KR102496135B1 - 유기 전계발광 물질 및 디바이스 - Google Patents
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Abstract
본 출원에서는 OLED의 인광 이미터를 위한 호스트로서 유용한 신규한 화합물을 개시한다.
Description
관련 출원에 대한 상호 참조
본 출원은 2015년 2월 9일에 제출된 미국 가출원 제62/113,774호를 우선권으로 주장하며, 상기 출원의 전체 내용이 본원에 참고로 인용되어 있다.
공동 연구 협약에 대한 당사자
특허 청구된 본 발명은 공동 산학 연구 협약에 따라 하기 당사자 중 하나 이상에 의해, 하기 당사자 중 하나 이상을 위해, 및/또는 하기 당사자 중 하나 이상과 연계에 의해 이루어졌다: 더 리젠츠 오브 더 유니버시티 오브 미시간, 프린스턴 유니버시티, 유니버시티 오브 서던 캘리포니아 및 유니버셜 디스플레이 코포레이션. 이 협약은 특허 청구한 발명이 이루어진 당일 및 그 전부터 유효하고, 특허 청구된 발명은 상기 협약의 범주에서 수행된 활동들의 결과로서 이루어진 것이다.
본 발명의 분야
본 발명은 유기 발광 디바이스(OLED), 및 이러한 디바이스에서 사용되는 유기 물질에 관한 것이다. 이 화합물은 인광 OLED 성능을 향상시킬 것으로 기대된다.
유기 물질을 사용하는 광전자 디바이스는 여러 이유로 인하여 점차로 중요해지고 있다. 이와 같은 디바이스를 제조하는데 사용되는 다수의 물질들은 비교적 저렴하기 때문에, 유기 광전자 디바이스는 무기 디바이스에 비하여 비용 잇점면에서 잠재성을 갖는다. 또한, 유기 물질의 고유한 특성, 예컨대 이의 가요성은 그 유기 물질이 가요성 기판 상에서의 제작과 같은 특정 적용예에 매우 적합하게 할 수 있다. 유기 광전자 디바이스의 예로는 유기 발광 디바이스(OLED), 유기 광트랜지스터, 유기 광전지 및 유기 광검출기를 들 수 있다. OLED의 경우, 유기 물질은 통상의 물질에 비하여 성능 면에서의 잇점을 가질 수 있다. 예를 들어, 유기 방출층이 광을 방출하는 파장은 일반적으로 적절한 도펀트로 용이하게 조절될 수 있다.
OLED는 디바이스를 가로질러 전압을 인가시 광을 방출하는 유기 박막을 사용한다. OLED는 평판 디스플레이, 조명 및 백라이팅(backlighting)과 같은 적용예에 사용하기 위한 점차로 중요해지는 기술이다. 여러가지의 OLED 물질 및 구성은 미국 특허 제5,844,363호, 제6,303,238호 및 제5,707,745호에 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
인광 방출 분자에 대한 하나의 적용예는 풀 컬러 디스플레이이다. 이러한 디스플레이에 대한 산업적 기준은 "포화" 색상으로 지칭되는 특정 색상을 방출하도록 조정된 픽셀을 필요로 한다. 특히, 이러한 기준은 포화 적색, 녹색 및 청색 픽셀을 필요로 한다. 색상은 당업계에 주지된 CIE 좌표를 사용하여 측정될 수 있다.
녹색 방출 분자의 한 예는, Ir(ppy)3으로 표기되는, 하기 화학식을 갖는 트리스(2-페닐피리딘) 이리듐이다:
본원에서의 이와 같은 화학식 및 하기의 화학식에서, 본 출원인은 질소로부터 금속(여기에서는 Ir)에의 배위 결합을 직선으로 도시한다.
본원에서 사용한 바와 같이, 용어 "유기"는 유기 광전자 디바이스를 제작하는 데 사용될 수 있는 중합체 물질뿐 아니라, 소분자 유기 물질을 포함한다. "소분자"는 중합체가 아닌 임의의 유기 물질을 지칭하며, "소분자"는 실제로 꽤 클 수도 있다. 소분자는 일부의 상황에서는 반복 단위를 포함할 수 있다. 예를 들면, 치환기로서 장쇄 알킬 기를 사용하는 것은 "소분자" 유형으로부터 분자를 제외시키지 않는다. 소분자는 또한 예를 들면 중합체 주쇄 상에서의 펜던트 기로서 또는 주쇄의 일부로서 중합체에 혼입될 수 있다. 소분자는 또한 코어 모이어티 상에 생성된 일련의 화학적 셸로 이루어진 덴드리머의 코어 모이어티로서 작용할 수 있다. 덴드리머의 코어 모이어티는 형광 또는 인광 소분자 이미터일 수 있다. 덴드리머는 "소분자"일 수 있으며, OLED 분야에서 현재 사용되는 모든 덴드리머는 소분자인 것으로 밝혀졌다.
본원에서 사용한 바와 같이, "상단부"는 기판으로부터 가장 멀리 떨어졌다는 것을 의미하며, "하단부"는 기판에 가장 근접하다는 것을 의미한다. 제1층이 제2층의 "상부에 배치되는" 것으로 기재되는 경우, 제1층은 기판으로부터 멀리 떨어져 배치된다. 제1층이 제2층과 "접촉되어 있는" 것으로 명시되지 않는다면 제1층과 제2층 사이에는 다른 층이 존재할 수 있다. 예를 들면, 캐소드와 애노드의 사이에 다양한 유기층이 존재한다고 해도, 캐소드는 애노드의 "상부에 배치되는" 것으로 기재될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, "용액 가공성"은 용액 또는 현탁액 형태로 액체 매체에 용해, 분산 또는 수송될 수 있고/있거나 액체 매체로부터 증착될 수 있다는 것을 의미한다.
리간드가 방출 물질의 광활성 특성에 직접적으로 기여하는 것으로 밝혀질 경우, 리간드는 "광활성"으로서 지칭될 수 있다. 보조적 리간드가 광활성 리간드의 특성을 변경시킬 수 있을지라도, 리간드가 방출 물질의 광활성 특성에 기여하지 않는 것으로 밝혀질 경우, 리간드는 "보조적"인 것으로 지칭될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, 그리고 일반적으로 당업자가 이해하고 있는 바와 같이, 제1 에너지 준위가 진공 에너지 준위에 더 근접하는 경우, 제1 "최고 점유 분자 궤도"(HOMO) 또는 "최저 비점유 분자 궤도"(LUMO) 에너지 준위는 제2 HOMO 또는 LUMO 에너지 준위보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 이온화 전위(IP)가 진공 준위에 대하여 음의 에너지로서 측정되므로, 더 높은 HOMO 에너지 준위는 더 작은 절댓값을 갖는 IP(더 적게 음성인 IP)에 해당한다. 마찬가지로, 더 높은 LUMO 에너지 준위는 절댓값이 더 작은 전자 친화도(EA)(더 적게 음성인 EA)에 해당한다. 상단부에서 진공 준위를 갖는 통상의 에너지 준위 다이아그램에서, 물질의 LUMO 에너지 준위는 동일한 물질의 HOMO 에너지 준위보다 더 높다. "더 높은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위는 "더 낮은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위보다 상기 다이아그램의 상단부에 더 근접하게 나타난다.
본원에서 사용한 바와 같이, 그리고 일반적으로 당업자가 이해하는 바와 같이, 제1 일함수의 절댓값이 더 클 경우, 제1 일함수는 제2 일함수보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 일함수는 일반적으로 진공 준위에 대하여 음의 수로서 측정되므로, 이는 "더 높은" 일함수가 더 음성임을 의미한다. 상단부에서 진공 준위를 갖는 통상의 에너지 준위 다이아그램에서, "더 높은" 일함수는 진공 준위로부터 아래 방향으로 더 먼 것으로서 예시된다. 따라서, HOMO 및 LUMO 에너지 준위의 정의는 일함수와는 상이한 관례를 따른다.
OLED에 대한 더욱 상세한 내용 및 전술한 정의는, 미국 특허 제7,279,704호에서 찾을 수 있으며, 이의 전문은 본원에 참고로 포함된다.
한 실시양태에 따라, 하기 화학식 I을 갖는 신규한 화합물을 개시한다:
상기 화학식 I에서,
L1은 직접 결합, 페닐, 비페닐, 터페닐, 플루오렌, 카르바졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 나프탈렌, 안트라센, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
G1은
로 이루어진 군으로부터 선택되며;
여기서 X는 산소, 황 및 셀레늄으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R1, R5, R7, R8, R12, 및 R13은 각각 독립적으로 단일 치환, 이중 치환, 삼중 치환, 사중 치환 또는 무치환을 나타내고;
R2, R3, R4, R5, R6, R9, R10, 및 R11은 각각 독립적으로 단일 치환, 이중 치환, 삼중 치환 또는 무치환을 나타내고;
R1 내지 R13은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬, 알콕실, 할로겐, 실릴, 니트로, 벤젠, 비페닐, 터페닐, 나프탈렌, 페난트렌, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 플루오렌, 트리페닐렌, 카르바졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 퀴놀린, 페난트롤린, 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조셀레노펜, 아자-플루오렌, 아자-트리페닐렌, 아자-카르바졸, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Z1 내지 Z20은 각각 독립적으로 탄소 및 질소로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, 및 Z8 중 하나 이상은 질소이고; Z9, Z10, Z11, Z12, Z13, Z14, Z15, Z16, Z17, Z18, Z19, 및 Z20 중 하나 이상은 질소이며;
Z1 내지 Z20 중 어느 것이 질소인 경우, 그 질소 상에는 치환이 없으며;
L1 및 G1은 C-C 결합에 의해 서로 결합하며;
Ar1은 벤젠, 비페닐, 터페닐, 트리페닐렌, 플루오렌, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 나프탈렌, 페난트렌, 카르바졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 아자트리페닐렌, 아자-플루오렌, 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조셀레노펜, 아자-카르바졸, 퀴놀론, 퀴나졸린, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
L1 및 Ar1은 각각 임의로 중수소, 알킬, 알콕실, 할로겐, 실릴, 니트로, 벤젠, 비페닐, 터페닐, 나프탈렌, 페난트렌, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 플루오렌, 트리페닐렌, 카르바졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 퀴놀론, 페난트롤린, 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조셀레노펜, 아자-플루오렌 및 아자-트리페닐렌, 아자-카르바졸, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 추가로 치환되며;
여기서 화학식 I의 화합물은 최대 하나의 비융합 카르바졸 모이어티를 함유한다.
