TW202225145A - 用於有機光電裝置的化合物、用於有機光電裝置的組合物、有機光電裝置及顯示裝置 - Google Patents
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Abstract
提供一種由化學式1與化學式2的組合表示的用於有機光電裝置的化合物、一種包含所述化合物的用於有機光電裝置的組合物、一種有機光電裝置及一種顯示裝置。
化學式1及化學式2的細節如說明書中所定義。
Description
[相關申請案的交叉參考]
本申請案主張於2020年12月30日在韓國智慧財產局中提出申請的韓國專利申請案第10-2020-0187970號的優先權及權益，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
揭露一種用於有機光電裝置的化合物、一種用於有機光電裝置的組合物、一種有機光電裝置及一種顯示裝置。
有機光電裝置（有機光電二極體）是能夠使電能與光能彼此轉換的裝置。
根據操作原理，有機光電裝置可大體劃分成兩種類型。一種是藉由將由光能形成的激子分離成電子與電洞且將電子及電洞分別轉移至不同的電極來產生電能的光電裝置，且另一種是藉由向電極提供電壓或電流而自電能產生光能的發光裝置。
有機光電裝置的實例包括有機光電裝置、有機發光二極體（organic light emitting diode，OLED）、有機太陽能電池及有機光導鼓。
在其之中，由於對平板顯示裝置的日益增加的需求，有機發光二極體（OLED）近年來備受關注。有機發光二極體是將電能轉換成光的裝置，且電極之間的有機材料對有機發光二極體的效能影響很大。
一個示例性實施例提供一種用於具有高效率及長壽命的有機光電裝置的化合物。
另一示例性實施例提供一種包含所述用於有機光電裝置的化合物的用於有機光電裝置的組合物。
另一示例性實施例提供一種包含所述用於有機光電裝置的化合物或所述用於有機光電裝置的組合物的有機光電裝置。
另一示例性實施例提供一種包括所述有機光電裝置的顯示裝置。
根據示例性實施例，提供一種由化學式1與化學式2的組合表示的用於有機光電裝置的化合物。
[化學式1] [化學式2]
在化學式1及化學式2中，
化學式1的a
1*至a
4*中相鄰的兩者各自獨立地是連結至化學式2中的*的連結碳，
化學式1的a
1*至a
4*中未連結至化學式2中的*的其餘兩者各自獨立地是C-L
a-R
a，
Ar
1及Ar
2各自獨立地是經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基，
Ar
3是經取代或未經取代的C6至C20芳基，
L
a、L
1及L
2各自獨立地是單鍵、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基，且
R
a及R
1至R
8各自獨立地是氫、氘、鹵素、經取代或未經取代的C1至C30烷基或者經取代或未經取代的C6至C30芳基。
根據另一實施例，一種用於有機光電裝置的組合物包含第一化合物及第二化合物。
第一化合物與上述者相同，且第二化合物可為由化學式3表示的用於有機光電裝置的化合物；或者由化學式4與化學式5的組合表示的用於有機光電裝置的化合物。
[化學式3]
在化學式3中，
Ar
4及Ar
5各自獨立地是經取代或未經取代的C6至C20芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基，
L
3及L
4各自獨立地是單鍵或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基，
R
b及R
9至R
18各自獨立地是氫、氘、氰基、鹵素、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基，且
m是0至2的整數。
[化學式4] [化學式5]
在化學式4及5中，
Ar
6及Ar
7各自獨立地是經取代或未經取代的C6至C20芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基，
化學式4的b
1*至b
4*中相鄰的兩者各自獨立地是連結至化學式5中的*的連結碳，
化學式4的b
1*至b
4*中未連結至化學式5中的*的其餘兩者各自獨立地是C-L
b-R
c，
L
b、L
5及L
6各自獨立地是單鍵或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基，
R
c及R
19至R
26各自獨立地是氫、氘、氰基、鹵素、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基。
根據另一實施例，一種有機光電裝置包括：陽極與陰極，彼此面對；以及至少一個有機層，位於陽極與陰極之間，其中有機層包含所述用於有機光電裝置的化合物或用於有機光電裝置的組合物。
根據另一實施例，提供一種包括所述有機光電裝置的顯示裝置。
可達成一種具有高效率及長壽命的有機光電裝置。
在下文中，詳細闡述本發明的實施例。然而，該些實施例是示例性的，本發明不限於此且本發明是由申請專利範圍的範圍界定。
在本說明書中，當未另外提供定義時，「經取代」指代取代基或化合物的至少一個氫被氘、鹵素、羥基、胺基、經取代或未經取代的C1至C30胺基、硝基、經取代或未經取代的C1至C40甲矽烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲矽烷基、C6至C30芳基甲矽烷基、C3至C30環烷基、C3至C30雜環烷基、C6至C30芳基、C2至C30雜芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基或其組合替換。
在本發明的一個實例中，「經取代」指代取代基或化合物的至少一個氫被氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲矽烷基、C6至C30芳基甲矽烷基、C3至C30環烷基、C3至C30雜環烷基、C6至C30芳基、C2至C30雜芳基或氰基替換。在本發明的具體實例中，「經取代」指代取代基或化合物的至少一個氫被氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基或氰基替換。在本發明的具體實例中，「經取代」指代取代基或化合物的至少一個氫被氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基或氰基替換。在本發明的具體實例中，「經取代」指代取代基或化合物的至少一個氫被氘、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、聯苯基、三聯苯基或萘基替換。
在本說明書中，當未另外提供定義時，「雜」指代在一個官能基中包括選自N、O、S、P及Si的一至三個雜原子且其餘是碳者。
在本說明書中，「芳基」指代包括至少一個烴芳香族部分（hydrocarbon aromatic moiety）的基團，且烴芳香族部分的所有元素具有形成共軛的p軌域（例如苯基、萘基及類似物），二或更多個烴芳香族部分可藉由σ鍵連結且可為例如聯苯基、三聯苯基、四聯苯基及類似物，且二或更多個烴芳香族部分直接或間接稠合以提供非芳香族稠環，例如芴基。
芳基可包括單環、多環或稠環多環（即，共用相鄰碳原子對的環）官能基。
在本說明書中，「雜環基」是雜芳基的一般概念，且可在例如芳基、環烷基、其稠環或其組合等環狀化合物中包含選自N、O、S、P及Si的至少一個雜原子來代替碳（C）。當雜環基是稠環時，雜環基的整個環或每一環可包括一或多個雜原子。
舉例而言，「雜芳基」可指代包括選自N、O、S、P及Si的至少一個雜原子的芳基。二或更多個雜芳基藉由σ鍵直接連結，或者當雜芳基包括二或更多個環時，所述二或更多個環可稠合。當雜芳基是稠環時，每一環可包括一至三個雜原子。
更具體而言，經取代或未經取代的C6至C30芳基可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的芘基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的對三聯苯基、經取代或未經取代的間三聯苯基、經取代或未經取代的鄰三聯苯基、經取代或未經取代的䓛基、經取代或未經取代的三伸苯基、經取代或未經取代的苝基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的茚基、經取代或未經取代的呋喃基或其組合，但不限於此。
更具體而言，經取代或未經取代的C2至C30雜環基可為經取代或未經取代的噻吩基、經取代或未經取代的吡咯基、經取代或未經取代的吡唑基、經取代或未經取代的咪唑基、經取代或未經取代的三唑基、經取代或未經取代的噁唑基、經取代或未經取代的噻唑基、經取代或未經取代的噁二唑基、經取代或未經取代的噻二唑基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的吡嗪基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的苯並呋喃基、經取代或未經取代的苯並噻吩基、經取代或未經取代的苯並咪唑基、經取代或未經取代的吲哚基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的異喹啉基、經取代或未經取代的喹唑啉基、經取代或未經取代的喹噁啉基、經取代或未經取代的萘啶基、經取代或未經取代的苯並噁嗪基、經取代或未經取代的苯並噻嗪基、經取代或未經取代的吖啶基、經取代或未經取代的啡嗪基、經取代或未經取代的啡噻嗪基、經取代或未經取代的啡噁嗪基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、或經取代或未經取代的二苯並噻吩基或者其組合，但不限於此。
在本說明書中，電洞特性指代當施加電場時捐獻電子以形成電洞的能力，且根據最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital，HOMO）水準，由於存在導電特性，形成於陽極中的電洞可容易地注入至發光層中且在發光層中輸送。
另外，電子特性指代當施加電場時接受電子的能力，且根據最低未佔用分子軌域（lowest unoccupied molecular orbital，LUMO）水準，由於存在導電特性，形成於陰極中的電子可容易地注入至發光層中且在發光層中輸送。
在下文中，闡述根據一個示例性實施例的一種用於有機光電裝置的化合物。
根據一個示例性實施例的一種用於有機光電裝置的化合物由化學式1與化學式2的組合表示。
[化學式1] [化學式2]
在化學式1及化學式2中，
化學式1的a
1*至a
4*中相鄰的兩者各自獨立地是連結至化學式2中的*的連結碳，
化學式1的a
1*至a
4*中未連結至化學式2中的*的其餘兩者各自獨立地是C-L
a-R
a，
Ar
1及Ar
2各自獨立地是經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基，
Ar
3是經取代或未經取代的C6至C20芳基，
L
a、L
1及L
2各自獨立地是單鍵、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基，且
R
a及R
1至R
8各自獨立地是氫、氘、鹵素、經取代或未經取代的C1至C30烷基或者經取代或未經取代的C6至C30芳基。
在由化學式1與化學式2的組合表示的化合物中，吲哚並咔唑核的N方向上的取代基中的一者是經取代或未經取代的三嗪基，且另一者是在鄰位方向上具有苯基且在另一方向上具有附加取代基的伸苯部分。
在此種結構中，三嗪與其中N方向取代基平行定位的吲哚並咔唑骨架中包括附加取代基的鄰伸苯部分彼此具有立體結構阻礙（steric structural hindrance），藉此降低分子的自由度並使分子在特定方向上佈置。此會增加分子間定向以增加分子間電子及電洞遷移率，且可表現出相對高的效率及壽命。
化學式1與化學式2的組合可由化學式1A至化學式1F中的一者表示。
[化學式1A] [化學式1B]
[化學式1C] [化學式1D]
[化學式1E] [化學式1F]
在化學式1A至化學式1F中，
Ar
1至Ar
3、L
1、L
2及R
1至R
8與上述者相同，
L
a1至L
a4與上述L
a的定義相同，且
R
a1至R
a4與上述R
a的定義相同。
舉例而言，化學式1與化學式2的組合可由化學式1B表示。
作為具體實例，端視吲哚並咔唑骨架中的鄰伸苯部分中所包括的附加取代基的取代方向而定，化學式1B可由例如化學式1B-1至化學式1B-4中的一者表示。
[化學式1B-1] [化學式1B-2]
[化學式1B-3] [化學式1B-4]
在化學式1B-1至化學式1B-4中，
Ar
1至Ar
3、L
1、L
2、L
a3、L
a4及R
1至R
8與上述者相同。
在示例性實施例中，Ar
3可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基或者經取代或未經取代的三伸苯基。
在示例性實施例中，Ar
1及Ar
2可各自獨立地是經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的三伸苯基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基或者經取代或未經取代的二苯並矽雜環戊二烯基。
在具體示例性實施例中，Ar
1及Ar
2可各自獨立地是經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的四聯苯基或者經取代或未經取代的萘基。
在示例性實施例中，L
1及L
2可各自獨立地是單鍵、經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基、經取代或未經取代的二苯並伸呋喃基或者經取代或未經取代的二苯並伸噻吩基。
在具體實施例中，L
1至L
3可各自獨立地是單鍵或者經取代或未經取代的伸苯基。
舉例而言，*-L
1-Ar
1及*-L
2-Ar
2可各自獨立地選自組I的取代基。
[組I]
在組I中，*是連結點。
當Ar
1及Ar
2被取代時，取代基可為C6至C12芳基。更具體而言，取代基可為苯基。
舉例而言，Ar
1及Ar
2中的至少一者可為經取代或未經取代的C10至C30芳基。
在具體實例中，Ar
1及Ar
2中的至少一者可為經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的三伸苯基或者經取代或未經取代的芴基。
在示例性實施例中，R
1至R
8可各自獨立地是氫或者經取代或未經取代的苯基。
在具體實施例中，R
1至R
8中的每一者可為氫。
由化學式1與化學式2的組合表示的用於有機光電裝置的化合物的更具體實例可包括組1的化合物，但不限於此。
