CN112010845A - 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置和显示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
相关申请的引证
本发明申请主张2019年5月30日在韩国知识产权局提交的韩国专利 申请No.10-2019-0064010的权益,该专利申请的全部内容作为参考并入 本文。
技术领域
公开了用于有机光电装置(有机光电子装置)的化合物,用于有机光 电装置的组合物,有机光电装置和显示装置。
背景技术
有机光电装置(有机光电二极管)是将电能转化为光能(反之亦然) 的装置。
根据其驱动原理,可以如下所示对有机光电装置进行分类。一种是其 中通过光能产生激发子,将所述激发子分离成电子和空穴并将其转移到不 同的电极以产生电能的光电装置,而另一种是其中向电极提供电压或电 流,从而从电能产生光能的发光装置。
有机光电装置(有机光电子装置)的实例包括有机光电装置(organicphotoelectric device)、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机感光鼓 (organicphoto conductor drum)。
其中,由于对于平板显示器需求的增加,有机发光二极管(OLED) 最近引起了人们的注意。有机发光二极管通过对有机发光材料施加电流将 电能转化为光,并且有机发光二极管的性能可以受布置在电极之间的有机 材料影响。
发明内容
一个实施方式提供了能够实现具有高效率和长寿命的有机光电装置 的用于有机光电装置的化合物。
另一个实施方式提供了用于有机光电装置的组合物,其包含用于有机 光电装置的化合物。
另一个实施方式提供了有机光电装置,其包含用于有机光电装置的化 合物或者用于有机光电装置的组合物。
另一个实施方式提供了包括所述有机光电装置的显示装置。
根据实施方式,提供了由化学式1所表示的用于有机光电装置的化合 物。
[化学式1]
在化学式1中,
X1和X2独立地为O或S,
R1至R13独立地为氢、氘、氰基、卤素、C1至C10烷基、C6至C12 芳基、C2至C20杂环基或它们的组合,
R10至R13独立地存在并且相邻基团彼此连接以提供取代的或未取代 的脂族、芳族或杂芳族单环或者取代的或未取代的脂族、芳族或杂芳族多 环,和
n是0或1的整数。
根据另一个实施方式,用于有机光电装置的组合物包含用于有机光电 装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物。
用于有机光电装置的第一化合物可以由化学式1表示并且用于有机光 电装置的第二化合物可以由化学式2表示;或者由化学式3和化学式4的 组合表示。
[化学式2]
在化学式2中,
Y1和Y2独立地为取代的或未取代的C6至C20芳基、取代的或未取 代的C2至C30杂环基,
L1和L2独立地为单键,或者取代的或未取代的C6至C20亚芳基,
Ra和R14至R17独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的胺 基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳 基、取代的或未取代的C2至C30杂环基,和
m为0至2的整数;
[化学式3][化学式4]
其中,在化学式3和4中,
Y3和Y4独立地为取代的或未取代的C6至C20芳基、取代的或未取 代的C2至C30杂环基,
化学式3的相邻两个*连接至化学式4,
未连接至化学式4的化学式3的*独立地为C-La-Rb,
La、L3和L4独立地为单键或者取代的或未取代的C6至C20亚芳基, 和
Rb和R18至R21独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的胺 基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳 基或者取代的或未取代的C2至C30杂环基。
根据另一个实施方式,有机光电装置包括彼此相对的阳极和阴极,和 布置在所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层,其中所述有机层包括 所述用于有机光电装置的化合物或者所述用于有机光电装置的组合物。
根据另一个实施方式,提供了包括所述有机光电装置的显示装置。
可以实现具有高效率和长寿命的有机光电装置。
附图说明
图1和2是显示根据实施方式的有机发光二极管的剖面视图。
<符号说明>
100,200:有机发光二极管
105:有机层
110:阴极
120:阳极
130:发光层
140:空穴辅助层。
具体实施方式
在下文中,详细描述了本发明的实施方式。然而,这些实施方式是示 例性的,本发明不限于此并且通过权利要求的范围限定了本发明。
如本文所使用的,当未另外提供定义时,“取代的”是指取代基或化合 物的至少一个氢被氘、氰基、卤素、羟基、氨基、取代的或未取代的C1 至C30胺基、硝基、取代的或未取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30 烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基基团、C3至C30 环烷基基团、C3至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团、C2至C30 杂芳基基团、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基或它们的组合替换。
在本发明的一个实例中,“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢 被氘、氰基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基 甲硅烷基基团、C3至C30环烷基基团、C3至C30杂环烷基基团、C6至 C30芳基基团或C2至C30杂芳基基团替换。另外,在本发明的具体实例 中,“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、氰基、C1至C20 烷基或者C6至C30芳基基团替换。另外,在本发明的具体实例中,“取代 的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、氰基、C1至C5烷基或者C6 至C18芳基基团替换。另外,在本发明的具体实例中,“取代的”是指取代 基或化合物的至少一个氢被氘、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、 联苯基、三联苯基或者萘基替换。
在本发明的说明书中,“相邻基团彼此连接以提供取代的或未取代的 脂族、芳族或杂芳族单环或取代的或未取代的脂族、芳族或杂芳族多环” 表示将任何两个相邻的取代基(直接用单键,而无连接基团来替换为芳香 环或芳族杂环)连接以提供附加环。
例如,相邻基团可以彼此连接以提供取代的或未取代的芳族单环或芳 族多环附加环,并且具体实例可以是取代的或未取代的芳族单环附加环。
例如,将任何两个取代基(直接替换为咔唑的苯环)彼此连接以提供 附加环,并因此可以与咔唑的苯环一起提供取代的或未取代的苯并咔唑基 或者取代的或未取代的二苯并咔唑基。
如本文所使用的,当未另外提供定义时,“杂”是指在一个官能团中包 含选自N、O、S、P和Si中的1至3个杂原子和剩余的碳的基团。
在本说明书中,“芳基”是指包括至少一个烃芳香部分的基团,并且所 述烃芳香部分的所有元素具有形成共轭的p-轨道,例如,苯基、萘基等, 可以通过σ键连接两个或更多个烃芳香部分并且所述烃芳香部分可以是例 如联苯基、三联苯基、四联苯基等,并且两个或更多个所述烃芳香部分直 接或间接稠合以提供非芳族稠环,例如,芴基。
所述芳基可以包括单环、多环或稠环多环(即,共有相邻的碳原子对 的环)官能团。
在本说明书中,“杂环基”是杂芳基的一般概念,并且可以在环状化合 物,如芳基、环烷基、其稠环或它们的组合中包括选自N、O、S、P和 Si的至少一个杂原子来替代碳(C)。当杂环基是稠环时,所述杂环基的 整个环或每个环可以包括一个或多个杂原子。
例如,“杂芳基”是指包括选自N、O、S、P和Si的至少一个杂原子的 芳基。通过σ键直接连接两个或更多个杂芳基,或者当所述杂芳基包括两 个或更多个环时,所述两个或更多个环可以是稠合的。当所述杂芳基是稠 环时,每个环可以包括1至3个杂原子。
更具体地,所述取代的或未取代的C6至C30芳基可以是取代的或未 取代的苯基、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、 取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的并四苯基(稠四苯基, naphthacenyl)基团、取代的或未取代的芘基基团、取代的或未取代的联 苯基团、取代的或未取代的p-三联苯基团、取代的或未取代的m-三联苯 基团、取代的或未取代的o-三联苯基团、取代的或未取代的屈基 (chrysenyl)基团、取代的或未取代的苯并菲基团、取代的或未取代的苝 基(perylenyl)基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的茚 基基团或它们的组合,但不限于此。
更具体地,所述取代的或未取代的C2至C30杂环基可以是取代的或 未取代的呋喃基基团、取代的或未取代的噻吩基(苯硫基,thiophenyl)基 团、取代的或未取代的吡咯基基团、取代的或未取代的吡唑基基团、取代 的或未取代的咪唑基基团、取代的或未取代的三唑基基团、取代的或未取 代的噁唑基基团、取代的或未取代的噻唑基基团、取代的或未取代的噁二 唑基基团、取代的或未取代的噻二唑基基团、取代的或未取代的吡啶基基 团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的吡嗪基基团、取代 的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的苯并呋喃基基团、取代的或 未取代的苯并噻吩基团、取代的或未取代的苯并咪唑基基团、取代的或未 取代的吲哚基基团、取代的或未取代的喹啉基基团、取代的或未取代的异 喹唑基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的喹喔啉 基基团、取代的或未取代的萘啶基基团、取代的或未取代的苯丙噁嗪基基 团、取代的或未取代的苯并噻嗪基基团、取代的或未取代的吖啶基基团、 取代的或未取代的吩嗪基基团、取代的或未取代的吩噻嗪基基团、取代的 或未取代的吩噁嗪基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取 代的二苯并呋喃基基团或者取代的或未取代的二苯并噻吩基基团或它们 的组合,但不限于此。
在本说明书中,空穴特性是指当施加电场时,提供电子以形成空穴的 能力,并且根据最高占有分子轨道(HOMO)水平,由于导电特性,可以 容易地将在阳极中所形成的空穴注入发光层并在发光层中传输。
另外,电子特性是指当施加电场时,接受电子的能力,并且根据最低 未占分子轨道(LUMO)水平,由于导电特性,可以容易地将在阴极中所 形成的电子注入发光层并在发光层中传输。
根据实施方式的用于有机光电装置的化合物如化学式1所示。
[化学式1]
在化学式1中,
X1和X2独立地为O或S、
R1至R13独立地为氢、氘、氰基基团、卤素、C1至C10烷基、C6至 C12芳基基团、C2至C20杂环基或它们的组合,R10至R13独立地存在并 且相邻基团彼此连接以提供取代的或未取代的脂族、芳族或杂芳族单环或 者取代的或未取代的脂族、芳族或杂芳族多环,并且n是0或1的整数。
由化学式1所表示的化合物具有其中至少两个二苯并呋喃、至少两个 二苯并噻吩、二苯并呋喃和二苯并噻吩或者二苯并噻吩和二苯并呋喃与被 苯基和9-咔唑基取代的三嗪连续键合的结构。
在所述结构中,在三嗪的一侧引入9-咔唑,并且在其另一侧引入至少 两个二苯并呋喃、至少两个二苯并噻吩、二苯并呋喃和二苯并噻吩或者二 苯并噻吩和二苯并呋喃,并借此可以实现双极性性质。
具体地,至少两个二苯并呋喃、至少两个二苯并噻吩、二苯并呋喃和 二苯并噻吩或者二苯并噻吩和二苯并呋喃的引入可以具有与咔唑相比更 高的电子/空穴迁移率,并借此,应用所述化合物的装置可以具有低驱动特 性。
另外,以直接键合而无连接基团的形式引入所述至少两个二苯并呋 喃、至少两个二苯并噻吩、二苯并呋喃和二苯并噻吩或者二苯并噻吩和二 苯并呋喃,并且清楚地区分了分子中HOMO/LUMO电子云的边界。因此, 所述化合物具有高T1值,从而当应用它的时候,可以实现高效率和长寿 命装置。
例如,根据结合至三嗪的二苯并呋喃或二苯并噻吩和另一种二苯并呋 喃或二苯并噻吩之间具体的连接点,化学式1可以由化学式1-1至化学式 1-4之一表示。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
在化学式1-1至化学式1-4中,X1、X2、n和R1至R13与上述相同。
作为具体实例,根据二苯并呋喃或二苯并噻吩与三嗪之间具体的连接 点,化学式1-1可以由化学式1-1a至化学式1-1d之一表示。
[化学式1-1a][化学式1-1b]
[化学式1-1c][化学式1-1d]
在化学式1-1a至化学式1-1d中,X1、X2、n和R1至R13与上述相同。
作为更具体的实例,根据结合至三嗪的二苯并呋喃或二苯并噻吩与另 一个二苯并呋喃或二苯并噻吩之间具体的连接点,化学式1-1a可以由化学 式1-1a-I至化学式1-1a-IV之一表示。
[化学式1-1a-I][化学式1-1a-II]
[化学式1-1a-III][化学式1-1a-IV]
在化学式1-1a-I至化学式1-1a-IV中,X1、X2、n和R1至R13与上述 相同。
作为更具体的实例,根据结合至三嗪的二苯并呋喃或二苯并噻吩与另 一个二苯并呋喃或二苯并噻吩之间具体的连接点,化学式1-1b可以由化 学式1-1b-I至化学式1-1b-IV之一表示。
[化学式1-1b-I][化学式1-1b-II]
[化学式1-1b-III][化学式1-1b-IV]
在化学式1-1b-I至化学式1-1b-IV中,X1、X2、n和R1至R13与上述 相同。
作为更具体的实例,根据结合至三嗪的二苯并呋喃或二苯并噻吩与另 一个二苯并呋喃或二苯并噻吩之间具体的连接点,化学式1-1c可以由化学 式1-1c-I至化学式1-1c-IV之一表示。
[化学式1-1c-I][化学式1-1c-II]
[化学式1-1c-III][化学式1-1c-IV]
在化学式1-1c-I至化学式1-1c-IV中,X1、X2、n和R1至R13与上述 相同。
作为更具体的实例,根据结合至三嗪的二苯并呋喃或二苯并噻吩与另 一个二苯并呋喃或二苯并噻吩之间具体的连接点,化学式1-1d可以由化 学式1-1d-I至化学式1-1d-IV之一表示。
[化学式1-1d-I][化学式1-1d-II]
[化学式1-1d-III][化学式1-1d-IV]
在化学式1-1d-I至化学式1-1d-IV中,X1、X2、n和R1至R13与上述 相同。
作为具体实例,根据二苯并呋喃或二苯并噻吩与三嗪之间具体的连接 点,化学式1-2可以由化学式1-2a至化学式1-2d之一表示。
[化学式1-2a][化学式1-2b]
[化学式1-2c][化学式1-2d]
在化学式1-2a至化学式1-2d中,X1、X2、n和R1至R13与上述相同。
作为更具体的实例,根据结合至三嗪的二苯并呋喃或二苯并噻吩与另 一个二苯并呋喃或二苯并噻吩之间具体的连接点,化学式1-2a可以由化学 式1-2a-I至化学式1-2a-IV之一表示。
[化学式1-2a-I][化学式1-2a-II]
[化学式1-2a-III][化学式1-2a-IV]
在化学式1-2a-I至化学式1-2a-IV中,X1、X2、n和R1至R13与上述 相同。
作为更具体的实例,根据结合至三嗪的二苯并呋喃或二苯并噻吩与另 一个二苯并呋喃或二苯并噻吩之间具体的连接点,化学式1-2b可以由化 学式1-2b-I至化学式1-2b-IV之一表示。
[化学式1-2b-I][化学式1-2b-II]
[化学式1-2b-III][化学式1-2b-IV]
在化学式1-2b-I至化学式1-2b-IV中,X1、X2、n和R1至R13与上述 相同。
作为更具体的实例,根据结合至三嗪的二苯并呋喃或二苯并噻吩与另 一个二苯并呋喃或二苯并噻吩之间具体的连接点,化学式1-2c可以由化学 式1-2c-I至化学式1-2c-IV之一表示。
[化学式1-2c-I][化学式1-2c-II]
[化学式1-2c-III][化学式1-2c-IV]
在化学式1-2c-I至化学式1-2c-IV中,X1、X2、n和R1至R13与上述 相同。
作为更具体的实例,根据结合至三嗪的二苯并呋喃或二苯并噻吩与另 一个二苯并呋喃或二苯并噻吩之间具体的连接点,化学式1-2d可以由化 学式1-2d-I至化学式1-2d-IV之一表示。
[化学式1-2d-I][化学式1-2d-II]
[化学式1-2d-III][化学式1-2d-IV]
在化学式1-2d-I至化学式1-2d-IV中,X1、X2、n和R1至R13与上述 相同。
作为具体实例,根据二苯并呋喃或二苯并噻吩与三嗪之间具体的连接 点,化学式1-3可以由化学式1-3a至化学式1-3d之一表示。
[化学式1-3a][化学式1-3b]
[化学式1-3c][化学式1-3d]
在化学式1-3a至化学式1-3d中,X1、X2、n和R1至R13与上述相同。
作为更具体的实例,根据结合至三嗪的二苯并呋喃或二苯并噻吩与另 一个二苯并呋喃或二苯并噻吩之间具体的连接点,化学式1-3a可以由化学 式1-3a-I至化学式1-3a-IV之一表示。
[化学式1-3a-I][化学式1-3a-II]
[化学式1-3a-III][化学式1-3a-IV]
在化学式1-3a-I至化学式1-3a-IV中,X1、X2、n和R1至R13与上述 相同。
作为更具体的实例,根据结合至三嗪的二苯并呋喃或二苯并噻吩与另 一个二苯并呋喃或二苯并噻吩之间具体的连接点,化学式1-3b可以由化 学式1-3b-I至化学式1-3b-IV之一表示。
[化学式1-3b-I][化学式1-3b-II]
[化学式1-3b-III][化学式1-3b-IV]
在化学式1-3b-I至化学式1-3b-IV中,X1、X2、n和R1至R13与上述 相同。
作为更具体的实例,根据结合至三嗪的二苯并呋喃或二苯并噻吩与另 一个二苯并呋喃或二苯并噻吩之间具体的连接点,化学式1-3c可以由化学 式1-3c-I至化学式1-3c-IV之一表示。
[化学式1-3c-I][化学式1-3c-II]
[化学式1-3c-III][化学式1-3c-IV]
在化学式1-3c-I至化学式1-3c-IV中,X1、X2、n和R1至R13与上述 相同。
作为更具体的实例,根据结合至三嗪的二苯并呋喃或二苯并噻吩与另 一个二苯并呋喃或二苯并噻吩之间具体的连接点,化学式1-3d可以由化 学式1-3d-I至化学式1-3d-IV之一表示。
[化学式1-3d-I][化学式1-3d-II]
[化学式1-3d-III][化学式1-3d-IV]
在化学式1-3d-I至化学式1-3d-IV中,X1、X2、n和R1至R13与上述 相同。
作为具体实例,根据二苯并呋喃或二苯并噻吩与三嗪之间具体的连接 点,化学式1-4可以由化学式1-4a至化学式1-4d之一表示。
[化学式1-4a][化学式1-4b]
[化学式1-4c][化学式1-4d]
在化学式1-4a至化学式1-4d中,X1、X2、n和R1至R13与上述相同。
作为更具体的实例,根据结合至三嗪的二苯并呋喃或二苯并噻吩与另 一个二苯并呋喃或二苯并噻吩之间具体的连接点,化学式1-4a可以由化学 式1-4a-I至化学式1-4a-IV之一表示。
[化学式1-4a-I][化学式1-4a-II]
[化学式1-4a-III][化学式1-4a-IV]
在化学式1-4a-I至化学式1-4a-IV中,X1、X2、n和R1至R13与上述 相同。
作为更具体的实例,根据结合至三嗪的二苯并呋喃或二苯并噻吩与另 一个二苯并呋喃或二苯并噻吩之间具体的连接点,化学式1-4b可以由化 学式1-4b-I至化学式1-4b-IV之一表示。
[化学式1-4b-I][化学式1-4b-II]
[化学式1-4b-III][化学式1-4b-IV]
在化学式1-4b-I至化学式1-4b-IV中,X1、X2、n和R1至R13与上述 相同。
作为更具体的实例,根据结合至三嗪的二苯并呋喃或二苯并噻吩与另 一个二苯并呋喃或二苯并噻吩之间具体的连接点,化学式1-4c可以由化学 式1-4c-I至化学式1-4c-IV之一表示。
[化学式1-4c-I][化学式1-4c-II]
[化学式1-4c-III][化学式1-4c-IV]
在化学式1-4c-I至化学式1-4c-IV中,X1、X2、n和R1至R13与上述 相同。
作为更具体的实例,根据结合至三嗪的二苯并呋喃或二苯并噻吩与另 一个二苯并呋喃或二苯并噻吩之间具体的连接点,化学式1-4d可以由化 学式1-4d-I至化学式1-4d-IV之一表示。
[化学式1-4d-I][化学式1-4d-II]
[化学式1-4d-III][化学式1-4d-IV]
在化学式1-4d-I至化学式1-4d-IV中,X1、X2、n和R1至R13与上述 相同。
另外,作为具体实例,基于三嗪与二苯并呋喃或二苯并噻吩之间的连 接基团的存在或不存在和所述连接基团的连接点,化学式1可以由化学式 1A至化学式1D之一表示。
[化学式1A][化学式1B]
[化学式1C][化学式1D]
在化学式1A至化学式1D中,X1、X2、n和R1至R9与上述相同。
R10至R13独立地为氢、氘、氰基、卤素、C1至C10烷基、C6至C12 芳基、C2至C20杂环基或它们的组合,
在本发明的示例实施方式中,化学式1可以由化学式1-1a、化学式 1-2b、化学式1-3c、化学式1-4c和化学式1-4d之一表示。
在更具体的实施方式中,化学式1可以由化学式1-1a-IV、化学式 1-2b-IV、化学式1-3c-III、化学式1-4c-I、化学式1-4c-III、化学式1-4c-IV、 化学式1-4d-II和化学式1-4d-IV之一表示。
另外,化学式1可以由化学式1A、化学式1B和化学式1C之一表示。
在本发明具体实施方式中,X1和X2可以分别为“O”。
在本发明另一个具体实施方式中,X1和X2可以分别为“S”。
在本发明另一个具体实施方式中,X1可以是“O”,X2可以是“S”。
在本发明另一个具体实施方式中,X1可以是“S”,X2可以是“O”。
另外,在本发明具体实施方式中,R1至R5可以独立地为氰基、C1至 C10烷基、C6至C12芳基或它们的组合。例如,全部可以为氢或者R1至 R5中的至少一个可以为氰基或C1至C5烷基。
另外,在本发明的具体实施方式中,R6和R7可以独立地为氢。
另外,在本发明具体实施方式中,R8和R9可以独立地为氰基、C1至 C10烷基、C6至C12芳基或它们的组合。例如,R1和R9可以全部为氢或 者R6和R7中的至少一个可以为氰基、C1至C5烷基或者苯基。
另外,在本发明的具体实施方式中,R10至R13可以独立存在并且其相 邻基团可以彼此连接以提供取代的或未取代的脂族、芳族或杂芳族单环或 者取代的或未取代的脂族、芳族或杂芳族多环。
当R10至R13独立地存在时,R10至R13可以独立地为氰基基团、C1至 C10烷基、C6至C12芳基基团或它们的组合。例如,R10至R13可以全部 为氢或者R10和R13中的至少一个可以为氰基基团、C1至C5烷基、苯基 或联苯基并且可以例如由化学式1A至化学式1D之一表示。
另外,当R10至R13的相邻基团彼此连接以提供取代的或未取代的脂 族、芳族或杂芳族单环或者取代的或未取代的脂族、芳族或杂芳族多环时, 例如,R10至R13的相邻基团彼此连接以提供取代的或未取代的芳族单环或 取代的或未取代的芳族多环,可以例如由化学式1E至化学式1G之一表 示。
[化学式1E][化学式1F]
[化学式1G]
在化学式1E至化学式1G中,X1、X2和R1至R10、R12和R13与上述 相同。
例如,由化学式1所表示的用于有机光电装置的化合物可以是选自组 1的化合物中的一种,但不限于此。
[组1]
根据实施方式用于有机光电装置的组合物包括用于有机光电装置的 第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物,其中所述用于有机光电装 置的第一化合物由化学式1表示并且所述用于有机光电装置的第二化合物 由化学式2;或者化学式3和化学式4的组合表示。
[化学式2]
在化学式2中,
Y1和Y2独立地为取代的或未取代的C6至C20芳基、取代的或未取 代的C2至C30杂环基,
L1和L2独立地为单键,或者取代的或未取代的C6至C20亚芳基,
Ra和R14至R17独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的胺 基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳 基、取代的或未取代的C2至C30杂环基,和
m为0至2的整数;
[化学式3][化学式4]
在化学式3和4中,
Y3和Y4独立地为取代的或未取代的C6至C20芳基、或取代的或未 取代的C2至C30杂环基,
化学式3的相邻两个*连接至化学式4,
未连接至化学式4的化学式3的*独立地为C-La-Rb,
La、L3和L4独立地为单键或者取代的或未取代的C6至C20亚芳基, 和
Rb和R18至R21独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的胺 基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳 基或者取代的或未取代的C2至C30杂环基。
用于第二有机光电装置的化合物可以与用于第一有机光电装置的化 合物一起在发光层中使用以通过提高电荷迁移率和提高稳定性来改善发 光效率和寿命特性。
例如,化学式2的Y1和Y2可以独立地为取代的或未取代的苯基、取 代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的 萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的苯并菲基(三亚苯基, triphenylenyl)、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并噻 吩基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的芴基或者取代 的或未取代的吡啶基,
化学式2的L1和L2可以独立地为单键、取代的或未取代的亚苯基或 者取代的或未取代的亚联苯基,
化学式2的R14至R17可以独立地为氢、氘或取代的或未取代的C6至 C12芳基基团,和
m可以为0或1。
例如,化学式2的“取代的”表示至少一个氢被氘、C1至C4烷基、C6 至C18芳基或者C2至C30杂芳基替换。
在本发明的具体实施方式中,化学式2可以由化学式2-1至化学式2-15 之一表示。
[化学式2-1][化学式2-2][化学式2-3]
[化学式2-4][化学式2-5][化学式2-6]
[化学式2-7][化学式2-8][化学式2-9]
[化学式2-10][化学式2-11][化学式2-12]
[化学式2-13][化学式2-14][化学式2-15]
在化学式2-1至化学式2-15中,R14至R17可以独立地为氢或者取代 的或未取代的C6至C12芳基,且*-L1-Y1和*-L2-Y2可以独立地为组II的 取代基之一。
[组II]
*表示连接点。
在一个实施方式中,化学式2可以由化学式2-8表示。
另外,化学式2-8的*-L1-Y1和*-L2-Y2可以独立地选自组II并且可以 是例如B-1、B-2、B-3、B-19和B-26之一。
例如,由化学式3和化学式4的组合所表示的用于有机光电装置的第 二化合物可以由化学式3A、化学式3B、化学式3C、化学式3D和化学式 3E之一表示。
[化学式3A][化学式3B][化学式3C]
[化学式3D][化学式3E]
在化学式3A至化学式3E中,Y3和Y4、L3和L4以及R18至R21与上 述相同,
La1至La4与L3和L4的定义相同,并且
Rb1至Rb4与R18至R21的定义相同。
例如,化学式3和4的Y3和Y4可以独立地为取代的或未取代的苯基、 取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的 咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或者取代的或未取代的二苯并噻 吩基,和
Rb1至Rb4和R18至R21可以独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代 的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或 未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或者取代的或未取代的 二苯并噻吩基。
在本发明的具体实施方式中,化学式3和4的Y3和Y4可以独立地选 自组III的取代基。
[组III]
在组III中,每个*是与L3和L4的连接点。
在示例实施方式中,Rb1至Rb4和R18至R21可以独立地为氢、氘、氰 基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代 的吡啶基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或 者取代的或未取代的二苯并噻吩基。
例如,Rb1至Rb4和R18至R21可以独立地为氢、氘、氰基或者取代的 或未取代的苯基,和
在具体的实施方式中,Rb1至Rb4可以独立地为氢并且R18至R21可以 独立地为氢或者苯基。
在本发明的具体实施方式中,用于有机光电装置的第二化合物可以由 化学式2-8、化学式3A、化学式3C和化学式3D之一表示。
在本文中,化学式2-8和化学式3A、化学式3C和化学式3D的Y1至Y4可以独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、 取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的 二苯并呋喃基或者取代的或未取代的二苯并噻吩基,L1至L4和La1至La4可以独立地为单键或者取代的或未取代的C6至C20亚芳基,并且Rb1至 Rb4和R14至R21可以独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的苯基、取 代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的咔 唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或者取代的或未取代的二苯并噻吩 基。
例如,用于有机光电装置的第二化合物可以是组2的化合物之一,但 不限于此。
[组2]
可以例如以约1:99至约99:1的重量比包含用于有机光电装置的第一 化合物和用于有机光电装置的第二化合物。在该范围内,可以使用用于有 机光电装置的第一化合物的电子传输能力和用于有机光电装置的第二化 合物的空穴传输能力来调整所期望的重量比以实现双极性特性并因此改 善效率和寿命。在该范围内,可以例如以约10:90至约90:10,约20:80至 约80:20,例如,约20:80至约70:30,约20:80至约60:40或者约20:80至 约50:50的重量比包含它们。例如,可以例如以约20:80至约40:60,例如, 约30:70,约40:60或者约50:50的重量比包含它们,并且可以例如以约 30:70的重量比包含它们。
在具体的实施方式中,用于有机光电装置的第一化合物可以由化学式 1-1a-IV、化学式1-2b-IV、化学式1-3c-III、化学式1-4c-I、化学式1-4c-III、 化学式1-4c-IV、化学式1-4d-II和化学式1-4d-IV之一表示,并且用于有 机光电装置的第二化合物可以由化学式2-8表示。
另外,用于有机光电装置的第一化合物可以由化学式1-1a-IV表示, 用于有机光电装置的第二化合物可以由化学式3A、化学式3C和化学式 3D表示。
除了上述用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第 二化合物以外,可以包含至少一种化合物。
上述用于有机光电装置的化合物或者用于有机光电装置的组合物还 可以包含掺杂剂。
所述掺杂剂可以是例如磷光掺杂剂,例如,红色、绿色或蓝色磷光掺 杂剂,并且可以是例如红色或绿色磷光掺杂剂。
掺杂剂是与上述用于有机光电装置的化合物或组合物化合物以少量 混合的材料以导致发光并且通常是诸如通过多次激发为三重态或更多重 态(triplet or more)而发光的金属络合物的材料。所述掺杂剂可以是例如 无机、有机或有机/无机化合物,并且可以使用其一种或多种类型。
掺杂剂的实例可以是磷光掺杂剂,并且磷光掺杂剂的实例可以是有机 金属化合物,包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、 Ru、Rh、Pd或它们的组合。磷光掺杂剂可以是例如由化学式Z所表示的 化合物,但不限于此。
[化学式Z]
LcMXc
在化学式Z中,M是金属,并且Lc和Xc是相同或不同的,并且是与 M形成络合物的配体。
M可以是例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、 Ru、Rh、Pd或它们的组合并且Lc和Xc可以是例如双齿配体。
可以通过干膜形成法,如化学气相淀积(CVD)形成上述用于有机光 电装置的化合物或者用于有机光电装置的组合物。
在下文中,描述了包含上述用于有机光电装置的化合物或者上述用于 有机光电装置的组合物的有机光电装置。
所述有机光电装置可以是将电能转化为光能(反之亦然)的任何装置, 对其无具体限制,并且它可以是例如有机光电装置、有机发光二极管、有 机太阳能电池和有机感光鼓。
在本文中,参考附图,作为有机光电装置的一个实例描述了有机发光 二极管。
图1和2是显示根据实施方式的有机发光二极管的剖面视图。
参考图1,根据实施方式的有机发光二极管100包括彼此面对的阳极 120和阴极110,和布置在阳极120和阴极110之间的有机层105。
阳极120可以由具有大功函数以帮助空穴注入的导体制成,并且可以 是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极120可以是例如金属,如 镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等,或其合金;金属氧化物,如氧化锌、氧 化铟、铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物(IZO)等;金属和氧化物的组 合,如ZnO和Al或者SnO2和Sb;导电聚合物,如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚 乙基-1,2-二氧)噻吩)(PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺,但不限于此。
阴极110可以由具有小功函数以帮助电子注入的导体制成,并且可以 是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极110可以是例如金属,如 镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等,或 其合金;多层结构材料,如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca, 但不限于此。
有机层105可以包括上述用于有机光电装置的化合物或者上述用于有 机光电装置的组合物。
有机层105可以包括发光层130并且发光层130可以包括上述用于有 机光电装置的化合物或者上述用于有机光电装置的组合物。
还包括掺杂剂的用于有机光电装置的组合物可以是例如绿光发光组 合物。
发光层130可以分别包括例如用于有机光电装置的第一化合物和用于 有机光电装置的第二化合物作为磷光主体分子(phosphorescent host)。
除所述发光层之外,所述有机层还可以包括辅助层。
所述辅助层可以是例如空穴辅助层140。
参考图2,除发光层130之外,有机发光二极管200还包括空穴辅助 层140。空穴辅助层140进一步提高阳极120和发光层130之间的空穴注 入和/或空穴迁移率并阻断电子。
空穴辅助层140可以包括例如组D化合物中的至少一种。
更具体地,空穴辅助层140可以包括位于阳极120和发光层130之间 的空穴传输层以及位于发光层130和所述空穴传输层之间的空穴传输辅助 层,并且可以将组D化合物中的至少一种包含在所述空穴传输辅助层中。
[组D]
除上述化合物之外,在US 5061569 A、JP 1993-009471 A、WO 1995-009147 A1、JP1995-126615 A、JP 1998-095973 A中描述的熟知的化 合物以及具有与之类似结构的化合物可以用作空穴传输辅助层。
另外,在本发明的一个实施方式中,有机发光二极管还可以包括电子 传输层、电子注入层和空穴注入层,作为图1或2中的有机层105。
可以通过在基底上形成阳极或阴极,使用干膜形成法(干法成膜), 如真空沉积法(蒸发)、溅射、等离子体镀覆和离子镀覆形成有机层并在 其上形成阴极或阳极来生产有机发光二极管100和200。
可以将所述有机发光二极管应用于有机发光显示装置。
在下文中,参考实施例,更详细地描述了实施方式。然而,这些实施 例是示例性的,并且本发明的范围不限于此。
在下文中,只要未具体注解,在实施例和合成例中使用的起始材料和 反应物购自Sigma-Aldrich Co.Ltd.、TCI Inc.、Tokyo Chemical Industry或 者P&H tech,或者是通过已知的方法合成的。
(用于有机光电装置的化合物的制备)
通过以下步骤合成了作为本发明的一个具体实例的化合物。
(用于有机光电装置的第一化合物的制备)
合成例1:中间体I-1的合成
[反应方案1]
将购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd. (http://www.tcichemicals.com/)的4,6-二溴二苯并呋喃(50g,153mmol) 在氮气环境下溶于1.5L二甲基甲酰胺(DMF),向其中加入双联频哪醇 硼酸酯(bis(pinacolato)diboron)(85.5g,337mmol)、(1,1'-双(二苯基膦) 二茂铁)二氯钯(II)(2.50g,3.06mmol)和乙酸钾(75.1g,765mmol),然 后加热并在150℃回流5小时。当反应完成时,将水加入至所述反应溶液, 并且过滤混合物,然后在真空烘箱中干燥。通过快速柱色谱分离和纯化该 所得残余物以获得中间体I-1(56.6g,88%)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C24H30B2O5的计算值:420.2279,实验 值:420。
元素分析:C,69%;H,7%
合成例2:中间体I-2的合成
[反应方案2]
将购自Tokyo Chemical Industry Co.Ltd. (http://www.tcichemicals.com/)的4-溴二苯并呋喃(50g,202mmol)在 氮气环境下溶于0.8L四氢呋喃(THF),并向其中加入中间体I-1(102g, 243mmol)和四(三苯基膦)钯(2.33g,2.02mmol),然后同时搅拌。向其 中加入碳酸钾的饱和水溶液(69.8g,505mmol),然后加热并在80℃回 流8小时。当反应完成时,将水加入至所述反应溶液,然后用二氯甲烷 (DCM)萃取所述混合物,用无水硫酸镁处理以除去水分,然后过滤并减 压浓缩。通过快速柱色谱分离和纯化该所得残余物以获得中间体I-2 (67.9g,73%)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C30H25BO4的计算值:460.1846,实验 值:460。
元素分析:C,78%;H,5%
合成例3:中间体I-3的合成
[反应方案3]
将购自Tokyo Chemical Industry Co.Ltd. (http://www.tcichemicals.com/)的9H-咔唑(50g,299mmol)在氮气环境 下溶于0.1L甲苯,并向其中顺序加入2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(101g, 449mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(tris(diphenylideneacetone)dipalladium (0))(2.74g,2.99mmol)、三叔丁基膦(2.42g,12.0mmol)和叔丁醇钠 (34.5g,359mmol),然后加热并在110℃回流12小时。当反应完成时,将水加入至所述反应溶液,然后用二氯甲烷(DCM)萃取所述混合物,用 无水硫酸镁处理以除去水分,然后过滤并减压浓缩。通过快速柱色谱分离 和纯化该所得残余物以获得中间体I-3(74.7g,70%)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C21H13ClN4的计算值:356.0829,实验 值:356。
元素分析:C,71%;H,4%
合成例4:化合物1的合成
[反应方案4]
根据与合成例2相同的方法,使用中间体I-3(10g,28.0mmol)和中 间体I-2(12.9g,28.0mmol)来获得化合物1(17.6g,96%)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C45H26N4O2的计算值:654.2056,实验 值:654。
元素分析:C,83%;H,4%
合成例5:中间体I-4的合成
[反应方案5]
第1步:中间体I-4-1的合成
将购自Tokyo Chemical Industry Co.Ltd. (http://www.tcichemicals.com/)的1-溴-4-氯-2-氟苯(60g,289mmol)在 氮气环境下溶于0.5L四氢呋喃(THF),并向其中加入2,3-二甲氧基苯基 硼酸(57.8g,317mmol)和四(三苯基膦)钯(3.34g,2.89mmol),然后同时搅拌。向其中加入碳酸钾的饱和水溶液(99.7g,722mmol),然后加热 并回流21小时。当反应完成时,将水加入至所述反应溶液,然后用二氯 甲烷(DCM)萃取所述混合物,用无水硫酸镁处理以除去水分,然后过滤 并减压浓缩。通过快速柱色谱分离和纯化该所得残余物以获得中间体I-4 (67.5g,88%)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C14H12ClFO2的计算值:266.0510,实 验值:266。
元素分析:C,63%;H,5%
第2步:中间体I-4-2的合成
将中间体I-4-1(67.5g,253mmol)在氮气环境下溶于0.8L 1.0M的三 溴化硼溶液,然后搅拌5小时。当反应完成时,将所述反应溶液冷却至0℃, 并向其中以滴加的方式在30分钟内缓慢加入0.8L饱和硫代硫酸钠的水溶 液。随后,向其中加入水,并用二氯甲烷(DCM)萃取所述混合物,用无 水硫酸镁处理以除去水分,然后过滤并减压浓缩。通过快速柱色谱分离和 纯化该所得残余物以获得中间体I-4-2(60.0g,99%)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C12H18ClFO2的计算值:238.0197,实 验值:238。
元素分析:C,60%;H,3%
第3步:中间体I-4-3的合成
将中间体I-4-2(60.0g,253mmol)在氮气环境下溶于0.3L N-甲基-2- 吡咯烷酮(NMP),并向其中加入碳酸钾(70.0g,506mmol),然后加热 并同时搅拌14小时。当反应完成时,蒸馏并除去溶剂,将水加入至所述 反应溶液,并用二氯甲烷(DCM)萃取所述混合物,用无水硫酸镁处理以 除去水分,然后过滤并减压浓缩。
通过快速柱色谱分离和纯化该所得残余物以获得中间体I-4-3(40.4g, 73%)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C12H7ClO2的计算值:218.0135,实验 值:218。
元素分析:C,66%;H,3%
第4步:中间体I-4-4的合成
将中间体I-4-3(35g,160mmol)在氮气环境下溶于0.3L二氯甲烷 (DCM),然后冷却至0℃。向其中加入吡啶(15.2g,192mmol)和三氟 甲烷磺酸酐(54.2g,192mmol),然后同时在室温下搅拌。14小时后, 将所述反应溶液冷却至0℃,在30分钟内向其中缓慢加入水,并用二氯 甲烷(DCM)萃取所述混合物,用无水硫酸镁处理以除去水分,然后过滤 并减压浓缩。通过快速柱色谱分离和纯化该所得残余物以获得中间体I-4 (55.0g,98%)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C13H6ClF3O4S的计算值:349.9627,实 验值:350。
元素分析:C,45%;H,2%
第5步:中间体I-4的合成
根据与合成例5的第1步相同的方法,将中间体I-4-4(50g,143mmol) 和购自TokyoChemical Industry Co.,Ltd.的二苯并呋喃-1-基硼酸(46.3g, 157mmol)用于获得中间体I-4(11.7g,95%)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C24H13ClO2的计算值:368.0604,实验 值:368。
元素分析:C,78%;H,4%
合成例6:中间体I-5的合成
[反应方案6]
根据与合成例1相同的方法,将中间体I-4(30g,81.3mmol)用于获 得中间体I-5(27.0g,72%)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C30H25BO4的计算值:460.1846,实验 值:460。
元素分析:C,78%;H,5%
合成例7:化合物17的合成
[反应方案7]
根据与合成例2相同的方法,使用中间体I-3(10g,28.0mmol)和中 间体I-5(12.9g,28.0mmol)来获得化合物17(16.5g,90%)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C45H26N4O2的计算值:654.2056,实验 值:654。
元素分析:C,83%;H,4%
合成例8:中间体I-7的合成
[反应方案8]
根据与合成例2相同的方法,将中间体I-4-4(30g,85.5mmol)和购 自UkseungChemical Co.,Ltd.(http://www.ukseung.co.kr/)的2-(二苯并呋 喃-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环(27.7g,94.1mmol)用于获得化 合物I-7(27.1g,86%)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C24H13ClO2的计算值:368.0604,实验 值:368。
元素分析:C,78%;H,4%
合成例9:中间体I-8的合成
[反应方案9]
根据与合成例1相同的方法,将中间体I-7(26g,70.5mmol)用于获 得中间体I-8(22.7g,70%)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C30H25BO4的计算值:460.1846,实验 值:460。
元素分析:C,78%;H,5%
合成例10:化合物18的合成
[反应方案10]
根据与合成例2相同的方法,使用中间体I-3(10g,28.0mmol)和中 间体I-8(12.9g,28.0mmol)来获得化合物18(16.1g,88%)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C45H26N4O2的计算值:654.2056,实验 值:654。
元素分析:C,83%;H,4%
合成例11:中间体I-9的合成
[反应方案11]
第1步:中间体I-6的合成
根据与合成例1的第1步相同的方法,将中间体I-4-4(50g,143mmol) 和购自TokyoChemical Industry Co.Ltd.(http://www.tcichemicals.com/)的 二苯并呋喃-4-基硼酸(57.8g,157mmol)用于获得中间体I-6(46.9g,89%)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C24H13ClO2的计算值:368.0604,实验 值:368。
元素分析:C,78%;H,4%
第2步:中间体I-9的合成
将中间体I-6(55g,149mmol)在氮气环境下溶于0.5L二甲基甲酰胺 (DMF),向其中加入双联频哪醇硼酸酯(45.4g,179mmol)、(1,1'-双(二 苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)(1.22g,1.49mmol)和乙酸钾(43.9g,447mmol), 然后加热并在150℃回流5小时。当反应完成时,将水加入至所述反应溶 液,然后过滤混合物并浓缩,并在真空烘箱中干燥。通过快速柱色谱分离 和纯化该所得残余物以获得中间体I-9(48.0g,70%)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C30H25BO4的计算值:460.1846,实验 值:460。
元素分析:C,78%;H,5%
合成例12:化合物20的合成
[反应方案12]
根据与合成例2相同的方法,使用中间体I-3(10g,28.0mmol)和中 间体I-9(12.9g,28.0mmol)来获得化合物20(17.4g,95%)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C45H26N4O2的计算值:654.2056,实验 值:654。
