WO2024161905A1 - 化合物、有機ｅｌ素子、表示装置および照明装置 - Google Patents

化合物、有機ｅｌ素子、表示装置および照明装置 Download PDF

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和紀 小林
和真 長尾
貴士 徳田
亮太 小谷
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東レ株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a compound, an organic EL element, a display device, and a lighting device that use the compound.
  • organic EL elements have been steadily put to practical use, including their use in television and smartphone displays.
  • existing organic EL elements still have many technical challenges.
  • One of the biggest challenges is achieving both highly efficient light emission and a long lifespan for organic EL elements.
  • dibenzophosphole oxide derivatives having a dibenzophosphole oxide skeleton and substituted with specific heteroaryl groups see, for example, Patent Document 1
  • dibenzophosphole oxide derivatives substituted with specific aryl groups having crosslinking sites see Patent Document 2
  • dibenzophosphole oxide derivatives having an anthracene skeleton see Patent Document 3
  • dibenzophosphole oxide derivatives substituted with phenylene groups and biphenyl groups see Patent Document 4
  • dibenzophosphole oxide derivatives having specific arylene groups and triazine skeletons see Patent Documents 5 and 6).
  • the present invention aims to provide an organic EL element with excellent luminous efficiency and durability.
  • X 1 is C-R 1 or a nitrogen atom
  • X 2 is C-R 8 or a nitrogen atom
  • R 1 to R 8 are each independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a phosphoryl group, a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted aryl group, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group
  • at least one of R 1 to R 8 is a group represented by the following general formula (2).
  • R 9 is a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • L 1 is a linking group selected from a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, a substituted or unsubstituted pyridylene group, a substituted or unsubstituted pyridazylene group, a substituted or unsubstituted pyrazylene group, and a substituted or unsubstituted pyrimidylene group;
  • L 2 is a linking group selected from a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, a substituted or unsubstituted pyridylene group, a substituted or unsubstituted pyridazylene group, a substituted or unsubstituted pyrazylene group, and a substituted or unsubstituted pyrimidylene group.
  • A is an unsubstituted condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having two or less nitrogen atoms.
  • a in the general formula (2) is a substituted or unsubstituted pyridyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidyl group, a substituted or unsubstituted pyridazyl group, a substituted or unsubstituted pyrrole group, a substituted or unsubstituted pyrazolyl group, a substituted or unsubstituted imidazolyl group, a substituted or unsubstituted benzimidazolyl group, a substituted or unsubstituted quinolinyl group, a substituted or unsubstituted isoquinolinyl group, a substituted or unsubstituted quinoxalinyl group, a substituted
  • An organic EL element which emits light by electrical energy comprising at least an electron transport layer and a light emitting layer between an anode and a cathode, wherein the electron transport layer contains the compound according to any one of [1] to [4].
  • An organic EL element which emits light by electrical energy comprising at least a charge generating layer and a light emitting layer between an anode and a cathode, wherein the charge generating layer contains the compound according to any one of [1] to [4].
  • ring Za, ring Zb and ring Zc are each independently a substituted or unsubstituted aryl ring having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl ring having 5 to 30 ring atoms;
  • Z1 and Z2 are each independently an oxygen atom, NRa (a nitrogen atom having a substituent Ra) or a sulfur atom, and when Z1 is NRa, it may or may not be bonded to ring A or ring B to form a ring;
  • each Ra is independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms;
  • the present invention makes it possible to provide an organic EL element with excellent luminous efficiency and durability.
  • X 1 is C-R 1 or a nitrogen atom
  • X 2 is C-R 8 or a nitrogen atom
  • R 1 to R 8 are each independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a phosphoryl group, a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted aryl group, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group
  • at least one of R 1 to R 8 is a group represented by the following general formula (2).
  • R 9 is a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • L 1 is a linking group selected from a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, a substituted or unsubstituted pyridylene group, a substituted or unsubstituted pyridazylene group, a substituted or unsubstituted pyrazylene group, and a substituted or unsubstituted pyrimidylene group;
  • L 2 is selected from a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, a substituted or unsubstituted pyridylene group, a substituted or unsubstituted pyridazylene group, a substituted or unsubstituted pyrazylene group, and a substituted or unsubstituted pyrimidylene group.
  • A is an unsubstit
  • unsubstituted means that hydrogen atoms are bonded, and “substituted” means that at least some of the hydrogen atoms have been replaced.
  • hydrogen atoms may be deuterium atoms.
  • substituted or unsubstituted in the compounds or partial structures described below.
  • the alkyl group refers to a saturated aliphatic hydrocarbon group such as a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group, or a tert-butyl group, which may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is not particularly limited, but from the standpoint of ease of availability and cost, it is preferably in the range of 1 to 20, more preferably 1 to 8.
  • the number of carbon atoms here includes the number of carbon atoms contained in the substituent bonded to the alkyl group, and the same applies to other substituents that specify the number of carbon atoms.
  • An alkoxy group refers to a group in which an alkyl group is bonded to oxygen, such as a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an isopropoxy group, an n-butoxy group, a sec-butoxy group, or a tert-butoxy group, which may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms in an alkoxy group is not particularly limited, but from the standpoint of ease of availability and cost, it is usually in the range of 1 to 20, more preferably 1 to 8.
  • the aryl group refers to an aromatic hydrocarbon group such as a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthryl group, an anthracenyl group, a benzophenanthryl group, a benzoanthracenyl group, a chrysenyl group, a pyrenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a benzofluoranthenyl group, a dibenzoanthracenyl group, a perylenyl group, or a helicenyl group. This may or may not have a substituent. Of these, a phenyl group or a biphenyl group is preferred.
  • Heteroaryl groups include, for example, pyridyl groups, pyrrole groups, furanyl groups, thiophenyl groups, quinolinyl groups, isoquinolinyl groups, pyrazinyl groups, pyrimidyl groups, pyridazinyl groups, triazinyl groups, naphthyridinyl groups, cinnolinyl groups, phthalazinyl groups, quinoxalinyl groups, quinazolinyl groups, benzofuranyl groups, benzothiophenyl groups, indolyl groups, dibenzofuranyl groups, dibenzothiophenyl groups, benzophosphole groups, benzophosphole oxide groups, dibenzophosphole groups, dibenzophosphole groups, dibenzophosphole groups, dibenzophosphole groups, It refers to a cyclic aromatic group having one or more atoms other than carbon in the ring, such as a peroxide group, a carbazolyl
  • Patent Documents 1 to 5 disclose compounds U, V, W, X, Y, and Z represented by the following formulas.
  • dibenzophosphole oxide derivatives with a triazine skeleton such as compounds U and V
  • Dibenzophosphole oxide derivatives with substituted anthryl groups such as compounds W and X, have a large twisted structure due to the bulky nature of the anthryl group, making it difficult for the groups on either side of the anthryl group to conjugate. This results in reduced charge transport properties, higher driving voltages, and issues with luminous efficiency and durability.
  • Dibenzophosphole derivatives with phenylene and biphenyl groups, such as compound Y have groups with short conjugation lengths, which reduces charge transport properties, increases driving voltage, and creates problems with luminous efficiency and durability.
  • Dibenzophosphole derivatives with crosslinking sites and specific aryls, such as compound Z have small intermolecular interactions due to the bulkiness of the crosslinking sites, which reduces charge transport properties, resulting in high driving voltages and problems with luminous efficiency and durability.
  • the compound represented by general formula (1) can improve its charge transport properties by including at least one group represented by general formula (2).
  • L 1 is selected from a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, a substituted or unsubstituted pyridylene group, a substituted or unsubstituted pyridazylene group, a substituted or unsubstituted pyrazylene group, and a substituted or unsubstituted pyrimidylene group; and L 2 is selected from a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, a substituted or unsubstituted pyridylene group, a substituted or unsubstituted pyridazylene group, a substituted or unsubstituted pyrazylene group, and a substituted or unsubstituted pyrimidylene group.
  • L 1 is a phenylene group or a naphthylene group.
  • L 2 is a single bond, it is more preferable because it can increase the interaction between the dibenzophosphole skeleton and the group represented by general formula (2), and can further improve the luminous efficiency and durable life.
  • A is an unsubstituted condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having two or less nitrogen atoms.
  • the glass transition temperature of the compound is improved and the electron transport properties are also improved. Therefore, when the compound represented by general formula (1) is used in a light-emitting device, the driving voltage is further reduced and the light-emitting efficiency and durability can be further improved, which is preferable.
  • A is an unsubstituted condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group
  • the number of ring-forming atoms in A is not particularly limited, but is preferably in the range of 15 to 40, more preferably 15 to 30. From the viewpoint of further improving the stability, luminous efficiency, and durability of the organic EL element, it is more preferable that A is a pyrenyl group, a fluoranthenyl group, a phenanthrenyl group, or a fluorenyl group.
  • A is a substituted or unsubstituted heteroaryl group having two or less nitrogen atoms
  • the glass transition temperature of the compound is improved, and excessive improvement in crystallinity is suppressed, providing good film quality stability. Therefore, when the compound represented by general formula (1) is used in a light-emitting device, the driving voltage can be reduced, and the light-emitting efficiency and durability can be improved.
  • X 1 in the general formula (1) is C-R 1 or a nitrogen atom
  • X 2 is C-R 8 or a nitrogen atom.
  • X 1 in the general formula (1) is C-R 1 or a nitrogen atom
  • X 2 is C-R 8 or a nitrogen atom.
  • A when A is a heteroaryl group, A is preferably a substituted or unsubstituted pyridyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidyl group, a substituted or unsubstituted pyridazyl group, a substituted or unsubstituted pyrrole group, a substituted or unsubstituted pyrazolyl group, a substituted or unsubstituted imidazolyl group, a substituted or unsubstituted benzimidazolyl group, a substituted or unsubstituted quinolinyl group, a substituted or unsubstituted isoquinolinyl group, a substituted or unsubstituted quinoxalinyl group, a substituted or unsubstituted quinazolyl group, a substituted or unsubstituted acridinyl group, a substituted or unsubsti
  • the electron transport properties of the entire compound are improved, and when the compound represented by the general formula (1) is used in a light-emitting device, the driving voltage can be further reduced, and the light-emitting efficiency and durability can be further improved.
  • A is more preferably a substituted or unsubstituted pyridyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidyl group, a substituted or unsubstituted pyridazyl group, a substituted or unsubstituted benzimidazolyl group, a substituted or unsubstituted quinolinyl group, a substituted or unsubstituted isoquinolinyl group, a substituted or unsubstituted quinoxalinyl group, a substituted or unsubstituted quinazolyl group, a substituted or unsubstituted acridinyl group, a substituted or unsubstituted naphthazinyl group, a substituted or unsubstituted phenazinyl group, or a substituted or unsubstituted phen
  • A is a substituted or unsubstituted pyridyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidyl group, a substituted or unsubstituted pyridazyl group, a substituted or unsubstituted benzimidazolyl group, or a substituted or unsubstituted phenanthrolyl group.
  • the number of ring carbon atoms in A is not particularly limited, but is preferably in the range of 15 to 40, more preferably 15 to 30.
  • A is a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzophosphoryloxide group.
  • A is a substituted or unsubstituted dibenzophosphoryloxide group.
  • R 1 to R 8 those which are not groups represented by general formula (2) are selected from the group consisting of a hydrogen atom, a methyl group, and a phenyl group. Also, from the viewpoint of improving the film quality stability and further improving the durability life of the light-emitting element, it is more preferable that among R 1 to R 8 , those which are not groups represented by general formula (2) are hydrogen atoms. Particularly preferably, among R 1 to R 8 , either R 2 or R 7 is a substituent represented by general formula (2), and the rest are all hydrogen atoms.
  • R9 is a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, in which case the highly reactive phosphorus atom in the dibenzophosphole skeleton is substituted, improving the stability of the compound. From the viewpoint of improving the film stability and further improving the durability of the light-emitting element, R9 is more preferably a phenyl group.
  • the molecular weight of the compound represented by general formula (1) is preferably 400 or more from the viewpoint of suppressing crystallization and improving the stability of the film quality. On the other hand, from the viewpoint of improving processability during sublimation purification and deposition, the molecular weight of the compound represented by general formula (1) is preferably 800 or less.
  • Examples of compounds represented by general formula (1) include the compounds shown below. Note that the following are merely examples, and compounds other than those specified here can also be used preferably as long as they are represented by general formula (1).
  • the compound represented by the general formula (1) can be synthesized by a known synthesis method.
  • the synthesis method may be a coupling reaction between an aryl halide derivative and an arylboronic acid derivative using palladium, but is not limited to this.
  • the compound represented by general formula (1) is preferably used in any of the layers of the light-emitting device.
  • the compound represented by general formula (1) is preferably used as a material for the hole injection layer, hole transport layer, light-emitting layer, electron transport layer, protective film (cap layer) of the electrode, and the like in the light-emitting device.
  • the material represented by general formula (1) in any of the layers of the light-emitting device, it is possible to provide a light-emitting device with excellent light-emitting efficiency and durability.
  • the light-emitting element has an anode, a cathode, and an organic layer interposed between the anode and the cathode, and the organic layer emits light when exposed to electrical energy.
  • a light-emitting element may be referred to as an "organic EL element.”
  • the layer configuration of the organic layer between the anode and cathode can be, in addition to a configuration in which the organic layer is composed only of the light-emitting layer, stacked configurations such as 1) light-emitting layer/electron transport layer, 2) hole transport layer/light-emitting layer, 3) hole transport layer/light-emitting layer/electron transport layer, 4) hole injection layer/hole transport layer/light-emitting layer/electron transport layer, 5) hole transport layer/light-emitting layer/electron transport layer/electron injection layer, 6) hole injection layer/hole transport layer/light-emitting layer/electron transport layer/electron injection layer, and 7) hole injection layer/hole transport layer/light-emitting layer/hole blocking layer/electron transport layer/electron injection layer.
  • the organic EL element may be of a tandem type in which a plurality of organic layers having the above-mentioned laminated structure are laminated with an intermediate layer interposed therebetween.
  • the intermediate layer is generally also called an intermediate electrode, intermediate conductive layer, charge generation layer, electron extraction layer, connection layer, or intermediate insulating layer, and may be made of a known material.
  • tandem type include laminated structures including a charge generation layer as an intermediate layer between an anode and a cathode, such as 8) hole transport layer/light emitting layer/electron transport layer/charge generation layer/hole transport layer/light emitting layer/electron transport layer, and 9) hole injection layer/hole transport layer/light emitting layer/electron transport layer/electron injection layer/charge generation layer/hole injection layer/hole transport layer/light emitting layer/electron transport layer/electron injection layer.
  • each of the above layers may be a single layer or multiple layers, and may be doped.
  • the electron injection layer and the charge generation layer are preferably metal-doped layers doped with a metal, which can improve the electron transport ability and the electron injection ability to adjacent layers.
  • a protective layer (cap layer) may be further provided, which can further improve the light-emitting efficiency by the optical interference effect.
