WO2018004096A9 - 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
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Definitions
- Organic optoelectronic devices can be divided into two types according to the principle of operation.
- One is an optoelectronic device in which excitons formed by light energy are separated into electrons and holes, and the electrons and holes are transferred to other electrodes, respectively, to generate electric energy. It is a light emitting device that generates light energy from energy.
- n is one of integers from 0 to 2;
- a display device including the organic optoelectronic device is provided.
- "'substituted' means that at least one hydrogen of the substituent or compound is deuterium, C1 to C30 alkyl group, C1 to C10 alkylsilyl group, C6 to C30 arylsilyl group, C3 to C30 cycloalkyl group, C3 to It means substituted with a C30 heterocycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, a C2 to C30 heteroaryl group
- "substituted" means at least one hydrogen of the substituent or compound is deuterium, C1 to C20 alkyl group, C6 to C30 aryl group, or C2 to C30
- Substituted means at least one hydrogen is deuterium, C1 to C20 alkyl group, C6 to C30 aryl group substituted or unsubstituted pyridinyl group, substituted or unsubstituted quinolinyl group, substituted or unsubstituted isoquinolinyl group, Mean substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.
- Two or more hydrocarbon aromatic moieties are connected via sigma bonds, such as biphenyl groups, terphenyl groups, quarterphenyl groups, etc.
- Aryl group are monocyclic, polycyclic or fused ring polycyclic (i.e.
- heteroaryl group means containing at least one hetero atom selected from the group consisting of N, 0, S, P and Si in the aryl group.
- Two or more heteroaryl groups may be directly connected through a sigma bond, or when the heteroaryl group includes two or more rings, two or more rings may be fused to each other.
- the heteroaryl group is a fused ring, each ring contains 1 to 3 heteroatoms. It may include.
- the compound for an organic optoelectronic device according to the present invention effectively extends LUMO energy bend by the ET core containing N-containing 6-membered ring including substituents directly connected without linking group at position 3 of at least two dibenzofurans or dibenzothiophenes.
- the planarity of the molecular structure can be increased, and thus the structure can easily receive electrons when an electric field is applied, thereby lowering the driving voltage of the organic optoelectronic device to which the compound for organic optoelectronic devices is applied. Fusion of ET core It is also effective in improving device life by increasing the stability to the former.
- Biphenyl group substituted or unsubstituted naphthyl group, substituted or unsubstituted ⁇ -terphenyl group, substituted or unsubstituted m-terphenyl group, substituted or unsubstituted 0-terphenyl group, substituted or unsubstituted anthracenyl group, Substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, substituted or unsubstituted
- Formula 1-la may be preferable, in which case R2 may be an aryl group of C6 to C12, more specifically, may be a phenyl group.
- the compound for an organic optoelectronic device represented by Formula 1 may be selected from, for example, the compounds listed in Group 1 below, but is not limited thereto.
- R 9 to R 14 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, or a combination thereof ego,
- Unsubstituted quinazolyl group substituted or unsubstituted isoquinazolyl group, substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, substituted or unsubstituted quinolinyl group, substituted or unsubstituted It may be a substituted isoquinolinyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, or a combination thereof.
- Chemical Formula 2 is one of the structures listed in the following Group ⁇ , And * -L 2 -Ar 2 may be one of the substituents listed in the following group ⁇ .
- the compound for the second organic optoelectronic device represented by Formula 2 may be selected from, for example, the compounds listed below.
- the compound for an organic optoelectronic device may further include a dopant.
- the dopant may be a red, green or blue dopant.
- An example of the dopant may be a phosphorescent dopant, and an example of the phosphorescent dopant may be Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, or these.
- An organometallic compound containing the combination of these is mentioned.
- the phosphorescent dopant may be, for example, a compound represented by Chemical Formula Z, but is not limited thereto.
- ⁇ is a metal
- L and X are the same or different from each other, and are ligands that form complexes with ⁇ .
- the organic layer may include a light emitting layer
- the light emitting layer may include a compound for an organic optoelectronic device or a composition for an organic optoelectronic device.
- the compound for an organic optoelectronic device included in the electron transport auxiliary layer may be represented by Chemical Formula 1-1, Chemical Formula 1A, or Chemical Formula 1-1.
- Metal oxides such as indium zinc oxide (IZO); Combinations of oxides with metals such as ZnO and A1 or Sn0 2 and Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly (3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene) (polyehtylenedioxythiophene: PEDT), polypyrrole and polyaniline, and the like. It is not.
- the organic layer 105 includes a light emitting layer 130 including the compound for an organic optoelectronic device described above.
- Example 3 As described in Tables 2 and 3, the devices of Examples 3 to 10 were fabricated in the same manner as in Example 1 using the first host and the second host of the present invention.
- the decrease in brightness was measured according to the T90 lifetime when the brightness was reduced to 90% of the initial brightness.
- the position 3 of the dibenzofuran or dibenzothiophene is compared to Examples 4, 5, and 8, and Comparative Example 5 and Comparative Example 6 of the combination host device of the present invention.
- the aryl linker in the meta position is included, compared to the structure that is substituted directly to the triazine at the other position and substituted with the triazine through the aryl linker instead of being directly substituted dibenzofuran or dibenzothiophene A remarkably excellent effect in driving voltage is confirmed. This can confirm the advantages in terms of driving according to the direct substitution of position 3 of dibenzofuran or dibenzothiophene.
- Compound D and Liq are vacuum deposited at a weight ratio of 1: 1 in the electron transport auxiliary layer simultaneously to form an electron transport layer having a thickness of 300 A, and Liq l5A and A1 1200A are sequentially vacuum deposited on the electron transport layer to form a cathode.
- an organic light emitting device was manufactured.
- An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 11 except for using Comparative Compound 1.
- the specific measuring method is the same as in Evaluation 1, the life measuring method is as follows, and the results are shown in Table 5.
- the devices of Examples 11, 12 and Comparative Example 8 emit light at an initial luminance (cd / m 2 ) of 750 cd / m 2 and By measuring the decrease in luminance, the time point when the luminance was reduced to 97% of the initial luminance was measured as the life of T97.
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Abstract
화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 이를 적용한 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다. 상기 화학식 1에 대한 상세 내용은 명세서에서 정의한 바와 같다.
Description
【명세서】
【발명의 명칭】
유기 광전자 소자용 화합물， 유기 광전자소자용 조성물， 유기 광전자 소자 및 표시 장치
【기술분야】
유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자소자용 조성물, 유기 광전자소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
【배경기술】
유기 광전자 소자 (organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다.
하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤 (exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자， 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 (organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중， 유기 발광 소자 (organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치 (flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 상기 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서; 통상 양극 (anode)과 음극 (cathode)사이에 유기 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 여기서 유기 층은 발광층과 선택적으로 보조층을 포함할 수 있으며, 상기 보조층은 예컨대 유기발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위한 정공 주입 층, 정공 수송 층， 전자 차단 층, 전자 수송 층, 전자주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 1층을 포함할 수 있다.
유기 발광 소자의 성능은 상기 유기 층의 특성에 의해 영향을 많이 받으며, 그 증에서도 상기 유기 층에 포함된 유기 재료에 의해 영향을 많이 받는다.
특히 상기 유기 발광 소자가 대형 평판 표시 장치에 적용되기 위해서는 정공 및 전자의 이동성을 높이는 동시에 전기화학적 안정성을 높일 수 있는 유기 재료의 개발이 필요하다.
【발명의 상세한 설명】
【기술적 과제】
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자소자를 제공한다. 또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다. 【기술적 해결방법】
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 유기 광전자소자용 화합물을 제공한다.
