KR20170136256A - 유기 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

호스트 및 열활성화 지연 형광 도펀트를 포함한 유기 발광 소자가 개시된다.

Description

유기 발광 소자{Organic light emitting device including the same}
유기 발광 소자가 제시된다.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서 종래 소자에 비하여, 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다.
일예에 따르면, 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층을 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 구비될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 구비될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
저구동 전압, 고효율 및 장수명을 갖는 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면, 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 발광층을 포함하는 유기층;을 포함하고, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 도펀트는 하기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함하고, 상기 도펀트의 함량이 상기 호스트의 함량보다 작은, 유기 발광 소자가 제공된다:
<화학식 1>
Ar1-Ar2
<화학식 1A> <화학식 1B>
Figure pat00001
Figure pat00002
<화학식 2A> <화학식 2B>
Figure pat00003
Figure pat00004
상기 화학식 1 중,
Ar1은 상기 화학식 1A로 표시되는 그룹이고, Ar2는 상기 화학식 1B로 표시되는 그룹이고,
상기 화학식 1A 중, 고리 A1은 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹이고, 고리 A2는 상기 화학식 2B로 표시되는 그룹이고,
상기 화학식 1A, 1B, 2A 및 2B 중,
X1은 C(R1) 또는 N이고, X2는 C(R2) 또는 N이고, X3은 C(R3) 또는 N이고, X4는 C(R4) 또는 N이고, X5는 C(R5) 또는 N이고, X6은 C(R6) 또는 N이고, X7은 C(R7) 또는 N이고, X8은 C(R8) 또는 N이고,
X11은 O, S, N[(L11)a11-(R11)b11], C[(L11)a11-(R11)b11][(L12)a12-(R12)b12], Si[(L11)a11-(R11)b11][(L12)a12-(R12)b12] 및 Ge[(L11)a11-(R11)b11][(L12)a12-(R12)b12] 중에서 선택되고,
X21은 C(R21) 또는 N이고, X22는 C(R22) 또는 N이고, X23은 C(R23) 또는 N이고, X24는 C(R24) 또는 N이고, X25는 C(R25) 또는 N이고,
X26은 C(R26), N 또는 Ar1 그룹과의 결합 사이트이고, X27은 C(R27), N 또는 Ar1 그룹과의 결합 사이트이고, X28은 C(R28), N 또는 Ar1 그룹과의 결합 사이트이고, X29는 C(R29), N 또는 Ar1 그룹과의 결합 사이트이고, X30은 C(R30), N 또는 Ar1 그룹과의 결합 사이트이고,
X21 내지 X30 중 적어도 하나는 N이고, X26 내지 X30 중 하나는 Ar1 그룹과의 결합 사이트이고,
L11 및 L12는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
a11 및 a12는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
R1 내지 R12 및 R21 내지 R30은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되고,
b11 및 b12는 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물에 포함된 시아노기의 개수는 1 이상이고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37); 중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
상기 유기 발광 소자는 저구동전압, 우수한 색순도 및 발광 효율을 가질 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
상기 유기 발광 소자는, 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 발광층을 포함하는 유기층;을 포함하고, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 도펀트는 하기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함하고, 상기 도펀트의 함량이 상기 호스트의 함량보다 작다:
<화학식 1>
Ar1-Ar2
상기 화학식 1 중, Ar1은 하기 화학식 1A로 표시되는 그룹일 수 있다:
<화학식 1A>
Figure pat00005
상기 화학식 1A 중, 고리 A1은 하기 화학식 2A로 표시되는 그룹이고, 이웃한 5원환 고리 및 고리 A2와 탄소를 공유하면서 축합되어 있다.
상기 화학식 1A 중, 고리 A2는 하기 화학식 2B로 표시되는 그룹이고, 고리 A1 및 이웃한 6원환 고리와 탄소를 공유하면서 축합되어 있다.
<화학식 2A> <화학식 2B>
Figure pat00006
Figure pat00007
상기 화학식 1A, 1B, 2A 및 2B에 대한 설명은 후술하는 바를 참조한다.
상기 화학식 1A 중, X1은 C(R1) 또는 N이고, X2는 C(R2) 또는 N이고, X3은 C(R3) 또는 N이고, X4는 C(R4) 또는 N이고, X5는 C(R5) 또는 N이고, X6은 C(R6) 또는 N이고, X7은 C(R7) 또는 N이고, X8은 C(R8) 또는 N일 수 있다,
예를 들어, 상기 화학식 1A 중 X1 내지 X8 중 적어도 하나가 N인 경우,
Ar1 그룹은 시아노기를 비포함하고, Ar2 그룹은 적어도 하나의 시아노기를 포함할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 중 X1은 C(R1)이고, X2는 C(R2)이고, X3은 C(R3)이고, X4는 C(R4)이고, X5는 C(R5)이고, X6은 C(R6)이고, X7은 C(R7)이고, X8은 C(R8)인 경우,
i) Ar1 그룹은 시아노기를 비포함하고, Ar2 그룹은 적어도 하나의 시아노기를 포함하거나;
ii) Ar1 그룹은 적어도 하나의 시아노기를 포함하고, Ar2 그룹은 시아노기를 비포함하거나; 또는
iii) Ar1 그룹 및 Ar2 그룹은 각각 적어도 하나의 시아노기를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 2B 중 X11은 O, S, N[(L11)a11-(R11)b11], C[(L11)a11-(R11)b11][(L12)a12-(R12)b12], Si[(L11)a11-(R11)b11][(L12)a12-(R12)b12] 및 Ge[(L11)a11-(R11)b11][(L12)a12-(R12)b12] 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 2B 중,
X11이 N[(L11)a11-(R11)b11]이고, *-[(L11)a11-(R11)b11]로 표시되는 그룹이 적어도 하나의 시아노기를 포함하거나; 또는
X11이 C[(L11)a11-(R11)b11][(L12)a12-(R12)b12], Si[(L11)a11-(R11)b11][(L12)a12-(R12)b12] 및 Ge[(L11)a11-(R11)b11][(L12)a12-(R12)b12] 중에서 선택되고, *-[(L11)a11-(R11)b11]로 표시되는 그룹 및 *-[(L12)a12-(R12)b12]로 표시되는 그룹 중에서 선택된 적어도 하나가 적어도 하나의 시아노기를 포함할 수 있다.
상기 화학식 2B 중, L11 및 L12는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, L11 및 L12는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 및
중수소, 시아노기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기;
중에서 선택되고,
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2B 중, L11 및 L12는 서로 독립적으로,
페닐렌기; 및
중수소, 시아노기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기; 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 2B 중, a11 및 a12는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택될 수 있다.
a11은 L11의 개수를 나타낸 것으로서, a11이 0일 경우, *-(L11)a11-*'은 단일 결합이 된다. a11이 2 이상일 경우 2 이상의 L11은 서로 동일하거나 상이하다. a12는 L12의 개수를 나타낸 것으로서, a12가 0일 경우, *-(L12)a12-*'는 단일 결합이 된다. a12이 2 이상일 경우 2 이상의 L12는 서로 동일하거나 상이하다.
일 구현예에 따르면, 상기 a11 및 a12는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 a11 및 a12는 서로 독립적으로, 0 또는 1일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, Ar1은 하기 화학식 1A(1) 내지 1A(6) 중 하나로 표시될 수 있다:
Figure pat00008
상기 화학식 1A(1) 내지 1A(6) 중, X1 내지 X8, X11, R9 및 R10에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고, *는 이웃한 원자(Ar2 그룹)와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 1 중, Ar2는 하기 화학식 1B로 표시되는 그룹일 수 있다:
<화학식 1B>
Figure pat00009
상기 화학식 1B 중, X21은 C(R21) 또는 N이고, X22는 C(R22) 또는 N이고, X23은 C(R23) 또는 N이고, X24는 C(R24) 또는 N이고, X25는 C(R25) 또는 N이고,
X26은 C(R26), N 또는 Ar1 그룹과의 결합 사이트이고, X27은 C(R27), N 또는 Ar1 그룹과의 결합 사이트이고, X28은 C(R28), N 또는 Ar1 그룹과의 결합 사이트이고, X29는 C(R29), N 또는 Ar1 그룹과의 결합 사이트이고, X30은 C(R30), N 또는 Ar1 그룹과의 결합 사이트이고,
X21 내지 X30 중 적어도 하나는 N이고, X26 내지 X30 중 하나는 Ar1 그룹과의 결합 사이트일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, Ar2는 하기 화학식 1B(1) 내지 1B(3) 중 하나로 표시될 수 있다:
<화학식 1B(1)> <화학식 1B(2)> <화학식 1B(3)>
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
상기 화학식 1B(1) 내지 1B(3) 중,
X23 내지 X25, R21 및 R22에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
X26은 C(R26) 또는 N이고, X27은 C(R27) 또는 N이고, X28은 C(R28) 또는 N이고, X29는 C(R29) 또는 N이고, X30은 C(R30) 또는 N이고,
상기 화학식 1B(1) 중, X23 내지 X27, X29 및 X30 중 적어도 하나는 N이고,
상기 화학식 1B(2) 중, X23 내지 X28 및 X30 중 적어도 하나는 N이고,
상기 화학식 1B(3) 중, X23 내지 X29 중 적어도 하나는 N이고,
*는 이웃한 원자(Ar1 그룹)와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 1A, 1B, 2A 및 2B 중, R1 내지 R12 및 R21 내지 R30은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1A, 1B, 2A 및 2B 중, R1 내지 R12 및 R21 내지 R30은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴기레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴기레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기; 및
-Si(Q1)(Q2)(Q3);
상기 Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A, 1B, 2A 및 2B 중, R1 내지 R12 및 R23 내지 R30은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, 시아노기, C1-C20알킬기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기;
중수소 및 시아노기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C20알킬기;
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기; 및
중수소, 시아노기, C1-C20알킬기, 페닐기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기; 중에서 선택되고,
R21 및 R22는 서로 독립적으로,
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기; 및
중수소, 시아노기, C1-C20알킬기, 페닐기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A, 1B, 2A 및 2B 중, R1 내지 R12 및 R23 내지 R30은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, 시아노기, C1-C20알킬기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기;
중수소 및 시아노기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C20알킬기;
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기; 및
하기 화학식 5-1 내지 5-15로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
R21 및 R22는 서로 독립적으로,
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기; 및
하기 화학식 5-1 내지 5-15로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00013
상기 화학식 5-1 내지 5-15 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 2B 중, b11 및 b12는 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수 중에서 선택될 수 있다. b11은 R11의 개수를 나타낸 것으로서, b11이 2 이상일 경우 2 이상의 R11은 서로 동일하거나 상이하다. b12는 R12의 개수를 나타낸 것으로서, b12가 2 이상일 경우 2 이상의 R12는 서로 동일하거나 상이하다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물에 포함된 시아노기의 개수는 1 이상일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물에 포함된 시아노기의 개수는 1, 2, 3 또는 4일 수 있다.
즉, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 적어도 하나의 시아노기를 갖는데, 이러한 시아노기의 도입으로 인해 열안정성 및 색순도가 향상되기 때문에, 안정된 스펙트럼을 얻을 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 하기 화합물 1 내지 192 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
한편, 상기 호스트는, 플루오렌계 고리, 카바졸계 고리, 디벤조퓨란계 고리, 디벤조티오펜계 고리, 인데노카바졸계 고리, 인돌로카바졸계 고리, 벤조퓨로카바졸계 고리, 벤조티에노카바졸계 고리, 아크리딘계 고리, 디하이드로아크리딘계 고리 및 트라이인돌로벤젠계 고리 중에서 선택된 적어도 하나를 포함한 화합물 중에서 선택되거나,
상기 호스트는 실리콘계 화합물 및 포스핀 옥사이드계 화합물 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 호스트는 하기 화학식 11-1 내지 11-3으로 표시되는 화합물 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 11-1>
Ar11-(L101)a101-(Ar12)c1
<화학식 11-2>
Figure pat00026
<화학식 11-3>
T21-(L201)a201-(T22)e1
<화학식 13>
Figure pat00027
<화학식 14>
Figure pat00028
상기 화학식 11-1 내지 11-3, 13 및 14 중,
Ar11 및 Ar12는 서로 독립적으로, 상기 화학식 13 및 14로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
X105는 N(R202), O 또는 S이고,
X100은 N 또는 C(T14)이고, X200는 N 또는 C(T15)이고, X300는 N 또는 C(T16)이되, X100 내지 X300 중 적어도 하나는 N이고,
T21 및 T22는 서로 독립적으로, *-(L201)a201-Si(Q41)(Q42)(Q43) 및 *-(L201)a201-P(=O)(Q51)(Q52) 중에서 선택되고,
L101 내지 L103 및 L201은 서로 독립적으로,
단일 결합, O, S, Si(Q61)(Q62), 페닐렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 카바졸일렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, -CF3, -CF2H, -CFH2, 페닐기, 시아노기로 치환된 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 -Si(Q71)(Q72)(Q73) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 카바졸일렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기;
중에서 선택되고,
a101 내지 a103 및 a201은 서로 독립적으로, 0 내지 5 중에서 선택된 정수이고, a101이 2 이상일 경우 2 이상의 L101은 서로 동일하거나 상이하고, a102가 2 이상일 경우 2 이상의 L102는 서로 동일하거나 상이하고, a103이 2 이상일 경우 2 이상의 L103은 서로 동일하거나 상이하고, a201이 2 이상일 경우 2 이상의 L201은 서로 동일하거나 상이하고,
CY1 및 CY2는 서로 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 플루오렌, 카바졸, 벤조카바졸, 인돌로카바졸, 디벤조퓨란 및 디벤조티오펜 중에서 선택되고,
A3은,
단일 결합, C1-C4알킬렌기 및 C2-C4알케닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 -Si(Q81)(Q82)(Q83) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C4알킬렌기 및 C2-C4알케닐렌기;
중에서 선택되고,
T11 내지 T16, R202, R300, R400은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q91)(Q92)(Q93) 중에서 선택되고,
b300 및 b400는 서로 독립적으로, 0 내지 10 중에서 선택된 정수이고,
c1 및 e1은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3이고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q101)(Q102)(Q103) 중에서 선택되고,
상기 Q41 내지 Q43, Q51 내지 Q52, Q61 내지 Q62, Q71 내지 Q73, Q81 내지 Q83, Q91 내지 Q93 및 Q101 내지 Q103은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 11-1 중 Ar11 및 Ar12는 서로 독립적으로, 하기 화학식 13-1 내지 13-8 및 14-1 내지 14-8로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다:
Figure pat00029
Figure pat00030
Figure pat00031
Figure pat00032
Figure pat00033
Figure pat00034
상기 화학식 13-1 내지 13-8 및 14-1 내지 14-8 중
X102 및 X104는 서로 독립적으로, C(R37)(R38), N(R39), O 또는 S이고,
X105 및 A3에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
R31 내지 R39에 대한 설명은 서로 독립적으로, 본 명세서 중 R300에 대한 설명을 참조하고,
R41 내지 R44에 대한 설명은 서로 독립적으로, 본 명세서 중 R400에 대한 설명을 참조하고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 13, 14, 13-1 내지 13-8 및 14-1 내지 14-8 중,
A3은,
단일 결합, C1-C2알킬렌기 및 C2알케닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 -Si(Q81)(Q82)(Q83) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C2알킬렌기 및 C2알케닐렌기;
중에서 선택되고,
R202, R30 내지 R39 및 R40 내지 R44는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
-Si(Q91)(Q92)(Q93);
중에서 선택되고,
상기 Q81 내지 Q83 및 Q91 내지 Q93은 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 11-1 중 Ar11 및 Ar12는 서로 독립적으로, 하기 화학식 17-1 내지 17-19 및 18-1 내지 18-8로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00035
Figure pat00036
Figure pat00037
Figure pat00038
Figure pat00039
Figure pat00040
상기 화학식 17-1 내지 17-19 및 18-1 내지 18-8 중,
X102 및 X104는 서로 독립적으로, C(R37)(R38), N(R39), O 또는 S이고,
X105는 N(R202), O 또는 S이고,
R' 및 R"은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택되고,