또 다른 실시양태에 따라, 하기 화학식 II를 갖는 화합물을 개시한다:
상기 화학식 II에서,
L2는 직접 결합, 알킬, 알콕실, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R21은 단일 치환, 이중 치환, 삼중 치환, 사중 치환 또는 무치환을 나타내고;
R22, 및 R23는 각각 독립적으로 단일 치환, 이중 치환, 삼중 치환 또는 무치환을 나타내고;
R21 내지 R23는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬, 알콕실, 할로겐, 실릴, 니트로, 벤젠, 비페닐, 터페닐, 나프탈렌, 페난트렌, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 플루오렌, 트리페닐렌, 카르바졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 퀴놀린, 페난트롤린, 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조셀레노펜, 아자-플루오렌, 아자-트리페닐렌, 아자-카르바졸, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
G2는
로 이루어진 군으로부터 선택되며;
여기서 Z21 내지 Z42는 각각 독립적으로 C-R20 및 N으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Z21 내지 Z42 중 하나 이상은 C-R20이고;
각각의 R20은 동일하거나 상이할 수 있고, 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 시클릭 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복시산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
임의의 인접한 치환기들은 임의로 연결되어 고리를 형성하고;
Y는 O, S, Se, BRB1, NRB2, PRB3, 및 CRB4RB5로 이루어진 군으로부터 선택되며;
RB1, RB2, RB3, RB4 및 RB5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
RB4 및 RB5는 임의로 연결되어 고리를 형성하고;
L2는 임의로 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 시클릭 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복시산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 추가로 치환되며;
여기서 화학식 II의 화합물은 최대 하나의 비융합 카르바졸 모이어티를 함유한다.
본 개시내용의 또 다른 양태에 따라, 유기 발광 디바이스가 또한 제공된다. 상기 유기 발광 디바이스는 애노드, 캐소드, 및 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기층을 포함한다. 유기층은 본원에 정의된 바와 같은 하기 화학식 I 및 하기 화학식 II:
으로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식을 갖는 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시양태에 따라, 상기 화학식 I 또는 화학식 II의 화합물(이들의 모든 변형을 포함함)을 포함하는 배합물(formulation)이 또한 제공된다.
본원에 개시된 인돌로[3,2,1-jk]카르바졸 및 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 트리페닐렌, 또는 인돌로카르바졸로 이루어진 유기 화합물은 방출층 중의 호스트 물질로서 OLED 내에 도입되는 경우 OLED 성능을 향상시킬 것으로 기대된다.
도 1은 유기 발광 디바이스를 나타낸다.
도 2는 별도의 전자 수송층을 갖지 않는 역전된 유기 발광 디바이스를 나타낸다.
도 2는 별도의 전자 수송층을 갖지 않는 역전된 유기 발광 디바이스를 나타낸다.
일반적으로, OLED는 애노드와 캐소드 사이에 배치되어 이에 전기 접속되는 하나 이상의 유기층을 포함한다. 전류가 인가되면, 애노드는 유기층(들)에 정공을 주입하고, 캐소드는 전자를 주입한다. 주입된 정공 및 전자는 각각 반대로 하전된 전극을 향하여 이동한다. 전자와 정공이 동일한 분자상에 편재화될 경우, 여기된 에너지 상태를 갖는 편재화된 전자-정공 쌍인 "엑시톤"이 생성된다. 엑시톤이 광방출 메카니즘을 통해 이완될 경우 광이 방출된다. 일부의 경우에서, 엑시톤은 엑시머 또는 엑시플렉스 상에 편재화될 수 있다. 비-방사 메카니즘, 예컨대 열 이완이 또한 발생할 수 있으나, 일반적으로 바람직하지 않은 것으로 간주된다.
초기 OLED는 예를 들면 미국 특허 제4,769,292호에 개시된 바와 같은 단일항 상태로부터 광("형광")을 방출하는 방출 분자를 사용하였으며, 상기 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 형광 방출은 일반적으로 10 나노초 미만의 시간 프레임으로 발생한다.
보다 최근에는, 삼중항 상태로부터의 광("인광")을 방출하는 방출 물질을 갖는 OLED가 제시되었다. 문헌[Baldo et al., "Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices," Nature, vol. 395, 151-154, 1998; ("Baldo-I")] 및 문헌[Baldo et al., "Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence," Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999)("Baldo-II")]을 참조하며, 이들 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 인광은 참고로 포함되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 5-6에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
도 1은 유기 발광 디바이스(100)를 나타낸다. 도면은 반드시 축척에 의하여 도시하지는 않았다. 디바이스(100)는 기판(110), 애노드(115), 정공 주입층(120), 정공 수송층(125), 전자 차단층(130), 방출층(135), 정공 차단층(140), 전자 수송층(145), 전자 주입층(150), 보호층(155), 캐소드(160) 및 배리어층(170)을 포함할 수 있다. 캐소드(160)는 제1 전도층(162) 및 제2 전도층(164)을 갖는 화합물 캐소드이다. 디바이스(100)는 기재된 순서로 층을 증착시켜 제조될 수 있다. 이들 다양한 층뿐 아니라, 예시 물질의 특성 및 기능은 참고로 포함되는 US 제7,279,704호의 컬럼 6-10에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
이들 층 각각에 대한 더 많은 예도 이용 가능하다. 예를 들면 가요성이고 투명한 기판-애노드 조합은 미국 특허 제5,844,363호에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. p-도핑된 정공 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 50:1의 몰비로 F4-TCNQ로 도핑된 m-MTDATA이며, 이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. 방출 및 호스트 물질의 예는 미국 특허 제6,303,238호(Thompson 등)에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. n-도핑된 전자 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 1:1의 몰비로 Li로 도핑된 BPhen이고, 이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. 그 전문이 참고로 포함되는 미국 특허 제5,703,436호 및 제5,707,745호에는, 적층된 투명, 전기전도성 스퍼터-증착된 ITO 층을 갖는 Mg:Ag와 같은 금속의 박층을 갖는 화합물 캐소드를 비롯한 캐소드의 예가 개시되어 있다. 차단층의 이론 및 용도는 미국 특허 제6,097,147호 및 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 보다 구체적으로 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. 주입층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에 제공되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. 보호층의 설명은 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에서 찾아볼 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다.
도 2는 역전된 OLED(200)를 나타낸다. 디바이스는 기판(210), 캐소드(215), 방출층(220), 정공 수송층(225) 및 애노드(230)를 포함한다. 디바이스(200)는 기재된 순서로 층을 증착시켜 제조될 수 있다. 가장 흔한 OLED 구성이 애노드의 위에 캐소드가 배치되어 있으며 디바이스(200)는 애노드(230)의 아래에 배치된 캐소드(215)를 갖고 있으므로, 디바이스(200)는 "역전된" OLED로 지칭될 수 있다. 디바이스(100)에 관하여 기재된 것과 유사한 물질이 디바이스(200)의 해당 층에 사용될 수 있다. 도 2는 디바이스(100)의 구조로부터 일부 층이 어떻게 생략될 수 있는지의 일례를 제공한다.
도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조는 비제한적인 예로서 제공하며, 본 발명의 실시양태는 다양한 기타의 구조와 관련하여 사용될 수 있는 것으로 이해하여야 한다. 기재된 특정한 물질 및 구조는 사실상 예시를 위한 것이며, 기타의 물질 및 구조도 사용될 수 있다. 기능성 OLED는 기재된 다양한 층을 상이한 방식으로 조합하여 달성될 수 있거나 또는 층은 디자인, 성능 및 비용 요인에 기초하여 전적으로 생략할 수 있다. 구체적으로 기재되지 않은 기타의 층도 또한 포함될 수 있다. 구체적으로 기재된 물질과 다른 물질을 사용할 수 있다. 본원에 제공된 다수의 예가 단일 물질을 포함하는 것으로 다양한 층을 기재하기는 하나, 물질의 조합, 예컨대 호스트와 도펀트의 혼합물, 또는 보다 일반적으로 혼합물을 사용할 수 있는 것으로 이해되어야 한다. 또한, 층은 다양한 하부층을 가질 수 있다. 본원에서 다양한 층에 제시된 명칭은 엄격하게 제한하고자 하는 것은 아니다. 예를 들면, 디바이스(200)에서, 정공 수송층(225)은 정공을 수송하고 정공을 방출층(220)에 주입하며, 정공 수송층 또는 정공 주입층으로서 기재될 수 있다. 한 실시양태에서, OLED는 캐소드와 애노드 사이에 배치된 "유기층"을 갖는 것으로 기재될 수 있다. 이러한 유기층은 단일 층을 포함할 수 있거나, 또는 예를 들면 도 1 및 도 2와 관련하여 기재된 바와 같은 상이한 유기 물질들의 복수의 층을 더 포함할 수 있다.
구체적으로 기재하지 않은 구조 및 물질, 예컨대 미국 특허 제5,247,190호(Friend 등)에 개시된 바와 같은 중합체 물질을 포함하는 OLED(PLED)를 사용할 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. 추가의 예로서, 단일 유기층을 갖는 OLED를 사용할 수 있다. OLED는 예를 들면 미국 특허 제5,707,745호(Forrest 등)에 기재된 바와 같이 적층될 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. OLED 구조는 도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조로부터 벗어날 수 있다. 예를 들면, 기판은 미국 특허 제6,091,195호(Forrest 등)에 기재된 바와 같은 메사형(mesa) 구조 및/또는 미국 특허 제5,834,893호(Bulovic 등)에 기재된 피트형(pit) 구조와 같은 아웃-커플링(out-coupling)을 개선시키기 위한 각진 반사면을 포함할 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
반대의 의미로 명시하지 않는 한, 다양한 실시양태의 임의의 층은 임의의 적합한 방법에 의하여 증착될 수 있다. 유기층의 경우, 바람직한 방법으로는 미국 특허 제6,013,982호 및 제6,087,196호(이 특허 문헌들은 그 전문이 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 열 증발, 잉크-제트, 미국 특허 제6,337,102호(Forrest 등)(이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 기상 증착(OVPD) 및 미국 특허 제7,431,968호(이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기 제트 프린팅(OVJP)에 의한 증착을 들 수 있다. 기타의 적합한 증착 방법은 스핀 코팅 및 기타의 용액계 공정을 포함한다. 용액계 공정은 질소 또는 불활성 분위기 중에서 실시되는 것이 바람직하다. 기타의 층의 경우, 바람직한 방법은 열 증발을 포함한다. 바람직한 패턴 형성 방법은 마스크를 통한 증착, 미국 특허 제6,294,398호 및 제6,468,819호(이 특허 문헌들은 그 전문이 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 냉간 용접, 및 잉크-제트 및 OVJP와 같은 일부 증착 방법과 관련된 패턴 형성을 포함한다. 다른 방법들도 또한 사용될 수 있다. 증착시키고자 하는 물질은 특정한 증착 방법과 상용성을 갖도록 변형될 수 있다. 예를 들면, 분지형 또는 비분지형, 바람직하게는 3개 이상의 탄소를 포함하는 알킬 및 아릴 기와 같은 치환기는 소분자에 사용되어 이의 용액 가공 처리 능력을 향상시킬 수 있다. 20개 이상의 탄소를 갖는 치환기를 사용할 수 있으며, 3 내지 20개의 탄소가 바람직한 범위이다. 비대칭 물질은 더 낮은 재결정화 경향성을 가질 수 있기 때문에, 비대칭 구조를 갖는 물질은 대칭 구조를 갖는 물질보다 더 우수한 용액 가공성을 가질 수 있다. 덴드리머 치환기를 사용하여 소분자의 용액 가공 처리 능력을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 실시양태에 따라 제조된 디바이스는 배리어층을 임의로 더 포함할 수 있다. 배리어층의 한 목적은 전극 및 유기층이 수분, 증기 및/또는 기체 등을 포함하는 환경에서 유해한 종에 대한 노출로 인하여 손상되지 않도록 보호하는 것이다. 배리어층은 기판의 위에서, 기판의 아래에서 또는 기판의 옆에서, 전극 또는, 엣지를 포함하는 디바이스의 임의의 기타 부분의 위에서 증착될 수 있다. 배리어층은 단일층 또는 다중층을 포함할 수 있다. 배리어층은 다양한 공지의 화학 기상 증착 기법에 의하여 형성될 수 있으며 복수의 상을 갖는 조성물뿐 아니라 단일 상을 갖는 조성물을 포함할 수 있다. 임의의 적합한 물질 또는 물질의 조합을 배리어층에 사용할 수 있다. 배리어층은 무기 또는 유기 화합물 또는 둘 다를 포함할 수 있다. 바람직한 배리어층은 미국 특허 제7,968,146호, PCT 특허 출원 번호 PCT/US2007/023098 및 PCT/US2009/042829에 기재된 바와 같은 중합체 물질 및 비-중합체 물질의 혼합물을 포함하며, 이들 문헌은 본원에 그 전문이 참고로 포함된다. "혼합물"로 간주되기 위해, 배리어층을 포함하는 전술한 중합체 및 비-중합체 물질은 동일한 반응 조건 하에서 및/또는 동일한 시간에서 증착되어야만 한다. 중합체 대 비-중합체 물질의 중량비는 95:5 내지 5:95 범위 내일 수 있다. 중합체 및 비-중합체 물질은 동일한 전구체 물질로부터 생성될 수 있다. 한 예에서, 중합체 및 비-중합체 물질의 혼합물은 본질적으로 중합체 규소 및 무기 규소로 이루어진다.
본 발명의 실시양태에 따라 제작된 디바이스는 다양한 전자 제품 또는 중간 부품 내에 포함될 수 있는 광범위하게 다양한 전자 부품 모듈(또는 유닛) 내에 포함될 수 있다. 이러한 전자 제품 또는 중간 부품의 예는 디스플레이 스크린, 발광 디바이스, 예컨대 개별 광원 디바이스 또는 최종 소비자 제품 생산자에 의해 사용될 수 있는 조명 패널 등을 포함한다. 이러한 전자 부품 모듈은 임의로 구동 전자 장치 및/또는 동력원(들)을 포함할 수 있다. 본 발명의 실시양태에 따라 제조된 디바이스는 하나 이상의 전자 부품 모듈(또는 유닛)을 그 안에 포함하는 광범위하게 다양한 소비자 제품 내에 포함될 수 있다. 이러한 소비자 제품은 하나 이상의 광원(들) 및/또는 하나 이상의 어떤 종류의 영상 디스플레이를 포함하는 임의 종류의 제품을 포함할 것이다. 이러한 소비자 제품의 일부 예는 평판 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 실외 조명 및/또는 신호용 라이트, 헤드업 디스플레이(heads-up display), 완전 또는 부분 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대전화, 태블릿, 패블릿, 개인용 정보 단말기(PDA), 랩탑 컴퓨터, 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로디스플레이, 3-D 디스플레이, 자동차, 대면적 벽, 극장 또는 스타디움 스크린 또는 간판을 포함한다. 패시브 매트릭스 및 액티브 매트릭스를 비롯한 다양한 조절 메카니즘을 사용하여 본 발명에 따라 제작된 디바이스를 조절할 수 있다. 다수의 디바이스는 사람에게 안락감을 주는 온도 범위, 예컨대 18℃ 내지 30℃, 더욱 바람직하게는 실온(20℃ 내지 25℃)에서 사용하고자 하지만, 상기 온도 범위 밖의 온도, 예컨대 -40℃ 내지 +80℃에서도 사용될 수 있다.
본원에 기재된 물질 및 구조는 OLED 이외의 디바이스에서의 적용예를 가질 수 있다. 예를 들면, 기타의 광전자 디바이스, 예컨대 유기 태양 전지 및 유기 광검출기는 상기 물질 및 구조를 사용할 수 있다. 보다 일반적으로, 유기 디바이스, 예컨대 유기 트랜지스터는 상기 물질 및 구조를 사용할 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, 용어 "할로", "할로겐" 또는 "할라이드"는 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 포함한다.
본원에서 사용한 바와 같이, 용어 "알킬"은 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼을 모두 고려한다. 바람직한 알킬기는 1∼15개의 탄소 원자를 함유하는 것으로서, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, tert-부틸 등을 포함한다. 추가로, 알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, 용어 "시클로알킬"은 시클릭 알킬 라디칼을 고려한다. 바람직한 시클로알킬기는 3∼7개의 탄소 원자를 함유하는 것으로서, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실 등을 포함한다. 추가로, 시클로알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, 용어 "알케닐"은 직쇄 및 분지쇄 알켄 라디칼을 모두 고려한다. 바람직한 알케닐기는 2∼15개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 추가로, 알케닐기는 임의로 치환될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, 용어 "알키닐"은 직쇄 및 분지쇄 알킨 라디칼을 모두 고려한다. 바람직한 알키닐기는 2∼15개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 추가로, 알키닐기는 임의로 치환될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, 용어 "아르알킬" 또는 "아릴알킬"은 교환적으로 사용되며 치환기로서 방향족 기를 갖는 알킬기를 고려한다. 추가로, 아르알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, 용어 "헤테로시클릭 기"는 방향족 및 비방향족 시클릭 라디칼을 고려한다. 헤테로방향족 시클릭 라디칼은 또한 헤테로아릴을 의미한다. 바람직한 헤테로비방향족 시클릭 기는, 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하는 3 또는 7개의 고리 원자를 함유하는 것들이며, 모르폴리노, 피페르디노, 피롤리디노 등과 같은 시클릭 아민 및 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란 등과 같은 시클릭 에테르를 포함한다. 추가로, 헤테로시클릭 기는 임의로 치환될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, 용어 "아릴" 또는 "방향족 기"는 단일 고리 기 및 폴리시클릭 고리계를 고려한다. 폴리시클릭 고리는 2개의 탄소가 두 인접 고리(이들 고리는 "융합됨")에 공통인 2개 이상의 고리를 가질 수 있으며, 예를 들면 고리들 중 하나 이상은 방향족이고, 다른 고리들은 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클 및/또는 헤테로아릴일 수 있다. 추가로, 아릴 기는 임의로 치환될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, 용어 "헤테로아릴"은, 예컨대, 피롤, 푸란, 티오펜, 이미다졸, 옥사졸, 티아졸, 트리아졸, 피라졸, 피리딘, 피라진 및 피리미딘 등과 같이 1∼3개의 헤테로 원자를 포함할 수 있는 단일 고리 헤테로방향족 기를 고려한다. 용어 헤테로아릴은 또한 2개의 원자가 두 인접 고리(이들 고리는 "융합됨")에 공통인 2 이상의 고리를 갖는 폴리시클릭 헤테로방향족계를 포함하며, 여기서, 예를 들면 고리들 중 하나 이상은 헤테로아릴이고, 다른 고리들은 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클 및/또는 헤테로아릴일 수 있다. 추가로, 헤테로아릴 기는 임의로 치환될 수 있다.
알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 아르알킬, 헤테로시클릭 기, 아릴 및 헤테로아릴은 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 시클릭 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복시산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, "치환된"은 H 이외의 치환기가 관련된 위치, 예컨대 탄소에 결합함을 나타낸다. 따라서, 예를 들어, R1이 단일 치환되는 경우, 하나의 R1은 H 이외의 것이어야 한다. 마찬가지로, R1이 이중 치환되는 경우, R1 중 2개는 H 이외의 것이어야 한다. 마찬가지로, R1이 비치환된 경우, R1은 모든 가능한 위치에 대하여 수소이다.
본원에 기재된 분절(fragment), 즉 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조티오펜 등에서 "아자" 표기는 각각의 분절에서의 C-H 기 중 하나 이상이 질소 원자로 치환될 수 있다는 것을 의미하며, 예를 들면(이에 제한되지 않음) 아자트리페닐렌은 디벤조[f,h]퀴녹살린 및 디벤조[f,h]퀴놀린 모두를 포함한다. 당업자는 전술된 아자-유도체의 기타 질소 유사체를 용이하게 고려할 수 있으며, 상기 모든 유사체는 본원에 기술된 용어들을 포괄하는 것으로 의도된다.
분자 분절이 치환기인 것으로 기재되거나 그렇지 않은 경우 또다른 모이어티에 결합되는 것으로 기술되는 경우, 이의 명칭은 분절(예를 들어, 페닐, 페닐렌, 나프틸, 디벤조푸릴)인 것처럼 또는 전체 분자(예를 들어, 벤젠, 나프탈렌, 디벤조푸란)인 것처럼 기재될 수 있는 것으로 이해되어야 한다. 본원에서 사용한 바와 같이, 이러한 치환기 또는 결합된 분절의 상이한 표기 방식은 동등한 것으로 간주된다.
본원에서는 디벤조푸란, 디벤조티오펜 또는 디벤조티에노펜에 연결된 인돌로[3,2,1-jk]카르바졸을 함유하는 신규한 화합물의 군을 개시한다. 인돌로카르바졸 및 디벤조티오펜은 분자 조립을 촉진하는 이의 강직한(rigid) 화학적 구조로 인해 매우 훌륭한 전하 수송 빌딩 블록(building block)이다. 디벤조티오펜 및 인돌로카르바졸을 함유하는 모듈은 추가로 방향족 또는 헤테로방향족 빌딩 블록으로 치환되어 에너지 수준 및 전하 수송 특성을 개질한다. 이러한 신규한 조합의 화합물은 호스트 물질로서 방출층 내로 혼입되는 경우 OLED 디바이스 성능을 향상시킬 것으로 기대된다.
유기 발광 디바이스의 방출층에서의 호스트 물질로서 유용한 하기의 신규한 화합물을 개시한다. 한 실시양태에 따라, 화합물은 하기 화학식 I에 따른 구조를 가진다:
상기 화학식 I에서,
L1은 직접 결합, 페닐, 비페닐, 터페닐, 플루오렌, 카르바졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 나프탈렌, 안트라센, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
G1은
로 이루어진 군으로부터 선택되며;
여기서 X는 산소, 황 및 셀레늄으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R1, R5, R7, R8, R12, 및 R13은 각각 독립적으로 단일 치환, 이중 치환, 삼중 치환, 사중 치환 또는 무치환을 나타내고;
R2, R3, R4, R5, R6, R9, R10, 및 R11은 각각 독립적으로 단일 치환, 이중 치환, 삼중 치환 또는 무치환을 나타내고;
R1 내지 R13은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬, 알콕실, 할로겐, 실릴, 니트로, 벤젠, 비페닐, 터페닐, 나프탈렌, 페난트렌, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 플루오렌, 트리페닐렌, 카르바졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 퀴놀린, 페난트롤린, 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조셀레노펜, 아자-플루오렌, 아자-트리페닐렌, 아자-카르바졸, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Z1 내지 Z20은 각각 독립적으로 탄소 및 질소로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, 및 Z8 중 하나 이상은 질소이고; Z9, Z10, Z11, Z12, Z13, Z14, Z15, Z16, Z17, Z18, Z19, 및 Z20 중 하나 이상은 질소이며;
Z1 내지 Z20 중 어느 것이 질소인 경우, 그 질소 상에는 치환이 없으며;
L1 및 G1은 C-C 결합에 의해 서로 결합하며;
Ar1은 벤젠, 비페닐, 터페닐, 트리페닐렌, 플루오렌, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 나프탈렌, 페난트렌, 카르바졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 아자트리페닐렌, 아자-플루오렌, 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조셀레노펜, 아자-카르바졸, 퀴놀론, 퀴나졸린, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
L1 및 Ar1은 각각 임의로 중수소, 알킬, 알콕실, 할로겐, 실릴, 니트로, 벤젠, 비페닐, 터페닐, 나프탈렌, 페난트렌, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 플루오렌, 트리페닐렌, 카르바졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 퀴놀론, 페난트롤린, 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조셀레노펜, 아자-플루오렌 및 아자-트리페닐렌, 아자-카르바졸, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 추가로 치환되며;
여기서 화학식 I의 화합물은 최대 하나의 비융합 카르바졸 모이어티를 함유한다.
본원에서 사용한 바와 같이, "비융합 카르바졸 모이어티"는 제9 위치에서의 페닐 기가 카르바졸 상의 제1 위치에 직접적으로 연결되지 않은 카르바졸 모이어티를 의미한다.
화학식 I의 화합물에서, G1은
로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
화학식 I의 화합물의 일부 실시양태에서, 화합물은
로 이루어진 군으로부터 선택된다.
화학식 I의 화합물에서, L1은 직접 결합,
으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있고;
여기서 X1은 O, S, Se, CRL1RL2, 및 NRL3으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
RL1, RL2, 및 RL3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 알킬, 아릴 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
일부 실시양태에서, 화학식 I의 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다:
또 다른 실시양태에 따라, 하기 화학식 II를 갖는 화합물을 개시한다:
상기 화학식 II에서,
L2는 직접 결합, 알킬, 알콕실, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R21은 단일 치환, 이중 치환, 삼중 치환, 사중 치환 또는 무치환을 나타내고;
R22, 및 R23는 각각 독립적으로 단일 치환, 이중 치환, 삼중 치환 또는 무치환을 나타내고;
R21, R22, 및 R23는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬, 알콕실, 할로겐, 실릴, 니트로, 벤젠, 비페닐, 터페닐, 나프탈렌, 페난트렌, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 플루오렌, 트리페닐렌, 카르바졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 퀴놀린, 페난트롤린, 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조셀레노펜, 아자-플루오렌, 아자-트리페닐렌, 아자-카르바졸, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
G2는
로 이루어진 군으로부터 선택되며;
여기서 Z21 내지 Z42는 각각 독립적으로 C-R20 및 N으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Z21 내지 Z42 중 하나 이상은 C-R20이고;
각각의 R20은 동일하거나 상이할 수 있고, 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 시클릭 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복시산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
임의의 인접한 치환기들은 임의로 연결되어 고리를 형성하고;
Y는 O, S, Se, BRB1, NRB2, PRB3, 및 CRB4RB5로 이루어진 군으로부터 선택되며;
RB1, RB2, RB3, RB4 및 RB5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
RB4 및 RB5는 임의로 연결되어 고리를 형성하고;
L2는 임의로 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 시클릭 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복시산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 추가로 치환되며;
여기서 화학식 II의 화합물은 최대 하나의 비융합 카르바졸 모이어티를 함유한다.
일부 실시양태에서, 화학식 II의 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다:
본 개시내용의 또 다른 양태에 따라, 제1 유기 발광 디바이스(OLED)가 또한 제공된다. 상기 제1 유기 발광 디바이스는 애노드, 캐소드, 및 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기층을 포함한다. 유기층은 하기 화학식 I 및 하기 화학식 II:
으로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식을 갖는 화합물을 포함하며;
여기서 L1은 직접 결합, 페닐, 비페닐, 터페닐, 플루오렌, 카르바졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 나프탈렌, 안트라센, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
G1은
로 이루어진 군으로부터 선택되며;
여기서 X는 산소, 황 및 셀레늄으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R1, R5, R7, R8, R12, R13, 및 R21은 각각 독립적으로 단일 치환, 이중 치환, 삼중 치환, 사중 치환 또는 무치환을 나타내고;
R2, R3, R4, R5, R6, R9, R10, R11, R22 및 R23은 각각 독립적으로 단일 치환, 이중 치환, 삼중 치환 또는 무치환을 나타내고;
R1 내지 R13, 및 R21 내지 R23은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬, 알콕실, 할로겐, 실릴, 니트로, 벤젠, 비페닐, 터페닐, 나프탈렌, 페난트렌, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 플루오렌, 트리페닐렌, 카르바졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 퀴놀린, 페난트롤린, 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조셀레노펜, 아자-플루오렌, 아자-트리페닐렌, 아자-카르바졸, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Z1 내지 Z20은 각각 독립적으로 탄소 및 질소로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, 및 Z8 중 하나 이상은 질소이고; Z9, Z10, Z11, Z12, Z13, Z14, Z15, Z16, Z17, Z18, Z19, 및 Z20 중 하나 이상은 질소이며;
Z1 내지 Z20 중 어느 것이 질소인 경우, 그 질소 상에는 치환이 없으며;
L1 및 G1은 C-C 결합에 의해 서로 결합하며;
Ar1은 벤젠, 비페닐, 터페닐, 트리페닐렌, 플루오렌, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 나프탈렌, 페난트렌, 카르바졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 아자트리페닐렌, 아자-플루오렌, 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조셀레노펜, 아자-카르바졸, 퀴놀론, 퀴나졸린, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
L1 및 Ar1은 각각 임의로 중수소, 알킬, 알콕실, 할로겐, 실릴, 니트로, 벤젠, 비페닐, 터페닐, 나프탈렌, 페난트렌, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 플루오렌, 트리페닐렌, 카르바졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 퀴놀론, 페난트롤린, 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조셀레노펜, 아자-플루오렌 및 아자-트리페닐렌, 아자-카르바졸, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 추가로 치환되며;
L2는 직접 결합, 알킬, 알콕실, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
G2는
로 이루어진 군으로부터 선택되며;
여기서 Z21 내지 Z42는 각각 독립적으로 C-R20 및 N으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Z21 내지 Z42 중 하나 이상은 C-R20이고;
각각의 R20은 동일하거나 상이할 수 있고, 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 시클릭 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복시산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
임의의 인접한 치환기들은 임의로 연결되어 고리를 형성하고;
Y는 O, S, Se, BRB1, NRB2, PRB3, 및 CRB4RB5로 이루어진 군으로부터 선택되며;
RB1, RB2, RB3, RB4 및 RB5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
RB4 및 RB5는 임의로 연결되어 고리를 형성하고;
L2는 임의로 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 시클릭 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복시산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 추가로 치환되며;
여기서 화학식 I 및 화학식 II의 화합물은 각각 최대 하나의 비융합 카르바졸 모이어티를 함유한다.
제1 OLED에서, 유기층은 방출층일 수 있고 화학식 I 또는 화학식 II의 화합물은 호스트이다. 제1 유기 발광 디바이스의 일부 실시양태에서, 유기층은 인광 방출 도펀트를 추가로 포함하며, 여기서 방출 도펀트는, 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 리간드, 또는 리간드가 2좌 초과인 경우 상기 리간드의 일부를 갖는 전이 금속 착물이다:
상기 화학식에서,
각각의 X1 내지 X13은 독립적으로 탄소 및 질소로 이루어진 군으로부터 선택되고;
X는 BR', NR', PR', O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CR'R", SiR'R", 및 GeR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R' 및 R"은 임의로 융합되거나 연결되어 고리를 형성하고;
각각의 Ra, Rb, Rc, 및 Rd는 단일 치환 내지 가능한 최대수의 치환, 또는 무치환을 나타낼 수 있고;
R', R", Ra, Rb, Rc, 및 Rd는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복시산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Ra, Rb, Rc, 및 Rd 중 임의의 두 인접한 치환기는 임의로 융합되거나 연결되어 고리를 형성하거나 다좌 리간드를 형성한다.
제1 OLED의 일부 실시양태에서, 유기층은 차단층이고 화학식 I 또는 화학식 II를 갖는 화합물은 유기층의 차단 물질이다.
제1 OLED의 다른 실시양태에서, 유기층은 전자 수송층이고 화학식 I 또는 화학식 II를 갖는 화합물은 유기층의 전자 수송 물질이다.
제1 OLED의 다른 실시양태에서, OLED 디바이스는 소비재, 전자 부품 모듈, 유기 발광 디바이스, 및 조명 패널로 이루어진 군으로부터 선택된 디바이스 내로 도입된다.
유기층은 하나 이상의 이미터 도펀트를 포함할 수 있다. 이미터 도펀트는 인광 도펀트 및/또는 형광 도펀트일 수 있다.
본 개시내용의 또 하나의 양태에서, 상기 정의된 바와 같은 하기 화학식 I 또는 하기 화학식 II:
을 갖는 제1 화합물을 포함하는 배합물을 개시한다. 상기 배합물은, 본원에 개시된, 용매, 호스트, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 및 전자 수송층 물질로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 성분을 포함할 수 있다.
다른 물질과의 조합
유기 발광 디바이스에서 특정 층에 대하여 유용한 것으로 본원에 기재된 물질은 디바이스에 존재하는 광범위하게 다양한 기타의 물질과의 조합으로 사용될 수 있다. 예를 들면, 본원에 개시된 방출 도펀트는 광범위하게 다양한 호스트, 수송층, 차단층, 주입층, 전극 및 존재할 수 있는 기타의 층과 결합되어 사용될 수 있다. 하기에 기재되거나 또는 참조된 물질은 본원에 개시된 화합물과의 조합에 유용할 수 있는 물질의 비제한적인 예시이며, 당업자는 조합에 유용할 수 있는 기타의 물질을 식별하기 위해 문헌을 용이하게 참조할 수 있다.
HIL / HTL:
본 발명에서 사용하고자 하는 정공 주입/수송 물질은 특정하게 제한되지 않으며, 화합물이 통상적으로 정공 주입/수송 물질로서 사용되는 한 임의의 화합물을 사용할 수 있다. 물질의 비제한적인 예로는 프탈로시아닌 또는 포르피린 유도체; 방향족 아민 유도체; 인돌로카르바졸 유도체; 플루오로히드로카본을 포함하는 중합체; 전도성 도펀트를 갖는 중합체; 전도성 중합체, 예컨대 PEDOT/PSS; 포스폰산 및 실란 유도체와 같은 화합물로부터 유도된 자체조립 단량체; 금속 산화물 유도체, 예컨대 MoOx; p-형 반도체 유기 화합물, 예컨대 1,4,5,8,9,12-헥사아자트리페닐렌헥사카르보니트릴; 금속 착물 및 가교성 화합물을 들 수 있다.
HIL 또는 HTL에 사용된 방향족 아민 유도체의 비제한적인 예로는 하기 구조식을 들 수 있다:
각각의 Ar1 내지 Ar9는 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌 및 아줄렌과 같은 방향족 탄화수소 고리형 화합물로 이루어진 군; 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 시놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘과 같은 방향족 헤테로시클릭 화합물로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 고리형 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 군이며 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 고리형 기에 서로 직접 또는 이들 중 하나 이상을 통하여 결합되는 2 내지 10개의 고리형 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 각각의 Ar은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복시산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 추가로 치환된다.
한 양태에서, Ar1 내지 Ar9는 독립적으로 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:
k는 1 내지 20의 정수이며; X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N이고; Z101은 NAr1, O 또는 S이고; Ar1은 상기 정의된 바와 동일한 기를 가진다.
HIL 또는 HTL에 사용된 금속 착물의 비제한적인 예는 하기 화학식을 들 수 있다:
Met는 금속이며, 40 초과의 원자량을 가질 수 있고; (Y101-Y102)는 2좌 리간드이고, Y101 및 Y102는 독립적으로 C, N, O, P 및 S로부터 선택되며; L101은 보조적 리간드이며; k'는 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이고; k'+k"는 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수이다.
한 양태에서, (Y101-Y102)는 2-페닐피리딘 유도체이다. 또 다른 양태에서, (Y101-Y102)는 카르벤 리간드이다. 또 다른 양태에서, Met는 Ir, Pt, Os 및 Zn로부터 선택된다. 추가 양태에서, 금속 착물은 약 0.6 V 미만의 용액 중의 최소 산화 전위 대 Fc+/Fc 커플을 가진다.
EBL
:
방출층을 떠나는 전자 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키기 위해 전자 차단층(EBL)을 사용할 수 있다. 디바이스에서 이러한 차단층의 존재는 차단층이 없는 유사한 디바이스와 비교하여 현저하게 높은 효율, 및/또는 더 긴 수명을 유도할 수 있다. 또한, 차단층은 원하는 OLED의 영역으로 방출을 국한시키도록 사용될 수 있다. 일부 실시양태에서, EBL 물질은 EBL 인터페이스에 가장 가까운 이미터보다 더 높은 LUMO(진공 수준에 더 가까움) 및/또는 그보다 높은 삼중항 에너지를 가진다. 일부 실시양태에서, EBL 물질은 EBL 인터페이스에 가장 가까운 호스트 중 하나 이상보다 더 높은 LUMO(진공 수준에 더 가까움) 및/또는 그보다 높은 삼중항 에너지를 가진다. 한 양태에서, EBL에서 사용된 화합물은 하기 기술된 호스트 중 하나와 동일한 사용된 분자 또는 동일한 사용된 작용기를 함유한다.
