WO2022146011A1 - 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents
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Definitions
- It relates to a compound for an organic optoelectronic device, a composition for an organic optoelectronic device, an organic optoelectronic device, and a display device.
- An organic optoelectronic diode is a device capable of converting electrical energy and optical energy.
- Organic optoelectronic devices can be roughly divided into two types according to their operating principles.
- One is a photoelectric device that generates electrical energy as excitons formed by light energy are separated into electrons and holes, and electrons and holes are transferred to different electrodes, and the other is electrical energy by supplying voltage or current to the electrode.
- It is a light emitting device that generates light energy from
- Examples of the organic optoelectronic device include an organic photoelectric device, an organic light emitting device, an organic solar cell, and an organic photo conductor drum.
- OLEDs organic light emitting diodes
- An organic light emitting device is a device that converts electrical energy into light, and the performance of the organic light emitting device is greatly affected by an organic material positioned between electrodes.
- One embodiment provides a compound for an organic optoelectronic device capable of realizing a high-efficiency and long-life organic optoelectronic device.
- Another embodiment provides a composition for an organic optoelectronic device comprising the compound for an organic optoelectronic device.
- Another embodiment provides an organic optoelectronic device comprising the compound for an organic optoelectronic device or a composition for an organic optoelectronic device.
- Another embodiment provides a display device including the organic optoelectronic device.
- a compound for an organic optoelectronic device represented by a combination of Chemical Formulas 1 and 2 below.
- a 1 * to a 4 * are each independently a linking carbon (C) or CL a -R a ,
- Adjacent two of a 1 * to a 4 * of Formula 1 are each connected to * of Formula 2,
- Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
- Ar 3 is a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group
- L a , L 1 and L 2 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
- R a , and R 1 to R 8 are each independently hydrogen, deuterium, a halogen group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group.
- composition for an organic optoelectronic device comprising a first compound and a second compound.
- the first compound is the same as described above, and the second compound is a compound for an organic optoelectronic device represented by the following Chemical Formula 3; Alternatively, it may be a compound for an organic optoelectronic device represented by a combination of Chemical Formulas 4 and 5 below.
- Ar 4 and Ar 5 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
- L 3 and L 4 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group
- R b and R 9 to R 18 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, halogen group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or A substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
- n is an integer from 0 to 2;
- Ar 6 and Ar 7 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
- b 1 * to b 4 * are each independently a linking carbon (C) or CL b -R c ,
- Adjacent two of a 1 * to a 4 * in Formula 4 are each connected to * in Formula 5,
- L b , L 5 and L 6 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group
- R c and R 19 to R 26 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, halogen group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or A substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group.
- it includes an anode and a cathode facing each other, and at least one organic layer positioned between the anode and the cathode, wherein the organic layer comprises the compound for an organic optoelectronic device or a composition for an organic optoelectronic device An organic optoelectronic device is provided.
- a display device including the organic optoelectronic device is provided.
- a high-efficiency, long-life organic optoelectronic device can be realized.
- 1 to 4 are cross-sectional views each illustrating an organic light emitting diode according to an exemplary embodiment.
- At least one hydrogen in a substituent or compound is deuterium, a halogen group, a hydroxyl group, an amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, a nitro group, a substituted or Unsubstituted C1 to C40 silyl group, C1 to C30 alkyl group, C1 to C10 alkylsilyl group, C6 to C30 arylsilyl group, C3 to C30 cycloalkyl group, C3 to C30 heterocycloalkyl group, C6 to C30 aryl group, C2 to C30 It means substituted with a heteroaryl group, a C1 to C20 alkoxy group, a C1 to C10 trifluoroalkyl group, a cyano group, or a combination thereof.
- substitution means that at least one hydrogen in a substituent or compound is deuterium, a C1 to C30 alkyl group, a C1 to C10 alkylsilyl group, a C6 to C30 arylsilyl group, a C3 to C30 cycloalkyl group, and a C3 to C30 It means substituted with a heterocycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, a C2 to C30 heteroaryl group, or a cyano group.
- substitution means that at least one hydrogen in a substituent or compound is substituted with deuterium, a C1 to C20 alkyl group, a C6 to C30 aryl group, or a cyano group.
- substitution means that at least one hydrogen in a substituent or compound is substituted with deuterium, a C1 to C5 alkyl group, a C6 to C18 aryl group, or a cyano group.
- substitution means that at least one hydrogen in a substituent or compound is substituted with deuterium, a cyano group, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group or a naphthyl group means it has been
- hetero means that, unless otherwise defined, one functional group contains 1 to 3 heteroatoms selected from the group consisting of N, O, S, P and Si, and the remainder is carbon. .
- aryl group is a concept that encompasses a group having one or more hydrocarbon aromatic moieties, and all elements of the hydrocarbon aromatic moiety have p-orbitals, and these p-orbitals are conjugated (conjugation).
- It contains a form that forms, for example, a phenyl group, a naphthyl group, etc., and a form in which two or more hydrocarbon aromatic moieties are connected through a sigma bond, such as a biphenyl group, a terphenyl group, a quaterphenyl group, etc., and two or more hydrocarbon aromatic moieties They may include a non-aromatic fused ring fused directly or indirectly, such as a fluorenyl group, and the like.
- Aryl groups include monocyclic, polycyclic or fused ring polycyclic (ie, rings bearing adjacent pairs of carbon atoms) functional groups.
- heterocyclic group is a higher concept including a heteroaryl group, and instead of carbon (C) in a ring compound such as an aryl group, a cycloalkyl group, a fused ring thereof, or a combination thereof, N, O, It means containing at least one hetero atom selected from the group consisting of S, P and Si.
- a fused ring the entire heterocyclic group or each ring may include one or more heteroatoms.
- heteroaryl group means containing at least one hetero atom selected from the group consisting of N, O, S, P and Si in the aryl group.
- Two or more heteroaryl groups may be directly connected through a sigma bond, or when the heteroaryl group includes two or more rings, the two or more rings may be fused to each other.
- each ring may include 1 to 3 heteroatoms.
- a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, a substituted or Unsubstituted naphthacenyl group, substituted or unsubstituted pyrenyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted p-terphenyl group, substituted or unsubstituted m-terphenyl group, substituted or unsubstituted o- Terphenyl group, substituted or unsubstituted chrysenyl group, substituted or unsubstituted triphenylene group, substituted or unsubstituted perylenyl group, substituted or un
- a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group includes a substituted or unsubstituted thiophenyl group, a substituted or unsubstituted pyrrolyl group, a substituted or unsubstituted pyrazolyl group, a substituted or unsubstituted imidazolyl group, A substituted or unsubstituted triazolyl group, a substituted or unsubstituted oxazolyl group, a substituted or unsubstituted thiazolyl group, a substituted or unsubstituted oxadiazolyl group, a substituted or unsubstituted thiadiazolyl group, a substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, a substituted or unsubstituted pyrazinyl group, a substituted or unsubstituted triazinyl group,
- the hole property refers to a property capable of forming a hole by donating electrons when an electric field is applied. It refers to a characteristic that facilitates the movement of holes formed in the anode and in the light emitting layer.
- the electronic property refers to a property that can receive electrons when an electric field is applied. It has conduction properties along the LUMO level, so electrons formed in the cathode are injected into the light emitting layer, electrons formed in the light emitting layer are moved to the cathode, and in the light emitting layer. It refers to a characteristic that facilitates movement.
- the compound for an organic optoelectronic device is represented by a combination of Chemical Formulas 1 and 2 below.
- a 1 * to a 4 * are each independently a linking carbon (C) or CL a -R a ,
- Adjacent two of a 1 * to a 4 * of Formula 1 are each connected to * of Formula 2,
- Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
- Ar 3 is a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group
- L a , L 1 and L 2 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
- R a , and R 1 to R 8 are each independently hydrogen, deuterium, a halogen group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group.
- one of the substituents in the N direction of the indolocarbazole core is a substituted or unsubstituted triazine group, and the other is a phenyl group in the ortho direction with respect to phenylene and a phenyl group in the other direction. It is a structure containing a substituent.
- the triazine and the ortho-phenylene moiety including the additional substituent in the indolocarbazole skeleton in which the N-direction substituents are positioned side by side have a steric structural hindrance to each other, thereby reducing the degree of freedom of the molecule are arranged in a certain direction.
- This increases intermolecular orientation to increase intermolecular electron and hole mobility, and exhibits relatively high efficiency and lifetime.
- the combination of Chemical Formulas 1 and 2 may be represented by any one of the following Chemical Formulas 1A to 1F.
- Ar 1 to Ar 3 , L 1 , L 2 , and R 1 to R 8 are the same as described above,
- L a1 to L a4 are the same as the definition of L a described above,
- R a1 to R a4 are the same as defined for R a described above.
- Chemical Formula 1B the combination of Chemical Formulas 1 and 2 may be represented by Chemical Formula 1B.
- Formula 1B may be represented by, for example, any one of Formulas 1B-1 to 1B-4 below depending on the substitution direction of the additional substituent included in the ortho-phenylene moiety in the indolocarbazole skeleton.
- Ar 1 to Ar 3 , L 1 , L 2 , L a3 , L a4 , and R 1 to R 8 are defined as described above.
- Ar 3 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted Or it may be an unsubstituted phenanthrenyl group, or a substituted or unsubstituted triphenylene group.
- Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, substituted or unsubstituted triphenylene group, substituted or unsubstituted fluorenyl group, substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, substituted or unsubstituted dibenzothi It may be an offenyl group or a substituted or unsubstituted dibenzosilolyl group.
- Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted quarterphenyl group, or a substituted or It may be an unsubstituted naphthyl group.
- L 1 and L 2 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranylene group, or a substituted or unsubstituted It may be a cyclic dibenzothiophenylene group.
- L 1 to L 3 may each independently be a single bond, or a substituted or unsubstituted phenylene group.
- the *-L 1 -Ar 1 and *-L 2 -Ar 2 may each independently be selected from the groups listed in Group I below.
- the substituent may be a C6 to C12 aryl group. More specifically, the substituent may be a phenyl group.
- At least one of Ar 1 and Ar 2 may be a substituted or unsubstituted C10 to C30 aryl group.
- At least one of Ar 1 and Ar 2 is a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted It may be a phenanthrenyl group, a substituted or unsubstituted triphenylene group, or a substituted or unsubstituted fluorenyl group.
- R 1 to R 8 may each independently be hydrogen or a substituted or unsubstituted phenyl group.
- each of R 1 to R 8 may be hydrogen.
- the most specific example of the compound for an organic optoelectronic device represented by the combination of Chemical Formulas 1 and 2 may include the compounds listed in Group 1 below, but is not limited thereto.
- composition for an organic optoelectronic device includes a first compound and a second compound, wherein the first compound is the compound for an organic optoelectronic device described above, and the second compound is an organic compound represented by the following Chemical Formula 3 compounds for optoelectronic devices; Alternatively, it may be a compound for an organic optoelectronic device represented by a combination of Chemical Formulas 4 and 5 below.
- Ar 4 and Ar 5 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
- L 3 and L 4 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group
- R b and R 9 to R 18 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, halogen group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or A substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
- n is an integer from 0 to 2;
- Ar 6 and Ar 7 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
- b 1 * to b 4 * are each independently a linking carbon (C) or CL b -R c ,
- Adjacent two of a 1 * to a 4 * in Formula 4 are each connected to * in Formula 5,
- L b , L 5 and L 6 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group
- R c and R 19 to R 26 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, halogen group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or A substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group.
- the second compound may be used in the light emitting layer together with the first compound to increase the mobility of charges and improve stability, thereby improving luminous efficiency and lifespan characteristics.
- Ar 4 and Ar 5 of Formula 3 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or An unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted triphenylenyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or is an unsubstituted fluorenyl group,
- L 3 and L 4 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, or a substituted or unsubstituted biphenylene group,
- R b and R 9 to R 18 in Formula 3 are each independently hydrogen, deuterium, or a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group,
- m may be 0 or 1.
- substitution in Formula 3 means that at least one hydrogen is substituted with deuterium, a C1 to C4 alkyl group, a C6 to C18 aryl group, or a C2 to C30 heteroaryl group.
- Chemical Formula 3 may be represented by one of Chemical Formulas 3-1 to 3-15 below.
- R 9 to R 18 are each independently hydrogen or a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group, *-L 3 -Ar 4 and *-L 4 -Ar 5 may each independently be one of the substituents listed in Group II below.
- Chemical Formula 3 may be represented by Chemical Formula 3-8.
- *-L 3 -Ar 4 and *-L 4 -Ar 5 of Formula 3-8 may be each independently selected from Group II, for example, C-1, C-2, C-3, C It may be any one of -4, C-7, C-8, and C-9.
- the second compound represented by the combination of Chemical Formulas 4 and 5 may be represented by any one of Chemical Formulas 4A, 4B, 4C, 4D, and 4E below.
- L b1 to L b4 are the same as the definitions of L 5 and L 6 described above,
- R c1 to R c4 are the same as defined for R 19 to R 26 described above.
- Ar 6 and Ar 7 in Formulas 4 and 5 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, A substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group,
- R c1 to R c4 and R 19 to R 26 are each independently hydrogen, deuterium, a cyano group, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted It may be a carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.
- Ar 6 and Ar 7 in Formulas 4 and 5 may be each independently selected from the substituents listed in Group II.
- R c1 to R c4 and R 19 to R 26 are each independently hydrogen, deuterium, a cyano group, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted pyridi It may be a nyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.
- R c1 to R c4 and R 19 to R 26 may each independently be hydrogen, deuterium, a cyano group, or a substituted or unsubstituted phenyl group,
- R c1 to R c4 , and R 19 to R 26 may each independently be hydrogen or a phenyl group.
- the second compound may be represented by Formula 3-8, and Ar 4 and Ar 5 of Formula 3-8 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted a substituted or unsubstituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, L 3 and L 4 is each independently a single bond, or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, R 9 to R 18 are each independently hydrogen, deuterium, a cyano group, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted bi It may be a phenyl group, a substituted or unsubstituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted carb
- the second compound may be represented by Formula 4C, wherein L b1 to L b4 of Formula 4C are a single bond, and L 5 and L 6 are each independently a single bond, or A substituted or unsubstituted C6 to C12 arylene group, R 19 to R 26 , R c1 to R c4 are each hydrogen or a phenyl group, Ar 6 and Ar 7 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted It may be a biphenyl group, or a substituted or unsubstituted terphenyl group.
- the second compound may be one selected from the compounds listed in Group 2 below, but is not limited thereto.
- the first compound and the second compound may be included in a weight ratio of, for example, 1:99 to 99:1.
- the efficiency and lifespan can be improved by matching an appropriate weight ratio using the electron transport ability of the first compound and the hole transport ability of the second compound to implement bipolar characteristics.
- it may be included in a weight ratio of about 10:90 to 90:10, about 20:80 to 80:20, such as about 20:80 to about 70:30, about 20:80 to about 60:40, And it may be included in a weight ratio of about 30:70 to about 60:40.
- it may be included in a weight ratio of 40:60, 50:50, or 60:40.
- the compound for an organic optoelectronic device or the composition for an organic optoelectronic device described above may be a composition further comprising a dopant.
- the dopant may be for example a phosphorescent dopant, for example a red, green or blue phosphorescent dopant, for example a red or green phosphorescent dopant.
- a dopant is a material that emits light by being mixed in a small amount in a compound or composition for an organic optoelectronic device.
- a material such as a metal complex that emits light by multiple excitation excitation to a triplet state or more may be used.
- the dopant may be, for example, an inorganic, organic, or organic-inorganic compound, and may include one or two or more types.
- Examples of the dopant include a phosphorescent dopant, and examples of the phosphorescent dopant include Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, or a combination thereof. and organometallic compounds containing The phosphorescent dopant may be, for example, a compound represented by the following Chemical Formula Z, but is not limited thereto.
