KR20160045508A - 유기 발광 소자 - Google Patents

유기 발광 소자 Download PDF

Info

Publication number
KR20160045508A
KR20160045508A KR1020140141209A KR20140141209A KR20160045508A KR 20160045508 A KR20160045508 A KR 20160045508A KR 1020140141209 A KR1020140141209 A KR 1020140141209A KR 20140141209 A KR20140141209 A KR 20140141209A KR 20160045508 A KR20160045508 A KR 20160045508A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
substituted
formula
unsubstituted
sec
Prior art date
Application number
KR1020140141209A
Other languages
English (en)
Other versions
KR102372084B1 (ko
Inventor
김상동
곽승연
구현
김지환
박영재
이상엽
정대영
홍석환
곽윤현
권오현
김소연
이정인
최종원
황규영
최현호
Original Assignee
삼성전자주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 삼성전자주식회사 filed Critical 삼성전자주식회사
Priority to KR1020140141209A priority Critical patent/KR102372084B1/ko
Publication of KR20160045508A publication Critical patent/KR20160045508A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102372084B1 publication Critical patent/KR102372084B1/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

유기 발광 소자가 개시된다.

Description

유기 발광 소자{Organic light emitting device including the same}
유기 발광 소자가 제시된다.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
일예에 따르면, 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 구비될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 구비될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자는 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
고품위의 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면,
제1전극;
상기 제1전극에 대향되는 제2전극; 및
상기 제1전극과 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고,
상기 유기층이, i) 하기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물 및 ii) 하기 화학식 41로 표시되는 제1화합물 및 하기 화학식 61로 표시되는 제2화합물 중 적어도 하나를 포함한, 유기 발광 소자:
<화학식 1>
M(L1)n1(L2)n2
<화학식 2A> <화학식 2B>
Figure pat00001
Figure pat00002
<화학식 41>
Figure pat00003
<화학식 61>
Figure pat00004
<화학식 61A> <화학식 61B>
Figure pat00005
Figure pat00006
상기 화학식 1 중 L1은 상기 화학식 2A로 표시되는 리간드이고,
상기 화학식 1 중 L2는 상기 화학식 2B로 표시되는 리간드이고,
상기 화학식 1 중 L1과 L2는 서로 상이하고,
상기 화학식 1 중 M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 톨륨(Tm) 및 로듐(Rd) 중에서 선택되고,
상기 화학식 2A 중 Y1 내지 Y4는 서로 독립적으로, 탄소(C) 또는 질소(N)이고, Y1과 Y2는 단일 결합 또는 이중 결합으로 서로 연결되어 있고, Y3와 Y4는 단일 결합 또는 이중 결합으로 서로 연결되어 있고,
상기 화학식 2A 및 2B 중 CY1 내지 CY3는 서로 독립적으로, C5-C60시클릭 그룹 및 C1-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고, CY1과 CY2는 선택적으로(optionally), 단일 결합 또는 제1연결기(a first linking group)를 통하여 서로 결합되고,
상기 화학식 2B 중 R1 내지 R3는 서로 독립적으로,
C1-C10알킬기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염 및 C1-C10알킬기 중 적어도 하나로 치환된, C1-C10알킬기;
페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고,
상기 화학식 2A 및 2B 중 Z1, Z2 및 R11 내지 R14은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9) 중에서 선택되고,
상기 화학식 2A 중 a1 및 a2는 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고, a1이 2 이상일 경우 2 이상의 Z1은 서로 동일하거나 상이하고, a2가 2 이상일 경우 2 이상의 Z2는 서로 동일하거나 상이하고, 화학식 2B 중 b1은 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
상기 화학식 1 중 n1 및 n2는 서로 독립적으로, 1 또는 2이고, n1 + n2는 2 또는 3이고,
상기 화학식 2A 및 2B 중 * 및 *'는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고;
상기 화학식 61 중 고리 A61은 상기 화학식 61A로 표시되고;
상기 화학식 61 중 고리 A62는 상기 화학식 61B로 표시되고;
상기 화학식 61B 중 X61은 N-[(L62)a62-(R62)b62], S, O, S(=O), S(=O)2, C(=O), C(R63)(R64), Si(R63)(R64), P(R63), P(=O)(R63) 또는 C=N(R63)이고;
상기 화학식 61 중 X71은 C(R71) 또는 N이고, X72는 C(R72) 또는 N이고, X73은 C(R73) 또는 N이고, X74는 C(R74) 또는 N이고, X75는 C(R75) 또는 N이고, X76은 C(R76) 또는 N이고, X77은 C(R77) 또는 N이고, X78은 C(R78) 또는 N이고;
상기 화학식 41, 61 및 61B 중 L41 내지 L43, L61 및 L62는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
상기 화학식 41, 61 및 61B 중 a41 내지 a43, a61 및 a62는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고;
상기 화학식 41, 61, 61A 및 61B 중 R41 내지 R43, R61 내지 R64 및 R71 내지 R79는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중에서 선택되고;
상기 화학식 61, 61A 및 61B 중 b61, b62 및 b79는 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고;
상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37); 중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
상기 유기 발광 소자는 저구동 전압, 고효율 및 장수명 특성을 가질 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다. 유기 발광 소자(10)는 제1전극(11), 유기층(15) 및 제2전극(19)이 차례로 적층된 구조를 갖는다.
상기 제1전극(11) 하부 또는 제2전극(19) 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 애노드일 수 있다. 상기 제1전극용 물질은 정공 주입이 용이하도록 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등과 같은 금속을 이용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(11)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(11) 상부로는 유기층(15)이 배치되어 있다. 상기 유기층(15)은 발광층을 포함한다.
상기 유기층(15)은, i) 하기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물 및 ii) 하기 화학식 41로 표시되는 제1화합물 및 하기 화학식 61로 표시되는 제2화합물 중 적어도 하나를 포함한다.
화학식 1
<화학식 1>
M(L1)n1(L2)n2
<화학식 2A> <화학식 2B>
Figure pat00007
Figure pat00008
상기 화학식 1 중 L1은 상기 화학식 2A로 표시되는 리간드이고, 상기 화학식 1 중 L2는 상기 화학식 2B로 표시되는 리간드이다.
상기 화학식 1 중 L1과 L2는 서로 상이하다.
상기 화학식 2A 및 2B 중 * 및 *'은 상기 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다.
상기 화학식 1 중 M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 톨륨(Tm) 및 로듐(Rd) 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중 M은 Ir 또는 Pt일 수 있다.
상기 화학식 2A 중 Y1 내지 Y4는 서로 독립적으로, 탄소(C) 또는 질소(N)이고, Y1과 Y2는 단일 결합 또는 이중 결합으로 서로 연결되어 있고, Y3와 Y4는 단일 결합 또는 이중 결합으로 서로 연결되어 있다.
예를 들어, 상기 화학식 2A 중 Y1은 N이고, Y2 내지 Y4는 C일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 2A 및 2B 중 CY1 내지 CY3는 서로 독립적으로, C5-C60시클릭 그룹 및 C1-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고, CY1과 CY2는 선택적으로(optionally), 단일 결합 또는 제1연결기(a first linking group)를 통하여 서로 결합될 수 있다. 상기 C5-C60시클릭 그룹 및 C1-C60헤테로시클릭 그룹은 "모노시클릭 그룹" 또는 "폴리시클릭 그룹"일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 및 2B 중 CY1 내지 CY3는 서로 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 플루오렌, 스파이로-플루오렌, 인덴, 피롤, 티오펜, 퓨란(furan), 이미다졸, 피라졸, 티아졸, 이소티아졸, 옥사졸, 이속사졸(isooxazole), 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 카바졸, 벤조이미다졸, 벤조퓨란(benzofuran), 벤조티오펜, 이소벤조티오펜, 벤조옥사졸, 이소벤조옥사졸, 트리아졸, 테트라졸, 옥사디아졸, 트리아진, 디벤조퓨란(dibenzofuran), 디벤조티오펜 및 5, 6, 7, 8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 2A 및 2B 중 CY1은 피리딘, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 트리아졸, 이미다졸, 피라졸 및 5, 6, 7, 8-테트라히드로이소퀴놀린 중에서 선택되고, CY2는 벤젠, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 카바졸, 디벤조퓨란 및 디벤조티오펜 중에서 선택되고, CY3는 벤젠, 카바졸, 디벤조퓨란 및 디벤조티오펜 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 2A 중 CY1과 CY2는 단일 결합 또는 제1연결기를 통하여 서로 결합되어 있고, 상기 제1연결기는 하기 화학식 6으로 표시되는 연결기 중에서 선택될 수 있다:
<화학식 6>
*-(Z31)b10-*'
상기 화학식 6 중 Z31은, *-O-*', *-S-*', *-N(Q41)-*', *-C(Q42)(Q43)-*', *-C(Q44)=C(Q45)-*' 및
Figure pat00009
중에서 선택되고;
Q41 내지 Q49는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; 및
페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기; 중에서 선택되고;
b10은 1 내지 10의 정수 중에서 선택되고, b10이 2 이상일 경우, 복수의 Z31은 서로 동일하거나 상이하다.
예를 들어, 상기 화학식 6 중, 상기 Q41 내지 Q49는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; 및
페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 6 중 CY1과 CY2는, 단일 결합 또는 제1연결기(a first linking group)를 통하여 서로 결합되고, 상기 제1연결기는 *-C(Q44)=C(Q45)-*' 또는
Figure pat00010
로 표시되고(즉, 화학식 6 중 b10 = 1), 상기 Q44 내지 Q49는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 2B 중 R1 내지 R3는 서로 독립적으로,
C1-C10알킬기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염 및 C1-C10알킬기 중 적어도 하나로 치환된, C1-C10알킬기;
페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기; 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 2B 중 R1 내지 R3는 서로 독립적으로,
C1-C10알킬기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염 및 C1-C10알킬기 중 적어도 하나로 치환된, C1-C10알킬기; 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2B 중 R1 내지 R3는 서로 독립적으로,
메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기 및 tert-데실기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염 및 C1-C10알킬기 중 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기 및 tert-데실기;
중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2B 중 R1 내지 R3는 서로 독립적으로,
메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기 및 tert-펜틸기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염 및 C1-C10알킬기 중 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기 및 tert-펜틸기;
중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2B 중 R1 내지 R3는 서로 독립적으로, C1-C4알킬기; 및 적어도 하나의 중수소로 치환된 C1-C4알킬기 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2B 중 R1 내지 R3는 서로 독립적으로, -CH3, -CH2CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CD3 및 -CD2CH3 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2B 중 R1 내지 R3는 서로 동일할 수 있다.
상기 화학식 2A 및 2B 중 Z1, Z2 및 R11 내지 R14은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9) 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2B 중 R12는 수소일 수 있다.
다른 구현에에 따르면, 상기 화학식 2B 중 R12는 수소 및 -CH3가 아닐 수 있다. 이로써, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 상대적으로 단파장으로 쉬프트된 청색광, 녹색광 또는 청록색광을 방출할 수 있으며, 상기 유기금속 화합물을 채용한 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자는 장수명을 가질 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 및 2B 중 Z1, Z2, R11, R13 및 R14은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C14아릴기, C1-C14헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C14아릴기, C1-C14헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C14아릴기, C1-C14헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C14아릴기, C1-C14헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9); 중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q9은 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C14아릴기, C1-C20알킬기 및 C6-C14아릴기 중 적어도 하나로 치환된 C6-C14아릴기, C1-C14헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 및 2B 중 Z1, Z2, R11, R13 및 R14은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, -SF5, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
-B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9); 중에서 선택되고,
Q6 내지 Q9는 서로 독립적으로,
C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기 및 카바졸일기;
C1-C20알킬기, 페닐기 및 나프틸기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기 및 나프틸기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 및 2B 중 Z1, Z2, R11, R13 및 R14은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기;
중수소, -F, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기, 니트로기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기; 및
-B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9); 중에서 선택되고,
Q6 내지 Q9는 서로 독립적으로,
C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기 및 나프틸기;
C1-C10알킬기, 페닐기 및 나프틸기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기 및 나프틸기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2B 중 R12는,
C2-C20알킬기 및 C2-C20알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C14아릴기, C1-C14헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, 메틸기 및 메톡시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C14아릴기, C1-C14헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, C2-C20알킬기 및 C2-C20알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C14아릴기, C1-C14헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C14아릴기, C1-C14헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C14아릴기, C1-C14헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9); 중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q9은 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C14아릴기, C1-C20알킬기 및 C6-C14아릴기 중 적어도 하나로 치환된 C6-C14아릴기, C1-C14헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2B 중 R12는,
C2-C20알킬기 및 C2-C20알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 메틸기 또는 메톡시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, C2-C20알킬기 및 C2-C20알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
-B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9); 중에서 선택되고,
Q6 내지 Q9는 서로 독립적으로,
C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기 및 카바졸일기;
C1-C20알킬기, 페닐기 및 나프틸기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기 및 나프틸기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2B 중 R12는,
에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 메틸기 또는 메톡시기; 및
중수소, -F, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기, 니트로기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기; 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 및 2B 중 Z1, Z2, R11, R13 및 R14은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 하기 화학식 9-1 내지 9-17로 표시되는 그룹 및 하기 화학식 10-1 내지 10-16 중 하나로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
상기 화학식 2B 중 R12는 수소, 하기 화학식 9-1 내지 9-17로 표시되는 그룹 및 하기 화학식 10-1 내지 10-16으로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00011

