CN102093334B - 一组稠环噻吩类化合物的合成方法 - Google Patents

一组稠环噻吩类化合物的合成方法 Download PDF

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Abstract

一组稠环噻吩类化合物的合成方法，该组化合物具有如下通式：
Figure 752789DEST_PATH_IMAGE002
，其中，Ph1、Ph2、Ph3、Ph4为苯基或取代苯基，Z为-H或是处于2位或/和3位的烷基、芳基、醛基、酯基、卤素或腈基，或是与噻吩环并联的苯环，所述合成方法包括以下步骤：将二苯乙炔或取代二苯乙炔、催化剂钯盐、辅助剂三苯基磷、碱加入到有机溶剂中，抽真空换氮气后加入3-溴噻吩或其衍生物，然后加热到60~140℃，反应3-5小时；3-溴噻吩及其衍生物具有如下通式：

Description

一组稠环噻吩类化合物的合成方法
技术领域
本发明涉及一种有机合成方法，特别涉及一组稠环噻吩类化合物的合成。
背景技术
稠环噻吩及其衍生物在化学合成及材料领域有着非常重要的作用，尤其是此类化合物具有较大的π-π共轭体系，光学、电化学性质优异，在半导体、发光材料等方面具有广阔的应用前景。然而，目前用催化方法合成稠环噻吩及其衍生物的文献报道很少，存在产率低、催化体系复杂等问题（J. Org. Chem. 2009, 74, 7481–7488）。
发明内容
本发明的目的在于针对一组稠环噻吩类化合物提供了一种合成方法。
基于这一目的，本发明采取了如下技术方案：一组稠环噻吩类化合物的合成方法，该组化合物具有如下通式：
，其中，Ph1、Ph2、Ph3、Ph4为苯基或取代苯基，Z为-H或是处于2位或/和3位的烷基（优选C1~C8的烷基）、芳基、醛基（-CHO）、酯基（优选-COOCH3、-COOC2H5）、卤素或腈基（-CN），或是与噻吩环并联的苯环，所述合成方法包括以下步骤：将二苯乙炔或取代二苯乙炔、催化剂钯盐、辅助剂三苯基磷、碱加入到有机溶剂中，抽真空换氮气后加入3-溴噻吩或其衍生物，然后加热到60~140℃，反应3-5小时；3-溴噻吩及其衍生物具有如下通式： 
Figure 998144DEST_PATH_IMAGE002
，Z为-H或是处于4位或/和5位的烷基、芳基、醛基、酯基、卤素或腈基，或是与噻吩环并联的苯环。
所述钯盐为Pd(OAc)2、PdCl2。
所述碱为碳酸钠、碳酸钾、磷酸钠、磷酸钾、氢氧化钠、氢氧化钾、乙醇钠、叔丁醇钾或叔丁醇钠。
每10mmol  3-溴噻吩或其衍生物需钯盐催化剂0.5~1mmol、三苯基磷1~2mmol、碱10~20mmol、二苯乙炔或取代二苯乙炔20~30mmol。
所述有机溶剂为二甲基甲酰胺(DMF)，每毫摩尔3-溴噻吩或其衍生物需5ml有机溶剂。
反应前体系中还加有辅助剂氯化锂1-10mmol。
所述3-溴噻吩衍生物为3-溴-4-甲基噻吩、3-溴-5-甲基噻吩、3-溴-5-醛基噻吩或3-溴-5-腈基噻吩。
所述的取代二苯乙炔为对甲基二苯乙炔、对甲氧基二苯乙炔或对氟二苯乙炔。
本发明以取代噻吩和二苯乙炔（或取代二苯乙炔）为反应原料，用钯作催化剂，一步合成稠环噻吩结构，其反应通式如下：
Figure 350628DEST_PATH_IMAGE003
。其中Ph所代表的苯基或取代苯基可能有多种变化，原料炔可以是单一化合物，也可以是混合物，这当然会对产物的结构产生影响。总体上讲，本发明提供的合成方法原料广泛且价格便宜，催化剂环保无毒，反应条件温和，具有反应专一性强、产率高、对环境影响小等优点。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明。
实施例1
4,5,6,7-四苯基苯并噻吩的合成：向反应管中加入2mmol二苯乙炔、2 mmol碳酸钾、0.1mmol醋酸钯、0.2 mmol三苯基膦和5mL DMF，抽真空换氮气3~4次，然后加入1mmol 3-溴噻吩在磁力搅拌下用油浴加热至60℃，反应5小时。去掉油浴，降至室温，过干柱除去固体杂质，然后用水和乙酸乙酯萃取2-3次，浓缩有机相，以石油醚为展开剂，用硅胶薄层色谱分离，得到纯4,5,6,7-四苯基苯并噻吩377mg（纯度>99%，无色固体）。分离收率86%。
用Bruker公司生产的DPX-300型300兆超导核磁仪对产物进行核磁分析，以氘代氯仿作为溶剂、TMS为内标，分析数据如下：