- M is a metal
- L 7 and X are the same as or different from each other and are ligands forming a complex with M.
- M may be, for example, Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd or a combination thereof, and L 7 and X are, for example, Biden It may be a tate ligand.
- the compound for an organic optoelectronic device or the composition for an organic optoelectronic device described above may be formed by a dry film deposition method such as chemical vapor deposition.
- the organic optoelectronic device is not particularly limited as long as it is a device capable of converting electrical energy and optical energy, and examples thereof include an organic photoelectric device, an organic light emitting device, an organic solar cell, and an organic photosensitive drum.
- 1 to 4 are cross-sectional views illustrating an organic light emitting diode according to an exemplary embodiment.
- an organic light emitting diode 100 includes an anode 120 and a cathode 110 facing each other, and an organic layer 105 positioned between the anode 120 and the cathode 110 .
- the anode 120 may be made of, for example, a conductor having a high work function to facilitate hole injection, and may be made of, for example, a metal, a metal oxide, and/or a conductive polymer.
- the anode 120 may include, for example, a metal such as nickel, platinum, vanadium, chromium, copper, zinc, gold, or an alloy thereof; metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); combinations of metals and oxides such as ZnO and Al or SnO 2 and Sb; conductive polymers such as poly(3-methylthiophene), poly(3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene) (polyehtylenedioxythiophene: PEDOT), polypyrrole, and polyaniline, but are limited thereto it is not
- the cathode 110 may be made of, for example, a conductor having a low work function to facilitate electron injection, and may be made of, for example, a metal, a metal oxide, and/or a conductive polymer.
- the negative electrode 110 may include, for example, a metal such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, lead, cesium, barium, or an alloy thereof; and a multilayer structure material such as LiF/Al, LiO 2 /Al, LiF/Ca, LiF/Al, and BaF 2 /Ca, but is not limited thereto.
- the organic layer 105 may include the aforementioned compound for an organic optoelectronic device or a composition for an organic optoelectronic device.
- the organic layer 105 may include the emission layer 130 , and the emission layer 130 may include the above-described compound for an organic optoelectronic device or a composition for an organic optoelectronic device.
- composition for an organic optoelectronic device further comprising a dopant may be, for example, a green light-emitting composition.
- the emission layer 130 may include, for example, the above-described compound for an organic optoelectronic device or a composition for an organic optoelectronic device, respectively, as a phosphorescent host.
- the organic layer may further include a charge transport region in addition to the emission layer.
- the charge transport region may be, for example, the hole transport region 140 .
- the organic light emitting device 200 further includes a hole transport region 140 in addition to the emission layer 130 .
- the hole transport region 140 may further increase hole injection and/or hole mobility between the anode 120 and the emission layer 130 and block electrons.
- the hole transport region 140 may include a hole transport layer between the anode 120 and the light emitting layer 130 and a hole transport auxiliary layer between the light emitting layer 130 and the hole transport layer. At least one of the listed compounds may be included in at least one of the hole transport layer and the hole transport auxiliary layer.
- the charge transport region may be, for example, the electron transport region 150 .
- the organic light emitting diode 300 further includes an electron transport region 150 in addition to the emission layer 130 .
- the electron transport region 150 may further increase electron injection and/or electron mobility between the cathode 110 and the emission layer 130 and block holes.
- the electron transport region 150 may include an electron transport layer between the cathode 110 and the light emitting layer 130 and an electron transport auxiliary layer between the light emitting layer 130 and the electron transport layer. At least one of the listed compounds may be included in at least one of the electron transport layer and the electron transport auxiliary layer.
- One embodiment of the present invention may be an organic light emitting device including the light emitting layer 130 as the organic layer 105 as shown in FIG. 1 .
- Another embodiment of the present invention may be an organic light emitting device including a hole transport region 140 in addition to the light emitting layer 130 as the organic layer 105 as shown in FIG. 2 .
- Another embodiment of the present invention may be an organic light emitting device including an electron transport region 150 in addition to the light emitting layer 130 as the organic layer 105 as shown in FIG. 3 .
- Another embodiment of the present invention may be an organic light emitting device including a hole transport region 140 and an electron transport region 150 in addition to the emission layer 130 as the organic layer 105 as shown in FIG. 4 .
- an organic light emitting device further including an electron injection layer (not shown), a hole injection layer (not shown), etc. in addition to the light emitting layer 130 as the organic layer 105 in each of FIGS. 1 to 4 . it may be
- the organic light emitting devices 100, 200, 300, 400 are formed by forming an anode or a cathode on a substrate, and then forming an organic layer by a dry film method such as vacuum deposition, sputtering, plasma plating and ion plating. Then, it can be manufactured by forming a negative electrode or a positive electrode thereon.
- a dry film method such as vacuum deposition, sputtering, plasma plating and ion plating.
- the above-described organic light emitting device may be applied to an organic light emitting display device.
- 2-nitrophenyl-4-ylcarbazole 50 g (173 mmol), 4-iodo-biphenyl 53.4 g (191 mmol), CuI 6.6 g (34.7 mmol), K 3 PO 4 73.6 g (347 mmol), and 1,2-ethylenediamine 10.5 g (173 mmol) was suspended in 580 ml of toluene and stirred under reflux for 12 hours. After completion of the reaction, extraction is performed with toluene and distilled water, and the organic layer is concentrated under reduced pressure. 1000 ml of methanol was added to the concentrate, stirred to form a solid, and filtered to obtain 68 g of an intermediate Int-8.
- ITO indium tin oxide
- compound C was deposited on the light emitting layer to a thickness of 50 ⁇ to form an electron transport auxiliary layer, and compound D and Liq were simultaneously vacuum deposited at a weight ratio of 1:1 to form an electron transport layer having a thickness of 300 ⁇ .
- An organic light emitting diode was manufactured by sequentially vacuum-depositing 15 ⁇ of LiQ and 1200 ⁇ of Al on the electron transport layer to form a cathode.
- An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 1 and Compound A-136 of Synthesis Example 2 were used in a weight ratio of 3:7 instead of Compound 1.
- An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Host 1 was used instead of Compound 1.
- An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Host 2 was used instead of Compound 1.
- An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Host 3 was used instead of Compound 1.
- An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Host 1 of Comparative Synthesis Example 1 and Compound A-136 were used in a weight ratio of 3:7 instead of Compound 1.
- An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Host 2 of Comparative Synthesis Example 2 and Compound A-136 were used in a weight ratio of 3:7 instead of Compound 1.
- An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Host 3 of Comparative Synthesis Example 3 and Compound A-141 were used in a weight ratio of 35:65 instead of Compound 1.
- the current flowing through the unit device was measured using a current-voltmeter (Keithley 2400) while increasing the voltage from 0V to 10V, and the measured current value was divided by the area to obtain a result.
- the luminance was measured at that time using a luminance meter (Minolta Cs-1000A) while increasing the voltage from 0V to 10V, and results were obtained.
- the current efficiency (cd/A) of the same current density (10 mA/cm 2 ) was calculated using the luminance, current density, and voltage measured from (1) and (2) above.
- the result was obtained by measuring the time for the luminance (cd/m 2 ) to be maintained at 18000 cd/m 2 and the current efficiency (cd/A) to decrease to 97%.
- a current-voltmeter (Keithley 2400) was used to measure the driving voltage of each device at 15mA/cm 2 , and the results were obtained.
- the organic light emitting device according to Example 1 has significantly improved driving voltage, luminous efficiency, and lifespan characteristics compared to the organic light emitting device according to Comparative Examples 1 to 3.
- the organic light emitting device according to Example 2 has significantly improved luminous efficiency and lifespan characteristics compared to the organic light emitting device according to Comparative Examples 4 to 6.
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Abstract
화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다. 상기 화학식 1 및 화학식 2에 대한 내용은 명세서에서 정의한 바와 같다.
Description
유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 유기 발광 소자는 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 유기 발광 소자의 성능은 전극 사이에 위치하는 유기 재료에 의해 많은 영향을 받는다.
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.
[화학식 1] [화학식 2]
상기 화학식 1 및 화학식 2에서,
a1* 내지 a4*는 각각 독립적으로 연결 탄소 (C) 또는 C-La-Ra 이고,
화학식 1의 a1* 내지 a4* 중 인접한 둘은 각각 화학식 2의 *와 각각 연결되고,
*은 연결 지점이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
Ar3은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
La, L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
Ra, 및 R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이다.
다른 구현예에 따르면, 제1 화합물, 및 제2 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
상기 제1 화합물은 전술한 바와 같고, 상기 제2 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물; 또는 하기 화학식 4 및 화학식 5의 조합으로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물일 수 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Rb 및 R9 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
m은 0 내지 2의 정수 이고;
[화학식 4] [화학식 5]
Ar6 및 Ar7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
b1* 내지 b4*는 각각 독립적으로 연결 탄소 (C) 또는 C-Lb-Rc 이고,
화학식 4의 a1* 내지 a4* 중 인접한 둘은 각각 화학식 5의 *와 각각 연결되고,
*은 연결 지점이고,
Lb, L5 및 L6은 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Rc 및 R19 내지 R26은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다.
또 다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
도 1 내지 도 4는 각각 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.
<부호의 설명>
100, 200, 300, 400: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 수송 영역
150: 전자 수송 영역
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 시아노기, 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C5 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서, 탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 p-오비탈을 가지면서, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 포함하고, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태, 예컨대 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등을 포함하며, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리, 예컨대 플루오레닐기 등을 포함할 수 있다.
아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 헤테로아릴기를 포함하는 상위 개념으로서, 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 탄소 (C) 대신 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.
일 예로 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개 함유하는 것을 의미한다. 2 이상의 헤테로아릴기는 시그마 결합을 통하여 직접 연결되거나, 상기 헤테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 o-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표현된다.
[화학식 1] [화학식 2]
상기 화학식 1 및 화학식 2에서,
a1* 내지 a4*는 각각 독립적으로 연결 탄소 (C) 또는 C-La-Ra 이고,
화학식 1의 a1* 내지 a4* 중 인접한 둘은 각각 화학식 2의 *와 각각 연결되고,
*은 연결 지점이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
Ar3은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
La, L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
Ra, 및 R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이다.
화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표현되는 화합물은 인돌로카바졸 코어의 N 방향 치환기 중 하나는 치환 또는 비치환된 트리아진기이고, 다른 하나는 페닐렌을 중심으로 ortho 방향으로 페닐기 및 다른 방향으로 추가 치환기를 포함하는 구조이다.
이러한 구조는 N 방향 치환기가 나란히 위치하는 인돌로카바졸 골격 내에서 상기 트리아진과 상기 추가 치환기를 포함하는 ortho-페닐렌 모이어티가 서로 입체 구조적 장애를 가지게 되어 분자의 자유도가 작아지고, 이로 인해 분자가 일정한 방향으로 배열되게 된다. 이는 분자간 배향성을 높여 분자 간 전자, 및 정공 이동도를 높이게 되고, 상대적으로 높은 효율 및 수명을 나타나게 된다.
상기 화학식 1 및 화학식 2의 조합은 하기 화학식 1A 내지 화학식 1F 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 1A] [화학식 1B]
[화학식 1C] [화학식 1D]
[화학식 1E] [화학식 1F]
상기 화학식 1A 내지 화학식 1F에서,
Ar1 내지 Ar3, L1, L2, 및 R1 내지 R8은 전술한 바와 같고,
La1 내지 La4는 전술한 La의 정의와 같으며,
Ra1 내지 Ra4는 전술한 Ra의 정의와 같다.
일 예로, 상기 화학식 1 및 화학식 2의 조합은 상기 화학식 1B로 표현될 수 있다.
구체적인 일 예로 상기 화학식 1B는 인돌로카바졸 골격 내 ortho-페닐렌 모이어티가 포함하는 추가 치환기의 치환 방향에 따라 예컨대 하기 화학식 1B-1 내지 화학식 1B-4 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 1B-1] [화학식 1B-2]
[화학식 1B-3] [화학식 1B-4]
상기 화학식 1B-1 내지 화학식 1B-4에서,
Ar1 내지 Ar3, L1, L2, La3, La4, 및 R1 내지 R8의 정의는 전술한 바와 같다.
일 실시예에서, 상기 Ar3은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기일 수 있다.
일 실시예에서, 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기일 수 있다.
구체적인 일 실시예에서, 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기일 수 있다.
일 실시예에서, 상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일렌기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일렌기일 수 있다.
구체적인 일 실시예에서, 상기 L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다.
예컨대, 상기 *-L1-Ar1 및 *-L2-Ar2는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 기에서 선택될 수 있다.
[그룹 Ⅰ]
상기 그룹 Ⅰ에서, *은 연결 지점이다.
상기 Ar1 및 Ar2가 치환되는 경우, 치환기는 C6 내지 C12 아릴기일 수 있다. 더욱 구체적으로 상기 치환기는 페닐기일 수 있다.
일 예로 상기 Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C10 내지 C30 아릴기일 수 있다.
구체적인 일 예로 상기 Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기일 수 있다.
일 실시예에서, 상기 R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
구체적인 일 실시예에서, 상기 R1 내지 R8은 각각 수소일 수 있다.
상기 화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물의 가장 구체적인 일 실시예로는 하기 그룹 1에 나열된 화합물을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 1]
[1-1] [1-2] [1-3] [1-4]
[1-5] [1-6] [1-7] [1-8]
[1-9] [1-10] [1-11] [1-12]
[1-13] [1-14] [1-15] [1-16]
[1-17] [1-18] [1-19] [1-20]
[1-21] [1-22] [1-23] [1-24]
[1-25] [1-26] [1-27] [1-28]
[1-29] [1-30] [1-31] [1-32]
[1-33] [1-34] [1-35] [1-36]
[1-37] [1-38] [1-39] [1-40]
[1-41] [1-42] [1-43] [1-44]
[1-45] [1-46] [1-47] [1-48]
[1-49] [1-50] [1-51] [1-52]
[1-53] [1-54] [1-55] [1-56]
[1-57] [1-58] [1-59] [1-60]
[1-61] [1-62] [1-63] [1-64]
[1-65] [1-66] [1-67] [1-68]
[1-69] [1-70] [1-71] [1-72]
[1-73] [1-74] [1-75] [1-76]
[1-77] [1-78] [1-79] [1-80]
[1-81] [1-82] [1-83] [1-84]
[1-85] [1-86] [1-87] [1-88]
[1-89] [1-90] [1-91] [1-92]
[1-93] [1-94] [1-95] [1-96]
[1-97] [1-98] [1-99] [1-100]
[1-101] [1-102] [1-103] [1-104]
[1-105] [1-106] [1-107] [1-108]
[1-109] [1-110] [1-111] [1-112]
[1-113] [1-114] [1-115] [1-116]
[1-117] [1-118] [1-119] [1-120]
[1-121] [1-122] [1-123] [1-124]
[1-125] [1-126] [1-127] [1-128]
[1-129] [1-130] [1-131] [1-132]
[1-133] [1-134] [1-135] [1-136]
[1-137] [1-138] [1-139] [1-140]
[1-141] [1-142] [1-143] [1-144]
[1-145] [1-146] [1-147] [1-148]
[1-149] [1-150] [1-151] [1-152]
[1-153] [1-154] [1-155] [1-156]
[1-157] [1-158] [1-159] [1-160]
[1-161] [1-162] [1-163] [1-164]
[1-165] [1-166] [1-167] [1-168]
[1-169] [1-170] [1-171] [1-172]
[1-173] [1-174] [1-175] [1-176]
다른 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 조성물은 제1 화합물, 및 제2 화합물을 포함하고, 상기 제1 화합물은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물이며, 상기 제2 화합물은 하기 화학식 3으로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물; 또는 하기 화학식 4 및 화학식 5의 조합으로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물일 수 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Rb 및 R9 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
m은 0 내지 2의 정수이고;
[화학식 4] [화학식 5]
상기 화학식 4 및 5에서,
Ar6 및 Ar7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
b1* 내지 b4*는 각각 독립적으로 연결 탄소 (C) 또는 C-Lb-Rc 이고,
화학식 4의 a1* 내지 a4* 중 인접한 둘은 각각 화학식 5의 *와 각각 연결되고,
*은 연결 지점이고,
Lb, L5 및 L6은 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Rc 및 R19 내지 R26은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다.