Figure pat00012
상기 화학식 2A 중 a1 및 a2는 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고, a1이 2 이상일 경우 2 이상의 Z1은 서로 동일하거나 상이하고, a2가 2 이상일 경우 2 이상의 Z2는 서로 동일하거나 상이하다. 예를 들어, 상기 a1 및 a2는 1, 2 또는 3일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 2B 중 b1는 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고, b1이 2 이상일 경우 2 이상의 R14는 서로 동일하거나 상이하다. 예를 들어, b1은 1 또는 2일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중 R15 내지 R17에 대한 정의는 R14에 대한 정의를 참조한다.
상기 화학식 1 중 n1 및 n2는 서로 독립적으로, 1 또는 2이고, n1 + n2는 2 또는 3이다.
예를 들어, M은 Ir이고, n1 + n2 = 3이거나, M은 Pt이고, n1 + n2 = 2일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중 n2는 1일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 이온쌍으로 이루어진 염의 형태를 갖지 않고, 중성일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중 L1은 하기 화학식 2-1로 표시되는 리간드 내지 화학식 2-112로 표시되는 리간드 중에서 선택될 수 있다:
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
상기 화학식 2-1 내지 2-112 중, Z1 및 Z2에 대한 설명은 본 명세서에에 기재된 바와 동일하고,
Z1a 및 Z1b에 대한 설명은 서로 독립적으로 Z1에 대한 설명과 동일하고,
Z2a, Z2b 및 Z2c에 대한 설명은 서로 독립적으로, Z2에 대한 설명과 동일하고,
aa2 및 ab2는 서로 독립적으로, 1 또는 2이고,
aa3 및 ab3은 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
aa4 및 ab4는 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
* 및 *'은 M과의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 화학식 2-1 내지 2-112 중 Z1, Z2, Z1a, Z1b, Z2a, Z2b 및 Z2c은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기;
중수소, -F, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기, 니트로기 및 C1-C10알킬기 중 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기; 및
상기 화학식 10-1 내지 10-16 중 하나로 표시되는 그룹; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중 L1이 상기 화학식 2-1 또는 2-112로 표시되는 리간드일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중 L1이 하기 화학식 2-1(1) 내지 2-1(18)로 표시되는 리간드 중에서 선택될 수 있다:
Figure pat00025
Figure pat00026
상기 화학식 2-1(1) 내지 2-1(18) 중
Z1 및 Z2에 대한 설명은 제1항에 기재된 바와 동일하고, Z1a, Z1b, Z1c 및 Z1d에 대한 설명은 각각 Z1에 대한 설명과 동일하고, Z2a, Z2b, Z2c 및 Z2d에 대한 설명은 각각 Z2에 대한 설명과 동일하되, Z1, Z2, Z1a, Z1b, Z1c, Z1d, Z2a, Z2b, Z2c 및 Z2d는 수소가 아니고,
* 및 *'은 M과의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 화학식 2-1(1) 내지 2-1(8) 중 Z1, Z2, Z1a, Z1b, Z1c, Z1d, Z2a, Z2b, Z2c 및 Z2d는 서로 독립적으로,
중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기;
중수소, -F, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기, 니트로기 및 C1-C10알킬기 중 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기; 및
상기 화학식 10-1 내지 10-16 중 하나로 표시되는 그룹; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 L2는 하기 화학식 2B-1 내지 2B-24로 표시되는 리간드 중에서 선택될 수 있다:
<화학식 2B-1> <화학식 2B-2> <화학식 2B-3>
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
<화학식 2B-4> <화학식 2B-5> <화학식 2B-6>
Figure pat00030
Figure pat00031
Figure pat00032
<화학식 2B-7> <화학식 2B-8> <화학식 2B-9>
Figure pat00033
Figure pat00034
Figure pat00035
<화학식 2B-10> <화학식 2B-11> <화학식 2B-12>
Figure pat00036
Figure pat00037
Figure pat00038
<화학식 2B-13> <화학식 2B-14> <화학식 2B-15>
Figure pat00039
Figure pat00040
Figure pat00041
<화학식 2B-16> <화학식 2B-17> <화학식 2B-18>
Figure pat00042
Figure pat00043
Figure pat00044
<화학식 2B-19> <화학식 2B-20> <화학식 2B-21>
Figure pat00045
Figure pat00046
Figure pat00047
<화학식 2B-22> <화학식 2B-23> <화학식 2B-24>
Figure pat00048
Figure pat00049
Figure pat00050
상기 화학식 2B-1 내지 2B-24 중 R1, R2, R3 및 R11 내지 R14에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고, R15 내지 R17에 대한 설명은 본 명세서 중 R14에 대한 설명을 참조한다. 단, 상기 화학식 2B-1 내지 2B-24 중 R11 내지 R17은 수소가 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 2B-1 내지 2B-24 중
R1 내지 R3는 서로 독립적으로,
메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기 및 tert-펜틸기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염 및 C1-C10알킬기 중 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기 및 tert-펜틸기;
중에서 선택되고,
R11 및 R13 내지 R17은 서로 독립적으로,
중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기;
중수소, -F, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기, 니트로기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기; 및
-B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9); 중에서 선택되고,
Q6 내지 Q9는 서로 독립적으로,
C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기 및 나프틸기;
C1-C10알킬기, 페닐기 및 나프틸기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기 및 나프틸기; 중에서 선택되고,
R12는,
에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 메틸기 또는 메톡시기; 및
중수소, -F, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기, 니트로기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 2B-1 내지 2B-24 중
R1 내지 R3는 서로 독립적으로, -CH3, -CH2CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CD3 및 -CD2CH3 중에서 선택되고,
R11 및 R13 내지 R17은 서로 독립적으로, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 상기 화학식 9-1 내지 9-17로 표시되는 그룹 및 상기 화학식 10-1 내지 10-16 중 하나로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
R12는 상기 화학식 9-1 내지 9-17로 표시되는 그룹 및 상기 화학식 10-1 내지 10-16으로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중
M은 Ir이고, n1 + n2 = 3이거나, M은 Pt이고, n1 + n2 = 2이고,
L1은 상기 화학식 2-1 및 2-112로 표시되는 리간드(예를 들면, 상기 화학식 2-1(1) 내지 2-1(18)로 표시되는 리간드) 중에서 선택되고,
L2는 상기 화학식 2B-1 내지 2B-24로 표시되는 리간드 (예를 들면, 화학식 2B-1 내지 2B-12로 표시되는 리간드) 중에서 선택되고,
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 중성(neutral)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 유기금속 화합물은 하기 화합물 1 내지 462 중 하나일 수 있으나, 이에 하정되는 것은 아니다.
Figure pat00051
Figure pat00052
Figure pat00053
Figure pat00054
Figure pat00055
Figure pat00056
Figure pat00057
Figure pat00058
Figure pat00059
Figure pat00060
Figure pat00061
Figure pat00062
Figure pat00063
Figure pat00064
Figure pat00065
Figure pat00066
Figure pat00067
Figure pat00068
Figure pat00069
Figure pat00070
Figure pat00071
Figure pat00072
Figure pat00073
Figure pat00074
Figure pat00075
Figure pat00076
Figure pat00077
Figure pat00078
Figure pat00079
Figure pat00080
Figure pat00081
Figure pat00082
상기 화학식 1 중 L2는 화학식 2B로 표시되는 리간드인데, 화학식 2B는 페닐-피리딜계 2배위 리간드이다. 이로써, 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 전기 소자, 예를 들면 유기 발광 소자용 재료로 사용하기에 적합한 HOMO 에너지 레벨, LUMO 에너지 레벨 및 T1 에너지 레벨을 가질 수 있는 바, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 채용한 유기 발광 소자는 우수한 효율 및 수명 특성을 가질 수 있다.
한편, 상기 화학식 2B 중 실릴기는 피리딘 고리의 5번 위치에 결합되어 있다. (화학식 2B 참조) 이로써, 상기 화학식 2B로 표시되는 리간드를 포함한 상기 유기금속 화합물은 우수한 내열성 및 내분해성을 가질 수 있는 바, 이를 채용한 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자는 제작, 보관 및/또는 구동 시 높은 안정성 및 장수명을 가질 수 있다.
예를 들어, 상기 유기금속 화합물 중 일부 화합물과 하기 화합물 A'에 대한 HOMO, LUMO, 단일항(S1) 및 삼중항(T1) 에너지 레벨을 Gaussian 프로그램의 DFT 방법을 이용하여 (B3LYP, 6-31G(d,p) 수준에서 구조 최적화함) 평가한 결과는 하기 표 1과 같다.
Figure pat00083
<화합물 A'>
Figure pat00084
상기 표 1로부터, 화합물 A'의 HOMO 에너지 레벨 절대값 및 LUMO 에너지 레벨 절대값은 화합물 6, 14, 51, 96, 136, 189, 219, 241 및 296의 HOMO 에너지 레벨 절대값 및 LUMO 에너지 레벨 절대값보다 크고, 화합물 A'의 T1 에너지값은 화합물 6, 14, 51, 96, 136, 189, 219, 241 및 296의 T1 에너지값보다 작다. 따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 화합물 A'에 비하여 우수한 전하 이동도를 제공할 수 있는 바, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 채용한 전기 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자는 우수한 효율 및 수명 특성을 가질 수 있다. 뿐만 아니라, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 화합물 A'에 비하여 넓은 색재현 범위를 제공할 수 있는 바, 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 이용함으로써, 고품위의 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물의 합성 방법은, 후술하는 합성예를 참조하여, 당업자가 용이하게 인식할 수 있다.
화학식 41 및 61
<화학식 41>
Figure pat00085
<화학식 61>
Figure pat00086
<화학식 61A> <화학식 61B>
Figure pat00087
Figure pat00088
