KR20140007278A - 신규한 실릴화 금속 착물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 실릴 치환을 포함하는 신규한 금속 착물에 관한 것이다. 치환의 위치에 의존하여, 스펙트럼의 황색 또는 녹색 부분에서 발광되는 화합물을 생성할 수 있다. 이러한 화합물은 OLED 디바이스의 성분으로서 유용하다.
Description
당해 발명은 합동 산학 연구 협약에 따라 리전츠 오브 더 유니버시티 오브 미시간, 프린스턴 유니버시티, 더 유니버시티 오브 서던 캘리포니아 및 더 유니버셜 디스플레이 코포레이션 당사자 중 하나 이상에 의하여, 이를 대신하여 및/또는 이와 관련하여 완성되었다. 협약은 당해 발명이 완성된 일자에 그리고 일자 이전에 발효되었으며, 당해 발명은 협약서의 범주내에서 수행된 활동의 결과로서 완성되었다.
본 발명은 OLED 디바이스에 사용하기 적절한 실릴 기 치환을 포함하는 신규한 금속 착물에 관한 것이다.
유기 물질을 사용하는 광전자 디바이스는 여러 이유로 인하여 점차로 중요해지고 있다. 이와 같은 디바이스를 제조하는데 사용되는 다수의 물질은 비교적 저렴하여 유기 광전자 디바이스는 무기 디바이스에 비하여 경제적 잇점면에서 잠재성을 갖는다. 또한, 유기 물질의 고유한 성질, 예컨대 이의 가요성은 가요성 기판상에서의 제조와 같은 특정 적용예에 매우 적합하게 될 수 있다. 유기 광전자 디바이스의 예로는 유기 발광 디바이스(OLED), 유기 광트랜지스터, 유기 광전지 및 유기 광검출기를 들 수 있다. OLED의 경우, 유기 물질은 통상의 물질에 비하여 성능면에서의 잇점을 가질 수 있다. 예를 들면, 유기 발광층이 광을 방출하는 파장은 일반적으로 적절한 도펀트로 용이하게 조절될 수 있다.
OLED는 디바이스를 가로질러 전압을 인가시 광을 방출하는 유기 박막을 사용하게 한다. OLED는 평판 패널 디스플레이, 조명 및 역광과 같은 적용예에 사용하기 위한 점차로 중요해지는 기술이다. 여러가지의 OLED 물질 및 형상은 미국 특허 제5,844,363호, 제6,303,238호 및 제5,707,745호에 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
인광 발광 분자에 대한 하나의 적용예는 총 천연색 디스플레이이다. 이러한 디스플레이에 대한 산업적 기준은 "포화" 색상으로서 지칭하는 특정 색상을 방출하도록 조정된 픽셀을 필요로 한다. 특히, 이러한 기준은 포화 적색, 녹색 및 청색 픽셀을 필요로 한다. 색상은 당업계에 공지된 CIE 좌표를 사용하여 측정될 수 있다.
녹색 발광 분자의 일례로는 하기 화학식을 갖는 Ir(ppy)3으로 나타낸 트리스(2-페닐피리딘) 이리듐이다:
본원에서의 이와 같은 화학식 및 하기의 화학식에서, 본 출원인은 질소로부터 금속(여기에서는 Ir)으로의 배위 결합을 직선으로 도시한다.
본원에서 , 용어 "유기"라는 것은 유기 광전자 디바이스를 제조하는데 사용될 수 있는 중합체 물질뿐 아니라, 소분자 유기 물질을 포함한다. "소분자"는 중합체가 아닌 임의의 유기 물질을 지칭하며, "소분자"는 실제로 꽤 클 수도 있다. 소분자는 일부의 상황에서는 반복 단위를 포함할 수 있다. 예를 들면, 치환기로서 장쇄 알킬 기를 사용하는 것은 "소분자" 유형으로부터 분자를 제거하지 않는다. 소분자는 또한 예를 들면 중합체 주쇄상에서의 측쇄기로서 또는 주쇄의 일부로서 중합체에 투입될 수 있다. 소분자는 또한 코어 부분상에 생성된 일련의 화학적 셸로 이루어진 덴드리머의 코어 부분으로서 작용할 수 있다. 덴드리머의 코어 부분은 형광 또는 인광 소분자 방출체일 수 있다. 덴드리머는 "소분자"일 수 있으며, OLED 분야에서 통상적으로 사용되는 모든 덴드리머는 소분자인 것으로 밝혀졌다.
본원에서 사용한 바와 같이, "상부"는 기판으로부터 가장 멀리 떨어졌다는 것을 의미하며, "하부"는 기판에 가장 근접하다는 것을 의미한다. 제1층이 제2층"의 상부에 위치하는" 것으로 기재될 경우, 제1층은 기판으로부터 멀리 떨어져 배치된다. 제1층이 제2층과 "접촉되어 있는" 것으로 명시되지 않는다면 제1층과 제2층 사이에는 다른 층이 존재할 수 있다. 예를 들면, 캐소드와 애노드의 사이에 다양한 유기층이 존재할 수 있을지라도, 캐소드는 애노드"의 상부에 위치하는" 것으로 기재될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, "용액 가공성"은 용액 또는 현탁액 형태로 액체 매체에 용해, 분산 또는 수송될 수 있거나 및/또는 액체 매체로부터 증착될 수 있다는 것을 의미한다.
리간드가 발광 물질의 광활성 성질에 직접적으로 기여하는 것으로 밝혀질 경우, 리간드는 "광활성"으로서 지칭될 수 있다. 보조적 리간드가 광활성 리간드의 성질을 변경시킬 수 있을지라도, 리간드가 발광 물질의 광활성 성질에 기여하지 않는 것으로 밝혀질 경우, 리간드는 "보조적"인 것으로 지칭될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이 그리고 일반적으로 당업자가 이해하고 있는 바와 같이, 제1의 "최고 점유 분자 궤도"(HOMO) 또는 "최저 점유 분자 궤도"(LUMO) 에너지 레벨이 진공 에너지 레벨에 근접할 경우, 제1의 에너지 레벨은 제2의 HOMO 또는 LUMO보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 이온화 전위(IP)가 진공 레벨에 대하여 음의 에너지로서 측정되므로, 더 높은 HOMO 에너지 레벨은 더 작은 절대값을 갖는 IP에 해당한다(IP는 음의 값이 더 작다). 유사하게, 더 높은 LUMO 에너지 레벨은 절대값이 더 작은 전자 친화도(EA)에 해당한다(EA의 음의 값이 더 작다). 상부에서의 진공 레벨을 갖는 통상의 에너지 레벨 다이아그램에서, 물질의 LUMO 에너지 레벨은 동일한 물질의 HOMO 에너지 레벨보다 더 높다. "더 높은" HOMO 또는 LUMO 에너지 레벨은 "더 낮은" HOMO 또는 LUMO 에너지 레벨보다 상기 다이아그램의 상부에 더 근접한다는 것을 나타낸다.
본원에서 사용한 바와 같이 그리고 일반적으로 당업자가 이해하는 바와 같이, 제1의 일 함수의 절대값이 더 클 경우, 제1의 일 함수는 제2의 일 함수보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 일 함수는 일반적으로 진공 레벨에 대하여 음의 수로서 측정되므로, 이는 "더 높은" 일 함수의 음의 값이 더 크다는 것을 의미한다. 상부에서 진공 레벨을 갖는 통상의 에너지 레벨 다이아그램에서, "더 높은" 일 함수는 진공 레벨로부터 아래 방향으로 더 먼 것으로서 도시된다. 그래서, HOMO 및 LUMO 에너지 레벨의 정의는 일 함수와는 상이한 조약을 따른다.
OLED에 대한 세부사항 및 전술한 정의는 미국 특허 제7,279,704호에서 찾아볼 수 있으며, 이 특허 문헌의 개시내용은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
화학식 M(L1)m(L2)n을 포함하는 화합물이 제공된다. 리간드 L1은 하기 화학식 I의 제1의 리간드이다:
<화학식 I>
리간드 L2는 하기 화학식 II를 갖는 제2의 리간드이다:
<화학식 II>
L1은 L2와는 상이하다. A, B, C 및 D는 각각 독립적으로 5 또는 6-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이며, Z1, Z2, Z3 및 Z4는 C 또는 N으로 이루어진 군으로부터 각각 독립적으로 선택된다. RA, RB, RC 및 RD는 각각 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타내거나 또는 비치환을 나타내며, 임의의 2개의 인접하는 치환기는 임의로 함께 결합되어 고리를 형성하며, 이는 추가로 치환될 수 있다. RA, RB, RC 및 RD 중 하나 이상은 SiR1R2R3이고; R1, R2 및 R3 중 하나 이상은 아릴 또는 헤테로아릴이고, 이는 추가로 치환될 수 있다.
각각의 RA, RB, RC, RD, R1, R2 및 R3은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
M은 금속이고, m은 1 이상의 정수이며, n은 1 이상의 정수이며, m+n은 금속 M에 결합될 수 있는 리간드의 최대수이다. 각각의 L1 및 L2는 임의로 서로 결합되어 4좌 또는 6좌 리간드를 포함할 수 있다.
하나의 구체예에서, L1은 하기 화학식 III을 갖는다:
<화학식 III>
하나의 구체예에서, L2는 하기 화학식 IV를 갖는다:
<화학식 IV>
하나의 구체예에서, M은 Ir이다.
하나의 구체예에서, 화합물은 하기 화학식 V를 갖는다:
<화학식 V>
하나의 구체예에서, m은 1이고, n은 2이며, RA 또는 RB 중 하나 이상은 SiR1R2R3이고, RC 또는 RD 중 어느 하나도 규소를 포함하지 않는다.
하나의 구체예에서, RA, RB, RC 또는 RD 중 하나 이상은 중수소화 또는 부분 중수소화된다.
하나의 구체예에서, R1, R2 및 R3은 아릴 또는 헤테로아릴이고, 이는 추가로 치환될 수 있다.
하나의 구체예에서, R1은 알킬 또는 시클로알킬이고, R2 및 R3은 아릴 또는 헤테로아릴이고, 이는 추가로 치환될 수 있다.
하나의 구체예에서, R1 및 R2는 알킬 또는 시클로알킬이고, R3은 아릴 또는 헤테로아릴이고, 이는 추가로 치환될 수 있다.
하나의 구체예에서, R1, R2 및 R3은 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 페닐, 2,6-디메틸페닐, 2,4,6-트리메틸페닐 및 2,6-디이소프로필페닐로 이루어진 군으로부터 각각 독립적으로 선택된다.
하나의 구체예에서, R1, R2 및 R3은 페닐이다.
하나의 구체예에서, R1은 메틸이고, R2 및 R3은 페닐이다.
하나의 구체예에서, R1 및 R2는 메틸이고, R3은 페닐이다.
하나의 구체예에서, 화합물은 화합물 1 내지 화합물 36으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
하나의 구체예에서, 제1의 디바이스가 제공된다. 제1의 디바이스는 애노드, 캐소드, 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기층을 포함하는 제1의 유기 발광 디바이스를 포함하며, 유기층은 화학식 M(L1)m(L2)n을 갖는 화합물을 포함한다. 리간드 L1은 하기 화학식 I을 갖는 제1의 리간드이다:
<화학식 I>
리간드 L2는 하기 화학식 II을 갖는 제2의 리간드이다:
<화학식 II>
L1은 L2와는 상이하다. A, B, C 및 D는 각각 독립적으로 5 또는 6-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이며, Z1, Z2, Z3 및 Z4는 C 또는 N으로 이루어진 군으로부터 각각 독립적으로 선택된다. RA, RB, RC 및 RD는 각각 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타내거나 또는 비치환을 나타내며, 임의의 2개의 인접하는 치환기는 임의로 함께 결합되어 고리를 형성하며, 이는 추가로 치환될 수 있다. RA, RB, RC 및 RD 중 하나 이상은 SiR1R2R3이고, R1, R2 및 R3 중 하나 이상은 아릴 또는 헤테로아릴이고, 이는 추가로 치환될 수 있으며;
각각의 RA, RB, RC, RD, R1, R2 및 R3은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
M은 금속이고, m은 1 이상의 정수이며, n은 1 이상의 정수이며, m+n은 금속 M에 결합될 수 있는 리간드의 최대수이다. 각각의 L1 및 L2는 임의로 서로 결합되어 4좌 또는 6좌 리간드를 포함할 수 있다.
하나의 구체예에서, 제1의 디바이스는 소비재이다.
하나의 구체예에서, 제1의 디바이스는 유기 발광 디바이스이다.
하나의 구체예에서, 제1의 디바이스는 조명 패널을 포함한다.
하나의 구체예에서, 유기층은 발광층이고, 화합물은 발광 도펀트이다.
하나의 구체예에서, 유기층은 발광층이고, 화합물은 비-발광 도펀트이다.
하나의 구체예에서, 유기층은 호스트를 더 포함한다.
하나의 구체예에서, 호스트는 벤조-융합된 티오펜 또는 벤조-융합된 푸란을 포함하는 트리페닐렌을 포함하며, 여기서 호스트에서의 임의의 치환기는 CnH2n+1, OCnH2n+1, OAr1, N(CnH2n+1)2, N(Ar1)(Ar2), CH=CH-CnH2n+1, C≡CHCnH2n+1, Ar1, Ar1-Ar2, CnH2n-Ar1로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 비융합된 치환기이거나 또는 치환을 갖지 않으며, 여기서 n은 1 내지 10이고; Ar1 및 Ar2는 벤젠, 비페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 카르바졸 및 이의 헤테로방향족 유사체로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
하나의 구체예에서, 호스트는
하나의 구체예에서, 호스트는 금속 착물을 포함한다.
도 1은 유기 발광 디바이스를 도시한다.
도 2는 별도의 전자 수송층을 갖지 않는 역전된 유기 발광 디바이스를 도시한다.
도 3은 화학식 I의 예시의 화합물을 도시한다.
도 2는 별도의 전자 수송층을 갖지 않는 역전된 유기 발광 디바이스를 도시한다.
도 3은 화학식 I의 예시의 화합물을 도시한다.
일반적으로, OLED는 애노드 및 캐소드 사이에 배치되어 이에 전기 접속되는 1종 이상의 유기층을 포함한다. 전류가 인가되면, 애노드는 정공을 유기층(들)에 주입하고, 캐소드는 전자를 주입한다. 주입된 정공 및 전자는 각각 반대로 하전된 전극을 향하여 이동한다. 전자 및 정공이 동일한 분자상에 편재화될 경우, 여기된 에너지 상태를 갖는 편재화된 전자-정공쌍인 "엑시톤"이 형성된다. 엑시톤이 광발광 메카니즘에 의하여 이완될 경우 광이 방출된다. 일부의 경우에서, 엑시톤은 엑시머 또는 엑시플렉스상에 편재화될 수 있다. 비-방사 메카니즘, 예컨대 열 이완도 또한 발생할 수 있으나, 일반적으로 바람직하지 않은 것으로 간주된다.
초기 OLED는 예를 들면 미국 특허 제 4,769,292호에 개시된 바와 같은 단일항 상태로부터 광("형광")을 방출하는 발광 분자를 사용하였으며, 상기 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 형광 방출은 일반적으로 10 나노초 미만의 시간 기간으로 발생한다.
보다 최근에는, 삼중항 상태로부터의 광("인광")을 방출하는 발광 물질을 갖는 OLED가 예시되어 있다. 문헌[Baldo et al., "Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent 디바이스," Nature, vol. 395, 151-154, 1998 ("Baldo-I")] 및 [Baldo et al., "Very high-efficiency green organic light-emitting 디바이스 based on electrophosphorescence," Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999) ("Baldo-II")]을 참조하며, 이들 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 인광은 참고로 포함되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 5-6에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
도 1은 유기 발광 디바이스(100)를 도시한다. 도면은 반드시 축척에 의하여 도시하지는 않았다. 디바이스(100)는 기판(110), 애노드(115), 정공 주입층(120), 정공 수송층(125), 전자 차단층(130), 발광층(135), 정공 차단층(140), 전자 수송층(145), 전자 주입층(150), 보호층(155), 캐소드(160) 및 차단층(170)을 포함할 수 있다. 캐소드(160)는 제1의 전도층(162) 및 제2의 전도층(164)을 갖는 화합물 캐소드이다. 디바이스(100)는 기재된 순서로 층을 증착시켜 제조될 수 있다. 이들 다양한 층뿐 아니라, 예시의 물질의 성질 및 기능은 참고로 포함되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 6-10에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
이들 각각의 층에 대한 더 많은 예도 이용 가능하다. 예를 들면 가요성 및 투명한 기판-애노드 조합은 미국 특허 제 5,844,363호에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. p-도핑된 정공 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 50:1의 몰비로 F4-TCNQ로 도핑된 m-MTDATA이며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 발광 및 호스트 물질의 예는 미국 특허 제6,303,238호(Thompson et al.)에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. n-도핑된 전자 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 1:1의 몰비로 Li로 도핑된 BPhen이고, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 그 전문이 본원에 참고로 포함되는 미국 특허 제5,703,436호 및 제5,707,745호에는 적층된 투명, 전기전도성 스퍼터-증착된 ITO 층을 갖는 Mg:Ag와 같은 금속의 박층을 갖는 화합물 캐소드를 비롯한 캐소드의 예가 개시되어 있다. 차단층의 이론 및 용도는 미국 특허 제 6,097,147호 및 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 보다 구체적으로 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 주입층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에 제공되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 보호층의 설명은 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에서 찾아볼 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
도 2는 역전된 OLED(200)를 도시한다. 디바이스는 기판(210), 캐소드(215), 발광층(220), 정공 수송층(225) 및 애노드(230)를 포함한다. 디바이스(200)는 기재된 순서로 층을 적층시켜 제조될 수 있다. 가장 흔한 OLED 구조는 애노드의 위에 캐소드가 배치되어 있고 그리고 디바이스(200)가 애노드(230)의 아래에 캐소드(215)가 배치되어 있으므로, 디바이스(200)는 "역전된" OLED로 지칭될 수 있다. 디바이스(100)에 관하여 기재된 것과 유사한 물질이 디바이스(200)의 해당 층에 사용될 수 있다. 도 2는 디바이스(100)의 구조로부터 일부 층이 얼마나 생략될 수 있는지의 일례를 제공한다.
도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조는 비제한적인 예로서 제공하며, 본 발명의 실시양태는 다양한 기타의 구조와 관련하여 사용될 수 있는 것으로 이해하여야 한다. 기재된 특정한 물질 및 구조는 사실상 예시를 위한 것이며, 기타의 물질 및 구조도 사용될 수 있다. 작용성 OLED는 기재된 다양한 층을 상이한 방식으로 조합하여 달성될 수 있거나 또는 층은 디자인, 성능 및 비용 요인에 기초하여 전적으로 생략할 수 있다. 구체적으로 기재되지 않은 기타의 층도 또한 포함될 수 있다. 이들 구체적으로 기재된 층을 제외한 물질을 사용할 수 있다. 본원에 제공된 다수의 예가 단일 물질을 포함하는 것으로서 다양한 층을 기재하기는 하나, 물질, 예컨대 호스트 및 도펀트의 혼합물 또는 보다 일반적으로 혼합물을 사용할 수 있다. 또한, 층은 다수의 하부층을 가질 수 있다. 본원에서 다양한 층에 제시된 명칭은 엄격하게 제한하고자 하는 것은 아니다. 예를 들면, 디바이스(200)에서 정공 수송층(225)은 정공을 수송하며, 정공을 발광층(220)에 주입하며, 정공 수송층 또는 정공 주입층으로서 기재될 수 있다. 하나의 실시양태에서, OLED는 캐소드와 애노드 사이에 배치된 "유기층"을 갖는 것으로 기재될 수 있다. 이러한 유기층은 단일층을 포함할 수 있거나 또는 예를 들면 도 1 및 도 2와 관련하여 기재된 바와 같은 상이한 유기 물질의 복수의 층을 더 포함할 수 있다.
구체적으로 기재하지 않은 구조 및 물질, 예컨대 미국 특허 제 5,247,190호(Friend et al.)에 기재된 바와 같은 중합체 물질(PLED)을 포함하는 OLED를 사용할 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 추가의 예로서, 단일 유기층을 갖는 OLED를 사용할 수 있다. OLED는 예를 들면 미국 특허 제 5,707,745호(Forrest et al.)에 기재된 바와 같이 적층될 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. OLED 구조는 도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조로부터 벗어날 수 있다. 예를 들면, 기판은 미국 특허 제 6,091,195호(Forrest et al.)에 기재된 바와 같은 메사형(mesa) 구조 및/또는 미국 특허 제 5,834,893호(Bulovic et al.)에 기재된 피트형(pit) 구조와 같은 아웃-커플링(out-coupling)을 개선시키기 위한 각진 반사면을 포함할 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
반대의 의미로 명시하지 않는 한, 다양한 실시양태의 임의의 층은 임의의 적절한 방법에 의하여 적층될 수 있다. 유기층의 경우, 바람직한 방법으로는 미국 특허 제6,013,982호 및 제6,087,196호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 열 증발, 잉크-제트, 미국 특허 제 6,337,102호(Forrest et al.)(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기상 증착(OVPD), 미국 특허 출원 제10/233,470호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기 제트 프린팅(OVJP)에 의한 증착을 들 수 있다. 기타의 적절한 증착 방법은 스핀 코팅 및 기타의 용액계 공정을 포함한다. 용액계 공정은 질소 또는 불활성 대기 중에서 실시되는 것이 바람직하다. 기타의 층의 경우, 바람직한 방법은 열 증발을 포함한다. 바람직한 패턴 형성 방법은 마스크를 통한 증착, 미국 특허 제6,294,398호 및 제6,468,819호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 냉간 용접 및, 잉크-제트 및 OVJD와 같은 일부 증착 방법과 관련된 패턴 형성을 포함한다. 증착시키고자 하는 물질은 특정한 증착 방법과 상용성을 갖도록 변형될 수 있다. 예를 들면, 분지형 또는 비분지형, 바람직하게는 3개 이상의 탄소를 포함하는 알킬 및 아릴 기와 같은 치환기는 이의 용액 가공의 처리 능력을 향상시키기 위하여 소분자에 사용될 수 있다. 20개 이상의 탄소를 갖는 치환기를 사용할 수 있으며, 3 내지 20개의 탄소가 바람직한 범위이다. 비대칭 구조를 갖는 물질은 대칭 구조를 갖는 것보다 더 우수한 용액 가공성을 가질 수 있는데, 비대칭 물질은 재결정화되는 경향이 낮을 수 있기 때문이다. 덴드리머 치환기는 용액 가공을 처리하는 소분자의 능력을 향상시키기 위하여 사용될 수 있다.
본 발명의 실시양태에 의하여 제조된 디바이스는 차단층을 추가로 임의로 포함할 수 있다. 차단층의 하나의 목적은 전극 및 유기층이 수분, 증기 및/또는 기체 등을 포함하는 환경에서 유해한 종에 대한 노출로 인하여 손상되지 않도록 한다. 차단층은 기판의 위에서, 기판의 아래에서 또는 기판의 옆에서, 전극 또는, 엣지를 포함하는 디바이스의 임의의 기타 부분의 위에서 증착될 수 있다. 차단층은 단일층 또는 다중층을 포함할 수 있다. 차단층은 각종 공지의 화학적 증착 기법에 의하여 형성될 수 있으며 그리고 복수의 상을 갖는 조성물뿐 아니라 단일 상을 갖는 조성물을 포함할 수 있다. 임의의 적절한 물질 또는 물질의 조합을 차단층에 사용할 수 있다. 차단층은 무기 또는 유기 화합물 또는 둘다를 혼입할 수 있다. 바람직한 차단층은 미국 특허 제7,968,146호, PCT 특허 출원 번호 PCT/US2007/023098 및 PCT/US2009/042829에 기재된 바와 같은 중합체 물질 및 비-중합체 물질의 혼합물을 포함하며, 이들 문헌의 개시내용은 본원에 그 전문이 참고로 포함된다. "혼합물"을 고려하면, 차단층을 포함하는 전술한 중합체 및 비-중합체 물질은 동일한 반응 조건하에서 및/또는 동일한 시간에서 증착되어야만 한다. 중합체 대 비-중합체 물질의 중량비는 95:5 내지 5:95 범위내일 수 있다. 중합체 대 비-중합체 물질은 동일한 전구체 물질로부터 생성될 수 있다. 한 예에서, 중합체 대 비-중합체 물질의 혼합물은 본질적으로 중합체 규소 및 무기 규소로 이루어진다.
본 발명의 실시양태에 의하여 제조되는 디바이스는 평판 패널 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 옥외 조명 및/또는 시그날링을 위한 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 개인용 정보 단말기(PDA), 랩탑 컴퓨터, 디지탈 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로디스플레이, 자동차, 거대 월, 극장 또는 스타디움 스크린 또는 간판을 비롯한 다양한 소비재에 투입될 수 있다. 패시브 매트릭스 및 액티브 매트릭스를 비롯한 다양한 조절 메카니즘을 사용하여 본 발명에 의한 디바이스를 조절할 수 있다. 다수의 디바이스는 사람에게 안락감을 주는 온도 범위, 예컨대 18℃ 내지 30℃, 더욱 바람직하게는 실온(20℃ 내지 25℃)에서 사용하고자 한다.
본원에 기재된 물질 및 구조는 OLED를 제외한 디바이스에서의 적용예를 가질 수 있다. 예를 들면, 기타의 광전자 디바이스, 예컨대 유기 태양 전지 및 유기 광검출기는 물질 및 구조를 사용할 수 있다. 보다 일반적으로, 유기 디바이스, 예컨대 유기 트랜지스터는 물질 및 구조를 사용할 수 있다.
용어 할로, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 헤테로시클릭 기, 아릴, 방향족 기 및 헤테로아릴은 당업계에 공지되어 있으며, 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 31-32에서 정의되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
화학식 M(L1)m(L2)n을 포함하는 화합물이 제공된다. 리간드 L1은 하기 화학식 I을 갖는 제1의 리간드이다:
<화학식 I>
리간드 L2는 하기 화학식 II를 갖는 제2의 리간드이다:
<화학식 II>
L1은 L2와는 상이하다. A, B, C 및 D는 각각 독립적으로 5 또는 6-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이며, Z1, Z2, Z3 및 Z4는 C 또는 N으로 이루어진 군으로부터 각각 독립적으로 선택된다. RA, RB, RC 및 RD는 각각 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타내거나 또는 비치환을 나타내며, 임의의 2개의 인접하는 치환기는 임의로 함께 결합되어 고리를 형성하며, 이는 추가로 치환될 수 있다. RA, RB, RC 및 RD 중 하나 이상은 SiR1R2R3이고, R1, R2 및 R3 중 하나 이상은 아릴 또는 헤테로아릴이고, 이는 추가로 치환될 수 있다.
각각의 RA, RB, RC, RD, R1, R2 및 R3은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
M은 금속이고, m은 1 이상의 정수이며, n은 1 이상의 정수이며, m+n은 금속 M에 결합될 수 있는 리간드의 최대수이다. 각각의 L1 및 L2는 임의로 서로 결합되어 4좌 또는 6좌 리간드를 포함할 수 있다.
화학식 I에서의 실릴 기는 하나 이상의 아릴 치환기를 갖는다. 화학식 I의 화합물을 사용할 때 실릴 기상의 아릴 치환은 화합물의 양자 수율 및 OLED의 작동 수명을 개선시킨다. 아릴 치환의 벌크성은 화합물이 고체 상태로 적층되는 것을 방지하여 소광을 감소시킨다.
하기 기재한 바와 같이, 화학식 I의 화합물로 생성된 디바이스는 개선된 수명을 나타낸다. 화합물 A 내지 화합물 D는 비교용 화합물로서 사용된다. 이들은 모두 다양한 위치에서 트리이소프로필실릴 치환기를 갖는다. 트리이소프로필실릴 기는 트리메틸실릴 기에 비하여 화학적 안정성이 매우 더 높으며 그리고 이는 적어도 그러한 이유로 인하여 선택되었다.
하나의 실시양태에서, L1은 하기 화학식 III을 갖는다:
<화학식 III>
하나의 실시양태에서, L2는 하기 화학식 IV를 갖는다:
<화학식 IV>
하나의 실시양태에서, M은 Ir이다.
하나의 실시양태에서, 화합물은 하기 화학식 V를 갖는다:
<화학식 V>
하나의 실시양태에서, m은 1이고, n은 2이며, RA 또는 RB 중 하나 이상은 SiR1R2R3을 포함하며, RC 또는 RD 중 어느 것도 규소를 포함하지 않는다.
하나의 실시양태에서, RA, RB, RC 및 RD 중 하나 이상은 중수소화 또는 부분 중수소화된다.
하나의 실시양태에서, R1, R2 및 R3은 아릴 또는 헤테로아릴이고, 이는 추가로 치환될 수 있다.
하나의 실시양태에서, R1은 알킬 또는 시클로알킬이고, R2 및 R3은 아릴 또는 헤테로아릴이고, 이는 추가로 치환될 수 있다.
하나의 실시양태에서, R1 및 R2는 알킬 또는 시클로알킬이고, R3은 아릴 또는 헤테로아릴이고, 이는 추가로 치환될 수 있다.
일부 실시양태에서, 실릴 기는 알킬 및 아릴 치환 모두를 포함한다. 아릴 기 대신에 알킬 기로 교체로 인한 색상 조정을 허용하는 혼합 치환을 갖는 실릴 기는 청색 이동을 초래할 수 있는 것으로 판단된다. 추가로, 아릴 치환은 착물에 대한 우수한 안정성을 제공할 것으로 여겨진다. 게다가, 규소상에서의 알킬 및 아릴 치환의 혼합은 화학식 I의 화합물의 승화 온도를 감소시킬 수 있으며, 이는 진공 열 증착에 의한 OLED의 제조에 더욱 적절하게 된다.
하나의 실시양태에서, R1, R2 및 R3은 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 페닐, 2,6-디메틸페닐, 2,4,6-트리메틸페닐 및 2,6-디이소프로필페닐로 이루어진 군으로부터 각각 독립적으로 선택된다.
하나의 실시양태에서, R1, R2 및 R3은 페닐이다.
하나의 실시양태에서, R1은 메틸이고, R2 및 R3은 페닐이다.
하나의 실시양태에서, R1 및 R2는 메틸이고, R3은 페닐이다.
하나의 실시양태에서, 화합물은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:
하나의 실시양태에서, 제1의 디바이스가 제공된다. 제1의 디바이스는 애노드, 캐소드, 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기층을 포함하는 제1의 유기 발광 디바이스를 포함하며, 유기층은 화학식 M(L1)m(L2)n을 갖는 화합물을 포함한다. 리간드 L1은 하기 화학식 I을 갖는 제1의 리간드이다:
<화학식 I>
리간드 L2는 하기 화학식 II을 갖는 제2의 리간드이다:
<화학식 II>
L1은 L2와는 상이하다. A, B, C 및 D는 각각 독립적으로 5 또는 6-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이며, Z1, Z2, Z3 및 Z4는 C 또는 N으로 이루어진 군으로부터 각각 독립적으로 선택된다. RA, RB, RC 및 RD는 각각 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타내거나 또는 비치환을 나타내며, 임의의 2개의 인접하는 치환기는 임의로 함께 결합되어 고리를 형성하며, 이는 추가로 치환될 수 있다. RA, RB, RC 및 RD 중 하나 이상은 SiR1R2R3이고, R1, R2 및 R3 중 하나 이상은 아릴 또는 헤테로아릴이고, 이는 추가로 치환될 수 있다.
각각의 RA, RB, RC, RD, R1, R2 및 R3은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
M은 금속이고, m은 1 이상의 정수이며, n은 1 이상의 정수이며, m+n은 금속 M에 결합될 수 있는 리간드의 최대수이다. 각각의 L1 및 L2는 임의로 서로 결합되어 4좌 또는 6좌 리간드를 포함할 수 있다.
하나의 실시양태에서, 제1의 디바이스는 소비재이다.
하나의 실시양태에서, 제1의 디바이스는 유기 발광 디바이스이다.
하나의 실시양태에서, 제1의 디바이스는 조명 패널을 포함한다.
하나의 실시양태에서, 유기층은 발광층이고, 화합물은 발광 도펀트이다.
하나의 실시양태에서, 유기층은 발광층이고, 화합물은 비-발광 도펀트이다.
하나의 실시양태에서, 유기층은 호스트를 더 포함한다.
하나의 실시양태에서, 호스트는 벤조-융합된 티오펜 또는 벤조-융합된 푸란을 포함하는 트리페닐렌을 포함하며, 여기서 호스트에서의 임의의 치환기는 CnH2n+1, OCnH2n+1, OAr1, N(CnH2n+1)2, N(Ar1)(Ar2), CH=CH-CnH2n+1, C≡CHCnH2n+1, Ar1, Ar1-Ar2, CnH2n-Ar1로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 비융합된 치환기이거나 또는 치환을 갖지 않으며, 여기서 n은 1 내지 10이고; Ar1 및 Ar2는 벤젠, 비페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 카르바졸 및 이의 헤테로방향족 유사체로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
하나의 실시양태에서, 호스트는
하나의 실시양태에서, 호스트는 금속 착물을 포함한다.
디바이스 실시예
모든 디바이스 실시예는 고 진공(<10-7 torr) 열 증발에 의하여 제조하였다. 애노드 전극은 1,200 Å의 산화인듐주석(ITO)이다. 캐소드는 10 Å의 LiF에 이어서 1,000 Å의 Al로 이루어진다. 모든 디바이스는 제조 직후 질소 글로브 박스(<1 ppm의 H2O 및 O2)내에서 에폭시 수지로 밀봉된 유리 뚜껑으로 캡슐화시키고, 수분 게터를 패키지의 내부에 투입하였다.
디바이스 실시예의 유기 적층체는 ITO 표면으로부터 정공 주입층(HIL)으로서 100 Å의 화합물 E, 정공 수송층(HTL)으로서 300 Å의 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(α-NPD), 발광층(EML)으로서 10-15 중량%의 이리듐 인광 화합물로 호스트로서 화합물 F에 도핑된 300 Å의 본 발명의 화합물, 차단층(BL)으로서 50 Å의 화합물 F, ETL로서 450 Å의 Alq(트리스-8-히드록시퀴놀린 알루미늄)으로 순차적으로 이루어진다. 화합물 A 내지 화합물 D를 사용한 비교예는 화합물 A 내지 화합물 D가 EML에서 방출체로서 사용되는 것을 제외하고 디바이스 실시예와 유사하게 제조하였다.
디바이스 결과 및 데이타는 이들 디바이스로부터의 하기 표 1 및 표 2에 요약한다. 본원에서 사용한 바와 같이, NPD, Alq, 화합물 E 및 화합물 F는 하기 구조를 갖는다:
<표 1>
<표 2>
표 2는 디바이스의 성능을 요약한다. 구동 전압(V), 발광 효율(LE), 외부 양자 효율(EQE) 및 전원 효율(PE)은 1000 nits에서 측정하였으며, 수명(LT80%)은 40 ㎃/㎠의 일정한 전류 밀도하에서 디바이스가 이의 초기 휘도(L0)의 80%로 분해되는데 소요되는 시간으로서 정의하였다.
비교예 화합물 A-D는 다양한 위치에서 트리이소프로필실릴 치환을 갖는다. 본 발명의 화합물은 실릴 치환기에 결합된 하나 이상의 아릴 기를 갖는다. 트리알킬-실릴 치환에 비하여 아릴-실릴 치환의 잇점은 표 2에서 상기 제시한 디바이스 데이타로부터 매우 명백하다. 제1의 비교는 비교예 화합물 1(화합물 A) 대 본 발명의 실시예 1(화합물 1)이다. 화합물 B는 승화시 분해되므로 디바이스가 생성되지 않는다. 가장 뚜렷한 예상밖의 결과는 화합물 1 및 2의 황색 색상이며, 현저한 디바이스 수명 차이이다. 화합물 1 및 2는 디스플레이 및 발광 적용예 모두에서 유용한 황색 인광 발광체의 새로운 유형을 나타낸다.
제1의 비교를 지속하여, 화합물 1은 FWHM(반치전폭)으로 측정시 화합물 A에 비하여 필적할만한 발광 폭을 갖는다(74 ㎚ 대 72 ㎚). 둘다는 동일한 전압(5.2V)을 필요로 하지만, 화합물 1은 모든 카테고리에서 화합물 A보다 더 효율적인 디바이스를 생성한다. 각각 LE(71.5 ㏅/A 대 55 ㏅/A), EQE(19.7% 대 14.2%) 및 PE(43.1 ㏐/W 대 33.4 ㏐/W). 화합물 1에 대한 초기 휘도(21,716 nits)는 화합물 A(17,608 nits)보다 더 높은 반면, 화합물 1에 대한 LT80%는 355 h이고, 화합물 A에 대하여서는 2 h이다.
화합물 3(실시예 3) 및 화합물 4(실시예 4) 대 화합물 C(비교예 화합물 2)의 비교. 화합물 3 및 4 모두는 화합물 C에 대하여 518 ㎚ 대 520 ㎚에서 λmax를 나타낸다. 화합물 3 및 4 각각에 대한 발광의 넓음, 76 ㎚ 및 74 ㎚는 화합물 C에 대한 74 ㎚에 필적한다. 화합물 3 및 4에 대한 전압은 화합물 C(7.1 V)보다 약간 더 낮다(6.9 V, 6.8 V). 화합물 3 및 4는 화합물 C를 포함하는 디바이스에 비하여 모든 카테고리에서 우수한 효율을 갖는 디바이스를 생성한다: LE(31.2, 37.2 ㏅/A 대 27.9 ㏅/A), EQE(8.8%, 10.5% 대 7.8%), PE(14.3, 17.1 ㏐/W 대 12.4 ㏐/W). 화합물 3 및 4에 대한 초기 휘도(10,387, 12,390 nits)는 각각 화합물 C(10,271 nits)보다 더 높다. 화합물 3 및 4에 대한 LT80%은 화합물 C에 대한 25.4 h에 비하여 각각 172 및 234 h이었다.
최종 비교는 화합물 5(실시예 5) 및 화합물 D(비교예 화합물 3)에서 이루어진다. 넓은 발광은 비교할만하다(74 ㎚ 대 72 ㎚). 화합물 5에 대한 전압은 화합물 D보다 더 낮다(7.3 대 8.1 V). 화합물 5는 화합물 D를 사용하여 생성된 디바이스에 비하여 측정된 모든 카테고리에서 우수한 효율을 갖는 디바이스를 생성한다: LE(35.1 대 22.4 ㏅/A), EQE(9.6 대 6.1 %), PE(15.1 대 8.7 ㏐/W). 화합물 5의 초기 휘도는 화합물 D를 크게 초과한다(11,294 대 8494 nits). 마지막으로, 화합물 5의 LT80%은 377 h인 반면, 화합물 D는 3 h이다. 기타의 직접적인 비교는 비교예 화합물 2(화합물 C) 대 본 발명의 실시예 3(화합물 3) 및 4(화합물 4) 및 마지막으로 비교예 화합물 3(화합물 D) 대 본 발명의 실시예 5(화합물 5)에서 이루어진다.
표에서 알 수 있는 바와 같이, 화학식 I의 모든 화합물은 비교예 화합물보다 더 낮은 전압을 필요로 한다. 추가로, 본 발명의 화합물은 예외 없이 LE, EQE, PE를 포함한 모든 카테고리에서 더 효율적인 디바이스를 생성하였다. 본 발명의 화합물의 초기 휘도는 모든 관찰된 경우에서 비교예 화합물을 능가하였다. 마지막으로 그리고 아마도 가장 현저한 것은 비교예 화합물 및 본 발명의 화합물 사이에서의 LT80% 값의 차이이다. LT80% 값에서의 이러한 차이는 6.8 배(실시예 3 대 비교예 화합물 2)로부터 177 배 초과(실시예 1 대 비교예 화합물 1) 범위내이다.
기타의 물질과의 조합
유기 발광 디바이스에서 특정 층에 대하여 유용한 것으로 본원에 기재된 물질은 디바이스에 존재하는 다양한 기타의 물질과의 조합에 사용될 수 있다. 예를 들면, 본원에 개시된 발광 도펀트는 호스트, 수송층, 차단층, 주입층, 전극 및 존재할 수 있는 기타의 층과 결합되어 사용될 수 있다. 하기에 기재되거나 또는 지칭된 물질은 본원에 개시된 화합물과 조합하여 유용할 수 있는 비제한적인 물질이며, 당업자중 하나는 조합에 유용할 수 있는 기타의 물질을 확인하는 문헌을 용이하게 참조할 수 있다.
HIL/HTL:
본 발명에서 사용하고자 하는 정공 주입/수송 물질은 특정하게 한정되지 않으며, 화합물이 정공 주입/수송 물질로서 사용되는 한 임의의 화합물을 사용할 수 있다. 물질의 비제한적인 예로는 프탈로시아닌 또는 포르피린 유도체; 방향족 아민 유도체; 인돌로카르바졸 유도체; 플루오로탄화수소를 포함하는 중합체; 전도성 도펀트를 갖는 중합체; 전도성 중합체, 예컨대 PEDOT/PSS; 포스폰산 및 실란 유도체와 같은 화합물로부터 유도된 자체조립 단량체; 금속 산화물 유도체, 예컨대 MoOx; p-형 반도체 유기 화합물, 예컨대 1,4,5,8,9,12-헥사아자트리페닐렌헥사카르보니트릴; 금속 착물 및 가교성 화합물을 들 수 있다.
HIL 또는 HTL에 사용된 방향족 아민 유도체의 비제한적인 예로는 하기 화학식을 들 수 있다:
각각의 Ar1 내지 Ar9는 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌과 같은 방향족 탄화수소 고리형 화합물로 이루어진 군; 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 시놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘과 같은 방향족 헤테로시클릭 화합물로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 고리형 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 군이며 그리고 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 고리형 기에 서로 직접 또는 이들 중 1종 이상을 통하여 결합되는 2 내지 10개의 고리형 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 여기서 각각의 Ar은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 추가로 치환된다.
하나의 구체예에서, Ar1 내지 Ar9는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다:
k는 1 내지 20의 정수이며; X1 내지 X8은 C(CH 포함) 또는 N이고; Ar1은 상기 정의된 바와 동일한 기를 갖는다.
HIL 또는 HTL에 사용된 금속 착물의 비제한적인 예는 하기를 들 수 있다:
M은 원자량이 40보다 큰 금속이며; (Y1-Y2)는 2좌 리간드이고, Y1 및 Y2는 독립적으로 C, N, O, P 및 S로부터 선택되며; L은 보조 리간드이며; m은 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드의 최대수인 정수값이고; m+n은 금속에 결합될 수 있는 리간드의 최대수이다.
하나의 구체예에서, (Y1-Y2)는 2-페닐피리딘 유도체이다.
또다른 구체예에서, (Y1-Y2)는 카르벤 리간드이다.
또다른 구체예에서, M은 Ir, Pt, Os 및 Zn으로부터 선택된다.
추가의 구체예에서, 금속 착물은 약 0.6 V 미만의 용액중의 최소 산화 전위 대 Fc+/Fc 커플을 갖는다.
호스트:
본 발명의 유기 EL 디바이스의 발광층은 바람직하게는 발광 물질로서 적어도 금속 착물을 포함하며, 도펀트 물질로서 금속 착물을 사용하는 호스트 물질을 포함할 수 있다. 호스트 물질의 예로는 특정하여 한정되지는 않았으나, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 호스트의 삼중항 에너지가 도펀트의 것보다 더 크기만 하다면 사용할 수 있다. 하기 표는 각종 색상을 발광하는 디바이스에 바람직한 것으로서 호스트 물질을 분류하지만, 삼중항 기준을 충족하는 한, 임의의 호스트 물질은 임의의 도펀트와 함께 사용될 수 있다.
호스트로서 사용된 금속 착물의 예는 하기 화학식을 갖는 것이 바람직하다:
M은 금속이고; (Y3-Y4)는 2좌 리간드이고, Y3 및 Y4는 C, N, O, P 및 S로부터 독립적으로 선택되며; L은 보조 리간드이며; m은 1 내지 금속이 결합될 수 있는 리간드의 최대수인 정수값이고; m+n은 금속에 결합될 수 있는 리간드의 최대수이다.
하나의 구체예에서, 금속 착물은 
이다.
(O-N)은 원자 O 및 N에 배위 결합된 금속을 갖는 2좌 리간드이다.
또다른 구체예에서, M은 Ir 및 Pt로부터 선택된다.
추가의 구체예에서, (Y3-Y4)는 카르벤 리간드이다.
호스트로서 사용된 유기 화합물의 예는 방향족 탄화수소 고리형 화합물, 예컨대 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌으로 이루어진 군; 방향족 헤테로시클릭 화합물, 예컨대 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘으로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 고리형 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 기이며 그리고 서로 직접 결합되거나 또는 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 고리형 기 중 1종 이상에 의하여 결합되는 2 내지 10개의 고리형 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 여기서 각각의 기는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 추가로 치환된다.
하나의 구체예에서, 호스트 화합물은 분자에서 하기 기 중 1종 이상을 포함한다:
R1 내지 R7은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 전술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다.
k는 0 내지 20의 정수이다.
X1 내지 X8은 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다.
Z1 및 Z2는 NR1, O 또는 S로부터 선택된다.
HBL:
정공 차단층(HBL)은 발광층에서 배출되는 정공 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키는데 사용될 수 있다. 디바이스에서의 이러한 차단층의 존재는 실질적으로 차단층이 결여된 유사한 디바이스에 비하여 더 높은 효율을 초래할 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 소정의 부위로 방출을 한정시키는데 사용될 수 있다.
하나의 구체예에서, HBL에 사용된 화합물은 전술한 호스트로서 사용된 동일한 작용기를 분자 또는 동일한 작용기를 포함한다.
또다른 구체예에서, HBL에 사용된 화합물은 분자에서 하기의 기 중 1종 이상을 포함한다:
k는 0 내지 20의 정수이고; L은 보조 리간드이고, m은 1 내지 3의 정수이다.
ETL:
전자 수송층(ETL)은 전자를 수송할 수 있는 물질을 포함할 수 있다. 전자 수송층은 고유하거나(도핑되지 않음) 또는 도핑될 수 있다. 도핑은 전도율을 향상시키는데 사용될 수 있다. ETL 물질의 예는 특정하게 한정되지는 않았으며, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 통상적으로 전자를 수송하는데 사용되는 한 사용될 수 있다.
하나의 실시양태에서, ETL에 사용되는 화합물은 분자에서 하기 기 중 1종 이상을 포함한다:
R1은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 전술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다.
Ar1 내지 Ar3은 전술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다.
k는 0 내지 20의 정수이다.
X1 내지 X8은 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다.
또다른 구체예에서, ETL에 사용된 금속 착물은 하기의 화학식을 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다:
(O-N) 또는 (N-N)은 원자 O, N 또는 N,N에 배위 결합된 금속을 갖는 2좌 리간드이며; L은 보조 리간드이며; m은 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드의 최대수인 정수값이다.
OLED 디바이스의 각각의 층에 사용된 임의의 전술한 화합물에서, 수소 원자는 부분적으로 또는 완전 중수소화될 수 있다. 그래서, 임의의 구체적으로 제시된 치환기, 비제한적인 예로는 메틸이고, 페닐, 피리딜 등은 이의 비중수소화, 부분 중수소화 및 완전 중수소화된 변형을 포함한다. 유사하게, 알킬, 아릴, 시클로알킬, 헤테로아릴 등과 같은 치환기의 유형도 또한 비중수소화, 부분 중수소화 및 완전 중수소화된 변형을 포함한다.
본원에 개시된 물질 이외에 및/또는 이와 조합하여, 다수의 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 호스트 물질, 도펀트 물질, 엑시톤/정공 차단층 물질, 전자 수송 및 전자 주입 물질이 OLED에 사용될 수 있다. 본원에 개시된 물질과 조합하여 OLED에 사용될 수 있는 물질의 비제한적인 예는 하기 표 1에 제시되어 있다. 하기 표 1은 물질의 비제한적인 유형, 각각의 유형에 대한 화합물의 비제한적인 예 및 물질을 개시하는 참고 문헌을 제시한다.
<표 3>
실험
본 명세서에서 사용한 화학적 약어를 하기에 제시한다: Cy는 시클로헥실, dba는 디벤질리덴아세톤, EtOAc는 에틸 아세테이트, DME는 디메톡시에탄, dppe는 1,2-비스(디페닐포스피노)에탄, dppf는 1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센, THF는 테트라히드로푸란, DCM은 디클로로메탄, S-Phos는 디시클로헥실(2',6'-디메톡시-[1,1'-비페닐]-2-일)포스핀이다.
화합물 A의 합성
5-브로모-2-페닐피리딘의 제조
5-브로모-2-요오도피리딘(15 g, 52.8 mmol), 페닐보론산(6.44 g, 52.8 mmol), Pd(Ph3)4(0.611 g, 0.528 mmol) 및 탄산칼륨(83 g, 598 mmol)을 4:1 DME 및 물의 용액(260 ㎖)에 첨가하였다. 반응 혼합물을 질소 기체로 30 분 동안 탈기시키고, 18 시간 동안 불활성 환경내에서 환류하에 교반하였다. 반응 혼합물을 냉각시키고, 물에 붓고, 염수 및 에틸 아세테이트의 사이에 분배시켰다. 유기층을 합하고, MgSO4상에서 건조시키고, 유기 용매를 감압하에서 제거하였다. 용출제로서 5-15% DCM/헥산을 사용하는 실리카 겔상에서 컬럼 크로마토그래피로 미정제물을 정제하여 (4.18 g, 33.8%)의 5-브로모-2-페닐피리딘을 백색 고체로서 생성하였다.
2-페닐-5-(트리이소프로필실릴) 피리딘의 제조
5-브로모-2-페닐피리딘(3.21 g, 13.71 mmol)을 THF(200 ㎖)에 용해시켰다. 이를 -78℃로 냉각시켰다. 냉각된 용액에 헥산 중의 2.5M n-BuLi 1.88 ㎖를 적가하였다. 반응을 TLC에 의하여 리튬-할로겐 교환의 완료에 대하여 모니터하였다. 리튬치환의 완료후, THF(15 ㎖)에 용해된 클로로트리이소프로필실란(2.185 ㎖, 16.46 mmol)을 반응 매체에 서서히 첨가하였다. 반응 온도를 -78℃에서 또다른 45 분 동안 유지한 후, 상온으로 가온되도록 하고, 또다른 48 시간 동안 교반하였다. 미정제 반응 혼합물을 염화암모늄 포화 용액으로 종결시키고, 염수 및 에틸 아세테이트의 사이에 분배시켰다. 수성층을 수집하고, 에틸 아세테이트로 다시 세정하였다. 유기층을 합하고, MgSO4상에서 건조시키고, 용매를 감압하에 제거하였다. 용출제로서 헥산 중의 1-4% 에틸 아세테이트를 사용하는 실리카 겔상에서 컬럼 크로마토그래피로 담황색 고체를 정제하여 (2.3 g, 54%)의 2-페닐-5-(트리이소프로필실릴)피리딘을 얻었다.
화합물 A의 제조
이리듐 착물(1.77 g, 2.48 mmol) 및 2-페닐-5-(트리이소프로필실릴)피리딘(2.32 g, 7.45 mmol)을 에탄올(165 ㎖)에 첨가하고, 질소 기체를 버블링시켜 슬러리를 탈기시켰다. 반응 혼합물을 24 시간 동안 환류 가열하였다. 반응 혼합물을 상온으로 냉각시키고, 셀라이트(Celite)® 패드로 여과하고, 침전물을 디클로로메탄에 다시 용해시켰다. 2:1 (v/v) DCM/헥산을 사용하는 컬럼 크로마토그래피로 미정제 물질을 정제하였다. 최종 화합물을 승화후 분리하여 (1.03 g, 42%)의 목적 생성물을 얻었다.
화합물 B의 합성
4-브로모-2-페닐피리딘의 제조
500 ㎖ 둥근 바닥 플라스크에 DME(100 ㎖) 중의 2,4-디브로모피리딘(9.90 g, 41.8 mmol), 페닐보론산(5.10 g, 41.8 mmol) 및 탄산칼륨(11.55 g, 84 mmol)에 넣었다. 반응 혼합물을 물(40 ㎖)로 희석하였다. 이를 30 분 동안 탈기시키고, Pd(PPh3)4(0.483 g, 0.418 mmol)를 첨가하고, 반응을 22 시간 동안 환류 교반하였다. 혼합물을 염수 및 에틸 아세테이트로 희석하였다. 유기층을 물로 세정하고, 건조시키고, 셀라이트®의 위에 흡착시키고, 헥산 중의 0-5% 에틸 아세테이트로 용출시키는 400 그램 컬럼상에서 크로마토그래피하여 목적 생성물(5.30 g, 54%)을 맑은 무색 오일로서 얻었다.
2-페닐-4-(트리이소프로필실릴)피리딘의 제조
4-브로모-2-페닐피리딘(4.25 g, 18.16 mmol)을 THF(200 ㎖)에 용해시키고, -78℃로 냉각시켰다. n-부틸리튬(7.99 ㎖, 19.97 mmol)을 반응 혼합물에 적가시키고, 이를 또다른 30 분 동안 -78℃에서 교반하였다. 클로로트리이소프로필실란(3.62 ㎖, 27.2 mmol)을 반응 혼합물에 서서히 첨가하고, 이를 교반하고, 실온으로 가온되도록 하였다. 미정제 반응 혼합물을 염수 및 에틸 아세테이트의 사이에 분배시켰다. 유기층을 수집하고, MgSO4상에서 건조시키고, 유기 용매를 감압하에 제거하였다. 용출제로서 1-5% 에틸 아세테이트/헥산을 사용하는 실리카 겔상의 컬럼 크로마토그래피로 미정제 생성물을 정제하여 (3.9 g, 69%)의 표제 화합물을 얻었다.
화합물 B의 제조
2-페닐-4-(트리이소프로필실릴)피리딘(3.93 g, 12.61 mmol) 및 이리듐 착물(3 g, 4.20 mmol)을 에탄올(120 ㎖)에 첨가하고, 질소 기체로 탈기시켰다. 반응 혼합물을 질소하에서 18 시간 동안 환류하였다. 미정제 생성물을 셀라이트® 플러그로 여과하고, 에탄올로 세정하였다. 나머지 황색 잔류물을 DCM에 용해시켰다. 유기 용매를 진공하에서 제거하였다. 황색 잔류물을 실리카 겔상에서 용출제로서 2:1 (v/v) 디클로로메탄/헥산을 사용하는 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 B(1.7 g, 50%)를 황색 고체로서 얻었다.
화합물 C의 합성
2-(3-브로모페닐) 피리딘의 합성
2-브로모피리딘(12.05 ㎖, 127 mmol), 3-브로모페닐 보론산(25.4 g, 127 mmol) 및 탄산칼륨(52.5 g, 380 mmol)을 톨루엔 및 물(600 ㎖)의 9:1 혼합물에 첨가하였다. 반응 혼합물을 질소 기체로 15 분 동안 탈기시키고, Pd(PPh3)4(1.463 g, 1.266 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 또다른 30 분 동안 탈기시킨 후, 질소 기체하에서 18 시간 동안 환류 가열하였다. 미정제 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 셀라이트® 패드로 여과하고, 여과액을 염수 및 에틸 아세테이트의 사이에 분배시켰다. 유기층을 합하고, MgSO4상에서 건조시키고, 유기 용매를 감압하에서 제거하였다. 실리카 겔상에서 1-4% 에틸 아세테이트/헥산을 사용하는 컬럼 크로마토그래피로 미정제 생성물을 정제하여 2-(3-브로모페닐) 피리딘(10 g, 33.7%)을 무색 오일로서 분리하였다.
2-(3-(트리이소프로필실릴)페닐) 피리딘의 합성
2-(3-브로모페닐) 피리딘(7.46 g, 31.9 mmol)을 500 ㎖ 3목 둥근 바닥 플라스크내에서 THF(300 ㎖)에 용해시켰다. 계를 비우고, 질소로 3회 채운 후, 질소하에서 유지하였다. 플라스크를 드라이 아이스/아세톤 배쓰에 넣고, -60℃ 미만으로 냉각시켰다. 2.5 M n-부틸리튬(14.0 ㎖, 35.1 mmol)을 첨가하였다. 용액은 담황색으로부터 암녹색 용액이 되었다. 1 시간 후, 얼음 배쓰로부터 제거하기 이전에 -60℃ 미만의 반응 온도를 유지하면서 클로로트리이소프로필실란(10.91 ㎖, 51.0 mmol)을 주사기에 의하여 일부분씩 첨가하였다. 반응을 상온으로 가온되도록 하였다. 3 시간 후, 반응 혼합물을 물로 종결시킨 후, 염수 및 에틸 아세테이트의 사이에 분배시켰다. 수성 부분을 에틸 아세테이트로 2회 추출하였다. 합한 유기층을 염수 용액으로 1회 세정하고, 황산마그네슘상에서 건조시키고, 여과하고, 증발시켜 오렌지색 오일을 생성하였다. 미정제 생성물을 셀라이트®의 위에 흡착시키고, 헥산 중의 1-5% 에틸 아세테이트의 이동상을 사용하는 크로마토그래피로 정제하여 (4.3 g, 43.3%)의 표제 화합물을 황색 오일로서 얻었다.
화합물 C의 제조
2-(3-(트리이소프로필실릴)페닐)피리딘(7.19 g, 23.08 mmol), 이리듐 착물(5.49 g, 7.69 mmol) 및 에탄올(150 ㎖)을 250 ㎖ 1목 둥근 바닥 플라스크내에서 합하였다. 현탁액을 밤새 격렬한 환류하에 가열하였다. 반응을 실온으로 냉각시킨 후, 여과 제거하여 소결 필터 깔때기에서 셀라이트® 패드를 사용하여 밝은 황색 고체를 생성하였다. 고체를 에탄올로 잘 세정하였다. 셀라이트®를 DCM으로 세정하여 미정제 생성물을 회수한 후, 여과액을 증발시켜 황색 고체를 얻었다. 고체를 1:1 (v/v) 헥산:디클로로메탄으로 용출시키는 실리카 겔 컬럼에서 정제하였다. 목적 분획을 합하고, 증발시켜 (3.35 g, 53.7%)의 화합물 C를 황색 고체로서 얻었다.
화합물 D의 합성
2-(4-브로모페닐)피리딘의 합성
(4-브로모페닐)보론산(10.17 g, 50.6 mmol)을 500 ㎖ 2목 플라스크에 첨가하였다. 반응 혼합물을 DME(125 ㎖)으로 희석하였다. 2-요오도피리딘(5.38 ㎖, 50.6 mmol) 및 탄산나트륨(10.73 g, 101 mmol)을 첨가한 후, 물(50 ㎖)을 첨가하였다. 이 혼합물을 15 분 동안 질소로 탈기시키고, Pd(PPh3)4(0.59 g, 0.506 mmol)를 첨가하였다. 반응을 18 시간 동안 환류 교반하고, 냉각시켰다. DME(50 ㎖) 및 물(40 ㎖)을 반응 혼합물에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 다시 질소로 탈기시키고, 추가의 Pd(PPh3)4(0.59 g, 0.506 mmol) 및 2.5 g의 추가의 보론산을 첨가하였다. 이를 재가열시키고, 밤새 환류 교반하였다. 미정제 생성물을 에틸 아세테이트 및 물로 희석하였다. 유기층을 농축시키고, 헥산 중의 2-5% 에틸 아세테이트로 용출시키는 400 그램 컬럼에서 크로마토그래피 처리하여 (7.9 g, 67%)의 목적 생성물을 백색 고체로서 얻었다.
2-(4-(트리이소프로필실릴)페닐)피리딘의 합성
2-(4-브로모페닐) 피리딘(4.78 g, 20.42 mmol)을 500 ㎖ 3목 플라스크에 넣고, 질소 대기하에서 THF(200 ㎖)에 용해시켰다. 플라스크를 드라이 아이스/아세톤 배쓰에 넣고, -60℃ 미만으로 냉각시켰다. 반응 온도를 -60℃로 유지하면서 2.5 M n-부틸리튬(9.39 ㎖, 23.48 mmol)을 일부분씩 주사기로 격막을 통하여 첨가하였다. 30 분후, 반응 온도를 -60℃ 미만으로 유지하면서 클로로트리이소프로필실란(5.24 ㎖, 24.50 mmol)을 일분씩 주사기로 신속하게 첨가하였다. 반응을 3 시간 동안 실온으로 가온되도록 하였다. 반응 혼합물을 물로 종결시킨 후, 분별 깔때기로 염수 및 에틸 아세테이트와 함께 옮겼다. 수성 부분을 에틸 아세테이트로 2회 추출하였다. 합한 유기층을 포화 염수 용액으로 1회 세정하였다. 유기층을 황산나트륨으로 건조시키고, 여과하고, 증발시켜 8.5 g의 미정제 생성물을 오렌지색 오일로서 얻었다. 미정제 생성물을 셀라이트®의 위에 흡착시키고, 헥산 중의 2-5% 에틸 아세테이트를 사용하여 실리카 상에서 정제하였다. Kugelrohr상에서 진공 증류시켜 표제 화합물을 황색 고체(2.42 g, 38%)로서 얻었다.
화합물 D의 제조
이리듐 착물(2.29 g, 3.21 mmol), 2-(4-(트리이소프로필실릴)페닐)피리딘(3.0 g, 9.63 mmol) 및 에탄올(70 ㎖)을 250 ㎖ 1목 둥근 바닥 플라스크내에서 혼합하였다. 현탁액을 질소하에서 24 시간 동안 격렬하게 환류 가열하였다. 반응을 실온으로 냉각시킨 후, 소결 필터 깔때기내에서 셀라이트® 패드를 사용하여 여과하였다. 고체를 에탄올로 잘 세정하였다. 그후, 디클로로메탄을 사용하여 필터 케이크를 또다른 플라스크로 세정하고, 여과액을 증발시켜 담황색 고체(1.46 g)를 얻었다. 미정제 생성물을 셀라이트®의 위에 흡착시키고, 75/25에 이어서 50/50 헥산/디클로로메탄 (v/v) 용매계를 사용하여 실리카 겔상에서 정제하여 담황색 고체(0.88 g, 47.4%)를 얻었다.
화합물 1의 합성
2-페닐-5-(트리페닐실릴)피리딘의 제조
5-브로모-2-페닐피리딘(3.0 g, 12.8 mmol)을 THF(200 ㎖)에 용해시켰다. 그후, 이 용액을 -78℃로 냉각시켰다. 냉각된 용액에 헥산 중의 1.88 ㎖ 2.5M n-BuLi 용액을 적가하였다. 리튬-할로겐 교환 완료후, THF(15 ㎖)에 용해된 클로로트리페닐실란(4.53 g, 15.38 mmol)을 반응 매체에 서서히 첨가하였다. 반응 온도를 -78℃에서 또다른 45 분 동안 유지한 후, 상온으로 가온되도록 하였다. 2 시간 후, 미정제 반응 혼합물을 염화암모늄 포화 용액으로 종결시키고, 염수 및 에틸 아세테이트의 사이에 분배시켰다. 수성층을 수집하고, 에틸 아세테이트로 다시 세정하였다. 합한 유기층을 MgSO4상에서 건조시키고, 용매를 감압하에 제거하였다. 용출제로서 헥산 중의 1-4% 에틸 아세테이트를 사용하는 실리카 겔상에서 컬럼 크로마토그래피로 미정제 생성물을 정제하여 2-페닐-5-(트리페닐실릴)피리딘(3.17 g, 60%)을 백색 고체로서 얻었다.
화합물 1의 제조
이리듐 착물(2.186 g, 3.06 mmol) 및 2-페닐-5-(트리페닐실릴)피리딘(3.8 g, 9.19 mmol)을 에탄올(56 ㎖) 중에서 혼합하고, 질소하에서 18 시간 동안 환류 가열하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 셀라이트® 패드로 여과하였다. 고체 잔류물을 수집하고, 셀라이트®상에서 코팅시키고, 용매로서 DCM을 사용하는 실리카 겔 플러그를 통하여 실시하여 1.87 g의 미정제 생성물을 얻었다. 이러한 생성물을 헥산:디클로로메탄의 2:1 혼합물 (v/v)을 사용하는 실리카 겔상에서 크로마토그래피하고, 추가로 승화시켜 화합물 1(0.85 g, 30.3%)을 얻었다.
화합물 2의 합성
2-페닐-4-(트리페닐실릴)피리딘의 합성
500 ㎖ 2목 플라스크에 4-브로모-2-페닐피리딘(5.12 g, 21.87 mmol)을 채웠다. 플라스크내의 대기를 비우고, 질소로 역충전시켰다. 반응 혼합물을 THF(200 ㎖)로 희석하고, 이를 드라이아이스 아세톤 배쓰에 넣었다. 그 다음, n-부틸리튬(9.62 ㎖, 24.06 mmol)을 첨가하고, 반응을 30 분 동안 교반한 후, THF(20 ㎖)에 용해된 클로로트리페닐실란(7.74 g, 26.2 mmol)을 첨가하고, 배쓰를 꺼냈다. 2 시간 후, 반응을 물로 종결시키고, 에틸 아세테이트 및 물로 희석하였다. 유기층을 염수에 이어서 물로 세정하고, 건조시켰다. 생성물을 헥산 중의 5-10% 에틸 아세테이트로 용출시키는 400 그램 컬럼상에서 크로마토그래피하여 생성물을 백색 고체(6.64 g, 73%)로서 얻었다.
화합물 2의 제조
500 ㎖ 둥근 바닥 플라스크에 에탄올(100 ㎖) 중의 2-페닐-4-(트리페닐실릴)피리딘(6.40 g, 15.47 mmol) 및 이리듐 착물(3.68 g, 5.16 mmol)을 넣었다. 이를 20 시간 동안 환류 교반하였다. 반응 혼합물을 여과하고, 헥산 및 에탄올로 세정하였다. 그후, 여과 깔때기를 상이한 여과 플라스크에 넣고, 미정제 생성물 및 셀라이트®를 DCM으로 세정하였다. 여과액을 증발시켜 3.65 g의 미정제 생성물을 얻었다. 미정제 생성물을 1:1 (v/v) DCM-헥산으로 용출시키는 3×150 g 실리카 겔 컬럼에서 크로마토그래피 처리하여 2.64 g의 생성물을 얻었다. 생성물을 아세토니트릴(200 ㎖)에 현탁시키고, 13 시간 동안 환류 교반하였다. 그후, 혼합물 생성물을 냉각시키고, 여과하여 2.2 g을 얻었다. 이를 315℃에서 승화시켜 1.68 g의 화합물 2를 얻었다.
화합물 3의 합성
2-(3-(트리페닐실릴)페닐)피리딘의 제조
2-(3-브로모페닐)피리딘(5 g, 21.36 mmol)을 THF(214 ㎖)에 용해시키고, -78℃로 냉각시켰다. n-부틸 리튬(헥산 중의 2.5M 용액, 9.40 ㎖, 23.50 mmol)을 냉각된 반응 혼합물에 서서히 첨가하고, 첨가를 완료한 후 이를 또다른 30 분 동안 저온 배쓰내에서 교반하였다. THF(30 ㎖)에 용해된 클로로트리페닐실란(7.56 g, 25.6 mmol)을 반응 혼합물에 서서히 첨가한 후, 실온이 되게 하고, 또다른 18 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 NH4Cl 포화 용액으로 종결시켰다. 반응 혼합물을 염수 및 에틸 아세테이트의 사이에 분배시켰다. 유기층을 합하고, MgSO4상에서 건조시키고, 용매를 감압하에 제거하였다. 실리카 겔상에서 용출제로서 2-8% 에틸 아세테이트/헥산을 사용하는 컬럼 크로마토그래피로 회백색 미정제 생성물을 정제하였다. 분리된 오일 물질을 헥산/DCM으로부터 재결정시켜 2-(3-(트리페닐실릴)페닐)피리딘(6.91 g, 78%)을 백색 결정질 고체로서 얻었다.
화합물 3의 제조
이리듐 착물(3.74 g, 5.24 mmol) 및 2-(3-(트리페닐실릴)페닐)피리딘(6.5 g, 15.72 mmol)을 에탄올(150 ㎖)에 첨가하고, 질소 기체를 30 분 동안 버블링시켜 탈기시켰다. 반응 혼합물을 질소하에서 18 시간 동안 환류하였다. 냉각된 반응 혼합물을 셀라이트® 패드로 여과하였다. 수집된 고체를 에탄올에 이어서 헥산으로 세정하였다. 침전물을 DCM에 용해시켰다. 유기 용매를 감압하에서 제거하여 담황색 고체를 얻고, 이를 7:3 (v/v) DCM:헥산을 사용하는 컬럼 크로마토그래피로 추가로 정제하였다. 승화에 의하여 추가로 정제한 후 화합물 3(2 g, 41.8%)을 담황색 고체로서 분리하였다.
화합물 4의 합성
2-(3-(메틸디페닐실릴)페닐)피리딘의 합성
2-(3-브로모페닐)피리딘(3 g, 12.82 mmol)을 무수 THF(250 ㎖)에 첨가하고, -78℃로 냉각시켰다. 클로로(메틸)디페닐실란(4.24 ㎖, 19.22 mmol)을 용액에 적가하고, 실온으로 18 시간 동안 교반되도록 하였다. 반응 혼합물을 염화암모늄 포화 용액으로 종결시켰다. 미정제 생성물을 염수 및 에틸 아세테이트의 사이에 분배시켰다. 유기층을 합하고, 건조시키고, 용매를 감압하에 제거하였다. 용출제로서 1-5% 에틸 아세테이트/헥산을 사용하는 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 상기 분리한 생성물을 정제하였다. 분리된 물질을 증류에 의하여 추가로 정제하여 2-(3-(메틸디페닐실릴)페닐)피리딘(3.9 g, 69%)을 얻었다.
화합물 4의 제조
이리듐 착물(2.234 g, 3.13 mmol) 및 2-(3-(메틸디페닐실릴)페닐)피리딘(3.3 g, 9.39 mmol)을 에탄올 및 메탄올의 1:1 혼합물에 첨가하고, 30 분 동안 질소 기체를 버블링시켜 탈기시켰다. 반응 혼합물을 냉각시킨 후 반응 혼합물을 18 시간 동안 환류 가열하고, 셀라이트® 패드에 여과시켰다. 잔류물을 에탄올에 이어서 헥산으로 세정한 후, 디클로로메탄에 용해시켰다. 유기 용매를 감압하에서 제거하고, 용출제로서 7:3 (v/v) DCM:헥산을 사용하는 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 미정제 생성물을 정제하여 (0.97 g, 51%)의 목적 생성물을 얻고, 이를 승화후 분리하였다.
화합물 5의 합성
2-(4-(트리페닐실릴)페닐)피리딘의 합성
2-(4-브로모페닐)피리딘(3.0 g, 12.82 mmol)을 250 ㎖ 3목 플라스크에 첨가하였다. 이를 비우고, 질소로 다시 채웠다. 반응 혼합물을 THF(120 ㎖)로 희석하고, 플라스크를 드라이아이스 아세톤 배쓰에 넣었다. n-부틸리튬(5.64 ㎖, 14.10 mmol)을 첨가하고, 용액은 담황색으로부터 녹색으로 변하였으며, 침전물이 형성되었다. 클로로트리페닐실란(4.53 g, 15.4 mmol)을 질소하에서 별도의 플라스크에 넣고, THF(15 ㎖)에 용해시켰다. 30 분후, 클로로트리페닐실란을 첨가하고, 드라이아이스 배쓰를 제거하였다. 반응을 상온으로 교반시키고, 담황색 맑은 용액이 되었다. 2 시간 후, 반응 혼합물을 염수 및 에틸 아세테이트로 희석하였다. 유기층을 물로 세정하고, 건조시키고, 셀라이트® 상에 흡착시켰다. 헥산 중의 5-10% 에틸 아세테이트로 용출시키는 200 그램 컬럼상에서 크로마토그래피로 목적 생성물을 백색 고체(4.1 g, 77%)로서 제공하였다.
화합물 5의 제조
이리듐 착물(2.301 g, 3.22 mmol) 및 2-(4-(트리페닐실릴)페닐)피리딘(4.0 g, 9.67 mmol)을 250 ㎖ 3목 플라스크에 첨가하였다. 반응 혼합물을 에탄올(100 ㎖)로 희석하고, 반응을 20 시간 동안 환류 교반하였다. 그후, 이 반응 혼합물을 셀라이트®로 여과하고, 헥산에 이어서 에탄올로 세정하였다. 그후, 여과 깔때기를 상이한 플라스크에 넣고, 필터 케이크를 디클로로메탄으로 세정하였다. 여과액을 증발시켜 미정제 황색 고체를 얻고, 이를 실리카 겔상에서 1:1 (v/v) DCM:헥산의 이동상을 사용하는 크로마토그래피로 처리하여 1.8 g의 생성물을 얻고, 이를 승화시켜 순수한 화합물 5(1.32 g, 63%)를 얻었다.
화합물 6의 제조
5-(메틸디페닐실릴)-2-페닐피리딘의 합성. 5-브로모-2-페닐피리딘(5 g, 21.36 mmol)을 220 ㎖ THF에 용해시키고, -78℃로 냉각시켰다. BuLi(9.4 ㎖ 2.5M)를 반응 혼합물에 적가하고, GC에 의하여 모니터하는 할로겐-리튬 교환이 완료될 때까지 -78℃에서 교반하였다. 반응 온도를 -78℃에서 유지하면서, 15 ㎖ THF에 용해된 클로로(메틸)디페닐실란(5.82 ㎖, 27.8 mmol)을 서서히 첨가하고, 반응 혼합물을 또다른 18 시간 동안 교반을 지속하였다. 반응 혼합물을 수방울의 NH4Cl 포화 용액으로 종결시킨 후, 염수 및 에틸 아세테이트의 사이에 분배시켰다. 유기층을 합하고, 무수 MgSO4상에서 건조시키고, 용매를 감압하에서 증발시켜 갈색 오일을 얻었다. 실리카 겔상에서 용출제로서 5-7% 에틸 아세테이트/헥산을 사용하는 컬럼 크로마토그래피로 미정제 생성물을 정제하였다. 5-(메틸디페닐실릴)-2-페닐피리딘(4.8 g, 64% 수율)을 무색 오일로서 분리하였다.
화합물 6의 합성. Irppy 트리플레이트 중간체(3.22 g, 4.51 mmol) 및 5-(메틸디페닐실릴)-2-페닐피리딘(4.76 g, 13.54 mmol)을 90 ㎖ 에탄올에 첨가하고, 30 분 동안 탈기시켰다. 반응 혼합물을 24 시간 동안 환류 가열한 후 냉각시켰다. 황색 침전물을 수집하였으며, 물에 이어서 헥산으로 세정한 후, 마지막으로 진공 오븐내에서 50℃에서 건조시켰다. 용출제로서 30-70% DCM 및 헥산을 사용하는 실리카 겔상에서 미정제 생성물을 크로마토그래피하여 화합물 6(1.4 g, 36% 수율)을 얻었다.
화합물 11의 제조
5-브로모-4-메틸-2-페닐피리딘의 합성. 2,5-디브로모-4-메틸피리딘(15 g, 59.8 mmol), 페닐보론산(6.63 g, 54.3 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(1.256 g, 1.087 mmol) 및 탄산칼륨(47.7 g, 345 mmol)을 260 ㎖ 1:1 디메톡시에탄 및 물에 첨가하였다. 반응 혼합물을 질소 가스 버블링으로 30 분 동안 탈기시키고, 4 시간 동안 질소하에서 환류하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 염수에 붓고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 합하고, 무수 MgSO4상에서 건조시키고, 용매를 감압하에 제거하였다. 실리카 겔상에서 용출제로서 1-3% 에틸 아세테이트/헥산을 사용하는 컬럼 크로마토그래피로 미정제 생성물을 정제하였다. 5-브로모-4-메틸-2-페닐피리딘(11.30 g, 93%)을 분리하였다.
5-(디메틸(페닐)실릴)-4-메틸-2-페닐피리딘의 합성. 5-브로모-4-메틸-2-페닐피리딘(6.14 g, 24.75 mmol)을 200 ㎖ 무수 THF에 용해시키고, -78℃로 냉각시켰다. 클로로디메틸(페닐)실란(6.23 ㎖, 37.1 mmol)을 30 ㎖ THF에 용해시키고, 반응 혼합물에 적가하였다. 반응 혼합물을 실온으로 18 시간에 걸쳐 교반하였다. 반응 혼합물을 NH4Cl 포화 용액으로 종결시키고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 합한 유기층을 무수 MgSO4상에서 건조시키고, 용매를 증발시켜 미정제 생성물을 생성하였다. 용출제로서 1-5% 에틸 아세테이트/헥산을 사용하는 크로마토그래피로 처리한 후 5-(디메틸(페닐)실릴)-4-메틸-2-페닐피리딘(5.01 g, 66.7%)을 백색 고체로서 분리하였다.
화합물 11의 합성. 5-(디메틸(페닐)실릴)-4-메틸-2-페닐피리딘(5 g, 16.48 mmol) 및 Irppy 트리플레이트 중간체(2.94 g, 4.12 mmol)를 150 ㎖ 에탄올에 첨가하고, 30 분 동안 탈기시켰다. 반응 혼합물을 18 시간 동안 환류 가열하였다. 미정제 반응 혼합물을 셀라이트® 패드로 여과하였다. 수집한 침전물을 에탄올에 이어서 헥산으로 세정하고, 마지막으로 DCM에 다시 용해시켰다. 용매를 황색 DCM 용액으로부터 제거하여 3.5 g의 미정제 황색 물질을 얻었다. 실리카 겔상에서 용출제로서 1:1 내지 7:3 DCM/헥산을 사용하는 컬럼 크로마토그래피로 미정제 생성물을 정제하여 2.3 g의 순수한 물질을 얻었다.
화합물 37의 제조
2-(3-(디메틸(페닐)실릴)페닐)피리딘의 합성. 2-(3-브로모페닐)피리딘(4.41 g, 18.84 mmol)을 220 ㎖ THF에 용해시키고, -78℃로 냉각시켰다. 9.4 ㎖ 2.5M nBuLi를 반응 혼합물에 적가하고, 할로겐-리튬 교환이 완료될 때까지 -78℃에서 교반하였다. 이때, 15 ㎖ THF에 용해된 클로로디메틸(페닐)실란(3.79 ㎖, 22.61 mmol)을 반응 혼합물에 첨가하고, 이를 실온으로 밤새 가온되도록 하였다. 반응 혼합물을 NH4Cl 포화 용액으로 종결시키고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기상을 합하고, 무수 MgSO4상에서 건조시키고, 용매를 감압하에 제거하였다. 5-10% 에틸 아세테이트/헥산을 사용하는 실리카 겔상에서 컬럼 크로마토그래피로 오일 물질을 정제하여 2-3-(디메틸(페닐)실릴)페닐)피리딘(4.37 g, 15.10 mmol, 80% 수율)을 얻었다.
화합물 37의 합성. 2-(3-(디메틸(페닐)실릴)페닐)피리딘(4 g, 13.82 mmol) 및 Irppy 트리플레이트 중간체(3.29 g, 4.61 mmol)를 150 ㎖ 에탄올에 용해시키고, 30 분 동안 탈기시켰다. 반응 혼합물을 18 시간 동안 질소 기체하에서 환류 가열하였다. 실온으로 냉각시키자마자, 황색 침전물을 여과하고, 헥산으로 세정하였다. 실리카 겔상에서 헥산 중의 30-70% DCM을 사용하는 컬럼 크로마토그래피로 미정제 생성물을 정제하여 1 g의 목적 생성물을 얻었다.
본원에 기재된 다양한 실시양태는 단지 예시를 위한 것이며, 본 발명의 범주를 한정하고자 하는 것이 아닌 것으로 이해하여야 한다. 예를 들면, 본원에 기재된 다수의 물질 및 구조는 본 발명의 정신으로부터 벗어남이 없이 기타의 물질 및 구조로 치환될 수 있다. 청구된 바와 같은 본 발명은 당업자에게 자명한 바와 같이 본원에 기재된 특정한 예 및 바람직한 실시양태로부터의 변형을 포함한다. 본 발명이 작동되는 이유와 관련한 다양한 이론은 제한을 의도하는 것이 아닌 것으로 이해하여야 한다.
Claims (16)
- 화학식 M(L1)m(L2)n을 포함하는 화합물로서,
리간드 L1은 하기 화학식 I을 갖는 제1의 리간드이며:
<화학식 I>
리간드 L2는 하기 화학식 II를 갖는 제2의 리간드이며;
<화학식 II>
L1은 L2와는 상이하며;
A, B, C 및 D는 각각 독립적으로 5 또는 6-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이며;
Z1, Z2, Z3 및 Z4는 C 또는 N으로 이루어진 군으로부터 각각 독립적으로 선택되며;
RA, RB, RC 및 RD는 각각 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타내거나 또는 비치환을 나타내며;
임의의 2개의 인접하는 치환기가 임의로 함께 결합되어 고리를 형성하며, 이는 추가로 치환될 수 있으며;
RA, RB, RC 및 RD 중 하나 이상은 SiR1R2R3이고;
R1, R2 및 R3 중 하나 이상은 아릴 또는 헤테로아릴이고, 이는 추가로 치환될 수 있으며;
각각의 RA, RB, RC, RD, R1, R2 및 R3은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며;
M은 금속이며;
m은 1 이상의 정수이며;
n은 1 이상의 정수이며;
m+n은 금속 M에 결합될 수 있는 리간드의 최대수이며;
각각의 L1 및 L2는 임의로 서로 결합되어 4좌 또는 6좌 리간드를 포함할 수 있는 화합물. - 제1항에 있어서, L1은 하기 화학식 III을 갖는 것인 화합물:
<화학식 III>
- 제1항에 있어서, L2는 하기 화학식 IV를 갖는 것인 화합물:
<화학식 IV>
- 제1항에 있어서, M은 Ir인 화합물.
- 제1항에 있어서, 하기 화학식 V를 갖는 것인 화합물:
<화학식 V>
- 제5항에 있어서, m이 1이고 n이 2이며;
RA 또는 RB 중 하나 이상이 SiR1R2R3을 포함하며, RC 또는 RD 중 어느 것도 규소를 함유하지 않는 것인 화합물. - 제1항에 있어서, RA, RB, RC 및 RD 중 하나 이상이 중수소화 또는 부분 중수소화되는 것인 화합물.
- 제1항에 있어서, R1, R2 및 R3이 아릴 또는 헤테로아릴이고, 이는 추가로 치환될 수 있는 것인 화합물.
- 제1항에 있어서, R1이 알킬 또는 시클로알킬이고, R2 및 R3이 아릴 또는 헤테로아릴이고, 이는 추가로 치환될 수 있는 것인 화합물.
- 제1항에 있어서, R1 및 R2가 알킬 또는 시클로알킬이고, R3이 아릴 또는 헤테로아릴이고, 이는 추가로 치환될 수 있는 것인 화합물.
- 제1항에 있어서, R1, R2 및 R3이 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 페닐, 2,6-디메틸페닐, 2,4,6-트리메틸페닐 및 2,6-디이소프로필페닐로 이루어진 군으로부터 각각 독립적으로 선택되는 것인 화합물.
- 제1항에 있어서, R1, R2 및 R3이 페닐인 화합물.
- 제1항에 있어서, R1이 메틸이고, R2 및 R3은 페닐인 화합물.
- 제1항에 있어서, R1 및 R2가 메틸이고, R3이 페닐인 화합물.
- 제1항에 있어서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물:
- 제1의 유기 발광 디바이스를 포함하며,
애노드;
캐소드; 및
애노드와 캐소드의 사이에 배치된 유기층을 더 포함하며, 유기층이 화학식 M(L1)m(L2)n을 갖는 화합물을 포함하며,
리간드 L1은 하기 화학식 I을 갖는 제1의 리간드이며:
<화학식 I>
리간드 L2는 하기 화학식 II를 갖는 제2의 리간드이며;
<화학식 II>
L1은 L2와는 상이하며;
A, B, C 및 D는 각각 독립적으로 5 또는 6-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이며;
Z1, Z2, Z3 및 Z4는 C 또는 N으로 이루어진 군으로부터 각각 독립적으로 선택되며;
RA, RB, RC 및 RD는 각각 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 나타내거나 또는 비치환을 나타내며;
임의의 2개의 인접하는 치환기가 임의로 함께 결합되어 고리를 형성하며, 이는 추가로 치환될 수 있으며;
RA, RB, RC 및 RD 중 하나 이상은 SiR1R2R3이고;
R1, R2 및 R3 중 하나 이상은 아릴 또는 헤테로아릴이고, 이는 추가로 치환될 수 있으며;
각각의 RA, RB, RC, RD, R1, R2 및 R3은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며;
M은 금속이며;
m은 1 이상의 정수이며;
n은 1 이상의 정수이며;
m+n은 금속 M에 결합될 수 있는 리간드의 최대수이며;
각각의 L1 및 L2는 임의로 서로 결합되어 4좌 또는 6좌 리간드를 포함할 수 있는 제1의 디바이스.
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