-09-29 2010-05-12 富士フイルム株式会社 イリジウム錯体またはその互変異性体の製造方法
JP4487587B2 (ja) 2003-05-27 2010-06-23 株式会社デンソー 有機ｅｌ素子およびその製造方法
KR100787425B1 (ko) 2004-11-29 2007-12-26 삼성에스디아이 주식회사 페닐카바졸계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
JP5261887B2 (ja) 2005-05-17 2013-08-14 三菱化学株式会社 モノアミン化合物、電荷輸送材料および有機電界発光素子
CN103254113A (zh) 2006-11-24 2013-08-21 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物及使用其的有机电致发光元件
JP5611538B2 (ja) * 2008-05-16 2014-10-22 株式会社半導体エネルギー研究所 ベンゾオキサゾール誘導体、およびベンゾオキサゾール誘導体を用いた発光素子、発光装置、照明装置、並びに電子機器
KR101174090B1 (ko) * 2008-08-25 2012-08-14 제일모직주식회사 유기광전소자용 재료 및 이를 포함하는 유기광전소자
JP5479759B2 (ja) 2008-09-05 2014-04-23 株式会社半導体エネルギー研究所 ベンゾオキサゾール誘導体、発光素子用材料、発光素子、発光装置及び電子機器
KR101344787B1 (ko) 2012-07-04 2013-12-26 제일모직주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
EP2684932B8 (en) 2012-07-09 2016-12-21 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Diarylamino matrix material doped with a mesomeric radialene compound
KR102229862B1 (ko) * 2013-01-22 2021-03-22 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2014188947A1 (ja) 2013-05-20 2014-11-27 保土谷化学工業株式会社 新規なピリミジン誘導体および有機エレクトロルミネッセンス素子
TWI652014B (zh) 2013-09-13 2019-03-01 美商艾佛艾姆希公司 雜環取代之雙環唑殺蟲劑
KR102164046B1 (ko) * 2013-12-03 2020-10-12 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN104795503B (zh) 2014-01-16 2018-07-20 三星显示有限公司 有机发光装置
EP3156402B1 (en) 2014-06-11 2021-11-10 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Pyrimidine derivative and organic electroluminescent element
JP6648014B2 (ja) * 2014-06-26 2020-02-14 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101835502B1 (ko) 2014-07-21 2018-03-07 삼성에스디아이 주식회사 유기광전자소자용 조성물, 유기광전자소자 및 표시 장치
JP6819964B2 (ja) * 2015-07-31 2021-01-27 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
WO2017179883A1 (ko) * 2016-04-12 2017-10-19 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104903422A (zh) * 2012-11-09 2015-09-09 Sk化学株式会社 用于有机电致发光器件的化合物以及含有该化合物的有机电致发光器件
CN105378028A (zh) * 2013-09-06 2016-03-02 三星Sdi株式会社 有机光电组件用组成物、有机光电组件及显示组件
WO2016199743A1 (ja) * 2015-06-11 2016-12-15 保土谷化学工業株式会社 アリールアミン化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112250679A (zh) * 2020-11-10 2021-01-22 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种苯二胺类有机化合物及其有机发光器件
CN112250679B (zh) * 2020-11-10 2021-12-21 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种苯二胺类有机化合物及其有机发光器件
CN112521360A (zh) * 2020-11-30 2021-03-19 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种芳胺类有机化合物及其有机电致发光器件
CN116199723A (zh) * 2023-05-05 2023-06-02 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种具有吡啶基氮杂二苯并呋喃配体的磷光掺杂材料及其应用
CN116199723B (zh) * 2023-05-05 2023-10-13 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种具有吡啶基氮杂二苯并呋喃配体的磷光掺杂材料及其应用

Also Published As

Publication number Publication date
TWI802612B (zh) 2023-05-21
TW201923033A (zh) 2019-06-16
KR20200088836A (ko) 2020-07-23
JP7179754B2 (ja) 2022-11-29
CN111344879B (zh) 2023-04-18
EP3712975A1 (en) 2020-09-23
WO2019098234A1 (ja) 2019-05-23
EP3712975A4 (en) 2021-08-25
JPWO2019098234A1 (ja) 2020-12-17
US20200335703A1 (en) 2020-10-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111344879B (zh) 有机电致发光元件
CN108352454B (zh) 有机电致发光器件
CN107431142B (zh) 有机电致发光器件
CN107210382B (zh) 有机电致发光器件
CN107978693B (zh) 有机电致发光器件
CN107078226B (zh) 有机电致发光器件
CN113382993A (zh) 具有苯并唑环结构的芳基胺化合物及有机电致发光元件
CN110088926B (zh) 有机电致发光元件
CN108475737B (zh) 有机电致发光元件
US20200365808A1 (en) Organic electroluminescense device and electronic apparatus
CN111567141A (zh) 有机el元件、具有苯并唑环结构的胺化合物及在有机el元件的封盖层中使用其的方法
CN111164778A (zh) 有机电致发光元件
CN111902412A (zh) 具有苯并咪唑环结构的化合物及有机电致发光元件
CN111316462B (zh) 具有茚并咔唑环结构的化合物及有机电致发光元件
CN115700044A (zh) 有机电致发光元件
CN117337283A (zh) 芳基胺化合物及使用其的电子设备
CN114981991A (zh) 有机电致发光元件
CN111433930B (zh) 芳基胺化合物及有机电致发光元件
CN115885022A (zh) 有机电致发光元件
WO2021149735A1 (ja) アリールアミン化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
CN114586189A (zh) 有机电致发光元件

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant