CN104151314A - 一种萘并咪唑并吡啶类化合物及其制备方法 - Google Patents

一种萘并咪唑并吡啶类化合物及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN104151314A
CN104151314A CN201410401032.2A CN201410401032A CN104151314A CN 104151314 A CN104151314 A CN 104151314A CN 201410401032 A CN201410401032 A CN 201410401032A CN 104151314 A CN104151314 A CN 104151314A
Authority
CN
China
Prior art keywords
trifluoromethyl
compound
nitro
aryl
halogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201410401032.2A
Other languages
English (en)
Inventor
郝新奇
王炜
刘文博
时谈浩
赵雪梅
牛俊龙
龚军芳
宋毛平
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhengzhou University
Original Assignee
Zhengzhou University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zhengzhou University filed Critical Zhengzhou University
Priority to CN201410401032.2A priority Critical patent/CN104151314A/zh
Publication of CN104151314A publication Critical patent/CN104151314A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

本发明公开了一种萘并咪唑并吡啶类化合物及其制备方法，以2-苯基吡啶并[1,2-a]咪唑和二芳基乙炔为原料，采用催化/氧化的双C-H活化法，成功制得本发明的萘并咪唑并吡啶类化合物。本发明的合成方法操作简单，收率高。本发明制备的化合物在不同的有机溶剂中有着很好的溶解性，易于纯化，由于多取代稠环化合物是一类重要的骨架结构，在有机半导体材料和发光材料领域有着非常广泛的应用，因此，本发明具有较大的使用价值和社会经济效益，有望在有机材料领域得到广泛应用。

Description

一种萘并咪唑并吡啶类化合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及有机化合物合成及应用技术领域，特别是一种萘并咪唑并吡啶类化合物及其制备方法。
背景技术
芳香稠环化合物由多个芳香环彼此稠合而形成。此类化合物具有较大的共轭体系，平面性及刚性结构。芳香稠环化合物因其特殊的结构和物理、化学性质被广泛应用于有机场效应管、有机发光二极管、光伏电池、有机非线性光学、荧光探针和激光染料等领域。例如CN103108875A提供了一种作为有机半导体材料有用的含氮芳香族杂环化合物以及使用了该化合物的有机电子器件。
芳香稠环化合物传统的化学合成方法，例如环化脱氢、环化脱卤化氢等等，反应条件往往比较苛刻，而且前体的合成也较复杂。近年来，新的合成手段有陆续应用到稠环化合物的合成中。例如CN103833754A提供了一条利用光催化闭环反应来合成芳香稠环化合物；双官能团芳香化合物与内炔成环反应，但该方法底物价格昂贵、稳定性较差，需要预先制备，原子经济性低(Org.Lett.2004,6,2429；J.Org.Chem.2000,65,6944；J.Am.Chem.Soc.1999,121,5827)；单官能团化的芳香化合物与内炔的成环反应，该方法的底物价格昂贵，需要多步合成，且生成的副产物对环境不友好(Organometallics 1987,6,1941；J.Org.Chem.2003,68,6836；J.Am.Chem.Soc.2002,124,12680；J.Org.Chem.2007,72,5362；J.Org.Chem.2008,73,298；Org.Lett.2009,11,5198)。
发明内容
本发明的目的是要提供一种萘并咪唑并吡啶类化合物及其制备方法。
为达到上述目的，本发明是按照以下技术方案实施的：
一种萘并咪唑并吡啶类化合物，该化合物的结构通式为：
其中：R1为H，卤素，硝基，三氟甲基，其它C1-C10的烷基、烷氧基或芳基；
R2为H，卤素，硝基，三氟甲基，其它C1-C10的烷基、烷氧基或芳基；
R3为H，卤素，硝基，三氟甲基，其它C1-C10的烷基、烷氧基或芳基；
R4为H，卤素，硝基，三氟甲基，其它C1-C10的烷基、烷氧基或芳基。
一种萘并咪唑并吡啶类化合物的制备方法，包括下述步骤：
1)在耐高压反应管中加入2-苯基吡啶并[1,2-a]咪唑和二芳基乙炔，再加入催化剂[{RhCl2Cp*}2]，氧化剂Co(OAc)2·4H2O，溶剂DMF(N,N-二甲基甲酰胺)，将耐高压反应管密封加热进行反应；
2)反应结束后减压浓缩，进行色谱分离，得目标产品。
作为本发明的进一步优选方案，所述2-苯基吡啶并[1,2-a]咪唑的通式为：
二芳基乙炔的通式为：
其中：R1为H，卤素，硝基，三氟甲基，其它C1-C10的烷基、烷氧基或芳基；
R2为H，卤素，硝基，三氟甲基，其它C1-C10的烷基、烷氧基或芳基；
R3为H，卤素，硝基，三氟甲基，其它C1-C10的烷基、烷氧基或芳基；
R4为H，卤素，硝基，三氟甲基，其它C1-C10的烷基、烷氧基或芳基。
作为本发明的进一步优选方案，所述上述反应物的物质的量比为2-苯基吡啶并[1,2-a]咪唑∶二芳基乙炔∶[{RhCl2Cp*}2]∶Co(OAc)2·4H2O＝1:1-3:0.01-0.1:0.5-3，溶剂DMF(N,N-二甲基甲酰胺)为0.5-3mL每1mmol原料2-苯基吡啶并[1,2-a]咪唑。
作为本发明的进一步优选方案，所述耐高压反应管密封加热温度为50-200℃，反应时间为0.5-48小时。
作为本发明的进一步优选方案，所述色谱分离所用的洗脱剂为乙酸乙酯/石油醚＝0/100-100/0。
与现有技术相比，本发明的化合物的合成，为合成稠环结构的萘并咪唑并吡啶化合物提供了一条简便、易行的方法；另外，该类化合物在不同的有机溶剂中有着很好的溶解性，易于纯化，该类化合物有望在有机材料领域得到广泛应用。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步描述，在此发明的示意性实施例以及说明用来解释本发明，但并不作为对本发明的限定。
实施例1
化合物二苯基萘并咪唑并吡啶的合成：
在10mL的耐高压反应管中加入0.1mmol的2-苯基吡啶并[1,2-a]咪唑，0.2mmol的二苯乙炔，0.005mmol的[{RhCl2Cp*}2]，和0.12mmol的Co(OAc)2·4H2O，1mL的DMF(N,N-二甲基甲酰胺)。将反应管密封，并在110℃条件下反应2小时，得黑色反应液。将黑色反应液减压浓缩，柱色谱分离(硅胶200-300目，洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚＝1/4)，得目标产品二苯基萘并咪唑并吡啶。淡黄色固体，产率为92％。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)8.98(dd,J＝0.4,8.0Hz,1H),7.85(dt,J＝0.8,9.2Hz,1H),7.73-7.69(m,1H),7.62(d,J＝8.0Hz,1H),7.53-7.48(m,1H),7.34-7.31(m,4H),7.29(brs,1H),7.28-7.27(m,2H),7.25-7.24(m,2H),7.23-7.19(m,3H),6.50(dt,J＝1.2,7.0Hz,1H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ(ppm)148.0,140.8,138.6,136.9,133.6,131.6,131.4,130.4,128.5,127.7,127.6,127.5,127.3,126.62,126.60,126.5,126.21,126.19,126.0,123.0,122.6,117.8,110.6.IR(KBr):ν(cm-1)3108,3055,3027,2926,2853,1633,1570,1494,1444,1421,1351,1256,1197,1165,1140,1070,1022,840,799,769,741,698.HRMS(m/z,ESI+),found for M+H＝371.1547,C27H19N2requires371.1548。
实施例2
化合物二(4-甲基苯基)萘并咪唑并吡啶的合成：
在10mL的耐高压反应管中加入0.1mmol的2-苯基吡啶并[1,2-a]咪唑，0.2mmol的1,2-二(4-甲基苯基)乙炔，0.005mmol的[{RhCl2Cp*}2]，和0.12mmol的Co(OAc)2·4H2O，1mL的DMF(N,N-二甲基甲酰胺)。将反应管密封，并在110℃条件下反应2小时，得黑色反应液。将黑色反应液减压浓缩，柱色谱分离(硅胶200-300目，洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚＝1/4)，得目标产品二(4-甲基苯基)萘并咪唑并吡啶。淡黄色固体，产率为80％。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)8.97(d,J＝8.0Hz,1H),7.84(d,J＝9.2Hz,1H),7.69(t,J＝7.2Hz,1H),7.62(d,J＝8.4Hz,1H),7.49(t,J＝7.6Hz,1H),7.35-7.28(m,2H),7.14(s,4H),7.08(s,2H),7.07(s,2H),6.50(t,J＝6.4Hz,1H),2.38(s,3H),2.33(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ(ppm)148.0,140.8,137.2,136.0,135.6,133.9,133.6,131.7,131.4,130.2,129.3,128.5,128.3,127.7,127.6,127.5,127.1,126.7,126.6,126.0,122.9,117.8,110.5,21.4,21.3.IR(KBr):ν(cm-1)3084,3025,2919,1632,1568,1503,1448,1417,1349,1258,1219,1190,1140,1105,1063,1020,961,916,866,822,769,736,724,697.HRMS(m/z,ESI+),found for M+H＝399.1862,C29H23N2requires 399.1861。
