CN115885022A - 有机电致发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明的课题在于，提供空穴的注入/输送性能、电子阻挡能力、薄膜状态下的稳定性、耐久性优异的用于有机EL元件的材料，进而，其课题在于，通过将该材料与空穴和电子的注入/输送性能、电子阻挡能力、薄膜状态下的稳定性、耐久性优异的用于有机EL元件的各种材料以能够有效地发挥出各种材料所具有的特性的方式加以组合，从而提供高效率、低驱动电压、长寿命的有机EL元件。着眼于具有特定结构的三芳基胺化合物的空穴的注入/输送能力、薄膜的稳定性和耐久性优异这一点，选择特定的芳基胺化合物作为构成第二空穴输送层的材料来制作有机EL元件，从而完成了本发明。
Description
技术领域
本发明涉及对于各种显示装置而言适合的自发光元件、即有机电致发光元件，详细而言，涉及使用特定的芳基胺化合物得到的有机电致发光元件(以下简称为有机EL元件)。
背景技术
有机EL元件为自发光性元件，因此与液晶元件相比更明亮、可视性优异、能够实现清晰的显示，因此进行了积极的研究。
伊士曼柯达公司的C.W.Tang等人在1987年通过开发将各种作用分担于各种材料而得到的层叠结构元件，从而将使用了有机材料的有机EL元件加以实用。他们通过将能够输送电子的荧光体与能够输送空穴的有机物进行层叠，并将两种电荷注入至荧光体的层中而使其发光，从而以10V以下的电压得到了1000cd/m2以上的高亮度(例如参照专利文献1和专利文献2)。
至今为止，为了有机EL元件的实用化而进行了多种改良，通过将层叠结构的各种作用进一步细分化，并在基板上依次设置阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层、阴极而得到的电致发光元件，从而实现高效率和耐久性(例如参照非专利文献1)。
另外，出于进一步提高发光效率的目的而尝试了利用三重态激子，研究了磷光发光性化合物的利用(例如参照非专利文献2)。并且，还开发了利用由热活化延迟荧光(TADF)实现的发光的元件。九州大学的安达等人在2011年通过使用热活化延迟荧光材料的元件而实现了5.3％的外量子效率(例如参照非专利文献3)。
发光层通常也可以通过向被称为主体材料的电荷输送性化合物中掺杂荧光性化合物、磷光发光性化合物或放射延迟荧光的材料来制作。如前述非专利文献中记载的那样，有机EL元件中的有机材料的选择对该元件的效率、耐久性等各种特性造成明显的影响(例如参照非专利文献1～3)。
在有机EL元件中，从两个电极注入的电荷在发光层中再结合而实现发光，但如何将空穴、电子这两种电荷高效地传递至发光层是重要的，需要制成载流子平衡优异的元件。另外，通过提高空穴注入性，提高对从阴极注入的电子加以阻挡的电子阻挡性，从而提高空穴与电子进行再结合的概率，进而，通过将在发光层内生成的激子加以封闭，从而能够得到高发光效率。因此，空穴输送材料起到的作用是重要的，寻求空穴注入性高、空穴迁移率大、电子阻挡性高、进而对于电子而言耐久性高的空穴输送材料。
另外，关于元件寿命，材料的耐热性、非晶性也是重要的。在耐热性低的材料中，因元件驱动时产生的热而导致在低温下也发生热分解，材料劣化。在非晶性低的材料中，即便在短时间内也发生薄膜的结晶化，元件会劣化。因此，对使用的材料要求耐热性高、非晶性良好的性质。
作为至今为止在有机EL元件中使用的空穴输送材料，已知的是N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)联苯胺(NPD)、各种芳香族胺衍生物(例如参照专利文献1和专利文献2)。NPD具有良好的空穴输送能力，但成为耐热性指标的玻璃化转变温度(Tg)低至96℃，在高温条件下因结晶化而发生元件特性的降低(例如参照非专利文献4)。另外，在前述专利文献所记载的芳香族胺衍生物中，空穴的迁移率为10-3cm2/Vs以上的具有优异迁移率的化合物是已知的(例如参照专利文献1和专利文献2)，但电子阻挡性不充分，因此，一部分电子穿过发光层，无法期待发光效率的提高等，为了进一步的高效率化，寻求电子阻挡性更高、薄膜更稳定且耐热性高的材料。另外，存在耐久性高的芳香族胺衍生物的报告(例如参照专利文献3)，但其用作在电子照片感光体中使用的电荷输送材料，尚无用作有机EL元件的例子。
作为对耐热性、空穴注入性等特性加以改良的化合物，提出了具有取代咔唑结构的芳基胺化合物(例如参照专利文献4和专利文献5)，但将这些化合物用于空穴注入层或空穴输送层而得到的元件虽然耐热性、发光效率等得以改良，但尚无法说是充分的，寻求进一步的低驱动电压化、进一步的高发光效率化。
为了改善有机EL元件的元件特性、提高元件制作的成品率，寻求通过将空穴和电子的注入/输送性能、薄膜的稳定性、耐久性优异的材料加以组合而使空穴与电子能够以高效率进行再结合、发光效率高、驱动电压低、寿命长的元件。
另外，为了改善有机EL元件的元件特性，寻求通过将空穴和电子的注入/输送性能、薄膜的稳定性、耐久性优异的材料加以组合，从而呈现载流子平衡的高效率、低驱动电压、长寿命的元件。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平8-048656号公报
专利文献2：日本特许第3194657号公报
专利文献3：日本特许第4943840号公报
专利文献4：日本特开2006-151979号公报
专利文献5：国际公开第2008/62636号
专利文献6：国际公开第2014/009310号
非专利文献
非专利文献1：应用物理学会第9次演讲会预稿集第55～61页(2001)
非专利文献2：应用物理学会第9次演讲会预稿集第23～31页(2001)
非专利文献3：Appl.Phys.Let.,98,083302(2011)
非专利文献4：有机EL讨论会第三次例会预稿集第13～14页(2006)
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的在于，作为高效率、高耐久性的有机EL元件用材料，提供空穴的注入/输送性能、电子阻挡能力、薄膜状态下的稳定性、耐久性优异的用于有机EL元件的材料，进而，其目的在于，通过将该材料与空穴和电子的注入/输送性能、电子阻挡能力、薄膜状态下的稳定性、耐久性优异的用于有机EL元件的各种材料以能够有效地发挥出各种材料所具有的特性的方式加以组合，从而提供高效率、低驱动电压、长寿命的有机EL元件。
作为本发明想要提供的有机化合物应该具备的物理特性，可列举出：(1)空穴的注入特性良好、(2)空穴的迁移率大、(3)电子阻挡能力优异、(4)薄膜状态稳定、(5)耐热性优异。另外，作为本发明想要提供的有机EL元件应该具备的物理特性，可列举出：(1)发光效率和电力效率高、(2)发光起始电压低、(3)实用驱动电压低、(4)寿命长。
用于解决问题的方案
因而，为了实现上述目的，本发明人等进行深入研究的结果，获得如下见解：由于具有特定结构的芳基胺化合物的空穴的注入/输送能力、薄膜的稳定性和耐久性优异，因此，若选择它们作为空穴输送层的材料，则能够高效地输送从阳极侧注入的空穴。进而，与具有特定结构的发光材料等加以组合来制作各种有机EL元件，并进行元件的特性评价，结果完成了本发明。
即，根据本发明，提供以下的有机EL元件。
1)一种有机EL元件，其特征在于，在至少依次具有阳极、第一空穴输送层、第二空穴输送层、发光层、电子输送层和阴极的有机电致发光元件中，前述第二空穴输送层含有下述通式(1)所示的芳基胺化合物。
前述通式(1)中，R1～R4任选彼此相同或不同，表示氢原子、氘原子、羰基、氰基、任选具有取代基的甲硅烷基、任选具有取代基的膦基、任选具有取代基的氧化膦基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～25的芳香族烃基。L表示取代或未取代的成环碳原子数为6～20的芳香族烃的二价基团、或者单键。R5～R7表示氢原子、氘原子、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、卤素原子、氰基。
2)根据前述1)所述的有机EL元件，其特征在于，在前述式(1)中，R1、R2任选彼此相同或不同，为氢原子、任选具有取代基的甲硅烷基、或者取代或未取代的成环碳原子数为6～20的芳香族烃基；R3为任选具有取代基的甲硅烷基、或者取代或未取代的成环碳原子数为6～25的芳香族烃基；R4为氢原子、任选具有取代基的甲硅烷基、或者取代或未取代的成环碳原子数为6～25的芳香族烃基。
3)根据前述1)或2)所述的有机EL元件，其特征在于，在前述式(1)中，R1、R2任选彼此相同或不同，为氢原子、未取代的苯基、未取代的萘基、未取代的联苯基、被萘基取代的苯基、未取代的三联苯基中的任一者；R3为未取代的联苯基、被萘基取代的苯基、被两个苯基取代的苯基、被苯基取代的萘基中的任一者；R4为未取代的苯基、未取代的萘基、被苯基取代的萘基中的任一者。
4)根据前述1)～3)中任一项所述的有机EL元件，其特征在于，在前述式(1)中，R1为未取代的苯基、未取代的联苯基、被萘基取代的苯基、未取代的三联苯基中的任一者，R2为氢原子、未取代的苯基、未取代的萘基、未取代的联苯基、被萘基取代的苯基、未取代的三联苯基中的任一者；R3为未取代的苯基；R4为未取代的苯基、未取代的萘基、被苯基取代的萘基中的任一者。
5)根据前述1)或2)所述的有机EL元件，其特征在于，在前述式(1)中，R1～R4之中的至少一者为三苯基甲硅烷基、或者被三苯基甲硅烷基取代的苯基中的任一者。
6)根据前述1)～5)中任一项所述的有机EL元件，其特征在于，在前述式(1)中，R5～R7全部为氢原子。
7)根据前述1)～6)中任一项所述的有机EL元件，其特征在于，在前述式(1)中，L为1,4-亚苯基。
8)根据前述1)～7)中任一项所述的有机EL元件，其特征在于，前述蓝色发光层含有在分子中具有芘骨架的芘衍生物作为蓝色发光性掺杂物。
9)根据前述1)～7)中任一项所述的有机EL元件，其特征在于，前述蓝色发光层含有下述通式(2)或通式(3)所示的化合物作为蓝色发光性掺杂物。
