CN107001370A - 杂环化合物和使用其的有机发光器件 - Google Patents

杂环化合物和使用其的有机发光器件 Download PDF

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Abstract

本说明书涉及新杂环化合物和使用其的有机发光器件。

Description

杂环化合物和使用其的有机发光器件
技术领域
本申请要求于2014年10月31日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2014-0150750号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及杂环化合物和使用其的有机发光器件。
背景技术
有机发光器件是一种自发光型显示器件，优点在于视角宽，对比度优异，响应速度快。
有机发光器件具有在两个电极之间设置有有机薄膜的结构。当向具有该结构的有机发光器件施加电压时，从两个电极注入的电子和空穴在有机薄膜中彼此组合成一对，然后在熄灭的同时发光。如果需要，有机薄膜可由单层或多层构成。
如果需要，用于有机薄膜的材料可具有发光功能。例如，作为用于有机薄膜的材料，也可使用本身单独构成发光层的化合物，或者也可使用可用作基于主体-掺杂剂的发光层的主体或掺杂剂的化合物。此外，作为用于有机薄膜的材料，也可使用可作为空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输或电子注入起作用的化合物。
为了提高有机发光器件的性能、使用寿命或效率，一直需要开发用于有机薄膜的材料。
发明内容
技术问题
本说明书提供了新杂环化合物和使用其的有机发光器件。
技术方案
根据本申请的一个示例性实施方案，提供了由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为N或CR1，
R1至R9彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；卤素；-SiR10R11R12；-P(＝O)R13R14；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；和未被取代或者被选自经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、和经取代或未经取代的C2至C60杂芳基的一个或更多个取代基取代的胺，并且
R10至R14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
此外，根据本说明书的一个示例性实施方案，提供了有机发光器件，其包括：正电极；负电极；和设置在所述正电极和所述负电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层的一个或更多个层包含上述杂环化合物。
有益效果
本说明书中所述的化合物可用作用于有机发光器件的有机材料层的材料。包含所述化合物的有机材料层可用作有机发光器件中的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输材料、电子注入层等。特别地，由化学式1表示的杂环化合物可用作用于有机发光器件的电子传输层的材料。
附图说明
图1至3示例了根据本申请的示例性实施方案的有机发光器件的电极和有机材料层的堆叠顺序。
图4示出化合物6在254nm波长处的PL测量图。
图5示出化合物19在240nm波长处的PL测量图。
图6示出化合物109在349nm波长处的PL测量图。
图7示出化合物111在255nm波长处的PL测量图。
图8示出化合物373在272nm波长处的PL测量图。
图9示出化合物478在257nm波长处的PL测量图。
图10示出化合物601在255nm波长处的PL测量图。
图11示出化合物642在257nm波长处的PL测量图。
图12示出化合物6在279nm波长处的LTPL测量图。
图13示出化合物19在338nm波长处的LTPL测量图。
图14示出化合物109在349nm波长处的LTPL测量图。
图15示出化合物111在323nm波长处的LTPL测量图。
图16示出化合物373在385nm波长处的LTPL测量图。
图17示出化合物478在374nm波长处的LTPL测量图。
图18示出化合物601在375nm波长处的LTPL测量图。
图19示出化合物642在376nm波长处的LTPL测量图。
图20示出化合物353在275nm波长处的PL测量图。
图21示出化合物365在257nm波长处的PL测量图。
图22示出化合物367在253nm波长处的PL测量图。
图23示出化合物370在252nm波长处的PL测量图。
图24示出化合物372在241nm波长处的PL测量图。
图25示出化合物574在279nm波长处的PL测量图。
图26示出化合物577在254nm波长处的PL测量图。
图27示出化合物711在256nm波长处的PL测量图。
图28示出化合物719在260nm波长处的PL测量图。
图29示出化合物722在320nm波长处的PL测量图。
图30示出化合物724在314nm波长处的PL测量图。
<附图标记说明>
100 基底
200 正电极
300 有机材料层
301 空穴注入层
302 空穴传输层
303 发光层
304 空穴阻挡层
305 电子传输层
306 电子注入层
400 负电极
最佳实施方式
下文中，将详细地描述本说明书。
本说明书中所述杂环化合物可由化学式1表示。特别地，由化学式1表示的杂环化合物因核结构和如上所述的取代基的结构特性而可用作用于有机发光器件的有机材料层的材料。
在本说明书中，“经取代或未经取代”意指未被取代或被选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素；-CN；C1至C60烷基；C2至C60烯基；C2至C60炔基；C3至C60环烷基；C2至C60杂环烷基；C6至C60芳基；C2至C60杂芳基；-SiRR'R"；-P(＝O)RR'；C1至C20烷基胺；C6至C60芳基胺；和C2至C60杂芳基胺，其未被取代或被所述取代基中的两个或更多个取代基相连的取代基取代，或者未被取代或被选自示例的取代基中的两个或更多个取代基相连的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连的取代基”可为联苯基。即，联苯基还可为芳基，并且可理解为两个苯基相连的取代基。
R、R’和R”彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，“经取代或未经取代”意指未被取代或被选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'、C1至C60烷基、C6至C60芳基、和C2至C60杂芳基。
R、R’和R”彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；未被取代或被选自氘、卤素、C1至C60烷基、C6至C60芳基和C2至C60杂芳基的一个或更多个取代基取代的C1至C60烷基；未被取代或被选自氘、卤素、C1至C60烷基、C6至C60芳基和C2至C60杂芳基的一个或更多个取代基取代的C6至C60芳基；或者未被取代或被选自氘、卤素、C1至C60烷基、C6至C60芳基和C2至C60杂芳基的一个或更多个取代基取代的C2至C60杂芳基。
在本说明书中，卤素可为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基包含具有1至60个碳原子的直链或支链，并且可额外被另外的取代基取代。烷基的碳原子数可为1至60，特别地1至40，和更特别地1至20。
在本说明书中，烯基包含具有2至60个碳原子的直链或支链，并且可额外被另外的取代基取代。烯基的碳原子数可为2至60，特别地2至40，和更特别地2至20。
在本说明书中，炔基包含具有2至60个碳原子的直链或支链，并且可额外被另外的取代基取代。炔基的碳原子数可为2至60，特别地2至40，和更特别地2至20。
在本说明书中，环烷基包含具有3至60个碳原子的单环或多环，并且可额外被另外的取代基取代。在此，多环意指其中环烷基与另一环状基团直接连接或稠合的基团。在此，另一环状基团也可为环烷基，但也可为另一种环状基团，例如杂环烷基、芳基、杂芳基等。环烷基的碳原子数可为3至60，特别地3至40，和更特别地5至20。
在本说明书中，杂环烷基包含O、S、Se、N和Si作为杂原子，包含具有2至60个碳原子的单环或多环，并且可额外被另外的取代基取代。在此，多环意指其中杂环烷基与另一环状基团直接连接或稠合的基团。在此，另一环状基团也可为杂环烷基，但也可为另一种环状基团，例如环烷基、芳基、杂芳基等。杂环烷基的碳原子数可为2至60，特别地2至40，和更特别地3至20。
在本说明书中，芳基包含具有6至60个碳原子的单环或多环，并且可额外被另外的取代基取代。在此，多环意指其中芳基与另一环状基团直接连接或稠合的基团。在此，另一环状基团也可为芳基，但也可为另一种环状基团，例如环烷基、杂环烷基、杂芳基等。芳基包括螺环基团。芳基的碳原子数可为6至60，特别地6至40，和更特别地6至25。芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三苯基、萘基、三联苯基、蒽基、基、菲基、苝基、荧蒽基、三亚苯基(triphenylenyl)、菲那烯基(phenalenyl)、芘基、并四苯基、并五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、2,3-二氢-1H-茚基、螺二芴基等，或其稠合环，但并不限于此。
在本说明书中，螺环基团为包含螺环结构的基团，并且可具有15至60个碳原子。例如，螺环基团可包括其中2,3-二氢-1H-茚基或环己烷基与芴基螺环结合的结构。具体地，螺环基团包括以下结构式的基团。
在本说明书中，杂芳基包含S、O、Se、N或Si作为杂原子，包括具有2至60个碳原子的单环或多环，并且可额外被另外的取代基取代。此处，多环意指杂芳基与另一环状基团直接连接或与稠合的基团。在此，另一环状基团也可为杂芳基，但也可为另一种环状基团，例如环烷基、杂环烷基、芳基等。杂芳基的碳原子数可为2至60，特别地2至40，和更特别地3至25。杂芳基的具体实例包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、唑基、异唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、呋咱基、二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、嗪基、噻嗪基、二英基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、异喹唑啉基、喹啉基、萘啶基、吖啶基、菲啶基、咪唑并吡啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩嗪基、二苯并噻咯基、螺二(二苯并噻咯基)、二氢吩嗪基、吩嗪基、菲啶基、噻吩基、吲哚咔唑基、吲哚啉基、菲咯嗪基、吩噻噻嗪基、酞嗪基、萘啶基、菲咯啉基、苯并噻二唑基、二苯并氮杂二烯丙基、吡唑并喹唑啉、吡啶并吲唑基、吡啶并咪唑并吲哚啉基、二氢茚并咔唑基、二苯并硒吩基等，或其稠环，但不限于此。
在本说明书中，胺可选自单烷基胺；单芳基胺；单杂芳基胺；-NH2；二烷基胺；二芳基胺；二杂芳基胺；烷基芳基胺；烷基杂芳基胺；和芳基杂芳基胺，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。胺的具体实例包括甲基胺、二甲基胺、乙基胺、二乙基胺、苯基胺、萘基胺、联苯基胺、二联苯基胺、蒽基胺、9-甲基-蒽基胺、二苯基胺、苯基萘基胺、二甲苯基胺、苯基甲苯基胺、三苯基胺、联苯基萘基胺、苯基联苯基胺、联苯基芴基胺、苯基三联苯基胺、联苯基三联苯基胺、二苯基咔唑基胺等，但不限于此。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，R1至R9中至少一者为-(L)m-(Z)n，
L选自直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；和经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基，
m为1至3的整数，
n为1至3的整数，
Z选自氢；氘；-P(＝O)R15R16；-SiR17R18R19；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；和未被取代或者被选自经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、和经取代或未经取代的C2至C60杂芳基的一个或更多个取代基取代的胺，并且
当m为2或更大时，L彼此相同或不同，
当n为2或更大时，Z彼此相同或不同，并且
R15至R19彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，R1至R9中至少一者为-(L)m-(Z)n，
L选自直接键；未被取代或被选自氘、卤素、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'、C1至C60烷基、C6至C60芳基和C2至C60杂芳基的一个或更多个取代基取代的C6至C60亚芳基；和未被取代或被选自氘、卤素、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'、C1至C60烷基、C6至C60芳基和C2至C60杂芳基的一个或更多个取代基取代的C2至C60亚杂芳基，
m为1至3的整数，
n为1至3的整数，
Z选自氢；氘；-P(＝O)R15R16；-SiR17R18R19；未被取代或被选自氘、卤素、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'、C1至C60烷基、C6至C60芳基和C2至C60杂芳基的一个或更多个取代基取代的C1至C60烷基；未被取代或被选自氘、卤素、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'、C1至C60烷基、C6至C60芳基和C2至C60杂芳基的一个或更多个取代基取代的C6至C60芳基；未被取代或被选自氘、卤素、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'、C1至C60烷基、C6至C60芳基和C2至C60杂芳基的一个或更多个取代基取代的C2至C60杂芳基；和未被取代或者被选自经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基的一个或更多个取代基取代的胺，
当m为2或更大时，L彼此相同或不同，
当n为2或更大时，Z彼此相同或不同，并且
R、R’、R”和R15至R19彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；未被取代或被选自氘、卤素、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'、C1至C60烷基、C6至C60芳基和C2至C60杂芳基的一个或更多个取代基取代的C1至C60烷基；未被取代或被选自氘、卤素、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'、C1至C60烷基、C6至C60芳基和C2至C60杂芳基的一个或更多个取代基取代的C6至C60芳基；或者未被取代或被选自氘、卤素、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'、C1至C60烷基、C6至C60芳基和C2至C60杂芳基的一个或更多个取代基取代的C2至C60杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，R1为–(L)m-(Z)n，并且L、Z、m和n与上述那些相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，R3为–(L)m-(Z)n，并且L、Z、m和n与上述那些相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，R1和R3各自独立地为–(L)m-(Z)n，并且L、Z、m和n与上述那些相同。
根据本说明书的另一示例性实施方案，L选自直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚三苯基；经取代或未经取代的亚萘基；经取代或未经取代的亚蒽基；经取代或未经取代的亚芴基；经取代或未经取代的亚吡啶基；经取代或未经取代的亚三嗪基；经取代或未经取代的亚嘧啶基；经取代或未经取代的亚喹唑啉基；经取代或未经取代的亚咪唑并吡啶基；经取代或未经取代的亚苯并咪唑基；经取代或未经取代的亚苯并噻唑基；和经取代或未经取代的亚咔唑基，
当L被取代时，取代基为选自以下的一个或更多个取代基：氘，卤素，-SiRR'R"，-P(＝O)RR'，经取代或未经取代的C1至C60烷基，经取代或未经取代的C6至C60芳基，和经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，并且
R、R’和R”彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
根据本说明书的另一示例性实施方案，L选自直接键；亚苯基；亚联苯基；亚三苯基；亚萘基；亚蒽基；亚芴基；亚吡啶基；亚三嗪基；亚嘧啶基；亚喹唑啉基；亚咪唑并吡啶基；亚苯并咪唑基；亚苯并噻唑基；和亚咔唑基。
根据本说明书的又一示例性实施方案，Z选自氢；氘；卤素；-P(＝O)R15R16；-SiR17R18R19；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的乙基；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的吡啶基；经取代或未经取代的咔唑基；经取代或未经取代的芘基；经取代或未经取代的三亚苯基；经取代或未经取代的菲咯啉基；经取代或未经取代的咪唑并吡啶基；经取代或未经取代的苯并噻唑基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的二甲基芴基；经取代或未经取代的苯并芴基；经取代或未经取代的二甲基苯并芴基；经取代或未经取代的二苯并硒吩基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的螺二芴基；经取代或未经取代的喹啉基；经取代或未经取代的二芳基胺；和经取代或未经取代的芳基杂芳基胺，
当Z被取代时，取代基为选自以下的一个或更多个取代基：氘，卤素，-SiRR'R"，-P(＝O)RR'，经取代或未经取代的C1至C60烷基，经取代或未经取代的C6至C60芳基，和经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，并且
R、R’、R”和R15至R19彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
根据本说明书的另一示例性实施方案，Z选自氢；氘；卤素；-P(＝O)R15R16；-SiR17R18R19；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的乙基；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的吡啶基；经取代或未经取代的咔唑基；经取代或未经取代的芘基；经取代或未经取代的三亚苯基；经取代或未经取代的菲咯啉基；经取代或未经取代的咪唑并吡啶基；经取代或未经取代的苯并噻唑基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的二甲基芴基；经取代或未经取代的苯并芴基；经取代或未经取代的二甲基苯并芴基；经取代或未经取代的二苯并硒吩基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的螺二芴基；经取代或未经取代的喹啉基；经取代或未经取代的联苯基咔唑基胺；经取代或未经取代的联苯基芴基胺；经取代或未经取代的二苯基胺；和经取代或未经取代的二联苯基胺，
