KR20190083622A - 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20190083622A KR20190083622A KR1020190001263A KR20190001263A KR20190083622A KR 20190083622 A KR20190083622 A KR 20190083622A KR 1020190001263 A KR1020190001263 A KR 1020190001263A KR 20190001263 A KR20190001263 A KR 20190001263A KR 20190083622 A KR20190083622 A KR 20190083622A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- compound
- deuterium
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 178
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 256
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 138
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical group [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 109
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 101
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 88
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 71
- -1 dibenzofuranyl group Chemical group 0.000 claims description 62
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 60
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 42
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 31
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 13
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 12
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 8
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 46
- 230000006872 improvement Effects 0.000 abstract description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 78
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 53
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 52
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 52
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 36
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 34
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 33
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 31
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 31
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 26
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 26
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 22
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 22
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 22
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 22
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 22
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 21
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 19
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 15
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 15
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 14
- PRWATGACIORDEL-UHFFFAOYSA-N 2,4,5,6-tetra(carbazol-9-yl)benzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=C(C#N)C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1C#N PRWATGACIORDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 0 C*CC*(C=C(*)C=C1C#N)C=C1F Chemical compound C*CC*(C=C(*)C=C1C#N)C=C1F 0.000 description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 11
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 11
- GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[6-(trimethylazaniumyl)hexyl]azanium;bromide Chemical group [Br-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 10
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 10
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 9
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 8
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 8
- NIYSSWKVTXONEP-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-12h-indolo[3,2-c]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C(C=CC2=C3NC4=CC=CC=C42)=C3C2=CC=CC=C21 NIYSSWKVTXONEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 7
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 7
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 7
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 6
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 6
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000010408 film Substances 0.000 description 5
- IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M lithium;quinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21 IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 5
- 238000001296 phosphorescence spectrum Methods 0.000 description 5
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 5
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 4
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 4
- UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-carboxylic acid Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2C(=O)O UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 4
- 238000001748 luminescence spectrum Methods 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperidin-1-yl]-3-oxopropyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1CCN(CC1)C(CCC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)=O DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 3
- JAWMENYCRQKKJY-UHFFFAOYSA-N [3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-ylmethyl)-1-oxa-2,8-diazaspiro[4.5]dec-2-en-8-yl]-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]methanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CC1=NOC2(C1)CCN(CC2)C(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F JAWMENYCRQKKJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 3
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 3
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 3
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical compound C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 description 3
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 3
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 3
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 3
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 2
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 2
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 2
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 2
- DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound N=1C(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YFCSASDLEBELEU-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene-11,12,15,16,17,18-hexacarbonitrile Chemical compound N#CC1=C(C#N)C(C#N)=C2C3=C(C#N)C(C#N)=NN=C3C3=NN=NN=C3C2=C1C#N YFCSASDLEBELEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N N-[[(5S)-2-oxo-3-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1O[C@H](CN1C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WREOTYWODABZMH-DTZQCDIJSA-N [[(2r,3s,4r,5r)-3,4-dihydroxy-5-[2-oxo-4-(2-phenylethoxyamino)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O)O[C@H]1N(C=C\1)C(=O)NC/1=N\OCCC1=CC=CC=C1 WREOTYWODABZMH-DTZQCDIJSA-N 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 2
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 2
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 2
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000002361 inverse photoelectron spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 2
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 2
- 238000004402 ultra-violet photoelectron spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- HENIWPFEWBREIB-UHFFFAOYSA-N (3-cyano-2-fluorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(C#N)=C1F HENIWPFEWBREIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLKIYJDSLMKNLC-UHFFFAOYSA-N (3-cyano-4-fluorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(F)C(C#N)=C1 OLKIYJDSLMKNLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITCSMTHUTFTXLE-UHFFFAOYSA-N (5-cyano-2-fluorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC(C#N)=CC=C1F ITCSMTHUTFTXLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N (R)-N-[(4S)-8-[6-amino-5-[(3,3-difluoro-2-oxo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)sulfanyl]pyrazin-2-yl]-2-oxa-8-azaspiro[4.5]decan-4-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide Chemical compound CC(C)(C)[S@@](=O)N[C@@H]1COCC11CCN(CC1)c1cnc(Sc2ccnc3NC(=O)C(F)(F)c23)c(N)n1 UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIWGJFPJRAEKMK-UHFFFAOYSA-N 1-(2H-benzotriazol-5-yl)-3-methyl-8-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carbonyl]-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Chemical compound CN1C(=O)N(c2ccc3n[nH]nc3c2)C2(CCN(CC2)C(=O)c2cnc(NCc3cccc(OC(F)(F)F)c3)nc2)C1=O YIWGJFPJRAEKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 1-[(e)-2-phenylethenyl]anthracene Chemical class C=1C=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C2C=1\C=C\C1=CC=CC=C1 VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- FVQBRDRAILXTMJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-bis(4-phenylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical compound N=1C(Cl)=NC(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=NC=1C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 FVQBRDRAILXTMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylphenyl)aniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1C WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-phenylaniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1 JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 4,4-difluoro-N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound FC1(CCC(CC1)C(=O)N[C@@H](CCN1CCC(CC1)N1C(=NN=C1C)C(C)C)C=1C=NC=CC=1)F WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-N-[3-[3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=NN=C(C)N1C1CC2CCC(C1)N2CCC(NC(=O)C1CCC(F)(F)CC1)C1=CC=CS1 BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHDIMXQXFUEGMT-UHFFFAOYSA-N 5-naphthalen-1-yl-12h-indolo[3,2-c]carbazole Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1N1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC1=C2NC2=CC=CC=C12 BHDIMXQXFUEGMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNFCXVRWFNAHQX-UHFFFAOYSA-N 9,9'-spirobi[fluorene] Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C21C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C21 SNFCXVRWFNAHQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAPCHBPDJTCJM-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C(C=C1)C2=CC(=CC=C2)C3=NC(=NC=N3)C4=CC=CC5=C4OC6=CC=CC=C56 Chemical compound C1=CC=C(C=C1)C2=CC(=CC=C2)C3=NC(=NC=N3)C4=CC=CC5=C4OC6=CC=CC=C56 OZAPCHBPDJTCJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHUIXODMVMQEQO-UHFFFAOYSA-N CC(C1)(C(C2c(c(c3ccccc33)c(cc4)[n]3-c3ccccc3)c4-c3c2cccc3)=CC=C1c1nc(-c2ccccc2)nc(-c2ccc3[s]c4ccccc4c3c2)c1)C#N Chemical compound CC(C1)(C(C2c(c(c3ccccc33)c(cc4)[n]3-c3ccccc3)c4-c3c2cccc3)=CC=C1c1nc(-c2ccccc2)nc(-c2ccc3[s]c4ccccc4c3c2)c1)C#N DHUIXODMVMQEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMYQJOGJSHERHB-UHFFFAOYSA-N CC(C1)C=Cc(c2c3ccc(c4ccccc44)c2[n]4-c(ccc(-c2nc(-c4ccccc4)nc(-c(cc4)ccc4-c4ccccc4)n2)c2)c2C#N)c1[n]3-c(cc1)cc2c1-c1ccccc1C2(C)C Chemical compound CC(C1)C=Cc(c2c3ccc(c4ccccc44)c2[n]4-c(ccc(-c2nc(-c4ccccc4)nc(-c(cc4)ccc4-c4ccccc4)n2)c2)c2C#N)c1[n]3-c(cc1)cc2c1-c1ccccc1C2(C)C KMYQJOGJSHERHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBFBIODPFPRIED-UHFFFAOYSA-N CN1C(c2ccccc2)=NC(c2cc(C#N)ccc2C2c(c(c3ccccc33)c(cc4)[n]3-c3c5[o]c(cccc6)c6c5ccc3)c4-c3ccccc23)=CC1c1ccccc1-c1ccccc1 Chemical compound CN1C(c2ccccc2)=NC(c2cc(C#N)ccc2C2c(c(c3ccccc33)c(cc4)[n]3-c3c5[o]c(cccc6)c6c5ccc3)c4-c3ccccc23)=CC1c1ccccc1-c1ccccc1 PBFBIODPFPRIED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004261 CaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical group CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXJHMGFCWYYXKT-UHFFFAOYSA-N N#Cc(cc(cc1)-c2nc(-c3ccccc3)nc(-c3cc(-c4ccccc4)ccc3)n2)c1-[n]1c(c(c2ccccc22)c(cc3)[n]2-c2ccc4[o]c5ccccc5c4c2)c3c2c1cccc2 Chemical compound N#Cc(cc(cc1)-c2nc(-c3ccccc3)nc(-c3cc(-c4ccccc4)ccc3)n2)c1-[n]1c(c(c2ccccc22)c(cc3)[n]2-c2ccc4[o]c5ccccc5c4c2)c3c2c1cccc2 VXJHMGFCWYYXKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJPMBVLWFCYTCL-UHFFFAOYSA-N N#Cc(cc(cc1)-c2nc(-c3ccccc3)nc(-c3cc(-c4ccccc4)ccc3)n2)c1-[n]1c(c(c2ccccc22)c(cc3)[n]2-c2ccc4[s]c5ccccc5c4c2)c3c2ccccc12 Chemical compound N#Cc(cc(cc1)-c2nc(-c3ccccc3)nc(-c3cc(-c4ccccc4)ccc3)n2)c1-[n]1c(c(c2ccccc22)c(cc3)[n]2-c2ccc4[s]c5ccccc5c4c2)c3c2ccccc12 PJPMBVLWFCYTCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIYJESFCZDLLMV-UHFFFAOYSA-N N#Cc(cc(cc1)-c2nc(-c3ccccc3)nc(-c3ccccc3)n2)c1-[n]1c(c(c2ccccc22)c(cc3)[n]2-c2c(cccc4)c4ccc2)c3c2ccccc12 Chemical compound N#Cc(cc(cc1)-c2nc(-c3ccccc3)nc(-c3ccccc3)n2)c1-[n]1c(c(c2ccccc22)c(cc3)[n]2-c2c(cccc4)c4ccc2)c3c2ccccc12 KIYJESFCZDLLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical group C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUGPIZCTELGDOS-QHCPKHFHSA-N N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclopentanecarboxamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CC[C@@H](C=1C=NC=CC=1)NC(=O)C1CCCC1)C NUGPIZCTELGDOS-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- FHKPLLOSJHHKNU-INIZCTEOSA-N [(3S)-3-[8-(1-ethyl-5-methylpyrazol-4-yl)-9-methylpurin-6-yl]oxypyrrolidin-1-yl]-(oxan-4-yl)methanone Chemical compound C(C)N1N=CC(=C1C)C=1N(C2=NC=NC(=C2N=1)O[C@@H]1CN(CC1)C(=O)C1CCOCC1)C FHKPLLOSJHHKNU-INIZCTEOSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-amine Chemical group C1=CC=C2C=C3C(N)=CC=CC3=CC2=C1 YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006268 biphenyl-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006616 biphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical group C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 239000008151 electrolyte solution Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical class [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229940083761 high-ceiling diuretics pyrazolone derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- SFMJNHNUOVADRW-UHFFFAOYSA-N n-[5-[9-[4-(methanesulfonamido)phenyl]-2-oxobenzo[h][1,6]naphthyridin-1-yl]-2-methylphenyl]prop-2-enamide Chemical compound C1=C(NC(=O)C=C)C(C)=CC=C1N1C(=O)C=CC2=C1C1=CC(C=3C=CC(NS(C)(=O)=O)=CC=3)=CC=C1N=C2 SFMJNHNUOVADRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- PWSROGYYCPXIGK-UHFFFAOYSA-N spiro[benzo[c]fluorene-7,9'-fluorene] Chemical compound C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3(C=4C=CC=CC4C=4C5=C(C=CC34)C=CC=C5)C12 PWSROGYYCPXIGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFYJRAFRYWVOOZ-UHFFFAOYSA-N spiro[cyclopentane-1,9'-fluorene] Chemical compound C1CCCC21C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C12 AFYJRAFRYWVOOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ILMRJRBKQSSXGY-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)silicon Chemical group C[Si](C)C(C)(C)C ILMRJRBKQSSXGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H01L51/0067—
-
- H01L51/0071—
-
- H01L51/5024—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 명세서는 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 출원은 2018년 1월 4일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2018-0001244호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서에는 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자가 기재된다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
A1 및 A2 중 어느 하나는 하기 화학식 2로 표시되고, 나머지 하나는 시아노기이며,
R3는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
R4 내지 R7은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
a는 0 내지 4의 정수이고, a가 2 이상인 경우 R4는 서로 같거나 상이하며,
b는 0 내지 2의 정수이고, b가 2인 경우 R5는 서로 같거나 상이하며,
c는 0 내지 4의 정수이고, c가 2 이상인 경우 R6은 서로 같거나 상이하며,
d는 0 내지 3의 정수이고, d가 2 이상인 경우 R7은 서로 같거나 상이하며,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
(1) R1 내지 R3 중 적어도 하나는 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 C10 이상의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, (2) R7은 중수소이고 d는 1 이상이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 본 명세서의 몇몇 실시상태에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용될 수 있다. 적어도 하나의 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 구동 전압의 저하 및/또는 수명 특성의 향상을 구현할 수 있다. 특히, 본 명세서에 기재된 화합물은 발광 재료로 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 화합물은 일중항 에너지와 삼중항 에너지의 차이가 적어, 지연 형광 재료로 사용가능하다.