  • the compound represented by the general formula (1) may be used in any of the above layers in the organic EL element, but is particularly suitable for use in the electron transport layer, charge generation layer, or electron injection layer.
  • the organic EL element As the organic EL element according to the embodiment of the present invention, a configuration in which at least an electron transport layer and a light-emitting layer are present between the anode and the cathode, and the electron transport layer contains a compound represented by the general formula (1), a configuration in which at least a charge generation layer and a light-emitting layer are present between the anode and the cathode, and the charge generation layer contains a compound represented by the general formula (1), and a configuration in which at least an electron injection layer and a light-emitting layer are present between the anode and the cathode, and the electron injection layer contains a compound represented by the general formula (1) are listed as preferred configurations.
  • the anode and cathode serve to supply sufficient current for the element to emit light, and it is desirable that at least one of them is transparent or semi-transparent in order to extract light.
  • the anode formed on the substrate is a transparent electrode.
  • the organic EL element In order to maintain the mechanical strength of the organic EL element, it is preferable to form the organic EL element on a substrate.
  • the substrate include glass substrates such as soda glass and non-alkali glass, and plastic substrates.
  • the thickness of the glass substrate is sufficient to maintain the mechanical strength, and 0.5 mm or more is sufficient.
  • the glass material it is preferable that the amount of ions eluted from the glass is small, and non-alkali glass is preferable.
  • soda lime glass with a barrier coat such as SiO2 is also commercially available, and this can also be used.
  • the material used for the anode is preferably capable of efficiently injecting holes into the organic layer. In addition, in order to extract light, it is preferably transparent or semi-transparent.
  • materials used for the anode include conductive metal oxides such as zinc oxide, tin oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO), metals such as gold, silver, and chromium, inorganic conductive substances such as copper iodide and copper sulfide, and conductive polymers such as polythiophene, polypyrrole, and polyaniline. Among these, ITO glass or NESA glass is preferable. These electrode materials may be used alone, or a plurality of materials may be laminated or mixed. In addition, the thickness of the anode can be selected arbitrarily according to the resistance value, and is usually used between 45 and 300 nm.
  • the material used for the cathode is not particularly limited as long as it can efficiently inject electrons into the light-emitting layer.
  • materials used for the cathode include metals such as platinum, gold, silver, copper, iron, tin, aluminum, and indium, or alloys of these metals with low work function metals such as lithium, sodium, potassium, calcium, and magnesium, and multi-layer laminates of these metals.
  • metals selected from aluminum, silver, and magnesium are preferred as the main component in terms of electrical resistance value, ease of film formation, film stability, and light-emitting efficiency, and it is more preferred to be composed of magnesium and silver because electrons are easily injected into the electron transport layer and electron injection layer.
  • the thickness of the cathode can be selected arbitrarily according to the resistance value, and is usually used in the range of 45 to 300 nm.
  • the material (capping material) constituting the protective layer is not particularly limited, but examples thereof include metals such as platinum, gold, silver, copper, iron, tin, aluminum and indium, alloys using these metals, inorganic substances such as silica, titania and silicon nitride, organic polymer compounds such as polyvinyl alcohol, polyvinyl chloride and hydrocarbon polymer compounds.
  • a compound represented by the general formula (1) can also be used as a capping material.
  • the organic EL element has an element structure (top emission structure) in which light is extracted from the cathode side, it is preferable that the capping material has optical transparency in the visible light region.
  • the hole injection layer is a layer inserted between the anode and the hole transport layer.
  • the hole injection layer may be either a single layer or a laminate of multiple layers. If the hole injection layer is present between the hole transport layer and the anode, not only can the device be driven at a lower voltage and have an improved durability, but also the carrier balance of the device can be improved, which is preferable because the light emitting efficiency can be improved.
  • the hole injection layer may be made of any known material.
  • the materials may be used alone or in combination of two or more materials.
  • a plurality of materials may be laminated to form a hole injection layer.
  • the hole injection layer is composed of an acceptor compound alone or that the hole injection material as described above is doped with an acceptor compound, since the above-mentioned effects are more pronounced.
  • the acceptor compound is a material that forms a charge transfer complex with the hole transport layer in contact with it when used as a single layer film, or with the material that constitutes the hole injection layer when used as a doped film. The use of such a material improves the conductivity of the hole injection layer, contributing to a reduction in the driving voltage of the device and further improving the luminous efficiency and durability.
  • any known material can be used as the acceptor compound.
  • examples include metal chlorides, metal oxides such as molybdenum oxide, charge transfer complexes, organic compounds having a nitro group, a cyano group, a halogen or a trifluoromethyl group in the molecule, quinone compounds, acid anhydride compounds, fullerenes, etc.
  • metal oxides and compounds containing a cyano group are preferred because they are easy to handle and vapor-deposit, and therefore the above-mentioned effects can be easily obtained.
  • the hole injection layer may be a single layer or may be composed of multiple layers stacked together.
  • the hole transport layer is a layer that transports holes injected from the anode to the light emitting layer.
  • the hole transport layer may be a single layer or a laminate of multiple layers.
  • Materials used in the hole transport layer include those exemplified as materials used in the hole injection layer. From the viewpoint of smoothly injecting and transporting holes to the light-emitting layer, triarylamine derivatives or benzidine derivatives are more preferable.
  • the light-emitting layer may be a single layer or multiple layers, and is formed of a light-emitting material.
  • the light-emitting material may be a mixture of a host material and a dopant material, a host material alone, or a mixture of two types of host materials and one type of dopant material. That is, in the organic EL device according to the embodiment of the present invention, in each light-emitting layer, only the host material or the dopant material may emit light, or both the host material and the dopant material may emit light.
  • the light-emitting layer is made of a mixture of a host material and a dopant material.
  • the host material and the dopant material may each be one type or a combination of multiple types.
  • the dopant material When a mixture of a host material and a dopant material is used, the dopant material may be contained entirely or partially in the host material.
  • the dopant material may be either laminated or dispersed.
  • the dopant material can control the emitted color. From the viewpoint of suppressing the concentration quenching phenomenon, the amount of the dopant material is preferably 30% by weight or less relative to the host material, and more preferably 20% by weight or less.
  • the doping method can be formed by co-evaporation with the host material, but it may also be mixed with the host material in advance and then evaporated at the same time.
  • the luminescent material may be any known material. Examples include condensed ring derivatives such as anthracene and pyrene, which are known as luminescent bodies; metal chelated oxinoid compounds such as tris(8-quinolinolato)aluminum; bisstyryl derivatives such as bisstyryl anthracene derivatives and distyrylbenzene derivatives; tetraphenylbutadiene derivatives, indene derivatives, coumarin derivatives, oxadiazole derivatives, pyrrolopyridine derivatives, perinone derivatives, cyclopentadiene derivatives, oxadiazole derivatives, thiadiazolopyridine derivatives, dibenzofuran derivatives, carbazole derivatives, indolocarbazole derivatives, and polymers such as polyphenylenevinylene derivatives, polyparaphenylene derivatives, and polythiophene derivatives.
  • condensed ring derivatives such as anthracene and
  • the host material contained in the light-emitting material does not have to be limited to only one type of compound, and a mixture of multiple compounds may be used. Also, they may be laminated.
  • Known materials can be used as the host material. Examples include, but are not limited to, compounds having condensed aryl rings such as naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, chrysene, naphthacene, triphenylene, perylene, fluoranthene, fluorene, and indene, and derivatives thereof, aromatic amine derivatives such as N,N'-dinaphthyl-N,N'-diphenyl-4,4'-diphenyl-1,1'-diamine, metal chelated oxinoid compounds such as tris(8-quinolinato)aluminum(III), bisstyryl derivatives such as distyrylbenzene derivatives, Examples of the host include tetraphenylbutadiene
  • metal chelated oxinoid compounds dibenzofuran derivatives, dibenzothiophene derivatives, carbazole derivatives, indolocarbazole derivatives, triazine derivatives, and triphenylene derivatives are preferably used as hosts when the light-emitting layer emits triplet light (phosphorescence).
  • the dopant material contained in the light-emitting material includes, for example, compounds having an aryl ring or derivatives thereof, compounds having a heteroaryl ring or derivatives thereof, distyrylbenzene derivatives, aminostyryl derivatives, aromatic acetylene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, stilbene derivatives, aldazine derivatives, pyrromethene derivatives, diketopyrrolo[3,4-c]pyrrole derivatives, coumarin derivatives, azole derivatives, metal complexes thereof, aromatic amine derivatives, and compounds represented by the following general formula (3).
  • dopants containing a diamine skeleton and dopants containing a fluoranthene skeleton can further improve the light-emitting efficiency.
  • the compound represented by the following general formula (3) can further improve the light-emitting efficiency and durability, so it is particularly preferable that the light-emitting layer contains the compound represented by the following general formula (3).
  • the Za ring, the Zb ring and the Zc ring are each independently a substituted or unsubstituted aryl ring having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl ring having 5 to 30 ring atoms.
  • the Za ring, the Zb ring and the Zc ring are each independently preferably a substituted or unsubstituted aryl ring having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • Z 1 and Z 2 are each independently an oxygen atom, NRa (a nitrogen atom having a substituent Ra) or a sulfur atom.
  • Each Ra is independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • Z 1 and Z 2 are both NRa, and Ra is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • Rb is independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • Y is preferably a boron atom.
  • the substituent when substituted is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocyclic group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heteroaryl group, a hydroxyl group, a thiol group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryl ether group, an aryl thioether group, a halogen, a cyano group, an aldehyde group, an acyl group, a carboxyl group, an ester group, an amide group, an acyl group, a sulfonyl group, a sulfonic acid ester group, a sulfonamide group, an amino group, a nitro group, a silyl group, a siloxanyl group, a boryl group, or an oxo group.Furthermore, these substituent
  • alkyl group, alkoxy group, aryl group, and heteroaryl group include those exemplified as the substituents in general formula (1).
  • Cycloalkyl groups refer to saturated alicyclic hydrocarbon groups such as cyclopropyl, cyclohexyl, norbornyl, and adamantyl groups, which may or may not have a substituent. There are no particular limitations on the number of ring carbon atoms, but it is preferably in the range of 3 to 20.
  • the heterocyclic group refers to an aliphatic ring having atoms other than carbon within the ring, such as a pyran ring, a piperidine ring, or a cyclic amide, which may or may not have a substituent.
  • the number of ring-forming atoms is not particularly limited, but is preferably in the range of 3 to 20.
  • alkenyl group refers to an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a double bond, such as a vinyl group, an allyl group, or a butadienyl group, which may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the alkenyl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 2 to 20.
  • Cycloalkenyl groups refer to unsaturated alicyclic hydrocarbon groups containing a double bond, such as cyclopentenyl groups, cyclopentadienyl groups, and cyclohexenyl groups, which may or may not have a substituent.
  • alkynyl group refers to an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a triple bond, such as an ethynyl group, which may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the alkynyl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 2 to 20.
  • a substituted phenyl group when the phenyl group has a substituent on each of two adjacent carbon atoms, the substituents may form a ring structure together.
  • the resulting group may fall into one or more of the following categories: a "substituted phenyl group,” an "aryl group having a structure in which two or more rings are fused," and a “heteroaryl group having a structure in which two or more rings are fused.”
  • An alkylthio group is an alkoxy group in which the oxygen atom of the ether bond is replaced with a sulfur atom.
  • the alkylthio group may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the alkylthio group is not particularly limited, but is preferably in the range of 1 to 20.
  • An aryl ether group is a functional group in which an aromatic hydrocarbon group is bonded via an ether bond, such as a phenoxy group, and may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the aryl ether group is not particularly limited, but is preferably in the range of 6 to 40.
  • An aryl thioether group refers to a functional group in which the oxygen atom of the ether bond of an aryl ether group is replaced with a sulfur atom, and may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the aryl thioether group is not particularly limited, but is preferably in the range of 6 to 40.
  • Halogen refers to fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • An acyl group refers to a functional group in which an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, or a heteroaryl group is bonded via a carbonyl group, such as an acetyl group, a propionyl group, a benzoyl group, or an acrylyl group, and may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the acyl group is not particularly limited, but is preferably 2 to 40, more preferably 2 to 30.
  • the ester group refers to a functional group in which, for example, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group is bonded via an ester bond, and may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the ester group is not particularly limited, but is preferably in the range of 1 to 20.
  • examples include methyl ester groups such as a methoxycarbonyl group, ethyl ester groups such as an ethoxycarbonyl group, propyl ester groups such as a propoxycarbonyl group, butyl ester groups such as a butoxycarbonyl group, isopropyl ester groups such as an isopropoxymethoxycarbonyl group, hexyl ester groups such as a hexyloxycarbonyl group, and phenyl ester groups such as a phenoxycarbonyl group.
  • An amide group refers to a functional group in which, for example, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group is bonded via an amide bond, and may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the amide group is not particularly limited, but is preferably in the range of 1 to 20. More specific examples include methylamide groups, ethylamide groups, propylamide groups, butylamide groups, isopropylamide groups, hexylamide groups, and phenylamide groups.
  • the number of carbon atoms in the sulfonyl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 1 to 20.
  • the sulfonate ester group refers to a functional group in which, for example, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, or the like is bonded via a sulfonate ester bond, and may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the sulfonate ester group is not particularly limited, but is preferably in the range of 1 to 20.
  • the sulfonamide group refers to a functional group in which, for example, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, or the like is bonded via a sulfonamide bond, and may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the sulfonamide group is not particularly limited, but is preferably in the range of 1 to 20.
  • the amino group may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the amino group is not particularly limited, but is preferably in the range of 2 to 50, more preferably 6 to 40, and particularly preferably 6 to 30.
  • silyl group refers to a functional group to which a substituted or unsubstituted silicon atom is bonded, and includes, for example, alkylsilyl groups such as trimethylsilyl, triethylsilyl, tert-butyldimethylsilyl, propyldimethylsilyl, and vinyldimethylsilyl, and arylsilyl groups such as phenyldimethylsilyl, tert-butyldiphenylsilyl, triphenylsilyl, and trinaphthylsilyl.
  • the silyl group may or may not have a substituent. There are no particular limitations on the number of carbon atoms in the silyl group, but it is preferably in the range of 1 to 30.
  • the siloxanyl group refers to a silicon compound group via an ether bond, such as a trimethylsiloxanyl group.
  • the siloxanyl group may or may not have a substituent.
  • the boryl group may or may not have a substituent.
  • Examples of compounds represented by general formula (3) include the following:
  • the light-emitting layer contains a triplet light-emitting material.
  • the dopant used when the light-emitting layer emits triplet light (phosphorescence) is preferably a metal complex compound containing at least one metal selected from the group consisting of iridium (Ir), ruthenium (Ru), palladium (Pd), platinum (Pt), osmium (Os), and rhenium (Re).
