KR20220061720A - 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents
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Abstract
화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
상기 화학식 1 및 2에 대한 내용은 명세서에서 정의한 바와 같다.
상기 화학식 1 및 2에 대한 내용은 명세서에서 정의한 바와 같다.
Description
유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 유기 발광 소자는 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 유기 발광 소자의 성능은 전극 사이에 위치하는 유기 재료에 의해 많은 영향을 받는다.
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.
[화학식 1] [화학식 2]
상기 화학식 1 및 화학식 2에서,
X는 O 또는 S이고,
a1* 내지 a4*는 각각 독립적으로 연결 탄소 (C) 또는 CRa이고,
화학식 1의 a1* 내지 a4* 중 인접한 둘은 화학식 2의 *와 연결되고
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
Ra, R1 및 Ar3 내지 Ar6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기이고,
Ar3 내지 Ar6 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기이다.
다른 구현예에 따르면, 제1 유기 광전자 소자용 화합물, 및 제2 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
상기 제1 유기 광전자 소자용 화합물은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물이며, 상기 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 3; 또는 하기 화학식 4 및 화학식 5의 조합으로 표현될 수 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Rb 및 R2 내지 R11은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
m은 0 내지 2의 정수이고;
[화학식 4] [화학식 5]
상기 화학식 4 및 5에서,
Y3 및 Y4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
b1* 내지 b4*는 각각 독립적으로 연결 탄소 (C) 또는 C-La-Rc 이고,
화학식 4의 b1* 내지 b4* 중 인접한 둘은 각각 화학식 5의 *와 연결되고,
La, L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Rb 및 R12 내지 R19는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다.
또 다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
도 1 내지 도 4는 각각 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 시아노기, 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C5 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서, 탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 p-오비탈을 가지면서, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 포함하고, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태, 예컨대 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등을 포함하며, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리, 예컨대 플루오레닐기 등을 포함할 수 있다.
아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 헤테로아릴기를 포함하는 상위 개념으로서, 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 탄소 (C) 대신 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.
일 예로 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개 함유하는 것을 의미한다. 2 이상의 헤테로아릴기는 시그마 결합을 통하여 직접 연결되거나, 상기 헤테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 o-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표현된다.
[화학식 1] [화학식 2]
상기 화학식 1 및 화학식 2에서,
X는 O 또는 S이고,
a1* 내지 a4*는 각각 독립적으로 연결 탄소 (C) 또는 CRa이고,
화학식 1의 a1* 내지 a4* 중 인접한 둘은 화학식 2의 *와 연결되고
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
Ra, R1 및 Ar3 내지 Ar6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기이고,
Ar3 내지 Ar6 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기이다.
화학식 1로 표현되는 화합물은 카바졸 및 벤조퓨란 (또는 벤조티오펜)이 융합된 골격을 포함하고, 상기 카바졸 모이어티의 N 방향으로 ortho-페닐렌 링커를 통해 트리아진이 치환된 구조를 갖는다.
또한, 상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 카바졸 및 벤조퓨란 (또는 벤조티오펜)이 융합된 골격에 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기가 치환된 구조를 갖는다.
이와 같이 ortho-페닐렌 링커를 통해 트리아진이 치환되는 경우 트리아진이 전체 화합물의 ET 특성을 극대화시켜, 이를 적용한 유기 발광 소자의 구동을 당기고 효율을 극대화할 수 있다.
또한, 카바졸 및 벤조퓨란 (또는 벤조티오펜)이 융합된 골격에 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기를 도입함으로써 HOMO 구름을 확장시켜, 이를 적용한 유기 발광 소자의 수명 성능도 확보할 수 있다.
상기 화학식 1 및 화학식 2의 조합은 벤조퓨란 (또는 벤조티오펜)의 융합 위치에 따라 하기 화학식 1A 내지 화학식 1F 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 1A] [화학식 1B]
[화학식 1C] [화학식 1D]
[화학식 1E] [화학식 1F]
상기 화학식 1A 내지 화학식 1F에서,
X, Ar1 내지 Ar6, 및 R1의 정의는 전술한 바와 같고,
Ra1 내지 Ra4는 각각 독립적으로 전술한 Ra의 정의와 같다.
상기 화학식 1 및 화학식 2의 조합은 카바졸에 벤조퓨란 (또는 벤조티오펜)이 융합된 골격에 도입되는 치환기의 위치에 따라 하기 화학식 1A-Ⅰ 내지 화학식 1F-Ⅰ 및 화학식 1A-Ⅱ 내지 화학식 1F-Ⅱ 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 1A-Ⅰ] [화학식 1B-Ⅰ]
[화학식 1C-Ⅰ] [화학식 1D-Ⅰ]
[화학식 1E-Ⅰ] [화학식 1F-Ⅰ]
[화학식 1A-Ⅱ] [화학식 1B-Ⅱ]
[화학식 1C-Ⅱ] [화학식 1D-Ⅱ]
[화학식 1E-Ⅱ] [화학식 1F-Ⅱ]
상기 화학식 1A-Ⅰ 내지 화학식 1F-Ⅰ 및 화학식 1A-Ⅱ 내지 화학식 1F-Ⅱ에서,
X, Ar1, Ar2, 및 R1의 정의는 전술한 바와 같고,
Ar3 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기이다.
일 예로 화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표현되는 화합물은 상기 화학식 1A-Ⅰ, 화학식 1B-Ⅰ, 화학식 1C-Ⅰ, 화학식 1E-Ⅰ, 화학식 1F-Ⅰ, 화학식 1A-Ⅱ, 화학식 1B-Ⅱ 및 화학식 1F-Ⅱ 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
구체적인 일 예로 화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표현되는 화합물은 상기 화학식 1A-Ⅰ, 화학식 1B-Ⅰ 및 화학식 1F-Ⅰ 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
더욱 구체적인 일 예로 상기 화학식 1A-Ⅰ 내지 화학식 1F-Ⅰ는 Ar5의 치환 위치에 따라 하기 화학식 1A-Ⅰ-1 내지 화학식 1A-Ⅰ-4, 화학식 1B-Ⅰ-1 내지 화학식 1B-Ⅰ-4, 화학식 1C-Ⅰ-1 내지 화학식 1C-Ⅰ-4, 화학식 1D-Ⅰ-1 내지 화학식 1D-Ⅰ-4, 화학식 1E-Ⅰ-1 내지 화학식 1E-Ⅰ-4, 및 화학식 1F-Ⅰ-1 내지 화학식 1F-Ⅰ-4 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 1A-Ⅰ-1] [화학식 1A-Ⅰ-2]
[화학식 1A-Ⅰ-3] [화학식 1A-Ⅰ-4]
[화학식 1B-Ⅰ-1] [화학식 1B-Ⅰ-2]
[화학식 1B-Ⅰ-3] [화학식 1B-Ⅰ-4]
[화학식 1C-Ⅰ-1] [화학식 1C-Ⅰ-2]
[화학식 1C-Ⅰ-3] [화학식 1C-Ⅰ-4]
[화학식 1D-Ⅰ-1] [화학식 1D-Ⅰ-2]
[화학식 1D-Ⅰ-3] [화학식 1D-Ⅰ-4]
[화학식 1E-Ⅰ-1] [화학식 1E-Ⅰ-2]
[화학식 1E-Ⅰ-3] [화학식 1E-Ⅰ-4]
[화학식 1F-Ⅰ-1] [화학식 1F-Ⅰ-2]
[화학식 1F-Ⅰ-3] [화학식 1F-Ⅰ-4]
상기 화학식 1A-Ⅰ-1 내지 화학식 1A-Ⅰ-4, 화학식 1B-Ⅰ-1 내지 화학식 1B-Ⅰ-4, 화학식 1C-Ⅰ-1 내지 화학식 1C-Ⅰ-4, 화학식 1D-Ⅰ-1 내지 화학식 1D-Ⅰ-4, 화학식 1E-Ⅰ-1 내지 화학식 1E-Ⅰ-4, 및 화학식 1F-Ⅰ-1 내지 화학식 1F-Ⅰ-4에서,
X, Ar1, Ar2, Ar5 및 R1의 정의는 전술한 바와 같다.
일 실시예에서, 상기 화학식 1 및 화학식 2의 조합은 상기 화학식 1A-Ⅰ-4, 화학식 1B-Ⅰ-4 및 화학식 1F-Ⅰ-4 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
일 실시예에서, 상기 Ar3 내지 Ar6 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기일 수 있다.
일 실시예에서, 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기일 수 있다.
구체적인 일 실시예에서, 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기이고, 상기 Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기일 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1의 
은 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 기에서 선택될 수 있다.
[그룹 Ⅰ]
상기 그룹 Ⅰ에서, *은 연결 지점이다.
상기 화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물의 가장 구체적인 일 실시예로는 하기 그룹 1에 나열된 화합물을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 1]
다른 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 조성물은 제1 유기 광전자 소자용 화합물, 및 제2 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하고, 상기 제1 유기 광전자 소자용 화합물은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물이며, 상기 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 3; 또는 하기 화학식 4 및 화학식 5의 조합으로 표현될 수 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Rb 및 R2 내지 R11은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
m은 0 내지 2의 정수이고;
[화학식 4] [화학식 5]
상기 화학식 4 및 5에서,
Y3 및 Y4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
b1* 내지 b4*는 각각 독립적으로 연결 탄소 (C) 또는 C-La-Rc 이고,
화학식 4의 b1* 내지 b4* 중 인접한 둘은 각각 화학식 5의 *와 연결되고,
La, L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Rb 및 R12 내지 R19는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다.
상기 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 제1 유기 광전자 소자용 화합물과 함께 발광층에 사용되어 전하의 이동성을 높이고 안정성을 높임으로써 발광 효율 및 수명 특성을 개선시킬 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 3의 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 또는 치환 또는 비치환된 피리디닐기이고,
상기 화학식 3의 L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이며,
상기 화학식 3의 R2 내지 R11은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이며,
m은 0 또는 1일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 3의 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C4 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-15 중 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 3-1] [화학식 3-2] [화학식 3-3]
[화학식 3-4] [화학식 3-5] [화학식 3-6]
[화학식 3-7] [화학식 3-8] [화학식 3-9]
[화학식 3-10] [화학식 3-11] [화학식 3-12]
[화학식 3-13] [화학식 3-14] [화학식 3-15]
상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-15에서, R2 내지 R11은 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이고, *-L1-Y1 및 *-L2-Y2는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅱ에 나열된 치환기 중 하나일 수 있다.
[그룹 Ⅱ]
상기 그룹 Ⅱ에서, *은 연결 지점이다.
일 실시예에서, 상기 화학식 3은 상기 화학식 3-8로 표현될 수 있다.
또한, 상기 화학식 3-8의 *-L1-Y1 및 *-L2-Y2는 각각 독립적으로 상기 그룹 Ⅱ에서 선택될 수 있으며, 예컨대 C-1, C-2, C-3, C-15 및 C-23 중 어느 하나일 수 있다.
가장 구체적인 일 실시예에서 상기 *-L1-Y1 및 *-L2-Y2는 모두 상기 그룹 Ⅱ의 C-1, C-2 또는 C-3로 표현될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 예로, 상기 화학식 4 및 화학식 5의 조합으로 표현되는 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 화학식 4A, 화학식 4B, 화학식 4C, 화학식 4D 및 화학식 4E 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 4A] [화학식 4B] [화학식 4C]
[화학식 4D] [화학식 4E]
상기 화학식 4A 내지 화학식 4E에서, Y3, Y4, L3, L4, 및 R12 내지 R19는 전술한 바와 같고,
La1 내지 La4은 전술한 L3 및 L4의 정의와 같으며,
Rc1 내지 Rc4은 전술한 R12 내지 R19의 정의와 같다.
예컨대, 상기 화학식 4 및 5의 Y3 및 Y4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고,
Rc1 내지 Rc4 및 R12 내지 R19는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 화학식 4 및 5의 Y3 및 Y4는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅲ에 나열된 치환기에서 선택될 수 있다.
[그룹 Ⅲ]
상기 그룹 Ⅲ에서, *은 각각 L3 및 L4와의 연결 지점이다.
일 실시예에서, 상기 Rc1 내지 Rc4 및 R12 내지 R19는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
예컨대 상기 Rc1 내지 Rc4 및 R12 내지 R19는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있으며,
구체적인 일 실시예에서, 상기 Rc1 내지 Rc4은 각각 수소이고, R12 내지 R19는 각각 독립적으로 수소, 또는 페닐기일 수 있다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 화학식 3-8로 표현될 수 있으며, 상기 화학식 3-8의 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고, L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고, R2 내지 R11은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
본 발명의 구체적인 다른 일 실시예에서, 상기 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 화학식 4C로 표현될 수 있으며, 상기 화학식 4C의 La1 및 La2는 단일결합이고, L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일결합이거나 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴렌기이고, R12 내지 R19, Rc1 및 Rc2는 각각 수소이며, Y3 및 Y4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기일 수 있다.