또한, 본 발명의 일 실시상태에 따른 화합물은 전자 수용 능력이 높은 구조를 가지고 있으며, 내열성이 우수하여 유기 발광 소자 제작시 적절한 증착 온도를 유지할 수 있다. 또한, 승화 온도가 높아 승화 정제 방법으로 고순도화가 가능하며, 유기 발광 소자 제조시 증착용 성막 장치 또는 유기 발광 소자에 오염을 일으키지 않는다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자저지층(8), 발광층(3), 정공저지층(9), 전자 주입 및 수송층(10) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자저지층(8), 발광층(3), 정공저지층(9), 전자 주입 및 수송층(10) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; -C(=O)R; -C(=O)OR; -NR2; -P(=O)R2; -OR; -SR; -S(=O)R; -SiR3; -BR2; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 서로 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미하며, R은 수소; 중수소; 알킬기; 아릴기; 또는 헤테로아릴기이며, R이 2 이상인 경우 R은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 몇몇 실시상태에 있어서, "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 보다 바람직하게는 중수소; 할로겐기; 니트로기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 서로 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸부틸, 1-에틸부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 40이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiRaRbRc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 40인 것이 바람직하다. 알킬아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 디아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 2 이상의 아릴기를 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 전체적으로 또는 부분적으로 불포화된 방향성을 가지는 탄화수소고리를 의미한다. 아릴기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 45이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 35이다. 상기 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 트리페닐레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기가 치환될 수 있다고 할 때, 치환된 플루오레닐기는 플루오렌의 5각 고리의 치환기가 서로 스피로 결합하여 방향족 탄화수소고리를 형성하는 화합물까지 모두 포함하는 것이다. 상기 치환된 플루오레닐기는 9,9'-스피로바이플루오렌, 스피로[사이클로펜탄-1,9'-플루오렌], 스피로[벤조[c]플루오렌-7,9-플루오렌] 등을 포함하나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자로 N, O 및 S 중 1개 이상을 포함하는 방향족 고리를 의미한다. 헤테로아릴기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 45이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 35이다. 상기 헤테로아릴기의 예로는 티오페닐기, 퓨라닐기, 피롤릴기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 트리아졸릴기, 피리디닐기, 비피리디닐기, 피리미디닐기, 다이아지닐기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리디닐기, 카르볼리닐기, 아세나프토퀴녹살리닐기, 인데노피리미디닐기, 인데노퀴나졸리닐기, 인데노이소퀴놀리닐기, 인데노퀴놀리닐기, 피리도인돌릴기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도피리미디닐기, 피리도피라지닐기, 피라지노피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤조퀴나졸리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthrolinyl), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페녹사지닐기, 페노티아지닐기, 나프티리디닐기, 프테리디닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기의 고리를 구성하는 원자수는 3 내지 25이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, 헤테로아릴기의 고리를 구성하는 원자수는 5 내지 17이다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 삼중항 에너지(T1)는 기저 상태(ground state)의 에너지 준위와 삼중항 여기(exited) 상태의 에너지 준위의 차이 값이다.
본 명세서에 있어서 일중항 에너지(S1)는 기저 상태(ground state)의 에너지 준위와 일중항 여기(exited) 상태의 에너지 준위의 차이 값이다.
본 명세서에 있어서, 삼중항 에너지 및 일중항 에너지는 형광과 인광 측정이 가능한 분광 기기를 이용하여 측정 가능하다.
상기 삼중항 에너지는 액화 질소를 이용한 극저온 상태에서 톨루엔이나 테트라하이드로퓨란(THF)을 용매로 하여 10-5M 농도로 용액을 제조하고, 용액에 물질의 흡수 파장대의 광원을 조사하여 발광하는 스펙트럼으로부터 일중항 발광을 제외하고, 삼중항 발광 스펙트럼을 분석하여 확인할 수 있다. 광원으로부터 전자가 여기되면 전자가 삼중항 에너지 준위에 머무는 시간이 일중항 에너지 준위에 머무는 시간보다 훨씬 길기 때문에 극저온 상태에서 두 성분의 분리가 가능하다.
상기 일중항 에너지는 형광 기기를 이용하여 측정하며, 전술한 삼중항 에너지 준위 측정 방법과 달리 상온에서 광원을 조사하여 측정할 수 있다. 하기 실시예에 삼중항 에너지와 일중항 에너지의 보다 상세한 측정 방법을 기술하였다.
본 명세서에 있어서, "HOMO"는 최고 점유 분자 오비탈(the highest occupied molecular orbital)이고, "LUMO"는 최저 비점유 분자 오비탈(the lowest unoccupied molecular orbital)이다.
본 명세서에 있어서, "에너지 준위"는 에너지 크기를 의미하는 것이다. 따라서 진공 준위로부터 마이너스(-) 방향으로 에너지 준위가 표시되는 경우에도, 에너지 준위는 해당 에너지 값의 절대값을 의미하는 것으로 해석된다. 예컨대, 에너지 준위가 '크다'는 것은 진공 준위로부터 마이너스 방향으로 절대값이 커지는 것을 의미한다. 또한 본 명세서에 있어서, 에너지 준위가 '깊다' 또는 '높다' 등의 표현은 에너지 준위가 크다는 표현과 그 의미가 같은 것이다.
상기 HOMO 에너지 준위는 박막 표면에 UV를 조사하고, 이때 튀어나오는 전자(electron)를 검출하여 물질의 이온화 전위(ionization potential)을 측정하는 UPS(UV photoelectron spectroscopy)를 이용하여 측정하거나, 측정 대상 물질을 전해액과 함께 용매에 녹인 후 전압 주사(voltage sweep)를 통하여 산화 전위(oxidation potential)를 측정하는 CV(cyclic voltammetry)를 이용하여 측정할 수 있다.
상기 LUMO 에너지 준위는 IPES(Inverse Photoelectron Spectroscopy) 또는 전기화학적 환원 전위(electrochemical reduction potential)의 측정을 통하여 구할 수 있다. 상기 방법 이외에도, LUMO 에너지 준위는 HOMO 에너지 준위와 일중항 에너지 준위를 이용하여 계산할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 HOMO 에너지 준위와 상기 LUMO 에너지 준위는 측정 화합물이 5mM 농도, 전해질이 0.1M 농도로 용해된 다이메틸폼아마이드(dimethylformamide, DMF) 용액의 산화, 환원 전위를 페로센 화합물을 기준으로 비교하여 확인하는 순환 전압 전류법(cyclic voltammetry; CV)으로 측정한 값일 수 있다. 구체적으로 본 명세서의 HOMO 에너지 준위와 LUMO 에너지 준위는 후술하는 실시예의 에너지 준위 측정 방법으로 측정하였다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
화합물이 지연 형광 현상을 발현시키기 위해서는, 유기 화합물의 삼중항 에너지와 일중항 에너지의 차이(△EST)를 작게 하는 것이 유효하고, △EST를 작게 하기 위해서는, 분자 내의 최고 점유 분자 오비탈(HOMO)과 최저 비점유 분자 오비탈(LUMO)을 국재화시키는 것(명확하게 분리하는 것)이 중요하다. 본 발명의 화합물은 트리아진기와 인돌로카바졸이 벤젠 고리를 통하여 연결되므로, HOMO가 인돌로카바졸에 분포하고 LUMO가 트리아진기에 분포한다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 HOMO와 LUMO가 국재화되어 지연 형광 특성을 나타낸다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 있어서, A1 또는 A2의 CN은 분자의 LUMO 에너지 준위를 조절하여 발광 파장을 조절하는 역할을 한다.
하메트 파라미터는 반응 속도나 평형에 영향을 미치는 상수이다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하메트 파라미터(σmeta)가 0.5를 초과하는 CN을 포함함으로써, 물질 합성 시간이 짧고, 수율이 높다.
σmeta는 벤조산(Benzoix acid)을 기준으로, 치환기의 변화에 따른 벤조산의 이온화 정도를 측정하여 얻을 수 있다. 구체적으로 σmeta값은 메타 치환 벤젠 유도체의 치환기와 반응속도 상수 또는 평형 상수 사이에 성립하는 식 log(k/k0) = ρ×σmeta 또는 log(K/K0) = ρ×σmeta으로 구할 수 있다. 상기 식에 있어서 k는 치환기를 가지지 않는 벤젠 유도체의 속도 정수, k0는 치환기로 치환된 벤젠 유도체의 속도 정수, K는 치환기를 가지지 않는 벤젠 유도체의 평형 상수, K0는 치환기로 치환된 벤젠 유도체의 평형 상수, ρ는 반응의 종류와 조건에 의해 정해지는 반응 상수를 나타낸다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 트리아진과 CN이 벤젠 고리의 메타 위치에 위치한다. 하메트 파라미터(σmeta)가 0.5를 초과하는 CN이 트리아진의 메타 위치에 위치함으로써, 고효율 및 장수명의 유기 발광 소자가 구현된다.
상기 화학식 1에 있어서, 트리아진과 CN은 전자 받개(electron acceptor)이고, 인돌로카바졸은 전자 주개(electron donor)이다. 전자 받개와 전자 주개가 벤젠의 para 위치에 위치함으로써, 지연 형광 화합물의 발광 양자 효율(PLQY) 및 유기 발광 소자의 발광 효율이 높아진다.
상기 화학식 1에 있어서, 트리아진과 CN은 벤젠의 메타 위치에 도입된다. 전자 받개와 전자 주개가 벤젠의 파라 위치에 도입되더라도, 트리아진과 CN이 벤젠의 오르쏘(ortho) 위치에 도입되면, 전자 받개 2개가 화합물의 한쪽에 몰리기 때문에 발광 파장이 너무 길어져서, 본 발명에서 구현하고자 하는 색순도를 얻을 수 없다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 발광 파장은 480nm 내지 570nm, 바람직하게는 500nm 내지 550nm이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C15의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3는 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 서로 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 서로 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3는 중수소, C1 내지 C10의 알킬기, C6 내지 C20의 아릴기 및 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 서로 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 중수소, C1 내지 C10의 알킬기, C6 내지 C20의 아릴기 및 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 서로 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3는 중수소, C1 내지 C6의 알킬기, C6 내지 C15의 아릴기 및 C2 내지 C15의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 서로 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15의 아릴기; 또는 중수소, C1 내지 C6의 알킬기, C6 내지 C15의 아릴기 및 C2 내지 C15의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 서로 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C15의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3는 중수소, C1 내지 C10의 알킬기 또는 C6 내지 C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 중수소, C1 내지 C10의 알킬기 또는 C6 내지 C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3는 중수소, C1 내지 C6의 알킬기 또는 C6 내지 C15의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15의 아릴기; 또는 중수소, C1 내지 C6의 알킬기 또는 C6 내지 C15의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C15의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3는 중수소, C1 내지 C10의 알킬기 또는 C6 내지 C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3는 중수소, C1 내지 C6의 알킬기 또는 C6 내지 C15의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C15의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3는 중수소, C1 내지 C6의 알킬기 또는 C6 내지 C12의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C15의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 C10 이상의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3는 중수소 또는 C6 내지 C15의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, C1 내지 C10의 알킬기 또는 C6 내지 C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C10 내지 C20의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3는 중수소 또는 C6 내지 C15의 아릴기로 치환된 페닐기; 중수소, C1 내지 C10의 알킬기 또는 C6 내지 C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C10 내지 C20의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3는 중수소 또는 C6 내지 C12의 아릴기로 치환된 페닐기; 중수소, C1 내지 C6의 알킬기 또는 C6 내지 C15의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C15의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3는 페닐기; 중수소로 치환된 페닐기; 바이페닐기; C1 내지 C6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 나프틸기; 디벤조퓨라닐기; 또는 디벤조티오페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3는 중수소로 치환된 페닐기; 바이페닐기; C1 내지 C6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 나프틸기; 디벤조퓨라닐기; 또는 디벤조티오페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3는 중수소, C1 내지 C10의 알킬기 또는 C6 내지 C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C10 내지 C20의 아릴기; 또는 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3는 중수소, C1 내지 C10의 알킬기 또는 C6 내지 C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C10 내지 C20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3는 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R6는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R6는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C15의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 중수소, C1 내지 C10의 알킬기, C6 내지 C20의 아릴기 및 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 서로 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 중수소, C1 내지 C10의 알킬기, C6 내지 C20의 아릴기 및 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 서로 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 중수소, C1 내지 C6의 알킬기, C6 내지 C15의 아릴기 및 C2 내지 C15의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 서로 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15의 아릴기; 또는 중수소, C1 내지 C6의 알킬기, C6 내지 C15의 아릴기 및 C2 내지 C15의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 서로 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C15의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 중수소, C1 내지 C10의 알킬기 또는 C6 내지 C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 중수소 또는 C6 내지 C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 중수소, C1 내지 C6의 알킬기 또는 C6 내지 C15의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15의 아릴기; 또는 중수소 또는 C6 내지 C15의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C15의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 중수소, C1 내지 C10의 알킬기 또는 C6 내지 C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, C1 내지 C10의 알킬기 또는 C6 내지 C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C10 내지 C20의 아릴기; 또는 중수소 또는 C6 내지 C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 중수소, C1 내지 C6의 알킬기 또는 C6 내지 C15의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, C1 내지 C6의 알킬기 또는 C6 내지 C15의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C10 내지 C15의 아릴기; 또는 중수소 또는 C6 내지 C15의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C15의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 페닐기; 중수소로 치환된 페닐기; C6 내지 C20의 아릴기로 치환된 페닐기; C1 내지 C10의 알킬기 또는 C6 내지 C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C10 내지 C20의 아릴기; 또는 C6 내지 C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 페닐기; 중수소로 치환된 페닐기; C6 내지 C15의 아릴기로 치환된 페닐기; C1 내지 C6의 알킬기 또는 C6 내지 C15의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C10 내지 C15의 아릴기; 또는 C6 내지 C15의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C15의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 비치환된 페닐기; 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸일기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 페닐기; (페닐-D 5 )기; 바이페닐기; N-페닐카바졸일기; 디벤조퓨라닐기; 또는 디벤조티오페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 (페닐-D 5 )기; 바이페닐기; N-페닐카바졸일기; 디벤조퓨라닐기; 또는 디벤조티오페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 (1) R1 내지 R3 중 적어도 하나는 중수소, C1 내지 C10의 알킬기, C6 내지 C20의 아릴기 및 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환되거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 서로 연결된 치환기로 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 C10 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이거나, (2) R7은 중수소이고 d는 1 이상이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 (1) R1 내지 R3 중 적어도 하나는 중수소, C1 내지 C10의 알킬기, C6 내지 C20의 아릴기 및 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환되거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 서로 연결된 치환기로 치환된 페닐기; 중수소, C1 내지 C10의 알킬기, C6 내지 C20의 아릴기 및 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 서로 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C10 내지 C20의 아릴기; 또는 중수소, C1 내지 C10의 알킬기, C6 내지 C20의 아릴기 및 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 서로 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이거나, (2) R7은 중수소이고 d는 1 이상이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 (1) R1 내지 R3 중 적어도 하나는 중수소, C6 내지 C20의 아릴기 또는 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 C10 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이거나, (2) R7은 중수소이고 d는 1 이상이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 (1) R1 내지 R3 중 적어도 하나는 중수소, C1 내지 C10의 알킬기, C6 내지 C20의 아릴기 또는 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 치환된 페닐기; 중수소, C1 내지 C10의 알킬기, C6 내지 C20의 아릴기 또는 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 C10 내지 C20의 아릴기; 또는 중수소, C1 내지 C10의 알킬기, C6 내지 C20의 아릴기 또는 C2 내지 C20의 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이거나, (2) R7은 중수소이고 d는 1 이상이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 (1) R1 내지 R3 중 적어도 하나는 중수소 또는 C6 내지 C20의 아릴기로 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 C10 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이거나, (2) R7은 중수소이고 d는 1 이상이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 (1) R1 내지 R3 중 적어도 하나는 중수소 또는 C6 내지 C20의 아릴기로 치환된 페닐기; 중수소, C1 내지 C10의 알킬기, 또는 C6 내지 C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C10 내지 C20의 아릴기; 또는 중수소 또는 C6 내지 C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이거나, (2) R7은 중수소이고 d는 1 이상이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 (1) R1 내지 R3 중 적어도 하나는 중수소로 치환되고 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환되고 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소로 치환되고 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, (2) R7은 중수소이고 d는 1 이상이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R3 중 적어도 하나는 중수소로 치환된 페닐기; C2 내지 C20의 아릴기로 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 C10 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R3 중 적어도 하나는 C2 내지 C20의 아릴기로 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 C10 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이거나, (2) R7은 중수소이고 d는 1 이상이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R3 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C10 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 중수소, C6 내지 C20의 아릴기 또는 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 C10 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 중수소 또는 C6 내지 C20의 아릴기로 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 C10 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 중수소, C1 내지 C10의 알킬기, C6 내지 C20의 아릴기 및 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환되거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 서로 연결된 치환기로 치환된 페닐기; 중수소, C1 내지 C10의 알킬기, C6 내지 C20의 아릴기 및 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 서로 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C10 내지 C20의 아릴기; 또는 중수소, C1 내지 C10의 알킬기, C6 내지 C20의 아릴기 및 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 서로 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 중수소, C1 내지 C10의 알킬기, C6 내지 C20의 아릴기 또는 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 치환된 페닐기; 중수소, C1 내지 C10의 알킬기, C6 내지 C20의 아릴기 또는 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 C10 내지 C20의 아릴기; 또는 중수소, C1 내지 C10의 알킬기, C6 내지 C20의 아릴기 또는 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 C6 내지 C20의 아릴기로 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 C10 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 중수소, C1 내지 C10의 알킬기 또는 C6 내지 C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C10 내지 C20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 C6 내지 C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 중수소, C1 내지 C10의 알킬기 또는 C6 내지 C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C10 내지 C20의 아릴기; 또는 중수소 또는 C6 내지 C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이고, 상기 R2는 중수소, C1 내지 C10의 알킬기 또는 C6 내지 C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 중수소 또는 C6 내지 C15의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 중수소, C1 내지 C10의 알킬기 또는 C6 내지 C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C10 내지 C20의 아릴기이고, 상기 R2는 중수소, C1 내지 C10의 알킬기 또는 C6 내지 C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 중수소 또는 C6 내지 C15의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 중수소, C6 내지 C20의 아릴기 또는 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 C10 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3는 중수소, C1 내지 C10의 알킬기, C6 내지 C20의 아릴기 및 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환되거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 서로 연결된 치환기로 치환된 페닐기; 중수소, C1 내지 C10의 알킬기, C6 내지 C20의 아릴기 및 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 서로 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C10 내지 C20의 아릴기; 또는 중수소, C1 내지 C10의 알킬기, C6 내지 C20의 아릴기 및 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 서로 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R7은 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 d는 3이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 적어도 1개의 중수소를 포함한다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 중수소를 포함하는 경우, 소자의 수명 특성이 특히 향상된다. 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 중수소를 포함하면, 중수소를 포함하지 않은 화합물에 비하여 소자의 수명 특성이 15% 이상 향상될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화합물들 중에서 선택된 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 전술한 화학식 1의 화합물은 하기의 반응식 1과 같이 (시아노-플루오로페닐)보로닉액시드를 이용하여 트리아진기를 도입한 후, DMF 용액 하에서 염기를 이용하여 인돌로카바졸과 반응시켜 형성할 수 있다.
[반응식 1]
상기 반응식 1에 있어서, R1 내지 R7, A1, A2 및 a 내지 d의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 지연 형광 물질이다. 지연 형광 물질은 일중항 엑시톤을 삼중항 엑시톤으로 바꾸어 빛으로 전환하는 인광 물질과 달리, 삼중항 엑시톤을 일중항 엑시톤로 바꾸어 빛으로 전환하는 물질이며, 이 과정 때문에 지연 형광 특색을 보인다. 지연 형광 물질도 이론적으로는 일중항 엑시톤과 삼중항 엑시톤을 모두 빛으로 바꿀 수 있기 때문에 100% 내부 양자 효율이 가능하여, 인광 물질이 가지고 있는 수명과 효율의 한계를 극복할 수 있다.
