CN112521360A - 一种芳胺类有机化合物及其有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种芳胺类有机化合物及其有机电致发光器件，属于有机光电材料技术领域。本发明的芳胺类有机化合物是以9,9‑二苯基芴为母核，通过呋喃/噻吩/苯/联苯引入两个芳胺基作为取代基团形成的化合物。该芳胺类有机化合物由于其特殊的结构而具有适合于空穴输送的HOMO值同时还具有较高的LUMO值，有效地阻挡了电子的同时使得发光层内激子的阻挡效果达到最大化，且化合物的热稳定性较好，当用于有机电致发光器件中发光辅助层时，不仅可以提高器件的发光效率和寿命，同时还能够降低器件的驱动电压，是性能优良的发光辅助层材料。

Description

一种芳胺类有机化合物及其有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，尤其涉及一种芳胺类有机化合物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light-emitting Devices，OLEDs)是指阳极注入的空穴与从阴极注入的电子在有机功能层传输并复合形成激子，继而辐射发射光子的器件，其作为新一代的平面显示器，引起了国内外的广泛关注，原因是OLEDs具有自发光、视角广、反应时间短、发光效率高、色域广、工作电压低、面板薄、尺寸设计灵活、形状设计灵活及制备方法简单等特性，所以其被誉为21世纪的明星平面显示器产品。
OLEDs的结构大致分为：单层、双层、多层。最早的结构为单层结构，是指在阴极和阳极之间夹一层有机层，这种结构因为电荷传输不均匀导致器件效率较差。双层器件多为包括电子传输层和传导空穴的发光层或空穴传输层和发光层，这种结构能够有效地调节注入器件的电子和空穴数目，一定程度上提高了器件的发光效率。后来在OLEDs设计时，人们引入了多层结构，即在阳极与空穴传输层之间增加空穴注入层，在空穴传输层和发光层之间增加发光辅助层，在电子传输层和阴极之间增加电子注入层，多层结构的引入使得OLEDs具有非常良好的发光效率和器件寿命，同时器件的驱动电压也大幅降低。
目前，人们对空穴传输材料和电子传输材料的研究趋于成熟，产业中已经存在多种材料可供选择，但是对于发光辅助层材料等研究较少，产业中应用也较少。因此，针对当前的产业应用要求及器件的光电特性需求，应该开发出适合于空穴传输的HOMO能级且具有较高的LUMO能级，同时热稳定性良好的发光辅助层材料，以此实现OLEDs的高效率和低驱动电压的综合特性。
发明内容
本发明的目的是提供一种芳胺类有机化合物及其有机电致发光器件，本发明提供的芳胺类有机化合物不仅具有较高的空穴迁移率，同时具有适合于空穴传输的HOMO值和较高的LUMO值，使用该芳胺类有机化合物制备的有机电致发光器件具有良好的发光效率和器件寿命，同时还具有较低的驱动电压。
本发明提供了一种芳胺类有机化合物，所述芳胺类有机化合物的结构由化学式1表示：
Figure BDA0002806419760000021
其中，在化学式1中，
基团A选自如下所示结构中的任意一种：
Figure BDA0002806419760000022
Figure BDA0002806419760000023
表示该基团与9,9-二苯基芴的苯基上的连接，*-表示该基团与胺基的N的连接；
Ar1～Ar4独立地选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的一种；
Ra、Rb、Rc、Rd独立地选自氢、氘、卤素、氰基、C1～C10的烷基、C3～C10的环烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基中的一种；
m、n、v独立地选自0～5的整数；s选自0～4的整数；当m、n、v或s大于1时，多个Ra、Rb、Rc、Rd彼此相同或不同，相邻的多个Ra之间、Rb之间、Rc之间、Rd之间可以相互键合而形成环。
本发明还提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阴极、阳极和置于所述阴极和阳极之间的一个或多个有机物层；所述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输层、电子注入层中的至少一层；所述的有机物层含有本发明所述的芳胺类有机化合物的任意一种或至少两种的组合。
本发明的有益效果：本发明提供的芳胺类有机化合物是以9,9-二苯基芴为母核，通过二苯并呋喃/二苯并噻吩/咔唑/苯/联苯等引入两个芳胺基作为取代基团形成的化合物。引入9,9-二苯基芴结构增加了化合物的刚性，再将芳胺基取代的二苯并呋喃/二苯并噻吩/咔唑/苯/联苯等键合在9,9-二苯基芴的苯基上，该特殊的结构有效地打断了化合物的共轭效应，显著降低材料的聚集态荧光淬灭现象，有效地提高了化合物的热稳定性，且使得化合物具有适合于空穴传输的HOMO能级的同时还有较高的LUMO能级，有效地阻挡了电子的同时使得发光层内激子的阻挡效果达到最大化，是良好的发光辅助层材料。本发明提供的芳胺类有机化合物应用于有机电致发光器件中，可作为发光辅助层材料，采用本发明提供的芳胺类有机化合物制备的有机电致发光器件具有良好的发光效率和较低的驱动电压，同时器件寿命得到显著提升。
附图说明：
图1为本发明的化合物1的1H NMR图；图2为本发明的化合物35的1H NMR图；
图3为本发明的化合物48的1H NMR图；图4为本发明的化合物59的1H NMR图；
图5为本发明的化合物88的1H NMR图；图6为本发明的化合物109的1H NMR图；
图7为本发明的化合物165的1H NMR图；图8为本发明的化合物168的1H NMR图；
图9为本发明的化合物208的1H NMR图；图10为本发明的化合物230的1H NMR图。
图11为本发明的化合物286的1H NMR图；图12为本发明的化合物289的1H NMR图。
具体实施方式:
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
本发明提供了一种芳胺类有机化合物，所述芳胺类有机化合物的结构由化学式1表示：
Figure BDA0002806419760000031
其中，在化学式1中，
基团A选自如下所示结构中的任意一种：
Figure BDA0002806419760000032
Figure BDA0002806419760000033
表示该基团与9,9-二苯基芴的苯基上的连接，*-表示该基团与胺基的N的连接；
Ar1～Ar4独立地选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的一种；
Ra、Rb、Rc、Rd独立地选自氢、氘、卤素、氰基、C1～C10的烷基、C3～C10的环烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基中的一种；