实施例3
化合物二(4-甲氧基苯基)萘并咪唑并吡啶的合成：
在10mL的耐高压反应管中加入0.1mmol的2-苯基吡啶并[1,2-a]咪唑，0.2mmol的1,2-二(4-甲氧基苯基)乙炔，0.005mmol的[{RhCl2Cp*}2]，和0.12mmol的Co(OAc)2·4H2O，1mL的DMF(N,N-二甲基甲酰胺)。将反应管密封，并在110℃条件下反应2小时，得黑色反应液。将黑色反应液减压浓缩，柱色谱分离(硅胶200-300目，洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚＝1/4)，得目标产品二(4-甲氧基苯基)萘并咪唑并吡啶。淡黄色固体，产率为84％。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)8.96(dd,J＝0.4,8.0Hz,1H),7.84(dt,J＝0.8,9.2Hz,1H),7.72-7.68(m,1H),7.64(d,J＝8.4Hz,1H),7.52-7.48(m,1H),7.38(d,J＝7.2Hz,1H),7.31(ddd,J＝1.2,6.8,9.2Hz,1H),7.15(d,J＝8.8Hz,2H),7.10(d,J＝8.8Hz,2H),6.88(d,J＝8.8Hz,2H),6.81(d,J＝8.8Hz,2H),6.53(dt,J＝1.2,6.8Hz,1H),3.85(s,3H),3.81(s,3H).13CNMR(100MHz,CDCl3):δ(ppm)158.8,158.1,147.9,140.7,133.7,132.6,131.9,131.4,131.0,129.2,127.6,127.2,126.63,126.60,126.1,126.0,123.1,123.0,117.8,114.0,113.0,110.6,55.22,55.17.IR(KBr):ν(cm-1)3118,3033,2999,1637,1607,1572,1509,1458,1402,1354,1285,1244,1174,1105,1065,1026,858,831,802.HRMS(m/z,ESI+),foundfor M+H＝431.1762,C29H23N2O2requires 431.1760。
实施例4
化合物二(4-氯苯基)萘并咪唑并吡啶的合成：
在10mL的耐高压反应管中加入0.1mmol的2-苯基吡啶并[1,2-a]咪唑，0.2mmol的1,2-二(4-氯苯基)乙炔，0.005mmol的[{RhCl2Cp*}2]，和0.12mmol的Co(OAc)2·4H2O，1mL的DMF(N,N-二甲基甲酰胺)。将反应管密封，并在110℃条件下反应2小时，得黑色反应液。将黑色反应液减压浓缩，柱色谱分离(硅胶200-300目，洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚＝1/4)，得目标产品二(4-氯苯基)萘并咪唑并吡啶。淡黄色固体，产率为88％。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)8.97(d,J＝8.0Hz,1H),7.86(d,J＝9.2Hz,1H),7.74-7.70(m,1H),7.56-7.49(m,2H),7.37-7.33(m,4H),7.26(d,J＝8.4Hz,2H),7.19(d,J＝8.4Hz,2H),7.10(d,J＝8.4Hz,2H),6.59(dt,J＝1.2,6.8Hz,1H).13CNMR(100MHz,CDCl3):δ(ppm)148.2,141.2,136.9,135.2,134.1,132.9,132.8,132.4,131.7,131.2,129.0,128.1,127.6,127.3,126.6,126.5,126.21,126.19,125.4,123.1,122.2,118.0,111.1.IR(KBr):ν(cm-1)3119,2924,2853,1634,1597,1570,1490,1456,1419,1398,1353,1257,1195,1091,1014,966,831,774,744.HRMS(m/z,ESI+),foundfor M+H＝439.0770,C27H17N2Cl2requires 439.0769。
实施例5
化合物二(4-三氟甲基苯基)萘并咪唑并吡啶的合成：