元素分析:C,83%;H,4%
合成例13:中间体I-10的合成
[反应方案13]
第1步:中间体I-10-1的合成
根据与合成例5的第1步相同的方法,将购自Tokyo Chemical Industry Co.Ltd.(http://www.tcichemicals.com/)的1-溴-4-氯-2-氟苯(100g, 482mmol)和4-氯-2-甲氧基苯基硼酸(98.8g,530mmol)用于获得中间体 I-10-1(122g,93%)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C13H9Cl2FO的计算值:270.0014,实验 值:270。
元素分析:C,58%;H,3%
第2步:中间体I-10-2的合成
将中间体I-10-1(120g,443mmol)和盐酸吡啶(469g,4061mmol) 置于氮气环境下,然后加热并在180℃回流12小时。当反应完成时,将 水加入至所述反应溶液,然后用乙酸乙酯(EA)萃取所述混合物,用无 水硫酸镁处理以除去水分,然后过滤并减压浓缩。通过快速柱色谱分离和 纯化该所得残余物以获得中间体I-10-2(88.8g,78%)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C12H8ClFO的计算值:255.9858,实验 值:256。
元素分析:C,56%;H,3%
第3步:中间体I-10-3的合成
将中间体I-10-2(87g,338mmol)在氮气环境下溶于0.3L N-甲基-2- 吡咯烷酮(NMP),并向其中加入碳酸钾(70.0g,506mmol),并加热并 同时回流14小时。当反应完成时,蒸馏并除去溶剂,将水加入至所述反 应溶液,然后用二氯甲烷(DCM)萃取所述混合物,用无水硫酸镁处理以 除去水分,然后过滤并减压浓缩。通过快速柱色谱分离和纯化该所得残余物以获得中间体I-10-3(73.0g,91%)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C12H6Cl2O的计算值:235.9796,实验 值:236。
元素分析:C,61%;H,3%
第4步:中间体I-10的合成
将中间体I-10-3(71g,299mmol)在氮气环境下溶于0.5L二甲基甲 酰胺(DMF),向其中加入双联频哪醇硼酸酯(45.4g,179mmol)、(1,1'- 双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)(1.22g,1.49mmol)和乙酸钾(43.9g, 447mmol),然后加热并在150℃回流15小时。当反应完成时,将水加 入至所述反应溶液,然后过滤混合物,并在真空烘箱中干燥。通过快速柱 色谱分离和纯化该所得残余物以获得中间体I-10(64.2g,51%)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C24H30B2O5的计算值:420.2279,实验 值:420。
元素分析:C,69%;H,7%
合成例14:中间体I-11的合成
[反应方案14]
根据与合成例2相同的方法,将中间体I-10(30g,71.4mmol)和购 自UkseungChemical Co.,Ltd.(http://www.ukseung.co.kr/)的3-溴二苯并 呋喃(15.9g,64.3mmol)用于获得中间体I-11(15.1g,51%)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C30H25BO4的计算值:460.1846,实验 值:460。
元素分析:C,78%;H,5%
合成例15:化合物22的合成
[反应方案15]
根据与合成例2相同的方法,使用中间体I-3(10g,28.0mmol)和中 间体I-11(12.9g,28.0mmol)来获得化合物22(13.4g,73%)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C45H26N4O2的计算值:654.2056,实验 值:654。
元素分析:C,83%;H,4%
合成例16:中间体I-12的合成
[反应方案16]
根据与合成例1相同的方法,将购自Tokyo Chemical Industry Co.Ltd.(http://www.tcichemicals.com/)的2,8-二溴二苯并呋喃(50g,153mmol) 用于获得中间体I-12(37.4g,58%)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C24H30B2O5的计算值:420.2279,实验 值:420。
元素分析:C,69%;H,7%
合成例17:中间体I-13的合成
[反应方案17]
根据与合成例2相同的方法,将中间体I-12(35g,83.3mmol)和购 自TokyoChemical Industry Co.Ltd.(http://www.tcichemicals.com/)的4- 溴二苯并呋喃(18.5g,75.0mmol)用于获得中间体I-13(22.6g,59%)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C30H25BO4的计算值:460.1846,实验 值:460。
元素分析:C,78%;H,5%
合成例18:化合物41的合成
[反应方案18]
根据与合成例2相同的方法,使用中间体I-3(10g,28.0mmol)和中 间体I-13(12.9g,28.0mmol)来获得化合物41(14.7g,80%)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C45H26N4O2的计算值:654.2056,实验 值:654。
元素分析:C,83%;H,4%
合成例19:中间体I-14的合成
[反应方案19]
根据与合成例2相同的方法,将购自Alfa Chemistry (https://www.alfa-chemistry.com/)的2-溴-1-氯-3-氟苯(100g,477mmol) 和购自Sigma Aldrich Co.,Ltd.(http://www.sigmaaldrich.com/)的2,6-二甲 氧基苯基硼酸(95.6g,525mmol)用于获得中间体I-14(89.1g,70%)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C14H12ClFO2的计算值:266.0510,实 验值:266。
元素分析:C,63%;H,5%
合成例20:中间体I-15的合成
[反应方案20]
将中间体I-14(80g,300mmol)和盐酸吡啶(347g,3,000mmol)置 于氮气环境下,然后加热并在180℃回流12小时。当反应完成时,将水 加入至所述反应溶液,然后用乙酸乙酯(EA)萃取所述混合物,用无水 硫酸镁处理以除去水分,然后过滤并减压浓缩。通过快速柱色谱分离和纯 化该所得残余物以获得中间体I-15(53.7g,75%)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C12H8ClFO2的计算值:238.0197,实验 值:238。
元素分析:C,60%;H,3%
合成例21:中间体I-16的合成
[反应方案21]
将中间体I-15(50.0g,210mmol)在氮气环境下溶于0.3L N-甲基-2- 吡咯烷酮(NMP),并向其中加入碳酸钾(58.0g,420mmol),然后加热 并回流14小时。当反应完成时,蒸馏并除去溶剂,将水加入至所述反应 溶液,然后用二氯甲烷(DCM)萃取所述混合物,用无水硫酸镁处理以除 去水分,然后过滤并减压浓缩。通过快速柱色谱分离和纯化该所得残余物以获得中间体I-16(32.1g,70%)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C12H7ClO2的计算值:218.0135,实验 值:218。
元素分析:C,66%;H,3%
合成例22:中间体I-17的合成
[反应方案22]
将中间体I-16(30g,137mmol)在氮气环境下溶于0.3L二氯甲烷 (DCM),然后冷却至0℃。向其中加入吡啶(15.2g,192mmol)和三氟 甲烷磺酸酐(46.4g,164mmol),然后同时在室温下搅拌。14小时后, 将所述反应溶液冷却至0℃,在30分钟内向其中缓慢加入水,并用二氯 甲烷(DCM)萃取所述混合物,用无水硫酸镁处理以除去水分,然后过滤 并减压浓缩。通过快速柱色谱分离和纯化该所得残余物以获得中间体I-17 (47.1g,98%)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C13H6ClF3O4S的计算值:349.9627,实 验值:350。
元素分析:C,45%;H,2%
合成例23:中间体I-18的合成
[反应方案23]
根据与合成例2相同的方法,将中间体I-17(45g,128mmol)和购自 TokyoChemical Industry Co.Ltd.(http://www.tcichemicals.com/)的二苯并 呋喃-4-基硼酸(29.9g,141mmol)用于获得中间体I-18(38.2g,81%)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C24H13ClO2的计算值:368.0604,实验 值:368。
元素分析:C,78%;H,4%
合成例24:中间体I-19的合成
[反应方案24]
根据与合成例1相同的方法,将中间体I-18(35g,94.9mmol)用于 获得中间体19(24.0g,55%)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C30H25BO4的计算值:460.1846,实验 值:460。
元素分析:C,78%;H,5%
合成例25:化合物57的合成
[反应方案25]