当Z被取代时，取代基为选自以下的一个或更多个取代基：氘，卤素，-SiRR'R"，-P(＝O)RR'，经取代或未经取代的C1至C60烷基，经取代或未经取代的C6至C60芳基，和经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，并且
R、R’、R”和R15至R19彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
根据本说明书的又一示例性实施方案，Z选自氢；氘；卤素；-P(＝O)R15R16；-SiR17R18R19；甲基；乙基；苯基；萘基；联苯基；菲基；吡啶基；咔唑基；芘基；三亚苯基；菲咯啉基；咪唑并吡啶基；苯并噻唑基；芴基；二甲基芴基；苯并芴基；二甲基苯并芴基；二苯并硒吩基；二苯并噻吩基；二苯并呋喃基；螺二芴基；喹啉基；联苯基咔唑基胺；联苯基芴基胺；二苯基胺；和二联苯基胺，并且
R15至R19彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
根据本说明书的另一示例性实施方案，R15至R19彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或者经取代或未经取代的苯基。
根据本说明书的又一示例性实施方案，R15至R19彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘或苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1可由以下化学式2或3表示。
[化学式2]
[化学式3]
在化学式2和3中，R1至R9的定义与化学式1中定义的那些相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1可由以下化学式4至6中任一者表示。
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
在化学式4至6中，
E选自氢；氘；卤素；-SiR20R21R22；-P(＝O)R23R24；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；和未被取代或者被选自经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、和经取代或未经取代的C2至C60杂芳基的一个或更多个取代基取代的胺，
r为1至5的整数，
当r为2或更大时，E彼此相同或不同，
R20至R24彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
L选自直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；和经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基，
m为1至3的整数，
n为1至3的整数，
Z选自氢；氘；-P(＝O)R15R16；-SiR17R18R19；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；未被取代或者被选自经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、和经取代或未经取代的C2至C60杂芳基的一个或更多个取代基取代的胺，
当m为2或更大时，L彼此相同或不同，
当n为2或更大时，Z彼此相同或不同，
R15至R19彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，并且
R2和R4至R9的定义与化学式1中定义的那些相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1可由以下化学式7表示。
[化学式7]
在化学式7中，
A为直接键；或者经取代或未经取代的C6至C60亚芳基，
Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；卤素；-SiR25R26R27；-P(＝O)R28R29；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；和未被取代或者被选自经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、和经取代或未经取代的C2至C60杂芳基的一个或更多个取代基取代的胺，
p和q彼此相同或不同，并且各自为1至4的整数，
当p为2或更大时，Y1彼此相同或不同，
当q为2或更大时，Y2彼此相同或不同，
Y1和Y2中至少一者与A连接，
R25至R29彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，并且
X1和X2的定义与化学式1中定义的那些相同。
根据本说明书的另一示例性实施方案，A为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；或者经取代或未经取代的亚三联苯基。
根据本说明书的又一示例性实施方案，A为直接键、亚苯基、亚联苯基、或亚三联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，由化学式1表示的杂环化合物选自以下化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，提供了包含由化学式1表示的杂环化合物的有机发光器件。
具体地，根据本说明书的有机发光器件包括正电极；负电极；和设置在所述正电极和所述负电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个包含上述由化学式1表示的杂环化合物。
图1至3示例了根据本申请的示例性实施方案的有机发光器件的电极和有机材料层的堆叠顺序。然而，本申请的范围不旨在受这些附图限制，并且本领域已知的有机发光器件的结构也可适用于本申请。
根据图1，示出其中正电极200、有机材料层300和负电极400顺序堆叠在基底100上的有机发光器件。然而，有机发光器件不只限于这样的结构，并且如在图2中，还可实现其中负电极400、有机材料层300和正电极200顺序堆叠在基底100上的有机发光器件。
图3示例了有机材料层为多层的情况。根据图3的有机发光器件包括空穴注入层301、空穴传输层302、发光层303、空穴阻挡层304、电子传输层305和电子注入层306。然而，本申请的范围不受如上所述的堆叠结构限制，并且如有必要，可省略除发光层以外的其他层，并且还可添加另外的需要的功能层。
根据本说明书的有机发光器件可通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于：有机材料层的一个或更多个层包含由化学式1表示的杂环化合物。
由化学式1表示的杂环化合物可单独构成有机发光器件的有机材料层的一个或更多个层。然而，如有必要，由化学式1表示的杂环化合物可与另外的材料混合以构成有机材料层。
由化学式1表示的杂环化合物可用作用于有机发光器件中的电子传输层、空穴阻挡层和发光层等的材料。作为实例，由化学式1表示的杂环化合物可用作用于有机发光器件的电子传输层的材料。
由于由化学式1表示的杂环化合物包含两个可吸引电子的N(氮)原子，因此所述杂环化合物易于转移电子。
此外，由化学式1表示的杂环化合物具有这样的结构形式：其中当制造有机发光器件时，所述化合物可因强平面性而堆叠在分子之间，并因此电子迁移率高。
在根据本说明书的有机发光器件中，除由化学式1表示的杂环化合物以外的材料将在下文中示例，但这些材料只是说明性的并且不旨在限制本申请的范围，并且可用本领域公知的材料替换。
作为用于正电极的材料，可使用具有相对高功函的材料，并且可使用透明导电氧化物、金属或导电聚合物等。
作为用于负电极的材料，可使用具有相对低功函的材料，并且可使用金属、金属氧化物或导电聚合物等。
作为空穴注入材料，也可使用公知的空穴注入材料，并且可以使用例如，酞菁化合物，如US专利第4,356,429号中公开的铜酞菁；或者文献[Advanced Material,6,p.677(1994)]中描述的星型胺衍生物，如三(4-咔唑基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4',4"-三[苯基(间甲苯基)氨基]三苯基胺(m-MTDATA)、1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺)苯基]苯(m-MTDAPB)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸或可溶性导电聚合物聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)、聚苯胺/樟脑磺酸(聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸盐)等。
作为空穴传输材料，可使用吡咯啉衍生物、基于芳基胺的衍生物、茋衍生物、三苯基二胺衍生物等，并且还可使用低分子量材料或聚合物材料。
作为电子传输材料，可以使用二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、联苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物的金属络合物，等等，并且还可使用低分子量材料和聚合物材料。