상기 제2 화합물은 상기 제1 화합물과 함께 발광층에 사용되어 전하의 이동성을 높이고 안정성을 높임으로써 발광 효율 및 수명 특성을 개선시킬 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 3의 Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이고,
상기 화학식 3의 L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이며,
상기 화학식 3의 Rb 및 R9 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이며,
m은 0 또는 1일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 3의 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C4 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-15 중 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 3-1] [화학식 3-2] [화학식 3-3]
[화학식 3-4] [화학식 3-5] [화학식 3-6]
[화학식 3-7] [화학식 3-8] [화학식 3-9]
[화학식 3-10] [화학식 3-11] [화학식 3-12]
[화학식 3-13] [화학식 3-14] [화학식 3-15]
상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-15에서, R9 내지 R18은 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이고, *-L3-Ar4 및 *-L4-Ar5는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅱ에 나열된 치환기 중 하나일 수 있다.
[그룹 Ⅱ]
상기 그룹 Ⅱ에서, *은 연결 지점이다.
일 실시예에서, 상기 화학식 3은 상기 화학식 3-8로 표현될 수 있다.
또한, 상기 화학식 3-8의 *-L3-Ar4 및 *-L4-Ar5는 각각 독립적으로 상기 그룹 Ⅱ에서 선택될 수 있으며, 예컨대 C-1, C-2, C-3, C-4, C-7, C-8, 및 C-9 중 어느 하나일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 4 및 화학식 5의 조합으로 표현되는 제2 화합물은 하기 화학식 화학식 4A, 화학식 4B, 화학식 4C, 화학식 4D 및 화학식 4E 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 4A] [화학식 4B] [화학식 4C]
[화학식 4D] [화학식 4E]
상기 화학식 4A 내지 화학식 4E에서, Ar6, Ar7, L5, L6, 및 R19 내지 R26은 전술한 바와 같고,
Lb1 내지 Lb4은 전술한 L5 및 L6의 정의와 같으며,
Rc1 내지 Rc4은 전술한 R19 내지 R26의 정의와 같다.
예컨대, 상기 화학식 4 및 5의 Ar6 및 Ar7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고,
Rc1 내지 Rc4 및 R19 내지 R26은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 화학식 4 및 5의 Ar6 및 Ar7은 각각 독립적으로 상기 그룹 Ⅱ에 나열된 치환기에서 선택될 수 있다.
일 실시예에서, 상기 Rc1 내지 Rc4 및 R19 내지 R26은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
예컨대 상기 Rc1 내지 Rc4 및 R19 내지 R26은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있으며,
구체적인 일 실시예에서, 상기 Rc1 내지 Rc4, 및 R19 내지 R26은 각각 독립적으로 수소, 또는 페닐기일 수 있다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 제2 화합물은 상기 화학식 3-8로 표현될 수 있으며, 상기 화학식 3-8의 Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고, L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고, R9 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
본 발명의 구체적인 다른 일 실시예에서, 상기 제2 화합물은 상기 화학식 4C로 표현될 수 있으며, 상기 화학식 4C의 Lb1 내지 Lb4는 단일결합이고, L5 및 L6은 각각 독립적으로 단일결합이거나 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴렌기이고, R19 내지 R26, Rc1 내지 Rc4는 각각 수소 또는 페닐기이며, Ar6 및 Ar7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기일 수 있다.
예컨대 제2 화합물은 하기 그룹 2에 나열된 화합물에서 선택된 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 2]
[A-1] [A-2] [A-3] [A-4] [A-5]
[A-6] [A-7] [A-8] [A-9] [A-10]
[A-11] [A-12] [A-13] [A-14] [A-15]
[A-16] [A-17] [A-18] [A-19] [A-20]
[A-21] [A-22] [A-23] [A-24] [A-25]
[A-26] [A-27] [A-28] [A-29] [A-30]
[A-31] [A-32] [A-33] [A-34] [A-35]
[A-36] [A-37] [A-38] [A-39] [A-40]
[A-41] [A-42] [A-43] [A-44] [A-45]
[A-46] [A-47] [A-48] [A-49] [A-50]
[A-51] [A-52] [A-53] [A-54] [A-55]
[A-56] [A-57] [A-58] [A-59] [A-60]
[A-61] [A-62] [A-63] [A-64] [A-65]
[A-66] [A-67] [A-68] [A-69] [A-70]
[A-71] [A-72] [A-73] [A-74] [A-75]
[A-76] [A-77] [A-78] [A-79] [A-80]
[A-81] [A-82] [A-83] [A-84] [A-85]
[A-86] [A-87] [A-88] [A-89] [A-90]
[A-91] [A-92] [A-93] [A-94] [A-95]
[A-96] [A-97] [A-98] [A-99] [A-100]
[A-101] [A-102] [A-103] [A-104] [A-105]
[A-106] [A-107] [A-108] [A-109] [A-110]
[A-111] [A-112] [A-113] [A-114] [A-115]
[A-116] [A-117] [A-118] [A-119] [A-120]
[A-121] [A-122] [A-123] [A-124] [A-125]
[A-126] [A-127] [A-128] [A-129] [A-130]
[A-131] [A-132] [A-133] [A-134] [A-135]
[A-136] [A-137] [A-138]
[A-139] [A-140] [A-141] [A-142]
[A-143] [A-144] [A-145] [A-146]
[A-147] [A-148] [A-149]
[A-150] [A-151] [A-152]
[B-1] [B-2] [B-3] [B-4]
[B-5] [B-6] [B-7] [B-8]
[B-9] [B-10] [B-11] [B-12]
[B-13] [B-14] [B-15] [B-16]
[B-17] [B-18] [B-19] [B-20]
[B-21] [B-22] [B-23] [B-24]
[B-25] [B-26] [B-27] [B-28]
[B-29] [B-30] [B-31] [B-32]
[B-33] [B-34] [B-35] [B-36]
[B-37] [B-38] [B-39] [B-40]
[B-41] [B-42] [B-43] [B-44]
[B-45] [B-46] [B-47] [B-48]
[B-49] [B-50] [B-51] [B-52]
[B-53] [B-54] [B-55] [B-56]
[B-57] [B-58] [B-59]
제1 화합물과 제2 화합물은 예컨대 1:99 내지 99:1의 중량비로 포함될 수 있다. 상기 범위로 포함됨으로써 제1 화합물의 전자 수송 능력과 제2 화합물의 정공 수송 능력을 이용해 적절한 중량비를 맞추어 바이폴라 특성을 구현하여 효율과 수명을 개선할 수 있다. 상기 범위 내에서 예컨대 약 10:90 내지 90:10, 약 20:80 내지 80:20의 중량비로 포함될 수 있고, 예컨대 약 20:80 내지 약 70: 30, 약 20:80 내지 약 60:40, 그리고 약 30:70 내지 약 60:40의 중량비로 포함될 수 있다. 구체적인 일 예로, 40:60, 50:50, 또는 60:40의 중량비로 포함될 수 있다.
전술한 제1 화합물 및 제2 화합물 외에 1종 이상의 화합물을 더 포함할 수 있다.
전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물은 도펀트를 더 포함하는 조성물일 수 있다.
도펀트는 예컨대 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 적색, 녹색 또는 청색의 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 적색 또는 녹색 인광 도펀트일 수 있다.
도펀트는 유기 광전자 소자용 화합물 또는 조성물에 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며, 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.
도펀트의 일 예로 인광 도펀트를 들 수 있으며, 인광 도펀트의 예로는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 Z]
L7MX
상기 화학식 Z에서, M은 금속이고, L7 및 X는 서로 같거나 다르며 M과 착화합물을 형성하는 리간드이다.
상기 M은 예컨대 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 L7 및 X는 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다.
전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물은 화학기상증착과 같은 건식 성막법에 의해 형성될 수 있다.