상기 화학식 61 중 고리 A61은 상기 화학식 61A로 표시되고, 고리 A62는 상기 화학식 61B로 표시된다. 고리 A61은 이웃한 5원환 및 고리 A62와 탄소를 공유하면서 서로 축합되어 있고, 고리 A62는 고리 A61과 이웃한 6원환과 탄소를 공유하면서 서로 축합되어 있다.
상기 화학식 61B 중 X61은 N-[(L62)a62-(R62)b62], S, O, S(=O), S(=O)2, C(=O), C(R63)(R64), Si(R63)(R64), P(R63), P(=O)(R63) 또는 C=N(R63)일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 61B 중 X61은 N-[(L62)a62-(R62)b62], S 또는 O일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 61B 중 X61은 N-[(L62)a62-(R62)b62]일 수 있다.
상기 화학식 61 중 X71은 C(R71) 또는 N이고, X72는 C(R72) 또는 N이고, X73은 C(R73) 또는 N이고, X74는 C(R74) 또는 N이고, X75는 C(R75) 또는 N이고, X76은 C(R76) 또는 N이고, X77은 C(R77) 또는 N이고, X78은 C(R78) 또는 N일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 61 중 X71은 C(R71)이고, X72는 C(R72)이고, X73은 C(R73)이고, X74는 C(R74)이고, X75는 C(R75)이고, X76은 C(R76)이고, X77은 C(R77)이고, X78은 C(R78)일 수 있다.
상기 화학식 41, 61 및 61B 중 L41 내지 L43, L61 및 L62는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
일 구현에에 따르면, 상기 화학식 41, 61 및 61B 중 L41 내지 L43, L61 및 L62는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란트레닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기 및 크라이세닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 페닐기로 치환된 페닐기(비페닐기), 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란트레닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기 및 크라이세닐렌기; 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현에에 따르면, 상기 화학식 41, 61 및 61B 중 L41 내지 L43, L61 및 L62는 서로 독립적으로,
페닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기 및 페닐기로 치환된 페닐기(비페닐기) 중 적어도 하나로 치환된 페닐렌기; 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 41, 61 및 61B 중 a41 내지 a43, a61 및 a62는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 41, 61 및 61B 중 a41 내지 a43, a61 및 a62는 서로 독립적으로, 0 또는 1일 수 있다.
상기 화학식 41, 61, 61A 및 61B 중 R41 내지 R43, R61 내지 R64 및 R71 내지 R79는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 41 중 R41 내지 R43은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기, 펜탈레닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 카바졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 카바졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 카바졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기; 중에서 선택되고,
상기 R41 내지 R43 중 적어도 하나는,
페닐기, 펜탈레닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 카바졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 카바졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 카바졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기; 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 41 중 R41 내지 R43은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; 및
하기 화학식 4-1 내지 4-11; 중에서 선택되고,
상기 R41 내지 R43 중 적어도 하나는, 하기 화학식 4-1 내지 4-11 중에서 선택될 수 있다:
Figure pat00089
Figure pat00090
화학식 4-1 내지 4-11 중,
Y31은 O, S, C(Z33)(Z34), N(Z35) 또는 Si(Z36)(Z37)이고;
Z31 내지 Z37은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 비페닐기 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중에서 선택되고;
상기 Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 및 퀴녹살리닐기 중에서 선택되고;
e1은 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고, e2는 1 내지 7의 정수 중에서 선택되고, e3는 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고, e4는 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고, e5는 1 또는 2이고, e6은 1 내지 6의 정수 중에서 선택되고, *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 61 중 X61은 N-[(L62)a62-(R62)b62]이고,
상기 화학식 61 중 R61 및 R62는 서로 독립적으로,
페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, -Si(Q33)(Q34)(Q35), 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐 및 비페닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택되고,
상기 화학식 61의 R61 및 R62 중 적어도 하나는,
피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, -Si(Q33)(Q34)(Q35), 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐 및 비페닐기 중 적어도 하나로 치환된, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 61 중 X61은 N-[(L62)a62-(R62)b62]이고,
상기 화학식 61 중 R61 및 R62는 서로 독립적으로,
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, -Si(Q33)(Q34)(Q35), 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택되고,
상기 화학식 61의 R61 및 R62 중 적어도 하나는,
피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 페난트롤리닐기, 이소벤조티아졸일기, 트리아지닐기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, -Si(Q33)(Q34)(Q35), 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 페난트롤리닐기, 이소벤조티아졸일기, 트리아지닐기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 61, 61A 및 61B 중 b61, b62 및 b79는 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 61, 61A 및 61B 중 b61, b62 및 b79는 1일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 61로 표시되는 화합물은 하기 화학식 61-1 내지 61-6 중 하나로 표시될 수 있다:
Figure pat00091
Figure pat00092
Figure pat00093
상기 화학식 61-1 내지 61-6 중 L61, a61, X61, R61, R71 내지 R79, b61 및 b79에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바와 동일하다.
예를 들어, 상기 화학식 61-1 내지 61-1 중 X61은 N-[(L62)a62-(R62)b62]일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 61-1 내지 61-1 중 X61은 N-[(L62)a62-(R62)b62]이고,
L61 및 L62는 서로 독립적으로,
페닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기 및 페닐기로 치환된 페닐기(비페닐기) 중 적어도 하나로 치환된 페닐렌기; 중에서 선택되고,
a61 및 a62는 0 또는 1이고,
R61 및 R62는 서로 독립적으로,
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, -Si(Q33)(Q34)(Q35), 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택되고,
R61 및 R62 중 적어도 하나는,
피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 페난트롤리닐기, 이소벤조티아졸일기, 트리아지닐기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, -Si(Q33)(Q34)(Q35), 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 페난트롤리닐기, 이소벤조티아졸일기, 트리아지닐기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택되고,
b61 및 b62는 1 또는 2이고,
R71 내지 R79는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기 및 -Si(CH3) 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현에에 따르면, 상기 화학식 41로 표시되는 제1화합물은 하기 화합물 A1 내지 A18 중 적어도 하나를 포함하고, 상기 화학식 61로 표시되는 제2화합물은 하기 화합물 B1 내지 B30 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00094
Figure pat00095
Figure pat00096
Figure pat00097
Figure pat00098
Figure pat00099
Figure pat00100
Figure pat00101
일 구현예에 따르면, 상기 유기층(15)은,
i) 상기 유기금속 화합물 및 상기 제1화합물을 포함하거나;
ii) 상기 유기금속 화합물 및 상기 제2화합물을 포함하거나; 또는
iii) 상기 유기금속 화합물, 상기 제1화합물 및 상기 제2화합물을 포함할 수 있다.
상기 유기층(15)이 상기 제1화합물 및 제2화합물을 모두 포함할 경우, 상기 제1화합물과 제2화합물의 중량비는 1:9 내지 9:1, 예를 들면, 3:7 내지 7:3의 범위 중에서 선택될 수 있다. 예를 들어, 상기 제1화합물과 제2화합물의 중량비는 4:6 내지 6:4의 범위 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 일 구현예에 따르면, 상기 제1화합물과 제2화합물의 중량비는 5:5일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 유기층(15) 중 발광층에 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물; 및 상기 화학식 41로 표시되는 제1화합물 및 상기 화학식 61로 표시되는 제2화합물 중 적어도 하나;를 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기층(15) 중 발광층은 도펀트 및 호스트를 포함하고, 상기 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함하고, 상기 호스트는 상기 화학식 41로 표시되는 제1화합물 및 상기 화학식 61로 표시되는 제2화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 유기층(15)은 상술한 바와 같은 발광층 외에, 정공 수송 영역 및 전자 수송 영역을 더 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 제1전극(11)은 애노드이고, 상기 제2전극(19)은 캐소드이고, 상기 유기층(15)은, i) 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재되고, 정공 주입층, 정공 수송층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 포함한 정공 수송 영역; 및 ii) 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함한 전자 수송 영역;을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 "유기층"은 유기 발광 소자 중 제1전극(11)과 제2전극(19) 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"은 유기 화합물뿐만 아니라, 금속을 포함한 유기금속 착체 등도 포함할 수 있다.
