KR20170056951A - 유기 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

소정의 호스트 및 형광 도펀트를 포함한 유기 발광 소자가 제시된다.

Description

유기 발광 소자{Organic light emitting device}
유기 발광 소자가 제시된다.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서 종래 소자에 비하여, 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다.
일예에 따르면, 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층을 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 구비될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 구비될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
고효율 및 장수명을 갖는 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
일 구현예에 따르면,
제1전극, 상기 제1전극에 대향된 제2전극 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 유기층을 포함하고,
상기 유기층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 호스트 및 형광 도펀트를 포함하고,
하기 수식 1을 만족하고,
상기 호스트는 하기 화학식 1, 2 또는 3으로 표시되는 화합물을 포함하고,
상기 형광 도펀트는 하기 수식 2를 만족하는, 유기 발광 소자가 제시된다:
<수식 1>
0.2eV ≤ET1(H) - ET1(FD) ≤ 0.5eV
<수식 2>
0eV ≤ES1(FD) - ET1(FD) ≤ 0.2eV
상기 수식 1 및 2 중
ET1(H)은 상기 호스트의 삼중항 에너지 레벨(eV)이고,
ET1(FD)은 상기 형광 도펀트의 삼중항 에너지 레벨(eV)이고,
ES1(FD)은 상기 형광 도펀트의 일중항 에너지 레벨(eV)이고,
상기 ET1(H), ET1(FD) 및 ES1(FD)은 B3LYP/6-31G(d,p) 수준에서 구조 최적화한 Gaussian 프로그램의 DFT 방법을 이용하여 평가한 것이다.
<화학식 1>
Figure pat00001
<화학식 2> <화학식 3>
Figure pat00002
Figure pat00003
Figure pat00004
상기 화학식 1 중 Z1 내지 Z7 및 Z11 내지 Z17은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 및 시아노기(CN) 중에서 선택되고,
상기 화학식 1 중 Z21 내지 Z24는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 및 상기 화학식 2B로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
상기 화학식 2 중 Z31 내지 Z40 및 상기 화학식 3 중 Z41 내지 Z48은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기 및 상기 화학식 2C로 표시되는 그룹 중에서 선택되고, 상기 화학식 2의 Z31 내지 Z40 중 2 이상 및 상기 화학식 3의 Z41 내지 Z48 중 2 이상은, 서로 독립적으로, 상기 화학식 2C로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
상기 화학식 2A 내지 2C 중 Z51 내지 R55는 서로 독립적으로, 수소 또는 중수소이고,
상기 화학식 2A 내지 2C 중 a1 내지 a5는 서로 독립적으로, 0 내지 4 중에서 선택된 정수이고,
상기 화학식 2A 중 b1은 1 내지 5 중에서 선택된 정수이고,
상기 화학식 2B 및 2C 중 b2 내지 b5는 서로 독립적으로, 0 내지 4 중에서 선택된 정수이되, b2 + b3는 1 이상이고,
상기 화학식 2A 내지 2C 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물에 포함된 시아노기의 개수는 서로 독립적으로, 1 이상이다.
상기 유기 발광 소자는 고효율 및 장수명을 가질 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
상기 유기 발광 소자는, 제1전극, 상기 제1전극에 대향된 제2전극 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트 및 형광 도펀트를 포함한다.
예를 들면, 상기 호스트는 상기 화학식 1, 2 또는 3으로 표시되는 화합물이고, 상기 발광층은 상기 호스트 및 상기 형광 도펀트로 이루어질 수 있다.
상기 유기 발광 소자는 하기 수식 1을 만족한다:
<수식 1>
0.2eV ≤ET1(H) - ET1(FD) ≤ 0.5eV
상기 수식 1 중,
ET1(H)은 상기 호스트의 삼중항 에너지 레벨(eV)이고,
ET1(FD)은 상기 형광 도펀트의 삼중항 에너지 레벨(eV)이고,
상기 ET1(H) 및 ET1(FD)은 B3LYP/6-31G(d,p) 수준에서 구조 최적화한 Gaussian 프로그램의 DFT 방법을 이용하여 평가한 것이다.
상기 유기 발광 소자가 상기 수식 1을 만족함으로써, 상기 형광 도펀트에서 생성된 삼중항 여기자의 에너지가 상기 발광층 중 호스트로 누출되는 것이 방지되어 효율적인 발광이 실현될 수 있고, 상기 호스트 재료의 활성화 여기 에너지 레벨이 억제되어 유기 발광 소자의 장수명 구동이 실현될 수 있다.
상기 호스트는 하기 화학식 1, 2 또는 3으로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 1>
Figure pat00005
<화학식 2> <화학식 3>
Figure pat00006
Figure pat00007
Figure pat00008
상기 화학식 1 중 Z1 내지 Z7 및 Z11 내지 Z17은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 및 시아노기(CN) 중에서 선택되고, Z21 내지 Z24는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 및 상기 화학식 2B로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 2 중 Z31 내지 Z40 및 상기 화학식 3 중 Z41 내지 Z48은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기 및 상기 화학식 2C로 표시되는 그룹 중에서 선택되고, 상기 화학식 2의 Z31 내지 Z40 중 2 이상 및 상기 화학식 3의 Z41 내지 Z48 중 2 이상은, 서로 독립적으로, 상기 화학식 2C로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 2A 내지 2C 중 Z51 내지 R55는 서로 독립적으로, 수소 또는 중수소이고, a1 내지 a5는 서로 독립적으로, 0 내지 4 중에서 선택된 정수일 수 있다. 상기 a1 내지 a5는 각각 Z51 내지 Z55의 개수를 나타낸 것으로서, 예를 들면, 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 2A 중 b1은 1 내지 5 중에서 선택된 정수일 수 있다. 예를 들어, 상기 b1은 1, 2 또는 3이거나, 1 또는 2일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 2B 및 2C 중 b2 내지 b5는 서로 독립적으로, 0 내지 4 중에서 선택된 정수이되, b2 + b3는 1 이상이다. 즉, 상기 화학식 2B는 적어도 하나의 시아노기를 반드시 포함한다. 상기 b2 내지 b5는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 2A 내지 2C 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 Z3, Z6, Z13 및 Z16는 모두 수소이거나, Z3, Z6, Z13 및 Z16 중 적어도 하나는 시아노기일 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1 중 Z3, Z6, Z13 및 Z16는 모두 수소이거나, Z3, Z6, Z13 및 Z16 중 1개 또는 2개는 시아노기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 중 b1은 1 또는 3이고, 상기 화학식 2B 중 b2는 0 또는 1이고, b3는 1, 2 또는 3일 수 있다. 다른 예로서, 상기 화학식 2A 중 b1은 1이고, 상기 화학식 2B 중 b2는 0이고, b3는 1 또는 2일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 Z21은, 수소이거나, 또는 하기 화학식 2A-1 내지 2A-10 및 2B-1 내지 2B-15로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다:
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
상기 화학식 2A-1 내지 2A-10 및 2B-1 내지 2B-15 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2 중 i) Z34 및 Z35 중 하나 및 ii) Z39 및 Z40 중 하나가, 서로 독립적으로, 상기 화학식 2C로 표시되는 그룹, 예를 들면, 후술될 화학식 2C-1 내지 2C-3으로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 3 중 i) Z41 및 Z42 중 하나 및 ii) Z47 및 Z48 중 하나가, 서로 독립적으로, 상기 화학식 2C로 표시되는 그룹, 예를 들면, 후술될 화학식 2C-1 내지 2C-3으로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2 중 Z31 내지 Z40 및 상기 화학식 3 중 Z41 내지 Z48은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기 및 하기 화학식 2C-1 내지 2C-3으로 표시되는 그룹 중에서 선택되고, 상기 화학식 2의 Z31 내지 Z40 중 2 이상 및 상기 화학식 3의 Z41 내지 Z48 중 2 이상은, 서로 독립적으로, 하기 화학식 2C-1 내지 2C-3로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다:
Figure pat00012
상기 화학식 2C-1 내지 2C-3 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 호스트는 하기 화학식 1-1, 2-1 또는 3-1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 1-1> <화학식 2-1>
Figure pat00013
Figure pat00014
<화학식 3-1>
Figure pat00015
상기 화학식 1-1 중 Z3, Z6, Z13 및 Z16은 서로 독립적으로, 수소, 중수소 또는 시아노기이고, Z21은 수소, 중수소, 시아노기 및 상기 화학식 2A-1 내지 2A-10 및 2B-1 내지 2B-15로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 2-1 중 Z31 내지 Z33, Z35 내지 Z40 및 Z61 내지 Z64는 서로 독립적으로, 수소, 중수소 또는 시아노기일 수 있다.
상기 화학식 3-1 중 Z41, Z43 내지 Z46, Z48 및 Z61 내지 Z64는 서로 독립적으로, 수소, 중수소 또는 시아노기일 수 있다.
예를 들면,
상기 화학식 1-1 중 Z3, Z6, Z13 및 Z16 중 적어도 하나가 시아노기이거나;
상기 화학식 1-1 중 Z21이 상기 화학식 2A-1 내지 2A-10 및 2B-1 내지 2B-15로 표시되는 그룹 중에서 선택되거나;
상기 화학식 2-1 및 3-1 중 Z61 내지 Z64 중 적어도 하나가 시아노기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 호스트는 하기 화합물 H1 내지 H14 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00016
Figure pat00017
또 다른 구현예에 따르면, 상기 호스트의 HOMO 에너지 레벨이 -5.90eV 내지 -5.50eV이고, 상기 호스트의 LUMO 에너지 레벨이 -2.30eV 내지 -1.50eV이고, 상기 호스트의 삼중항 에너지 레벨이 2.90eV 내지 3.15eV이고, 상기 호스트의 HOMO 에너지 레벨, LUMO 에너지 레벨 및 삼중항 에너지 레벨은 B3LYP/6-31G(d,p) 수준에서 구조 최적화한 Gaussian 프로그램의 DFT 방법을 이용하여 평가한 것이다. 상기 호스트의 HOMO 에너지 레벨, LUMO 에너지 레벨 및 삼중항 에너지 레벨이 상술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 상기 형광 도펀트로의 에너지 전달이 원활이 이루어질 수 있어, 고효율의 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.
상기 발광층 중 호스트는 화학식 1, 2 또는 3으로 표시되는 화합물을 포함하는데, 상기 화학식 1, 2 또는 3은 상기 정의된 바와 같이, 반드시 2 이상의 "카바졸 고리"를 포함한다. 이로써, 상기 호스트는 청색 형광 도펀트(예를 들면, 하기 화학식 11로 표시되는 화합물)로의 에너지 전달이 용이한 전기적 특성(예를 들면, LUMO 및 HOMO 에너지 레벨 등)을 가질 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물에 포함된 시아노기의 개수는 서로 독립적으로, 1 이상, 예를 들면, 1, 2, 3 또는 4일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 이로써, 상기 호스트를 채용한 유기 발광 소자는 고효율 및 장수명을 가질 수 있다.
상기 화합물 H1 내지 H14 및 하기 화합물 A1 내지 A4에 대하여 B3LYP/6-31G(d,p) 수준에서 구조 최적화한 Gaussian 프로그램의 DFT 방법을 이용하여 평가한 HOMO, LUMO, 에너지 밴드갭(Eg), 일중항(S1) 에너지 레벨값, 삼중항(T1) 에너지 레벨값, 및 T1과 S1의 차는 하기 표 1을 참조한다.
화합물 No. HOMO
(eV)		 LUMO
(eV)		 Eg
(eV)		 S1
(eV)		 T1
(eV)		 S1-T1
(eV)
H1 -5.80 -1.70 4.10 3.72 3.08 0.64
H2 -5.46 -1.742 3.72 3.23 3.07 0.15
H3 -5.50 -1.73 3.77 3.30 3.09 0.21
H4 -5.50 -1.64 3.87 3.52 3.07 0.45
H5 -5.56 -1.61 3.95 3.53 3.06 0.47
H6 -5.59 -1.74 3.84 3.36 3.05 0.31
H7 -5.70 -1.94 3.76 3.27 3.09 0.18
H8 -5.64 -2.06 3.58 3.14 3.03 0.09
H9 -5.93 -1.63 4.29 3.76 3.12 0.64
H10 -5.57 -1.69 3.88 3.33 3.08 0.24
H11 -5.74 -1.58 4.16 3.36 3.08 0.28
H12 -5.96 -1.91 4.05 3.30 3.12 0.18
H13 -5.62 -1.89 3.73 3.20 3.03 0.18
H14 -5.72 -2.32 3.40 2.99 2.93 0.06
A1 -6.23 -0.94 5.29 4.61 3.56 1.05
A2 -5.46 -0.77 4.69 4.01 3.18 0.83
A3 -5.41 -1.18 4.23 3.67 3.20 0.47
A4 -5.45 -1.08 4.37 3.33 3.16 0.17
Figure pat00018
한편, 상기 발광층 중 형광 도펀트는 하기 수식 2를 만족한다:
<수식 2>
0eV ≤ES1(FD) - ET1(FD) ≤ 0.2eV
상기 수식 2 중
ET1(FD)은 상기 형광 도펀트의 삼중항 에너지 레벨(eV)이고,
ES1(FD)은 상기 형광 도펀트의 일중항 에너지 레벨(eV)이고,
상기 ET1(FD) 및 ES1(FD)은 B3LYP/6-31G(d,p) 수준에서 구조 최적화한 Gaussian 프로그램의 DFT 방법을 이용하여 평가한 것이다.
상기 형광 도펀트가 상기 수식 2를 만족함으로써, 상기 형광 도펀트의 삼중항 상태에서 일중항 상태로의 역에너지 이동(up-conversion)이 효과적으로 이루어져, 상기 형광 도펀트는 고효율 지연 형광(delayed fluorescence)을 방출할 수 있게 된다.
일 구현예에 따르면, 상기 형광 도펀트는 열활성화 지연 형광(TADF) 도펀트일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 형광 도펀트는 시아노기를 비포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 형광 도펀트는 하기 화학식 11로 표시되는 화합물일 수 있다:
<화학식 11>
Figure pat00019
<화학식 12A> <화학식 12B>
Figure pat00020
Figure pat00021
상기 화학식 11 중 고리 A1은 상기 화학식 12A로 표시되는 그룹이고,
상기 화학식 11 중 고리 A2는 상기 화학식 12B로 표시되는 그룹이고,
상기 화학식 12B 중 X1은 N-[(L2)c2-Ar2], O 또는 S이고,
상기 L1 및 L2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
상기 c1 및 c2는 서로 독립적으로, 0 내지 4 중에서 선택된 정수이고,
상기 Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
상기 R1 내지 R10은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되고,
상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37);
중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 하기 화학식 11-1 내지 11-6 중 하나로 표시되는 화합물일 수 있다:
Figure pat00022
Figure pat00023
상기 화학식 11-1 내지 11-6 중 X1, L1, L2, c1, c2, Ar1, Ar2 및 R1 내지 R10에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 12B 및 11-1 내지 11-6 중 X1은 N-[(L2)c2-Ar2]일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 11 및 11-1 내지 11-6 중 L1 및 L2는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기 및 인돌로카바졸일렌기; 및