지연 형광(열 여기형 지연 형광이라고도 함: Thermally Activated Delayed Fluorescence: 이하, 적절히 'TADF'라고 약기함) 현상이란 실온 또는 발광 소자 중의 발광층 온도에서 전계 여기에 의해 발생한 75%의 삼중항 엑시톤이 일중항 엑시톤으로 역항간 교차(Reverse Intersystem Crossing: 이하, 적절히 'RISC'라고 약기함)가 일어나는 현상이다. 역항간 교차에 의해 발생한 일중항 엑시톤이 직접 여기에 의해 발생한 25%의 일중항 엑시톤와 마찬가지로 형광 발광하여 100%의 내부 양자 효율이 가능하다.
TADF 현상을 발현시키기 위해서는 유기 화합물의 삼중항 에너지 및 일중항 에너지의 차이(△EST)를 작게 하는 것이 유효하다. △EST를 작게 하기 위해서는, 분자 내의 최고 점유 분자 오비탈(HOMO)과 최저 비점유 분자 오비탈(LUMO)을 국재화시키는 것(명확하게 분리하는 것)이 중요하다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물만으로 구성될 수도 있고, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 이외의 기타 다른 물질을 더 포함할 수도 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 호스트로 사용되거나, 기타 호스트 물질과 함께 사용되어 도판트의 역할을 할 수도 있다.
일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 상기 발광층 총 100 중량부 대비 1 중량부 내지 100 중량부; 바람직하게는 10 중량부 내지 70 중량부로 포함한다.
일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 도판트로 포함한다.
일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층은 호스트를 더 포함한다.
일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 유기물층은 호스트 및 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 상기 호스트는 인광 호스트 또는 형광 호스트일 수 있다.
일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층은 녹색 발광층이다.
일 실시상태에 있어서, 발광층에서 발광이 일어날 수 있는 메커니즘은 한정되지 않으며, 발광층에 사용하는 화합물에 따라서 달라질 수 있다.
일 실시상태에 있어서, 호스트를 통해 정공과 전자가 상기 화학식 1로 표시되는 화합물(도판트)로 이동하여 도판트에서 엑시톤이 삼중항과 일중항에 3:1 비율로 생성된 후, 도판트의 삼중항에 생성된 엑시톤은 도판트의 일중항으로 전이되어 발광하고, 일중항에 생성된 엑시톤은 일중항에서 그대로 발광할 수 있다. 또 다른 실시상태에 있어서, 발광층에 매트릭스 재료로만 작용하는 호스트가 포함되고, 정공; 전자; 또는 정공과 전자가 호스트를 통하지 않고 도판트로 주입되어 삼중항과 일중항에 엑시톤이 형성될 수도 있다. 그러나, 이는 발광 메커니즘의 하나의 예시일 뿐이며, 기타 다른 발광 메커니즘에 의하여 발광이 일어날 수 있다.
일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 일중항 에너지(S1D)와 삼중항 에너지(T1D)의 차(△EST_D)는 0eV 이상 0.3eV 이하; 0eV 이상 0.2eV 이하; 또는 0eV 이상 0.1eV 이하이다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 일중항 에너지(S1D)와 삼중항 에너지(T1D)의 차가 상기 범위를 만족하는 경우, 삼중항 에너지 준위의 엑시톤이 역항간 교차(RISC)에 의해 일중항 에너지 준위로 이동하는 비율 및 속도가 증가하여 삼중항 에너지 준위에 엑시톤이 머무는 시간이 줄어들게 되므로 유기 발광 소자의 효율 및 수명이 증가하는 이점이 있다.
일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 삼중항 에너지(T1D)는 2.1eV 내지 2.7eV 이다.
일 실시상태에 있어서, 상기 호스트의 삼중항 에너지(T1H)는 2.4eV 내지 3.1eV 이다.
일 실시상태에 있어서, 상기 호스트의 일중항 에너지(S1H)는 2.6eV 내지 3.3eV 이다.
일 실시상태에 있어서, 상기 호스트의 삼중항 에너지(T1H)는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물의 삼중항 에너지(T1D)보다 크다.
일 실시상태에 있어서, 상기 호스트의 일중항 에너지(S1H)는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 일중항 에너지(S1D)보다 크다. 상기 에너지 관계를 만족하면 도판트의 엑시톤이 호스트로 역이동하는 것을 방지할 수 있다.
일 실시상태에 있어서, 상기 호스트 물질은 하기 구조들 중에서 선택된 어느 하나일 수 있으나, 이는 하나의 예시일 뿐이며 본 발명 도판트의 지연 형광 특성을 발현시키기에 적합한 화합물이라면 한정되지 않고 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물; 및 형광 이미터를 포함한다. 상기 실시상태에 있어서, 상기 형광 이미터는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 100 중량부 대비 0.1 중량부 내지 10 중량부로 포함된다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물; 호스트; 및 형광 이미터를 포함한다. 상기 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 상기 호스트 100 중량부 대비 1 중량부 내지 50 중량부이고, 상기 형광 이미터의 함량은 상기 호스트 100 중량부 대비 0.5 중량부 내지 10 중량부일 수 있다.
상기 발광층이 형광 이미터를 더 포함하는 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 엑시톤 에너지를 형광 이미터로 전달하여 형광 이미터에서 발광 현상이 일어나게 되므로, 고휘도 발광이 가능하고, 구동 전압이 낮으며, 장수명 특성이 가능한 소자가 구현된다.
상기 형광 이미터로는 안트라센계 화합물, 파이렌계 화합물, 보론계 화합물과 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 형광 이미터의 삼중항 에너지는 상기 화학식 1으로 표시되는 화합물의 삼중항 에너지보다 낮다.
전술한 화학식 1의 화합물은 당기술분야에 알려져 있는 재료와 반응 조건을 이용하여 제조될 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 발광층 외에, 정공주입층, 정공버퍼층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층 중 적어도 한 층을 더 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
일 예에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 다른 예에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1의 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다(국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 유기 발광 소자는 예컨대 하기와 같은 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
(1) 양극/정공수송층/발광층/음극
(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극
(3) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/음극
(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(5) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(7) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(8) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(9) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층 /음극
(10) 양극/정공수송층/전자저지층/발광층/전자수송층/음극
(11) 양극/ 정공수송층/전자저지층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(12) 양극/정공주입층/정공수송층/전자저지층/발광층/전자수송층/음극
(13) 양극/정공주입층/정공수송층/전자저지층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(14) 양극/정공수송층/발광층/정공저지층/전자수송층/음극
(15) 양극/정공수송층/발광층/ 정공저지층/전자수송층/전자주입층/음극
(16) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공저지층/전자수송층/음극
(17) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공저지층/전자수송층/전자주입층/음극
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 내지 3에 예시되어 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다.
도 3은 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자저지층(8), 발광층(3), 정공저지층(9), 전자 주입 및 수송층(10) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다.
상기 발광층(3)은 호스트 재료 및 도판트 재료를 포함할 수 있다. 또한, 호스트 및 도판트의 재료로는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 사용될 수 있다.
상기 양극(2)은 정공을 주입하는 전극으로 일함수가 높은 ITO(Indium Tin Oxide), IZO(Indium Zinc Oxide) 또는 ZnO(Zinc Oxide) 중 어느 하나일 수 있다. 또한, 상기 양극(2)이 반사 전극일 경우에 양극(2)은 ITO, IZO 또는 ZnO 중 어느 하나로 이루어진 층 하부에 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 니켈(Ni) 중 어느 하나로 이루어 진 반사층을 더 포함할 수 있다.
상기 정공주입층(5)은 양극(2)으로부터 발광층(3)으로 정공을 주입하는 층이다. 일 실시상태에 있어서, 상기 정공주입층의 두께는 1nm 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 상기 정공주입층의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층(5)의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동 전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 정공주입층 재료로는 당기술분야에 알려져 있는 정공 주입 재료를 사용할 수 있다. 예컨대, 정공주입층 재료로서 CuPc(cupper phthalocyanine), PEDOT(poly(3,4)-ethylenedioxythiophene), PANI(polyaniline) 및 NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 층이다. 상기 정공수송층에는 중합체, 도전성 고분자 올리고머(특히 싸이오펜 올리고머) 등을 사용할 수 있다.
그외 정공수송층 재료로는 당기술분야에 알려져 있는 정공수송 재료를 사용할 수 있다. 예컨대, 정공수송층(6)은 NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenylbenzidine), TPD(N,N'-bis-(3-methylphenyl)-N,N'-bis-(phenyl)-benzidine), s-TAD 및 MTDATA(4,4',4"- Tris(N-3-methylphenyl-N-phenyl-amino)-triphenylamine)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 예컨대 정공수송층 재료로서 트라이아졸 유도체, 옥사다이아졸 유도체, 이미다졸 유도체, 폴리아릴알케인 유도체, 피라졸린 유도체 및 피라졸론 유도체, 페닐렌다이아민 유도체, 아릴아민 유도체, 아미노 치환 칼콘 유도체, 옥사졸 유도체, 스타이릴안트라센 유도체, 플루오렌온 유도체, 하이드라존 유도체, 스틸벤 유도체, 실라제인 유도체, 폴리실레인계, 아닐린계 공중합체, 도전성 고분자 올리고머(특히 싸이오펜 올리고머) 등을 들 수 있다.
일 실시상태에 있어서, 상기 정공주입층과 정공수송층 사이에 추가로 정공버퍼층이 구비될 수 있다. 정공버퍼층으로는 당기술분야에 알려져 있는 정공주입 또는 수송 재료를 사용할 수 있다.
상기 전자저지층은 발광층을 통과한 과잉 전자가 양극 방향으로 이동하는 것을 방지하는 층이다. 상기 전자 저지 물질로는 정공수송층보다 낮은 LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital) 준위를 가지는 물질이 바람직하며, 주변 층의 에너지 준위를 고려하여 적절한 물질로 선택될 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 전자 저지층으로는 아릴아민 계열의 유기물이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공저지층은 유기 발광 소자의 구동 과정에 있어서 정공이 발광층을 통과하여 음극으로 유입되는 것을 방지하는 층이다. 상기 정공 저지 물질로는 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 레벨이 매우 낮은 물질을 사용하는 것이 바람직하다. 상기 정공 저지 물질은 구체적으로 TPBi, BCP, CBP, PBD, PTCBI, BPhen 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 일 실시상태에 있어서, 상기 정공 차단층은 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난쓰롤린을 포함한다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 층이다. 상기 전자수송층에는 Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq, SAlq와 같은 당기술분야에 알려진 재료가 사용될 수 있다. 상기 전자수송층의 두께는 1nm 내지 50nm일 수 있다. 여기서, 상기 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층(7)의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq 또는 SAlq과 같은 당기술분야에 알려져 있는 유기물이나 착체 또는 금속화합물로 이루어질 수 있다. 금속화합물로는 금속 할로겐화물이 사용될 수 있으며, 예컨대 LiQ, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF, BeF2, MgF2, CaF2, SrF2, BaF2 및 RaF2 등이 사용될 수 있다. 상기 전자주입층의 두께는 1nm 내지 50nm일 수 있다. 여기서, 상기 전자주입층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자주입층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동 전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 유기물층으로 전자 수송 및 주입의 역할을 동시에 하는 층(전자 수송 및 주입층)을 사용할 수 있다. 상기 전자 수송 및 주입층의 재료로는 전자 주입층과 전자 수송층의 물질을 사용할 수 있다. 상기 전자 수송 및 주입층은 단일 물질로 이루어질 수도 있고, 하나의 재료에 다른 재료를 도핑하여 이루어질 수도 있다.