通式(2)和通式(3)中，Q1～Q3任选彼此相同或不同，表示取代或未取代的芳香族烃、或者取代或未取代的芳香族杂环。X2表示B、P、P＝O或P＝S。Y1～Y3任选彼此相同或不同，为选自N-R8、CR9R10、O、S、Se或SiR11R12中的任一者，该R8～R12任选彼此相同或不同，表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的芳氧基。另外，R9与R10、R11与R12任选各自的基团彼此借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子、单取代氨基相互键合而形成环。其中，在Y1～Y3为N-R8、CR9R10或SiR11R12的情况下，R8～R12任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、单取代氨基等连接基团而与各自邻接的Q1～Q3相互键合而形成环。
10)根据前述1)～9)中任一项所述的有机EL元件，其特征在于，前述蓝色发光层含有在分子中具有蒽骨架的蒽衍生物。
作为通式(1)中的R1～R7所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”，具体而言，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等。
作为通式(1)中的R1～R4所示的“取代或未取代的成环碳原子数为6～25的芳香族烃基”中的“碳原子数为6～25的芳香族烃基”，具体而言，可列举出苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并菲基等。
在前述例示的基团中，作为被定义为“成环碳原子数6～20的芳香族烃基”的基团，可例示出成环碳原子数为6～20的芳香族烃基。
作为通式(1)中的R1～R7所示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”中的“取代基”，具体而言，可列举出氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲基氧基、乙基氧基、丙基氧基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯基氧基、甲苯基氧基等芳氧基；苄基氧基、苯乙基氧基等芳基烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并菲基等芳香族烃基；吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基；二苯基氨基、二萘基氨基等被芳香族烃基取代的二取代氨基；二吡啶基氨基、二噻吩基氨基等被芳香族杂环基取代的二取代氨基；被选自芳香族烃基或芳香族杂环基中的取代基取代的二取代氨基那样的基团，这些取代基任选进一步用前述例示的取代基进行取代。
作为通式(1)中的R1～R4所示的“具有取代基的甲硅烷基”、“具有取代基的膦基”、“具有取代基的氧化膦基”或“具有取代基的成环碳原子数为6～25的芳香族烃基”中的“取代基”，具体而言，可列举出氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基；甲基氧基、乙基氧基、丙基氧基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯基氧基、甲苯基氧基等芳氧基；苄基氧基、苯乙基氧基等芳基烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并菲基等芳香族烃基；吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基；二苯基氨基、二萘基氨基等被芳香族烃基取代的二取代氨基；二吡啶基氨基、二噻吩基氨基等被芳香族杂环基取代的二取代氨基；被选自芳香族烃基或芳香族杂环基中的取代基取代的二取代氨基之类的基团，这些取代基任选进一步用前述例示的取代基进行取代。
作为通式(1)中的L所示的“取代或未取代的成环碳原子数为6～20的芳香族烃的二价基团”中的“取代或未取代的成环碳原子数为6～20的芳香族烃”的“成环碳原子数为6～20的芳香族烃”，具体而言，可列举出苯、联苯、三联苯、萘、蒽、苊、芴、菲、茚满、芘、苯并菲等。
并且，通式(1)中的L所示的“取代或未取代的成环碳原子数为6～20的芳香族烃的二价基团”中的“成环碳原子数为6～20的芳香族烃的二价基团”表示从上述“成环碳原子数为6～20的芳香族烃”中去除2个氢原子而形成的二价基团。
作为通式(1)中的L所示的“具有取代基的成环碳原子数为6～20的芳香族烃的二价基团”中的“取代基”，具体而言，可列举出氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基；甲基氧基、乙基氧基、丙基氧基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯基氧基、甲苯基氧基等芳氧基；苄基氧基、苯乙基氧基等芳基烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并菲基等芳香族烃基；吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基；二苯基氨基、二萘基氨基等被芳香族烃基取代的二取代氨基；二吡啶基氨基、二噻吩基氨基等被芳香族杂环基取代的二取代氨基；被选自芳香族烃基或芳香族杂环基中的取代基取代的二取代氨基之类的基团，这些取代基任选进一步用前述例示的取代基进行取代。
前述通式(1)中，作为R1，优选为“氢原子”、“任选具有取代基的甲硅烷基”或者“取代或未取代的成环碳原子数为6～20的芳香族烃基”，更优选为“氢原子”、“取代或未取代的苯基”、“未取代的萘基”、“未取代的联苯基”、“未取代的三联苯基”、“三苯基甲硅烷基”，进一步优选为“氢原子”、“未取代的苯基”、“未取代的萘基”、“未取代的联苯基”。
此处，作为“具有取代基的苯基”的“取代基”，优选为“苯基”、“联苯基”、“萘基”、“三苯基甲硅烷基”。
具体而言，作为R1，更优选为“氢原子”、“未取代的苯基”、“未取代的萘基”、“未取代的联苯基”、“未取代的三联苯基”、“被萘基取代的苯基”、“三苯基甲硅烷基”、“被三苯基甲硅烷基取代的苯基”，进一步优选为“氢原子”、“未取代的苯基”、“未取代的萘基”、“未取代的联苯基”。
前述通式(1)中，作为R2，优选为“氢原子”、“任选具有取代基的甲硅烷基”或者“取代或未取代的成环碳原子数为6～20的芳香族烃基”，更优选为“氢原子”、“取代或未取代的苯基”、“未取代的萘基”、“未取代的联苯基”、“未取代的三联苯基”、“三苯基甲硅烷基”，进一步优选为“氢原子”、“未取代的苯基”。
此处，作为“具有取代基的苯基”的“取代基”，优选为“苯基”、“联苯基”、“萘基”、“三苯基甲硅烷基”。
具体而言，作为R2，更优选为“氢原子”、“未取代的苯基”、“未取代的萘基”、“未取代的联苯基”、“未取代的三联苯基”、“被萘基取代的苯基”、“三苯基甲硅烷基”、“被三苯基甲硅烷基取代的苯基”，进一步优选为“氢原子”、“未取代的苯基”。
前述通式(1)中，作为R3，优选为“任选具有取代基的甲硅烷基”或者“取代或未取代的成环碳原子数为6～25的芳香族烃基”，更优选为“取代或未取代的苯基”、“取代或未取代的联苯基”、“取代或未取代的萘基”、“三苯基甲硅烷基”，进一步优选为“取代或未取代的苯基”、“未取代的联苯基”、“具有取代基的萘基”。
此处，作为“具有取代基的苯基”、“具有取代基的联苯基”、“具有取代基的萘基”的“取代基”，优选为“苯基”、“萘基”、“三苯基甲硅烷基”，更优选为“苯基”、“萘基”。另外，还优选具有多个(例如2个)“苯基”。
具体而言，作为R3，更优选为“未取代的苯基”、“未取代的联苯基”、“具有取代基的萘基”、“三苯基甲硅烷基”、“被三苯基甲硅烷基取代的苯基”，进一步优选为“未取代的苯基”、“未取代的联苯基”、“被萘基取代的苯基”、“被两个苯基取代的苯基”、“被苯基取代的萘基”。
前述通式(1)中，作为R4，优选为“氢原子”或“任选具有取代基的甲硅烷基”或者“取代或未取代的成环碳原子数为6～25的芳香族烃基”，更优选为“未取代的苯基”、“取代或未取代的萘基”、“三苯基甲硅烷基”，进一步优选为“取代或未取代的萘基”。
此处，作为“具有取代基的萘基”的“取代基”，优选为“苯基”、“三苯基甲硅烷基”，更优选为“苯基”。
具体而言，作为R4，更优选为“未取代的苯基”、“未取代的萘基”、“被苯基取代的萘基”、“三苯基甲硅烷基”、“被三苯基甲硅烷基取代的苯基”，进一步优选为“未取代的萘基”、“被苯基取代的萘基”。
通式(1)中，R1～R4之中的至少一者优选为三苯基甲硅烷基、或者被三苯基甲硅烷基取代的苯基。
另外，R5～R7优选为氢原子，更优选R5～R7均为氢原子。
前述通式(1)中，作为L，优选为“取代或未取代的成环碳原子数为6～20的芳香族烃的二价基团”，更优选为从苯、联苯或萘中去除2个氢原子而形成的二价基团，进一步优选为1,4-亚苯基。
作为通式(2)和通式(3)中的Q1～Q3所示的“取代或未取代的芳香族烃”或者“取代或未取代的芳香族杂环”中的“芳香族烃”或“芳香族杂环”，具体而言，可列举出苯、萘、蒽、芴、菲、吡啶、嘧啶、三嗪、吡咯、呋喃、噻吩、喹啉、异喹啉、茚、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、吲哚啉、咔唑、咔啉、苯并噁唑、苯并噻唑、喹喔啉、苯并咪唑、吡唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、萘啶、菲绕啉、吖啶等。
另外，它们任选具有取代基，作为取代基，可列举出与作为前述通式(1)中的R1～R4所示的“具有取代基的甲硅烷基”、“具有取代基的膦基”、“具有取代基的氧化膦基”或“具有取代基的成环碳原子数为6～25的芳香族烃基”中的“取代基”而示出的基团相同的基团。另外，这些取代基彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。