중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 인돌로카바졸일기, -Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -N(Q34)(Q35) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기 및 인돌로카바졸일렌기;
중에서 선택되고,
Q31 내지 Q35는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 11 및 11-1 내지 11-6 중 L1 및 L2는 서로 독립적으로,
페닐렌기 및 나프틸렌기; 및
중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기 및 나프틸렌기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 11 및 11-1 내지 11-6 중 c1 및 c2는 각각 L1 및 L2의 개수를 나타낸 것으로서, 예를 들어, 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다. c1이 0일 경우, *-(L1)c1-*'은 단일 결합이 되고, c2가 0일 경우, *-(L2)c2-*'는 단일 결합이 되고, c1이 2 이상일 경우 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이하고, c2가 2 이상일 경우 2 이상의 L2는 서로 동일하거나 상이하다.
또 구현예에 따르면, 상기 화학식 11 및 11-1 내지 11-6 중 c1 및 c2 중 적어도 하나는, 1 또는 2일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 11 및 11-1 내지 11-6 중
c1은 1이고,
L1은
페닐렌기 및 나프틸렌기; 및
중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기 및 나프틸렌기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 상기 화학식 11 및 11-1 내지 11-6 중 Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로,
하기 화학식 13으로 표시되는 그룹;
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 인돌로카바졸일기; 및
중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 인돌로카바졸일기, -Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -N(Q34)(Q35) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 인돌로카바졸일기;
중에서 선택되고,
Q31 내지 Q35는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다:
<화학식 13>
Figure pat00024
상기 화학식 13 중
X11은 N 또는 C-[(L11)c11-Ar11]이고, X12는 N 또는 C-[(L12)c12-Ar12]이고, X13은 N 또는 C-[(L13)c13-Ar13]이고, X14는 N 또는 C-[(L14)c14-Ar14]이고, X15는 N 또는 C-[(L15)c15-Ar15]이고, X11 내지 X15 중 적어도 하나는 N이고,
L11 내지 L15는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기 및 인돌로카바졸일렌기; 및
중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 인돌로카바졸일기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기 및 인돌로카바졸일렌기;
중에서 선택되고,
c11 내지 c15는 서로 독립적으로, 0 또는 1이고,
Ar11 내지 Ar15는 서로 독립적으로,
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 인돌로카바졸일기; 및
중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 인돌로카바졸일기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 인돌로카바졸일기;
중에서 선택되고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 13 중 c11 내지 c15는 각각 L11 내지 L15의 개수를 나타낸 것으로서, c11이 0일 경우, *-(L11)c11-*'은 단일 결합이 되고, c12가 0일 경우, *-(L12)c12-*'는 단일 결합이 되고, c13이 0일 경우, *-(L13)c13-*'은 단일 결합이 되고, c14가 0일 경우, *-(L14)c14-*'는 단일 결합이 되고, c15이 0일 경우, *-(L15)c15-*'은 단일 결합이 된다.
예를 들어, 상기 화학식 11 및 11-1 내지 11-6의 Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 상기 화학식 13으로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 11 및 11-1 내지 11-6 중 R1 내지 R10은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 인돌로카바졸일기, -Si(Q1)(Q2)(Q3) 및 -N(Q4)(Q5) 중에서 선택되고,
Q1 내지 Q5는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 형광 도펀트는, 아크리딘계 화합물일 수 있다.
예를 들어, 상기 형광 도펀트는, 하기 화학식 14A로 표시되는 화합물일 수 있다:
<화학식 14A>
Figure pat00025
상기 화학식 14A 중 R21 내지 R25는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, C1-C10알킬기, 페닐기, 비페닐기 또는 터페닐기이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 형광 도펀트는 하기 화합물 1 내지 81 및 201 내지 203 중에서 선택될 있다.
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00030
Figure pat00031
Figure pat00032
Figure pat00033
Figure pat00034
Figure pat00035
Figure pat00036
Figure pat00037
Figure pat00038
Figure pat00039
Figure pat00040
Figure pat00041
Figure pat00042
Figure pat00043
상기 화합물 2 및 201 내지 203과 하기 화합물 B1에 대하여 B3LYP/6-31G(d,p) 수준에서 구조 최적화한 Gaussian 프로그램의 DFT 방법을 이용하여 평가한 HOMO, LUMO, 삼중항(T1) 에너지 레벨값, 일중항(S1) 에너지 레벨값 및 T1과 S1의 차는 하기 표 2를 참조한다.
화합물 No. HOMO
(eV)		 LUMO
(eV)		 Eg
(eV)		 S1
(eV)		 T1
(eV)		 S1-T1
(eV)
2 -5.04 -1.94 3.10 2.70 2.62 0.08
201 -5.13 -1.70 3.43 2.82 2.82 0.00
202 - - - 2.69 2.63 0.06
203 - - - 2.72 2.65 0.07
B1 -5.69 -2.57 3.12 2.49 2.38 0.11
Figure pat00044
Figure pat00045
한편, 화합물 H1 내지 H14 및 A1 내지 A4의 삼중항 에너지 레벨과 화합물 2, 201 내지 203 및 B1의 삼중항 에너지 레벨의 차는 하기 표 3 및 4를 참조한다.
화합물 No. T1
(eV)		 화합물 2의 삼중항 에너지 레벨(2.62)과의 차
(eV)		 화합물 201의 삼중항 에너지 레벨(2.82)과의 차
(eV)		 화합물 B1의 삼중항 에너지 레벨(2.38)과의 차
(eV)
H1 3.08 0.46 0.26 0.70
H2 3.07 0.45 0.25 0.69
H3 3.09 0.47 0.27 0.71
H4 3.07 0.45 0.25 0.69
H5 3.06 0.44 0.24 0.68
H6 3.05 0.43 0.23 0.67
H7 3.09 0.47 0.27 0.71
H8 3.03 0.41 0.21 0.65
H9 3.12 0.50 0.30 0.74
H10 3.08 0.46 0.26 0.70
H11 3.08 0.46 0.26 0.70
H12 3.12 0.50 0.30 0.74
H13 3.03 0.41 0.21 0.65
H14 2.93 0.31 0.11 0.55
A1 3.56 0.94 0.74 1.18
A2 3.18 0.56 0.36 0.80
A3 3.20 0.58 0.38 0.82
A4 3.16 0.54 0.34 0.78
화합물 No. T1
(eV)		 화합물 202의 삼중항 에너지 레벨(2.63)과의 차
(eV)		 화합물 203의 삼중항 에너지 레벨(2.65)과의 차
(eV)
H1 3.08 0.45 0.43
H2 3.07 0.44 0.42
H3 3.09 0.46 0.44
H4 3.07 0.44 0.42
H5 3.06 0.43 0.41
H6 3.05 0.42 0.40
H7 3.09 0.46 0.44
H8 3.03 0.40 0.38
