TW202140748A - 有機電致發光元件 - Google Patents
有機電致發光元件 Download PDFInfo
- Publication number
- TW202140748A TW202140748A TW110106207A TW110106207A TW202140748A TW 202140748 A TW202140748 A TW 202140748A TW 110106207 A TW110106207 A TW 110106207A TW 110106207 A TW110106207 A TW 110106207A TW 202140748 A TW202140748 A TW 202140748A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- substituted
- group
- general formula
- unsubstituted
- compound
- Prior art date
Links
- -1 triarylamine compound Chemical class 0.000 claims abstract description 77
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims abstract description 62
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 139
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 81
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 57
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 40
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 36
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 26
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 20
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 19
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 19
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 17
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 15
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 7
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 6
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical group O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 77
- 238000002347 injection Methods 0.000 abstract description 32
- 239000007924 injection Substances 0.000 abstract description 32
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 abstract description 18
- 239000010409 thin film Substances 0.000 abstract description 15
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 141
- 239000010408 film Substances 0.000 description 50
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 30
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 description 23
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 22
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 18
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 17
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 11
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 11
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 11
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 10
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 10
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 9
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 8
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 7
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 7
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 7
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 7
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 6
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 6
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 6
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 6
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 6
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 5
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 5
- 150000001716 carbazoles Chemical group 0.000 description 5
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 5
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 5
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 5
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 5
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 4
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 4
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 4
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 4
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 4
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 4
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 4
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 4
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 4
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 4
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 4
- FOFSNCRMWLKAIM-UHFFFAOYSA-N 5-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC1=C2CCC(NC2=CC=C1)=O FOFSNCRMWLKAIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 0 C1C=*C=CC1c1ccccc1-c1*(cccc2)c2ccc1 Chemical compound C1C=*C=CC1c1ccccc1-c1*(cccc2)c2ccc1 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PKZVFOVXYKCBCJ-UHFFFAOYSA-N [2-(1H-indol-4-yloxy)-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound N1C=CC2=C(C=CC=C12)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F PKZVFOVXYKCBCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SAHIZENKTPRYSN-UHFFFAOYSA-N [2-[3-(phenoxymethyl)phenoxy]-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound O(C1=CC=CC=C1)CC=1C=C(OC2=NC(=CC(=C2)CN)C(F)(F)F)C=CC=1 SAHIZENKTPRYSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005282 allenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 3
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 3
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 3
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 3
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 3
- 150000004322 quinolinols Chemical class 0.000 description 3
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 3
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 3
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSQXKVWKJVUZDG-UHFFFAOYSA-N 9-bromophenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=CC3=CC=CC=C3C2=C1 RSQXKVWKJVUZDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPHTWNFSWZTLBZ-UHFFFAOYSA-N BrC(C=C1)=CC=C1N(C(C=C1)=CC=C1C1=CC2=CC=CC=C2C=C1)C(C=C1)=CC=C1C(C=C(C=C1)C2=CC=CC=C2)=C1C1=CC=CC=C1 Chemical compound BrC(C=C1)=CC=C1N(C(C=C1)=CC=C1C1=CC2=CC=CC=C2C=C1)C(C=C1)=CC=C1C(C=C(C=C1)C2=CC=CC=C2)=C1C1=CC=CC=C1 QPHTWNFSWZTLBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101710110702 Probable chorismate pyruvate-lyase 1 Proteins 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- 150000007980 azole derivatives Chemical class 0.000 description 2
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N but-2-ene Chemical group CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 2
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- UQPUONNXJVWHRM-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UQPUONNXJVWHRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 2
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 2
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 2
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 2
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007979 thiazole derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- DETFWTCLAIIJRZ-UHFFFAOYSA-N triphenyl-(4-triphenylsilylphenyl)silane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=CC(=CC=1)[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DETFWTCLAIIJRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001651 triphenylamine derivatives Chemical class 0.000 description 2
- OVPWEQROJNJHAG-UHFFFAOYSA-N (1-naphthalen-1-ylnaphthalen-2-yl)-diphenylphosphane Chemical group C1=CC=CC=C1P(C=1C(=C2C=CC=CC2=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1 OVPWEQROJNJHAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLKQDOGZCIYEOM-UHFFFAOYSA-N (3-naphthalen-2-ylphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)=C1 WLKQDOGZCIYEOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQHVXFQXTOIMQM-UHFFFAOYSA-N (4-naphthalen-1-ylphenyl)boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 BQHVXFQXTOIMQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- ZABORCXHTNWZRV-UHFFFAOYSA-N 10-[4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]phenoxazine Chemical compound O1C2=CC=CC=C2N(C2=CC=C(C=C2)C2=NC(=NC(=N2)C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C2=C1C=CC=C2 ZABORCXHTNWZRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVCGJOSPVGENCT-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrolo[2,3-f]quinoline Chemical class N1=CC=CC2=C(NC=C3)C3=CC=C21 IVCGJOSPVGENCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRGAZIDRYFYHIJ-UHFFFAOYSA-N 2,2':6',2''-terpyridine Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2N=CC=CC=2)=N1 DRGAZIDRYFYHIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRWATGACIORDEL-UHFFFAOYSA-N 2,4,5,6-tetra(carbazol-9-yl)benzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=C(C#N)C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1C#N PRWATGACIORDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXLDIRSPZYDHHY-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromophenyl)-1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC=C1C1=CC=CC=C1 HXLDIRSPZYDHHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNKYZLVAYQLGIE-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-2-yl-n-(4-naphthalen-2-ylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=CC=C(C=C3)NC=3C=CC(=CC=3)C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)=CC=C21 YNKYZLVAYQLGIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWOMBPYCHOPPQS-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-2-yl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=C(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 DWOMBPYCHOPPQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWZZQCHICHIGEA-UHFFFAOYSA-N 4-phenanthren-9-yl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=C(C=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 UWZZQCHICHIGEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRDWWAVNELMWAM-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylaniline Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 WRDWWAVNELMWAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDALETGZDYOOGB-UHFFFAOYSA-N Acridone Natural products C1=C(O)C=C2N(C)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1O GDALETGZDYOOGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHQGRRSGRFRRJV-UHFFFAOYSA-N C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC(C(C=C2)=CC=C2NC(C=C2)=CC=C2C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C1C1=CC=CC=C1 Chemical compound C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC(C(C=C2)=CC=C2NC(C=C2)=CC=C2C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C1C1=CC=CC=C1 FHQGRRSGRFRRJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAZLAPDCVLFMEQ-UHFFFAOYSA-N C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC(C(C=C2)=CC=C2NC(C=C2)=CC=C2C2=CC=CC3=CC=CC=C23)=C1C1=CC=CC=C1 Chemical compound C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC(C(C=C2)=CC=C2NC(C=C2)=CC=C2C2=CC=CC3=CC=CC=C23)=C1C1=CC=CC=C1 VAZLAPDCVLFMEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000846 In alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical class [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- HKGODEFCGIKTNB-UHFFFAOYSA-N N-[4-(2,5-diphenylphenyl)phenyl]-4-naphthalen-2-yl-N-(4-naphthalen-2-ylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C2=CC=CC=C2)C(=C1)C1=CC=C(C=C1)N(C1=CC=C(C=C1)C1=CC2=C(C=CC=C2)C=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC2=C(C=CC=C2)C=C1 HKGODEFCGIKTNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWJSGVUTGLECLQ-UHFFFAOYSA-N N-[4-(2,5-diphenylphenyl)phenyl]-N-(4-naphthalen-1-ylphenyl)phenanthren-9-amine Chemical compound C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=C(C=C1)N(C=1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC=2C=1)C1=CC=C(C=C1)C=1C(=CC=C(C=1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 IWJSGVUTGLECLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLCACLZAJALNMM-UHFFFAOYSA-N N-[4-(2,5-diphenylphenyl)phenyl]-N-(4-naphthalen-2-ylphenyl)phenanthren-9-amine Chemical compound C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=C(C=C1)N(C=1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC=2C=1)C1=CC=C(C=C1)C=1C(=CC=C(C=1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 BLCACLZAJALNMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical group [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019892 Stellar Nutrition 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N acenaphthene Chemical compound C1=CC(CC2)=C3C2=CC=CC3=C1 CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- FSRWGAGBRHRQLM-UHFFFAOYSA-N acridine;pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1.C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 FSRWGAGBRHRQLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N acridone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3NC2=C1 FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical compound [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- UGYRYNXDEOFIQB-UHFFFAOYSA-N benzene thiophene Chemical compound S1C=CC=C1.C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1 UGYRYNXDEOFIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- LDFDLLNWUCHCHD-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc2c1[n](-c1c3[s]c4ccccc14)c1c2cc2c4c1B3c(cccc1)c1-[n]4c1c2cccc1 Chemical compound c(cc1)cc2c1[n](-c1c3[s]c4ccccc14)c1c2cc2c4c1B3c(cccc1)c1-[n]4c1c2cccc1 LDFDLLNWUCHCHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRBZEMDCIUSGFZ-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c(cccc2)c2c(N(c2ccccc2)c2ccc3)c1B1c2c3N(c2ccccc2)c2ccccc12 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c(cccc2)c2c(N(c2ccccc2)c2ccc3)c1B1c2c3N(c2ccccc2)c2ccccc12 PRBZEMDCIUSGFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHJVGPPYRYQQLI-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1cc(N(c2c(B3c(ccc(N(c4ccccc4)c4ccccc4)c4)c4N4c5ccccc5)[o]c5ccccc25)c2c3c4ccc2)ccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1cc(N(c2c(B3c(ccc(N(c4ccccc4)c4ccccc4)c4)c4N4c5ccccc5)[o]c5ccccc25)c2c3c4ccc2)ccc1 IHJVGPPYRYQQLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFAUKHNKRSCSDN-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1N(c1c2[s]c3ccccc13)c1cccc3c1B2c1ccccc1O3 Chemical compound c(cc1)ccc1N(c1c2[s]c3ccccc13)c1cccc3c1B2c1ccccc1O3 XFAUKHNKRSCSDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004623 carbolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N dibenzofluorene Chemical class C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1CC1=CC=CC=C12 XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N dimethylacetylene Chemical group CC#CC XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M lithium;quinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21 IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L magnesium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Mg+2] ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001635 magnesium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILCQYORZHHFLNL-UHFFFAOYSA-N n-bromoaniline Chemical compound BrNC1=CC=CC=C1 ILCQYORZHHFLNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005186 naphthyloxy group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)O* 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYWAQJYWMPGRDG-UHFFFAOYSA-N phenol;quinoline Chemical class OC1=CC=CC=C1.N1=CC=CC2=CC=CC=C21 HYWAQJYWMPGRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- RONWGALEIBILOG-VMJVVOMYSA-N quinine sulfate Chemical compound [H+].[H+].[O-]S([O-])(=O)=O.C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)C[N@@]1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21.C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)C[N@@]1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 RONWGALEIBILOG-VMJVVOMYSA-N 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical class [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003967 siloles Chemical class 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005338 substituted cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N tert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGNPLWZYVAFUNZ-UHFFFAOYSA-N tert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P ZGNPLWZYVAFUNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
- C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
- C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
- C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
- C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
- C07C2603/26—Phenanthrenes; Hydrogenated phenanthrenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/104—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with other heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
- H10K50/156—Hole transporting layers comprising a multilayered structure
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本發明之目的在於提供電洞之注入、輸送性能、電子阻擋能力、於薄膜狀態之安定性及耐久性優異之有機EL元件用之材料，進而將優良的有機EL元件用之各種材料以各材料擁有之特性能有效發揮之方式予以組合，以提供高效率、低驅動電壓、長壽命之有機EL元件。本發明中具有特定結構之三芳胺化合物，因電洞之注入、輸送能力、薄膜之安定性及耐久性優異，故將此有特定結構之三芳胺化合物選用為電洞輸送層之材料，能夠將從陽極側注入之電洞以良好效率輸送。進而，組合了有特定結構之發光材料等的各種有機EL元件呈現良好的元件特性。
Description
本發明係關於適合各種顯示裝置之為自發光元件之有機電致發光元件，詳言之係關於使用了特定芳胺化合物之有機電致發光元件(以下簡稱有機EL元件)。
有機EL元件由於係自發光性元件，故比起液晶元件，較明亮且可見性優異，可為鮮明的顯示。所以已有人積極研究。
1987年由伊士曼・柯達公司的C.W.Tang等人開發出將各種作用分配到各材料而得的疊層結構元件，而將使用了有機材料之有機EL元件實用化。他們將能輸送電子的螢光體與能輸送電洞的有機物予以疊層並將兩者之電荷注入到螢光體層之中使其發光，而於10V以下之電壓獲得了1000cd/m2
以上之高亮度(參照例如：專利文獻1及專利文獻2)。
直到現在，為了有機EL元件的實用化已有許多改良，疊層結構之各種作用更為細分，已知有在基板上依序設有陽極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層、陰極的電場發光元件，藉此能達成高效率與耐久性(參照例如：非專利文獻1)。
也有人為了更提高發光效率而嘗試利用三重態激發子，也有人探討磷光發光性化合物的利用(參照例如：非專利文獻2)。
而且也已開發出利用熱活化延遲螢光(TADF)所致發光的元件。2011年九州大學的安達等人利用使用熱活化延遲螢光材料的元件，達成了5.3%的外部量子效率(參照例如：非專利文獻3)。
發光層，一般而言可以於稱為主體材料的電荷輸送性之化合物摻雜螢光性化合物或磷光發光性化合物、發射延遲螢光之材料而製作。如前述非專利文獻記載，有機EL元件中的有機材料的選擇會對於此元件的效率或耐久性等各特性給予重大的影響(參照例如：非專利文獻1~3)。
有機EL元件中，從兩電極注入的電荷會於發光層再結合而發光，但是電洞、電子兩電荷要如何以良好效率傳遞到發光層係為重要，須成為載子均衡性優異之元件。例如藉由提高電洞注入性，提高阻擋從陰極注入之電子的電子阻擋性，使電洞與電子再結合的機率提高，進而藉由幽禁在發光層內生成的激發子，可獲得高發光效率。所以，電洞輸送材料發揮的效果重要，尋求電洞注入性高、電洞移動度大、電子阻擋性高，進而對於電子之耐久性高的電洞輸送材料。
又，考量元件壽命之觀點，材料之耐熱性或非晶性亦為重要。耐熱性低的材料，會由於元件驅動時產生的熱，而即使在低的溫度也發生熱分解，材料劣化。非晶性低的材料，即使在短時間仍會發生薄膜之結晶化，導致元件劣化。所以，使用之材料希望有耐熱性高、非晶性良好的性質。
迄今在有機EL元件使用的電洞輸送材料已知有N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)聯苯胺(NPD)、各種芳香族胺衍生物(例如參照專利文獻1及專利文獻2)。NPD有良好的電洞輸送能力，但成為耐熱性指標之玻璃轉移點(Tg)為96℃之低，於高溫條件下會因結晶化導致元件特性下降(參照例如：非專利文獻4)。又，前述專利文獻記載之芳香族胺衍生物之中已知有電洞移動度為10-3
cm2
/Vs以上的有優良移動度的化合物(參照專利文獻1、2)，但電子阻擋性不足，會有一部分電子穿越發光層，無法期待發光效率提升等，故為了進一步高效率化，尋求電子阻擋性更高、薄膜更安定且耐熱性高的材料。又，有人報告耐久性高之芳香族胺衍生物(例如參照專利文獻3)，係作為電子照片感光體使用之電荷輸送材料，並無作為有機EL元件使用之例。
作為已改良耐熱性、電洞注入性等特性之化合物，有人提出有取代咔唑結構之芳胺化合物(例如參照專利文獻4及專利文獻5)，於電洞注入層或電洞輸送層使用了該等化合物之元件雖然耐熱性、發光效率等有所改良，但未稱得上令人滿意，尋求更低驅動電壓、更高發光效率。
為了改善有機EL元件之元件特性、提高元件製作之良率，尋求藉由組合電洞及電子之注入、輸送性能、薄膜之安定性、耐久性優異之材料以能製成使電洞及電子以高效率再結合、發光效率高、驅動電壓低、長壽命之元件。
又，為了改善有機EL元件之元件特性，尋求藉由組合電洞及電子之注入、輸送性能、薄膜安定性、耐久性優異之材料以成為取得載子均衡性之高效率、低驅動電壓、長壽命之元件。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本特開平8-048656號公報
[專利文獻2]日本專利第3194657號公報
[專利文獻3]日本專利第4943840號公報
[專利文獻4]日本特開2006-151979號公報
[專利文獻5]國際公開第2008/62636號
[專利文獻6]國際公開第2014/009310號
[非專利文獻]
[非專利文獻1]應用物理學會第9次講習會論文集55~61頁(2001)
[非專利文獻2]應用物理學會第9次講習會論文集23~31頁(2001)
[非專利文獻3]Appl.Phys.Let.,98,083302(2011)
[非專利文獻4]有機EL討論會第三次例會論文集13~14頁(2006)
[發明欲解決之課題]
本發明之目的在於提供電洞注入、輸送性能、電子阻擋能力、於薄膜狀態之安定性、耐久性優異之有機EL元件用之材料，進而將該材料及電洞及電子之注入、輸送性能、電子阻擋能力、於薄膜狀態之安定性、耐久性優異之有機EL元件用之各種材料以能充分發揮各材料擁有之特性的方式予以組合，以提供高效率、低驅動電壓，且長壽命之有機EL元件。
本發明欲提供之有機化合物應具備之物理特性可列舉：
(1)電洞之注入特性良好、
(2)電洞之移動度大、
(3)電子阻擋能力優異、
(4)薄膜狀態安定、
(5)耐熱性優異。
又，本發明欲提供之有機EL元件應具備之物理特性，可列舉：
(1)發光效率及電力效率高、
(2)發光開始電壓低、
(3)實用驅動電壓低、
(4)壽命長。
[解決課題之方式]
本案發明人等為了達成上述目的而著眼於有特定結構之三芳胺化合物，電洞之注入、輸送能力、薄膜之安定性及耐久性優異，努力對於各種三芳胺化合物加以研究，並對於製作之有機EL元件實施特性評價。其結果，本案發明人等發現：若使用有特定結構之三芳胺化合物作為電洞輸送層之材料，則能將從陽極側注入之電洞以良好效率輸送。進而，製作組合了有特定結構之發光材料等的各種有機EL元件，並實施元件之特性評價。其結果完成本發明。
亦即依照本發明可提供下列有機EL元件。
1)一種有機電致發光元件，在陽極與陰極之間，從陽極側起按順序至少具有第一電洞輸送層、第二電洞輸送層、藍色發光層、及電子輸送層，
其特徵為：
該第二電洞輸送層、或該第一電洞輸送層與該電子輸送層之間配置之疊層膜中之至少一層含有下列通式(1)表示之三芳胺化合物；
[化1]
(1)
式中，A、B及C可互為相同也可不同，表示下列通式(2-1)表示之以虛線部作為鍵結部位之1價基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基；惟A、B及C不全部同時為下列通式(2-1)表示之1價基。
[化2]
(2-1)
式中，虛線部為鍵結部位；R表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基、或有取代或無取代之芳氧基；n為R之個數，代表0~3之整數；在此，n為2或3時，在同一苯環上鍵結之多數個R可互為相同也可不同，也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子、或硫原子而互相鍵結並形成環；L表示有取代或無取代之芳香族烴之2價基、有取代或無取代之芳香族雜環之2價基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基；m表示1~3之整數；在此，m為2或3時，L可互為相同也可不同；Ar1
、Ar2
可互為相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基。
2)如1)之有機電致發光元件，其中，該通式(2-1)為下列通式(2-2)表示之1價基。
[化3]
(2-2)
式中，虛線部為鍵結部位，Ar1
、Ar2
、L、m、n及R如該通式(2-1)中之定義。
3)如1)之有機電致發光元件，其中，該通式(2-1)為下列通式(2-3)表示之1價基。
[化4]
(2-3)
式中，虛線部為鍵結部位，Ar1
、Ar2
、n及R同該通式(2-1)中之定義；p表示0或1。
4)如1)之有機電致發光元件，其中，該通式(2-1)為下列通式(2-4)表示之1價基。
[化5]
(2-4)
式中，虛線部為鍵結部位，Ar1
、Ar2
同該通式(2-1)中之定義；p表示0或1。
5)如1)~4)中任一項之有機電致發光元件，其中，該藍色發光層含有藍色發光性摻雜物。
6)如5)之有機電致發光元件，其中，該藍色發光性摻雜物為下列通式(3-1)或通式(3-2)表示之化合物。
[化6]
(3-1)
[化7]
(3-2)
通式(3-1)及通式(3-2)中，Q1
~Q3
可互為相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴、有取代或無取代之縮合多環芳香族、或有取代或無取代之芳香族雜環；X表示B、P、P＝O、或P＝S；Y1
~Y3
可互為相同也可不同，為選自N-R4
、CR5
R6
、O、S、Se或SiR7
R8
中之任一者，其R4
~R8
可互為相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5~10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5~10之環烷氧基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基、或有取代或無取代之芳氧基；又，R5
與R6
、R7
與R8
也能各自之基彼此介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環；在此，Y1
~Y3
為N-R4
、CR5
R6
、或SiR7
R8
時，R4
~R8
也能各自和相鄰之Q1
、Q2
或Q3
介隔有取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結並形成環。
7)如1)至6)中任一項之有機電致發光元件，其中，該藍色發光層含有分子中具蒽骨架之蒽衍生物。
8)如7)之有機EL元件，其中，該藍色發光層含有係該分子中具蒽骨架之蒽衍生物的主體材料。
作為通式(2-1)中之R表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」、或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」、或「縮合多環芳香族基」，具體而言，除了苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、螺聯茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基(Fluoranthenyl)、三亞苯基(triphenylenyl)、吡啶基、嘧啶基、三𠯤基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并㗁唑基、苯并噻唑基、喹㗁啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、㖠啶基、啡啉基、吖啶基、及咔啉基等，也可從碳數6至30之芳基、或碳數2至30之雜芳基中之選擇。
又，該等基於同一苯環上鍵結有多數個時，也可介由單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結並形成環，也可和各基所鍵結之苯環介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而鍵結並形成環。
作為通式(2-1)中之R表示之「有取代的芳香族烴基」、「有取代的芳香族雜環基」、或「有取代的縮合多環芳香族基」中之「取代基」，具體而言可列舉：氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；三甲基矽基、三苯基矽基等矽基；甲基、乙基、丙基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、螺聯茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并㗁唑基、苯并噻唑基、喹㗁啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基之類之基，該等取代基也可進一步經前述例示之取代基取代。
又，該等取代基也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、有取代或無取代之胺基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。
作為通式(2-1)中之R表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」、或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」、或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」，具體而言可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、及2-丁烯基等。
又，該等基於同一苯環上鍵結有多數個時，也可介由單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結並形成環，也可和各基所鍵結之苯環介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而鍵結並形成環。
作為通式(2-1)中之R表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」、或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「取代基」，具體而言，可列舉：氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；三甲基矽基、三苯基矽基等矽基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、螺聯茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并㗁唑基、苯并噻唑基、喹㗁啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基之類之基，該等取代基也可進一步經前述例示之取代基取代。
又，該等取代基也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、有取代或無取代之胺基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。
作為通式(2-1)中之R表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」、或「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」、或「碳原子數5至10之環烷氧基」，具體而言可列舉甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等。
又，該等基於同一苯環上鍵結有多數個時，也可介由單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結並形成環，也可和各基所鍵結之苯環介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而鍵結並形成環。
作為通式(2-1)中之R表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」、或「具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「取代基」，具體而言可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；三甲基矽基、三苯基矽基等矽基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、螺聯茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并㗁唑基、苯并噻唑基、喹㗁啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基之類之基，該等取代基也可進一步經前述例示之取代基取代。
又，該等取代基也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、有取代或無取代之胺基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。
作為通式(2-1)中之R表示之「有取代或無取代之芳氧基」中之「芳氧基」，具體而言可列舉苯氧基、聯苯氧基、聯三苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、茀氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等。
又，該等基於同一苯環上鍵結有多數個時，也可介由單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結並形成環，也可和各基所鍵結之苯環介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而鍵結並形成環。
作為通式(2-1)中之R表示之「有取代的芳氧基」中之「取代基」，可列舉和就前述通式(2-1)中之R表示之「有取代的芳香族烴基」、「有取代的芳香族雜環基」、或「有取代的縮合多環芳香族基」中之「取代基」例示者為同樣者，該等取代基也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、有取代或無取代之胺基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。
作為通式(2-1)中之Ar1
及Ar2
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」、或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」、或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就前述通式(2-1)中之R表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」、或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」、或「縮合多環芳香族基」例示者為同樣者。
作為通式(2-1)中之Ar1
及Ar2
表示之「有取代的芳香族烴基」、「有取代的芳香族雜環基」、或「有取代的縮合多環芳香族基」中之「取代基」，可列舉和就前述通式(2-1)中之R表示之「有取代的芳香族烴基」、「有取代的芳香族雜環基」、或「有取代的縮合多環芳香族基」中之「取代基」例示者為同樣者，該等取代基也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、有取代或無取代之胺基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。
作為通式(1)中之A、B及C表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」、或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」、或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就前述通式(2-1)中之R表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」、或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」、或「縮合多環芳香族基」例示者為同樣者。
作為通式(1)中之A、B及C表示之「有取代的芳香族烴基」、「有取代的芳香族雜環基」、或「有取代的縮合多環芳香族基」中之「取代基」，可列舉和就前述通式(2-1)中之R表示之「有取代的芳香族烴基」、「有取代的芳香族雜環基」、或「有取代的縮合多環芳香族基」中之「取代基」例示者為同樣者，該等取代基也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、有取代或無取代之胺基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。
作為通式(2-1)中之L表示之「有取代或無取代之芳香族烴之2價基」、「有取代或無取代之芳香族雜環之2價基」、或「有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」中之「有取代或無取代之芳香族烴」、「有取代或無取代之芳香族雜環」、或「有取代或無取代之縮合多環芳香族」之「芳香族烴」、「芳香族雜環」、或「縮合多環芳香族」，具體而言，可列舉苯、聯苯、聯三苯、肆苯基、苯乙烯、萘、蒽、乙烷合萘(Acenaphthene)、茀、菲、二氫茚、芘、三亞苯、吡啶、嘧啶、三𠯤、吡咯、呋喃、噻吩、喹啉、異喹啉、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚啉、咔唑、咔啉、苯并㗁唑、苯并噻唑、喹㗁啉、苯并咪唑、吡唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、㖠啶、啡啉、吖啶等。
並且，通式(2-1)中之L表示之「有取代或無取代之芳香族烴之2價基」、「有取代或無取代之芳香族雜環之2價基」、或「有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」，代表從上述「芳香族烴」、「芳香族雜環」、或「縮合多環芳香族」取走2個氫原子而成之2價基。
作為通式(2-1)中之L表示之「有取代的芳香族烴之2價基」、「有取代的芳香族雜環之2價基」、或「有取代的縮合多環芳香族之2價基」中之「取代基」，可列舉和就前述通式(2-1)中之R表示之「有取代的芳香族烴基」、「有取代的芳香族雜環基」、或「有取代的縮合多環芳香族基」中之「取代基」例示者為同樣者，該等取代基也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、有取代或無取代之胺基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。
通式(1)表示之三芳胺化合物中，A、B及C中之至少一者為通式(2-1)表示之1價基較佳。
通式(1)表示之三芳胺化合物中，通式(2-1)表示之1價基宜為通式(2-2)表示之1價基較佳，通式(2-3)表示之1價基更佳，通式(2-4)表示之1價基又更佳。
通式(1)表示之三芳胺化合物中，通式(2-1)~(2-4)中之Ar1
或/及Ar2
宜為「有取代或無取代之芳香族烴基」、或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」較佳，有取代或無取代之苯基、萘基、或聯苯基更佳，無取代之苯基、或萘基又更佳。
通式(1)表示之三芳胺化合物中，通式(2-1)~(2-2)中之L宜為「無取代之芳香族烴之2價基」、「無取代之芳香族雜環之2價基」、或「無取代之縮合多環芳香族之2價基」較佳。且宜為從「芳香族烴」、或「縮合多環芳香族」取走2個氫原子而成之2價基較佳，從「芳香族烴」取走2個氫原子而成之2價基更佳，從苯取走2個氫原子而成之2價基(伸苯基)又更佳。
通式(1)表示之三芳胺化合物中，通式(2-1)中之取代基R之個數n為零(0)，亦即沒有取代基R較佳。
通式(1)表示之三芳胺化合物中，通式(2-1)中之2價基L之個數m為1或2較佳。
作為通式(3-1)及通式(3-2)中之Q1
~Q3
表示之「有取代或無取代之芳香族烴」、「有取代或無取代之縮合多環芳香族」、或「有取代或無取代之芳香族雜環」中之「芳香族烴」、「縮合多環芳香族」、或「芳香族雜環」，具體而言可列舉苯、萘、蒽、茀、菲、吡啶、嘧啶、三𠯤、吡咯、呋喃、噻吩、喹啉、異喹啉、茚、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、吲哚啉、咔唑、咔啉、苯并㗁唑、苯并噻唑、喹㗁啉、苯并咪唑、吡唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、㖠啶、啡啉、吖啶等。
又，它們也可以有取代基，取代基可列舉和就前述通式(2-1)中之R表示之「有取代的芳香族烴基」、「有取代的芳香族雜環基」、或「有取代的縮合多環芳香族基」中之「取代基」例示者為同樣者。又，該等取代基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。
通式(3-1)及通式(3-2)中之X代表B、P、P＝O、或P＝S。B係硼原子，P係磷原子，P＝O為氧原子以雙鍵鍵結之磷原子、或P＝S代表硫原子以雙鍵鍵結之磷原子。
通式(3-1)及通式(3-2)中之Y1
~Y3
可互為相同也可不同，係從N-R4
、CR5
R6
、O、S、Se或SiR7
R8
之中選擇的任意一者。N-R4
係具有R4
作為取代基之氮原子，CR5
R6
係具有R5
及R6
作為取代基之碳原子，O係氧原子，S係硫原子，Se係硒原子，SiR7
R8
係具有R7
及R8
作為取代基之矽原子。
在此，R4
~R8
也可各自和相鄰之Q1
、Q2
或Q3
，亦即，Y1
為N-R4
、CR5
R6
、或SiR7
R8
時則和Q1
，Y2
為N-R4
、CR5
R6
、或SiR7
R8
時則和Q2
或Q3
，Y3
為N-R4
、CR5
R6
、或SiR7
R8
時則和Q3
，各介隔有取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結並形成環。
又，R5
與R6
、R7
與R8
也可各自基彼此介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。
又，R4
~R8
之定義將於之後詳細說明。
通式(3-1)及通式(3-2)中之Y1
~Y3
為N-R4
、CR5
R6
、或SiR7
R8
時，作為R4
~R8
表示之「也可以有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5~10之環烷基」、或「也可以有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「碳原子數1~6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5~10之環烷基」、或「碳原子數2~6之直鏈狀或分支狀之烯基」，具體而言可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基等。
又，它們也可以有取代基，取代基可列舉和就前述通式(2-1)中之R表示之「具有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5~10之環烷基」、或「具有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「取代基」例示者為同樣者。
通式(3-1)及通式(3-2)中之Y1
~Y3
為N-R4
、CR5
R6
、或SiR7
R8
時，作為R4
~R8
表示之「也可以有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」、或「也可以有取代基之碳原子數5~10之環烷氧基」中之「碳原子數1~6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」、或「碳原子數5~10之環烷氧基」，具體而言可列舉甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等。
又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就前述通式(2-1)中之R表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」、或「具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「取代基」例示者為同樣者。
通式(3-1)及通式(3-2)中之Y1
~Y3
為N-R4
、CR5
R6
、或SiR7
R8
時，R4
~R8
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、或「縮合多環芳香族基」具體而言可列舉苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基等。
又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就前述通式(2-1)中之R表示之「有取代的芳香族烴基」、「有取代的芳香族雜環基」、或「有取代的縮合多環芳香族基」中之「取代基」例示者為同樣者。
通式(3-1)及通式(3-2)中之Y1
~Y3
為N-R4
、CR5
R6
、或Si-R7
R8
時，R4
~R8
表示之「有取代或無取代之芳氧基」中之「芳氧基」具體而言可列舉苯氧基、聯苯氧基、聯三苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、茀氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等。
又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就前述通式(2-1)中之R表示之「有取代的芳香族烴基」、「有取代的芳香族雜環基」、或「有取代的縮合多環芳香族基」中之「取代基」例示者為同樣者。
通式(3-1)及通式(3-2)中，作為Q1
~Q3
之「有取代或無取代之芳香族烴」、「有取代或無取代之縮合多環芳香族」或「有取代或無取代之芳香族雜環」中之「芳香族烴」、「縮合多環芳香族」或「芳香族雜環」為苯、萘、菲、吡啶、嘧啶、茚、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚較理想，苯、萘更理想。
通式(3-1)及通式(3-2)中，Y1
~Y3
為N-R4
、CR5
R6
或SiR7
R8
時，R4
~R8
為也可以有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5~10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5~10之環烷氧基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基、或有取代或無取代之芳氧基較佳，R4
為也可以有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5~10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或分支狀之烯基、有取代或無取代之芳香族烴基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基更佳。
通式(3-1)及通式(3-2)中，Y1
宜為N-R4
、O、S較理想，O、S更理想。又，前述通式(3-1)及通式(3-2)中，Y2
與Y3
中之至少一者為N-R4
較佳，兩者皆為N-R4
更佳。R4
宜為「有取代或無取代之芳香族烴基」、或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」較理想，有取代或無取代之苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基更理想。
[發明之效果]
本發明之前述通式(1)表示之三芳胺化合物，因有(1)電洞之注入特性良好、(2)電洞之移動度大、(3)電子阻擋能力優異、(4)薄膜狀態安定、(5)耐熱性優異之特性，適合作為本發明之有機EL元件之電洞輸送層之構成材料使用。
使用本發明之前述通式(1)表示之三芳胺化合物作為電洞輸送層之構成材料之本發明之有機EL元件，使用了相較於習知之電洞輸送材料，電洞之移動度較大而有優良的電子阻擋能力，有優良的非晶質性且薄膜狀態安定的三芳胺化合物，故能夠達成高效率、低驅動電壓、長壽命的有機EL元件。
再者，本發明中，藉由電洞輸送層成為第一電洞輸送層及第二電洞輸送層之2層結構，並以前述通式(1)之三芳胺化合物來形成位在發光層側之第二電洞輸送層，能夠將該三芳胺化合物擁有之電子阻擋性能予以最大限度地活用，能達成更高效率且壽命長之有機EL元件。
又，本發明中，前述第二電洞輸送層、或前述第一電洞輸送層與前述電子輸送層之間配置之疊層膜，當中之至少一層使用前述通式(1)表示之三芳胺化合物作為其構成材料使用之本發明之有機EL元件，由於使用有優良的非晶質性且薄膜狀態安定的三芳胺化合物，故能達成高效率、低驅動電壓、長壽命之有機EL元件。
本發明之有機EL元件適合使用的前述通式(1)表示之三芳胺化合物之中，理想的化合物之具體例示於圖1~圖17，但不限於該等化合物。
本發明之有機EL元件適合使用的前述通式(3-1)、或通式(3-2)表示之化合物之中，理想的化合物之具體例各示於圖18~圖19、或圖20，但本發明不限於該等化合物。
通式(1)表示之三芳胺化合物之精製，係依利用管柱層析所為之精製、利用矽膠、活性碳、活性白土等所為之吸附精製、利用溶劑所為之再結晶、晶析法、昇華精製法等來實施。化合物之鑑定係利用NMR分析來實施。針對物性值，係實施玻璃轉移點(Tg)及功函數之測定。玻璃轉移點(Tg)成為薄膜狀態之安定性之指標，功函數成為電洞輸送性、電洞阻擋性之指標。此外，本發明之有機EL元件中使用的化合物，係使用依利用管柱層析所為之精製、利用矽膠、活性碳、活性白土等所為之吸附精製、利用溶劑所為之再結晶、晶析法等來精製後，最後以昇華精製法精製而得者。
玻璃轉移點(Tg)，係使用粉體以高感度差示掃描熱量計(BRUKER AXS製，DSC3100SA)來測定。
功函數，係在ITO基板之上製作100nm之薄膜，以游離電位測定裝置(住友重機械工業(股)公司製，PYS-202)求出。
針對本發明之有機EL元件之結構，可列舉：於基板上依序由陽極、電洞輸送層、發光層、電子輸送層及陰極構成者，在陽極與電洞輸送層之間具有電洞注入層者，在發光層與電子輸送層之間具有電洞阻擋層者，在電子輸送層與陰極之間具有電子注入層者。該等多層結構中可有幾層有機層省略或兼用，例如兼為電洞注入層與電洞輸送層之構成、兼為電子注入層與電子輸送層之構成等。又，可為將有相同功能之有機層疊層2層以上之構成，亦可為疊層2層電洞輸送層之構成、疊層2層發光層之構成、疊層2層電子輸送層之構成等。針對本發明之有機EL元件之結構，宜為電洞輸送層係第一電洞輸送層與第二電洞輸送層之2層結構較佳，此時之第二電洞輸送層宜鄰接發光層較佳，於此情形，也可作為電子阻擋層之功能。
針對本發明之有機EL元件之陽極，可使用如ITO、金之功函數大之電極材料。針對本發明之有機EL元件之電洞注入層，例如可以使用光芒型之三苯胺衍生物、各種三苯胺4聚物等材料；銅酞花青為代表之卟啉化合物；六氰基氮雜三亞苯之類之接受體性之雜環化合物；塗佈型之高分子材料等。該等材料除了蒸鍍法以外，亦能夠以旋塗法、噴墨法等公知之方法來形成薄膜。
本發明之有機EL元件之電洞輸送層可使用前述通式(1)表示之三芳胺化合物。能和前述通式(1)表示之三芳胺化合物混合或同時使用之電洞輸送性之材料可採用：N,N’-二苯基-N,N’-二(間甲苯基)聯苯胺(TPD)、N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)聯苯胺(NPD)、N,N,N’,N’-四聯苯基聯苯胺等聯苯胺衍生物、1,1-雙[4-(二-4-甲苯胺基)苯基]環己烷(TAPC)，除此以外尚可使用分子中有4個三苯胺結構以單鍵或不含雜原子之2價基連結成之結構之芳胺化合物、或分子中有2個三苯胺結構以單鍵或不含雜原子之2價基連結成之結構之芳胺化合物等各種三苯胺衍生物等有機胺化合物。它們可以單獨成膜也能以和其他材料一起混合而成膜之單層的形式使用、也可採單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。該等材料除了蒸鍍法以外也能利用旋塗法、噴墨法等公知之方法形成薄膜。
又，電洞注入層或電洞輸送層中，可使用對於該層通常使用之材料進一步進行P型摻雜了參溴苯胺六氯銻、軸烯衍生物(例如參照專利文獻6)等者、在其次結構具有TPD等聯苯胺衍生物之結構之高分子化合物等。
本發明之有機EL元件之電洞輸送層具有第一電洞輸送層及第二電洞輸送層之2層結構時，係使用前述通式(1)表示之三芳胺化合物作為位在發光層側之第二電洞輸送層。作為能夠和前述通式(1)表示之三芳胺化合物混合或同時使用之電洞輸送性之材料，可列舉4,4’,4’’-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、9,9-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]茀、1,3-雙(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,2-雙(4-咔唑-9-基苯基)金剛烷(Ad-Cz)等咔唑衍生物、9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基矽基)苯基]-9H-茀為代表之具三苯基矽基及三芳胺結構之化合物等有電子阻擋作用之化合物。
它們可以單獨成膜也能以和其他材料一起混合而成膜之單層的形式使用、也可採單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。該等材料除了蒸鍍法以外也能利用旋塗法、噴墨法等公知之方法形成薄膜。
針對本發明之有機EL元件之發光層宜使用前述通式(3-1)或通式(3-2)表示之化合物較理想。除此以外，可使用Alq3
為首之喹啉酚衍生物之金屬錯合物，此外，可使用各種金屬錯合物、蒽衍生物、雙苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、㗁唑衍生物、聚對伸苯基伸乙烯衍生物等。又，發光層也可由主體材料及摻雜物材料構成，於此時，主體材料宜使用分子中有蒽骨架之蒽衍生物較理想，此外，可使用各種金屬錯合物、雙苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、㗁唑衍生物、聚對伸苯基伸乙烯衍生物、具有吲哚環作為縮合環之次結構之雜環化合物、具有咔唑環作為縮合環之次結構之雜環化合物、咔唑衍生物、噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基茀衍生物等。又，摻雜物材料宜使用前述通式(3-1)或通式(3-2)表示之化合物較理想，除此以外，可使用分子中有芘骨架之芘衍生物、具有吲哚環作為縮合環之次結構之雜環化合物、具有咔唑環作為縮合環之次結構之雜環化合物、咔唑衍生物、噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基茀衍生物、喹吖啶酮、香豆素、紅螢烯、苝、及它們的衍生物、苯并哌喃衍生物、茚并菲衍生物、若丹明衍生物、胺基苯乙烯基衍生物等。它們可以單獨成膜也能以和其他材料一起混合而成膜之單層的形式使用、也可採單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。
又，也可使用磷光發光體作為發光材料。針對磷光發光體，可使用銥、鉑等金屬錯合物之磷光發光體。可使用Ir(ppy)3
等綠色的磷光發光體、FIrpic、FIr6等藍色的磷光發光體、Btp2
Ir(acac)等紅色的磷光發光體等，此時之主體材料宜使用分子中有蒽骨架之蒽衍生物較理想。此外，針對電洞注入、輸送性之主體材料，可使用4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(CBP)、TCTA、mCP等咔唑衍生物等。針對電子輸送性之主體材料，可使用對雙(三苯基矽基)苯(UGH2)、2,2’,2’’-(1,3,5-伸苯基)-參(1-苯基-1H-苯并咪唑)(TPBI)等，能製作高性能之有機EL元件。
磷光性發光材料對於主體材料的摻雜，為避免濃度消光，宜於對於發光層全體為1~30重量%之範圍，以共蒸鍍進行摻雜較佳。
又，發光材料也可使用PIC-TRZ、CC2TA、PXZ-TRZ、4CzIPN等CDCB衍生物等發射延遲螢光之材料(參照例如：非專利文獻3)。
該等材料除了蒸鍍法以外也能利用旋塗法、噴墨法等公知之方法形成薄膜。
針對本發明之有機EL元件之電洞阻擋層，可使用浴銅靈(Bathocuproin)(BCP)等啡啉衍生物、雙(2-甲基-8-喹啉酚)-4-苯基酚酸鋁(III)(BAlq)等喹啉酚衍生物之金屬錯合物，除此以外，可使用各種稀土類錯合物、三唑衍生物、三𠯤衍生物、㗁二唑衍生物等有電洞阻擋作用之化合物。該等材料也可兼用為電子輸送層之材料。它們可以單獨成膜也能以和其他材料一起混合而成膜之單層的形式使用、也可採單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。該等材料除了蒸鍍法以外也能利用旋塗法、噴墨法等公知之方法形成薄膜。
針對本發明之有機EL元件之電子輸送層，可使用Alq3
、BAlq為首之喹啉酚衍生物之金屬錯合物、各種金屬錯合物、三唑衍生物、三𠯤衍生物、㗁二唑衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、苯并咪唑衍生物、噻二唑衍生物、蒽衍生物、碳二亞胺衍生物、喹㗁啉衍生物、吡啶并吲哚衍生物、啡啉衍生物、噻咯(silole)衍生物等。它們可以單獨成膜也能以和其他材料一起混合而成膜之單層的形式使用、也可採單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。該等材料除了蒸鍍法以外也能利用旋塗法、噴墨法等公知之方法形成薄膜。
針對本發明之有機EL元件之電子注入層，可使用氟化鋰、氟化銫等鹼金屬鹽、氟化鎂等鹼土類金屬鹽、喹啉酚鋰等喹啉酚衍生物之金屬錯合物、氧化鋁等金屬氧化物、或鐿(Yb)、釤(Sm)、鈣(Ca)、鍶(Sr)、銫(Cs)等金屬等，但於電子輸送層與陰極之理想選擇中，可將其予以省略。
再者，電子注入層或電子輸送層中，可使用對於該層通常使用之材料進一步N型摻雜銫等金屬者。
針對本發明之有機EL元件之陰極，可使用如鋁之功函數低之電極材料、如鎂銀合金、鎂銦合金、鋁鎂合金之功函數更低之合金作為電極材料。
針對本發明之有機EL元件之罩蓋層，宜使用分子中有2~6個三苯胺結構以單鍵或不含雜原子之2價基連結成之結構之芳胺化合物、有苯并唑環結構之胺化合物、分子中有芳香族雜環基之胺化合物等較佳。它們可以單獨成膜，也可為不同材料彼此混合而成膜之單層形式、也可採單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。該等材料，除了蒸鍍法以外，亦能夠以旋塗法、噴墨法等公知之方法形成薄膜。
以下針對本發明之實施形態，對實施例更具體說明，但本發明不限於下列實施例。
[實施例1]
＜雙(4-萘-2-基-苯基)-(2’,5’-二苯基-聯苯-4-基)胺(化合物1-4)之合成＞
於反應容器中放入雙(4-萘-2-基-苯基)胺：10.0g、4-溴-2’,5’-二苯基-聯苯：11.0g、乙酸鈀(II)：0.1g、三(第三丁基)膦：0.2g、第三丁醇鈉：2.7g，於甲苯溶劑中進行3小時回流攪拌。放冷後，過濾並將獲得之濾液濃縮，獲得粗產物。將獲得之粗產物進行利用甲苯/丙酮之混合溶劑所為之晶析法實施之精製，獲得雙(4-萘-2-基-苯基)-(2’,5’-二苯基-聯苯-4-基)-胺(化合物1-4)之白色粉體：9.0g(產率：52.3%)。
[化8]
(化合物1-4)
針對獲得之白色粉體，以1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下之39個氫信號，鑑別結構。
δ(ppm)＝8.06(2H)、7.92(6H)、7.78(4H)、7.73(1H)、7.68(5H)、7.53(7H)、7.42(1H)、7.39-7.23(9H)、7.14(4H)
[實施例2]
＜(2’,5’-二苯基-聯苯-4-基)-(4-萘-1-基-苯基)-菲-9-基-胺(化合物1-58)之合成＞
於反應容器中放入(2’,5’-二苯基-聯苯-4-基)-(4-萘-1-基-苯基)胺：8.5g、9-溴-菲：4.8g、乙酸鈀(II)：0.1g、三(第三丁基)膦：0.3g、第三丁醇鈉：2.3g，於甲苯溶劑中進行3小時回流攪拌。放冷後，過濾並將獲得之濾液濃縮，獲得粗產物。將獲得之粗產物進行利用甲苯/丙酮之混合溶劑所為之晶析法實施之精製，獲得(2’,5’-二苯基-聯苯-4-基)-(4-萘-1-基-苯基)-菲-9-基-胺(化合物1-58)之白色粉體：8.3g(產率：73.1%)。
[化9]
(化合物1-58)
針對獲得之白色粉體，以1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下之37個氫信號，鑑別結構。
δ(ppm)＝8.79(1H)、8.75(1H)、8.14(1H)、8.03(1H)、7.92(1H)、7.85(2H)、7.72(6H)、7.65(2H)、7.60(1H)、7.50(7H)、7.42(1H)、7.36(3H)、7.27-7.18(6H)、7.09(4H)
[實施例3]
＜(2’,5’-二苯基-聯苯-4-基)-(4-萘-2-基-苯基)-菲-9-基-胺(化合物1-59)之合成＞
於反應容器中放入(2’,5’-二苯基-聯苯-4-基)-(4-萘-2-基-苯基)胺：8.0g、9-溴-菲：4.5g、乙酸鈀(II)：0.1g、三(第三丁基)膦：0.2g、第三丁醇鈉：2.2g，於甲苯溶劑中進行3小時回流攪拌。放冷後，過濾並將獲得之濾液濃縮，獲得粗產物。將獲得之粗產物進行利用甲苯/丙酮之混合溶劑所為之晶析法實施之精製，獲得(2’,5’-二苯基-聯苯-4-基)-(4-萘-2-基-苯基)-菲-9-基-胺(化合物1-59)之淡黃色粉體：6.6g(產率：61.7%)。
[化10]
(化合物1-59)
針對獲得之淡黃色粉體，以1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下之37個氫信號，鑑別結構。
δ(ppm)＝8.79(1H)、8.74(1H)、8.09(1H)、8.01(1H)、7.86(4H)、7.75(1H)、7.71(5H)、7.66(2H)、7.60(3H)、7.50(5H)、7.39(1H)、7.34-7.23(6H)、7.20(2H)、7.07(4H)
[實施例4]
＜(2’’,5’’-二苯基-[1,1’：4’,1’’]聯三苯-4-基)-(4-萘-2-基-苯基)-苯胺(化合物1-69)之合成＞
於反應容器中放入(4-萘-2-基-苯基)-苯胺：6.0g、4-溴-2’’,5’’-[1,1’：4’,1’’]聯三苯：10.3g、乙酸鈀(II)：0.1g、三(第三丁基)膦：0.2g、第三丁醇鈉：2.3g，於甲苯溶劑中回流攪拌一晩。放冷後，過濾並將獲得之濾液濃縮，獲得粗產物。將獲得之粗產物以管柱層析(擔體：矽膠、溶離液：二氯甲烷/正庚烷)進行精製，獲得(2’’,5’’-二苯基-[1,1’：4’,1’’]聯三苯-4-基)-(4-萘-2-基-苯基)-苯胺(化合物1-69)之白色粉體：7.1g(產率：51.7%)。
[化11]
(化合物1-69)
針對獲得之白色粉體，以1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下之37個氫信號，鑑別結構。
δ(ppm)＝8.04(1H)、7.91(3H)、7.73(5H)、7.66(2H)、7.56(2H)、7.51(7H)、7.42(1H)、7.39-7.18(15H)、7.10(1H)
[實施例5]
＜(2’’,5’’-二苯基-[1,1’：4’,1’’]聯三苯-4-基)-(4-菲-9-基-苯基)-苯胺(化合物1-83)之合成＞
於反應容器中放入(4-菲-9-基-苯基)-苯胺：11.0g、4-溴-2’’,5’’-[1,1’：4’,1’’]聯三苯：16.2g、乙酸鈀(II)：0.1g、三(第三丁基)膦：0.3g、第三丁醇鈉：3.7g，於甲苯溶劑中回流攪拌一晩。放冷後，過濾並將獲得之濾液濃縮，獲得粗產物。將獲得之粗產物以管柱層析(擔體：矽膠、溶離液：二氯甲烷/正庚烷)進行精製，獲得(2’’,5’’-二苯基-[1,1’：4’,1’’]聯三苯-4-基)-(4-菲-9-基-苯基)-苯胺(化合物1-83)之白色粉體：11.2g(產率：48.5%)。
[化12]
(化合物1-83)
針對獲得之白色粉體，以1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下之39個氫信號，鑑別結構。
δ(ppm)＝8.81(1H)、8.75(1H)、8.09(1H)、7.93(1H)、7.71(7H)、7.65-7.44(10H)、7.44-7.22(17H)、7.11(1H)
[實施例6]
＜(2’,5’-二苯基-聯苯-4-基)-(4’-萘-1-基-聯苯-4-基)-(4-萘-2-基-苯基)胺(化合物1-108)之合成＞
於反應容器中放入4-溴苯基-(2’,5’-二苯基-聯苯-4-基)-(4-萘-2-基-苯基)胺：11.0g、4-萘-1-基-苯基硼酸：4.8g、肆(三苯基膦)鈀(0)：0.4g、碳酸鉀：4.5g，於甲苯/乙醇/H2
O之混合溶劑中回流攪拌一晩。放冷後加入甲醇，過濾而獲得析出之粗產物。獲得之粗產物利用甲苯/丙酮之混合溶劑所為之晶析法進行精製，獲得(2’,5’-二苯基-聯苯-4-基)-(4’-萘-1-基-聯苯-4-基)-(4-萘-2-基-苯基)胺(化合物1-108)之白色粉體：11.0g(產率：84.6%)。
[化13]
(化合物1-108)
針對獲得之白色粉體，以1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下之43個氫信號，鑑別結構。
δ(ppm)＝8.04(1H)、7.99(1H)、7.92(1H)、7.90(1H)、7.87(3H)、7.76(1H)、7.74-7.69(5H)、7.65(3H)、7.61(2H)、7.57(2H)、7.54(1H)、7.53-7.42(8H)、7.38(1H)、7.34-7.21(9H)、7.11(4H)
[實施例7]
＜(2’,5’-二苯基-聯苯-4-基)-(3’-萘-2-基-聯苯-4-基)-(4-萘-2-基-苯基)胺(化合物1-112)之合成＞
於反應容器中放入4-溴苯基-(2’,5’-二苯基-聯苯-4-基)-(4-萘-2-基-苯基)胺：12.0g、3-萘-2-基-苯基硼酸：5.3g、肆(三苯基膦)鈀(0)：0.4g、碳酸鉀：4.9g，於甲苯/乙醇/H2
O之混合溶劑中回流攪拌一晩。放冷後加入甲醇，過濾而獲得析出之粗產物。獲得之粗產物利用甲苯/丙酮之混合溶劑所為之晶析法進行精製，獲得(2’,5’-二苯基-聯苯-4-基)-(3’-萘-2-基-聯苯-4-基)-(4-萘-2-基-苯基)胺(化合物1-112)之白色粉體：11.3g(產率：79.7%)。
[化14]
(化合物1-112)
針對獲得之白色粉體，以1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下之43個氫信號，鑑別結構。
δ(ppm)＝8.11(1H)、8.03(1H)、7.97-7.93(7H)、7.81(1H)、7.78-7.57(10H)、7.57-7.43(8H)、7.37(1H)、7.33-7.03(14H).
[實施例8]
＜(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)-(2’’,5’’-二苯基-[1,1’：4’,1’’]聯三苯-4-基)-苯胺(化合物1-145)之合成＞
於反應容器中放入(2’’,5’’-二苯基-[1,1’：4’,1’’]聯三苯-4-基)-苯胺：11.0g、2-溴-9,9-二苯基-9H-茀：10.2g、乙酸鈀(II)：0.1g、三(第三丁基)膦：0.2g、第三丁醇鈉：2.7g，於甲苯溶劑中回流攪拌一晩。放冷後，過濾並將獲得之濾液濃縮，獲得粗產物。將獲得之粗產物以管柱層析(擔體：矽膠、溶離液：二氯甲烷/正庚烷)進行精製，獲得(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)-(2’’,5’’-二苯基-[1,1’：4’,1’’]聯三苯-4-基)-苯胺(化合物1-145)之白色粉體：15.0g(產率：81.9%)。
[化15]
(化合物1-145)
針對獲得之白色粉體，以1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下之43個氫信號，鑑別結構。
δ(ppm)＝7.71(2H)、7.67(3H)、7.60(1H)、7.52(1H)、7.50-7.40(6H)、7.40-7.30(3H)、7.27-7.13(21H)、7.08(4H)、7.04(1H)、7.00(1H)
[實施例9]
＜聯苯-4-基-(5’-萘-2-基-[1,1’：2’,1’’]聯三苯-4-基)-([1,1’：4’,1’’]聯三苯-4-基)胺(化合物1-174)之合成＞
於反應容器放入聯苯-4-基-(5’-萘-2-基-[1,1’：2’,1’’]聯三苯-4-基)胺：10.0g、4-溴-[1,1’：4’,1’’]聯三苯：6.5g、乙酸鈀(II)：0.1g、三(第三丁基)膦：0.2g、第三丁醇鈉：2.2g，於甲苯溶劑中回流攪拌一晩。放冷後，過濾並將獲得之濾液濃縮，獲得粗產物。將獲得之粗產物利用甲苯/丙酮之混合溶劑實施晶析法所為之精製，獲得聯苯-4-基-(5’-萘-2-基-[1,1’：2’,1’’]聯三苯-4-基)-([1,1’：4’,1’’]聯三苯-4-基)胺(化合物1-174)之白色粉體：10.4g(產率：72.4%)。
[化16]
(化合物1-174)
針對獲得之白色粉體，以1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下之41個氫信號，鑑別結構。
δ(ppm)＝8.15(1H)、7.95(1H)、7.92(1H)、7.88(1H)、7.85(2H)、7.78(1H)、7.67(4H)、7.64(2H)、7.60(1H)、7.57(3H)、7.55-7.48(5H)、7.45(2H)、7.43(2H)、7.36(1H)、7.34-7.26(6H)、7.20(4H)、7.15(2H)、7.07(2H)
[實施例10]
＜化合物(3-1-11)之合成＞
於反應容器中放入1-溴苯(D-取代)：45.0g、4-第三丁基苯胺：58.0g、乙酸鈀(II)：1.0g、第三丁醇鈉：30.0g、雙(二苯基膦基)-1,1’-聯萘：2.0g、甲苯：450mL，回流攪拌24小時。放冷後，進行濃縮並以管柱層析精製，獲得下列化合物(3-1-11a)之粉體：49.9g(產率78%)。
[化17]
(3-1-11a)
於反應容器中加入上述化合物(3-1-11a)：20.0g、下列化合物(3-1-11b)：18.4g、乙酸鈀(II)：0.5g、第三丁醇鈉：18.9g、三(第三丁基)膦：0.8g、甲苯：200mL，回流攪拌24小時。放冷後進行濃縮，並以管柱層析精製，獲得下列化合物(3-1-11c)之粉體：21.5g(產率84%)。
[化18]
(3-1-11b)
[化19]
(3-1-11c)
於反應容器中加入上述化合物(3-1-11c)：12.0g、第三丁基苯120mL，於-78℃滴加正丁基鋰42.5mL後，於60℃邊攪拌邊通入氮氣3小時。然後於-78℃滴加三溴化硼11.3g後，於常溫攪拌1小時，再於0℃滴加N,N-二異丙基乙胺5.9g後，於120℃攪拌2小時。放冷後，裝入乙酸鈉水溶液並攪拌，以乙酸乙酯萃取，將有機層濃縮後，以管柱層析精製，獲得下列化合物(3-1-11)之粉體：1.7g(產率11%)。
[化20]
(3-1-11)
[實施例11]
針對通式(1)表示之三芳胺化合物，以高感度差示掃描熱量計(BRUKER AXS製，DSC3100SA)測定玻璃轉移點(Tg)。測定結果如下所示。
玻璃轉移點(Tg)
實施例1之化合物 107.1℃
實施例2之化合物 131.2℃
實施例3之化合物 129.7℃
實施例4之化合物 110.0℃
實施例5之化合物 127.9℃
實施例6之化合物 121.4℃
實施例7之化合物 109.5℃
實施例8之化合物 136.2℃
實施例9之化合物 116.1℃
通式(1)表示之三芳胺化合物有100℃以上之玻璃轉移點(Tg)，代表薄膜狀態安定。
[實施例12]
使用通式(1)表示之三芳胺化合物，在ITO基板之上製作膜厚100nm之蒸鍍膜，並以游離電位測定裝置(住友重機械工業(股)公司製PYS-202)測定功函數。測定結果如下所示。
功函數
實施例1之化合物 5.67eV
實施例2之化合物 5.72eV
實施例3之化合物 5.75eV
實施例4之化合物 5.72eV
實施例5之化合物 5.76eV
實施例6之化合物 5.69eV
實施例7之化合物 5.69eV
實施例8之化合物 5.68eV
實施例9之化合物 5.69eV
通式(1)表示之三芳胺化合物相較於NPD、TPD等一般的電洞輸送材料帶有的功函數5.4eV，顯示較理想的能量準位，可知具有良好的電洞輸送能力，且有優良的電子阻擋能力。
[實施例13]
有機EL元件，係如圖21，在玻璃基板1上預先形成作為透明陽極2之反射ITO電極，之後於其上按順序蒸鍍電洞注入層3、第一電洞輸送層4、第二電洞輸送層5、發光層6、電子輸送層7、電子注入層8、陰極9、罩蓋層10而製作。
具體而言，在玻璃基板1上依序形成作為透明陽極2之膜厚50nm之ITO、膜厚100nm之銀合金之反射膜、膜厚5nm之ITO，於異丙醇中進行超音波洗淨20分鐘後，於加熱到250℃之熱板上進行10分鐘乾燥。之後，進行UV臭氧處理15分鐘後，將此附ITO之玻璃基板安裝在真空蒸鍍機內，減壓到0.001Pa以下。然後，以覆蓋透明陽極2之方式，將下列結構式之電子接受體(Acceptor-1)及下列結構式之化合物(HTM-1)以蒸鍍速度比成為Acceptor-1：化合物(HTM-1)＝3：97之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，使膜厚成為10nm，作為電洞注入層3。在此電洞注入層3之上，將下列結構式之化合物(HTM-1)形成膜厚140nm，作為第一電洞輸送層4。在此第一電洞輸送層4之上，將實施例1之化合物(1-4)形成膜厚5nm，作為第二電洞輸送層5。在此第二電洞輸送層5之上，將實施例6之化合物(3-1-11)與下列結構式之化合物(EMH-1)以蒸鍍速度比為化合物(3-1-11)：化合物(EMH-1)＝5：95之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，使膜厚成為20nm，作為發光層6。在此發光層6之上，將下列結構式之化合物(ETM-1)與下列結構式之化合物(ETM-2)以蒸鍍速度比為化合物(ETM-1)：化合物(ETM-2)＝50：50之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，使膜厚成為30nm，以作為電子輸送層7。在此電子輸送層7之上，將氟化鋰形成膜厚1nm，以作為電子注入層8。於此電子注入層8之上，將鎂銀合金形成膜厚12nm，以作為陰極9。最後，將下列結構式之化合物(CPL-1)形成膜厚60nm，以作為罩蓋層10。針對製作之有機EL元件，於大氣中，常溫下實施施加直流電壓之發光特性之測定。其結果彙整於表1。
[化21]
(Acceptor-1)
[化22]
(HTM-1)
[化23]
化合物(1-4)
[化24]
(3-1-11)
[化25]
(EMH-1)
[化26]
(ETM-1)
[化27]
(ETM-2)
[化28]
(CPL-1)
[實施例14]
將實施例13中之作為第二電洞輸送層5之材料實施例1之化合物(1-4)改為使用實施例2之化合物(1-58)，除此以外以同樣的條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，實施於大氣中，常溫下施加直流電壓時發光特性之測定。其結果彙整於表1。
[化29]
化合物(1-58)
[實施例15]
將實施例13中之作為第二電洞輸送層5之材料之實施例1之化合物(1-4)改為使用實施例3之化合物(1-59)，除此以外以同樣的條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，實施於大氣中，常溫下施加直流電壓時發光特性之測定。其結果彙整於表1。
[化30]
化合物(1-59)
[實施例16]
將實施例13中之作為第二電洞輸送層5之材料之實施例1之化合物(1-4)改為使用實施例4之化合物(1-69)，除此以外以同樣的條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，實施於大氣中，常溫下施加直流電壓時發光特性之測定。其結果彙整於表1。
[化31]
化合物(1-69)
[實施例17]
將實施例13中之作為第二電洞輸送層5之材料之實施例1之化合物(1-4)改為使用實施例5之化合物(1-83)，除此以外以同樣的條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，實施於大氣中，常溫下施加直流電壓時發光特性之測定。其結果彙整於表1。
[化32]
化合物(1-83)
[實施例18]
將實施例13中之作為第二電洞輸送層5之材料之實施例1之化合物(1-4)改為使用實施例6之化合物(1-108)，除此以外以同樣的條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，實施於大氣中，常溫下施加直流電壓時發光特性之測定。其結果彙整於表1。
[化33]
化合物(1-108)
[實施例19]
將實施例13中之作為第二電洞輸送層5之材料之實施例1之化合物(1-4)改為使用實施例7之化合物(1-112)，除此以外以同樣的條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，實施於大氣中，常溫下施加直流電壓時發光特性之測定。其結果彙整於表1。
[化34]
化合物(1-112)
[實施例20]
將實施例13中之作為第二電洞輸送層5之材料之實施例1之化合物(1-4)改為使用實施例8之化合物(1-145)，除此以外以同樣的條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，實施於大氣中，常溫下施加直流電壓時發光特性之測定。其結果彙整於表1。
[化35]
化合物(1-145)
[實施例21]
將實施例13中之作為第二電洞輸送層5之材料之實施例1之化合物(1-4)改為使用實施例9之化合物(1-174)，除此以外以同樣的條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，實施於大氣中，常溫下施加直流電壓時發光特性之測定。其結果彙整於表1。
[化36]
化合物(1-174)
[比較例1]
為了比較，將實施例13中之作為第二電洞輸送層5之材料之實施例1之化合物(1-4)改為使用下列結構式之化合物(HTM-2)，除此以外以同樣的條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，實施於大氣中，常溫下施加直流電壓時發光特性之測定。其結果彙整於表1。
[化37]
(HTM-2)
[比較例2]
為了比較，將實施例13中之作為第二電洞輸送層5之材料之實施例1之化合物(1-4)改為使用下列結構式之化合物(HTM-3)，除此以外以同樣的條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件，實施於大氣中，常溫下施加直流電壓時發光特性之測定。其結果彙整於表1。
[化38]
(HTM-3)
使用實施例及比較例製作之有機EL元件測定元件壽命。結果示於表1。元件壽命係測定設發光開始時之發光亮度(初始亮度)為2000cd/m2
而實施定電流驅動時，發光亮度衰減成1900cd/m2
(相當於初始亮度為100%時之95%：95%衰減)為止之時間。
[表1]
| 第二電洞輸送層 | (@10mA/cm2 ) | 元件壽命 | ||||
| 電壓[V] | 亮度[cd/m2 ] | 發光效率[cd/A] | 電力效率[lm/W] | 95%衰減 | ||
| 實施例13 | 化合物(1-4) | 3.41 | 957 | 9.57 | 8.83 | 505小時 |
| 實施例14 | 化合物(1-58) | 3.46 | 988 | 9.88 | 8.97 | 303小時 |
| 實施例15 | 化合物(1-59) | 3.44 | 968 | 9.69 | 8.85 | 391小時 |
| 實施例16 | 化合物(1-69) | 3.41 | 1049 | 10.49 | 9.65 | 601小時 |
| 實施例17 | 化合物(1-83) | 3.46 | 1017 | 10.16 | 9.25 | 327小時 |
| 實施例18 | 化合物(1-108) | 3.43 | 1017 | 10.17 | 9.33 | 539小時 |
| 實施例19 | 化合物(1-112) | 3.42 | 1034 | 10.34 | 9.45 | 645小時 |
| 實施例20 | 化合物(1-145) | 3.45 | 1052 | 10.52 | 9.75 | 533小時 |
| 實施例21 | 化合物(1-174) | 3.38 | 980 | 9.78 | 9.27 | 498小時 |
| 比較例1 | HTM-2 | 3.52 | 897 | 8.97 | 8.19 | 245小時 |
| 比較例2 | HTM-3 | 3.55 | 742 | 7.42 | 6.75 | 223小時 |
如表1，針對流過電流密度10mA/cm2
之電流時之發光效率，相對於比較例1、2之7.42~8.97cd/A，實施例13~21為9.57~10.52cd/A，顯為高效率。又，針對電力效率，相對於比較例1、2之6.75~8.19lm/W，實施例13~21為8.83~9.75lm/W，顯為高效率。再者，針對元件壽命(95%衰減)，相對於比較例1、2之223~245小時，實施例13~21為303~645小時，可知壽命大幅延長。
由以上之結果可知，通式(1)表示之有特定結構之芳胺化合物，相較於比較例之元件使用之習知之三芳胺化合物，電洞移動度較大而有優良的電子阻擋能力，故可知和本發明之發光層中使用的材料一起使用而得之有機EL元件，相較於習知的有機EL元件，為較高發光效率且能達成長壽命的有機EL元件。
[產業利用性]
本發明之使用了有特定結構之三芳胺化合物之有機EL元件，相較於習知之有機EL元件，發光效率提高且能夠使有機EL元件之耐久性改善，故可達成例如：家庭電化製品、照明之用途的開展。
1:玻璃基板
2:透明陽極
3:電洞注入層
4:第一電洞輸送層
5:第二電洞輸送層
6:發光層
7:電子輸送層
8:電子注入層
9:陰極
10:罩蓋層
圖1顯示作為通式(1)表示之三芳胺化合物之例示之化合物1-1~1-12之結構式。
圖2顯示作為通式(1)表示之三芳胺化合物之例示之化合物1-13~1-24之結構式。
圖3顯示作為通式(1)表示之三芳胺化合物之例示之化合物1-25~1-36之結構式。
圖4顯示作為通式(1)表示之三芳胺化合物之例示之化合物1-37~1-48之結構式。
圖5顯示作為通式(1)表示之三芳胺化合物之例示之化合物1-49~1-60之結構式。
圖6顯示作為通式(1)表示之三芳胺化合物之例示之化合物1-61~1-72之結構式。
圖7顯示作為通式(1)表示之三芳胺化合物之例示之化合物1-73~1-84之結構式。
圖8顯示作為通式(1)表示之三芳胺化合物之例示之化合物1-85~1-95之結構式。
圖9顯示作為通式(1)表示之三芳胺化合物之例示之化合物1-96~1-107之結構式。
圖10顯示作為通式(1)表示之三芳胺化合物之例示之化合物1-108~1-119之結構式。
圖11顯示作為通式(1)表示之三芳胺化合物之例示之化合物1-120~1-131之結構式。
圖12顯示作為通式(1)表示之三芳胺化合物之例示之化合物1-132~1-142之結構式。
圖13顯示作為通式(1)表示之三芳胺化合物之例示之化合物1-143~1-154之結構式。
圖14顯示作為通式(1)表示之三芳胺化合物之例示之化合物1-155~1-166之結構式。
圖15顯示作為通式(1)表示之三芳胺化合物之例示之化合物1-167~1-178之結構式。
圖16顯示作為通式(1)表示之三芳胺化合物之例示之化合物1-179~1-190之結構式。
圖17顯示作為通式(1)表示之三芳胺化合物之例示之化合物1-191~1-201之結構式。
圖18顯示作為通式(3-1)表示之化合物之例示之化合物3-1-1~3-1-9之結構式。
圖19顯示作為通式(3-1)表示之化合物之例示之化合物3-1-10~3-1-24之結構式。
圖20顯示作為通式(3-2)表示之化合物之例示之化合物3-2-1~3-2-6之結構式。
圖21顯示本發明之有機EL元件構成之一例。
Claims (7)
- 一種有機電致發光元件，在陽極與陰極之間，從陽極側起按順序至少具有第一電洞輸送層、第二電洞輸送層、藍色發光層、及電子輸送層， 其特徵為： 該第二電洞輸送層、或該第一電洞輸送層與該電子輸送層之間配置之疊層膜中之至少一層含有下列通式(1)表示之三芳胺化合物；(1) 式中，A、B及C可互為相同也可不同，表示下列通式(2-1)表示之以虛線部作為鍵結部位之1價基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基；惟A、B及C不全部同時為下列通式(2-1)表示之1價基；
(2-1) 式中，虛線部為鍵結部位；R表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基、或有取代或無取代之芳氧基；n為R之個數，代表0~3之整數；在此，n為2或3時，在同一苯環上鍵結之多數個R可互為相同也可不同，也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子、或硫原子而互相鍵結並形成環；L表示有取代或無取代之芳香族烴之2價基、有取代或無取代之芳香族雜環之2價基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基；m表示1~3之整數；在此，m為2或3時，L可互為相同也可不同；Ar1 、Ar2 可互為相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基。
- 如請求項1之有機電致發光元件，其中，該通式(2-1)為下列通式(2-2)表示之1價基；(2-2) 式中，虛線部為鍵結部位，Ar1 、Ar2 、L、m、n及R如該通式(2-1)中之定義。
- 如請求項1之有機電致發光元件，其中，該通式(2-1)為下列通式(2-3)表示之1價基；(2-3) 式中，虛線部為鍵結部位，Ar1 、Ar2 、n及R同該通式(2-1)中之定義；p表示0或1。
- 如請求項1之有機電致發光元件，其中，該通式(2-1)為下列通式(2-4)表示之1價基；(2-4) 式中，虛線部為鍵結部位，Ar1 、Ar2 同該通式(2-1)中之定義；p表示0或1。
- 如請求項1至4中任一項之有機電致發光元件，其中，該藍色發光層含有藍色發光性摻雜物。
- 如請求項5之有機電致發光元件，其中，該藍色發光性摻雜物為下列通式(3-1)或通式(3-2)表示之化合物；(3-1)
(3-2) 通式(3-1)及通式(3-2)中，Q1 ~Q3 可互為相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴、有取代或無取代之縮合多環芳香族、或有取代或無取代之芳香族雜環；X表示B、P、P＝O、或P＝S；Y1 ~Y3 可互為相同也可不同，為選自N-R4 、CR5 R6 、O、S、Se或SiR7 R8 中之任一者，其R4 ~R8 可互為相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5~10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2~6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1~6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5~10之環烷氧基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基、或有取代或無取代之芳氧基；又，R5 與R6 、R7 與R8 也能各自之基彼此介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環；在此，Y1 ~Y3 為N-R4 、CR5 R6 、或SiR7 R8 時，R4 ~R8 也能各自和相鄰之Q1 、Q2 或Q3 介隔有取代或無取代之亞甲基、氧原子、硫原子、一取代胺基等連結基而互相鍵結並形成環。
- 如請求項1至6中任一項之有機電致發光元件，其中，該藍色發光層含有分子中具蒽骨架之蒽衍生物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2020-035513 | 2020-03-03 | ||
| JP2020035513 | 2020-03-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW202140748A true TW202140748A (zh) | 2021-11-01 |
Family
ID=77613419
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW110106207A TW202140748A (zh) | 2020-03-03 | 2021-02-23 | 有機電致發光元件 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20230138055A1 (zh) |
| EP (1) | EP4116393A4 (zh) |
| JP (1) | JPWO2021177022A1 (zh) |
| KR (1) | KR20220148837A (zh) |
| CN (1) | CN115210899A (zh) |
| TW (1) | TW202140748A (zh) |
| WO (1) | WO2021177022A1 (zh) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11925107B2 (en) * | 2017-03-28 | 2024-03-05 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| CN114206826A (zh) | 2020-03-31 | 2022-03-18 | 出光兴产株式会社 | 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4943840B1 (zh) | 1970-12-25 | 1974-11-25 | ||
| JP3194657B2 (ja) | 1993-11-01 | 2001-07-30 | 松下電器産業株式会社 | 電界発光素子 |
| JP3828595B2 (ja) | 1994-02-08 | 2006-10-04 | Ｔｄｋ株式会社 | 有機ｅｌ素子 |
| KR100787425B1 (ko) | 2004-11-29 | 2007-12-26 | 삼성에스디아이 주식회사 | 페닐카바졸계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| CN1956945B (zh) | 2004-05-25 | 2010-09-22 | 保土谷化学工业株式会社 | 对三联苯化合物和使用该化合物的电子照相用感光体 |
| JP5133259B2 (ja) | 2006-11-24 | 2013-01-30 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US8541113B2 (en) * | 2008-08-26 | 2013-09-24 | Sfc Co., Ltd. | Pyrene compounds and organic electroluminescent devices using the same |
| EP2684932B8 (en) | 2012-07-09 | 2016-12-21 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Diarylamino matrix material doped with a mesomeric radialene compound |
| US10374166B2 (en) * | 2014-02-18 | 2019-08-06 | Kwansei Gakuin Educational Foundation | Polycyclic aromatic compound |
| TWI636056B (zh) * | 2014-02-18 | 2018-09-21 | 學校法人關西學院 | 多環芳香族化合物及其製造方法、有機元件用材料及其應用 |
| KR20190003329A (ko) * | 2017-06-30 | 2019-01-09 | 주식회사 동진쎄미켐 | 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| WO2019135665A1 (ko) * | 2018-01-08 | 2019-07-11 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| WO2019164331A1 (ko) * | 2018-02-23 | 2019-08-29 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| JP7406486B2 (ja) * | 2018-06-25 | 2023-12-27 | 保土谷化学工業株式会社 | トリアリールアミン構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR20220024468A (ko) * | 2019-06-14 | 2022-03-03 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 다환방향족 화합물 |
| CN110790782A (zh) * | 2019-11-11 | 2020-02-14 | 北京大学深圳研究生院 | 一种深蓝色有机发光材料及其制备方法与应用 |
-
2021
- 2021-02-16 EP EP21765224.7A patent/EP4116393A4/en active Pending
- 2021-02-16 JP JP2022505100A patent/JPWO2021177022A1/ja active Pending
- 2021-02-16 US US17/909,100 patent/US20230138055A1/en active Pending
- 2021-02-16 KR KR1020227031657A patent/KR20220148837A/ko active Search and Examination
- 2021-02-16 CN CN202180018516.7A patent/CN115210899A/zh active Pending
- 2021-02-16 WO PCT/JP2021/005693 patent/WO2021177022A1/ja unknown
- 2021-02-23 TW TW110106207A patent/TW202140748A/zh unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20220148837A (ko) | 2022-11-07 |
| US20230138055A1 (en) | 2023-05-04 |
| EP4116393A1 (en) | 2023-01-11 |
| WO2021177022A1 (ja) | 2021-09-10 |
| EP4116393A4 (en) | 2024-03-20 |
| CN115210899A (zh) | 2022-10-18 |
| JPWO2021177022A1 (zh) | 2021-09-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI699350B (zh) | 有機電致發光元件 | |
| KR101588941B1 (ko) | 비스카바졸 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 | |
| JP6298769B2 (ja) | 含酸素縮合環アミン化合物、含硫黄縮合環アミン化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP6278894B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| KR101682844B1 (ko) | 함질소 헤테로환 유도체, 이것을 이용한 유기 전기발광 소자용 재료, 및 이것을 이용한 유기 전기발광 소자 및 전자 기기 | |
| TWI631095B (zh) | 有機電致發光元件 | |
| KR20160018458A (ko) | 유기 전계발광소자용 재료, 이것을 이용한 유기 전계발광소자 및 전자 기기 | |
| TWI721990B (zh) | 芳胺化合物及有機電致發光元件 | |
| TWI682919B (zh) | 有機電致發光元件 | |
| TW201345877A (zh) | 新穎之聯三伸苯衍生物及使用該衍生物的有機電致發光元件 | |
| TWI757364B (zh) | 有機電致發光元件 | |
| WO2017086357A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| CN107925008A (zh) | 有机电致发光器件 | |
| TWI750355B (zh) | 有機電致發光元件 | |
| TWI704210B (zh) | 有機電致發光元件 | |
| TW202140748A (zh) | 有機電致發光元件 | |
| TWI741047B (zh) | 有機電致發光元件 | |
| TW202138361A (zh) | 芳香胺化合物及使用其之電子機器 | |
| TWI822914B (zh) | 唑環構造之化合物及有機電致發光元件 | |
| CN111902412B (zh) | 具有苯并咪唑环结构的化合物及有机电致发光元件 | |
| TW201418259A (zh) | 新穎之噻吩并吲哚衍生物及使用該衍生物之有機電致發光元件 | |
| TW202031867A (zh) | 有機電致發光元件 | |
| TWI827533B (zh) | 芳基二胺化合物及有機電致發光元件 | |
| TW202313933A (zh) | 有機電致發光元件 | |
| TW202222772A (zh) | 芳香胺化合物、有機電致發光元件及電子機器 |