CN111247140A - 化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents

化合物及包含其的有机发光器件 Download PDF

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Abstract

本申请涉及化学式1的化合物及包含其的有机发光器件。

Description

化合物及包含其的有机发光器件
技术领域
本说明书涉及化合物及包含其的有机发光器件。
本说明书主张于2018年3月28日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2018-0035819号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包含阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于如上所述的有机发光器件的新的材料。
发明内容
技术课题
本说明书提供化合物及包含其的有机发光器件。
课题的解决方法
根据本说明书的一实施方式，提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0002451594450000021
在上述化学式1中，
X1和X2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、O、S或CRR'，
Y1和Y2彼此相同或不同，各自独立地为NRa、S或CRbRc，n1和n2各自为0或1，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
R1至R6、Ra至Rc、R和R'彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
a至d各自为0至4的整数，e和f各自为0至4的整数，e+n1为3以下，f+n2为3以下，a至f为复数时的括号内的取代基彼此相同或不同。
另外，根据本说明书的一实施方式，提供一种有机发光器件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
发明效果
根据本说明书的一实施方式的化合物，可以作为有机发光器件的有机物层的材料使用，通过使用该化合物，从而能够在有机发光器件中实现效率的提高、低的驱动电压和/或寿命特性的提高。
附图说明
图1图示了根据本说明书的一实施方式的有机发光器件。
图2和图3图示了根据本说明书的另一实施方式的有机发光器件。
[符号说明]
1：基板
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：电子传输层
8：电子阻挡层
9：空穴阻挡层
10：电子注入和传输层
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本说明书的一实施方式提供由上述化学式1表示的化合物。
根据本说明书的一实施方式的上述化学式1的化合物可以具有小于△Est 0.2eV的延迟荧光特性。上述△Est为各自测定单重态和三重态的能量后求出其差的值，单重态和三重态的能量值可以利用荧光设备进行测定。具有这样的延迟荧光的特性的理由是，分子的HOMO(highest occupied molecular orbital)和LUMO(最低占有分子轨道，lowestunoccupied molecular orbital)的能量分配分离，单重态与三重态的能量差小，基于反向系间窜越(Reverse Intersystem Crossing)发生从三重态至单重态的激子的迁移。
本说明书中，当指出某一部分“包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包含某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
本说明书中，取代基的示例在下文中说明，但并不限定于此。
上述“取代”这一用语的意思是指结合于化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
本说明书中，“取代或未取代的”这一用语的意思是指被选自氢、氘、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为被芳基取代的芳基、被杂芳基取代的芳基、被芳基取代的杂环基、被烷基取代的芳基等。
本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为具体例子，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至30的环烷基，具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至30。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不限定于此。
本说明书中，胺基可以选自-NH2、烷基胺基、N-烷基芳基胺基、芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基和杂芳基胺基，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为胺基的具体例子，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯基胺基、N-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但并不限定于此。
本说明书中，芳基胺基是在胺基的N上取代有芳基的胺基，是指被1个或2个芳基取代的胺基。芳基胺基可以由-NRR'表示，R和R'中的至少一个为芳基，其余可以为氢、烷基或芳基。在这里，烷基和芳基可以是本说明书中例示的基团。
本说明书中，N-烷基芳基胺基是指胺基的N上取代有烷基和芳基的胺基。
本说明书中，N-芳基杂芳基胺基是指胺基的N上取代有芳基和杂芳基的胺基。
本说明书中，N-烷基杂芳基胺基是指胺基的N上取代有烷基和杂芳基胺基的胺基。
本说明书中，烷基胺基、N-芳基烷基胺基、烷基硫基
Figure BDA0002451594450000051
Figure BDA0002451594450000052
烷基磺酰基
Figure BDA0002451594450000053
N-烷基杂芳基胺基中的烷基与上述的烷基的例示相同。
本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至30。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至30的芳基，上述芳基可以为单环或多环。
上述芳基为单环芳基时碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至30。具体而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。
上述芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为10至30。具体而言，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、萉基、苝基、
Figure BDA0002451594450000061
基、芴基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述芴基可以被取代，相邻的基团可以彼此结合而形成环。
在上述芴基被取代的情况下，可以成为
Figure BDA0002451594450000062
Figure BDA0002451594450000063
等。但并不限定于此。
本说明书中，芳氧基、N-芳基烷基胺基和N-芳基杂芳基胺基中的芳基与上述的芳基的例示相同。具体而言，作为芳氧基，有苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等。
本说明书中，杂芳基包含一个以上非碳原子即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含选自O、N、Se和S等中的一个以上的原子。碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至30，上述杂芳基可以为单环或多环。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure BDA0002451594450000071
唑基、
Figure BDA0002451594450000072
二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure BDA0002451594450000073
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、二苯并吡咯基、吲哚基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并喹啉基、苯并萘并噻吩基、苯并萘并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、噻唑基、异
Figure BDA0002451594450000074
唑基、
Figure BDA0002451594450000075
二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩
Figure BDA0002451594450000076
嗪基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但并不限定于此。
本说明书中，作为杂芳基胺基的例子，有取代或未取代的单杂芳基胺基、取代或未取代的二杂芳基胺基、或者取代或未取代的三杂芳基胺基。包含2个以上上述杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环杂芳基、多环杂芳基，或者可以同时包含单环杂芳基和多环杂芳基。例如，上述杂芳基胺基中的杂芳基可以选自上述的杂芳基的例示。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的C6-C12芳基、或者取代或未取代的C2-C12杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被烷基、芳基或杂芳基取代或未取代的C6-C12芳基；或者被烷基、芳基或杂芳基取代或未取代的C2-C12杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，为被烷基或芳基取代或未取代的苯基；被烷基或芳基取代或未取代的联苯基；被烷基或芳基取代或未取代的萘基；被烷基或芳基取代或未取代的芴基；被烷基或芳基取代或未取代的二苯并呋喃基；或者被烷基或芳基取代或未取代的二苯并噻吩基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，为被甲基或苯基取代或未取代的苯基；被甲基或苯基取代或未取代的联苯基；被甲基或苯基取代或未取代的萘基；被甲基或苯基取代或未取代的芴基；被甲基或苯基取代或未取代的二苯并呋喃基；或者被甲基或苯基取代或未取代的二苯并噻吩基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，为苯基、联苯基、萘基、被甲基取代的芴基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
根据本说明书的一实施方式，上述X1和X2为直接键合。
根据本说明书的一实施方式，上述X1和X2中的一个为直接键合，其余为O、S或CRR'。
根据本说明书的一实施方式，上述X1和X2各自为O、S或CRR'。
根据本说明书的一实施方式，上述Y1和Y2彼此相同，为NRa、S或CRbRc。
根据本说明书的一实施方式，上述R和R'为烷基。
根据本说明书的一实施方式，上述R和R'为甲基。
根据本说明书的一实施方式，上述Rb和Rc为烷基。
根据本说明书的一实施方式，上述Rb和Rc为甲基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ra为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ra为取代或未取代的C6-C12芳基、或者取代或未取代的C2-C12杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ra为被烷基、芳基或杂芳基取代或未取代的C6-C12芳基；或者被烷基、芳基或杂芳基取代或未取代的C2-C12杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ra为被烷基、芳基或杂芳基取代或未取代的C6-C12芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ra为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的萘基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ra为被烷基、芳基或杂芳基取代或未取代的苯基；被烷基、芳基或杂芳基取代或未取代的联苯基；或者被烷基、芳基或杂芳基取代或未取代的萘基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ra为被烷基、芳基或杂芳基取代或未取代的苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ra为苯基。
根据本说明书的一实施方式，n1和n2为0。
根据本说明书的一实施方式，n1和n2中的至少一个为1。
根据本说明书的一实施方式，n1和n2各自为1。
在本发明中，n1和n2中的至少一个为1时，在化学式1的3环上结合有追加的稠环，从而化合物的电子收容能力提高。此外，结合有追加的稠环的化合物耐热性优异，在制作有机发光器件时可以维持适当的蒸镀温度而有利。此外，具有在制造有机发光器件时减少对蒸镀用成膜装置和有机发光器件的污染的优点。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1选自下述化学式。
[化学式2]
Figure BDA0002451594450000091
[化学式3]
Figure BDA0002451594450000101
[化学式4]
Figure BDA0002451594450000102
[化学式5]
Figure BDA0002451594450000111
[化学式6]
Figure BDA0002451594450000112
[化学式7]
Figure BDA0002451594450000121
[化学式8]
Figure BDA0002451594450000122
[化学式9]
Figure BDA0002451594450000131
[化学式10]
Figure BDA0002451594450000132
[化学式11]
Figure BDA0002451594450000133
[化学式12]
Figure BDA0002451594450000141
[化学式13]
Figure BDA0002451594450000142
[化学式14]
Figure BDA0002451594450000151
[化学式15]
Figure BDA0002451594450000152
在化学式2至15中，取代基定义与上述相同。
本说明书的一实施方式中，在上述化学式2中，a、b、e和f为0至3的整数。
本说明书的一实施方式中，在上述化学式2中，a、b、e和f为0至2的整数。
本说明书的一实施方式中，在上述化学式2中，R1、R2、R5和R6彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。
本说明书的一实施方式中，在上述化学式2中，R1、R2、R5和R6彼此相同或不同，各自独立地为氢、或者取代或未取代的烷基。
本说明书的一实施方式中，在上述化学式2中，R1、R2、R5和R6彼此相同或不同，各自独立地为氢或烷基。
本说明书的一实施方式中，在上述化学式2中，R1、R2、R5和R6彼此相同或不同，各自独立地为氢、或碳原子数1至10的烷基。
本说明书的一实施方式中，在上述化学式2中，R1、R2、R5和R6彼此相同或不同，各自独立地为氢、甲基、乙基、丁基、或丙基。
本说明书的一实施方式中，在上述化学式3至7中，a、e和c为0，b和f为0至3的整数。
本说明书的一实施方式中，在上述化学式3至7中，a、e和c为0，b和f为0至2的整数。
本说明书的一实施方式中，在上述化学式3至7中，R2和R6彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。
本说明书的一实施方式中，在上述化学式3至7中，R2和R6彼此相同或不同，各自独立地为氢、或者取代或未取代的烷基。
本说明书的一实施方式中，在上述化学式3至7中，R2和R6彼此相同或不同，各自独立地为氢或烷基。
本说明书的一实施方式中，在上述化学式3至7中，R2和R6彼此相同或不同，各自独立地为氢、或碳原子数1至10的烷基。
本说明书的一实施方式中，在上述化学式3至7中，R2和R6彼此相同或不同，各自独立地为氢、甲基、乙基、丁基或丙基。
本说明书的一实施方式中，在上述化学式8至11中，a和e为0至3的整数，b、d和f为0。
本说明书的一实施方式中，在上述化学式8至11中，a和e为0至2的整数，b、d和f为0。
本说明书的一实施方式中，在上述化学式8至11中，R1和R5彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。
本说明书的一实施方式中，在上述化学式8至11中，R1和R5彼此相同或不同，各自独立地为氢、或者取代或未取代的烷基。
本说明书的一实施方式中，在上述化学式8至11中，R1和R5彼此相同或不同，各自独立地为氢或烷基。
本说明书的一实施方式中，在上述化学式8至11中，R1和R5彼此相同或不同，各自独立地为氢、或碳原子数1至10的烷基。
本说明书的一实施方式中，在上述化学式8至11中，R1和R5彼此相同或不同，各自独立地为氢、甲基、乙基、丁基或丙基。
本说明书的一实施方式中，在上述化学式12至15中，a至f为0。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1为下述化合物中的任一个。
Figure BDA0002451594450000181
Figure BDA0002451594450000191
Figure BDA0002451594450000201
Figure BDA0002451594450000211
Figure BDA0002451594450000221
Figure BDA0002451594450000231
Figure BDA0002451594450000241
Figure BDA0002451594450000251
Figure BDA0002451594450000261
Figure BDA0002451594450000271
Figure BDA0002451594450000281
Figure BDA0002451594450000291
Figure BDA0002451594450000301
Figure BDA0002451594450000311
Figure BDA0002451594450000321
Figure BDA0002451594450000331
Figure BDA0002451594450000341
Figure BDA0002451594450000351
Figure BDA0002451594450000361
Figure BDA0002451594450000371
Figure BDA0002451594450000381
Figure BDA0002451594450000391
Figure BDA0002451594450000401
Figure BDA0002451594450000411
Figure BDA0002451594450000421
Figure BDA0002451594450000431
Figure BDA0002451594450000441
Figure BDA0002451594450000451
Figure BDA0002451594450000461
Figure BDA0002451594450000471
Figure BDA0002451594450000481
根据本说明书的一实施方式，由上述化学式1表示的化合物的三重态(triplet)能级为2.1eV～2.5eV，优选为2.3eV～2.4eV。当由上述化学式1表示的化合物的三重态(triplet)能级满足上述范围时，容易注入电子而激子的形成比率提高，因此具有发光效率提高的优点。
根据本说明书的一实施方式，由上述化学式1表示的化合物的单重态(singlet)能级与三重态(triplet)能级之差为0eV～0.3eV，优选为0eV～0.2eV。由上述化学式1表示的化合物的单重态(singlet)能级与三重态(triplet)能级之差满足上述范围时，三重态中生成的激子通过反向系间窜越(RISC)向单重态迁移的比率和速度增加，从而激子停留在三重态中的时间减少，因此具有有机发光器件的效率和寿命增加的优点。
在本说明书中，三重态能量可以利用可测定荧光或磷光的分光仪进行测定，测定条件是在利用液化氮的超低温状态下以甲苯或四氢呋喃(THF)为溶剂，以10-6M的浓度制造溶液，向溶剂照射物质的吸收波长范围的光源，从发光的光谱去除单重态发光，对三重态下发光的光谱进行分析而确认。当来自光源的电子被激发时，电子在三重态停留的时间远远长于在单重态停留的时间，因此能够实现在超低温状态下的两个成分的分离。
在本说明书中，单重态能量利用荧光设备进行测定，与上述三重态能量测定方法不同，是在常温下照射光源。
在本说明书中，通过在由上述化学式1表示的化合物的核结构中导入各种取代基，从而可以合成具有各种能带隙的化合物。此外，本说明书中通过在如上所述的结构的核结构中导入各种取代基，从而还可以调节化合物的HOMO和LUMO能级。
本说明书中的HOMO、LUMO的计算值、三重态能量和单重态能量可以通过下述方法进行测定。
1)HOMO和LUMO能级的测定
化合物的HOMO能级和上述LUMO能级是通过将测定化合物以5mM浓度、电解液以0.1M浓度溶解的二甲基甲酰胺(dimethylformamide，DMF)溶液的氧化、还原电位以二茂铁化合物为基准进行比较的循环伏安法(cyclic voltammetry；CV)进行测定的。具体测定条件如下所示。
CV仪器：Ivium Tech公司的Iviumstat
测定溶液：测定化合物以5mM的浓度以及电解液(KNO3，Aldrich公司)以0.1M的浓度溶解的二甲基甲酰胺(DMF)溶液
工作电极(Working Electrode)：碳电极
参比电极(Reference Electorde)：Al/AgCl电极
对电极(Counter Electrode)：铂电极
测定温度：25℃
扫描速度(Scan rate)：50mV/S
HOMO能级(E(HOMO))和LUMO能级(E(LUMO))可以通过下述式进行计算。
E(HOMO)＝[V溶剂-(E开始氧化-E1/2(溶剂))eV
E(LUMO)＝[V溶剂-(E开始还原-E1/2(溶剂))eV
上述式中，V溶剂为溶剂的能级，E1/2(溶剂)为溶剂的半波电位
Figure BDA0002451594450000501
Figure BDA0002451594450000502
E开始氧化为开始氧化的点，E开始还原为开始还原的点。
2)三重态能量的测定
三重态能量(T1)利用寿命长的三重态激子的特性在超低温状态下进行测定。具体而言，将化合物溶解于甲苯溶剂中而制造10-5M浓度的试料后，将上述试料装入石英试剂盒并冷却至77K，向磷光测定用试料照射300nm光源，可以一边变更波长一边测定磷光光谱。光谱的测定可以利用分光光度计(FP-8600spectrophotometer，JASCO公司)。
磷光光谱的纵轴为磷光强度，横轴为波长。相对于磷光光谱的短波长侧的上升绘制切线，求出该切线与横轴的交点的波长值(λ边1(nm))后，将该波长值代入下述换算式1中，从而计算出三重态能量。
换算式(F1)：T1(eV)＝1239.85/λ边1
如下所示绘制出相对于磷光光谱的短波长侧的上升的切线。首先，确认光谱的极大值中最短波长侧的极大值。这时，具有光谱的极大峰值强度的15％以下的峰值强度的极大点不包含在上述叙述的最短波长侧的极大值中。考虑从磷光光谱的短波长侧到上述极大值的光谱曲线上的各点处的切线。将这些切线中斜率值最大的切线(即，拐点处的切线)作为相对于该磷光光谱的短波长侧的上升的切线。
3)单重态能量的测定
单重态能量(S1)通过下述方法进行测定。
制备出成为测定对象的化合物的10-5M的甲苯溶液并放入石英池中，在常温(300K)下测定了试料的300nm光源的发光光谱(纵轴：发光强度，横轴：波长)。相对于该发光光谱的短波长侧的上升绘制出切线，将该切线与横轴的交点的波长值(λ边2(nm))代入到下述换算式2中，从而计算出单重态能量。上述发光光谱可以利用JASCO公司的分光光度计(FP-8600spectrophotometer)进行测定。
换算式2：S1(eV)＝1239.85/λ边2
如下所示绘制出相对于发光光谱的短波长侧的上升的切线。首先，确认光谱的极大值中最短波长侧的极大值。考虑从发光光谱的短波长侧到上述极大值的光谱曲线上的各点处的切线。将这些切线中斜率值最大的切线(即，拐点处的切线)作为相对于该发光光谱的短波长侧的上升的切线。具有光谱的极大峰值强度的15％以下的峰值强度的极大点不包含在上述叙述的最短波长侧的极大值中。
根据本说明书的一实施方式，提供一种有机发光器件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述化合物。
根据本说明书的一实施方式，本说明书的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包含更少或更多数的有机层。
例如，本说明书的有机发光器件的结构可以具有如图1和图2所示的结构，但不仅限于此。
图1例示了在基板1上依次层叠有第一电极2、发光层3和第二电极4的有机发光器件的结构。上述图1为根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的例示性结构，可以进一步包含其它有机物层。
图2例示了在基板1上依次层叠有第一电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7和第二电极4的有机发光器件的结构。上述图2为根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的例示性结构，可以进一步包含其它有机物层。
图3例示了在基板1上依次层叠有第一电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层8、发光层3、空穴阻挡层9、电子注入和传输层10、以及第二电极4的有机发光器件的结构。上述图3为根据本说明书的一实施方式的例示性结构，可以进一步包含其它有机物层或省略。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层，上述空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层包含由上述化学式1表示的化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述发光层的厚度为
Figure BDA0002451594450000521
至
Figure BDA0002451594450000522
根据本说明书的一实施方式，上述发光层的厚度为
Figure BDA0002451594450000523
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物作为发光层的掺杂剂。此时，掺杂剂相对于发光层总重量，可以使用0.001重量％至50重量％。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物作为发光层的基质。此时，掺杂剂相对于发光层总重量，可以使用0.001重量％至50重量％。
在将上述化学式1的化合物作为发光层的掺杂剂使用时，可以一起使用下述的主体中的一种以上的化合物。
Figure BDA0002451594450000531
Figure BDA0002451594450000541
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层可以包含上述化合物作为发光层的掺杂助剂或敏化剂。
根据另一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化合物，可以进一步包含主体或荧光掺杂剂。此时，上述化合物起到掺杂助剂(assistant dopant)或敏化剂(sensitizer)的作用，具体而言，上述化合物从主体接收空穴(hole)和电子(electron)而形成激子(exciton)，起到将生成的激子传递至荧光掺杂剂的作用。
一般的有机发光器件中，单重态和三重态中生成的激子的数量以25:75(单重态：三重态)的比率生成，按照根据激子移动的发光形态，可以分为荧光发光、磷光发光和热活化延迟荧光发光。上述磷光发光的情况是指三重激发态(excited state)的激子跃迁至基态(ground state)而发光，上述荧光发光的情况是指单重激发态(excited state)的激子跃迁至基态(ground state)而发光，上述热活化延迟荧光发光是指诱导从三重激发态(excited state)向单重激发态(excited state)的反向系间窜越，单重激发态的激子跃迁至基态(Ground state)而引起荧光发光。
本发明的化合物具有延迟荧光特性，从而一般三重激发态(excited state)的激子向单重激发态(excited state)反向系间窜越，将其能量传递至掺杂剂，可以实现具有高效率的有机发光器件。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层，上述空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层包含由上述化学式1表示的化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述电子阻挡层包含上述化学式1的化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述电子传输层包含上述化学式1的化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层可以进一步包含选自空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层中的1层以上。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层可以进一步包含选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子注入和传输层中的1层以上。
就本说明书的有机发光器件而言，在有机物层中的1层以上包含本说明书的化合物，即由上述化学式1表示的化合物，除此以外，可以利用该技术领域中已知的材料和方法进行制造。
当上述有机发光器件包含复数个有机物层的情况下，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的物理蒸镀方法(PVD：physical Vapor Deposition，物理气相沉积)，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成第一电极，然后在该第一电极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作第二电极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀第二电极物质、有机物层、第一电极物质而制造有机发光器件。此外，由上述化学式1表示的化合物在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
根据本说明书的一实施方式，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极。
根据本说明书的另一实施方式，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为本发明中可以使用的阳极物质的具体例，有如钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al、Mg/Ag之类的多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是空穴注入物质是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具有传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highestoccupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，空穴传输物质是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
上述发光层的发光物质是能够分别接受来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerizedstyryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并
Figure BDA0002451594450000573
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化生物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物
Figure BDA0002451594450000571
嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
作为上述掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，芳香族胺衍生物是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、
Figure BDA0002451594450000572
二茚并芘等，苯乙烯基胺化合物是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基、以及芳基氨基中的1个或2个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，电子传输物质是能够从阴极良好地注入电子并将其转移至发光层的物质，对于电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐，在各情况下均伴有铝层或银层。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BDA0002451594450000582
唑、
Figure BDA0002451594450000583
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
<制造例>
如下所示，由上述化学式1表示的化合物可以基于对于5-氯-2,4-二氟苯腈进行硼化后通过铃木反应而导入三嗪的反应进行制造。最终将含氮化合物通过SnAr反应导入，通过下述步骤合成了具体例中的化合物。
<制造例1-1>化合物1-A的合成
[反应式1-1]
Figure BDA0002451594450000581
将20g(115.2mmol)的5-氯-2,4-二氟苯腈、115.2mmol的双(频哪醇合)二硼、230.5mmol的醋酸钾和200mL的1,4-二
Figure BDA0002451594450000584
烷进行混合，加热至100℃。向其中添加1mmol％的乙酸钯，在回流状态下搅拌12小时。反应后，将恢复室温的反应溶液用水萃取，蒸馏有机层而得到了固体。将得到的固体用氯仿/己烷并利用柱层析进行纯化而得到了26.6g(收率87％)的化合物1-A。
MS[M+H]+＝266
<制造例2-1>化合物2-A的合成
[反应式2-1]
Figure BDA0002451594450000591
将21.2g(80mmol)的化合物1-A、80mmol的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、2000mL的四氢呋喃和100mL的水进行混合，加热至60℃。向其中添加240mmol的碳酸钾和1mmol％的四(三苯基膦)钯，在回流状态下搅拌3小时。反应后，从恢复室温的反应溶液中萃取有机层后进行蒸馏。用氯仿/己烷并利用柱层析进行纯化而得到了26.4g(收率89％)的化合物2-A。
MS[M+H]+＝371
<制造例2-2>化合物2-B的合成
[反应式2-2]
Figure BDA0002451594450000592
将21.2g(80mmol)的化合物1-A、80mmol的2-([1,1'-联苯]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪、2000mL的四氢呋喃和100mL的水进行混合，加热至60℃。向其中添加240mmol的碳酸钾和1mmol％的四(三苯基膦)钯，在回流状态下搅拌3小时。反应后，从恢复室温的反应溶液中萃取有机层后进行蒸馏。用氯仿/己烷并利用柱层析进行纯化而得到了30.3g(收率85％)的化合物2-B。
MS[M+H]+＝447
<制造例2-3>化合物2-C的合成
[反应式2-3]
Figure BDA0002451594450000601
将21.2g(80mmol)的化合物1-A、80mmol的2-氯-4-(9,9-二甲基-9H-芴-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪、2000mL的四氢呋喃和100mL的水进行混合，加热至60℃。向其中添加240mmol的碳酸钾和1mmol％的四(三苯基膦)钯，在回流状态下搅拌3小时。反应后，从恢复室温的反应溶液中萃取有机层后进行蒸馏。用氯仿/己烷并利用柱层析进行纯化而得到了31.5g(收率81％)的化合物2-C。
MS[M+H]+＝487
<制造例2-4>化合物2-D的合成
[反应式2-4]
Figure BDA0002451594450000602
将21.2g(80mmol)的化合物1-A、80mmol的2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪、2000mL的四氢呋喃和100mL的水进行混合，加热至60℃。向其中添加240mmol的碳酸钾和1mmol％的四(三苯基膦)钯，在回流状态下搅拌3小时。反应后，从恢复室温的反应溶液中萃取有机层后进行蒸馏。用氯仿/己烷并利用柱层析进行纯化而得到了29.5g(收率80％)的化合物2-D。
MS[M+H]+＝461
<制造例3-1>化合物3-A的合成
[反应式3-1]
Figure BDA0002451594450000611
将19g(40mmol)的化合物2-C、40mmol的9H-咔唑、150mL的二甲基甲酰胺和120mmol的碳酸钾进行混合，加热至100℃，搅拌5小时。反应后，将恢复至室温的反应溶液在水中反向沉淀而得到固体，将得到的固体用氯仿/己烷重结晶，从而得到了21.5g(收率85％)的化合物3-A。
MS[M+H]+＝634
<制造例3-2>化合物3-B的合成
[反应式3-2]
Figure BDA0002451594450000612
将18.4g(40mmol)的化合物2-D、40mmol的9H-咔唑、150mL的二甲基甲酰胺和120mmol的碳酸钾进行混合，加热至100℃，搅拌5小时。反应后，将恢复至室温的反应溶液在水中反向沉淀而得到固体，将得到的固体用氯仿/己烷重结晶，从而得到了20.9g(收率86％)的化合物3-B。
MS[M+H]+＝608
<制造例4-1>化合物1的合成
[反应式4-1]
Figure BDA0002451594450000621
将14.8g(40mmol)的化合物2-A、80mmol的9H-咔唑、150mL的二甲基甲酰胺和200mmol的碳酸钾进行混合，加热至100℃，搅拌5小时。反应后，将恢复至室温的反应溶液在水中反向沉淀而得到固体，将得到的固体用氯仿/己烷重结晶，从而得到了23.4g的化合物1(收率88％)。
MS[M+H]+＝665
<制造例4-2>化合物2的合成
[反应式4-2]
Figure BDA0002451594450000622
将17.8g(40mmol)的化合物2-B、80mmol的9H-咔唑、150mL的二甲基甲酰胺和200mmol的碳酸钾进行混合，加热至100℃，搅拌5小时。反应后，将恢复至室温的反应溶液在水中反向沉淀而得到固体，将得到的固体用氯仿/己烷重结晶，从而得到了25.2g(收率85％)的化合物2。
MS[M+H]+＝741
<制造例4-3>化合物3的合成
[反应式4-3]
Figure BDA0002451594450000631
将14.8g(40mmol)的化合物2-A、80mmol的10H-吩
Figure BDA0002451594450000632
嗪、150mL的二甲基甲酰胺和200mmol的碳酸钾进行混合，加热至100℃，搅拌5小时。反应后，将恢复至室温的反应溶液在水中反向沉淀而得到固体，将得到的固体用氯仿/己烷重结晶，从而得到了23.1g(收率83％)的化合物3。
MS[M+H]+＝697
<制造例4-4>化合物4的合成
[反应式4-4]
Figure BDA0002451594450000633
将14.8g(40mmol)的化合物2-A、80mmol的10H-吩噻嗪、150mL的二甲基甲酰胺和200mmol的碳酸钾进行混合，加热至100℃，搅拌5小时。反应后，将恢复至室温的反应溶液在水中反向沉淀而得到固体，将得到的固体用氯仿/己烷重结晶，从而得到了24.5g(收率84％)的化合物4。
MS[M+H]+＝729
<制造例4-5>化合物5的合成
[反应式4-5]
Figure BDA0002451594450000641
将14.8g(40mmol)的化合物2-A、80mmol的9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶、150mL的二甲基甲酰胺和200mmol的碳酸钾进行混合，加热至100℃，搅拌5小时。反应后，将恢复至室温的反应溶液在水中反向沉淀而得到固体，将得到的固体用氯仿/己烷重结晶，从而得到了24.6g(收率82％)的化合物5。
MS[M+H]+＝749
<制造例4-6>化合物6的合成
[反应式4-6]
Figure BDA0002451594450000642
将14.8g(40mmol)的化合物2-A、80mmol的5-苯基-5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑、150mL的二甲基甲酰胺和200mmol的碳酸钾进行混合，加热至100℃，搅拌5小时。反应后，将恢复至室温的反应溶液在水中反向沉淀而得到固体，将得到的固体用氯仿/己烷重结晶，从而得到了33.4g(收率84％)的化合物6。
MS[M+H]+＝995
<制造例4-7>化合物7的合成
[反应式4-7]
Figure BDA0002451594450000651
将14.8g(40mmol)的化合物2-A、80mmol的5-苯基-5,7-二氢吲哚并[2,3-b]咔唑、150mL的二甲基甲酰胺和200mmol的碳酸钾进行混合，加热至100℃，搅拌5小时。反应后，将恢复至室温的反应溶液在水中反向沉淀而得到固体，将得到的固体用氯仿/己烷重结晶，从而得到了32.2g(收率81％)的化合物7。
MS[M+H]+＝995
<制造例4-8>化合物8的合成
[反应式4-8]
Figure BDA0002451594450000652
将14.8g(40mmol)的化合物2-A、80mmol的5H-苯并呋喃[3,2-c]咔唑、150mL的二甲基甲酰胺和200mmol的碳酸钾进行混合，加热至100℃，搅拌5小时。反应后，将恢复至室温的反应溶液在水中反向沉淀而得到固体，将得到的固体用氯仿/己烷重结晶，从而得到了27.7g(收率82％)的化合物8。
MS[M+H]+＝845
<制造例4-9>化合物9的合成
[反应式4-9]
Figure BDA0002451594450000661
将14.8g(40mmol)的化合物2-A、80mmol的5H-苯并[4,5]噻吩并[3,2-c]咔唑、150mL的二甲基甲酰胺和200mmol的碳酸钾进行混合，加热至100℃，搅拌5小时。反应后，将恢复至室温的反应溶液在水中反向沉淀而得到固体，将得到的固体用氯仿/己烷重结晶，从而得到了28.1g(收率80％)的化合物9。
MS[M+H]+＝877
<制造例4-10>化合物10的合成
[反应式4-10]
Figure BDA0002451594450000662
将14.8g(40mmol)的化合物2-A、80mmol的7,7-二甲基-5,7-二氢茚并[2,1-b]咔唑、150mL的二甲基甲酰胺和200mmol的碳酸钾进行混合，加热至100℃，搅拌5小时。反应后，将恢复至室温的反应溶液在水中反向沉淀而得到固体，将得到的固体用氯仿/己烷重结晶，从而得到了28g(收率78％)的化合物10。
MS[M+H]+＝897
<制造例4-11>化合物11的合成
[反应式4-11]
Figure BDA0002451594450000671
将19g(30mmol)的化合物3-A、30mmol的3,6-二叔丁基-9H-咔唑、150mL的二甲基甲酰胺和90mmol的碳酸钾进行混合，加热至100℃，搅拌5小时。反应后，将恢复至室温的反应溶液在水中反向沉淀而得到固体，将得到的固体用氯仿/己烷重结晶，从而得到了20.6g(收率77％)的化合物11。
MS[M+H]+＝893
<制造例4-12>化合物12的合成
[反应式4-12]
Figure BDA0002451594450000672
将18.2g(30mmol)的化合物3-B、30mmol的5H-苯并[4,5]噻吩并[3,2-c]咔唑、150mL的二甲基甲酰胺和90mmol的碳酸钾进行混合，加热至100℃，搅拌5小时。反应后，将恢复至室温的反应溶液在水中反向沉淀而得到固体，将得到的固体用氯仿/己烷重结晶，从而得到了19.4g(收率75％)的化合物12。
MS[M+H]+＝861
除了上述化合物1至12以外，可以利用与上述制造例相同的反应，导入各种取代基来合成其它的由化学式1表示的化合物。
<实施例1>
将根据本说明书的一实施方式的由化学式1表示的化合物与三重态能量值为2.9eV的主体材料(m-CBP)一起包含在发光层中而制造有机发光器件并评价了特性。
<比较例1>
将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以
Figure BDA00024515944500006814
的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。在这样准备的ITO透明电极上，将各薄膜通过真空蒸镀法以真空度5×10-4Pa进行层叠。首先，在ITO上，将下述化合物HAT-CN以
Figure BDA0002451594450000681
的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。
在上述空穴注入层上，将作为传输空穴的物质的下述化合物4-4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)
Figure BDA0002451594450000682
进行真空蒸镀而形成空穴传输层。
在上述空穴传输层上，以膜厚度
Figure BDA0002451594450000683
将下述化合物N-([1,1'-联苯]-4-基)-N-(4-(11-([1,1'-联苯]-4-基]-11H-苯并[a]咔唑-5-基)苯基)-[1,1'-联苯基]-4-胺(EB1)
Figure BDA0002451594450000684
进行真空蒸镀而形成电子阻挡层。
接着，在上述电子阻挡层上，以膜厚度
Figure BDA0002451594450000685
将如下所示的m-CBP和化合物4CzIPN以70:30的重量比进行真空蒸镀而形成发光层。
在上述发光层上，将化合物HB1以膜厚度
Figure BDA0002451594450000686
进行真空蒸镀而形成空穴阻挡层。
在上述空穴阻挡层上，将下述化合物ET1和化合物LiQ(Lithium Quinolate，8-羟基喹啉锂)以1:1的重量比进行真空蒸镀，从而以
Figure BDA0002451594450000687
的厚度形成了电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以
Figure BDA0002451594450000688
的厚度、将铝以
Figure BDA0002451594450000689
的厚度进行蒸镀而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持
Figure BDA00024515944500006810
至
Figure BDA00024515944500006811
阴极的氟化锂维持
Figure BDA00024515944500006812
的蒸镀速度，铝维持
Figure BDA00024515944500006813
的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2×10-7托至5×10-6托，从而制作了有机发光器件。
Figure BDA0002451594450000691
<实验例1至12>
上述比较例1中，使用下述表1的化合物代替化合物4CzIPN，除此以外，通过与比较例1相同的方法制作了有机发光器件。
<比较例2至8>
上述比较例1中，使用下述T1至T7的化合物代替化合物4CzIPN，除此以外，通过与比较例1相同的方法制作了有机发光器件。
Figure BDA0002451594450000701
对通过实验例1至12、比较例1至8制作的有机发光器件施加电流时，得到了下述[表1]的结果。
[表1]
Figure BDA0002451594450000711
如上述表1所示，使用了以上述化学式1的结构作为核的化合物的实验例1至12的器件与都使用4CzIPN的器件相比，得到了电压低、效率提高的结果。
此外，将比较例2至比较例8的器件与本申请实施例进行比较可知，本申请实施例的结构在电压、效率方面特性均得到了提高。
如上述表1的结果所示，可以确认根据本发明的化合物的发光能力优异，色纯度高，因此可以适用于延迟荧光有机发光器件。
<实施例2>
HOMO和LUMO能级是通过将测定化合物以5mM的浓度、将电解质以0.1M的浓度溶解于二甲基甲酰胺(dimethylformamide，DMF)中，通过CV设备测定来确认氧化、还原电位，以二茂铁化合物为基准进行比较，从而进行了确认。
具体而言，本申请说明书中记载的HOMO和LUMO能级、单重态能级和三重态能级是通过本申请说明书中描述的方法进行测定的。
[表2]
化合物 S1(eV) T1(eV) HOMO(eV) LUMO(eV) ΔE<sub>ST</sub>(eV)
1 2.43 2.37 5.68 3.08 0.06
2 2.42 2.36 5.67 3.08 0.06
3 2.43 2.36 5.68 3.07 0.07
4 2.43 2.38 5.63 3.08 0.05
5 2.42 2.37 5.66 3.06 0.05
6 2.42 2.38 5.61 3.07 0.04
7 2.43 2.39 5.62 3.05 0.04
8 2.44 2.37 5.66 3.09 0.07
9 2.42 2.38 5.65 3.06 0.04
10 2.43 2.37 5.67 3.07 0.06
11 2.42 2.37 5.68 3.03 0.05
12 2.42 2.38 5.66 3.06 0.04
T1 2.54 2.39 5.61 3.05 0.15
T2 2.55 2.40 5.63 3.07 0.15
T3 2.77 2.41 6.06 2.91 0.36
T4 2.74 2.40 5.99 2.89 0.34
T5 2.78 2.41 5.98 2.88 0.37
T6 2.24 2.20 5.45 3.00 0.04
T7 2.45 2.37 5.73 3.05 0.08
4CzIPN 2.44 2.39 5.55 3.15 0.05
可知，本申请实施例中使用的化合物1至12的ΔEST均为0.3eV以下，适合作为延迟荧光物质。
可以确认，在作为比较例使用的化合物T3至T5的情况下，不适合作为延迟荧光物质，4CzIPN、T1、T2、T6、T7的ΔEST为0.3eV以下，相当于延迟荧光物质，但如表1所示可知，化合物1至12在电压、效率方面特性均得到了提高。
通过上述内容对本发明的优选实验例进行了说明，但本发明并不限定于此，在要求保护的范围和发明的详细说明的范围内可以变形为各种形态而实施，这也属于本发明的范畴。

Claims (9)

1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
Figure FDA0002451594440000011
在所述化学式1中，
X1和X2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、O、S或CRR'，
Y1和Y2彼此相同或不同，各自独立地为NRa、S或CRbRc，n1和n2各自为0或1，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
R1至R6、Ra至Rc、R和R'彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
a至d各自为0至4的整数，e和f各自为0至4的整数，e+n1为3以下，f+n2为3以下，a至f为复数时的括号内的取代基彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的C6-C12芳基、或者取代或未取代的C2-C12杂芳基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，n1和n2中的至少一个为1。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1选自下述化学式：
化学式2
Figure FDA0002451594440000021
化学式3
Figure FDA0002451594440000022
化学式4
Figure FDA0002451594440000031
化学式5
Figure FDA0002451594440000032
化学式6
Figure FDA0002451594440000041
化学式7
Figure FDA0002451594440000042
化学式8
Figure FDA0002451594440000051
化学式9
Figure FDA0002451594440000052
化学式10
Figure FDA0002451594440000061
化学式11
Figure FDA0002451594440000062
化学式12
Figure FDA0002451594440000063
化学式13
Figure FDA0002451594440000071
化学式14
Figure FDA0002451594440000072
化学式15
Figure FDA0002451594440000073
在化学式2至15中，取代基定义与权利要求1相同。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1为下述化合物中的任一个：
Figure FDA0002451594440000081
Figure FDA0002451594440000091
Figure FDA0002451594440000101
Figure FDA0002451594440000111
Figure FDA0002451594440000121
Figure FDA0002451594440000131
Figure FDA0002451594440000141
Figure FDA0002451594440000151
Figure FDA0002451594440000161
Figure FDA0002451594440000171
Figure FDA0002451594440000181
Figure FDA0002451594440000191
Figure FDA0002451594440000201
Figure FDA0002451594440000211
Figure FDA0002451594440000221
Figure FDA0002451594440000231
Figure FDA0002451594440000241
Figure FDA0002451594440000251
Figure FDA0002451594440000261
Figure FDA0002451594440000271
Figure FDA0002451594440000281
Figure FDA0002451594440000291
Figure FDA0002451594440000301
Figure FDA0002451594440000311
Figure FDA0002451594440000321
Figure FDA0002451594440000331
Figure FDA0002451594440000341
Figure FDA0002451594440000351
Figure FDA0002451594440000361
Figure FDA0002451594440000371
Figure FDA0002451594440000381
6.一种有机发光器件，其中，包含：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与第二电极之间的1层或2层以上的有机物层，所述有机物层中的1层以上包含权利要求1至5中任一项所述的化合物。
7.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含所述化合物。
8.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包含空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层，所述空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层包含所述化合物。
9.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包含空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层，所述空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层包含所述化合物。
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