화학식 1]
상기 화학식 1에서
X1 내지 X3은 각각 독립적으로 N또는 CRa이고，
X1 내지 X3 중 적어도 둘은 N이고,
Y1 및 Υ2는 각각 독립적으로 0또는 S이고,
nl 및 n2는 각각 독립적으로 0또는 1의 정수이고,
Ra 및 R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기， 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기， C6 내지 C30 아릴기, 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다.
다른 구현예에 따르면, 전술한 게 1 유기 광전자 소자용 화합물; 및 하기 화학식 2로 표현되는 제 2 유기 광전자소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자
소자용 조성물을 제공한다.
2]
상기 화학식 2에서,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, 또는 이들의 조합이고:
Ar1 및 Ar2은 각각 독립적으로 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기， 또는 이들의 조합이고,
R9 내지 R"은 각각독립적으로 수소, 중수소, 치환또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고，
m은 0 내지 2의 정수 중 하나이고;
상기 "치환"이란， 적어도 하나의 수소가 중수소， C1 내지 C4 알킬기， C6 내지 C18 아릴기， 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다.
또 다른 구현예에 따르면， 서로 마주하는 양극과 음극, 그리고 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물, 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
【유리한 효과】
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
【도면의 간단한 설명】
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다. 【발명의 실시를 위한 최선의 형태】
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환' '이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기， 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기， C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기， C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기， 플루오로기, C1 내지 C10트리플루오로알킬기， 시아노기， 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 일 예에서, ' '치환 "은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기， C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기， C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서，"치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 C2 내지 C30
헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 본 발명의 구체적인 일예에서, 상기
"치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소 , C1 내지 C20 알킬기, C6 내지 C30 아릴기 치환또는 비치환된 피리디닐기， 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기， 또는 치환또는 비치환된 디벤조티오펜일기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 Ν, Ο,
S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "알킬 (alkyl)기"이란 별도의 정의가 없는 한, 지방족
탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬 (saturated alkyl)기 ''일 수 있다.
상기 알킬기는 C1 내지 C30인 알킬기일 수 있다. 보다구체적으로 알킬기는 C1 내지 C20 알킬기 또는 C1 내지 C10 알킬기일 수도 있다. 예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자가포함되는 것올 의미하며, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필 , η-부틸， 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.
상기 알킬기는 구체적인 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기， 핵실기， 시클로프로필기， 시클로부틸기, 시클로펜틸기， 시클로핵실기 등을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴 (aryl)기"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서,
탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 J)-오비탈을 가지면서, 이들 P- 오비탈이 공액 (conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 포함하고，
2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태， 예컨대 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등을 포함하며,
2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리도 포함할 수 있다. 예컨대, 플루오레닐기 등을 들 수 있다. 아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭 (즉，
탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로고리기 (heterocyclic group)' '는 헤테로아릴기를 포함하는 상위 개념으로서, 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 탄소 (C) 대신 N, 0, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 상기 해테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 해테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.
일 예로 "헤테로아릴 (heteroaryl)기 "는 아릴기 내에 N, 0， S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 2 이상의 헤테로아릴기는 시그마 결합을 통하여 직접 연결되거나, 상기 헤테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기가융합고리인 경우， 각각의 고리마다상기 헤테로 원자를 1 내지 3개
포함할 수 있다.
상기 헤테로고리기는 구체적인 예를 들어, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기， 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 /또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환또는 비치환된 페닐기, 치환또는 비치환된 나프틸기, 치환또는 비치환된 안트라세닐기， 치환 또는 비치환된
페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 P-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 0-터페닐기, 치환또는 비치환된
크리세닐기, 치환또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환또는 비치환된 인데닐기, 치환또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피를릴기, 치환또는 비치환된 피라졸릴기, 치환또는 비치환된 이미다졸일기, 치환또는 비치환된 트리아졸일기, 치환또는 비치환된 옥사졸일기, 치환또는 비치환된 티아졸일기, 치환또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된
티아디아졸일기, 치환또는 비치환된 피리딜기, 치환또는 비치환된 피리미디닐기， 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기， 치환또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환또는 비치환된 벤즈옥사진일기， 치환또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된
아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장 (electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로 , HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입， 발광층에서 형성된 정공의
양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동올 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물올 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 1로 표현된다. 화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1 내지 X3은 각각 독립적으로 N또는 CRa이고,
X1 내지 X3 중 적어도 둘은 N이고,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 0 또는 S이고,
nl 및 n2는 각각 독립적으로 0또는 1의 정수이고,
Ra 및 R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기， 또는 이들의 조합이고，
상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기， C6 내지 C30 아릴기, 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다.
본 발명에 따른 유기 광전자소자용 화합물은 N 함유 6원환을 포함하는 ET 코어가 적어도 2개의 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜의 3번 위치에서 연결기 없이 직접 연결된 치환기를 포함함으로써 LUMO 에너지 벤드가 효과적으로 확장되고 분자 구조의 평면성이 증가되어, 전기장 인가 시 전자를 받기 쉬운 구조가 될 수 있고, 이에 따라 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 적용한 유기 광전자 소자의 구동 전압을 낮출 수 있다ᅳ 또한 이러한 LUMO의 확장과 고리의 융합은 ET코어의
전자에 대한 안정성을 증가시켜 소자 수명 향상에도 효과적이다.
또한, 적어도 하나의 메타 (meta) 결합된 아릴렌을 포함함으로써 입체 장해 특성으로 인하여 이웃한 분자와의 상호 작용을 억제하여 결정화를 줄일 수 있고 이에 따라 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 적용한유기 광전자 소자의 효율 및 수명 특성을 개선할 수 있다.
뿐만 아니라, 메타 (meta) 결합된 아릴렌과 같은 꺽임 부분이 포함되는 경우, 화합물의 유리전이온도 (Tg)가높아져 소자에 적용 시 공정 중 화합물의 안정성을 높이고 열화를 방지할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서， 상기 X1 내지 X3으로 이루어진 ET코어는 피리미딘 또는 트리아진일 수 있고, 예컨대 하기 화학식 1- 1 , 화학식 1- Π 또는 화학식 1-ΠΙ로 표현될 수 있다. 가장 구체적으로 하기 화학식 1- 1 또는 화학식 1- Π로 표현될 수 있다.
[화학식 1- 1
[화학식 1- Π ]
상기 화학식 1- 1 , 화학식 1- Π 및 화학식 l-m에서 , Υ1 및 Y2, nl 및 η2, 및 R1 내지 R8은 전술한 바와 같다.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기일 수 있고,
구체적으로 수소, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된
바이페닐기, 치환또는 비치환된 나프틸기, 치환또는 비치환된 Ρ-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환또는 비치환된 0-터페닐기, 치환또는 비치환된 안트라세닐기， 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환또는 비치환된
트리페닐레닐기, 또는 치환또는 비치환된 플루오레닐기일 수 있으며，더욱
구체적으로 수소， 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 또는 나프틸기일 수 있다.
예컨대, R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 페닐기, 바이페닐기 또는 나프틸기일 수 있다.
또한， 본 발명의 일예에서, R4 내지 R8중 어느 하나는 중수소, 페닐기, 바이페닐기 또는 터페닐기이고 나머지는 수소일 수 있다.
또한, 본 발명의 일예에서, R5 및 R7중 어느 하나또는 R5 및 R7모두 중수소, 수소, 페닐기, 바이페닐기 또는 터페닐기이고 R4, R6 및 R8은 모두 수소일 수 있다. 예컨대 , Ι 1은 수소, 또는 페닐기일 수 있고 , R2 및 R3은 모두 수소이고, R4 내지 R8은모두 수소이거나 R4 내지 R8 중 어느 하나가 페닐기， 바이페닐기, 또는 터페닐기이고 나머지는 수소일 수 있다.