通式(2)和通式(3)中的X2表示B、P、P＝O或P＝S。B定义为硼原子，P定义为磷原子，P＝O定义为借助双键而键合有氧原子的磷原子，或者，P＝S定义为借助双键而键合有硫原子的磷原子。
通式(2)和通式(3)中的Y1～Y3任选彼此相同或不同，为选自N-R8、CR9R10、O、S、Se或SiR11R12中的任一者。N-R8定义为具有R8作为取代基的氮原子，CR9R10定义为具有R9和R10作为取代基的碳原子，O定义为氧原子，S定义为硫原子，Se定义为硒原子，另外，SiR11R12定义为具有R11和R12作为取代基的硅原子。
此处，R8～R12任选分别借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、单取代氨基等连接基团而与各自邻接的Q1、Q2或Q3相互键合而形成环，即，在Y1为N-R8、CR9R10或SiR11R12的情况下，任选与Q1相互键合而形成环，在Y2为N-R8、CR9R10或SiR11R12的情况下，任选与Q2或Q3相互键合而形成环，在Y3为N-R8、CR9R10或SiR11R12的情况下，任选与Q3相互键合而形成环。
另外，R9与R10、R11与R12任选各自的基团彼此借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子、单取代氨基相互键合而形成环。
需要说明的是，R8～R12的定义进一步在下述记载中详细说明。
在通式(2)和通式(3)中的Y1～Y3为N-R8、CR9R10、O、S、Se或SiR11R12的情况下，作为R8～R12所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或“任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“碳原子数5～10的环烷基”或“碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”，具体而言，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、乙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-丁烯基等。
另外，它们任选具有取代基，作为取代基，可列举出与作为前述通式(1)中的R1～R7所示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”中的“取代基”而示出的基团相同的基团。
在通式(2)和通式(3)中的Y1～Y3为N-R8、CR9R10、O、S、Se或SiR11R12的情况下，作为R8～R12所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或“碳原子数5～10的环烷氧基”，具体而言，可列举出甲基氧基、乙基氧基、正丙基氧基、异丙基氧基、正丁基氧基、叔丁基氧基、正戊基氧基、正己基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、环庚基氧基、环辛基氧基、1-金刚烷氧基、2-金刚烷氧基等。
另外，它们任选具有取代基，作为取代基，可列举出与作为前述通式(1)中的R1～R7所示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”中的“取代基”而示出的基团相同的基团。
在通式(2)和通式(3)中的Y1～Y3为N-R8、CR9R10、O、S、Se或SiR11R12的情况下，作为R8～R12所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”，具体而言，可列举出苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、吡咯基、噻吩基等。
另外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与作为前述通式(1)中的R1～R4所示的“具有取代基的甲硅烷基”、“具有取代基的膦基”、“具有取代基的氧化膦基”或“具有取代基的成环碳原子数为6～25的芳香族烃基”中的“取代基”而示出的基团相同的基团。
在通式(2)和通式(3)中的Y1～Y3为N-R8、CR9R10、O、S、Se或SiR11R12的情况下，作为R8～R12所示的“取代或未取代的芳氧基”中的“芳氧基”，具体而言，可列举出苯基氧基、联苯基氧基、三联苯基氧基、萘基氧基、蒽基氧基、菲基氧基、芴基氧基、茚基氧基、芘基氧基、苝基氧基等。
另外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与作为前述通式(1)中的R1～R4所示的“具有取代基的甲硅烷基”、“具有取代基的膦基”、“具有取代基的氧化膦基”或“具有取代基的成环碳原子数为6～25的芳香族烃基”中的“取代基”而示出的基团相同的基团。
前述通式(2)和通式(3)中，作为Q1～Q3的“取代或未取代的芳香族烃”或者“取代或未取代的芳香族杂环”中的“芳香族烃”或“芳香族杂环”，优选为苯、萘、菲、吡啶、嘧啶、茚、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚，更优选为苯、萘。
前述通式(2)和通式(3)中，在Y1～Y3为N-R8、CR9R10或SiR11R12的情况下，R8～R12优选为任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、或者取代或未取代的芳氧基，R8更优选为任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、或者取代或未取代的芳香族烃基。
前述通式(2)和通式(3)中，作为Y1，优选为N-R8、O、S，更优选为O、S。
另外，通式(2)中，优选Y2和Y3之中的至少一者为N-R8，更优选Y2和Y3为N-R8。此处，作为R8，优选为“取代或未取代的芳香族烃基”，更优选为取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基。
根据本发明，前述通式(2)或通式(3)可以形成下述通式(4)、通式(5)、通式(6)或通式(7)所示的骨架结构。
通式(4)～通式(7)中，X2、Y1、Y2、Y3与前述通式(2)和通式(3)中的定义相同。
通式(6)～通式(7)中，Y4为选自N-R8、CR9R10、O、S、Se或SiR11R12中的任一者，R8～R12与前述通式(2)和通式(3)中的定义相同。
通式(4)～通式(7)中，Z各自任选相互相同或不同，为CR13或N(氮原子)，各个R13任选彼此相同或不同，表示氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基硫氧基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基氨基、任选具有取代基的碳原子数3～10的直链状或支链状的烷基甲硅烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳基硫氧基、取代或未取代的芳基氨基、取代或未取代的芳基甲硅烷基。另外，各个R13可以是各自的基团彼此相互键合，或者，与邻接的取代基键合而形成脂环族、芳香族的单环或多环，前述脂环族、芳香族的单环或多环的碳原子可以被选自N、S和O中的任一种或多种杂原子取代。
作为通式(4)～通式(7)中的、R13所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”或“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”或“碳原子数5～10的环烷基”，具体而言，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基等。
另外，它们任选具有取代基，作为取代基，可列举出与作为前述通式(1)中的R1～R7所示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”中的“取代基”而示出的基团相同的基团。
作为通式(4)～通式(7)中的、R13所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”，具体而言，可列举出甲基氧基、乙基氧基、正丙基氧基、异丙基氧基、正丁基氧基、叔丁基氧基、正戊基氧基、正己基氧基等。
另外，它们任选具有取代基，作为取代基，可列举出与作为前述通式(1)中的R1～R7所示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”中的“取代基”而示出的基团相同的基团。
作为通式(4)～通式(7)中的、R13所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基硫氧基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基硫氧基”，具体而言，可列举出甲基硫氧基、乙基硫氧基、正丙基硫氧基、异丙基硫氧基、正丁基硫氧基、异丁基硫氧基、叔丁基硫氧基、正戊基硫氧基、异戊基硫氧基、新戊基硫氧基、正己基硫氧基等。
另外，它们任选具有取代基，作为取代基，可列举出与作为前述通式(1)中的R1～R7所示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”中的“取代基”而示出的基团相同的基团。
作为通式(4)～通式(7)中的、R13所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基氨基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基氨基”，具体而言，可列举出甲基胺基、乙基胺基、正丙基胺基、异丙基胺基、正丁基胺基、异丁基胺基、叔丁基胺基、正戊基胺基、异戊基胺基、新戊基胺基、正己基胺基等。
