KR20170116981A - 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 출원은 2016년 4월 12일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2016-0044995호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서에는 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자가 기재된다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 CM 또는 N이고,
M은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 할로알킬기; -COOR4; 또는 치환 또는 비치환된 할로아릴기이고,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 플루오로기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 할로알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 시아노아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 할로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
-L1-R1이 4-트리플루오로메틸기로 치환된 페닐기인 경우에, 상기 페닐기에 1 이상의 플루오로기 또는 니트릴기가 더 치환되고,
-L2-R2가 4-트리플루오로메틸기로 치환된 페닐기인 경우에, 상기 페닐기에 1 이상의 플루오로기 또는 니트릴기가 더 치환된다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 적어도 하나의 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히, 본 명세서에 기재된 화합물은 정공주입, 정공수송, 정공주입과 정공수송, 전자억제, 발광, 정공억제, 전자수송, 또는 전자주입 재료로 사용될 수 있다.
보다 구체적으로, 본 발명의 일 실시상태에 따른 화합물은 전자 수용 능력이 높은 구조를 가지고 있으며, 내열성이 우수하여 유기 발광 소자 제작시 적절한 증착 온도를 유지할 수 있다. 또한, 승화 온도가 높아 승화 정제 방법으로 고순도화가 가능하며, 유기 발광 소자 제조시 증착용 성막 장치 또는 유기 발광 소자에 오염을 일으키지 않는다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 화합물 1의 질량 스펙트럼 결과를 나타낸 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 화합물 1의 질량 스펙트럼 결과를 나타낸 것이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 및 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한"기로 해석될 수 있다. 또는, 카바졸에서 N에 치환된 치환기와 카바졸의 1번 탄소 또는 8번 탄소의 치환기가 "인접한 기"로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiRaRbRc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ra, Rb 및 Rc는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BRaRbRc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ra, Rb 및 Rc는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 기재된 알킬기, 알콕시기 및 그 외 알킬기 부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 40이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 40인 것이 바람직하다. 알킬아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 2 이상의 아릴기를 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다.
아릴 아민기의 구체적인 예로는 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 3-메틸-페닐아민기, 4-메틸-나프틸아민기, 2-메틸-비페닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐 나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐 톨릴아민기, 카바졸 및 트리페닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 단환식 헤테로 고리기일 수 있고, 다환식 헤테로 고리기일 수 있다. 상기 2 이상의 헤테로 고리기를 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로 고리기, 다환식 헤테로 고리기, 또는 단환식 헤테로 고리기와 다환식 헤테로 고리기를 동시에 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴헤테로아릴아민기는 아릴기 및 헤테로 고리기로 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴포스핀기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 디아릴포스핀기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴포스핀기가 있다. 상기 아릴포스핀기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴포스핀기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
등의 스피로플루오레닐기, 
(9,9-디메틸플루오레닐기), 및 
(9,9-디페닐플루오레닐기) 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로 고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 헤테로 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로 고리기의 탄소수는 1 내지 30이다. 헤테로 고리기의 예로는 예로는 피리딜기, 피롤기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 이미다졸기, 피라졸기, 옥사졸기, 이소옥사졸기, 티아졸기, 이소티아졸기, 트리아졸기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 디티아졸기, 테트라졸기, 피라닐기, 티오피라닐기, 피라지닐기, 옥사지닐기, 티아지닐기, 디옥시닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 나프티리디닐기, 아크리딜기, 크산테닐기, 페난트리디닐기, 디아자나프탈레닐기, 트리아자인데닐기, 인돌기, 인돌리닐기, 인돌리지닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 벤조티아졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 카바졸기, 벤조카바졸기, 디벤조카바졸기, 인돌로카바졸기, 인데노카바졸기, 페나지닐기, 이미다조피리딘기, 페녹사지닐기, 페난트리딘기, 페난트롤린(phenanthroline)기, 페노티아진(phenothiazine)기, 이미다조피리딘기, 이미다조페난트리딘기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로 고리기의 고리를 구성하는 원자수는 3 내지 25이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, 