R202, R300 및 R400에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
R300a 내지 R300c에 대한 설명은 본 명세서 중 R300에 대한 설명을 참조하고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 화학식 17-1 내지 17-19 및 18-1 내지 18-8 중,
R202, R300, R300a 내지 R300c 및 R400은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, -CF3, -CF2H 및 -CFH2;
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, -CF3, -CF2H 및 -CFH2, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
-Si(Q91)(Q92)(Q93);
중에서 선택되고,
Q91 내지 Q93는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 상기 화학식 11-1 내지 11-3 중 L101 내지 L103 및 L201은 서로 독립적으로, 단일 결합, O, S, Si(Q61)(Q62) 및 하기 화학식 3-1 내지 3-56으로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다:
Figure pat00041
Figure pat00042
Figure pat00043
Figure pat00044
Figure pat00045
상기 화학식 3-1 내지 3-56 중,
Y1은 O, S, C(Z3)(Z4) 및 N(Z5) 중에서 선택되고,
Z1 내지 Z5는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, -CF3, -CF2H, -CFH2, 페닐기, 시아노기로 치환된 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 -Si(Q71)(Q72)(Q73) 중에서 선택되고,
Q71 내지 Q73은 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택되고,
d4는 0 내지 4 중에서 선택된 정수이고,
d3는 0 내지 3 중에서 선택된 정수이고,
d2는 0 내지 2 중에서 선택된 정수이고,
* 및 *'는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 11-1 내지 11-3 중 L101 내지 L103 및 L201은 서로 독립적으로, 단일 결합, O, S, Si(Q61)(Q62) 및 상기 화학식 3-1 내지 3-56으로 표시되는 그룹 중에서 선택되되, a101개의 L101 중 적어도 하나, a102개의 L102 중 적어도 하나, a103개의 L103 중 적어도 하나 또는 a201개의 L201 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, O, Si(Q61)(Q62) 및 상기 화학식 3-15 내지 3-56으로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 *-(L101)a101-*', *-(L102)a102-*', *-(L103)a103-*' 및 *-(L201)a201-*'로 표시되는 그룹은 상기 화학식 3-41 내지 3-56으로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 *-(L101)a101-*', *-(L102)a102-*', *-(L103)a103-*' 및 *-(L201)a201-*'로 표시되는 그룹은 단일 결합 및 하기 화학식 4-1 내지 4-42로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00046
Figure pat00047
Figure pat00048
Figure pat00049
Figure pat00050
Figure pat00051
상기 화학식 4-1 내지 4-42 중
X41은 N 또는 C(Z41)이고, X42는 N 또는 C(Z42)이고, X43은 N 또는 C(Z43)이고, X44는 N 또는 C(Z44)이고, X51은 N 또는 C(Z51)이고, X52는 N 또는 C(Z52)이고, X53은 N 또는 C(Z53)이고, X54는 N 또는 C(Z54)이고, X61은 N 또는 C(Z61)이고, X62는 N 또는 C(Z62)이고, X63은 N 또는 C(Z63)이고, X64는 N 또는 C(Z64)이되, X41 내지 X44가 모두 N인 경우는 제외되고, X51 내지 X54가 모두 N인 경우는 제외되고, X61 내지 X64가 모두 N인 경우는 제외되고,
Z41 내지 Z44, Z51 내지 Z54 및 Z61 내지 Z64는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, -CF3, -CF2H, -CFH2, 페닐기, 시아노기로 치환된 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 -Si(Q71)(Q72)(Q73) 중에서 선택되고,
Q71 내지 Q73은 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택되고,
* 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 11-2 중 X100 내지 X300 중 2개 또는 3개는 N일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 11-2 중 T11 내지 T16은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, 시아노기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 -CF3, -CF2H 및 -CFH2;
중수소, -F, 시아노기 -CF3, -CF2H 및 -CFH2 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기;
중수소, -F, 시아노기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, -CF3, -CF2H, -CFH2, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
-Si(Q91)(Q92)(Q93) ;
중에서 선택되고,
상기 Q91 내지 Q93는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 상기 화학식 11-3 중 T21 및 T22는 서로 독립적으로, *-(L201)a201-Si(Q41)(Q42)(Q43) 및 *-(L201)a201-P(=O)(Q51)(Q52) 중에서 선택될 수 있는데, 상기 Q41 내지 Q43 및 Q51 내지 Q52는 서로 독립적으로,
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
중수소, -F, 시아노기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, -CF3, -CF2H, -CFH2, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 호스트는 적어도 하나의 시아노기를 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 호스트는 상기 화학식 11-1 내지 11-3 중 하나로 표시되고, 적어도 하나의 시아노기를 갖는 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 하기 화합물 H1 내지 H24 중에서 선택될 수 있다:
Figure pat00052
Figure pat00053
Figure pat00054
Figure pat00055
일 구현예에 따르면, 상기 도펀트는 열활성화 지연 형광(thermal activated delayed fluorescence) 도펀트를 포함하고, 상기 열활성화 지연 형광 도펀트가 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 열활성화 지연 형광 도펀트는 하기 수식 1 및 2를 만족할 수 있다:
<수식 1>
ES1(TD) - ET1(TD) ≤ 0.3 eV
<수식 2>
ES1(TD) > 2.6 eV
상기 수식 1 및 2 중 ES1(TD)은 상기 열활성화 지연 형광 도펀트의 일중항 에너지(eV)이고, ET1(TD)은 상기 열활성화 지연 형광 도펀트의 삼중항 에너지(eV)이다.
상기 유기 발광 소자는, 상기 수식 1을 만족함으로써 청색광을 방출할 수 있다.
또한, 상기 유기 발광 소자는, 상기 수식 2를 만족함으로써, TADF 특성이 효과적으로 나타나며, 이에 따라 고효율을 가질 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다. 유기 발광 소자(10)는 제1전극(11), 유기층(15) 및 제2전극(19)이 차례로 적층된 구조를 갖는다.
상기 제1전극(11) 하부 또는 제2전극(19) 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 애노드일 수 있다. 상기 제1전극용 물질은 정공 주입이 용이하도록 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등과 같은 금속을 이용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(11)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(11) 상부로는 유기층(15)이 배치되어 있다.
상기 유기층(15)은 정공 수송 영역(hole transport region); 발광층(emission layer); 및 전자 수송 영역(electron transport region);을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 제1전극(11)과 발광층 사이에 배치될 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 및 버퍼층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층만을 포함하거나, 정공 수송층만을 포함할 수 있다. 또는, 상기 정공 수송 영역은, 제1전극(11)로부터 차례로 적층된, 정공 주입층/정공 수송층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있다.
정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극(11) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 코팅 조건은 정공주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층 및 전자 저지층 형성 조건은 정공 주입층 형성 조건을 참조한다.
상기 정공 수송 영역은, 예를 들면, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, methylated-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
Figure pat00056
Figure pat00057
<화학식 201>
Figure pat00058
<화학식 202>
Figure pat00059
상기 화학식 201 중, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기;
중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 201 중, 상기 xa 및 xb는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수, 또는 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 xa는 1이고, xb는 0일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201 및 202 중, 상기 R101 내지 R108, R111 내지 R119 및 R121 내지 R124는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C1알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등) 및 C1-C10알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등);