H9 3.12 0.49 0.47
H10 3.08 0.45 0.43
H11 3.08 0.45 0.43
H12 3.12 0.49 0.47
H13 3.03 0.40 0.38
H14 2.93 0.30 0.28
A1 3.56 0.93 0.91
A2 3.18 0.55 0.53
A3 3.20 0.57 0.55
A4 3.16 0.53 0.51
<수식 1>
0.2eV ≤ET1(H) - ET1(FD) ≤ 0.5eV
상기 표 3 및 4로부터, 상기 화합물 화합물 A1 내지 A4 각각과 화합물 2, 202 및 203 각각의 조합은 상기 <수식 1>을 만족시킬 수 없음을 확인할 수 있는 바, 특정 이론에 의하여 한정되려는 것은 아니나, 상기 화합물 A1 내지 A4 중 하나를 호스트로 채용한 유기 발광 소자의 효율은 상대적으로 낮을 것으로 예측된다.
한편, 상기 표 3 및 4로부터, 화합물 H1 내지 H14 각각과 화합물 B1과의 조합은상기 <수식 1>을 만족시킬 수 없음을 확인할 있는 바, 특정 이론에 의하여 한정되려는 것은 아니나, 상기 화합물 B1을 도펀트로 채용한 유기 발광 소자의 효율은 상대적으로 낮을 것으로 예측된다.
일 구현예에 따르면, 상기 형광 도펀트는 청색광을 방출할 수 있는 열활성화 지연 형광(TADF) 도펀트일 수 있다.
상기 발광층 중 형광 도펀트의 함량이 상기 호스트 100중량부 당 0.01 내지 30중량부의 범위일 수 있다. 형광 도펀트의 함량이 상술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 농도 소광 현상없는 고품질의 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다. 유기 발광 소자(10)는 제1전극(11), 유기층(15) 및 제2전극(19)이 차례로 적층된 구조를 갖는다.
상기 제1전극(11) 하부 또는 제2전극(19) 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 애노드일 수 있다. 상기 제1전극용 물질은 정공 주입이 용이하도록 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등과 같은 금속을 이용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(11)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(11) 상부로는 유기층(15)이 배치되어 있다.
상기 유기층(15)은 정공 수송 영역(hole transport region); 발광층(emission layer); 및 전자 수송 영역(electron transport region);을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 제1전극(11)과 발광층 사이에 배치될 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 및 버퍼층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층만을 포함하거나, 정공 수송층만을 포함할 수 있다. 또는, 상기 정공 수송 영역은, 제1전극(11)로부터 차례로 적층된, 정공 주입층/정공 수송층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있다.
정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극(11) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 코팅 조건은 정공주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층 및 전자 저지층 형성 조건은 정공 주입층 형성 조건을 참조한다.
상기 정공 수송 영역은, 예를 들면, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, methylated-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
Figure pat00046
Figure pat00047
<화학식 201>
Figure pat00048
<화학식 202>
Figure pat00049
상기 화학식 201 중, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기;
중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 201 중, 상기 xa 및 xb는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수, 또는 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 xa는 1이고, xb는 0일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201 및 202 중, 상기 R101 내지 R108, R111 내지 R119 및 R121 내지 R124는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등) 및 C1-C10알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등);
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염, 중 하나 이상으로 치환된, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 및 파이레닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 및 파이레닐기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201 중, R109는,
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기;
중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201A>
Figure pat00050
상기 화학식 201A 중, R101, R111, R112 및 R109에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화합물 HT1 내지 HT20을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00051
Figure pat00052
Figure pat00053
Figure pat00054
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층을 모두 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 HT-D1, HP-1 등과 같은 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<화합물 HT-D1> <F4-TCNQ>
Figure pat00055
Figure pat00056
<HP-1>
Figure pat00057
상기 정공 수송 영역은, 버퍼층을 더 포함할 수 있다.
상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다.
상기 정공 수송 영역은, 전자 저지층을 더 포함할 수 있다. 상기 전자 저지층은 공지의 물질, 예를 들면, mCP를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00058
상기 정공 수송 영역 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층이 적층된 구조를 가짐으로써, 백색광을 방출할 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다.
상기 발광층은 호스트 및 형광 도펀트를 포함하며, 상기 호스트 및 형광 도펀트에 관한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송 영역이 배치된다.
전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역은 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층 또는 전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송층은 단일층 또는 2 이상의 서로 다른 물질을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 수송 영역의 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층의 형성 조건은 정공 주입층의 형성 조건을 참조한다.
상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP 및 Bphen 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00059
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen 및 하기 Alq3, Balq, TAZ 및 NTAZ 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
Figure pat00060
또는, 상기 전자 수송층은 하기 화합물 ET1, ET2 및 ET3 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00061
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
Figure pat00062