헤테로 고리기의 고리를 구성하는 원자수는 5 내지 17이다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로 고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기, 아릴포스핀기, 아르알킬기, 아랄킬아민기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, 아르알킬기, 아랄킬아민기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기, 헤테로아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기 중 헤테로아릴기는 전술한 헤테로 고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로 고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로 고리; 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로 고리; 또는 이들의 축합고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소 고리란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다. 구체적으로, 지방족 탄화수소 고리의 예로는 시클로프로판, 시클로부탄, 시클로부텐, 시클로펜탄, 시클로펜텐, 시클로헥산, 시클로헥센, 1,4-시클로헥사디엔, 시클로헵탄, 시클로헵텐, 시클로옥탄, 시클로옥텐 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소 고리란 탄소와 수소 원자로만 이루어진 방향족의 고리를 의미한다. 구체적으로, 방향족 탄화수소 고리의 예로는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 페릴렌, 플루오란텐, 트리페닐렌, 페날렌, 피렌, 테트라센, 크라이센, 펜타센, 플루오렌, 인덴, 아세나프틸렌, 벤조플루오렌, 스피로플루오렌 등이 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로 고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족 고리를 의미한다. 구체적으로, 지방족 헤테로 고리의 예로는 옥시레인(oxirane), 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥세인(1,4-dioxane), 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린(morpholine), 옥세판, 아조케인, 티오케인 등이 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다. 본 명세서에 있어서, 방향족 헤테로 고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족 고리를 의미한다. 구체적으로, 방향족 헤테로 고리의 예로는 피리딘, 피롤, 피리미딘, 피리다진, 퓨란, 티오펜, 이미다졸, 피라졸, 옥사졸, 이소옥사졸, 티아졸, 이소티아졸, 트리아졸, 옥사디아졸, 티아디아졸, 디티아졸, 테트라졸, 피란, 티오피란, 디아진, 옥사진, 티아진, 다이옥신, 트리아진, 테트라진, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 퀴놀, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 아크리딘, 페난트리딘, 디아자나프탈렌, 트리아자인덴, 인돌, 인돌리진, 벤조티아졸, 벤즈옥사졸, 벤즈이미다졸, 벤조티오펜, 벤조퓨란, 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 카바졸, 벤조카바졸, 디벤조카바졸, 페나진, 이미다조피리딘, 페녹사진, 페난트리딘, 인돌로카바졸, 인데노카바졸 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 지방족 탄화수소 고리, 방향족 탄화수소 고리, 지방족 헤테로 고리 및 방향족 헤테로 고리는 단환 또는 다환일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 또는 화학식 3에 있어서,
L1, L2 및 R1 내지 R3은 화학식 1에서 정의된 것과 같고,
M'은 화학식 1에서의 M의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 4 또는 화학식 5로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 화학식 4 또는 화학식 5에 있어서,
X, M 및 R1 내지 R3은 화학식 1에서 정의된 것과 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 6 내지 화학식 9 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
상기 화학식 6 내지 화학식 9에 있어서,
L1, L2 및 R1 내지 R3은 화학식 1에서 정의된 것과 같고,
M'은 화학식 1에서의 M의 정의와 같고,
단, 상기 화학식 8에서 R1이 수소인 경우는 제외한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, M은 수소; 치환 또는 비치환된 할로알킬기; 에스테르기; 또는 치환 또는 비치환된 할로아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, M은 수소; 니트릴기로 치환 또는 비치환된 할로알킬기; 에스테르기; 또는 니트릴기로 치환 또는 비치환된 할로아릴기이다.
일 실시상태에 있어서, M은 수소; 니트릴기; -CF3; -COOR4;
; 또는 
이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 6 내지 30의 단환식 또는 다환식의 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 탄소수 1 내지 30의 단환식 또는 다환식의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐렌기; 치환 또는 비치환된 파이레닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 치환 또는 비치환된 피리디닐렌기; 치환 또는 비치환된 피리미디닐렌기; 치환 또는 비치환된 피리다지닐렌기; 치환 또는 비치환된 트리아지닐렌기; 치환 또는 비치환된 피라졸릴렌기; 치환 또는 비치환된 옥사졸릴렌기; 치환 또는 비치환된 티아졸릴렌기; 치환 또는 비치환된 트리아졸릴렌기; 치환 또는 비치환된 옥사디아졸릴렌기; 치환 또는 비치환된 티아디아졸릴렌기; 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐렌기; 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐렌기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐렌기; 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐렌기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴렌기; 치환 또는 비치환된 벤즈옥사졸릴렌기; 치환 또는 비치환된 벤조티아졸릴렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조실롤릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌기이다.
또한, 본 명세서에서 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합 또는 아래의 군으로부터 선택되는 어느 하나의 치환기인 것이 바람직하나, 이에 한정되지 않으며, 아래의 구조들은 추가로 치환될 수 있다.
상기 구조들은 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아민기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴헤테로아릴아민기; 아릴포스핀기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 피리디닐렌기; 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐렌기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐렌기; 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐렌기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 같고, 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐릴렌기 중 선택되는 어느 하나이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 플루오로기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 할로알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 시아노아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 할로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3은 수소; 플루오로기; 니트릴기; 탄소수 1 내지 40의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 플루오로기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 크라이세닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페릴레닐기; 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 치환 또는 비치환된 테트라세닐기; 치환 또는 비치환된 펜타세닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기와 같은 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 피리미딜기; 치환 또는 비치환된 피리미디닐기; 치환 또는 비치환된 트리아지닐기; 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기; 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기; 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기; 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기; 치환 또는 비치환된 아크리딜기; 치환 또는 비치환된 크산테닐기; 치환 또는 비치환된 페난트리디닐기; 치환 또는 비치환된 디아자나프탈레닐기; 치환 또는 비치환된 트리아자인데닐기; 치환 또는 비치환된 인돌기; 치환 또는 비치환된 인돌리닐기; 치환 또는 비치환된 인돌리지닐기; 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 치환 또는 비치환된 벤즈옥사졸기; 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기; 치환 또는 비치환된 피리도피리미디닐기; 치환 또는 비치환된 피리도피라지닐기; 치환 또는 비치환된 피라지노피라지닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 벤조카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 인데노카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 페난트롤린(phenanthroline)기; 치환 또는 비치환된 페나지닐기; 치환 또는 비치환된 페녹사지닐기; 치환 또는 비치환된 페노티아지닐기; 치환 또는 비치환된 이미다조피리디닐기; 또는 치환 또는 비치환된 이미다조페난트리딘기이다.
일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 수소; 플루오로기; 니트릴기; 탄소수 1 내지 40의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 1 내지 40의 치환 또는 비치환된 알콕시기; 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 1 내지 60의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 수소; 플루오로기; 니트릴기; 니트릴기 및 플루오로기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 알킬기; 니트릴기 및 플루오로기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 알콕시기; 니트릴기, 실릴기, 플루오로기, 플루오로알킬기 및 플루오로알콕시기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 니트릴기, 실릴기, 플루오로기, 플루오로알킬기 및 플루오로알콕시기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, R3은 수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 할로알킬기; 에스테르기; 또는 치환 또는 비치환된 할로아릴기이다.
일 실시상태에 있어서, R3은 수소; 니트릴기; 니트릴기 및 플루오로기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 알킬기; 에스테르기; 니트릴기 및 플루오로기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
일 실시상태에 있어서, R3은 수소; 니트릴기; -CF3; -COOR4; 
; 또는 
이다.
일 실시상태에 있어서, R3은 니트릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화합물들 중에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
상기 화학식 1의 티에노티오펜 구조는 중심 코어에 두 개의 황(S)원자와, 두 개의 오각 고리를 갖는 구조로서, 전자를 수용 능력이 매우 높으며, 내열성이 우수함과 더불어, 적절한 증착 온도를 유지할 수 있으므로 증착에 의한 유기 EL 소자의 제작이 가능하다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 승화 온도가 약 200℃ 이상이기 때문에, 승화 정제도 가능하기 때문에 고순도화가 가능하고, 소자 제조시에 증착용 성막 장치 내부에 비산(飛散)되는 일이 없으므로 성막 장치 또는 유기 발광 소자를 오염시키는 경우도 없다.
더욱이, 말단의 환에 특정 치환기를 도입함으로써 전자 수용성을 보다 높이거나 결정성을 더욱 저감시키거나 하는 것이 가능하다. 일반적으로, 화합물의 컨쥬게이션 길이와 에너지 밴드갭은 밀접한 관계가 있다. 구체적으로, 화합물의 컨쥬게이션 길이가 길수록 에너지 밴드갭이 작아진다.
본 발명에서는 상기와 같이 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 통상 에너지 밴드갭이 큰 코어 구조에 치환기를 도입하여 에너지 밴드갭을 조절하는 것은 용이하나, 코어 구조가 에너지 밴드갭이 작은 경우에는 치환기를 도입하여 에너지 밴드갭을 크게 조절하기 어렵다. 또한, 본 발명에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.
또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공주입층 물질, 정공수송용 물질, 발광층 물질 및 전자수송층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
따라서, 본 발명자들은 이와 같은특징을 갖는 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자용 재료, 특히 정공주입층, 정공수송층, 전자억제층 또는 전하생성층에 적용시, 구동 전압의 저전압화나 장수명화를 실현할 수 있다는 것을 밝혀내었다. 또한, F4TCNQ와 같이 분자량이 작고 승화성이 높은 재료에 비하여 증착이 용이하고, HAT-CN에 비하여 전극 또는 인접 유기물층과 안정적인 계면을 형성할 수 있다.
전술한 화학식 1의 화합물은 당기술분야에 알려져 있는 재료와 반응 조건을 이용하여 제조될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 발광층 외에, 정공주입층, 정공버퍼층, 정공수송층, 전자억제층, 정공억제층, 전자수송층 및 전자주입층 중 적어도 한 층을 더 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
일 예에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 다른 예에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1의 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 유기 발광 소자는 예컨대 하기와 같은 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
(1) 양극/정공수송층/발광층/음극
(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극
(3) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/음극
(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(5) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(7) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(8) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층//음극
(9) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층 /음극
(10) 양극/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/ 음극
(11) 양극/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입층 /음극
(12) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극
(13) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입 층/음극
(14) 양극/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/음극
(15) 양극/정공수송층/발광층/ 정공억제층/전자수송층/전자주입층/음극
(16) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/ 정공억제층/전자수송층/음극
(17) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/ 정공억제층/전자수송층/전자주입 층/음극
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공주입층, 정공수송층, 발광층 또는 전자수송층에 포함될 수 있다.