이하 상술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1 내지 도 4는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자 (100)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
양극(120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
음극(110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층(105)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다.
상기 유기층(105)는 발광층(130)을 포함하고, 발광층(130)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다.
도펀트를 더욱 포함하는 상기 유기 광전자 소자용 조성물은 예컨대 녹색 발광 조성물일 수 있다.
발광층(130)은 예컨대 전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 각각 인광 호스트로서 포함할 수 있다.
유기층은 발광층 외에 전하 수송 영역을 더 포함할 수 있다.
상기 전하 수송 영역은 예컨대 정공 수송 영역(140)일 수 있다.
도 2를 참고하면, 유기 발광 소자(200)는 발광층(130) 외에 정공 수송 영역 (140)을 더 포함한다. 정공 수송 영역(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 주입 및/또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다. 구체적으로 상기 정공 수송 영역(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 수송층, 및 상기 발광층(130)과 상기 정공 수송층 사이의 정공 수송 보조층을 포함할 수 있고, 하기 그룹 A에 나열된 화합물 중 적어도 하나는 상기 정공 수송층, 및 정공 수송 보조층 중 적어도 하나의 층에 포함될 수 있다.
[그룹 A]
상기 정공 수송 영역에는 전술한 화합물 외에도 US5061569A, JP1993-009471A, WO1995-009147A1, JP1995-126615A, JP1998-095973A 등에 기재된 공지의 화합물 및 이와 유사한 구조의 화합물도 사용될 수 있다.
또한, 상기 전하 수송 영역은 예컨대 전자 수송 영역(150)일 수 있다.
도 3을 참고하면, 유기 발광 소자(300)는 발광층(130) 외에 전자 수송 영역(150)을 더 포함한다. 전자 수송 영역(150)은 음극(110)과 발광층(130) 사이의 전자 주입 및/또는 전자 이동성을 더욱 높이고 정공을 차단할 수 있다.
구체적으로 상기 전자 수송 영역(150)은 음극(110)과 발광층(130) 사이의 전자 수송층, 및 상기 발광층(130)과 상기 전자 수송층 사이의 전자 수송 보조층을 포함할 수 있고, 하기 그룹 B에 나열된 화합물 중 적어도 하나는 상기 전자 수송층, 및 전자 수송 보조층 중 적어도 하나의 층에 포함될 수 있다.
[그룹 B]
본 발명의 일 구현예는 도 1에서와 같이 유기층(105)으로서 발광층(130)을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 구현예는 도 2에서와 같이 유기층(105)으로서 발광층(130) 외에 정공 수송 영역(140)을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 구현예는 도 3에서와 같이 유기층(105)으로서 발광층(130) 외에 전자 수송 영역(150)을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 구현예는 도 4에서와 같이 유기층(105)으로서 발광층(130) 외에 정공 수송 영역(140) 및 전자 수송 영역(150)을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 구현예에서는 도 1 내지 도 4 각각에서 유기층(105)으로서 발광층(130) 외에 추가로 전자주입층(미도시), 정공주입층(미도시) 등을 더 포함한 유기 발광 소자일 수도 있다.
유기 발광 소자(100, 200, 300, 400)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
이하 실시예를 통하여 상술한 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 권리범위를 제한하는 것은 아니다.
이하, 실시예 및 합성예에서 사용된 출발물질 및 반응물질은 특별한 언급이 없는 한, Sigma-Aldrich 社, TCI 社, tokyo chemical industry에서 구입하였거나, 공지된 방법을 통해 합성하였다.
(유기 광전자 소자용 화합물의 제조)
합성예 1: 화합물 1-3의 합성
[반응식 1]
1단계: 중간체 Int-1의 합성
4-bromo-2-fluoro-1-iodobenzene 50g(166mmol), Phenylboronic acid 43g(349mmol), Pd(PPh3)4 13.4g(11.6mmol), K2CO3 57g(415mmol), 600ml의 Toluene, 200ml의 Ethanol, 200ml의 정제수를 반응기에 넣고, 환류 교반하여 반응을 완료한다. 반응물을 Toluene과 정제수로 추출하고, Methanol로 결정화하여 Int-1 (2'-fluoro-1,1':4',1''-terphenyl, white solid) 36g 를 수득하였다.
2단계: 중간체 Int-2의 합성
11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazole 36g(141mmol), Int-1 35g(141mmol), 및 N-Methyl-2-pyrrolidone 350ml을 넣고, Sodium hydride 6.8g(170mmol)을 넣은 후, 질소 분위기하에서 교반한다. 반응물을 환류 교반하여 반응을 완료한다. 반응물을 냉각하고, 정제수를 투입하여 고체를 생성시킨 후 여과하여 건조한다. 건조물을 컬럼 정제하여 Int-2 40g(light brown solid)을 수득하였다.
3단계: 화합물 1-3의 합성
Int-2 40g(82.5mmol), 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 34g(100mmol), Pd2(dba)3 3.8g(4.1mmol), P(t-Bu)3 6ml(12.3mmol), NaOt-Bu 16g(165mmol), 및 400ml의 xylene을 반응기에 넣고, 환류 교반하여 반응을 완결한다. 반응물을 냉각하고, Toluene과 정제수로 추출하고, 유기층을 농축한다. 농축물을 컬럼 정제하여 화합물 1-3 34g(light yellow solid)을 수득하였다. (LC/MS: 이론치 791.94 g/mol, 측정치: 792.49 g/mol)
합성예 2: 화합물 A-136의 합성
[반응식 2]
1단계: 중간체 Int-4의 합성
9-phenyl-9H-carbazole-3-boronic acid 13.0 g(45.3mmol), 3-Bromo-9H-carbazole 11.1 g(45.3mmol) 및 K2CO3 12.5 g(90.6mmol), 및 Pd(PPh3)4 2.62g(2.2 mmol)을 THF 3000ml, 증류수 110ml에 현탁시킨 후 20시간 동안 환류 교반하였다. 이어서 Ethylacetate와 증류수로 추출하고 유기층을 감압 농축한다. 생성된 고체를 Dichloromethane과 Hexane으로 재결정하여 중간체 Int-4을 15.6 g 수득하였다.
2단계: 화합물 A-136의 합성
중간체 Int-4 15.6 g(38.2mmol)과 4-Bromobiphenyl 8.9g(38.2mmol), Pd2(dba)3 1.75g(1.9mmol), 50% P(t-Bu)3 2.3g(5.7mmol), 및 NaOt-Bu 7.3g(76.4mmol)을 톨루엔 300 ml에 현탁 시킨 후 12시간 동안 환류 교반한다. 반응 종료 후 증류수를 첨가 하여 30분간 교반하고 추출한 후 컬럼크로마토그래피(Hexane:Dichloromethane)를 이용하여 화합물 A-136을 15.4g 수득하였다. LC-Mass (이론치: 560.7 g/mol, 측정치: M+ = 561.40 g/mol)
합성예 3: 화합물 A-141의 합성
[반응식 3]
1단계: 중간체 Int-5의 합성
2-biphenylboronic acid 8.3g(41.9mmol), 2,4-dichloro-nitrobenzene 8.1g(41.9mmol), Pd(PPh3)4 1.9g(1.68mmol), K2CO3 14.5g(104.7mmol)을 THF 100ml, 증류수 52ml에 현탁시킨 후 18시간 동안 환류 교반하였다. Ethylacetate와 증류수로 추출하고, 유기층을 농축한다. 메탄올을 사용하여 결정을 생성시키고, 결정을 여과, 건조하여 중간체 Int-5을 8.3g 수득하였다.
2단계: 중간체 Int-6의 합성
중간체 Int-5 8.3g(26.8mmol), Triphenylphosphine 21.1g(80.5mmol)을 1,2-Dichlorobenzene 60ml에 현탁시킨 후 18시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 종료된 후 1,2-Dichlorobenzene을 증류하고, 농축물을 컬럼크로마토그래피(Hexane : Dichloromethane)를 이용하여 중간체 Int-6 3.95g 수득하였다.