1H NMR(300MHz, CDCl3): 6.826.90(m, 10H),7.15 -7.32(m, 11H),7.36-7.37(d, J=3Hz,1H);
 13C NMR(75MHz, CDCl3): 124.68,125.44,125.55,126.50,126.73,126.76,127.13,127.16,127.61,128.02,129.99,130.64,131.70,131.73,135.02,135.97,137.00,137.78,138.47,139.93,139.99,140.12,140.21,140.65。
实施例2
    4,5,6,7-四对甲苯基苯并噻吩的合成：向反应管中加入2mmol对甲基二苯乙炔、1 mmol碳酸钾、0.1mmol的氯化钯、0.2 mmol三苯基膦和5mL DMF，抽真空换氮气3~4次，然后加入1mmol 3-溴噻吩在磁力搅拌下用油浴加热至60℃，反应5小时。去掉油浴，降到室温，过干柱除去固体杂质，然后用水和乙酸乙酯萃取2-3次，浓缩有机相，以体积比为5：1的石油醚、二氯甲烷混合物为展开剂，用硅胶薄层色谱分离，得到纯4,5,6,7-四对甲苯基苯并噻吩266mg（纯度>99%，无色固体）。分离收率54%。该化合物的核磁分析数据如下：
1H NMR(300MHz,CDCl3): 2.10(s,6H),2.29(s,6H),6.66-6.73(m,8H),6.99-7.18(m,9H),7,29-7.31(d,J=6Hz,1H);
13C NMR(75MHz,CDCl3): 21.15,21.27,21.36,124.83,126.65,127.45,127.47,128.29,128.73,129.80,130.50,131.52,131.54,134.47,134.59,134.90,135.72,135.90,136.43,137.11,137.25,137.30,137.55,137.89,138.46,140.67。
本实施例中，产物的核磁分析方法与实施例1相同，下同。
实施例3
    4,5,6,7-四对甲氧基苯基苯并噻吩的合成：向反应管中加入3mmol对甲氧基二苯乙炔、1mmol 碳酸钠、0.05mmol的醋酸钯、0.1 mmol三苯基膦和5mL DMF，抽真空换氮气3~4次，然后加入1mmol 3-溴噻吩在磁力搅拌下用油浴加热至120℃，反应5小时。去掉油浴，降到室温，过干柱除去固体杂质，然后用水和乙酸乙酯萃取2~3次，浓缩有机相，以体积比为3：1的石油醚、二氯甲烷混合物为展开剂，用硅胶薄层色谱分离，得到纯4,5,6,7-四对甲氧基苯基苯并噻吩340mg（纯度>99%，无色固体）。分离收率61%。该化合物的核磁分析数据如下：
1H NMR(300MHz, CDCl3): 3.53(s, 5H),3.66-3.67(d, J=3Hz, 7H),6.35-6.37(q, 3H),6.61-6.708(m,9H),6.99-7.14(m,5H),7.22-7.24(d, J=6Hz, 1H);
 13C NMR(75MHz, CDCl3): 54.91,55.09,55.12,112.33,113.07,113.44,124.81,126.68,131.10,131.69,132.68,132.89,132.91,134.67,135.66,137.04,137.80,138.59,140.84,157.04,157.12,157.95,158.32。
实施例4
    4,5,6,7-四对氟苯基苯并噻吩的合成：向反应管中加入2.5mmol对甲氟二苯乙炔、2 mmol 碳酸钾、0.1mmol的醋酸钯、0.2 mmol三苯基膦和5mL DMF，抽真空换氮气3~4次，然后加入1mmol 3-溴噻吩在磁力搅拌下用油浴加热至100℃，反应3小时。去掉油浴，降到室温，过干柱除去固体杂质，然后用水和乙酸乙酯萃取2~3次，浓缩有机相，以体积比为5：1的石油醚、二氯甲烷混合物为展开剂，用硅胶薄层色谱分离，得到纯4,5,6,7-四对甲氧基苯基苯并噻吩372mg（纯度>99%，无色固体）。分离收率73%。该化合物的核磁分析数据如下：
1H NMR(300MHz, CDCl3): 6.61-6.79(m,8H),6.91-6.99(q, J=8Hz, 4H),7.12-7.26(m, 5H),7.41-7.43(d, J=6Hz, 1H);
