CN113200923A - 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置和显示装置 - Google Patents

用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置和显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明涉及用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置和显示装置。具体地，本发明公开了由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物，包括该化合物的用于有机光电装置的组合物、有机光电装置以及显示装置。化学式1的描述如说明书中所定义。

Description

用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有 机光电装置和显示装置
相关申请的引证
本申请要求2020年1月30日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请号10-2020-0011150的优先权和权益，其全部内容通过引用结合于此。
技术领域
本发明公开了一种用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置和显示装置。
背景技术
有机光电装置(有机光电二极管)是将电能转换为光能的装置，反之亦然。
有机光电装置可根据其驱动原理分类如下。一种是光电装置，其中由光能产生的激子被分离成电子和空穴，电子和空穴分别被传输到不同的电极并产生电能，另一种是通过向电极提供电压或电流从电能产生光能的发光装置。
有机光电装置的实例包括有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓。
其中，由于对平板显示器的需求增加，最近有机发光二极管(OLED)引起了关注。有机发光二极管将电能转换为光，且有机发光二极管的性能受设置在电极之间的有机材料的极大影响。
发明内容
一个实施方案提供了一种能够实现具有高效率和长寿命的有机光电装置的用于有机光电装置的化合物。
另一个实施方案提供了一种用于包含该化合物的有机光电装置的组合物。
另一个实施方案提供了一种包含所述化合物的有机光电装置。
又一个实施方案提供了一种包括有机光电装置的显示装置。
根据一个实施方案，提供了由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0002820904630000021
在化学式1中，
Z1至Z3独立地为N或CRa，
Z1至Z3中的至少有两个是N，
L1和L2独立地为单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基、取代的或未取代的亚二苯并呋喃基、或取代的或未取代的亚二苯并噻吩基，
R1和R2独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或取代的或未取代的二苯并噻吩基，
R3和R4独立地为取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、或它们的组合，
R3和R4是分开的，或是取代的或未取代的C1至C9烷基的组合，这些烷基相互连接以形成取代的或未取代的C3至C10环烷基，并且
Ra和R5至R8独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基团，或它们的组合。
根据另一个实施方案，用于有机光电装置的组合物包括用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物。
用于有机光电装置的第一化合物可以是用于有机光电装置的上述化合物，并且用于有机光电装置的第二化合物可以由化学式2；化学式3和化学式4的结合；化学式5和化学式6的结合；或化学式7和化学式8的结合表示。
[化学式2]
Figure BDA0002820904630000031
在化学式2中，
Y1和Y2独立地为取代的或未取代的C6至C20芳基、或取代的或未取代的C2至C30杂环基，
L3和L4独立地为单键、或取代的或未取代的C6至C20亚芳基，
Rb和R9至R14独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的氨基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基团，且
m为0至2的整数；
[化学式3][化学式4]
Figure BDA0002820904630000032
其中，在化学式3和4中，
Y3和Y4独立地为取代的或未取代的C6至C20芳基、或取代的或未取代的C2至C30杂环基，
a1*至a4*中相邻的两个分别与b1*和b2*连接，
未与b1*和b2*连接的a1*至a4*的其余两个独立地为C-La-Rc，
La、L5和L6独立地为单键、或取代的或未取代的C6至C20亚芳基，且
Rc和R15至R18独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的氨基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、或取代的或未取代的C2至C30杂环基团；
[化学式5][化学式6]
Figure BDA0002820904630000041
其中，在化学式5和6中，
Ar是取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基团、或它们的组合，
a5*至a8*中相邻的两个分别与b3*和b4*连接，
未与b3*和b4*连接的a5*至a8*的其余两个独立地为C-Lb-Rd，
Lb和L7至L10独立地为单键、取代的或未取代的C6至C20亚芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基团、或它们的组合，
Rd和R19至R22独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的氨基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基团，或它们的组合，且
Rd和R19至R22中的至少一个是由化学式A表示的基团，
[化学式A]
Figure BDA0002820904630000042
其中，在化学式A中，
Lc和Ld独立地为单键、或取代的或未取代的C6至C20亚芳基，
Re和Rf独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，且
*是与Lb和L7至L10之一的连接点；
[化学式7][化学式8]
Figure BDA0002820904630000051
其中，在化学式7和8中，
X1是O或S，
a9*至a12*中相邻的两个分别与b5*和b6*连接，
未与b5*和b6*连接的a9*至a12*的其余两个独立地为C-Le-Rg，
Le和L11至L14独立地为单键、或取代的或未取代的C6至C20亚芳基，
Rg和R23至R26独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的氨基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基团，或它们的组合，且
Rg和R23至R26中的至少一个是由化学式B表示的基团，
[化学式B]
Figure BDA0002820904630000052
其中，在化学式B中，
Lf和Lg独立地为单键、或取代的或未取代的C6至C20亚芳基，
Rh和Ri独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，且
*是与Le和L11至L14之一的连接点。
根据另一个实施方案，有机光电装置包括彼此面对的阳极和阴极，以及设置在阳极和阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包括上述用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物。
根据另一个实施方案，提供了一种包括有机光电装置的显示装置。
可以实现具有高效率和长寿命的有机光电装置。
附图说明
图1和2是各自显示根据实施方案的有机发光二极管的截面图。
具体实施方式
在下文，详细描述本发明的实施方案。然而，这些实施例是示例性的，本发明不限于此，并且本发明由权利要求的范围限定。
如本文所用，当未另外提供定义时，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、取代的或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代的或未取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基或它们的组合替代。
在本发明的一个实例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基或氰基替代。此外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基或氰基替代。此外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、或氰基替代。此外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基替代。
如本文所用，当未另外提供定义时，“杂”是指一个官能团中包含一至三个选自N、O、S、P和Si的杂原子且剩余是碳的基团。
如本文所用，“芳基”是指包含至少一个烃芳族部分的基团，并且可包括其中烃芳族部分的所有元素具有形成共轭的p-轨道的基团，例如苯基、萘基等，其中两个或多个烃芳族部分可以通过σ键连接的基团，例如联苯基、三联苯基、四苯基等，和其中两个或多个烃芳族部分直接或间接稠合以提供非芳族稠合环的基团，例如芴基等。
芳基可包括单环、多环或稠环多环(即，共享相邻碳原子对的环)官能团。
如本文所用，“杂环基”是杂芳基的一般概念，并且可包括至少一个选自N、O、S、P和Si中的杂原子而不是环状化合物中的碳(C)，例如芳基、环烷基、其稠环或它们的组合。当杂环基是稠环时，杂环基的整个环或每个环可以包括一个或多个杂原子。
例如，“杂芳基”是指包括至少一个选自N、O、S、P和Si的杂原子的芳基。两个或多个杂芳基通过σ键直接连接，或者当杂芳基包括两个或多个环时，两个或多个环可以稠合。当杂芳基为稠合环时，每个环可包含1至3个杂原子。
更具体地，取代的或未取代的C6-C30芳基可以是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的并四苯基、取代的或未取代的芘基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的对三联苯基、取代的或未取代的间三联苯基、取代的或未取代的邻三联苯基、取代的或未取代的
Figure BDA0002820904630000071
基、取代的或未取代的三亚苯基、取代的或未取代的苝基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的茚基、取代的或未取代的呋喃基、或它们的组合，但不限于此。
更具体地，取代的或未取代的C2-C30的杂环基可以是取代的或未取代的噻吩基、取代的或未取代的吡咯基、取代的或未取代的吡唑基、取代的或未取代的咪唑基、取代的或未取代的三唑基、取代的或未取代的噁唑基、取代的或未取代的噻唑基、取代的或未取代的噁二唑基、取代的或未取代的噻二唑基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基、取代的或未取代的吡嗪基、取代的或未取代的三嗪基、取代的或未取代的苯并呋喃基、取代的或未取代的苯并噻吩基、取代的或未取代的苯并咪唑基、取代的或未取代的吲哚基、取代的或未取代的喹啉基、取代的或未取代的异喹啉基、取代的或未取代的喹唑啉基、取代的或未取代的喹喔啉基、取代的或未取代的萘啶基、取代的或未取代的苯并噁嗪基、取代的或未取代的苯并噻嗪基、取代的或未取代的吖啶基基团，取代的或未取代的吩嗪基、取代的或未取代的吩噻嗪基、取代的或未取代的吩噁嗪基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、或取代的或未取代的二苯并噻吩基、或它们的组合，但不限于此。
在本说明书中，空穴特性是指当施加电场时提供电子以形成空穴的能力，并且在阳极中形成的空穴可以容易地注入到发光层中并且由于根据最高占据分子轨道(HOMO)水平的导电特性在发光层中传输。
另外，电子特性是指根据最低未占用分子轨道(LUMO)水平，在施加电场时能够接受电子的能力，并且在阴极中形成的电子由于导电特性而容易注入到发光层中并在发光层中传输。
在下文中，描述了根据一个实施方案的用于有机光电装置的化合物。
在下文，根据一个实施方案的用于有机光电装置的化合物由化学式1表示。
[化学式1]
Figure BDA0002820904630000081
在化学式1中，
Z1至Z3独立地为N或CRa，
Z1至Z3中的至少有两个是N，
L1和L2独立地为单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基、取代的或未取代的亚二苯并呋喃基、或取代的或未取代的亚二苯并噻吩基，
R1和R2独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或取代的或未取代的二苯并噻吩基，
R3和R4独立地为取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、或它们的组合，或
R3和R4是分开的或相互连接以形成取代的或未取代的C3至C10环烷基，并且
Ra和R5至R8独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基团，或它们的组合。
由化学式1表示的化合物包括其中苯环在芴中所包含的一个苯环的1位和2位上进一步稠合的主链，并且含氮六元环存在于芴中所包含的另一个苯环的4位上。
通过包括其中苯环在芴中所包含的一个苯环的1位和2位上进一步稠合的主链，该化合物具有高的玻璃化转变温度并且可以在相对较低的温度下沉积以提供具有低的工艺温度和耐热性的有机发光二极管。
另外，通过具有其中在芴中所包含的另一个苯环的4位存在含氮的六元环的结构，可以提供具有有效的光谱特性的有机发光装置。
包括Z1至Z3的含氮六元环可以是嘧啶或三嗪。
例如，Z1和Z2可以各自是氮，且Z3可以是CH。
例如，Z1和Z3可以各自是氮，且Z2可以是CH。
例如，Z2和Z3可以各自是氮，且Z1可以是CH。
例如，Z1至Z3可各自是N。
L1和L2可独立地为单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基、取代的或未取代的亚二苯并呋喃基、或取代的或未取代的亚二苯并噻吩基，
R1和R2可独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或取代的或未取代的二苯并噻吩基，且
例如，R1和R2可独立地为未取代的或具有C6至C12芳基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基的取代的C6至C30芳基，未取代的或具有C6至C12芳基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基的取代的二苯并呋喃基，或未取代的或具有C6至C12芳基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基的取代的二苯并噻吩基。
作为具体实例，R1和R2可独立地为未取代的或具有苯基、联苯基或萘基的取代的C6至C12芳基，未取代的或具有苯基、联苯基或萘基的取代的二苯并呋喃基，或未取代的或具有苯基、联苯基或萘基的取代的二苯并噻吩基。
例如，*-L1-R1和*-L2-R2可独立地为选自第I组的取代基中的一个。
[第I组]
Figure BDA0002820904630000091
在第I组中，*是与含氮六元环的连接点。
在一个实施方案中，L1和L2可独立地为单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基、取代的或未取代的亚二苯并呋喃基、或取代的或未取代的亚二苯并噻吩基，更具体地，L1和L2可独立地为单键、取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的亚萘基、或取代的或未取代的亚联苯基。
另外，在一个实施方案中，R1和R2可独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或取代的或未取代的二苯并噻吩基，更具体地，R1和R2独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、或取代的或未取代的二苯并噻吩基。
另外，R3和R4可独立地为取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、或它们的组合，或
R3和R4可彼此连接以形成取代的或未取代的C3至C10环烷基。
更具体地，R3和R4可独立地为甲基、乙基或苯基，或者R3和R4可以彼此连接以形成环戊基。
例如，由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物可以是选自第1组的化合物之一，但不限于此。
[第1组]
[1][2][3][4][5]
Figure BDA0002820904630000101
[6][7][8][9][10]
Figure BDA0002820904630000102
[11][12][13][14][15]
Figure BDA0002820904630000111
[16][17][18][19][20]
Figure BDA0002820904630000112
[21][22][23][24][25]
Figure BDA0002820904630000113
[26][27][28][29][30]
Figure BDA0002820904630000114