예컨대 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 그룹 2에 나열된 화합물에서 선택된 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 2]
[A-1] [A-2] [A-3] [A-4] [A-5]
[A-6] [A-7] [A-8] [A-9] [A-10]
[A-11] [A-12] [A-13] [A-14] [A-15]
[A-16] [A-17] [A-18] [A-19] [A-20]
[A-21] [A-22] [A-23] [A-24] [A-25]
[A-26] [A-27] [A-28] [A-29] [A-30]
[A-31] [A-32] [A-33] [A-34] [A-35]
[A-36] [A-37] [A-38] [A-39] [A-40]
[A-41] [A-42] [A-43] [A-44] [A-45]
[A-46] [A-47] [A-48] [A-49] [A-50]
[A-51] [A-52] [A-53] [A-54] [A-55]
[A-56] [A-57] [A-58] [A-59] [A-60]
[A-61] [A-62] [A-63] [A-64] [A-65]
[A-66] [A-67] [A-68] [A-69] [A-70]
[A-71] [A-72] [A-73] [A-74] [A-75]
[A-76] [A-77] [A-78] [A-79] [A-80]
[A-81] [A-82] [A-83] [A-84] [A-85]
[A-86] [A-87] [A-88] [A-89] [A-90]
[A-91] [A-92] [A-93] [A-94] [A-95]
[A-96] [A-97] [A-98] [A-99] [A-100]
[A-101] [A-102] [A-103] [A-104] [A-105]
[A-106] [A-107] [A-108] [A-109] [A-110]
[A-111] [A-112] [A-113] [A-114] [A-115]
[A-116] [A-117] [A-118] [A-119] [A-120]
[A-121] [A-122] [A-123] [A-124] [A-125]
[A-126] [A-127] [A-128] [A-129] [A-130]
[A-131] [A-132] [A-133] [A-134] [A-135]
[A-136] [A-137] [A-138]
[B-1] [B-2] [B-3] [B-4]
[B-5] [B-6] [B-7] [B-8]
[B-9] [B-10] [B-11] [B-12]
[B-13] [B-14] [B-15] [B-16]
[B-17] [B-18] [B-19] [B-20]
[B-21] [B-22] [B-23] [B-24]
[B-25] [B-26] [B-27] [B-28]
[B-29] [B-30] [B-31] [B-32]
[B-33] [B-34] [B-35] [B-36]
[B-37] [B-38] [B-39] [B-40]
[B-41] [B-42] [B-43] [B-44]
[B-45] [B-46] [B-47] [B-48]
[B-49] [B-50] [B-51] [B-52]
[B-53] [B-54] [B-55] [B-56]
제1 유기 광전자 소자용 화합물과 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 예컨대 1:99 내지 99:1의 중량비로 포함될 수 있다. 상기 범위로 포함됨으로써 제1 유기 광전자 소자용 화합물의 전자 수송 능력과 제2 유기 광전자 소자용 화합물의 정공 수송 능력을 이용해 적절한 중량비를 맞추어 바이폴라 특성을 구현하여 효율과 수명을 개선할 수 있다. 상기 범위 내에서 예컨대 약 10:90 내지 90:10, 약 10:90 내지 80:20의 중량비로 포함될 수 있고, 예컨대 약 10:90 내지 약 70: 30, 약 10:90 내지 약 60:40, 그리고 약 10:90 내지 약 50:50의 중량비로 포함될 수 있다. 구체적인 일 예로, 20:80, 30:70, 또는 40:60의 중량비로 포함될 수 있다.
전술한 제1 유기 광전자 소자용 화합물 및 제2 유기 광전자 소자용 화합물 외에 1종 이상의 화합물을 더 포함할 수 있다.
전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물은 도펀트를 더 포함하는 조성물일 수 있다.
도펀트는 예컨대 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 적색, 녹색 또는 청색의 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 적색 또는 녹색 인광 도펀트일 수 있다.
도펀트는 유기 광전자 소자용 화합물 또는 조성물에 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며, 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.
도펀트의 일 예로 인광 도펀트를 들 수 있으며, 인광 도펀트의 예로는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 Z]
L5MX1
상기 화학식 Z에서, M은 금속이고, L5 및 X1는 서로 같거나 다르며 M과 착화합물을 형성하는 리간드이다.
상기 M은 예컨대 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 L5 및 X1는 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다.
전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물은 화학기상증착과 같은 건식 성막법에 의해 형성될 수 있다.
이하 상술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1 내지 도 4는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자 (100)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
양극(120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
음극(110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층(105)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다.
상기 유기층(105)는 발광층(130)을 포함하고, 발광층(130)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다.
도펀트를 더욱 포함하는 상기 유기 광전자 소자용 조성물은 예컨대 적색 발광 조성물일 수 있다.
발광층(130)은 예컨대 전술한 제1 유기 광전자 소자용 화합물과 제2 유기 광전자 소자용 화합물을 각각 인광 호스트로서 포함할 수 있다.
유기층은 발광층 외에 전하 수송 영역을 더 포함할 수 있다.
상기 전하 수송 영역은 예컨대 정공 수송 영역(140)일 수 있다.
도 2를 참고하면, 유기 발광 소자(200)는 발광층(130) 외에 정공 수송 영역 (140)을 더 포함한다. 정공 수송 영역(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 주입 및/또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다. 구체적으로 상기 정공 수송 영역(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 수송층, 및 상기 발광층(130)과 상기 정공 수송층 사이의 정공 수송 보조층을 포함할 수 있고, 하기 그룹 E에 나열된 화합물 중 적어도 하나는 상기 정공 수송층, 및 정공 수송 보조층 중 적어도 하나의 층에 포함될 수 있다.
[그룹 E]
상기 정공 수송 영역에는 전술한 화합물 외에도 US5061569A, JP1993-009471A, WO1995-009147A1, JP1995-126615A, JP1998-095973A 등에 기재된 공지의 화합물 및 이와 유사한 구조의 화합물도 사용될 수 있다.
또한, 상기 전하 수송 영역은 예컨대 전자 수송 영역(150)일 수 있다.
도 3을 참고하면, 유기 발광 소자(300)는 발광층(130) 외에 전자 수송 영역(150)을 더 포함한다. 전자 수송 영역(150)은 음극(110)과 발광층(130) 사이의 전자 주입 및/또는 전자 이동성을 더욱 높이고 정공을 차단할 수 있다.
구체적으로 상기 전자 수송 영역(150)은 음극(110)과 발광층(130) 사이의 전자 수송층, 및 상기 발광층(130)과 상기 전자 수송층 사이의 전자 수송 보조층을 포함할 수 있고, 하기 그룹 F에 나열된 화합물 중 적어도 하나는 상기 전자 수송층, 및 전자 수송 보조층 중 적어도 하나의 층에 포함될 수 있다.
[그룹 F]
본 발명의 일 구현예는 도 1에서와 같이 유기층(150)으로서 발광층(130)을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 구현예는 도 2에서와 같이 유기층(150)으로서 발광층(130) 외에 정공 수송 영역(140)을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 구현예는 도 3에서와 같이 유기층(150)으로서 발광층(130) 외에 전자 수송 영역(150)을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 구현예는 도 4에서와 같이 유기층(150)으로서 발광층(130) 외에 정공 수송 영역(140) 및 전자 수송 영역(150)을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 구현예에서는 도 1 내지 도 4 각각에서 유기층(105)으로서 발광층(130) 외에 추가로 전자주입층(미도시), 정공주입층(미도시) 등을 더 포함한 유기 발광 소자일 수도 있다.
유기 발광 소자(100, 200, 300, 400)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
이하 실시예를 통하여 상술한 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 권리범위를 제한하는 것은 아니다.
이하, 실시예 및 합성예에서 사용된 출발물질 및 반응물질은 특별한 언급이 없는 한, Sigma-Aldrich 社, TCI 社, tokyo chemical industry 또는 P&H tech에서 구입하였거나, 공지된 방법을 통해 합성하였다.
(유기 광전자 소자용 화합물의 제조)
본 발명의 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 화합물을 하기 단계를 통해 합성하였다.
합성예 1: 화합물 1의 합성
1단계: 중간체 M-1의 합성
[반응식 1]
2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 49g (142.5 mmol), (2-fluorophenyl)boronic acid 18g(128.6 mmol)을 넣고 Dioxane 400ml를 가하여 용해시킨 후 K2CO3 53g(383mmol)을 녹인 수용액 132ml를 첨가시키고 교반한다. 여기에 Pd(PPh3)4 7.43g(6.43mmol)을 가한 후 질소분위기 하에서 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 생성된 고체를 감압 여과하여 분리하고, toluene에 녹여 재결정 하여 목적 화합물 중간체 M-1 (39g, 수율 75%)을 얻었다.
LC-MS M+H: 404.4g/mol
2단계: 중간체 M-2의 합성
[반응식 2]
4-bromodibenzofuran 75g (305 mmol), phenylboronic acid 45g(365 mmol)을 넣고 tetrahydrofuran 760ml를 가하여 용해시킨 후 K2CO3 126.5g(915mmol)을 녹인 수용액 381ml를 첨가시키고 교반한다. 여기에 Pd(PPh3)4 17.62g(15.25mmol)을 가한 후 질소분위기 하에서 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 ethylacetate(EA)로 추출한 다음 magnesium sulfate anhydrous로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 목적 화합물 중간체 M-1 (73.12g, 수율 98%) 얻었다.
LC-MS M+H : 245.01g/mol
3단계: 중간체 M-3의 합성
[반응식 3]
중간체 M-2 73.12g(mmol)을 넣고 tetrahydrofuran(750ml)을 가하여 용해시키고 -78℃로 냉각한 후 질소 분위기 하에서 교반하였다. 여기에 2.5M n-BuLi in n-Hexane 용액 192ml(479mmol)을 천천히 가한 후 상온, 질소분위기 하에서 6시간 동안 교반하였다. 반응액을 -78℃로 냉각하고 여기에 tetrahydrofuran(100ml)에 녹인 Iodine 121.57g(479mmol)을 천천히 가한 후 상온, 질소분위기 하에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 ethylacetate(EA)로 추출한 다음 magnesium sulfate anhydrous로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 목적 화합물인 중간체 M-3 (64.62g, 수율 85%) 얻었다.
LC-MS M+H : 372.2 g/mol,
4단계: 중간체 M-4의 합성
[반응식 4]
중간체 M-3 (40g, 174.6mmol), 2-chloroaniline(26.7g, 209.5mmol), NaOtBu(25.2g, 261.8mmol) 및 Pd2(dba)3 (8g, 8.7mmol)을 toluene 873ml에 넣고 현탁시킨 후 50wt% P(t-Bu)3(10.6ml, 26.2mmol)을 넣고 질소분위기 하에서 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응액에 증류수를 넣고 혼합물을 분리하였다. 이렇게 얻어진 생성물을 toluene에 녹인 후 재결정하여 중간체 M-4 (43.3g, 수율 67%)을 얻었다.
LC-MS M+H : 369.85 g/mol,
5단계: 중간체 M-5의 합성
[반응식 5]
중간체 M-4 (29.6g, 80.17mmol), Cs2CO3 (78.36g, 240.51mmol), PCy3·HBF4 (6.02g, 16.34mmol) 및 Pd(OAc)2 (1.84g, 8.17mmol)을 dimethylacetamide 800ml에 넣고 질소분위기 하에서 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종결후 반응액에 증류수를 넣고 혼합물을 분리하였다. 이렇게 얻어진 생성물을 toluene에 녹인 후 재결정하여 중간체 M-5 (13.9g, 수율 52%)을 얻었다.
LC-MS M+H : 333.39 g/mol,
6단계: 화합물 1의 합성
[반응식 6]
질소 환경에서 중간체 M-5(2g, 6mmol)와 중간체 M-1 (3.63g, 9.01mmol)을 dimethylformamide (DMF) 21ml에 녹인 후, 여기에 potassuim phosphate tribasic (3.19g, 15.01mmol)을 넣고 12시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 종결 후 반응액에 증류수를 넣고 생성된 고체를 필터한다. 이렇게 얻어진 생성물을 toluene 에 녹인 후 재결정하여 화합물 1 (3.44g, 수율 80%)을 얻었다.
LC-MS M+H : 716.84 g/mol,
합성예 2: 화합물 2의 합성
1단계: 중간체 M-6의 합성
[반응식 7]
합성예 1의 1단계, 반응식 1에서 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 18g(52mmol)을 사용하여 동일한 방법으로 중간체 M-6 (19g 수율 90%)을 얻었다.
LC-MS M+H : 403.46 g/mol,
2단계: 화합물 2의 합성
[반응식 8]
합성예 2의 6단계, 반응식 6에서 중간체 M-1 대신 중간체 M-6 10.72g(26.57mmol)을 사용하여 동일한 방법으로 화합물 2 (10.53g 수율 83%)을 얻었다.
LC-MS M+H : 716.84 g/mol,
합성예 3: 화합물 5의 합성
1단계: 중간체 M-8의 합성
[반응식 9]
합성예 1의 1단계, 반응식 1에서 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 중간체 M-7 (2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-1,3,5-triazine) 30g(71.5mmol)을 사용하여 동일한 방법으로 중간체 M-8 (29.49g, 수율 86%)을 얻었다.
LC-MS M+H : 479.56g/mol,
2단계: 화합물 5의 합성
[반응식 10]
합성예 2의 6단계, 반응식 6에서 중간체 M-1 대신 중간체 M-8 11.21g(23.4mmol)을 사용하여 동일한 방법으로 화합물 5 (11.99g 수율 84%)을 얻었다.
LC-MS M+H : 792.94 g/mol,
합성예 4: 화합물 16의 합성
1단계: 중간체 M-9의 합성
[반응식 11]
합성예 1의 2단계, 반응식 2에서 4-bromodibenzofuran 대신 4-bromodibenothiophene 30.5g(116mmol)을 사용하여 동일한 방법으로 중간체 M-9 (26.88g 수율 89%)을 얻었다.
LC-MS M+H : 260.35 g/mol,
2단계: 중간체 M-10의 합성
[반응식 12]
합성예 1의 3단계, 반응식 3에서 중간체 M-2 대신 중간체 M-9 26.88g(103mmol)을 사용하여 동일한 방법으로 중간체 M-10 (30g 수율 75%)을 얻었다.
LC-MS M+H : 386.25 g/mol,
3단계: 중간체 M-11의 합성
[반응식 13]
합성예 1의 4단계, 반응식 4에서 중간체 M-3 대신 중간체 M-10 30g(77.67mmol)을 사용하여 동일한 방법으로 중간체 M-11 (21.5g 수율 72%)을 얻었다.
LC-MS M+H : 385.91 g/mol,
4단계: 중간체 M-12의 합성
[반응식 14]
합성예 1의 5단계, 반응식 5에서 중간체 M-4 대신 중간체 M-11 21.5g(55.71mmol)을 사용하여 동일한 방법으로 중간체 M-12 (4.48g 수율 23%)을 얻었다.
LC-MS M+H : 349.45g/mol,
5단계: 화합물 16의 합성
[반응식 15]
합성예 1의 6단계, 반응식 6에서 중간체 M-5 대신 중간체 M-12 4.48g(12.81mmol)을 사용하여 동일한 방법으로 화합물 16 (9.01g 수율 80%)을 얻었다.
LC-MS M+H : 732.91 g/mol,
합성예 5: 화합물 31의 합성
1단계: 중간체 M-13의 합성
[반응식 16]
1-bromo-3-chloro-2-fluorobenzene 40g (192.43mmol), 및 phenylboronic acid 25.8g(211.67mmol)을 넣고 tetrahydrofuran 500ml를 가하여 용해시킨 후 K2CO3 79.2g(573mmol)을 녹인 수용액 320ml를 첨가시키고 교반한다. 여기에 Pd(PPh3)4 8.7g(9.6mmol)을 가한 후 질소분위기 하에서 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 ethylacetate(EA)로 추출한 다음 magnesium sulfate anhydrous로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 목적 화합물 중간체 M-13 (34.59g, 수율 87%) 얻었다.
LC-MS M+H : 206.64g/mol
2단계: 중간체 M-14의 합성
[반응식 17]
질소 환경에서 중간체 M-13 (34.59g, 167.42mmol)를 xylene 837ml에 녹인 후, 여기에 potassium acetate(49.3g, 502.2mmol), bis(pinacolato)diboron(46.8g, 184.1mmol), Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (7.7g, 8.4mmol), 및 Tricyclohexylphosphine(9.4g, 33.5mmol)을 넣고 8시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)으로 추출한 다음 magnesium sulfate anhydrous로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 중간체 M-14 (27.96g, 56%)을 얻었다.
LC-MS M+H : 298.16g/mol
3단계: 중간체 M-15의 합성
[반응식 18]
질소 환경에서 9H-carbazol-2-ol (16.27g, 88.80mmol)를 N,N-dimethylformamide(DMF) 222ml에 녹인 후, 실온에서 N-bromosuccinimide(17.39g, 97.68mmol)을 천천히 넣고 10시간 동안 교반시켰다. 반응 완료 후 0℃에서 물에 포화된 Sodium thiosulfate으로 중화 시켰다. 그리고 나서 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 magnesium sulfate anhydrous로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 중간체 M-15(20.48g, 88%)을 얻었다.
LC-MS M+H : 262.11g/mol
4단계: 중간체 M-16의 합성
[반응식 19]
합성예 5의 1단계, 반응식 16에서 1-bromo-3-chloro-2-fluorobenzene 대신 중간체 M-15 20.48g(78.14mmol)을 사용하고, phenylboronic acid 대신 중간체 M-14 27.96g(93.76mmol)을 사용하여 동일한 방법으로 중간체 M-16 (11.88g 수율 43%)을 얻었다.
LC-MS M+H : 353.4g/mol
5단계: 중간체 M-17의 합성
[반응식 20]
질소 환경에서 중간체 M-16 (11.88g, 33.62mmol)을 dimethylformamide (DMF) 180ml에 녹인 후, 여기에 potassuim phosphate tribasic (14.27g, 67.24mmol)을 넣고 12시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 종결 후 반응액에 증류수를 넣고 생성된 고체를 필터한다. 이렇게 얻어진 생성물을 toluene 에 녹인 후 재결정하여 중간체 M-17 (8.63g, 수율 77%)을 얻었다.
LC-MS M+H : 333.39g/mol
6단계: 화합물 31의 합성
[반응식 21]
합성예 1의 6단계, 반응식 6에서 중간체 M-5 대신 중간체 M-17 8.63g(25.9mmol)을 사용하여 동일한 방법으로 화합물 31 (15.42g 수율 83%)을 얻었다.
LC-MS M+H : 716.84 g/mol
합성예 6: 화합물 91의 합성
1단계: 중간체 M-18의 합성
[반응식 22]
중간체 M-2 40g(163.8mmol)을 넣고 tetrahydrofuran 410ml을 가하여 용해시키고 -78℃로 냉각한 후 질소 분위기 하에서 교반하였다. 여기에 2.5M n-BuLi in n-Hexane 용액 85.23ml(213.2mmol)을 천천히 가한 후 상온, 질소분위기 하에서 6시간 동안 교반하였다. 반응액을 -78℃로 냉각하고 여기에 triisopropylborate 56.77ml(246mmol)을 천천히 가한 후 상온, 질소분위기 하에서 6시간 동안 교반하였다. 2.0N 염산 수용액 106.5ml를 가하고 1시간 교반한 후 생성된 고체를 감압 여과하여 혼합물을 분리하였다. 이렇게 얻어진 생성물을 methyl chloride에 녹인 후 재결정하여 중간체 M-18(30.7g, 수율 65%)를 얻었다.
LC-MS M+H : 288.11g/mol
2단계: 중간체 M-20의 합성
[반응식 23]
합성예 5의 1단계, 반응식 16에서 1-bromo-3-chloro-2-fluorobenzene 대신 1-bromo-2-nitrobenzene 17.92g(88.72mmol)을 사용하고, phenylboronic acid 대신 중간체 M-18 30.7g(106.47mmol)을 사용하여 동일한 방법으로 중간체 M-19 (28.3g 수율 78%)을 얻었다.
LC-MS M+H : 365.39g/mol
3단계: 중간체 M-20의 합성
[반응식 24]
중간체 M-19 28.3g(77.45mmol), 및 triphenylphosphine 70g(232.54mmol)을 넣고 Dichlorobenzene 110ml을 가하여 용해시킨 후 질소 분위기 하에서 24시간 동안 170℃로 교반하였다. 반응 종료 후 toluene과 DIW로 추출 후 추출액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-Hexane/dichloromethane으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 M-20 (10.33g, 수율 40%)을 얻었다.
LC-MS M+H : 333.39g/mol
4단계: 화합물 91의 합성
[반응식 25]
합성예 1의 6단계, 반응식 6에서 중간체 M-5 대신 중간체 M-20 10.33g(30.98mmol)을 사용하여 동일한 방법으로 화합물 91 (25.4g 수율 82%)을 얻었다.
LC-MS M+H : 716.84 g/mol
(제2 유기 광전자 소자용 화합물의 합성)
합성예 7: 화합물 A-136의 합성
KR10-2019-0007968A 공개 특허에 공지된 방법을 참고하여 화합물 A-136을 합성하였다.
비교합성예 1: Host A의 합성
1단계: 중간체 M-21의 합성
[반응식 26]
합성예 5의 1단계, 반응식 16에서 1-bromo-3-chloro-2-fluorobenzene 대신 1-bromo-2-nitrobenzene 10g (49.5 mmol)을 사용하고, phenylboronic acid 대신 dibenzo[b,d]furan-3-ylboronic acid 12.6g(59.4mmol)을 사용하여 동일한 방법으로 중간체 M-21 (12.73g 수율 78%)을 얻었다.
LC-MS M+H : 289.29g/mol
2단계: 중간체 M-22의 합성
[반응식 27]
합성예 6의 3단계, 반응식 24에서 중간체 M-19 대신 중간체 M-21 12.73g(44.05mmol)을 사용하여 동일한 방법으로 중간체 M-22 (7.14g 수율 63%)을 얻었다.
LC-MS M+H : 257.29g/mol
3단계: HOST A의 합성
[반응식 28]
합성예 1의 6단계, 반응식 6에서 중간체 M-5 대신 중간체 M-22 7.14g(27.7mmol)을 사용하여 동일한 방법으로 HOST A (14.19g 수율 80%)을 얻었다.
LC-MS M+H : 640.75 g/mol
비교합성예 2: Host B의 합성
[반응식 29]
중간체 M-5 4g(12mmol)를 DMF 60ml에 녹인 뒤 반응액에 60wt% NaH g(14.4mmol) 을 천천히 넣고 30분간 교반하였다. 이 후 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 0.58g(15.6mmol)을 넣고 상온에서 교반하였다. 반응 종결 후 반응액에 증류수를 넣고 생성된 고체를 필터한다. 이렇게 얻어진 생성물을 toluene 에 녹인 후 재결정하여 HOST B (6.15g, 수율 80%)을 얻었다.
LC-MS M+H : 640.75 g/mol
비교합성예 3: Host C의 합성
[반응식 30]
비교합성예 2의 반응식 29에서 중간체 M-5 대신 중간체 M-12 4.02g(11.5mmol)을 사용하여 동일한 방법으로 HOST C (5.514g 수율 73%)을 얻었다.
LC-MS M+H : 656.81 g/mol
비교합성예 4: Host D의 합성
[반응식 31]
비교합성예 2의 반응식 29에서 중간체 M-5 대신 중간체 M-20 3.6g(10.9mmol)을 사용하여 동일한 방법으로 HOST D (5.3g, 수율 76%)을 얻었다.
LC-MS M+H : 640.75 g/mol
비교합성예 5: Host E의 합성
1단계: 중간체 M-23의 합성
[반응식 32]
합성예 5의 1단계, 반응식 16에서 1-bromo-3-chloro-2-fluorobenzene 대신 1-bromo-2-nitrobenzene 42g(207.54mmol)을 사용하고, phenylboronic acid 대신 Dibenzo[b,d]furan-4-ylboronicacid 40g(188.7mmol)을 사용하여 동일한 방법으로 목적 중간체 M-23 (50g, 수율 92%)을 얻었다.
LC-MS M+H : 290.07g/mol
2단계: 중간체 M-24의 합성
[반응식 33]
합성예 6의 3단계, 반응식 24에서 중간체 M-19 대신 중간체 M-23 25g(86.4mmol)을 사용하여 동일한 방법으로 중간체 M-24 (16.7g, 수율 75%)을 얻었다.
LC-MS M+H : 258.08g/mol
3단계: HOST E의 합성
[반응식 34]
합성예 1의 6단계, 반응식 6에서 중간체 M-5 대신 중간체 M-24 16.7g(64.9mmol)을 사용하여 동일한 방법으로 HOST E (32g 수율 78%)을 얻었다.
LC-MS M+H : 640.75 g/mol
비교합성예 6: Host F의 합성
1단계: 중간체 M-26의 합성
[반응식 34]
합성예 5의 1단계, 반응식 16에서 1-bromo-3-chloro-2-fluorobenzene 대신 중간체 M-15 23g(99.13mmol)을 사용하고, phenylboronic acid 대신 2-Fluorobenzeneboronic aicd 26g(118.97mmol)을 사용하여 동일한 방법으로 중간체 M-25 (17.59g 수율 64%)을 얻었다.
LC-MS M+H : 277.3g/mol
2단계: 중간체 M-26의 합성
[반응식 35]
합성예 5의 5단계, 반응식 20에서 중간체 M-16 대신 중간체 M-25 17.59g(63.43mmol) 을 사용하여 동일한 방법으로 중간체 M-26 (9.14g 수율 56%)을 얻었다.
LC-MS M+H : 257.29g/mol
3단계: HOST F의 합성
[반응식 36]
비교합성예 2의 반응식 29에서 중간체 M-5 대신 중간체 M-26 9.14g(35.5mmol)을 사용하고, 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 중간체 M-7 (2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-1,3,5-triazine) 17.88g(42.6mmol)을 사용하여 동일한 방법으로 목적 HOST F (20.7g, 수율 91%)을 얻었다.
LC-MS M+H : 640.75 g/mol
(유기 발광 소자의 제작)
실시예 1
ITO (Indium tin oxide)로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정 한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 1 % NDP-9 (Novaled社로부터 시판됨)으로 도핑된 화합물 A을 진공 증착하여 1400 Å 두께의 정공수송층을 형성하고 상기 정공수송층 상부에 화합물 B를 350 Å의 두께로 증착하여 정공수송보조층을 형성하였다. 정공수송보조층 상부에 합성예 1의 화합물 1을 호스트로 사용하고 도판트로 PhGD를 10wt%로 도핑하여 진공 증착으로 400Å 두께의 발광층을 형성하였으며, 하기 실시예 및 비교예의 경우 별도로 비율을 기술하였다. 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 C를 50 Å의 두께로 증착하여 전자수송보조층을 형성하고, 화합물 D와 Liq를 동시에 1:1의 중량비로 진공 증착하여 300 Å 두께의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiQ 15 Å과 Al 1200 Å을 순차적으로 진공 증착하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.
상기 유기발광소자는 5층의 유기층을 가지는 구조로 되어 있으며, 구체적으로 다음과 같다.
ITO/화합물A (1 % NDP-9 doping, 1400Å)/화합물B (350Å)/EML[화합물 1: PhGD= 90:10(wt%)](400Å)/화합물C (50Å)/화합물D : LiQ (300Å)/LiQ (15Å)/Al (1200Å)의 구조로 제작하였다.
화합물 A: N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine
화합물 B: N,N-bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-4-yl)-9,9-spirobi(fluorene)-2-amine
화합물 C: 2-(3-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine
화합물 D: 8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinolone
[PhGD]
실시예 2 내지 7, 및 비교예 1 내지 7
하기 표 1 내지 7에 기재한 바와 같이 호스트를 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 2 내지 7, 및 비교예 1 내지 7의 소자를 제작하였다.
실시예 2 내지 7 및 비교예 2 내지 7에 따른 소자는 제1 호스트 및 제2 호스트를 3:7의 중량비로 혼합하여 사용하였다.
평가
실시예 1 내지 7 및 비교예 1 내지 7에 따른 유기발광소자의 구동전압, 발광효율 및 수명특성을 평가하였다. 구체적인 측정방법은 하기와 같다.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광효율 측정
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 전류 효율(cd/A)을 계산하였다.
(4) 수명 측정
제조된 유기발광소자에 대해 폴라로닉스 수명측정 시스템을 사용하여 실시예 1 내지 7, 및 비교예 1 내지 비교예 7의 소자를 초기휘도(cd/m2)를 6,000cd/m2로 발광시키고 시간경과에 따른 휘도의 감소를 측정하여 초기 휘도 대비 95%로 휘도가 감소된 시점을 T95 수명으로 측정하였다.
(5) 구동전압 측정
전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 15mA/cm2에서 각 소자의 구동전압을 측정하여 결과를 얻었다.
비교예 1 내지 비교예 7 각각의 측정값을 기준으로 상대값을 계산하여 그 결과를 표 1 내지 7에 나타내었다.
| 구분 | 단독 호스트 | T95(%) | 구동전압비 (%) |
| 실시예 1 | 화합물 1 | 160% | 92% |
| 비교예 1 | HOST A | 100% | 100% |
| 구분 | 호스트 | 전력효율비(%) | 구동전압비 (%) |
|
| 제1 호스트 | 제2 호스트 | |||
| 실시예 2 | 화합물 1 | A-136 | 104 | 100 |
| 비교예 2 | HOST B | A-136 | 100 | 100 |
| 구분 | 호스트 | 전력효율비(%) | 구동전압비 (%) |
|
| 제1 호스트 | 제2 호스트 | |||
| 실시예 3 | 화합물 16 | A-136 | 106 | 97 |
| 비교예 3 | HOST C | A-136 | 100 | 100 |
| 구분 | 호스트 | 전력효율비(%) | T95 (%) |
|
| 제1 호스트 | 제2 호스트 | |||
| 실시예 4 | 화합물 91 | A-136 | 105 | 114 |
| 비교예 4 | HOST D | A-136 | 100 | 100 |
| 구분 | 호스트 | T95 (%) |
|
| 제1 호스트 | 제2 호스트 | ||
| 실시예 5 | 화합물 1 | A-136 | 166 |
| 비교예 5 | HOST A | A-136 | 100 |
| 구분 | 호스트 | 전력효율비(%) | T95 (%) |
|
| 제1 호스트 | 제2 호스트 | |||
| 실시예 6 | 화합물 91 | A-136 | 103 | 188 |
| 비교예 6 | HOST E | A-136 | 100 | 100 |
| 구분 | 호스트 | 전력효율비(%) | T95 (%) |
|
| 제1 호스트 | 제2 호스트 | |||
| 실시예 7 | 화합물 31 | A-136 | 103 | 180 |
| 비교예 7 | HOST F | A-136 | 100 | 100 |
표 1을 참고하면, Ar3 내지 Ar6 위치에 치환기를 포함하는 화합물을 단독으로 포함하는 소자 (실시예)는 상기 위치에 치환기를 포함하지 않는 화합물을 단독으로 포함하는 소자 (비교예) 대비 수명 특성 및 구동 전압이 현저히 개선된 것을 확인할 수 있다.
표 5를 참고하면, Ar3 내지 Ar6 위치에 치환기를 포함하는 화합물을 제1 호스트로 사용하고 제2 호스트와 함께 포함하는 소자 (실시예)는 상기 위치에 치환기를 포함하지 않는 화합물을 제1 호스트로 사용하고 제2 호스트와 함께 포함하는 소자 (비교예) 대비 수명 특성이 현저히 개선된 것을 확인할 수 있다.
표 6 및 7을 참고하면, 특정 융합 타입의 경우 Ar3 내지 Ar6 위치에 치환기를 포함하는 화합물을 제1 호스트로 사용하고 제2 호스트와 함께 포함하는 소자 (실시예)는 상기 위치에 치환기를 포함하지 않는 화합물을 제1 호스트로 사용하고 제2 호스트와 함께 포함하는 소자 (비교예) 대비 수명 특성 뿐만 아니라 전력 효율도 동시에 개선된 것을 확인할 수 있다.
표 2 내지 표 4를 참고하면, 트리아진 및 융합 카바졸이 오르쏘-페닐렌기에 의해 연결된 구조를 포함하는 화합물을 사용한 소자 (실시예)는 트리아진 및 융합 카바졸이 오르쏘-페닐렌기에 의해 연결되지 않고 직접 연결된 구조를 포함하는 화합물을 사용한 소자 (비교예) 대비 전력효율과 함께 구동전압 또는 수명 특성이 개선된 것을 확인할 수 있다.
실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다.
100, 200, 300, 400: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 수송 영역
150: 전자 수송 영역
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 수송 영역
150: 전자 수송 영역
Claims (15)
- 하기 화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 1] [화학식 2]
상기 화학식 1 및 화학식 2에서,
X는 O 또는 S이고,
a1* 내지 a4*는 각각 독립적으로 연결 탄소 (C) 또는 CRa이고,
화학식 1의 a1* 내지 a4* 중 인접한 둘은 화학식 2의 *와 연결되고
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
Ra, R1 및 Ar3 내지 Ar6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기이고,
Ar3 내지 Ar6 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 및 화학식 2의 조합은 하기 화학식 1A 내지 화학식 1F 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 1A] [화학식 1B]
[화학식 1C] [화학식 1D]
[화학식 1E] [화학식 1F]
상기 화학식 1A 내지 화학식 1F에서,
X, Ar1 내지 Ar6, 및 R1의 정의는 제1항에서와 같고,
Ra1 내지 Ra4는 각각 독립적으로 제1항에 따른 Ra의 정의와 같다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 및 화학식 2의 조합은 하기 화학식 1A-Ⅰ, 화학식 1B-Ⅰ, 화학식 1C-Ⅰ, 화학식 1E-Ⅰ, 화학식 1F-Ⅰ, 화학식 1A-Ⅱ, 화학식 1B-Ⅱ 및 화학식 1F-Ⅱ 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 1A-Ⅰ] [화학식 1B-Ⅰ]
[화학식 1C-Ⅰ] [화학식 1E-Ⅰ]
[화학식 1F-Ⅰ] [화학식 1A-Ⅱ]
[화학식 1B-Ⅱ] [화학식 1F-Ⅱ]
상기 화학식 1A-Ⅰ, 화학식 1B-Ⅰ, 화학식 1C-Ⅰ, 화학식 1E-Ⅰ, 화학식 1F-Ⅰ, 화학식 1A-Ⅱ, 화학식 1B-Ⅱ 및 화학식 1F-Ⅱ에서,
X, Ar1, Ar2, 및 R1의 정의는 제1항에서와 같고,
Ar3 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 및 화학식 2의 조합은 하기 화학식 1A-Ⅰ-4, 화학식 1B-Ⅰ-4 및 화학식 1F-Ⅰ-4 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 1A-Ⅰ-4] [화학식 1B-Ⅰ-4]
[화학식 1F-Ⅰ-4]
상기 화학식 1A-Ⅰ-4, 화학식 1B-Ⅰ-4 및 화학식 1F-Ⅰ-4에서,
X, Ar1, Ar2, 및 R1의 정의는 제1항에서와 같고,
Ar5는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기이다. - 제1항에 있어서,
상기 Ar3 내지 Ar6 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기인 유기 광전자 소자용 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기인, 유기 광전자 소자용 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기이고,
상기 Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기인, 유기 광전자 소자용 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1의은 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 기에서 선택되는 하나인 유기 광전자 소자용 화합물:
[그룹 Ⅰ]
상기 그룹 Ⅰ에서, *은 연결 지점이다. - 제1항에 있어서,
하기 그룹 1에 나열된 화합물 중에서 선택되는 하나인 유기 광전자 소자용 화합물:
[그룹 1]
.
- 제1 유기 광전자 소자용 화합물 및 제2 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하고,
상기 제1 유기 광전자 소자용 화합물은 제1항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물이며,
상기 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 3; 또는 하기 화학식 4 및 화학식 5의 조합으로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Rb 및 R2 내지 R11은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
m은 0 내지 2의 정수이고;
[화학식 4] [화학식 5]
상기 화학식 4 및 5에서,
Y3 및 Y4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
b1* 내지 b4*는 각각 독립적으로 연결 탄소 (C) 또는 C-La-Rc 이고,
화학식 4의 b1* 내지 b4* 중 인접한 둘은 각각 화학식 5의 *와 연결되고,
La, L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Rb 및 R12 내지 R19는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다. - 제10항에 있어서,
상기 화학식 3은 하기 화학식 3-8로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 3-8]
상기 화학식 3-8에서,
R2 내지 R11은 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이고,
*-L1-Y1 및 *-L2-Y2는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅱ에 나열된 치환기 중 하나이며,
[그룹 Ⅱ]
상기 그룹 Ⅱ에서, *은 연결 지점이다. - 제10항에 있어서,
상기 화학식 4 및 화학식 5의 조합은 하기 화학식 4C로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 4C]
상기 화학식 4C에서,
La3 및 La4는 단일결합이고,
L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴렌기이고,
R12 내지 R19, Rc3 및 Rc4는 각각 수소이며,
Y3 및 Y4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다. - 서로 마주하는 양극과 음극,
상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고,
상기 유기층은 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물; 또는
제10항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자. - 제13항에 있어서,
상기 유기층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물 또는 제10항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자. - 제13항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치.
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| KR1020200148013A KR20220061720A (ko) | 2020-11-06 | 2020-11-06 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
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