CN106632327A - 化合物和包括该化合物的有机发光装置 - Google Patents

化合物和包括该化合物的有机发光装置 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种化合物和包括该化合物的有机发光装置,该有机发光装置包括第一电极;面对第一电极的第二电极;和在第一电极和第二电极之间并且包括发光层的有机层,其中有机层包括由式1表示的化合物:当由式1表示的化合物用作电子传输材料时,可以获得优异的I‑V‑L特性。

Description

化合物和包括该化合物的有机发光装置
相关申请的交叉引用
本申请要求于2015年11月4日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请号10-2015-0154759的优先权及权益,其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本公开的示例性实施方式的一个或多个方面涉及化合物和包括该化合物的有机发光装置。
背景技术
有机发光装置为自发光装置,其具有宽视角、高对比度、短响应时间和/或优异的亮度、驱动电压和/或响应速度特性,并且可以产生全彩色图像。
示例性有机发光装置可以包括基板上的第一电极和顺序布置在第一电极上的空穴传输区、发光层、电子传输区和第二电极。从第一电极提供的空穴可以穿过空穴传输区向发光层移动,并且从第二电极提供的电子可以穿过电子传输区向发光层移动。载流子(比如空穴和电子)可以在发光层中复合以产生激子。这些激子可以从激发态转变(例如,辐射衰变)为基态从而产生光。
发明内容
本公开的示例性实施方式的一个或多个方面涉及具有优异的电子传输能力和材料稳定性因此适合用作电子传输材料的化合物,以及包括该化合物的有机发光装置,其具有高效率、低驱动电压、高亮度和/或长寿命。
另外的方面部分将会在接下来的说明书中进行阐述,以及部分将从说明书中显而易见,或者可通过实行所呈现的实施方式而被了解。
本公开的一个或多个示例性实施方式的方面提供了由式1表示的化合物:
式1
在式1中,
R1至R9可以各自独立地选自氢、氘、卤素原子、硝基、氰基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C2-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的一价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的一价非芳族稠合杂多环基团;且
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的一价非芳族稠合多环基团和取代的一价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可以选自由以下组成的组:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、一价非芳族稠合多环基团、一价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、和-B(Q16)(Q17);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、一价非芳族稠合多环基团和一价非芳族稠合杂多环基团;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、一价非芳族稠合多环基团和一价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、一价非芳族稠合多环基团、一价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27);
其中Q11至Q17和Q21至Q27可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、一价非芳族稠合多环基团和一价非芳族稠合杂多环基团。
根据本公开的一个或多个示例性实施方式,有机发光装置包括:第一电极;面对第一电极的第二电极;和在第一电极和第二电极之间并且包括发光层的有机层,其中有机层包括上述化合物。
根据本公开的一个或多个示例性实施方式,平板显示器设备包括有机发光装置,其中有机发光装置的第一电极可被电连接至薄膜晶体管的源电极或者漏电极。
附图说明
结合附图,由对实施方式的以下描述,本发明的这些和/或其他方面将变得显而易见并且易于理解。图1为根据本公开的实施方式的有机发光装置的示意图。
具体实施方式
现在将更加详细地参考实施方式,实施方式的例子图解在所附附图中,其中相同的附图标记自始至终指代相同的元件并且将不提供其重复的描述。就这一点而言,本发明的实施方式可具有不同的形式,并且不应被解释为限于本文所阐述的描述。因此,仅在以下通过参考附图描述了实施方式以解释本说明书的各方面。如本文所使用的,术语“和/或”包括相关所列举的项目的一个或多个的任一个和全部组合。当引出一系列要素时,表述比如“中的至少一个”、“中的一个”和“选自”修饰整个系列的要素,而不是修饰系列的单个要素。
为了清楚起见,在图中可放大层、膜、板、区域等等的厚度。将理解的是当元件,比如层、膜、区域或者基板被称为“在”另一元件“上”时,其可以直接在另一元件上或者也可能存在中间的元件(一个或者多个)。相比之下,当元件被称为“直接在”另一元件“上”时,则不存在中间的元件。
根据本公开的实施方式的化合物可由式1表示:
式1
在式1中,
R1至R9可以各自独立地选自氢、氘、卤素原子、硝基、氰基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C2-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的一价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的一价非芳族稠合杂多环基团;
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的一价非芳族稠合多环基团和取代的一价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可以选自由以下组成的组:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、一价非芳族稠合多环基团、一价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、一价非芳族稠合多环基团和一价非芳族稠合杂多环基团;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、一价非芳族稠合多环基团和一价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、一价非芳族稠合多环基团、一价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27);
其中Q11至Q17和Q21至Q27可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、一价非芳族稠合多环基团和一价非芳族稠合杂多环基团。
选自有机金属络合物的有机单分子材料由于它们相对于电子的稳定性以及它们合适的或者有利的电子迁移特性可以适于用作电子传输材料。
在相关领域中可获得的电子传输材料中,Alq3具有高(例如,最高的)稳定性和高电子亲和性(例如,最高的电子亲和性)。然而,当将Alq3用于蓝色发光装置中时,由于激子扩散衍生的发光,装置的色纯度可能变差。
黄酮衍生物(例如,黄酮)和锗和/或硅氯戊二烯衍生物在相关领域也是众所周知的。有机单分子材料的非限制性例子包括连接(例如,连结)至螺化合物的2-联苯基-4-基-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(PBD)衍生物和2,2',2"-(苯-1,3,5-三基)-三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(TPBI),各自具有空穴阻挡能力和优异的电子传输能力。例如,众所周知苯并咪唑衍生物具有优异的耐久性。
然而,具有包括该材料的电子传输层的有机发光装置可以呈现短的发光寿命、低防腐耐久性和/或低可靠性。这可能是由于有机材料中的物理和/或化学变化、有机材料中的光化学和/或电化学变化、阴极的氧化、剥落和/或缺乏耐久性造成的。
因此,本公开的实施方式的各方面提供了具有新颖的结构的化合物以及包括该化合物的有机发光装置。根据本公开的实施方式的具有新颖的结构的化合物可具有优异的电学特性、高的电荷传输能力、高的玻璃化转变温度和/或有利的抗结晶特性,并且可以适于用作红色、绿色、蓝色和/或白色荧光和/或磷光装置中的电子传输材料。当该化合物用于制造有机发光装置时,所制造的有机发光装置可具有高效率、低驱动电压、高亮度和/或长寿命。