상기 음극은 전자를 주입하는 전극으로, 일함수가 낮은 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 이들의 합금으로 이루어질 수 있다. 여기서, 음극은 유기 발광 소자가 전면 또는 양면 발광 구조일 경우, 빛을 투과할 수 있을 정도로 얇은 두께로 형성할 수 있으며, 유기 발광 소자가 배면 발광 구조일 경우, 빛을 반사시킬 수 있을 정도로 두껍게 형성할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 따르면 상기 유기물층은 2층 이상의 발광층을 포함하고, 상기 2층의 발광층 사이에 구비된 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 전하생성층(charge generation layer)을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 발광층 중 하나는 서로 다른 색의 발광을 하도록 함으로써 백색 발광을 하는 유기 발광 소자를 제작할 수 있다. 상기 발광층과 양극 또는 음극 사이, 상기 발광층과 전하생성층 사이에는 전술한 정공주입층, 정공버퍼층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층, 전자주입층과 같은 1층 이상의 유기물층이 더 포함될 수 있다.
상기 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조퀴놀린-금속 화합물; 벤즈옥사졸, 벤조티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 발명에 따른 실시예들은, 발명의 보다 더 상세한 설명을 위한 것인 바, 후술하여 설명한 이외의 다른 여러 가지 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 권리범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정하려는 것은 아니다.
<제조예>
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기와 같이 시아노기가 치환된 플루오로페닐보로닉액시드에 다양한 종류의 트리아진기를 도입하여 형성할 수 있다. 트리아진기를 도입한 후 최종적으로 인돌로카바졸을 도입하여 화합물들을 합성하였다.
제조예 1-1: 화합물 1-A의 합성
(3-시아노-4-플루오로페닐)보론산 30g(181.9mmol), 2-([1,1'-바이페닐]-2-일)-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진 181.9mmol, 테트라하이드로퓨란 200mL 및 물 100mL를 혼합하고 60℃로 가열한다. 포타슘카보네이트(545.6mmol) 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(1mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 필터하여 고체를 얻은 후, 이 고체를 테트라하이드로퓨란과 에탄올으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 1-A 70.1g을 얻었다(수율 90%).
MS[M+H]+ = 428
제조예 1-2: 화합물 1-B의 합성
(3-시아노-4-플루오로페닐)보론산 30g(181.9mmol), 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 181.9mmol, 테트라하이드로퓨란 200mL 및 물 100mL를 혼합하고 60℃로 가열한다. 포타슘카보네이트(545.6mmol) 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(1mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 필터하여 고체를 얻은 후, 이 고체를 테트라하이드로퓨란과 에탄올으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 1-B 58.9g을 얻었다(수율 92%).
MS[M+H]+ = 352
제조예 1-3: 화합물 1-C의 합성
(3-시아노-4-플루오로페닐)보론산 30g(181.9mmol), 2-([1,1'-바이페닐]-4-일)-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진 181.9mmol, 테트라하이드로퓨란 200mL 및 물 100mL를 혼합하고 60℃로 가열한다. 포타슘카보네이트(545.6mmol) 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(1mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 필터하여 고체를 얻은 후, 이 고체를 테트라하이드로퓨란과 에탄올으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 1-C 68.6g을 얻었다(수율 88%).
MS[M+H]+ = 428
제조예 1-4: 화합물 1-D의 합성
(3-시아노-4-플루오로페닐)보론산 30g(181.9mmol), 2-([1,1'-바이페닐]-3-일)-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진 181.9mmol, 테트라하이드로퓨란 200mL 및 물 100mL를 혼합하고 60℃로 가열한다. 포타슘카보네이트(545.6mmol) 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(1mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 필터하여 고체를 얻은 후, 이 고체를 테트라하이드로퓨란과 에탄올으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 1-D 67.8g을 얻었다(수율 87%).
MS[M+H]+ = 428
제조예 1-5: 화합물 1-E의 합성
(3-시아노-4-플루오로페닐-2,5,6-D3)보로닉액시드 30.5g(181.9mmol), 2,4-다이([1,1'-바이페닐]-4-일)-6-클로로-1,3,5-트리아진 181.9mmol, 테트라하이드로퓨란 200mL 및 물 100mL를 혼합하고 60℃로 가열한다. 포타슘카보네이트(545.6mmol) 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(1mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 필터하여 고체를 얻은 후, 이 고체를 테트라하이드로퓨란/에탄올으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 1-E 78.5g을 얻었다(수율 85%).
MS[M+H]+ = 507
제조예 1-6: 화합물 1-F의 합성
(5-시아노-2-플루오로페닐)보로닉액시드 30g(181.9mmol), 2-([1,1'-바이페닐]-2-일)-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진 181.9mmol, 테트라하이드로퓨란 200mL 및 물 100mL를 혼합하고 60℃로 가열한다. 포타슘카보네이트(545.6mmol) 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(1mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 필터하여 고체를 얻은 후, 이 고체를 테트라하이드로퓨란과 에탄올으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 1-F 47.8g을 얻었다(수율 87%).
MS[M+H]+ = 428
제조예 1-7: 화합물 1-G의 합성
(3-시아노-4-플루오로페닐-2,5,6-D3)보로닉액시드 30.5g(181.9 mmol), 3-(4-([1,1'-바이페닐]-3-일)-6-클로로-1,3,5-트리아진-2-일)-9-페닐-9H-카바졸 181.9mmol, 테트라하이드로퓨란 200mL 및 물 100mL를 혼합하고 60℃로 가열한다. 포타슘카보네이트(545.6mmol) 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(1mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 필터하여 고체를 얻은 후, 이 고체를 테트라하이드로퓨란과 에탄올으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 1-G 92.2g을 얻었다(수율 85%).
MS[M+H]+ = 596
제조예 1-8: 화합물 1-H의 합성
(3-시아노-4-플루오로페닐-2,5,6-D3)보로닉액시드 30.5g(181.9mmol), 2-([1,1'-바이페닐]-3-일)-4-클로로-6-(다이벤조[b,d]퓨란-4-일)-1,3,5-트리아진 181.9mmol, 테트라하이드로퓨란 200mL 및 물 100mL를 혼합하고 60℃로 가열한다. 포타슘카보네이트(545.6mmol) 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(1mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 필터하여 고체를 얻은 후, 이 고체를 테트라하이드로퓨란과 에탄올으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 1-H 78.7g을 얻었다(수율 83%).
MS[M+H]+ = 521
제조예 1-9: 화합물 1-I의 합성
(3-시아노-4-플루오로페닐)보론산 30g(181.9mmol), 2-클로로-4,6-비스(페닐-D5)-1,3,5-트리아진 181.9mmol, 테트라하이드로퓨란 200mL 및 물 100mL를 혼합하고 60℃로 가열한다. 포타슘카보네이트(545.6mmol) 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(1mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 필터하여 고체를 얻은 후, 이 고체를 테트라하이드로퓨란과 에탄올으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 1-I 59.8g를 얻었다(수율 91%).
MS[M+H]+ = 361
제조예 1-10: 화합물 1-J의 합성
(3-시아노-4-플루오로페닐-2,5,6-D3)보로닉액시드 30.5g(181.9mmol), 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 181.9mmol, 테트라하이드로퓨란 200mL 및 물 100mL를 혼합하고 60℃로 가열한다. 포타슘카보네이트(545.6mmol) 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(1mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 필터하여 고체를 얻은 후, 이 고체를 테트라하이드로퓨란과 에탄올으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 1-J 58.8g을 얻었다(수율 91%).
MS[M+H]+ = 355
제조예 1-11: 화합물 1-K의 합성
(3-시아노-4-플루오로페닐)보론산 30g(181.9mmol), 2-클로로-4-(다이벤조[b,d]사이오펜-2-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진 181.9mmol, 테트라하이드로퓨란 200mL 및 물 100mL를 혼합하고 60℃로 가열한다. 포타슘카보네이트(545.6mmol) 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(1mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 필터하여 고체를 얻은 후, 이 고체를 테트라하이드로퓨란과 에탄올으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 1-K 75.9g을 얻었다(수율 91%).
MS[M+H]+ = 458
제조예 2-1: 화합물 1의 합성
화합물 1-A 18.3g(42.6mmol) 및 5-페닐-5,12-다이하이드로인돌로[3,2-a]카바졸(42.6mmol)을 디메틸포름아마이드 100mL에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(63.8mmol)를 첨가하고, 6시간 동안 80℃로 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후에 감압 농축 시키고 테트라하이드로퓨란과 헥산이 1:5 부피비로 혼합된 용액으로 컬럼하고 톨루엔과 에탄올이 1:1의 부피비로 혼합된 용액으로 재결정을 실시하여, 화합물 1 28.7g을 얻었다(수율 91%).
MS[M+H]+ = 740
제조예 2-2: 화합물 2의 합성
화합물 1-B 15g(42.6mmol) 및 5-(나프탈렌-1-일)-5,12-다이하이드로인돌로[3,2-a]카바졸(42.6mmol)을 디메틸포름아마이드 100mL에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(63.8mmol)를 첨가하고, 6시간 동안 80℃로 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후에 감압 농축 시키고 테트라하이드로퓨란과 헥산이 1:5 부피비로 혼합된 용액으로 컬럼하고 톨루엔과 에탄올이 1:1의 부피비로 혼합된 용액으로 재결정을 실시하여, 화합물 2 26.8g을 얻었다(수율 88%).
MS[M+H]+ = 714
제조예 2-3: 화합물 3의 합성
화합물 1-C 18.3 g(42.6mmol) 및 5-(페닐-D5)-5,12-다이하이드로인돌로[3,2-a]카바졸(42.6mmol)을 디메틸포름아마이드 100mL에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(63.8mmol)를 첨가하고, 6시간 동안 80℃로 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후에 감압 농축 시키고 테트라하이드로퓨란과 헥산이 1:5 부피비로 혼합된 용액으로 컬럼하고 톨루엔과 에탄올이 1:1의 부피비로 혼합된 용액으로 재결정을 실시하여, 화합물 3 27g을 얻었다(수율 85%).
MS[M+H]+ = 745
제조예 2-4: 화합물 4의 합성
화합물 1-D 18.3g(42.6mmol) 및 5-(다이벤조[b,d]퓨란-2-일)-5,12-다이하이드로인돌로[3,2-a]카바졸(42.6mmol)을 디메틸포름아마이드 100mL에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(63.8mmol)를 첨가하고, 6시간 동안 80℃로 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후에 감압 농축 시키고 테트라하이드로퓨란과 헥산이 1:5 부피비로 혼합된 용액으로 컬럼하고 톨루엔과 에탄올이 1:1의 부피비로 혼합된 용액으로 재결정을 실시하여, 화합물 4 30.1g을 얻었다(수율 85%).