상기 유기층(15)은 정공 수송 영역(hole transport region); 발광층(emission layer); 및 전자 수송 영역(electron transport region);을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 제1전극(11)과 발광층 사이에 배치될 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 및 버퍼층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층만을 포함하거나, 정공 수송층만을 포함할 수 있다. 또는, 상기 정공 수송 영역은, 제1전극(11)로부터 차례로 적층된, 정공 주입층/정공 수송층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있다.
정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극(11) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 코팅 조건은 정공주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층 및 전자 저지층 형성 조건은 정공 주입층 형성 조건을 참조한다.
상기 정공 수송 영역은, 예를 들면, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, methylated-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
Figure pat00102
Figure pat00103
<화학식 201>
Figure pat00104
<화학식 202>
Figure pat00105
상기 화학식 201 중, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기; 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 201 중, 상기 xa 및 xb는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수, 또는 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 xa는 1이고, xb는 0일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201 및 202 중, 상기 R101 내지 R108, R111 내지 R119 및 R121 내지 R124는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등) 및 C1-C10알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등);
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 하나 이상으로 치환된, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 및 파이레닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 및 파이레닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201 중, R109는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기; 및 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기; 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201A>
Figure pat00106
상기 화학식 201A 중, R101, R111, R112 및 R109에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화합물 HT1 내지 HT20을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00107
Figure pat00108
Figure pat00109
Figure pat00110
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층을 모두 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 HT-D1 등과 같은 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<화합물 HT-D1> <F4-TCNQ>
Figure pat00111
Figure pat00112
상기 정공 수송 영역은, 버퍼층을 더 포함할 수 있다.
상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다.
상기 정공 수송 영역 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
한편, 상기 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 상기 전자 저지층 재료는, 상술한 바와 같은 정공 수송 영역에 사용될 수 있는 물질 및 후술하는 호스트 물질 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 전자 저지층 재료로서, 후술하는 mCP를 사용할 수 있다.
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있고, 상기 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함하고, 상기 호스트는 상기 화학식 41로 표시되는 제1화합물 및 상기 화학식 61로 표시되는 제2화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층이 적층된 구조를 가짐으로써, 백색광을 방출할 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다.
상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송 영역이 배치된다.
전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역은 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층 또는 전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송층은 단일층 또는 2 이상의 서로 다른 물질을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 수송 영역의 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층의 형성 조건은 정공 주입층의 형성 조건을 참조한다.
상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP, Bphen 및 Balq 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00113
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen 및 하기 Alq3, Balq, TAZ 및 NTAZ 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
Figure pat00114
또는, 상기 전자 수송층은 하기 화학식 440 또는 441로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 440>
Figure pat00115
<화학식 441>
Figure pat00116
상기 화학식 440 및 441 중 L41 및 L42는 서로 독립적으로,
C6-C60아릴렌기, C1-C60헤테로아릴렌기, 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페난쓰레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, C6-C60아릴렌기, C1-C60헤테로아릴렌기, 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택되고,
상기 화학식 440 및 441 중 a41 및 a42는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
상기 화학식 440 및 441 중 Ar41 및 Ar42는 서로 독립적으로,
C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페난쓰레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택되고,
상기 화학식 440 및 441 중 R41 및 R42는 서로 독립적으로,
벤조이미다졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조티아졸일기, 벤조피리미디닐기, 이미다조피리디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 페닐기, 나프틸기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 및 페난트레닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 벤조이미다졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조티아졸일기, 벤조피리미디닐기, 이미다조피리디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 페닐기, 나프틸기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 및 페난트레닐기 중 적어도 하나로 치환된, 벤조이미다졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조티아졸일기, 벤조피리미디닐기, 이미다조피리디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 페닐기, 나프틸기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 및 페난트레닐기; 중에서 선택된다.
상기 상기 화학식 440 및 441 중 L41 및 L42에 대한 상세한 설명은 본 명세서 중 L2에 대한 설명을 참조한다.
또는, 상기 전자 수송층은, 하기 화학식 442로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 442>
Figure pat00117
상기 화학식 42 중 T1은 N 또는 C(R201)이고, T2는 N 또는 C(R202)이고, T3는 N 또는 C(R203)이되, T1 내지 T3 중 적어도 하나는 N이고,
상기 화학식 440 및 441 중 R201 내지 R203은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페난쓰레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택되고,
상기 화학식 440 및 441 중 Ar201 내지 Ar203는 서로 독립적으로,
C6-C60아릴렌기, C1-C60헤테로아릴렌기, 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페난쓰레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, C6-C60아릴렌기, C1-C60헤테로아릴렌기, 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택되고,
상기 화학식 440 및 441 중 p, q 및 r은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고;
상기 화학식 440 및 441 중 Ar211 및 Ar213은 서로 독립적으로,
C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페난쓰레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택된다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 442 중 T1 내지 T3 중 적어도 2개는 N일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 442 중 T1 내지 T3는 모두 N일 수 있다.
상기 화학식 442 중, Ar201 내지 Ar203은 서로 독립적으로,
페닐렌기, 나프틸렌기, 안트릴렌기, 파이레닐렌기, 플루오레닐렌기, 트리페닐레닐기, 피리디닐렌기 및 피리미디닐렌기; 및
페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 파이레닐기, 플루오레닐기, 트리페닐레닐기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 안트릴렌기, 파이레닐렌기, 플루오레닐렌기, 트리페닐레닐기, 피리디닐렌기 및 피리미디닐렌기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 442 중, p, q 및 r은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 442 중, p, q 및 r은 서로 독립적으로, 0 또는 1일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 442 중 Ar211 내지 Ar213은, 서로 독립적으로,
페닐기, 나프틸기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 페난쓰레닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조티아졸일기, 벤조피리미디닐기, 이미다조피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기 및 트리아지닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페난쓰레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 페난쓰레닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조티아졸일기, 벤조피리미디닐기, 이미다조피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기 및 트리아지닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 442 중 Ar211 내지 Ar213 중 적어도 하나는 서로 독립적으로,