另外，它们任选具有取代基，作为取代基，可列举出与作为前述通式(1)中的R1～R7所示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”中的“取代基”而示出的基团相同的基团。
作为通式(4)～通式(7)中的、R13所示的“任选具有取代基的碳原子数3～10的直链状或支链状的烷基甲硅烷基”中的“碳原子数3～10的直链状或支链状的烷基甲硅烷基”，具体而言，可列举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三正丙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、正丁基二甲基甲硅烷基、异丁基二甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基等。
另外，它们任选具有取代基，作为取代基，可列举出与作为前述通式(1)中的R1～R7所示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”中的“取代基”而示出的基团相同的基团。
作为通式(4)～通式(7)中的、R13所示的“取代或未取代的芳香族烃基”或者“取代或未取代的芳香族杂环基”中的“芳香族烃基”或“芳香族杂环基”，具体而言，可列举出苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、吡咯基、噻吩基等。
另外，它们任选具有取代基，作为取代基，可列举出与作为前述通式(1)中的R1～R4所示的“具有取代基的甲硅烷基”、“具有取代基的膦基”、“具有取代基的氧化膦基”或者“具有取代基的成环碳原子数为6～25的芳香族烃基”中的“取代基”而示出的基团相同的基团。
作为通式(4)～通式(7)中的、R13所示的“取代或未取代的芳氧基”中的“芳氧基”，具体而言，可列举出苯基氧基、联苯基氧基、三联苯基氧基、萘基氧基、蒽基氧基、菲基氧基、芴基氧基、茚基氧基、芘基氧基、苝基氧基等。
另外，它们任选具有取代基，作为取代基，可列举出与作为前述通式(1)中的R1～R4所示的“具有取代基的甲硅烷基”、“具有取代基的膦基”、“具有取代基的氧化膦基”或“具有取代基的成环碳原子数为6～25的芳香族烃基”中的“取代基”而示出的基团相同的基团。
作为通式(4)～通式(7)中的、R13所示的“取代或未取代的芳基硫氧基”中的“芳基硫氧基”，具体而言，可列举出苯基硫氧基、联苯基硫氧基、三联苯基硫氧基、萘基硫氧基、蒽基硫氧基、菲基硫氧基、芴基硫氧基、茚基硫氧基、芘基硫氧基、苝基硫氧基等。
另外，它们任选具有取代基，作为取代基，可列举出与作为前述通式(1)中的R1～R4所示的“具有取代基的甲硅烷基”、“具有取代基的膦基”、“具有取代基的氧化膦基”或“具有取代基的成环碳原子数为6～25的芳香族烃基”中的“取代基”而示出的基团相同的基团。
作为通式(4)～通式(7)中的、R13所示的“取代或未取代的芳基氨基”中的“芳基氨基”，具体而言，可列举出苯基氨基、联苯基氨基、三联苯基氨基、萘基氨基、蒽基氨基、菲基氨基、芴基氨基、茚基氨基、芘基氨基、苝基氨基等。
另外，它们任选具有取代基，作为取代基，可列举出与作为前述通式(1)中的R1～R4所示的“具有取代基的甲硅烷基”、“具有取代基的膦基”、“具有取代基的氧化膦基”或“具有取代基的成环碳原子数为6～25的芳香族烃基”中的“取代基”而示出的基团相同的基团。
作为通式(4)～通式(7)中的、R13所示的“取代或未取代的芳基甲硅烷基”中的“芳基甲硅烷基”，具体而言，可列举出三苯基甲硅烷基、三萘基甲硅烷基、三联苯基甲硅烷基等。
另外，它们任选具有取代基，作为取代基，可列举出与作为前述通式(1)中的R1～R4所示的“具有取代基的甲硅烷基”、“具有取代基的膦基”、“具有取代基的氧化膦基”或“具有取代基的成环碳原子数为6～25的芳香族烃基”中的“取代基”而示出的基团相同的基团。
发明的效果
本发明所述的前述通式(1)所示的芳基胺化合物与以往的空穴输送材料相比空穴的迁移率大，具有优异的电子阻挡能力和非晶性，为稳定的薄膜状态，因此，将它们用作空穴输送层的构成材料而得到的本发明的有机EL元件能够实现高效率、低驱动电压、长寿命的有机EL元件。
进而，在本发明中，通过将空穴输送层制成第一空穴输送层和第二空穴输送层的双层结构，并由前述通式(1)的芳基胺化合物形成位于发光层侧的第二空穴输送层，从而能够最大限度地活用该芳基胺化合物所具有的电子阻挡性能，能够以更高的效率实现长寿命的有机EL元件。
附图说明
图1是作为通式(1)所示的芳基胺化合物的例示而示出化合物(1-1)～(1-15)的结构式的图。
图2是作为通式(1)所示的芳基胺化合物的例示而示出化合物(1-16)～(1-27)的结构式的图。
图3是作为通式(1)所示的芳基胺化合物的例示而示出化合物(1-28)～(1-39)的结构式的图。
图4是作为通式(1)所示的芳基胺化合物的例示而示出化合物(1-40)～(1-51)的结构式的图。
图5是作为通式(1)所示的芳基胺化合物的例示而示出化合物(1-52)～(1-63)的结构式的图。
图6是作为通式(1)所示的芳基胺化合物的例示而示出化合物(1-64)～(1-76)的结构式的图。
图7是作为通式(2)所示的化合物的例示而示出化合物(2-1)～(2-11)的结构式的图。
图8是作为通式(2)所示的化合物的例示而示出化合物(2-12)～(2-26)的结构式的图。
图9是作为通式(3)所示的化合物的例示而示出化合物(3-1)～(3-12)的结构式的图。
图10是表示本发明的实施例和比较例的有机EL元件构成的图。
具体实施方式
在本发明的有机EL元件中适合使用的前述通式(1)所示的芳基胺化合物之中，将优选化合物的具体例示于图1～图6，但不限定于这些化合物。
在本发明的有机EL元件中适合使用的前述通式(2)所示的化合物之中，将优选化合物的具体例示于图7～图8，但本发明不限定于这些化合物。
在本发明的有机EL元件中适合使用的前述通式(3)所示的化合物之中，将优选化合物的具体例示于图9，但本发明不限定于这些化合物。
通式(1)所示的芳基胺化合物的精制通过基于柱色谱的精制、基于硅胶、活性炭、活性白土等的吸附精制、基于溶剂的重结晶、晶析法、升华精制法等来进行。化合物的鉴定通过NMR分析来进行。作为物性值，进行玻璃化转变温度(Tg)和功函数的测定。玻璃化转变温度(Tg)成为薄膜状态的稳定性的指标，功函数成为空穴输送性、电子阻挡性的指标。另外，本发明的有机EL元件中使用的化合物使用通过基于柱色谱的精制、基于硅胶、活性炭、活性白土等的吸附精制、基于溶剂的重结晶、晶析法等来进行精制后，最后通过升华精制法进行精制而得到的物质。
玻璃化转变温度(Tg)使用粉体并通过高灵敏度差示扫描量热计(BRUKER-AXS公司制、DSC3100SA)进行测定。
功函数通过在ITO基板上制作100nm的薄膜，并利用电离电势测定装置(住友重机械工业公司制、PYS-202)来求出。
作为本发明的有机EL元件的结构，可列举出：在基板上依次包含阳极、空穴输送层、发光层、电子输送层和阴极的结构；另外，在阳极与空穴输送层之间具有空穴注入层的结构；在发光层与电子输送层之间具有空穴阻挡层的结构；在电子输送层与阴极之间具有电子注入层的结构。这些多层结构中，有机层可以省略几层或兼用几层，例如，也可以制成兼作空穴注入层和空穴输送层的构成、制成兼作电子注入层和电子输送层的构成等。另外，可以制成将具有相同功能的有机层层叠2层以上而得到的构成，也可以是将空穴输送层层叠2层而得到的构成、将发光层层叠2层而得到的构成、将电子输送层层叠2层而得到的构成等。作为本发明的有机EL元件的结构，优选空穴输送层为第一空穴输送层和第二空穴输送层的二层结构，此时的第二空穴输送层优选邻接于发光层，在该情况下，可作为电子阻挡层而发挥功能。
作为本发明的有机EL元件的阳极，可以使用ITO、金那样的功函数大的电极材料。作为本发明的有机EL元件的空穴注入层，可以使用在分子中仅具有一个三苯基胺结构的芳基胺化合物、星型的三苯基胺衍生物、各种三苯基胺四聚物等材料；铜酞菁所代表的卟啉化合物；六氰基氮杂苯并菲那样的受体性杂环化合物、涂布型高分子材料等。这些材料除了蒸镀法之外，也可以利用旋涂法、喷墨法等公知方法来进行薄膜形成。
作为可作为本发明的有机EL元件的空穴输送层而使用的空穴输送性的材料，优选使用N,N’-二苯基-N,N’-二(间甲苯基)联苯胺(TPD)、NPD、N,N,N’,N’-四联苯基联苯胺等联苯胺衍生物；1,1-双[4-(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(TAPC)、尤其是具有在分子中借助单键或不含杂原子的二价基团将2个三苯基胺结构连接而成的结构的芳基胺化合物、例如N,N,N’,N’-四联苯基联苯胺等、前述通式(1)所示的三苯基胺衍生物等在分子中仅具有1个三苯基胺结构的芳基胺化合物。另外，可以使用具有在分子中借助单键或不含杂原子的二价基团将3个以上三苯基胺结构连接而成的结构的芳基胺化合物、例如各种三苯基胺三聚物和四聚物等各种三苯基胺衍生物等有机胺化合物。它们可以单独成膜，也可以以与其它材料一同混合成膜而得到的单层的形式加以使用，还可以制成单独成膜的层彼此的层叠结构、混合成膜的层彼此的层叠结构、或者单独成膜的层与混合成膜的层的层叠结构。这些材料除了蒸镀法之外，也可以利用旋涂法、喷墨法等公知方法来进行薄膜形成。
另外，在空穴注入层或空穴输送层中，可以使用对于该层中通常使用的材料进一步P掺杂三溴苯基胺六氯化锑、轴烯衍生物(例如参照专利文献6)等而得到的物质；在其部分结构具有TPD等联苯胺衍生物的结构的高分子化合物等。