본 발명의 일예에서, R1은 페닐기일 수 있다.
상기 화학식 1은 예컨대 하기 화학식 1A, 화학식 1B 또는 화학식 1C로 표현될 수 있다.
화학식 1A]
1C]
상기 화학식 1A, 화학식 1B 및 화학식 1C에서 , nl 및 n2, R1 내지 R8은 전술한 바와 같고,
X1 내지 X3은 각각 독립적으로 Ν또는 CH이고, X1 내지 X3 중 적어도 둘은 Ν일 수 있다.
상기 화학식 1A 내지 1C와 같이 Ν 함유 6원환에 디벤조퓨란일기 및 /또는 디벤조티오펜일기의 3번 위치에서 연결기 없이 직접 연결된 치환기를 포함하는 경우, LUMO phore를 한 평면에 위치시켜 확장 효과를 극대화할 수 있게 되므로, 구동 감소와 수명 증가의 측면에서 최적의 효과를 얻을 수 있다. N 함유 6원환과 디벤조퓨란 및 /또는 디벤조티오펜이 3번 이외에 다른 위치로 연결되거나또는 N 함유 6원환과 디벤조퓨란 및 /또는 디벤조티오펜 사이에 아릴렌 링커 등이 포함되는 경우에는 이러한 LUMO 확장을 통한 구동 감소 및 고리의 융합을 통한 안정성 증가
효과가 줄어들게 된다.
본 발명의 일 실시예에서 상기 화학식 1A, 또는 상기 화학식 1B로 표현될 수 있고, 예컨대 화학식 1A로 표현될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서 상기 nl 및 n2는 모두 0이거나 , nl=l, n2=0; 또는 nl=0, n2이일 수 있고, 상기 화학식 1은 메타 (meta) 결합된 아릴렌을 포함하는 구조로서， 예컨대 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2로 표현될 수 있으며, 가장 구체적으로 하기 화학식 1-1로 표현될 수 있다.
화학식 1 ]
화학식 1-2]
상기 화학식 1-1 내지 1-2에서, X1 내지 Χ3, Υ' 및 Υ2, η2, 및 R1 내지 R8은 전술한 바와 같다.
특히, 상기 화학식 1-1 및 1-2의 R2는 치환또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기일 수 있고, 더욱 구체적으로 R2가 메타 위치로 치환되어 하기 화학식 l-la또는 화학식 l-2a와 같이 표현될 수 있다. 이 때 본 발명의 화합물은 R2가 치환된 페닐렌으로 꺽임 터페닐 (kinked terphenyl)기를 포함할 수 있다.
화학식 1-1 a]
화학식 l-2a]
본 발명의 일 실시예에서， 상기 R2은 치환또는 비치환된 C1 내지 C4 알킬기 또는 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기일 수 있고, 예를 들어, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기 일 수 있으며， 가장 구체적으로 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다. 본 발명의 일 실시예에서 , n2= 0 내지 2일수 있으며, 구체적으로， n2=0 또는 n2=l일 수 있다.
상기 꺽임 터페닐 (kinked terphenyl)기를 포함하는 경우, 매우 효과적으로 유리전이온도 (Tg)를 높일 수 있고, 저분자량의 높은 유리전이온도 (Tg) 화합물을 설계 및 이를 통한 열적 특성을 개선 및 안정성 확보 등의 효과를 얻올 수 있다.
유리전이온도 (Tg)는 화합물 및 이를 적용한 소자의 열안정성과 관련될 수 있다. 즉 높은 유리전이온도 (Tg)를 가지는 유기 광전자 소자용 화합물은，
유기발광소자에 박막 형태로 적용되었을 때, 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 증착한후에 이루어지는 후속 공정, 예컨대 봉지 (encapsulation) 공정에서 온도에 의해 열화되는 것이 방지되어 유기 화합물 및 소자의 수명 특성을 확보할 수 있다.
한편， 상기 화학식 1-1 및 1-2에서
로 표시되는 연결기는
메타 (meta) 결합또는 파라 (para)결합일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서 화학식 1은 nl=0 이고 n2=0 또는 1 일 수 있으며， 화학식 1에서 ni=o 이고 n2=l 인 경우 보다 우수한 효과를 나탤 수 있다. 즉, 페닐렌기가모두 메타로 연결되어 있는 것이 보다 바람직하다.
또한, 본 발명의 일 실시예에서， 화학식 1-la 이 바람직 할 수 있으며, 이경우 R2는 C6 내지 C12의 아릴기 일수 있으며, 보다구체적으로 페닐기 일 수 있다. 상기 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물은 예컨대 하기 그룹 1에 나열된 화합물에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 1]
-3] [A-4] [A-5]
-11] [A-12] [A-13] [A-14] [A-15]
-16] [A-17] [A-18] [A-19] [A-20]
-26] [A-27] [A-28] [A-29] [A-30]
전술한 제 1 유기 광전자 소자용 화합물은 유기 광전자 소자에 적용될 수 있고, 단독으로 또는 다른 유기. 광전자 소자용 화합물과 함께 유기 광전자 소자에 적용될 수 있다. 전술한 유기 광전자 소자용 화합물이 다른 유기 광전자 소자용 화합물과 함께 사용되는 경우, 조성물의 형태로 적용될 수 있다.
이하, 전술한 제 1 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물의 일 예를 설명한다.
본 발명의 다른 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 조성물은 전술한 제 1 유기 광전자 소자용 화합물; 및 하기 화학식 2로 표현되는 제 2 유기 광전자 소자용 화합물을 포함한다.
2]
상기 화학식 2에서，
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기， 또는 이들의 조합이고
Ar1 및 Ar2은 각각 독립적으로 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
R9 내지 R14은 각각독립적으로 수소, 중수소, 치환또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
m은 0 내지 2의 정수 중 하나이고;
상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C4 알킬기， C6 내지 C18 아릴기, 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 화학식 2의 L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴렌기일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 화학식 2의 Ar1 및 Ar2은 각각 독립적으로, 치환또는 비치환된 페닐기, 치환또는 비치환된 바이페닐기, 치환또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환또는 비치환된 안트라세닐기， 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환또는 비치환된 피리디닐기, 치환또는
비치환된 피리미디닐기， 치환또는 비치환된 퀴나졸일기, 치환 또는 비치환된 이소퀴나졸일기, 치환또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 트리아진일기， 치환또는 비치환된 퀴놀리닐기， 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기， 또는 이들의 조합일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 화학식 2의 Ar1 및 Ar2은각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기， 치환또는 비치환된 바이페닐기, 치환또는 비치환된 터페닐기， 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는
비치환된 퀴나졸일기, 치환 또는 비치환된 이소퀴나졸일기, 치환또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환또는 비치환된 디벤조퓨란일기， 치환또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환또는 비치환된 카바졸일기, 치환또는 비치환된 플루오레닐기, 또는 이들의 조합일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서， 상기 화학식 2의 R9 내지 R14은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서， 상기 화학식 2의 m은 0 또는 1일 수 있으며,
m=0인 경우 보다 우수한 효과가 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에서, Ar1 및 Ar2은 각각 독립적으로 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 일 수 있다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 화학식 2는 하기 그룹 Π에 나열된 구조 중 하나이고, 상기
및 *-L2-Ar2는 하기 그룹 ΠΙ에 나열된 치환기 중 하나일 수 있다.
그룹 Π ]
상기 그룹 n 및 in에서, *은 연결 지점이다.