  • the ligand preferably has a nitrogen-containing aromatic heterocycle such as a phenylpyridine skeleton, a phenylquinoline skeleton, or a carbene skeleton. However, it is not limited to these, and an appropriate complex is selected based on the required light emission color, device performance, and relationship with the host compound.
  • tris(2-phenylpyridyl)iridium complex tris ⁇ 2-(2-thiophenyl)pyridyl ⁇ iridium complex, tris ⁇ 2-(2-benzothiophenyl)pyridyl ⁇ iridium complex, tris(2-phenylbenzothiazole)iridium complex, tris(2-phenylbenzoxazole)iridium complex, trisbenzoquinolineiridium complex, bis(2-phenylpyridyl)(acetylacetonate)iridium complex, bis ⁇ 2-(2-thiophenyl)pyridyl ⁇ iridium complex, bis ⁇ 2-(2-benzothiophenyl)pyridyl ⁇ (acetylacetonate)iridium complex, bis(2-phenylbenzothiazole)(acetylacetonate)iridium complex, bis(2-phenylbenzothiazole)(acetylacetonate)iridium complex, -phenylbenz
  • the triplet light-emitting materials used as dopant materials may each be contained in the light-emitting layer alone or in a mixture of two or more kinds.
  • the total weight of the dopant materials is preferably 30% by weight or less, more preferably 20% by weight or less, relative to the host material.
  • Preferred hosts and dopants in triplet light-emitting systems are not particularly limited, but specific examples include the following:
  • the light-emitting layer contains a thermally activated delayed fluorescent material.
  • TADF thermally activated delayed fluorescence
  • Thermal activated delayed fluorescent materials are generally also called TADF materials.
  • the thermally activated delayed fluorescent material may be a material that exhibits thermally activated delayed fluorescence from a single material, or may be a material that exhibits thermally activated delayed fluorescence from multiple materials. When multiple materials are used, they may be used as a mixture, or layers made of each material may be laminated.
  • Known materials can be used as thermally activated delayed fluorescent materials. Examples include, but are not limited to, benzonitrile derivatives, triazine derivatives, disulfoxide derivatives, carbazole derivatives, indolocarbazole derivatives, dihydrophenazine derivatives, thiazole derivatives, and oxadiazole derivatives.
  • the light-emitting layer also contains a fluorescent dopant. This is because the TADF material converts triplet excitons into singlet excitons, and the fluorescent dopant receives the singlet excitons, thereby achieving higher luminous efficiency and longer durability.
  • the electron transport layer is a layer into which electrons are injected from the cathode and which transports the electrons. It is desired that the electron transport layer has a high electron injection efficiency and efficiently transports the injected electrons. Therefore, it is preferable that the material constituting the electron transport layer is a substance that has a large electron affinity, a large electron mobility, is excellent in stability, and is unlikely to generate impurities that become traps during production and use. In particular, when the film thickness is thickly laminated, low molecular weight compounds tend to deteriorate the film quality due to crystallization, etc., so in order to maintain stable film quality, compounds with a molecular weight of 400 or more are preferable.
  • the electron transport layer in the present invention also includes a hole blocking layer that can efficiently block the movement of holes, and the hole blocking layer and the electron transport layer may be composed of a single material or a plurality of materials laminated together.
  • the electron transport material used in the electron transport layer can be any known material. Examples include condensed polycyclic aromatic derivatives, styryl aromatic ring derivatives, quinone derivatives, phosphorus oxide derivatives, quinolinol complexes, benzoquinolinol complexes, hydroxyazole complexes, azomethine complexes, tropolone metal complexes, and various metal complexes such as flavonol metal complexes. It is preferable to use a compound that is composed of an element selected from carbon, hydrogen, nitrogen, oxygen, silicon, and phosphorus and has a heteroaryl ring structure containing electron-accepting nitrogen, because this further reduces the driving voltage and provides more efficient light emission.
  • the electron-accepting nitrogen referred to here refers to a nitrogen atom that forms a multiple bond with an adjacent atom. Since the nitrogen atom has high electronegativity, the multiple bond has electron-accepting properties. Therefore, an aromatic heterocycle containing electron-accepting nitrogen has high electron affinity.
  • An electron transport material containing electron-accepting nitrogen can easily accept electrons from a cathode with high electron affinity, making it possible to operate at a lower voltage. In addition, the supply of electrons to the light-emitting layer increases, increasing the probability of recombination, thereby further improving the luminous efficiency.
  • heteroaryl rings containing an electron-accepting nitrogen examples include a triazine ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring, a quinoline ring, a quinoxaline ring, a quinazoline ring, a naphthyridine ring, a pyrimidopyrimidine ring, a benzoquinoline ring, a phenanthroline ring, an imidazole ring, an oxazole ring, an oxadiazole ring, a triazole ring, a thiazole ring, a thiadiazole ring, a benzoxazole ring, a benzothiazole ring, a benzimidazole ring, and a phenanthroimidazole ring.
  • Examples of compounds having these heteroaryl ring structures include pyridine derivatives, triazine derivatives, quinazoline derivatives, pyrimidine derivatives, benzimidazole derivatives, benzoxazole derivatives, benzothiazole derivatives, oxadiazole derivatives, thiadiazole derivatives, triazole derivatives, pyrazine derivatives, phenanthroline derivatives, quinoxaline derivatives, quinoline derivatives, benzoquinoline derivatives, oligopyridine derivatives, quinoxaline derivatives, and naphthyridine derivatives.
  • compounds selected from imidazole derivatives, oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, benzoquinoline derivatives, bipyridine derivatives, terpyridine derivatives, and naphthyridine derivatives are preferably used from the viewpoint of electron transport ability.
  • the glass transition temperature is improved and the electron mobility is increased, which makes it possible to further reduce the driving voltage of the organic EL element, which is preferable.
  • the condensed polycyclic aromatic skeleton is a fluoranthene skeleton, anthracene skeleton, pyrene skeleton, or phenanthroline skeleton.
  • Preferred electron transport materials are not particularly limited, but specific examples include the following:
  • the compound represented by the above general formula (1) is also preferred because it has high electron transport properties and exhibits excellent properties as an electron transport layer.
  • the above electron transport material may be used alone, or two or more of the above electron transport materials may be mixed, or one or more other electron transport materials may be mixed with the above electron transport material.
  • the electron transport layer may contain a donor material in addition to the above electron transport material, preferably the compound represented by general formula (1).
  • the donor material is a compound that improves the electron injection barrier, thereby facilitating the injection of electrons from the cathode or the electron injection layer into the electron transport layer, and further improves the electrical conductivity of the electron transport layer.
  • Preferred examples of donor materials include alkali metals, inorganic salts containing alkali metals, complexes of alkali metals and organic substances, alkaline earth metals, inorganic salts containing alkaline earth metals or complexes of alkaline earth metals and organic substances, rare earth metals, and simple substances of Group 11 elements.
  • Preferred examples of alkali metals and rare earth metals include lithium and ytterbium, which have a low work function and are highly effective in improving electron transport ability. A plurality of these metals may be used, and an alloy made of these metals may also be used.
  • the metal is in the form of an inorganic salt or a complex with an organic substance rather than a simple metal. Furthermore, it is more preferable that the metal is in the form of a complex with an organic substance, since it is easier to handle in the atmosphere and the concentration added can be easily adjusted.
  • inorganic salts include oxides, nitrides, fluorides, and carbonates.
  • alkali metals or alkaline earth metals include lithium and cesium.
  • preferred examples of organic substances in complexes with organic substances include quinolinol, benzoquinolinol, pyridylphenol, flavonol, hydroxyimidazopyridine, hydroxybenzazole, and hydroxytriazole.
  • complexes of an alkali metal, a rare earth metal or an alkali metal and an organic substance are preferred, and complexes of an alkali metal and an organic substance are more preferred.
  • complexes of lithium and an organic substance are more preferred, and lithium quinolinol (Liq), which is relatively inexpensive and available, is particularly preferred.
  • the ionization potential of the electron transport layer is not particularly limited, but is preferably 5.6 eV or more and 8.0 eV or less, and more preferably 5.6 eV or more and 7.0 eV or less.
  • an electron injection layer may be provided between the cathode and the electron transport layer.
  • the electron injection layer is inserted for the purpose of helping the injection of electrons from the cathode to the electron transport layer.
  • a compound having a heteroaryl ring structure containing an electron-accepting nitrogen may be used, or a layer containing the above-mentioned donor material may be used.
  • inorganic insulators or semiconductors can be used for the electron injection layer, and known materials can be used. By using these materials, it is possible to suppress short circuits in the organic EL element and improve the electron injection properties.
  • At least one metal compound selected from the group consisting of alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, alkali metal halides, and alkaline earth metal halides is preferred.
  • complexes of organic substances and metals are also suitable for use.
  • a complex of organic substances and metals is used in the electron injection layer, the film thickness can be easily adjusted.
  • Preferred examples of organic substances in organometallic complexes include quinolinol, benzoquinolinol, pyridylphenol, flavonol, hydroxyimidazopyridine, hydroxybenzazole, and hydroxytriazole.
  • a layer containing a compound represented by the above general formula (1) also has high electron injection properties and is preferable because it exhibits excellent properties as an electron injection layer.
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably doped with the above alkali metal or rare earth metal, which can further reduce the driving voltage and further improve the durability life.
  • the electron injection layer preferably contains an alkali metal or a rare earth metal in addition to the compound represented by formula (1).
  • alkali metals and rare earth metals include alkali metals such as lithium, sodium, potassium, rubidium, and cesium, which have a low work function and are highly effective in improving electron transport ability, and rare earth metals such as samarium, europium, and ytterbium. More preferred examples of alkali metals and rare earth metals include lithium and ytterbium, which can further reduce the driving voltage.
  • the charge generating layer in the present invention generally consists of a double layer, and specifically, can be used as a pn junction charge generating layer formed by laminating an n-type charge generating layer and a p-type charge generating layer.
  • the pn junction charge generating layer generates charges or separates charges into holes and electrons by applying a voltage in the organic EL element, and injects these holes and electrons into the light emitting layer via the hole transport layer and the electron transport layer.
  • an organic EL element having a plurality of light emitting layers it functions as a charge generating layer of an intermediate layer.
  • the n-type charge generating layer supplies electrons to the first light emitting layer present on the anode side, and the p-type charge generating layer supplies holes to the second light emitting layer present on the cathode side. Therefore, the light emitting efficiency of an organic EL element having a plurality of light emitting layers laminated can be further improved, the driving voltage can be reduced, and the durability life of the element can be further improved.
  • the n-type charge generating layer is composed of an n-type dopant and a host, and conventional materials can be used for these.
  • an alkali metal, an alkaline earth metal, a rare earth metal, or a simple substance of a Group 11 element can be used as the n-type dopant.
  • a compound having a nitrogen-containing aromatic heterocycle such as a phenanthroline derivative or an oligopyridine derivative, can be used as the host.
  • the compound represented by the above general formula (1) and the phenanthroline derivative are preferred because they exhibit excellent properties as a host for the n-type charge generating layer.
  • the layer further contains a phenanthroline derivative in addition to the compound represented by general formula (1).
  • a phenanthroline derivative include the following compounds.
  • the charge generating layer further contains an alkali metal or a rare earth metal in addition to the compound represented by general formula (1).
  • the alkali metal Li is particularly preferable.
  • the rare earth metal Yb is particularly preferable.
  • a configuration that further contains a phenanthroline derivative and an alkali metal or a rare earth metal in addition to the compound represented by general formula (1) is also preferred.
  • the p-type charge generating layer is composed of a p-type dopant and a host, and conventional materials can be used for these.
  • a p-type dopant for example, tetrafluorene-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane (F4-TCNQ), tetracyanoquinodimethane derivatives, radialene derivatives, iodine, FeCl 3 , FeF 3 , SbCl 5 , etc. can be used as the p-type dopant.
  • a preferred p-type dopant is a radialene derivative.
  • a preferred host is an arylamine derivative.
  • the thickness of the organic layer interposed between the anode and cathode cannot be limited because it depends on the resistance value of the light-emitting material, but it is preferable that the total thickness is 1 to 1000 nm.
  • the thickness of each layer constituting the organic layer is preferably 1 nm or more and 200 nm or less, and more preferably 5 nm or more and 100 nm or less.
  • each of the layers constituting the organic EL element is not particularly limited and may include resistance heating deposition, electron beam deposition, sputtering, molecular lamination, coating, etc., but resistance heating deposition or electron beam deposition is usually preferred in terms of element characteristics.
  • the organic EL element according to the embodiment of the present invention has the function of converting electrical energy into light.
  • DC current is mainly used as the electrical energy, but pulse current or AC current can also be used.
  • the organic EL element according to the embodiment of the present invention is suitable for use as a display device, such as a display that displays in a matrix and/or segment format.
  • the organic EL element according to the embodiment of the present invention is also preferably used as a backlight for various devices.
  • Backlights are primarily used for the purpose of improving the visibility of display devices such as non-self-luminous displays, and are used in liquid crystal displays, clocks, audio equipment, automotive panels, display boards, signs, and the like.
  • the organic EL element of the present invention is preferably used as a backlight for liquid crystal displays, particularly for personal computers, where thinner displays are being considered, and can provide a backlight that is thinner and lighter than conventional ones.
  • the organic EL element according to the embodiment of the present invention is also preferably used as various lighting devices.
  • the organic EL element according to the embodiment of the present invention is capable of achieving both high luminous efficiency and high color purity, and can also be made thin and lightweight, making it possible to realize a lighting device that combines low power consumption, vivid luminous color, and high designability.
  • Synthesis Example 1 Synthesis of Compound 5 A mixed solution of 1.2 g of 3-chloro-5-phenyldibenzophosphole oxide, 2.0 g of boronic acid ester A, 33 mg of dichlorobis(triphenylphosphinepalladium) dichloride, 6 ml of 2.0 M potassium phosphate aqueous solution, and 39 ml of dimethoxyethane was heated and stirred under reflux for 2 hours under a nitrogen stream. After cooling to room temperature, water was added and filtration was performed, and the obtained solid was washed with methanol and dried in vacuum. The obtained solid was dissolved in toluene, and the catalyst was removed using activated carbon. The solid obtained by removing the solvent by evaporation was recrystallized with toluene and then dried in vacuum to obtain 1.0 g of Compound 5.
  • the obtained compound 5 was subjected to sublimation purification using an oil diffusion pump at about 320° C. under a pressure of 1 ⁇ 10 ⁇ 3 Pa.
  • the HPLC purity (area % at a measurement wavelength of 254 nm) of compound 5 before and after the sublimation purification was both 99.9%.
  • Synthesis Example 2 Synthesis of Compound 14 A mixed solution of 0.75 g of 1,3-benzenediboronic acid, 1.5 g of 3-chloro-5-phenyldibenzophosphole oxide, 38 mg of dichlorobis(triphenylphosphinepalladium) dichloride, 4 ml of 2.0 M potassium phosphate aqueous solution, and 23 ml of dimethoxyethane was heated and stirred under reflux for 2 hours under a nitrogen stream. After cooling to room temperature, water was added and the mixture was filtered. The obtained solid was washed with hexane and dried in vacuum. The obtained solid was dissolved in toluene, and the catalyst was removed using activated carbon.