作为本发明的有机EL元件中的位于发光层侧的第二空穴输送层，可以使用前述通式(1)所示的芳基胺化合物。作为能够与前述通式(1)所示的芳基胺化合物混合使用或同时使用的空穴输送性的材料，可列举出4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、9,9-双[4-(咔唑-9-基)苯基]芴、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,2-双(4-咔唑-9-基苯基)金刚烷(Ad-Cz)等咔唑衍生物、9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基甲硅烷基)苯基]-9H-芴所代表的具有三苯基甲硅烷基和三芳基胺结构的化合物等具有电子阻挡作用的化合物。
它们可以以单独成膜、也可以以与其它材料一同混合成膜而得到的单层的形式加以使用，还可以制成单独成膜的层彼此的层叠结构、混合成膜的层彼此的层叠结构、或者单独成膜的层与混合成膜的层的层叠结构。这些材料除了蒸镀法之外，也可以利用旋涂法、喷墨法等公知方法来进行薄膜形成。
作为本发明的有机EL元件的发光层，优选使用在分子中具有芘骨架的芘衍生物、前述通式(2)或通式(3)所示的化合物等蓝色发光性掺杂物。除此之外，除了以Alq3为首的羟基喹啉衍生物的金属络合物之外，还可以使用各种金属络合物、蒽衍生物、双苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、噁唑衍生物、聚对亚苯基亚乙烯基衍生物等。另外，发光层可以由主体材料和掺杂材料构成，在该情况下，作为主体材料，优选使用分子中具有蒽骨架的蒽衍生物，除此之外，在使用前述发光材料的基础上，可以使用具有吲哚环作为稠环的部分结构的杂环化合物、具有咔唑环作为稠环的部分结构的杂环化合物、咔唑衍生物、噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基芴衍生物等。另外，作为掺杂材料，优选使用分子中具有芘骨架的芘衍生物、前述通式(2)或通式(3)所示的化合物，除此之外，可以使用具有吲哚环作为稠环的部分结构的杂环化合物、具有咔唑环作为稠环的部分结构的杂环化合物、咔唑衍生物、噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基芴衍生物、喹吖啶酮、香豆素、红荧烯、苝和它们的衍生物、苯并吡喃衍生物、茚并菲衍生物、罗丹明衍生物、氨基苯乙烯基衍生物等。它们可以以单独成膜、也可以以与其它材料一同混合成膜而得到的单层的形式加以使用，还可以制成单独成膜的层彼此的层叠结构、混合成膜的层彼此的层叠结构、或者单独成膜的层与混合成膜的层的层叠结构。
另外，作为发光材料，也可以使用磷光发光体。作为磷光发光体，可以使用铱、铂等金属络合物的磷光发光体。可以使用FIrpic、FIr6等蓝色的磷光发光体，关于此时的主体材料，作为空穴注入/输送性的主体材料，可以使用4,4’-二(N-咔唑基)联苯(CBP)、TCTA、mCP等咔唑衍生物等。作为电子输送性的主体材料，可以使用对双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、2,2’,2”-(1,3,5-亚苯基)-三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(TPBI)等，能够制作高性能的有机EL元件。
关于磷光性的发光材料在主体材料中的掺杂，为了避免浓度淬灭，优选以相对于发光层整体为1～30重量％的范围通过共蒸镀来进行掺杂。
另外，作为发光材料，也可以使用PIC-TRZ、CC2TA、PXZ-TRZ、4CzIPN等CDCB衍生物等放射延迟荧光的材料(例如参照非专利文献3)。
这些材料除了蒸镀法之外，也可以利用旋涂法、喷墨法等公知方法来进行薄膜形成。
作为本发明的有机EL元件的空穴阻挡层，除了浴铜灵(BCP)等菲绕啉衍生物、铝(III)双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-苯基苯酚盐(BAlq)等羟基喹啉衍生物的金属络合物之外，也可以使用各种稀土络合物、三唑衍生物、三嗪衍生物、噁二唑衍生物等具有空穴阻挡作用的化合物。这些材料可以兼作电子输送层的材料。它们可以以单独成膜、也可以以与其它材料一同混合成膜而得到的单层的形式加以使用，还可以制成单独成膜的层彼此的层叠结构、混合成膜的层彼此的层叠结构、或者单独成膜的层与混合成膜的层的层叠结构。这些材料除了蒸镀法之外，也可以利用旋涂法、喷墨法等公知方法来进行薄膜形成。
作为本发明的有机EL元件的电子输送层，可以使用以Alq3、BAlq为首的羟基喹啉衍生物的金属络合物、各种金属络合物、三唑衍生物、三嗪衍生物、噁二唑衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、苯并咪唑衍生物、噻二唑衍生物、蒽衍生物、碳二亚胺衍生物、喹喔啉衍生物、吡啶并吲哚衍生物、菲绕啉衍生物、硅杂环戊二烯衍生物等。它们可以以单独成膜、也可以以与其它材料一同混合成膜而得到的单层的形式加以使用，还可以制成单独成膜的层彼此的层叠结构、混合成膜的层彼此的层叠结构、或者单独成膜的层与混合成膜的层的层叠结构。这些材料除了蒸镀法之外，也可以利用旋涂法、喷墨法等公知方法来进行薄膜形成。
作为本发明的有机EL元件的电子注入层，可以使用氟化锂、氟化铯等碱金属盐、氟化镁等碱土金属盐、锂羟基喹啉等羟基喹啉衍生物的金属络合物、氧化铝等金属氧化物；或者镱(Yb)、钐(Sm)、钙(Ca)、锶(Sr)、铯(Cs)等金属等，在电子输送层与阴极的优选选择中可以将其省略。
进而，在电子注入层或电子输送层中，可以使用对于该层中通常使用的材料进一步N掺杂铯等金属而得到的物质。
作为本发明的有机EL元件的阴极，可以将铝之类的功函数低的电极材料、镁银合金、镁铟合金、铝镁合金之类的功函数更低的合金用作电极材料。
作为本发明的有机EL元件的覆盖层，优选使用具有在分子中借助单键或不含杂原子的二价基团将2～6个三苯基胺结构连接而成的结构的芳基胺化合物、具有苯并唑环结构的胺化合物、在分子中具有芳香族杂环基的胺化合物等。它们可以以单独成膜、也可以以不同材料彼此混合成膜而得到的单层的形式加以使用，还可以制成单独成膜的层彼此的层叠结构、混合成膜的层彼此的层叠结构、或者单独成膜的层与混合成膜的层的层叠结构。这些材料除了蒸镀法之外，也可以通过旋涂法、喷墨法等公知方法来进行薄膜形成。
以下，针对本发明的实施方式，通过实施例来具体说明，但本发明不限定于以下的实施例。
[实施例1]
<([1,1’:4’,1”]三联苯-4-基)-(4-萘-1-基-苯基)-[1,1’:2’,1”]三联苯-4’-基-胺(1-13)的合成>
向经氮气置换的反应容器中添加[1,1’:2’,1”]三联苯-4’-基-胺33.8g、1-(4-溴苯基)萘30.0g、叔订醇钠12.2g、甲苯300mL，边照射30分钟的超声波边通入氮气。添加三(二亚苄基丙酮)二钯(0)1.9g、2,2’-双(二苯基膦基)-1,1’-联萘2.6g并加热，回流搅拌14小时。冷却至80℃，通过热过滤而去除无机物后，浓缩滤液。通过使用甲苯、庚烷对残渣进行重结晶，从而得到(4-萘-1-基-苯基)-[1,1’；2’,1”]三联苯-4’-基-胺的褐色固体37.0g(收率为78.1％)。
将所得(4-萘-1-基-苯基)-[1,1’；2’,1”]三联苯-4’-基-胺8.0g添加至经氮气置换的反应容器中，接着添加4-溴-[1,1’:4’,1”]三联苯5.0g、叔订醇钠2.3g、甲苯50mL，边照射30分钟的超声波边通入氮气。添加乙酸钯0.07g、三(叔丁基膦)的50％甲苯溶液0.30g并加热，回流搅拌4小时。冷却至80℃，通过热过滤而去除无机物后，浓缩滤液。通过使用甲苯、丙酮对残渣进行重结晶，从而得到([1,1’:4’,1”]三联苯-4-基)-(4-萘-1-基-苯基)-[1,1’:2’,1”]三联苯-4’-基-胺(1-13)的白色固体13.8g(收率为78.8％)。
针对所得白色固体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下的37个氢的信号。
δ(ppm)＝8.03-8.06(1H)、7.82-7.90(2H)、7.58-7.69(8H)、7.42-7.53(8H)、7.13-7.27(18H)。
[实施例2]
<([1,1’:4’,1”]三联苯-4-基)-(4-萘-2-基-苯基)-[1,1’:2’,1”]三联苯-4’-基-胺(1-17)的合成>
在实施例1中，将1-(4-溴苯基)萘替换成2-(4-溴苯基)萘，进行相同的操作，得到([1,1’:4’,1”]三联苯-4-基)-(4-萘-2-基-苯基)-[1,1’:2’,1”]三联苯-4’-基-胺(1-17)的淡黄色固体5.6g(收率为57％)。
针对所得淡黄色固体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下的37个氢的信号。
δ(ppm)＝7.82-8.05(3H)、7.52-7.70(8H)、7.39-7.51(8H)、7.10-7.29(18H)。
[实施例3]
<(联苯-4-基)-(4-萘-2-基-苯基)-[1,1’:2’,1”:4”,1”’:4”’:1””]-五联苯-5’-基-胺(1-30)的合成>
向反应容器中添加(6-溴-联苯-3-基)-(4-萘-2-基-苯基)-联苯-4-基-胺8.0g、2-([1,1’:4,1”]三联苯-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷5.7g、碳酸氢钠1.7g、四氢呋喃100mL、水30mL，边照射30分钟的超声波边通入氮气。添加二苯基膦基二茂铁二氯化钯0.2g并回流搅拌12小时。在冷却后，向反应液中添加甲醇200mL，在搅拌1小时后，通过过滤取出所析出的固体。向所得固体中添加甲苯100mL后，加热至80℃，使用硅胶、活性白土来进行吸附精制。通过过滤来去除固体，在浓缩滤液后，通过使用甲苯、丙酮对残渣进行重结晶，从而得到(联苯-4-基)-(4-萘-2-基-苯基)-[1,1’:2’,1”:4”,1”’:4”’:1””]-五联苯-5’-基-胺(1-30)的白色固体8.4g(收率为84％)。