根据与合成例2相同的方法,使用中间体I-3(10g,28.0mmol)和中 间体I-19(12.9g,28.0mmol)来获得化合物57(15.0g,82%)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C45H26N4O2的计算值:654.2056,实验 值:654。
元素分析:C,83%;H,4%
合成例26:中间体I-20的合成
[反应方案26]
第1步:中间体I-20-1的合成
根据与合成例5的第1步相同的方法,将中间体I-4-4(50g,143mmol) 和购自TokyoChemical Industry Co.Ltd.(http://www.tcichemicals.com/)的 二苯并噻吩-4-基硼酸(35.9g,157mmol)用于获得中间体I-20-1(48.4g, 88%)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C24H13ClOS的计算值:384.0376,实验 值:384。
元素分析:C,75%;H,3%
第2步:中间体I-20的合成
根据与合成例1相同的方法,将中间体I-20-1(47g,122mmol)用于 获得中间体I-20(40.1g,69%)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C30H25BO3S的计算值:476.1617,实验 值:476。
元素分析:C,76%;H,5%
合成例27:化合物68的合成
[反应方案27]
根据与合成例2相同的方法,使用中间体I-3(10g,28.0mmol)和中 间体I-20(13.3g,28.0mmol)来获得化合物68(17.7g,94%)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C45H26N4OS的计算值:670.1827,实验 值:670。
元素分析:C,81%;H,4%
合成例28:中间体I-21的合成
[反应方案28]
根据与合成例1相同的方法,将购自Tokyo Chemical Industry Co.Ltd.(http://www.tcichemicals.com/)的4,6-二溴二苯并噻吩(50g,146mmol) 用于获得中间体I-21(33.2g,52%)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C24H30B2O4S的计算值:436.2051,实 验值:436。
元素分析:C,66%;H,7%
合成例29:中间体I-22的合成
[反应方案29]
根据与合成例2相同的方法,将中间体I-21(30g,68.8mmol)和购 自TokyoChemical Industry Co.Ltd.(http://www.tcichemicals.com/)的4- 溴二苯并噻吩(16.3g,61.9mmol)用于获得中间体I-22(16.8g,55%)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C30H25BO2S2的计算值:492.1389,实 验值:492。
元素分析:C,73%;H,5%
合成例30:化合物81的合成
[反应方案30]
根据与合成例2相同的方法,使用中间体I-3(10g,28.0mmol)和中 间体I-22(13.8g,28.0mmol)来获得化合物81(17.1g,89%)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C45H26N4S2的计算值:686.1599,实验 值:686。
元素分析:C,79%;H,4%
合成例31:中间体1-23
[反应方案31]
根据与合成例3相同的方法,将购自Tokyo Chemical Industry Co.Ltd.(http://www.tcichemicals.com/)的咔唑(100g,598mmol)和购自Sigma Aldrich Co.,Ltd.的2-(联苯-4-基)-4,6-二氯-1,3,5-三嗪(217g,718mmol)用 于获得中间体I-23(181g,70%)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C27H17ClN4的计算值:432.1142,实验 值:432。
元素分析:C,75%;H,4%
合成例32:化合物104的合成
[反应方案32]
根据与合成例2相同的方法,使用中间体I-23(10g,23.1mmol)和 中间体I-20(11.0g,23.1mmol)来获得化合物104(16.6g,96%)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C51H30N4OS的计算值:746.2140,实验 值:746。
元素分析:C,82%;H,4%
合成例33:中间体I-24的合成
[反应方案33]
根据与合成例2相同的方法,将中间体I-3(50g,140mmol)和购自 Tokyo ChemicalIndustry Co.Ltd.(http://www.tcichemicals.com/)的4-氯苯 基硼酸(24.1g,154mmol)用于获得中间体I-24(56.4g,93%)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C27H17ClN4的计算值:432.1142,实验 值:432。
元素分析:C,75%;H,4%
合成例34:化合物137的合成
[反应方案34]
将中间体I-24(10g,23.1mmol)在氮气环境下溶于0.1L二噁烷,并 向其中顺序加入中间体I-9(10.6g,23.1mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0) (0.21g,0.23mmol)、三叔丁基膦(0.19g,0.92mmol)和碳酸铯(9.03g, 27.7mmol),然后加热并在100℃回流20小时。当反应完成时,将水加 入至所述反应溶液,然后用二氯甲烷(DCM)萃取所述混合物,用无水硫酸镁处理以除去水分,然后过滤并减压浓缩。通过快速柱色谱分离和纯化 该所得残余物以获得化合物137(8.44g,50%)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C51H30N4O2的计算值:730.2369,实验 值:730。
元素分析:C,84%;H,4%
合成例35:中间体I-25的合成
[反应方案35]
根据与合成例2相同的方法,将中间体I-3(50g,140mmol)和购自 Tokyo ChemicalIndustry Co.Ltd.(http://www.tcichemicals.com/)的3-氯苯 基硼酸(24.1g,154mmol)用于获得中间体I-25(57.6g,95%)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C27H17ClN4的计算值:432.1142,实验 值:432。
元素分析:C,75%;H,4%
合成例36:中间体I-26的合成
[反应方案36]
根据与合成例2相同的方法,将购自Tokyo Chemical Industry Co.Ltd.(http://www.tcichemicals.com/)的2-溴二苯并呋喃(50g,202mmol)和 中间体I-1(24.1g,93.5mmol)用于获得合成例2以获得中间体I-26(56.7g, 61%)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C30H25BO4的计算值:460.1846,实验 值:460。
元素分析:C,78%;H,5%
合成例37:化合物173的合成
[反应方案37]
根据与合成例35相同的方法,使用中间体I-25(10g,13.7mmol)和 中间体I-26(6.30g,13.7mmol)来获得化合物173(9.01g,90%)。
HRMS(70eV,EI+):m/z C51H30N4O2的计算值:730.2369,实验 值:730。
元素分析:C,84%;H,4%
合成例38:化合物主体分子1的合成
通过参考专利No.WO 2013-035275的合成方法合成了化合物主体分 子1。
HRMS(70eV,EI+):m/z C45H27N5O的计算值:653.22,实验值: 653。
元素分析:C,83%;H,4%
合成例39:化合物主体分子2的合成
通过参考专利No.WO 2013-035275的合成方法合成了化合物主体分 子2。
HRMS(70eV,EI+):m/z C41H24N2OS的计算值:592.1609,实验 值:592。
元素分析:C,83%;H,4%
合成例40:化合物主体分子3的合成
通过参考美国专利US 9978952的合成方法合成了化合物主体分子3。
HRMS(70eV,EI+):m/z C39H21N3O3的计算值:579.1583,实验 值:579。
元素分析:C,81%;H,4%
合成例41:化合物主体分子4的合成
通过参考专利No.WO 2013-077362的合成方法合成了化合物主体分 子4。
HRMS(70eV,EI+):m/z C34H21N3O的计算值:487.1685,实验 值:487。
元素分析:C,84%;H,4%
合成例42:化合物主体分子5的合成
通过参考韩国专利公开No.KR 10-1788094的合成方法合成了化合物 主体分子5。
HRMS(70eV,EI+):m/z C39H23N3O2的计算值:565.1790,实验 值:565。
元素分析:C,83%;H,4%
合成例43:化合物主体分子6的合成
通过参考韩国专利公开No.KR 10-2018-0061076的合成方法合成了化 合物主体分子6。
HRMS(70eV,EI+):m/z C45H25N3O3的计算值:656.1896,实验 值:656。
元素分析:C,82%;H,4%
合成例44:化合物主体分子7的合成
通过参考韩国专利公开No.KR 10-2015-0070860的合成方法合成了化 合物主体分子7。
HRMS(70eV,EI+):m/z C33H20N4O的计算值:488.1637,实验 值:488。
元素分析:C,81%;H,4%
合成例45:化合物主体分子8的合成
通过参考韩国专利公开No.KR 10-2015-0042335的合成方法合成了化 合物主体分子8。
HRMS(70eV,EI+):m/z C51H31N5O的计算值:729.2529,实验 值:729。
元素分析:C,84%;H,4%
合成例46:化合物E-1的合成
通过参考韩国专利公开No.KR 10-2015-0117173的合成方法合成了化 合物E-1。
HRMS(70eV,EI+):m/z C47H31N3的计算值:637.2518,实验值: 637。
元素分析:C,89%;H,5%
合成例47:化合物E-23的合成
通过参考韩国专利公开No.KR 10-2015-0117173的合成方法合成了化 合物E-23。
HRMS(70eV,EI+):m/z C36H24N2的计算值:484.1939,实验值: 484。
元素分析:C,89%;H,5%
合成例48:化合物E-31的合成
通过参考韩国专利公开No.KR 10-2015-0117173的合成方法合成了化 合物E-31。
HRMS(70eV,EI+):m/z C48H32N2的计算值:636.2565,实验值: 636。
元素分析:C,91%;H,5%
合成例49:化合物F-1的合成
通过参考韩国专利公开No.KR 10-2015-0117173的合成方法合成了化 合物F-1。
HRMS(70eV,EI+):m/z C30H20N2的计算值:408.1626,实验值: 408。
元素分析:C,88%;H,5%
合成例50:化合物F-43的合成
通过参考韩国专利公开No.KR 10-2017-0026359的合成方法合成了化 合物F-43。
HRMS(70eV,EI+):m/z C42H28N2的计算值:560.2252,实验值: 560。
元素分析:C,90%;H,5%
合成例51:化合物F-58的合成
通过参考韩国专利公开No.KR 10-2017-0120413的合成方法合成了化 合物F-58。
HRMS(70eV,EI+):m/z C48H31N3的计算值:649.2518,实验值: 649。
元素分析:C,89%;H,5%
合成例52:化合物F-88的合成
通过参考韩国专利公开No.KR 10-2017-0120413的合成方法合成了化 合物F-88。
HRMS(70eV,EI+):m/z C48H31N3的计算值:649.2518,实验值: 649。
元素分析:C,89%;H,5%
(有机发光二极管的生产)
实施例1
用蒸馏水清洗作为厚度薄膜的ITO(铟锡氧化物)涂覆的玻璃 基底。在用蒸馏水清洗后,用溶剂,如异丙醇、丙酮、甲醇等超声波清洗 所述玻璃基底并干燥,然后移至等离子体清洗器,通过使用氧等离子体清 洗10分钟,并移至真空沉积器(vacuumdepositor)。将这种所获得的ITO 透明电极用作阳极,将化合物A真空沉积到所述ITO基底上以形成厚的空穴注入层,并将化合物B在所述注入层上沉积至厚,将化合 物C沉积至厚以形成空穴传输层。在空穴传输层上,将化合物1 和化合物E-31同时用作主体分子,并通过真空沉积作为掺杂剂掺杂10wt% 的三(2-苯基吡啶)铱(III)[Ir(ppy)3]以形成厚的发光层。在本文中,以 3:7的比例使用化合物1和化合物E-31。随后,将化合物D和Liq以1:1 的比例同时真空-沉积在发光层上以形成厚的电子传输层,并通过在 所述电子传输层上,按顺序将Liq真空沉积至厚并将Al真空沉积至厚以形成阴极,从而产生了有机发光二极管。
所述有机发光二极管具有如下所示的五层有机薄层结构:
化合物A:N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯基-4,4'- 二胺
化合物B:1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲-六甲腈 (1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile,HAT-CN)
化合物C:N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯 基)-9H-芴-2-胺
化合物D:8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
实施例2至实施例30
除使用表1中的组成外,根据与实施例1相同的方法分别生产了有机 发光二极管。
对比例1至18
根据与实施例1相同的方法,除使用表1中的组成外,分别生产了有 机发光二极管。
评价
评价了根据实施例1至30和对比例1至18的有机发光二极管的驱动 电压、发光效率和寿命特性。
具体测量方法如下,并且结果如表1所示。
(1)根据电压变化测量电流密度变化
在使用伏安计(Keithley 2400)将电压从0V提高至10V的同时,对 于流入所述单元装置的电流值测量所得有机发光二极管,并将所测量的电 流值除以面积以提供结果。
(2)根据电压变化测量亮度变化
在将所述有机发光二极管的电压从0V提高至10V的同时,使用光度 计(MinoltaCs-1000A)测量亮度。
(3)发光效率的测量
通过使用来自项目(1)和(2)的亮度、电流密度和电压(V)计算 相同电流密度(10mA/cm2)下的功率效率(cd/A)。
(4)寿命的测量
当将电流效率(cd/A)降低至97%,同时将亮度(cd/m2)维持在 6000cd/m2时,通过测量时间获得了结果。
[表1]
参考表1,与根据对比例1至18所述的有机发光二极管相比,根据实 施例1至30所述的有机发光二极管显示出显著改善的驱动电压,并且具 体地,显著改善的发光效率和寿命特性。
尽管已结合目前认为实用的示例实施方式描述了本发明,但是应理解 本发明不局限于所公开的实施方式。相反,它旨在涵盖包含在所附权利要 求的精神和范围内的多种修改和等价布置。
Claims (16)
8.根据权利要求1所述的化合物,其中化学式1由化学式1-1a-IV、化学式1-2b-IV、化学式1-3c-III、化学式1-4c-I、化学式1-4c-III、化学式1-4c-IV、化学式1-4d-II和化学式1-4d-IV之一表示:
[化学式1-1a-IV]
[化学式1-2b-IV][化学式1-3c-III]
[化学式1-4c-I][化学式1-4c-III]
[化学式1-4c-IV][化学式1-4d-II]
[化学式1-4d-IV]
其中,在化学式1-1a-IV、化学式1-2b-IV、化学式1-3c-III、化学式1-4c-I、化学式1-4c-III、化学式1-4c-IV、化学式1-4d-II和化学式1-4d-IV中,
X1和X2独立地为O或S,
R1至R13独立地为氢、氘、氰基、卤素、C1至C10烷基、C6至C12芳基、C2至C20杂环基或它们的组合,
R10至R13独立地存在并且相邻基团彼此连接以提供取代的或未取代的脂族、芳族或杂芳族单环或者取代的或未取代的脂族、芳族或杂芳族多环,和
n是0或1的整数。
10.一种用于有机光电装置的组合物,其包含
用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物,
其中所述用于有机光电装置的第一化合物由根据权利要求1的化学式1表示,
所述用于有机光电装置的第二化合物由化学式2;或者化学式3和化学式4的组合表示:
[化学式2]
其中,在化学式2中,
Y1和Y2独立地为取代的或未取代的C6至C20芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基,
L1和L2独立地为单键,或者取代的或未取代的C6至C20亚芳基,
Ra和R14至R17独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基,和
m为0至2的整数;
[化学式3][化学式4]
其中,在化学式3和4中,
Y3和Y4独立地为取代的或未取代的C6至C20芳基、或取代的或未取代的C2至C30杂环基,
化学式3中相邻的两个*连接至化学式4,
未连接至化学式4的化学式3的*独立地为C-La-Rb,
La、L3和L4独立地为单键或者取代的或未取代的C6至C20亚芳基,和
Rb和R18至R21独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基或者取代的或未取代的C2至C30杂环基。
12.根据权利要求11所述的组合物,其中
化学式2-8的*-L1-Y1和*-L2-Y2独立地为组II的B-1、B-2、B-3、B-19和B-26之一。
13.根据权利要求10所述的组合物,其中化学式2由化学式3A、化学式3C和化学式3D之一表示:
[化学式3A][化学式3C][化学式3D]
其中,在化学式3A、化学式3C和化学式3D中,
Y3和Y4独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或者取代的或未取代的二苯并噻吩基,
L3、L4、La1至La4独立地为单键或者取代的或未取代的C6至C20亚芳基,和
Rb1至Rb4和R18至R21独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或者取代的或未取代的二苯并噻吩基。
14.一种有机光电装置,其包括
彼此相对的阳极和阴极,
布置在所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层,
其中所述有机层包括权利要求1至权利要求9中任一项所述的用于有机光电装置的化合物;或
权利要求10至权利要求13中任一项所述的用于有机光电装置的组合物。
15.根据权利要求14所述的有机光电装置,其中
所述有机层包含发光层,且
所述发光层包含所述用于有机光电装置的化合物或者所述用于有机光电装置的组合物。
16.一种显示装置,其包括权利要求15所述的有机光电装置。
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