  • the solid obtained by removing the solvent by evaporation was recrystallized in toluene and then dried in vacuum to obtain 1.4 g of Compound 14.
  • the obtained compound 14 was subjected to sublimation purification using an oil diffusion pump at about 320° C. under a pressure of 1 ⁇ 10 ⁇ 3 Pa.
  • the HPLC purity (area % at a measurement wavelength of 254 nm) of compound 7 before and after the sublimation purification was both 99.9%.
  • the organic EL elements obtained in Examples 34 to 136 and Comparative Examples 13 to 48 were each driven at a current density of 10 mA/cm 2 to measure the initial driving voltage.
  • Example 1 A glass substrate (manufactured by Geomatec Co., Ltd., 11 ⁇ / ⁇ , sputtered product) on which an ITO transparent conductive film was deposited to 165 nm as an anode was cut into 38 mm ⁇ 46 mm and etched. The obtained substrate was ultrasonically cleaned for 15 minutes using “Semicoclean” 56 (trade name, manufactured by Furuuchi Chemical Co., Ltd.), and then washed with ultrapure water. This substrate was UV-ozone treated for 1 hour immediately before fabricating the element, placed in a vacuum deposition apparatus, and evacuated until the degree of vacuum in the apparatus was 5 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa or less.
  • “Semicoclean” 56 trade name, manufactured by Furuuchi Chemical Co., Ltd.
  • P-D1 was evaporated to 5 nm as a hole injection layer by resistance heating, and then HT-1 was evaporated to 50 nm as a hole transport layer.
  • a mixed layer of a host material H-1 and a dopant material D-1 was evaporated to a thickness of 20 nm as a light-emitting layer so that the doping concentration was 5% by weight.
  • ET-1 and 2E-1 were evaporated to a thickness of 35 nm such that the evaporation rate ratio of ET-1 and 2E-1 was 1:1.
  • compound 1 and the metal element Li as a dopant were evaporated to a thickness of 10 nm such that the evaporation rate ratio of compound 1:Li was 99:1.
  • aluminum was evaporated to a thickness of 60 nm to form a cathode, and an organic EL element measuring 5 mm ⁇ 5 mm square was produced.
  • Examples 2 to 33, Comparative Examples 1 to 12 Elements were prepared in the same manner as in Example 1, except that the compounds used were changed as shown in Table 1. The results of each of the Examples and Comparative Examples are shown in Table 1. Compounds 2 to 33 are the compounds shown below.
  • Example 34 A glass substrate (manufactured by Geomatec Co., Ltd., 11 ⁇ / ⁇ , sputtered product) on which an ITO transparent conductive film was deposited to 165 nm as an anode was cut into 38 mm ⁇ 46 mm and etched. The obtained substrate was ultrasonically cleaned for 15 minutes using "Semicoclean" 56 (trade name, manufactured by Furuuchi Chemical Co., Ltd.) and then washed with ultrapure water. This substrate was UV-ozone treated for 1 hour immediately before fabricating the element, placed in a vacuum deposition apparatus, and evacuated until the degree of vacuum in the apparatus was 5 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa or less.
  • P-D1 was vapor-deposited to a thickness of 5 nm as a hole injection layer by a resistance heating method.
  • a light-emitting unit (first light-emitting unit) consisting of a hole transport layer, a light-emitting layer, and an electron transport layer was formed on the hole injection layer.
  • HT-1 was evaporated to a thickness of 50 nm as a hole transport layer
  • a mixed layer of host material H-1 and dopant material D-1 was evaporated to a thickness of 20 nm as an emitting layer with a doping concentration of 5% by weight
  • a charge generation layer consisting of a laminated structure of an n-type charge generation layer and a p-type charge generation layer was formed on the first light-emitting unit.
  • the initial driving voltage was 9.10 V
  • the luminance was 1350 cd/m 2
  • the durability life was 2010 hours.
  • Examples 35 to 103, Comparative Examples 13 to 36 Organic EL devices were prepared in the same manner as in Example 34, except that the compounds, dopant materials, metal elements, and the deposition rate ratio of the compounds and metal elements used were changed as shown in Tables 2 and 3.
  • Examples 56 and 91 a mixed layer of host material H-1 and dopant material D-2 was deposited as an emitting layer to a thickness of 20 nm such that the doping concentration was 5% by weight.
  • D-2 and ET-2 are the compounds shown below.
  • Example 104 An organic EL element was produced in the same manner as in Example 22, except that in forming the electron transport layer, compound 1 was used instead of ET-1, and in forming the n-type charge generation layer, compound ET-2 was used instead of ET-1.
  • the initial driving voltage was 10.90 V
  • the luminance was 1470 cd/m 2
  • the durability life was 2160 hours.
  • Examples 105 to 136, Comparative Examples 37 to 48 Organic EL devices were prepared in the same manner as in Example 104, except that the compounds used were changed as shown in Table 4. The results of each of the Examples and Comparative Examples are shown in Table 4.

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Abstract

下記一般式（１）で表される化合物：一般式（１）において、Ｘ１は、Ｃ－Ｒ１または窒素原子であり、Ｘ２は、Ｃ－Ｒ８または窒素原子である；Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ホスホリル基、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基からなる群より選ばれ、Ｒ１～Ｒ８のうち少なくとも一つは下記一般式（２）で表される基である；Ｒ９は置換もしくは無置換のアルキル基、または、置換もしくは無置換のアリール基である；一般式（２）において、Ｌ１は、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、置換もしくは無置換のピリジレン基、置換もしくは無置換のピリダジレン基、置換もしくは無置換のピラジレン基、置換もしくは無置換のピリミジレン基から選ばれる連結基である；Ｌ２は、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、置換もしくは無置換のピリジレン基、置換もしくは無置換のピリダジレン基、置換もしくは無置換のピラジレン基、置換もしくは無置換のピリミジレン基から選ばれる連結基である； Ａは、無置換の縮合多環芳香族炭化水素基であるか、窒素原子が二つ以下の置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。発光効率および耐久寿命に優れた有機ＥＬ素子を提供する。

Description

化合物、有機ＥＬ素子、表示装置および照明装置
　本発明は、化合物、それを用いた有機ＥＬ素子、表示装置および照明装置に関する。
　有機ＥＬ素子は、近年では、テレビやスマートフォンのディスプレイに採用されるなど、着実に実用化が進んでいる。しかし、既存の有機ＥＬ素子にはまだ技術的な課題も多い。中でも、高効率な発光を得ることと、有機ＥＬ素子の長寿命化との両立は、大きな課題となっている。
　これらの課題を解決する化合物として、これまでに、ジベンゾホスホールオキシド骨格を有し、特定のヘテロアリール基で置換されたジベンゾホスホールオキシド誘導体（例えば、特許文献１参照）、架橋部位を有する特定のアリール基で置換されたジベンゾホスホールオキシド誘導体（特許文献２参照）、アントラセン骨格を有するジベンゾホスホールオキシド誘導体（特許文献３参照）、フェニレン基およびビフェニル基で置換されたジベンゾホスホールオキシド誘導体（特許文献４参照）、特定のアリーレン基およびトリアジン骨格を有するジベンゾホスホールオキシド誘導体（特許文献５～６参照）などが開発されている。
中国特許出願公開第１１２７２４０７３号 韓国特許出願公開第１０－２０１６－００６４０２８号 国際公開第２０１０／１１４２５６号 特開２０２０－１０７８６８号公報 中国特許出願公開第１１１１１６６５８号 韓国特許出願公開第１０－２０１９－００４９９８６号
　しかしながら、近年有機ＥＬ素子に求められる発光効率と耐久性はますます高まっており、さらに高い発光効率と耐久寿命とを両立させる技術が求められている。
　本発明は、かかる従来技術の課題に鑑み、発光効率および耐久寿命に優れた有機ＥＬ素子を提供することを目的とするものである。
　上記課題を解決するために、本発明は以下の構成をとる。
［１］下記一般式（１）で表される化合物：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　一般式（１）において、Ｘ１は、Ｃ－Ｒ１または窒素原子であり、Ｘ２は、Ｃ－Ｒ８または窒素原子である。Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ホスホリル基、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基からなる群より選ばれ、Ｒ１～Ｒ８のうち少なくとも一つは下記一般式（２）で表される基である。Ｒ９は置換もしくは無置換のアルキル基、または、置換もしくは無置換のアリール基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　一般式（２）において、Ｌ１は、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、置換もしくは無置換のピリジレン基、置換もしくは無置換のピリダジレン基、置換もしくは無置換のピラジレン基、置換もしくは無置換のピリミジレン基から選ばれる連結基である、Ｌ２は、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、置換もしくは無置換のピリジレン基、置換もしくは無置換のピリダジレン基、置換もしくは無置換のピラジレン基、置換もしくは無置換のピリミジレン基から選ばれる連結基である。
Ａは、無置換の縮合多環芳香族炭化水素基であるか、窒素原子が二つ以下の置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。
［２］前記一般式（２）におけるＡが、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のピリミジル基、置換もしくは無置換のピリダジル基、置換もしくは無置換のピロール基、置換もしくは無置換のピラゾリル基、置換もしくは無置換のイミダゾリル基、置換もしくは無置換のベンズイミダゾリル基、置換もしくは無置換のキノリニル基、置換もしくは無置換のイソキノリニル基、置換もしくは無置換のキノキサリニル基、置換もしくは無置換のキナゾリル基、置換もしくは無置換のアクリジニル基、置換もしくは無置換のナフタジニル基、置換もしくは無置換のフェナジニル基、または、置換もしくは無置換のフェナントロリル基である、［１］に記載の化合物。
［３］前記一般式（１）において、Ｒ１～Ｒ８のうち、Ｒ２またはＲ７のどちらか一方が前記一般式（２）で表される置換基であり、それ以外はすべて水素原子である、［１］または［２］に記載の化合物。
［４］前記一般式（２）においてＡが置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基または置換もしくは無置換のジベンゾホスホリルオキシド基である［１］～［３］のいずれかに記載の化合物。
［５］陽極と陰極との間に少なくとも電子輸送層と発光層とが存在し、電気エネルギーにより発光する有機ＥＬ素子であって、該電子輸送層が［１］～［４］のいずれかに記載の化合物を含有する、有機ＥＬ素子。
［６］前記電子輸送層が、さらにアルカリ金属、希土類金属またはアルカリ金属と有機物との錯体を含有する、［５］に記載の有機ＥＬ素子。
［７］陽極と陰極との間に少なくとも電荷発生層と発光層とが存在し、電気エネルギーにより発光する有機ＥＬ素子であって、該電荷発生層が［１］～［４］のいずれかのいずれかに記載の化合物を含有する有機ＥＬ素子。
［８］前記電荷発生層がさらにフェナントロリン誘導体を含有する、［７］に記載の有機ＥＬ素子。
［９］前記電荷発生層がさらにアルカリ金属または希土類金属を含有する、［８］に記載の有機ＥＬ素子。
［１０］前記アルカリ金属がＬｉである、［９］に記載の有機ＥＬ素子。
［１１］前記希土類金属がＹｂである、［９］に記載の有機ＥＬ素子。
［１２］陽極と陰極との間に少なくとも電子注入層と発光層とが存在し、電気エネルギーにより発光する有機ＥＬ素子であって、該電子注入層が［１］～［４］のいずれかに記載の化合物を含有する、有機ＥＬ素子。
［１３］前記電子注入層がさらにアルカリ金属または希土類金属を含有する、［１２］に記載の有機ＥＬ素子。
［１４］前記発光層が下記一般式（３）で表される化合物を含有する、［７］～［１３］のいずれかに記載の有機ＥＬ素子：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