作为电子注入材料，例如本领域通常使用的LiF，但本说明书不限于此。
作为发光材料，可使用红光、绿光或蓝光发光材料，并且如有必要，可将两种或更多种发光材料混合并使用。此外，作为发光材料，还可使用荧光材料，但还可使用磷光材料。作为发光材料，还可以单独使用通过使各自从正电极和负电极注入的空穴和电子结合而发光的材料，但还可使用其中主体材料和掺杂剂材料均参与发光的材料。
具体实施方式
下文中，将通过实施例更详细地描述本发明，但提供这些仅用于例示本说明书，而不是为了限制本说明书的范围。
上述化合物可根据下文中将描述的制备例来制备。下文中将描述的制备例中将描述代表性实例，但如有必要，可添加或去除取代基，并且可改变取代基的位置。此外，可根据本领域已知技术改变初始材料、反应物、反应条件等。如有必要，本领域普通技术人员可通过使用本领域已知技术来改变其他位置的取代基的种类或位置。
取代基可通过本领域已知的方法结合，并且取代基的位置或取代基的数目可根据本领域已知的技术来改变。
例如，作为由化学式2表示的杂环化合物，可如以下式1中制备核结构。
[式1]
在式1中，R"'与化学式1中定义的Z相同，并且L是经取代或未经取代的苯基。式1是其中取代基结合至化学式2的核结构中R1位的反应的实例。
此外，作为由化学式3表示的杂环化合物，可如以下式2中制备核结构。
[式2]
在式2中，R"'与化学式1中定义的Z相同，并且L是经取代或未经取代的苯基。式2是其中取代基结合至化学式3的核结构中R1位的反应的实例。
<制备例1>化合物6的制备
化合物A-3的制备
将乙醇(1100ml)放入化合物2-氨基吡啶(27.0g,286.6mmol,1当量)和2溴-2’-硝基苯乙酮(70.0g,286.6mmol,1当量)中，并将所得混合物回流。在反应终止后，将所得产物冷却至常温并用乙酸乙酯/水萃取，将有机层用无水硫酸镁干燥，然后通过使用旋转蒸发仪除去溶剂。用柱色谱法使用二氯甲烷和乙酸乙酯纯化所得产物以获得30.3g(44％)目标化合物A-3。
化合物A-2的制备
将化合物A-3(30.3g,126.7mmol,1当量)和氯化亚锡(II)二水合物(142.9g,633.3mmol,5当量)溶解在乙醇中，并在氮气的注入下将所得溶液回流。在反应终止后，将溶液冷却至常温，向其中添加冰，然后通过向其中缓慢添加碳酸氢钠将pH调节至约8。铺设硅藻土床，用乙酸乙酯/水萃取经过滤的滤液，将有机层用无水硫酸镁干燥，然后通过使用旋转蒸发仪除去溶剂。用柱色谱法使用二氯甲烷和己烷纯化所得产物以获得13.75g(52％)目标化合物A-2。
化合物A-1的制备
将化合物A-2(13.75g,65.71mmol,1当量)、4-溴苯甲醛(18.24g,98.57mmol,1.5当量)和对甲苯磺酸(11.3g,65.71mmol,1当量)溶解在甲苯中，然后将所得溶液回流。在反应终止后，将溶液冷却至常温，先除去甲苯，用乙酸乙酯/水萃取所得产物，将有机层用无水硫酸镁干燥，然后通过使用旋转蒸发仪除去溶剂。用柱色谱法使用二氯甲烷和甲醇纯化所得产物以获得9.8g(40％)目标化合物A-1。
化合物6的制备
将化合物A-1(1.0g,2.67mmol,1当量)、9-菲基硼酸(0.58g,2.93mmol,1.1当量)、四(三苯基膦)钯(0)(0.15g,0.13mmol,0.05当量)、碳酸钾(0.65g,4.72mmol,2当量)和1,4-二氧六环/水(60ml)混合，并将所得混合物回流并搅拌。在反应终止后，将所得产物冷却至常温，过滤此时的固体产物，并用柱色谱法使用二氯甲烷和甲醇纯化过滤的固体以获得0.72g(收率为57％)目标产物6。
<制备例2>化合物19的制备
化合物A的制备
将化合物A-1(6.1g,16.33mmol,1当量)、双(频哪醇)二硼(6.2g,24.5mmol,1.5当量)、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)(0.58g,0.82mmol,0.05当量)、和乙酸钾(4.8g,48.99mmol,3当量)投放并溶解在1,4-二氧六环中，然后在将所得溶液保持在100℃的同时搅拌18小时或更久。在反应终止后，将所得产物冷却至常温并用乙酸乙酯/水萃取，将有机层用无水硫酸镁干燥，然后通过使用旋转蒸发仪除去溶剂。过滤此时的固体产物并用乙酸乙酯纯化以获得4.88g(收率为71％)目标化合物A。
化合物19的制备
将化合物A(1.0g,2.37mmol,1当量)、9,9'-(5-溴-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)(1.27g,2.61mmol,1.1当量)、四(三苯基膦)钯(0)(0.14g,0.12mmol,0.05当量)、碳酸钾(0.66g,4.74mmol,2当量)、和1,4-二氧六环/水(60ml)混合，并将所得混合物回流并搅拌。在反应终止后，将所得产物冷却至常温，过滤此时的固体产物，并用柱色谱法使用二氯甲烷和甲醇纯化过滤的固体以获得1.13g(收率为69％)目标化合物19。
<制备例3>化合物42的制备
化合物B-1的制备
将化合物A-2(13.75g,65.71mmol,1当量)、3-溴苯甲醛(18.24g,98.57mmol,1.5当量)、和对甲苯磺酸(11.3g,65.71mmol,1当量)溶解在甲苯中，然后将所得溶液回流。在反应终止后，将溶液冷却至常温，先除去甲苯，用乙酸乙酯/水萃取所得产物，将有机层用无水硫酸镁干燥，然后通过使用旋转蒸发仪除去溶剂。用柱色谱法使用二氯甲烷和甲醇纯化所得产物以获得9.34g(38％)目标化合物B-1.
化合物B的制备
将化合物B-1(6.1g,16.33mmol,1当量)、双(频哪醇)二硼(6.2g,24.5mmol,1.5当量)、[1,1’-双(二苯基膦基二茂铁]二氯化钯(II)(0.58g,0.82mmol,0.05当量)、和乙酸钾(4.8g,48.99mmol,3当量)投放并溶解在1,4-二氧六环中，然后在将所得溶液保持在100℃下的同时搅拌18小时或更久。在反应终止后，将所得产物冷却至常温并用乙酸乙酯/水萃取，将有机层用无水硫酸镁干燥，然后通过使用旋转蒸发仪除去溶剂。过滤此时的固体产物并用乙酸乙酯纯化以获得4.4g(收率为64％)目标化合物B。
化合物42的制备
将化合物B(1.0g,2.37mmol,1当量)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(0.70g,2.61mmol,1.1当量)、四(三苯基膦)钯(0)(0.14g,0.12mmol,0.05当量)、碳酸钾(0.66g,4.74mmol,2当量)、和1,4-二氧六环/水(60ml)混合，并将所得混合物回流并搅拌。在反应终止后，将所得产物冷却至常温，过滤此时的固体产物，并用柱色谱法使用二氯甲烷和甲醇纯化过滤的固体以获得0.65g(收率为52％)目标化合物42。
<制备例4>化合物109的制备
化合物109的制备
将化合物A(1.0g,2.37mmol,1当量)、2-溴-4,6-二苯基吡啶(0.81g,2.61mmol,1.1当量)、四(三苯基膦)钯(0)(0.31g,0.12mmol,0.05当量)、碳酸钾(0.65g,4.72mmol,2当量)、和1,4-二氧六环/水(60ml)混合，并将所得混合物回流。在反应终止后，将所得产物冷却至常温，过滤此时的固体产物并用水洗涤。用柱色谱法使用二氯甲烷和甲醇纯化过滤的固体以获得0.53g(收率为43％)目标化合物109。
<制备例5>化合物111的制备
化合物111的制备
将化合物A(1.0g,2.37mmol,1当量)、4-溴-2,6-二苯基嘧啶(0.81g,2.61mmol,1.1当量)、四(三苯基膦)钯(0)(0.31g,0.12mmol,0.05当量)、碳酸钾(0.65g,4.72mmol,2当量)、和1,4-二氧六环/水(60ml)混合，并将所得混合物回流。在反应终止后，将所得产物冷却至常温，过滤此时的固体产物并用水洗涤。用柱色谱法使用二氯甲烷和甲醇纯化过滤的固体以获得0.53g(收率为43％)目标化合物111。
<制备例6>化合物344的制备
化合物C-4的制备
将乙醇(1,100ml)放入化合物2-氨基吡啶(27.0g,286.6mmol,1当量)和2-溴苯乙酮(57g,286.6mmol,1当量)中，并将所得混合物回流。在反应终止后，将所得产物冷却至常温并用乙酸乙酯/水萃取，将有机层用无水硫酸镁干燥，然后通过使用旋转蒸发仪除去溶剂。用柱色谱法使用二氯甲烷和乙酸乙酯纯化所得产物以获得18.37g(收率为33％)目标化合物C-4。
化合物C-3的制备
将化合物C-4(18g,92.67mmol,1当量)溶解在乙酸(675ml)中，然后在常温下向其中缓慢添加在水中饱和的NaNO2(9.59g,139.0mmol,1.5当量)的溶液。当颜色逐渐变为深绿色时，使用冰浴沉淀固体，然后确定反应已终止，并过滤固体。用过量水和正己烷洗涤过滤的固体以获得22g(收率为70％)目标化合物C-3。
化合物C-2的制备
将乙酸和乙醇以1:1的比放入烧瓶(550ml)中，然后将Zn(44g)以化合物C-3的量两倍的量计量并添加至其中。在将混合物在常温下暂时搅拌后，通过使用冰浴将化合物C-3(22g,91.96mmol,1当量)以冷却状态逐渐添加至其中，将化合物C-3完全添加至其中，然后将所得混合物在常温下搅拌。当反应终止时，通过使用氢氧化钠溶液将pH调节至13，用乙酸乙酯/水萃取所得产物，将有机层用无水硫酸镁干燥，然后通过使用旋转蒸发仪除去溶剂。过滤此时沉淀的固体以获得19g(99％)目标化合物C-2。
化合物C-1的制备
将化合物C-2(10g,47.79mmol,1当量)和4-溴苯甲醛(17.68g,95.58mmol,2当量)溶解在1,2-二氯苯(100ml)中，向其中缓慢添加三氟甲磺酸(21.51g,143.37mmol,3当量)，并将所得混合物回流。当反应终止时，将所得产物冷却至常温，然后通过使用NaHCO3来中和，使用非常过量的二氯甲烷萃取产物，然后除去有机层。通过蒸馏除去剩余的1,2-二氯苯，过滤此时的固体产物并用乙酸乙酯/正己烷洗涤以获得9.48g(53％)目标化合物C-1。