MS[M+H]+ = 830
제조예 2-5: 화합물 5의 합성
화합물 1-D 18.3 g(42.6mmol) 및 5-(다이벤조[b,d]사이오펜-2-일)-5,12-다이하이드로인돌로[3,2-a]카바졸(42.6mmol)을 디메틸포름아마이드 100mL에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(63.8mmol)를 첨가하고, 6시간 동안 80℃로 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후에 감압 농축 시키고 테트라하이드로퓨란과 헥산이 1:5 부피비로 혼합된 용액으로 컬럼하고 톨루엔과 에탄올이 1:1의 부피비로 혼합된 용액으로 재결정을 실시하여, 화합물 5 29.9g을 얻었다(수율 83%).
MS[M+H]+ = 847
제조예 2-6: 화합물 6의 합성
화합물 1-C 18.3g(42.6mmol) 및 5-(9,9-다이메틸-9H-플루오렌-2-일)-5,12-다이하이드로인돌로[3,2-a]카바졸(42.6mmol)을 디메틸포름아마이드 100mL에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(63.8mmol)를 첨가하고, 6시간 동안 80℃로 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후에 감압 농축 시키고 테트라하이드로퓨란과 헥산이 1:5 부피비로 혼합된 용액으로 컬럼하고 톨루엔과 에탄올이 1:1의 부피비로 혼합된 용액으로 재결정을 실시하여, 화합물 6 29.6g을 얻었다(수율 81%).
MS[M+H]+ = 857
제조예 2-7: 화합물 7의 합성
화합물 1-E 21.6g(42.6mmol) 및 5-페닐-5,12-다이하이드로인돌로[3,2-a]카바졸(42.6mmol)을 디메틸포름아마이드 100mL에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(63.8mmol)를 첨가하고, 6시간 동안 80℃로 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후에 감압 농축 시키고 테트라하이드로퓨란과 헥산이 1:5 부피비로 혼합된 용액으로 컬럼하고 톨루엔과 에탄올이 1:1의 부피비로 혼합된 용액으로 재결정을 실시하여, 화합물 7 29.3g을 얻었다(수율 84%).
MS[M+H]+ = 819
제조예 2-8: 화합물 8의 합성
화합물 1-F 18.3 g(42mmol) 및 5-(다이벤조[b,d]퓨란-4-일)-5,12-다이하이드로인돌로[3,2-a]카바졸(42.6mmol)을 디메틸포름아마이드 100mL에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(63.8mmol)를 첨가하고, 6시간 동안 80℃로 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후에 감압 농축 시키고 테트라하이드로퓨란과 헥산이 1:5 부피비로 혼합된 용액으로 컬럼하고 톨루엔과 에탄올이 1:1의 부피비로 혼합된 용액으로 재결정을 실시하여, 화합물 8 28.3g을 얻었다(수율 80%).
MS[M+H]+ = 830
제조예 2-9: 화합물 9의 합성
화합물 1-G 25.4g(42.6mmol) 및 5-페닐-5,12-다이하이드로인돌로[3,2-a]카바졸(42.6mmol)을 디메틸포름아마이드 100mL에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(63.8mmol)를 첨가하고, 6시간 동안 80℃로 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후에 감압 농축 시키고 테트라하이드로퓨란과 헥산이 1:5 부피비로 혼합된 용액으로 컬럼하고 톨루엔과 에탄올이 1:1의 부피비로 혼합된 용액으로 재결정을 실시하여, 화합물 9 32g을 얻었다(수율 83%).
MS[M+H]+ = 906
제조예 2-10: 화합물 10의 합성
화합물 1-K 19.5g(42.6mmol) 및 5-페닐-5,12-다이하이드로인돌로[3,2-a]카바졸(42.6mmol)을 디메틸포름아마이드 100mL에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(63.8mmol)를 첨가하고, 6시간 동안 80℃로 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후에 감압 농축 시키고 테트라하이드로퓨란과 헥산이 1:5 부피비로 혼합된 용액으로 컬럼하고 톨루엔과 에탄올이 1:1의 부피비로 혼합된 용액으로 재결정을 실시하여, 화합물 10 26.6g을 얻었다(수율 81%).
MS[M+H]+ = 770
제조예 2-11: 화합물 11의 합성
화합물 1-H 22.2g(42.6mmol) 및 5-페닐-5,12-다이하이드로인돌로[3,2-a]카바졸(42.6mmol)을 디메틸포름아마이드 100mL에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(63.8mmol)를 첨가하고, 6시간 동안 80℃로 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후에 감압 농축 시키고 테트라하이드로퓨란과 헥산이 1:5 부피비로 혼합된 용액으로 컬럼하고 톨루엔과 에탄올이 1:1의 부피비로 혼합된 용액으로 재결정을 실시하여, 화합물 11 28.4g을 얻었다(수율 80%).
MS[M+H]+ = 833
제조예 2-12: 화합물 12의 합성
화합물 1-I 15.4g(42.6mmol) 및 5-페닐-5,12-다이하이드로인돌로[3,2-a]카바졸(42.6mmol)을 디메틸포름아마이드 100mL에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(63.8 mmol)를 첨가하고, 6시간 동안 80℃로 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후에 감압 농축 시키고 테트라하이드로퓨란과 헥산이 1:5 부피비로 혼합된 용액으로 컬럼하고 톨루엔과 에탄올이 1:1의 부피비로 혼합된 용액으로 재결정을 실시하여, 화합물 12 25g을 얻었다(수율 87%).
MS[M+H]+ = 674
제조예 2-13: 화합물 13의 합성
화합물 1-B 15 g(42.6mmol) 및 5-(페닐-D5)-5,12-다이하이드로인돌로[3,2-a]카바졸(42.6mmol)을 디메틸포름아마이드 100mL에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(63.8mmol)를 첨가하고, 6시간 동안 80℃로 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후에 감압 농축 시키고 테트라하이드로퓨란과 헥산이 1:5 부피비로 혼합된 용액으로 컬럼하고 톨루엔과 에탄올이 1:1의 부피비로 혼합된 용액으로 재결정을 실시하여, 화합물 13 25.1g을 얻었다(수율 88%).
MS[M+H]+ = 669
제조예 2-14: 화합물 14의 합성
화합물 1-J 15.1g(42.6mmol) 및 5-페닐-5,12-다이하이드로인돌로[3,2-a]카바졸(42.6mmol)을 디메틸포름아마이드 100mL에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(63.8mmol)를 첨가하고, 6시간 동안 80℃로 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후에 감압 농축 시키고 테트라하이드로퓨란과 헥산이 1:5 부피비로 혼합된 용액으로 컬럼하고 톨루엔과 에탄올이 1:1의 부피비로 혼합된 용액으로 재결정을 실시하여, 화합물 14 24.2g을 얻었다(수율 85%).
MS[M+H]+ = 667
제조예 2-15: 화합물 15의 합성
화합물 1-I 15.4g(42.6mmol) 및 5-(페닐-D5)-5,12-다이하이드로인돌로[3,2-a]카바졸(42.6mmol)을 디메틸포름아마이드 100mL에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(63.8mmol)를 첨가하고, 6시간 동안 80℃로 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후에 감압 농축 시키고 테트라하이드로퓨란과 헥산이 1:5 부피비로 혼합된 용액으로 컬럼하고 톨루엔과 에탄올이 1:1의 부피비로 혼합된 용액으로 재결정을 실시하여, 화합물 15 25.2g을 얻었다(수율 87%).
MS[M+H]+ = 679
<비교예 1-1>
삼중항 값이 2.4eV 이상인 호스트 재료(m-CBP)와 △ST(일중항 에너지와 삼중항 에너지의 차이)가 0.2eV 미만인 TADF(지연형광) 특성을 갖는 화합물 4CzIPN을 발광층에 포함하여 녹색 유기 발광 소자를 제조하고, 특성을 평가하였다.
ITO(Indium Tin Oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤 및 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 각 박막을 진공 증착법으로 진공도 5.0Х10-4㎩로 적층하였다. 먼저, ITO 상에 헥사아자트리페닐렌-헥사니트릴(HAT-CN)을 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다.
상기 정공 주입층 위에 하기 화합물 NPB를 진공 증착하여 정공 수송층(300Å)을 형성하였다.
상기 정공 수송층 위에 막 두께 100Å으로 하기 화합물 EB1를 진공 증착하여 전자 저지층(100Å)을 형성하였다.
이어서, 상기 전자 저지층 위에 막 두께 300Å으로 하기 화합물 m-CBP와 4CzIPN을 70:30의 중량비로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 위에 막 두께 100Å으로 하기 화합물 HB1을 진공 증착하여 정공 저지층을 형성하였다.
상기 정공 저지층 위에 하기 화합물 ET1과 화합물 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공 증착하여 300Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께로 리튬플로라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4Å/sec 내지 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2×10-7torr 내지 5×10-6torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-1 내지 1-15>
상기 비교예 1-1에서 화합물 4CzIPN 대신 하기 표 1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1-2 내지 1-8>
상기 비교예 1-1에서 화합물 4CzIPN 대신 하기 T1 내지 T7의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실험예 1-1 내지 1-15 및 비교예 1-1 내지 1-8의 유기 발광 소자에 대하여 10㎃/㎠의 전류밀도에서 측정한 구동 전압(V)과 전류효율(cd/A), 3000cd/m2의 휘도에서 측정한 CIE 색좌표 및 3000cd/m2에서 밝기가 95%로 감소될 때까지의 시간(T95)을 측정하여, 하기 표 1에 나타내었다.
| 구분 | 화합물 (발광층) |
전압 (V) |
효율 (cd/A) |
CIE 색좌표 (x,y) |
T95 (hr) |
| 실험예 1-1 | 1 | 4.0 | 22 | (0.23, 0.63) | 105 |
| 실험예 1-2 | 2 | 4.1 | 23 | (0.24, 0.64) | 103 |
| 실험예 1-3 | 3 | 4.2 | 22 | (0.24, 0.64) | 125 |
| 실험예 1-4 | 4 | 4.1 | 21 | (0.23, 0.63) | 101 |
| 실험예 1-5 | 5 | 4.0 | 24 | (0.24, 0.64) | 100 |
| 실험예 1-6 | 6 | 4.1 | 23 | (0.23, 0.63) | 102 |
| 실험예 1-7 | 7 | 4.1 | 23 | (0.24, 0.63) | 127 |
| 실험예 1-8 | 8 | 4.0 | 22 | (0.22, 0.63) | 101 |
| 실험예 1-9 | 9 | 4.1 | 21 | (0.23, 0.64) | 102 |
| 실험예 1-10 | 10 | 4.0 | 22 | (0.23, 0.63) | 102 |
| 실험예 1-11 | 11 | 4.1 | 23 | (0.24, 0.64) | 124 |
| 실험예 1-12 | 12 | 4.2 | 24 | (0.22, 0.64) | 136 |
| 실험예 1-13 | 13 | 4.0 | 22 | (0.23, 0.63) | 125 |
| 실험예 1-14 | 14 | 4.0 | 21 | (0.22, 0.64) | 123 |
| 실험예 1-15 | 15 | 4.1 | 22 | (0.24, 0.63) | 138 |
| 비교예 1-1 | 4CzIPN | 4.7 | 16 | (0.21, 0.61) | 53 |
| 비교예 1-2 | T1 | 4.9 | 16 | (0.20, 0.60) | 51 |
| 비교예 1-3 | T2 | 4.8 | 15 | (0.22, 0.61) | 52 |
| 비교예 1-4 | T3 | 4.8 | 15 | (0.21, 0.61) | 49 |
| 비교예 1-5 | T4 | 4.7 | 14 | (0.22, 0.60) | 53 |
| 비교예 1-6 | T5 | 4.7 | 14 | (0.21, 0.60) | 52 |
| 비교예 1-7 | T6 | 4.9 | 15 | (0.21, 0.61) | 48 |
| 비교예 1-8 | T7 | 4.8 | 12 | (0.18, 0.26) | 11 |
상기 표 1에서 보는 바와 같이, 화학식 1의 화합물을 사용한 실험예 1-1 내지 1-15 의 소자 모두 비교예 1-1에서 화합물 4CzIPN의 물질을 사용한 소자보다 전압이 낮아지고, 효율이 향상되었다.