벤조이미다졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조티아졸일기, 벤조피리미디닐기, 이미다조피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기 및 트리아지닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페난쓰레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, 벤조이미다졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조티아졸일기, 벤조피리미디닐기, 이미다조피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기 및 트리아지닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 442의 Ar211 내지 Ar213 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페난트레닐기일 수 있다.
예를 들어, 상기 전자 수송 영역은, 하기 화합물 ET1 내지 ET16 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화합물 ET1> <화합물 ET2>
Figure pat00118
Figure pat00119
<화합물 ET3> <화합물 ET4>
Figure pat00120
Figure pat00121
<화합물 ET5> <화합물 ET6>
Figure pat00122
Figure pat00123
<화합물 ET7> <화합물 ET8>
Figure pat00124
Figure pat00125
<화합물 ET8> <화합물 ET10>
Figure pat00126
Figure pat00127
<화합물 ET11> <화합물 ET12>
Figure pat00128
Figure pat00129
<화합물 ET13> <화합물 ET14>
Figure pat00130
Figure pat00131
<화합물 ET15> <화합물 ET16>
Figure pat00132
Figure pat00133
일 구현예에 따르면, 상기 전자 수송 영역은 전자 수송층을 포함하고, 상기 전자 수송층은 상기 화학식 440, 441 및 442 중 적어도 하나로 표시되는 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
Figure pat00134
또한 전자 수송 영역은, 제2전극(19)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 전자 주입층(EIL)을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li2O 및 BaO 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
상기 유기층(15) 상부로는 제2전극(19)이 구비되어 있다. 상기 제2전극(19)은 캐소드일 수 있다. 상기 제2전극(19)용 물질로는 상대적으로 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 제2전극(19) 형성용 물질로 사용할 수 있다. 또는, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용하여 투과형 제2전극(19)을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는 -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐가는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromacity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-히드로퓨라닐기, 2,3-히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 8 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, P 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 1 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17) 및 -P(=O)(Q18)(Q19) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27) 및 -P(=O)(Q28)(Q29) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37) 및 -P(=O)(Q38)(Q39); 중에서 선택되고;
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
이하, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 하기 합성예 중 "'A' 대신 'B'를 사용하였다"란 표현 중 'B'의 사용량과 'A'의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다.
[실시예]
합성예 1: 화합물 6의 합성
화합물 A3의 합성
Figure pat00135
2,5-디브로모-4-메틸피리딘(2,5-dibromo-4-methylpyridine) (10 g, 39.86 mmol), 페닐보론산(phenylboronic acid) (5.35 g, 43.85 mmol), Pd(OAc)2 (0.90 g, 3.99 mmol), PPh3 (2.09 g, 7.97 mmol) 및 K2CO3 (11.02 g, 79.72 mmol)에 100 mL의 아세토니트릴(acetonitrile)과 50 mL의 메탄올을 혼합한 다음, 50℃에서 18시간 교반한 후, 실온까지 냉각시키고 여과하였다. 이로부터 메틸렌클로라이드(methylenechloride(MC))를 사용하여 유기층을 추출하고 무수황산마그네슘(MgSO4)를 첨가하여 수분을 제거한 다음 여과하여 수득한 여과액을 감압하여 수득한 잔류물을 ethylacetate(EA):Hexane = 3:97 조건에서 컬럼 크로마토그래피 방법을 통해서 정제하여 화합물 A3 6 g (61%)을 수득하였다.
화합물 A2의 합성
Figure pat00136
화합물 A3 (6 g, 24.18 mmol)에 테트라히드로퓨란(tetrahydrofuran(THF)) 100 mL를 넣고, -78℃로 냉각한 후 n-BuLi (16.6 mL, 26.60 mmol)를 천천히 넣은 다음, -78℃에서 1시간 교반하였다. 이 후, TMSCl (3.38 mL, 26.60 mmol)를 넣고, -78℃에서 1시간 반응 진행 후, 상온으로 가온하여 12시간 반응을 진행하였다. 이로부터 수득한 유기층을 MC를 사용하여 추출하고 무수황산마그네슘을 첨가하여 수분을 제거하고, 여과하여 수득한 여과액을 감압하여 수득한 잔류물에 대하여 EA:Hexane = 4:96 조건에서 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 화합물 A2 4.5 g (77%)을 수득하였다.
화합물 A1의 합성
Figure pat00137
화합물 A2 (4.27 g, 17.68 mmol)에 100 mL의 THF를 혼합한 다음, -78℃로 냉각한 후 리튬 디이소프로필아미드(Lithium diisopropylamide)(LDA, 16 mL, 31.83 mmol)을 천천히 첨가하였다. 이 후, -78℃에서 1시간 교반하여 반응을 진행한 후 상온으로 가온한 다음, 1.5시간 추가로 반응을 진행하였다. 이어서, -78℃로 온도를 내리고 2-브로모프로판(2-bromopropane)(2.99 mL, 31.83 mmol)을 천천히 첨가한 다음, 상온으로 온도를 올린 후 12시간 반응을 진행하였다. 이로부터 수득한 유기층을 MC를 사용하여 추출하고 무수황산마그네슘를 첨가하여 수분을 제거하고 여과하여 수득한 여과액을 감압하여 수득한 잔류물에 대하여 EA:Hexane = 4:96 조건에서 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 화합물 A1 3.73 g (74%)을 수득하였다.
화합물 M2A의 합성
Figure pat00138
2-페닐피리딘(2-phenylpyridine) (14.66 g, 94.44 mmol)과 이리듐 클로라이드(iridium chloride) (14.8 g, 41.97 mmol)에 210 mL의 에톡시에탄올(ethoxyethanol)과 70 mL의 증류수를 혼합한 다음, 24시간 동안 환류 교반하여 반응 진행 후, 상온까지 온도를 낮추었다. 이로부터 생성된 고형물을 여과하여 분리하고, 물/메탄올/hexane 순으로 충분히 세정하여 수득한 고체를 진공 오븐에서 건조하여 화합물 M2A 20.2 g (90%)를 수득하였다.
화합물 M1A의 합성
Figure pat00139
화합물 M2A (4.5 g, 4.20 mmol)에 60mL의 MC를 혼합한 다음, AgOTf (2.16 g, 8.41 mmol)을 20 mL의 메탄올에 녹여 첨가하였다. 이 후, 알루미늄 호일로 빛을 차단한 상태로 상온에서 18 시간 교반하여 반응 진행한 다음, 셀라이트 여과하여 생성된 고체를 제거하고 여과액을 감압하여 수득한 고체(화합물 M1)에 대하여 추가적인 정제를 하지 않고 다음 반응에 사용하였다.
화합물 6의 합성
Figure pat00140
화합물 M1A (5 g, 7 mmol)과 화합물 A1 (2.98 g, 10.50 mmol)에 에탄올 90 mL를 혼합하고, 18시간 동안 환류 교반하여 반응을 진행한 후에 온도를 낮추었다. 이로부터 수득한 혼합물을 여과하여 수득한 고체를 에탄올과 hexane으로 충분히 세정하고, MC: hexane=35:65 조건으로 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 화합물 6 2.1g (38%)을 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C40H40IrN3Si: m/z 783.2621, Found: 783.2625
합성예 2: 화합물 96의 합성
화합물 B3의 합성
Figure pat00141
페닐보론산 대신 [1,1'-비페닐]-3-일보론산([1,1'-biphenyl]-3-ylboronic acid) (8.68 g, 43.85 mmol)을 사용하고, 아세토니트릴 및 메탄올의 사용량을 각각 120 mL 및 60mL로 변경하였다는 점을 제외하고는, 합성예 1의 화합물 A3의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 B3 10.4 g (80%)을 수득하였다.
화합물 B2의 합성
Figure pat00142
화합물 A3 대신 화합물 B3 (6 g, 18.51 mmol)를 사용하고 n-BuLi의 사용량을 12.8 mL(20.36 mmol)로 변경하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 A2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 B2 4.6 g (78%)을 수득하였다.
화합물 B1의 합성
Figure pat00143
화합물 A1 대신 화합물 B2 (4 g, 12.60 mmol)를 사용하고 LDA의 사용량을 11.34 mL(22.68 mmol)로 변경하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 A1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 B1 3.9 g (86%)을 수득하였다.
화합물 96의 합성
Figure pat00144
화합물 M1A (5 g, 7 mmol) 및 화합물 A1 (2.98 g, 10.50 mmol) 대신 화합물 M1A (4.2 g, 5.89 mmol) 및 화합물 B1 (3.18 g, 8.83 mmol)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 6의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 96 1.5 g (30%)을 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C46H44IrN3Si: m/z 859.2934, Found: 859.2930
합성예 3: 화합물 136의 합성
Figure pat00145
화합물 M1A (5 g, 7 mmol), 화합물 A1 및 에탄올 90 mL 대신 화합물 M1A (4 g, 5.60 mmol), 화합물 C1 (2.55 g, 8.41 mmol) 및 에탄올 60 mL를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 6의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 136 1.4 g (31%)를 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C42H36IrN3Si: m/z 803.2308, Found: 803.2313
합성예 4: 화합물 189의 합성
화합물 M2B의 합성
Figure pat00146
2-페닐피리딘(2-phenylpyridine) (14.66 g, 94.44 mmol) 및 이리듐 클로라이드(iridium chloride) (14.8 g, 41.97 mmol) 대신 2-phenyl(d5)-pyridine (10.64 g, 66.41 mmol) 및 iridium chloride (10.41 g, 29.52 mmol)를 사용하고 에톡시에탄올 및 증류수의 사용량을 각각 180mL 및 70mL로 변경하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 M2A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 M2B 14.0 g (88%)를 수득하였다.
화합물 M1B의 합성
Figure pat00147
화합물 M2A 대신 화합물 M2B (4.52 g, 4.17 mmol)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 M1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 M1B를 수득하여 추가적인 정제를 하지 않고 다음 반응에 사용하였다.
화합물 189의 합성
Figure pat00148
화합물 M1A, 화합물 A1 (2.98 g, 10.50 mmol) 및 에탄올 90mL 대신 화합물 M1B (6 g, 8.34 mmol), 화합물 A1 (3.55 g, 12.51 mmol) 및 에탄올 60 mL를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 6의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 189 2.7 g (41%)를 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C40H34D6IrN3Si: m/z 789.2997, Found: 789.2990