호스트:
본 발명의 유기 EL 디바이스의 발광층은 바람직하게는 발광 물질로서 적어도 금속 착물을 포함하며, 도펀트 물질로서 금속 착물을 사용하는 호스트 물질을 포함할 수 있다. 호스트 물질의 예는 특정하여 제한되지 않으나, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 호스트의 삼중항 에너지가 도펀트의 삼중항 에너지보다 더 크기만 하다면 사용될 수 있다. 하기 표는 다양한 색상을 방출하는 디바이스에 바람직한 것으로서 호스트 물질을 분류하지만, 삼중항 기준을 충족하는 한, 임의의 호스트 물질은 임의의 도펀트와 함께 사용될 수 있다.
호스트로서 사용된 금속 착물의 예는 하기 화학식을 갖는 것이 바람직하다:
Met는 금속이고; (Y103-Y104)는 2좌 리간드이고, Y103 및 Y104는 C, N, O, P 및 S로부터 독립적으로 선택되며; L101은 또 다른 리간드이며; k'는 1 내지 금속이 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이고; k'+k"는 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수이다.
또 다른 양태에서, Met는 Ir 및 Pt로부터 선택된다. 추가 양태에서, (Y103-Y104)는 카르벤 리간드이다.
호스트로서 사용된 유기 화합물의 예는 방향족 탄화수소 고리형 화합물, 예컨대 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌 및 아줄렌으로 이루어진 군; 방향족 헤테로시클릭 화합물, 예컨대 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘으로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 고리형 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 기이며 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 고리형 기에 서로 직접 또는 이들 중 하나 이상에 의하여 결합되는 2 내지 10개의 고리형 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 여기서 각각의 기는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복시산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 추가로 치환된다.
한 양태에서, 호스트 화합물은 분자에서 하기 기 중 하나 이상을 포함한다:
R101 내지 R107은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복시산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 상기 기술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다. k는 0 내지 20 또는 1 내지 20의 정수이며; k"'는 0 내지 20의 정수이다. X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다. Z101 및 Z102는 NR101, O 또는 S로부터 선택된다.
HBL
:
정공 차단층(HBL)은 방출층에서 배출되는 정공 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키는데 사용될 수 있다. 디바이스에서의 이러한 차단층의 존재는 실질적으로 차단층이 결여된 유사한 디바이스에 비하여 더 높은 효율을 유도할 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 소정의 부위로 방출을 제한시키는데 사용될 수 있다.
한 양태에서, HBL에 사용된 화합물은 전술한 호스트로서 사용된 동일한 작용기 또는 동일한 분자를 포함한다.
또 다른 양태에서, HBL에 사용된 화합물은 분자에서 하기의 화학식 중 하나 이상을 포함한다:
k는 1 내지 20의 정수이고; L101은 또 다른 리간드이고, k'은 1 내지 3의 정수이다.
ETL
:
전자 수송층(ETL)은 전자를 수송할 수 있는 물질을 포함할 수 있다. 전자 수송층은 고유하거나(도핑되지 않음) 또는 도핑될 수 있다. 도핑은 전도율을 향상시키는데 사용될 수 있다. ETL 물질의 예는 특별히 제한되지는 않았으며, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 이들이 통상적으로 전자를 수송하는데 사용되는 한 사용될 수 있다.
한 양태에서, ETL에 사용되는 화합물은 분자에서 하기 기 중 하나 이상을 포함한다:
R101은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복시산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 상기 기술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다. Ar1 내지 Ar3은 상기 기술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다. k는 1 내지 20의 정수이다. X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다.
또 다른 양태에서, ETL에 사용된 금속 착물은 하기 화학식을 포함하나, 이에 제한되지 않는다:
(O-N) 또는 (N-N)는 원자 O, N 또는 N, N에 배위 결합된 금속을 갖는 2좌 리간드이며, L101은 또 다른 리간드이고, k'은 1 내지 금속이 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이다.
OLED 디바이스의 각 층에 사용된 임의의 전술한 화합물에서, 수소 원자는 부분 또는 완전 중수소화될 수 있다. 따라서, 메틸, 페닐, 피리딜 등의 임의의 구체적으로 제시된 치환기(이에 제한되지 않음)는 이의 비중수소화, 부분 중수소화 및 완전 중수소화 형을 포함한다. 마찬가지로, 알킬, 아릴, 시클로알킬, 헤테로아릴 등의 치환기의 유형(이에 제한되지 않음)은 또한 비중수소화, 부분 중수소화 및 완전 중수소화 형을 포함한다.
본원에 개시된 물질 이외에 및/또는 이와 조합하여, 다수의 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 호스트 물질, 도펀트 물질, 엑시톤/정공 차단층 물질, 전자 수송 및 전자 주입 물질이 OLED에 사용될 수 있다. 본원에 개시된 물질과 조합하여 OLED에 사용될 수 있는 물질의 비제한적인 예는 하기 표 A에 제시되어 있다. 표 A는 물질의 비제한적인 유형, 각각의 유형에 대한 화합물의 비제한적인 예 및 물질을 개시하는 참고 문헌을 제시한다.
[표 A]
[화합물의 합성]
본 문헌 전체에서 사용된 화학 약어들은 다음과 같다:
"SPhos" : 디시클로헥실(2',6'-디메톡시-[1,1'-비페닐]-2-일)포스핀;
"Pd2(dba)3" : 트리스(디벤질리덴아세톤) 디팔라듐(0);
"DCM" : 디클로로메탄;
"DME" : 디메티옥시에탄; 및
"THF" : 테트라히드로푸란.
화합물
C5
의 합성
DME(115 ml), 톨루엔(130 ml) 및 물(30 ml) 중 2-(6-([1,1'-비페닐]-4-일)디벤조[b,d]티오펜-4-일)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란(4.75 g, 10.27 mmol), 6-클로로인돌로[3,2,1-jk]카르바졸(3.12 g, 11.30 mmol), Pd2(dba)3(0.282 g, 0.308 mmol), SPhos(0.505 g, 1.233 mmol) 및 K3PO4(7.09 g, 30.8 mmol)의 혼합물 용액을 36시간 동안 질소 하에 환류시켰다. 실온으로 냉각한 후, 고형물을 여과에 의해 수집하고, 끓는 크실렌에 용해시킨 후, 실리카 겔의 쇼트 플러그를 통해 여과하였다. 용매의 증발시, 미정제(crude) 생성물을 크실렌으로부터 재결정하여 백색 고형물로서 화합물 C5(5.11 g, 86%)을 수득하였다.
화합물
C8
의 합성
톨루엔(110 ml), DME(110 ml), 및 물(30 ml) 중 4,4,5,5-테트라메틸-2-(6-(트리페닐렌-2-일)디벤조[b,d]티오펜-4-일)-1,3,2-디옥사보롤란(5 g, 9.32 mmol), 6-클로로인돌로[3,2,1-jk]카르바졸(2.96 g, 10.72 mmol), Pd2(dba)3(0.213 g, 0.233 mmol), SPhos(0.382 g, 0.932 mmol), 및 K3PO4(6.43 g, 28.0 mmol)의 용액을 16시간 동안 질소 하에 환류시켰다. 침전물을 여과에 의해 단리하고, o-크실렌 및 메탄올로 분쇄(triturate)하여 백색 고형물로서 화합물 C8(4.8 g, 80%)을 수득하였다.
화합물
C11
의 합성
DME(42 ml), 톨루엔(14 ml) 및 물(14 ml) 중 2-(6-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)디벤조[b,d]티오펜-4-일)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란(3.5 g, 6.97 mmol), 6-클로로인돌로[3,2,1-jk]카르바졸(2.113 g, 7.66 mmol), Pd2(dba)3(0.128 g, 0.139 mmol), SPhos(0.229 g, 0.557 mmol) 및 인산칼륨(4.44 g, 20.90 mmol)의 혼합물 용액을 16시간 동안 질소 하에 환류시켰다. 실온으로 냉각한 후, 반응 혼합물을 물로 희석하였다. 유기층을 단리하고, 염수(brine)로 세척한 후 Na2SO4 상에서 건조시켰다. 용매의 증발시, 잔류물을 에탄올로 분쇄하였다. 고형물을 여과에 의해 수집하고, 고온의 톨루엔에 용해시킨 후, 실리카 겔의 쇼트 플러그를 통해 여과하였다. 용매의 증발 제거시, 미정제 생성물을 톨루엔으로부터 재결정하여 백색 고형물로서 화합물 C11(3.6 g, 84%)을 수득하였다.
화합물
D3
의 합성
크실렌(83 ml) 중 5-페닐-5,12-디히드로인돌로[3,2-a]카르바졸(2.77 g, 8.34 mmol), 6-클로로인돌로[3,2,1-jk]카르바졸(2.3g, 8.34 mmol), Pd2(dba)3(0.153 g, 0.167 mmol), SPhos(0.137 g, 0.334 mmol) 및 tert-BuONa(2.004 g, 20.85 mmol)의 용액을 24시간 동안 질소 하에 환류시켰다. 실온으로 냉각한 후, 고형물을 여과에 의해 제거하고, 용매를 증발시켰다. 잔류물을 용리액으로 헵탄/DCM(9/1, v/v)을 사용하는 실리카 겔 상의 컬럼 크로마토그래피로 정제하고, 톨루엔으로부터 재결정하여 백색 고형물로서 화합물 D3(1.9 g, 40%)을 수득하였다.