또한 전자 수송 영역은, 제2전극(19)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 전자 주입층(EIL)을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li2O 및 BaO 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
상기 유기층(15) 상부로는 제2전극(19)이 구비되어 있다. 상기 제2전극(19)은 캐소드일 수 있다. 상기 제2전극(19)용 물질로는 상대적으로 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 제2전극(19) 형성용 물질로 사용할 수 있다. 또는, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용하여 투과형 제2전극(19)을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, ter-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는 -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C10헤테로시클로알킬기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 2 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C2-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C2-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 2 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C2-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-히드로퓨라닐기, 2,3-히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C2-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C2-C60헤테로아릴기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 2 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C2-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 2 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C2-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C2-C60헤테로아릴기 및 C2-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함(예를 들어, 탄소수는 8 내지 60일 수 있음)하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹을 의미한다. 상기 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소(예를 들어, 탄소수는 2 내지 60일 수 있음) 외에 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중, 상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37);
중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서 중 "상온"이란 약 25℃의 온도를 가리킨다.
이하, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 하기 합성예 중 "'A' 대신 'B'를 사용하였다"란 표현 중 'B'의 사용량과 'A'의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다.
[실시예]
비교예 1
1500Å 두께의 ITO (Indium tin oxide) 전극(제1전극, 애노드)이 형성된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 진공 층착기로 상기 기판을 이송하였다.
상기 유리 기판의 ITO 전극 상에 화합물 HT3와 화합물 HP-1를 공증착하여 100Å 두께의 정공 주입층을 형성한 다음, 상기 정공 주입층 상에 화합물 HT3를 증착하여 1350Å 두께의 정공 수송층을 형성하고, 상기 정공 수송층 상에 mCP를 증착하여 100Å 두께의 전자 저지층을 형성하여, 정공 수송 영역을 형성하였다.
상기 정공 수송 영역 상에 상기 화합물 A1(호스트) 및 화합물 2(형광 도펀트)를 85 : 15의 부피비로 공증착하여, 300Å 두께의 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상에 화합물 BCP를 진공 증착하여 100Å 두께의 정공 저지층을 형성하고, 상기 정공 저지층 상에 화합물 ET3와 Liq를 함께 진공 증착하여 300Å 두께의 전자 수송층을 형성한 다음, 상기 전자 수송층 상에 Liq를 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상에 1000Å 두께의 Al 제2전극(캐소드)를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 2 내지 3과 실시예 1 및 2
발광층의 구성을 하기 표 5에서와 같이 변경하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 소자를 제작하였다.
평가예 1 : 소자 데이터 평가
비교예 1 내지 3 및 실시예 1 및 2에서 제작된 유기 발광 소자의 구동 전압, 전류 밀도, 휘도, 최대 발광 파장, 색좌표, 전력 효율 및 수명(T95)를 전류-전압계(Keithley 2400) 및 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 측정하고 그 결과를 표 5에 정리하였다. 표 5의 수명(T95)(at 500cd/m2) 데이타는 초기 휘도 100% 기준으로, 95%의 휘도가 되는데 걸리는 시간(hr)을 평가한 것이다.
실시예 No. 호스트 형광 도펀트 구동
전압
(V)		 휘도
(cd/m2)		 최대
발광
파장
(nm)		 CIEx CIEy 전력 효율(Im/W at 500cd/m2) 수명(T95)
at 500cd/m2
비교예 1 A1 2 6.4 500 484 0.215 0.350 17.6 0.1
비교예 2 A2 2 6.3 500 468 0.192 0.296 11.2 0.07
비교예 3 A3 2 6.4 500 468 0.193 0.293 9.2 0.06
실시예 1 H1 2 5.4 500 472 0.204 0.322 16.9 2.3
실시예 2 H8 2 4.7 500 476 0.209 0.340 20.4 3.4
Figure pat00063
Figure pat00064
상기 표 5로부터 실시예 1 및 2는 비교예 1 내지 3에 비하여 향상된 구동 전압, 전력 효율 및/또는 수명 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
비교예 4 내지 6과 실시예 3
발광층의 구성을 하기 표 6에서와 같이 변경하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 소자를 제작하였다.
평가예 2 : 소자 데이터 평가
비교예 4 내지 6 및 실시예 3에서 제작된 유기 발광 소자의 구동 전압, 전류 밀도, 휘도, 최대 발광 파장, 색좌표, 외부 양자 효율(EQE), 전력 효율, 발광 효율 및 수명(T95)를 전류-전압계(Keithley 2400) 및 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 측정하고 그 결과를 표 6 및 7에 정리하였다. 표 7의 수명(T95)(at 500cd/m2) 데이타는 초기 휘도 100% 기준으로, 95%의 휘도가 되는데 걸리는 시간(hr)을 평가한 것이다.
실시예 No. 호스트 형광 도펀트 구동
전압
(V)		 휘도
(cd/m2)		 최대
발광
파장
(nm)		 CIEx CIEy EQE(%)
at 500cd/m2 최대값
비교예 4 A1 201 1.95 500 488 0.221 0.389 10.3 10.5
비교예 5 A2 201 3.12 500 484 0.208 0.372 6.8 8.2
비교예 6 A4 201 2.35 500 488 0.224 0.410 8.4 10.5
실시예 3 H1 201 1.49 500 192 0.242 0.440 12.7 14.3
실시예 No. 호스트 형광
도펀트		 전력 효율(Im/W at 500cd/m2) 발광 효율(cd/A) 수명(T95)
at 500cd/m2
at 500cd/m2 최대값
비교예 4 A1 201 12.86 25.69 26.2 0.01
비교예 5 A2 201 8.56 16.10 19.6 0.05
비교예 6 A4 201 10.84 21.32 26.5 0.04
실시예 3 H1 201 20.98 33.71 38.3 0.07
Figure pat00065
Figure pat00066
상기 표 6 및 7로부터 실시예 3은 비교예 4 내지 6에 비하여 향상된 구동 전압, 외부 양자 효율, 전력 효율, 발광 효율 및 수명 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
10: 유기 발광 소자
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극