[組1]
[1-1] [1-2] [1-3] [1-4]
[1-5] [1-6] [1-7] [1-8]
[1-9] [1-10] [1-11] [1-12]
[1-13] [1-14] [1-15] [1-16]
[1-17] [1-18] [1-19] [1-20]
[1-21] [1-22] [1-23] [1-24]
[1-25] [1-26] [1-27] [1-28]
[1-29] [1-30] [1-31] [1-32]
[1-33] [1-34] [1-35] [1-36]
[1-37] [1-38] [1-39] [1-40]
[1-41] [1-42] [1-43] [1-44]
[1-45] [1-46] [1-47] [1-48]
[1-49] [1-50] [1-51] [1-52]
[1-53] [1-54] [1-55] [1-56]
[1-57] [1-58] [1-59] [1-60]
[1-61] [1-62] [1-63] [1-64]
[1-65] [1-66] [1-67] [1-68]
[1-69] [1-70] [1-71] [1-72]
[1-73] [1-74] [1-75] [1-76]
[1-77] [1-78] [1-79] [1-80]
[1-81] [1-82] [1-83] [1-84]
[1-85] [1-86] [1-87] [1-88]
[1-89] [1-90] [1-91] [1-92]
[1-93] [1-94] [1-95] [1-96]
[1-97] [1-98] [1-99] [1-100]
[1-101] [1-102] [1-103] [1-104]
[1-105] [1-106] [1-107] [1-108]
[1-109] [1-110] [1-111] [1-112]
[1-113] [1-114] [1-115] [1-116]
[1-117] [1-118] [1-119] [1-120]
[1-121] [1-122] [1-123] [1-124]
[1-125] [1-126] [1-127] [1-128]
[1-129] [1-130] [1-131] [1-132]
[1-133] [1-134] [1-135] [1-136]
[1-137] [1-138] [1-139] [1-140]
[1-141] [1-142] [1-143] [1-144]
[1-145] [1-146] [1-147] [1-148]
[1-149] [1-150] [1-151] [1-152]
[1-153] [1-154] [1-155] [1-156]
[1-157] [1-158] [1-159] [1-160]
[1-161] [1-162] [1-163] [1-164]
[1-165] [1-166] [1-167] [1-168]
[1-169] [1-170] [1-171] [1-172]
[1-173] [1-174] [1-175] [1-176]
根據另一實施例的一種用於有機光電裝置的組合物包含第一化合物及第二化合物，其中第一化合物可為前述用於有機光電裝置的化合物，且第二化合物可為由化學式3表示的用於有機光電裝置的化合物；或者由化學式4與化學式5的組合表示的用於有機光電裝置的化合物。
[化學式3]
在化學式3中，
Ar
4及Ar
5各自獨立地是經取代或未經取代的C6至C20芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基，
L
3及L
4各自獨立地是單鍵或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基，
R
b及R
9至R
18各自獨立地是氫、氘、氰基、鹵素、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基，且
m是0至2的整數。
[化學式4] [化學式5]
在化學式4及5中，
Ar
6及Ar
7各自獨立地是經取代或未經取代的C6至C20芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基，
化學式4的b
1*至b
4*中相鄰的兩者各自獨立地是連結至化學式5中的*的連結碳，
化學式4的b
1*至b
4*中未連結至化學式5中的*的其餘兩者各自獨立地是C-L
b-R
c，
L
b、L
5及L
6各自獨立地是單鍵或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基，且
R
c及R
19至R
26各自獨立地是氫、氘、氰基、鹵素、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基。
第二化合物可與第一化合物一起用於發光層中，以增加電荷的遷移率並改善穩定性，藉此改善發光效率及壽命特性。
舉例而言，化學式3的Ar
4及Ar
5可各自獨立地是經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的三苯基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基或者經取代或未經取代的芴基，
化學式3的L
3及L
4可各自獨立地是單鍵、經取代或未經取代的伸苯基或者經取代或未經取代的伸聯苯基，
化學式3的R
b及R
9至R
18可各自獨立地是氫、氘或者經取代或未經取代的C6至C12芳基，
m可為0或1。
化學式3的「經取代」指代至少一個氫被氘、C1至C4烷基、C6至C18芳基或C2至C30雜芳基替換。
在本發明的具體實施例中，化學式3可由化學式3-1至化學式3-15中的一者表示。
[化學式3-1] [化學式3-2] [化學式3-3]
[化學式3-4] [化學式3-5] [化學式3-6]
[化學式3-7] [化學式3-8] [化學式3-9]
[化學式3-10] [化學式3-11] [化學式3-12]
[化學式3-13] [化學式3-14] [化學式3-15]
在化學式3-1至化學式3-15中，R
9至R
18可各自獨立地是氫或者經取代或未經取代的C6至C12芳基，且*-L
3-Ar
4及*-L
4-Ar
5可各自獨立地是組II的取代基中的一者。
[組II]
在組II中，*是連結點。
在示例性實施例中，化學式3可由化學式3-8表示。
另外，化學式3-8的*-L
3-Ar
4及*-L
4-Ar
5可各自獨立地選自組II，且可為例如C-1、C-2、C-3、C-4、C-7、C-8及C-9中的一者。
舉例而言，由化學式4與化學式5的組合表示的第二化合物可由化學式4A、化學式4B、化學式4C、化學式4D及化學式4E中的一者表示。
[化學式4A] [化學式4B] [化學式4C]
[化學式4D] [化學式4E]
在化學式4A至化學式4E中，Ar
6、Ar
7、L
5、L
6及R
19至R
26與上述者相同，
L
b1至L
b4與上述L
5及L
6的定義相同，且
R
c1至R
c4具有與上述R
19至R
26相同的定義。
舉例而言，化學式4及5的Ar
6及Ar
7可各自獨立地是經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基，且
R
c1至R
c4及R
19至R