一般式（３）において、Ｚａ環、Ｚｂ環およびＺｃ環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール環または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール環である；Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立に、酸素原子、ＮＲａ（置換基Ｒａを有する窒素原子）または硫黄原子であり、Ｚ１がＮＲａである場合、Ａ環もしくはＢ環と結合して環を形成しても、形成してなくてもよく、Ｚ２がＮＲａである場合、Ｂ環もしくはＣ環と結合して環を形成しても、形成してなくてもよい；Ｒａは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基または置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基である；Ｙは、ホウ素原子、リン原子、ＳｉＲｂ（置換基Ｒｂを有するケイ素原子）、Ｐ＝ＯまたはＰ＝Ｓである；Ｒｂは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基または置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基から選ばれる。
［１５］［５］～［１４］のいずれかに記載の有機ＥＬ素子を含む、表示装置。
［１６］［５］～［１４］のいずれかに記載の有機ＥＬ素子を含む、照明装置。
　本発明により、発光効率および耐久寿命に優れた有機ＥＬ素子を提供することができる。
　以下、本発明に係る化合物、発光素子、表示装置および照明装置の好適な実施の形態を詳細に説明する。ただし、本発明は、以下の実施の形態に限定されるものではなく、目的や用途に応じて種々に変更して実施することができる。
　（一般式（１）で表される化合物）
　本発明の実施の形態に係る化合物は、一般式（１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　一般式（１）において、Ｘ１は、Ｃ－Ｒ１または窒素原子であり、Ｘ２は、Ｃ－Ｒ８または窒素原子である。Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ホスホリル基、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基からなる群より選ばれ、Ｒ１～Ｒ８のうち少なくとも一つは下記一般式（２）で表される基である。Ｒ９は置換もしくは無置換のアルキル基、または、置換もしくは無置換のアリール基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　一般式（２）において、Ｌ１は、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、置換もしくは無置換のピリジレン基、置換もしくは無置換のピリダジレン基、置換もしくは無置換のピラジレン基、置換もしくは無置換のピリミジレン基から選ばれる連結基である、Ｌ２は、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、置換もしくは無置換のピリジレン基、置換もしくは無置換のピリダジレン基、置換もしくは無置換のピラジレン基、置換もしくは無置換のピリミジレン基から選ばれる。
Ａは、無置換の縮合多環芳香族炭化水素基であるか、窒素原子が二つ以下の置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。
　「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは、水素原子が結合していることを意味し、「置換」とは、水素原子の少なくとも一部が置換されていることを意味する。
　上記の全ての基において、水素原子は重水素原子であってもよい。以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合においても上記と同様である。
　アルキル基とは、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基などの飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。アルキル基の炭素数は特に限定されないが、入手の容易性やコストの点から、好ましくは、１以上２０以下、より好ましくは、１以上８以下の範囲である。ここでいう炭素数とは、アルキル基に結合した置換基に含まれる炭素数も含み、炭素数を規定している他の置換基もこれと同様である。
　アルコキシ基とは、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基などの、アルキル基が酸素に結合した基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、入手の容易性やコストの点から、通常１以上２０以下、より好ましくは１以上８以下の範囲である。
　アリール基とは、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基、ベンゾフェナントリル基、ベンゾアントラセニル基、クリセニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾフルオランテニル基、ジベンゾアントラセニル基、ペリレニル基、ヘリセニル基などの芳香族炭化水素基を示す。これは置換基を有していても有していなくてもよい。これらの中でも、フェニル基またはビフェニル基が好ましい。
　ヘテロアリール基とは、例えば、ピリジル基、ピロール基、フラニル基、チオフェニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、ナフチリジニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾホスホール基、ベンゾホスホールオキシド基、ジベンゾホスホール基、ジベンゾホスホールオキシド基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、カルボリニル基、インドロカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、ベンゾチエノカルバゾリル基、ジヒドロインデノカルバゾリル基、ベンゾキノリニル基、アクリジニル基、ジベンゾアクリジニル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ナフタジニル基、フェナントロリニル基などの、炭素以外の原子を一個または複数個環内に有する環状芳香族基を示す。ただし、ナフチリジニル基とは、１，５－ナフチリジニル基、１，６－ナフチリジニル基、１，７－ナフチリジニル基、１，８－ナフチリジニル基、２，６－ナフチリジニル基、２，７－ナフチリジニル基のいずれかを示す。ヘテロアリール基は置換基を有していても有していなくてもよい。環形成原子数は特に限定されないが、好ましくは、３以上４０以下、より好ましくは、３以上３０以下の範囲である。
　有機ＥＬ素子用材料として用いられる従来の縮合多環芳香族炭化水素基または含窒素ヘテロアリール基を含む化合物として、例えば、特許文献１～５には下記式で表される化合物Ｕ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　しかしながら、これらの化合物を有機ＥＬ素子用材料として電子注入層、電子輸送層または電荷発生層に使用した素子であっても、近年求められる特性に対してはいまだ十分な性能が得られていない。そのため、発光効率、耐久寿命の面で更なる性能向上が可能となる化合物が求められている。
　例えば、化合物ＵやＶのような、トリアジン骨格を有するジベンゾホスホールオキシド誘導体は、分子間での水素結合性ネットワークが強すぎるため、結晶性が高くなり、ハンドリング性および膜質安定性の低下を招く問題があった。
　化合物Ｗ、Ｘのような、置換のアントリニル基を有するジベンゾホスホールオキシド誘導体は、アントリニル基の嵩高い性質に由来し、大きくねじれた構造となるため、アントリニル基を挟む両側の基が共役しづらくなる。そのため、電荷輸送性が低下し、駆動電圧が高くなり、発光効率および耐久寿命に課題があった。
　化合物Ｙのような、フェニレン基およびビフェニル基を有するジベンゾホスホール誘導体は、共役長が短い基を有するため、電荷輸送性が低下し、駆動電圧が高くなり、発光効率および耐久寿命に課題があった。
　化合物Ｚのような、架橋部位および特定のアリールを有するジベンゾホスホール誘導体は、架橋部位の嵩高さにより分子間相互作用が小さく、電荷輸送性が低下するので、駆動電圧が高くなり、発光効率および耐久寿命に課題があった。
　本発明者らは、その改良の検討において、ジベンゾホスホール骨格、特定のアリール基もしくはヘテロアリール基、およびそれらを連結する連結基の効果に着目した。一般式（１）で表される化合物は、一般式（２）で表される基を少なくとも一つ含むことで、電荷輸送性を向上させることができる。
　一般式（２）において、Ｌ１は、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、置換もしくは無置換のピリジレン基、置換もしくは無置換のピリダジレン基、置換もしくは無置換のピラジレン基、置換もしくは無置換のピリミジレン基から選ばれ、Ｌ２は、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、置換もしくは無置換のピリジレン基、置換もしくは無置換のピリダジレン基、置換もしくは無置換のピラジレン基、置換もしくは無置換のピリミジレン基から選ばれる。
　これらの基は化合物の電荷輸送性を低下させることなく、化合物の安定性を向上させることができるため好ましい。
　膜質安定性を高め、発光効率および耐久寿命をより向上させる観点から、Ｌ１がフェニレン基またはナフチレン基であることが好ましい。また、Ｌ２が単結合である場合、ジベンゾホスホール骨格と一般式（２）で表される基との相互作用をより大きくすることができ、発光効率および耐久寿命をより向上させることができるため、より好ましい。
　一般式（２）において、Ａは無置換の縮合多環芳香族炭化水素基であるか、窒素原子が二つ以下の置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。
　Ａが、無置換の縮合多環芳香族炭化水素基である場合、化合物のガラス転移度温度が向上すると共に、電子輸送性が向上する。そのため、一般式（１）で表される化合物を発光素子に用いた場合の駆動電圧がより低減し、発光効率および耐久寿命をより向上させることができるので、好ましい。
　Ａが無置換の縮合多環芳香族炭化水素基である場合の、Ａにおける環形成原子数は、特に限定されないが、好ましくは、１５以上４０以下、より好ましくは、１５以上３０以下の範囲である。有機ＥＬ素子の安定性、発光効率および耐久寿命をより高める観点から、Ａは、ピレニル基、フルオランテニル基、フェナントレニル基またはフルオレニル基であることがより好ましい。
　また、Ａが、窒素原子数が二つ以下の置換もしくは無置換のヘテロアリール基である場合、化合物のガラス転移度温度が向上すると共に、過度な結晶性の向上を抑え、良好な膜質安定性を提供する。このため、一般式（１）で表される化合物を発光素子に用いた場合の駆動電圧を小さくし、発光効率および耐久寿命を向上させることができる。
　また、一般式（１）におけるＸ１は、Ｃ－Ｒ１または窒素原子であり、Ｘ２は、Ｃ－Ｒ８または窒素原子である。これにより、安定な層を形成することができる。電子輸送性を高め、安定な層を形成するという観点から、Ｘ１がＣ－Ｒ１であり、Ｘ２がＣ－Ｒ８であることが好ましい。安定な層を形成することにより、一般式（１）で表される化合物を発光素子に用いた場合に低電圧で駆動し、耐久寿命をより向上させることができる。
　更に、一般式（２）において、Ａがヘテロアリール基である場合、Ａは、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のピリミジル基、置換もしくは無置換のピリダジル基、置換もしくは無置換のピロール基、置換もしくは無置換のピラゾリル基、置換もしくは無置換のイミダゾリル基、置換もしくは無置換のベンズイミダゾリル基、置換もしくは無置換のキノリニル基、置換もしくは無置換のイソキノリニル基、置換もしくは無置換のキノキサリニル基、置換もしくは無置換のキナゾリル基、置換もしくは無置換のアクリジニル基、置換もしくは無置換のナフタジニル基、置換もしくは無置換のフェナジニル基、または、置換もしくは無置換のフェナントロリル基であることが好ましい。Ａがこれらの基の中から選ばれることで、化合物全体の電子輸送性が向上し、一般式（１）で表される化合物を発光素子に用いた場合の駆動電圧をより低減し、発光効率および耐久寿命をより向上させることができる。
　また、有機ＥＬ素子の安定性、発光効率および耐久寿命をより高める観点から、Ａは、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のピリミジル基、置換もしくは無置換のピリダジル基、置換もしくは無置換のベンズイミダゾリル基、置換もしくは無置換のキノリニル基、置換もしくは無置換のイソキノリニル基、置換もしくは無置換のキノキサリニル基、置換もしくは無置換のキナゾリル基、置換もしくは無置換のアクリジニル基、置換もしくは無置換のナフタジニル基、置換もしくは無置換のフェナジニル基または置換もしくは無置換のフェナントロリル基であることがより好ましい。
　また、有機ＥＬ素子の安定性、発光効率および耐久寿命を更に高める観点から、Aは、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のピリミジル基、置換もしくは無置換のピリダジル基、置換もしくは無置換のベンズイミダゾリル基または置換もしくは無置換のフェナントロリル基であることがさらに好ましい。
　Ａが窒素原子が二つ以下の置換もしくは無置換のヘテロアリール基である場合の、Ａにおける環形成炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、１５以上４０以下、より好ましくは、１５以上３０以下の範囲である。
　また、電子移動度をより高める観点からは、Ａが置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基または置換もしくは無置換のジベンゾホスホリルオキシド基であることがより好ましい。また、更に電子移動度を高める観点から、Ａが置換もしくは無置換のジベンゾホスホリルオキシド基であることがさらに好ましい。
　化合物の入手容易性から、Ｒ１～Ｒ８のうち一般式（２）で表される基でないものは、それぞれ、水素原子、メチル基およびフェニル基からなる群より選ばれることが好ましい。また、膜質安定性を高め、発光素子の耐久寿命をより向上させる観点から、Ｒ１～Ｒ８のうち一般式（２）で表される基でないものは、水素原子であることがより好ましい。特に好ましくは、Ｒ１～Ｒ８のうち、Ｒ２またはＲ７のどちらか一方が一般式（２）で表される置換基であり、それ以外はすべて水素原子である。
　Ｒ９は、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基であり、この場合、ジベンゾホスホール骨格のうち、反応性の高いリン原子が置換されるため化合物の安定性が向上する。また、膜質安定性を高め、発光素子の耐久寿命をより向上させる観点から、Ｒ９はフェニル基であることがより好ましい。
　一般式（１）で表される化合物の分子量は、結晶化を抑制して膜質の安定性を向上させる観点から、４００以上であることが好ましい。一方、昇華精製や蒸着時の加工性を向上させる観点から、一般式（１）で表される化合物の分子量は、８００以下であることが好ましい。
　一般式（１）で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物などが挙げられる。なお、以下は例示であり、ここに明記された化合物以外であっても一般式（１）で表されるものであれば同様に好ましく用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
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　一般式（１）で表される化合物は、公知の合成法により合成することができる。合成法としては、例えば、パラジウムを用いたハロゲン化アリール誘導体とアリールボロン酸誘導体とのカップリング反応が挙げられるが、これに限定されるものではない。
　一般式（１）で表される化合物は、発光素子のいずれかの層に使用されることが好ましい。一般式（１）で表される化合物は、後述するように、発光素子における正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電極の保護膜（キャップ層）などの材料として好適に使用される。一般式（１）で表される材料を発光素子のいずれかの層に使用することにより、発光効率および耐久寿命に優れた発光素子を提供することができる。
　（発光素子）
　本発明において、発光素子は、陽極と陰極、およびそれら陽極と陰極との間に介在する有機層を有し、該有機層が電気エネルギーにより発光する。このような発光素子を、以下の説明においては「有機ＥＬ素子」と称することがある。
　有機ＥＬ素子における陽極と陰極の間の有機層の層構成は、有機層が発光層のみからなる構成の他に、１）発光層／電子輸送層、２）正孔輸送層／発光層、３）正孔輸送層／発光層／電子輸送層、４）正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層、５）正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層、６）正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層、７）正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層といった積層構成が挙げられる。
　有機ＥＬ素子は、上記の積層構成を有する有機層を、中間層を介して複数積層したタンデム型であってもよい。中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、公知の材料を用いることができる。タンデム型の具体例は、例えば８）正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電荷発生層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層、９）正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／電荷発生層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層といった、陽極と陰極の間に中間層として電荷発生層を含む積層構成が挙げられる。
　また、上記各層は、それぞれ単一層、複数層のいずれでもよく、ドーピングされていてもよい。特に、上記電子注入層および電荷発生層は、金属をドープした金属ドーピング層とすることが好ましく、電子輸送能力や隣接する他層への電子注入能力を向上させることができる。また、上記各層に加えて、保護層（キャップ層）をさらに有してもよく、光学干渉効果により発光効率をより向上させることができる
　一般式（１）で表される化合物は、有機ＥＬ素子において上記のいずれの層に用いられてもよいが、電子輸送層、電荷発生層または電子注入層に特に好適に用いられる。本発明の実施の形態に係る有機ＥＬ素子としては、陽極と陰極との間に少なくとも電子輸送層と発光層とが存在し電子輸送層に一般式（１）で表される化合物を含有する構成、陽極と陰極との間に少なくとも電荷発生層と発光層とが存在し電荷発生層に一般式（１）で表される化合物を含有する構成、および、陽極と陰極との間に少なくとも電子注入層と発光層とが存在し電子注入層に一般式（１）で表される化合物を含有する構成が、好ましい構成として挙げられる。
　本発明の実施の形態に係る有機ＥＬ素子において、陽極と陰極は素子の発光のために十分な電流を供給するための役割を有するものであり、光を取り出すために少なくとも一方は透明または半透明であることが望ましい。通常、基板上に形成される陽極を透明電極とする。