在10mL的耐高压反应管中加入0.1mmol的2-苯基吡啶并[1,2-a]咪唑，0.2mmol的1,2-二(4-三氟甲基苯基)乙炔，0.005mmol的[{RhCl2Cp*}2]，和0.12mmol的Co(OAc)2·4H2O，1mL的DMF(N,N-二甲基甲酰胺)。将反应管密封，并在110℃条件下反应2小时，得黑色反应液。将黑色反应液减压浓缩，柱色谱分离(硅胶200-300目，洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚＝1/4)，得目标产品二(4-三氟甲基苯基)萘并咪唑并吡啶。白色固体，产率为97％。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)9.00(d,J＝8.4Hz,1H),7.88(d,J＝9.2Hz,1H),7.77-7.73(m,1H),7.64(d,J＝8.0Hz,2H),7.56-7.52(m,3H),7.49(d,J＝8.0Hz,1H),7.41(d,J＝8.0Hz,2H),7.37(ddd,J＝1.2,6.8,9.2Hz,1H),7.31(d,J＝8.0Hz,2H),7.24(d,J＝7.2Hz,1H),6.59(dt,J＝1.2,6.8Hz,1H).13CNMR(100MHz,CDCl3):δ(ppm)148.3,142.2,141.5,140.4,132.0,131.9,130.8,130.3(q,JC-F＝32.5Hz),129.3(q,JC-F＝32.2Hz),127.7,127.2,126.9,126.7,126.4,126.0,125.7(q,JC-F＝3.6Hz),125.3(d,JC-F＝26.0Hz),125.1,124.8(q,JC-F＝3.6Hz),123.2,122.6(d,JC-F＝26.1Hz),121.9,118.2,111.3.19F NMR(376MHz,CDCl3):δ(ppm)-62.50,-62.55.IR(KBr):ν(cm-1)3127,2930,1926,1678,1614,1572,1502,1453,1406,1358,1324,1261,1163,1115,1066,1016,961,837,795,769,740,684.HRMS(m/z,ESI+),found for M+H＝507.1298,C29H17F6N2requires 507.1296。
实施例6
化合物甲基二苯基萘并咪唑并氟代吡啶的合成：
在10mL的耐高压反应管中加入0.1mmol的2-(对甲基苯基)吡啶并[1,2-a]咪唑，0.2mmol的1,2-二苯基乙炔，0.005mmol的[{RhCl2Cp*}2]，和0.12mmol的Co(OAc)2·4H2O，1mL的DMF(N,N-二甲基甲酰胺)。将反应管密封，并在110℃条件下反应2小时，得黑色反应液。将黑色反应液减压浓缩，柱色谱分离(硅胶200-300目，洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚＝1/4)，得目标产品甲氧基二(4-氯苯基)萘并咪唑并甲基吡啶。淡黄色固体，产率为91％。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)8.85(d,J＝8.4Hz,1H),7.80(dd,J＝5.2,9.6Hz,1H),7.57(d,J＝8.4Hz,1H),7.39(s,1H),7.36-7.35(m,3H),7.30-7.20(m,8H),7.12(dd,J＝2.0,4.8Hz,1H),2.46(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ(ppm)151.4(d,JC-F＝133.5Hz),145.6,141.9(d,JC-F＝2.0Hz),138.5,136.4,136.2,133.7,131.7,131.6,130.3,128.6,128.4,128.0,127.6,127.0,126.7,126.4,124.2,123.1,122.8,119.1(d,JC-F＝25.9Hz),118.0(d,JC-F＝8.7Hz),113.1(d,JC-F＝42.4Hz),22.1.19F NMR(376MHz,CDCl3):δ(ppm)-140.77.IR(KBr):ν(cm-1)3112,3053,3024,1649,1627,1570,1531,1498,1433,1398,1364,1317,1257,1227,1174,1146,1109,1064,1025,979,911,829,797,762,700.HRMS(m/z,ESI+),found for M+H＝403.1607,C28H20FN2requires 403.1610。
实施例7
化合物甲氧基二(4-氯苯基)萘并咪唑并甲基吡啶的合成：