m、n、v独立地选自0～5的整数；s选自0～4的整数；当m、n、v或s大于1时，多个Ra、Rb、Rc、Rd彼此相同或不同，相邻的多个Ra之间、Rb之间、Rc之间、Rd之间可以相互键合而形成环。
本发明所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后剩下的一价基团，优选具有6至30个碳原子，更优选6至18个碳原子，特别优选6至14个碳原子，最优选6至12个碳原子，所述芳基可以是取代或未取代的。实例可包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、
Figure BDA0002806419760000041
基、苝基、茚基、荧蒽基、芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、苯并芴基等，但不限于此。上述芳基优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、苯并芴基。
本发明所述的亚芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉两个氢原子后剩下的二价基团，优选具有6至30个碳原子，更优选6至18个碳原子，特别优选6至14个碳原子，最优选6至12个碳原子，所述亚芳基可以是取代或未取代的。实例可包括亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基等、亚萘基、亚蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚荧蒽基、亚苝基、亚芴基、亚9,9-二甲基芴基、亚9,9-二苯基芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基等，但不限于此。上述亚芳基优选为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基等、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚三亚苯基、亚芘基、亚芴基、亚9,9-二甲基芴基、亚9,9-二苯基芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基。
本发明所述杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团，所述杂原子包括但不限于氧、硫、氮、硅原子，优选具有2至30个碳原子，更优选2至20个碳原子，特别优选3至12个碳原子，最优选3至8个碳原子，所述杂芳基可以是取代或未取代的。实例可包括吡咯基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、咔唑基、9-苯基咔唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吖啶基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、等，但不限于此。上述杂芳基优选为噻吩基、呋喃基、吲哚基、咔唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
本发明所述的亚杂芳基是指亚芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团，所述杂原子包括但不限于氧、硫、氮、硅原子，优选具有2至30个碳原子，更优选2至20个碳原子，特别优选3至12个碳原子，最优选3至8个碳原子，所述亚杂芳基可以是取代或未取代的。实例可包括亚吡啶基、亚嘧啶基、亚三嗪基、亚吲哚基、亚咔唑基、亚呋喃基、亚噻吩基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚吩噻嗪基、亚吩噁嗪基等，但不限于此。上述亚杂芳基优选为亚吲哚基、亚咔唑基、亚呋喃基、亚噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚吩噻嗪基、亚吩噁嗪基。
本发明中所述烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基、环烷基，优选具有1至15个碳原子，更优选1至10个碳原子，特别优选1至4个碳原子，实例可包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基等，但不限于此。上述烷基优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基。
本发明中所述环烷基是指环烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，优选具有3至15个碳原子，更优选3至10个碳原子，特别优选3至6个碳原子，实例可包括环戊基、环己基等，但不限于此。
本发明中所述“取代或未取代”中，所述取代基独立地选自氘、氰基、硝基、卤素原子、C1～C10的烷基、C3～C10的环烷基、C1～C10的烷氧基、C1～C10的烷硫基、C6～C30的芳基、C6～C30的芳氧基、C6～C30的芳硫基、C3～C30的杂芳基，C1～C30的硅烷基、C2～C10的烷胺基、C6～C30的芳胺基，或上述基团的组合等，例如：氘、氰基、硝基、卤素、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、甲硫基、苯基、五氘代苯基、联苯基、三联苯基、萘基、氘代萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、苝基、芘基、芴基、9,9-二甲基芴基、甲苯基、苯氧基、苯硫基、二苯胺基、二甲胺基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三苯基硅基、三甲基硅基、三氟甲基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基、吡啶基、吡嗪基、三嗪基、嘧啶基等，但不限于此，只要可以达到本发明的技术效果，则所述取代基可以为除了上述列举之外的取代基。所述取代基可以为一个或者多个，当所述取代基为多个时，多个取代基彼此相同或者不同；当所述取代基为多个时，相邻的取代基可以彼此键合成环。
本发明所述的“可以彼此键合成环”是指两个基团通过化学键彼此连接。键合形成的环可以为三元环或四元环或五元环或六元环或稠合环，例如环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、苯、萘、蒽、喹啉、异喹啉、二苯并噻吩、菲或芘，但不限于此。上述键合形成的环优选为苯、萘。
本发明所述的“选自0～M的整数”是指所述值选自0～M的整数中的任意一个，包括0，1，2…M-2，M-1，M。例如，“m选自0～5的整数”是指m选自0，1，2，3，4或5；以此类推。
优选的，基团A选自如下所示结构中的任意一种：