상기 화학식 2로 표시되는 제 2 유기 광전자 소자용 화합물은 예컨대 하기 나열된 화합물에서 선택될 수 있다.
[그룹 2]
[S9-H] [179-Η] [£9-Η] [29-Η] [19-3]
-3] [65-Η] [8S-H] [Ζ,5-Η] [9S-H]
[ -3] [£S-H] [1S-H]
-H] [에] [li^-H]
[Ot^-H] [6 -3] [8£-H] ίίί-ΈΛ [9e-n]
0/Ζ.Ϊ0ΖΗΜ/Χ3<1 960 MV810Z OAV
[56-3] [t/6-3] [£6-3] [Z6- \ [16"H]
T9000/Z.lOZaM/X3d 960 )0/8ΐΟΖ OAV
-126] [E-127] [E-128] [E-129] [E-130]
[E-136] [E-137] [E-138]
상술한 제 1 호스트 화합물과 제 2 호스트 화합물은 다양한 조합에 의해 다양한 조성물을 준비할 수 있다ᅳ
본 발명의 일 실시예에 따른 조성물은 상기 화학식 1- 1，또는 화학식 1- Π로 표현되는 화합물을 제 1 호스트로서 포함하고, 상기 그룹 Π의 화학식 C-8 또는 화학식 C ?로 표현되는 화합물올 제 2 호스트로서 포함할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1-A, 또는 화학식 1-B로 표현되는 게 1 호스트와 상기 그룹 Π의 화학식 C-8 또는 화학식 C-17로 표현되는 제 2 호스트를 포함할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1-1로 표현되는 제 1 호스트와상기 그룹 Π의 화학식 C-8 또는 화학식 C-17로 표현되는 제 2 호스트를 포함할 수 있다.
예컨대， 상기 화학식 2의 ^ΐΛΑι·1, 및 *-L2-Ar2은 상기 그룹 ΙΠ의 Β-1, Β-2, B-3 및 B-16에서 선택될 수 있다.
상기 제 2 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 제 1 유기 광전자 소자용 화합물과 함께 발광층에 사용되어 전하의 이동성을 높이고 안정성을 높임으로써
발광 효율 및 수명 특성을 개선시킬 수 있다. 또한 상기 제 2 유기 광전자 소자용 화합물과 상기 제 1 유기 광전자 소자용 화합물의 비율을 조절함으로써 전하의 이동성을 조절할 수 있다.
예컨대 약 1:9 내지 9:1의 중량비로 포함될 수 있고, 구체적으로 2:8 내지 8:2， 3:7 내지 7:3, 4:6 내지 6:4， 그리고 5:5의 중량비로 포함될 수 있으며, 예컨대 제 1 유기 광전자 소자용 화합물 및 제 2 유기 광전자 소자용 화합물이 3:7의 범위로 포함될 수 있다. 또한, 도판트의 종류에 따라 달라질 수 있으나, 본 발명의 일 구체예에서는 보다우수한 효과를 나타내기 위해 게 1호스트 보다 제 2호스트를 보다 과량으로 사용한 것일 수 있다. 상기 범위로 포함됨으로써 효율과 수명을 동시에 개선할 수 있다.
상기 조성물은 전술한 제 1 유기 광전자 소자용 화합물과 계 2 유기 광전자 소자용 화합물 외에 1종 이상의 유기 화합물을 더 포함할 수 있다.
상기 유기 광전자 소자용 화합물은 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 도편트는 적색, 녹색 또는 청색의 도편트일 수 있다.
상기 도펀트는 미량 흔합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기 (multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체 (metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 상기 도펀트는 예컨대 무기， 유기, 유무기 화합물일 수 있으며 , 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.
상기 도편트의 일 예로 인광 도편트를 들 수 있으며, 인광 도펀트의 예로는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 상기 인광 도편트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 Z]
L2MX
상기 화학식 Z에서 , Μ은 금속이고, L 및 X는서로 같거나 다르며 Μ과 착화합물올 형성하는 리간드이다.
상기 Μ은 예컨대 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 L 및 X는 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다. 이하 전술한 유기 광전자 소자용 화합물， 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
또 다른 구현예에 따른 유기 광전자 소자는 서로 마주하는 양극과 음극, 그리고 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 전술한 유기 광전자소자용 화합물, 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다.
일 예로 상기 유기층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 본 발명의 유기 광전자 소자용 화합물, 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다.
구체적으로, 상기 유기 광전자소자용 화합물, 또는 유기 광전자 소자용 조성물은 상기 발광층의 호스트, 예컨대 그린 호스트로서 포함될 수 있다.
또한, 상기 유기층은 발광층, 및 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 전자수송층, 전자주입층 및 정공차단층에서 선택된 적어도 하나의 보조층을 포함하고， 상기 보조층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물, 또는 유기 광전자 소자용 조성물올 포함할 수 있다.
상기 보조층은 발광층에 인접한 전자수송보조층을 더 포함하고, 상기 전자수송보조층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물, 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 전자수송보조층에 포함되는 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 화학식 1- 1으로 표현되거나, 상기 화학식 1A로 표현되거나, 상기 화학식 1-1로 표현될 수 있다.
상기 유기 광전자소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광소자， 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다. 도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자 (100)는 서로 마주하는 양극 (120)과 음극 (110), 그리고 양극 (120)과 음극 (110)사이에 위치하는 유기층 (105)을 포함한다.
양극 (120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가높은 도전체로 만들어질 수 있으며， 예컨대 금속, 금속 산화물 및 /또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극 (120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속
또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물 (ΠΌ),
인듐아연산화물 (IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 A1또는 Sn02와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리 (3-메틸티오펜), 폴리 (3,4- (에틸렌 -1,2- 디옥시)티오펜 )(polyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
음극 (110)은 예컨대 전자주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며， 예컨대 금속, 금속 산화물 및 /또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극 (110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨， 리튬, 가돌리늄， 알루미늄， 은, 주석, 납， 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, Li02/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층 (105)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 발광층 (130)을 포함한다.
도 2는 다른 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 2를 참고하면, 유기 발광 소자 (200)는 발광층 (130) 외에 정공
보조층 (140)을 더 포함한다. 정공 보조층 (140)은 양극 (120)과 발광층 (130) 사이의 정공 주입 및 /또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다. 정공 보조층 (140)은 예컨대 정공 수송층, 정공 주입층 및 /또는 전자 차단층일 수 있으며, 적어도 1층을 포함할 수 있다.
도 1 또는 도 2의 유기층 (105)은 도시하지는 않았지만, 전자주입층, 전자수송층， 전자수송보조층, 정공수송층, 정공수송보조층, 정공주입층 또는 이들의 조합층올 추가로 더 포함할 수 있다. 본 발명의 유기 광전자 소자용 화합물은 이들 유기층에 포함될 수 있다. 유기 발광 소자 (100， 200)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법 (evaporation), 스퍼터링 (sputtering), 플라즈마 도금 및
이온도금과 같은 건식성막법; 또는 스핀코팅 (spin coating), 침지법 (dipping),
유동코팅법 (flow coating)과 같은 습식성막법 등으로 유기층을 형성한후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할수 있다.
전술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서
본 발명이 제한되어서는 아니된다.
【발명의 실시를 위한 형태】
이하, 실시예 및 합성예에서 사용된 출발물질 및 반응물질은 특별한 언급ᄋ 없는 한, Sigma-Aldrich 社 또는 TCI社에서 구입하였거나， 공지된 방법을 통해 합성하였다.
(유기 광전자 소자용 화합물의 제조)
본 발명의 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 화합물을 하기 단계를 통해 합성하였다.