　（基板）
　有機ＥＬ素子の機械的強度を保つために、有機ＥＬ素子を基板上に形成することが好ましい。基板としては、ソーダガラスや無アルカリガラスなどのガラス基板や、プラスチック基板などが挙げられる。ガラス基板の厚みは、機械的強度を保つために十分な厚みがあればよく、０．５ｍｍ以上あれば十分である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ないことが好ましく、無アルカリガラスが好ましい。また、ＳｉＯ２などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されており、これを使用することもできる。
　（陽極）
　陽極に用いる材料は、正孔を有機層に効率よく注入できることが好ましい。また、光を取り出すために、透明または半透明であることが好ましい。陽極に用いる材料としては、例えば、酸化亜鉛、酸化錫、酸化インジウム、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）などの導電性金属酸化物や、金、銀、クロムなどの金属、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマーなどが挙げられる。これらの中でも、ＩＴＯガラスまたはネサガラスが好ましい。これらの電極材料は、単独で用いてもよいし、複数の材料を積層または混合して用いてもよい。また、陽極の厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶことができ、通常４５～３００ｎｍの間で用いられることが多い。
　（陰極）
　陰極に用いる材料は、電子を効率よく発光層に注入できる物質であれば特に限定されない。陰極に用いる材料としては、例えば、白金、金、銀、銅、鉄、錫、アルミニウム、インジウムなどの金属、またはこれらの金属とリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムなどの低仕事関数金属との合金やこれらの金属を多層積層したものなどが挙げられる。中でも、電気抵抗値や製膜しやすさ、膜の安定性、発光効率などの面から、主成分としてはアルミニウム、銀およびマグネシウムから選ばれた金属が好ましく、電子輸送層および電子注入層への電子注入が容易であることから、マグネシウムと銀で構成されることがより好ましい。また、陰極の厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶことができ、通常４５～３００ｎｍの間で用いられることが多い。
　（保護層）
　陰極保護のために、陰極上に保護層（キャップ層）を積層することが好ましい。保護層を構成する材料（キャッピング材料）としては、特に限定されないが、例えば、白金、金、銀、銅、鉄、錫、アルミニウムおよびインジウムなどの金属、これら金属を用いた合金、シリカ、チタニアおよび窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコール、ポリ塩化ビニル、炭化水素系高分子化合物などの有機高分子化合物などが挙げられる。また、一般式（１）で表される化合物も、キャッピング材料として利用できる。ただし、有機ＥＬ素子が、陰極側から光を取り出す素子構造（トップエミッション構造）である場合は、キャッピング材料は、可視光領域において光透過性を有することが好ましい。
　（正孔注入層）
　正孔注入層は、陽極と正孔輸送層の間に挿入される層である。正孔注入層は１層であっても複数の層が積層されていてもどちらでもよい。正孔輸送層と陽極の間に正孔注入層が存在すると、より低電圧駆動し、耐久寿命も向上するだけでなく、素子のキャリアバランスが向上して発光効率も向上するため好ましい。
　正孔注入層に用いられる材料としては、公知の材料を用いることができる。例えば、ベンジジン誘導体、スターバーストアリールアミンと呼ばれる材料群；トリアリールアミン誘導体、ビスカルバゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、スチルベン系化合物、フルオレン系化合物、ヒドラゾン系化合物、ベンゾフラン誘導体、チオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体などの複素環化合物；前記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリチオフェン、ポリアニリン、ポリフルオレン、ポリビニルカルバゾール、ポリシランなどのポリマー系材料などが挙げられる。陽極から正孔輸送層へ円滑に正孔を注入輸送する観点から、ベンジジン誘導体、スターバーストアリールアミン系材料群、およびフルオレン系化合物から選ばれた材料がより好ましく用いられる。
　これらの材料は単独で用いてもよいし、２種以上の材料を混合して用いてもよい。また、複数の材料を積層して正孔注入層としてもよい。さらにこの正孔注入層が、アクセプター性化合物単独で構成されているか、または上記のような正孔注入材料にアクセプター性化合物をドープして用いると、上述した効果がより顕著に得られるのでより好ましい。アクセプター性化合物とは、単層膜として用いる場合は接している正孔輸送層と、ドープして用いる場合は正孔注入層を構成する材料と電荷移動錯体を形成する材料である。このような材料を用いると、正孔注入層の導電性が向上し、素子の駆動電圧低下に寄与し、発光効率や耐久寿命をより向上させることができる。
　アクセプター性化合物としては、公知の材料を用いることができる。例えば、金属塩化物、酸化モリブデンなどの金属酸化物、電荷移動錯体、分子内にニトロ基、シアノ基、ハロゲンまたはトリフルオロメチル基を有する有機化合物、キノン系化合物、酸無水物系化合物、フラーレンなどが挙げられる。これらの中でも、金属酸化物やシアノ基含有化合物が取り扱いやすく、蒸着もしやすいことから、容易に上述した効果が得られるので好ましい。正孔注入層がアクセプター性化合物単独で構成される場合、または正孔注入層にアクセプター性化合物がドープされている場合のいずれの場合も、正孔注入層は１層であってもよいし、複数の層が積層されて構成されていてもよい。
　（正孔輸送層）
　正孔輸送層は、陽極から注入された正孔を発光層まで輸送する層である。正孔輸送層は単層であっても複数の層が積層されて構成されていてもどちらでもよい。
　正孔輸送層に用いられる材料としては、正孔注入層に用いられる材料として例示したものが挙げられる。発光層へ円滑に正孔を注入輸送する観点から、トリアリールアミン誘導体、またはベンジジン誘導体がより好ましい。
　（発光層）
　発光層は、単一層、複数層のどちらでもよく、発光材料により形成される。発光材料はホスト材料とドーパント材料との混合物であっても、ホスト材料単独であっても、２種類のホスト材料と１種類のドーパント材料との混合物であっても、いずれでもよい。すなわち、本発明の実施の形態における有機ＥＬ素子は、各発光層において、ホスト材料もしくはドーパント材料のみが発光してもよいし、ホスト材料とドーパント材料がともに発光してもよい。電気エネルギーを効率よく利用し、高色純度の発光を得るという観点からは、発光層はホスト材料とドーパント材料の混合物からなることが好ましい。また、ホスト材料とドーパント材料は、それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。
　ホスト材料とドーパント材料の混合物を用いる場合、ドーパント材料はホスト材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれでもよい。ドーパント材料は積層されていても、分散されていても、いずれでもよい。ドーパント材料は発光色の制御ができる。ドーパント材料の量は、濃度消光現象を抑制する観点から、ホスト材料に対して３０重量％以下が好ましく、さらに好ましくは２０重量％以下である。ドーピング方法は、ホスト材料との共蒸着法によって形成することができるが、ホスト材料と予め混合してから同時に蒸着してもよい。
　発光材料としては、公知の材料を用いることができる。例えば、発光体として知られているアントラセンやピレンなどの縮合環誘導体、トリス（８－キノリノラート）アルミニウムなどの金属キレート化オキシノイド化合物、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、インデン誘導体、クマリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピロロピリジン誘導体、ペリノン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体や、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、ポリチオフェン誘導体などのポリマーなどが挙げられる。
　発光材料に含有されるホスト材料は、化合物一種のみに限る必要はなく、複数の化合物を混合して用いてもよい。また、積層して用いてもよい。ホスト材料としては、公知の材料を用いることができる。特に限定されないが、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、トリフェニレン、ペリレン、フルオランテン、フルオレン、インデンなどの縮合アリール環を有する化合物やその誘導体、Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミンなどの芳香族アミン誘導体、トリス（８－キノリナート）アルミニウム（ＩＩＩ）などの金属キレート化オキシノイド化合物、ジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、インデン誘導体、クマリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピロロピリジン誘導体、ペリノン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ピロロピロール誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、トリアジン誘導体や、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、ポリフルオレン誘導体、ポリビニルカルバゾール誘導体、ポリチオフェン誘導体などのポリマーなどが挙げられる。中でも、発光層が三重項発光（りん光発光）を行う際に用いられるホストとしては、金属キレート化オキシノイド化合物、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、トリフェニレン誘導体などが好適に用いられる。
　発光材料に含有されるドーパント材料としては、例えば、アリール環を有する化合物やその誘導体、ヘテロアリール環を有する化合物やその誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、アミノスチリル誘導体、芳香族アセチレン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、スチルベン誘導体、アルダジン誘導体、ピロメテン誘導体、ジケトピロロ［３，４－ｃ］ピロール誘導体、クマリン誘導体、アゾール誘導体、その金属錯体、芳香族アミン誘導体、下記一般式（３）で表される化合物などが挙げられる。これらの中でも、ジアミン骨格を含むドーパントや、フルオランテン骨格を含むドーパントは、発光効率をより向上させることができる。下記一般式（３）で表される化合物は、発光効率や耐久寿命をより向上させることができるので、特に好ましくは、発光層が下記一般式（３）で表される化合物を含有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　一般式（３）において、Ｚａ環、Ｚｂ環およびＺｃ環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール環または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール環である。Ｚａ環、Ｚｂ環およびＺｃ環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール環であることが好ましい。Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立に、酸素原子、ＮＲａ（置換基Ｒａを有する窒素原子）または硫黄原子である。Ｚ１がＮＲａである場合、Ｚａ環もしくはＺｂ環と結合して環を形成しても、形成してなくてもよい。Ｚ２がＮＲａである場合、Ｚｂ環もしくはＺｃ環と結合して環を形成しても、形成してなくてもよい。Ｒａは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基または置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基である。Ｚ１およびＺ２がいずれもＮＲａであり、Ｒａは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることが好ましい。Ｙは、ホウ素原子、リン原子、ＳｉＲｂ（置換基Ｒｂを有するケイ素原子）、Ｐ＝ＯまたはＰ＝Ｓである。Ｒｂは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基または置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基である。Ｙはホウ素原子であることが好ましい。上記の全ての基において、置換される場合における置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、アシル基、カルボキシル基、エステル基、アミド基、アシル基、スルホニル基、スルホン酸エステル基、スルホンアミド基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、オキソ基が好ましい。また、これらの置換基は、さらに上述の置換基により置換されていてもよい。
　アルキル基、アルコキシ基、アリール基およびヘテロアリール基としては、一般式（１）における置換基として例示したものが挙げられる。
　シクロアルキル基とは、例えば、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基などの飽和脂環式炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。環形成炭素数は特に限定されないが、好ましくは、３以上２０以下の範囲である。
　複素環基とは、例えば、ピラン環、ピペリジン環、環状アミドなどの炭素以外の原子を環内に有する脂肪族環を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。環形成原子数は特に限定されないが、好ましくは、３以上２０以下の範囲である。
　アルケニル基とは、例えば、ビニル基、アリル基、ブタジエニル基などの二重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。アルケニル基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、２以上２０以下の範囲である。
　シクロアルケニル基とは、例えば、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基などの二重結合を含む不飽和脂環式炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。
　アルキニル基とは、例えば、エチニル基などの三重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。アルキニル基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、２以上２０以下の範囲である。
　また、置換のフェニル基においては、そのフェニル基中の隣接する２つの炭素原子上に各々置換基がある場合、それらの置換基同士で環構造を形成していてもよい。その結果としてできた基は、その構造に応じて、「置換のフェニル基」、「二以上の環が縮環した構造を有するアリール基」、「二以上の環が縮環した構造を有するヘテロアリール基」のいずれか１つ以上に該当しうる。
　アルキルチオ基とは、アルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。アルキルチオ基は置換基を有していても有していなくてもよい。アルキルチオ基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、１以上２０以下の範囲である。
　アリールエーテル基とは、例えば、フェノキシ基など、エーテル結合を介して芳香族炭化水素基が結合した官能基を示し、置換基を有していても有していなくてもよい。アリールエーテル基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、６以上４０以下の範囲である。
　アリールチオエーテル基とは、アリールエーテル基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された官能基を指し、置換基を有していても有していなくてもよい。アリールチオエーテル基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、６以上４０以下の範囲である。
　ハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を示す。
　アシル基とは、例えばアセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、アクリリル基など、カルボニル基を介してアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基が結合した官能基を示し、置換基を有していても有していなくてもよい。アシル基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、２以上４０以下、より好ましくは２以上３０以下である。
　エステル基とは、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などがエステル結合を介して結合した官能基を示し、置換基を有していても有していなくてもよい。エステル基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、１以上２０以下の範囲である。より具体的には、メトキシカルボニル基などのメチルエステル基、エトキシカルボニル基などのエチルエステル基、プロポキシカルボニル基などのプロピルエステル基、ブトキシカルボニル基などのブチルエステル基、イソプロポキシメトキシカルボニル基などのイソプロピルエステル基、ヘキシロキシカルボニル基などのヘキシルエステル基、フェノキシカルボニル基などのフェニルエステル基などが挙げられる。
　アミド基とは、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などがアミド結合を介して結合した官能基を示し、置換基を有していても有していなくてもよい。アミド基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、１以上２０以下の範囲である。より具体的には、メチルアミド基、エチルアミド基、プロピルアミド基、ブチルアミド基、イソプロピルアミド基、ヘキシルアミド基、フェニルアミド基などが挙げられる。
　スルホニル基とは、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などが－Ｓ（＝Ｏ）２－結合を介して結合した官能基を示し、置換基を有していても有していなくてもよい。スルホニル基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、１以上２０以下の範囲である。