26可各自獨立地是氫、氘、氰基、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在本發明的具體實施例中，化學式4及5中的Ar
6及Ar
7可各自獨立地選自組II的取代基。
在示例性實施例中，R
c1至R
c4及R
19至R
26可各自獨立地是氫、氘、氰基、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
舉例而言，R
c1至R
c4及R
19至R
26可各自獨立地是氫、氘、氰基或者經取代或未經取代的苯基，且
在具體示例性實施例中，R
c1至R
c4及R
19至R
26可各自獨立地是氫或苯基。
在具體示例性實施例中，第二化合物可由化學式3-8表示，其中化學式3-8的Ar
4及Ar
5可各自獨立地是經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基，L
3及L
4可各自獨立地是單鍵或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基，R
9至R
18可各自獨立地是氫、氘、氰基、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在另一具體示例性實施例中，第二化合物可由化學式4C表示，其中化學式4C的L
b1至L
b4可為單鍵，L
5及L
6可各自獨立地是單鍵或者經取代或未經取代的C6至C12伸芳基，R
19至R
26、R
c1至R
c4可各自獨立地是氫或苯基，且Ar
6及Ar
7可各自獨立地是經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基或者經取代或未經取代的三聯苯基。
舉例而言，第二化合物可為選自組2的化合物的一者，但不限於此。
[組2]
[A-1] [A-2] [A-3] [A-4] [A-5]
[A-6] [A-7] [A-8] [A-9] [A-10]
[A-11] [A-12] [A-13] [A-14] [A-15]
[A-16] [A-17] [A-18] [A-19] [A-20]
[A-21] [A-22] [A-23] [A-24] [A-25]
[A-26] [A-27] [A-28] [A-29] [A-30]
[A-31] [A-32] [A-33] [A-34] [A-35]
[A-36] [A-37] [A-38] [A-39] [A-40]
[A-41] [A-42] [A-43] [A-44] [A-45]
[A-46] [A-47] [A-48] [A-49] [A-50]
[A-51] [A-52] [A-53] [A-54] [A-55]
[A-56] [A-57] [A-58] [A-59] [A-60]
[A-61] [A-62] [A-63] [A-64] [A-65]
[A-66] [A-67] [A-68] [A-69] [A-70]
[A-71] [A-72] [A-73] [A-74] [A-75]
[A-76] [A-77] [A-78] [A-79] [A-80]
[A-81] [A-82] [A-83] [A-84] [A-85]
[A-86] [A-87] [A-88] [A-89] [A-90]
[A-91] [A-92] [A-93] [A-94] [A-95]
[A-96] [A-97] [A-98] [A-99] [A-100]
[A-101] [A-102] [A-103] [A-104] [A-105]
[A-106] [A-107] [A-108] [A-109] [A-110]
[A-111] [A-112] [A-113] [A-114] [A-115]
[A-116] [A-117] [A-118] [A-119] [A-120]
[A-121] [A-122] [A-123] [A-124] [A-125]
[A-126] [A-127] [A-128] [A-129] [A-130]
[A-131] [A-132] [A-133] [A-134] [A-135]
[A-136] [A-137] [A-138]
[A-139] [A-140] [A-141] [A-142]
[A-143] [A-144] [A-145] [A-146]
[A-147] [A-148] [A-149]
[A-150] [A-151] [A-152]
[B-1] [B-2] [B-3] [B-4]
[B-5] [B-6] [B-7] [B-8]
[B-9] [B-10] [B-11] [B-12]
[B-13] [B-14] [B-15] [B-16]
[B-17] [B-18] [B-19] [B-20]
[B-21] [B-22] [B-23] [B-24]
[B-25] [B-26] [B-27] [B-28]
[B-29] [B-30] [B-31] [B-32]
[B-33] [B-34] [B-35] [B-36]
[B-37] [B-38] [B-39] [B-40]
[B-41] [B-42] [B-43] [B-44]
[B-45] [B-46] [B-47] [B-48]
[B-49] [B-50] [B-51] [B-52]
[B-53] [B-54] [B-55] [B-56]
[B-57] [B-58] [B-59]
第一化合物及第二化合物可例如以1:99至99:1的重量比率（weight ratio）被包含。在所述範圍內，可使用第一化合物的電子輸送能力及第二化合物的電洞輸送能力來調節所期望的重量比率，以達成雙極特性且因此改善效率及壽命。在所述範圍內，其可例如以約10:90至90:10、約20:80至80:20，例如約20:80至約70:30、約20:80至約60:40或約30:70至約60:40的重量比率被包含。作為具體實例，其可以40:60、50:50或60:40的重量比率被包含。
除前述第一化合物及第二化合物以外，可包含一或多種化合物。
前述用於有機光電裝置的化合物或用於有機光電裝置的組合物可更包含摻雜劑。
摻雜劑可為例如磷光摻雜劑（例如紅色、綠色或藍色磷光摻雜劑），例如紅色或綠色磷光摻雜劑。
摻雜劑是與用於有機光電裝置的化合物或組合物以少量混合以引起發光的材料，且可一般為藉由多次激發（excitation）成三重態（triplet）或更多態來發射光的材料（例如金屬錯合物）。摻雜劑可為例如無機、有機或有機-無機化合物，且可使用其中的一或多種類型。
摻雜劑的實例可為磷光摻雜劑，且磷光摻雜劑的實例可為包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合在內的有機金屬化合物。磷光摻雜劑可為例如由化學式Z表示的化合物，但不限於此。
[化學式Z]
L
7MX
在化學式Z中，M是金屬，且L
7與X相同或不同，且是與M形成錯合化合物的配位子。
M可為例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合，且L
1及X
3可為例如雙牙配位子（bidentate ligand）。
前述用於有機光電裝置的化合物或用於有機光電裝置的組合物可藉由例如化學氣相沈積（chemical vapor deposition CVD）等乾膜形成方法形成為膜。
在下文中，闡述一種包含前述用於有機光電裝置的化合物或用於有機光電裝置的組合物的有機光電裝置。
所述有機光電裝置可為將電能轉換成光能且反之亦然的任何裝置，而無特別限制，且可為例如有機光電裝置、有機發光二極體、有機太陽能電池及有機光導鼓。
在本文中，參照圖式闡述作為有機光電裝置的一個實例的有機發光二極體。
圖1至圖4是示出根據實施例的有機發光二極體的剖視圖。
參照圖1，根據實施例的有機發光二極體100包括彼此面對的陽極120與陰極110以及設置於陽極120與陰極110之間的有機層105。
陽極120可由具有大功函數的導體製成，以幫助電洞注入，且可為例如金屬、金屬氧化物及/或導電聚合物。陽極120可為例如：金屬，例如鎳、鉑、釩、鉻、銅、鋅、金、及類似物或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）、氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）及類似物；金屬與氧化物的組合，例如ZnO與Al或者SnO
2與Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩)（poly(3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene)，PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺，但不限於此。
陰極110可由具有小功函數的導體製成，以幫助電子注入，且可為例如金屬、金屬氧化物及/或導電聚合物。陰極110可為例如：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁銀、錫、鉛、銫、鋇、及類似物或其合金；多層結構材料，例如LiF/Al、LiO
2/Al、LiF/Ca、LiF/Al及BaF
2/Ca，但不限於此。
有機層105可包含前述用於有機光電裝置的化合物或用於有機光電裝置的組合物。
有機層105可包括發光層130，且發光層130可包含前述用於有機光電裝置的化合物或用於有機光電裝置的組合物。
更包含摻雜劑的用於有機光電裝置的組合物可為例如綠色發光組合物。
發光層130可包含例如前述用於有機光電裝置的化合物或用於有機光電裝置的組合物來分別作為磷光主體。
除發光層以外，有機層可更包括電荷輸送區。
電荷輸送區可為例如電洞輸送區140。
參照圖2，除發光層130以外，有機發光二極體200更包括電洞輸送區140。電洞輸送區140可進一步增加陽極120與發光層130之間的電洞注入及/或電洞遷移率，且在陽極120與發光層130之間阻擋電子。具體而言，電洞輸送區140可包括位於陽極120與發光層130之間的電洞輸送層以及位於發光層130與電洞輸送層之間的電洞輸送輔助層，且組A的化合物中的至少一者可包含於電洞輸送層及電洞輸送輔助層中的至少一者中。
[組A]
在電洞輸送區中，除前述化合物以外，可使用在US5061569A、JP1993-009471A、WO1995-009147A1、JP1995-126615A、JP1998-095973A以及類似文件中揭露的已知化合物以及與其相似的化合物。
此外，電荷輸送區可為例如電子輸送區150。
參照圖3，除發光層130以外，有機發光二極體300更包括電子輸送區150。電子輸送區150可進一步增加陰極110與發光層130之間的電子注入及/或電子遷移率，且在陰極110與發光層130之間阻擋電洞。
具體而言，電子輸送區150可包括位於陰極110與發光層130之間的電子輸送層以及位於發光層130與電子輸送層之間的電子輸送輔助層，且組B的化合物中的至少一者可包含於電子輸送層及電子輸送輔助層中的至少一者中。
[組B]
如圖1中所示，本發明的一個示例性實施例可為一種包括發光層130作為有機層105的有機發光二極體。
如圖2中所示，本發明的另一實施例可為一種除發光層130以外亦包括電洞輸送區140作為有機層105的有機發光二極體。
如圖3中所示，本發明的另一實施例可為一種除發光層130以外亦包括電子輸送區150作為有機層105的有機發光二極體。
如圖4中所示，本發明的另一實施例可為一種除發光層130以外亦包括電洞輸送區140及電子輸送區150作為有機層105的有機發光二極體。
本發明的另一實施例可為一種除發光層130以外更包括電子注入層（未示出）、電洞注入層（未示出）等作為圖1至圖4中的每一者中的有機層105的有機發光二極體。
有機發光二極體100、200、300及400可藉由以下方式來生產：在基板上形成陽極或陰極，使用例如真空沈積方法（蒸鍍）、濺鍍、電漿鍍覆及離子鍍覆等乾膜形成方法形成有機層，且在其上形成陰極或陽極。
所述有機發光二極體可應用於有機發光顯示裝置。
在下文中，參照實例更詳細地示出實施例。然而，該些實例是示例性的，且本範圍不限於此。
在下文中，只要不存在特別的注解，實例及合成實例中所使用的起始材料及反應物便是自西格瑪-歐德利奇有限公司（Sigma-Aldrich Co. Ltd.）、TCI公司（TCI Inc.）或東京化學工業（Tokyo chemical industry）購得，或者是藉由已知方法合成。
（製備用於有機光電裝置的化合物） 合成實例 1 ：合成化合物 1-3[反應方案1]
第 1 步：合成中間體 Int-1 
將50克（166毫莫耳）4-溴-2-氟-1-碘苯、43克（349毫莫耳）苯基硼酸、13.4克（11.6毫莫耳）Pd(PPh
3)
4、57克（415毫莫耳）K
2CO
3、600毫升甲苯、200毫升乙醇及200毫升純化水置於反應器中，且然後在迴流下攪拌，從而完成反應。用甲苯及純化水對反應物進行了萃取，且然後用甲醇結晶，從而獲得36克Int-1（2'-氟-1,1':4',1''-三聯苯，白色固體）。
第 2 步：合成中間體 Int-2 
將36克（141毫莫耳）11,12-二氫吲哚並[2,3-a]咔唑、35克（141毫莫耳）Int-1及350毫升N-甲基-2-吡咯啶酮置於反應器中，並向其添加6.8克（170毫莫耳）氫化鈉，且然後在氮氣氛下攪拌。在迴流下攪拌反應物，從而完成反應。將反應物冷卻，並向其添加純化水以產生固體，且然後進行了過濾及乾燥。對經乾燥的產物進行管柱純化，從而獲得40克中間體Int-2（淺棕色固體）。
第 3 步：合成化合物 1-3 
將40克（82.5毫莫耳）Int-2、34克（100毫莫耳）2-([1,1'-聯苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪、3.8克（4.1毫莫耳）Pd
2(dba)
3、6毫升（12.3毫莫耳）P(t-Bu)
3、16克（165毫莫耳）NaOt-Bu及400毫升二甲苯置於反應器中，並在迴流下攪拌，從而完成反應。將反應物冷卻並用甲苯及純化水萃取，且對自其得來的有機層進行了濃縮。對經濃縮的產物進行了管柱純化，從而獲得34克化合物1-3（淺黃色固體）。（液相層析術（liquid chromatography，LC）/質譜術（mass spectrometry，MS）：理論值791.94克/莫耳，量測值：792.49克/莫耳）
合成實例 2 ：合成化合物 A-136[反應方案2]
第 1 步：合成中間體 Int-4
將13.0克（45.3毫莫耳）9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸、11.1克（45.3毫莫耳）3-溴-9H-咔唑及12.5克（90.6毫莫耳）K
2CO
3及2.62克（2.2毫莫耳）Pd(PPh
3)
4懸浮於3000毫升四氫呋喃（Tetrahydrofuran，THF）及110毫升蒸餾水中，且然後在迴流下攪拌達20小時。隨後，用乙酸乙酯及蒸餾水對所得物進行了萃取，並在減壓下對自其得來的有機層進行了濃縮。用二氯甲烷及己烷使所生產的固體再結晶，從而獲得15.6克中間體Int-4。
第 2 步：合成化合物 A-136
將15.6克（38.2毫莫耳）中間體Int-4、8.9克（38.2毫莫耳）4-溴聯苯、1.75克（1.9毫莫耳）Pd
2(dba)
3、2.3克（5.7毫莫耳）50% P(t-Bu)
3及7.3克（76.4毫莫耳）NaOt-Bu懸浮於300毫升甲苯中，並在迴流下攪拌達12小時。當反應完成時，向其添加蒸餾水，且然後攪拌達30分鐘，進行了萃取，並藉由管柱層析術（己烷:二氯甲烷）進行了純化，從而獲得15.4克化合物A-136。LC-MS（理論值：560.7克/莫耳，量測值：M+ = 561.40克/莫耳）
合成實例 3 ：合成化合物 A-141[反應方案3]
第 1 步：合成中間體 Int-5
將8.3克（41.9毫莫耳）2-聯苯基硼酸、8.1克（41.9毫莫耳）2,4-二氯硝基苯、1.9克（1.68毫莫耳）Pd(PPh
3)
4及14.5克（104.7毫莫耳）K
2CO
3懸浮於100毫升THF及52毫升蒸餾水中，且然後在迴流下攪拌達18小時。隨後，用乙酸乙酯及蒸餾水對所得物進行了萃取，並對自其得來的有機層進行了濃縮。然後，藉由使用甲醇生產晶體，且然後進行了過濾及乾燥，從而獲得8.3克中間體Int-5。
第 2 步：合成中間體 Int-6
將8.3克（26.8毫莫耳）Int-5及21.1克（80.5毫莫耳）三苯基膦懸浮於60毫升1,2-二氯苯中，且然後在迴流下攪拌達18小時。當反應完成時，蒸餾出1,2-二氯苯，並藉由管柱層析術（己烷:二氯甲烷）對經濃縮的產物進行了處置，從而獲得3.95克中間體Int-6。
第 3 步：合成中間體 Int-7
將3.95克（14.2毫莫耳）中間體Int-6、3.05克（15.0毫莫耳）碘苯、0.54克（2.84毫莫耳）CuI、6.04克（28.4毫莫耳）K
3PO
4及0.86克（14.2毫莫耳）乙二胺懸浮於50毫升甲苯中，並在迴流下攪拌達18小時。當反應完成時，用甲苯及蒸餾水對所得物進行了萃取，並對自其得來的有機層進行了濃縮。藉由管柱層析術（己烷:二氯甲烷）對經濃縮的產物進行了處置，從而獲得2.1克中間體Int-7。
第 4 步：合成化合物 A-141
將2.1克（6.0毫莫耳）中間體Int-7、2.7克（6.0毫莫耳）9-聯苯基-9H-咔唑-3-硼酸酯、0.3克（0.3毫莫耳）Pd
2(dba)
3、0.2毫升（0.9毫莫耳）50% P(t-Bu)
3及4.2克（13.1毫莫耳）Cs
2Co
3懸浮於600毫升1,4-二噁烷中，且然後在迴流下攪拌達18小時。當反應完成時，用甲苯及蒸餾水對所得物進行了萃取，並在減壓下對自其得來的有機層進行了濃縮。藉由管柱層析術（己烷:二氯甲烷）對經濃縮的產物進行了處置，從而獲得2.45克化合物A-141。LC-MS（理論值：636.78克/莫耳，量測值：M+ = 637.87克/莫耳）
合成實例 4 ：合成化合物 B-5[反應方案4]
第 1 步：合成中間體 Int-8
將50克（173毫莫耳）2-硝基苯基-4-基咔唑、53.4克（191毫莫耳）4-碘-聯苯、6.6克（34.7毫莫耳）CuI、73.6克（347毫莫耳）K
3PO
4及10.5克（173毫莫耳）1,2-乙二胺懸浮於580毫升甲苯中，且然後在迴流下攪拌達12小時。當反應完成時，用甲苯及蒸餾水對所得物進行了萃取，並在減壓下對自其得來的有機層進行了濃縮。隨後，向經濃縮的產物添加1000毫升甲醇以生產固體，且然後進行了過濾，從而獲得68克中間體Int-8。
第 2 步：合成中間體 Int-9
向其添加68克（156毫莫耳）中間體Int-8及123克（468毫莫耳）三苯基膦，並向其添加520毫升1,2-二氯苯，且然後在迴流下攪拌達12小時。當反應完成時，在減壓下蒸餾出400毫升1,2-二氯苯，並用二氯甲烷及甲醇自其生產晶體，且然後進行了過濾，從而獲得49.7克中間體Int-9。
第 3 步：合成化合物 B-5
將49.7克（122毫莫耳）中間體Int-9、31.2克（134毫莫耳）3-溴-聯苯、5.6克（6.1毫莫耳）Pd
2(dba)
3、7.4克（18.63毫莫耳）50% P(t-Bu)
3及23.4克（243毫莫耳）NaOt-Bu懸浮於600毫升二甲苯中，且然後在迴流下攪拌達12小時。當反應完成時，用甲苯及蒸餾水對所得物進行了萃取，並在減壓下對自其得來的有機層進行了濃縮。隨後，向其添加500毫升丙酮，且然後攪拌以生產固體，並使用甲苯進行再結晶，從而獲得47克化合物B-5。（LC/MS：理論值：560.23克/莫耳，量測值：561.57克/莫耳）
比較合成實例 1 ：合成化合物主體 1 
第 1 步：合成化合物 Int-10
使用了與合成實例1的第2步中相同的方法用於合成。
將6克（35.1毫莫耳）2-氟-聯苯、9克（35.1毫莫耳）11,12-二氫吲哚並[2,3-a]咔唑、35克（0.141莫耳）Int-1及35毫升N-甲基-2-吡咯啶酮置於反應器中，並向其添加1.7克（42毫莫耳）氫化鈉，且然後在氮氣氛下進行了攪拌。在迴流下對反應物進行了攪拌，從而完成反應。將反應物冷卻，並向其添加純化水以生產固體，且然後進行了過濾及乾燥。對經乾燥的產物進行了管柱純化，從而獲得7.3克Int-10（淺棕色固體）。
第 2 步：合成化合物主體 1
除使用7.3克Int-10代替Int-2以外，以與合成實例1的第3步相同的方法合成出了8.9克主體1並對其進行了純化。（LC/MS：理論值：715.84克/莫耳，量測值：716.30克/莫耳）
比較合成實例 2 ：合成化合物主體 2 
除使用2-氯-4,6-二(聯苯-3-基)-1,3,5-三嗪代替2-([1,1'-聯苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪以外，以與合成實例1的第3步相同的方法合成出了4克主體2並對其進行了純化。（LC/MS：理論值：791.94克/莫耳，量測值：792.20克/莫耳）
比較合成實例 3 ：合成化合物主體 3 
第 1 步：合成化合物 Int-11
將50克（161.7毫莫耳）1-溴-3,5-二苯基苯、41.5克（161.7毫莫耳）11,12-二氫吲哚並[2,3-a]咔唑、3.0克（3.23毫莫耳）Pd
2(dba)
3、6.5克（16.2毫莫耳）50% P(t-Bu)
3及15.54克（161.7毫莫耳）NaOt-Bu懸浮於500毫升二甲苯中，且然後在迴流下攪拌達12小時。當反應完成時，用甲苯及蒸餾水對所得物進行了萃取，並在減壓下對自其得來的有機層進行了濃縮。對經濃縮的產物進行了管柱純化，從而獲得54.8克Int-11。
第 2 步：合成化合物主體 3
除使39.4克Int-11與2-([1,1'-聯苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪反應以外，以與合成實例1的第3步相同的方法合成出了48.3克主體3並對其進行了純化。（LC/MS：理論值：791.94克/莫耳，量測值：792.24克/莫耳）
（製造有機發光二極體） 實例 1
利用蒸餾水及超聲波對塗佈有氧化銦錫（ITO）的玻璃基板進行了清洗。在利用蒸餾水清洗之後，利用溶劑（例如異丙醇、丙酮、甲醇及類似物）超聲清洗玻璃基板並進行乾燥且然後，移動至電漿清潔器，使用氧電漿清潔了10分鐘，且移動至真空沈積器。將此種所獲得的ITO透明電極用作陽極，將摻雜有3% NDP-9（可自諾瓦萊德（Novaled）獲得）的化合物A真空沈積於ITO基板上以形成50埃（Å）厚的電洞注入層，且將化合物A沈積於電洞注入層上以形成1350埃厚的電洞輸送層，且將化合物B沈積於電洞輸送層上以形成350埃厚的電洞輸送輔助層。在電洞輸送輔助層上，藉由使用合成實例1的化合物1-3作為主體且摻雜10重量%（wt%）的PhGD作為摻雜劑來形成400埃厚的發光層。隨後，將化合物C沈積於發光層上以形成50埃厚的電子輸送輔助層，且化合物D與Liq以1:1的重量比率同時真空沈積以形成300埃厚的電子輸送層。將LiQ（15埃）及Al（1200埃）依序真空沈積於電子輸送層上以形成陰極，藉此製造有機發光二極體。
ITO/化合物A（摻雜有3% NDP-9，50埃）/化合物A（1350埃）/化合物B（350埃）/EML[化合物1-3:PhGD=90:10重量%]（400埃）/化合物C（50埃）/化合物D:LiQ（300埃）/LiQ（15埃）/Al（1200埃）。
化合物A：N-(聯苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物B：N,N-雙(9,9-二甲基-9H-芴-4-基]-9,9-螺環二(芴)-2-胺
化合物C：2-(3-(3-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
[PhGD]
實例 2
除以3:7的重量比率混合化合物1與合成實例2的化合物A-136來代替化合物1以外，以與實例1中相同的方式製造出了有機發光二極體。
比較例 1
除使用主體1代替化合物1以外，以與實例1中相同的方式製造出了有機發光二極體。
比較例 2
除使用主體2代替化合物1以外，以與實例1中相同的方式製造出了有機發光二極體。
比較例 3
除使用主體3代替化合物1以外，以與實例1中相同的方式製造出了有機發光二極體。
比較例 4
除以3:7的重量比率混合比較合成實例1的主體1與化合物A-136來代替化合物1以外，以與實例1中相同的方式製造出了有機發光二極體。
比較例 5
除以3:7的重量比率混合比較合成實例2的主體2與化合物A-136來代替化合物1以外，以與實例1中相同的方式製造出了有機發光二極體。
比較例 6
除以35:65的重量比率混合比較合成實例3的主體3與化合物A-141來代替化合物1以外，以與實例1中相同的方式製造出了有機發光二極體。
評價
對根據實例1及2以及比較例1至6的有機發光二極體的驅動電壓、發光效率及壽命特性進行了評價。
具體量測方法如下，且結果示出於表1中。
（1）依據電壓變化量測電流密度變化
在使用電流-電壓計（吉時利2400（Keithley 2400））將電壓自0伏增加至10伏的同時，就在單位裝置中流動的電流值對所獲得的有機發光二極體進行了量測，且所量測的電流值被除以面積以提供結果。
（2）依據電壓變化量測亮度變化
在將有機發光二極體的電壓自0伏增加至10伏的同時，藉由使用亮度計（美能達Cs-1000A（Minolta Cs-1000A））量測了亮度。
（3）量測發光效率
藉由使用來自項（1）及（2）的亮度及電流密度，計算出了相同電流密度（10毫安/平方公分（mA/cm
2））下的電流效率（坎德拉/安培（candela per ampere，cd/A））。
（4）量測壽命
藉由量測當在亮度（坎德拉/平方米（cd/m
2））維持為18000坎德拉/平方米的同時電流效率（坎德拉/安培）降低至97%的時間而獲得了結果。
（5）量測驅動電壓
使用電流-電壓計（吉時利2400）以15毫安/平方公分量測了每一二極體的驅動電壓，以獲得結果。
表1中所示的值分別是基於實例1的值的相對值。
表2中所示的值分別是基於實例2的值的相對值。
（表1）
| 編號 | 化合物 | 驅動電壓 （伏）% | 顏色 （電致發光（electroluminescence，EL）顏色） | 發光效率 （%） | 壽命 （T97@18K）（%） |
| 實例1 | 1-3 | 100% | 綠色 | 100% | 100% |
| 比較例1 | 主體1 | 101.0% | 綠色 | 96.4% | 88.2% |
| 比較例2 | 主體2 | 107.6% | 綠色 | 99.2% | 94.1% |
| 比較例3 | 主體3 | 100.8% | 綠色 | 82.7% | 88.2% |
參照表1，相較於根據比較例1至3的有機發光二極體而言，根據實例1的有機發光二極體的驅動電壓、發光效率及壽命特性顯著改善。
（表2）
| 編號 | 化合物 （第一主體） | 化合物 （第二主體） | 顏色 （EL顏色） | 發光效率 （坎德拉/安培） | 壽命 （T97@18K） （小時） |
| 實例2 | 1-3 | A-136 | 綠色 | 100% | 100% |
| 比較例4 | 主體1 | A-136 | 綠色 | 98.3% | 95.3% |
| 比較例5 | 主體2 | A-136 | 綠色 | 95.7% | 93.0% |
| 比較例6 | 主體3 | A-141 | 綠色 | 99.1% | 55.8% |
參照表2，相較於根據比較例4至6的有機發光二極體而言，根據實例2的有機發光二極體表現出顯著改善的發光效率及壽命特性。
儘管已結合目前被視為實際實施例者闡述了本發明，然而應理解，本發明不限於所揭露的實施例，而是相反，本發明旨在涵蓋包括於隨附申請專利範圍的精神及範圍內的各種修改及等效佈置。
100、200、300、400:有機發光二極體
105:有機層
110:陰極
120:陽極
130:發光層
140:電洞輸送區
150:電子輸送區
圖1至圖4是各自示出根據實施例的有機發光二極體的剖視圖。
100:有機發光二極體
105:有機層
110:陰極
120:陽極
130:發光層
Claims (13)
- 一種用於有機光電裝置的化合物，由化學式1與化學式2的組合表示： [化學式1] [化學式2]其中，在化學式1及化學式2中， 化學式1的a 1*至a 4*中相鄰的兩者各自獨立地是連結至化學式2中的*的連結碳， 化學式1的a 1*至a 4*中未連結至化學式2中的*的其餘兩者各自獨立地是C-L a-R a， Ar 1及Ar 2各自獨立地是經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基， Ar 3是經取代或未經取代的C6至C20芳基， L a、L 1及L 2各自獨立地是單鍵、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基，且 R a及R 1至R 8各自獨立地是氫、氘、鹵素、經取代或未經取代的C1至C30烷基或者經取代或未經取代的C6至C30芳基。
- 如請求項1所述的化合物，其中化學式1與化學式2的所述組合由化學式1A至化學式1F中的一者表示： [化學式1A] [化學式1B][化學式1C] [化學式1D]
[化學式1E] [化學式1F]
其中，在化學式1A至化學式1F中， Ar 1至Ar 3、L 1、L 2及R 1至R 8與請求項1中定義的相同， L a1至L a4與請求項1中定義的L a相同，且 R a1至R a4與請求項1中定義的R a相同。
- 如請求項2所述的化合物，其中 化學式1與化學式2的所述組合由化學式1B表示，且 化學式1B由化學式1B-1至化學式1B-4中的一者表示： [化學式1B-1] [化學式1B-2][化學式1B-3] [化學式1B-4]