Claims (20)

  1. 제1전극, 상기 제1전극에 대향된 제2전극 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 유기층을 포함하고,
    상기 유기층은 발광층을 포함하고,
    상기 발광층은 호스트 및 형광 도펀트를 포함하고,
    하기 수식 1을 만족하고,
    상기 호스트는 하기 화학식 1, 2 또는 3으로 표시되는 화합물을 포함하고,
    상기 형광 도펀트는 하기 수식 2를 만족하는, 유기 발광 소자:
    <수식 1>
    0.2eV ≤ET1(H) - ET1(FD) ≤ 0.5eV
    <수식 2>
    0eV ≤ES1(FD) - ET1(FD) ≤ 0.2eV
    상기 수식 1 및 2 중
    ET1(H)은 상기 호스트의 삼중항 에너지 레벨(eV)이고,
    ET1(FD)은 상기 형광 도펀트의 삼중항 에너지 레벨(eV)이고,
    ES1(FD)은 상기 형광 도펀트의 일중항 에너지 레벨(eV)이고,
    상기 ET1(H), ET1(FD) 및 ES1(FD)은 B3LYP/6-31G(d,p) 수준에서 구조 최적화한 Gaussian 프로그램의 DFT 방법을 이용하여 평가한 것이다.
    <화학식 1>
    Figure pat00067