(제 1 유기 광전자소자용 화합물)
합성예 1： 화합물 A-1의 합성
반웅식 1]
a) 중간체 A-1-1의 합성
500 mL등근바닥플라스크에 시아누릭클로라이드 15 g(81.34 mmol)을 무수 테트라하이드로퓨란 200 mL에 녹이고, 질소대기하에서 3-바이페닐
마그네슘브로마이드 용액 (0.5M 테트라하이드로퓨란 ) 1 당량을 0°C에서 적가하고 서서히 상온으로 을린다. 상온에서 1 시간 동안 교반한후, 반응액을 얼음물 500 mL에 넣고 층분리시킨다. 유기층을 분리하고 무수 황산마그네슘을 처리하고 농축한다. 농축된 잔사를 테트라하이드로퓨란과 메탄올로 재결정하여 중간체 A-1- 1을 17.2 g 얻었다.
b) 화합물 A-1의 합성
500 mL의 등근 바닥 플라스크에 상기 합성된 중간체 A-1-1 .2g (56.9 mmol)을 테트라하이드로퓨란 200 mL, 증류수 100 mL를 넣고, 다이벤조퓨란 -3- 보론산 (cas: 39508그 89-5) 2 당량, 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐 0.03 당량, 탄산칼륨 2 당량을 넣고 질소 대기하에서 가열 환류한다. 18 시간후 반웅액을 넁각시키고, 석출된 고체를 여과하고, 물 500 mL로 씻는다. 고체를 모노클로로벤젠
500 mL로 재결정하여 화합물 A-1을 12.87 g 얻었다.
LC/MS calculated for: C39H23N302 Exact Mass: 565.1790 found for: 566.18 [M+H] 합성예 2: 화합물 A-2의 합성
질소 환경에서 magnesium(7.86 g, 323 mmol)과 iodine(1.64 g, 6.46 mmol)을 tetrahydrofuran(THF) 0.1 L에 넣고 30분간 교반시킨 후， 여기에 THF 0.3 L에 녹아있는 3-bromo-tert-phenyl(100 g, 323 mmol)을 0 °C에서 30분에 걸쳐 천천히 적가한다. 이렇게 만들어진 흔합액을 THF 0.5 L에 녹아있는 시아누릭클로라이드 64.5 g (350 mmol) 용액에 0 °C에서 30분에 걸쳐 천천히 적가한다. 반웅 완료 후 반웅액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgS04로 수분을 제거한후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 중간체 A-2-l(85.5 g, 70 %)을 얻었다.
b) 화합물 A-2의 합성
중간체 A-2-1을 사용하여 상기 합성예 1의 (b)와 같은 방법으로 화합물 A-2을 합성하였다.
LC/MS calculated for: C45H27N302 Exact Mass: 641.2103 found for 642.21 [M+H] 합성예 3: 화합물 A-5의 합성
[반응식 3]
a) 중간체 A-5-1의 합성
질소 환경에서 magnesium(7.86 g, 323 mmol)과 iodine(1.64 g, 6.46 mmol)을 tetrahydrof iran(THF) 0.1 L에 넣고 30분간 교반시킨 후, 여기에 THF 0.3 L에 녹아있는 l-bromo-3,5-diphenylbenzene(100 g, 323 mmol)올 0 °C에서 30분에 걸쳐 천천히 적가한다. 이렇게 만들어진 흔합액을 THF 0.5 L에 녹아있는 시아누릭클로라이드 64.5 g (350 mmol) 용액에 0°C에서 30분에 걸쳐 천천히 적가한다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgS04로 수분을 제거한후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 중간체 A-5-l(79.4 g, 65 %)을 얻었다.
b) 화합물 A-5의 합성
중간체 A-5-1을 사용하여 상기 합성예 1의 (b)와 같은 방법으로 화합물 A-5을 합성하였다.
LC/MS calculated for: C45H27 302 Exact Mass: 641.2103 found for 642.21 [M+H] 합성예 4: 화합물 A-6의 합성
4]
a) 화합물 A-6의 합성
중간체 A-1-1와 다이벤조퓨란 -3-보론산 (Cas No.: 395087-89-5) 대신
다이벤조티오펜 -3-보론산 (Cas No.: 108847-24-1)을 사용하여 상기 합성예 1의 (b)와 같은 방법으로 화합물 A-6을 합성하였다.
LC/MS calculated for: C39H23N3S2 Exact Mass: 597.1333 found for 598.13 [M+H] 합성예 5: 화합물 A-15의 합성
a) 중간체 A-15-1의 합성
500 mL의 등근 바닥 플라스크에 2,4,6-트리클로로피리미딘 18.3g (100 mmol)을 테트라하이드로퓨란 200 mL, 증류수 100 mL를 넣고, 다이벤조퓨란 -3-보론산 (Cas No.: 395087-89-5) 1.9 당량, 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듬 0.03 당량， 탄산칼륨 2 당량을 넣고 질소 대기하에서 가열 환류한다. 18 시간후 반웅액을 넁각시키고, 석출된 고체를 여과하고, 물 500 mL로 씻는다. 고체를 모노클로로벤젠 500 mL로 재결정하여 중간체 A-15-1을 26.8 g(60%수율) 얻었다.
b) 화합물 A-15의 합성
중간체 A-15-1과 1.1 당량의 3,5-다이페닐벤젠보론산을 사용하여 상기 합성예 1의 (b)와 같은 방법으로 화합물 A-15을 합성하였다.
LC/MS calculated for: C46H28N202 Exact Mass: 640.2151 found for 641.21 [M+H] 합성예 6: 화합물 A-21의 합성
6]
a) 중간체 A-21-1의 합성
다이벤조퓨란 -3-보론산 (cas: 395087-89-5) 대신 다이벤조티오펜 -3-보론산 (Cas No. 108847-24-1)을 사용하여 상기 합성예 5의 (a)와 같은 방법으로 중간체 A-21-1을 합성하였다.
b) 화합물 A-21의 합성
중간체 A-21-1과 U 당량의 바이페닐 -3-보론산을사용하여 상기 합성예 5의 (b)와 같은 방법으로 화합물 A-21올 합성하였다.
LC/MS calculated for: C40H24N2S2 Exact Mass: 596.1381 found for 597.14 [M+H] (제 2 유기 광전자소자용 화합물의 합성)
합성예 7: 화합물 E-130의 합성
합성예 8: 화합물 E-137의 합성
250 mL 등근 플라스크에서 N-페닐 -3,3-바이카바졸 6.3 g (15.4 mmol), 4-(4- 브로모페닐)다이벤조 [b,d]퓨란 5.0 g (15.4 mmol), 소듐 t-부톡사이드 3.0 g (30.7 mmol),
트리스 (다이벤질리덴아세톤)다이팔라디움 0.9 g (L5 mmol) 및 트리 t-부틸포스핀 1.2 mL (50% in를루엔)를 자일렌 100 mL과흔합하고 질소 기류 하에서 15시간동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한 흔합물을 메탄올 300 mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 다이클로로벤젠에 녹여 실리카겔 / 셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한후, 메탄올로 재결정하여 화합물 E-137 ( 7.3 g, 730/0의 수율)를 수득하였다.
calcd. C48H30N2O： C, 88.59; H, 4.65; N, 4.30; 0, 2.46; found： C, 88.56; H, 4.62; N, 4.20; 0, 2.43
비교 합성예 1: 비교 화합물 1의 합성
9]
a) 비교 화합물 1의 합성
2-클로로 -4,6-디페닐트리아진과 디벤조티오펜 -3-보론산을 사용하여 상기 합성예 1의 (b)와 같은 방법으로 비교 화합물 1을 합성하였다.