其中，在化學式1B-1至化學式1B-4中， Ar 1至Ar 3、L 1、L 2、L a3、L a4及R 1至R 8與請求項2中定義的相同。
- 如請求項1所述的化合物，其中Ar 3是經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基或者經取代或未經取代的三伸苯基。
- 如請求項1所述的化合物，其中Ar 1及Ar 2各自獨立地是經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的三伸苯基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基或者經取代或未經取代的二苯並矽雜環戊二烯基。
- 如請求項1所述的化合物，其中-L 1-Ar 1及-L 2-Ar 2各自獨立地選自組I的取代基： [組I]其中，在組I中，*是連結點。
- 如請求項1所述的化合物，所述化合物是組1的化合物中的一者： [組1] [1-1] [1-2] [1-3] [1-4][1-5] [1-6] [1-7] [1-8]
[1-9] [1-10] [1-11] [1-12]
[1-13] [1-14] [1-15] [1-16]
[1-17] [1-18] [1-19] [1-20]
[1-21] [1-22] [1-23] [1-24]
[1-25] [1-26] [1-27] [1-28]
[1-29] [1-30] [1-31] [1-32]
[1-33] [1-34] [1-35] [1-36]
[1-37] [1-38] [1-39] [1-40]
[1-41] [1-42] [1-43] [1-44]
[1-45] [1-46] [1-47] [1-48]
[1-49] [1-50] [1-51] [1-52]
[1-53] [1-54] [1-55] [1-56]
[1-57] [1-58] [1-59] [1-60]
[1-61] [1-62] [1-63] [1-64]
[1-65] [1-66] [1-67] [1-68]
[1-69] [1-70] [1-71] [1-72]
[1-73] [1-74] [1-75] [1-76]
[1-77] [1-78] [1-79] [1-80]
[1-81] [1-82] [1-83] [1-84]
[1-85] [1-86] [1-87] [1-88]
[1-89] [1-90] [1-91] [1-92]
[1-93] [1-94] [1-95] [1-96]
[1-97] [1-98] [1-99] [1-100]
[1-101] [1-102] [1-103] [1-104]
[1-105] [1-106] [1-107] [1-108]
[1-109] [1-110] [1-111] [1-112]
[1-113] [1-114] [1-115] [1-116]
[1-117] [1-118] [1-119] [1-120]
[1-121] [1-122] [1-123] [1-124]
[1-125] [1-126] [1-127] [1-128]
[1-129] [1-130] [1-131] [1-132]
[1-133] [1-134] [1-135] [1-136]
[1-137] [1-138] [1-139] [1-140]
[1-141] [1-142] [1-143] [1-144]
[1-145] [1-146] [1-147] [1-148]
[1-149] [1-150] [1-151] [1-152]
[1-153] [1-154] [1-155] [1-156]
[1-157] [1-158] [1-159] [1-160]
[1-161] [1-162] [1-163] [1-164]
[1-165] [1-166] [1-167] [1-168]
[1-169] [1-170] [1-171] [1-172]
[1-173] [1-174] [1-175] [1-176]
。
- 一種用於有機光電裝置的組合物，包含 第一化合物及第二化合物， 其中所述第一化合物是如請求項1所述的用於有機光電裝置的化合物，且 所述第二化合物是由化學式3表示的用於有機光電裝置的化合物；或者由化學式4與化學式5的組合表示的用於有機光電裝置的化合物： [化學式3]其中，在化學式3中， Ar 4及Ar 5各自獨立地是經取代或未經取代的C6至C20芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基， L 3及L 4各自獨立地是單鍵或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基， R b及R 9至R 18各自獨立地是氫、氘、氰基、鹵素、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基，且 m是0至2的整數； [化學式4] [化學式5]
其中，在化學式4及5中， Ar 6及Ar 7各自獨立地是經取代或未經取代的C6至C20芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基， 化學式4的b 1*至b 4*中相鄰的兩者各自獨立地是連結至化學式5中的*的連結碳， 化學式4的b 1*至b 4*中未連結至化學式5中的*的其餘兩者各自獨立地是C-L b-R c， L b、L 5及L 6各自獨立地是單鍵或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基，且 R c及R 19至R 26各自獨立地是氫、氘、氰基、鹵素、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基。
- 如請求項8所述的組合物，其中化學式3由化學式3-8表示： [化學式3-8]其中，在化學式3-8中， R 9至R 18各自獨立地是氫或者經取代或未經取代的C6至C12芳基，且 -L 3-Ar 4及-L 4-Ar 5各自獨立地是組II的取代基中的一者， [組II]
其中，在組II中，*是連結點。
- 如請求項8所述的組合物，其中化學式4與化學式5的所述組合由化學式4C表示： [化學式4C]其中，在化學式4C中， L b3及L b4是單鍵， L 5及L 6各自獨立地是單鍵或者經取代或未經取代的C6至C12伸芳基， R 19至R 26、R c3及R c4各自獨立地是氫或者C6至C12芳基，且 Ar 6及Ar 7各自獨立地是經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基或者經取代或未經取代的聯苯基。
- 一種有機光電裝置，包括 陽極與陰極，彼此面對， 至少一個有機層，位於所述陽極與所述陰極之間， 其中所述至少一個有機層包含如請求項1至請求項7中任一項所述的用於有機光電裝置的化合物；或者如請求項8至請求項10中任一項所述的用於有機光電裝置的組合物。
- 如請求項11所述的有機光電裝置，其中 所述至少一個有機層包括發光層，且 所述發光層包含所述用於有機光電裝置的化合物或所述用於有機光電裝置的組合物。
- 一種包括如請求項11所述的有機光電裝置的顯示裝置。
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