Figure BDA0002806419760000061
优选的，Ar1～Ar4独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的9,9-二苯基芴基、取代或未取代的9-甲基-9-苯基芴基、取代或未取代的9,9-螺二芴基、取代或未取代的苯并螺二芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并二苯并噻吩基中的一种。
优选的，Ar1～Ar4独立地选自如下所示结构中的任意一种：
Figure BDA0002806419760000071
其中，R1选自氢、氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、甲苯基、乙苯基、异丙苯基、叔丁基苯基、均三甲苯基、五氘代苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、三亚苯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、9-苯基咔唑基、1-苯基吲哚基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中的一种；
p选自0至5的整数；q选自0至4的整数；r选自0或1；当p或q大于1时，多个R1彼此相同或不同；
R2选自苯基、甲苯基、联苯基、萘基中的一种。
优选的，Ar1～Ar4独立地选自如下所示结构中的任意一种：
Figure BDA0002806419760000081
优选的，Ra、Rb、Rc、Rd独立地选自氢、氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、甲苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基中的一种。
优选的，Ra、Rb、Rc、Rd独立地选自氢、氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基中的一种。
优选的，芳胺类有机化合物选自如下所示结构中的任意一种：
Figure BDA0002806419760000091
Figure BDA0002806419760000101
Figure BDA0002806419760000111
Figure BDA0002806419760000121
Figure BDA0002806419760000131
Figure BDA0002806419760000141
Figure BDA0002806419760000151
Figure BDA0002806419760000161
以上列举了本发明所述芳胺类有机化合物的一些具体结构形式，但本发明并不局限于所列这些化学结构，凡是以化学式1所示结构为基础，取代基为如上所限定的基团都应包含在内。
本发明所述芳胺类有机化合物可通过如下合成路线制备得到，但本发明并不局限于此：
Figure BDA0002806419760000171
原料a和原料b在催化剂条件下发生Suzuki反应得到中间体c；
中间体c与原料d在催化剂条件下发生Buchwald反应得到中间体e；
中间体e与原料f在催化剂条件下发生Buchwald反应得到化学式1。
其中，需要时，原料b可按照如下所示的方法合成：
Figure BDA0002806419760000172
原料1-b与原料2-b在催化剂条件下发生Suzuki反应得到原料b。
本发明所述合成反应中对反应条件及反应所需原料并无特殊限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
本发明还提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阴极、阳极和置于所述阴极和阳极之间的一个或多个有机物层，所述有机物层含有本发明所述的任一种芳胺类有机化合物的任意一种或至少两种的组合。
本发明所述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输层、电子注入层中的至少一层。然而，本发明有机电致发光器件的结构并非受上述结构的限制，如果需要，可以省略或同时具有多层有机物层。例如，在所述电子传输层与所述发光层之间还可以具有空穴阻挡层；还可以将具有相同功能的有机物层制成两层以上的层叠结构。
除了有机电致发光器件中发光辅助层含有本发明所述的任一种芳胺类有机化合物的任意一种或至少两种的组合，其它层均可以使用现有技术中常用的任何材料。
本发明所述的有机电致发光器件中，阳极材料可以选自金属，例如，铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金；金属氧化物例如，氧化铟、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化铝锌等；导电性聚合物例如，聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。除了以上材料及其组合之外，阳极材料还可包括其他已知的适合做阳极的材料。
本发明所述的有机电致发光器件中，空穴注入材料可以选自钼氧化物、银氧化物、钒氧化物、钨氧化物、钌氧化物、镍氧化物、铜氧化物、钛氧化物等金属氧化物、酞菁铜(CuPc)、4,4',4”-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺(2T-NATA)、2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲(HAT-CN)、4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、N,N'-二[4-[二(3-甲基苯基)氨基]苯基]-N,N'-二苯基-联苯-4,4'-二胺(DNTPD)等。除了以上材料及其组合之外，空穴注入材料还可包括其他已知的适合做空穴注入层的材料。
本发明所述的有机电致发光器件中，空穴传输材料可以选自本发明所述的任一种芳胺类有机化合物的任意一种或至少两种的组合、N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二(苯基)-2,2'-二甲基联苯胺(α-NPD)、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)、4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、2,2,7,7-四(二苯基氨基)-9,9-螺二芴(Spiro-TAD)等。除了以上材料及其组合之外，空穴传输材料还可包括其他已知的适合做空穴传输层的材料。
本发明所述的有机电致发光器件中，发光辅助层可以选自本发明所述的任一种芳胺类有机化合物或包含本发明所述的任意一种芳胺类有机化合物的组合物。
本发明所述的有机电致发光器件中，发光层材料包括发光层主体材料和发光层客体材料，发光层主体材料可以选自4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、4,4-二(9-咔唑基)联苯(CPB)、9,9'-(1,3-苯基)二-9H-咔唑(mCP)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、9,10-二(1-萘基)蒽(α-AND)、N,N'-二-(1-萘基)-N,N'-二苯基-[1,1':4',1”:4”,1”'-四联苯]-4,4”'-二胺基(4PNPB)、1,3,5-三(9-咔唑基)苯(TCP)等。除了以上材料及其组合之外，发光层主体材料还可包括其他已知的适合做发光层的材料。本发明的发光层客体材料分为蓝色发光材料、绿色发光材料以及红色发光材料。所述发光层客体可以选自(6-(4-(二苯基氨基(苯基)-N，N-二苯基芘-1-胺)(DPAP-DPPA)、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)、4,4'-二[4-(二苯氨基)苯乙烯基]联苯(BDAVBi)、4,4'-二[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)、二(2-羟基苯基吡啶)合铍(Bepp2)、二(4,6-二氟苯基吡啶-C2,N)吡啶甲酰合铱(FIrpic)、三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3)、乙酰丙酮酸二(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)2(acac))、9,10-二[N-(对甲苯基)苯胺基]蒽(TPA)、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(4-二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(DCM)、三[1-苯基异喹啉-C2,N]铱(III)(Ir(piq)3)、二(1-苯基异喹啉)(乙酰丙酮)合铱(Ir(piq)2(acac))等。除了以上材料之外，发光层客体材料还可包括其他已知的适合做发光层的材料。
本发明所述的有机电致发光器件中，发光层中主体材料和客体材料的掺杂比例，根据所用的材料而决定。优选的，发光层客体材料掺杂膜厚比例0.5％～10％。
本发明所述的有机电致发光器件中，电子传输材料可以选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(BCP)、1,3,5-三(N-苯基-2-苯并咪唑)苯(TPBi)、三(8-羟基喹啉)合铝(III)(Alq3)、8-羟基喹啉-锂(Liq)、二(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)合铝(III)(BAlq)及3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)、4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(Bphen)等，除了以上材料及其组合之外，电子传输材料还可包括其他已知的适合做电子传输层的材料。
本发明所述的有机电致发光器件中，电子注入材料可以选自Li、Na、K、Rb、Cs、Be、Mg、Ca、氟化锂(LiF)、氟化钠、氟化钾、氟化铷、氟化铯、氟化镁、氟化钙、氧化锂、碳酸铯、硅酸钾、醋酸锂、醋酸钠、醋酸钾、四(8-羟基喹啉)硼锂、8-羟基喹啉锂等，除了以上材料及其组合之外，电子注入材料还可包括其他已知的适合做电子注入层的材料。
本发明所述的有机电致发光器件中，阴极材料可以选自金属例如，铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金；多层金属材料例如，LiF/Al、Mg/Ag、Li/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除以上材料及其组合之外，阴极材料还可包括其他已知的适合做阴极的材料。
本发明对有机电致发光器件的各有机物层的厚度并没有特殊限制，采用本领域所常用的厚度即可。
本发明有机电致发光器件，可以采用喷墨打印、旋转涂布、丝网印刷等溶液涂布或真空蒸镀等多种方法制备得到。
本发明对以下实施例中所采用的原料的来源没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。中间体的制备可重复多次以积累足够的量。
本发明化合物的质谱使用英国沃特斯G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨质谱仪，氯仿为溶剂；元素分析使用德国Elementar公司的Vario EL cube型有机元素分析仪，样品质量为5mg；核磁共振(1HNMR)使用Bruker-510型核磁共振谱仪(德国Bruker公司)，600MHz，CDCl3为溶剂，TMS为内标。
[实施例11化合物1的合成
Figure BDA0002806419760000201
中间体b-1的合成：
氮气保护下，在1L三口瓶中，加入原料1-b-1(22.38g，60mmol)，甲苯750ml，原料2-b-1(11.45g，60mmol)，碳酸钾(2.90g，21mmol)，四三苯基膦钯(0.7g，0.6mmol)。氮气置换三次，回流温度下反应4h。反应完成后在氮气保护下冷却至室温。将反应混合物分液并保留有机相，使用硅藻土除去催化剂，DCM洗硅藻土至无产品后真空浓缩滤液，残留物经硅胶柱层析和重结晶得到中间体b-1(HPLC检测固体纯度≧99.3％，16.23g，收率69％)。
中间体c-1的合成：
氮气保护下，在1L三口瓶中，加入原料a-1(21.73g，60mmol)，甲苯750ml，中间体b-1(23.52g，60mmol)，碳酸钾(2.90g，21mmol)，四三苯基膦钯(0.7g，0.6mmol)。氮气置换三次，回流温度下反应4h。反应完成后在氮气保护下冷却至室温。将反应混合物分液并保留有机相，使用硅藻土除去催化剂，DCM洗硅藻土至无产品后真空浓缩滤液，残留物经硅胶柱层析和重结晶得到中间体c-1(HPLC检测固体纯度≧99.7％，27.58g，收率73％)。
化合物1的合成：
氮气保护下，在1L三口瓶中加入中间体c-1(18.89g，30mmol)，甲苯600ml，加入原料d-1(10.15g，60mmol)，Pd2(dba)3(0.37g，0.4mmol)，P(t-Bu)3(0.14g，0.7mmol)，叔丁醇钠(1.44g，15mmol)。进行氮气置换三次，回流温度下反应4h。反应完成后，经CH2Cl2萃取，MgSO4干燥后真空浓缩。残留物经硅胶柱层析和重结晶得化合物1(HPLC检测固体纯度≧99.3％，20.14g，收率75％)。
质谱m/z：894.3644(理论值：894.3610)。理论元素含量(％)C67H46N2O：C，89.90；H，5.18；N，3.13；O，1.79。实测元素含量(％)：C，89.84；H，5.22；N，3.11；O，1.83。1H NMR(600MHz,CDCl3)(δ，ppm)：8.16(d，1H)，8.08(dd，2H)，7.89(dd，1H)，7.82–7.78(m，3H)，7.75–7.70(m，3H)，7.67(d，2H)，7.61–7.54(m，4H)，7.49–7.45(m，1H)，7.41–7.37(m，2H)，7.28–7.22(m，11H)，7.18(dd，1H)，7.15(t，1H)，7.10–7.06(m，8H)，7.00–6.93(m，5H)，6.80–6.78(m，1H)。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例21化合物35的合成
Figure BDA0002806419760000211
中间体b-35的合成：
将实施例1中的原料1-b-1换成等摩尔的原料1-b-35，按照中间体b-1的合成方法得到中间体b-35(HPLC检测固体纯度≧99.1％，16.65g，收率68％)。
中间体c-35的合成：
将实施例1中的中间体b-1换成等摩尔的中间体b-35，按照中间体c-1的合成方法得到中间体c-35(HPLC检测固体纯度≧99.5％，27.50g，收率71％)。
化合物35的合成：
将实施例1中的原料c-1换成等摩尔的原料c-35，原料d-1换成等摩尔的原料d-35，按照化合物1的合成方法得到化合物35(HPLC检测固体纯度≧99.5％，19.90g，收率72％)。
质谱m/z：920.4034(理论值：920.4009)。理论元素含量(％)C67H36D10N2S：C，87.35；H，6.13；N，3.04；S，3.48。实测元素含量(％)：C，87.41；H，6.13；N，3.02；S，3.44。1H NMR(600MHz,CDCl3)(δ，ppm)：8.20(d，2H)，8.17(dd，2H)，7.97(d，2H)，7.86(dd，2H)，7.57–7.52(m，6H)，7.41–7.35(m，4H)，7.28–7.21(m，7H)，7.09–7.07(m，6H)，7.00–6.95(m，2H)，6.92(t，1H)，6.66(d，2H)。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例3]化合物48的合成
Figure BDA0002806419760000221
中间体b-48的合成：
将实施例1中的原料1-b-1换成等摩尔的原料1-b-48，按照中间体b-1的合成方法得到中间体b-35(HPLC检测固体纯度≧99.1％，18.22g，收率65％)。
中间体c-48的合成：
将实施例1中的原料a-1换成等摩尔的原料a-48，中间体b-1换成等摩尔的中间体b-48，按照中间体c-1的合成方法得到中间体c-48(HPLC检测固体纯度≧99.6％，28.75g，收率68％)。
化合物48的合成：
将实施例1中的原料c-1换成等摩尔的原料c-48，原料d-1换成等摩尔的原料d-48，按照化合物1的合成方法得到化合物48(HPLC检测固体纯度≧99.5％，19.49g，收率67％)。
质谱m/z：969.4052(理论值：969.4083)。理论元素含量(％)C73H51N3：C，90.37；H，5.30；N，4.33。实测元素含量(％)：C，90.33；H，5.34；N，4.33。1H NMR(600MHz,CDCl3)(δ，ppm)：8.81(t，1H)，8.68–8.64(m，2H)，8.25–8.20(m，2H)，7.96(d，1H)，7.89(dd，1H)，7.85(dd，2H)，7.80(dd，1H)，7.70–7.64(m，3H)，7.60(t，2H)，7.54–7.50(m，3H)，7.49–7.47(m，1H)，7.41(dd，1H)，7.35(dd，1H)，7.32–7.22(m，14H)，7.10–7.06(m，8H)，7.00–6.98(m，5H)，6.89–6.88(m，2H)，6.83–6.80(m，1H)。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例4]化合物59的合成
Figure BDA0002806419760000222
中间体c-59的合成：
将实施例1中的中间体b-1换成等摩尔的原料b-66，按照中间体c-1的合成方法得到中间体c-59(HPLC检测固体纯度≧99.8％，24.28g，收率75％)。
化合物59的合成：
将实施例1中的原料c-1换成等摩尔的原料c-59，按照化合物1的合成方法得到化合物59(HPLC检测固体纯度≧99.7％，17.39g，收率72％)。
质谱m/z：804.3561(理论值：804.3504)。理论元素含量(％)C61H44N2：C，91.01；H，5.51；N，3.48。实测元素含量(％)：C，91.07；H，5.50；N，3.43。1H NMR(600MHz,CDCl3)(δ，ppm)：7.89–7.84(m，3H)，7.57–7.51(m，3H)，7.41–7.35(m，2H)，7.28–7.21(m，6H)，7.09–7.07(m，5H)，7.00–6.98(m，2H)，6.92(t，1H)，6.66(d，1H)。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例51化合物88的合成
Figure BDA0002806419760000231
中间体c-88的合成：
将实施例1中的原料a-1换成等摩尔的原料a-88，中间体b-1换成等摩尔的原料b-88，按照中间体c-1的合成方法得到中间体c-88(HPLC检测固体纯度≧99.3％，23.95g，收率74％)。
化合物88的合成：
将实施例1中的原料c-1换成等摩尔的原料c-88，原料d-1换成等摩尔的原料d-88，按照化合物1的合成方法得到化合物88(HPLC检测固体纯度≧99.5％，20.98g，收率71％)。
质谱m/z：984.3751(理论值：984.3716)。理论元素含量(％)C73H48N2O2：C，89.00；H，4.91；N，2.84；O，3.25。实测元素含量(％)：C，88.93；H，4.95；N，2.87；O，3.25。1H NMR(600MHz,CDCl3)(δ，ppm)：9.73(d，1H)，8.93(d，1H)，8.45(dd，1H)，8.28(dd，1H)，8.07(t，1H)，8.00(d，2H)，7.89(d，2H)，7.82(d，1H)，7.76–7.70(m，1H)，7.65–7.50(m，9H)，7.48–7.41(m，3H)，7.41–7.32(m，5H)，7.31–7.20(m，9H)，7.19(d，1H)，7.08(dd，4H)，7.05–7.04(m，1H)，7.00(m，2H)，6.92–6.83(m，2H)，6.81–6.78(m，1H)。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例61化合物109的合成