    <화학식 2> <화학식 3>
    Figure pat00068
    Figure pat00069

    Figure pat00070

    상기 화학식 1 중 Z1 내지 Z7 및 Z11 내지 Z17은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 및 시아노기(CN) 중에서 선택되고,
    상기 화학식 1 중 Z21 내지 Z24는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 및 상기 화학식 2B로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
    상기 화학식 2 중 Z31 내지 Z40 및 상기 화학식 3 중 Z41 내지 Z48은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기 및 상기 화학식 2C로 표시되는 그룹 중에서 선택되고, 상기 화학식 2의 Z31 내지 Z40 중 2 이상 및 상기 화학식 3의 Z41 내지 Z48 중 2 이상은, 서로 독립적으로, 상기 화학식 2C로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
    상기 화학식 2A 내지 2C 중 Z51 내지 R55는 서로 독립적으로, 수소 또는 중수소이고,
    상기 화학식 2A 내지 2C 중 a1 내지 a5는 서로 독립적으로, 0 내지 4 중에서 선택된 정수이고,
    상기 화학식 2A 중 b1은 1 내지 5 중에서 선택된 정수이고,
    상기 화학식 2B 및 2C 중 b2 내지 b5는 서로 독립적으로, 0 내지 4 중에서 선택된 정수이되, b2 + b3는 1 이상이고,
    상기 화학식 2A 내지 2C 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물에 포함된 시아노기의 개수는 서로 독립적으로, 1 이상이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1 중 Z3, Z6, Z13 및 Z16 중 적어도 하나가 시아노기인, 유기 발광 소자.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1 중 Z21이 하기 화학식 2A-1 내지 2A-10 및 2B-1 내지 2B-15로 표시되는 그룹 중에서 선택된, 유기 발광 소자:
    Figure pat00071

    Figure pat00072

    Figure pat00073

    상기 화학식 2A-1 내지 2A-10 및 2B-1 내지 2B-15 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2 중 i) Z34 및 Z35 중 하나 및 ii) Z39 및 Z40 중 하나가, 서로 독립적으로, 상기 화학식 2C로 표시되는 그룹 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 3 중 i) Z41 및 Z42 중 하나 및 ii) Z47 및 Z48 중 하나가, 서로 독립적으로, 상기 화학식 2C로 표시되는 그룹 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2 중 Z31 내지 Z40 및 상기 화학식 3 중 Z41 내지 Z48은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기 및 하기 화학식 2C-1 내지 2C-3으로 표시되는 그룹 중에서 선택되고, 상기 화학식 2의 Z31 내지 Z40 중 2 이상 및 상기 화학식 3의 Z41 내지 Z48 중 2 이상은, 서로 독립적으로, 하기 화학식 2C-1 내지 2C-3로 표시되는 그룹 중에서 선택된, 유기 발광 소자:
    Figure pat00074

    상기 화학식 2C-1 내지 2C-3 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 호스트가 하기 화학식 1-1, 2-1 또는 3-1로 표시되는 화합물을 포함한, 유기 발광 소자:
    <화학식 1-1> <화학식 2-1>
    Figure pat00075
    Figure pat00076

    <화학식 3-1>
    Figure pat00077

    상기 화학식 1-1 중 Z3, Z6, Z13 및 Z16은 서로 독립적으로, 수소, 중수소 또는 시아노기이고,
    상기 화학식 1-1 중 Z21은 수소, 중수소, 시아노기 및 하기 화학식 2A-1 내지 2A-10 및 2B-1 내지 2B-15로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
    상기 화학식 2-1 중 Z31 내지 Z33, Z35 내지 Z40 및 Z61 내지 Z64는 서로 독립적으로, 수소, 중수소 또는 시아노기이고,
    상기 화학식 3-1 중 Z41, Z43 내지 Z46, Z48 및 Z61 내지 Z64는 서로 독립적으로, 수소, 중수소 또는 시아노기이다:
    Figure pat00078

    Figure pat00079

    Figure pat00080

    상기 화학식 2A-1 내지 2A-10 및 2B-1 내지 2B-15 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 화학식 1-1 중 Z3, Z6, Z13 및 Z16 중 적어도 하나가 시아노기이거나;
    상기 화학식 1-1 중 Z21이 상기 화학식 2A-1 내지 2A-10 및 2B-1 내지 2B-15로 표시되는 그룹 중에서 선택되거나;
    상기 화학식 2-1 및 3-1 중 Z61 내지 Z64 중 적어도 하나가 시아노기인, 유기 발광 소자.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 호스트가 하기 화합물 H1 내지 H14 중 하나인, 유기 발광 소자:
    Figure pat00081