　スルホン酸エステル基とは、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などがスルホン酸エステル結合を介して結合した官能基を示し、置換基を有していても有していなくてもよい。ここでスルホン酸エステル結合とは、エステル結合のカルボニル部、すなわち－Ｃ（＝Ｏ）－がスルホニル部、すなわち－Ｓ（＝Ｏ）２－に置換されたものを指す。スルホン酸エステル基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、１以上２０以下の範囲である。
　スルホンアミド基とは、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などがスルホンアミド結合を介して結合した官能基を示し、置換基を有していても有していなくてもよい。ここでスルホンアミド結合とは、エステル結合のカルボニル部、すなわち－Ｃ（＝Ｏ）－がスルホニル部、すなわち－Ｓ（＝Ｏ）２－に置換されたものを指す。スルホンアミド基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、１以上２０以下の範囲である。
　アミノ基は、置換基を有していても有していなくてもよい。アミノ基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、２以上５０以下、より好ましくは６以上４０以下、特に好ましくは６以上３０以下の範囲である。
　シリル基とは、置換もしくは無置換のケイ素原子が結合した官能基を示し、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基などのアルキルシリル基や、フェニルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリル基、トリフェニルシリル基、トリナフチルシリル基などのアリールシリル基を示す。シリル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。シリル基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、１以上３０以下の範囲である。
　シロキサニル基とは、例えばトリメチルシロキサニル基などのエーテル結合を介したケイ素化合物基を示す。シロキサニル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。
　ボリル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。
　一般式（３）で表される化合物としては、例えば、以下のような例が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　本発明の実施の形態に係る有機ＥＬ素子は、発光層が三重項発光材料を含有することも好ましい。
　発光層が三重項発光（りん光発光）を行う際に用いられるドーパントとしては、イリジウム（Ｉｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、及びレニウム（Ｒｅ）からなる群から選択される少なくとも一つの金属を含む金属錯体化合物が好ましい。配位子は、フェニルピリジン骨格またはフェニルキノリン骨格またはカルベン骨格などの含窒素芳香族複素環を有することが好ましい。しかしながら、これらに限定されるものではなく、要求される発光色、素子性能、ホスト化合物との関係から適切な錯体が選ばれる。具体的には、トリス（２－フェニルピリジル）イリジウム錯体、トリス｛２－（２－チオフェニル）ピリジル｝イリジウム錯体、トリス｛２－（２－ベンゾチオフェニル）ピリジル｝イリジウム錯体、トリス（２－フェニルベンゾチアゾール）イリジウム錯体、トリス（２－フェニルベンゾオキサゾール）イリジウム錯体、トリスベンゾキノリンイリジウム錯体、ビス（２－フェニルピリジル）（アセチルアセトナート）イリジウム錯体、ビス｛２－（２－チオフェニル）ピリジル｝イリジウム錯体、ビス｛２－（２－ベンゾチオフェニル）ピリジル｝（アセチルアセトナート）イリジウム錯体、ビス（２－フェニルベンゾチアゾール）（アセチルアセトナート）イリジウム錯体、ビス（２－フェニルベンゾオキサゾール）（アセチルアセトナート）イリジウム錯体、ビスベンゾキノリン（アセチルアセトナート）イリジウム錯体、ビス｛２－（２，４－ジフルオロフェニル）ピリジル｝（アセチルアセトナート）イリジウム錯体、テトラエチルポルフィリン白金錯体、｛トリス（セノイルトリフルオロアセトン）モノ（１，１０－フェナントロリン）｝ユーロピウム錯体、｛トリス（セノイルトリフルオロアセトン）モノ（４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）｝ユーロピウム錯体、｛トリス（１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオン）モノ（１，１０－フェナントロリン）｝ユーロピウム錯体、トリスアセチルアセトンテルビウム錯体などが挙げられる。また、特開２００９－１３０１４１号に記載されているリン光ドーパントも好適に用いられる。イリジウム錯体または白金錯体が好ましく、発光効率をより向上させることができる。
　ドーパント材料として用いられる上記三重項発光材料は、発光層中に各々一種類のみが含まれていてもよいし、二種以上を混合して用いてもよい。三重項発光材料を二種以上用いる際には、ドーパント材料の総重量がホスト材料に対して３０重量％以下であることが好ましく、さらに好ましくは２０重量％以下である。
　三重項発光系における好ましいホストおよびドーパントとしては、特に限定されるものではないが、具体的には以下のような例が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　また、発光層が熱活性化遅延蛍光材料を含有することも好ましい蛍光発光材料の励起一重項状態と励起三重項状態のエネルギーレベルを近接させることにより、通常は遷移確率が低い励起三重項状態から励起一重項状態への逆エネルギー移動が高効率で生じ、熱活性化遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ　Ａｃｔｉｖａｔｅｄ　ｄｅｌａｙｅｄ　Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ，　ＴＡＤＦ）が発現することが知られている。遅延蛍光の発光は過渡ＰＬ（Ｐｈｏｔｏ　Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）測定により確認できる。
　熱活性化遅延蛍光材料は、一般的に、ＴＡＤＦ材料とも呼ばれる。熱活性化遅延蛍光材料は、単一の材料で熱活性化遅延蛍光を示す材料であってもよいし、複数の材料で熱活性化遅延蛍光を示す材料であってもよい。材料が複数からなる場合は、混合物として用いてもよいし、各材料からなる層を積層して用いてもよい。熱活性化遅延蛍光材料としては、公知の材料を用いることができる。例えば、ベンゾニトリル誘導体、トリアジン誘導体、ジスルホキシド誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ジヒドロフェナジン誘導体、チアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　ＴＡＤＦ材料が発光層に含まれる素子には、さらに発光層に蛍光ドーパントが含まれていることが好ましい。ＴＡＤＦ材料により三重項励起子が一重項励起子に変換され、その一重項励起子を蛍光ドーパントが受け取ることにより、より高い発光効率やより長い耐久寿命を達成できるためである。
　（電子輸送層）
　本発明において、電子輸送層とは、陰極から電子が注入され、さらに電子を輸送する層である。電子輸送層には、電子注入効率が高く、注入された電子を効率良く輸送することが望まれる。そのため、電子輸送層を構成する材料は、電子親和力が大きく、電子移動度が大きく、安定性に優れ、製造時および使用時に、トラップとなる不純物が発生しにくい物質であることが好ましい。特に膜厚を厚く積層する場合には、低分子量の化合物は結晶化するなどして膜質が劣化しやすいため、安定な膜質を保つため、分子量４００以上の化合物が好ましい。しかしながら、正孔と電子の輸送バランスを考えた場合に、電子輸送層が陽極からの正孔が再結合せずに陰極側へ流れることを効率よく阻止できる役割を主に果たすならば、電子輸送能力がそれ程高くない材料で構成されていても、発光効率を向上させる効果は電子輸送能力が高い材料で構成されている場合と同等となる。したがって、本発明における電子輸送層には、正孔の移動を効率よく阻止できる正孔阻止層も同義のものとして含まれ、正孔阻止層および電子輸送層は単独でも複数の材料が積層されて構成されていてもよい。
　電子輸送層に用いられる電子輸送材料としては、公知の材料を用いることができる。例えば、縮合多環芳香族誘導体、スチリル系芳香環誘導体、キノン誘導体、リンオキサイド誘導体、キノリノール錯体、ベンゾキノリノール錯体、ヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体およびフラボノール金属錯体などの各種金属錯体が挙げられる。駆動電圧をより低減し、より高効率の発光が得られることから、炭素、水素、窒素、酸素、ケイ素、リンの中から選ばれる元素で構成され、電子受容性窒素を含むヘテロアリール環構造を有する化合物を用いることが好ましい。
　ここで言う電子受容性窒素とは、隣接原子との間に多重結合を形成している窒素原子を表す。窒素原子が高い電子陰性度を有することから、該多重結合は電子受容的な性質を有する。それゆえ、電子受容性窒素を含む芳香族複素環は、高い電子親和性を有する。電子受容性窒素を有する電子輸送材料は、高い電子親和力を有する陰極からの電子を受け取りやすくし、より低電圧での駆動が可能となる。また、発光層への電子の供給が多くなり、再結合確率が高くなるため、発光効率がより向上する。
　電子受容性窒素を含むヘテロアリール環としては、例えば、トリアジン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、キノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環、ナフチリジン環、ピリミドピリミジン環、ベンゾキノリン環、フェナントロリン環、イミダゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンズイミダゾール環、フェナンスロイミダゾール環などが挙げられる。
　これらのヘテロアリール環構造を有する化合物としては、例えば、ピリジン誘導体、トリアジン誘導体、キナゾリン誘導体、ピリミジン誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ベンズオキサゾール誘導体、ベンズチアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ピラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、キノキサリン誘導体、キノリン誘導体、ベンゾキノリン誘導体、オリゴピリジン誘導体、キノキサリン誘導体およびナフチリジン誘導体などが挙げられる。中でも、イミダゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ベンゾキノリン誘導体、ビピリジン誘導体、ターピリジン誘導体、ナフチリジン誘導体から選ばれた化合物が、電子輸送能の観点から好ましく用いられる。
　また、これらの誘導体が、縮合多環芳香族骨格を有していると、ガラス転移温度が向上すると共に、電子移動度も大きくなり、有機ＥＬ素子の駆動電圧をより低減することができるため好ましい。さらに、素子の耐久寿命がより向上し、合成のし易さ、原料入手が容易であることを考慮すると、縮合多環芳香族骨格はフルオランテン骨格、アントラセン骨格、ピレン骨格またはフェナントロリン骨格であることがより好ましい。
　好ましい電子輸送材料としては、特に限定されるものではないが、具体的には以下のような例が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　また上記一般式（１）で表される化合物も、高い電子輸送性を有し、電子輸送層として優れた性質を示すため好ましい。
　上記電子輸送材料は単独で用いてもよいし、上記電子輸送材料の２種以上を混合して用いたり、その他の電子輸送材料の一種以上を上記の電子輸送材料に混合して用いたりしても構わない。また、電子輸送層は、上記電子輸送材料、好ましくは一般式（１）で表される化合物に加えて、ドナー性材料を含有してもよい。ここで、ドナー性材料とは、電子注入障壁の改善により、陰極または電子注入層からの電子輸送層への電子注入を容易にし、さらに電子輸送層の電気伝導性を向上させる化合物である。
　ドナー性材料の好ましい例としては、アルカリ金属、アルカリ金属を含有する無機塩、アルカリ金属と有機物との錯体、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属を含有する無機塩またはアルカリ土類金属と有機物との錯体、希土類金属、第十一族元素の単体などが挙げられる。アルカリ金属、希土類金属の好ましい例としては、低仕事関数で電子輸送能向上の効果が大きいリチウムや、イッテルビウムが挙げられる。またこれら金属を複数用いてもよく、これらの金属からなる合金を用いてもよい。
　また、真空中での蒸着が容易で取り扱いに優れることから、金属単体よりも無機塩、あるいは有機物との錯体の状態であることが好ましい。さらに、大気中における取扱を容易にし、添加濃度を調整しやすくできる点で、有機物との錯体の状態にあることがより好ましい。無機塩の例としては酸化物、窒化物、フッ化物、炭酸塩などが挙げられる。また、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の好ましい例としては、駆動電圧をより低減することができるという観点では、リチウム、セシウムが挙げられる。また、有機物との錯体における有機物の好ましい例としては、キノリノール、ベンゾキノリノール、ピリジルフェノール、フラボノール、ヒドロキシイミダゾピリジン、ヒドロキシベンズアゾール、ヒドロキシトリアゾールなどが挙げられる。
　中でも、有機ＥＬ素子の駆動電圧をより低減することができる観点では、アルカリ金属、希土類金属またはアルカリ金属と有機物との錯体が好ましく、アルカリ金属と有機物との錯体がより好ましい。さらに、合成のしやすさ、熱安定性という観点から、リチウムと有機物との錯体がより好ましく、比較的安価で入手できるリチウムキノリノール（Ｌｉｑ）が特に好ましい。
　電子輸送層のイオン化ポテンシャルは、特に限定されないが、好ましくは５．６ｅＶ以上８．０ｅＶ以下であり、より好ましくは５．６ｅＶ以上７．０ｅＶ以下である。
　（電子注入層）
　本発明において、陰極と電子輸送層の間に電子注入層を設けてもよい。一般的に電子注入層は陰極から電子輸送層への電子の注入を助ける目的で挿入されるが、挿入する場合は、電子受容性窒素を含むヘテロアリール環構造を有する化合物を用いてもよいし、上記のドナー性材料を含有する層を用いてもよい。
　また、電子注入層に絶縁体や半導体の無機物を用いることもでき、公知の材料を用いることができる。これらの材料を用いることにより、有機ＥＬ素子の短絡を抑制して、かつ電子注入性を向上させることができる。
　このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物およびアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物が好ましい。
　さらに、有機物と金属の錯体も好適に用いられる。電子注入層に有機物と金属の錯体を用いる場合、膜厚を容易に調整することができる。有機金属錯体における有機物の好ましい例としては、キノリノール、ベンゾキノリノール、ピリジルフェノール、フラボノール、ヒドロキシイミダゾピリジン、ヒドロキシベンズアゾール、ヒドロキシトリアゾールなどが挙げられる。
　また上記一般式（１）で表される化合物を含む層も高い電子注入性を有し、電子注入層として優れた性質を示すため好ましい。さらに、一般式（１）で表される化合物は、上記アルカリ金属または希土類金属がドーピングされることが好ましく、駆動電圧をより低減し、耐久寿命をより向上させることができる。
 電子注入層は、一般式（１）で表される化合物に加えて、さらにアルカリ金属または希土類金属を含有することが好ましい。アルカリ金属、希土類金属の好ましい例としては、低仕事関数で電子輸送能向上の効果が大きいリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウムなどのアルカリ金属や、サマリウム、ユーロピウム、イッテルビウムなどの希土類金属が挙げられる。また、アルカリ金属、希土類金属のより好ましい例としては、駆動電圧をより低減することができるという観点で、リチウムまたはイッテルビウムが挙げられる。
　（電荷発生層）
　本発明における電荷発生層は、一般に二重層からなり、具体的には、ｎ型電荷発生層およびｐ型電荷発生層が積層されてなるｐｎ接合電荷発生層として用いることができる。上記ｐｎ接合型電荷発生層は、有機ＥＬ素子中で電圧が印加されることにより、電荷を発生、または電荷を正孔および電子に分離し、これらの正孔および電子を正孔輸送層および電子輸送層を経由して発光層に注入する。具体的には、上記の積層構成のうち、複数の発光層を有する有機ＥＬ素子において、中間層の電荷発生層として機能する。ｎ型電荷発生層は陽極側に存在する第一発光層に電子を供給し、ｐ型電荷発生層は陰極側に存在する第二発光層に正孔を供給する。そのため、複数の発光層を積層した有機ＥＬ素子における発光効率をより向上させ、駆動電圧を下げることができ、素子の耐久寿命もより向上させることができる。
　ｎ型電荷発生層は、ｎ型ドーパントおよびホストからなり、これらは従来の材料を用いることができる。例えば、ｎ型ドーパントとして、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属または第十一族元素の単体を用いることができる。また、ホストとして、フェナントロリン誘導体およびオリゴピリジン誘導体などの含窒素芳香族複素環を有する化合物を用いることができる。特に、上記一般式（１）で表される化合物およびフェナントロリン誘導体は、上記ｎ型電荷発生層のホストとして優れた性質を示すため好ましい。
　電荷発生層の一態様として、一般式（１）で表される化合物に加えてさらにフェナントロリン誘導体を含有することが好ましい。フェナントロリン誘導体としては、例えば、以下のような化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　電荷発生層の一態様として、一般式（１）で表される化合物に加えてさらにアルカリ金属または希土類金属を含有することが好ましい。アルカリ金属としては、Ｌｉが特に好ましい。希土類金属としては、Ｙｂが特に好ましい。
　電荷発生層の一態様として、一般式（１）で表される化合物に加えてさらにフェナントロリン誘導体と、アルカリ金属または希土類金属とを含有する構成も同様に好ましい。
　ｐ型電荷発生層は、ｐ型ドーパントおよびホストからなり、これらは従来の材料を用いることができる。例えば、ｐ型ドーパントとして、テトラフルオレ－７，７，８，８－テトラシアノキノジメタン（Ｆ４－ＴＣＮＱ）、テトラシアノキノジメタン誘導体、ラジアレン誘導体、ヨウ素、ＦｅＣｌ３、ＦｅＦ３、ＳｂＣｌ５などを用いることができる。ｐ型ドーパントとして好ましくは、ラジアレン誘導体である。ホストとして好ましくはアリールアミン誘導体である。