Figure BDA0002806419760000241
中间体c-109的合成：
将实施例1中的中间体b-1换成等摩尔的中间体b-109，按照中间体c-1的合成方法得到中间体c-109(HPLC检测固体纯度≧99.6％，19.46g，收率70％)。
化合物109的合成：
将实施例1中的原料c-1换成等摩尔的原料c-109，原料d-1换成等摩尔的原料d-109，按照化合物1的合成方法得到化合物109(HPLC检测固体纯度≧99.7％，19.11g，收率71％)。
质谱m/z：896.5034(理论值：896.5070)。理论元素含量(％)C67H64N2：C，89.69；H，7.19；N，3.12。实测元素含量(％)：C，89.65；H，7.21；N，3.14。1H NMR(600MHz,CDCl3)(δ，ppm)：7.86(dd，2H)，7.58–7.51(m，6H)，7.41–7.35(m，4H)，7.33(t，4H)，7.30–7.21(m，7H)，7.12–7.08(m，2H)，7.05–7.01(m，4H)，6.99–6.96(m，4H)，6.92(t，1H)，6.66(d，2H)，2.95–2.83(m，4H)，1.17(d，24H)。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例7]化合物165的合成
Figure BDA0002806419760000242
化合物165的合成：
将实施例1中的原料c-1换成等摩尔的原料c-120，原料d-1换成等摩尔的原料d-165，按照化合物1的合成方法得到化合物165(HPLC检测固体纯度≧99.8％，20.19g，收率70％)。
质谱m/z：960.4428(理论值：960.4443)。理论元素含量(％)C73H56N2：C，91.21；H，5.87；N，2.91。实测元素含量(％)：C，91.28；H，5.85；N，2.86。1H NMR(600MHz,CDCl3)(δ，ppm)：8.66(d，1H)，8.06(dd，2H)，8.00(dd，1H)，7.92(d，1H)，7.87(dd，1H)，7.77–7.71(m，6H)，7.68–7.66(m，1H)，7.61–7.53(m，8H)，7.50–7.46(m，3H)，7.38(dd，1H)，7.28–7.22(m，7H)，7.15(dd，1H)，7.13(t，1H)，7.11–7.07(m，5H)，7.03–6.97(m，4H)，6.79–6.77(m，1H)，1.90(s，3H)，1.85(s，3H)，1.65(s，3H)，1.62(s，3H)。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例81化合物168的合成
Figure BDA0002806419760000251
化合物168的合成：
将实施例1中的原料c-1换成等摩尔的原料c-120，原料d-1换成等摩尔的原料d-168，按照化合物1的合成方法得到化合物168(HPLC检测固体纯度≧99.3％，20.05g，收率71％)。
质谱m/z：940.2987(理论值：940.2946)。理论元素含量(％)C67H44N2S2：C，85.50；H，4.71；N，2.98；S，6.81。实测元素含量(％)：C，85.56；H，4.69；N，2.96；S，6.79。1H NMR(600MHz,CDCl3)(δ，ppm)：8.60(dd，1H)，8.54(dd，1H)，8.26(td，2H)，8.20(dd，1H)，8.09(dd，1H)，8.06(dd，1H)，7.87(dd，1H)，7.79–7.72(m，5H)，7.63(td，1H)，7.60–7.58(m，3H)，7.48–7.46(m，1H)，7.44(dd，1H)，7.41–7.34(m，8H)，7.31–7.29(m，2H)，7.25–7.19(m，9H)，7.16(s，2H)，7.02–6.98(m，3H)，6.77–6.75(m，1H)。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例91化合物208的合成
Figure BDA0002806419760000252
中间体c-208的合成：
将实施例1中的原料a-1换成等摩尔的原料a-88，中间体b-1换成等摩尔的中间体b-120，按照中间体c-1的合成方法得到中间体c-208(HPLC检测固体纯度≧99.4％，19.46g，收率70％)。
化合物208的合成：
将实施例1中的原料c-1换成等摩尔的原料c-208，原料d-1换成等摩尔的原料d-208，按照化合物1的合成方法得到化合物208(HPLC检测固体纯度≧99.7％，19.83g，收率75％)。
质谱m/z：880.3847(理论值：880.3817)。理论元素含量(％)C67H48N2：C，91.33；H，5.49；N，3.18。实测元素含量(％)：C，91.37；H，5.46；N，3.17。1H NMR(600MHz,CDCl3)(δ，ppm)：8.07(dd，1H)，8.02–7.98(m，3H)，7.86(dd，1H)，7.79–7.78(m，1H)，7.62–7.57(m，6H)，7.57–7.54(m，2H)，7.54–7.50(m，5H)，7.48(dd，1H)，7.44–7.38(m，7H)，7.33–7.31(m，2H)，7.28–7.22(m，7H)，7.16–7.13(m，2H)，7.08(dd，5H)，7.02–7.00(m，4H)，6.87–6.84(m，1H)。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例10]化合物230的合成
Figure BDA0002806419760000261
化合物230的合成：
将实施例1中的原料c-1换成等摩尔的原料c-208，原料d-1换成等摩尔的原料d-230，按照化合物1的合成方法得到化合物230(HPLC检测固体纯度≧99.5％，19.12g，收率68％)。
质谱m/z：936.3763(理论值：936.3716)。理论元素含量(％)C69H48N2O2：C，88.43；H，5.16；N，2.99；O，3.41。实测元素含量(％)：C，88.48；H，5.14；N，2.95；O，3.42。1H NMR(600MHz,CDCl3)(δ，ppm)：8.42–8.37(m，2H)，8.08(d，1H)，8.04(dd，1H)，7.89(dd，1H)，7.86(dd，1H)，7.80(d，1H)，7.67(d，1H)，7.61–7.53(m，4H)，7.51–7.41(m，9H)，7.38–7.34(m，4H)，7.30–7.16(m，12H)，7.12–7.04(m，4H)，6.84–6.82(m，1H)，2.39(d，3H)，2.31(s，3H)。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例111化合物286的合成