针对所得白色固体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下的41个氢的信号。
δ(ppm)＝8.03(1H)、7.83-7.90(3H)、7.73-7.76(1H)、7.29-7.67(28H)、7.15-7.24(8H)。
[实施例4]
<(4-萘-1-基-苯基)-(5’-苯基-[1,1’:3’,1”]-三联苯-4-基)-[1,1’:2’,1”]三联苯-4’-基-胺(1-32)的合成>
在实施例1中，将4-溴-[1,1’:4’,1”]三联苯替换成4-氯-5’-苯基-[1,1’:3’,1”]三联苯，进行相同的操作，得到(4-萘-1-基-苯基)-(5’-苯基-[1,1’:3’,1”]三联苯-4-基)-[1,1’:2’,1”]三联苯-4’-基-胺(1-32)的白色固体3.7g(收率为37％)。
针对所得白色固体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下的41个氢的信号。
δ(ppm)＝8.04-8.06(1H)、7.64-7.91(11H)、7.32-7.53(18H)、7.12-7.29(11H)。
[实施例5]
<([1,1’:4,’,1”]三联苯-4-基)-{4-(3-苯基萘-1-基)苯基}-[1,1’；2’,1”]三联苯-4’-基-胺(1-41)的合成>
在实施例1中，将1-(4-溴苯基)萘替换成1-(4-氯苯基)-3-苯基萘，进行相同的操作，得到([1,1’:4’,1”]三联苯-4-基)-{4-(3-苯基萘-1-基)苯基}-[1,1’；2’,1”]三联苯-4’-基-胺(1-41)的白色固体5.0g(收率为47％)。
针对所得白色固体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下的41个氢的信号。
δ(ppm)＝8.04-8.05(2H)、7.94-7.96(1H)、7.76-7.78(3H)、7.59-7.67(8H)、7.43-7.52(8H)、7.12-7.22(19H)。
[实施例6]
<(4’-萘-1-基-联苯-4-基)-(4-萘-1-基-苯基)-[1,1’:2’,1”]三联苯-4’-基-胺(1-44)的合成>
在实施例1中，将4-溴-[1,1’:4’,1”]三联苯替换成1-(4’-溴-联苯-4-基)萘，进行相同的操作，得到(4’-萘-1-基-联苯-4-基)-(4-萘-1-基-苯基)-[1,1’:2’,1”]三联苯-4’-基-胺(1-44)的白色固体4.5g(收率为48％)。
针对所得白色固体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下的39个氢的信号。
δ(ppm)＝8.05-8.07(1H)、7.98-8.00(1H)、7.83-7.91(4H)、7.71-7.73(2H)、7.63-7.65(2H)、7.33-7.57(19H)、7.12-7.21(10H)。
[实施例7]
<(4-萘-1-基-苯基)-{4-(4-苯基萘-1-基)苯基}-[1,1’:2’,1”]三联苯-4’-基-胺(1-58)的合成>
在实施例1中，将4-溴-[1,1’:4’,1”]三联苯替换成1-(4-氯苯基)-4-苯基萘，进行相同的操作，得到(4-萘-1-基-苯基)-{4-(4-苯基萘-1-基)苯基}-[1,1’:2’,1”]三联苯-4’-基-胺(1-58)的白色固体4.2g(收率为57％)。
针对所得白色固体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下的39个氢的信号。
δ(ppm)＝8.12-8.14(1H)、8.05-8.07(1H)、7.96-7.98(1H)、7.89-7.91(1H)、7.83-7.85(1H)、7.32-7.55(24H)、7.14-7.23(10H)。
[实施例8]
<([1,1’:4’,1”]三联苯-4-基)-(4-萘-1-基-苯基)-[1,1’:2’,1”:4”,1”’]四联苯-5’-基-胺(1-14)的合成>
向反应容器中添加(4-萘-1-基-苯基)-(6-溴-联苯-3-基)胺12.5g、4-联苯基硼酸6.6g、碳酸氢钠3.5g、四氢呋喃100mL、水50mL。添加二苯基膦基二茂铁二氯化钯0.5g并回流搅拌12小时。在冷却后，使用乙酸乙酯进行萃取，浓缩有机层。向残渣中添加甲苯150mL并进行加热搅拌后，在80℃下添加硅胶8g并搅拌1小时，通过热过滤来去除固体。浓缩滤液，使用二氯甲烷、庚烷对残渣反复进行2次重结晶，由此得到(4-萘-1-基-苯基)-[1,1’:2’,1”:4”,1”’]四联苯-5’-基-胺的白色固体14.2g(收率为97.9％)。
将所得(4-萘-1-基-苯基)-[1,1’:2’,1”:4”,1”’]四联苯-5’-基-胺14.2g添加至经氮气置换的反应容器中，接着添加4-溴-[1,1’:4’,1”]三联苯9.2g、叔订醇钠3.9g、甲苯140mL。添加乙酸钯0.12g、三(叔丁基膦)的50％甲苯溶液0.50g并加热，回流搅拌4小时。在冷却至室温后，向反应液中添加甲醇140mL并搅拌1小时，通过过滤取出所析出的固体。向固体中添加甲苯200mL并加热至80℃后，添加活性白土10g、硅胶10g并搅拌1小时，通过热过滤来去除固体。浓缩滤液，通过使用甲苯、丙酮对残渣进行重结晶，从而得到([1,1’:4’,1”]三联苯-4-基)-(4-萘-1-基-苯基)-[1,1’:2’,1”:4”,1”’]四联苯-5’-基-胺(1-14)的白色固体16.9g(收率为82.8％)。
针对所得白色固体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下的41个氢的信号。
δ(ppm)＝8.03-8.06(1H)、7.89-7.91(1H)、7.83-7.85(1H)、7.57-7.67(10H)、7.27-7.52(21H)、7.16-7.23(7H)。
[实施例9]
<([1,1’:4’,1”]三联苯-4-基)-(4-萘-1-基-苯基)-[1,1’:2’,1”:4”,1”’]四联苯-4’-基-胺(1-27)的合成>
向经氮气置换的反应容器中添加(4-萘-1-基-苯基)-[1,1’:4’,1”]三联苯-3-基-胺9.2g、4-溴-[1,1’:4’,1”]三联苯5.8g、叔订醇钠2.2g、甲苯90mL。添加三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.1g、三(叔丁基膦)的50％甲苯溶液0.2g并进行加热，回流搅拌4小时。冷却至80℃，通过热过滤而去除无机物后，浓缩滤液。向残渣中添加甲苯130mL并加热搅拌，在80℃下添加硅胶6g、活性白土6g并搅拌1小时。通过热过滤来去除固体，浓缩滤液。通过使用二氯甲烷、丙酮对残渣进行重结晶，从而得到([1,1’:4’,1”]三联苯-4-基)-(4-萘-1-基-苯基)-[1,1’:4’,1”]三联苯-3-基-胺的白色固体11.4g(收率为89.8％)。
将所得([1,1’:4’,1”]三联苯-4-基)-(4-萘-1-基-苯基)-[1,1’:4’,1”]三联苯-3-基-胺11.4g添加至经氮气置换的反应容器中，接着添加二甲基甲酰胺114mL，冷却至0℃。缓慢添加N-溴琥珀酰亚胺3.0g，在0℃下搅拌1小时后，缓慢升温至室温，搅拌3小时。将反应液添加至水360mL中，通过过滤取出所析出的固体。向固体中添加甲苯130mL并搅拌加热后，在80℃下添加硅胶6g，搅拌1小时。通过热过滤来去除固体，浓缩滤液。通过使用二氯甲烷、丙酮对残渣进行重结晶，从而得到([1,1’:4’,1”]三联苯-4-基)-(4-萘-1-基-苯基)-(6-溴-[1,1’:4’,1”]三联苯-3-基)胺的白色固体8.7g(收率为69％)。
将所得([1,1’:4’,1”]三联苯-4-基)-(4-萘-1-基-苯基)-(6-溴-[1,1’:4’,1”]三联苯-3-基)胺8.7g添加至经氮气置换的反应容器中，接着添加苯基硼酸1.6g、碳酸氢钠1.5g、四氢呋喃100mL、水35mL。添加二苯基膦基二茂铁二氯化钯0.2g并回流搅拌12小时。在冷却后，使用乙酸乙酯进行萃取，浓缩有机层。向残渣中添加甲苯100mL并加热搅拌后，在80℃下添加硅胶5g并搅拌1小时，通过热过滤来去除固体。浓缩滤液，通过使用二氯甲烷、丙酮对残渣反复进行2次重结晶，从而得到([1,1’:4’,1”]三联苯-4-基)-(4-萘-1-基-苯基)-[1,1’:2’,1”:4”,1”’]四联苯-4’-基-胺(1-27)的白色固体6.8g(收率为78％)。
针对所得白色固体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下的41个氢的信号。
δ(ppm)＝8.04-8.06(1H)、7.89-7.91(1H)、7.83-7.85(1H)、7.60-7.70(8H)、7.27-7.55(23H)、7.18-7.23(7H)。
[实施例10]
<(联苯-4-基)-(4’-三苯基甲硅烷基-联苯-4-基)-[1,1’:2’,1”]三联苯-4’-基-胺(1-62)的合成>
向反应容器中添加4-溴三苯基硅烷20.0g、4-氯苯基硼酸9.0g、碳酸钾10.0g、甲苯160mL、乙醇80mL、水60mL。添加四三苯基膦钯1.1g并回流搅拌12小时。在冷却后，进行分液，将有机层用水清洗，接着用饱和食盐水清洗，用无水硫酸镁干燥。通过过滤来去除干燥剂，对滤液进行加热搅拌后，在80℃下添加硅胶10g。搅拌1小时，并通过热过滤来去除固体，浓缩滤液。通过使用甲苯、庚烷对残渣进行重结晶，从而得到4-氯-4’-三苯基甲硅烷基-联苯基的黄白色固体12.7g(收率为59.0％)。