LC/MS calculated for: C27H17N3S Exact Mass: 415.1143 found for 416.11 [M+H] 비교 합성예 2: 비교 화합물 2의 합성
10]
a) 비교 화합물 2의 합성
2,4-bis([l,r-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-l,3,5-Triazine과 디벤조티오펜 -3-보론산을 사용하여 상기 합성예 1의 (b)와 같은 방법으로 비교 화합물 2를 합성하였다.
LC/MS calculated for: C39H25N3S Exact Mass: 567.1769 found for 568.18 [M+H] 비교 합성예 3: 비교 화합물 3의 합성
반웅식 11]
중간체 A-1-1과 디벤조퓨란 -2-보론산을 사용하여 상기 합성예 1의 (b)와 같은 방법으로 비교 화합물 3를 합성하였다.
LC/MS calculated for: C39H23N30 Exact Mass: 565.1790 found for 566.18 [M+H] 비교 합성예 4: 비교 화합물 4의 합성
• 반응식 12]
a) 비교 화합물 4의 합성
2,4-dichloro-6-phenyl-l,3,5-Triazine과 디벤조퓨란 -2-일 -3-페닐보론산을.사용하여 상기 합성예 1의 (b)와 같은 방법으로 비교 화합물 4를 합성하였다.
LC/MS calculated for: C39H23N30 Exact Mass: 565.1790 found for 566.18 [M+H] 비교 합성예 5: 비교 화합물 5의 합성
a) 중간체 5-1의 합성
1-브로모 -4-클로로벤젠과 디벤쵸퓨란 -3-보론산을사용하여 상기 합성예 같은 방법으로 중간체 5-1을 합성하였다.
b) 중간체 5-2의 합성
중간체 5-l(328mmol)을 dimethylforamide(DMF) 1.0 L에 녹인 후, 여기에 bis(pinacolato)diboron( 100 g, 394 mmol)와 (Ι,Ι'- bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(II)(2.68 g, 3.28 mmol) 그리고 potassium acetate(96.6 g, 984 mmol)을 넣고 150 °C에서 20시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반웅액에 물을 넣고 흔합물을 필터한 후, 진공오본에서 건조하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 중간체 5-2(71 %)를 얻었다.
c) 비교 화합물 5의 합성
중간체 5-2와 4,6-dichloro-2-phenyl- -pyrimidine를 사용하여 상기 합성예 1의
(b)와 같은 방법으로 비교 화합물 5를 합성하였다.
LC/MS calculated for: C46H28N202 Exact Mass: 640.2151 found for 641.22 [M+H] (유기 발광소자의 제작)
실시예 1
ΠΌ (Indium tin oxide)가 1500 A 두께로 박막코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올， 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정 한후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ΠΌ 투명 전극을 양극으로 사용하여 ΠΌ 기판상부에 화합물 A을 진공 증착하여 700A 두께의 정공 주입층을 형성하고 상기 주입층 상부에 화합물 B를 50A와두께로 증착한 후, 화합물 C를 1020A의 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 정공수송층 상부에 합성예 1의 화합물 A-1 및 합성예 7의 화합물 E-130을 동시에 호스트로 사용하고 도판트로 트리스 (2- 페닐피리딘)이리듐 (ΠΙ) [Ir(ppy)3]를 10wt%로 도핑하여 진공 증착으로 400A 두께의 발광층을 형성하였다. 여기서 화합물 A-1과 화합물 E-130은 3:7 중량비로 사용되었으며, 하기 실시예의 경우 별도로 비율을 기술하였다. 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 D와 Liq를 동시에 1 :1 비율로 진공 증착하여 300A 두께의
전자수송층을 형성하고 상기 전자수송층 상부에 Liq l5A과 AI 1200A을 순차적으로 진공 증착 하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.
상기 유기발광소자는 5층의 유기 박막층을 가지는 구조로 되어 있으며，
구체적으로 다음과 같다.
ΠΌ/화합물 A(700A)/화합물 B(50A)/화합물 C(1020A)/EML [화합물 A-1:E- 130:Ir(ppy)3 = 27wt%:63wt%:10wt%](400A)/화합물 D:Liq(300A)/Liq(l5 A
구조로 제작하였다.
화합물 A: N4,N4'-diphenyl-N4,N4'-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphenyl-4,4'- diamine
화합물 B: 1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile (HAT-CN), 화합물 C:N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol^^
9H-fluoren-2-amine
화합물 D: 8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-l,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline
실시예 2
화합물 A-2를 단독으로 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 2의 소자를 제작하였다.
실시예 3 내지 실시예 10
하기 표 2 및 표 3에서 기재한 바와 같이 본 발명의 제 1 호스트 및 제 2 호스트를 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 3 내지 실시예 10의 소자를 제작하였다.
비교예 1 및 비교예 2
하기의 비교 화합물 1, 비교화합물 2를 각각 단독으로 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 비교예 1 및 2의 소자를 제작하였다.
비교예 3 내지 7
비교 화합물 1 내지 비교화합물 5 중 어느 하나와 화합물 E-31을 3:7 비율로 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 비교예 3 내지 7의 소자를 하기 표 2 및 표 3과 같이 제작하였다.
평가 1: 발광효율 및 수명 상승 효과 확인
상기 실시예 1 내지 10, 및 비교예 1 내지 7에 따른 유기발광소자의 발광효율 및 수명 특성올 평가하였다. 구체적인 측정방법은 하기와 같고， 그 결과는 표 1과 같다.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-
전압계 (Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계 (Minolta Cs-IOOOA)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광효율 측정
상기 (1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도 (10 mA/cm2)의 전류 효율 (cd/A) 을 계산하였다.
(4) 수명 측정
제조된 유기발광소자에 대해 폴라로닉스 수명측정 시스템을사용하여 실시예 1 내지 10 및 비교예 1 내지 비교예 7의 소자를 초기휘도 (cd/m2)를 5000cd/m2로 발광시키고 시간경과에 따른 휘도의 감소를 측정하여 초기 휘도 대비 90%로 휘도가 감소된 시점올 T90 수명으로 측정하였다.
단독 호스트 소자
[표 2] Mixed host소자 효과: 트리아진의 경우
ᄀ ᄀ 52 530 실시예 4 화합물 A-2 화합물 E-99 3:7 노ᅳ Afl
1 — I 50 600 실시예 5 화합물 A-2 화합물 E-31 3:7 녹색 51 650 실시예 6 화합물 A-2 화합물 E-137 3:7 녹색 50 570 실시예 7 화합물 A-5 화합물 E-31 3:7 녹색 51 600 실시예 8 화합물 A-6 화합물 E-31 3:7 노시1
ᄀ ᄀ 49 480 비교예 3 비교 화합물 1 화합물 E-31 3:7 노 Afl
ᄀ ᄀ 48 160 비교예 4 비교 화합물 2 화합물 E-31 3:7 노ᅫ
ᄀ ᄀ 46 240 비교예 5 비교 화합물 3 화합물 E-31 3:7 노시
ᄀ -1 46 130 비교예 6 비교 화합물 4 화합물 E-31 3:7 노 fl
ᄀ ᄀ 50 290
[표 3] Mixed host소자 효과 ： 피리미딘의 경우
이러한 효과는 트리아진 코어뿐만이 아니라 피리미딘 코어에서도 동일하게 나타났다. 따라서， 해당 소자데이터로부터 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜이 ET core 그룹과 직접 연결될 경우 효과적인 LUMO 확장과 고리의 융합 효과를 통해 해당 재료의 소자 내 수명이 향상됨을 확인할 수 있다.