3단계: 중간체 Int-7의 합성
중간체 Int-6 3.95g(14.2mmol), Iodobenzene 3.05g(15.0mmol), CuI 0.54g(2.84mmol), K3PO4 6.04g(28.4mmol), Ethylenediamine 0.86g(14.2mmol)을 toluene 50ml에 현탁시킨 후 18시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 종료된 후 toluene과 증류수로 추출하고, 유기층을 농축한다. 농축물을 컬럼크로마토그래피(Hexane : Dichloromethane)를 이용하여 중간체 Int-7 2.1g 수득하였다.
4단계: 화합물 A-141의 합성
중간체 Int-7 2.1g(6.0mmol), 9-biphenyl-9H-carbazole-3-boronic ester 2.7g(6.0mmol), Pd2(dba)3 0.3g(0.3mmol), 50% P(t-Bu)3 0.2ml(0.9mmol), 및 Cs2Co3 4.2g(13.1mmol)을 1,4-dioxane 600ml에 현탁 시킨 후 18시간 동안 환류 교반한다. 반응 종료 후 톨루엔과 증류수로 추출하고, 유기층을 감압 농축한다. 농축물을 컬럼크로마토그래피(Hexane : Dichloromethane)를 이용하여 화합물 A-141 2.45g 수득하였다. LC-Mass (이론치: 636.78 g/mol, 측정치: M+ = 637.87 g/mol)
합성예 4: 화합물 B-5의 합성
[반응식 4]
1단계: 중간체 Int-8의 합성
2-nitrophenyl-4-ylcarbazole 50g(173mmol), 4-iodo-biphenyl 53.4g(191 mmol), CuI 6.6g(34.7mmol), K3PO4 73.6g(347mmol), 및 1,2-ethylenediamine 10.5g(173mmol)을 toluene 580ml에 현탁 시킨 후 12시간 동안 환류 교반한다. 반응 종료 후 톨루엔과 증류수로 추출하고, 유기층을 감압 농축한다. 농축물에 메탄올 1000ml를 넣고, 교반하여 고체를 생성시키고, 여과하여 중간체 Int-8을 68 g 수득하였다.
2단계: 중간체 Int-9의 합성
중간체 Int-8 68g(156 mmol) 및 Triphenylphosphine 123g(468mmol)를 넣고 1,2-dichlorobenzene 520ml를 넣고, 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후, 1,2-dichlorobenzene 400ml을 감압 증류하고, dichloromethane과 메탄올로 결정을 생성시켜서 여과하고, 중간체 Int-9 49.7 g을 수득하였다.
3단계: 화합물 B-5의 합성
중간체 Int-9 49.7g(122mmol), 3-bromo-biphenyl 31.2g(134mmol), Pd2(dba)3 5.6g(6.1mmol), 50% P(t-Bu)3 7.4g(18.63mmol), 및 NaOt-Bu 23.4g(243mmol)을 xylene 600ml에 현탁 시킨 후 12시간 동안 환류 교반한다. 반응 종료 후 톨루엔과 증류수로 추출하고, 유기층을 감압 농축한다. 농축물에 아세톤 500ml를 넣고, 교반하여 고체를 생성시키고, 톨루엔으로 재결정하여 화합물 B-5를 47g 수득하였다. (LC/MS: 이론치 560.23 g/mol, 측정치: 561.57 g/mol)
비교합성예 1: 화합물 Host1의 합성
1단계: 화합물 Int-10의 합성
상기 합성예 1의 2단계와 같은 방법으로 합성하였다.
2-Fluoro-biphenyl 6g(35.1mmol), 11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazole 9g(35.1mmol), Int-1 35g(0.141mol), 및 N-Methyl-2-pyrrolidone 35ml을 넣고, Sodium hydride 1.7g(42mmol)을 넣은 후, 질소 분위기하에서 교반한다. 반응물을 환류 교반하여 반응을 완료한다. 반응물을 냉각하고, 정제수를 투입하여 고체를 생성시킨 후 여과하여 건조한다. 건조물을 컬럼 정제하여 Int-10 7.3g(light brown solid)을 수득하였다.
2단계: 화합물 Host1의 합성
Int-2 대신 Int-10 7.3g을 사용하여 상기 합성예 1의 3단계와 같은 방법으로 합성한 후, 정제하여 Host 1 8.9g을 수득하였다. (LC/MS : 이론치 715.84 g/mol, 측정치 : 716.30 g/mol)
비교합성예 2: 화합물 Host2의 합성
2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4,6-di(biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 3단계와 같은 방법으로 합성 및 정제하여 Host 2 4g을 수득하였다. (LC/MS: 이론치 791.94 g/mol, 측정치: 792.20 g/mol)
비교합성예 3: 화합물 Host 3의 합성
1단계: 화합물 Int-11의 합성
1-Bromo-3,5-diphenylbenzene 50g(161.7mmol), 11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazole 41.5g(161.7mmol), Pd2(dba)3 3.0g(3.23mmol), 50% P(t-Bu)3 6.5g(16.2mmol), 및 NaOt-Bu 15.54g(161.7mmol)을 xylene 500ml에 현탁 시킨 후 12시간 동안 환류 교반한다. 반응 종료 후 톨루엔과 증류수로 추출하고, 유기층을 감압 농축한다. 농축물을 컬럼정제하여 화합물 Int-11을 54.8g 수득하였다.
2단계: 화합물 Host 3의 합성
상기 합성예 1의 3단계와 같은 방법으로 Int-11 39.4g 및 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine을 반응시켜 합성한 후, 정제하여 Host 3 48.3g을 수득하였다. (LC/MS: 이론치 791.94 g/mol, 측정치: 792.24 g/mol)
(유기 발광 소자의 제작)
실시예 1
ITO(Indium tin oxide)로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 3% NDP-9(Novaled社로부터 시판됨)으로 도핑된 화합물 A을 진공 증착하여 50Å 두께의 정공주입층을 형성하고, 상기 정공주입층 상부에 화합물 A를 1350Å의 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하고 상기 정공수송층 상부에 화합물 B를 350Å의 두께로 증착하여 정공수송보조층을 형성하였다. 정공수송보조층 상부에 합성예 1의 화합물 1-3을 호스트로 사용하고 도판트로 PhGD를 10wt%로 도핑하여 진공 증착으로 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 C를 50Å의 두께로 증착하여 전자수송보조층을 형성하고, 화합물 D와 Liq를 동시에 1:1의 중량비로 진공 증착하여 300Å 두께의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiQ 15Å과 Al 1200Å을 순차적으로 진공 증착하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.
ITO/화합물A (3% NDP-9 doping, 50Å)/화합물A (1350Å)/화합물B (350Å)/EML[화합물 1-3:PhGD=90:10wt%)](400Å)/화합물C(50Å)/화합물D:LiQ(300Å)/LiQ(15Å)/Al(1200Å)의 구조로 제작하였다.
화합물 A: N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine
화합물 B: N,N-bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-4-yl)-9,9-spirobi(fluorene)-2-amine
화합물 C: 2-(3-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine
화합물 D: 8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinolone
[PhGD]
실시예 2
화합물 1 대신 화합물 1과 합성예 2의 화합물 A-136을 3:7의 중량비로 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 1
화합물 1 대신 Host 1를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 2
화합물 1 대신 Host 2를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 3
화합물 1 대신 Host 3을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 4
화합물 1 대신 비교합성예 1의 Host 1 및 화합물 A-136을 3:7의 중량비로 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 5
화합물 1 대신 비교합성예 2의 Host 2 및 화합물 A-136을 3:7의 중량비로 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 6
화합물 1 대신 비교합성예 3의 Host 3 및 화합물 A-141을 35:65의 중량비로 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
평가
실시예 1 및 2와 비교예 1 내지 6에 따른 유기발광소자의 구동전압, 발광효율 및 수명특성을 평가하였다.
구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 1과 같다.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광효율 측정
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 전류 효율(cd/A)을 계산하였다.
(4) 수명 측정
휘도(cd/m2)를 18000cd/m2 로 유지하고 전류 효율(cd/A)이 97%로 감소하는 시간을 측정하여 결과를 얻었다.