또한, 비교예 1-2 내지 1-7의 소자와 비교를 해보면, 코어에 트리아진이 치환되지 않은 경우, 시아노기나 트리아지닐기의 치환 위치가 다른 경우, 본원 화학식 1의 R1 내지 R3가 모두 비치환된 페닐기인 구조에 비하여 본 화학식 1의 화합물을 사용한 소자가 전압, 효율, 색순도 면에서 특성이 모두 향상됨을 알 수 있었다.
특히, 비교예 1-1 내지 1-7의 소자는 색좌표의 y값이 0.63 미만으로, 본 발명 화합물을 사용한 소자보다 옅은 녹색이 구현되며, 트리아진을 포함하지 않는 화합물 T7을 포함한 비교예 1-8의 소자는 청색을 나타내는 것을 확인할 수 있었다.
상기 표 1의 결과와 같이, 본 발명에 따른 화합물은 발광 능력이 우수하고 색순도가 높아 지연 형광 유기 발광 소자에 적용 가능함을 확인할 수 있었다.
<비교예 2-1>
ITO(Indium Tin Oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤 및 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 각 박막을 진공 증착법으로 진공도 5.0Х10-4㎩로 적층하였다. 먼저, ITO 상에 헥사아자트리페닐렌-헥사니트릴(HAT-CN)을 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다.
상기 정공 주입층 위에 하기 화합물 NPB를 진공 증착하여 정공 수송층(300Å)을 형성하였다.
상기 정공 수송층 위에 막 두께 100Å으로 하기 화합물 EB1를 진공 증착하여 전자 저지층(100Å)을 형성하였다.
이어서, 상기 전자 저지층 위에 막 두께 300Å으로 하기 화합물 m-CBP 4CzIPN 및 GD1을 68:30:2의 중량비로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 위에 막 두께 100Å으로 하기 화합물 HB1을 진공 증착하여 정공 저지층을 형성하였다.
상기 정공 저지층 위에 하기 화합물 ET1과 화합물 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공 증착하여 300Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께로 리튬플로라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4Å/sec 내지 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2×10-7torr 내지 5×10-6torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 2-1 내지 2-15>
상기 비교예 2-1에서 화합물 4CzIPN 대신 하기 표 2의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 비교예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교 실험예 2-2 내지 2-7>
상기 비교예 2-1에서 화합물 4CzIPN 대신 하기 표 2의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 비교예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실험예 2-1 내지 2-15 및 비교예 2-1 내지 2-7의 유기 발광 소자에 대하여 10㎃/㎠의 전류밀도에서 측정한 구동 전압(V)과 전류효율(cd/A), 3000cd/m2의 휘도에서 측정한 CIE 색좌표를 측정하여, 하기 표 1에 나타내었다.
| 구분 | 화합물 (발광층) |
전압 (V) |
효율 (cd/A) |
CIE 색좌표(x,y) |
| 실험예 2-1 | 1 | 3.9 | 23 | (0.19, 0.70) |
| 실험예 2-2 | 2 | 4.0 | 24 | (0.19, 0.70) |
| 실험예 2-3 | 3 | 4.1 | 23 | (0.19, 0.69) |
| 실험예 2-4 | 4 | 4.0 | 22 | (0.20, 0.70) |
| 실험예 2-5 | 5 | 3.9 | 25 | (0.20, 0.69) |
| 실험예 2-6 | 6 | 4.0 | 24 | (0.20, 0.70) |
| 실험예 2-7 | 7 | 4.0 | 24 | (0.19, 0.70) |
| 실험예 2-8 | 8 | 3.9 | 23 | (0.20, 0.70) |
| 실험예 2-9 | 9 | 4.0 | 22 | (0.20, 0.69) |
| 실험예 2-10 | 10 | 3.9 | 23 | (0.19, 0.70) |
| 실험예 2-11 | 11 | 4.0 | 24 | (0.20, 0.70) |
| 실험예 2-12 | 12 | 4.1 | 24 | (0.19, 0.70) |
| 실험예 2-13 | 13 | 3.9 | 23 | (0.19, 0.69) |
| 실험예 2-14 | 14 | 3.9 | 22 | (0.19, 0.70) |
| 실험예 2-15 | 15 | 4.0 | 23 | (0.19, 0.69) |
| 비교예 2-1 | 4CzIPN | 4.6 | 15 | (0.15, 0.67) |
| 비교예 2-2 | T1 | 4.8 | 13 | (0.17, 0.52) |
| 비교예 2-3 | T2 | 4.7 | 14 | (0.15, 0.66) |
| 비교예 2-4 | T3 | 4.7 | 14 | (0.15, 0.67) |
| 비교예 2-5 | T4 | 4.6 | 13 | (0.16, 0.66) |
| 비교예 2-6 | T5 | 4.6 | 14 | (0.15, 0.66) |
| 비교예 2-7 | T6 | 4.8 | 14 | (0.16, 0.67) |
상기 표 2에서 보는 바와 같이, 화학식 1의 구조를 코어로 하는 화합물을 사용한 실험예 2-1 내지 2-15의 소자 모두 비교예 2-1의 화합물 4CzIPN의 물질을 사용한 소자보다 전압이 낮아지고, 효율이 향상되었다.
또한, 비교예 2-1 내지 2-7의 소자와 비교해보면 본 화학식 1의 화합물을 사용한 소자가 전압, 효율 면에서 특성이 모두 향상됨을 알 수 있었다.
상기 표 2의 결과와 같이, 본 발명에 따른 화합물은 발광 능력이 우수하고 발광 파장 튜닝이 가능하여 높은 색순도의 유기 발광 소자 구현이 가능함을 확인할 수 있었다.
<실험예 3>
HOMO 및 LUMO 에너지 준위는 측정 화합물을 5mM, 전해질을 0.1M 농도로 다이메틸폼아마이드(dimethylformamide, DMF)에 용해시키고 CV기기 측정을 통해 산화, 환원 전위를 확인하여 페로센 화합물을 기준으로 비교하여 확인하였다.
HOMO 에너지 준위의 측정
화합물의 HOMO 에너지 준위와 상기 LUMO 에너지 준위는 측정 화합물이 5mM 농도, 전해질이 0.1M 농도로 용해된 다이메틸폼아마이드(dimethylformamide, DMF) 용액의 산화, 환원 전위를 페로센 화합물을 기준으로 비교하는 순환 전압 전류법(cyclic voltammetry; CV)으로 측정하였다. 구체적인 측정 조건은 다음과 같다.
CV 기기 : Ivium Tech사의 Iviumstat
측정 용액 : 측정 화합물이 5mM의 농도 및 전해질(KNO3, Aldrich 사)이 0.1M의 농도로 용해된 다이메틸폼아마이드(DMF) 용액
작업 전극(Working Electrode) : 카본 전극
기준 전극(Reference Electorde) : Al/AgCl 전극
상대 전극(Counter Electrode) : 백금 전극
측정 온도 : 25℃
Scan rate: 50mV/S
HOMO 에너지 준위(E(HOMO)) 및 LUMO 에너지 준위(E(LUMO))는 하기의 식을 통하여 계산하였다.
E(HOMO)=[Vsolvent-(Eonset ox-E1/2(solvent))eV
E(LUMO)=[Vsolvent-(Eonset red-E1/2(solvent))eV
상기 식에 있어서, Vsolvent는 용매의 에너지 준위이고, E1/2(solvent)는 용매의 반파 준위이고, Eonset ex는 산화가 시작되는 지점이고, Eonset red는 환원이 시작되는 지점이다.
삼중항 에너지의 측정
삼중항 에너지(T1)는 수명이 긴 삼중항 엑시톤의 특성을 이용해 극저온 상태에서 측정하였다. 구체적으로, 화합물을 톨루엔 용매에 용해하여 10-5M의 농도의 시료를 제조한 후, 상기 시료를 석영 키트에 담아 77K로 냉각시키고, 300nm 광원을 인광 측정용 시료에 조사하여 파장을 변경하면서 인광 스펙트럼을 측정한다. 스펙트럼의 측정에는 분광광도계(FP-8600 spectrophotometer, JASCO사)를 이용하였다.
인광 스펙트럼의 세로축은 인광 강도로, 가로축은 파장으로 하였다. 인광 스펙트럼의 단파장측의 상승에 대해 접선을 긋고, 그 접선과 가로축의 교점의 파장값(λedge1(nm))을 구한 후, 이 파장값을 하기 환산식 1에 대입하여 삼중항 에너지를 산출하였다.
환산식 1：T1(eV) = 1239.85/λedge1
인광 스펙트럼의 단파장측의 상승에 대한 접선은 이하와 같이 긋는다. 우선, 스펙트럼의 극대값 중 가장 단파장측의 극대값을 확인한다. 이 때, 스펙트럼의 극대 피크 강도의 15％ 이하의 피크 강도를 갖는 극대점은, 상기 서술한 가장 단파장측의 극대값에는 포함시키지 않는다. 인광 스펙트럼의 단파장측으로부터 상기 극대값까지의 스펙트럼 곡선 상의 각 점에 있어서의 접선을 생각한다. 이 접선 중 기울기 값이 제일 큰 접선(즉, 변곡점에 있어서의 접선)을 당해 인광 스펙트럼의 단파장측의 상승에 대한 접선으로 한다.
일중항 에너지의 측정
일중항 에너지(S1)는 다음의 방법으로 측정하였다.
측정 대상이 되는 화합물의 10-5M 톨루엔 용액을 조제하여 석영 키트에 넣고, 상온(300K)에서 시료의 300nm 광원의 발광 스펙트럼(세로축：발광 강도, 가로축：파장)을 측정하였다. 이 발광 스펙트럼의 단파장측의 상승에 대해 접선을 긋고, 그 접선과 가로축의 교점의 파장값(λedge2(㎚))을 하기 환산식 2에 대입하여 일중항 에너지를 산출하였다. 상기 발광 스펙트럼은 JASCO사의 분광 광도계(FP-8600 spectrophotometer)를 이용하여 측정하였다.