양극(2)은 정공을 주입하는 전극으로 일함수가 높은 ITO(Indium Tin Oxide), IZO(Indium Zinc Oxide) 또는 ZnO(Zinc Oxide) 중 어느 하나일 수 있다. 또한, 상기 양극(2)이 반사 전극일 경우에 양극(2)은 ITO, IZO 또는 ZnO 중 어느 하나로 이루어진 층 하부에 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 니켈(Ni) 중 어느 하나로 이루어 진 반사층을 더 포함할 수 있다.
정공주입층(5)은 양극(2)으로부터 발광층(3)으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공주입층(5)은 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다. 이 경우, 정공주입층(5)은 상기 화학식 1의 화합물만으로 이루어질 수도 있으나, 상기 화학식 1의 화합물은 당기술분야에 알려져 있는 다른 정공주입층 재료에 혼합 또는 도핑된 상태로 존재할 수 있다. 상기 화학식 1의 화합물은 정공주입층의 100%를 차지할 수도 있으나, 0.1 내지 50 중량%로 도핑될 수도 있다. 상기 화학식 1의 화합물은 인데노플루오렌 구조를 갖는 유도체로, 전자 수용 능력이 뛰어나, 소비전력을 개선하고 구동 전압을 낮출 수 있다. 정공주입층(5)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 상기 정공주입층(5)의 두께가 1nm 이상이면, 정공주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층(5)의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다. 그외 정공주입층 재료로는 당기술분야에 알려져 있는 정공주입 재료를 사용할 수 있다. 예컨대, 정공주입층 재료로서 CuPc(cupper phthalocyanine), PEDOT(poly(3,4)-ethylenedioxythiophene), PANI(polyaniline) 및 NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
정공수송층(6)은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공수송층(6)은 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다. 이 경우, 정공수송층(6)은 상기 화학식 1의 화합물만으로 이루어질 수도 있으나, 상기 화학식 1의 화합물은 당기술분야에 알려져 있는 다른 정공수송층 재료에 혼합 또는 도핑된 상태로 존재할 수 있다. 상기 화학식 1의 화합물은 정공수송층의 100%를 차지할 수도 있으나, 0.1 내지 50 중량%로 도핑될 수도 있다. 그외 정공수송층 재료로는 당기술분야에 알려져 있는 정공수송 재료를 사용할 수 있다. 예컨대, 정공수송층(6)은 NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenylbenzidine), TPD(N,N'-bis-(3-methylphenyl)-N,N'-bis-(phenyl)-benzidine), s-TAD 및 MTDATA(4,4',4"- Tris(N-3-methylphenyl-N-phenyl-amino)-triphenylamine)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루 어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 예컨대 정공수송층 재료로서 트라이아졸 유도체, 옥사다이아졸 유도체, 이미다졸 유도체, 폴리아릴알케인 유도체, 피라졸린 유도체 및 피라졸론 유도체, 페닐렌다이아민 유도체, 아릴아민 유도체, 아미노 치환 칼콘 유도체, 옥사졸 유도체, 스타이릴안트라센 유도체, 플루오렌온 유도체, 하이드라존 유도체, 스틸벤 유도체, 실라제인 유도체, 폴리실레인계, 아닐린계 공중합체, 도전성 고분자 올리고머(특히 싸이오펜 올리고머) 등을 들 수 있다.
정공주입층과 정공수송층 사이에 추가로 정공버퍼층이 구비될 수 있다. 정공버퍼층는 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있고, 그외 당기술분야에 알려져 있는 정공주입 또는 수송 재료를 포함될 수 있다. 정공버퍼층이 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 경우에도 역시, 상기 화학식 1의 화합물만으로 이루어질 수도 있으나, 다른 호스트 물질에 상기 화학식 1의 화합물이 혼합 또는 도핑된 상태로 이루어질 수도 있다.