13C NMR(75MHz, CDCl3): 113.99,114.02,114.27,114.31,114.71,115.00,115.15,124.44,127.74,131.49,131.60,131.96,132.07,132.89,132.99,134.38,135.28,135.48,135.53,135.68,135.73,136.12,136.95,138.68,140.92,15.25,159.29,159.64,159.96,160.23,162.50,162.55,163.23,163.50。
实施例5
    2-甲基-4,5,6,7-四苯基苯并噻吩的合成：向反应管中加入2mmol二苯乙炔、2 mmol 乙醇钠、0.1mmol的醋酸钯、0.2 mmol三苯基膦和5mL DMF，抽真空换氮气3~4次，然后加入1mmol 3-溴-5-甲基噻吩在磁力搅拌下用油浴加热至60℃，反应5小时。去掉油浴，降至室温，过干柱除去固体杂质，然后用水和乙酸乙酯萃取2~3次，浓缩有机层，以体积比为22：1的石油醚、二氯甲烷混合物为展开剂，用硅胶薄层色谱分离，得到纯2-甲基-4,5,6,7-四苯基苯并噻吩320mg（纯度>99%，无色固体）。分离收率71%。该化合物的核磁分析数据如下：
1H NMR(300MHz, CDCl3): 2.35(s, 3H),6.70-6.76(t, 11H),7.04-7.20(m, 10H);
13C NMR(75MHz, CDCl3): 16.24,122.26,125.39,125.48,126.41,126.72,126.75,127.07,127.61,127.99,129.98,130.67,131.80,134.66,135.05,136.16,137.69,139.22,140.09,140.29,140.31,140.39,140.42, 141.76。
实施例6
    3-甲基-4,5,6,7-四苯基苯并噻吩的合成：向反应管中加入2mmol二苯乙炔、2 mmol磷酸钠、0.1mmol的醋酸钯、0.2 mmol三苯基膦和5mL DMF，抽真空换氮气3~4次，然后加入1mmol 3-溴-4-甲基噻吩在磁力搅拌下用油浴加热至60℃，反应5小时。去掉油浴，降到室温，过干柱除去固体杂质，然后用水和乙酸乙酯萃取2~3次，浓缩有机层，以体积比为22：1的石油醚、二氯甲烷混合物为展开剂，用硅胶薄层色谱分离，得到纯2-甲基-4,5,6,7-四苯基苯并噻吩290mg（纯度>99%，无色固体）。分离收率64%。该化合物的核磁分析数据如下：
1H NMR(300MHz, CDCl3): 1.80(s, 3H),6.92-6.94(m, 10H),7.09-7.10(d, J=3Hz, 1H),7.21-7.34(m, 8H),7.39-7.42(q, 2H);
13C NMR(75MHz, CDCl3):17.78,124.35,125.30,125.52,126.50,126.60,126.72,126.87,127.15,128.01,130.16,131.24,131.59,131.63,134.43,135.39,136.01,136.58,136.65,138.90,139.90,140.04,140.11,140.20,142.09。
实施例7
    2-甲基-4,5,6,7-四对甲氧基苯基苯并噻吩的合成：向反应管中加入2mmol对甲氧基二苯乙炔、2 mmol磷酸钾、0.1mmol的醋酸钯、0.2 mmol三苯基膦、0.2mmol氯化锂和5mL DMF，抽真空换氮气3~4次，然后加入1mmol 3-溴5-甲基噻吩在磁力搅拌下用油浴加热至70℃，反应5小时。去掉油浴，降到室温，过干柱除去固体杂质，然后用水和乙酸乙酯萃取2~3次，浓缩有机层，以体积比3：1的石油醚、二氯甲烷混合物为展开剂，用硅胶薄层色谱分离，得到纯2-甲基-4,5,6,7-四对甲氧基苯基苯并噻吩326mg（纯度>99%，无色固体）。分离收率57%。该化合物的核磁分析数据如下：
1 H NMR(300MHz, CDCl3): 2.46(s, 3H),3.62(s, 6H),3.76(s, 6H),6.42-6.46(m, 4H),6.70-6.78(m, 9H),7.06-7.07(d, J=3Hz, 2H), 7.08-7.09(d,J=3Hz, 2H);