在10mL的耐高压反应管中加入0.1mmol的2-(对甲氧基苯基)吡啶并[1,2-a]咪唑，0.2mmol的1,2-二(4-氯苯基)乙炔，0.005mmol的[{RhCl2Cp*}2]，和0.12mmol的Co(OAc)2·4H2O，1mL的DMF(N,N-二甲基甲酰胺)。将反应管密封，并在110℃条件下反应2小时，得黑色反应液。将黑色反应液减压浓缩，柱色谱分离(硅胶200-300目，洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚＝1/4)，得目标产品甲氧基二(4-氯苯基)萘并咪唑并甲基吡啶。淡黄色固体，产率为91％。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)8.84(d,J＝8.8Hz,1H),7.56(s,1H),7.37-7.33(m,3H),7.25(d,J＝8.4Hz,2H),7.17(d,J＝8.0Hz,3H),7.10(d,J＝8.0Hz,2H),6.86(d,J＝2.4Hz,1H),6.40(dd,J＝1.6,7.2Hz,1H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ(ppm)158.1,148.8,141.5,138.8,137.1,135.4,133.9,132.8,132.4,131.6,130.7,129.0,128.2,125.8,125.2,124.7,121.2,120.9,117.1,116.0,113.6,107.6,55.3,21.6.IR(KBr):ν(cm-1)3129,3099,2955,1644,1620,1572,1490,1451,1359,1307,1272,1227,1187,1091,1021,914,831,764,731.HRMS(m/z,ESI+),found for M+H＝483.1026,C29H21Cl2N2O requires 483.1031。
本发明的技术方案不限于上述具体实施例的限制，凡是根据本发明的技术方案做出的技术变形，均落入本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种萘并咪唑并吡啶类化合物，其特征在于：该化合物的结构通式为：
其中：R1为H，卤素，硝基，三氟甲基，其它C1-C10的烷基、烷氧基或芳基；
R2为H，卤素，硝基，三氟甲基，其它C1-C10的烷基、烷氧基或芳基；
R3为H，卤素，硝基，三氟甲基，其它C1-C10的烷基、烷氧基或芳基；
R4为H，卤素，硝基，三氟甲基，其它C1-C10的烷基、烷氧基或芳基。
2.如权利要求1所述的一种萘并咪唑并吡啶类化合物的制备方法，其特征在于，包括下述步骤：
1)在耐高压反应管中加入2-苯基吡啶并[1,2-a]咪唑和二芳基乙炔，再加入催化剂[{RhCl2Cp*}2]，氧化剂Co(OAc)2·4H2O，溶剂DMF(N,N-二甲基甲酰胺)，将耐高压反应管密封加热进行反应；
2)反应结束后减压浓缩，进行色谱分离，得目标产品。
3.根据权利要求2所述的萘并咪唑并吡啶类化合物的制备方法，其特征在于：所述2-苯基吡啶并[1,2-a]咪唑的通式为：
二芳基乙炔的通式为：
其中：R1为H，卤素，硝基，三氟甲基，其它C1-C10的烷基、烷氧基或芳基；
R2为H，卤素，硝基，三氟甲基，其它C1-C10的烷基、烷氧基或芳基；
R3为H，卤素，硝基，三氟甲基，其它C1-C10的烷基、烷氧基或芳基；
R4为H，卤素，硝基，三氟甲基，其它C1-C10的烷基、烷氧基或芳基。
4.根据权利要求2所述的萘并咪唑并吡啶类化合物的制备方法，其特征在于：所述上述反应物的物质的量比为2-苯基吡啶并[1,2-a]咪唑∶二芳基乙炔∶[{RhCl2Cp*}2]∶Co(OAc)2·4H2O＝1:1-3:0.01-0.1:0.5-3，溶剂DMF(N,N-二甲基甲酰胺)为0.5-3mL每1mmol原料2-苯基吡啶并[1,2-a]咪唑。
5.根据权利要求2所述的萘并咪唑并吡啶类化合物的制备方法，其特征在于：所述耐高压反应管密封加热温度为50-200oC，反应时间为0.5-48小时。
6.根据权利要求2所述的萘并咪唑并吡啶类化合物的制备方法，其特征在于：所述色谱分离所用的洗脱剂为乙酸乙酯/石油醚＝0/100-100/0。
CN201410401032.2A 2014-08-15 2014-08-15 一种萘并咪唑并吡啶类化合物及其制备方法 Pending CN104151314A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410401032.2A CN104151314A (zh) 2014-08-15 2014-08-15 一种萘并咪唑并吡啶类化合物及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410401032.2A CN104151314A (zh) 2014-08-15 2014-08-15 一种萘并咪唑并吡啶类化合物及其制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN104151314A true CN104151314A (zh) 2014-11-19

Family

ID=51876971