　陽極と陰極との間に介在する有機層の厚みは、発光物質の抵抗値にもよるので限定することはできないが、合計厚みが１～１０００ｎｍであることが好ましい。有機層を構成する発光層、電子輸送層、正孔輸送層等の各層の膜厚はそれぞれ、好ましくは１ｎｍ以上２００ｎｍ以下であり、さらに好ましくは５ｎｍ以上１００ｎｍ以下である。
　有機ＥＬ素子を構成する上記各層の形成方法は、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、コーティング法など特に限定されないが、通常は、素子特性の点から抵抗加熱蒸着または電子ビーム蒸着が好ましい。
　本発明の実施の形態に係る有機ＥＬ素子は、電気エネルギーを光に変換できる機能を有する。ここで電気エネルギーとしては主に直流電流が使用されるが、パルス電流や交流電流を用いることも可能である。電流値および電圧値は特に制限はないが、素子の消費電力や寿命を考慮すると、できるだけ低いエネルギーで最大の輝度が得られるよう選ばれるべきである。
　本発明の実施の形態に係る有機ＥＬ素子は、例えば、マトリクスおよび／またはセグメント方式で表示するディスプレイ等の表示装置として好適に用いられる。
　本発明の実施の形態に係る有機ＥＬ素子は、各種機器等のバックライトとしても好ましく用いられる。バックライトは、主に自発光しないディスプレイ等の表示装置の視認性を向上させる目的に使用され、液晶ディスプレイ、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板および標識などに使用される。特に、液晶ディスプレイ、中でも薄型化が検討されているパソコン用途のバックライトに本発明の有機ＥＬ素子は好ましく用いられ、従来のものより薄型で軽量なバックライトを提供できる。
　本発明の実施の形態に係る有機ＥＬ素子は、各種照明装置としても好ましく用いられる。本発明の実施の形態に係る有機ＥＬ素子は、高い発光効率と高色純度との両立が可能であり、さらに、薄型化や軽量化が可能であることから、低消費電力と鮮やかな発光色、高いデザイン性を合わせ持った照明装置が実現できる。
　以下、実施例をあげて本発明を説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。
　合成例１：化合物５の合成
　３－クロロ－５－フェニルジベンゾホスホールオキシド１．２ｇ、ボロン酸エステルＡ２．０ｇ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィンパラジウム）ジクロリド３３ｍｇ、２．０Ｍリン酸カリウム水溶液６ｍｌ、およびジメトキシエタン３９ｍｌの混合溶液を、窒素気流下、還流下で２時間加熱撹拌した。室温に冷却した後、水を加えてろ過を行い、得られた固体をメタノールで洗浄して真空乾燥した。得られた固体をトルエンに溶解した後、活性炭を用いて触媒除去を行った。エバポレートにより溶媒を除去して得られた固体を、トルエンで再結晶後、真空乾燥し、１．０ｇの化合物５を得た。
　得られた化合物５について、油拡散ポンプを用いて、１×１０－３Ｐａの圧力下、約３２０℃で昇華精製を行った。昇華精製前後の化合物５のＨＰＬＣ純度（測定波長２５４ｎｍにおける面積％）は、いずれも９９．９％であった。
　昇華精製後、マススペクトル（ＭＳ）分析および１Ｈ－ＮＭＲ分析により化合物５の構造を同定した。その分析結果を以下に示す。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：５８４［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）δ：９．１８（ｄ、２Ｈ）、９．１４（ｓ、２Ｈ）、８．５５（ｄ、２Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、１Ｈ）、７．９４（ｓ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、２Ｈ）、７．７４（ｔ、２Ｈ）、７．７３（ｔ、１Ｈ）、７．６１（ｍ、４Ｈ）、７．５１（ｍ、３Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．２３（ｔ、２Ｈ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　合成例２：化合物１４の合成
　１，３－ベンゼンジボロン酸０．７５ｇ、３－クロロ－５－フェニルジベンゾホスホールオキシド１．５ｇ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィンパラジウム）ジクロリド３８ｍｇ、２．０Ｍリン酸カリウム水溶液４ｍｌ、およびジメトキシエタン２３ｍｌの混合溶液を、窒素気流下、還流下で２時間加熱撹拌した。室温に冷却した後、水を加えてろ過を行い、得られた固体をヘキサンで洗浄して真空乾燥した。得られた固体をトルエンに溶解した後、活性炭を用いて触媒除去を行った。エバポレートにより溶媒を除去して得られた固体を、トルエンで再結晶後、真空乾燥し、１．４ｇの化合物１４を得た。
得られた化合物１４について、油拡散ポンプを用いて、１×１０－３Ｐａの圧力下、約３２０℃で昇華精製を行った。昇華精製前後の化合物７のＨＰＬＣ純度（測定波長２５４ｎｍにおける面積％）は、いずれも９９．９％であった。
　昇華精製後、マススペクトル（ＭＳ）分析および１Ｈ－ＮＭＲ分析により化合物１４の構造を同定した。その分析結果を以下に示す。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：６２７［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）δ：８．３２（ｄ、２Ｈ）、８．１６（ｄ、２Ｈ）、７．９６（ｄ、２Ｈ）、７．９５（ｄ、２Ｈ）、７．９４（ｓ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、４Ｈ）、７．７３（ｔ、１Ｈ）、７．６１（６Ｈ，ｍ）、７．５１（ｍ、６Ｈ）７．５０（ｄ、２Ｈ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　次に、各実施例における評価方法について説明する。
　（駆動電圧）
　実施例１～３３および比較例１～１２において得られた有機ＥＬ素子を、それぞれ輝度１０００ｃｄ／ｍ２で点灯させ、初期駆動電圧を測定した。さらに、室温下、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２で１００時間定電流駆動したときの電圧を測定し、初期駆動電圧からの電圧上昇量を算出した。
　また、実施例３４～１３６および比較例１３～４８において得られた有機ＥＬ素子を、それぞれ１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で駆動させ、初期駆動電圧を測定した。
　初期駆動電圧が小さいほど低電圧で駆動できるため、発光効率（輝度／電力）に優れると評価できる。また、電圧上昇量が小さいほど、耐久寿命に優れると評価できる。
　（外部量子効率）
　実施例１～３３および比較例１～１２において得られた有機ＥＬ素子を、それぞれ電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２で点灯させ、外部量子効率を測定し、発光効率を評価した。外部量子効率が高いほど、発光効率に優れると評価できる。
　（輝度）
　実施例３４～１３６および比較例１３～４８において得られた有機ＥＬ素子を、１０ｍＡ／ｃｍ２で点灯させ、輝度を測定し、発光効率を評価した。輝度が高いほど、発光効率に優れると評価できる。
　（耐久性）
　実施例１～１３６および比較例１～４８において得られた有機ＥＬ素子を、１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流で継続駆動させ、初期輝度から輝度が２０％低下する時間を測定し、耐久性とした。
　実施例１
　陽極としてＩＴＯ透明導電膜を１６５ｎｍ堆積させたガラス基板（ジオマテック（株）製、１１Ω／□、スパッタ品）を、３８ｍｍ×４６ｍｍに切断し、エッチングを行った。得られた基板を、“セミコクリーン”５６（商品名、フルウチ化学（株）製）を用いて１５分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を、素子を作製する直前に１時間ＵＶ－オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が５×１０－４Ｐａ以下になるまで排気した。この基板に、抵抗加熱法によって、まず正孔注入層として、Ｐ－Ｄ１を５ｎｍ蒸着し、次いで正孔輸送層として、ＨＴ－１を５０ｎｍ蒸着した。次に、発光層として、ホスト材料Ｈ－１、ドーパント材料Ｄ－１の混合層を、ドープ濃度が５重量％になるようにして２０ｎｍの厚さに蒸着した。次に、電子輸送層として、ＥＴ－１と２Ｅ－１を蒸着速度比がＥＴ－１と２Ｅ－１＝１：１となるように３５ｎｍの厚さに蒸着した。次に、電子注入層として、化合物１と、ドーパントである金属元素Ｌｉとを、蒸着速度比が化合物１：Ｌｉ＝９９：１となるように１０ｎｍ蒸着した。その後、アルミニウムを６０ｎｍ蒸着して陰極とし、５ｍｍ×５ｍｍ角の有機ＥＬ素子を作製した。
　この有機ＥＬ素子について、前述の方法により評価したところ、初期駆動電圧は４．６１Ｖ、外部量子効率（発光効率）は４．８１％、耐久寿命は７２０時間、室温下で１００時間駆動したときの電圧上昇量は０．１３５Ｖであった。なお、化合物１、Ｐ－Ｄ１、ＨＴ－１、Ｈ－１、Ｄ－１、ＥＴ－１および２Ｅ－１は以下に示す化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　実施例２～３３、比較例１～１２
　用いる化合物を表１に記載の通りに変更したこと以外は実施例１と同様にして素子を作製した。各実施例および比較例の結果を表１に示す。なお、化合物２～３３は以下に示す化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000068
　実施例３４
　陽極としてＩＴＯ透明導電膜を１６５ｎｍ堆積させたガラス基板（ジオマテック（株）製、１１Ω／□、スパッタ品）を、３８ｍｍ×４６ｍｍに切断し、エッチングを行った。得られた基板を、“セミコクリーン”５６（商品名、フルウチ化学（株）製）を用いて１５分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を、素子を作製する直前に１時間ＵＶ－オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が５×１０－４Ｐａ以下になるまで排気した。この基板に、抵抗加熱法によって、まず正孔注入層として、Ｐ－Ｄ１を５ｎｍ蒸着した。次いで、正孔注入層上に正孔輸送層、発光層および電子輸送層からなる、発光ユニット（第一の発光ユニット）を形成した。
　具体的には、正孔輸送層として、ＨＴ－１を５０ｎｍ蒸着し、次に、発光層として、ホスト材料Ｈ－１、ドーパント材料Ｄ－１の混合層を、ドープ濃度が５重量％になるようにして２０ｎｍの厚さに蒸着し、次に、電子輸送層として、ＥＴ－１と２Ｅ－１を蒸着速度比がＥＴ－１と２Ｅ－１＝１：１となるように３５ｎｍの厚さに蒸着した。
　第一の発光ユニット上に、ｎ型電荷発生層とｐ型電荷発生層の積層構造からなる電荷発生層を形成した。ｎ型電荷発生層として、化合物１と、ドーパントである金属元素Ｙｂとを、蒸着速度比が化合物１：Ｙｂ＝９８：２となるように１０ｎｍ蒸着し、次に、ｐ型電荷発生層として、Ｐ－Ｄ１を１０ｎｍ蒸着した。
　電荷発生層上に、第一の発光ユニットと同様に第二の発光ユニットを形成した。その後、電子注入層として、化合物１と、ドーパントである金属元素Ｙｂとを、蒸着速度比が化合物１：Ｙｂ＝９８：２で１０ｎｍ蒸着し、続いてアルミニウムを６０ｎｍ蒸着して陰極とし、５ｍｍ×５ｍｍ角の有機ＥＬ素子を作製した。
　この有機ＥＬ素子について、前述の方法により評価したところ、初期駆動電圧は９．１０Ｖ、輝度は１３５０ｃｄ／ｍ２、耐久寿命は２０１０時間であった。
　実施例３５～１０３、比較例１３～３６
　用いる化合物、ドーパント材料、金属元素および化合物と金属元素の蒸着速度比を表２、表３に記載の通りに変更したこと以外は実施例３４と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。実施例５５および９０では、ｎ型電荷発生層として化合物１、ＥＴ－２および金属元素Ｙｂを、蒸着速度比が化合物１：ＥＴ－２：Ｙｂ＝４９：４９：２となるように１０ｎｍ蒸着した。実施例５６および９１では、発光層として、ホスト材料Ｈ－１およびドーパント材料Ｄ－２の混合層を、ドープ濃度が５重量％となるようにして２０ｎｍの厚さに蒸着した。各実施例および比較例の結果を表２および表３に示す。なおＤ－２およびＥＴ－２は以下に示す化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000071
 　実施例１０４
　電子輸送層の形成において、ＥＴ－１にかえて化合物１を用いたこと、および、ｎ型電荷発生層の形成において、化合物１にかえてＥＴ－２を用いたこと以外は実施例２２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子について、前述の方法により評価したところ、初期駆動電圧は１０．９０Ｖ、輝度は１４７０ｃｄ／ｍ２、耐久寿命は２１６０時間であった。
　実施例１０５～１３６、比較例３７～４８
　用いる化合物を表４に記載の通りに変更したこと以外は実施例１０４と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。各実施例および比較例の結果を表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000072

Claims (16)

  1. 　下記一般式（１）で表される化合物：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     一般式（１）において、Ｘ１は、Ｃ－Ｒ１または窒素原子であり、Ｘ２は、Ｃ－Ｒ８または窒素原子である；Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ホスホリル基、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基からなる群より選ばれ、Ｒ１～Ｒ８のうち少なくとも一つは下記一般式（２）で表される基である；Ｒ９は置換もしくは無置換のアルキル基、または、置換もしくは無置換のアリール基である；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     一般式（２）において、Ｌ１は、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、置換もしくは無置換のピリジレン基、置換もしくは無置換のピリダジレン基、置換もしくは無置換のピラジレン基、置換もしくは無置換のピリミジレン基から選ばれる連結基である；Ｌ２は、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、置換もしくは無置換のピリジレン基、置換もしくは無置換のピリダジレン基、置換もしくは無置換のピラジレン基、置換もしくは無置換のピリミジレン基から選ばれる連結基である；
    Ａは、無置換の縮合多環芳香族炭化水素基であるか、窒素原子が二つ以下の置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。
  2. 　前記一般式（２）におけるＡが、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のピリミジル基、置換もしくは無置換のピリダジル基、置換もしくは無置換のピロール基、置換もしくは無置換のピラゾリル基、置換もしくは無置換のイミダゾリル基、置換もしくは無置換のベンズイミダゾリル基、置換もしくは無置換のキノリニル基、置換もしくは無置換のイソキノリニル基、置換もしくは無置換のキノキサリニル基、置換もしくは無置換のキナゾリル基、置換もしくは無置換のアクリジニル基、置換もしくは無置換のナフタジニル基、置換もしくは無置換のフェナジニル基、または、置換もしくは無置換のフェナントロリル基である、請求項１に記載の化合物。
  3. 　前記一般式（１）において、Ｒ１～Ｒ８の内、Ｒ２またはＲ７のどちらか一方が前記一般式（２）で表される置換基であり、それ以外はすべて水素原子である、請求項１に記載の化合物。
  4. 　前記一般式（２）において、Ａが、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基または置換もしくは無置換のジベンゾホスホリルオキシド基である、請求項1に記載の化合物。
  5. 　陽極と陰極との間に少なくとも電子輸送層と発光層とが存在し、電気エネルギーにより発光する有機ＥＬ素子であって、該電子輸送層が請求項１に記載の化合物を含有する、有機ＥＬ素子。
  6. 　前記電子輸送層が、さらにアルカリ金属、希土類金属またはアルカリ金属と有機物との錯体を含有する、請求項５に記載の発光素子。
  7. 　陽極と陰極との間に少なくとも電荷発生層と発光層とが存在し、電気エネルギーにより発光する有機ＥＬ素子であって、該電荷発生層が請求項１に記載の化合物を含有する、有機ＥＬ素子。
  8. 　前記電荷発生層が、さらにフェナントロリン誘導体を含有する、請求項７に記載の有機ＥＬ素子。
  9. 　前記電荷発生層が、さらにアルカリ金属または希土類金属を含有する、請求項８に記載の有機ＥＬ素子。
  10. 　前記アルカリ金属がＬｉである、請求項９に記載の有機ＥＬ素子。
  11. 　前記希土類金属がＹｂである、請求項９に記載の有機ＥＬ素子。
  12. 　陽極と陰極との間に少なくとも電子注入層と発光層とが存在し、電気エネルギーにより発光する有機ＥＬ素子であって、該電子注入層が請求項１に記載の化合物を含有する、有機ＥＬ素子。
  13. 　前記電子注入層が、さらにアルカリ金属または希土類金属を含有する、請求項１２に記載の有機ＥＬ素子。
  14. 　前記発光層が下記一般式（３）で表される化合物を含有する、請求項７に記載の有機ＥＬ素子：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     一般式（３）において、Ｚａ環、Ｚｂ環およびＺｃ環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール環または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール環である；Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立に、酸素原子、ＮＲａ（置換基Ｒａを有する窒素原子）または硫黄原子であり、Ｚ１がＮＲａである場合、Ａ環もしくはＢ環と結合して環を形成しても、形成してなくてもよく、Ｚ２がＮＲａである場合、Ｂ環もしくはＣ環と結合して環を形成しても、形成してなくてもよい；Ｒａは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基または置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基である；Ｙは、ホウ素原子、リン原子、ＳｉＲｂ（置換基Ｒｂを有するケイ素原子）、Ｐ＝ＯまたはＰ＝Ｓである；Ｒｂは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基または置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基から選ばれる。
  15. 　請求項５～１４のいずれかに記載の有機ＥＬ素子を含む、表示装置。
  16. 　請求項５～１４のいずれかに記載の有機ＥＬ素子を含む、照明装置。
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