평가 2: 구동 전압 감소 효과 확인
[구동전압 측정]
전류-전압계 (Keithley 2400)를 이용하여 15 mA/cm2에서 각 소자의 구동전압을
측정하였으며, 그 결과는 표 4와 같다.
[표 4]
실시예 11 (전자수송보조층)
ITO (Indium tin oxide)가 1500 A의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코을, 아세톤, 메탄을 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정한후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ΠΌ 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판상부에 화합물 A을 진공 증착하여 700A 두께의 정공 주입층을 형성하고 상기 주입층 상부에 화합물 B를 50A의 두께로 증착한후, 화합물 C를 1020A의 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 그 위에 청색형광 발광 호스트 및 도판트로 BH113 및 BD370 (구입처: SFC社)을 도판트 농도 5wt%로 도핑하여 진공 증착으로 200 A 두께의 발광층을 형성하였다. 이후 상기 발광층 상부에 화합물 A-5을 진공증착하여 50 A 두께의 전자수송보조층을 형성하였다. 전자수송보조층은 화학식 1 로 표현되는 물질을 단독으로 사용할 수도 있고, 그룹 E의 화합물과 흔합하여
사용할 수도 있다. 상기 전자수송보조층 상부에 화합물 D와 Liq를 동시에 1 :1 중량 비율로 진공 증착하여 300 A 두께의 전자수송층을 형성하고 상기 전자수송층 상부에 Liq l5A과 A1 1200A을 순차적으로 진공 증착 하여 음극올 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다. 상기 유기발광소자는 5층의 유기 박막층을 가지는 구조로 되어 있으며, 구체적으로 ΠΌ/화합물 A(700A)/화합물 Β(50Α)/화합물 C(1020 A)/EML[Bm i3:BD370 = 95:5(wt:wt)](200A)/화합물 A-5 (50 A)/화합물 D:Liq(300A) = l:l/Liq(15A)/Al(1200A)의 구조로 제작하였다.
화합물 A: N4,N4'-diphenyl-N4,N4'-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)b^
diamine
화합물 B: 1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile (HAT-CN),
화합물 C:N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carba∞
9H-fluoren-2-amine
화합물 D: 8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-l,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline 실시예 12
화합물 A-15을 사용한 것을 제외하고는 실시예 11와동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 8
비교 화합물 1을 사용한 것을 제외하고는 실시예 11와동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
평가 3
실시예 11, 12 및 비교예 8에서 제조된 유기발광소자에 대하여 ·전압에 따른 전류밀도 변화, 휘도변화 및 발광효율올 측정하였다.
구체적인 측정방법은 상기 평가 1에서와 같고， 수명 측정 방법은 하기와 같으며， 그 결과는 표 5와 같다.
[수명 측정]
제조된 유기발광소자에 대해 폴라로닉스 수명측정 시스템을사용하여 실시예 11, 실시예 12 및 비교예 8의 소자를 초기휘도 (cd/m2)를 750 cd/m2로 발광시키고 시간경과에 따른 휘도의 감소를 측정하여 초기 휘도 대비 97%로 휘도가 감소된 시점을 T97 수명으로 측정하였다.
[표 5]
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
【부호의 설명】
100, 200: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 보조층
Claims
【청구의 범위】
【청구항 1】
하기 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물: 화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1 내지 X3은 각각 독립적으로 N또는 CRa이고,
X1 내지 X3 중 적어도 둘은 N이고，
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 0 또는 S이고,
nl 및 n2는 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이고,
Ra 및 R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소， 시아노기, 니트로기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다.
【청구항 2】
계 1항에 있어서,
하기 화학식 1- 1， 화학식 ι- π 또는 화학식 i-m로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
화학식 1-1]
상기 화학식 ι_ι,화학식 ι_π 및 화학식 i-m에서，
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 0 또는 S이고，
nl 및 n2는 각각 독립적으로 0또는 1의 정수이고,
R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 치환또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환또는 비치환된 C2 내지 C30 해테로고리기, 또는 이들의 조합이다.
【청구항 3]
제 1항에 있어서,
하기 화학식 1A, 화학식 1B 또는 화학식 1C로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
화학식 1A]
상기 화학식 1A, 화학식 1B 및 화학식 1C에서，
X1 내지 X3은 각각 독립적으로 N또는 CH이고,
X1 내지 X3 중 적어도 둘은 N이고，
nl 및 n2는 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이고,
R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 치환또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이다.
【청구항 4]
제 1항에 있어서,
하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
1-1]
화학식 1-2]
상기 화학식 1-1 내지 1-2에서,
X1 내지 X3은 각각 독립적으로 N또는 CH이고,
X1 내지 X3 중 적어도 둘은 N이고,
Y1 및 Y2은 각각 독립적으로 0또는 S이고，
n2는 0또는 1의 정수이고,
R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소， 중수소, 시아노기， 니트로기， 치환또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이다.
【청구항 5】
제 1항에 있어서,
상기 R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 치환또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환또는 비치환된 P- 터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환또는 비치환된 0-터페닐기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환또는 비치환된 페난트레닐기， 치환또는 비치환된 트리페닐레닐기, 또는 치환또는 비치환된 플루오레닐기인 유기 광전자 소자용 화합물.
【청구항 6】
제 1항에 있어서,
하기 그룹 1에 나열된 화합물에서 선택되는 유기 광전자 소자용 화합물: [그룹 1]
【청구항 7】
상기 제 i항에 따른 제 1 유기 광전자 소자용 화합물; 및
하기 화학식 2로 표현되는 제 2 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물:
2]
^ ι 화학식 2에서，
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 버치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 해테로아릴렌기， 또는 이들의 조합이고:
AT1 및 Ar2은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C3Q 아릴기, 치환또는 비치환된 C2 내지 C30 해테로고리기, 또는 어들의 조합이고,
R9 내지 R14은 각각독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내 C30 해테로고리기， 또는 이들의 조합이고,
m은 0 내지 2의 정수 중 하나이고;
싱-기 "치흰 이란 적어도 하나의 수소가 중수소, C' i 내지 C4 알킬기， C6 내지 C 1 8 아릴기 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 환된 것을 의미한다.
I：청구항 8]
제 7항에 있어서,
상기 화학식 2의 Ar1 및 Ar2은 각각 독립적으로, 치환또는 비치환된 페닐기， 치환또는 비치환된 바이페닐기， 치환또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기， 치환또는 비치환된 피리미디닐기， 치환 또는 비치환된 트리아진일기, 치환또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환또는 비치환된 퀴나졸일기, 치환 또는 비치환된
이소퀴나졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기， 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기， 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 또는 이들의 조합인 유기 광전자 소자용 조성물.
【청구항 9】
제 7항에 있어서,
상기 화학식 2는 하기 그룹 Π에 나열된 구조 중 하나이고,
상기
및 *-L2-Ar2은 하기 그룹 ΠΙ에 나열된 치환기 중 하나인 유기 광전자 소자용 조성물:
그룹 Π ]
[그룹
【청구항 10】
제 9항에 있어서,
상기 화학식 2는 상기 그룹 Π의 화학식 C-8 또는 화학식 C-17로 표현되고, 상기 *-L'-Ar' 및 *-L2-Ar2은 상기 그룹 ΙΠ의 Β-1, Β-2, B-3 및 B-16에서 선택되는 유기 광전자 소자용 조성물.
【청구항 1 1】
서로 마주하는 양극과 음극， 그리고
상기 양극과 상기 음극사이에 위치하는 적어도 한층의 유기층을 포함하고， 상기 유기층은 제 1항 내지 제 6항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물; 또는
상기 제 7항 내지 제 10항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자.
【청구항 12]
제 11항에 있어서,
상기 유기층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물 또는 상기 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자.
【청구항 13】
제 12항에 있어서,
상기 유기 광전자 소자용 화합물 또는 상기 유기 광전자 소자용 조성물은 상기 발광층의 호스트로서 포함되는 유기 광전자 소자.
【청구항 14]
제 12항에 있어서,
상기 유기층은 정공주입층， 정공수송층， 전자차단층, 전자수송층， 전자주입층 및 정공차단층에서 선택된 적어도 하나의 보조층을 더 포함하고，
상기 보조층은 상기 발광층에 인접한 전자수송보조층을 더 포함하고, 상기 전자수송보조층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물; 또는 상기 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자.
【청구항 15]
제 11항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치.
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Family Cites Families (81)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6229012B1 (en) | 1998-10-01 | 2001-05-08 | Xerox Corporation | Triazine compositions |
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| US7306970B2 (en) | 2004-08-30 | 2007-12-11 | International Business Machines Corporation | Method and apparatus for manufacturing an optoelectronic device |
| US7651791B2 (en) | 2005-12-15 | 2010-01-26 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence device and electroluminescence device employing the same |
| JPWO2010044342A1 (ja) | 2008-10-15 | 2012-03-15 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、白色有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| US9617255B2 (en) | 2009-02-06 | 2017-04-11 | Konica Minolta, Inc. | Organic electroluminescent element, and illumination device and display device each comprising the element |
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| KR101297158B1 (ko) | 2010-02-22 | 2013-08-21 | 제일모직주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
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| CN107586290B (zh) | 2011-11-22 | 2021-05-11 | 出光兴产株式会社 | 芳香族杂环衍生物、有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件 |
| KR20130061371A (ko) | 2011-12-01 | 2013-06-11 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
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| WO2014015931A1 (de) * | 2012-07-23 | 2014-01-30 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| CN102850329A (zh) | 2012-08-28 | 2013-01-02 | 李崇 | 一种三嗪基衍生物化合物及其在oled上的应用 |
| KR20140144550A (ko) | 2013-06-11 | 2014-12-19 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR101423067B1 (ko) | 2012-10-04 | 2014-07-29 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| TW201425527A (zh) | 2012-10-04 | 2014-07-01 | 羅門哈斯電子材料韓國公司 | 有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置 |
| CN104885247B (zh) | 2012-12-17 | 2017-05-10 | 新日铁住金化学株式会社 | 有机电场发光元件 |
| JP6335428B2 (ja) | 2012-12-21 | 2018-05-30 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 |
| JP2016506414A (ja) | 2013-01-03 | 2016-03-03 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子のための材料 |
| CN104995187B (zh) | 2013-02-06 | 2017-10-27 | 株式会社Lg化学 | 化合物和使用其的有机电子器件 |
| JP6317544B2 (ja) | 2013-02-15 | 2018-04-25 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 |
| CN103232843B (zh) | 2013-04-18 | 2015-02-25 | 烟台万润精细化工股份有限公司 | 一种电致发光材料及其应用 |
| KR102117610B1 (ko) | 2013-06-10 | 2020-06-02 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| WO2014208755A1 (ja) | 2013-06-28 | 2014-12-31 | 東ソー株式会社 | 環状アジン化合物、その製造方法、及びそれを用いた有機電界発光素子 |
| KR101593465B1 (ko) | 2013-06-28 | 2016-02-12 | (주)피엔에이치테크 | 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자 |
| EP2821459B1 (en) * | 2013-07-01 | 2017-10-04 | Cheil Industries Inc. | Composition and organic optoelectric device and display device |
| WO2015000548A1 (de) | 2013-07-02 | 2015-01-08 | Merck Patent Gmbh | Organische elektrolumineszenzvorrichtung |
| US10651389B2 (en) | 2013-07-02 | 2020-05-12 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
| JP6010508B2 (ja) | 2013-07-03 | 2016-10-19 | ボーグワーナー インコーポレーテッド | 摺動部材の製造方法、ならびにチェーン用リンクの製造方法および当該リンクを備えたチェーンの製造方法 |
| KR20180129977A (ko) | 2013-07-30 | 2018-12-05 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 물질 |
| KR101686078B1 (ko) | 2013-08-12 | 2016-12-13 | 제일모직 주식회사 | 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR101618409B1 (ko) | 2013-10-10 | 2016-05-04 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR102145888B1 (ko) | 2013-12-13 | 2020-08-20 | 삼성디스플레이 주식회사 | 트리아진계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR102140018B1 (ko) | 2013-12-17 | 2020-07-31 | 삼성전자주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| US9755159B2 (en) | 2014-01-23 | 2017-09-05 | Universal Display Corporation | Organic materials for OLEDs |
| KR101542714B1 (ko) | 2014-04-04 | 2015-08-12 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| WO2015156587A1 (en) * | 2014-04-08 | 2015-10-15 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Multi-component host material and organic electroluminescent device comprising the same |
| KR101754715B1 (ko) | 2014-04-08 | 2017-07-10 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR101502316B1 (ko) | 2014-04-18 | 2015-03-13 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| JP6890975B2 (ja) | 2014-05-05 | 2021-06-18 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 |
| KR101729660B1 (ko) | 2014-05-09 | 2017-04-26 | (주)씨엠디엘 | 신규한 유기 전계 발광 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 전자 기기 |
| KR101770463B1 (ko) | 2014-05-15 | 2017-08-23 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| US9997716B2 (en) | 2014-05-27 | 2018-06-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR102287012B1 (ko) | 2014-05-28 | 2021-08-09 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| US10297762B2 (en) | 2014-07-09 | 2019-05-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN106661006B (zh) | 2014-07-29 | 2019-11-08 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
| KR20160034528A (ko) | 2014-09-19 | 2016-03-30 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR102384649B1 (ko) | 2014-11-10 | 2022-04-11 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| JP6703952B2 (ja) * | 2014-11-14 | 2020-06-03 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US10784446B2 (en) | 2014-11-28 | 2020-09-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Compound, organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element and electronic device |
| CN112480089A (zh) | 2014-12-29 | 2021-03-12 | 东进世美肯株式会社 | 新颖化合物及包含其的有机发光器件 |
| KR102613166B1 (ko) | 2015-03-13 | 2023-12-14 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| WO2016148390A1 (en) | 2015-03-13 | 2016-09-22 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | A plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same |
| US11495749B2 (en) | 2015-04-06 | 2022-11-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9972792B2 (en) | 2015-04-22 | 2018-05-15 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Electron transport layer and film having improved thermal stability |
| US10403826B2 (en) | 2015-05-07 | 2019-09-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3328841B1 (en) | 2015-07-30 | 2023-10-11 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
| CN105153130B (zh) | 2015-08-03 | 2019-01-15 | 上海道亦化工科技有限公司 | 三嗪类衍生物电子传输化合物及其有机电致发光器件 |
| KR102112786B1 (ko) | 2015-08-19 | 2020-05-20 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| CN105601612B (zh) | 2015-12-29 | 2018-08-10 | 上海道亦化工科技有限公司 | 含有吲哚基团的磷光主体化合物及其有机电致发光器件 |
| KR102639370B1 (ko) | 2016-01-27 | 2024-02-22 | 에스에프씨 주식회사 | 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20170097820A (ko) | 2016-02-18 | 2017-08-29 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
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| JP6750783B2 (ja) | 2016-03-30 | 2020-09-02 | エルジー・ケム・リミテッド | 化合物およびこれを用いる有機発光素子 |
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