将所得4-氯-4’-三苯基甲硅烷基-联苯6.0g与(联苯-4-基)-[1,1’:2’,1”]三联苯-4-基-胺6.6g一同添加至经氮气置换的反应容器中，接着添加叔订醇钠2.6g、甲苯60mL。添加双[三(叔丁基膦)]钯0.14g并加热，回流搅拌3小时。冷却至80℃，向反应液中添加硅胶6g后，搅拌30分，通过热过滤来去除固体。浓缩滤液，通过柱色谱(硅胶200g；庚烷:二氯甲烷＝3:1)对残渣进行精制，从而得到(联苯-4-基)-(4’-三苯基甲硅烷基-联苯-4-基)-[1,1’:2’,1”]三联苯-4’-基-胺(1-62)的白色固体3.5g(收率为30％)。
针对所得白色固体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下的47个氢的信号。
δ(ppm)＝8.03(1H)、7.83-7.90(3H)、7.72-7.75(1H)、7.55-7.67(14H)、7.26-7.47(17H)、7.07-7.23(11H)。
[实施例11]
<([1,1’:2’,1”]三联苯-4’-基)-(4-萘-1-基-苯基)-[1,1’:4’,1”:4”,1”’]四联苯-4-基-胺(1-68)的合成>
向经氮气置换的反应容器中添加(4-萘-1-基-苯基)-[1,1’:2’,1”]三联苯-4’-基-胺25.0g、1-溴-4-碘苯17.4g、叔订醇钠7.7g、甲苯375mL。添加乙酸钯0.13g、4,5’-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基呫吨0.32g并加热，回流搅拌14小时。冷却至80℃，通过热过滤来去除无机物，浓缩滤液。通过柱色谱(硅胶200g；庚烷:二氯甲烷＝3:1)对残渣进行精制，从而得到(4-溴苯基)-(4-萘-1-基-苯基)-[1,1’:2’,1”]三联苯-4’-基-胺的黄白色固体28.0g(收率为83.1％)。
将所得(4-溴苯基)-(4-萘-1-基-苯基)-[1,1’:2’,1”]三联苯-4’-基-胺8.0g添加至反应容器中，接着添加2-([1,1’:4’,1”]三联苯-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷5.2g、碳酸氢钠1.7g、四氢呋喃96mL、水32mL。添加二苯基膦基二茂铁二氯化钯0.22g并回流搅拌4小时。在冷却后，使用乙酸乙酯进行萃取，将有机层用水清洗，接着用饱和食盐水清洗，用无水硫酸镁干燥。通过过滤来去除干燥剂，浓缩滤液。向残渣中添加甲苯100mL后，在80℃下添加硅胶5g。在搅拌1小时后，通过热过滤来去除固体，浓缩滤液。通过使用四氢呋喃、丙酮对残渣进行重结晶，从而得到([1,1’:2’,1”]三联苯-4’-基)-(4-萘-1-基-苯基)-[1,1’:4’,1”:4”,1”’]四联苯-4-基-胺(1-67)的黄白色固体4.6g(收率为46％)。
针对所得黄白色固体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下的41个氢的信号。
δ(ppm)＝8.04-8.06(1H)、7.83-7.91(2H)、7.60-7.73(12H)、7.43-7.52(8H)、7.13-7.38(18H)。
[实施例12]
<化合物(2-11)的合成>
向反应容器中添加1-溴苯(D-取代)45.0g、4-叔丁基苯胺58.0g、乙酸钯(II)1.0g、叔订醇钠30.0g、双(二苯基膦基)-1,1’-联萘2.0g、甲苯450mL，回流搅拌24小时。在自然冷却后，进行浓缩，并利用柱色谱来进行精制，从而得到下述化合物(2-11a)的粉体49.9g(收率为78％)。
向反应容器中添加上述化合物(2-11a)20.0g、下述化合物(2-11b)18.4g、乙酸钯(II)0.5g、叔订醇钠18.9g、三(叔丁基)膦0.8g、甲苯200mL，回流搅拌24小时。在自然冷却后，进行浓缩，并利用柱色谱进行精制，从而得到下述化合物(2-11c)的粉体21.5g(收率为84％)。
向反应容器中添加上述化合物(2-11c)12.0g、叔丁基苯120mL，在-78℃下滴加正丁基锂42.5mL后，边在60℃下搅拌3小时边通入氮气。接着，在-78℃下滴加三溴化硼11.3g后，在常温下搅拌1小时，进而在0℃下滴加N,N-二异丙基乙基胺5.9g后，在120℃下搅拌2小时。在自然冷却后，添加乙酸钠水溶液并搅拌，用乙酸乙酯进行萃取，在浓缩有机层后，利用柱色谱来进行精制，从而得到下述化合物(2-11)的粉体1.7g(收率为11％)。
[实施例13]
针对通式(1)所示的芳基胺化合物，利用高灵敏度差示扫描量热计(BRUKER AXS公司制、DSC3100SA)来测定玻璃化转变温度(Tg)。以下示出测定结果。
通式(1)所示的芳基胺化合物具有100℃以上的玻璃化转变温度(Tg)，表示薄膜状态稳定。
[实施例14]
使用通式(1)所示的芳基胺化合物，在ITO基板上制作膜厚100nm的蒸镀膜，利用电离电势测定装置(住友重机械工业公司制、PYS-202)来测定功函数。以下示出测定结果。
可知：与NPD、TPD等通常的空穴输送材料所具备的功函数5.4eV相比，通式(1)所示的芳基胺化合物显示适合的能级，具有良好的空穴输送能力，具有优异的电子阻挡能力。
[实施例15]
有机EL元件如下制作：如图10所示那样，在玻璃基板1上预先形成作为透明阳极2的反射ITO电极，在由此得到的物体上按照空穴注入层3、第一空穴输送层4、第二空穴输送层5、发光层6、电子输送层7、电子注入层8、阴极9、覆盖层10的顺序进行蒸镀。
具体而言，在玻璃基板1上依次制膜出膜厚50nm的ITO、膜厚100nm的银合金的反射膜、膜厚5nm的ITO来作为透明阳极2，在异丙醇中进行20分钟的超声波清洗后，在加热至250℃的加热板上进行10分钟的干燥。其后，进行15分钟的UV臭氧处理后，将该带有ITO的玻璃基板置于真空蒸镀机内，减压至0.001Pa以下。接着，以覆盖透明阳极2的方式，将下述结构式的电子受体(Acceptor-1)和下述结构式的化合物(HTM-1)按照蒸镀速度比成为Acceptor-1:化合物(HTM-1)＝3:97的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚成为10nm的方式形成为空穴注入层3。在该空穴注入层3上，将下述结构式的化合物(HTM-1)以膜厚成为140nm的方式形成为第一空穴输送层4。在该第一空穴输送层4上，将实施例1的化合物(1-13)以膜厚成为5nm的方式形成为第二空穴输送层5。在该第二空穴输送层5上，将实施例12的化合物(2-11)和下述结构式的化合物(EMH-1)按照蒸镀速度比成为化合物(2-11):化合物(EMH-1)＝5:95的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚成为20nm的方式形成为发光层6。在该发光层6上，将下述结构式的化合物(ETM-1)和下述结构式的化合物(ETM-2)按照蒸镀速度比成为化合物(ETM-1):化合物(ETM-2)＝50:50的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚成为30nm的方式形成为电子输送层7。在该电子输送层7上，将氟化锂以膜厚成为1nm的方式形成为电子注入层8。在该电子注入层8上，将镁银合金以膜厚成为12nm的方式形成为阴极9。最后，将下述结构式的化合物(CPL-1)以膜厚成为60nm的方式形成为覆盖层10。针对所制作的有机EL元件，进行在大气中、常温下施加直流电压时的发光特性的测定。将其结果总结示于表1。
[实施例16]
在实施例15中，作为第二空穴输送层5的材料，使用实施例2的化合物(1-17)来代替实施例1的化合物(1-13)，除此之外，利用相同的条件来制作有机EL元件。针对所制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。将针对所制作的有机EL元件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
[实施例17]
在实施例15中，作为第二空穴输送层5的材料，使用实施例3的化合物(1-30)来代替实施例1的化合物(1-13)，除此之外，利用相同的条件来制作有机EL元件。针对所制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。将针对所制作的有机EL元件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
[实施例18]
在实施例15中，作为第二空穴输送层5的材料，使用实施例4的化合物(1-32)来代替实施例1的化合物(1-13)，除此之外，利用相同的条件来制作有机EL元件。针对所制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。将针对所制作的有机EL元件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
[实施例19]
在实施例15中，作为第二空穴输送层5的材料，使用实施例5的化合物(1-41)来代替实施例1的化合物(1-13)，除此之外，利用相同的条件来制作有机EL元件。针对所制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。将针对所制作的有机EL元件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
[实施例20]
在实施例15中，作为第二空穴输送层5的材料，使用实施例6的化合物(1-44)来代替实施例1的化合物(1-13)，除此之外，利用相同的条件来制作有机EL元件。针对所制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。将针对所制作的有机EL元件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
[实施例21]
在实施例15中，作为第二空穴输送层5的材料，使用实施例7的化合物(1-58)来代替实施例1的化合物(1-13)，除此之外，利用相同的条件来制作有机EL元件。针对所制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。将针对所制作的有机EL元件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