Figure BDA0002806419760000262
中间体c-286的合成：
将实施例1中的原料a-1换成等摩尔的原料a-286，中间体b-1换成等摩尔的中间体b-120，按照中间体c-1的合成方法得到中间体c-286(HPLC检测固体纯度≧99.7％，21.36g，收率66％)。
化合物286的合成：
将实施例1中的原料c-1换成等摩尔的原料c-286，按照化合物1的合成方法得到化合物286(HPLC检测固体纯度≧99.8％，17.15g，收率71％)。
质谱m/z：804.3518(理论值：804.3504)。理论元素含量(％)C61H44N2：C，91.01；H，5.51；N，3.48。实测元素含量(％)：C，91.01；H，5.53；N，3.46。1H NMR(600 MHz,CDCl3)(δ，ppm)：8.23(d，1H)，8.12(d，1H)，7.98(dd，1H)，7.92(dd，1H)，7.82–7.79(m，3H)，7.64–7.58(m，3H)，7.55–7.52(m，2H)，7.49–7.41(m，5H)，7.33–7.31(m，1H)，7.28–7.21(m，11H)，7.09–7.07(m，8H)，7.00–6.98(m，4H)，6.93(t，1H)，6.91(t，1H)，6.43(t，1H)。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例12]化合物289的合成
Figure BDA0002806419760000271
中间体c-289的合成：
将实施例1中的原料a-1换成等摩尔的原料a-289，中间体b-1换成等摩尔的中间体b-120，按照中间体c-1的合成方法得到中间体c-289(HPLC检测固体纯度≧99.4％，19.11g，收率68％)。
化合物289的合成：
将实施例1中的原料c-1换成等摩尔的原料c-289，按照化合物1的合成方法得到化合物289(HPLC检测固体纯度≧99.8％，15.63g，收率71％)。
质谱m/z：733.3572(理论值：733.3505)。理论元素含量(％)C55H35D5N2：C，90.00；H，6.18；N，3.82。实测元素含量(％)：C，90.03；H，6.16；N，3.81。1H NMR(600MHz,CDCl3)(δ，ppm)：7.91(dd，1H)，7.86(dd，2H)，7.56–7.53(m，4H)，7.49–7.45(m，1H)，7.41–7.36(m，4H)，7.24(t，8H)，7.10–7.06(m，8H)，7.00–6.97(m，4H)，6.92(t，1H)，6.66(d，2H)。上述结果证实获得产物为目标产品。
[对比实施例1～31器件制备实施例:
对比实施例1：将作为阳极的ITO玻璃基板使用纯水、异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤，然后通过暴露于紫外线和臭氧30分钟来进行清洗，将清洗好的玻璃基底放入真空沉积装置中。
在ITO玻璃基板上真空沉积2-TNATA形成60nm厚度的空穴注入层，并在空穴注入层上真空沉积NPB形成30nm厚度的空穴传输层。在空穴传输层上真空沉积HT2-1形成20nm厚度的发光辅助层。在发光辅助层上以97:3的重量比共沉积ADN(蓝光主体)和DPAVBi(蓝光掺杂)，形成30nm厚度的发光层。然后在发光层上沉积Alq3形成30nm厚度的电子传输层。在电子传输层上沉积LiF形成1nm厚度的电子注入层，并在电子注入层上真空沉积Al形成300nm厚度的阴极。
Figure BDA0002806419760000281
对比实施例2：除了将对比实施例1中发光辅助层材料HT2-1换成HT2-2，以与对比实施例1的方式基本上相同的方式来制造对比实施例2的有机电致发光器件。
对比实施例3：除了将对比实施例1中发光辅助层材料HT2-1换成HT2-3，以与对比实施例1的方式基本上相同的方式来制造对比实施例3的有机电致发光器件。
[应用实施例1～121器件制备实施例(用作发光辅助层)，
除了各自使用表1中所示的化合物作为用于形成发光辅助层的材料之外，以与对比实施例1的方式基本上相同的方式来制造应用实施例1至应用实施例12的有机电致发光器件。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试有机电致发光器件的效率、电流密度、驱动电压。测试的环境为大气环境，温度为室温。
表1为本发明实施例制备的化合物以及比较物质制备的发光器件的发光特性测试结果。
[表1]发光器件的发光特性测试
Figure BDA0002806419760000282
Figure BDA0002806419760000291
由上述表1所示，与对比实施例1、2、3相比，采用本发明的芳胺类有机化合物作为发光辅助层材料的器件具有较低的驱动电压，且器件的发光效率显著提升。
化合物HT2-1、HT2-2、HT2-3是以9,9’-螺二芴为母核的化合物，9,9’-螺二芴具有螺共轭效应，在聚集态下容易紧密堆积形成强的分子间相互作用而产生聚集态荧光淬灭现象，且9,9’-螺二芴的2，2’，7，7’四个位置具有相同的反应活性，合成方法困难繁琐。本发明的芳胺类有机化合物则是以9,9-二苯基芴为母核，通过桥连基团二苯并呋喃/二苯并噻吩/咔唑/苯/联苯/芴引入两个芳胺基作为取代基团形成的化合物。芳胺基取代的呋喃/噻吩/苯/联苯键合在9,9-二苯基芴的苯基上，使得化合物的共轭被打断，避免了化合物在聚集态下形成强的分子间相互作用，增强了化合物的稳定性，从而在器件蒸镀时能更好地形成热稳定性良好的无定形薄膜，避免发生聚集态荧光淬灭现象，同时化合物还具有良好的空穴传输性能，能够有效阻挡电子，提高器件的发光效率。
[对比实施例4-7]器件制备实施例:
对比实施例4：将作为阳极的ITO玻璃基板使用纯水、异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤，然后通过暴露于紫外线和臭氧30分钟来进行清洗，将清洗好的玻璃基底放入真空沉积装置中。
在ITO玻璃基板上真空沉积2-TNATA形成60nm厚度的空穴注入层，并在空穴注入层上真空沉积NPB形成30nm厚度的空穴传输层。在空穴传输层上真空沉积HT2-4形成20nm厚度的发光辅助层。在发光辅助层上以95:5的重量比共沉积CBP(绿光主体)和Ir(ppy)3(绿光掺杂)，形成30nm厚度的发光层。然后在发光层上沉积Alq3形成30nm厚度的电子传输层。在电子传输层上沉积LiF形成1nm厚度的电子注入层，并在电子注入层上真空沉积Al形成300nm厚度的阴极。
Figure BDA0002806419760000301
对比实施例5：除了将对比实施例4中发光辅助层材料HT2-4换成HT2-5，以与对比实施例4的方式基本上相同的方式来制造对比实施例5的有机电致发光器件。