정공수송층과 발광층 사이에 전자억제층이 구비될 수 있으며, 상기 화학식 1의 화합물 또는 당기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 발광층(3)은 적색, 녹색 및/또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 발광층 재료는 당기술분야에 공지된 것들을 사용할 수 있다. 발광 호스트 재료로는 CBP(carbazole biphenyl) 또는 mCP(1,3-bis(carbazol-9-yl)이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
발광층(3)이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층(3)이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층(3)이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
전자수송층과 발광층 사이에 정공억제층이 구비될 수 있으며, 당기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
전자수송층(7)은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq, SAlq와 같은 당기술분야에 알려진 재료가 사용될 수 있다. 상기 전자수송층(7)의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 여기서, 상기 전자수송층(7)의 두께가 1nm 이상이면, 전자수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층(7)의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq 또는 SAlq과 같은 당기술분야에 알려져 있는 유기물이나 착체 또는 금속화합물로 이루어질 수 있다. 금속화합물로는 금속 할로겐화물이 사용될 수 있으며, 예컨대 LiQ, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF, BeF2, MgF2, CaF2, SrF2, BaF2 및 RaF2 등이 사용될 수 있다. 상기 전자주입층의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 여기서, 상기 전자주입층의 두께가 1nm 이상이면, 전자주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자주입층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 음극(4)은 전자주입 전극으로, 일함수가 낮은 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 이들의 합금으로 이루어질 수 있다. 여기서, 음극(4)은 유기전계발광소자가 전면 또는 양면발광구조일 경우, 빛을 투과할 수 있을 정도로 얇은 두께로 형성할 수 있으며, 유기전계발광소자가 배면발광구조일 경우, 빛을 반사시킬 수 있을 정도로 두껍게 형성할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 따르면 상기 유기물층은 2층 이상의 발광층을 포함하고, 상기 2층의 발광층 사이에 구비된 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 전하생성층(charge generation layer)을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 발광층 중 하나는 청색을 발광하고, 다른 하나는 노란색 발광을 하도록 함으로써 백색 발광을 하는 유기 발광 소자를 제작할 수 있다. 상기 발광층과 양극 또는 음극 사이, 상기 발광층과 전하생성층 사이에는 전술한 정공주입층, 정공버퍼층, 정공수송층, 전자억제층, 정공억제층, 전자수송층, 전자주입층과 같은 1층 이상의 유기물층이 더 포함될 수 있다.
상기 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 도펀트로 사용되는 이리듐계 착물은 하기와 같다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물의 제조방법 및 이들을 이용한 유기 발광 소자의 제조는 이하의 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
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제조예
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중간체 A의 합성
3,6-디브로모싸이에노[3,2-b]싸이오펜 11.3g (0.038mol)을 (4-트리플루오로메톡시)페닐보론산 16.0g (0.078mol), 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐(0) 2.2g, 2M 탄산 칼륨 114ml, 테트라하이드로퓨란 360ml와 혼합하고, 질소 조건에서 8시간 환류 교반을 행하였다. 냉각 후, 물과 디클로로메탄으로 추출하고, 추가로 실리카겔 컬럼(전개 용매: 에틸아세테이트/헥산 = 10/1)으로 분리하여, 백색 고체를 14.8g (84.6%) 얻었다.
다음으로, 상기에서 얻은 백색 고체 9.2g (0.02mol을 아세트산 120ml에 녹이고, NIS (N-아이오도숙신이미드) 4.9g, 아세트산 80ml 혼합액을 천천히 적가하였다. 질소 조건에서 8시간 교반 후, 탄산수소나트륨 포화수용액에 투입하고, 에틸아세테이트로 분리한 후, 무수황산나트륨으로 건조 및 여과하였다. 에틸아세테이트를 감압증류한 후, 실리카겔 컬럼(전개 용매: 헥산:에틸아세테이트 = 10:1)으로 분리하여, 고체를 7.8g (54.0%) 얻었다.
화합물 1의 합성
말로노나이트릴 1.7g을 1,2-다이메톡시에탄 60ml에 녹인 후 질소조건에서 -10 ℃로 냉각하였다. 소듐 하이드라이드 (1.3g)을 4회로 나누어 적하하고, 상온에서 20분간 교반한 뒤 0 ℃로 재냉각하였다. 중간체 A 3.95g (5.54mmol)과 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.64g (0.55mmol)을 투입하고, 환류 조건에서 8시간 교반하였다. 그 후, 묽은 염산과 에틸아세테이트로 분리하고, 무수황산나트륨으로 건조 및 여과하였다. 에틸아세테이트를 감압증류한 후, 실리카겔 컬럼(전개 용매: 에틸아세테이트)으로 분리하여, 고체를 1.92g (58.8%) 얻었다.
다음으로, 상기 고체 1.9g을 아세토니트릴 30ml에 녹인 후, 희석한 브롬수 20ml를 투입하였다. 20분 교반 후, 과량의 증류수를 투입하여 석출된 고체를 여과하고, 증류수로 세정하였다. 그 후, 아세토니트릴로 재결정하여 1.20g의 화합물 1을 얻었다. 얻어진 고체를 액체 크로마토그래피(Liquid Chromatography, LC)로 분리하고, 질량 스펙트럼 측정 결과, M/Z=586에서 피크가 확인되었다. 측정한 결과를 도 3 하단에 나타내었다.
