CN103003290A - 金属络合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及金属络合物，并且涉及包含这些金属络合物的电子器件，特别是包含这些金属络合物的有机电致发光器件。M(L)n(L')m通式(1)，其中该化合物含有通式(2)的M(L)n部分。M(L)n(L')m 通式(1)

Description

金属络合物
技术领域
本发明涉及适合在有机电致发光器件中用作发光体的金属络合物。
背景技术
例如在US4539507、US5151629、EP0676461和WO98/27136中，描述了其中有机半导体用作功能材料的有机电致发光器件（OLED）的结构。在此处使用的发光材料越来越多地是显示磷光而不是荧光的有机金属络合物（M.A.Baldo等人，Appl.Phys.Lett.1999，75，4-6）。由于量子力学的原因，使用有机金属化合物作为磷光发光体可实现高达四倍的能量和功率效率。通常，特别是在效率、工作电压和寿命方面，仍需要改进显示三重态发光的OLED。
现有技术公开了含有咪唑并菲啶衍生物或二咪唑并喹唑啉衍生物作为配体的铱络合物（WO2007/095118）。当用于有机电致发光器件中时，这些络合物特别是显示蓝色和绿色磷光。此处仍希望在效率、工作电压和寿命方面的进一步改进。此外，此处仍需要特别是在彩色坐标方面进行改进以能够实现黄色、橙色或红色的发光。
WO2010/086089公开了含有咪唑并异喹啉衍生物作为配体的金属络合物。通过使用这种类型的络合物，已经在三重态发光体、特别是显示蓝色发光的三重态发光体的开发中实现了好的进展。然而，在此处同样仍希望在效率、工作电压和寿命方面的进一步改进。特别是，在此处仍需要在彩色坐标方面的改进以能够通过使用这类结构实现绿色、黄色、橙色或红色发光。
发明内容
因此，本发明的目的是提供适合作为发光体用于OLED中的新型金属络合物。特别是，该目的为提供如下的发光体，该发光体适合于绿色、黄色、橙色或红色磷光的OLED，并且同时在效率、工作电压、寿命和彩色坐标方面显示好的性质。
令人惊讶地，已经发现，下文更加详细描述的特定的金属螯合络合物实现了该目的，并导致有机电致发光器件的改进。这些金属络合物以高产率获得。因此，本发明涉及这些金属络合物并且涉及包含这些络合物的有机电致发光器件。
因此，本发明涉及通式(1)的化合物，
M(L)n(L')m    通式(1)
其中所述通式(1)的化合物含有通式(2)的M(L)n部分：
通式(2)
其中以下适用于使用的符号和标记：
M是金属；
Y在每次出现时相同或不同地为C和N，其条件是在每一配体中确切一个符号Y代表N，而另两个符号Y代表C；
X在每次出现时相同或不同地为CR和N；
R在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(R1)2，CN，NO2，OH，COOH，C(=O)N(R1)2，Si(R1)3，B(OR1)2，C(=O)R1，P(=O)(R1)2，S(=O)R1，S(=O)2R1，OSO2R1，具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每一个可被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、C=O、NR1、O、S或CONR1代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I或CN代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代，或具有5至40个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R1取代，或具有5至40个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，所述基团可被一个或多个基团R1取代，或具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，所述基团可被一个或多个基团R1取代；此处两个相邻的基团R还可以彼此形成单环或多环的脂族、芳族和/或苯并稠合的环系；
R1在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(R2)2，CN，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，C(=O)R2，P(=O)(R2)2，S(=O)R2，S(=O)2R2，OSO2R2，具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至20个C原子的烯基或炔基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每一个可被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、NR2、O、S或CONR2代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或具有5至40个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代，或具有5至40个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代，或具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代；此处两个或更多个相邻的基团R1可以彼此形成单环或多环的脂族、芳族和/或苯并稠合的环系；
R2在每次出现时相同或不同地是H，D，F，或具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族的烃基团，其中一个或多个H原子还可被F代替；此处两个或更多个取代基R2还可以彼此形成单环或多环的脂族环系；
L'在每次出现时相同或不同地是共配体；
n是1、2或3；
m是0、1、2、3或4；
在此处，多个配体L也可以经由单键或任何希望的桥连基V彼此连接，或L可以经由单键或任何希望的桥连基V与L'连接，并且因此形成三齿、四齿、五齿或六齿的配体体系，和/或取代基R另外也可以与所述金属配位；
从本发明排除两种如下的化合物：
Figure BDA00002742224300041
在通式(2)部分中五元环中的圆表示它是具有6个π电子的杂芳族基团。在此处，作为整体，氮向π电子体系贡献两个π电子，而碳和所述基团Y中的每一个各向该π电子体系贡献一个π电子。
在通式(1)的络合物中，选择所述标记n和m以使得在所述金属M上的配位数，取决于所述金属，总体上对应于这种金属的通常的配位数。对于过渡金属，取决于所述金属，所述配位数通常为4、5或6。通常已知的是，取决于金属和该金属的氧化态，金属配位化合物具有不同的配位数，即键合不同数目的配体。因为金属和处于各种氧化态的金属离子的优选配位数属于有机金属化学或配位化学领域中普通技术人员的一般专业知识，所以，取决于该金属和它的氧化态并且取决于所述配体L的确切结构，来使用合适数目的配体，并且因此适当地选择所述标记n和m，这对于本领域普通技术人员而言是容易的。
在本发明意义上的芳基基团含有6至40个C原子；在本发明意义上的杂芳基基团含有2至40个C原子和至少一个杂原子，条件是C原子和杂原子的总和至少为5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在此处芳基基团或杂芳基基团被认为是指简单的芳族环，即苯，或简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或稠合的芳基或杂芳基基团，例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。
在本发明意义上的芳族环系在环系中含有6至60个C原子。在本发明意义上的杂芳族环系在环系中含有1至60个C原子和至少一个杂原子，条件是C原子和杂原子的总和至少为5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在本发明意义上的芳族或杂芳族环系旨在被认为是指不必仅含有芳基或杂芳基基团的体系，而是其中多个芳基或杂芳基基团还可以被诸如C、N、O或Si原子或羰基基团的非芳族单元（优选小于非H原子的10%）间断。因此，例如，和其中两个或更多个芳基基团例如被直链或环状的烷基基团或者被甲硅烷基基团间断的体系一样，诸如9,9'-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等的体系，也旨在被认为是指为了本发明目的的芳族环系。此外，其中两个或更多个芳基或杂芳基基团彼此直接键合的体系，例如联苯或三联苯，同样旨在被认为是指芳族或杂芳族环系。
在本发明意义上的芳烷基基团是被至少一个根据上述限定的芳基或杂芳基基团取代的烷基基团。
在本发明意义上的环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团被认为是指单环、二环或多环的基团。
为了本发明的目的，其中单个H原子或CH2基团还可以被上述基团取代的C1至C40烷基基团，被认为是指例如如下的基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2-戊基、新戊基、环戊基、正己基、仲己基、叔己基、2-己基、3-己基、新己基、环己基、1-甲基环戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、环庚基、1-甲基环己基、正辛基、2-乙基己基、环辛基、1-二环[2.2.2]辛基、2-二环[2.2.2]辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、金刚烷基、三氟甲基、五氟乙基或2,2,2-三氟乙基。烯基基团被认为是指例如乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基或环辛二烯基。炔基基团被认为是指例如乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。C1至C40烷氧基基团被认为是指例如甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基或2-甲基丁氧基。
在每种情况下还可以被上述基团R取代并且可以经由任何希望的位置与芳族或杂芳族环系连接的具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，被认为是指例如源于如下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、
Figure BDA00002742224300061
苝、荧蒽、苯并荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、三聚苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式单苯并茚并芴、顺式或反式二苯并茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩
Figure BDA00002742224300071
嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并
Figure BDA00002742224300073
唑、萘并
Figure BDA00002742224300074
唑、蒽并
Figure BDA00002742224300075
唑、菲并
Figure BDA00002742224300076
唑、异
Figure BDA00002742224300077
唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩
Figure BDA00002742224300078
嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-
Figure BDA000027422243000710
二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-
Figure BDA000027422243000712
二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。
所述通式(1)的化合物可以是带电荷的或不带电荷的。如果所述通式(1)的化合物是带电荷的，则它们还具有一个或多个抗衡离子。阳离子抗衡离子的例子是碱金属离子，例如锂离子、钠离子或钾离子，四烷基铵离子或四烷基
Figure BDA000027422243000713
离子，其中所述烷基基团各优选含有1至4个C原子。阴离子抗衡离子的例子为氯阴离子、溴阴离子、碘阴离子、硫酸根阴离子、磷酸根阴离子、四氟硼酸根阴离子或六氟磷酸根阴离子。
优选如下的通式(1)化合物，其特征在于它们是不带电荷的，即是电中性的。通过选择所述配体L和L'的电荷以简单的方式实现该目的，以这种方式使得它们抵消络合金属原子M的电荷。
此外优选如下的通式(1)化合物，其特征在于围绕所述金属原子的价电子总和在四配位的络合物中是16，在五配位络合物中是16或18，而在六配位络合物中是18。该优选特征归于这些金属络合物的特别的稳定性。
在本发明的优选的实施方式中，M代表排除了镧系元素和锕系元素的过渡金属或代表主族金属。如果M代表主族金属，则它优选代表来自第三、第四或第五主族的金属，特别是代表锡。
优选如下的通式(1)化合物，其中M代表其中排除了镧系元素和锕系元素的过渡金属，特别是代表四配位、五配位或六配位的过渡金属，特别优选选自铬、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、镍、钯、铂、铜、银和金，特别是钼、钨、铼、钌、锇、铱、铜、铂和金。非常特别优选铱和铂。该金属在此处可处于多种氧化态。上述金属优选处于如下的氧化态：Cr(0)、Cr(II)、Cr(III)、Cr(IV)、Cr(VI)、Mo(0)、Mo(II)、Mo(III)、Mo(IV)、Mo(VI)、W(0)、W(II)、W(III)、W(IV)、W(VI)、Re(I)、Re(II)、Re(III)、Re(IV)、Ru(II)、Ru(III)、Os(II)、Os(III)、Os(IV)、Rh(I)、Rh(III)、Ir(I)、Ir(III)、Ir(IV)、Ni(0)、Ni(II)、Ni(IV)、Pd(II)、Pt(II)、Pt(IV)、Cu(I)、Cu(II)、Cu(III)、Ag(I)、Ag(II)、Au(I)、Au(III)和Au(V)。特别优选Mo(0)、W(0)、Re(I)、Ru(II)、Os(II)、Rh(III)、Cu(I)、Ir(III)和Pt(II)。非常特别优选Ir(III)和Pt(II)。
在本发明的优选的实施方式中，M是四配位的金属，并且所述标记n代表1或2。如果标记n=1，则一个二齿或两个单齿配体L'，优选一个二齿配体L'，也与所述金属M配位。如果标记n=2，则标记m=0。优选的四配位的金属是Pt(II)。
在本发明另外优选的实施方式中，M是六配位金属，并且所述标记n代表1、2或3，优选代表2或3。如果标记n=1，则四个单齿的或两个二齿的或一个二齿的和两个单齿的或一个三齿的和一个单齿的或一个四齿的配体L'，优选两个二齿的配体L'，也与所述金属配位。如果标记n=2，则一个二齿的或两个单齿的配体L'，优选一个二齿配体L'，也与所述金属配位。如果标记n=3，则标记m=0。优选的六配位金属是Ir(III)。
在所述配体L中，优选所有的基团X代表CR，或者确切一个、两个、三个或四个基团X，特别优选一个、两个或三个基团X，非常特别优选一个或两个基团X，代表N。尤其优选地，所有的基团X代表CR，或者确切一个基团X代表N，而其余的基团X代表CR。
如果所述配体L代表如下通式(3)，则优选至少一个基团X代表N：
Figure BDA00002742224300091
通式(3)。
如果所有的基团X代表CR，则所述通式(2)的部分选自如下通式(4)、(5)和(6)的部分，
Figure BDA00002742224300092
通式(4)  通式(5)  通式(6)。
如果确切一个基团X代表N，则优选的通式(2)部分为如下通式(7)至(33)的部分，
Figure BDA00002742224300101
通式(7)  通式(8)  通式(9)
通式(10)通式(11)通式(12)
通式(13)  通式(14)  通式(15)
Figure BDA00002742224300111
通式(16)  通式(17)  通式(18)
Figure BDA00002742224300112
通式(19)  通式(20)  通式(21)
Figure BDA00002742224300113
通式(22)  通式(23)  通式(24)
通式(25)  通式(26)  通式(27)
Figure BDA00002742224300122
通式(28)  通式(29)  通式(30)
Figure BDA00002742224300123
通式(31)  通式(32)  通式(33)，
其中使用的符号和标记具有上文给出的含义。
在本发明的优选的实施方式中，对于其中至少一个基团X=N的通式(2)部分，至少一个与这个氮原子相邻的基团X代表CR3基团。这类似地适用于通式(7)至(33)的部分。
在此处R3在每次出现时相同或不同地为具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每一个可被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、C=O、NR1、O、S或CONR1代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I或CN代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代，或具有5至40个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R1取代，或具有5至40个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，所述基团可被一个或多个基团R1取代，或具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，所述基团可被一个或多个基团R1取代；此处R3还可以与相邻基团R形成单环或多环的脂族、芳族和/或苯并稠合的环系。R3在每次出现时相同或不同地特别优选为CF3，OCF3，具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，该基团在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个不与所述配体的芳族碳原子直接键合的非相邻的CH2基团可以被R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、C=O、NR1、O、S或CONR1代替，并且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I或CN代替，或Si(R1)3，其中R1不是H或D，二烷基氨基基团，其中所述烷基基团各自具有1至10个C原子并且可以为直链、支链或环状的，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，该环系在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代，或具有5至40个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，该基团可以被一个或多个基团R1取代。
在X的定义中，“至少一个与这个氮相邻的基团X”意思是指这个X能够直接地与所述氮键合，或它是其中在通式(2)中下一个可能存在X的位置。参考两个在如下图解表示中的特定配体以再对此进行解释：
在这种表示中，不仅标记了直接与氮键合的位置，而且标记了下一个其中可能存在X的位置。为了本发明的目的，两种位置都被认为是与所述氮原子相邻的位置。
因此，通式(7)至(33)结构的优选实施方式为如下通式(7a)至(33a)和(8b)至(32b)的结构，
通式(7a)  通式(8a)  通式(8b)
Figure BDA00002742224300151
通式(9a)  通式(9b)  通式(10a)
通式(10b)  通式(11a)  通式(11b)
Figure BDA00002742224300153
通式(12a)  通式(12b)  通式(13a)
Figure BDA00002742224300161
通式(13b)  通式(14a)  通式(14b)
Figure BDA00002742224300162
通式(15a)  通式(16a)  通式(17a)
Figure BDA00002742224300163
通式(17b)  通式(18a)  通式(18b)
Figure BDA00002742224300171
通式(19a)  通式(19b)  通式(20a)
Figure BDA00002742224300172
通式(20b)  通式(21a)  通式(21b)
Figure BDA00002742224300173
通式(22a)  通式(22b)  通式(23a)
Figure BDA00002742224300181
通式(23b)  通式(24a)  通式(25a)
Figure BDA00002742224300182
通式(26a)  通式(26b)  通式(27a)
Figure BDA00002742224300183
通式(27b)  通式(28a)  通式(28b)
Figure BDA00002742224300191
通式(29a)  通式(29b)  通式(30a)
通式(30b)  通式(31a)  通式(31b)
Figure BDA00002742224300193
通式(32a)  通式(32b)  通式(33a)，
其中使用的符号和标记具有上文给出的含义。
如上所限定的，R3是选自如下基团的基团：烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，甲硅烷基基团，芳族或杂芳族环系，芳烷基或杂芳烷基基团或者取代的氨基基团。这些基团是空间体积大的基团。
如果R3代表烷基基团，那么这种烷基基团优选具有3至20个C原子，特别是4至10个C原子。另外优选如下的仲烷基或叔烷基基团，其中所述仲C或叔C原子直接地与所述配体键合，或经由CH2基团与所述配体键合。这种烷基基团特别优选选自如下通式(R3-1)至(R3-33)的结构，其中在每种情况下用“Lig”表示这些基团与所述配体的连接：
Figure BDA00002742224300201
Figure BDA00002742224300211
其中Lig表示所述烷基基团与所述配体的连接。
如果R3代表烷氧基基团，那么这种烷氧基基团优选具有3至20个C原子，特别是4至10个C原子。这种烷氧基基团优选选自如下通式(R3-34)至(R3-47)的结构，其中在每种情况下用“Lig”表示这些基团与所述配体的连接：
其中Lig表示所述烷基基团与所述配体的连接。
如果R3代表二烷基氨基基团，那么这些烷基基团的每一个优选具有1至8个C原子，特别优选具有1至6个C原子。合适的烷基基团的例子是甲基、乙基或如以上基团(R3-1)至(R3-33)所示的结构。所述二烷基氨基基团特别优选选自如下通式(R3-48)至(R3-55)的结构，其中在每种情况下用“Lig”表示这些基团与所述配体的连接：
Figure BDA00002742224300221
其中Lig表示所述烷基基团与所述配体的连接。
如果R3代表芳烷基基团，那么这种芳烷基基团优选选自以下通式(R3-56)至(R3-69)的结构，其中在每种情况下用“Lig”表示这些基团与所述配体的连接：
Figure BDA00002742224300222
Figure BDA00002742224300231
其中Lig表示所述芳烷基基团与所述配体的连接，并且所述苯基基团各可被一个或多个基团R3取代。
取决于确切的结构，所述烷基、烷氧基、二烷基氨基和芳烷基基团还可以具有一个或多个立构中心。特别是如果还存在多个具有立构中心的这种烷基、烷氧基、二烷基氨基和芳烷基基团，那么既然所述络合物的基本结构也可以是手性的结构，所以可形成非对映异构体。那么本发明的络合物既包括多种非对映异构体或相应外消旋化合物的混合物，还又包括单个分离的非对映异构体或对映异构体。
如果R3代表芳族或杂芳族环系，那么这种芳族或杂芳族环系优选具有5至30个芳族环原子，特别优选5至24个芳族环原子。如果所述芳族环系含有稠合的芳基基团，则这些稠合的芳基基团优选选自萘、菲或苯并菲，而非其它的稠合芳基基团。所述芳族或杂芳族环系优选不含有其中多于两个芳族六元环彼此直接稠合的芳基或杂芳基基团。所述芳族或杂芳族环系特别优选根本不含有稠合的芳基或杂芳基基团，并且它非常特别优选仅含有苯基基团。此处，所述芳族环系优选选自如下通式(R3-70)至(R3-84)的结构，其中在每种情况下用“Lig”表示这些基团与所述配体的连接：
Figure BDA00002742224300241
其中Lig表示所述芳族或杂芳族环系与所述配体的连接，并且所述苯基基团各可被一个或多个基团R1取代。
此外，所述杂芳族环系优选选自如下通式(R3-85)至(R3-115)的结构，其中在每种情况下用“Lig”表示这些基团与所述配体的连接：
Figure BDA00002742224300242
Figure BDA00002742224300251
其中Lig表示所述芳族或杂芳族环系与所述配体的连接，并且所述芳族和杂芳族基团各可被一个或多个基团R1取代。
如果不代表R3的基团R键合于通式(2)的部分中，则这些基团R优选在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，Br，I，N(R1)2，CN，Si(R1)3，B(OR1)2，C(=O)R1，具有1至10个C原子的直链烷基基团，或具有2至10个C原子的烯基基团，或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团中的每一个可被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个H原子可被D或F代替，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代；此处两个相邻的基团R还可以彼此形成单环或多环的脂族、芳族和/或苯并稠合的环系。这些基团R特别优选在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，N(R1)2，具有1至6个C原子的直链烷基基团，或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，其中一个或多个H原子可被D或F代替，或具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，该环系在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代；此处两个相邻的基团R还可以彼此形成单环或多环的脂族、芳族和/或苯并稠合的环系。
在本发明的优选的实施方式中，与中间六元环键合的基团R不彼此形成芳族的或苯并稠合的环系，即，它们要么根本不彼此形成环系，要么即便它们彼此形成环系，那么该环系也是脂族环系。参考如下的图解表示，再次对此进行解释：
Figure BDA00002742224300261
此外，在金属配位邻位的取代基R可代表同样与所述金属M配位或键合的基团。优选的配位基团R为芳基或杂芳基基团，例如苯基或吡啶基，芳基或烷基氰，芳基或烷基异氰，胺或酰胺，醇或醇阴离子，硫醇或硫醇阴离子，膦，亚磷酸酯，羰基官能团，羧酸阴离子，碳酰胺或者芳基或烷基炔。在此处可用例如如下通式(34)至(40)的ML部分：
Figure BDA00002742224300271
通式(34)  通式(35)
Figure BDA00002742224300272
通式(36)  通式(37)
Figure BDA00002742224300273
通式(38)  通式(39)  通式(40)，
其中使用的符号和标记具有与上文所述相同的含义，并且W在每次出现时相同或不同地代表S、O或NR1。
所述通式(34)至(40)仅通过实例显示所述取代基R可如何又与所述金属配位。在无需另外的创造性步骤的情况下，也可完全相似地使用与所述金属配位的其它基团R又例如卡宾。
如上所述，还可以存在连接所述配体L与一个或多个另外的配体L或L'的单键或桥连单元V以代替所述基团R中的一个。在本发明优选实施方式中，存在单键或桥连单元V以代替所述基团R中的一个，特别是代替在配位原子邻位或间位的基团R，从而所述配体具有三齿或多齿或多足的特性。还可存在两个这样的桥连单元V。这导致形成大环配体或导致形成穴状化合物。
含有多齿配体的优选结构为如下通式(41)至(46)的金属络合物，
Figure BDA00002742224300281
通式(41)  通式(42)
Figure BDA00002742224300282
通式(43)  通式(44)
Figure BDA00002742224300291
通式(45)  通式(46)
其中使用的符号具有上文给出的含义，并且V优选代表单键，或者含有1至80个第三、第四、第五和/或第六主族（IUPAC的13、14、15或16族）原子的桥连单元，优选含有1至20个第三、第四、第五和/或第六主族原子的桥连单元，或者使部分配体L彼此共价键合或使L与L'彼此共价键合的3元至6元的碳环或杂环。所述桥连单元V在此处还可以具有非对称结构，即不需要V与L和L'的连接是相同的，并且V还可以被一个或多个基团R1取代。该桥连单元V可以是中性的，带一个、两个或三个负电荷的，或者带一个、两个或三个正电荷的。V优选为中性的，或者带一个负电荷的，或者带一个正电荷的，特别优选为中性的。优选选择V的电荷以形成总体上呈中性的络合物。以上对于所述MLn部分给出的优选特征适用于所述配体，并且n优选至少为2。
所述基团V的确切结构和化学组成对于所述络合物的电子性质没有显著影响，因为该基团的作用基本上是通过使L彼此桥连或与L'桥连来提高络合物的化学稳定性和热稳定性。
如果V是三价基团，即，使三个配体L彼此桥连或使两个配体L与L'桥连或使一个配体L与两个配体L'桥连，则V优选在每次出现时相同或不同地选自如下物质：B、B(R1)-、B(C(R1)2)3、(R1)B(C(R1)2)3 -、B(O)3、(R1)B(O)3 -、B(C(R1)2C(R1)2)3、(R1)B(C(R1)2C(R1)2)3 -、B(C(R1)2O)3、(R1)B(C(R1)2O)3 -、B(OC(R1)2)3、(R1)B(OC(R1)2)3 -、C(R1)、CO-、CN(R1)2、(R1)C(C(R1)2)3、(R1)C(O)3、(R1)C(C(R1)2C(R1)2)3、(R1)C(C(R1)2O)3、(R1)C(OC(R1)2)3、(R1)C(Si(R1)2)3、(R1)C(Si(R1)2C(R1)2)3、(R1)C(C(R1)2Si(R1)2)3、(R1)C(Si(R1)2Si(R1)2)3、Si(R1)、(R1)Si(C(R1)2)3、(R1)Si(O)3、(R1)Si(C(R1)2C(R1)2)3、(R1)Si(OC(R1)2)3、(R1)Si(C(R1)2O)3、(R1)Si(Si(R1)2)3、(R1)Si(Si(R1)2C(R1)2)3、(R1)Si(C(R1)2Si(R1)2)3、(R1)Si(Si(R1)2Si(R1)2)3、N、NO、N(R1)+、N(C(R1)2)3、(R1)N(C(R1)2)3 +、N(C=O)3、N(C(R1)2C(R1)2)3、(R1)N(C(R1)2C(R1)2)+、P、P(R1)+、PO、PS、PSe、PTe、P(O)3、PO(O)3、P(OC(R1)2)3、PO(OC(R1)2)3、P(C(R1)2)3、P(R1)(C(R1)2)3 +、PO(C(R1)2)3、P(C(R1)2C(R1)2)3、P(R1)(C(R1)2C(R1)2)3 +、PO(C(R1)2C(R1)2)3、S+、S(C(R1)2)3 +、S(C(R1)2C(R1)2)3 +，或者通式(47)、(48)、(49)或(50)的单元，
Figure BDA00002742224300301
通式(47)  通式(48)通式(49)  通式(50)
其中的虚线键在每种情况下表示与部分配体L或L'的键合，并且Z在每次出现时相同或不同地选自单键、O、S、S(=O)、S(=O)2、NR1、PR1、P(=O)R1、P(=NR1)、C(R1)2、C(=O)、C(=NR1)、C(=C(R1)2)、Si(R1)2和BR1。使用的其它符号具有上文给出的含义。
如果V是二价基团，即，使两个配体L彼此桥连或使一个配体L与L'桥连，则V优选在每次出现时相同或不同地选自BR1、B(R1)2 -、C(R1)2、C(=O)、Si(R1)2、NR1、PR1、P(R1)2 +、P(=O)(R1)、P(=S)(R1)、AsR1、As(=O)(R1)、As(=S)(R1)、O、S、Se，或通式(51)至(60)的单元，
Figure BDA00002742224300311
通式(51)  通式(52)  通式(53)  通式(54)
通式(55)  通式(56)  通式(57)  通式(58)
Figure BDA00002742224300313
通式(59)  通式(60)
其中的虚线键在每种情况下表示与部分配体L或L'的键合，Y在每次出现时相同或不同地代表C(R1)2、N(R1)、O或S，并且使用的其它符号各具有上文指出含义。
如在通式(1)所出现的优选的配体L'描述如下。如在通式(41)、(43)和(45)中所指明的，如果配体基团L'经由桥连单元V与L键合，则也可相应地选择所述配体基团L'。
所述配体L'优选为中性、单阴离子、双阴离子或三阴离子的配体，特别优选为中性或单阴离子配体。它们可为单齿、二齿、三齿或四齿的，并且优选为二齿的，即，优选具有两个配位点。如上所述，所述配体L'还可以经由桥连基团V与L键合。
优选的中性单齿配体L'选自一氧化碳，一氧化氮，烷基氰，例如乙腈，芳基氰，例如苯甲腈，烷基异氰，例如甲基异腈，芳基异腈，例如异苯甲腈，胺，例如三甲胺、三乙胺、吗啉，膦，特别是卤代膦、三烷基膦、三芳基膦或烷基芳基膦，例如三氟代膦、三甲基膦、三环己基膦、三叔丁基膦、三苯基膦、三(五氟苯基)膦、二甲基苯基膦、甲基二苯基膦、双(叔丁基)苯基膦，亚磷酸酯，例如亚磷酸三甲酯、亚磷酸三乙酯，胂，例如三氟代胂、三甲基胂、三环己基胂、三叔丁基胂、三苯基胂、三(五氟苯基)胂，
Figure BDA00002742224300321
例如三氟代
Figure BDA00002742224300322
三甲基
Figure BDA00002742224300323
三环己基三叔丁基
Figure BDA00002742224300325
三苯基
Figure BDA00002742224300326
三(五氟苯基)
Figure BDA00002742224300327
含氮杂环化合物，例如吡啶、哒嗪、吡嗪、嘧啶、三嗪，和卡宾，特别是Arduengo卡宾。
优选的单阴离子单齿配体L'选自氢阴离子，氘阴离子，卤阴离子F-、Cl-、Br-和I-，烷基炔阴离子，例如甲基-C≡C-、叔丁基-C≡C-，芳基炔阴离子，例如苯基-C≡C-，氰阴离子，氰酸阴离子，异氰酸阴离子，硫氰酸阴离子，异硫氰酸阴离子，脂族或芳族醇阴离子，例如，甲醇阴离子、乙醇阴离子、丙醇阴离子、异丙醇阴离子、叔丁醇阴离子、酚阴离子，脂族或芳族的硫醇阴离子，例如甲烷硫醇阴离子、乙烷硫醇阴离子、丙烷硫醇阴离子、异丙烷硫醇阴离子、叔丁烷硫醇阴离子、硫酚阴离子，氨阴离子，例如二甲基氨阴离子、二乙基氨阴离子、二异丙基氨阴离子、吗啉阴离子，羧酸阴离子，例如乙酸阴离子、三氟乙酸阴离子、丙酸阴离子、苯甲酸阴离子，芳基基团，例如苯基、萘基，和阴离子型含氮杂环化合物，例如吡咯阴离子、咪唑阴离子、吡唑阴离子。在这些基团中的烷基基团优选是C1至C20的烷基基团，特别优选C1至C10的烷基基团，非常特别优选C1至C4的烷基基团。芳基基团还被认为是指杂芳基基团。这些基团定义如上。
优选的双阴离子或三阴离子配体是O2-，S2-，导致R-C≡M形式的配位的碳阴离子，和导致R-N=M形式配位的氮宾，其中R通常代表取代基，或N3-。
优选的中性或单阴离子或双阴离子的二齿或多齿配体L'选自如下物质：二胺，例如乙二胺、N,N,N',N'-四甲基乙二胺、丙二胺、N,N,N',N'-四甲基丙二胺、顺式或反式二氨基环己烷、顺式或反式N,N,N',N'-四甲基二氨基环己烷，亚胺，例如2-[(1-(苯基亚氨基)乙基]吡啶、2-[1-(2-甲基苯基亚氨基)乙基]吡啶、2-[1-(2,6-二异丙基苯基亚氨基)乙基]吡啶、2-[1-(甲基亚氨基)乙基]吡啶、2-[1-(乙基亚氨基)乙基]吡啶、2-[1-(异丙基亚氨基)乙基]吡啶、2-[1-(叔丁基亚氨基)乙基]吡啶，二亚胺，例如，1,2-双(甲基亚氨基)乙烷、1,2-双(乙基亚氨基)乙烷、1,2-双(异丙基亚氨基)乙烷、1,2-双(叔丁基亚氨基)乙烷、2,3-双(甲基亚氨基)丁烷、2,3-双(乙基亚氨基)丁烷、2,3-双(异丙基亚氨基)丁烷、2,3-双(叔丁基亚氨基)丁烷、1,2-双(苯基亚氨基)乙烷、1,2-双(2-甲基苯基亚氨基)乙烷、1,2-双(2,6-二异丙基苯基亚氨基)乙烷、1,2-双(2,6-二叔丁基苯基亚氨基)乙烷、2,3-双(苯基亚氨基)丁烷、2,3-双(2-甲基苯基亚氨基)丁烷、2,3-双(2,6-二异丙基苯基亚氨基)丁烷、2,3-双(2,6-二叔丁基苯基亚氨基)丁烷，含有两个氮原子的杂环化合物，例如2,2'-联吡啶、邻菲咯啉，二膦，例如双(二苯基膦)甲烷、双(二苯基膦)乙烷、双(二苯基膦)丙烷、双(二苯基膦)丁烷、双(二甲基膦)甲烷、双(二甲基膦)乙烷、双(二甲基膦)丙烷、双(二乙基膦)甲烷、双(二乙基膦)乙烷、双(二乙基膦)丙烷、双(二叔丁基膦)甲烷、双(二叔丁基膦)乙烷、双(叔丁基膦)丙烷，1,3-二酮阴离子，其衍生于1,3-二酮例如乙酰丙酮、苯甲酰丙酮、1,5-二苯基乙酰丙酮、二苯甲酰甲烷、双(1,1,1-三氟乙酰基)甲烷、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮，3-酮阴离子，其衍生于3-酮酸酯例如乙酰乙酸乙酯，羧酸阴离子，其衍生于氨基羧酸例如吡啶-2-羧酸、喹啉-2-羧酸、甘氨酸、N,N-二甲基甘氨酸、丙氨酸、N,N-二甲基氨基丙氨酸，水杨亚胺阴离子，其衍生于水杨亚胺例如甲基水杨亚胺、乙基水杨亚胺、苯基水杨亚胺，二醇阴离子，其衍生于二醇例如乙二醇、1,3-丙二醇，和二硫醇阴离子，其衍生于二硫醇例如1,2-乙二硫醇、1,3-丙二硫醇。
优选的三齿配体是含氮杂环化合物的硼酸酯，例如硼酸四(1-咪唑基)酯和硼酸四(1-吡唑基)酯。
此外，优选二齿的单阴离子、中性或双阴离子配体L'，特别是单阴离子配体，它们与所述金属形成具有至少一个金属-碳键的环金属化的五元环或六元环，特别是环金属化的五元环。这些特别是通常在有机电致发光器件的磷光金属络合物领域中使用的配体，即，苯基吡啶、萘基吡啶、苯基喹啉、苯基异喹啉等类型的配体，它们中的每一个可以被一个或多个基团R取代。多种该类型的配体是电致磷光器件领域中的普通技术人员所已知的，并且该领域普通技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下选择该类型的其它配体作为通式(1)化合物的配体L'。两个如以下通式(61)至(88)所描绘的基团的组合通常特别适合于该目的，其中一个基团优选经由中性氮原子或卡宾碳原子而键合，而另一个基团优选经由带负电荷的碳原子或带负电荷的氮原子而键合。因而，通过通式(61)至(88)的基团在每种情况下在标记为#的位置处彼此键合，可由这些基团形成所述配体L'。通过*表示所述基团与所述金属配位的位置。这些基团也可以经由一个或两个桥连单元V与所述配体L键合。
Figure BDA00002742224300341
通式(61)  通式(62)  通式(63)  通式(64)
Figure BDA00002742224300342
通式(65)  通式(66)  通式(67)  通式(68)
Figure BDA00002742224300351
通式(69)  通式(70)  通式(71)  通式(72)
Figure BDA00002742224300352
通式(73)  通式(74)  通式(75)  通式(76)
Figure BDA00002742224300353
通式(77)  通式(78)  通式(79)  通式(80)
Figure BDA00002742224300354
通式(81)  通式(82)  通式(83)  通式(84)
Figure BDA00002742224300355
通式(85)  通式(86)  通式(87)  通式(88)
在此处Q在每次出现时相同或不同地代表O或S，而X和R具有与上所述相同的含义。优选地，在每个基团中最多三个符号X代表N，特别优选在每个基团中最多两个符号X代表N，非常特别优选在每个基团中最多一个符号X代表N。尤其优选地，所有符号X代表CR。
同样优选的配体L'是η5-环戊二烯基、η5-五甲基环戊二烯基、η6-苯或η7-环庚三烯基，它们中的每一个可以被一个或多个基团R取代。
同样优选的配体L'是1,3,5-顺式,顺式-环己烷衍生物，特别是通式(89)的衍生物，1,1,1-三(亚甲基)甲烷衍生物，特别是通式(90)的衍生物，和1,1,1-三取代的甲烷，特别是通式(91)和(92)的三取代甲烷：
Figure BDA00002742224300361
通式(89)  式(90)  通式(91)  通式(92)
其中在每一通式中显示了与金属M的配位，R具有如上给出的含义，并且A在每次出现时相同或不同地代表O-、S-、COO-、PR2或NR2。
根据本发明的络合物可以是面式或假面式的，或它们可以是经式或假经式的。
可根据需要对上文所指出的优选实施方式进行彼此组合。在本发明的特别优选的实施方式中，同时适用上文指出的优选的实施方式。
原则上可通过多种方法制备根据本发明的金属络合物。然而，已证明下述方法是特别合适的。
因此，本发明还涉及通过使相应的自由配体与通式(93)的金属醇盐、与通式(94)的金属酮酮化物、与通式(95)的金属卤化物或与通式(96)的二聚体金属络合物反应来制备所述通式(1)金属络合物化合物的方法：
M(OR)n
Figure BDA00002742224300371
MHaln
Figure BDA00002742224300372
通式(93)  通式(94)  通式(95)  通式(96)
其中所述符号M、L'、m、n和R具有上文指明的含义，并且Hal=F、Cl、Br或I。
同样可使用金属化合物，特别是铱化合物，其不仅载带醇阴离子和/或卤阴离子和/或羟基基团，而且载带酮酮阴离子基团。这些化合物还可以是带电荷的。特别适合作为原料的相应铱化合物公开在WO2004/085449中。特别适合的是[IrCl2(acac)2]─，例如Na[IrCl2(acac)2]，用乙酰丙酮阴离子衍生物作为配体的金属络合物，例如Ir(acac)3或三(2,2,6,6-四甲基庚-3,5-二酮合)铱，和IrCl3·xH2O，其中x通常代表2和4之间的数字。
合适的铂原材料例如是PtCl2、K2[PtCl4]、PtCl2(DMSO)2、Pt(Me)2(DMSO)2或PtCl2(苯甲腈)2。
优选如WO2002/060910、WO2004/085449、WO2007/065523和WO2010/086089中所述的实施所述络合物的合成。还可例如根据WO2005/042548合成混合型络合物。此处也可例如以热、光化学和/或通过微波辐射激发该合成。在本发明优选的实施方式中，在不使用另外的溶剂的情况下，在熔体中进行该反应。“熔体”在此处是指所述配体在熔融形式中，并且所述金属前体溶解于或悬浮于这种熔体中。
这些方法能够以优选高于99%（借助于1H-NMR和/或HPLC确定）的高纯度获得根据本发明的通式(1)的化合物。
通过合适的取代，例如通过相对长的烷基基团（约4至20个C原子），特别是支链的烷基基团，或任选取代的芳基基团，例如二甲苯基、
Figure BDA00002742224300381
基或低聚的芳基基团，例如直链或支链的三联苯或四联苯基团，还可使得根据本发明的化合物是可溶解的。则这样的化合物在室温下能够在足以能够从溶液处理所述络合物的浓度下溶于常规有机溶剂中，例如甲苯或二甲苯中。这些可溶性化合物特别高度地适合于从溶液例如通过印刷方法进行处理。
根据本发明的化合物的例子为下文所描绘的结构1至66。
Figure BDA00002742224300391
Figure BDA00002742224300401
Figure BDA00002742224300411
Figure BDA00002742224300421
Figure BDA00002742224300431
可将上述的通式(1)络合物或上文指出的优选实施方式用作电子器件中的活性组分。电子器件被认为是指包括阳极、阴极和至少一个层的器件，其中该层包含至少一种有机或有机金属化合物。因此，本发明的电子器件包括阳极、阴极和至少一个如下的层，该层包含至少一种上文所给出的通式（1）的化合物。此处优选的电子器件选自有机电致发光器件（OLED、PLED）、有机集成电路（O-IC）、有机场效应晶体管（O-FET）、有机薄膜晶体管（O-TFT）、有机发光晶体管（O-LET）、有机太阳能电池（O-SC）、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件（O-FQD）、发光电化学电池（LEC）或有机激光二极管（O-laser），其在至少一个层中包含至少一种上文指出的通式（1）的化合物。特别优选有机电致发光器件。活性组分通常是在阳极和阴极之间已引入的有机或无机材料，例如电荷注入、电荷传输或电荷阻挡材料，但特别是发光材料和基质材料。根据本发明的化合物，作为有机电致发光器件中的发光材料，显示出特别好的性质。因此，有机电致发光器件是本发明的优选的实施方式。
所述有机电致发光器件包括阳极、阴极和至少一个发光层。除了这些层外，它也可以包括其它的层，例如在每种情况下，包括一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层、电荷产生层和/或有机或无机p/n结。同样可以将在电致发光器件中具有例如激子阻挡功能和/或控制电荷平衡的中间层引入到两个发光层之间。然而，应该指出，这些层的每一个不必都存在。该有机电致发光器件可以包括一个发光层或多个发光层。如果存在多个发光层，则优选这些层总共具有多个在380nm和750nm之间的发光峰值，总体上导致白色发光，即，将多种能够发荧光或发磷光的发光化合物用于该发光层中。特别优选三层体系，其中所述三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光（对于基本结构，例如见WO2005/011013），或特别优选具有多于三个发光层的体系。它还可以为混合体系，其中一个或多个层发荧光，而一个或多个其它层发磷光。通过在同一发光层中存在两种或更多种发射不同颜色光的发光体，同样可产生白色发光。
在本发明的优选的实施方式中，所述有机电致发光器件在一个或多个发光层中包含所述通式(1)的化合物或上文指出的优选实施方式作为发光化合物。
如果通式(1)的化合物在发光层中被用作发光化合物，则它优选与一种或多种基质材料组合使用。包含通式(1)化合物和基质材料的混合物，基于包含发光体和基质材料的混合物整体，包含0.1-99vol%，优选1-90vol%，特别优选3-40vol%，尤其是5-15vol%的通式(1)的化合物。相应地，基于包含发光体和基质材料的混合物整体，该混合物包含99.9-1vol%，优选99-10vol%，特别优选97-60vol%，特别是95-85vol%的基质材料。
使用的基质材料可通常是根据现有技术已知用于该目的的所有材料。基质材料的三重态能级优选高于发光体的三重态能级。
用于本发明化合物的合适基质材料是如下物质：酮，氧化膦，亚砜和砜，例如根据WO2004/013080、WO2004/093207、WO2006/005627或WO2010/006680的，三芳基胺，咔唑衍生物，例如CBP（N,N-二咔唑基联苯）、m-CBP或在WO2005/039246、US2005/0069729、JP2004/288381、EP1205527、WO2008/086851或US2009/0134784中公开的咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO2007/063754或WO2008/056746的，茚并咔唑衍生物，例如根据WO2010/136109或WO2011/000455中的，氮杂咔唑，例如根据EP1617710、EP1617711、EP1731584、JP2005/347160的，双极性基质材料，例如根据WO2007/137725的，硅烷，例如根据WO2005/111172的，氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯，例如根据WO2006/117052的，二氮杂硅杂环戊二烯衍生物，例如根据WO2010/054729的，二氮杂磷杂环戊二烯衍生物，例如根据WO2010/054730的，三嗪衍生物，例如根据WO2010/015306、WO2007/063754或WO2008/056746的，锌络合物，例如根据EP652273或WO2009/062578的，二苯并呋喃衍生物，例如根据WO2009/148015的，或桥连咔唑衍生物，例如根据US2009/0136779、WO2010/050778或未公布的申请DE102009048791.3和DE102010005697.9的。
也可以优选使用多种不同的基质材料作为混合物，特别是至少一种电子传导基质材料和至少一种空穴传导基质材料。优选的组合例如是使用芳族酮、三嗪衍生物或氧化膦衍生物与三芳基胺衍生物或咔唑衍生物作为本发明金属络合物的混合基质。如例如在WO2010/108579中所描述的，同样优选使用电荷传输基质材料和不涉及或不明显涉及电荷传输的电惰性基质材料的混合物。
此外优选使用两种或更多种三重态发光体与基质的混合物。在此处，具有较短波长发光光谱的三重态发光体作为具有较长波长发光光谱的三重态发光体的共基质。因此，例如，可将作为发光体的本发明通式(1)络合物与作为共基质的在较短波长处发光的金属络合物一起使用。
本发明的化合物在电子器件中还可用于其它功能中，例如作为空穴注入或传输层中的空穴传输材料，作为电荷产生材料或作为电子阻挡材料。本发明的络合物同样可用作发光层中其它磷光金属络合物的基质材料。
所述阴极优选包含具有低逸出功的金属、金属合金或多层结构，其包含多种金属例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素（例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等）。同样适当的是包含碱金属或碱土金属和银的合金，例如包含镁和银的合金。在多层结构的情况下，除所述金属之外，也可以使用具有相对高逸出功的其它金属例如Ag，在这种情况下，通常使用所述金属的组合，例如Mg/Ag、Ca/Ag或者Ba/Ag。也可以优选在金属阴极和有机半导体之间引入具有高介电常数的材料的薄中间层。适合于该目的的例如是碱金属或碱土金属氟化物，以及相应的氧化物或碳酸盐（例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等）。有机碱金属络合物，例如Liq（8-羟基喹啉锂），同样适合于该目的。该层的层厚度优选为0.5-5nm。
所述阳极优选包含具有高逸出功的材料。所述阳极优选具有相对于真空大于4.5eV的逸出功。适于该目的的一方面是具有高氧化还原电势的金属，例如Ag、Pt或者Au。另一方面，也可以优选金属/金属氧化物电极（例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx）。对于一些应用，所述电极中的至少一个必须是透明或半透明的，以利于有机材料辐射（O-SC）或耦合输出光（OLED/PLED、O-LASER）。此处优选的阳极材料是导电的混合的金属氧化物。特别优选氧化铟锡（ITO）或氧化铟锌（IZO）。此外优选导电的掺杂有机材料，特别是导电的掺杂聚合物，例如PEDOT、PANI或这些聚合物的衍生物。
根据现有技术中用于所述层的所有材料通常可用于所述另外的层，并且本领域普通技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下在电子器件使这些材料中的每一种与本发明的材料组合。
所述器件被相应地结构化（取决于应用）、提供以电接触并且最后被密封，因为这种器件的寿命在水和/或空气存在下急剧地缩短。
此外优选如下的有机电致发光器件，其特征在于借助于升华方法施加一个或多个层，其中在真空升华装置中，在通常低于10-5毫巴、优选低于10-6毫巴的初压下气相沉积所述材料。所述初压还可以甚至更低或甚至更高，例如低于10-7毫巴。
同样优选如下的有机电致发光器件，其特征在于借助于OVPD（有机气相沉积）方法或者通过载气升华来施加一个或多个层，其中，在10-5毫巴和1巴之间的压力下施加所述材料。这种方法中特别的例子是OVJP（有机蒸气喷印）方法，其中所述材料通过喷嘴直接施加并且因此是结构化的（例如M.S.Arnold等人，Appl.Phys.Lett.2008，92，053301）。
此外优选如下的有机电致发光器件，其特征在于从溶液中例如通过旋涂，或者借助于任何希望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、平版印刷或喷嘴印刷，但是特别优选LITI（光引发热成像，热转印）或喷墨印刷，来制造一个或多个层。对于该目的，需要可溶的化合物，其例如通过适当的取代而获得。
还可以通过从溶液施加一个或多个层并且通过气相沉积施加一个或多个其它的层，作为混合式体系来制造有机电致发光器件。因此，例如可以从溶液中施加包含通式(1)化合物和基质材料的发光层，并通过真空气相沉积在上部施加空穴阻挡层和/或电子传输层。
本领域普通技术人员通常已知这些方法，并且能够毫无问题地将该方法应用于包含通式(1)化合物的有机电致发光器件或以上所指出优选实施方式。
根据本发明的电子器件，尤其是有机电致发光器件，相对于现有技术因以下令人惊讶的优点而突出：
1.包含通式(1)化合物作为发光材料的有机电致发光器件具有非常好的寿命。
2.包含通式(1)化合物作为发光材料的有机电致发光器件具有优异的效率。
3.本发明的金属络合物可给出在绿色、黄色、橙色或红色区域发磷光的有机电致发光器件。
4.本发明的金属络合物易于合成得到并且产率高。
上述这些优点不伴随对其它电子性质的损害。
具体实施方式
通过以下实施例更详细地解释本发明，但不希望因此限制本发明。在本说明书的基础上，在不需要创造性劳动的情况下，本领域普通技术人员能够根据本发明制备另外的电子器件，并且将因此能够在要求保护的范围中实施本发明。
实施例：
除非另外指明，在保护气体气氛下在干燥溶剂中进行以下合成。另外，在避光下处理所述金属络合物。所述溶剂和试剂可例如从Sigma-ALDRICH或ABCR购买。对于从文献已知的化合物，指出的号码涉及CAS号。
1）合成配体：
实施例1：6-叔丁基-5,6b,11-三氮杂苯并[a]芴（L1）
Figure BDA00002742224300491
制备类似于S.Sharma等人，J.Comb.Chem.2007，9，783。将20.9g（100mmol）2-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基苯胺[127219-06-1]、42.1g（500mmol）2,2-二甲基丙醛[630-19-3]和1.9g（10mmol）对甲苯磺酸水合物在500ml二甲苯中的混合物在回流下加热16小时，在此期间通过共沸蒸馏除去形成的水，并且将和缓的空气流通入该溶液中。冷却之后，真空下除去溶剂，将残余物溶解在1000ml乙酸乙酯中，每次用500ml水洗涤两次，用500ml饱和氯化钠溶液洗涤一次，并使用硫酸镁干燥。从乙醇中重结晶两次后，通过升华（p约1×10-5毫巴，T约180℃）使所述固体不含低沸点组分和非挥发性次要组分。产率：9.1g（33mmo），33%，纯度：约99.5%（NMR）。
实施例2：5-叔丁基吲唑并[2,3-a]喹啉（L2）
制备类似于N.Shindoh，J.Org.Chem.2008，73，7451。
第1步：2-(2-硝基苯基)-4-叔丁基喹啉
Figure BDA00002742224300502
在室温下将37.5ml（15mmol）双(三氟甲基磺酰基)胺[82113-65-3]（0.4M溶液，在甲苯中）逐滴添加至22.6g（100mmol）N-[2-硝基苯基]亚甲基]苯胺[1624-50-6]和10.1g（120mmol）3,3-二甲基丁-1-烯[558-37-2]在300ml1,2-二氯乙烷的溶液中，并且随后将该混合物在70℃下搅拌4小时。冷却至室温后，分份添加50.0g（220mmol）2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌[84-58-2]，搅拌该混合物直至放热反应平息，并且最后将该混合物在50℃下温热另外的1小时。冷却后，用1000ml氯仿稀释该混合物，通过硅藻土床层过滤该混合物，每次用300ml饱和碳酸氢钠溶液洗涤该有机相两次，使用硫酸镁干燥该有机相，通过氧化铝床层（氧化铝，碱性，活性等级1）过滤该有机相，在真空下除去溶剂，并且将残余物从乙醇中重结晶。产率：22.7g（74mmol)，74%，纯度：约98%（NMR）。
第2步：
将15.3g（50mmol）2-(2-硝基苯基)-4-叔丁基喹啉和34.1g（130mmol）三苯基膦在150ml邻二氯苯中的溶液在回流下加热12小时。冷却后，真空下除去溶剂，将残余物从乙酸乙酯中重结晶两次，然后通过硅胶（DCM:庚烷3:1，v:v+0.2%三乙胺）进行色谱分离。通过分级升华（p约1×10-5毫巴，T约180℃）使得以这种方式获得的固体不含易挥发的和非挥发的次要组分。产率：8.8g（32mmol），64%，纯度：约99.5%（NMR）。
以类似方式制备以下的物质：
Figure BDA00002742224300511
实施例46：6-
Figure BDA00002742224300512
基-5,6b,11-三氮杂苯并[a]芴
制备类似于实施例1，使用500mmol2,4,6-三甲基-苯甲醛[487-68-3]代替500mmol2,2-二甲基丙醛。产率：7.1g（21mmol），21%，纯度：约99.5%（NMR）。
从相应的醛以类似方式制备如下化合物：
Figure BDA00002742224300531
实施例56：6,9-二叔丁基-5,6b,8,11-四氮杂苯并[a]芴（L56）
将15.1g(100mmol)6-叔丁基嘧啶-4-基胺[3435-27-6]和24.4g(100mmol)2-溴-1-(2-硝基苯基)乙酮[6851-99-6]在300ml乙醇中的溶液在回流下加热8小时。真空下除去溶剂，将残余物溶解于200ml水中，通过添加2N的NaOH使得该混合物呈碱性，每次用100ml二氯甲烷提取该水相三次，用100ml饱和的氯化钠溶液将该有机相洗涤一次，并且在真空下除去二氯甲烷。将油质残余物溶解于500ml乙醇中，添加112.8g(500mmol)氯化锡(II)二水合物，并且将该混合物在回流下加热2小时。冷却后，将该反应混合物倒入1000ml冰-水中，通过添加饱和的碳酸氢钠溶液使得该混合物呈弱碱性，添加500ml乙酸乙酯，通过短硅藻土床层过滤该混合物，分离出有机相，用300ml水洗涤该有机相一次，并且用300ml饱和氯化钠溶液洗涤该有机相一次，然后在真空下除去溶剂。如实施例1中所述的，使以这种方式获得的2-(7-叔丁基咪唑并[1,2-c]嘧啶-2-基)苯胺进一步与42.1g(500mmol)2,2-二甲基丙醛[630-19-3]和1.9g(10mmol)对甲苯磺酸水合物反应。产率：9.0g(27mmol)，27%，纯度：约99.5%(NMR)。
从相应的胺和醛以类似方式制备如下化合物：
Figure BDA00002742224300541
Figure BDA00002742224300551
实施例63：5-甲基吲唑并[2,3-a]喹啉（L63）
Figure BDA00002742224300552
第1步：2-(4-甲基喹啉-2-基)苯胺盐酸盐
Figure BDA00002742224300561
将22.3g(100mmol)2-溴-4-甲基喹啉[64658-04-4]、13.7g(120mmol)2-氨基苯硼酸、1.2g(1mmol)四(三苯基膦)钯(0)、21.2g(200mmol)碳酸钠、500ml甲苯、100ml乙醇和300ml水的混合物在回流下加热12小时。冷却后，分离出有机相，每次用200ml水将该有机相洗涤两次，在真空下将该有机相蒸发至约100ml，剧烈搅拌下添加30ml浓盐酸，将该混合物搅拌另外30分钟，用抽吸过滤出盐酸盐，用50ml甲苯洗涤一次，然后在真空下干燥。产率：23.5g(87mmol)，87%，纯度：约98%(NMR)。
从相应的喹啉和胺以类似方式制备如下化合物：
Figure BDA00002742224300581
第2步：5-甲基吲唑并[2,3-a]喹啉（L63）
在敞口10l烧杯中，将9ml浓盐酸添加至被冷却至0℃的90.5g（332mmol）2-(4-甲基喹啉-2-基)苯胺盐酸盐在1300ml冰-水和1000ml甲苯的悬浮液中，然后逐滴添加24.1g(352mmol)亚硝酸钠在100ml水中的溶液，在此期间将温度保持为低于+5℃。当添加完全后，将该混合物搅拌另外20分钟，然后在剧烈搅拌下缓慢引入24.9g(382mmol)叠氮化钠在500ml冰-水中的溶液（注意：放出气体，起泡沫！），然后还搅拌该混合物直至完全放出气体。在温热至室温后，使用饱和的碳酸钠溶液使得该反应混合物呈略微碱性，分离出有机相，用500ml水将该有机相洗涤一次，并且用500ml饱和氯化钠溶液将该有机相洗涤一次，使用碳酸钠和硫酸镁的混合物干燥该有机相，过滤出干燥剂，并且在氩气下将该滤液缓慢加热至回流（小心：从约80℃放出气体）。在回流下8小时之后，使该混合物冷却，使用800g氧化铝（碱性，活度等级1）过滤该混合物，用2000ml甲苯漂洗该混合物，然后在真空下将该滤液蒸干。将以这种方式获得的黄色油状物从约300ml乙醇中重结晶两次。通过分级升华（p约1×10-5毫巴，T约180℃），使得以这种方式获得的固体不含易挥发的和非挥发的次要组分。产率：48.8g(210mmol)，63%，纯度：约99.5%(NMR)。
以类似方式制备如下化合物：
Figure BDA00002742224300591
Figure BDA00002742224300601
Figure BDA00002742224300611
实施例86：3,5,8,3′,5′,8′-六甲基[10,10′]联[吲唑并[2,3]喹啉]（L86）
Figure BDA00002742224300612
在60℃避光下将18.7g(105mmol)N-溴代丁二酰亚胺分份添加至51.9g(100mmol)L81在300ml DMF的溶液中，然后将该混合物搅拌另外的2小时。在真空下除去DMF之后，将油质残余物溶解于500ml乙酸乙酯中，每次用300ml水洗涤五次，并且用500ml饱和氯化钠溶液洗涤一次。在真空下将有机相蒸发至约50ml，并且添加150ml甲醇。在搅拌12小时之后，用抽吸过滤出形成的晶体，用50ml甲醇洗涤该晶体，并且在真空下对该晶体进行干燥直至除去所有甲醇。将以这种方式获得的10-溴-3,5,8-三甲基吲唑并[2,3-a]喹啉溶解于150ml二甲基乙酰胺和300ml甲苯的混合物中，小心地将该溶液脱气，添加11.0g(200mmol)镁粉、1.3g(2mmol)双(三苯基膦)氯化镍(II)、1.3g(8mmol)联吡啶和100g玻璃微珠(直径5mm)，并且将该混合物在70℃下搅拌48小时。冷却后，通过短硅藻土床层过滤该混合物以除去玻璃微珠、过量的镍和盐，用甲苯漂洗，然后在真空下蒸发滤液。将油质残余物溶解于1000ml甲苯中，每次用500ml水洗涤三次，使用硫酸镁干燥有机相，在真空下将该有机相蒸发至约100ml的体积，并且逐滴添加300ml甲醇。用抽吸过滤出固体，并且将该固体从甲苯/乙醇中重结晶三次。通过分级升华（p约1×10-5毫巴，T约300℃），使得以这种方式获得的固体不含易挥发的和非挥发的次要组分。产率：13.5g(26mmol)，52%，纯度：约99.5%(NMR)。
实施例87：10-苯并[h]喹啉-2-基-3,5,8-三甲基-吲唑并[2,3-a]喹啉(L87)
Figure BDA00002742224300621
将17.0g(50mmol)10-溴-3,5,8-三甲基吲唑并[2,3-a]喹啉（实施例86）、19.8g（65mmol）2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯并[h]喹啉、225mg(1mmol)乙酸钯(II)、1.8g(6mmol)三邻甲苯基膦、10.6g(100mmol)碳酸钠、200ml甲苯、50ml二
Figure BDA00002742224300622
烷和300ml水的混合物在回流下加热16小时。冷却后，分离出有机相，用300ml水将该有机相洗涤两次，使用硫酸镁干燥该有机相，在真空下将该有机相蒸干，并且将残余物从甲苯/乙醇中重结晶。通过分级升华（p约1×10-5毫巴，T约270℃），使得以这种方式获得的固体不含易挥发的和非挥发的次要组分。产率：15.8g(36mmol)，72%，纯度：约99.5%(NMR)。
以类似方式制备如下的化合物：
Figure BDA00002742224300631
实施例90：5-甲基-10a,11-二氮杂苯并[a]芴(L90)
Figure BDA00002742224300632
第1步：4-甲基-2-吡啶-2-基萘-1-基胺盐酸盐
Figure BDA00002742224300633
将23.6g(100mmol)1-氨基-2-溴-4-甲基萘[180411-16-9]、17.2g(140mmol)吡啶-2-硼酸[197958-29-5]、1.2g(1mmol)四(三苯基膦)钯(0)、21.2g(200mmol)碳酸钠、500ml甲苯、100ml乙醇和300ml水的混合物在回流下加热12小时。冷却之后，分离出有机相，每次用300ml水将该有机相洗涤两次，在真空下将该有机相蒸发至约100ml，在剧烈搅拌下添加30ml浓盐酸，将该混合物搅拌另外的30分钟，用抽吸过滤出盐酸盐，用50ml甲苯将该盐酸盐洗涤一次，然后在真空下进行干燥。产率：22.1g(81mmol)，81%，纯度：约98%(NMR)。
从相应的胺和硼酸以类似方式制备如下化合物：
Figure BDA00002742224300641
第2步：5-甲基-10a,11-二氮杂苯并[a]芴(L90)
制备类似于实施例63，使用90.5g（332mmol）4-甲基-2-吡啶-2-基萘-1-基胺盐酸盐代替90.5g（332mmol）2-(4-甲基喹啉-2-基)苯胺盐酸盐。产率：53.6g（231mmol），70%，纯度：约99.5%（NMR）。
以类似方式制备如下化合物：
Figure BDA00002742224300661
2）合成金属络合物
1）全同配体型三面式铱络合物：
变体方案A：三乙酰丙酮合铱(III)作为铱原料
使10mmol三(乙酰丙酮合)铱(III)[15635-87-7]和60mmol配体L的混合物在真空下（10-3毫巴）在50ml玻璃安瓿中熔融。将所述安瓿在指出的温度下加热指出的时间，在此期间借助于磁力搅拌子搅拌该熔融混合物。冷却之后（注意：所述安瓿通常是在压力下！），打开所述安瓿，使用100g玻璃微珠（直径3毫米）在100ml指明的悬浮介质中将烧结饼搅拌3小时，并且同时机械消化该烧结饼。从玻璃微珠中倒出细微的悬浮液，用抽吸过滤出固体并在真空下干燥。将该干燥固体置于热提取器中的深度为10cm的氧化铝床层（碱性，活性等级1）上，然后用指明的提取剂进行提取（约500ml的量）。当提取完全时，在真空下将提取剂蒸发至约100ml。通过逐滴地添加200ml甲醇使得在该提取剂中具有非常好溶解度的金属络合物形成结晶。用抽吸过滤出以这种方法获得的悬浮固体，用约50ml甲醇洗涤一次，并干燥。干燥之后，借助于NMR和/或HPLC确定金属络合物的纯度。如果该纯度低于99.5%，则重复热提取步骤；当达到99.5-99.9%的纯度时，加热或升华该金属络合物。在高真空（p约10-6毫巴）下，在200–300℃的温度范围中进行加热。在高真空（p约10-6毫巴）下，在约320至约440℃的温度范围中进行升华，其中优选以分级升华形式进行所述升华。
变体方案B：三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮合)铱作为铱原料
类似于变体方案A的步骤，使用10mmol三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮合)铱[99581-86-9]代替10mmol三(乙酰丙酮合)铱(III)[15635-87-7]。
Figure BDA00002742224300671
Figure BDA00002742224300681
2）混合型铱络合物：
变体方案A：
第1步：
使10mmol双(乙酰丙酮)二氯铱(III)酸钠[770720-50-8］和24mmol配体L的混合物在真空下（10-3毫巴）在50ml玻璃安瓿中熔融。将所述安瓿在指出的温度下加热指出的时间，在此期间借助于磁性搅拌子搅拌所述熔融混合物。冷却之后（注意：所述安瓿通常是在压力下！）打开所述安瓿，使用100g玻璃微珠（直径3毫米）在100ml指明的悬浮介质中搅拌烧结饼3小时，并且同时机械消化该烧结饼。从玻璃微珠中倒出细微的悬浮液，用抽吸过滤出固体，并且在真空下干燥。
第2步：
将以这种方式获得的通式为[Ir(L)2Cl]2的粗氯桥连二聚体悬浮在75ml2-乙氧基乙醇和25ml水的混合物中，添加13mmol共配体CL和15mmol碳酸钠。在回流20小时之后，逐滴地添加另外的75ml水，冷却该混合物，用抽吸过滤出固体，每次用50ml水洗涤三次，每次用50ml甲醇洗涤三次，并在真空下干燥。将该干燥固体置于热提取器中的深度为10cm的氧化铝床层（碱性，活性等级1）上，并且用指明的提取剂提取（约500ml的量）。当提取完全时，在真空下将提取剂浓缩至约100ml。通过逐滴地添加200ml甲醇，使在该提取剂中具有非常好溶解度的金属络合物形成结晶。用抽吸过滤出以这种方法获得的悬浮固体，将其用约50ml甲醇洗涤一次，并干燥。干燥之后，借助于NMR和/或HPLC确定金属络合物的纯度。如果该纯度低于99.5%，则重复热提取步骤；当已达到99.5-99.9%的纯度时，加热或升华该金属络合物。在高真空（p约10-6毫巴）下，在200–300℃的温度范围内进行加热。在高真空(p约10-6毫巴)下，在约300至约390℃的温度范围内进行升华，其中优选以分级升华的形式进行所述升华。
Figure BDA00002742224300701
变体方案B：
第1步：
见变体方案A，第1步。
第2步：
将以这种方法获得的通式为[Ir(L)2Cl]2的粗氯桥连二聚体悬浮在1000ml二氯甲烷和150ml乙醇中，将40mmol三氟甲磺酸银(I)添加到所述悬浮液中，并且在室温下将所述混合物搅拌24小时。用抽吸经由短硅藻土床层过滤出沉淀的固体（AgCl），并且将该滤液在真空下蒸发至干。将以这种方法获得的固体溶解在100ml乙醇中，添加30mmol共配体CL，然后将该混合物在回流下加热30小时。冷却之后，用抽吸过滤出固体，每次用50ml乙醇洗涤两次，并且在真空下干燥。将以这种方法获得的固体放置在热提取器中深度为10cm的氧化铝床层（氧化铝，碱性，活度等级1）上，然后用指明的提取剂进行提取（约500ml的量）。当提取完全时，在真空下将提取剂浓缩至约100ml。通过逐滴地添加200ml甲醇，使得在该提取剂中具有非常好溶解度的金属络合物形成结晶。用抽吸过滤出以这种方法获得的悬浮固体，将其用约50ml甲醇洗涤一次并干燥。干燥之后，借助于NMR和/或HPLC确定金属络合物的纯度。如果该纯度低于99.5%，则重复热提取步骤；当已经达到99.5-99.9%的纯度时，则加热或升华该金属络合物。在高真空（p约10-6毫巴）下，在200–300℃的温度范围内进行加热。在高真空（p约10-6毫巴）下，在约300至约390℃的温度范围内进行升华，其中优选以分级升华形式进行所述升华。
Figure BDA00002742224300731
3）混合型铂络合物
将10mmol氯化铂(II)、12mmol配体L和1mmol四正丁基氯化铵在30ml二氯甲烷中的混合物在回流下加热12小时。在逐滴地添加100ml甲醇之后，用抽吸过滤出细微的固体，将其每次用25ml甲醇洗涤两次并且在真空下干燥。将以这种方法获得的通式为[Pt(L)Cl]2的粗氯桥连二聚体悬浮在60ml的2-乙氧基乙醇和20ml水的混合物中，并且添加12mmol共配体CL或共配体化合物CL和12mmol碳酸钠。在回流20小时之后，逐滴地添加另外的100ml水，冷却该混合物，用抽吸过滤出固体，将其每次用50ml水洗涤三次，每次用50ml甲醇洗涤三次，并在真空下干燥。将以这种方法获得的固体放置在热提取器中深度为10cm的硅藻土床层上，并且用指明的提取剂进行提取（约500ml的量）。当提取完全时，在真空下将该提取剂浓缩到约100ml。通过逐滴地添加200ml甲醇，使在该提取剂中具有非常好溶解度的金属络合物形成结晶。用抽吸过滤出以这种方法获得的悬浮固体，用约50ml甲醇洗涤一次并干燥。干燥之后，借助于NMR和/或HPLC确定金属络合物的纯度。如果该纯度低于99.5%，则重复热提取步骤；当已经达到99.5-99.9%的纯度时，则加热或升华该金属络合物。在高真空（p约10-6毫巴）下，在200–300℃的温度范围内进行加热。在高真空（p约10-6毫巴）下，在约300至约390℃的温度范围内进行升华，其中优选以分级升华形式进行所述升华。
4）四齿配体的铂络合物：
变体方案A：
将10mmol四氯铂酸钾、10mmol配体L、50mmol无水醋酸锂在100ml冰醋酸中的混合物在回流下加热60小时。在向冷却的反应混合物中逐滴添加100ml甲醇和100ml水之后，用抽吸过滤出固体，每次用25ml甲醇将该固体洗涤五次，并在真空下干燥。将以这种方法获得的固体放置在热提取器中深度为3cm的硅藻土床层上，然后用指明的提取剂进行提取（约300ml的量）。当提取完全时，在真空下将该提取剂蒸发到约100ml。通过逐滴地添加200ml甲醇，使在该提取剂中具有非常好溶解度的金属络合物形成结晶。用抽吸过滤出以这种方法获得的悬浮固体，将其用约50ml甲醇洗涤一次并干燥。干燥之后，借助于NMR和/或HPLC确定该金属络合物的纯度。如果该纯度低于99.5%，则重复热提取步骤；当已经达到99.5-99.9%的纯度时，则升华该Pt络合物。在高真空（p约10-6毫巴）下，在约350至约420℃的温度范围内进行升华，其中优选以分级升华形式进行所述升华。
变体方案B：
将10mmol氯化铂(II)和10mmol配体L在50ml苯甲腈中的混合物在回流下加热24小时。在向冷却的反应混合物中逐滴地添加100ml甲醇之后，用抽吸过滤出固体，将其每次用25ml甲醇洗涤五次并在真空下干燥。其余的处理如在变体方案A情况中所描述的。
Figure BDA00002742224300751
Figure BDA00002742224300761
实施例24：制造OLED
通过依据WO2004/058911的一般方法，制造本发明的OLED和现有技术的OLED，根据此处所述条件（层厚度的改变，使用的材料）对该方法进行了调整。
在以下实施例25至42中提供了多种OLED的结果（见表1和2）。为改进处理，将涂覆有厚度为150nm结构化ITO（氧化铟锡）的玻璃板，涂覆20nm的PEDOT（聚(3,4-亚乙基二氧基-2,5-噻吩），其通过从水中旋涂施加；购买自德国H.C.Starck，Goslar）。这些涂覆的玻璃板形成了向其施加OLED的基底。所述OLED基本上具有以下的层结构：基底/任选的空穴注入层（HIL）/空穴传输层（HTL）/电子阻挡层（EBL）/发光层（EML）/任选的空穴阻挡层（HBL）/电子传输层（ETL）/任选的电子注入层（EIL）和最后的阴极。该阴极由厚度为100nm的铝层形成。
首先，描述真空处理的OLED。为此目的，在真空中室中通过热气相沉积来施加所有的材料。在此处所述发光层总是由至少一种基质材料（主体材料）和发光掺杂剂（发光体）组成，通过共蒸发使所述的一种基质材料或多种基质材料与所述发光掺杂剂以一定体积比例混合。此处表述例如M3:M2:Ir(L1)3（55%:35%:10%）意思是在所述层中材料M3以55%的体积比存在，在所述层中M2以35%的比例存在，并且在所述层中Ir(L1)3以10%的比例存在。类似地，所述电子传输层也可以由两种材料的混合物组成。OLED的确切结构显示于表1中。用于制造OLED而使用的材料显示于表3中。
通过标准方法表征所述OLED。为此目的，从电流/电压/亮度特性线（IUL特性线）确定电致发光光谱、电流效率（以cd/A计量）和电压（在1000cd/m2下以V计量）。对于选择的实验，确定寿命。所述寿命被定义为发光密度从某一初始发光密度下降到某一比例后所经历的时间。表达LD50意思是，给出的寿命是发光密度下降到初始发光密度50%时所经历的时间，即，从例如4000cd/m2下降到2000cd/m2所经历的时间。取决于发光颜色，选择不同的初始亮度。借助于本领域普通技术人员已知的换算公式，可将寿命的值转换为对于其它初始发光密度的数值。此处对于初始发光密度为1000cd/m2的寿命是通常的数值。
本发明化合物在磷光OLED中作为发光体材料的用途
本发明的化合物尤其可在OLED发光层中用作磷光发光体材料。此处使用具有中心原子Ir和Pt的金属络合物。化合物Ir-ref用作现有技术的对比例。在表2中总结了OLED的结果。在处理的OLED的情况下，在此处显而易见的是，本发明的材料导致产生效率高的发黄色光至发红色光的OLED。特别地，与对比发光体（实施例43）相比，显著改进了寿命。
表1：OLED的结构
Figure BDA00002742224300781
Figure BDA00002742224300791
Figure BDA00002742224300801
Figure BDA00002742224300811
表2：本发明化合物在磷光OLED中作为发光体材料的用途
Figure BDA00002742224300812
表3：本发明化合物在磷光OLED中作为发光体材料的用途
Figure BDA00002742224300813
Figure BDA00002742224300821
表4：使用的材料的结构式
Figure BDA00002742224300822
Figure BDA00002742224300831
根据本发明的材料还可从溶液中使用，其中，它们与真空处理的OLED相比较，在仍然具有好的性质的情况下导致形成更简单的OLED。这种组件的制造基于聚合物发光二极管（PLED）的制造，在文献中（例如WO2004/037887中）对此已经描述多次。该结构由基底/ITO/PEDOT（80nm）/中间层/发光层（80nm）/阴极构成。使用所述中间层用于空穴注入；在这种情况下，使用Merck的HIL-012。在本发明的情况下，本发明的发光层的发光体与基质一起溶解在甲苯中。这种溶液典型的固含量在16和25克/升之间，如果在所述的范围时，则借助于旋涂实现对于器件典型的80nm的层厚度。在惰性气体气氛下，在本发明情况下为氩气氛下，通过旋涂施加发光层，并通过在120℃下加热10分钟进行干燥。最后，通过真空气相沉积施加包含钡和铝的阴极。还可通过气相沉积将在上述实施例中使用的HBL层和ETL层施加在EML和阴极之间，并且该中间层还可被一个或多个层替换，其仅必须满足如下条件：不再被随后的从溶液中沉积EML的工艺步骤所除去。在基质PS（聚苯乙烯）:ETM1:Ir(LX)3（26%:54%:20%）中也通过标准方法表征溶液加工的器件，给出的OLED实施例还未被优化。表4总结了获得的数据。在加工的OLED的情况下，显而易见的是，根据本发明的材料导致效率高的发黄色至橙色/红色光的OLED。
表4：从溶液加工的材料的结果
Figure BDA00002742224300841

Claims (15)

1.通式(1)的化合物，
M(L)n(L')m   通式(1)
其中所述化合物含有通式(2)的M(L)n部分：
通式(2)
其中以下适用于使用的符号和标记：
M是金属；
Y在每次出现时相同或不同地为C和N，其条件是在每一配体中确切一个符号Y代表N，而另两个符号Y代表C；
X在每次出现时相同或不同地为CR和N；
R在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(R1)2，CN，NO2，OH，COOH，C(=O)N(R1)2，Si(R1)3，B(OR1)2，C(=O)R1，P(=O)(R1)2，S(=O)R1，S(=O)2R1，OSO2R1，具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每一个可被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、C=O、NR1、O、S或CONR1代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I或CN代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代，或具有5至40个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R1取代，或具有5至40个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，所述基团可被一个或多个基团R1取代，或具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，所述基团可被一个或多个基团R1取代；此处两个相邻的基团R还可以彼此形成单环或多环的脂族、芳族和/或苯并稠合的环系；
R1在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(R2)2，CN，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，C(=O)R2，P(=O)(R2)2，S(=O)R2，S(=O)2R2，OSO2R2，具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至20个C原子的烯基或炔基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每一个可被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、NR2、O、S或CONR2代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或具有5至40个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代，或具有5至40个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代，或具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代；此处两个或更多个相邻的基团R1可以彼此形成单环或多环的脂族、芳族和/或苯并稠合的环系；
R2在每次出现时相同或不同地是H，D，F，或具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基团，其中一个或多个H原子还可被F代替；此处两个或更多个取代基R2还可以彼此形成单环或多环的脂族环系；
L'在每次出现时相同或不同地是共配体；
n是1、2或3；
m是0、1、2、3或4；
在此处，多个配体L也可以经由任何希望的桥连基V彼此连接，或L可以经由任何希望的桥连基V与L'连接，并且因此形成三齿、四齿、五齿或六齿的配体体系，和/或取代基R另外也可以与所述金属配位；
从本发明排除如下化合物：
Figure FDA00002742224200031
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于M选自铬、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、镍、钯、铂、铜、银和金。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于在配体L中所有X代表CR，或特征在于确切一个、两个、三个或四个基团X代表N，而剩余的基团X代表CR。
4.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物，其特征在于通式(2)的部分选自以下通式(4)至(33)的部分，
Figure FDA00002742224200041
通式(4)  通式(5)  通式(6)
Figure FDA00002742224200042
通式(7)  通式(8)  通式(9)
Figure FDA00002742224200043
通式(10)  通式(11)  通式(12)
通式(13)  通式(14)  通式(15)
Figure FDA00002742224200052
通式(16)  通式(17)  通式(18)
通式(19)  通式(20)  通式(21)
Figure FDA00002742224200061
通式(22)  通式(23)  通式(24)
Figure FDA00002742224200062
通式(25)  通式(26)  通式(27)
Figure FDA00002742224200063
通式(28)  通式(29)  通式(30)
Figure FDA00002742224200071
通式(31)  通式(32)  通式(33)，
其中使用的符号和标记具有在权利要求1中给出的含义。
5.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物，其中至少一个基团X=N，其特征在于至少一个与这个氮原子相邻的基团X代表CR3基团，其中R3在每次出现时相同或不同地为具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每一个可被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、C=O、NR1、O、S或CONR1代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I或CN代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代，或具有5至40个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R1取代，或具有5至40个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，所述基团可被一个或多个基团R1取代，或具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，所述基团可被一个或多个基团R1取代；此处R3还可以与相邻基团R形成单环或多环的脂族、芳族和/或苯并稠合的环系。
6.根据权利要求1至5中的一项或多项所述的化合物，其选自通式(7a)至(33a)和(8b)至(32b)的结构，
Figure FDA00002742224200081
通式(7a)  通式(8a)  通式(8b)
通式(9a)  通式(9b)  通式(10a)
Figure FDA00002742224200083
通式(10b)  通式(11a)  通式(11b)
Figure FDA00002742224200091
通式(12a)  通式(12b)  通式(13a)
Figure FDA00002742224200092
通式(13b)  通式(14a)  通式(14b)
通式(15a)  通式(16a)  通式(17a)
Figure FDA00002742224200101
通式(17b)  通式(18a)  通式(18b)
Figure FDA00002742224200102
通式(19a)  通式(19b)  通式(20a)
Figure FDA00002742224200103
通式(20b)  通式(21a)  通式(21b)
Figure FDA00002742224200111
通式(22a)  通式(22b)  通式(23a)
Figure FDA00002742224200112
通式(23b)  通式(24a)  通式(25a)
Figure FDA00002742224200113
通式(26a)  通式(26b)  通式(27a)
Figure FDA00002742224200121
通式(27b)  通式(28a)  通式(28b)
Figure FDA00002742224200122
通式(29a)  通式(29b)  通式(30a)
Figure FDA00002742224200123
通式(30b)  通式(31a)  通式(31b)
Figure FDA00002742224200131
通式(32a)  通式(32b)  通式(33a)，
其中使用的符号和标记具有在权利要求1和5中给出的含义。
7.根据权利要求5或6所述的化合物，其特征在于R3选自如下通式(R3-1)至(R3-115)的结构，其中在每种情况下还显示了这些基团与所述配体的连接：
Figure FDA00002742224200141
Figure FDA00002742224200151
其中Lig表示所述基团与所述配体的连接，并且所述芳族和杂芳族基团可以各自被一个或多个基团R1取代。
8.根据权利要求1至7中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述基团R在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，Br，I，N(R1)2，CN，Si(R1)3，B(OR1)2，C(=O)R1，具有1至10个C原子的直链烷基基团，或具有2至10个C原子的烯基基团，或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团的每一个可被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个H原子可被D或F代替，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代；此处两个相邻的基团R还可以彼此形成单环或多环的脂族、芳族和/或苯并稠合的环系；与中间六元环键合的基团R优选不彼此形成芳族或苯并稠合的环系。
9.根据权利要求1至8中的一项或多项所述的化合物，其特征在于位于金属配位的邻位的取代基R代表与所述金属M配位的基团，并且选自芳基或杂芳基基团，芳基或烷基氰，芳基或烷基异氰，胺，酰胺，醇，醇阴离子，硫醇，硫醇阴离子，膦，亚磷酸酯，羰基官能团，羧酸阴离子，碳酰胺或者芳基或烷基炔。
10.根据权利要求1至8中的一项或多项所述的化合物，其选自如下通式(41)至(46)的金属络合物，
Figure FDA00002742224200171
通式(41)  通式(42)
Figure FDA00002742224200172
通式(43)  通式(44)
Figure FDA00002742224200181
通式(45)  通式(46)
其中使用的符号具有上述含义，其中V优选代表还可以被一个或多个基团R1取代的含有1至80个第三、第四、第五和/或第六主族（IUPAC的13、14、15或16族）原子的桥连单元，或者使部分配体L彼此共价连接或使L与L'彼此共价连接的3元至6元的碳环或杂环。
11.根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述配体L'在每次出现时相同或不同地选自一氧化碳，一氧化氮，烷基氰，芳基氰，烷基异氰，芳基异氰，胺，膦，亚磷酸酯，胂，
Figure FDA00002742224200182
，含氮杂环化合物，卡宾，氢阴离子，氘阴离子，卤阴离子F-、Cl-、Br-和I-，烷基炔阴离子，芳基炔阴离子，氰阴离子，氰酸阴离子，异氰酸阴离子，硫氰酸阴离子，异硫氰酸阴离子，脂族或芳族醇阴离子，脂族或芳族硫醇阴离子，氨阴离子，羧酸阴离子，芳基基团，O2-，S2-，碳阴离子，氮宾，二胺，亚胺，二亚胺，二膦，1,3-二酮阴离子，衍生于3-酮酸酯的3-酮阴离子，衍生于氨基羧酸的羧酸阴离子，衍生于水杨亚胺的水杨亚胺阴离子，二醇阴离子，二硫醇阴离子，含氮杂环化合物的硼酸酯，和与所述金属具有环金属化的五元环或六元环的配体。
12.用于制备根据权利要求1至11中的一项或多项所述的化合物的方法，所述方法通过使所述配体与通式(93)的金属醇盐、与通式(94)的金属酮酮化物、与通式(95)的金属卤化物或与通式(96)的二聚体金属络合物反应来制备，
M(OR)n MHaln
Figure FDA00002742224200192
通式(93)  通式(94)  通式(95)  通式(96)
其中所述符号M、L'、m、n和R具有在权利要求1中指出的含义，并且Hal=F、Cl、Br或I。
13.根据权利要求1至11中的一项或多项所述的化合物在电子器件中的用途，所述电子器件优选选自有机电致发光器件（OLED、PLED）、有机集成电路（O-IC）、有机场效应晶体管（O-FET）、有机薄膜晶体管（O-TFT）、有机发光晶体管（O-LET）、有机太阳能电池（O-SC）、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件（O-FQD）、发光电化学电池（LEC）或有机激光二极管（O-laser）。
14.包含至少一种根据权利要求1至11中的一项或多项所述的化合物的电子器件，其优选选自有机电致发光器件（OLED、PLED）、有机集成电路（O-IC）、有机场效应晶体管（O-FET）、有机薄膜晶体管（O-TFT）、有机发光晶体管（O-LET）、有机太阳能电池（O-SC）、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件（O-FQD）、发光电化学电池（LEC）或有机激光二极管（O-laser）。
15.根据权利要求14所述的有机电致发光器件，其特征在于根据权利要求1至11中的一项或多项所述的化合物在一个或多个发光层中被用作发光化合物，优选与一种或多种基质材料组合使用。
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Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104151314A (zh) * 2014-08-15 2014-11-19 郑州大学 一种萘并咪唑并吡啶类化合物及其制备方法
CN105359290A (zh) * 2013-07-02 2016-02-24 默克专利有限公司 有机电致发光器件
CN106164033A (zh) * 2014-01-10 2016-11-23 国立研究开发法人产业技术综合研究所 环金属化铱配合物的原料及制造方法
CN106459747A (zh) * 2014-06-18 2017-02-22 默克专利有限公司 用于电子器件的组合物
CN106632327A (zh) * 2015-11-04 2017-05-10 三星显示有限公司 化合物和包括该化合物的有机发光装置
CN107001370A (zh) * 2014-10-31 2017-08-01 喜星素材株式会社 杂环化合物和使用其的有机发光器件
CN110783462A (zh) * 2018-07-27 2020-02-11 诺瓦尔德股份有限公司 电子器件、显示装置、其制备方法和化合物
CN111406057A (zh) * 2018-09-19 2020-07-10 Lt素材株式会社 杂环化合物与包含其的有机发光装置
CN113646317A (zh) * 2019-04-15 2021-11-12 默克专利有限公司 金属络合物
CN115215907A (zh) * 2021-04-16 2022-10-21 北京夏禾科技有限公司 一种具有多环配体的发光材料
CN116199723A (zh) * 2023-05-05 2023-06-02 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种具有吡啶基氮杂二苯并呋喃配体的磷光掺杂材料及其应用

Families Citing this family (195)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4551480B1 (ja) * 2009-08-31 2010-09-29 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
DE102010045405A1 (de) 2010-09-15 2012-03-15 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE112011104715A5 (de) 2011-01-13 2014-02-06 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US9469667B2 (en) * 2011-04-04 2016-10-18 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2012143080A2 (de) 2011-04-18 2012-10-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2714841B1 (de) 2011-06-03 2016-06-22 Merck Patent GmbH Organische elektrolumineszenzvorrichtung
KR102077994B1 (ko) 2011-09-21 2020-02-17 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 카르바졸 유도체
EP2768808B1 (de) 2011-10-20 2017-11-15 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20210124523A (ko) 2011-11-17 2021-10-14 메르크 파텐트 게엠베하 스피로디히드로아크리딘 유도체 및 이의 유기 전계발광 소자용 재료로서의 용도
CN105218302B (zh) 2012-02-14 2018-01-12 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的螺二芴化合物
JP6105040B2 (ja) 2012-03-23 2017-03-29 メルク パテント ゲーエムベーハー エレクトロルミネッセンス素子のための９，９’−スピロビキサンテン誘導体
JP6117618B2 (ja) * 2012-06-01 2017-04-19 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
KR102161955B1 (ko) 2012-07-10 2020-10-06 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
KR102125199B1 (ko) 2012-07-23 2020-06-22 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
JP6271550B2 (ja) 2012-08-10 2018-01-31 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセント素子のための材料
JP2014045101A (ja) * 2012-08-28 2014-03-13 Konica Minolta Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置
US9859517B2 (en) * 2012-09-07 2018-01-02 Nitto Denko Corporation White organic light-emitting diode
US9831446B2 (en) 2012-10-09 2017-11-28 Merck Patent Gmbh Metal complexes
US20160093812A1 (en) * 2013-04-08 2016-03-31 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device
KR102120894B1 (ko) * 2013-05-03 2020-06-10 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101551895B1 (ko) * 2013-09-04 2015-09-10 희성소재 (주) 피라졸 함유 다환고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
US10396294B2 (en) 2013-12-27 2019-08-27 Samsung Electronics Co., Ltd. Carbazole compound and organic light-emitting device including the same
JP6890975B2 (ja) 2014-05-05 2021-06-18 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
EP3160954B1 (de) 2014-06-25 2020-09-23 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US9397302B2 (en) * 2014-10-08 2016-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10854826B2 (en) 2014-10-08 2020-12-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent compounds, compositions and devices
WO2016086886A1 (zh) 2014-12-04 2016-06-09 广州华睿光电材料有限公司 聚合物，包含其的混合物、组合物、有机电子器件，及其单体
US10323180B2 (en) 2014-12-04 2019-06-18 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Deuterated organic compound, mixture and composition containing said compound, and organic electronic device
WO2016091219A1 (zh) 2014-12-11 2016-06-16 广州华睿光电材料有限公司 有机化合物、包含其的混合物、组合物和有机电子器件
EP3246347A4 (en) 2015-01-13 2018-08-22 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Conjugated polymer containing ethynyl crosslinking group, mixture, composition, organic electronic device containing the same and application thereof
US11208401B2 (en) 2015-06-10 2021-12-28 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP3326218B1 (en) 2015-07-22 2021-02-17 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
US11538995B2 (en) 2015-07-29 2022-12-27 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
JP6839697B2 (ja) 2015-07-30 2021-03-10 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 電子素子のための材料
KR20180039680A (ko) 2015-08-13 2018-04-18 메르크 파텐트 게엠베하 헥사메틸인단
WO2017071791A1 (en) 2015-10-27 2017-05-04 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2017080326A1 (zh) 2015-11-12 2017-05-18 广州华睿光电材料有限公司 印刷组合物、包含其的电子器件及功能材料薄膜的制备方法
CN108137634B (zh) 2015-12-04 2020-11-20 广州华睿光电材料有限公司 一种金属有机配合物及其在电子器件中的应用
US10961230B2 (en) 2016-03-03 2021-03-30 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TWI821807B (zh) 2016-03-17 2023-11-11 德商麥克專利有限公司 具有螺聯茀結構之化合物
US20190165282A1 (en) 2016-04-11 2019-05-30 Merck Patent Gmbh Heterocyclic compounds comprising dibenzofuran and/or dibenzothiophene structures
KR102385482B1 (ko) 2016-04-29 2022-04-12 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
EP3978477A3 (en) 2016-06-03 2022-06-22 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
JP6617966B2 (ja) 2016-06-24 2019-12-11 国立研究開発法人産業技術総合研究所 ハロゲン架橋イリジウムダイマーの製造方法
EP3512841B1 (de) 2016-09-14 2023-04-26 Merck Patent GmbH Verbindungen mit spirobifluoren-strukturen
JP2019530676A (ja) 2016-09-14 2019-10-24 メルク パテント ゲーエムベーハー カルバゾール構造を有する化合物
KR20240033302A (ko) 2016-09-30 2024-03-12 메르크 파텐트 게엠베하 디아자디벤조푸란 또는 디아자디벤조티오펜 구조를 갖는 카르바졸
TWI766884B (zh) 2016-09-30 2022-06-11 德商麥克專利有限公司 具有二氮雜二苯并呋喃或二氮雜二苯并噻吩結構的化合物、其製法及其用途
EP3538535A1 (en) 2016-11-08 2019-09-18 Merck Patent GmbH Compounds for electronic devices
US11345687B2 (en) 2016-11-09 2022-05-31 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TWI756292B (zh) 2016-11-14 2022-03-01 德商麥克專利有限公司 具有受體基團與供體基團之化合物
EP3541890B1 (en) 2016-11-17 2020-10-28 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
CN109791993B (zh) 2016-11-23 2021-01-15 广州华睿光电材料有限公司 有机混合物、组合物以及有机电子器件
US11248138B2 (en) 2016-11-23 2022-02-15 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Printing ink formulations, preparation methods and uses thereof
WO2018095397A1 (zh) 2016-11-23 2018-05-31 广州华睿光电材料有限公司 含硼有机化合物及应用、有机混合物、有机电子器件
US11447496B2 (en) 2016-11-23 2022-09-20 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Nitrogen-containing fused heterocyclic ring compound and application thereof
EP3547384B1 (en) 2016-11-23 2022-10-05 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. High polymer, mixture containing same, composition, organic electronic component, and monomer for polymerization
WO2018095379A1 (zh) 2016-11-23 2018-05-31 广州华睿光电材料有限公司 金属有机配合物、高聚物、组合物及有机电子器件
EP3548467B1 (de) 2016-11-30 2023-06-21 Merck Patent GmbH Verbindungen mit valerolaktam-strukturen
TW201831468A (zh) 2016-12-05 2018-09-01 德商麥克專利有限公司 含氮的雜環化合物
US11466021B2 (en) 2016-12-05 2022-10-11 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US20190378996A1 (en) 2016-12-05 2019-12-12 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP3553152B1 (en) 2016-12-08 2021-02-17 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Mixture, composition and organic electronic device
US11161933B2 (en) 2016-12-13 2021-11-02 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Conjugated polymer and use thereof in organic electronic device
TW201835300A (zh) 2016-12-22 2018-10-01 德商麥克專利有限公司 包含至少二種有機官能性化合物之混合物
EP3560917B1 (en) 2016-12-22 2023-12-20 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Polymer containing furan crosslinking group and use thereof
WO2018113786A1 (zh) 2016-12-22 2018-06-28 广州华睿光电材料有限公司 基于狄尔斯–阿尔德反应的可交联聚合物及其在有机电子器件中的应用
KR102534337B1 (ko) 2017-01-04 2023-05-18 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
JP2020506912A (ja) 2017-01-25 2020-03-05 メルク パテント ゲーエムベーハー カルバゾール誘導体
CN110167940A (zh) 2017-01-30 2019-08-23 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
TW201835075A (zh) 2017-02-14 2018-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
TW201843143A (zh) 2017-03-13 2018-12-16 德商麥克專利有限公司 含有芳基胺結構之化合物
TWI780126B (zh) 2017-03-15 2022-10-11 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置之材料、彼之製法及彼之用途
TW201902891A (zh) 2017-04-13 2019-01-16 德商麥克專利有限公司 用於有機電子裝置之組成物
EP3621970B1 (en) 2017-05-11 2021-01-13 Merck Patent GmbH Organoboron complexes for organic electroluminescent devices
KR102592390B1 (ko) 2017-05-11 2023-10-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 카르바졸계 바디피스
WO2018215318A1 (de) 2017-05-22 2018-11-29 Merck Patent Gmbh Hexazyklische heteroaromatische verbindungen für elektronische vorrichtungen
US11767299B2 (en) 2017-06-23 2023-09-26 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US11591320B2 (en) 2017-07-05 2023-02-28 Merck Patent Gmbh Composition for organic electronic devices
KR102653984B1 (ko) 2017-07-05 2024-04-02 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스용 조성물
EP3681890B1 (de) 2017-09-12 2021-08-18 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20200066647A (ko) 2017-10-06 2020-06-10 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
KR102653073B1 (ko) 2017-10-24 2024-03-29 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
TWI785142B (zh) 2017-11-14 2022-12-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電子裝置之組成物
CN111247159A (zh) 2017-12-14 2020-06-05 广州华睿光电材料有限公司 一种过渡金属配合物材料及其在电子器件的应用
WO2019114764A1 (zh) 2017-12-14 2019-06-20 广州华睿光电材料有限公司 一种有机金属配合物，包含其的聚合物、混合物和组合物，及其在电子器件中的应用
US11674080B2 (en) 2017-12-14 2023-06-13 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Transition metal complex, polymer, mixture, formulation and use thereof
TW201938562A (zh) 2017-12-19 2019-10-01 德商麥克專利有限公司 雜環化合物
WO2019121483A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Merck Patent Gmbh Heteroaromatic compounds
CN111315721B (zh) 2017-12-21 2023-06-06 广州华睿光电材料有限公司 有机混合物及其在有机电子器件中的应用
TWI811290B (zh) 2018-01-25 2023-08-11 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
WO2019175149A1 (en) 2018-03-16 2019-09-19 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR20210016423A (ko) 2018-05-30 2021-02-15 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스용 조성물
KR20210018438A (ko) 2018-06-07 2021-02-17 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스
KR20210031714A (ko) 2018-07-09 2021-03-22 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
KR20210033497A (ko) 2018-07-20 2021-03-26 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
US20220048836A1 (en) 2018-09-12 2022-02-17 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TWI826522B (zh) 2018-09-12 2023-12-21 德商麥克專利有限公司 電致發光裝置
TW202030902A (zh) 2018-09-12 2020-08-16 德商麥克專利有限公司 電致發光裝置
US20210384443A1 (en) 2018-09-27 2021-12-09 Merck Patent Gmbh Compounds that can be used in an organic electronic device as active compounds
CN112771024A (zh) 2018-09-27 2021-05-07 默克专利有限公司 用于制备空间位阻型含氮杂芳族化合物的方法
CN112955437A (zh) 2018-11-05 2021-06-11 默克专利有限公司 可用于有机电子器件中的化合物
WO2020094542A1 (de) 2018-11-06 2020-05-14 Merck Patent Gmbh 5,6-diphenyl-5,6-dihydro-dibenz[c,e][1,2]azaphosphorin- und 6-phenyl-6h-dibenzo[c,e][1,2]thiazin-5,5-dioxid-derivate und ähnliche verbindungen als organische elektrolumineszenzmaterialien für oleds
US20220006018A1 (en) 2018-11-14 2022-01-06 Merck Patent Gmbh Compounds that can be used for producing an organic electronic device
EP3880682B1 (de) 2018-11-15 2023-06-14 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
TW202039493A (zh) 2018-12-19 2020-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
EP3911655A1 (en) 2019-01-16 2021-11-24 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
TW202035345A (zh) 2019-01-17 2020-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
WO2020169241A1 (de) 2019-02-18 2020-08-27 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
US20220127286A1 (en) 2019-03-04 2022-04-28 Merck Patent Gmbh Ligands for nano-sized materials
EP3938367A1 (de) 2019-03-12 2022-01-19 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP3941920B1 (de) 2019-03-20 2024-03-20 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN113614082A (zh) 2019-03-25 2021-11-05 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
TW202104238A (zh) 2019-04-11 2021-02-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
JP2022542069A (ja) 2019-07-22 2022-09-29 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング オルトメタル化金属化合物の調製方法
WO2021037401A1 (de) 2019-08-26 2021-03-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US20220310932A1 (en) 2019-09-02 2022-09-29 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TW202122558A (zh) 2019-09-03 2021-06-16 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
WO2021052924A1 (en) 2019-09-16 2021-03-25 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP4031638A1 (de) 2019-09-19 2022-07-27 Merck Patent GmbH Mischung von zwei hostmaterialien und organische elektrolumineszierende vorrichtung damit
WO2021053046A1 (de) 2019-09-20 2021-03-25 Merck Patent Gmbh Peri-kondensierte heterozyklische verbindungen als materialien für elektronische vorrichtungen
CN114514628A (zh) 2019-10-22 2022-05-17 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
KR20220090539A (ko) 2019-10-25 2022-06-29 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스에서 사용될 수 있는 화합물
TW202130783A (zh) 2019-11-04 2021-08-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置
CN114641482A (zh) 2019-11-04 2022-06-17 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
TW202134252A (zh) 2019-11-12 2021-09-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用材料
TW202136181A (zh) 2019-12-04 2021-10-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用的材料
TW202136471A (zh) 2019-12-17 2021-10-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用的材料
US20230069061A1 (en) 2019-12-18 2023-03-02 Merck Patent Gmbh Aromatic compounds for organic electroluminescent devices
CN114867729A (zh) 2019-12-19 2022-08-05 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的多环化合物
KR20220133937A (ko) 2020-01-29 2022-10-05 메르크 파텐트 게엠베하 벤즈이미다졸 유도체
WO2021170522A1 (de) 2020-02-25 2021-09-02 Merck Patent Gmbh Verwendung von heterocyclischen verbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
WO2021175706A1 (de) 2020-03-02 2021-09-10 Merck Patent Gmbh Verwendung von sulfonverbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
WO2021180614A1 (de) 2020-03-11 2021-09-16 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszierende vorrichtung
CN115244723A (zh) 2020-03-11 2022-10-25 默克专利有限公司 有机电致发光器件
US20230157170A1 (en) 2020-03-17 2023-05-18 Merck Patent Gmbh Heteroaromatic compounds for organic electroluminescent devices
KR20220154751A (ko) 2020-03-17 2022-11-22 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 복소환 화합물
EP4126884A1 (en) 2020-03-23 2023-02-08 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
EP4126868A1 (de) 2020-03-24 2023-02-08 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
CN115335383A (zh) 2020-03-26 2022-11-11 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的环状化合物
EP4126870A1 (de) 2020-04-02 2023-02-08 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20220164541A (ko) 2020-04-06 2022-12-13 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 다환 화합물
KR20230017816A (ko) 2020-05-29 2023-02-06 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 장치
CN115916767A (zh) 2020-06-18 2023-04-04 默克专利有限公司 茚并氮杂萘
WO2021259824A1 (de) 2020-06-23 2021-12-30 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung einer mischung
CN115916794A (zh) 2020-06-29 2023-04-04 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的杂环化合物
JP2023531470A (ja) 2020-06-29 2023-07-24 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 有機エレクトロルミネッセンス素子のためのヘテロ芳香族化合物
US20230292596A1 (en) 2020-08-06 2023-09-14 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP4196486A1 (de) 2020-08-13 2023-06-21 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
EP4200294A1 (de) 2020-08-18 2023-06-28 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022038066A1 (de) 2020-08-19 2022-02-24 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
TW202222748A (zh) 2020-09-30 2022-06-16 德商麥克專利有限公司 用於結構化有機電致發光裝置的功能層之化合物
TW202229215A (zh) 2020-09-30 2022-08-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置功能層之結構化的化合物
WO2022079067A1 (de) 2020-10-16 2022-04-21 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit heteroatomen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4229064A1 (de) 2020-10-16 2023-08-23 Merck Patent GmbH Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4244228A1 (de) 2020-11-10 2023-09-20 Merck Patent GmbH Schwefelhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN116547286A (zh) 2020-12-02 2023-08-04 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的杂环化合物
CN116568690A (zh) 2020-12-10 2023-08-08 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
WO2022129116A1 (de) 2020-12-18 2022-06-23 Merck Patent Gmbh Indolo[3.2.1-jk]carbazole-6-carbonitril-derivate als blau fluoreszierende emitter zur verwendung in oleds
EP4263543A1 (de) 2020-12-18 2023-10-25 Merck Patent GmbH Stickstoffhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022129113A1 (de) 2020-12-18 2022-06-23 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heteroaromaten für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022148717A1 (de) 2021-01-05 2022-07-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN116710454A (zh) 2021-01-25 2023-09-05 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的含氮化合物
CN116964054A (zh) 2021-03-02 2023-10-27 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的化合物
US20240092783A1 (en) 2021-03-18 2024-03-21 Merck Patent Gmbh Heteroaromatic compounds for organic electroluminescent devices
CN117203191A (zh) 2021-04-29 2023-12-08 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
WO2022229298A1 (de) 2021-04-29 2022-11-03 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022229234A1 (de) 2021-04-30 2022-11-03 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4340969A1 (de) 2021-05-21 2024-03-27 Merck Patent GmbH Verfahren zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material und vorrichtung zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material
WO2022200638A1 (de) 2021-07-06 2022-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN117917983A (zh) 2021-09-13 2024-04-23 默克专利有限公司 有机电致发光器件的材料
WO2023041454A1 (de) 2021-09-14 2023-03-23 Merck Patent Gmbh Borhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023052275A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052272A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052314A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052313A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023072799A1 (de) 2021-10-27 2023-05-04 Merck Patent Gmbh Bor- und stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023094412A1 (de) 2021-11-25 2023-06-01 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023099543A1 (en) 2021-11-30 2023-06-08 Merck Patent Gmbh Compounds having fluorene structures
WO2023110742A1 (de) 2021-12-13 2023-06-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023117835A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Electronic devices
WO2023117836A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Electronic devices
WO2023117837A1 (de) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023152063A1 (de) 2022-02-09 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023152346A1 (de) 2022-02-14 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023161168A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Aromatische heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023161167A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023213837A1 (de) 2022-05-06 2023-11-09 Merck Patent Gmbh Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023222559A1 (de) 2022-05-18 2023-11-23 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023247663A1 (de) 2022-06-24 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2023247662A1 (de) 2022-06-24 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2024013004A1 (de) 2022-07-11 2024-01-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2024033282A1 (en) 2022-08-09 2024-02-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2024061948A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024061942A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101415718A (zh) * 2006-02-10 2009-04-22 通用显示公司 环金属化的咪唑并[1,2-f]菲啶和二咪唑并[1,2-a:1’,2’-c]喹唑啉配位体和其等电子和苯并环化类似物的金属络合物
WO2010086089A1 (de) * 2009-02-02 2010-08-05 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
JP2010272727A (ja) * 2009-05-22 2010-12-02 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び有機エレクトロルミネッセンス素子材料

Family Cites Families (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
JPH07133483A (ja) 1993-11-09 1995-05-23 Shinko Electric Ind Co Ltd Ｅｌ素子用有機発光材料及びｅｌ素子
DE59510315D1 (de) 1994-04-07 2002-09-19 Covion Organic Semiconductors Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
DE19652261A1 (de) 1996-12-16 1998-06-18 Hoechst Ag Arylsubstituierte Poly(p-arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektroluminszenzbauelementen
US6660410B2 (en) 2000-03-27 2003-12-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence element
DE10104426A1 (de) 2001-02-01 2002-08-08 Covion Organic Semiconductors Verfahren zur Herstellung von hochreinen, tris-ortho-metallierten Organo-Iridium-Verbindungen
ITRM20020411A1 (it) 2002-08-01 2004-02-02 Univ Roma La Sapienza Derivati dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
DE10249723A1 (de) 2002-10-25 2004-05-06 Covion Organic Semiconductors Gmbh Arylamin-Einheiten enthaltende konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung
WO2004058911A2 (de) 2002-12-23 2004-07-15 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
JP4411851B2 (ja) 2003-03-19 2010-02-10 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
DE10314102A1 (de) 2003-03-27 2004-10-14 Covion Organic Semiconductors Gmbh Verfahren zur Herstellung von hochreinen Organo-Iridium-Verbindungen
EP1717291A3 (de) 2003-04-15 2007-03-21 Merck Patent GmbH Mischungen von organischen, zur Emission befähigten Halbleitern und Maxtrixmaterialien, deren Verwendung und diese Mischungen enthaltende Elektronikbauteile
US7326475B2 (en) 2003-04-23 2008-02-05 Konica Minolta Holdings, Inc. Material for organic electroluminescent device, organic electroluminescent device, illuminating device and display
DE10333232A1 (de) 2003-07-21 2007-10-11 Merck Patent Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
US7795801B2 (en) 2003-09-30 2010-09-14 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
DE10350606A1 (de) 2003-10-30 2005-06-09 Covion Organic Semiconductors Gmbh Verfahren zur Herstellung heteroleptischer, ortho-metallierter Organometall-Verbindungen
US7790890B2 (en) 2004-03-31 2010-09-07 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device
DE102004023277A1 (de) 2004-05-11 2005-12-01 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz
JP4862248B2 (ja) 2004-06-04 2012-01-25 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
ITRM20040352A1 (it) 2004-07-15 2004-10-15 Univ Roma La Sapienza Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
WO2006117052A1 (de) 2005-05-03 2006-11-09 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung und in deren herstellung verwendete boronsäure- und borinsäure-derivate
CN102633820B (zh) 2005-12-01 2015-01-21 新日铁住金化学株式会社 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件
DE102005057963A1 (de) 2005-12-05 2007-06-06 Merck Patent Gmbh Verfahren zur Herstellung ortho-metallierter Metallverbindungen
DE102006025777A1 (de) 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP4388590B2 (ja) 2006-11-09 2009-12-24 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
DE102007002714A1 (de) 2007-01-18 2008-07-31 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2008143059A1 (ja) * 2007-05-16 2008-11-27 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、表示装置及び照明装置
WO2008142976A1 (ja) * 2007-05-16 2008-11-27 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び有機エレクトロルミネッセンス素子材料
WO2008140115A1 (ja) * 2007-05-16 2008-11-20 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP5564942B2 (ja) 2007-05-16 2014-08-06 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US7862908B2 (en) 2007-11-26 2011-01-04 National Tsing Hua University Conjugated compounds containing hydroindoloacridine structural elements, and their use
US8221905B2 (en) 2007-12-28 2012-07-17 Universal Display Corporation Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
KR101523124B1 (ko) 2008-06-05 2015-05-26 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 할로젠 화합물, 다환계 화합물 및 그것을 사용한 유기 전기발광 소자
JP5699603B2 (ja) 2008-07-07 2015-04-15 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
DE102008033943A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP5359088B2 (ja) 2008-07-24 2013-12-04 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
DE102008036982A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
JP5522046B2 (ja) * 2008-09-17 2014-06-18 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び有機エレクトロルミネッセンス素子材料
KR101506919B1 (ko) 2008-10-31 2015-03-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
DE102008056688A1 (de) 2008-11-11 2010-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
CN102076813B (zh) 2008-11-11 2016-05-18 默克专利有限公司 有机电致发光器件
JP5629970B2 (ja) * 2008-11-14 2014-11-26 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP5515283B2 (ja) 2008-12-10 2014-06-11 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
DE102009014513A1 (de) 2009-03-23 2010-09-30 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009023155A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009031021A1 (de) 2009-06-30 2011-01-05 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009048791A1 (de) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010005697A1 (de) 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent GmbH, 64293 Verbindungen für elektronische Vorrichtungen

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101415718A (zh) * 2006-02-10 2009-04-22 通用显示公司 环金属化的咪唑并[1,2-f]菲啶和二咪唑并[1,2-a:1’,2’-c]喹唑啉配位体和其等电子和苯并环化类似物的金属络合物
WO2010086089A1 (de) * 2009-02-02 2010-08-05 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
JP2010272727A (ja) * 2009-05-22 2010-12-02 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び有機エレクトロルミネッセンス素子材料

Cited By (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102167199B1 (ko) * 2013-07-02 2020-10-19 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자
CN105359290A (zh) * 2013-07-02 2016-02-24 默克专利有限公司 有机电致发光器件
KR20160027121A (ko) * 2013-07-02 2016-03-09 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자
CN106164033A (zh) * 2014-01-10 2016-11-23 国立研究开发法人产业技术综合研究所 环金属化铱配合物的原料及制造方法
CN106164033B (zh) * 2014-01-10 2019-04-19 国立研究开发法人产业技术综合研究所 环金属化铱配合物的原料及制造方法
CN106459747A (zh) * 2014-06-18 2017-02-22 默克专利有限公司 用于电子器件的组合物
CN106459747B (zh) * 2014-06-18 2020-09-04 默克专利有限公司 用于电子器件的组合物
TWI703200B (zh) * 2014-06-18 2020-09-01 德商麥克專利有限公司 電子裝置用組成物
CN111518544A (zh) * 2014-06-18 2020-08-11 默克专利有限公司 用于电子器件的组合物
CN104151314A (zh) * 2014-08-15 2014-11-19 郑州大学 一种萘并咪唑并吡啶类化合物及其制备方法
CN107001370A (zh) * 2014-10-31 2017-08-01 喜星素材株式会社 杂环化合物和使用其的有机发光器件
CN107001370B (zh) * 2014-10-31 2020-06-05 Lt素材株式会社 杂环化合物和使用其的有机发光器件
TWI711617B (zh) * 2014-10-31 2020-12-01 南韓商Ｌｔ素材股份有限公司 雜環化合物及使用其之有機發光裝置
CN106632327A (zh) * 2015-11-04 2017-05-10 三星显示有限公司 化合物和包括该化合物的有机发光装置
CN106632327B (zh) * 2015-11-04 2021-06-04 三星显示有限公司 化合物和包括该化合物的有机发光装置
CN110783462A (zh) * 2018-07-27 2020-02-11 诺瓦尔德股份有限公司 电子器件、显示装置、其制备方法和化合物
CN111406057A (zh) * 2018-09-19 2020-07-10 Lt素材株式会社 杂环化合物与包含其的有机发光装置
CN111406057B (zh) * 2018-09-19 2023-04-18 Lt素材株式会社 杂环化合物与包含其的有机发光装置
CN113646317A (zh) * 2019-04-15 2021-11-12 默克专利有限公司 金属络合物
CN115215907A (zh) * 2021-04-16 2022-10-21 北京夏禾科技有限公司 一种具有多环配体的发光材料
CN116199723A (zh) * 2023-05-05 2023-06-02 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种具有吡啶基氮杂二苯并呋喃配体的磷光掺杂材料及其应用
CN116199723B (zh) * 2023-05-05 2023-10-13 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种具有吡啶基氮杂二苯并呋喃配体的磷光掺杂材料及其应用

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Publication number Publication date
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DE112011102366A5 (de) 2013-04-25
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US9331290B2 (en) 2016-05-03
JP2013536170A (ja) 2013-09-19
US20130112920A1 (en) 2013-05-09
CN103003290B (zh) 2016-05-04

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