환산식 2：S1(eV) = 1239.85/λedge2
발광 스펙트럼의 단파장측의 상승에 대한 접선은 이하와 같이 긋는다. 우선, 스펙트럼의 극대값 중 가장 단파장측의 극대값을 확인한다. 발광 스펙트럼의 단파장측으로부터 상기 극대값까지의 스펙트럼 곡선 상의 각 점에 있어서의 접선을 생각한다. 이 접선 중 기울기 값이 제일 큰 접선(즉, 변곡점에 있어서의 접선)을 당해 발광 스펙트럼의 단파장측의 상승에 대한 접선으로 한다. 스펙트럼의 극대 피크 강도의 15％ 이하의 피크 강도를 갖는 극대점은, 상기 서술한 가장 단파장측의 극대값에는 포함시키지 않는다.
| 화합물 | S1(eV) | T1(eV) | HOMO(eV) | LUMO(eV) | △EST(eV) |
| 1 | 2.41 | 2.39 | 5.71 | 3.02 | 0.02 |
| 2 | 2.42 | 2.39 | 5.78 | 3.10 | 0.03 |
| 3 | 2.42 | 2.39 | 5.79 | 3.06 | 0.03 |
| 4 | 2.43 | 2.40 | 5.70 | 3.10 | 0.03 |
| 5 | 2.41 | 2.38 | 5.78 | 3.08 | 0.03 |
| 6 | 2.40 | 2.38 | 5.71 | 3.01 | 0.02 |
| 7 | 2.42 | 2.41 | 5.70 | 3.06 | 0.01 |
| 8 | 2.41 | 2.39 | 5.77 | 3.09 | 0.02 |
| 9 | 2.42 | 2.41 | 5.75 | 3.10 | 0.01 |
| 10 | 2.40 | 2.39 | 5.78 | 3.05 | 0.01 |
| 11 | 2.42 | 2.39 | 5.77 | 3.04 | 0.03 |
| 12 | 2.43 | 2.39 | 5.76 | 3.07 | 0.04 |
| 13 | 2.42 | 2.38 | 5.76 | 3.09 | 0.04 |
| 14 | 2.41 | 2.40 | 5.78 | 3.08 | 0.01 |
| 15 | 2.42 | 2.39 | 5.77 | 3.11 | 0.03 |
| T1 | 2.73 | 2.58 | 6.01 | 2.65 | 0.15 |
| T2 | 2.52 | 2.38 | 5.98 | 2.63 | 0.14 |
| T3 | 2.49 | 2.40 | 5.81 | 2.99 | 0.09 |
| T4 | 2.50 | 2.36 | 5.80 | 2.97 | 0.14 |
| T5 | 2.51 | 23.36 | 5.82 | 2.99 | 0.15 |
| T6 | 2.48 | 2.37 | 5.88 | 3.00 | 0.11 |
| T7 | 2.82 | 2.59 | 6.03 | 2.61 | 0.23 |
| 4CzIPN | 2.44 | 2.39 | 5.55 | 3.15 | 0.05 |
본원 실시예들에 사용된 화합물 1 내지 15는 모두 △EST가 0.3eV 이하로 지연 형광 물질로 적합한 것을 알 수 있다.
비교예로 사용된 화합물 T1, T2, T3, T4. T5, T6, T7 및 4CzIPN는 △EST가 0.3eV 이하로 지연 형광 물질에 해당하나, 표 1 및 표 2에서 살펴본 바와 같이 화합물 1 내지 15를 사용한 소자가 전압, 효율 면에서 특성이 모두 향상됨을 알 수 있었다.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실험예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자수송층
8: 전자저지층
9: 정공저지층
10: 전자 주입 및 수송층
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자수송층
8: 전자저지층
9: 정공저지층
10: 전자 주입 및 수송층
Claims (10)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
A1 및 A2 중 어느 하나는 하기 화학식 2로 표시되고, 나머지 하나는 시아노기이며,
R3는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
R4 내지 R7은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
a는 0 내지 4의 정수이고, a가 2 이상인 경우 R4는 서로 같거나 상이하며,
b는 0 내지 2의 정수이고, b가 2인 경우 R5는 서로 같거나 상이하며,
c는 0 내지 4의 정수이고, c가 2 이상인 경우 R6은 서로 같거나 상이하며,
d는 0 내지 3의 정수이고, d가 2 이상인 경우 R7은 서로 같거나 상이하며,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
(1) R1 내지 R3 중 적어도 하나는 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 C10 이상의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, (2) R7은 중수소이고 d는 1 이상이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 중수소, C1 내지 C10의 알킬기, C6 내지 C20의 아릴기 및 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환되거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 서로 연결된 치환기로 치환된 페닐기; 중수소, C1 내지 C10의 알킬기, C6 내지 C20의 아릴기 및 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 서로 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C10 내지 C20의 아릴기; 또는 중수소, C1 내지 C10의 알킬기, C6 내지 C20의 아릴기 및 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 서로 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 R3는 중수소, C1 내지 C10의 알킬기, C6 내지 C20의 아릴기 및 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환되거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 서로 연결된 치환기로 치환된 페닐기; 중수소, C1 내지 C10의 알킬기, C6 내지 C20의 아릴기 및 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 서로 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C10 내지 C20의 아릴기; 또는 중수소, C1 내지 C10의 알킬기, C6 내지 C20의 아릴기 및 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 서로 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 R3는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 비치환된 페닐기; 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸일기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 적어도 하나의 중수소를 포함하는 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 구조들 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:
.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 일중항 에너지(S1D)와 삼중항 에너지(T1D)의 차(△EST_D)는 0eV 이상 0.3eV 이하인 것인 화합물.
- 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 청구항 1 내지 8 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 9에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하며,
상기 발광층은 도판트를 포함하며,
상기 도판트는 상기 청구항 1 내지 8 중 어느 하나의 항에 따른 화합물인 것인 유기 발광 소자.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020180001244 | 2018-01-04 | ||
| KR20180001244 | 2018-01-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20190083622A true KR20190083622A (ko) | 2019-07-12 |
| KR102111877B1 KR102111877B1 (ko) | 2020-05-15 |
Family
ID=67143713
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020190001263A KR102111877B1 (ko) | 2018-01-04 | 2019-01-04 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11767324B2 (ko) |
| KR (1) | KR102111877B1 (ko) |
| CN (1) | CN111278829B (ko) |
| WO (1) | WO2019135633A1 (ko) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021066370A1 (en) * | 2019-10-02 | 2021-04-08 | LG Display Co.,Ltd. | Organic light emitting diode and organic light emitting device having the same |
| KR20210045244A (ko) * | 2019-10-16 | 2021-04-26 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114805318B (zh) * | 2021-01-28 | 2023-08-15 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种以三嗪衍生物为核心的有机化合物及其应用 |
| CN113980026B (zh) * | 2021-11-25 | 2024-03-29 | 上海钥熠电子科技有限公司 | 咔唑衍生物类胺化合物和包含其的有机电致发光器件 |
| WO2023140706A1 (en) * | 2022-01-21 | 2023-07-27 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic molecules for optoelectronic devices |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20100131939A (ko) * | 2009-06-08 | 2010-12-16 | 에스에프씨 주식회사 | 인돌로카바졸 유도체 및 이를 이용한 유기전계발광소자 |
| KR20160087331A (ko) | 2015-01-13 | 2016-07-21 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20170025990A (ko) * | 2015-08-31 | 2017-03-08 | 삼성전자주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR20170056951A (ko) * | 2015-11-16 | 2017-05-24 | 삼성전자주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR20170136256A (ko) * | 2016-06-01 | 2017-12-11 | 삼성전자주식회사 | 유기 발광 소자 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10135513B4 (de) | 2001-07-20 | 2005-02-24 | Novaled Gmbh | Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten |
| JP2017518281A (ja) | 2014-05-14 | 2017-07-06 | プレジデント アンド フェローズ オブ ハーバード カレッジ | 有機発光ダイオード材料 |
| US11302872B2 (en) | 2015-09-09 | 2022-04-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR102194248B1 (ko) * | 2017-11-08 | 2020-12-22 | 시노라 게엠베하 | 광전자 디바이스에 사용하기 위한 유기 분자 |
| KR102600295B1 (ko) | 2018-10-22 | 2023-11-08 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기발광다이오드 및 유기발광장치 |
| WO2020085842A1 (ko) | 2018-10-26 | 2020-04-30 | 주식회사 엘지화학 | 중수소 함유 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
-
2019
- 2019-01-04 CN CN201980005328.3A patent/CN111278829B/zh active Active
- 2019-01-04 US US16/761,348 patent/US11767324B2/en active Active
- 2019-01-04 KR KR1020190001263A patent/KR102111877B1/ko active IP Right Grant
- 2019-01-04 WO PCT/KR2019/000146 patent/WO2019135633A1/ko active Application Filing
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20100131939A (ko) * | 2009-06-08 | 2010-12-16 | 에스에프씨 주식회사 | 인돌로카바졸 유도체 및 이를 이용한 유기전계발광소자 |
| KR20160087331A (ko) | 2015-01-13 | 2016-07-21 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20170025990A (ko) * | 2015-08-31 | 2017-03-08 | 삼성전자주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR20170056951A (ko) * | 2015-11-16 | 2017-05-24 | 삼성전자주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR20170136256A (ko) * | 2016-06-01 | 2017-12-11 | 삼성전자주식회사 | 유기 발광 소자 |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021066370A1 (en) * | 2019-10-02 | 2021-04-08 | LG Display Co.,Ltd. | Organic light emitting diode and organic light emitting device having the same |
| CN112913041A (zh) * | 2019-10-02 | 2021-06-04 | 乐金显示有限公司 | 有机发光二极管和具有该有机发光二极管的有机发光装置 |
| EP4038667A4 (en) * | 2019-10-02 | 2023-12-13 | LG Display Co., Ltd. | ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE THEREFROM |
| CN112913041B (zh) * | 2019-10-02 | 2024-05-07 | 乐金显示有限公司 | 有机发光二极管和具有该有机发光二极管的有机发光装置 |
| KR20210045244A (ko) * | 2019-10-16 | 2021-04-26 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US11767324B2 (en) | 2023-09-26 |
| CN111278829A (zh) | 2020-06-12 |
| KR102111877B1 (ko) | 2020-05-15 |
| WO2019135633A1 (ko) | 2019-07-11 |
| CN111278829B (zh) | 2023-01-17 |
| US20210179622A1 (en) | 2021-06-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7084698B2 (ja) | 多環化合物及びこれを含む有機電界発光素子 | |
| KR102187980B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR101835501B1 (ko) | 유기 광전자 소자 및 표시장치 | |
| KR102111877B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102072922B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| TW201725196A (zh) | 化合物及含有該化合物的有機電子裝置 | |
| KR20190106774A (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102385133B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| WO2021085460A1 (ja) | ピロメテンホウ素錯体を含む発光素子材料、発光素子、表示装置および照明装置 | |
| JP7132670B2 (ja) | 発光材料及びこれを含む有機電界発光素子 | |
| KR102187989B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20200011911A (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20190005804A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102436480B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102176874B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102187984B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20170116981A (ko) | 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20190034126A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| JP6856172B2 (ja) | ピロメテン金属錯体、発光素子材料、発光素子、表示装置および照明装置 | |
| KR102176875B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102103652B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102306986B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102306983B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20200099965A (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20210101012A (ko) | 화합물, 이를 포함하는 조성물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |