KR102603291B1 - 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents
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Abstract
화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
상기 화학식 1에 대한 내용은 명세서에서 정의한 바와 같다.
상기 화학식 1에 대한 내용은 명세서에서 정의한 바와 같다.
Description
유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 유기 발광 소자는 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 유기 발광 소자의 성능은 전극 사이에 위치하는 유기 재료에 의해 많은 영향을 받는다.
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고,
Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일렌기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일렌기이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 이들의 조합이거나, 또는
R3 및 R4는 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 시클로알킬기를 형성하고,
R5 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이다.
다른 구현예에 따르면, 제1 유기 광전자 소자용 화합물, 및 제2 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
상기 제1 유기 광전자 소자용 화합물은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물이 되며, 상기 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 2; 또는 하기 화학식 3 및 화학식 4의 조합; 또는 하기 화학식 5 및 화학식 6의 조합; 또는 하기 화학식 7 및 화학식 8의 조합으로 표현될 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Rb 및 R9 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
m은 0 내지 2의 정수이고;
[화학식 3] [화학식 4]
상기 화학식 3 및 4에서,
Y3 및 Y4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
a1* 내지 a4* 중 인접한 둘은 각각 b1* 및 b2*와 연결되고,
a1* 내지 a4* 중 b1* 및 b2*와 연결되지 않은 나머지는 각각 독립적으로 C-La-Rc 이고,
La, L5 및 L6은 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Rc 및 R15 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고;
[화학식 5] [화학식 6]
상기 화학식 5 및 화학식 6에서,
Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
a5* 내지 a8* 중 인접한 둘은 각각 b3* 및 b4*와 연결되고,
a5* 내지 a8* 중 b3* 및 b4*와 연결되지 않은 나머지는 각각 독립적으로 C-Lb-Rd 이고,
Lb 및 L7 내지 L10는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
Rd 및 R19 내지 R22는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
Rd 및 R19 내지 R22 중 적어도 하나는 하기 화학식 A로 표현되는 기이고,
[화학식 A]
상기 화학식 A에서,
Lc 및 Ld는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Re 및 Rf는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
*은 Lb 및 L7 내지 L10와의 연결 지점이고;
[화학식 7] [화학식 8]
상기 화학식 7 및 8에서,
X1 은 O 또는 S이고,
a9* 내지 a12* 중 인접한 둘은 각각 b5* 및 b6*와 연결되고,
a9* 내지 a12* 중 b5* 및 b6*와 연결되지 않은 나머지는 각각 독립적으로 C-Le-Rg 이고,
Le 및 L11 내지 L14는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Rg 및 R23 내지 R26은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
Rg 및 R23 내지 R26 중 적어도 하나는 하기 화학식 B로 표현되는 기이고,
[화학식 B]
상기 화학식 B에서,
Lf 및 Lg는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Rh 및 Ri는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
*은 Le, 및 L11 내지 L14와의 연결 지점이다;
또 다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
도 1 및 도 2는 각각 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 시아노기, 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C5 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 프로판일기, 부틸기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서, 탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 p-오비탈을 가지면서, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 포함하고, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태, 예컨대 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등을 포함하며, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리, 예컨대 플루오레닐기 등을 포함할 수 있다.
아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 헤테로아릴기를 포함하는 상위 개념으로서, 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 탄소 (C) 대신 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.
일 예로 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 2 이상의 헤테로아릴기는 시그마 결합을 통하여 직접 연결되거나, 상기 헤테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 o-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 1로 표현된다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고,
Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일렌기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일렌기이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 이들의 조합이거나, 또는
R3 및 R4는 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 시클로알킬기를 형성하고,
R5 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이다.
화학식 1로 표현되는 화합물은 플루오렌에 포함된 한 쪽 벤젠링의 1번 및 2번 위치에서 벤젠링이 추가로 융합된 골격을 포함하고, 플루오렌에 포함된 다른 쪽 벤젠링의 4번 위치에 함질소 육각환이 치환된 구조를 갖는다.
플루오렌에 포함된 한 쪽 벤젠링의 1번 및 2번 위치에서 벤젠링이 추가로 융합된 골격을 포함함으로써, 높은 유리 전이 온도를 가지는 동시에 상대적으로 낮은 온도에서 증착이 가능하여 낮은 공정 온도와 안정적인 내열 특성을 가지는 유기 발광 소자를 제작할 수 있다.
또한, 플루오렌에 포함된 다른 쪽 벤젠링의 4번 위치에 함질소 육각환이 치환된 구조를 가짐으로써, 효율적인 분광 특성을 가지는 유기 발광 소자를 제작할 수 있다.
상기 Z1 내지 Z3으로 이루어진 함질소 육각환은 피리미딘이거나 트리아진일 수 있다.
예컨대 Z1 및 Z2는 각각 N이고, Z3은 CH일 수 있다.
예컨대 Z1 및 Z3은 각각 N이고, Z2는 CH일 수 있다.
예컨대 Z2 및 Z3은 각각 N이고, Z1은 CH일 수 있다.
예컨대 Z1 내지 Z3은 각각 N일 수 있다.
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일렌기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일렌기이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고,
일 예로 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 C6 내지 C12 아릴기, 디벤조퓨란일기 또는 디벤조티오펜일기로 치환되거나 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, C6 내지 C12 아릴기, 디벤조퓨란일기 또는 디벤조티오펜일기로 치환되거나 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 C6 내지 C12 아릴기, 디벤조퓨란일기 또는 디벤조티오펜일기로 치환되거나 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
구체적인 일 예로 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 페닐기, 바이페닐기 또는 나프틸기로 치환되거나 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 페닐기, 바이페닐기 또는 나프틸기로 치환되거나 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 페닐기, 바이페닐기 또는 나프틸기로 치환되거나 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
예컨대, 상기 *-L1-R1 및 *-L2-R2는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환기 중에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
[그룹 Ⅰ]
상기 그룹 Ⅰ에서, *은 함질소 육각환과의 연결 지점이다.
일 실시예에서 상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일렌기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일렌기일 수 있고, 더욱 구체적으로 상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기일 수 있다.
또한 일 실시예에서 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고, 더욱 구체적으로 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
또한 R3 및 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 이들의 조합이거나, 또는
R3 및 R4는 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 시클로알킬기를 형성할 수 있다.
더욱 구체적으로 상기 R3 및 R4는 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, 페닐기이거나, 또는 상기 R3 및 R4는 서로 연결되어 시클로펜틸기를 형성할 수 있다.
예컨대 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 그룹 1에 나열된 화합물에서 선택된 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 1]
[1] [2] [3] [4] [5]
[6] [7] [8] [9] [10]
[11] [12] [13] [14] [15]
[16] [17] [18] [19] [20]
[21] [22] [23] [24] [25]
[26] [27] [28] [29] [30]
[31] [32] [33] [34] [35]
[36] [37] [38] [39] [40]
[41] [42] [43] [44] [45]
[46] [47] [48] [49] [50]
[51]
다른 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 조성물은 제1 유기 광전자 소자용 화합물, 및 제2 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하고, 상기 제1 유기 광전자 소자용 화합물은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물이며, 상기 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 2; 또는 화학식 3 및 화학식 4의 조합; 또는 화학식 5 및 화학식 6의 조합; 또는 화학식 7 및 화학식 8의 조합으로 표현될 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Rb 및 R9 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
m은 0 내지 2의 정수이고;
[화학식 3] [화학식 4]
상기 화학식 3 및 4에서,
Y3 및 Y4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
a1* 내지 a4* 중 인접한 둘은 각각 b1* 및 b2*와 연결되고,
a1* 내지 a4* 중 b1* 및 b2*와 연결되지 않은 나머지는 각각 독립적으로 C-La-Rc 이고,
La, L5 및 L6은 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Rc 및 R15 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고;
[화학식 5] [화학식 6]
상기 화학식 5 및 화학식 6에서,
Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
a5* 내지 a8* 중 인접한 둘은 각각 b3* 및 b4*와 연결되고,
a5* 내지 a8* 중 b3* 및 b4*와 연결되지 않은 나머지는 각각 독립적으로 C-Lb-Rd 이고,
Lb 및 L7 내지 L10는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
Rd 및 R19 내지 R22는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
Rd 및 R19 내지 R22 중 적어도 하나는 하기 화학식 A로 표현되는 기이고,
[화학식 A]
상기 화학식 A에서,
Lc 및 Ld는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Re 및 Rf는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
*은 Lb 및 L7 내지 L10와의 연결 지점이고;
[화학식 7] [화학식 8]
상기 화학식 7 및 8에서,
X1은 O 또는 S이고,
a9* 내지 a12* 중 인접한 둘은 각각 b5* 및 b6*와 연결되고,
a9* 내지 a12* 중 b5* 및 b6*와 연결되지 않은 나머지는 각각 독립적으로 C-Le-Rg 이고,
Le, 및 L11 내지 L14는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Rg 및 R23 내지 R26은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
Rg 및 R23 내지 R26 중 적어도 하나는 하기 화학식 B로 표현되는 기이고,
[화학식 B]
상기 화학식 B에서,
Lf 및 Lg는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Rh 및 Ri는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
*은 Le, 및 L11 내지 L14와의 연결 지점이다;
상기 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 제1 유기 광전자 소자용 화합물과 함께 발광층에 사용되어 전하의 이동성을 높이고 안정성을 높임으로써 발광 효율 및 수명 특성을 개선시킬 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 2의 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 또는 치환 또는 비치환된 피리디닐기이고,
상기 화학식 2의 L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이며,
상기 화학식 2의 R9 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이며,
m은 0 또는 1일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 2의 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C4 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-15 중 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 2-1] [화학식 2-2] [화학식 2-3]
[화학식 2-4] [화학식 2-5] [화학식 2-6]
[화학식 2-7] [화학식 2-8] [화학식 2-9]
[화학식 2-10] [화학식 2-11] [화학식 2-12]
[화학식 2-13] [화학식 2-14] [화학식 2-15]
상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-15에서, R9 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이고, *-L3-Y1 및 *-L4-Y2는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅱ에 나열된 치환기 중 하나일 수 있다.
[그룹 Ⅱ]
상기 그룹 Ⅱ에서, *은 연결 지점이다.
일 실시예에서, 상기 화학식 2는 상기 화학식 2-8로 표현될 수 있다.
또한, 상기 화학식 2-8의 *-L3-Y1 및 *-L4-Y2는 각각 독립적으로 상기 그룹 Ⅱ에서 선택될 수 있으며, 예컨대 C-1, C-2, C-3, C-19 및 C-26 중 어느 하나일 수 있다.
가장 구체적인 일 실시예에서 상기 *-L3-Y1 및 *-L4-Y2는 모두 상기 그룹 Ⅱ의 C-1, C-2 또는 C-3로 표현될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 예로, 상기 화학식 3 및 화학식 4의 조합으로 표현되는 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 화학식 3A, 화학식 3B, 화학식 3C, 화학식 3D 및 화학식 3E 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 3A] [화학식 3B] [화학식 3C]
[화학식 3D] [화학식 3E]
상기 화학식 3A 내지 화학식 3E에서, Y3 및 Y4, L5 및 L6, 및 R15 내지 R18은 전술한 바와 같고,
La1 내지 La4은 전술한 L5 및 L6의 정의와 같으며,
Rc1 내지 Rc4은 전술한 R15 내지 R18의 정의와 같다.
예컨대, 상기 화학식 3 및 4의 Y3 및 Y4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고,
Rc1 내지 Rc4 및 R15 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 화학식 3 및 4의 Y3 및 Y4는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅲ에 나열된 치환기에서 선택될 수 있다.
[그룹 Ⅲ]
상기 그룹 Ⅲ에서, *은 각각 L5 및 L6과의 연결 지점이다.
일 실시예에서, 상기 Rc1 내지 Rc4 및 R15 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
예컨대 상기 Rc1 내지 Rc4 및 R15 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있으며,
구체적인 일 실시예에서, 상기 Rc1 내지 Rc4은 각각 수소이고, R15 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 또는 페닐기일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 5 및 화학식 6의 조합으로 표현되는 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 화학식 5A, 화학식 5B, 및 화학식 5C 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 5A] [화학식 5B] [화학식 5C]
상기 화학식 5A 내지 화학식 5C에서, Ar, L7 내지 L10, 및 R19 내지 R22는 전술한 바와 같고,
Lb5 내지 Lb8은 전술한 Lb의 정의와 같으며,
Rd5 내지 Rd8은 전술한 Rd의 정의와 같다.
일 실시예에서, 상기 화학식 5 및 화학식 6의 조합으로 표현되는 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 화학식 5A로 표현될 수 있으며, 아미노기의 치환 위치에 따라 예컨대 하기 화학식 5A-1 내지 화학식 5A-4 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 5A-1][화학식 5A-2]
[화학식 5A-3][화학식 5A-4]
상기 화학식 5A-1 내지 화학식 5A-4에서, Ar, L7, L8, Lb5 내지 Lb8, Lc, Ld, R19, R20, Rd5 내지 Rd8, Re 및 Rf의 정의는 전술한 바와 같다.
일 예로, 상기 화학식 7 및 화학식 8의 조합으로 표현되는 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 화학식 7A, 화학식 7B, 화학식 7C, 화학식 7D, 화학식 7E, 및 화학식 7F 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 7A] [화학식 7B] [화학식 7C]
[화학식 7D] [화학식 7E] [화학식 7F]
상기 화학식 7A 내지 화학식 7F에서, X1, L11 내지 L14, 및 R23 내지 R26은 전술한 바와 같고,
Le9 내지 Le12은 전술한 Le의 정의와 같으며,
Rg9 내지 Rg12는 전술한 Re의 정의와 같다.
일 실시예에서, 상기 화학식 7 및 화학식 8의 조합으로 표현되는 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 화학식 7F로 표현될 수 있으며, 아미노기의 치환 위치에 따라 예컨대 하기 화학식 7F-1 내지 화학식 7F-4 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 7F-1] [화학식 7F-2]
[화학식 7F-3] [화학식 7F-4]
상기 화학식 7F-1 내지 화학식 7F-4에서, X1, L11, L12, Le9 내지 Le12, Lf, Lg, R23, R24, Rg9 내지 Rg12, Rh 및 Ri의 정의는 전술한 바와 같다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 화학식 2-8로 표현될 수 있으며, 상기 화학식 2-8의 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고, L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고, R9 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
본 발명의 구체적인 다른 일 실시예에서, 상기 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 화학식 3C로 표현될 수 있으며, 상기 화학식 3C의 La1 및 La2는 단일결합이고, L5 및 L6은 각각 독립적으로 단일결합이거나 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴렌기이고, R15 내지 R18, Rc1 및 Rc2는 각각 수소이며, Y3 및 Y4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기일 수 있다.
본 발명의 구체적인 또 다른 일 실시예에서, 상기 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 화학식 5A-2로 표현될 수 있으며, 상기 화학식 5A-2의 Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이고, L7, L8, Lb7 및 Lb8은 단일결합이고, Lc 및 Ld는 각각 독립적으로 단일결합이거나 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴렌기이고, R19, R20, Rd7 및 Rd8은 각각 수소이며, Re 및 Rf는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기일 수 있다.
본 발명의 구체적인 또 다른 일 실시예에서, 상기 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 화학식 7F-2로 표현될 수 있으며, 상기 화학식 7F-2의 L11, L12, Le11 및 Le12는 단일결합이고, Lg 및 Lf는 각각 독립적으로 단일결합이거나 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴렌기이고, R23, R24, Rg11 및 Rg12는 각각 수소이며, Rh 및 Ri는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기일 수 있다.
예컨대 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 그룹 2에 나열된 화합물에서 선택된 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 2]
[A-1] [A-2] [A-3] [A-4] [A-5]
[A-6] [A-7] [A-8] [A-9] [A-10]
[A-11] [A-12] [A-13] [A-14] [A-15]
[A-16] [A-17] [A-18] [A-19] [A-20]
[A-21] [A-22] [A-23] [A-24] [A-25]
[A-26] [A-27] [A-28] [A-29] [A-30]
[A-31] [A-32] [A-33] [A-34] [A-35]
[A-36] [A-37] [A-38] [A-39] [A-40]
[A-41] [A-42] [A-43] [A-44] [A-45]
[A-46] [A-47] [A-48] [A-49] [A-50]
[A-51] [A-52] [A-53] [A-54] [A-55]
[A-56] [A-57] [A-58] [A-59] [A-60]
[A-61] [A-62] [A-63] [A-64] [A-65]
[A-66] [A-67] [A-68] [A-69] [A-70]
[A-71] [A-72] [A-73] [A-74] [A-75]
[A-76] [A-77] [A-78] [A-79] [A-80]
[A-81] [A-82] [A-83] [A-84] [A-85]
[A-86] [A-87] [A-88] [A-89] [A-90]
[A-91] [A-92] [A-93] [A-94] [A-95]
[A-96] [A-97] [A-98] [A-99] [A-100]
[A-101] [A-102] [A-103] [A-104] [A-105]
[A-106] [A-107] [A-108] [A-109] [A-110]
[A-111] [A-112] [A-113] [A-114] [A-115]
[A-116] [A-117] [A-118] [A-119] [A-120]
[A-121] [A-122] [A-123] [A-124] [A-125]
[A-126] [A-127] [A-128] [A-129] [A-130]
[A-131] [A-132] [A-133] [A-134] [A-135]
[A-136] [A-137] [A-138]
[B-1] [B-2] [B-3] [B-4]
[B-5] [B-6] [B-7] [B-8]
[B-9] [B-10] [B-11] [B-12]
[B-13] [B-14] [B-15] [B-16]
[B-17] [B-18] [B-19] [B-20]
[B-21] [B-22] [B-23] [B-24]
[B-25] [B-26] [B-27] [B-28]
[B-29] [B-30] [B-31] [B-32]
[B-33] [B-34] [B-35] [B-36]
[B-37] [B-38] [B-39] [B-40]
[B-41] [B-42] [B-43] [B-44]
[B-45] [B-46] [B-47] [B-48]
[B-49] [B-50] [B-51] [B-52]
[B-53] [B-54] [B-55] [B-56]
[C-1] [C-2] [C-3] [C-4]
[C-5] [C-6] [C-7] [C-8]
[C-9] [C-10] [C-11] [C-12]
[C-13] [C-14] [C-15] [C-16]
[C-17] [C-18] [C-19] [C-20]
[C-21] [C-22] [C-23] [C-24]
[C-25] [C-26] [C-27] [C-28]
[C-29] [C-30] [C-31] [C-32]
[C-33] [C-34] [C-35] [C-36]
[C-37] [C-38] [C-39] [C-40]
[C-41] [C-42] [C-43] [C-44]
[C-45] [C-46] [C-47 [C-48]
[C-49] [C-50] [C-51] [C-52]
[C-53] [C-54] [C-55] [C-56]
[C-57] [C-58] [C-59] [C-60]
[C-61] [C-62] [C-63] [C-64]
[C-65] [C-66] [C-67] [C-68]
[C-69] [C-70] [C-71] [C-72]
[C-73] [C-74] [C-75] [C-76]
[D-1] [D-2] [D-3] [D-4]
[D-5] [D-6] [D-7] [D-8]
[D-9] [D-10] [D-11] [D-12]
[D-13] [D-14] [D-15] [D-16]
[D-17] [D-18] [D-19] [D-20]
[D-21] [D-22] [D-23] [D-24]
[D-25] [D-26] [D-27] [D-28]
[D-29] [D-30] [D-31] [D-32]
[D-33] [D-34] [D-35] [D-36]
[D-37] [D-38] [D-39] [D-40]
[D-41] [D-42] [D-43] [D-43]
[D-45] [D-46] [D-47] [D-48]
[D-49] [D-50] [D-51] [D-52]
[D-53] [D-54] [D-55] [D-56]
제1 유기 광전자 소자용 화합물과 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 예컨대 1:99 내지 99:1의 중량비로 포함될 수 있다. 상기 범위로 포함됨으로써 제1 유기 광전자 소자용 화합물의 전자 수송 능력과 제2 유기 광전자 소자용 화합물의 정공 수송 능력을 이용해 적절한 중량비를 맞추어 바이폴라 특성을 구현하여 효율과 수명을 개선할 수 있다. 상기 범위 내에서 예컨대 약 10:90 내지 90:10, 약 20:80 내지 80:20의 중량비로 포함될 수 있고, 예컨대 약 20:80 내지 약 70: 30, 약 20:80 내지 약 60:40, 그리고 약 30:70 내지 약 60:40의 중량비로 포함될 수 있다. 구체적인 일 예로, 40:60, 50:50, 또는 60:40의 중량비로 포함될 수 있다.
전술한 제1 유기 광전자 소자용 화합물 및 제2 유기 광전자 소자용 화합물 외에 1종 이상의 화합물을 더 포함할 수 있다.
전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물은 도펀트를 더 포함하는 조성물일 수 있다.
도펀트는 예컨대 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 적색, 녹색 또는 청색의 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 적색 또는 녹색 인광 도펀트일 수 있다.
도펀트는 유기 광전자 소자용 화합물 또는 조성물에 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며, 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.
도펀트의 일 예로 인광 도펀트를 들 수 있으며, 인광 도펀트의 예로는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 Z]
L15MX2
상기 화학식 Z에서, M은 금속이고, L15 및 X2는 서로 같거나 다르며 M과 착화합물을 형성하는 리간드이다.
상기 M은 예컨대 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 L15 및 X2는 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다.
전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물은 화학기상증착과 같은 건식 성막법에 의해 형성될 수 있다.
이하 상술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자 (100)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
양극(120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
음극(110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층(105)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다.
상기 유기층(105)는 발광층(130)을 포함하고, 발광층(130)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다.
도펀트를 더욱 포함하는 상기 유기 광전자 소자용 조성물은 예컨대 적색 발광 조성물일 수 있다.
발광층(130)은 예컨대 전술한 제1 유기 광전자 소자용 화합물과 제2 유기 광전자 소자용 화합물을 각각 인광 호스트로서 포함할 수 있다.
유기층은 발광층 외에 보조층을 더 포함할 수 있다.
상기 보조층은 예컨대 정공 보조층(140)일 수 있다.
도 2를 참고하면, 유기 발광 소자(200)는 발광층(130) 외에 정공 보조층(140)을 더 포함한다. 정공 보조층(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 주입 및/또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다.
상기 정공 보조층(140)은 예컨대 하기 그룹 E에 나열된 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
구체적으로 상기 정공 보조층(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 수송층, 및 상기 발광층(130)과 상기 정공 수송층 사이의 정공 수송 보조층을 포함할 수 있고, 하기 그룹 E에 나열된 화합물 중 적어도 하나는 상기 정공 수송 보조층에 포함될 수 있다.
[그룹 E]
상기 정공 수송 보조층에는 전술한 화합물 외에도 US5061569A, JP1993-009471A, WO1995-009147A1, JP1995-126615A, JP1998-095973A 등에 기재된 공지의 화합물 및 이와 유사한 구조의 화합물도 사용될 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에서는 도 1 또는 도 2에서 유기층(105)으로서 추가로 전자 수송층, 전자주입층, 전공주입층 등을 더 포함한 유기 발광 소자일 수도 있다.
유기 발광 소자(100, 200)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
이하 실시예를 통하여 상술한 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 권리범위를 제한하는 것은 아니다.
이하, 실시예 및 합성예에서 사용된 출발물질 및 반응물질은 특별한 언급이 없는 한, Sigma-Aldrich 社, TCI 社, tokyo chemical industry 또는 P&H tech에서 구입하였거나, 공지된 방법을 통해 합성하였다.
(유기 광전자 소자용 화합물의 제조)
본 발명의 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 화합물을 하기 단계를 통해 합성하였다.
합성예 1: 화합물 20의 합성
[반응식 1]
[합성예 1-a: 화합물 1-1의 합성]
메틸 2,3-디클로로벤조에이트 45.5g(222mmol)을 톨루엔 500ml, 증류수 20 0ml에 넣고 2-나프탈렌보론산 1당량, 다이클로로다이페닐포스피노페로센 팔라듐 0.05당량, 탄산칼륨 2.5당량을 넣고 질소 대기 하에서 가열 환류하였다. 6시간 후 반응액을 냉각시키고, 물층을 제거한 후, 유기층을 황산마그네슘 처리하여 건조 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 백색의 고체인 화합물 1-1(30.6g, 46%)을 얻었다.
[합성예 1-b: 화합물 1-2의 합성]
화합물 1-1을 무수 테트라하이드로퓨란 300ml에 넣고 0℃로 냉각 후 메틸마그네슘 브로마이드 2.5당량을 질소 대기 하에서 천천히 주입한다. 온도가 자연히 상온이 되도록 반응시킨 뒤, 4시간 후 물로 반응을 종료시킨다. 물층을 제거하여 얻어진 유기층을 건조시켜 화합물 1-2(30g, 98%)를 얻었다.
[합성예 1-c: 화합물 1-3의 합성]
화합물 1-2를 디클로로메탄 300ml에 넣고 0℃로 냉각 후 붕소 트라이플루오린화 에테르산 2.5당량을 질소 대기 하에서 천천히 주입한다. 온도가 자연히 상온이 되도록 반응시킨 뒤, 4시간 후 물로 반응을 종료시킨다. 물층을 제거하여 얻어진 유기층을 건조시킨 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 백색의 고체상태로 화합물 1-3(21g, 76%)을 얻었다.
[합성예 1-d: 화합물 1-4의 합성]
화합물 1-3을 자일렌 250ml에 넣고 다이클로로다이페닐-포스피노페로센 팔라듐 0.05당량, 비스피나콜라도 다이보론 1.2당량, 초산칼륨 2당량을 넣고 질소 대기 하에서 16시간 동안 가열 환류시켰다. 반응액을 실리카패드에 통과시켜 화합물 1-4를 정량적으로 얻었다.
[합성예 1-e: 화합물 20의 합성]
화합물 1-4를 1,4-다이옥산 200ml, 증류수 100ml에 넣고, 2-클로로-4-(3-디벤조퓨라닐)-6-페닐-1,3,5-트리아진 1당량, 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐 0.03당량, 탄산칼륨 2당량을 넣고 질소 대기 하에서 가열 환류하였다. 18시간 후 반응액을 냉각시키고, 물층을 제거한 후, 석출된 고체를 여과하고, 메탄올로 씻어주고 톨루엔으로 재결정하여 화합물 20(31g,73%)을 얻었다.
LC/MS [M+H] 566.22
합성예 2: 화합물 6의 합성
[반응식 2]
[합성예 2-a: 화합물 6의 합성]
합성예 1의 화합물 1-4에 2-클로로-4-(3-디벤조퓨라닐)-6-페닐-1,3,5-트리아진 대신에 2-클로로-4-(비페닐-4-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진을 사용하는 것을 제외하고 동일하게 합성하여 화합물 6(15g, 75%)을 얻었다.
LC/MS [M+H] 552.19
합성예 3: 화합물 10의 합성
[반응식 3]
[합성예 3-a: 화합물 3-2의 합성]
합성예 2에서 화합물 1-1에 메틸마그네슘 브로마이드 대신에 페닐마그네슘 브로마이드를 사용하는 것을 제외하고 동일하게 합성하여 화합물 3-2를 얻었다.
[합성예 3-b: 화합물 3-3의 합성]
합성예 1-c에서 화합물 1-2 대신에 중간체 3-2를 사용하는 것을 제외하고 동일하게 반응시킨다. 물층을 제거하여 얻어진 유기층을 건조시킨 후 메탄올로 재결정하여 백색의 고체인 화합물 3-3을 얻었다.
[합성예 3-c: 화합물 3-4의 합성]
합성예 1-d에서 화합물 1-3 대신에 중간체 3-3을 사용하는 것을 제외하고 동일하게 반응하여 화합물 3-4를 얻었다.
[합성예 3-d: 화합물 10의 합성]
합성예 1-e에서 화합물 1-4 대신에 중간체를 3-4를 사용하는 것을 제외하고 동일하게 합성하여 화합물 10(17.3g, 68%)을 얻었다.
LC/MS [M+H] 676.24
합성예 4: 화합물 5의 합성
[반응식 4]
[합성예 4-a: 화합물 5의 합성]
합성예 3의 화합물 3-4에 2-클로로-4-(비페닐-4-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진 대신에 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진을 사용하는 것을 제외하고 동일하게 합성하여 화합물 5(12.3g, 62%)를 얻었다.
LC/MS [M+H] 600.07
합성예 5: 화합물 51의 합성
[반응식 5]
[합성예 5-a: 화합물 5-1-a의 합성]
2,7-디브로모나프탈렌 28.6g과 1.1당량의 페닐보론산을 400ml의 1,4-다이옥산에 녹이고 0.05당량의 다이클로로다이페닐포스피노페로센 팔라듐과 과량의 Ba(OH)2 수용액을 넣고 질소 대기 하에서 가열 환류하였다. 반응이 종료된 후 암모늄클로라이드 수용액과 디클로로메탄으로 추출하여 얻어진 유기층을 건조 및 컬럼 정제하여 백색의 화합물 5-1-a(14.4, 51%)를 얻었다.
[합성예 5-b: 화합물 5-1-b의 합성]
합성예 1-d에서 화합물 1-3 대신에 화합물 5-1-a를 사용하는 것을 제외하고 동일하게 합성하여 화합물 5-1-b를 얻었다.
[합성예 5-c: 화합물 5-1의 합성]
합성예 1-a에서 2-나프탈렌보론산 대신에 화합물 5-1-b를 사용하는 것을 제외하고 동일하게 반응시켜 화합물 5-1(6g, 32%)을 얻었다.
[합성예 5-d: 화합물 5-2의 합성]
합성예 1-b에서 화합물 1-1 대신에 화합물 5-1을 사용하는 것을 제외하고 동일하게 반응하여 화합물 5-2를 얻었다.
[합성예 5-e: 화합물 5-3의 합성]
합성예 1-c에서 화합물 1-2 대신에 화합물 5-2을 사용하는 것을 제외하고 동일하게 합성하여 화합물 5-3(4g, 68%)을 얻었다.
[합성예 5-f: 화합물 5-4의 합성]
합성예 1-d에서 화합물 1-3 대신에 화합물 5-3을 사용하는 것을 제외하고 동일하게 합성하여 화합물 5-4를 얻었다.
[합성예 5-g: 화합물 51의 합성]
합성예 1-e에서 중간체 중간체 1-4 대신에 중간체를 5-4를 사용하는 것을 제외하고 동일하게 합성하여 화합물 51(5g, 72%)을 얻었다.
LC/MS [M+H] 627.99
비교합성예 1: 화합물 a의 합성
2,4-디클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진, 0.6당량의 (4-(피리딘-3-일)페닐) 보로닉산, 테트라키스페닐포스핀팔라듐(0) 0.05당량, 탄산칼륨 2.5당량을 톨루엔 200ml, 물 100ml에 넣고 2시간 가열 환류 교반하였다. 반응 종결 후 용액을 분액 깔때기에 옮겨서 디클로로메탄으로 추출하고, 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 11-1(50%)을 얻었다.
합성예 1의 스텝 4에서 2-클로로-4-(비페닐-4-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진 대신 중간체 11-1을 사용하는 것을 제외하고 동일하게 합성하여 화합물 a를 얻었다.
LC/MS [M+H] 553.72
비교합성예 2: 화합물 b의 합성
합성예 1의 스텝 4에서 중간체 1-3 대신에 4-브로모-9,9-디메틸플루오렌 12g(44 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 동일하게 합성하여 화합물 b를 얻었다.
LC/MS [M+H] 502.21
비교합성예 3: 화합물 c의 합성
합성예 1에서 출발물질로 메틸 2,3-디클로로벤조에이트 대신에 메틸 2-브로로-5-클로로벤조에이트를 사용하는 것을 제외하고 동일하게 합성하여 화합물 c를 얻었다.
LC/MS [M+H] 552.27
(유기 발광 소자의 제작)
실시예 1
ITO(Indium tin oxide)가 1,500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 화합물 A를 진공 증착하여 700Å 두께의 정공 주입층을 형성하고 상기 주입층 상부에 화합물 B를 50Å의 두께로 증착한 후, 화합물 C를 1,020Å의 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 정공수송층 상부에 합성예 1의 화합물 20을 호스트로 사용하고 도펀트로 [Ir(piq)2acac]를 2wt%로 도핑하여 진공 증착으로 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 D와 Liq를 동시에 1:1 비율로 진공 증착하여 300Å 두께의 전자수송층을 형성하고 상기 전자수송층 상부에 Liq 15Å과 Al 1,200Å을 순차적으로 진공 증착하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.
상기 유기발광소자는 5층의 유기 박막층을 가지는 구조로 되어 있으며, 구체적으로 다음과 같다.
ITO/화합물A(700Å)/화합물B(50Å)/화합물C(1,020Å)/EML[화합물20: [Ir(piq)2acac](2wt%)](400Å)/화합물D:Liq(300Å)/Liq(15Å)/Al(1,200Å)의 구조로 제작하였다.
화합물 A: N4,N4'-diphenyl-N4,N4'-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphenyl-4,4'-diamine
화합물 B: 1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile(HAT-CN),
화합물 C: N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine
화합물 D: 8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline
실시예 2 내지 7, 비교예 1 내지 3
하기 표 1 및 2에 기재한 바와 같이 호스트와 그 비율을 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 2 내지 7, 비교예 1 내지 3의 소자를 제작하였다.
평가: 수명 상승 효과 확인
상기 실시예 1 내지 실시예 7, 비교예 1 내지 비교예 3에 따른 유기발광소자의 발광효율 및 수명 특성을 평가하였다. 구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 1 및 2와 같다.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광효율 측정
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10mA/cm2)의 전류 효율(cd/A)을 계산하였다.
(4) 수명 측정
제조된 유기발광소자에 대해 폴라로닉스 수명측정 시스템을 사용하여 실시예 1 내지 7, 비교예 1 내지 비교예 3의 소자를 초기휘도(cd/m2)를 6,000cd/m2로 발광시키고 시간경과에 따른 휘도의 감소를 측정하여 초기 휘도 대비 95%로 휘도가 감소된 시점을 T95 수명으로 측정하였다.
(5) 수명비(%) 계산
단일 호스트 평가 또는 동일한 제2호스트를 적용한 혼합 호스트의 수명비를 각각 실시예 1과 실시예 3을 기준으로 비교 평가하였다.
| 구분 | 단독 호스트 | T95(%) |
| 실시예 1 | 화합물 20 | 100% |
| 실시예 2 | 화합물 6 | 120% |
| 비교예 1 | 화합물 a | 11% |
| 구분 | 호스트 | T95(%) | 효율(%) | ||
| 제1 호스트 |
제2 호스트 |
제1, 제2 호스트 비율 |
|||
| 실시예 3 | 화합물 6 | B-23 | 5:5 | 164% | 112% |
| 실시예 4 | 화합물 6 | C-2 | 5:5 | 193% | 117% |
| 실시예 5 | 화합물 6 | D-41 | 5:5 | 190% | 118% |
| 실시예 6 | 화합물 10 | C-2 | 5:5 | 105% | 111% |
| 실시예 7 | 화합물 5 | C-2 | 5:5 | 118% | 115% |
| 비교예 2 | 화합물 b | C-2 | 5:5 | 43% | 97% |
| 비교예 3 | 화합물 c | C-2 | 5:5 | 100% | 100% |
표 1 및 2를 참고하면, 본 발명에 따른 화합물은 비교 화합물 대비 수명 및 효율이 크게 개선된 것을 확인할 수 있다.
실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다.
100, 200: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 보조층
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 보조층
Claims (14)
- 하기 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고,
Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일렌기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일렌기이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, 페닐기이거나, 또는
R3 및 R4는 서로 연결되어 시클로펜틸기를 형성하고,
R5 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이며,
상기 "치환"은 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C5 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. - 제1항에 있어서,
상기 Z1 내지 Z3은 각각 N인 유기 광전자 소자용 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기인 유기 광전자 소자용 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 *-L1-R1 및 *-L2-R2는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환기 중에서 선택된 어느 하나인 유기 광전자 소자용 화합물:
[그룹 Ⅰ]
상기 그룹 Ⅰ에서, *은 함질소 육각환과의 연결 지점이다. - 삭제
- 제1항에 있어서,
하기 그룹 1에 나열된 화합물 중에서 선택되는 하나인 유기 광전자 소자용 화합물:
[그룹 1]
[1] [2] [3] [4] [5]
[6] [7] [8] [9] [10]
[11] [12] [13] [14] [15]
[16] [17] [18] [19] [20]
[21] [22] [23] [24] [25]
[26] [27] [28] [29] [30]
[31] [32] [33] [34] [35]
[36] [37] [38] [39] [40]
[41] [42] [43] [44] [45]
[46] [47] [48] [49] [50]
[51]
.
- 제1 유기 광전자 소자용 화합물 및 제2 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하고,
상기 제1 유기 광전자 소자용 화합물은 제1항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물이며,
상기 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 2; 또는 하기 화학식 3 및 화학식 4의 조합; 또는 하기 화학식 5 및 화학식 6의 조합; 또는 하기 화학식 7 및 화학식 8의 조합으로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Rb 및 R9 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
m은 0 내지 2의 정수이고;
[화학식 3] [화학식 4]
상기 화학식 3 및 4에서,
Y3 및 Y4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
a1* 내지 a4* 중 인접한 둘은 각각 b1* 및 b2*와 연결되고,
a1* 내지 a4* 중 b1* 및 b2*와 연결되지 않은 나머지는 각각 독립적으로 C-La-Rc 이고,
La, L5 및 L6은 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Rc 및 R15 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고;
[화학식 5] [화학식 6]
상기 화학식 5 및 화학식 6에서,
Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
a5* 내지 a8* 중 인접한 둘은 각각 b3* 및 b4*와 연결되고,
a5* 내지 a8* 중 b3* 및 b4*와 연결되지 않은 나머지는 각각 독립적으로 C-Lb-Rd 이고,
Lb 및 L7 내지 L10는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
Rd 및 R19 내지 R22는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
Rd 및 R19 내지 R22 중 적어도 하나는 하기 화학식 A로 표현되는 기이고,
[화학식 A]
상기 화학식 A에서,
Lc 및 Ld는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Re 및 Rf는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
*은 Lb 및 L7 내지 L10와의 연결 지점이고;
[화학식 7] [화학식 8]
상기 화학식 7 및 8에서,
X1 은 O 또는 S 이고,
a9* 내지 a12* 중 인접한 둘은 각각 b5* 및 b6*와 연결되고,
a9* 내지 a12* 중 b5* 및 b6*와 연결되지 않은 나머지는 각각 독립적으로 C-Le-Rg 이고,
Le, 및 L11 내지 L14는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Rg 및 R23 내지 R26은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
Rg 및 R23 내지 R26 중 적어도 하나는 하기 화학식 B로 표현되는 기이고,
[화학식 B]
상기 화학식 B에서,
Lf 및 Lg는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Rh 및 Ri는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
*은 Le 및 L11 내지 L14와의 연결 지점이다. - 제7항에 있어서,
상기 화학식 2는 하기 화학식 2-8로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 2-8]
상기 화학식 2-8에서,
R9 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이고,
*-L3-Y1 및 *-L4-Y2는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅱ에 나열된 치환기 중 하나이며,
[그룹 Ⅱ]
상기 그룹 Ⅱ에서, *은 연결 지점이다. - 제7항에 있어서,
상기 화학식 3 및 화학식 4의 조합은 하기 화학식 3C로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 3C]
상기 화학식 3C에서,
La1 및 La2는 단일결합이고,
L5 및 L6은 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴렌기이고,
R15 내지 R18, Rc1 및 Rc2는 각각 수소이며,
Y3 및 Y4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다. - 제7항에 있어서,
상기 화학식 5 및 화학식 6의 조합은 하기 화학식 5A-2로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 5A-2]
상기 화학식 5A-2에서,
Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이고,
L7, L8, Lb7 및 Lb8은 단일결합이고, Lc 및 Ld는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴렌기이고,
R19, R20, Rd7 및 Rd8은 각각 수소이며,
Re 및 Rf는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다. - 제7항에 있어서,
상기 화학식 7 및 화학식 8의 조합은 하기 화학식 7F-2로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 7F-2]
상기 화학식 7F-2에서,
X1은 O 또는 S이고,
L11, L12, Le11 및 Le12는 단일결합이고,
Lg 및 Lf는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴렌기이고,
R23, R24, Rg11 및 Rg12는 각각 수소이며,
Rh 및 Ri는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다. - 서로 마주하는 양극과 음극,
상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고,
상기 유기층은 제1항 내지 제4항 및 제6항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물; 또는
제7항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자. - 제12항에 있어서,
상기 유기층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물 또는 상기 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자. - 제12항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치.
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