13C NMR(75MHz, CDCl3): 16.16,54.90,55.08,55.10,112.26,112.29,113.01,113.37,122.36,131.03,131.65,132.78,132.87,133.02,133.04,134.24,134.69.136.14,137.65,139.27,140.51,141.15,157.00,157.04,157.85,158.25。
实施例8
    1,2,3,4-四苯基二苯并噻吩（
Figure 293176DEST_PATH_IMAGE004
）的合成：向反应管中加入2mmol二苯乙炔、2 mmol氢氧化钠、0.1mmol的醋酸钯、0.2 mmol三苯基膦和5mL DMF，抽真空换氮气3~4次，然后加入1mmol  3-溴苯并噻吩在磁力搅拌下用油浴加热至60℃，反应5小时。去掉油浴，降到室温，过干柱除去固体杂质，然后用水和乙酸乙酯萃取2~3次，有机层浓缩，以石油醚为展开剂，用硅胶薄层色谱分离，得到纯1,2,3,4-四苯基二苯并噻吩253mg（纯度>99%，无色固体）。分离收率52%。该化合物的核磁分析数据如下：
1H NMR(300MHz, CDCl3): 6.61-6.63(d, J=6Hz, 1H), 6.84-6.90(m,10H),6.97-7.03(m, 2H),7.23-7.34(m,10H),7.35-7.36(d, J=3Hz,1H);
13C NMR(75MHz, CDCl3): 122.30,123.76,125.14,125.40,125.62,125.97,126.54,126.72,127.05,127.26,128.07,128.27,130.06,130.23,131.37,131.53,132.46,135.18,136.28,137.35,138.76,139.00,139.71,139.74,139.90,140.11,140.45。
实施例9
    2-醛基-4,5,6,7-四苯基苯并噻吩的合成：向反应管中加入2mmol二苯乙炔、2 mmol氢氧化钾、0.1mmol的醋酸钯、0.2 mmol三苯基膦和5mL DMF，抽真空换氮气3~4次，然后加入1mmol 3-溴-5-醛基噻吩在磁力搅拌下用油浴加热至80℃，反应4小时。去掉油浴，降至室温，过干柱除去固体杂质，然后用水和乙酸乙酯萃取2~3次，浓缩有机层，以体积比为1:1的石油醚、二氯甲烷混合物为展开剂，用硅胶薄层色谱分离，得到纯2-醛基-4,5,6,7-四苯基苯并噻吩200mg（纯度>99%，无色固体）。分离收率43%。该化合物的核磁分析数据如下：
1H NMR(300MHz, CDCl3): 6.73-6.82(m,10H),7.10-7.19(m,10H),7.74(s,1H),9.83(s,1H);
13C NMR(75MHz, CDCl3): 125.83,126.01,126.94,127.09,127.57,127.89,128.27,129.80,130.47,131.28,131.50,135.37,135.77,137.81,138.50,138.92,138.95,139.10,139.27,139.31,140.89,143.54,143.86,184.75。
实施例10
    2-腈基-4,5,6,7-四苯基苯并噻吩的合成：向反应管中加入2mmol二苯乙炔、2 mmol叔丁醇钾、0.1mmol的醋酸钯、0.2 mmol三苯基膦和5mL DMF，抽真空换氮气3~4次，然后加入1mmol 3-溴-5-腈基基噻吩在磁力搅拌下用油浴加热至140℃，反应3小时。去掉油浴，降至室温，过干柱除去固体杂质，然后用水和乙酸乙酯萃取2-3次，有机层浓缩，以体积比为1:1的石油醚、二氯甲烷混合物为展开剂，用硅胶薄层色谱分离，得到纯2-腈基-4,5,6,7-四苯基苯并噻吩217mg（纯度>99%，无色固体）。分离收率47%。该化合物的核磁分析数据如下：
1H NMR(300MHz, CDCl3): 6.806.91(m, 10H),7.14-7.23(m, 10H),7.69(s,1H);
13C NMR(75MHz, CDCl3): 110.10,114.60,125.91,126.09,126.96,126.98,127.21,127.80,127.94,128.41,129.59,130.35,131.24,131.42,135.02,136.09,136.71,137.60,138.63,138.94,139.02,139.07,139.37,140.55,142.64。