[实施例22]
在实施例15中，作为第二空穴输送层5的材料，使用实施例7的化合物(1-14)来代替实施例1的化合物(1-13)，除此之外，利用相同的条件来制作有机EL元件。针对所制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。将针对所制作的有机EL元件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
[实施例23]
在实施例15中，作为第二空穴输送层5的材料，使用实施例7的化合物(1-27)来代替实施例1的化合物(1-13)，除此之外，利用相同的条件来制作有机EL元件。针对所制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。将针对所制作的有机EL元件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
[实施例24]
在实施例15中，作为第二空穴输送层5的材料，使用实施例7的化合物(1-62)来代替实施例1的化合物(1-13)，除此之外，利用相同的条件来制作有机EL元件。针对所制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。将针对所制作的有机EL元件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
[实施例25]
在实施例15中，作为第二空穴输送层5的材料，使用实施例7的化合物(1-68)来代替实施例1的化合物(1-13)，除此之外，利用相同的条件来制作有机EL元件。针对所制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。将针对所制作的有机EL元件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
[比较例1]
为了加以对比，在实施例15中，作为第二空穴输送层5的材料，使用下述结构式的化合物(HTM-2)来代替实施例1的化合物(1-13)，除此之外，利用相同的条件来制作有机EL元件。针对所制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。将针对所制作的有机EL元件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
[比较例2]
为了加以对比，在实施例15中，作为第二空穴输送层5的材料，使用下述结构式的化合物(HTM-3)来代替实施例1的化合物(1-13)，除此之外，利用相同的条件来制作有机EL元件。针对所制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。将针对所制作的有机EL元件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
[比较例3]
为了加以对比，在实施例15中，作为第二空穴输送层5的材料，使用下述结构式的化合物(HTM-4)来代替实施例1的化合物(1-13)，除此之外，利用相同的条件来制作有机EL元件。针对所制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。将针对所制作的有机EL元件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
使用实施例15～25和比较例1～3中制作的有机EL元件，测定元件寿命。将其结果总结示于表1。元件寿命以如下时间的形式进行测定：将开始发光时的发光亮度(初始亮度)设为2000cd/m2来进行恒定电流驱动时，至发光亮度衰减至1900cd/m2(相当于将初始亮度设为100％时的95％：95％衰减)为止的时间。
[表1]
如表1所示可知：关于在流通电流密度为10mA/cm2的电流时的发光效率，与比较例1～3的有机EL元件的7.94～9.34cd/A相比，在实施例15～25的有机EL元件中为9.68～10.75cd/A，效率高。另外，在电力效率方面，与比较例1～3的有机EL元件的7.30～8.61lm/W相比，在实施例15～25的有机EL元件中为8.94～9.78lm/W，效率也高。进而，在元件寿命(95％衰减)方面，与比较例1～3的有机EL元件的306～335小时相比，在实施例15～25的有机EL元件中为345～627小时，大幅长寿命化。
根据以上的结果明确可知：与以往作为空穴输送材料的芳基胺化合物相比，本发明所述的具有通式(1)所示特定结构的芳基胺化合物的空穴迁移率大，具有优异的电子阻挡能力，因此，与以往的有机EL元件相比，一并使用本发明的蓝色发光层而得到的有机EL元件能够实现发光效率高且寿命长的有机EL元件。
产业上的可利用性
本发明的使用具有特定结构的芳基胺化合物得到的有机EL元件的发光效率提高，且能够改善有机EL元件的耐久性，能够在例如家庭电化制品、照明用途中展开应用。
附图标记说明
1玻璃基板
2透明阳极
3空穴注入层
4第一空穴输送层
5第二空穴输送层
6发光层
7电子输送层
8电子注入层
9阴极
10覆盖层
Claims (10)
1.一种有机电致发光元件，其为至少依次具有阳极、第一空穴输送层、第二空穴输送层、蓝色发光层、电子输送层和阴极的有机电致发光元件，其特征在于，所述第二空穴输送层含有下述通式(1)所示的芳基胺化合物，
式(1)中，R1～R4任选彼此相同或不同，表示氢原子、氘原子、羰基、氰基、任选具有取代基的甲硅烷基、任选具有取代基的膦基、任选具有取代基的氧化膦基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～25的芳香族烃基；L表示取代或未取代的成环碳原子数为6～20的芳香族烃的二价基团、或者单键；R5～R7表示氢原子、氘原子、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、卤素原子、氰基。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，在所述通式(1)中，R1、R2任选彼此相同或不同，为氢原子、任选具有取代基的甲硅烷基、或者取代或未取代的成环碳原子数为6～20的芳香族烃基；R3为任选具有取代基的甲硅烷基、或者取代或未取代的成环碳原子数为6～25的芳香族烃基；R4为氢原子、任选具有取代基的甲硅烷基、或者取代或未取代的成环碳原子数为6～25的芳香族烃基。
3.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其特征在于，在所述通式(1)中，R1、R2任选彼此相同或不同，为氢原子、未取代的苯基、未取代的萘基、未取代的联苯基、被萘基取代的苯基、未取代的三联苯基中的任一者；R3为未取代的苯基、未取代的联苯基、被萘基取代的苯基、被两个苯基取代的苯基、被苯基取代的萘基中的任一者；R4为未取代的苯基、未取代的萘基、被苯基取代的萘基中的任一者。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，在所述通式(1)中，R1为未取代的苯基、未取代的联苯基、被萘基取代的苯基、未取代的三联苯基中的任一者；R2为氢原子、未取代的苯基、未取代的萘基、未取代的联苯基、被萘基取代的苯基、未取代的三联苯基中的任一者；R3为未取代的苯基；R4为未取代的苯基、未取代的萘基、被苯基取代的萘基中的任一者。
5.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其特征在于，在所述通式(1)中，R1～R4之中的至少一者为三苯基甲硅烷基、或者被三苯基甲硅烷基取代的苯基中的任一者。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，在所述通式(1)中，R5～R7全部为氢原子。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，在所述通式(1)中，L为1,4-亚苯基。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述蓝色发光层含有在分子中具有芘骨架的芘衍生物作为蓝色发光性掺杂物。
9.根据权利要求1～7中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述蓝色发光层含有下述通式(2)或通式(3)所示的化合物作为蓝色发光性掺杂物，
通式(2)和通式(3)中，Q1～Q3任选彼此相同或不同，表示取代或未取代的芳香族烃、或者取代或未取代的芳香族杂环；X2表示B、P、P＝O或P＝S；Y1～Y3任选彼此相同或不同，为选自N-R8、CR9R10、O、S、Se或SiR11R12中的任一者，该R8～R12任选彼此相同或不同，表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的芳氧基；另外，R9与R10、R11与R12任选各自的基团彼此借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子、单取代氨基相互键合而形成环；其中，在Y1～Y3为N-R8、CR9R10或SiR11R12的情况下，R8～R12任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、单取代氨基等连接基团而与各自邻接的Q1～Q3相互键合而形成环。
10.根据权利要求1～9中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述蓝色发光层含有在分子中具有蒽骨架的蒽衍生物。
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