根据本公开的实施方式的由式1表示的化合物可以适于用作有机发光装置的电子传输材料和/或电子注入材料。在式1中,吡啶并[2',1':2,3]咪唑并[4,5-c]喹啉具有杂环结构,该结构坚固并且可以具有高的热稳定性。当将取代基连接至吡啶并[2',1':2,3]咪唑并[4,5-c]喹啉时,保持了分子的平面性,能够实现供电子能力,并因此实现电子的相互作用。当取代基连接(例如,连结)至吡啶并[2',1':2,3]咪唑并[4,5-c]喹啉的苯环时,可以降低分子结构的对称性,导致高的无定形态程度。因此,当在装置制造过程中形成薄膜时,可以获得高的稳定性。
在一些实施方式中,式1中的R1至R9可以各自独立地选自氢、氘、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的一价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的一价非芳族稠合杂多环基团。
在一些实施方式中,式1中的R1、R3、R4、R5、R7和R8可以各自独立地选自氢和氘。
在一些实施方式中,式1中的R2和R9可以各自独立地由选自式2a至2e中的一个表示:
Z1可以选自氢、氘、卤素原子、氰基、硝基、羟基、羧基、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C20芳基、取代的或未取代的C1至C20杂芳基、取代的或未取代的一价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的一价非芳族稠合杂多环基团;
当Z1为2或更多时,多个Z1基团与彼此可以相同或者不同;
p可以是选自1至9的整数;以及
*可以表示结合位点。
在一些实施方式中,式1中的R6可由选自式3a至3g中的一个表示:
在式3a至3g中,H1可以选自CR11R12、NR13、O和S,
R11至R13、Z1和Z2可以各自独立地选自氢、氘、卤素原子、氰基、硝基、羟基、羧基、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C20芳基、取代的或未取代的C1至C20杂芳基、取代的或未取代的一价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的一价非芳族稠合杂多环基团;
当Z1基团的数量为2或更多时,多个Z1基团与彼此可以相同或者不同;
p可以是选自1至9的整数;以及
*可以表示结合位点。
在一些实施方式中,由式1表示的化合物可由式2表示:
式2
在一些实施方式中,由式1表示的化合物可由式3表示:
式3
在一些实施方式中,由式1表示的化合物可由式4表示:
式4
在一些实施方式中,由式1表示的化合物可由选自化合物1至90的一个表示,但是本公开的实施方式不限于此:
如本文所使用的术语“有机层”可以指在有机发光装置的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。包括在有机层中的材料不限于有机材料。
图1是根据本公开的实施方式的有机发光装置10的示意图。有机发光装置10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文中,将结合附图描述根据本公开的实施方式的有机发光装置的结构和制造根据本公开的实施方式的有机发光装置的方法。
在图1中,基板可以在第一电极110下和/或在第二电极190上。基板可以是玻璃基板或者是透明塑料基板,各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑度、易操作性和/或防水性。
可以通过在基板上沉积和/或溅射用于形成第一电极110的材料而形成第一电极110。当第一电极110为阳极时,用于形成第一电极110的材料可以选自具有高功函以促进空穴注入的材料。第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。用于形成第一电极110的材料可以是透明且高传导性材料,并且这种材料的非限制性例子可以包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)和氧化锌(ZnO)。当第一电极110是半透射电极或反射电极时,可以使用选自镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)的至少一种作为用于形成第一电极110的材料。
第一电极110可以具有单层结构或者包括两层或更多层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是第一电极110的结构的实施方式不限于此。
有机层150在第一电极110上。有机层150可以包括发光层。
有机层150可以进一步包括第一电极与发光层之间的空穴传输区和发光层与第二电极之间的电子传输区。
在一些实施方式中,空穴传输区可以包括选自空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)、缓冲层和电子阻挡层中的至少一个,并且电子传输区可以包括电子传输层(ETL)以及选自空穴阻挡层(HBL)和电子注入层(EIL)中的至少一个。然而,本公开的实施方式不限于此。
空穴传输区可以具有由单一材料形成的单层结构、由多种不同材料形成的单层结构或者具有由多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如,空穴传输区可以具有由多种不同材料形成的单层结构、空穴注入层/空穴传输层的结构、空穴注入层/空穴传输层/缓冲层的结构、空穴注入层/缓冲层的结构、空穴传输层/缓冲层的结构或者空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构,其中每种结构的层从第一电极110以这些陈述的顺序依次堆叠,但是本公开的实施方式不限于此。
当空穴传输区包括空穴注入层时,使用选自真空沉积、旋转涂布、浇铸、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨打印、激光打印和激光诱导热成像的一种或多种合适的方法可以将空穴注入层形成在第一电极110上。
当通过真空沉积形成空穴注入层时,例如,取决于空穴注入层中待沉积的化合物以及待形成的空穴注入层的结构,可以在大约100至大约500℃的沉积温度、大约10-8至大约10-3托的真空度和大约0.01至大约的沉积速率下进行真空沉积。
当通过旋转涂布形成空穴注入层时,取决于空穴注入层中待沉积的化合物以及待形成的空穴注入层的结构,可以在大约2,000rpm至大约5,000rpm的涂布速率以及大约80℃至200℃的温度下进行旋转涂布。
当空穴传输区包括空穴传输层时,使用选自真空沉积、旋转涂布、浇铸、LB方法、喷墨打印、激光打印和激光诱导热成像的一种或多种合适的方法可以将空穴传输层形成在第一电极110上或者在空穴注入层上。当通过真空沉积和/或旋转涂布形成空穴传输层时,用于空穴传输层的沉积和涂布条件可以类似于用于空穴注入层的沉积和涂布条件。
空穴传输区可以包括m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、α-NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、(聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和/或由式202表示的化合物:
式201
式202
在式201和202中,
L201至L205可以各自独立地选自取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团;
xa1至xa4可以各自独立地选自0、1、2和3;
xa5可以选自1、2、3、4和5;以及
R201至R204可以各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C2-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的一价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的一价非芳族稠合杂多环基团。
在一些实施方式中,在式201和202中,
L201至L205可以各自独立地选自由以下组成的组:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
xa1至xa4可以各自独立地选自0、1和2;
xa5可以选自1、2和3;以及
R201至R204可以各自独立地选自由以下组成的组:
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、薁基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,但是本公开的实施方式不限于此。
由式201表示的化合物可以由式201A表示:
式201A
例如,由式201表示的化合物可以由式201A-1表示,但是本公开的实施方式不限于此:
式201A-1
例如,由式202表示的化合物可以由式202A表示,但是本公开的实施方式不限于此:
式202A
式201A、201A-1和202A中的L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204可以各自与上述的相同,R211和R212可以各自与本文中关于R203所述的相同,并且R213至R216可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、一价非芳族稠合多环基团和一价非芳族稠合杂多环基团。