(5) 구동전압 측정
전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 15mA/cm2에서 각 소자의 구동전압을 측정하여 결과를 얻었다.
| No. | 화합물 | 구동전압 (V)% |
색 (EL color) |
발광효율 (cd/A) |
수명 (T97@18K)(h) |
| 실시예 1 | 1-3 | 100% | Green | 100% | 100% |
| 비교예 1 | Host1 | 101.0% | Green | 96.4% | 88.2% |
| 비교예 2 | Host2 | 107.6% | Green | 99.2% | 94.1% |
| 비교예 3 | Host3 | 100.8% | Green | 82.7% | 88.2% |
표 1을 참고하면, 실시예 1에 따른 유기발광소자는 비교예 1 내지 3에 따른 유기발광소자와 비교하여 구동전압, 발광 효율 및 수명 특성이 현저하게 개선된 것을 확인할 수 있다.
| No. | 화합물 (제1호스트) |
화합물 (제2호스트) |
색 (EL color) |
발광효율 (cd/A) |
수명 (T97@18K)(h) |
| 실시예 2 | 1-3 | A-136 | Green | 100% | 100% |
| 비교예 4 | Host1 | A-136 | Green | 98.3% | 95.3% |
| 비교예 5 | Host2 | A-136 | Green | 95.7% | 93.0% |
| 비교예 6 | Host3 | A-141 | Green | 99.1% | 55.8% |
표 2를 참고하면, 실시예 2에 따른 유기발광소자는 비교예 4 내지 6에 따른 유기발광소자와 비교하여 발광 효율 및 수명 특성이 현저하게 개선된 것을 확인할 수 있다.
실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다.
Claims (13)
- 하기 화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:[화학식 1] [화학식 2]
상기 화학식 1 및 화학식 2에서,a1* 내지 a4*는 각각 독립적으로 연결 탄소 (C) 또는 C-La-Ra 이고,화학식 1의 a1* 내지 a4* 중 인접한 둘은 각각 화학식 2의 *와 각각 연결되고,*은 연결 지점이고,Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,Ar3은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,La, L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,Ra, 및 R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이다. - 제1항에서,상기 화학식 1 및 화학식 2의 조합은 하기 화학식 1A 내지 화학식 1F 중 어느 하나로 표현되는 것인, 유기 광전자 소자용 화합물:[화학식 1A] [화학식 1B]
[화학식 1C] [화학식 1D]
[화학식 1E] [화학식 1F]
상기 화학식 1A 내지 화학식 1F에서,Ar1 내지 Ar3, L1, L2, 및 R1 내지 R8은 제1항에서 정의한 바와 같고,La1 내지 La4는 제1항에서 정의한 La의 정의와 같으며,Ra1 내지 Ra4는 제1항에서 정의한 Ra의 정의와 같다. - 제2항에 있어서,상기 화학식 1 및 화학식 2의 조합은 상기 화학식 1B로 표현되고,상기 화학식 1B는 하기 화학식 1B-1 내지 화학식 1B-4 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:[화학식 1B-1] [화학식 1B-2]
[화학식 1B-3] [화학식 1B-4]
상기 화학식 1B-1 내지 화학식 1B-4에서,Ar1 내지 Ar3, L1, L2, La3, La4, 및 R1 내지 R8의 정의는 제2항에서와 같다. - 제1항에 있어서,상기 Ar3은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기인, 유기 광전자 소자용 화합물.
- 제1항에 있어서,상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기인, 유기 광전자 소자용 화합물.
- 제1항에 있어서,상기 *-L1-Ar1 및 *-L2-Ar2는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 기에서 선택되는 하나인 유기 광전자 소자용 화합물:[그룹 Ⅰ]
상기 그룹 Ⅰ에서, *은 연결 지점이다. - 제1항에 있어서,하기 그룹 1에 나열된 화합물 중에서 선택되는 하나인 유기 광전자 소자용 화합물:[그룹 1][1-1] [1-2] [1-3] [1-4]
[1-5] [1-6] [1-7] [1-8]
[1-9] [1-10] [1-11] [1-12]
[1-13] [1-14] [1-15] [1-16]
[1-17] [1-18] [1-19] [1-20]
[1-21] [1-22] [1-23] [1-24]
[1-25] [1-26] [1-27] [1-28]
[1-29] [1-30] [1-31] [1-32]
[1-33] [1-34] [1-35] [1-36]
[1-37] [1-38] [1-39] [1-40]
[1-41] [1-42] [1-43] [1-44]
[1-45] [1-46] [1-47] [1-48]
[1-49] [1-50] [1-51] [1-52]
[1-53] [1-54] [1-55] [1-56]
[1-57] [1-58] [1-59] [1-60]
[1-61] [1-62] [1-63] [1-64]
[1-65] [1-66] [1-67] [1-68]
[1-69] [1-70] [1-71] [1-72]
[1-73] [1-74] [1-75] [1-76]
[1-77] [1-78] [1-79] [1-80]
[1-81] [1-82] [1-83] [1-84]
[1-85] [1-86] [1-87] [1-88]
[1-89] [1-90] [1-91] [1-92]
[1-93] [1-94] [1-95] [1-96]
[1-97] [1-98] [1-99] [1-100]
[1-101] [1-102] [1-103] [1-104]
[1-105] [1-106] [1-107] [1-108]
[1-109] [1-110] [1-111] [1-112]
[1-113] [1-114] [1-115] [1-116]
[1-117] [1-118] [1-119] [1-120]
[1-121] [1-122] [1-123] [1-124]
[1-125] [1-126] [1-127] [1-128]
[1-129] [1-130] [1-131] [1-132]
[1-133] [1-134] [1-135] [1-136]
[1-137] [1-138] [1-139] [1-140]
[1-141] [1-142] [1-143] [1-144]
[1-145] [1-146] [1-147] [1-148]
[1-149] [1-150] [1-151] [1-152]
[1-153] [1-154] [1-155] [1-156]
[1-157] [1-158] [1-159] [1-160]
[1-161] [1-162] [1-163] [1-164]
[1-165] [1-166] [1-167] [1-168]
[1-169] [1-170] [1-171] [1-172]
[1-173] [1-174] [1-175] [1-176].
- 제1 화합물 및 제2 화합물을 포함하고,상기 제1 화합물은 제1항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물이며,상기 제2 화합물은 하기 화학식 3으로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물; 또는 하기 화학식 4 및 화학식 5의 조합으로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물인, 유기 광전자 소자용 조성물:[화학식 3]
상기 화학식 3에서,Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,Rb 및 R9 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,m은 0 내지 2의 정수이고;[화학식 4] [화학식 5]
상기 화학식 4 및 5에서,Ar6 및 Ar7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,b1* 내지 b4*는 각각 독립적으로 연결 탄소 (C) 또는 C-Lb-Rc 이고,화학식 4의 a1* 내지 a4* 중 인접한 둘은 각각 화학식 5의 *와 각각 연결되고,*은 연결 지점이고,Lb, L5 및 L6은 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,Rc 및 R19 내지 R26은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다. - 제8항에 있어서,상기 화학식 3은 하기 화학식 3-8로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:[화학식 3-8]
상기 화학식 3-8에서,R9 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이고,*-L3-Ar4 및 *-L4-Ar5는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅱ에 나열된 치환기 중 하나이며,[그룹 Ⅱ]
상기 그룹 Ⅱ에서, *은 연결 지점이다. - 제8항에 있어서,상기 화학식 4 및 화학식 5의 조합은 하기 화학식 4C로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:[화학식 4C]
상기 화학식 4C에서,Lb3 및 Lb4는 단일결합이고,L5 및 L6은 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴렌기이고,R19 내지 R26, Rc3 및 Rc4는 각각 독립적으로 수소 또는 C6 내지 C12 아릴기이며,Ar6 및 Ar7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다. - 서로 마주하는 양극과 음극,상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고,상기 유기층은 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물; 또는제8항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자.
- 제11항에 있어서,상기 유기층은 발광층을 포함하고,상기 발광층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물 또는 상기 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자.
- 제11항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치.
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