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염, 중 하나 이상으로 치환된, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 및 파이레닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 및 파이레닐기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201 중, R109는,
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기;
중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201A>
Figure pat00060
상기 화학식 201A 중, R101, R111, R112 및 R109에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화합물 HT1 내지 HT20을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00061
Figure pat00062
Figure pat00063
Figure pat00064
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층을 모두 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 HT-D1, HP-1 등과 같은 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<화합물 HT-D1> <F4-TCNQ>
Figure pat00065
Figure pat00066
<HP-1>
Figure pat00067
상기 정공 수송 영역은, 버퍼층을 더 포함할 수 있다.
상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다.
상기 정공 수송 영역은, 전자 저지층을 더 포함할 수 있다. 상기 전자 저지층은 공지의 물질, 예를 들면, mCP를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00068
상기 정공 수송 영역 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층이 적층된 구조를 가짐으로써, 백색광을 방출할 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다.
상기 발광층이 도펀트를 포함하고, 상기 도펀트가 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 경우, 저구동, 저전압, 고효율 및 장수명 특성을 모두 가지면서, 동시에 우수한 색순도를 갖는 청색광을 방출하는 청색 형광 방출 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.
상기 발광층 중 열활성화 지연 형광 도펀트의 함량은 통상적으로 상기 호스트의 총량 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 50 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송 영역이 배치된다.
전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역은 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층 또는 전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송층은 단일층 또는 2 이상의 서로 다른 물질을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 수송 영역의 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층의 형성 조건은 정공 주입층의 형성 조건을 참조한다.
상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP 및 Bphen 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00069
또는 상기 정공 저지층은 상기 호스트 중에서 선택된 화합물을 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 정공 저지층은 상기 화합물 H24를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen 및 하기 Alq3, Balq, TAZ 및 NTAZ 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
Figure pat00070
또는, 상기 전자 수송층은 하기 화합물 ET1, ET2 및 ET3 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00071
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
Figure pat00072
또한 전자 수송 영역은, 제2전극(19)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 전자 주입층(EIL)을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li2O 및 BaO 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
상기 유기층(15) 상부로는 제2전극(19)이 구비되어 있다. 상기 제2전극(19)은 캐소드일 수 있다. 상기 제2전극(19)용 물질로는 상대적으로 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 제2전극(19) 형성용 물질로 사용할 수 있다. 또는, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용하여 투과형 제2전극(19)을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, ter-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는 -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C10헤테로시클로알킬기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 2 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C2-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C2-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 2 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C2-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-히드로퓨라닐기, 2,3-히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C2-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C2-C60헤테로아릴기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 2 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C2-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 2 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C2-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C2-C60헤테로아릴기 및 C2-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함(예를 들어, 탄소수는 8 내지 60일 수 있음)하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹을 의미한다. 상기 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소(예를 들어, 탄소수는 2 내지 60일 수 있음) 외에 N, O, P 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중, 상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37);
중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서 중 "상온"이란 약 25℃의 온도를 가리킨다.
이하, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 하기 합성예 중 "'A' 대신 'B'를 사용하였다"란 표현 중 'B'의 사용량과 'A'의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다.
[실시예]
합성예 1: 화합물 1의 합성
중간체 1의 합성
Figure pat00073
1-브로모-벤조나이트릴 (10g, 56.23 mmol), 5,12-다이하이드로인돌로카바졸 (12g, 46.86 mmol), 산화아이오도 (0.45g, 2.34 mmol), 트랜스-1,2-다이아미노사이클로헥산 (1.07g, 9.37 mmol), 포타슘 포스페이트 (19.9g, 93.71 mmol)를 1,4-다이옥산 (300 mL)에 녹이고 110도에서 12시간 반응 시킨다. 반응이 끝나며 톨루엔 500 (mL)에 ??칭 후 셀라이트를 이용하여 여과후 용액을 제거한다. 용액이 제거된 물질을 다이클로로메탄과 헥산을 이용하여 칼럼 정제 하여 3-인돌로[3,2-a]카바졸-5(12H)-일)벤조나이트릴(중간체 1)을 11.8g (71%) 수득하였다. 합성된 화합물을 MS를 통하여 구조를 확인하였다.
MALDI-TOF (계산치: 357.1 g/mol, 측정치: M+H =358 g/mol)
화합물 1의 합성
Figure pat00074
3-인돌로[3,2-a]카바졸-5(12H)-일)벤조나이트릴(중간체 1) (10g, 28 mmol), 2-(4브로모페닐)-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 (16.26g, 42 mmol), 소듐-터트-뷰톡사이드 (5.38g, 56 mmol) 을 톨루엔 (140mL)에 녹이고 140도로 온도를 올린 후, 팔라듐 촉매 10mol% 와 트리-터트-뷰틸포스핀을 20mol% 를 넣고 반응 시킨다. 반응이 끝나면 메탄올 (300mL) 넣어 ??칭 시킨 후 여과하여 걸러진 물질을 건조 시킨다. 건조된 물질은 다이클로로메탄과 헥산을 이용하여 칼럼정제 하여 화합물 1을 9.3g (50%) 수득하였다. 합성된 화합물을 MS를 통하여 구조를 확인하였다.
MALDI-TOF (계산치: 664.2 g/mol, 측정치: M+H =665 g/mol)
합성예 2: 화합물 2의 합성
중간체 2의 합성
Figure pat00075
1-브로모-벤조나이트릴 대신 2-브로모-벤조나이트릴을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 중간체 2를 합성하였다. 합성된 화합물을 MALDI-TOF를 통하여 구조를 확인하였다.
MALDI-TOF (계산치: 357.1 g/mol, 측정치: M+H = 358 g/mol)
화합물 2의 합성
Figure pat00076
중간체 1 대신 중간체 2를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 화합물 2를 합성하였다. 합성된 화합물을 MALDI-TOF를 통하여 구조를 확인하였다.
MALDI-TOF (계산치: 664.2 g/mol, 측정치: M+H =665 g/mol)
합성예 3: 화합물 3의 합성
중간체 3의 합성
Figure pat00077
1-브로모-벤조나이트릴 대신 3-브로모-벤조나이트릴을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 중간체 3을 합성하였다. 합성된 화합물을 MALDI-TOF를 통하여 구조를 확인하였다.
MALDI-TOF (계산치: 357.1 g/mol, 측정치: M+H = 358 g/mol)
화합물 3의 합성
Figure pat00078
중간체 1 대신 중간체 3을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 화합물 3을 합성하였다. 합성된 화합물을 MALDI-TOF를 통하여 구조를 확인하였다.
MALDI-TOF (계산치: 664.2 g/mol, 측정치: M+H =665 g/mol)
합성예 4: 화합물 33의 합성
중간체 4의 합성
Figure pat00079
9-페닐-9H-카바졸-3-일-보로닉엑시드 (15.18 g, 52.85 mmol), 4-브로모-3-나이트로벤조나이트릴 (10 g, 44.04 mmol) 과 팔라듐 촉매 0.05 wt% 을 톨루엔 25 mL 에 녹이고, 탄산칼륨 2M 25 mL 를 넣어 준 후 24시간동안 교반시킨다. 반응이 끝나면 클로로포름을 이용하여 추출을 하여 솔벤트를 제거하고 고체를 얻어 건조 시킨다. 생성된 고체에 트리페닐포스핀 을 3당량 넣어 준후 다이클로로벤젠에 160도에서 12시간 교반시킨다. 반응이 끝나면 메탄올 (100mL) 을 적가하여 생성된 물질을 여과하여 건조 시킨다. 건조된 물질을 다이클로로메탄과 헥산을 이용하여 칼럼 정제하여 중간체 4를 4.87 g (31 %) 수득하였다. 합성된 화합물을 MALDI-TOF를 통하여 구조를 확인하였다.
MALDI-TOF (계산치: 357.1 g/mol, 측정치: M+H =358 g/mol)
화합물 33의 합성
Figure pat00080
중간체 1 대신 중간체 4를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 화합물 33을 합성하였다. 합성된 화합물을 MALDI-TOF를 통하여 구조를 확인하였다.
MALDI-TOF (계산치: 664.2 g/mol, 측정치: M+H =665 g/mol)
합성예 5: 화합물 17의 합성
중간체 5-1의 합성
Figure pat00081
1-브로모-벤조나이트릴 대신 브로모벤젠을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 중간체 2를 합성하였다. 합성된 화합물을 MALDI-TOF를 통하여 구조를 확인하였다.
MALDI-TOF (계산치: 332.1 g/mol, 측정치: M+H =333 g/mol)
중간체 5-2의 합성
Figure pat00082
2-브로모-5-플루오루벤조나이트릴 (10g, 50.27mmol), 2,4-다이페닐-6-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보로-2-일)피리딘 (19.8g, 55.29mmol) 과 팔라듐 촉매 5mol%, 포타슘카보네이트 (20.84g, 150.8mmol) 을 테트라하이드로퓨란:물 (1:1, 100mL) 에 넣고 80도에서 6시간 반응시킨다. 반응이 끝나면 메탄올 (200mL) 을 적가하여 생성된 물질을 여과하여 건조 시킨다. 건조된 물질을 다이클로로메탄과 헥산을 이용하여 칼럼 정제하여 중간체 5-2를 16.3g (92%) 수득하였다. 합성된 화합물을 MALDI-TOF를 통하여 구조를 확인하였다.
MALDI-TOF (계산치: 351.1 g/mol, 측정치: M+H =352 g/mol)
화합물 17의 합성
Figure pat00083
60% 소듐하이드라이드 (0.88g, 36.13mmol)을 헥산에 3번 세척 후, 진공 오븐에서 2시간 건조 시킨다. 건조시킨 물질을 테트라하이드라퓨란 30mL 를 넣고 질소기체 하에서 30분 교반시킨다. 5-페닐-5,12-다이하이드로인돌로카바졸 (12g, 36.13mmol) 을 넣고 10분간 0도에서 반응 진행후 2-(2,6-다이페닐피리미딘-4-일)5-플루오로벤조나이트릴 (13.96g, 39.74mmol)을 천천히 적가하여 상온에서 1시간 반응 후 천천히 온도를 80도까지 올려 10시간 동안 반응을 진행 시킨다. 반응 종료 후 다이클로로메탄을 이용하여 추출 진행 후 용매를 제거한다. 클로로포름과 헥산을 이용하여 칼럼 정제 하였고, 화합물 5을 8.8g (69%) 수득하였다. 합성된 화합물을 MALDI-TOF를 통하여 구조를 확인하였다.
MALDI-TOF (계산치: 663.2 g/mol, 측정치: M+H =664 g/mol)
평가예 1: 합성된 화합물의 열적 특성 평가
상기 화합물 1, 2, 3, 17 및 33에 대하여 TGA(Thermo Gravimetric Analysis) 및 DSC(Differential Scanning Calorimetry)를 이용하여 열분석 (N2 분위기, 온도 구간: 상온~ 600℃ (10℃/min)-TGA, 상온에서 400℃까지-DSC, Pan Type : Pt Pan in 일회용 Al Pan(TGA) , 일회용 Al pan(DSC))을 수행하여, 그 결과를 표 1에 정리하였다.
화합물 No. Tg(℃) Td(℃)
화합물 1 측정 불가 392.8
화합물 2 161 328.7
화합물 3 170.2 344
화합물 17 151.6 390
화합물 33 177 388
표 1에 따르면, 상기 화합물 1, 2, 3, 17 및 33는 우수한 열안정성을 가짐을 확인할 수 있다.
평가예 2: 합성된 화합물의 반치폭(full width at half maximum: FWHM) 평가
화합물 1을 톨루엔에 10-5M 농도로 희석시켜, 제논(Xenon) 램프가 장착되어 있는 ISC PC1 스펙트로플로로메터(Spectrofluorometer)를 이용하여, 화합물 1의 용액 중(in solution) PL(Photoluminecscence) 스펙트럼을 측정하였다. 이를 화합물 2, 3, 17 및 33에 대하여 반복하여, 화합물 2, 3, 17 및 33의 PL 스펙트럼으로부터 반치폭을 계산하고, 그 결과를 표 2에 나타내었다.
화합물 No. 반치폭(nm)
화합물 1 78
화합물 2 79
화합물 3 77
화합물 17 87
화합물 33 71
상기 표 2에서 화합물 1, 2, 3 및 17의 반치폭으로부터 CN 치환기의 위치에 따라 화합물의 반치폭이 변화함을 확인할 수 있다. 또한, 화합물 33이 가장 작은 반치폭을 가짐을 확인할 수 있다.
실시예 1: 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 열활성화 지연 형광(TADF) 도펀트로 채용한 유기 발광 소자의 제작
1500Å 두께의 ITO (Indium tin oxide) 전극(제1전극, 애노드)이 형성된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 진공 층착기로 상기 기판을 이송하였다.
상기 유리 기판의 ITO 전극 상에 화합물 HT3와 화합물 HP-1를 공증착하여 100Å 두께의 정공 주입층을 형성한 다음, 상기 정공 주입층 상에 화합물 HT3를 증착하여 1300Å 두께의 정공 수송층을 형성하고, 상기 정공 수송층 상에 mCP를 증착하여 150Å 두께의 전자 저지층을 형성하여, 정공 수송 영역을 형성하였다.
상기 정공 수송 영역 상에 상기 화합물 H23(호스트) 및 화합물 2 (열활성화 지연 형광 도펀트)를 85:15의 중량비로 공증착하여, 300Å 두께의 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상에 화합물 H24를 진공 증착하여 100Å 두께의 정공 저지층을 형성하고, 상기 정공 저지층 상에 화합물 ET3와 Liq를 함께 진공 증착하여 250Å 두께의 전자 수송층을 형성한 다음, 상기 전자 수송층 상에 Liq를 증착하여 5Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상에 1000Å 두께의 Al 제2전극(캐소드)를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2 내지 5와 비교예 1 및 2
발광층의 구성을 하기 표 3에서와 같이 변경하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 소자를 제작하였다.
호스트 열활성화 지연 형광 도펀트
실시예 1 H23 화합물 2
실시예 2 H23 화합물 1
실시예 3 H23 화합물 3
실시예 4 H23 화합물 17
실시예 5 H23 화합물 33
비교예 1 H23 화합물 A
비교예 2 H23 화합물 B
Figure pat00084
평가예 3: 삼중항 에너지 레벨 및 일중항 에너지 레벨 평가
상기 실시예 1 내지 5와 비교예 1 및 2에서 사용된 열활성화 지연 형광 도펀트들의 삼중항(T1) 에너지 레벨 및/또는 일중항(S1) 에너지 레벨을 하기 표 4에 기재된 방법에 따라 평가하여, 그 결과를 표 5에 나타내었다.
S1 에너지 레벨 평가 방법 2-MeTHF와 각 화합물의 혼합물(2-MeTHF 3cc에 각 화합물 1mg을 녹임)을 석영 셀에 넣은 후 액체 질소(77K)에 넣고 포토루미네센스 측정기기를 이용하여 포토루미네센스 스펙트럼을 측정한 후, 상기 포토루미네센스 스펙트럼의 단파장 측의 시작 파장으로부터 T1 에너지 레벨을 계산함
T1 에너지 레벨 평가 방법 2-MeTHF와 각 화합물의 혼합물 (2-MeTHF에 각 화합물을 10-4 [M]의 농도로 혼합함)을 석영 셀에 넣은 후, 상온에서 포토 luminescence 측정기기(F7000, Hitachi사 제품)을 이용해서 형광 스펙트럼을 측정하고, 단파장 측의 시작 파장으로부터 S1에너지 수준을 계산함
화합물 No. S1 에너지 레벨(eV) T1 에너지 레벨(eV) ES1-ET1
(eV)
화합물 1 3.05 2.90 0.15
화합물 2 3.05 2.92 0.13
화합물 3 3.06 2.90 0.16
화합물 17 2.84 2.92 0.08
화합물 33 3.14 2.83 0.30
화합물 A 2.98 2.89 0.09
화합물 B 3.13 2.91 0.22
상기 표 5로부터 실시예 1 내지 5에서 제작된 유기 발광 소자는 하기 수식 1 및 2를 모두 만족함을 확인할 수 있다.
<수식 1>
ES1(TD) - ET1(TD) ≤ 0.3 eV
<수식 2>
ES1(TD) > 2.6 eV
상기 수식 1 및 2 중 ES1(TD)은 상기 열활성화 지연 형광 도펀트의 일중항 에너지(eV)이고, ET1(TD)은 상기 열활성화 지연 형광 도펀트의 삼중항 에너지(eV)이다.
평가예 4: 소자 데이터 평가
실시예 1 내지 5와 비교예 1 및 2에서 제작된 유기 발광 소자의 구동 전압, 최대 발광 파장, CIE y 및 외부 양자 효율(EQE)을 전류-전압계(Keithley 2400) 및 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 측정하고 그 결과를 표 6에 정리하였다. 양자 효율 최대치 이외의 데이터는 모두 500cd/m2에서 측정한 것이다.
실시예 No. 구동
전압
(V)		 최대 발광 파장
(nm)		 CIE y 외부 양자 효율
(%)		 발광색
최대값
실시예 1 5.55 468 0.3 19.1 청색
실시예 2 5.79 468 0.27 18.2 청색
실시예 3 5.59 468 0.293 18.3 청색
실시예 4 4.02 516 0.483 21.3 청녹색
실시예 5 5.96 460 0.243 14.1 청색
비교예 A 8.23 444 0.184 10.6 청색
비교예 B 7.45 480 0.324 16.7 청색
상기 표 6로부터, 실시예 1 내지 5의 유기 발광 소자는 비교예 1 및 2에 비하여 저구동 전압, 우수한 색순도 및 소자 효율 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
10: 유기 발광 소자
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극

Claims (20)

  1. 제1전극;
    상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및
    상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 발광층을 포함하는 유기층;을 포함하고,
    상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고,
    상기 도펀트는 하기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함하고,
    상기 도펀트의 함량이 상기 호스트의 함량보다 작은, 유기 발광 소자:
    <화학식 1>
    Ar1-Ar2
    <화학식 1A> <화학식 1B>
    Figure pat00085
    Figure pat00086

    <화학식 2A> <화학식 2B>
    Figure pat00087
    Figure pat00088

    상기 화학식 1 중,
    Ar1은 상기 화학식 1A로 표시되는 그룹이고, Ar2는 상기 화학식 1B로 표시되는 그룹이고,
    상기 화학식 1A 중, 고리 A1은 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹이고, 고리 A2는 상기 화학식 2B로 표시되는 그룹이고,
    상기 화학식 1A, 1B, 2A 및 2B 중,
    X1은 C(R1) 또는 N이고, X2는 C(R2) 또는 N이고, X3은 C(R3) 또는 N이고, X4는 C(R4) 또는 N이고, X5는 C(R5) 또는 N이고, X6은 C(R6) 또는 N이고, X7은 C(R7) 또는 N이고, X8은 C(R8) 또는 N이고,
    X11은 O, S, N[(L11)a11-(R11)b11], C[(L11)a11-(R11)b11][(L12)a12-(R12)b12], Si[(L11)a11-(R11)b11][(L12)a12-(R12)b12] 및 Ge[(L11)a11-(R11)b11][(L12)a12-(R12)b12] 중에서 선택되고,
    X21은 C(R21) 또는 N이고, X22는 C(R22) 또는 N이고, X23은 C(R23) 또는 N이고, X24는 C(R24) 또는 N이고, X25는 C(R25) 또는 N이고,
    X26은 C(R26), N 또는 Ar1 그룹과의 결합 사이트이고, X27은 C(R27), N 또는 Ar1 그룹과의 결합 사이트이고, X28은 C(R28), N 또는 Ar1 그룹과의 결합 사이트이고, X29는 C(R29), N 또는 Ar1 그룹과의 결합 사이트이고, X30은 C(R30), N 또는 Ar1 그룹과의 결합 사이트이고,
    X21 내지 X30 중 적어도 하나는 N이고, X26 내지 X30 중 하나는 Ar1 그룹과의 결합 사이트이고,
    L11 및 L12는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
    a11 및 a12는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
    R1 내지 R12 및 R21 내지 R30은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되고,
    b11 및 b12는 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
    상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물에 포함된 시아노기의 개수는 1 이상이고,
    *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
    상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
    C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
    -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37); 중에서 선택되고,
    상기 Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 Ar1은 하기 화학식 1A(1) 내지 1A(6) 중 하나로 표시되는, 유기 발광 소자:
    Figure pat00089

    상기 화학식 1A(1) 내지 1A(6) 중, X1 내지 X8, X11, R9 및 R10에 대한 설명은 제1항에 기재된 바와 동일하고, *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 Ar2는 하기 화학식 1B(1) 내지 1B(3) 중 하나로 표시되는, 유기 발광 소자:
    <화학식 1B(1)> <화학식 1B(2)> <화학식 1B(3)>
    Figure pat00090
    Figure pat00091
    Figure pat00092

    상기 화학식 1B(1) 내지 1B(3) 중,
    X23 내지 X25, R21 및 R22는 제1항에 기재된 바와 동일하고,
    X26은 C(R26) 또는 N이고, X27은 C(R27) 또는 N이고, X28은 C(R28) 또는 N이고, X29는 C(R29) 또는 N이고, X30은 C(R30) 또는 N이고,
    상기 화학식 1B(1) 중, X23 내지 X27, X29 및 X30 중 적어도 하나는 N이고,
    상기 화학식 1B(2) 중, X23 내지 X28 및 X30 중 적어도 하나는 N이고,
    상기 화학식 1B(3) 중, X23 내지 X29 중 적어도 하나는 N이고,
    *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물에 포함된 시아노기의 개수가 1, 2, 3 또는 4인, 유기 발광 소자.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1A 중 X1 내지 X8 중 적어도 하나가 N인 경우,
    Ar1 그룹은 시아노기를 비포함하고, Ar2 그룹은 적어도 하나의 시아노기를 포함하는, 유기 발광 소자.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1A 중 X1은 C(R1)이고, X2는 C(R2)이고, X3은 C(R3)이고, X4는 C(R4)이고, X5는 C(R5)이고, X6은 C(R6)이고, X7은 C(R7)이고, X8은 C(R8)인 경우,
    i) Ar1 그룹은 시아노기를 비포함하고, Ar2 그룹은 적어도 하나의 시아노기를 포함하거나;
    ii) Ar1 그룹은 적어도 하나의 시아노기를 포함하고, Ar2 그룹은 시아노기를 비포함하거나; 또는
    iii) Ar1 그룹 및 Ar2 그룹은 각각 적어도 하나의 시아노기를 포함하는, 유기 발광 소자.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2B 중,
    X11이 N[(L11)a11-(R11)b11]이고, *-[(L11)a11-(R11)b11]로 표시되는 그룹이 적어도 하나의 시아노기를 포함하거나; 또는
    X11이 C[(L11)a11-(R11)b11][(L12)a12-(R12)b12], Si[(L11)a11-(R11)b11][(L12)a12-(R12)b12] 및 Ge[(L11)a11-(R11)b11][(L12)a12-(R12)b12] 중에서 선택되고, *-[(L11)a11-(R11)b11]로 표시되는 그룹 및 *-[(L12)a12-(R12)b12]로 표시되는 그룹 중에서 선택된 적어도 하나가 적어도 하나의 시아노기를 포함하는, 유기 발광 소자.
  8. 제1항에 있어서,
    L11 및 L12는 서로 독립적으로,
    페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 및
    중수소, 시아노기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기;
    중에서 선택되고,
    Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
  9. 제1항에 있어서,
    R1 내지 R12 및 R21 내지 R30은 서로 독립적으로,
    수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;
    시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴기레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기; 및
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴기레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기; 및
    -Si(Q1)(Q2)(Q3);
    상기 Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
  10. 제1항에 있어서,
    R1 내지 R12 및 R23 내지 R30은 서로 독립적으로,
    수소, 중수소, 시아노기, C1-C20알킬기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기;
    중수소 및 시아노기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C20알킬기;
    페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기; 및
    중수소, 시아노기, C1-C20알킬기, 페닐기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기; 중에서 선택되고,
    R21 및 R22는 서로 독립적으로,
    페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기; 및
    중수소, 시아노기, C1-C20알킬기, 페닐기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기; 중에서 선택되는, 유기 발광 소자.
  11. 제1항에 있어서,
    R1 내지 R12 및 R23 내지 R30은 서로 독립적으로,
    수소, 중수소, 시아노기, C1-C20알킬기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기;
    중수소 및 시아노기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C20알킬기;
    페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기; 및
    하기 화학식 5-1 내지 5-15로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
    R21 및 R22는 서로 독립적으로,
    페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기; 및
    하기 화학식 5-1 내지 5-15로 표시되는 그룹 중에서 선택되는, 유기 발광 소자:
    Figure pat00093

    상기 화학식 5-1 내지 5-15 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 하기 화합물 1 내지 192 중 하나인, 유기 발광 소자:

    Figure pat00094
    Figure pat00095
    Figure pat00096
    Figure pat00097
    Figure pat00098
    Figure pat00099
    Figure pat00100
    Figure pat00101
    Figure pat00102
    Figure pat00103
    Figure pat00104
    Figure pat00105
  13. 제1항에 있어서,
    상기 호스트는, 플루오렌계 고리, 카바졸계 고리, 디벤조퓨란계 고리, 디벤조티오펜계 고리, 인데노카바졸계 고리, 인돌로카바졸계 고리, 벤조퓨로카바졸계 고리, 벤조티에노카바졸계 고리, 아크리딘계 고리, 디하이드로아크리딘계 고리 및 트라이인돌로벤젠계 고리 중에서 선택된 적어도 하나를 포함한 화합물 중에서 선택되거나,
    상기 호스트는 실리콘계 화합물 및 포스핀 옥사이드계 화합물 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
  14. 제1항에 있어서,
    상기 호스트는 하기 화학식 11-1 내지 11-3으로 표시되는 화합물 중에서 선택된, 유기 발광 소자:
    <화학식 11-1>
    Ar11-(L101)a101-(Ar12)c1
    <화학식 11-2>
    Figure pat00106

    <화학식 11-3>
    T21-(L201)a201-(T22)e1
    <화학식 13>
    Figure pat00107

    <화학식 14>
    Figure pat00108

    상기 화학식 11-1 내지 11-3, 13 및 14 중,
    Ar11 및 Ar12는 서로 독립적으로, 상기 화학식 13 및 14로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
    X105는 N(R202), O 또는 S이고,
    X100은 N 또는 C(T14)이고, X200는 N 또는 C(T15)이고, X300는 N 또는 C(T16)이되, X100 내지 X300 중 적어도 하나는 N이고,
    T21 및 T22는 서로 독립적으로, *-(L201)a201-Si(Q41)(Q42)(Q43) 및 *-(L201)a201-P(=O)(Q51)(Q52) 중에서 선택되고,
    L101 내지 L103 및 L201은 서로 독립적으로,
    단일 결합, O, S, Si(Q61)(Q62), 페닐렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 카바졸일렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 및
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, -CF3, -CF2H, -CFH2, 페닐기, 시아노기로 치환된 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 -Si(Q71)(Q72)(Q73) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 카바졸일렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기;
    중에서 선택되고,
    a101 내지 a103 및 a201은 서로 독립적으로, 0 내지 5 중에서 선택된 정수이고, a101이 2 이상일 경우 2 이상의 L101은 서로 동일하거나 상이하고, a102가 2 이상일 경우 2 이상의 L102는 서로 동일하거나 상이하고, a103이 2 이상일 경우 2 이상의 L103은 서로 동일하거나 상이하고, a201이 2 이상일 경우 2 이상의 L201은 서로 동일하거나 상이하고,
    CY1 및 CY2는 서로 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 플루오렌, 카바졸, 벤조카바졸, 인돌로카바졸, 디벤조퓨란 및 디벤조티오펜 중에서 선택되고,
    A3은,
    단일 결합, C1-C4알킬렌기 및 C2-C4알케닐렌기; 및
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 -Si(Q81)(Q82)(Q83) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C4알킬렌기 및 C2-C4알케닐렌기;
    중에서 선택되고,
    T11 내지 T16, R202, R300, R400은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q91)(Q92)(Q93) 중에서 선택되고,
    b300 및 b400는 서로 독립적으로, 0 내지 10 중에서 선택된 정수이고,
    c1 및 e1은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3이고,
    *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
    상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q101)(Q102)(Q103) 중에서 선택되고,
    상기 Q41 내지 Q43, Q51 내지 Q52, Q61 내지 Q62, Q71 내지 Q73, Q81 내지 Q83, Q91 내지 Q93 및 Q101 내지 Q103은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
  15. 제14항에 있어서,
    Ar11 및 Ar12는 서로 독립적으로, 하기 화학식 13-1 내지 13-8 및 14-1 내지 14-8로 표시되는 그룹 중에서 선택된, 유기 발광 소자:
    Figure pat00109

    Figure pat00110

    Figure pat00111

    Figure pat00112

    Figure pat00113

    Figure pat00114

    상기 화학식 13-1 내지 13-8 및 14-1 내지 14-8 중
    X102 및 X104는 서로 독립적으로, C(R37)(R38), N(R39), O 또는 S이고,
    X105 및 A3에 대한 설명은 제14항에 기재된 바를 참조하고,
    R31 내지 R39에 대한 설명은 서로 독립적으로, 제14항 중 R300에 대한 설명을 참조하고,
    R41 내지 R44에 대한 설명은 서로 독립적으로, 제14항 중 R400에 대한 설명을 참조하고,
    *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  16. 제14항에 있어서,
    Ar11 및 Ar12는 서로 독립적으로, 하기 화학식 17-1 내지 17-19 및 18-1 내지 18-8로 표시되는 그룹 중에서 선택된, 유기 발광 소자:
    Figure pat00115

    Figure pat00116

    Figure pat00117

    Figure pat00118

    Figure pat00119

    Figure pat00120

    상기 화학식 17-1 내지 17-19 및 18-1 내지 18-8 중,
    X102 및 X104는 서로 독립적으로, C(R37)(R38), N(R39), O 또는 S이고,
    X105는 N(R202), O 또는 S이고,
    R' 및 R"은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택되고,
    R202, R300, R300a 내지 R300c 및 R400은 서로 독립적으로,
    수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, -CF3, -CF2H 및 -CFH2;
    페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, -CF3, -CF2H 및 -CFH2, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
    -Si(Q91)(Q92)(Q93);
    중에서 선택되고,
    Q91 내지 Q93는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택되고,
    *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  17. 제14항에 있어서,
    상기 *-(L101)a101-*', *-(L102)a102-*', *-(L103)a103-*' 및 *-(L201)a201-*'로 표시되는 그룹이 단일 결합 및 하기 화학식 4-1 내지 4-42로 표시되는 그룹 중에서 선택된, 유기 발광 소자:
    Figure pat00121

    Figure pat00122

    Figure pat00123

    Figure pat00124

    Figure pat00125

    Figure pat00126

    상기 화학식 4-1 내지 4-42 중
    X41은 N 또는 C(Z41)이고, X42는 N 또는 C(Z42)이고, X43은 N 또는 C(Z43)이고, X44는 N 또는 C(Z44)이고, X51은 N 또는 C(Z51)이고, X52는 N 또는 C(Z52)이고, X53은 N 또는 C(Z53)이고, X54는 N 또는 C(Z54)이고, X61은 N 또는 C(Z61)이고, X62는 N 또는 C(Z62)이고, X63은 N 또는 C(Z63)이고, X64는 N 또는 C(Z64)이되, X41 내지 X44가 모두 N인 경우는 제외되고, X51 내지 X54가 모두 N인 경우는 제외되고, X61 내지 X64가 모두 N인 경우는 제외되고,
    Z41 내지 Z44, Z51 내지 Z54 및 Z61 내지 Z64는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, -CF3, -CF2H, -CFH2, 페닐기, 시아노기로 치환된 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 -Si(Q71)(Q72)(Q73) 중에서 선택되고,
    Q71 내지 Q73은 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택되고,
    * 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  18. 제14항에 있어서,
    T11 내지 T16은 서로 독립적으로,
    수소, 중수소, -F, 시아노기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 -CF3, -CF2H 및 -CFH2;
    중수소, -F, 시아노기 -CF3, -CF2H 및 -CFH2 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;
    페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기;
    중수소, -F, 시아노기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, -CF3, -CF2H, -CFH2, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
    -Si(Q91)(Q92)(Q93) ;
    중에서 선택되고,
    상기 Q91 내지 Q93는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택되고,
    Q41 내지 Q43 및 Q51 내지 Q52는 서로 독립적으로,
    페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
    중수소, -F, 시아노기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, -CF3, -CF2H, -CFH2, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기;
    중에서 선택된, 유기 발광 소자.
  19. 제1항에 있어서,
    상기 호스트가 하기 화합물 H1 내지 H24 중에서 선택된, 유기 발광 소자:
    Figure pat00127

    Figure pat00128

    Figure pat00129

    Figure pat00130
  20. 제1항에 있어서,
    상기 도펀트는 열활성화 지연 형광(thermal activated delayed fluorescence) 도펀트를 포함하고, 상기 열활성화 지연 형광 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물이고, 하기 수식 1 및 2를 만족하는, 유기 발광 소자:
    <수식 1>
    ES1(TD) - ET1(TD) ≤ 0.3 eV
    <수식 2>
    ES1(TD) > 2.6 eV
    상기 수식 1 및 2 중 ES1(TD)은 상기 열활성화 지연 형광 도펀트의 일중항 에너지(eV)이고, ET1(TD)은 상기 열활성화 지연 형광 도펀트의 삼중항 에너지(eV)이다.
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