    Figure pat00082
  10. 제1항에 있어서,
    상기 호스트의 HOMO 에너지 레벨이 -5.90eV 내지 -5.50eV이고,
    상기 호스트의 LUMO 에너지 레벨이 -2.30eV 내지 -1.50eV이고,
    상기 호스트의 삼중항 에너지 레벨이 2.90eV 내지 3.15eV이고,
    상기 호스트의 HOMO 에너지 레벨, LUMO 에너지 레벨 및 삼중항 에너지 레벨은 B3LYP/6-31G(d,p) 수준에서 구조 최적화한 Gaussian 프로그램의 DFT 방법을 이용하여 평가한 것이다.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 형광 도펀트가 하기 화학식 11로 표시되는 화합물인, 유기 발광 소자:
    <화학식 11>
    Figure pat00083

    <화학식 12A> <화학식 12B>
    Figure pat00084
    Figure pat00085

    상기 화학식 11 중 고리 A1은 상기 화학식 12A로 표시되는 그룹이고,
    상기 화학식 11 중 고리 A2는 상기 화학식 12B로 표시되는 그룹이고,
    상기 화학식 12B 중 X1은 N-[(L2)c2-Ar2], O 또는 S이고,
    상기 L1 및 L2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
    상기 c1 및 c2는 서로 독립적으로, 0 내지 4 중에서 선택된 정수이고,
    상기 Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
    상기 R1 내지 R10은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되고,
    상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
    C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
    -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37);
    중에서 선택되고,
    상기 Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
  12. 제11항에 있어서,
    상기 형광 도펀트가 하기 화학식 11-1 내지 11-6 중 하나로 표시되는 화합물인, 유기 발광 소자:
    Figure pat00086

    Figure pat00087

    상기 화학식 11-1 내지 11-6 중 X1, L1, L2, c1, c2, Ar1, Ar2 및 R1 내지 R10에 대한 설명은 제11항에 기재된 바를 참조한다.
  13. 제11항에 있어서,
    상기 L1 및 L2가 서로 독립적으로,
    페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기 및 인돌로카바졸일렌기; 및
    중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 인돌로카바졸일기, -Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -N(Q34)(Q35) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기 및 인돌로카바졸일렌기;
    중에서 선택되고,
    Q31 내지 Q35는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택되고,
    c1 및 c2는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2인, 유기 발광 소자.
  14. 제11항에 있어서,
    상기 Ar1 및 Ar2가 서로 독립적으로,
    하기 화학식 13으로 표시되는 그룹;
    페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 인돌로카바졸일기; 및
    중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 인돌로카바졸일기, -Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -N(Q34)(Q35) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 인돌로카바졸일기;
    중에서 선택되고,
    Q31 내지 Q35는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택된, 유기 발광 소자:
    <화학식 13>
    Figure pat00088

    상기 화학식 13 중
    X11은 N 또는 C-[(L11)c11-Ar11]이고, X12는 N 또는 C-[(L12)c12-Ar12]이고, X13은 N 또는 C-[(L13)c13-Ar13]이고, X14는 N 또는 C-[(L14)c14-Ar14]이고, X15는 N 또는 C-[(L15)c15-Ar15]이고, X11 내지 X15 중 적어도 하나는 N이고,
    L11 내지 L15는 서로 독립적으로,
    페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기 및 인돌로카바졸일렌기; 및
    중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 인돌로카바졸일기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기 및 인돌로카바졸일렌기;
    중에서 선택되고,
    c11 내지 c15는 서로 독립적으로, 0 또는 1이고,
    Ar11 내지 Ar15는 서로 독립적으로,
    페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 인돌로카바졸일기; 및
    중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 인돌로카바졸일기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 인돌로카바졸일기;
    중에서 선택되고,
    *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  15. 제13항에 있어서,
    상기 Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나가 서로 독립적으로, 상기 화학식 13으로 표시되는 그룹 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
  16. 제11항에 있어서,
    상기 R1 내지 R10은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 인돌로카바졸일기, -Si(Q1)(Q2)(Q3) 및 -N(Q4)(Q5) 중에서 선택되고,
    Q1 내지 Q5는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
  17. 제1항에 있어서,
    상기 형광 도펀트가 하기 화학식 14A로 표시되는 화합물인, 유기 발광 소자:
    <화학식 14A>
    Figure pat00089

    상기 화학식 14A 중 R21 내지 R25는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, C1-C10알킬기, 페닐기, 비페닐기 또는 터페닐기이다.
  18. 제11항에 있어서,
    상기 형광 도펀트가 하기 화합물 1 내지 81 및 201 내지 203 중에서 선택된, 유기 발광 소자:
    Figure pat00090

    Figure pat00091

    Figure pat00092

    Figure pat00093

    Figure pat00094

    Figure pat00095

    Figure pat00096

    Figure pat00097

    Figure pat00098

    Figure pat00099

    Figure pat00100

    Figure pat00101

    Figure pat00102

    Figure pat00103

    Figure pat00104

    Figure pat00105

    Figure pat00106

    Figure pat00107
  19. 제1항에 있어서,
    상기 형광 도펀트가, 청색광을 방출할 수 있는 열활성화 지연 형광(TADF) 도펀트인, 유기 발광 소자.
  20. 제1항에 있어서,
    상기 형광 도펀트의 함량이 상기 호스트 100중량부 당 0.01 내지 30중량부의 범위인, 유기 발광 소자.
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