중간체 B의 합성
화합물 1의 (중간체 A)의 합성에서 (4-트리플루오로메톡시)페닐보론산 16.0g 대신에 3,5-비스트라이플루오로메틸페닐보론산 20.1g을 이용한 것을 제외하고는 같은 조작을 행하여 (중간체B)를 8.2g 얻었다.
화합물 2의 합성
말로노나이트릴 1.7g을 1,2-다이메톡시에탄 60ml에 녹인 후 질소조건에서 -10 ℃로 냉각하였다. 소듐 하이드라이드 (1.3g)을 4회로 나누어 적하하고, 상온에서 20분간 교반한 뒤 0 ℃로 재냉각하였다. 2,5-다이아이오도-3,6-비스(4-(트리플루오로메톡시)페닐)싸이에노[3,2-b]싸이오펜 4.52g (5.54mmol)과 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.64g (0.55mmol)을 투입하고, 환류 조건에서 8시간 교반하였다. 그 후, 묽은 염산과 에틸아세테이트로 분리하고, 무수황산나트륨으로 건조 및 여과하였다. 에틸아세테이트를 감압증류한 후, 실리카겔 컬럼(전개 용매: 에틸아세테이트)으로 분리하여, 고체를 1.98g (51.5%) 얻었다.
다음으로, 상기 고체 1.98g을 아세토니트릴 40ml에 녹인 후, 희석한 브롬수 20ml를 투입하였다. 20분 교반 후, 과량의 증류수를 투입하여 석출된 고체를 여과하고, 증류수로 세정하였다. 그 후, 아세토니트릴로 재결정하여 1.32g의 화합물 2를 얻었다. 질량 스펙트럼 측정 결과, M/Z=690에서 피크가 확인되었다.
중간체 C의 합성
화합물 1의 (중간체 A)의 합성에서 (4-트리플루오로메톡시)페닐보론산 16.0g 대신에 (4-시아노페닐)페닐보론산 11.4g을 이용한 것을 제외하고는 같은 조작을 행하여 (중간체C)를 4.2g 얻었다.
화합물 3의 합성
말로노나이트릴 1.7g을 1,2-다이메톡시에탄 60ml에 녹인 후 질소조건에서 -10 ℃로 냉각하였다. 소듐 하이드라이드 (1.3g)을 4회로 나누어 적하하고, 상온에서 20분간 교반한 뒤 0 ℃로 재냉각하였다. 중간체 C 3.30g (5.54mmol)과 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.64g (0.55mmol)을 투입하고, 환류 조건에서 14시간 교반하였다. 그 후, 묽은 염산과 에틸아세테이트로 분리하고, 무수황산나트륨으로 건조 및 여과하였다. 에틸아세테이트를 감압증류한 후, 실리카겔 컬럼(전개 용매: 에틸아세테이트)으로 분리하여, 고체를 1.04g (39.7%) 얻었다.
다음으로, 상기 고체 1.0g을 아세토니트릴 100ml에 녹인 후, 희석한 브롬수 20ml를 투입하였다. 20분 교반 후, 과량의 증류수를 투입하여 석출된 고체를 여과하고, 증류수로 세정하였다. 그 후, 아세토니트릴로 재결정하여 0.64g의 화합물 3을 얻었다. 질량 스펙트럼 측정 결과, M/Z=469에서 피크가 확인되었다.
중간체 D의 합성
화합물 1의 (중간체 A)의 합성에서 (4-트리플루오로메톡시)페닐보론산 16.0g 대신에 (펜타플루오로페닐)보론산 17.6g을 이용한 것을 제외하고는 같은 조작을 행하여 (중간체D)를 3.4g 얻었다.
화합물 4의 합성
말로노나이트릴 1.7g을 1,2-다이메톡시에탄 60ml에 녹인 후 질소조건에서 -10 ℃로 냉각하였다. 소듐 하이드라이드 (1.3g)을 4회로 나누어 적하하고, 상온에서 20분간 교반한 뒤 0 ℃로 재냉각하였다. 중간체 D 4.01g (5.54mmol)과 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.64g (0.55mmol)을 투입하고, 환류 조건에서 18시간 교반하였다. 그 후, 묽은 염산과 에틸아세테이트로 분리하고, 무수황산나트륨으로 건조 및 여과하였다. 에틸아세테이트를 감압증류한 후, 실리카겔 컬럼(전개 용매: 에틸아세테이트)으로 분리하여, 고체를 0.84g (25.4%) 얻었다.