化合物C的制备
将化合物C-1(5g,13.36mmol,1当量)、双(频哪醇)二硼(5.09g,20.05mmol,1.5当量)、[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)(0.49g,0.67mmol,0.05当量)、和乙酸钾(3.9g,40.08mmol,3当量)投放并溶解在1,4-二氧六环中，然后将所得溶液回流。在反应终止后，将所得产物冷却至常温并用二氯甲烷/水萃取，将有机层用无水硫酸镁干燥，然后通过使用旋转蒸发仪除去溶剂。用简单二氧化硅凝胶过滤器纯化所得产物以获得5.07g(收率为90％)目标化合物C。
化合物344的制备
将化合物C(5g,11.87mmol,1当量)、化合物C-1(4.89g,13.05mmol,1.1当量)、四(三苯基膦)钯(0)(0.69g,0.59mmol,0.05当量)、碳酸钾(3.28g,23.74mmol,2当量)、和1,4-二氧六环/水(60ml)混合，并将所得混合物回流。在反应终止后，将所得产物冷却至常温，过滤此时的固体产物并用水洗涤。通过使用甲醇/正己烷纯化过滤的固体以获得4.19g(收率为60％)目标化合物344。
<制备例7>化合物347的制备
化合物347的制备
将化合物C(5g,11.87mmol,1当量)、化合物A-1(4.89g,13.05mmol,1.1当量)、四(三苯基膦)钯(0)(0.69g,0.59mmol,0.05当量)、碳酸钾(3.28g,23.74mmol,2当量)、和1,4-二氧六环/水(60ml)混合，并将所得混合物回流。在反应终止后，将所得产物冷却至常温，过滤此时的固体产物并用水洗涤。通过使用甲醇/正己烷纯化过滤的固体以获得4.05g(收率为58％)目标化合物347。
<制备例8>化合物367的制备
化合物367的制备
将化合物C(5g,11.87mmol,1当量)溶解在苄腈(75ml)中，向其中添加NiCl2(0.77g,5.93mmol,0.5当量)，并将所得混合物在180℃下搅拌1小时。向其中添加乙氧基二苯基磷烷(13.66g,59.35mmol,5当量)，在将所得混合物保持在180℃下的同时继续搅拌。在反应终止后，将所得产物冷却至常温并用乙酸乙酯/水萃取，将有机层用无水硫酸镁干燥，然后通过使用旋转蒸发仪除去溶剂。
用柱色谱法使用二氯甲烷/乙酸乙酯纯化所得产物以获得5.06g(收率为52％)目标化合物367。
<制备例9>化合物373的制备
化合物373的制备
将化合物C(5g,11.87mmol,1当量)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(3.5g,13.06mmol,1.1当量)、四(三苯基膦)钯(0)(0.69g,0.59mmol,0.05当量)、碳酸钾(3.28g,23.74mmol,2当量)、和1,4-二氧六环/水(60ml)混合，并将所得混合物回流。在反应终止后，将所得产物冷却至常温，过滤此时的固体产物并用水洗涤。通过使用甲醇/正己烷纯化过滤的固体以获得4.3g(收率为69％)目标化合物373。
<制备例10>化合物461的制备
化合物461的制备
将化合物C(5g,11.87mmol,1当量)、2-溴-4,6-二苯基嘧啶(4.06g,13.06mmol,1.1当量)、四(三苯基膦)钯(0)(0.69g,0.59mmol,0.05当量)、碳酸钾(3.28g,23.74mmol,2当量)、和1,4-二氧六环/水(60ml)混合，并将所得混合物回流。在反应终止后，将所得产物冷却至常温，过滤此时的固体产物并用水洗涤。通过使用甲醇/正己烷纯化过滤的固体以获得3.93g(收率为63％)目标化合物461。
<制备例11>化合物463的制备
化合物463的制备
将化合物C(5g,11.87mmol,1当量)、4-溴-2,6-二苯基嘧啶(4.06g,13.06mmol,1.1当量)、四(三苯基膦)钯(0)(0.69g,0.59mmol,0.05当量)、碳酸钾(3.28g,23.74mmol,2当量)、和1,4-二氧六环/水(60ml)混合，并将所得混合物回流。在反应终止后，将所得产物冷却至常温，过滤此时的固体产物并用水洗涤。通过使用甲醇/正己烷纯化过滤的固体以获得3.8g(收率为61％)目标化合物463。
<制备例12>化合物468的制备
化合物468的制备
将化合物C(5g,11.87mmol,1当量)、4-([1,1'-联苯基]-4-基)-6-溴-2-苯基嘧啶(5.06g,13.06mmol,1.1当量)、四(三苯基膦)钯(0)(0.69g,0.59mmol,0.05当量)、碳酸钾(3.28g,23.74mmol,2当量)、和1,4-二氧六环/水(60ml)混合，并将所得混合物回流。在反应终止后，将所得产物冷却至常温，过滤此时的固体产物并用水洗涤。通过使用甲醇/正己烷纯化过滤的固体以获得5.07g(收率为71％)目标化合物468。
<制备例13>化合物478的制备
化合物478的制备
将化合物C(5g,11.87mmol,1当量)、4-([1,1'-联苯基]-4-基)-6-(4-四溴苯基)-2-苯基嘧啶(6.05g,13.06mmol,1.1当量)、四(三苯基膦)钯(0)(0.69g,0.59mmol,0.05当量)、碳酸钾(3.28g,23.74mmol,2当量)、和1,4-二氧六环/水(60ml)混合，并将所得混合物回流。在反应终止后，将所得产物冷却至常温，过滤此时的固体产物并用水洗涤。通过使用甲醇/正己烷纯化过滤的固体以获得6.6g(收率为82％)目标化合物478。
<制备例14>化合物497的制备
化合物497的制备
将化合物C(5g,11.87mmol,1当量)、4-([1,1'-联苯基]-4-基)-2-氯喹唑啉(4.14g,13.06mmol,1.1当量)、四(三苯基膦)钯(0)(0.69g,0.59mmol,0.05当量)、碳酸钾(3.28g,23.74mmol,2当量)、和1,4-二氧六环/水(60ml)混合，并将所得混合物回流。在反应终止后，将所得产物冷却至常温，过滤此时的固体产物并用水洗涤。通过使用甲醇/正己烷纯化过滤的固体以获得4.58g(收率为67％)目标化合物497。
<制备例15>化合物498的制备
化合物498的制备
将化合物C(5g,11.87mmol,1当量)、2-氯-4-苯基喹唑啉(3.14g,13.06mmol,1.1当量)、四(三苯基膦)钯(0)(0.69g,0.59mmol,0.05当量)、碳酸钾(3.28g,23.74mmol,2当量)、和1,4-二氧六环/水(60ml)混合，并将所得混合物回流。在反应终止后，将所得产物冷却至常温，过滤此时的固体产物并用水洗涤。通过使用甲醇/正己烷纯化过滤的固体以获得4.62g(收率为78％)目标化合物498。
<制备例16>化合物537的制备
化合物D-1的制备
将化合物C-2(10g,47.79mmol,1当量)和3-溴苯甲醛(17.68g,95.58mmol,2当量)溶解在1,2-二氯苯(100ml)中，向其中缓慢添加三氟甲磺酸(21.51g,143.37mmol,3当量)，并将所得混合物回流。当反应终止时，将所得产物冷却至常温，然后通过使用NaHCO3来中和，使用非常过量的二氯甲烷萃取产物，然后除去有机层。通过蒸馏除去剩余的1,2-二氯苯，过滤此时的固体产物并用乙酸乙酯/正己烷洗涤以获得9.84g(55％)目标化合物D-1。
化合物D的制备
将化合物D-1(5g,13.36mmol,1当量)、双(频哪醇)二硼(5.09g,20.05mmol,1.5当量)、[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)(0.49g,0.67mmol,0.05当量)、和乙酸钾(3.9g,40.08mmol,3当量)投放并溶解在1,4-二氧六环中，然后将所得溶液回流。在反应终止后，将所得产物冷却至常温并用二氯甲烷/水萃取，将有机层用无水硫酸镁干燥，然后通过使用旋转蒸发仪除去溶剂。用简单氧化硅凝胶过滤器纯化所得产物以获得5.2g(收率为92％)目标化合物D。
化合物537的制备
将化合物D(5g,11.87mmol,1当量)、5-溴-2,4,6-三苯基嘧啶(5.06g,13.06mmol,1.1当量)、四(三苯基膦)钯(0)(0.69g,0.59mmol,0.05当量)、碳酸钾(3.28g,23.74mmol,2当量)、和1,4-二氧六环/水(60ml)混合，并将所得混合物回流。在反应终止后，将所得产物冷却至常温，过滤此时的固体产物并用水洗涤。通过使用甲醇/正己烷纯化过滤的固体以获得5.36g(收率为75％)目标化合物537。
<制备例17>化合物581的制备
化合物581的制备
将化合物D(5g,11.87mmol,1当量)、2-(4-溴苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶(3.57g,13.06mmol,1.1当量)、四(三苯基膦)钯(0)(0.69g,0.59mmol,0.05当量)、碳酸钾(3.28g,23.74mmol,2当量)、和1,4-二氧六环/水(60ml)混合，并将所得混合物回流。在反应终止后，将所得产物冷却至常温，过滤此时的固体产物并用水洗涤。通过使用甲醇/正己烷纯化过滤的固体以获得4.57g(收率为79％)目标化合物581。
<制备例18>化合物601的制备
化合物601的制备
将化合物C(5g,11.87mmol,1当量)、2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑(4.56g,13.06mmol,1.1当量)、四(三苯基膦)钯(0)(0.69g,0.59mmol,0.05当量)、碳酸钾(3.28g,23.74mmol,2当量)、和1,4-二氧六环/水(60ml)混合，并将所得混合物回流。在反应终止后，将所得产物冷却至常温，过滤此时的固体产物并用水洗涤。通过使用甲醇/正己烷纯化过滤的固体以获得5.29g(收率为79％)目标化合物601。