[31][32][33][34][35]
Figure BDA0002820904630000115
[36][37][38][39][40]
Figure BDA0002820904630000121
[41][42][43][44][45]
Figure BDA0002820904630000122
[46][47][48][49][50]
Figure BDA0002820904630000123
[51]
Figure BDA0002820904630000124
根据另一个实施方案的用于有机光电装置的组合物包括用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物，其中用于有机光电装置的第一化合物是上述用于有机光电装置的化合物，并且用于有机光电装置的第二化合物可以由化学式2；化学式3和化学式4的结合；化学式5和化学式6的结合；或化学式7和化学式8的结合表示。
例如，用于有机光电装置的组合物包含用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物的混合物。
[化学式2]
Figure BDA0002820904630000131
在化学式2中，
Y1和Y2独立地为取代的或未取代的C6至C20芳基、或取代的或未取代的C2至C30杂环基，
L3和L4独立地为单键、或取代的或未取代的C6至C20亚芳基，
Rb和R9至R14独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的氨基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基团，且
m为0至2的整数；
[化学式3][化学式4]
Figure BDA0002820904630000132
其中，在化学式3和4中，
Y3和Y4独立地为取代的或未取代的C6至C20芳基、或取代的或未取代的C2至C30杂环基，
a1*至a4*中相邻的两个分别与b1*和b2*连接，
未与b1*和b2*连接的a1*至a4*的其余两个独立地为C-La-Rc，
La、L5和L6独立地为单键、或取代的或未取代的C6至C20亚芳基，且
Rc和R15至R18独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的氨基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、或取代的或未取代的C2至C30杂环基团；
[化学式5][化学式6]
Figure BDA0002820904630000141
其中，在化学式5和6中，
Ar是取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基团、或它们的组合，
a5*至a8*中相邻的两个分别与b3*和b4*连接，
未与b3*和b4*连接的a5*至a8*的其余两个独立地为C-Lb-Rd，
Lb和L7至L10独立地为单键、取代的或未取代的C6至C20亚芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基团、或它们的组合，
Rd和R19至R22独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的氨基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基团，或它们的组合，且
Rd和R19至R22中的至少一个是由化学式A表示的基团，
[化学式A]
Figure BDA0002820904630000142
其中，在化学式A中，
Lc和Ld独立地为单键、或取代的或未取代的C6至C20亚芳基，
Re和Rf独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，且
*是与Lb和L7至L10的连接点；
[化学式7][化学式8]
Figure BDA0002820904630000151
其中，在化学式7和8中，
X1是O或S，
a9*至a12*中相邻的两个分别与b5*和b6*连接，
未与b5*和b6*连接的a9*至a12*的其余两个独立地为C-Le-Rg，
Le和L11至L14独立地为单键、或取代的或未取代的C6至C20亚芳基，
Rg和R23至R26独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的氨基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基团，或它们的组合，且
Rg和R23至R26中的至少一个是由化学式B表示的基团，
[化学式B]
Figure BDA0002820904630000152
其中，在化学式B中，
Lf和Lg独立地为单键、或取代的或未取代的C6至C20亚芳基，
Rh和Ri独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，且
*是与Le和L11至L14的连接点。
可以将用于有机光电元件的第二化合物与用于有机光电元件的化合物一起用于发光层中，以提高电荷迁移率和稳定性，从而改善发光效率和寿命特性。
例如，化学式2的Y1和Y2可独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的三亚苯基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的芴基或取代的或未取代的吡啶基，
化学式4的L3和L2可独立地为单键、取代的或未取代的亚苯基、或取代的或未取代的亚联苯基，
化学式2的R9至R14可独立地为氢、氘或取代的或未取代的C6至C12芳基，且
m可以是0或1。
例如，化学式2的“取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C4烷基、C6至C18芳基或C2至C18杂芳基替代。
在本发明的特定实施方案中，化学式2可以由化学式2-1至2-15之一表示。
[化学式2-1][化学式2-2][化学式2-3]
Figure BDA0002820904630000161
[化学式2-4][化学式2-5][化学式2-6]
Figure BDA0002820904630000162
[化学式2-7][化学式2-8][化学式2-9]
Figure BDA0002820904630000163
[化学式2-10][化学式2-11][化学式2-12]
Figure BDA0002820904630000171
[化学式2-13][化学式2-14][化学式2-15]
Figure BDA0002820904630000172
在化学式2-1至2-15中，R9至R14可以独立地为氢、或取代的或未取代的C6至C12芳基，并且*-L3-Y1和*-L4-Y2可以独立地为第II组的取代基之一。
[第II组]
Figure BDA0002820904630000173
在第II组中，*是连接点。
在一个实施方案中，化学式2可由化学式2-8表示。
另外，化学式2-8的*-L3-Y1和*-L4-Y2可以独立地选自第II组，例如C-1、C-2、C-3、C-19和C-26之一。
在最具体的实施方案中，*-L3-Y1和*-L4-Y2二者可以由第II组的C-1、C-2或C-3表示，但不限于此。
例如，由化学式3和4的结合表示的用于有机光电装置的第二化合物可以由化学式3A、3B、3C、3D和3E之一表示。
[化学式3A][化学式3B][化学式3C]
Figure BDA0002820904630000181
[化学式3D][化学式3E]
Figure BDA0002820904630000182
在化学式3A至3E中，Y3和Y4、L5和L6以及R15至R18与上述相同，La1至La4与上述L5和L6的定义相同，并且
Rc1至Rc4如上述针对R15至R18所定义的。
例如，化学式3和4的Y3和Y4可独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、或取代的或未取代的二苯并噻吩基，和
Rc1至Rc4和R15至R18可独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、或取代的或未取代的二苯并噻吩基。
在本发明的具体的实施方案中，化学式3和4的Y3和Y4可以独立地选自第III组的取代基。
[第III组]
Figure BDA0002820904630000191
在第III组中，*分别是与L5和L6的连接点。
在一个实施方案中，Rc1至Rc4和R15至R18可独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、或取代的或未取代的二苯并噻吩基。
例如，Rc1至Rc4且R15至R18可以独立地为氢、氘、氰基或取代的或未取代的苯基，并且
在一个具体的实施方案中，Rc1至Rc4可独立地为氢，并且R15至R18可独立地为氢或苯基。
例如，由化学式5和6的结合表示的用于有机光电装置的第二化合物可以由化学式5A、5B和5C之一表示。
[化学式5A][化学式5B][化学式5C]
Figure BDA0002820904630000192
在化学式5A至5C中，L7至L10以及R19至R22与上述相同，
Lb5至Lb8与Lb的定义相同，并且
Rd5至Rd8与Rd的定义相同。
在一个实施方案中，取决于氨基的取代位置，由化学式5和6的结合表示的用于有机光电装置的第二化合物可以由化学式5A表示，例如，由化学式5A-1至5A-4之一表示。
[化学式5A-1][化学式5A-2]
Figure BDA0002820904630000201
[化学式5A-3][化学式5A-4]
Figure BDA0002820904630000202
在化学式5A-1至5A-4中，L7、L8、Lb5至Lb8、Lc、Ld、R19、R20、Rd5至Rd8、Re和Rf与上述相同。
例如，由化学式7和8的结合表示的用于有机光电装置的第二化合物可以由化学式7A、7B、7C、7D、7E和7F之一表示。
[化学式7A][化学式7B][化学式7C]
Figure BDA0002820904630000203
[化学式7D][化学式7E][化学式7F]
Figure BDA0002820904630000211
在化学式7A至7F中，X1、L11至L14以及R23至R26与上述相同，
Le9至Le12与Le的定义相同，并且
Rg9至Rg12与Re的定义相同。
在一个实施方案中，取决于氨基的取代位置，由化学式7和8的结合表示的用于有机光电装置的第二化合物可以由化学式7F表示，例如，由化学式7F-1至7F-4之一表示。
[化学式7F-1][化学式7F-2]
Figure BDA0002820904630000212
[化学式7F-3][化学式7F-4]
Figure BDA0002820904630000213
在化学式7F-1至7F-4中，X1、L11、L12、Le9至Le12、Lf、Lg、R23、R24、Rg9至Rg12、Rh和Ri与上述相同。
在本发明的一个实施方案中，用于有机光电装置的第二化合物可以由化学式2-8表示，并且化学式2-8的Y1和Y2可独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或取代的或未取代的二苯并噻吩基，L3和L4可以独立地为单键、或取代的或未取代的C6至C20亚芳基，并且R9至R14可以独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或取代的或未取代的二苯并噻吩基。
在本发明的特定实施方案中，用于有机光电装置的第二化合物可以由化学式3C表示，并且化学式3C的La1和La2可以是单键，L5和L6可以独立地为单键或取代或未取代的C6至C12亚芳基，R15至R18、Rc1和Rc2可以独立地为氢，并且Y3和Y4可以独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基或取代的或未取代的联苯基。
在本发明的另一个具体实施方案中，用于有机光电装置的第二化合物可以由化学式5A-2表示，并且化学式5A-2的Ar可以是取代的或未取代的C6至C12芳基，L7、L8、Lb7和Lb8可以是单键，Lc和Ld可以独立地为单键或取代的或未取代的C6至C12亚芳基，R19、R20、Rd7和Rd8可以独立地为氢，并且Re和Rf可以独立地为取代的或未取代的苯基或取代的或未取代的联苯基。
在本发明的另一个具体实施方案中，用于有机光电装置的第二化合物可以由化学式7F-2表示，并且化学式7F-2的L11、L12、Le11和Le12可以是单键、Lg和Lf可独立地为单键或取代的或未取代的C6至C12亚芳基，R23、R24、Rg11和Rg12可独立地为氢，且Rh和Ri可独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、或取代的或未取代的萘基。
例如，用于有机光电装置的第二化合物可以是选自第2组的化合物之一，但不限于此。
[第2组]
[A-1][A-2][A-3][A-4][A-5]
Figure BDA0002820904630000221
[A-6][A-7][A-8][A-9][A-10]
Figure BDA0002820904630000231
[A-11][A-12][A-13][A-14][A-15]
Figure BDA0002820904630000232
[A-16][A-17][A-18][A-19][A-20]
Figure BDA0002820904630000233
[A-21][A-22][A-23][A-24][A-25]
Figure BDA0002820904630000234
[A-26][A-27][A-28][A-29][A-30]
Figure BDA0002820904630000235
[A-31][A-32][A-33][A-34][A-35]
Figure BDA0002820904630000236
[A-36][A-37][A-38][A-39][A-40]
Figure BDA0002820904630000241
[A-41][A-42][A-43][A-44][A-45]
Figure BDA0002820904630000242
[A-46][A-47][A-48][A-49][A-50]
Figure BDA0002820904630000243
[A-51][A-52][A-53][A-54][A-55]
Figure BDA0002820904630000244
[A-56][A-57][A-58][A-59][A-60]
Figure BDA0002820904630000245
[A-61][A-62][A-63][A-64][A-65]
Figure BDA0002820904630000246
[A-66][A-67][A-68][A-69][A-70]
Figure BDA0002820904630000247
[A-71][A-72][A-73][A-74][A-75]
Figure BDA0002820904630000251
[A-76][A-77][A-78][A-79][A-80]
Figure BDA0002820904630000252
[A-81][A-82][A-83][A-84][A-85]
Figure BDA0002820904630000253
[A-86][A-87][A-88][A-89][A-90]
Figure BDA0002820904630000254
[A-91][A-92][A-93][A-94][A-95]
Figure BDA0002820904630000255
[A-96][A-97][A-98][A-99][A-100]
Figure BDA0002820904630000256
[A-101][A-102][A-103][A-104][A-105]
Figure BDA0002820904630000257
[A-106][A-107][A-108][A-109][A-110]
Figure BDA0002820904630000261
[A-111][A-112][A-113][A-114][A-115]
Figure BDA0002820904630000262
[A-116][A-117][A-118][A-119][A-120]
Figure BDA0002820904630000263
[A-121][A-122][A-123][A-124][A-125]
Figure BDA0002820904630000264
[A-126][A-127][A-128][A-129][A-130]
Figure BDA0002820904630000265
[A-131][A-132][A-133][A-134][A-135]
Figure BDA0002820904630000266
[A-136][A-137][A-138]
Figure BDA0002820904630000271
[B-1][B-2][B-3][B-4]
Figure BDA0002820904630000272
[B-5][B-6][B-7][B-8]
Figure BDA0002820904630000273
[B-9][B-10][B-11][B-12]
Figure BDA0002820904630000274
[B-13][B-14][B-15][B-16]
Figure BDA0002820904630000275
[B-17][B-18][B-19][B-20]
Figure BDA0002820904630000276
[B-21][B-22][B-23][B-24]
Figure BDA0002820904630000277
[B-25][B-26][B-27][B-28]
Figure BDA0002820904630000281
[B-29][B-30][B-31][B-32]
Figure BDA0002820904630000282
[B-33][B-34][B-35][B-36]
Figure BDA0002820904630000283
[B-37][B-38][B-39][B-40]
Figure BDA0002820904630000284
[B-41][B-42][B-43][B-44]
Figure BDA0002820904630000285
[B-45][B-46][B-47][B-48]
Figure BDA0002820904630000286
[B-49][B-50][B-51][B-52]
Figure BDA0002820904630000291
[B-53][B-54][B-55][B-56]
Figure BDA0002820904630000292
[C-1][C-2][C-3][C-4]
Figure BDA0002820904630000293
[C-5][C-6][C-7][C-8]
Figure BDA0002820904630000294
[C-9][C-10][C-11][C-12]
Figure BDA0002820904630000295
[C-13][C-14][C-15][C-16]
Figure BDA0002820904630000296
[C-17][C-18][C-19][C-20]
Figure BDA0002820904630000301
[C-21][C-22][C-23][C-24]
Figure BDA0002820904630000302
[C-25][C-26][C-27][C-28]
Figure BDA0002820904630000303
[C-29][C-30][C-31][C-32]
Figure BDA0002820904630000304
[C-33][C-34][C-35][C-36]
Figure BDA0002820904630000305
[C-37][C-38][C-39][C-40]
Figure BDA0002820904630000306
[C-41][C-42][C-43][C-44]
Figure BDA0002820904630000311
[C-45][C-46][C-47[C-48]
Figure BDA0002820904630000312
[C-49][C-50][C-51][C-52]
Figure BDA0002820904630000313
[C-53][C-54][C-55][C-56]
Figure BDA0002820904630000314
[C-57][C-58][C-59][C-60]
Figure BDA0002820904630000315
[C-61][C-62][C-63][C-64]
Figure BDA0002820904630000316
[C-65][C-66][C-67][C-68]
Figure BDA0002820904630000321
[C-69][C-70][C-71][C-72]
Figure BDA0002820904630000322
[C-73][C-74][C-75][C-76]
Figure BDA0002820904630000323
[D-1][D-2][D-3][D-4]
Figure BDA0002820904630000324
[D-5][D-6][D-7][D-8]
Figure BDA0002820904630000325
[D-9][D-10][D-11][D-12]
Figure BDA0002820904630000326
[D-13][D-14][D-15][D-16]
Figure BDA0002820904630000327
[D-17][D-18][D-19][D-20]
Figure BDA0002820904630000331
[D-21][D-22][D-23][D-24]
Figure BDA0002820904630000332
[D-25][D-26][D-27][D-28]
Figure BDA0002820904630000333
[D-29][D-30][D-31][D-32]
Figure BDA0002820904630000334
[D-33][D-34][D-35][D-36]
Figure BDA0002820904630000335
[D-37][D-38][D-39][D-40]
Figure BDA0002820904630000336
[D-41][D-42][D-43][D-43]
Figure BDA0002820904630000337
[D-45][D-46][D-47][D-48]
Figure BDA0002820904630000341
[D-49][D-50][D-51][D-52]
Figure BDA0002820904630000342
[D-53][D-54][D-55][D-56]
Figure BDA0002820904630000343
用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物可例如以约1:99至约99:1的重量比包括在内。在该范围内，可以实现双极特性以通过使用用于有机光电装置的第一化合物的电子传输能力和用于有机光电装置的第二化合物的空穴传输能力来调节适当的重量比来提高效率和寿命。在该范围内，它们可例如以约10:90至约90:10、约20:80至约80:20，例如约20:80至约70:30、约20:80至约60:40、或约30:70至约60:40的重量比包括在内。作为一个具体实例，它们可以约40:60、约50:50或约60:40的重量比被包括。
除了上述用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物之外，还可以包括一种或多种化合物。
上述用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物可以是还包括掺杂剂的组合物。
掺杂剂可以是例如，磷光掺杂剂，例如红色、绿色或蓝色磷光掺杂剂，并且可以是例如红色或绿色磷光掺杂剂。
掺杂剂是以少量与用于有机光电装置的化合物或组合物混合以引起发光的材料，并且通常可以是通过多次激发为三重态或多重态而发光的诸如金属络合物的材料。掺杂剂可以是例如无机、有机或有机/无机化合物，并且可以使用其一种或多种类型。
掺杂剂可以是例如，磷光掺杂剂，且磷光掺杂剂的实例可以包括包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可以是例如，由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L15MX2
在化学式Z中，M是金属，且L15和X2彼此相同或不同，并且是与M形成络合化合物的配体。
M可以是例如，Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合，并且L15和X2可以是例如，双齿配体。
上述用于有机光电装置的化合物或上述用于有机光电装置的组合物可以通过干膜形成方法例如化学气相沉积法形成。
在下文中，描述了包括上述用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物的有机光电装置。
有机光电装置可以是将电能转换成光能且反之亦然的任何装置，而没有特别限制，并且可以是例如有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓。
在本文，参考附图描述作为有机光电装置的一个实例的有机发光二极管。
图1和2是各自显示根据实施方案的有机发光二极管的截面图。
参考图1，根据一个实施方案的有机发光二极管100包括彼此面对的阳极120和阴极110以及设置在阳极120和阴极110之间的有机层105。
阳极120可由具有大功函数的导体制成以帮助空穴注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极120可以是例如诸如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等的金属或其合金；诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等的金属氧化物；金属和氧化物的组合如ZnO和Al或SnO2和Sb；导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩)(PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极110可由具有小功函数的导体制成以帮助电子注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极110可以是例如，金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝银、锡、铅、铯、钡等或其合金；多层结构材料如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。
有机层105可以包括用于有机光电装置的上述化合物或用于有机光电装置的组合物。
有机层105可以包括发光层130，并且发光层130可以包括用于有机光电装置的上述化合物或用于有机光电装置的组合物。
还包括掺杂剂的用于有机光电装置的组合物可以是例如，红色发光组合物。
发光层130可以分别包括例如，上述用于有机光电装置的第一化合物和用于第二有机光电装置的化合物，作为磷光主体。
除了发光层之外，有机层还可包括辅助层。
辅助层可以是例如，空穴辅助层140。
参考图1，除了发光层130之外，有机发光二极管200还包括空穴辅助层140。空穴辅助层140可进一步增加空穴注入和/或空穴迁移率，并且阻挡阳极120和发光层130之间的电子。
空穴辅助层140可包括例如，第E组的化合物中的至少一种。
具体地，空穴辅助层140可以包括在阳极120和发光层130之间的空穴传输层，和在发光层130和空穴传输层之间的空穴传输辅助层。第E组的化合物中的至少一种可以包含在空穴传输辅助层中。
[第E组]
Figure BDA0002820904630000361
Figure BDA0002820904630000371
Figure BDA0002820904630000381
除了上述化合物之外，在US5061569A、JP1993-009471A、WO1995-009147A1、JP1995-126615A、JP1998-095973A等中公开的已知化合物以及具有相似结构的化合物也可以用于空穴传输辅助层。
另外，在本发明的实施方案中，它可以是有机发光二极管，其进一步包括电子传输层、电子注入层和空穴注入层，作为图1或2中的有机层105。
有机发光二极管100和200可以通过在基板上形成阳极或阴极，通过诸如蒸发、溅射、等离子体电镀和离子电镀的干膜方法形成有机层，然后形成阴极或阳极来制造。
有机发光二极管可以应用于有机发光显示装置。
在下文中，将参考实施例更详细地示出实施方案。然而，这些实施例是示例性的，并且本范围不限于此。
在下文中，只要没有特别说明，实施例和合成实施例中使用的起始原料和反应物购自Sigma-Aldrich Co.Ltd.、TCI Inc.、Tokyo chemical industry或P&H tech，或通过已知方法合成。
(用于有机光电装置的化合物的制备)
通过以下步骤合成作为本发明的一个具体实例的化合物。
合成实施例1：化合物20的合成
[反应方案1]
Figure BDA0002820904630000391
[合成实施例1-a：化合物1-1的合成]
将45.5g(222mmol)的2,3-二氯苯甲酸甲酯放入500ml的甲苯和200ml的蒸馏水中，向其中加入1当量的2-萘硼酸、0.05当量的二氯二苯基膦基二茂铁钯和2.5当量的碳酸钾，然后，在氮气气氛下加热并回流。6小时后，将反应溶液冷却，除去水层后，处理从中所得的有机层，用硫酸镁干燥，通过柱色谱法纯化，得到化合物1-1的白色固体(30.6g,46％)。
[合成实施例1-b：化合物1-2的合成]
将化合物1-1放入300ml的无水四氢呋喃中，然后冷却至0℃，并在氮气气氛下向其中缓慢注入2.5当量的甲基溴化镁。使混合物反应直至温度自然达到环境温度，并在4小时后，使用水终止反应。将通过除去水层获得的有机层干燥，以获得化合物1-2(30g,98％)。
[合成实施例1-c：化合物1-3的合成]
将化合物1-2放入300ml的二氯甲烷中，并将温度降低至0℃后，在氮气气氛下向其中缓慢注入2.5当量的三氟化硼醚合物。使混合物反应，直到温度自然达到环境温度，并且4小时后，用水终止反应。将通过除去水层获得的有机层干燥，然后通过柱色谱法纯化，以获得化合物1-3的白色固体(21g,76％)。
[合成实施例1-d：化合物1-4的合成]
将化合物1-3放入250ml的二甲苯中，向其中加入0.05当量的二氯二苯基-膦基二茂铁钯、1.2当量的双戊酰二硼和2当量的乙酸钾，然后在氮气气氛下加热并回流16小时。使反应溶液通过二氧化硅垫，以定量地获得化合物1-4。
[合成实施例1-e：化合物20的合成]
将化合物1-4放入200ml的1,4-二氧六环和100ml的蒸馏水中，向其中加入1当量的2-氯-4-(3-二苯并呋喃基)-6-苯基-1,3,5-三嗪、0.03当量的四(三苯基膦)钯和2当量的碳酸钾，然后在氮气气氛下加热并回流。18小时后，将反应溶液冷却，并从其中除去水层后，将其中提取的固体过滤，用甲醇洗涤，并用甲苯重结晶，得到化合物20(31g,73％)。
LC/MS[M+H]566.22
合成实施例2：化合物6的合成
[反应方案2]
Figure BDA0002820904630000401
[合成实施例2-a：化合物6的合成]
根据与合成实施例1相同的方法获得化合物6(15g,75％)，除了将2-氯-4-(联苯基-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪添加到化合物1-4代替2-氯-4-(3-二苯并呋喃基)-6-苯基-1,3,5-三嗪之外。LC/MS[M+H]552.19
合成实施例3：化合物10的合成
[反应方案3]
Figure BDA0002820904630000402
[合成实施例3-a：化合物3-2的合成]
根据与合成实施例2相同的方法获得化合物3-2，除了将苯基溴化镁加入到化合物1-1中代替甲基溴化镁之外。
[合成实施例3-b：化合物3-3的合成]
除了使用中间体3-2代替化合物1-2以外，根据与合成实施例1-c相同的方法同样地进行反应。将除去其中的水层后获得的有机层干燥，然后用甲醇重结晶，得到化合物3-3的白色固体。
[合成实施例3-c：化合物3-4的合成]
除了使用中间体3-3代替化合物1-3以外，根据与合成实施例1-d相同的方法获得化合物3-4。
[合成实施例3-d：化合物10的合成]
除了使用中间体3-4代替化合物1-4以外，根据与合成实施例1-e相同的方法获得化合物10(17.3g,68％)。
LC/MS[M+H]676.24
合成实施例4：化合物5的合成
[反应方案4]
Figure BDA0002820904630000411
[合成实施例4-a：化合物5的合成]
根据与合成实施例3相同的方法获得化合物5(12.3g,62％)，除了将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪加入到化合物3-4代替2-氯-4-(联苯基-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪之外。
LC/MS[M+H]600.07
合成实施例5：化合物51的合成
[反应方案5]
Figure BDA0002820904630000421
[合成实施例5-a：化合物5-1-a的合成]
将28.6g的2,7-二溴萘和1.1当量的苯基硼酸溶解在400ml的1,4-二氧六环中，并向其中加入0.05当量的二氯二苯基膦基二茂铁钯和过量的Ba(OH)2水溶液，然后在氮气气氛下加热并回流。当反应终止时，将通过使用氯化铵水溶液和二氯甲烷萃取的有机层干燥并柱纯化，获得白色化合物5-1-a(14.4g,51％)。
[合成实施例5-b：化合物5-1-b的合成]
除了使用化合物5-1-a代替化合物1-3以外，根据与合成实施例1-d相同的方法获得化合物5-1-b。
[合成实施例5-c：化合物5-1的合成]
除了使用化合物5-1-b代替2-萘硼酸以外，根据与合成实施例1-a相同的方法获得化合物5-1(6g,32％)。
[合成实施例5-d：化合物5-2的合成]
除了使用化合物5-1代替化合物1-1以外，根据与合成实施例1-b相同的方法获得化合物5-2。
[合成实施例5-e：化合物5-3的合成]
除了使用化合物5-2代替化合物1-2以外，根据与合成实施例1-c相同的方法获得化合物5-3(4g,68％)。
[合成实施例5-f：化合物5-4的合成]
除了使用化合物5-3代替化合物1-3以外，根据与合成实施例1-d相同的方法获得化合物5-4。
[合成实施例5-g：化合物51的合成]
除了使用中间体5-4代替中间体1-4以外，根据与合成实施例1-e相同的方法获得化合物51(5 g,72％)。
LC/MS[M+H]627.99
比较合成实施例1：化合物a的合成
Figure BDA0002820904630000431
将2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪、0.6当量的(4-(吡啶-3-基)苯基)硼酸、0.05当量的四(三苯基膦)钯(0)和2.5当量的碳酸钾放入200 ml的甲苯和100 ml的水中，然后回流并搅拌2小时。当反应终止时，将溶液转移至分液漏斗中，并用二氯甲烷萃取，并将其中的有机层用硫酸镁干燥，并通过柱色谱法纯化，得到中间体11-1(50％)。
根据与合成实施例1的步骤4相同的方法获得化合物a，除了使用中间体11-1代替2-氯-4-(联苯-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪之外。
LC/MS[M+H]553.72
比较合成实施例2：化合物b的合成
Figure BDA0002820904630000432
根据与合成实施例1的步骤4相同的方法得到化合物b，除了使用12g(44 mmol)的4-溴-9,9-二甲基芴代替中间体1-3以外。
LC/MS[M+H]502.21
比较合成实施例3：化合物c的合成
Figure BDA0002820904630000441
根据与合成实施例1相同的方法获得化合物c，除了使用2-溴-5-氯苯甲酸甲酯代替2,3-二氯苯甲酸甲酯作为起始原料之外。
LC/MS[M+H]552.27
(有机发光二极管的制造)
实施例1
用蒸馏水洗涤涂有厚度为
Figure BDA0002820904630000442
的ITO(氧化铟锡)的玻璃基板。在用蒸馏水洗涤后，将玻璃基板用诸如异丙醇、丙酮、甲醇等的溶剂超声洗涤并干燥，然后移至等离子体清洁器中，通过使用氧等离子体清洁10分钟，并移动至到真空沉积器。将得到的ITO透明电极用作阳极，将化合物A真空沉积在ITO基板上以形成
Figure BDA0002820904630000443
厚的空穴注入层，将化合物B在注入层上沉积为
Figure BDA0002820904630000444
厚，然后将化合物C沉积至
Figure BDA0002820904630000445
厚以形成空穴传输层。在空穴传输层上，通过使用合成实施例1的化合物20作为主体并通过真空沉积掺杂2wt％的[Ir(piq)2acac]作为掺杂剂，形成
Figure BDA0002820904630000446
厚的发光层。随后，在发光层上，通过以1:1的重量比同时真空沉积化合物D和Liq，形成
Figure BDA0002820904630000447
厚的电子传输层，并且在电子传输层上，将Liq和Al依次真空-沉积为
Figure BDA0002820904630000448
厚和
Figure BDA0002820904630000449
厚，制造有机发光二极管。
有机发光二极管具有五层有机薄层，具体为以下结构。
ITO/化合物A
Figure BDA00028209046300004410
/化合物B
Figure BDA00028209046300004411
/化合物C
Figure BDA00028209046300004412
/EML[化合物20:[Ir(piq)2acac](2wt％)]
Figure BDA00028209046300004413
/化合物D：Liq
Figure BDA00028209046300004414
/Liq
Figure BDA00028209046300004415
/Al
Figure BDA00028209046300004416
的结构。
化合物A：N4,N4’-二苯基-N4,N4’-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯基-4,4'-二胺
化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN)，
化合物C：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹诺酮
Liq：8-羟基-喹啉基锂
实施例2至7和比较实施例1至3
除了如表1和表2中所述改变主体及其比例以外，以与实施例1中相同的方式制造实施例2至7、比较实施例1至3的二极管。
评价：寿命增加效果
评估根据实施例1至7和比较实施例1至比较实施例3的有机发光二极管的发光效率和寿命特性。具体测量方法如下，且结果如表1和2所示。
(1)根据电压变化测量电流密度变化
关于在单元装置中流动的电流值测量所获得的有机发光二极管，同时使用电流-电压计(Keithley 2400)将电压从0V增加到10V，并且将测量的电流值除以面积以获得结果。
(2)亮度变化随电压变化的测量
通过使用亮度计(Minolta Cs-1000A)测量亮度，同时有机发光二极管的电压从0V增加到10V。
(3)发光效率的测量
通过使用来自项目(1)和(2)的亮度、电流密度和电压(V)计算相同电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。
(4)寿命测量
测量根据实施例1至7和比较实施例1至3的有机发光二极管作为时间的函数的T95寿命，当以6,000cd/m2作为初始亮度(cd/m2)发出光并测量其亮度随Polanonix寿命测量系统的时间而降低后，其亮度相对于初始亮度(cd/m2)降低至95％。
(5)T97寿命比(％)的计算
分别基于实施例1和实施例3，比较并评价了单一主体评价或施用相同第二主体的混合主体的寿命比。
[表1]
Figure BDA0002820904630000451
Figure BDA0002820904630000461
[表2]
Figure BDA0002820904630000462
参考表1和2，与比较化合物相比，根据本发明的化合物显示出大大改善的寿命和效率。
虽然已经结合目前被认为是实际实施方案的内容描述了本发明，但应该理解，本发明不限于所公开的实施方案，但相反，旨在涵盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等同布置。
<符号说明>
100、200：有机发光二极管
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发光层
140：空穴辅助层。

Claims (14)

1.由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物：
[化学式1]
Figure FDA0002820904620000011
其中，在化学式1中，
Z1至Z3独立地为N或CRa，
Z1至Z3中的至少两个是N，
L1和L2独立地为单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基、取代的或未取代的亚二苯并呋喃基、或取代的或未取代的亚二苯并噻吩基，
R1和R2独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或取代的或未取代的二苯并噻吩基，
R3和R4独立地为取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、或它们的组合，或
R3和R4相互连接以形成取代的或未取代的C3至C10环烷基，并且
R5至R8独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基团，或它们的组合。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中Z1至Z3独立地为N。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中
L1和L2独立地为单键、取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的亚萘基、或取代的或未取代的亚联苯基，且
R1和R2独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、或取代的或未取代的二苯并噻吩基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中*-L1-R1和*-L2-R2独立地为第I组的取代基之一：
[第I组]
Figure FDA0002820904620000021
其中，在第I组中，*是与含氮六元环的连接点。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中
R3和R4独立地为甲基、乙基或苯基，或
R3和R4独立地为彼此连接以形成环戊基的C1至C4烷基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其是第1组的化合物之一：
[第1组]
Figure FDA0002820904620000031
Figure FDA0002820904620000041
Figure FDA0002820904620000051
7.一种用于有机光电装置的组合物，包含
用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物，
其中所述用于有机光电装置的第一化合物包括根据权利要求1至权利要求6中任一项所述的用于有机光电装置的化合物，且
所述用于有机光电装置的第二化合物由化学式2；化学式3和化学式4的结合；化学式5和化学式6的结合；或化学式7和化学式8的结合表示：
[化学式2]
Figure FDA0002820904620000061
其中，在化学式2中，
Y1和Y2独立地为取代的或未取代的C6至C20芳基、或取代的或未取代的C2至C30杂环基，
L3和L4独立地为单键、或取代的或未取代的C6至C20亚芳基，
Rb和R9至R14独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的氨基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基团，且
m为0至2的整数；
Figure FDA0002820904620000062
Figure FDA0002820904620000071
其中，在化学式3和化学式4中，
Y3和Y4独立地为取代的或未取代的C6至C20芳基、或取代的或未取代的C2至C30杂环基，
a1*至a4*中相邻的两个分别与b1*和b2*连接，
未与b1*和b2*连接的a1*至a4*的其余两个独立地为C-La-Rc，
La、L5和L6独立地为单键、或取代的或未取代的C6至C20亚芳基，且
Rc和R15至R18独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的氨基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、或取代的或未取代的C2至C30杂环基团；
Figure FDA0002820904620000072
其中，在化学式5和化学式6中，
Ar是取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基团、或它们的组合，
a5*至a8*中相邻的两个分别与b3*和b4*连接，
未与b3*和b4*连接的a5*至a8*的其余两个独立地为C-Lb-Rd，
Lb和L7至L10独立地为单键、取代的或未取代的C6至C20亚芳基、取代的或未取代的C2至C20杂环基团、或它们的组合，
Rd和R19至R22独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的氨基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基团，或它们的组合，且
Rd和R19至R22中的至少一个是由化学式A表示的基团，
[化学式A]
Figure FDA0002820904620000081
其中，在化学式A中，
Lc和Ld独立地为单键、或取代的或未取代的C6至C20亚芳基，
Re和Rf独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，且
*是与Lb和L7至L10之一的连接点；
Figure FDA0002820904620000082
其中，在化学式7和化学式8中，
X1是O或S，
a9*至a12*中相邻的两个分别与b5*和b6*连接，
未与b5*和b6*连接的a9*至a12*的其余两个独立地为C-Le-Rg，
Le和L11至L14独立地为单键、或取代的或未取代的C6至C20亚芳基，
Rg和R23至R26独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的氨基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基团，或它们的组合，且
Rg和R23至R26中的至少一个是由化学式B表示的基团，
[化学式B]
Figure FDA0002820904620000091
其中，在化学式B中，
Lf和Lg独立地为单键、或取代的或未取代的C6至C20亚芳基，
Rh和Ri独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，且
*是与Le和L11至L14之一的连接点。
8.根据权利要求7所述的组合物，其中所述用于有机光电装置的第二化合物由化学式2表示，化学式2由化学式2-8表示：
[化学式2-8]
Figure FDA0002820904620000101
其中，在化学式2-8中，
R9至R14独立地为氢、取代的或未取代的C6至C12芳基，且
*-L3-Y1和*-L4-Y2独立地为第II组的取代基之一，
[第II组]
Figure FDA0002820904620000102
其中，在第II组中，*是连接点。
9.根据权利要求7所述的组合物，其中所述用于有机光电装置的第二化合物由化学式3和化学式4的结合表示，化学式3和化学式4的结合由化学式3C表示：
[化学式3C]
Figure FDA0002820904620000111
其中，在化学式3C中，
La1和La2为单键，
L5和L6独立地为单键、或取代的或未取代的C6至C12亚芳基，
R15至R18、Rc1和Rc2各自为氢，且
Y3和Y4独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、或取代的或未取代的联苯基。
10.根据权利要求7所述的组合物，其中所述用于有机光电装置的第二化合物由化学式5和化学式6的结合表示，化学式5和化学式6的结合由化学式5A-2表示：
[化学式5A-2]
Figure FDA0002820904620000121
其中，在化学式5A-2中，
Ar是取代的或未取代的C6至C12芳基，
L7、L8、Lb7和Lb8是单键，Lc和Ld独立地为单键，或取代的或未取代的C6至C12亚芳基，
R19、R20、Rd7和Rd8各自为氢，且
Re和Rf独立地为取代的或未取代的苯基、或取代的或未取代的联苯基。
11.根据权利要求7所述的组合物，其中所述用于有机光电装置的第二化合物由化学式7和化学式8的结合表示，化学式7和化学式8的结合由化学式7F-2表示：
[化学式7F-2]
Figure FDA0002820904620000122
其中，在化学式7F-2中，
X1是O或S，
L11、L12、Le11和Le12是单键，
Lg和Lf独立地为单键、或取代的或未取代的C6至C12亚芳基，
R23、R24、Rg11和Rg12各自为氢，且
Rh和Ri独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、或取代的或未取代的萘基。
12.一种有机光电装置，包括：
彼此面对的阳极和阴极，
和设置在所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，
其中所述有机层包含根据权利要求1至权利要求6中任一项所述的用于有机光电装置的化合物；或
根据权利要求7所述的用于有机光电装置的组合物。
13.根据权利要求12所述的有机光电装置，其中
所述有机层包括发光层，且
所述发光层包含所述用于有机光电装置的化合物或所述用于有机光电装置的组合物。
14.一种显示装置，包括根据权利要求12所述的有机光电装置。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114591139A (zh) * 2022-03-31 2022-06-07 陕西维世诺新材料有限公司 一种苯并[a]芴衍生物的制备方法及苯并[a]芴衍生物

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102282130A (zh) * 2009-01-20 2011-12-14 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN105938877A (zh) * 2015-03-03 2016-09-14 三星显示有限公司 有机发光装置
KR20190009994A (ko) * 2017-07-20 2019-01-30 주식회사 두산 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR20190108935A (ko) * 2018-03-16 2019-09-25 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
CN110364632A (zh) * 2018-04-10 2019-10-22 三星Sdi株式会社 组合物和有机光电装置以及显示装置
CN111848501A (zh) * 2020-05-08 2020-10-30 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN115397816A (zh) * 2020-03-26 2022-11-25 株式会社Lg化学 新型化合物及包含其的有机发光器件

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102008036982A1 (de) * 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
EP2655547A1 (en) * 2010-12-20 2013-10-30 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions for electronic applications
KR20210089524A (ko) * 2020-01-08 2021-07-16 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102282130A (zh) * 2009-01-20 2011-12-14 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN105938877A (zh) * 2015-03-03 2016-09-14 三星显示有限公司 有机发光装置
KR20190009994A (ko) * 2017-07-20 2019-01-30 주식회사 두산 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR20190108935A (ko) * 2018-03-16 2019-09-25 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
CN110364632A (zh) * 2018-04-10 2019-10-22 三星Sdi株式会社 组合物和有机光电装置以及显示装置
CN115397816A (zh) * 2020-03-26 2022-11-25 株式会社Lg化学 新型化合物及包含其的有机发光器件
CN111848501A (zh) * 2020-05-08 2020-10-30 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114591139A (zh) * 2022-03-31 2022-06-07 陕西维世诺新材料有限公司 一种苯并[a]芴衍生物的制备方法及苯并[a]芴衍生物

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