합성예 5: 화합물 209의 합성
화합물 D4의 합성
Figure pat00149
브로모벤젠(d5)(Bromobenzene(d5)) (10.72 g, 66.48 mmol)에 100 mL의 THF를 넣은 다음, -78℃로 냉각한 후 n-BuLI (49.86 mL, 79.77 mmol)를 천천히 넣었다. 이 후, -78℃의 온도를 유지하며 30분 동안 반응 진행한 후, 2-isopropoxy-4,4,5,5- tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (16.27 mL, 79.77 mmol)를 넣은 다음, 상온으로 가온하여 반응을 진행하고 18시간 교반하며 상온에서 반응을 진행하였다. 이로부터 수득한 혼합물로부터 EA를 이용하여 유기층을 추출하고 무수황산마그네슘(MgSO4)를 첨가하여 수분을 제거하고 여과하여 수득한 여과액을 감압하여 수득한 잔류물에 대하여 ethylacetate(EA):Hexane = 4:96 조건에서 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 화합물 D4 11.7 g (84%)를 수득하였다.
화합물 D3의 합성
Figure pat00150
2,5-디브로모-4-메틸피리딘(2,5-dibromo-4-methylpyridine) (11.89 g, 47.40 mmol), 화합물 E4 (10.90 g, 52.14 mmol), Pd(OAc)2 (1.06 g, 4.74 mmol), PPh3 (2.49 g, 9.48 mmol) 및 KOH (5.32 g, 94.81 mmol)에 180 mL의 아세토니트릴을 혼합한 다음, 50℃에서 18시간 교반한 후, 실온까지 냉각시키고 여과하였다. 이로부터 메틸렌클로라이드(methylenechloride(MC))를 사용하여 유기층을 추출하고 무수황산마그네슘(MgSO4)를 첨가하여 수분을 제거한 다음 여과하여 수득한 여과액을 감압하여 수득한 잔류물을 ethylacetate(EA):Hexane = 3:97 조건에서 컬럼 크로마토그래피 방법을 통해서 정제하여 화합물 D3 9.7 g (81%)을 수득하였다.
화합물 D2의 합성
Figure pat00151
화합물 A3 대신 화합물 D3 (9 g, 35.55 mmol)를 사용하고 THF의 사용량을 120 mL로 변경하고, n-BuLi의 사용량을 24.5 mL(39.11 mmol)로 변경하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 A2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 D2 6.4 g (73%)를 수득하였다.
화합물 D1의 합성
Figure pat00152
화합물 A2 대신 화합물 D2 (4 g, 16.23 mmol)를 사용하고 TFH의 사용량을 70 mL로 변경하고, LDA의 사용량을 14.61 mL (29.22 mmol)로 변경하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 A1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 D1 3.3 g (70%)을 수득하였다.
화합물 209의 합성
Figure pat00153
화합물 M1A (5 g, 7 mmol), 화합물 A1 (2.98 g, 10.50 mmol) 및 에탄올 90 mL 대신 화합물 M1A (4 g, 5.61 mmol), 화합물 D1 (2.43 g, 8.40 mmol) 및 에탄올 60 mL를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 6의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 209 1.7 g (39%)를 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C40H36D4IrN3Si: m/z 787.2872, Found: 787.2879
합성예 6: 화합물 241의 합성
화합물 M2C의 합성
Figure pat00154
2-페닐피리딘, 이리듐 클로라이드 (14.8 g, 41.97 mmol), 210 mL의 에톡시에탄올 및 70 mL의 증류수 대신 2-메틸(d3)-6-페닐피리딘(2-methyl(d3)-6-phenylpyridine) (8.792 g, 51.05 mmol)과 이리듐 클로라이드 (8 g, 22.69 mmol), 150 mL의 에톡시에탄올 및 50 mL의 증류수를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 M2A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 M2C 9.9 g (77%)를 수득하였다.
화합물 M1C의 합성
Figure pat00155
화합물 M2A 대신 화합물 M2C (4.57 g, 4.01 mmol)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 M1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 M1C를 합성하고 추가적인 정제없이 다음 반응에서 사용하였다.
화합물 241의 합성
Figure pat00156
화합물 M1A (5 g, 7 mmol), 화합물 A1 (2.98 g, 10.50 mmol) 및 에탄올 90 mL 대신 화합물 M1C (6 g, 8.02 mmol), 화합물 A1 (3.41 g, 12.03 mmol) 및 에탄올 60 mL를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 6의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 241 1.3 g (20%)을 수득하였다. Mass과 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C42H38D6IrN3Si: m/z 817.3310, Found: 817.3301
합성예 7: 화합물 296의 합성
화합물 M2D의 합성
Figure pat00157
2-페닐피리딘, 이리듐 클로라이드 (14.8 g, 41.97 mmol), 210 mL의 에톡시에탄올 및 70 mL의 증류수 대신 화합물 A1 (9.66 g, 34.06 mmol), 이리듐 클로라이드 (5.34 g, 15.14 mmol), 150 mL의 에톡시에탄올 및 50 mL의 증류수를 사용하였다는 점을 제외하고는, 합성예 1의 화합물 M2A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 M2D 7.4 g (62%)를 수득하였다.
화합물 M1D의 합성
Figure pat00158
화합물 M2A 및 AgOTf (2.16 g, 8.41 mmol) 대신 화합물 M2D (4.90 g, 3.09 mmol) 및 AgOTf (1.59 g, 6.18 mmol)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 M1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 M1D를 합성하고 추가 정제없이 다음 반응에 사용하였다.
화합물 296의 합성
Figure pat00159
화합물 M1A (5 g, 7 mmol) 및 화합물 A1 (2.98 g, 10.50 mmol) 대신 화합물 M1D (6 g, 6.18 mmol) 및 페닐피리딘 (1.44 g, 9.28 mmol)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 6의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 296 2.0 g (35%)을 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C47H56IrN3Si2: m/z 911.3642, Found: 911.3648
합성예 8: 화합물 389의 합성
화합물 E2의 합성
Figure pat00160
2,5-디브로모피리딘(2,5-dibromopyridine) (12 g, 51.0 mmol), 페닐보론산(phenylboronic acid) (7.0 g, 61.0 mmol), Pd(OAc)2 (1.10 g, 2.5 mmol), PPh3 (2.6 g, 5.0 mmol) 및 K2CO3 (14.0 g, 127 mmol)에 400 mL의 아세토니트릴(acetonitrile)과 200 mL의 메탄올을 혼합한 다음, 50℃에서 18시간 교반한 후, 실온까지 냉각시키고 여과하였다. 이로부터 메틸렌클로라이드(methylenechloride(MC))를 사용하여 유기층을 추출하고 무수황산마그네슘(MgSO4)를 첨가하여 수분을 제거한 다음 여과하여 수득한 여과액을 감압하여 수득한 잔류물을 ethylacetate(EA):Hexane = 1:20 조건에서 컬럼 크로마토그래피 방법을 통해서 정제하여 화합물 E2 8.3 g (70%)을 수득하였다.
화합물 E1의 합성
Figure pat00161
화합물 E2 (14.2 g, 61 mmol)에 디에틸에테르(diethyl ether) 120 mL를 넣고, -78℃로 냉각한 후 n-BuLi (39.4 mL, 67 mmol)를 천천히 넣은 다음, -78℃에서 1시간 교반하였다. 이 후, TMSCl (8.74 mL, 79 mmol)를 넣고, -78℃에서 1시간 반응 진행 후, 상온으로 가온하여 12시간 반응을 진행하였다. 이로부터 수득한 유기층을 MC를 사용하여 추출하고 무수황산마그네슘을 첨가하여 수분을 제거하고, 여과하여 수득한 여과액을 감압하여 수득한 잔류물에 대하여 EA:Hexane = 20:1 조건에서 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 화합물 E1 10.7 g (78%)을 수득하였다.
화합물 M2E의 합성
Figure pat00162
2-페닐피리딘, 이리듐 클로라이드 (14.8 g, 41.97 mmol), 210 mL의 에톡시에탄올 및 70 mL의 증류수 대신 화합물 E1 (5.9 g, 26.0 mmol), 이리듐 클로라이드 (4.1g, 12.0 mmol), 100 mL의 에톡시에탄올 및 30 mL의 증류수를 사용하였다는 점을 제외하고는, 합성예 1의 화합물 M2A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 M2E 6.0g (76%)를 수득하였다.
화합물 M1E의 합성
Figure pat00163
화합물 M2A 및 AgOTf (2.16 g, 8.41 mmol) 대신 화합물 M2E (6 g, 49 mmol) 및 AgOTf (2.69 g, 10 mmol)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 M1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 M2E를 합성하고 추가 정제없이 다음 반응에 사용하였다.
화합물 389의 합성
Figure pat00164
화합물 M1A (5 g, 7 mmol) 및 화합물 A1 (2.98 g, 10.50 mmol) 대신 화합물 M1E (6.3 g, 10 mmol) 및 페닐피리딘 (1.2 g, 10 mmol)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 6의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 389 1.7 g (30%)을 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C39H40IrN3Si2: m/z 799.16, Found: 799.1632
실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 2
애노드로서 ITO전극이 형성된 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.5mm크기로 잘라서 아세톤 이소프로필 알콜과 순수물 속에서 각 15분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 UV 오존 세정하였다.
상기 애노드 상에 화합물 HT3 및 F4-TCNQ (정공 주입층 중 F4-TCNQ의 농도는 3wt%임)를 공증착하여 증착 속도 1Å/sec로 100Å 두께의 정공 주입층을 형성하고, 상기 정공 주입층 상에 화합물 HT3을 증착 속도 1Å/sec로 증착하여 1660Å 두께의 정공 수송층을 형성하였다.
상기 정공 수송층 상에 도펀트 및 호스트를 공증착하여 400Å 두께의 발광층을 형성하였다.
각각의 실시예 및 비교예 중 도펀트 및 호스트로 사용한 물질, 발광층 중 도펀트의 함량, 2종의 호스트를 사용한 경우 2종의 호스트 간의 중량비는 하기 표 2에 기재된 바와 같다.
상기 발광층 상에 화합물 ET16 및 LiQ를 5:5의 중량비로 공증착하여 360Å 두께의 전자 수송층을 형성한 다음, 상기 전자 수송층 상에 LiQ를 증착하여 5Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상에 800Å 두께의 Al 전극을 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.
평가예 1: 유기 발광 소자의 특성 평가
상기 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 2에서 제조된 각각의 유기 발광 소자에 대하여 구동 전압, 효율, 전력, 색순도, 양자효율 및 수명(T95)을 평가하여 그 결과를 표 2에 나타내었다. 평가 장치로서 전류-전압계(Keithley 2400) 및 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 사용하였고, 수명(T95)(at 6000nit)은 초기 휘도 100% 대비 95%의 휘도가 되는데 걸리는 시간을 평가하였다.
Figure pat00165
Figure pat00166
Figure pat00167
Figure pat00168
Figure pat00169
상기 표 2로부터, 실시예 1 및 2의 유기 발광 소자는 비교예 1의 유기 발광 소자에 비하여 우수한 수명 특성을 갖고, 실시예 3 및 4의 유기 발광 소자는 비교예 2의 유기 발광 소자에 비하여 수명 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
10: 유기 발광 소자
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극

Claims (20)

  1. 제1전극;
    상기 제1전극에 대향되는 제2전극; 및
    상기 제1전극과 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고,
    상기 유기층이, i) 하기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물 및 ii) 하기 화학식 41로 표시되는 제1화합물 및 하기 화학식 61로 표시되는 제2화합물 중 적어도 하나를 포함한, 유기 발광 소자:
    <화학식 1>
    M(L1)n1(L2)n2
    <화학식 2A> <화학식 2B>
    Figure pat00170
    Figure pat00171

    <화학식 41>
    Figure pat00172

    <화학식 61>
    Figure pat00173

    <화학식 61A> <화학식 61B>
    Figure pat00174
    Figure pat00175

    상기 화학식 1 중 L1은 상기 화학식 2A로 표시되는 리간드이고,
    상기 화학식 1 중 L2는 상기 화학식 2B로 표시되는 리간드이고,
    상기 화학식 1 중 L1과 L2는 서로 상이하고,
    상기 화학식 1 중 M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 톨륨(Tm) 및 로듐(Rd) 중에서 선택되고,
    상기 화학식 2A 중 Y1 내지 Y4는 서로 독립적으로, 탄소(C) 또는 질소(N)이고, Y1과 Y2는 단일 결합 또는 이중 결합으로 서로 연결되어 있고, Y3와 Y4는 단일 결합 또는 이중 결합으로 서로 연결되어 있고,
    상기 화학식 2A 및 2B 중 CY1 내지 CY3는 서로 독립적으로, C5-C60시클릭 그룹 및 C1-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고, CY1과 CY2는 선택적으로(optionally), 단일 결합 또는 제1연결기(a first linking group)를 통하여 서로 결합되고,
    상기 화학식 2B 중 R1 내지 R3는 서로 독립적으로,
    C1-C10알킬기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염 및 C1-C10알킬기 중 적어도 하나로 치환된, C1-C10알킬기;
    페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기; 및
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고,
    상기 화학식 2A 및 2B 중 Z1, Z2 및 R11 내지 R14은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9) 중에서 선택되고,
    상기 화학식 2A 중 a1 및 a2는 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고, a1이 2 이상일 경우 2 이상의 Z1은 서로 동일하거나 상이하고, a2가 2 이상일 경우 2 이상의 Z2는 서로 동일하거나 상이하고, 화학식 2B 중 b1은 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
    상기 화학식 1 중 n1 및 n2는 서로 독립적으로, 1 또는 2이고, n1 + n2는 2 또는 3이고,
    상기 화학식 2A 및 2B 중 * 및 *'는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고;
    상기 화학식 61 중 고리 A61은 상기 화학식 61A로 표시되고;
    상기 화학식 61 중 고리 A62는 상기 화학식 61B로 표시되고;
    상기 화학식 61B 중 X61은 N-[(L62)a62-(R62)b62], S, O, S(=O), S(=O)2, C(=O), C(R63)(R64), Si(R63)(R64), P(R63), P(=O)(R63) 또는 C=N(R63)이고;
    상기 화학식 61 중 X71은 C(R71) 또는 N이고, X72는 C(R72) 또는 N이고, X73은 C(R73) 또는 N이고, X74는 C(R74) 또는 N이고, X75는 C(R75) 또는 N이고, X76은 C(R76) 또는 N이고, X77은 C(R77) 또는 N이고, X78은 C(R78) 또는 N이고;
    상기 화학식 41, 61 및 61B 중 L41 내지 L43, L61 및 L62는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
    상기 화학식 41, 61 및 61B 중 a41 내지 a43, a61 및 a62는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고;
    상기 화학식 41, 61, 61A 및 61B 중 R41 내지 R43, R61 내지 R64 및 R71 내지 R79는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중에서 선택되고;
    상기 화학식 61, 61A 및 61B 중 b61, b62 및 b79는 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고;
    상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
    C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
    -N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37); 중에서 선택되고,
    상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2B 중 R12는 수소 및 -CH3가 아닌, 유기 발광 소자.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2A 중 CY1은 피리딘, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 트리아졸, 이미다졸, 피라졸 및 5, 6, 7, 8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 중에서 선택되고, 상기 화학식 1A 중 CY2는 벤젠, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 카바졸, 디벤조퓨란 및 디벤조티오펜 중에서 선택되고, 상기 화학식 2B 중 CY3는 벤젠, 카바졸, 디벤조퓨란 및 디벤조티오펜 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2B 중 R1 내지 R3는 서로 독립적으로,
    메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기 및 tert-펜틸기; 및
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염 및 C1-C10알킬기 중 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기 및 tert-펜틸기;
    중에서 선택된, 유기 발광 소자.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2A 및 2B 중 Z1, Z2, R11, R13 및 R14은 서로 독립적으로,
    수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기;
    중수소, -F, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기, 니트로기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기; 및
    -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9); 중에서 선택되고,
    Q6 내지 Q9는 서로 독립적으로,
    C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기 및 나프틸기;
    C1-C10알킬기, 페닐기 및 나프틸기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기 및 나프틸기; 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2B 중 R12는,
    에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기;
    시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 메틸기 또는 메톡시기; 및
    중수소, -F, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기, 니트로기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기; 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2A 및 2B 중 Z1, Z2, R11, R13 및 R14은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 하기 화학식 9-1 내지 9-17로 표시되는 그룹 및 하기 화학식 10-1 내지 10-16 중 하나로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
    상기 화학식 2B 중 R12는 수소, 하기 화학식 9-1 내지 9-17로 표시되는 그룹 및 하기 화학식 10-1 내지 10-16으로 표시되는 그룹 중에서 선택되는, 유기 발광 소자:
    Figure pat00176


    Figure pat00177
  8. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1 중 L1이 하기 화학식 2-1 내지 2-112 중에서 선택된, 유기 발광 소자:
    Figure pat00178

    Figure pat00179

    Figure pat00180

    Figure pat00181

    Figure pat00182

    Figure pat00183

    Figure pat00184

    Figure pat00185

    Figure pat00186

    Figure pat00187

    Figure pat00188

    Figure pat00189

    상기 화학식 2-1 내지 2-112 중, Z1 및 Z2에 대한 설명은 제1항에 기재된 바와 동일하고,
    Z1a 및 Z1b에 대한 설명은 서로 독립적으로 Z1에 대한 설명과 동일하고,
    Z2a, Z2b 및 Z2c에 대한 설명은 서로 독립적으로, Z2에 대한 설명과 동일하고,
    aa2 및 ab2는 서로 독립적으로, 1 또는 2이고,
    aa3 및 ab3은 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
    aa4 및 ab4는 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
    * 및 *'은 M과의 결합 사이트이다.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1 중 L1이 하기 화학식 2-1(1) 내지 2-1(18)로 표시되는 리간드 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
    Figure pat00190

    Figure pat00191

    상기 화학식 2-1(1) 내지 2-1(18) 중
    Z1 및 Z2에 대한 설명은 제1항에 기재된 바와 동일하고, Z1a, Z1b, Z1c 및 Z1d에 대한 설명은 각각 Z1에 대한 설명과 동일하고, Z2a, Z2b, Z2c 및 Z2d에 대한 설명은 각각 Z2에 대한 설명과 동일하되, Z1, Z2, Z1a, Z1b, Z1c, Z1d, Z2a, Z2b, Z2c 및 Z2d는 수소가 아니고,
    * 및 *'은 M과의 결합 사이트이다.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1의 L2가 하기 화학식 2B-1 내지 2B-24로 표시되는 리간드 중에서 선택된, 유기 발광 소자:
    <화학식 2B-1> <화학식 2B-2> <화학식 2B-3>
    Figure pat00192
    Figure pat00193
    Figure pat00194

    <화학식 2B-4> <화학식 2B-5> <화학식 2B-6>
    Figure pat00195
    Figure pat00196
    Figure pat00197

    <화학식 2B-7> <화학식 2B-8> <화학식 2B-9>
    Figure pat00198
    Figure pat00199
    Figure pat00200

    <화학식 2B-10> <화학식 2B-11> <화학식 2B-12>
    Figure pat00201
    Figure pat00202
    Figure pat00203

    <화학식 2B-13> <화학식 2B-14> <화학식 2B-15>
    Figure pat00204
    Figure pat00205
    Figure pat00206

    <화학식 2B-16> <화학식 2B-17> <화학식 2B-18>
    Figure pat00207
    Figure pat00208
    Figure pat00209

    <화학식 2B-19> <화학식 2B-20> <화학식 2B-21>
    Figure pat00210
    Figure pat00211
    Figure pat00212

    <화학식 2B-22> <화학식 2B-23> <화학식 2B-24>
    Figure pat00213
    Figure pat00214
    Figure pat00215

    상기 화학식 2B-1 내지 2B-24 중
    R1 내지 R3는 서로 독립적으로,
    메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기 및 tert-펜틸기; 및
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염 및 C1-C10알킬기 중 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기 및 tert-펜틸기;
    중에서 선택되고,
    R11 및 R13 내지 R17은 서로 독립적으로,
    중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기;
    중수소, -F, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기, 니트로기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기; 및
    -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9); 중에서 선택되고,
    Q6 내지 Q9는 서로 독립적으로,
    C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기 및 나프틸기;
    C1-C10알킬기, 페닐기 및 나프틸기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기 및 나프틸기; 중에서 선택되고,
    R12는,
    에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기;
    시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 메틸기 또는 메톡시기; 및
    중수소, -F, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기, 니트로기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기; 중에서 선택된다.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 유기금속 화합물이 하기 화합물 1 내지 462 중 적어도 하나를 포함한, 유기 발광 소자:
    Figure pat00216

    Figure pat00217

    Figure pat00218

    Figure pat00219

    Figure pat00220

    Figure pat00221

    Figure pat00222

    Figure pat00223

    Figure pat00224

    Figure pat00225

    Figure pat00226

    Figure pat00227

    Figure pat00228

    Figure pat00229

    Figure pat00230

    Figure pat00231

    Figure pat00232

    Figure pat00233

    Figure pat00234

    Figure pat00235

    Figure pat00236

    Figure pat00237

    Figure pat00238

    Figure pat00239

    Figure pat00240

    Figure pat00241

    Figure pat00242

    Figure pat00243

    Figure pat00244

    Figure pat00245

    Figure pat00246

    Figure pat00247
  12. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 41, 61 및 61B 중 L41 내지 L43, L61 및 L62는 서로 독립적으로,
    페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란트레닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기 및 크라이세닐렌기; 및
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 페닐기로 치환된 페닐기(비페닐기), 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란트레닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기 및 크라이세닐렌기; 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
  13. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 41 중 R41 내지 R43은 서로 독립적으로,
    수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
    페닐기, 펜탈레닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 카바졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기; 및
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 카바졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 카바졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기; 중에서 선택되고,
    상기 R41 내지 R43 중 적어도 하나는,
    페닐기, 펜탈레닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 카바졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기; 및
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 카바졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 카바졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기; 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
  14. 제1항에 있어서,
    상기 제1화합물이 하기 화학식 41-1 또는 41-2로 표시되는, 유기 발광 소자:
    <화학식 41-1> <화학식 41-2>
    Figure pat00248
    Figure pat00249

    상기 화학식 41-1 및 41-2 중
    L41은,
    페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란트레닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기 및 크라이세닐렌기; 및
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 페닐기로 치환된 페닐기(비페닐기), 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란트레닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기 및 크라이세닐렌기; 중에서 선택되고,
    a41 및 a42는 서로 독립적으로, 0 또는 1이고,
    R41은 하기 화학식 4-1 내지 4-11 중에서 선택된, 유기 발광 소자:
    Figure pat00250

    Figure pat00251

    화학식 4-1 내지 4-11 중,
    Y31은 O, S, C(Z33)(Z34), N(Z35) 또는 Si(Z36)(Z37)이고;
    Z31 내지 Z37은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 비페닐기 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중에서 선택되고;
    상기 Q3 내지 Q5 및 Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 및 퀴녹살리닐기 중에서 선택되고;
    e1은 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고, e2는 1 내지 7의 정수 중에서 선택되고, e3는 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고, e4는 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고, e5는 1 또는 2이고, e6은 1 내지 6의 정수 중에서 선택되고, *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  15. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 61 중 X61은 N-[(L62)a62-(R62)b62]이고,
    상기 화학식 61 중 R61 및 R62는 서로 독립적으로,
    페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, -Si(Q33)(Q34)(Q35), 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐 및 비페닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택되고,
    상기 화학식 61의 R61 및 R62 중 적어도 하나는,
    피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, -Si(Q33)(Q34)(Q35), 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐 및 비페닐기 중 적어도 하나로 치환된, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
  16. 제1항에 있어서,
    상기 제2화합물이 하기 화학식 61-1 내지 61-6 중 하나로 표시되는, 유기 발광 소자:
    Figure pat00252

    Figure pat00253

    Figure pat00254

    상기 화학식 61-1 내지 61-6 중 L61, a61, X61, R61, R71 내지 R79, b61 및 b79에 대한 설명은 제1항에 기재된 바와 동일하다.
  17. 제1항에 있어서,
    상기 제1화합물이 하기 화합물 A1 내지 A18 중 적어도 하나를 포함하고,
    상기 제2화합물이 하기 화합물 B1 내지 B30 중 적어도 하나를 포함한, 유기 발광 소자:
    Figure pat00255

    Figure pat00256

    Figure pat00257

    Figure pat00258

    Figure pat00259

    Figure pat00260

    Figure pat00261

    Figure pat00262
  18. 제1항에 있어서,
    상기 유기층이
    i) 상기 유기금속 화합물 및 상기 제1화합물을 포함하거나;
    ii) 상기 유기금속 화합물 및 상기 제2화합물을 포함하거나; 또는
    iii) 상기 유기금속 화합물, 상기 제1화합물 및 상기 제2화합물을 포함한, 유기 발광 소자.
  19. 제1항에 있어서,
    상기 발광층이 도펀트 및 호스트를 포함하고,
    상기 도펀트는 상기 유기금속 화합물을 포함하고,
    상기 호스트는 상기 제1화합물 및 제2화합물 중 적어도 하나를 포함하는, 유기 발광 소자.
  20. 제1항에 있어서,
    상기 발광층이 도펀트 및 호스트를 포함하고,
    i) 상기 도펀트가 하기 화합물 1 내지 462 중에서 선택된 유기금속 화합물을 포함하고, 상기 호스트가 하기 화합물 A1 내지 A18 중에서 선택된 적어도 하나인 제1화합물을 포함하거나;
    ii) 상기 도펀트가 하기 화합물 1 내지 462 중에서 선택된 유기금속 화합물을 포함하고, 상기 호스트가 하기 화합물 B1 내지 B30 중에서 선택된 적어도 하나인 제2화합물을 포함하거나; 또는
    iii) 상기 도펀트가 하기 화합물 1 내지 462 중에서 선택된 유기금속 화합물을 포함하고, 상기 호스트가 하기 화합물 A1 내지 A18 중에서 선택된 적어도 하나인 제1화합물 및 하기 화합물 B1 내지 B30 중에서 선택된 제2화합물을 포함한, 유기 발광 소자.
    Figure pat00263

    Figure pat00264

    Figure pat00265

    Figure pat00266

    Figure pat00267

    Figure pat00268

    Figure pat00269

    Figure pat00270

    Figure pat00271

    Figure pat00272

    Figure pat00273

    Figure pat00274

    Figure pat00275

    Figure pat00276

    Figure pat00277

    Figure pat00278

    Figure pat00279

    Figure pat00280

    Figure pat00281

    Figure pat00282

    Figure pat00283

    Figure pat00284

    Figure pat00285

    Figure pat00286

    Figure pat00287

    Figure pat00288

    Figure pat00289

    Figure pat00290

    Figure pat00291

    Figure pat00292

    Figure pat00293

    Figure pat00294

    Figure pat00295

    Figure pat00296

    Figure pat00297

    Figure pat00298

    Figure pat00299

    Figure pat00300

    Figure pat00301

    Figure pat00302
KR1020140141209A 2014-10-17 2014-10-17 유기 발광 소자 KR102372084B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020140141209A KR102372084B1 (ko) 2014-10-17 2014-10-17 유기 발광 소자

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020140141209A KR102372084B1 (ko) 2014-10-17 2014-10-17 유기 발광 소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20160045508A true KR20160045508A (ko) 2016-04-27
KR102372084B1 KR102372084B1 (ko) 2022-03-08

Family

ID=55914755

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020140141209A KR102372084B1 (ko) 2014-10-17 2014-10-17 유기 발광 소자

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR102372084B1 (ko)

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20180020878A (ko) * 2016-08-19 2018-02-28 주식회사 엘지화학 신규한 유기금속 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
CN107759638A (zh) * 2016-08-19 2018-03-06 株式会社Lg化学 新型有机金属化合物及利用其的有机发光元件
US10662196B2 (en) 2016-11-17 2020-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20200181184A1 (en) * 2018-12-05 2020-06-11 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including the organometallic compound, and diagnostic composition including the organometallic compound
JP2020143055A (ja) * 2019-03-07 2020-09-10 三星電子株式会社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機金属化合物とそれを含む有機発光素子、及び有機発光素子を含む電子装置
KR20200107830A (ko) * 2019-03-07 2020-09-16 삼성전자주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치
KR20210082420A (ko) * 2018-08-22 2021-07-05 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
WO2022170831A1 (zh) * 2021-02-09 2022-08-18 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机电致发光材料、电子元件和电子装置
EP4079743A1 (en) * 2021-04-23 2022-10-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11925103B2 (en) 2018-06-05 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11950495B2 (en) 2019-06-14 2024-04-02 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device and organometallic compound

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20140007278A (ko) * 2012-07-09 2014-01-17 유니버셜 디스플레이 코포레이션 신규한 실릴화 금속 착물
KR20140096203A (ko) * 2013-01-17 2014-08-05 삼성전자주식회사 유기광전자소자용 재료, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20140007278A (ko) * 2012-07-09 2014-01-17 유니버셜 디스플레이 코포레이션 신규한 실릴화 금속 착물
KR20140096203A (ko) * 2013-01-17 2014-08-05 삼성전자주식회사 유기광전자소자용 재료, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107759638A (zh) * 2016-08-19 2018-03-06 株式会社Lg化学 新型有机金属化合物及利用其的有机发光元件
KR20180020878A (ko) * 2016-08-19 2018-02-28 주식회사 엘지화학 신규한 유기금속 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
US10662196B2 (en) 2016-11-17 2020-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11925103B2 (en) 2018-06-05 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20210082420A (ko) * 2018-08-22 2021-07-05 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
US20200181184A1 (en) * 2018-12-05 2020-06-11 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including the organometallic compound, and diagnostic composition including the organometallic compound
CN111269267A (zh) * 2018-12-05 2020-06-12 三星电子株式会社 有机金属化合物、以及包括其的有机发光器件和诊断组合物
US11731994B2 (en) * 2018-12-05 2023-08-22 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including the organometallic compound, and diagnostic composition including the organometallic compound
CN111662335A (zh) * 2019-03-07 2020-09-15 三星电子株式会社 有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括有机发光器件的电子设备
KR20200107830A (ko) * 2019-03-07 2020-09-16 삼성전자주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치
US11758803B2 (en) 2019-03-07 2023-09-12 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and electronic apparatus including the organic light-emitting device
JP2020143055A (ja) * 2019-03-07 2020-09-10 三星電子株式会社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機金属化合物とそれを含む有機発光素子、及び有機発光素子を含む電子装置
US11950495B2 (en) 2019-06-14 2024-04-02 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device and organometallic compound
WO2022170831A1 (zh) * 2021-02-09 2022-08-18 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机电致发光材料、电子元件和电子装置
EP4079743A1 (en) * 2021-04-23 2022-10-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Also Published As

Publication number Publication date
KR102372084B1 (ko) 2022-03-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102384222B1 (ko) 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102372084B1 (ko) 유기 발광 소자
KR102601600B1 (ko) 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102390371B1 (ko) 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20170082126A (ko) 조성물, 상기 조성물을 포함한 박막 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20180001290A (ko) 축합환 화합물, 이를 포함한 혼합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20170136256A (ko) 유기 발광 소자
KR20160064955A (ko) 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20170019968A (ko) 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102201318B1 (ko) 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20170040697A (ko) 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20170094652A (ko) 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물
KR20160016050A (ko) 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20170140989A (ko) 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20160109908A (ko) 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102486382B1 (ko) 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20160051156A (ko) 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20150133089A (ko) 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20160064952A (ko) 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102463896B1 (ko) 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20170139339A (ko) 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20170000323A (ko) 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20180097372A (ko) 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물
KR20170035257A (ko) 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20160073788A (ko) 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
AMND Amendment
E601 Decision to refuse application
AMND Amendment
X701 Decision to grant (after re-examination)
GRNT Written decision to grant