<制备例19>化合物642的制备
化合物642的制备
将化合物C(5g,11.87mmol,1当量)、4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(5.06g,13.06mmol,1.1当量)、四(三苯基膦)钯(0)(0.69g,0.59mmol,0.05当量)、碳酸钾(3.28g,23.74mmol,2当量)、和1,4-二氧六环/水(60ml)混合，并将所得混合物回流。在反应终止后，将所得产物冷却至常温，过滤此时的固体产物并用水洗涤。通过使用甲醇/正己烷纯化过滤的固体以获得5.37g(收率为75％)目标化合物642。
<制备例20>化合物678的制备
化合物678的制备
将化合物D-1(5g,13.36mmol,1当量)、(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸(4.22g,14.70mmol,1.1当量)、四(三苯基膦)钯(0)(0.43g,0.37mmol,0.05当量)、碳酸钾(3.69g,26.72mmol,2当量)、和1,4-二氧六环/水(60ml)混合，并将所得混合物回流。在反应终止后，将所得产物冷却至常温，过滤此时的固体产物并用水洗涤。通过使用甲醇/正己烷纯化过滤的固体以获得5.52g(收率为77％)目标化合物678。
<制备例21>化合物688的制备
化合物688的制备
将化合物D-1(5g,13.36mmol,1当量)、(三亚苯-2-基)硼酸(4.0g,14.70mmol,1.1当量)、四(三苯基膦)钯(0)(0.43g,0.37mmol,0.05当量)、碳酸钾(3.69g,26.72mmol,2当量)、和1,4-二氧六环/水(60ml)混合，并将所得混合物回流。在反应终止后，将所得产物冷却至常温，过滤此时的固体产物并用水洗涤。通过使用甲醇/正己烷纯化过滤的固体以获得5.5g(收率为79％)目标化合物688。
<制备例22>化合物353的制备
化合物353的制备
以与化合物373的制备中相同的方式进行制备，不同之处在于使用2-溴-9,10-二(萘-2-基)蒽代替制备例9中的化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，由此获得目标化合物353。
<制备例23>化合物363的制备
化合物363的制备
以与化合物537的制备中相同的方式进行制备，不同之处在于使用9-溴-10-苯基蒽代替制备例16中的化合物5-溴-2,4,6-三苯基嘧啶，由此获得目标化合物363。
<制备例24>化合物365的制备
化合物365的制备
以与化合物373的制备中相同的方式进行制备，不同之处在于使用(4-溴苯基)二苯基氧化膦代替制备例9中的化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，由此获得目标化合物365。
<制备例25>化合物370的制备
化合物370的制备
以与化合物367的制备中相同的方式进行制备，不同之处在于使用D-1代替制备例8中的C-1，由此获得目标化合物370。
<制备例26>化合物372的制备
化合物372的制备
以与化合物19的制备中相同的方式进行制备，不同之处在于使用化合物D代替制备例2中的化合物A，由此获得目标化合物372。
<制备例27>化合物478的制备
化合物478的制备
以与化合物373的制备中相同的方式进行制备，不同之处在于使用4-([1,1'-联苯基]-4-基)-6-(4-溴苯基)-2-苯基嘧啶代替制备例9中的化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，由此获得目标化合物478。
<制备例28>化合物574的制备
化合物574的制备
以与化合物537的制备中相同的方式进行制备，不同之处在于使用2-溴-1,10-菲咯啉代替制备例16中的化合物5-溴-2,4,6-三苯基嘧啶，由此获得目标化合物574。
<制备例29>化合物577的制备
化合物577的制备
以与化合物373的制备中相同的方式进行制备，不同之处在于使用2-(4-溴苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶代替制备例9中的化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，由此获得目标化合物577。
<制备例30>化合物711的制备
化合物711的制备
以与化合物373的制备中相同的方式进行制备，不同之处在于使用(6-溴萘-2-基)二苯基氧化膦代替制备例9中的化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，由此获得目标化合物711。
<制备例31>化合物715的制备
化合物715的制备
以与化合物537的制备中相同的方式进行制备，不同之处在于使用9-([1,1'-联苯基]-4-基)-10-溴蒽代替制备例16中的化合物5-溴-2,4,6-三苯基嘧啶，由此获得目标化合物715。
<制备例32>化合物719的制备
化合物719的制备
以与化合物537的制备中相同的方式进行制备，不同之处在于使用2-([1,1'-联苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替制备例16中的化合物5-溴-2,4,6-三苯基嘧啶，由此获得目标化合物719。
<制备例33>化合物722的制备
化合物E-3和E-2的制备
将化合物2-(4-溴苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶(35g,128.14mmol,1当量)溶解在乙酸(350ml)中，然后在常温下向其中缓慢添加在水中饱和的NaNO2(13.26g,192.27mmol,1.5当量)的溶液。在颜色逐渐变成亮绿色时沉淀固体，可以用TLC确定反应终止，并且E-3被过滤。
将Zn(17.5g)放入包含比为1:1的乙酸和乙醇(700ml)的烧瓶中，并将所得混合物在常温下搅拌约10分钟。将化合物E-3以冷却至0℃的状态逐步添加至上述烧瓶中，将化合物C-3完全添加至其中，然后将所得混合物在常温下搅拌。当反应终止时，通过使用氢氧化钠溶液将pH调节至13，用乙酸乙酯/水萃取所得产物，将有机层用无水硫酸镁干燥，然后通过使用旋转蒸发仪除去溶剂。过滤此时沉淀的固体以获得28.4g(78％)目标化合物E-2。
化合物E-1的制备
将化合物E-2(28.4g,98.56mmol,1当量)和苯甲醛(20.91g,197.12mmol,2当量)溶解在1,2-二氯苯(280ml)中，向其中缓慢添加三氟甲磺酸(29.58g,197.12mmol,2当量)，然后将所得混合物回流。当反应终止时，将所得产物冷却至常温，然后通过使用NaHCO3将其中和，使用非常过量的二氯甲烷萃取产物，然后除去有机层。通过蒸馏除去剩余的1,2-二氯苯，过滤此时的固体产物并用乙酸乙酯/正己烷洗涤以获得21g(57％)目标化合物E-1。
化合物E的制备
将化合物E-1(5g,13.36mmol,1当量)、双(频哪醇)二硼(5.09g,20.05mmol,1.5当量)、[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)(0.49g,0.67mmol,0.05当量)、和乙酸钾(3.9g,40.08mmol,3当量)投放并溶解在1,4-二氧六环中，然后将所得溶液回流。在反应终止后，将所得产物冷却至常温并用二氯甲烷/水萃取，将有机层用无水硫酸镁干燥，然后通过使用旋转蒸发仪除去溶剂。用简单氧化硅凝胶过滤器纯化所得产物以获得5g(收率为89％)目标化合物E。
化合物722的制备
将化合物E(5g,11.87mmol,1当量)、化合物2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑(4.56g,13.05mmol,1.1当量)、四(三苯基膦)钯(0)(0.69g,0.59mmol,0.05当量)、碳酸钾(3.28g,23.74mmol,2当量)、和1,4-二氧六环/水(60ml)混合，并将所得混合物回流。在反应终止后，将所得产物冷却至常温，过滤此时的固体产物并用水洗涤。通过使用甲醇/正己烷纯化过滤的固体以获得4g(收率为43％)目标化合物722。
<制备例34>化合物723的制备
化合物723的制备
以与化合物722的制备中相同的方式进行制备，不同之处在于使用4-([1,1'-联苯基]-4-基)-6-溴-2-苯基嘧啶代替制备例33中的化合物2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑，由此获得目标化合物723。
<制备例35>化合物724的制备
化合物724的制备
以与化合物722的制备中相同的方式进行制备，不同之处在于使用2-([1,1'-联苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替制备例33中的化合物2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑，由此获得目标化合物724。
<制备例36>化合物727的制备
化合物F的制备
以与化合物A-1的制备中相同的方式进行制备，不同之处在于使用3,5-二溴苯甲醛代替制备例1中的化合物4-溴苯甲醛，由此获得目标化合物F。
化合物727的制备
以与化合物6的制备中相同的方式进行制备，不同之处在于使用二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸代替制备例1中的化合物菲-9-基硼酸，由此获得目标化合物727。
<制备例37>化合物729的制备
化合物729的制备
以与化合物6的制备中相同的方式进行制备，不同之处在于使用(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸代替制备例1中的化合物菲-9-基硼酸，由此获得目标化合物729。
<制备例38>化合物730的制备
化合物G的制备
以与化合物C-1的制备中相同的方式进行制备，不同之处在于使用3,5-二溴苯甲醛代替制备例6中的化合物4-溴苯甲醛，由此获得目标化合物G。
化合物730的制备
将化合物G(7g,15.44mmol,1当量)、9H-咔唑(5.67g,33.96mmol,2.2当量)、Cu(3.92g,61.76mmol,4当量)、K2CO3(12.8g,92.64mmol,6当量)、和100ml 1,2-二氯苯顺序混合，然后将所得混合物回流并搅拌。当反应终止时，将所得产物冷却至常温并原样过滤，浓缩此时获得的滤液以获得固体。通过使用适量的MC和正己烷纯化所得产物以获得8.7g(90％)目标化合物730。
<制备例39>化合物732的制备
化合物732的制备
以与化合物6的制备中相同的方式进行制备，不同之处在于使用二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸代替制备例1中的化合物菲-9-基硼酸，由此获得目标化合物732。
<制备例40>化合物14的制备
化合物14的制备
以与化合物19的制备中相同的方式进行制备，不同之处在于使用(3-溴苯基)二苯基氧化膦代替制备例2中的化合物9,9'-(5-溴-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)，由此获得目标化合物14。
<制备例41>化合物22的制备
化合物22的制备
以与化合物19的制备中相同的方式进行制备，不同之处在于使用2-氯-4,6-二(吡啶-2-基)-1,3,5-三嗪代替制备例2中的化合物9,9'-(5-溴-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)，由此获得目标化合物22。
<制备例42>化合物26的制备
化合物26的制备
以与化合物19的制备中相同的方式进行制备，不同之处在于使用2-溴-4,6-二(萘-1-基)-1,3,5-三嗪代替制备例2中的化合物9,9'-(5-溴-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)，由此获得目标化合物26。
<制备例43>化合物75的制备
化合物75的制备
以与化合物42的制备中相同的方式进行制备，不同之处在于使用4-([1,1'-联苯基]-4-基)-2-溴-6-苯基嘧啶代替制备例3中的化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，由此获得目标化合物75。
<制备例44>化合物175的制备
化合物175的制备
以与化合物19的制备中相同的方式进行制备，不同之处在于使用5-溴-2,4,6-三苯基嘧啶代替制备例2中的化合物9,9'-(5-溴-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)，由此获得目标化合物175。
<制备例45>化合物202的制备
化合物202的制备
以与化合物19的制备中相同的方式进行制备，不同之处在于使用2-([1,1'-联苯基]-4-基)-4-氯喹唑啉代替制备例2中的化合物9,9'-(5-溴-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)，由此获得目标化合物202。
<制备例46>化合物222的制备
化合物222的制备
以与化合物42的制备中相同的方式进行制备，不同之处在于使用2-([1,1'-联苯基]-4-基)-4-氯喹唑啉代替制备例3中的化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，由此获得目标化合物222。
<制备例47>化合物225的制备
化合物225的制备
以与化合物19的制备中相同的方式进行制备，不同之处在于使用2-(4-溴苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶代替制备例2中的化合物9,9'-(5-溴-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)，由此获得目标化合物225。
<制备例48>化合物269的制备
化合物269的制备
以与化合物19的制备中相同的方式进行制备，不同之处在于使用6-溴-2,2'-联吡啶代替制备例2中的化合物9,9'-(5-溴-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)，由此获得目标化合物269。
<制备例49>化合物291的制备
化合物291的制备
以与化合物19的制备中相同的方式进行制备，不同之处在于使用6-溴-2,2'-联萘代替制备例2中的化合物9,9'-(5-溴-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)，由此获得目标化合物291。
<制备例50>化合物317的制备
化合物317的制备
以与化合物19的制备中相同的方式进行制备，不同之处在于使用N-([1,1'-联苯基]-4-基)-N-(4-溴苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-3-胺代替制备例2中的化合物9,9'-(5-溴-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)，由此获得目标化合物317。
<制备例51>化合物333的制备
化合物333的制备
以与化合物19的制备中相同的方式进行制备，不同之处在于使用8-溴-1,9-二氢芘代替制备例2中的化合物9,9'-(5-溴-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)，由此获得目标化合物333。
<制备例52>化合物682的制备
化合物682的制备
将化合物D-1(5.8g,15.44mmol,1当量)、二([1,1'-联苯基]-4-基)胺(5.45g,16.98mmol,1.2当量)、Cu(3.92g,61.76mmol,4当量)、K2CO3(12.8g,92.64mmol,6当量)、和100ml 1,2-二氯苯依次混合，然后将所得混合物回流并搅拌。当反应终止时，将所得产物冷却至常温并原样过滤，并浓缩此时获得的滤液以获得固体。通过使用适量的MC和正己烷纯化所得产物以获得6.2g(73％)目标化合物682。
以与制备例中相同的方式制备化合物，并且其合成确定结果示于表1和2中。表1关于1H NMR(CDCl3,200MHz)的测量结果，并且表2关于场解吸质谱(FD-MS)的测量结果。
[表1]
[表2]
同时，图4至30为示出通过在特定UV波长区域内测量光致发光(PL)或低温光致发光(LTPL)而获得的发光吸收谱的图。通过使用Perkin Elmer Inc.制造的型号LS55分光光度计在常温下测量PL，并且通过使用HITACHI,Ltd.制造的型号F7000分光光度计来测量LTPL，并且通过使用液氮在-196℃(77K)的低温条件下进行分析。
图4示出化合物6在254nm波长处的PL测量图。
图5示出化合物19在240nm波长处的PL测量图。
图6示出化合物109在349nm波长处的PL测量图。
图7示出化合物111在255nm波长处的PL测量图。
图8示出化合物373在272nm波长处的PL测量图。
图9示出化合物478在257nm波长处的PL测量图。
图10示出化合物601在255nm波长处的PL测量图。
图11示出化合物642在257nm波长处的PL测量图。
图12示出化合物6在279nm波长处的LTPL测量图。
图13示出化合物19在338nm波长处的LTPL测量图。
图14示出化合物109在349nm波长处的LTPL测量图。
图15示出化合物111在323nm波长处的LTPL测量图。
图16示出化合物373在385nm波长处的LTPL测量图。
图17示出化合物478在374nm波长处的LTPL测量图。
图18示出化合物601在375nm波长处的LTPL测量图。
图19示出化合物642在376nm波长处的LTPL测量图。
图20示出化合物353在275nm波长处的PL测量图。
图21示出化合物365在257nm波长处的PL测量图。
图22示出化合物367在253nm波长处的PL测量图。
图23示出化合物370在252nm波长处的PL测量图。
图24示出化合物372在241nm波长处的PL测量图。
图25示出化合物574在279nm波长处的PL测量图。
图26示出化合物577在254nm波长处的PL测量图。
图27示出化合物711在256nm波长处的PL测量图。
图28示出化合物719在260nm波长处的PL测量图。
图29示出化合物722在320nm波长处的PL测量图。
图30示出化合物724在314nm波长处的PL测量图。
在图4至30中，y坐标指强度，并且x坐标指波长(单位：nm)。
有机发光器件的制造
<比较例1>
将三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水依次用于超声洗涤由用于有机发光器件的玻璃所获得的透明电极ITO薄膜(Samsung-Corning Co.,Ltd.制造)各5分钟，然后将所述ITO薄膜置于异丙醇中储存，然后使用。接着，将ITO基底布置在真空沉积设备的基底折叠器上，并将以下4,4',4"-三(N,N-(2-萘基)-苯基氨基)三苯基胺(2-TNATA)放在所述真空沉积设备的单元中。
其后，排空室中的空气直至所述室内真空度达到10-6托，然后通过向所述单元施加电流以使2-TNATA蒸发而将厚度为的空穴注入层沉积在所述ITO基底上。通过将以下N,N'-双(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(NPB)放在所述真空沉积设备的另一单元中，并且向所述单元施加电流以使NPB蒸发而将厚度为的空穴传输层沉积在空穴注入层上。
如上所述形成空穴注入层和空穴传输层，然后将具有以下结构的蓝色发光材料沉积在其上作为发光层。具体地，使蓝色发光主体材料H1在真空沉积设备中的单元上沉积至厚度为并且使蓝色发光掺杂剂材料D1在其上以相对于所述主体材料5％的量沉积。
其后，使具有以下结构式E1的化合物作为电子传输层沉积至厚度为
如下制造有机发光器件：使氟化锂(LiF)作为电子注入层沉积至厚度为并使Al负电极的厚度为同时，对于每种材料，在10-6至10-8托下对制造OLED所需的所有机化合物进行升华纯化，并将其用于有机发光器件的制造。
<实施例1>
以与比较例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于：当在比较例1中形成电子传输层时，使用制备例中合成的化合物代替所使用的E1。
<实验例>有机发光器件的评估
对于比较例1和实施例1中制造的各个有机发光器件，在700cd/m2的发光亮度下测量驱动电压、效率、色坐标和使用寿命并进行评估，结果示于以下表3中。在这种情况下，通过使用Mac Science Co.,Ltd.制造的M6000PMX来测量使用寿命。
[表3]
如可从表3的结果看出，与比较例1相比，使用本说明书的化合物作为有机发光器件的电子传输层材料的有机电致发光器件具有低驱动电压、提高的发光效率和显著改善的使用寿命。

Claims (11)

1.一种由以下化学式1表示的杂环化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为N或CR1，
R1至R9彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；卤素；-SiR10R11R12；-P(＝O)R13R14；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；和未被取代或者被选自经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、和经取代或未经取代的C2至C60杂芳基的一个或更多个取代基取代的胺，并且
R10至R14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中R1至R9中至少一者为-(L)m-(Z)n，
L选自直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；和经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基，
m为1至3的整数，
n为1至3的整数，
Z选自氢；氘；-P(＝O)R15R16；-SiR17R18R19；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；和未被取代或者被经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基取代的胺，
当m为2或更大时，L彼此相同或不同，
当n为2或更大时，Z彼此相同或不同，并且
R15至R19彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
3.根据权利要求2所述的杂环化合物，其中L选自直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚三苯基；经取代或未经取代的亚萘基；经取代或未经取代的亚蒽基；经取代或未经取代的亚芴基；经取代或未经取代的亚吡啶基；经取代或未经取代的亚三嗪基；经取代或未经取代的亚嘧啶基；经取代或未经取代的亚喹唑啉基；经取代或未经取代的亚咪唑并吡啶基；经取代或未经取代的亚苯并咪唑基；经取代或未经取代的亚苯并噻唑基；和经取代或未经取代的亚咔唑基，
当L被取代时，取代基为选自以下的一个或更多个取代基：氘，卤素，-SiRR'R"，-P(＝O)RR'，经取代或未经取代的C1至C60烷基，经取代或未经取代的C6至C60芳基，和经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，并且
R、R’和R”彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
4.根据权利要求2所述的杂环化合物，其中Z选自氢；氘；卤素；-P(＝O)R15R16；-SiR17R18R19；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的乙基；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的吡啶基；经取代或未经取代的咔唑基；经取代或未经取代的芘基；经取代或未经取代的三亚苯基；经取代或未经取代的菲咯啉基；经取代或未经取代的咪唑并吡啶基；经取代或未经取代的苯并噻唑基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的二甲基芴基；经取代或未经取代的苯并芴基；经取代或未经取代的二甲基苯并芴基；经取代或未经取代的二苯并硒吩基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的螺二芴基；经取代或未经取代的喹啉基；经取代或未经取代的联苯基咔唑基胺；经取代或未经取代的联苯基芴基胺；经取代或未经取代的二苯基胺；和经取代或未经取代的二联苯基胺，
当Z被取代时，取代基为选自以下的一个或更多个取代基：氘，卤素，-SiRR'R"，-P(＝O)RR'，经取代或未经取代的C1至C60烷基，经取代或未经取代的C6至C60芳基，和经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，并且
R、R’、R”和R15至R19彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式2或3表示：
[化学式2]
[化学式3]
在化学式2和3中，R1至R9的定义与化学式1中定义的那些相同。
6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式4至6中任一者表示：
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
在化学式4至6中，
E选自氢；氘；卤素；-SiR20R21R22；-P(＝O)R23R24；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；和未被取代或者被经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基取代的胺，
r为1至5的整数，
当r为2或更大时，E彼此相同或不同，
R20至R24彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
L选自直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；和经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基，
m为1至3的整数，
n为1至3的整数，
Z选自氢；氘；-P(＝O)R15R16；-SiR17R18R19；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；未被取代或者被选自经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、和经取代或未经取代的C2至C60杂芳基的一个或更多个取代基取代的胺，
当m为2或更大时，L彼此相同或不同，
当n为2或更大时，Z彼此相同或不同，
R15至R19彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，并且
R2和R4至R9的定义与化学式1中定义的那些相同。
7.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式7表示：
[化学式7]
在化学式7中，
A为直接键；或者经取代或未经取代的C6至C60亚芳基，
Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；卤素；-SiR25R26R27；-P(＝O)R28R29；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；和未被取代或者被经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基取代的胺，
p和q彼此相同或不同，并且各自为1至4的整数，
当p为2或更大时，Y1彼此相同或不同，
当q为2或更大时，Y2彼此相同或不同，
Y1和Y2中至少一者与A连接，
R25至R29彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，并且
X1和X2的定义与化学式1中定义的那些相同。
8.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中所述由化学式1表示的杂环化合物选自以下化合物：
9.一种有机发光器件，包括：
正电极；
负电极；和
设置在所述正电极和所述负电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层的一个或更多个层包含根据权利要求1至8中任一项所述的杂环化合物。
10.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中包含所述杂环化合物的所述有机材料层为选自以下的至少一个层：空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层。
11.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中包含所述杂环化合物的所述有机材料层为电子传输层。
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