对比实施例6：除了将对比实施例4中发光辅助层材料HT2-4换成HT2-6，以与对比实施例4的方式基本上相同的方式来制造对比实施例6的有机电致发光器件。
对比实施例7：除了将对比实施例4中发光辅助层材料HT2-4换成HT2-7，以与对比实施例4的方式基本上相同的方式来制造对比实施例7的有机电致发光器件。
[应用实施例13～241器件制备实施例(用作发光辅助层):
除了各自使用表2中所示的化合物作为用于形成发光辅助层的材料之外，以与对比实施例4的方式基本上相同的方式来制造应用实施例13至应用实施例24的有机电致发光器件。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试有机电致发光器件的效率、电流密度、寿命。测试的环境为大气环境，温度为室温。
表2为本发明实施例制备的化合物以及比较物质制备的发光器件的发光特性测试结果。
[表2]发光器件的发光特性测试
Figure BDA0002806419760000302
Figure BDA0002806419760000311
由上述表2所示，与对比实施例4、5、6、7相比，采用本发明的芳胺类有机化合物作为发光辅助层材料的器件具有较高的发光效率，且器件寿命显著提升。
与对比实施例4、5、6、7相比，本发明的芳胺类有机化合物是以9,9-二苯基芴为母核，通过桥连基团二苯并呋喃/二苯并噻吩/咔唑/苯/联苯等引入两个芳胺基作为取代基团形成的化合物，堆积密度较高使得由于过电压引起的焦耳热较少，使得化合物具有良好的热稳定性，且化合物具有较深的HOMO能级和LUMO能级，是得空穴能够更加顺畅的输送至发光层，从而防止正极化子聚集在发光层界面处，减少界面热化，同时增加发光层中的电荷平衡，由此提高器件的发光效率和寿命，是性能良好的有机电致发光材料。
应当指出，本发明用个别实施方案进行了特别描述，但在不脱离本发明原理的前提下，本领域普通技术人员可对本发明进行各种形式或细节上的改进，这些改进也落入本发明的保护范围内。

Claims (9)

1.一种芳胺类有机化合物，其特征在于，所述芳胺类有机化合物的结构由化学式1表示：
Figure FDA0002806419750000011
其中，在化学式1中，
基团A选自如下所示结构中的任意一种：
Figure FDA0002806419750000012
Figure FDA0002806419750000013
表示该基团与9,9-二苯基芴的苯基上的连接，*-表示该基团与胺基的N的连接；
Ar1～Ar4独立地选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的一种；
Ra、Rb、Rc、Rd独立地选自氢、氘、卤素、氰基、C1～C10的烷基、C3～C10的环烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基中的一种；
m、n、v独立地选自0～5的整数；s选自0～4的整数；当m、n、v或s大于1时，多个Ra、Rb、Rc、Rd彼此相同或不同，相邻的多个Ra之间、Rb之间、Rc之间、Rd之间可以相互键合而形成环。
2.根据权利要求1所述的一种芳胺类有机化合物，其特征在于，所述基团A选自如下所示结构中的任意一种：
Figure FDA0002806419750000014
3.根据权利要求1所述的一种芳胺类有机化合物，其特征在于，所述Ar1～Ar4独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的9,9-二苯基芴基、取代或未取代的9-甲基-9-苯基芴基、取代或未取代的9,9-螺二芴基、取代或未取代的苯并螺二芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并二苯并噻吩基中的一种。
4.根据权利要求1所述的一种芳胺类有机化合物，其特征在于，所述Ar1～Ar4独立地选自如下所示结构中的任意一种：
Figure FDA0002806419750000031
其中，R1选自氢、氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、甲苯基、乙苯基、异丙苯基、叔丁基苯基、均三甲苯基、五氘代苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、三亚苯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、9-苯基咔唑基、1-苯基吲哚基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中的一种；
p选自0至5的整数；q选自0至4的整数；r选自0或1；当p或q大于1时，多个R1彼此相同或不同；
R2选自苯基、甲苯基、联苯基、萘基中的一种。
5.根据权利要求1所述的一种芳胺类有机化合物，其特征在于，所述Ar1～Ar4独立地选自如下所示结构中的任意一种：
Figure FDA0002806419750000041
6.根据权利要求1所述的一种芳胺类有机化合物，其特征在于，所述Ra、Rb、Rc、Rd独立地选自氢、氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、甲苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基中的一种。
7.根据权利要求1所述的一种芳胺类有机化合物，其特征在于，所述Ra、Rb、Rc、Rd独立地选自氢、氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基中的一种。
8.根据权利要求1所述的一种芳胺类有机化合物，其特征在于，所述芳胺类有机化合物选自如下所示结构中的任意一种：
Figure FDA0002806419750000051
Figure FDA0002806419750000061
Figure FDA0002806419750000071
Figure FDA0002806419750000081
Figure FDA0002806419750000091
Figure FDA0002806419750000101
Figure FDA0002806419750000111
Figure FDA0002806419750000121
9.一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阴极、阳极和置于所述阴极和阳极之间的一个或多个有机物层；所述置于阴极和阳极之间的有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层；其特征在于，所述有机电致发光器件包括发光辅助层，所述的发光辅助层中含有权利要求1～8任一项所述的芳胺类有机化合物的任意一种或至少两种的组合。
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