다음으로, 상기 고체 0.84g을 아세토니트릴 80ml에 녹인 후, 희석한 브롬수 20ml를 투입하였다. 20분 교반 후, 과량의 증류수를 투입하여 석출된 고체를 여과하고, 증류수로 세정하였다. 그 후, 아세토니트릴로 재결정하여 0.44g의 화합물 4을 얻었다. 질량 스펙트럼 측정 결과, M/Z=598에서 피크가 확인되었다.
중간체 E의 합성
화합물 1의 (중간체 A)의 합성에서 (4-트리플루오로메톡시)페닐보론산 16.0g 대신에 (펜타플루오로페닐)보론산 17.4g을 이용한 것을 제외하고는 같은 조작을 행하여 (중간체E)를 8.2g 얻었다.
화합물 5의 합성
말로노나이트릴 1.7g을 1,2-다이메톡시에탄 60ml에 녹인 후 질소조건에서 -10 ℃로 냉각하였다. 소듐 하이드라이드 (1.3g)을 4회로 나누어 적하하고, 상온에서 20분간 교반한 뒤 0 ℃로 재냉각하였다. 중간체 E 4.14g (5.54mmol)과 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.64g (0.55mmol)을 투입하고, 환류 조건에서 12시간 교반하였다. 그 후, 묽은 염산과 에틸아세테이트로 분리하고, 무수황산나트륨으로 건조 및 여과하였다. 에틸아세테이트를 감압증류한 후, 실리카겔 컬럼(전개 용매: 에틸아세테이트)으로 분리하여, 고체를 2.24g을 (65.0%) 얻었다.
다음으로, 상기 고체 1.94g을 아세토니트릴 30ml에 녹인 후, 희석한 브롬수 20ml를 투입하였다. 20분 교반 후, 과량의 증류수를 투입하여 석출된 고체를 여과하고, 증류수로 세정하였다. 그 후, 아세토니트릴로 재결정하여 0.88g의 화합물 5를 얻었다. 질량 스펙트럼 측정 결과, M/Z=622에서 피크가 확인되었다.
중간체 F의 합성
3,6-디브로모싸이에노[3,2-b]싸이오펜 11.3g (0.038mol)을 시안화아연 9.2g (0.078mol), 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐(0) 4.4g, 디메틸포름아마이드 160ml와 혼합하고, 질소 조건에서 16시간 환류 교반을 행하였다. 냉각 후, 물과 디클로로메탄으로 추출하고, 추가로 실리카겔 컬럼(전개 용매: 테트라하이드로퓨란/메탄올 = 100/1)으로 분리하여, 고체를 4.6g (64.0%) 얻었다.
다음으로, 상기에서 얻은 백색 고체 3.8g (0.02mol을 아세트산 120ml에 녹이고, NIS (N-아이오도숙신이미드) 4.9g, 아세트산 80ml 혼합액을 천천히 적가하였다. 질소 조건에서 8시간 교반 후, 탄산수소나트륨 포화수용액에 투입하고, 에틸아세테이트로 분리한 후, 무수황산나트륨으로 건조 및 여과하였다. 에틸아세테이트를 감압증류한 후, 실리카겔 컬럼(전개 용매: 테트라하이드로퓨란/메탄올 = 100/1)으로 분리하여, 고체를 5.8g (34.5%) 얻었다.
화합물 6의 합성
말로노나이트릴 1.7g을 1,2-다이메톡시에탄 60ml에 녹인 후 질소조건에서 -10 ℃로 냉각하였다. 소듐 하이드라이드 (1.3g)을 4회로 나누어 적하하고, 상온에서 20분간 교반한 뒤 0 ℃로 재냉각하였다. 중간체 F 2.44g (5.54mmol)과 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.64g (0.55mmol)을 투입하고, 환류 조건에서 12시간 교반하였다. 그 후, 묽은 염산과 에틸아세테이트로 분리하고, 무수황산나트륨으로 건조 및 여과하였다. 에틸아세테이트를 감압증류한 후, 실리카겔 컬럼(전개 용매: 에틸아세테이트)으로 분리하여, 고체를 1.24g을 (70.0%) 얻었다.
다음으로, 상기 고체 1.24g을 아세토니트릴 40ml에 녹인 후, 희석한 브롬수 20ml를 투입하였다. 20분 교반 후, 과량의 증류수를 투입하여 석출된 고체를 여과하고, 증류수로 세정하였다. 그 후, 아세토니트릴로 재결정하여 0.48g의 화합물 6을 얻었다. 질량 스펙트럼 측정 결과, M/Z=316에서 피크가 확인되었다.