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201410401032.2A Pending CN104151314A (zh) 2014-08-15 2014-08-15 一种萘并咪唑并吡啶类化合物及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN104151314A (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105153152A (zh) * 2015-08-28 2015-12-16 王帅 一种咪唑类稠环化合物的合成方法
CN105457559A (zh) * 2014-09-03 2016-04-06 湖南华思仪器有限公司 固定床用耐高压反应管

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010150988A2 (ko) * 2009-06-22 2010-12-29 주식회사 두산 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
CN103003290A (zh) * 2010-07-16 2013-03-27 默克专利有限公司 金属络合物

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010150988A2 (ko) * 2009-06-22 2010-12-29 주식회사 두산 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
CN103003290A (zh) * 2010-07-16 2013-03-27 默克专利有限公司 金属络合物

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105457559A (zh) * 2014-09-03 2016-04-06 湖南华思仪器有限公司 固定床用耐高压反应管
CN105153152A (zh) * 2015-08-28 2015-12-16 王帅 一种咪唑类稠环化合物的合成方法
CN105153152B (zh) * 2015-08-28 2017-06-13 泉州奔众空气过滤网有限公司 一种咪唑类稠环化合物的合成方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110437236B (zh) 一种吲哚-1,2-并1,4-苯并二氮杂卓类化合物及其合成方法
CN105801575A (zh) 一种咪唑并[1,2-a]吡啶的合成方法
CN106866528A (zh) 一种制备4‑氨基喹啉衍生物的方法
CN104151314A (zh) 一种萘并咪唑并吡啶类化合物及其制备方法
Wang et al. Convenient synthesis of perfluoroalkyl substituted 2-oxopyridine-fused 1, 3-diazaheterocycles via a one-pot three-component reaction
CN111285881B (zh) 一种噻吩并[3,4-b]吲哚衍生物及其合成方法
CN111018879A (zh) 一种噻吩并[3,2-b]吲哚衍生物及其合成方法
CN108689892A (zh) 3-磺酰化-二氢茚酮类化合物及其制备方法
CN111100085B (zh) 一种3-芳基-2H-苯并[β][1,4]苯并恶嗪-2-酮化合物的制备方法
CN108690018B (zh) 一种咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的制备方法
CN109265409B (zh) 一种2-取代的苯并噁唑和2-取代的苯并噻唑及其衍生物的合成方法
CN109467559B (zh) 稠合双吲哚衍生物及其制备方法
CN102718694B (zh) 3-氰基取代吲哚化合物及其合成方法
CN102093334B (zh) 一组稠环噻吩类化合物的合成方法
CN105693778A (zh) N-甲氧基甲酰胺导向合成二茂铁并吡啶酮衍生物的方法
CN108147989B (zh) 一种β-胺基酮衍生物及其合成方法
CN106883188B (zh) 一种5-氢-1, 4-苯并二氮杂卓类化合物及其合成方法
CN111560022A (zh) 四氢苯并呋喃[3,2-d]嘧啶类衍生物及其制备方法及应用
CN111269155A (zh) 一种无金属条件下烯基砜类化合物的合成方法
CN112778186B (zh) 吡咯类化合物的合成方法
CN109535061A (zh) 一种3-亚硝基吲哚衍生物及其制备方法
CN113234061B (zh) 一种双取代螺环芳烃的合成方法
CN113024475B (zh) 一种喹喔啉酮类化合物的合成方法
CN111393437B (zh) 三取代吲嗪类化合物及其制备方法
CN110256368B (zh) 一种脒类化合物与氮杂环丙烷化合物环加成的方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C12 Rejection of a patent application after its publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20141119