화합물
D11
의 합성
크실렌(250 ml) 중 11-페닐-11,12-디히드로인돌로[2,3-a]카르바졸(4g, 12.03 mmol), 10-클로로인돌로[3,2,1-jk]카르바졸(3.98 g, 14.44 mmol), Pd2(dba)3(0.363 g, 0.397 mmol), SPhos(.8 g, 1.951 mmol) 및 tert-BuONa(2.31 g, 24.07 mmol)의 용액을 48시간 동안 질소 하에 환류시켰다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 셀라이트의 쇼트 플러그를 통해 여과하였다. 용매의 증발 제거시, 잔류물을 용리액으로 헵탄/톨루엔(7/3 내지 1/1, v/v)을 사용하는 실리카 겔 상의 컬럼 크로마토그래피로 정제하고, 이어서 용리액으로 헵탄/THF(85/15 내지 65/35, v/v)를 사용하는 실리카 겔 상의 크로마토그래피로 정제하여, 백색 고형물로서 화합물 D11(3.88 g, 56%)을 수득하였다.
화합물
D17
의 합성
크실렌(100 ml) 중 6-클로로인돌로[3,2,1-jk]카르바졸(1.742 g, 6.32 mmol), 5-페닐-5,11-디히드로인돌로[3,2-b]카르바졸(2.1g, 6.32 mmol) Pd2(dba)3(0.116 g, 0.126 mmol), SPhos(0.104 g, 0.253 mmol) 및 tert-BuONa(1.821 g, 18.95 mmol)의 용액을 밤새 환류시켰다. 고온의 반응 용액을 톨루엔으로 희석하고, 실리카 겔의 쇼트 플러그를 통해 여과하였다. 용매의 증발 제거시, 잔류물을 에틸 아세테이트 및 크실렌으로부터의 연속 재결정에 의해 정제하여 황색 고형물로서 화합물 D17(1.8g, 50%)을 수득하였다.
화합물 F1의 합성
크실렌(100 ml) 중 1-([1,1'-비페닐]-4-일)-9H-카르바졸(3 g, 9.39 mmol) 및 6-클로로인돌로[3,2,1-jk]카르바졸(2.59 g, 9.39 mmol)의 탈기 용액 내로 트리-tert-부틸포스판(0.939 ml, 0.939 mmol), Pd2(dba)3(0.172 g, 0.188 mmol) 및 tert-BuONa(1.81 g, 18.78 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 질소 하에 5시간 동안 환류시켰다. 실온으로 냉각한 후, 고형물을 여과에 의해 수집하고, 끓는 톨루엔에 용해시킨 후, 실리카 겔의 쇼트 플러그를 통해 여과하였다. 용매의 증발 제거시, 미정제 생성물을 톨루엔으로부터 재결정하여 백색 고형물로서 화합물 F1(4.0 g, 76%)을 수득하였다.
[실험]
OLED
에서의
적용예
모든 디바이스는 고진공(~ 10-7 Torr) 열 증발에 의해 제작하였다. 애노드 전극은 80 nm의 산화인듐주석(ITO)이었다. 캐소드 전극은 1 nm의 LiQ에 이어 100 nm의 Al로 이루어졌다. 모든 디바이스들을, 제작 직후에 질소 글러브 박스(<1 ppm의 H2O 및 O2)에서 에폭시 수지로 밀봉된 유리 덮개로 캡슐화하고, 수분 게터를 패키지 내에 도입시켰다.
디바이스
실시예
- 세트 1
디바이스 실시예의 제1 세트는, ITO 표면으로부터 순차적으로, 정공 주입층(HIL)으로서 10 nm의 LG101(LG Chem사제), 정공 수송층(HTL)으로서 45 nm의 PPh-TPD, 40 nm의 방출층(EML) 및 이어서 전자 수송층(ETL)으로서 LiQ를 갖는 30 nm의 aDBT-ADN로 이루어진 유기 적층을 가졌다. EML은 2가지 성분을 가지며, EML의 90 wt%는 호스트로서의 본 발명의 화합물(화합물 C5, C8, 또는 C11) 또는 비교 화합물(CC-1)이고 EML의 10 wt%는 이미터로서의 화합물 GD였다. 사용된 화합물의 구조를 하기에 나타낸다.
하기 표 D1에는, 디바이스 실시예 세트 1의 디바이스 데이터의 요약을 제공한다. 디바이스에 대하여 9000 nit에서 보고된 방출색, 전압(V), 외부 양자 효율(EQE), 및 전력 효율(PE)을 나타내었다.
[표 D1]
디바이스
실시예
- 세트 2
디바이스 실시예의 제2 세트는, 디바이스 실시예의 제2 세트의 EML이 3가지 성분을 가진다는 점을 제외하고 디바이스 실시예 - 세트 1의 디바이스 구조와 동일한 디바이스 구조를 가졌다: EML의 50 wt%는 제1 호스트로서의 본 발명의 화합물(화합물 D3 또는 화합물 F1) 또는 비교 화합물(CC-2)이고; EML의 40 wt%는 제2 호스트로서의 화합물 EH-1이며; EML의 10 wt%는 이미터로서의 화합물 GD였다. 화합물 D3, 화합물 F1, EH-1 및 CC-2의 구조를 하기에 나타낸다.
하기 표 D2에는, 디바이스 실시예 세트 2의 디바이스 데이터의 요약을 제공한다. 디바이스에 대하여 9000 nit에서 보고된 방출색, 전압(V), 외부 양자 효율(EQE), 및 전력 효율(PE)을 나타내었다.
[표 D2]
표 D1 및 표 D2의 데이터는 호스트로서 본 발명의 화합물을 사용하는 디바이스가 호스트로서 비교 화합물을 사용하는 디바이스보다 더 높은 효율을 달성하면서 더 낮은 구동 전압을 필요로 함을 보여준다. 본 발명의 화합물의 향상된 디바이스 성능은 예상되지 못한 바이나 본 발명자들은 상기 향상이 이들의 독특한 화학 구조에 기인한다고 여긴다. 예를 들어, 본 발명의 화합물 C5, C8 및 C11 중의, 추가 빌딩 블록, 비페닐, 트리페닐렌 및 플루오렌은, 각각, 방향족 시스템을 연장하며 이들 화합물의 전하 수송 능력을 증진시킬 수 있다. 화합물 D3 및 F1에 대해서도 동일한 논의가 적용된다.
본원에 기재된 다양한 실시양태는 단지 예시에 의한 것이며, 본 발명의 범위를 한정하려는 것이 아님을 이해하여야 한다. 예를 들면, 본원에 기재된 다수의 물질 및 구조는 본 발명의 취지로부터 벗어나는 일 없이 다른 물질 및 구조로 대체될 수 있다. 특허 청구된 본 발명은 이에 따라 당업자에게 명백한 바와 같이 본원에 기재된 특정 예시 및 바람직한 실시양태로부터의 변형예를 포함할 수 있다. 본 발명에 어떻게 작동하는지에 대한 다양한 이론들은 제한되지 않도록 의도된 것으로 이해되어야 한다.
Claims (14)
- 하기 화학식 I을 갖는 화합물:
(I)
상기 화학식 I에서,
L1은 직접 결합, 페닐, 비페닐, 터페닐, 플루오렌, 카르바졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 나프탈렌, 안트라센, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
G1은
로 이루어진 군으로부터 선택되며;
여기서 X는 산소, 황 및 셀레늄으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R1, R5, R12, 및 R13은 각각 독립적으로 단일 치환, 이중 치환, 삼중 치환, 사중 치환 또는 무치환을 나타내고;
R2, R3, R4, R9, R10, 및 R11은 각각 독립적으로 단일 치환, 이중 치환, 삼중 치환 또는 무치환을 나타내고;
R1 내지 R5 및 R9 내지 R13은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬, 알콕실, 할로겐, 실릴, 니트로, 벤젠, 비페닐, 터페닐, 나프탈렌, 페난트렌, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 플루오렌, 트리페닐렌, 카르바졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 퀴놀린, 페난트롤린, 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조셀레노펜, 아자-플루오렌, 아자-트리페닐렌, 아자-카르바졸, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Z1 내지 Z8은 각각 독립적으로 탄소 및 질소로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, 및 Z8 중 하나 이상은 질소이고;
Z1 내지 Z8 중 어느 것이 질소인 경우, 그 질소 상에는 치환이 없으며;
L1 및 G1은 C-C 결합에 의해 서로 결합하며;
Ar1은 벤젠, 비페닐, 터페닐, 트리페닐렌, 플루오렌, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 나프탈렌, 페난트렌, 카르바졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 아자트리페닐렌, 아자-플루오렌, 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조셀레노펜, 아자-카르바졸, 퀴놀론, 퀴나졸린, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
L1 및 Ar1은 각각 임의로 중수소, 알킬, 알콕실, 할로겐, 실릴, 니트로, 벤젠, 비페닐, 터페닐, 나프탈렌, 페난트렌, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 플루오렌, 트리페닐렌, 카르바졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 퀴놀론, 페난트롤린, 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조셀레노펜, 아자-플루오렌 및 아자-트리페닐렌, 아자-카르바졸, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 추가로 치환되며;
여기서 화학식 I의 화합물은 최대 하나의 비융합 카르바졸 모이어티를 함유한다. - 하기 화학식 II를 갖는 화합물:
(II)
상기 화학식 II에서,
L2는 직접 결합, 알킬, 알콕실, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R21은 단일 치환, 이중 치환, 삼중 치환, 사중 치환 또는 무치환을 나타내고;
R22, 및 R23은 각각 독립적으로 단일 치환, 이중 치환, 삼중 치환 또는 무치환을 나타내고;
R21 내지 R23은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬, 알콕실, 할로겐, 실릴, 니트로, 벤젠, 비페닐, 터페닐, 나프탈렌, 페난트렌, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 플루오렌, 트리페닐렌, 카르바졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 퀴놀린, 페난트롤린, 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조셀레노펜, 아자-플루오렌, 아자-트리페닐렌, 아자-카르바졸, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
G2는
로 이루어진 군으로부터 선택되며;
여기서 Z21 내지 Z30은 각각 독립적으로 C-R20 및 N으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Z21 내지 Z30 중 하나 이상은 C-R20이고;
각각의 R20은 동일하거나 상이할 수 있고, 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 시클릭 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복시산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
임의의 인접한 치환기들은 임의로 연결되어 고리를 형성하고;
Y는 O, S, Se, BRB1, NRB2, PRB3, 및 CRB4RB5로 이루어진 군으로부터 선택되며;
RB1, RB2, RB3, RB4 및 RB5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
RB4 및 RB5는 임의로 연결되어 고리를 형성하고;
L2는 임의로 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 시클릭 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복시산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 추가로 치환되며;
여기서 화학식 II의 화합물은 최대 하나의 비융합 카르바졸 모이어티를 함유한다. - 애노드;
캐소드; 및
애노드와 캐소드 사이에 배치된, 하기 화학식 I 및 하기 화학식 II로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식을 갖는 화합물을 포함하는 유기층
을 포함하는 제1 유기 발광 디바이스:
(I) (II)
여기서 L1은 직접 결합, 페닐, 비페닐, 터페닐, 플루오렌, 카르바졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 나프탈렌, 안트라센, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
G1은
로 이루어진 군으로부터 선택되며;
여기서 X는 산소, 황 및 셀레늄으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R1, R5, R12, R13, 및 R21은 각각 독립적으로 단일 치환, 이중 치환, 삼중 치환, 사중 치환 또는 무치환을 나타내고;
R2, R3, R4, R9, R10, R11, R22 및 R23은 각각 독립적으로 단일 치환, 이중 치환, 삼중 치환 또는 무치환을 나타내고;
R1 내지 R5, R9 내지 R13, 및 R21 내지 R23은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬, 알콕실, 할로겐, 실릴, 니트로, 벤젠, 비페닐, 터페닐, 나프탈렌, 페난트렌, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 플루오렌, 트리페닐렌, 카르바졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 퀴놀린, 페난트롤린, 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조셀레노펜, 아자-플루오렌, 아자-트리페닐렌, 아자-카르바졸, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Z1 내지 Z8은 각각 독립적으로 탄소 및 질소로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, 및 Z8 중 하나 이상은 질소이고;
Z1 내지 Z8 중 어느 것이 질소인 경우, 그 질소 상에는 치환이 없으며;
L1 및 G1은 C-C 결합에 의해 서로 결합하며;
Ar1은 벤젠, 비페닐, 터페닐, 트리페닐렌, 플루오렌, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 나프탈렌, 페난트렌, 카르바졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 아자트리페닐렌, 아자-플루오렌, 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조셀레노펜, 아자-카르바졸, 퀴놀론, 퀴나졸린, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
L1 및 Ar1은 각각 임의로 중수소, 알킬, 알콕실, 할로겐, 실릴, 니트로, 벤젠, 비페닐, 터페닐, 나프탈렌, 페난트렌, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 플루오렌, 트리페닐렌, 카르바졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 퀴놀론, 페난트롤린, 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조셀레노펜, 아자-플루오렌 및 아자-트리페닐렌, 아자-카르바졸, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 추가로 치환되며;
L2는 직접 결합, 알킬, 알콕실, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
단, G1은 치환 또는 비치환된 디벤조[f,h]퀴녹살리닐기가 아니며;
G2는
로 이루어진 군으로부터 선택되며;
여기서 Z21 내지 Z30은 각각 독립적으로 C-R20 및 N으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Z21 내지 Z30 중 하나 이상은 C-R20이고;
각각의 R20은 동일하거나 상이할 수 있고, 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 시클릭 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복시산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
임의의 인접한 치환기들은 임의로 연결되어 고리를 형성하고;
Y는 O, S, Se, BRB1, NRB2, PRB3, 및 CRB4RB5로 이루어진 군으로부터 선택되며;
RB1, RB2, RB3, RB4 및 RB5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
RB4 및 RB5는 임의로 연결되어 고리를 형성하고;
L2는 임의로 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 시클릭 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복시산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 추가로 치환되며;
여기서 화학식 I 및 화학식 II의 화합물은 각각 최대 하나의 비융합 카르바졸 모이어티를 함유한다. - 제8항에 있어서, 유기층은 방출층이고 화학식 I 또는 화학식 II의 화합물은 호스트인 제1 유기 발광 디바이스.
- 제8항에 있어서, 유기층은 인광 방출 도펀트를 추가로 포함하며; 여기서 방출 도펀트는, 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 리간드, 또는 리간드가 2좌 초과인 경우 상기 리간드의 일부를 갖는 전이 금속 착물인 제1 유기 발광 디바이스:
,
상기 화학식에서,
각각의 X1 내지 X13은 독립적으로 탄소 및 질소로 이루어진 군으로부터 선택되고;
X는 BR', NR', PR', O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CR'R", SiR'R", 및 GeR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R' 및 R"은 임의로 융합되거나 연결되어 고리를 형성하고;
각각의 Ra, Rb, Rc, 및 Rd는 단일 치환 내지 가능한 최대수의 치환, 또는 무치환을 나타낼 수 있고;
R', R", Ra, Rb, Rc, 및 Rd는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복시산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Ra, Rb, Rc, 및 Rd 중 임의의 두 인접한 치환기는 임의로 융합되거나 연결되어 고리를 형성하거나 다좌 리간드를 형성한다. - 제8항에 있어서, 유기층은 차단층이고 화학식 I 또는 화학식 II를 갖는 화합물은 유기층의 차단 물질인 제1 유기 발광 디바이스.
- 제8항에 있어서, 유기층은 전자 수송층이고 화학식 I 또는 화학식 II를 갖는 화합물은 유기층의 전자 수송 물질인 제1 유기 발광 디바이스.
- 제8항에 있어서, 디바이스는 소비재, 전자 부품 모듈, 유기 발광 디바이스, 및 조명 패널로 이루어진 군으로부터 선택된 디바이스 내로 도입되는 것인 제1 유기 발광 디바이스.
- 하기 화학식 I 및 하기 화학식 II로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식을 갖는 화합물을 포함하는 배합물(formulation):
(I) (II)
여기서 L1은 직접 결합, 페닐, 비페닐, 터페닐, 플루오렌, 카르바졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 나프탈렌, 안트라센, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
G1은
로 이루어진 군으로부터 선택되며;
여기서 X는 산소, 황 및 셀레늄으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R1, R5, R12, R13, 및 R21은 각각 독립적으로 단일 치환, 이중 치환, 삼중 치환, 사중 치환 또는 무치환을 나타내고;
R2, R3, R4, R9, R10, R11, R22 및 R23은 각각 독립적으로 단일 치환, 이중 치환, 삼중 치환 또는 무치환을 나타내고;
R1 내지 R5, R9 내지 R13, 및 R21 내지 R23은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬, 알콕실, 할로겐, 실릴, 니트로, 벤젠, 비페닐, 터페닐, 나프탈렌, 페난트렌, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 플루오렌, 트리페닐렌, 카르바졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 퀴놀린, 페난트롤린, 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조셀레노펜, 아자-플루오렌, 아자-트리페닐렌, 아자-카르바졸, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Z1 내지 Z8은 각각 독립적으로 탄소 및 질소로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, 및 Z8 중 하나 이상은 질소이고;
Z1 내지 Z8 중 어느 것이 질소인 경우, 그 질소 상에는 치환이 없으며;
L1 및 G1은 C-C 결합에 의해 서로 결합하며;
Ar1은 벤젠, 비페닐, 터페닐, 트리페닐렌, 플루오렌, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 나프탈렌, 페난트렌, 카르바졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 아자트리페닐렌, 아자-플루오렌, 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조셀레노펜, 아자-카르바졸, 퀴놀론, 퀴나졸린, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
L1 및 Ar1은 각각 임의로 중수소, 알킬, 알콕실, 할로겐, 실릴, 니트로, 벤젠, 비페닐, 터페닐, 나프탈렌, 페난트렌, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 플루오렌, 트리페닐렌, 카르바졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 퀴놀론, 페난트롤린, 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조셀레노펜, 아자-플루오렌 및 아자-트리페닐렌, 아자-카르바졸, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 추가로 치환되며;
L2는 직접 결합, 알킬, 알콕실, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
단, G1은 치환 또는 비치환된 디벤조[f,h]퀴녹살리닐기가 아니며;
G2는
로 이루어진 군으로부터 선택되며;
여기서 Z21 내지 Z30은 각각 독립적으로 C-R20 및 N으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Z21 내지 Z30 중 하나 이상은 C-R20이고;
각각의 R20은 동일하거나 상이할 수 있고, 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 시클릭 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복시산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
임의의 인접한 치환기들은 임의로 연결되어 고리를 형성하고;
Y는 O, S, Se, BRB1, NRB2, PRB3, 및 CRB4RB5로 이루어진 군으로부터 선택되며;
RB1, RB2, RB3, RB4 및 RB5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
RB4 및 RB5는 임의로 연결되어 고리를 형성하고;
L2는 임의로 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 시클릭 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복시산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 추가로 치환되며;
단, 화학식 I 및 화학식 II의 화합물은 각각 최대 하나의 비융합 카르바졸 모이어티를 함유한다.
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