Claims (8)

1.一组稠环噻吩类化合物的合成方法，该组化合物具有如下通式：
                                                 
Figure 2011100425065100001DEST_PATH_IMAGE001
，其中，Ph1、Ph2、Ph3、Ph4为苯基或取代苯基，Z为-H或是处于2位或/和3位的C1~C8烷基、醛基、-COOCH3、-COOC2H5、卤素或腈基，或是与噻吩环并联的苯环，其特征在于，所述合成方法包括以下步骤：将二苯乙炔或取代二苯乙炔、催化剂钯盐、辅助剂三苯基磷、碱加入到有机溶剂中，抽真空换氮气后加入3-溴噻吩或其衍生物，然后加热到60~140℃，反应3-5小时；3-溴噻吩及其衍生物具有如下通式：
Figure 2011100425065100001DEST_PATH_IMAGE002
，Z为-H或是处于4位或/和5位的C1~C8烷基、醛基、-COOCH3、-COOC2H5、卤素或腈基，或是与噻吩环并联的苯环。
2. 如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述钯盐为Pd(OAc)2、PdCl2。
3. 如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述碱为碳酸钠、碳酸钾、磷酸钠、磷酸钾、氢氧化钠、氢氧化钾、乙醇钠、叔丁醇钾或叔丁醇钠。
4. 如权利要求1或2或3所述的合成方法，其特征在于，每10mmol 3-溴噻吩或其衍生物需钯盐催化剂0.5~1mmol、三苯基磷1~2mmol、碱10~20mmol、二苯乙炔或取代二苯乙炔20~30mmol。
5. 如权利要求4所述的合成方法，其特征在于，所述有机溶剂为二甲基甲酰胺，每毫摩尔3-溴噻吩或其衍生物需5ml有机溶剂。
6. 如权利要求5所述的合成方法，其特征在于，反应前体系中还加有辅助剂氯化锂1-10mmol。
7. 如权利要求1或2或3或5或6所述的合成方法，其特征在于，所述3-溴噻吩衍生物为3-溴-4-甲基噻吩、3-溴-5-甲基噻吩、3-溴-5-醛基噻吩或3-溴-5-腈基噻吩。
8. 如权利要求1或2或3或5或6所述的合成方法，其特征在于，所述的取代二苯乙炔为1,2-二（4-甲基苯基）乙炔、1,2-二（4-甲氧基苯基）乙炔或1,2-二（4-氟苯基）乙炔。
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Synthesis of Condensed Heteroaromatic Compounds by Palladium-Catalyzed Oxidative Coupling of Heteroarene Carboxylic Acids with Alkynes;Mana Yamashita et al.;《organic letters》;20090508;第11卷(第11期);第2337-2340页 *

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