<소자적용예 1> 정공주입층에 도핑하여 사용
실시예 1
ITO(인듐 주석 산화물) 유리의 발광 면적이 3mm × 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기본 압력이 1x10-6 torr가 되도록 한 후 양극인 ITO 상에 정공주입층으로 HT-1을 100Å의 두께로 형성하되 화합물 1을 25중량%의 도핑농도로 도핑하였다. 이어서, 정공수송층으로 HT-1를 600Å의 두께로 형성하고, 발광층으로 호스트인 MADN에 도펀트인 BD-A을 중량비가 40:2가 되도록 증착하고, 전자수송층으로 Alq3를 300Å의 두께로 형성하고 전자주입층으로 LiF를 10Å의 두께로 형성하고, 음극으로 Al을 800Å의 두께로 순차적으로 형성하여 유기전계발광소자를 제작하였다.
실시예 2
전술한 실시예 1과 동일한 공정 조건 하에, 화합물 1 대신 화합물 2를 정공주입층에 도핑한 것만을 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.
실시예 3
전술한 실시예 1과 동일한 공정 조건 하에, 화합물 1 대신 화합물 3을 정공주입층에 도핑한 것만을 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.
실시예 4
전술한 실시예 1과 동일한 공정 조건 하에, 화합물 1 대신 화합물 4를 정공주입층에 도핑한 것만을 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.
비교예 1
전술한 실시예 1과 동일한 공정 조건 하에, 정공주입층에 화합물 1 대신 HAT-CN을 도핑한 것만을 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.
[HAT-CN]
비교예 2
전술한 실시예 1과 동일한 공정 조건 하에, 어떠한 도핑없이 정공주입층을 형성한 것만을 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.
비교예 3
전술한 실시예 1과 동일한 공정 조건 하에, 정공주입층에 화합물 1 대신 하기 화합물을 도핑한 것만을 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다
실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 3에서 제조된 유기 발광 소자의 구동전압, 전류효율, 전력효율 및 휘도를 하기 표 1에 나타내었다.
[표 1]
<소자적용예 2> - 정공주입층에 사용
<실시예 5>
ITO(인듐 주석 산화물) 유리의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기본 압력이 1x10-6 torr가 되도록 한 후 유기물을 양극인 ITO 상에 정공주입층으로 화합물 1을 40Å의 두께로 형성하고, 정공수송층으로 HT-1을 800Å의 두께로 형성하고, 노란색 발광층으로 호스트인 CBP에 도펀트인 Ir(ppy)3를 10중량%의 도핑농도로 도핑하여 300Å의 두께로 형성하고, 정공저지층으로 BCP를 50Å의 두께로 형성하고, 전자 수송층으로 Alq3를 150Å의 두께로 형성하고 전자주입층으로 LiF를 5Å의 두께로 형성하고, 음극으로 Al을 1000Å의 두께로 순차적으로 형성하여 유기전계발광소자를 제작하였다.
<실시예 6>
전술한 실시예 5와 동일한 공정 조건 하에, 화합물 1 대신 화합물 6를 정공주입층에 사용한 것만을 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.
<비교예 4>
전술한 실시예 5와 동일한 공정 조건 하에, 정공주입층에 1 대신 HAT-CN을 사용한 것만을 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.
<비교예 5>
전술한 실시예 5와 동일한 공정 조건 하에, 정공주입층에 화합물 1 대신 하기 화합물을 사용한 것만을 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.
실시예 5 내지 6 및 비교예 4 내지 5에서 제조된 유기 발광 소자의 구동전압, 전류효율, 전력효율 및 휘도를 하기 표 2에 나타내었다.
[표 2]
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자수송층
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자수송층
Claims (8)
- 하기 화학식 1 로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 CM 또는 N이고,
M은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 할로알킬기; -COOR4; 또는 치환 또는 비치환된 할로아릴기이고,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 플루오로기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 할로알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 시아노아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 할로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
-L1-R1이 4-트리플루오로메틸기로 치환된 페닐기인 경우에, 상기 페닐기에 1 이상의 플루오로기 또는 니트릴기가 더 치환되고,
-L2-R2가 4-트리플루오로메틸기로 치환된 페닐기인 경우에, 상기 페닐기에 1 이상의 플루오로기 또는 니트릴기가 더 치환된다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 6 내지 화학식 9 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
상기 화학식 6 내지 화학식 9에 있어서,
M 및 R1 내지 R3은 화학식 1에서 정의된 것과 같고,
단, 상기 화학식 8에서 R1이 수소인 경우는 제외한다. - 청구항 1에 있어서, M은 수소; 니트릴기; -CF3; -COOR4;; 또는
인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화합물은 하기 구조들 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:
- 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 4 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 청구항 5에 있어서,
상기 화합물을 포함하는 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 또는 정공 주입과 정공 수송을 동시에 하는 층인 것인 유기 발광 소자. - 청구항 5에 있어서,
상기 화합물을 포함하는 유기물층은 전자주입층, 전자수송층 또는 전자 주입과 전자 수송을 동시에 하는 층인 것인 유기 발광 소자. - 청구항 5에 있어서,
상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층인 것인 유기 발광 소자.
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-
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