例如,在式201A、201A-1和202A中,
L201至L203可以各自独立地选自由以下组成的组:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
xa1至xa3可以各自独立地选自0和1;
R203、R211和R212可以各自独立地选自由以下组成的组:
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
R213和R214可以各自独立地选自由以下组成的组:
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
R215和R216可以各自独立地选自由以下组成的组:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基和三嗪基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
xa5可以选自1和2。
式201A和201A-1中的R213和R214可被彼此连接(例如,连结)以形成饱和或不饱和的环。
由式201表示的化合物和由式202表示的化合物各自可以是或者包括选自化合物HT1至HT20中的至少一个,但是本公开的实施方式不限于此。
空穴传输区的厚度可为大约至大约并且在一些实施方式中,大约至大约当空穴传输区包括空穴注入层和空穴传输层时,空穴注入层的厚度可为大约至小于大约并且在一些实施方式中,大约至大约空穴传输层的厚度可为大约至大约并且在一些实施方式中,大约至大约当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可以在驱动电压不显著提高下获得满意的空穴传输特性。
除这些材料之外,空穴传输区可以进一步包括电荷产生材料,用于改进导电性质。电荷产生材料可被均匀地或者不均匀地分散在空穴传输区中。
电荷产生材料可以是,例如,p型掺杂剂。p型掺杂剂可以是选自醌衍生物、金属氧化物和含有氰基的化合物中的一个,但是本公开的实施方式不限于此。p型掺杂剂的非限制性例子可以包括醌衍生物(比如,四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯并醌二甲烷(F4-TCNQ));金属氧化物(比如,氧化钨和/或氧化钼)和化合物HT-D1,但是本公开的实施方式不限于此。
除电子阻挡层、空穴注入层和空穴传输层之外,空穴传输区可以包括缓冲层。因为缓冲层可以根据由发光层发出的光的波长补偿光学共振距离(例如,用于调整光学共振距离以匹配由发光层发出的光的波长),所以可以改进所形成的有机发光装置的发光效率。包括在空穴传输区中的材料也可用于缓冲层中。电子阻挡层可以防止或者减少电子从电子传输区注入。
使用选自真空沉积、旋转涂布、浇铸、LB方法、喷墨打印、激光打印和激光诱导热成像法的一种或多种方法,可将发光层形成在第一电极110上或者在空穴传输区上。当通过真空沉积和/或旋转涂布形成发光层时,用于发光层的沉积和涂布条件可以类似于用于空穴注入层的那些沉积和涂布条件。
当有机发光装置10为全色有机发光装置时,根据子像素,发光层可被图案化为红色发光层、绿色发光层或者蓝色发光层。在一些实施方式中,发光层可以具有堆叠的结构,其包括红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层,或者可以包括红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料,它们在单一层中彼此混合,从而发出白光。
发光层可以包括主体和/或掺杂剂。
例如,主体可以包括选自TPBi、TBADN、ADN(也被称为“DNA”)、CBP、CDBP和TCP中的至少一个:
在一些实施方式中,主体可以包括由式301表示的化合物。
式301
Ar301-[(L301)xb1-R301]xb2
在式301中,
Ar301可以选自由以下组成的组:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、一价非芳族稠合多环基团、一价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q301)(Q302)(Q303),(其中Q301至Q303可以各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基);
L301可以选自由以下组成的组:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
R301可以选自由以下组成的组:
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
xb1可以选自0、1、2和3;并且
xb2可以选自1、2、3和4。
例如,在式301中,
L301可以选自由以下组成的组:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基和亚屈基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基和亚屈基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基;以及
R301可以选自由以下组成的组:
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基;
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基;和
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基,但是本公开的实施方式不限于此。
例如,主体可以包括由式301A表示的化合物:
式301A
式301A的取代基可以与以上所述的相同。
由式301表示的化合物可以是或者包括选自化合物H1至H42中的至少一个,但是本公开的实施方式不限于此:
在一些实施方式中,主体可以是或者包括选自化合物H43至H49中的至少一个,但是本公开的实施方式不限于此:
掺杂剂可以包括相关领域中可得的荧光掺杂剂和/或磷光掺杂剂。
磷光掺杂剂可以包括由式401表示的有机金属络合物:
式401
在式401中,
M可以选自铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)和铥(Tm);
X401至X404可以各自独立地选自氮(N)和碳(C);
环A401和A402可以各自独立地选自取代的或未取代的苯、取代的或未取代的萘、取代的或未取代的芴、取代的或未取代的螺-芴、取代的或未取代的茚、取代的或未取代的吡咯、取代的或未取代的噻吩、取代的或未取代的呋喃、取代的或未取代的咪唑、取代的或未取代的吡唑、取代的或未取代的噻唑、取代的或未取代的异噻唑、取代的或未取代的噁唑、取代的或未取代的异噁唑、取代的或未取代的吡啶、取代的或未取代的吡嗪、取代的或未取代的嘧啶、取代的或未取代的哒嗪、取代的或未取代的喹啉、取代的或未取代的异喹啉、取代的或未取代的苯并喹啉、取代的或未取代的喹喔啉、取代的或未取代的喹唑啉、取代的或未取代的咔唑、取代的或未取代的苯并咪唑、取代的或未取代的苯并呋喃、取代的或未取代的苯并噻吩、取代的或未取代的异苯并噻吩、取代的或未取代的苯并噁唑、取代的或未取代的异苯并噁唑、取代的或未取代的三唑、取代的或未取代的噁二唑、取代的或未取代的三嗪、取代的或未取代的二苯并呋喃和取代的或未取代的二苯并噻吩;且
所述取代的苯、取代的萘、取代的芴、取代的螺-芴、取代的茚、取代的吡咯、取代的噻吩、取代的呋喃、取代的咪唑、取代的吡唑、取代的噻唑、取代的异噻唑、取代的噁唑、取代的异噁唑、取代的吡啶、取代的吡嗪、取代的嘧啶、取代的哒嗪、取代的喹啉、取代的异喹啉、取代的苯并喹啉、取代的喹喔啉、取代的喹唑啉、取代的咔唑、取代的苯并咪唑、取代的苯并呋喃、取代的苯并噻吩、取代的异苯并噻吩、取代的苯并噁唑、取代的异苯并噁唑、取代的三唑、取代的噁二唑、取代的三嗪、取代的二苯并呋喃和取代的二苯并噻吩的至少一个取代基可以选自由以下组成的组:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、一价非芳族稠合多环基团、一价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q401)(Q402)、-Si(Q403)(Q404)(Q405)和-B(Q406)(Q407);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基和非芳族稠合多环基团;
各自被选自以下中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、一价非芳族稠合多环基团和一价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、一价非芳族稠合多环基团、一价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q411)(Q412)、-Si(Q413)(Q414)(Q415)和-B(Q416)(Q417);以及
-N(Q421)(Q422)、-Si(Q423)(Q424)(Q425)和-B(Q426)(Q427),
其中Q401至Q407、Q411至Q417和Q421至Q427可以各自独立地与本文中关于Q11所述的相同。
L401可以是有机配体;
xc1可以选自1、2和3;以及
xc2可以选自0、1、2和3。
L401可以是一价、二价或者三价有机配体。例如,L401可以选自卤素配体(例如,Cl和/或F)、二酮配体(例如,乙酰丙酮化物、1,3-二苯基-1,3-丙二酮酸盐、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮酸盐和/或六氟丙酮酸盐)、羧酸配体(例如,吡啶甲酸盐、二甲基-3-吡唑羧酸盐和/或苯甲酸盐)、一氧化碳配体、异腈配体、氰基配体和磷配体(例如,磷化氢和/或亚磷酸盐)。但是本公开的实施方式不限于此。
当式401中的A401具有两个或者更多取代基时,A401的取代基可以彼此连接以形成饱和或不饱和的环。
当式401中的A402具有两个或者更多取代基时,A402的取代基可以彼此连接以形成饱和或不饱和的环。
当式401中的xc1为2或者更多时,式401中的多个配体可以与彼此相同或者不同。当式401中的xc1为2或者更多时,A401和A402各自可被分别直接连接(例如,通过键)或者经由连接基团(例如,C1-C5亚烷基、-N(R’)-(其中R’是C1-C10烷基或者C6-C20芳基)和/或–C(=O)-)连接至相邻配体的A401和A402
磷光掺杂剂可以是或者包括选自化合物PD1至PD74中的至少一个,但是本公开的实施方式不限于此:
在一些实施方式中,磷光掺杂剂可以包括PtOEP:
荧光掺杂剂可以是或者包括选自DPVBi、DPAVBi、TBPe、DCM、DCJTB、香豆素6和C545T中的至少一个。
在一些实施方式中,荧光掺杂剂可以包括由式501表示的化合物。
式501
在式501中,
Ar501可以选自由以下组成的组:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、一价非芳族稠合多环基团、一价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q501)(Q502)(Q503)(其中Q501至Q503可以各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基);
L501至L503可以各自与本文中关于L203所述的相同;
R501和R502可以各自独立地选自由以下组成的组:
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
xd1至xd3可以各自独立地选自0、1、2和3;并且
xd4可以选自1、2、3和4。
荧光掺杂剂可以是或者包括选自化合物FD1至FD8中的至少一个:
基于以重量计100份的主体,发光层中掺杂剂的量可为大约0.01重量份至大约15重量份,但是本公开的实施方式不限于此。
发光层的厚度可为大约至大约并且在一些实施方式中,大约至大约当发光层的厚度在这些范围内时,可以在驱动电压没有显著提高下获得优异的发光特性。
电子传输区可以在发光层上。
电子传输区可以包括选自空穴阻挡层、电子传输层(ETL)和电子注入层中的至少一个,但是本公开的实施方式不限于此。
在一些实施方式中,电子传输区可以包括根据本公开的实施方式的由式1表示的化合物。
当电子传输区包括空穴阻挡层时,使用选自真空沉积、旋转涂布、浇铸、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨打印、激光打印和/或激光诱导热成像法的一种或多种合适的方法,可以将空穴阻挡层形成在发光层上。当通过真空沉积和/旋转涂布形成空穴阻挡层时,用于空穴阻挡层的沉积和涂布条件可以类似于用于空穴注入层的沉积和涂布条件。
空穴阻挡层可以包括,例如,选自BCP和Bphen中的至少一个,但是本公开的实施方式不限于此。
空穴阻挡层的厚度可为大约至大约并且在一些实施方式中,大约至大约当空穴阻挡层的厚度在这些范围内时,空穴阻挡层可以在驱动电压没有显著提高下具有优异的空穴阻挡特性。
电子传输区可以在发光层和第二电极之间,并且可以包括电子传输层和选自空穴阻挡层和电子注入层的至少一个层。
例如,电子传输区可以具有电子传输层/电子注入层的结构或者空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构,其中每个结构的层从发光层以这些陈述的顺序被依次堆叠,但是其结构的实施方式不限于此。
根据本公开的实施方式,有机发光装置的有机层150可以包括发光层与第二电极190之间的电子传输区,并且电子传输区可以包括电子传输层。电子传输层可以包括多个层。例如,电子传输层可以包括第一电子传输层和第二电子传输层。
电子传输层可以包括根据本公开的实施方式的由式1表示的化合物。
电子传输层的厚度可为大约至大约并且在一些实施方式中,为大约至大约当电子传输层的厚度在这些范围内时,电子传输层可以在驱动电压没有显著提高下展示满意的电子传输特性。
除了上述的材料之外,电子传输层可以进一步包括含金属的材料。
含金属的材料可以包括Li络合物。例如,Li络合物可以包括化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂,LiQ)和/或ET-D2。
电子传输区可以包括电子注入层,其促进电子从第二电极190的注入。
使用选自真空沉积、旋转涂布、浇铸、LB方法、喷墨打印、激光打印和激光诱导热成像法的一种或多种方法,可以将电子注入层形成在电子传输层上。当通过真空沉积和/或旋转涂布形成电子注入层时,用于电子注入层的沉积和涂布条件可以类似于用于空穴注入层的那些沉积和涂布条件。
电子注入层可以包括选自LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO和LiQ中的至少一个。
电子注入层的厚度可为大约至大约并且在一些实施方式中,为大约至大约当电子注入层的厚度在这些范围内时,电子注入层可以在驱动电压没有显著提高下展示满意的电子注入特性。
第二电极190可以在有机层150上。第二电极190可以是阴极,其为电子注入电极,并且就这一点而言,用于形成第二电极190的材料可以选自金属、合金、导电化合物及其混合物,每个具有相对低的功函。第二电极190的非限制性例子可以包括锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)。在一些实施方式中,用于形成第二电极190的材料可以选自ITO和IZO。第二电极190可以是反射电极、半透射电极或者透射电极。
通过沉积根据本公开的实施方式的化合物可以形成根据本公开的实施方式的有机层,可以形成根据本公开的实施方式的有机层,或者使用湿法可以形成根据本公开的实施方式的有机层,在该湿法中,以溶液的形式制备根据本公开的实施方式的化合物并且化合物的溶液用于涂布。
根据本公开的实施方式的有机发光装置可被用于各种平板显示器装置中(比如,无源矩阵有机发光显示器装置和/或有源矩阵有机发光显示器装置)。例如,当有机发光装置被包括在有源矩阵有机发光显示器装置中时,基板上的第一电极充当像素,并且可被电连接至薄膜晶体管的源电极或者漏电极。在一些实施方式中,有机发光装置可被包括于在相反方向发光的平板显示器设备中。
在上文中,已经参考图描述了有机发光装置,但是本公开的实施方式不限于此。
在下文中,将呈现本文使用的化合物取代基的定义。不限制用于限定取代基的碳原子的数量,并且碳原子的数量不限制取代基的性质。除非另有限定,取代基的定义与其一般定义一致。
如本文所使用的术语“C1-C60烷基”指的是具有1至60个碳原子的直链或支链脂肪族烃一价基团,并且其非限制性例子可以包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如本文所使用的术语“C1-C60亚烷基”指的是与C1-C60烷基具有基本上相同的结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C1-C60烷氧基”指的是由-O-A101(其中A101是C1-C60烷基)表示的一价基团,并且其非限制性例子可以包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如本文所使用的术语“C2-C60烯基”指的是在C2-C60烷基的主链中(例如,中间)或者末端处具有至少一个碳双键的烃基,并且其非限制性例子可以包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文所使用的术语“C2-C60亚烯基”指的是与C2-C60烯基具有基本上相同的结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C2-C60炔基”指的是在C2-C60烷基的主链中(例如,中间)或者末端处具有至少一个碳三键的烃基,并且其非限制性例子可以包括乙炔基和丙炔基。如本文所使用的术语“C2-C60亚炔基”指的是与C2-C60炔基具有基本上相同的结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C3-C10环烷基”指的是具有3至10个碳原子的一价单环烃基,并且其非限制性例子可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如本文所使用的术语“C3-C10亚环烷基”指的是与C3-C10环烷基具有基本上相同的结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C1-C10杂环烷基”指的是除1至10个碳原子之外,具有选自N、O、磷(P)和硫(S)的至少一个杂原子作为成环原子的一价单环基团,并且其非限制性例子可以包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文所使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指的是与C1-C10杂环烷基具有基本上相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C3-C10环烯基”指的是在其环中具有3至10个碳原子以及至少一个双键并且不具有芳香性(例如,不是芳香族的)的一价单环基团,并且其非限制性例子可以包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文所使用的术语“C3-C10亚环烯基”指的是与C3-C10环烯基具有基本上相同的结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C2-C10杂环烯基”指的是一价单环基团,其在其环中具有至少一个选自N、O、P和S的杂原子作为成环原子、2至10个碳原子和至少一个双键。C2-C10杂环烯基的非限制性例子可以包括2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文所使用的术语“C2-C10亚杂环烯基”指的是与C2-C10杂环烯基具有基本上相同的结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C6-C60芳基”指的是具有包括6至60个碳原子的碳环芳族系统的一价基团,并且如本文所使用的术语“C6-C60亚芳基”指的是具有包括6至60个碳原子的碳环芳族系统的二价基团。C6-C60芳基的非限制性例子可以包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和屈基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多环时,环可以与彼此稠合(例如,缩合)。
如本文所使用的术语“C1-C60杂芳基”指的是具有碳环芳族系统的一价基团,除了1至60个碳原子之外,其具有至少一个选自N、O、P和S的杂原子作为成环原子。如本文所使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指的是具有碳环芳族系统的二价基团,除了1至60个碳原子之外,其具有至少一个选自N、O、P和S的杂原子作为成环原子。C1-C60杂芳基的非限制性例子可以包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多环时,环可以与彼此稠合(例如,缩合)。
如本文所使用的术语“C6-C60芳氧基”表示–O-A102(其中A102是C6-C60芳基),以及如本文所使用的术语“C6-C60芳硫基”表示–S-A103(其中A103是C6-C60芳基)。
如本文所使用的术语“一价非芳族稠合多环基团”指的是具有两个或多个彼此稠合的环的一价基团,仅仅碳原子作为成环原子(例如,8至60个碳原子),并且整个分子结构具有非芳香性(例如,整个结构是非芳香性的)。一价非芳族稠合多环基团的非限制性例子可以包括芴基。如本文所使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是与一价非芳族稠合多环基团具有基本上相同的结构的二价基团。
如本文所使用的术语“一价非芳族稠合杂多环基团”指的是一价基团,其具有两个或多个彼此稠合的环、除碳原子(例如,2至60个碳原子)作为成环原子之外还具有选自N、O、P和S的杂原子,并且整个分子结构具有非芳香性(例如,整个结构是非芳香性的)。一价非芳族稠合杂多环基团的非限制性例子可以包括咔唑基。如本文所使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是与一价非芳族稠合杂多环基团具有基本上相同的结构的二价基团。
在本说明书中,所述取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C2-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的一价非芳族稠合多环基团和取代的一价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可以选自由以下组成的组:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、一价非芳族稠合多环基团、一价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、一价非芳族稠合多环基团和一价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、一价非芳族稠合多环基团和一价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、一价非芳族稠合多环基团、一价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27);以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37);
其中Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、一价非芳族稠合多环基团和一价非芳族稠合杂多环基团。
例如,所述取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C2-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的一价非芳族稠合多环基团和取代的一价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可以选自由以下组成的组:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17);
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
各自被选自以下中的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27);以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37);
其中Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。
如本文所使用的表达“Ph”指的是苯基,如本文所使用的表达“Me”指的是甲基,如本文所使用的表达“Et”指的是乙基,以及如本文所使用的表达“ter-Bu”或者“But”指的是叔丁基。
在下文中,将参考合成例和实施例更加详细地描述根据本公开的实施方式的有机发光装置。
合成例
合成例1:化合物5的合成
中间体I-1的合成
将2-氨基吡啶(2.82g,30mmol)和2-溴-1-(2-硝基-苯基)-乙基-1-酮(7.32g,30mmol)溶解在乙醇(150mL)中,并且在90℃的温度下搅拌该混合物12小时。将反应溶液冷却至室温,从其中蒸发溶剂,并且使用NaHCO3(aq)中和残留物。使用60mL乙酸乙酯萃取反应混合物三次,并且使用硫酸镁干燥收集的有机层。通过硅胶柱层析法纯化由过滤反应溶液和蒸发溶剂获得的残留物,从而完成4.31g中间体I-1(产率:60%)的制备。所得的化合物通过LC-MS进行鉴定。
C13H9N3O2:M+1=239.1
中间体I-2的合成
将中间体I-1(4.31g,18mmol)、6.37g(54mmol)锡(Sn)和10mL(90mmol,浓度:36.5%)HCl溶解在100mL乙醇中,并且在100℃的温度下搅拌该混合物8小时。将反应溶液冷却至室温,并且在减压下过滤,以及将溶解在10mL水中的6g氢氧化钠加至滤液。使用60mL水和60mL二氯甲烷萃取反应混合物三次,并且使用硫酸镁干燥收集的有机层。通过硅胶柱层析法纯化由过滤反应溶液和蒸发溶剂获得的残留物以获得2.64g中间体I-2(产率:70%)。所得的化合物通过LC-MS进行鉴定。
C13H11N3:M+1=209.1
中间体I-3的合成
将中间体I-2(2.64g,12.6mmol)、3-溴-苯甲醛(2.33g,12.6mmol)和p-TsOH(0.252g,1.26mmol)溶解在100mL甲苯中,并且在100℃的温度下搅拌该混合物8小时。将反应溶液冷却至室温,并且使用30mL水和30mL乙酸乙酯萃取三次。使用硫酸镁干燥收集的有机层,并且通过硅胶柱层析法纯化由过滤反应溶液和从其蒸发溶剂获得的残留物以获得3.58g中间体I-3(产率:76%)。所得的化合物通过LC-MS进行鉴定。C20H12BrN3:M+1=373.0
化合物5的合成
将中间体I-3(3.58g,9.58mmol)、9,9-二甲基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁环戊硼烷(dioxaborolane)-2-基)-9H-芴-2-腈(3.31g,9.58mmol)、Pd(PPh3)4(0.553g,0.48mmol)和K2CO3(3.97g,28.7mmol)溶解在60mL的THF/H2O(体积比为2:1)的混合溶液中,并且将混合物在80℃的温度下搅拌12小时。将反应溶液冷却至室温并且使用30mL水和30mL乙酸乙酯萃取三次。使用硫酸镁干燥收集的有机层,并且通过硅胶柱层析法纯化由过滤反应溶液和从其蒸发溶剂获得的残留物以获得3.43g化合物5(产率:70%)。所得的化合物通过MS-FAB和1H NMR进行鉴定。
C36H24N4计算值512.20,测量值512.22
合成例2:化合物7的合成
以与化合物5基本上相同的方式获得3.87g化合物7(产率:72%),不同之处在于使用9-苯基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑-2-腈代替9,9-二甲基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁环戊硼烷-2-基)-9H-芴-2-腈。所得的化合物通过MS-FAB和1H NMR进行鉴定。
C39H23N5计算值561.20,测量值561.21
合成例3:化合物8的合成
以与化合物5基本上相同的方式获得3.90g化合物8(产率:68%),不同之处在于在合成中间体I-3时使用4-溴-苯甲醛代替3-溴-苯甲醛,并且用6-苯基-8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁环戊硼烷-2-基)-苯并[k]菲啶代替在合成化合物5时使用的9,9-二甲基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁环戊硼烷-2-基)-9H-芴-2-腈。所得的化合物通过MS-FAB和1HNMR进行鉴定。
C43H26N4计算值598.22,测量值598.21
合成例4:化合物20的合成
以与化合物5基本上相同的方式获得3.55g化合物20(产率:71%),不同之处在于在合成中间体I-3时使用10-溴-蒽-9-甲醛(carboaldehyde)代替3-溴-苯甲醛,并且用萘-1-基-硼酸代替在合成化合物5时使用的9,9-二甲基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁环戊硼烷-2-基)-9H-芴-2-腈。
C38H23N3计算值521.19,测量值521.20
合成例5:化合物26的合成
以与化合物20基本上相同的方式获得4.63g化合物26(产率:73%),不同之处在于使用9-苯基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑-2-腈代替萘-1-基-硼酸。
C38H23N3计算值661.23,测量值661.22
合成例6:化合物39的合成
中间体I-4的合成
以与中间体I-1基本上相同的方式制备6.68g中间体I-4(产率:70%),不同之处在于使用5-溴吡啶-2-胺代替2-氨基吡啶。
C13H8BrN3O2:M+1=317.0
中间体I-5的合成
以与中间体I-2基本上相同的方式获得4.11g中间体I-5(产率:68%),不同之处在于使用中间体I-4代替中间体I-1。所得的化合物通过LC-MS进行鉴定。C13H10BrN3:M+1=287.0
中间体I-9的合成
以与中间体I-3基本上相同的方式制备4.06g中间体I-9(产率:76%),不同之处在于使用中间体I-5代替中间体I-2。
C20H12BrN3:M+1=373.0
化合物39的合成
将中间体I-9(4.06g,10.85mmol)、9,9-二甲基-7-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁环戊硼烷-2-基)苯基)-9H-芴-2-腈(4.57g,10.85mmol)、Pd(PPh3)4(0.627g,0.543mmol)和K2CO3(4.50g,32.6mmol)溶解在60mL的THF/H2O(体积比为2:1)的混合溶液中,并且将混合物在80℃的温度下搅拌12小时。将反应溶液冷却至室温,并且使用30mL水和30mL乙酸乙酯萃取三次。使用硫酸镁干燥收集的有机层,并且通过硅胶柱层析法纯化由过滤反应溶液和从其蒸发溶剂获得的残留物以获得4.60g化合物39(产率:72%)。所得的化合物通过MS-FAB和1H NMR进行鉴定。
C42H28N4计算值588.23,测量值588.25
合成例7:化合物44的合成
以与化合物39基本上相同的方式制备4.72g化合物44(产率:70%),不同之处在于使用2-(3-(二萘并[2,1-b:1',2'-d]呋喃-6-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁环戊硼烷代替9,9-二甲基-7-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁环戊硼烷-2-基)苯基)-9H-芴-2-腈。所得的化合物通过MS-FAB和1H NMR进行鉴定。
C46H27N3O计算值637.22,测量值637.23
合成例8:化合物45的合成
以与化合物39基本上相同的方式制备4.76g化合物45(产率:65%),不同之处在于使用6-苯基-8(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁环戊硼烷-2-基)苯并[k]菲啶代替9,9-二甲基-7-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁环戊硼烷-2-基)苯基)-9H-芴-2-腈。所得的化合物通过MS-FAB和1H NMR进行鉴定。
C49H30N4计算值674.25,测量值674.26
合成例9:化合物50的合成
以与化合物39基本上相同的方式制备4.55g化合物50(产率:72%),不同之处在于使用4,4,5,5-四甲基-2-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)-1,3,2-二噁环戊硼烷代替9,9-二甲基-7-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁环戊硼烷-2-基)苯基)-9H-芴-2-腈。所得的化合物通过MS-FAB和1H NMR进行鉴定。
C44H27N3计算值597.22,测量值597.21
合成例10:化合物57的合成
以与化合物39基本上相同的方式制备4.72g化合物57(产率:70%),不同之处在于使用2-(10-(二苯并[b,d]-呋喃-4-基)蒽-9-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁环戊硼烷代替9,9-二甲基-7-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁环戊硼烷-2-基)苯基)-9H-芴-2-腈。所得的化合物通过MS-FAB和1H NMR进行鉴定。
C46H27N3O计算值637.22,测量值637.23
合成例11:化合物71的合成
中间体I-7的合成
以与中间体I-1基本上相同的方式制备6.68g中间体I-7(产率:70%),不同之处在于使用2-溴-1-(5-溴-2-硝基苯基)-乙基-1-酮代替2-溴-1-(2-硝基-苯基)-乙基-1-酮。所得的化合物通过LC-MS进行鉴定。
C13H8BrN3O2:M+1=317.0
中间体I-8的合成
以与中间体I-2基本上相同的方式制备3.99g中间体I-8(产率:66%),不同之处在于使用中间体I-7代替中间体I-1。所得的化合物通过LC-MS进行鉴定。
C13H10BrN3:M+1=287.0
中间体I-6的合成
以与中间体I-3基本上相同的方式制备3.79g中间体I-6(产率:73%),不同之处在于使用中间体I-8代替中间体I-2。所得的化合物通过LC-MS进行鉴定。
C20H12BrN3:M+1=373.0
化合物71的合成
将中间体I-6(3.79g,10.12mmol)、2-(二萘并[2,1-b:1',2'-d]呋喃-6-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁环戊硼烷(3.99g,10.12mmol)、Pd(PPh3)4(0.585g,0.506mmol)和K2CO3(4.20g,30.36mmol)溶解在60mL的THF/H2O(体积比为2:1)的混合溶液中,并且将混合物在80℃的温度下搅拌12小时。将反应溶液冷却至室温,并且使用30mL水和30mL乙酸乙酯萃取三次。使用硫酸镁干燥收集的有机层,并且通过硅胶柱层析法纯化由过滤反应溶液和从其蒸发溶剂获得的残留物以获得4.43g化合物71(产率:78%)。所得的化合物通过MS-FAB和1H NMR进行鉴定。
C40H23N3O计算值561.18,测量值561.17
合成例12:化合物90的合成
以与化合物71基本上相同的方式制备4.18g化合物90(产率:66%),不同之处在于使用6-(10-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁环戊硼烷-2-基)蒽-9-基)-2,4'-二吡啶代替2-(二萘并[2,1-b:1',2'-d]呋喃-6-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁环戊硼烷。所得的化合物通过MS-FAB和1H NMR进行鉴定。
C44H27N5计算值625.23,测量值625.22
使用如上所述的相同的合成方法利用适当的或合适的中间体材料合成另外的化合物,并且每种合成化合物的1H NMR和MS-FAB结果在表1中示出。
通过参考上述合成路径和源材料本领域普通技术人员可以容易地认识到合成不同于表1中所示的化合物的化合物的方法。
表1
实施例1
通过将康宁15Ω/cm2 ITO玻璃基板切割为50mm×50mm×0.7mm的尺寸、各自使用异丙醇和纯水超声处理玻璃基板5分钟、用UV光照射30分钟并且将基板暴露于臭氧来制备阳极。将阳极装载至真空沉积设备上。
将2-TNATA真空沉积在其上以形成具有厚度的空穴注入层,并且将4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)沉积在空穴注入层上以形成具有厚度的空穴传输层。
将9,10-二-萘-2-基-蒽(ADN)(其为蓝色荧光主体)和4,4'-双[2-(4-(N,N-二苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯(DPAVBi)(其为蓝色荧光掺杂剂)以98:2的重量比共沉积在空穴传输层上以形成具有厚度的发光层。
将化合物5沉积在发光层上以形成具有厚度的电子传输层,将LiF(其为卤化的碱金属)沉积在电子传输层上以形成具有厚度的电子注入层,以及在其上将Al真空沉积至厚度为以形成阴极,从而形成LiF/Al电极并且完成有机发光装置的制造。
实施例2
以与实施例1中基本上相同的方式制造有机发光装置,不同之处在于在形成电子传输层时使用化合物7代替化合物5。
实施例3
以与实施例1中基本上相同的方式制造有机发光装置,不同之处在于在形成电子传输层时使用化合物8代替化合物5。
实施例4
以与实施例1中基本上相同的方式制造有机发光装置,不同之处在于在形成电子传输层时使用化合物20代替化合物5。
实施例5
以与实施例1中基本上相同的方式制造有机发光装置,不同之处在于在形成电子传输层时使用化合物26代替化合物5。
实施例6
以与实施例1中基本上相同的方式制造有机发光装置,不同之处在于在形成电子传输层时使用化合物39代替化合物5。
实施例7
以与实施例1中基本上相同的方式制造有机发光装置,不同之处在于在形成电子传输层时使用化合物44代替化合物5。
实施例8
以与实施例1中基本上相同的方式制造有机发光装置,不同之处在于在形成电子传输层时使用化合物45代替化合物5。
实施例9
以与实施例1中基本上相同的方式制造有机发光装置,不同之处在于在形成电子传输层时使用化合物50代替化合物5。
实施例10
以与实施例1中基本上相同的方式制造有机发光装置,不同之处在于在形成电子传输层时使用化合物57代替化合物5。
实施例11
以与实施例1中基本上相同的方式制造有机发光装置,不同之处在于在形成电子传输层时使用化合物71代替化合物5。
实施例12
以与实施例1中基本上相同的方式制造有机发光装置,不同之处在于在形成电子传输层时使用化合物90代替化合物5。
比较例1
以与实施例1中基本上相同的方式制造有机发光装置,不同之处在于在形成电子传输层时使用化合物200代替化合物5:
在表2中示出每一个比较例和实施例在50mA/cm2的电流密度下的驱动电压、亮度和效率,连同在100mA/cm2的电流密度下的半寿命。
表2
当由式1表示的化合物被用作电子传输材料时,获得了优异的I-V-L特性。例如,与比较例1相比,每一个实施例的驱动电压降低了1V或者更多,并且显著地改进了每一个的效率。实施例装置也展示了更长的寿命。因此,可见根据本公开实施方式的由式1表示的化合物适合用作电子传输材料。
根据本公开实施方式的有机发光装置可以具有高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命。
应该理解的是,本文描述的示例性实施方式应仅以描述性的意义而非限制的目的被考虑。每个实施方式中的特征或者方面的描述通常应被认为可用于其他实施方式中的其他相似的特征或者方面。
当描述本公开的实施方式时,使用“可以”指的是“本公开的一个或多个实施方式”。此外,如本文所使用的,术语“使用(use)”、“使用(using)”和“使用(used)”可被认为分别与术语“利用(utilize)”、“利用(utilizing)”和“利用(utilized)”同义。
如本文所使用的,术语“基本上”、“大约”以及类似术语用作近似的术语,而不是程度的术语,并且意欲说明可被本领域普通技术人员所认识到的测量的或者计算的值的固有偏差。
同样地,本文叙述的任意数值范围意欲包括归入所叙述的范围之内的相同的数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围意欲包括所叙述的最小值1.0和所叙述的最大值10.0之间(并且包括所叙述的最小值1.0和所叙述的最大值10.0)的所有子范围,即,具有等于或者大于1.0的最小值和等于或者小于10.0的最大值,诸如,例如,2.4至7.6。本文叙述的任何最大数值限制意欲包括归入其中的所有较低数值限制,并且本说明书中叙述的任何最小数值限制意欲包括归入其中的所有较高数值限制。因此,申请人保留修改包括权利要求的本说明书以明确叙述归入本文所明确叙述的范围之内任意子范围的权利。
虽然已经参考图描述了一个或多个实施方式,但是本领域普通技术人员将理解的是,可在不背离被权利要求及其等价物所限定的本公开的精神和范围下作出其中形式和细节的各种改变。

Claims (16)

1.由式1表示的化合物:
式1
其中,在式1中,
R1至R9各自独立地选自氢、氘、卤素原子、硝基、氰基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C2-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的一价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的一价非芳族稠合杂多环基团;并且
所述取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的一价非芳族稠合多环基团以及取代的一价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自由以下组成的组:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、一价非芳族稠合多环基团、一价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、一价非芳族稠合多环基团和一价非芳族稠合杂多环基团;以及
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、一价非芳族稠合多环基团和一价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、一价非芳族稠合多环基团、一价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27),
其中Q11至Q17和Q21至Q27各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、一价非芳族稠合多环基团和一价非芳族稠合杂多环基团。
2.权利要求1所述的化合物,其中:
式1中的R1至R9各自独立地选自氢、氘、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的一价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的一价非芳族稠合杂多环基团。
3.权利要求1所述的化合物,其中:
式1中的R1、R3、R4、R5、R7和R8各自独立地选自氢和氘。
4.权利要求1所述的化合物,其中:
式1中的R2和R9各自独立地由选自式2a至2e中的一个表示:
其中,在式2a至2e中,
Z1选自氢、氘、卤素原子、氰基、硝基、羟基、羧基、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C6-C20芳基、取代的或未取代的C1-C20杂芳基、取代的或未取代的一价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的一价非芳族稠合杂多环基团;
当Z1基团的数量为2或更多时,多个Z1基团与彼此相同或者不同;
p是选自1至9的整数;并且
*表示结合位点。
5.权利要求1所述的化合物,其中:
式1中的R6由选自式3a至3g中的一个表示:
其中,在式3a至3g中,H1选自CR11R12、NR13、O和S,
R11至R13、Z1和Z2各自独立地选自氢、氘、卤素原子、氰基、硝基、羟基、羧基、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C6-C20芳基、取代的或未取代的C1-C20杂芳基、取代的或未取代的一价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的一价非芳族稠合杂多环基团;
当Z1基团的数量为2或更多时,多个Z1基团彼此相同或者不同;
p是选自1至9的整数;并且
*表示结合位点。
6.权利要求1所述的化合物,其中所述由式1表示的化合物由式2表示:
式2
7.权利要求1所述的化合物,其中所述由式1表示的化合物由式3表示:
式3
8.权利要求1所述的化合物,其中所述由式1表示的化合物由式4表示:
式4
9.权利要求1所述的化合物,其中所述由式1表示的化合物由选自化合物1至90中的一个表示:
10.一种有机发光装置,其包括:
第一电极;
面对所述第一电极的第二电极;和
在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,所述有机层包括发光层,
其中所述有机层包括权利要求1-9任一项所述的化合物。
11.权利要求10所述的有机发光装置,其中:
所述第一电极是阳极,
所述第二电极是阴极,并且
所述有机层包括:
i)在所述第一电极和所述发光层之间的空穴传输区,所述空穴传输区包括选自空穴传输层、空穴注入层和电子阻挡层中的至少一个,以及
ii)在所述发光层和所述第二电极之间的电子传输区,所述电子传输区包括电子传输层和选自空穴阻挡层和电子注入层中的至少一个。
12.权利要求11所述的有机发光装置,其中所述电子传输区包括所述由式1表示的化合物。
13.权利要求11所述的有机发光装置,其中所述空穴传输区包括电荷产生材料。
14.权利要求13所述的有机发光装置,其中所述电荷产生材料是p型掺杂剂。
15.权利要求13所述的有机发光装置,其中所述电荷产生材料选自HT-D1和F4-TCNQ:
16.权利要求11所述的有机发光装置,其中所述电子传输区包括含金属的材料。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107573343A (zh) * 2017-10-25 2018-01-12 长春海谱润斯科技有限公司 一种杂环化合物及其有机发光器件
CN107903264A (zh) * 2017-11-14 2018-04-13 长春海谱润斯科技有限公司 一种吲哚类杂环化合物及其有机发光器件

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102603868B1 (ko) 2016-06-20 2023-11-21 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US11302873B2 (en) 2016-12-26 2022-04-12 Lt Materials Co, Ltd. Organic light-emitting device
CN107556310B (zh) * 2017-09-20 2019-10-22 石家庄诚志永华显示材料有限公司 咪唑衍生物、包含该咪唑衍生物的材料和有机电致发光器件
KR102599414B1 (ko) * 2017-09-21 2023-11-08 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102530627B1 (ko) * 2017-12-26 2023-05-10 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103003290A (zh) * 2010-07-16 2013-03-27 默克专利有限公司 金属络合物
CN103597053A (zh) * 2011-06-13 2014-02-19 株式会社Lg化学 新的化合物和使用该化合物的有机电子器件
CN103904227A (zh) * 2012-12-27 2014-07-02 三星显示有限公司 有机发光二极管
CN107001370A (zh) * 2014-10-31 2017-08-01 喜星素材株式会社 杂环化合物和使用其的有机发光器件

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3755196B2 (ja) 1996-06-28 2006-03-15 チッソ株式会社 シクロペンタジエン誘導体を用いることを特徴とする電界発光素子
US5645948A (en) 1996-08-20 1997-07-08 Eastman Kodak Company Blue organic electroluminescent devices
JP3834954B2 (ja) 1997-09-05 2006-10-18 チッソ株式会社 シラシクロペンタジエン環を有する正孔輸送材料
JP4060669B2 (ja) 2002-08-28 2008-03-12 富士フイルム株式会社 1,3,6,8−四置換ピレン化合物、有機el素子及び有機elディスプレイ
KR100525408B1 (ko) 2002-12-24 2005-11-02 엘지전자 주식회사 유기 전계 발광 소자
DE102010048074A1 (de) 2010-10-09 2012-04-12 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
KR101567610B1 (ko) 2010-11-04 2015-11-09 주식회사 엘지화학 신규한 질소 함유 헤테로환 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
JP5699594B2 (ja) 2010-12-24 2015-04-15 横河電機株式会社 周波数入力モジュール
JP5882621B2 (ja) * 2011-08-01 2016-03-09 キヤノン株式会社 アミノインドロ[3,2,1−jk]カルバゾール化合物及びそれを有する有機発光素子
JP2016160208A (ja) * 2015-03-02 2016-09-05 東レ株式会社 化合物、それを含有する発光素子、光電変換素子およびイメージセンサ
KR101850607B1 (ko) * 2015-07-23 2018-04-19 서울대학교산학협력단 인돌리지노[3,2-c]퀴놀린계 형광 프로브

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103003290A (zh) * 2010-07-16 2013-03-27 默克专利有限公司 金属络合物
CN103597053A (zh) * 2011-06-13 2014-02-19 株式会社Lg化学 新的化合物和使用该化合物的有机电子器件
CN103904227A (zh) * 2012-12-27 2014-07-02 三星显示有限公司 有机发光二极管
CN107001370A (zh) * 2014-10-31 2017-08-01 喜星素材株式会社 杂环化合物和使用其的有机发光器件

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ANAND KUMAR PANDEY 等: "Synthesis of biologically active pyridoimidazole/imidazobenzothiazole annulated polyheterocycles using cyanuric chloride in water", 《RSC ADV.》 *
BOGANYI BORBALA 等: "Syntheses of new quinoline-containing heterocyclic scaffolds using interand intramolecular Pd-catalyzed amination", 《JOURNAL OF HETEROCYCLIC CHEMISTRY》 *
SHARMA, SUNIL 等: "Synthesis of Novel N-Rich Polycyclic Skeletons Based on Azoles and Pyridines", 《JOURNAL OF COMBINATORIAL CHEMISTRY》 *
XUE-SEN FAN 等: "One-pot Sequential Reactions Featuring a Copper-catalyzed Amination Leading to Pyrido[2’,1’:2,3]imidazo[4,5-c]quinolines and Dihydropyrido[2’,1’:2,3]imidazo[4,5-c]quinolines", 《CHEM. ASIAN J.》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107573343A (zh) * 2017-10-25 2018-01-12 长春海谱润斯科技有限公司 一种杂环化合物及其有机发光器件
CN107903264A (zh) * 2017-11-14 2018-04-13 长春海谱润斯科技有限公司 一种吲哚类杂环化合物及其有机发光器件

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Publication number Publication date
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