JP7113070B2 - 有機光電子素子用化合物、有機光電子素子および表示装置 - Google Patents

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Description

有機光電子素子用化合物、有機光電子素子および表示装置に関する。
有機光電子素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｏｐｔｏｅｌｅｃｔｒｉｃ ｄｉｏｄｅ）とは、電気エネルギーと光エネルギーとを相互変換することができる素子である。
有機光電子素子は、動作原理に応じて大きく２種類に分けることができる。一つは、光エネルギーにより形成されたエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が電子と正孔に分離され、前記電子と正孔がそれぞれ異なる電極に伝達されて電気エネルギーを発生する光電素子であり、他の一つは、電極に電圧または電流を供給して電気エネルギーから光エネルギーを発生する発光素子である。
有機光電子素子の例としては、有機光電素子、有機発光素子、有機太陽電池および有機感光体ドラム（ｏｒｇａｎｉｃ ｐｈｏｔｏ ｃｏｎｄｕｃｔｏｒ ｄｒｕｍ）などが挙げられる。
このうち、有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅ、ＯＬＥＤ）は、近年、平板表示装置（ｆｌａｔ ｐａｎｅｌ ｄｉｓｐｌａｙ ｄｅｖｉｃｅ）の需要増加に伴って大きく注目されている。前記有機発光素子は、有機発光材料に電流を加えて電気エネルギーを光に変換させる素子であって、通常、陽極（ａｎｏｄｅ）と陰極（ｃａｔｈｏｄｅ）との間に有機層が挿入された構造からなる。ここで有機層は、発光層と選択的に補助層を含むことができ、前記補助層は、例えば有機発光素子の効率と安全性を高めるための正孔注入層、正孔輸送層、電子遮断層、電子輸送層、電子注入層および正孔遮断層から選択された少なくとも１層を含むことができる。
有機発光素子の性能は、前記有機層の特性により影響を多く受け、その中でも前記有機層に含まれている有機材料により影響を多く受けている。
特に、前記有機発光素子が大型の平板表示装置に適用されるためには、正孔および電子の移動性を高めると同時に、電気化学的安全性を高めることができる有機材料の開発が必要である。
一実施形態は、高効率および長寿命の有機光電子素子を実現することができる有機光電子素子用化合物を提供する。
他の実施形態は、前記化合物を含む有機光電子素子を提供する。
また他の実施形態は、前記有機光電子素子を含む表示装置を提供する。
本発明の一実施形態によれば、下記化学式１Ａで表される有機光電子素子用化合物を提供する。
Figure 0007113070000001
前記化学式１Ａで、
ＸはＯ、ＳまたはＣＲａＲｂであり、
Ｒ１乃至Ｒ４、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ３およびＲｃ４は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、置換もしくは非置換のＣ１乃至Ｃ３０シリル基、置換もしくは非置換のＣ１乃至Ｃ３０アルキル基、または置換もしくは非置換のＣ６乃至Ｃ３０アリール基であり、
Ｌ１乃至Ｌ４は、それぞれ独立して、単一結合、または置換もしくは非置換のＣ６乃至Ｃ３０アリーレン基であり、
Ｒ５乃至Ｒ８は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、置換もしくは非置換のＣ１乃至Ｃ３０シリル基、置換もしくは非置換のＣ１乃至Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６乃至Ｃ３０アリール基、または置換もしくは非置換のＣ２乃至Ｃ３０ヘテロ環基であり、
Ｒ５乃至Ｒ８のうちの少なくとも一つは、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、または置換もしくは非置換のトリアジニル基であり、
前記「置換」とは、少なくとも一つの水素が重水素、Ｃ１乃至Ｃ１０アルキル基、Ｃ６乃至Ｃ３０アリール基、またはＣ２乃至Ｃ２０ヘテロ環基で置換されたものを意味する。
また他の実施形態によれば、互いに向き合う陽極と陰極、そして前記陽極と前記陰極の間に位置する少なくとも一層の有機層を含み、前記有機層は、前述した有機光電子素子用化合物を含む有機光電子素子を提供する。
また他の実施形態によれば、前記有機光電子素子を含む表示装置を提供する。
高効率および長寿命の有機光電子素子を実現することができる。
一実施形態による有機発光素子を示した断面図である。 一実施形態による有機発光素子を示した断面図である。
以下、本発明の実施形態を詳細に説明する。ただし、これは例示として提示されるものであり、本発明はこれによって制限されず、特許請求の範囲の範疇のみによって定義される。
本明細書で「置換」とは、別途の定義がない限り、置換基または化合物のうちの少なくとも一つの水素が重水素、ハロゲン基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換もしくは非置換のＣ１乃至Ｃ３０アミン基、ニトロ基、置換もしくは非置換のＣ１乃至Ｃ４０シリル基、Ｃ１乃至Ｃ３０アルキル基、Ｃ１乃至Ｃ１０アルキルシリル基、Ｃ６乃至Ｃ３０アリールシリル基、Ｃ３乃至Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ３乃至Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６乃至Ｃ３０アリール基、Ｃ２乃至Ｃ３０ヘテロアリール基、Ｃ１乃至Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ１乃至Ｃ１０トリフルオロアルキル基、シアノ基、またはこれらの組み合わせで置換されたものを意味する。
本明細書内の化学式で別途の定義がない限り、化学結合が描かれる位置に化学結合が描かれていない場合は、前記位置に水素原子が結合されていることを意味する。
本発明の一例で、「置換」は、置換基または化合物のうちの少なくとも一つの水素が重水素、Ｃ１乃至Ｃ３０アルキル基、Ｃ１乃至Ｃ１０アルキルシリル基、Ｃ６乃至Ｃ３０アリールシリル基、Ｃ３乃至Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ３乃至Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６乃至Ｃ３０アリール基、Ｃ２乃至Ｃ３０ヘテロアリール基で置換されたものを意味する。また、本発明の具体的な一例で、「置換」は、置換基または化合物のうちの少なくとも一つの水素が重水素、Ｃ１乃至Ｃ２０アルキル基、Ｃ６乃至Ｃ３０アリール基、またはＣ２乃至Ｃ３０ヘテロアリール基で置換されたものを意味する。また、本発明のより具体的な一例で、「置換」は、置換基または化合物のうちの少なくとも一つの水素が重水素、Ｃ１乃至Ｃ５アルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、トリフェニル基、フルオレニル基、融合フルオレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ナフチリジニル基、ベンゾフランピリミジニル基、ベンゾチオフェンピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基またはカルバゾリル基で置換されたものを意味する。また、本発明の最も具体的な一例で、「置換」は、置換基または化合物のうちの少なくとも一つの水素が重水素、メチル基、エチル基、プロパニル基、ブチル基、フェニル基、ナフチル基、ｐａｒａ－ビフェニル基、ｍｅｔａ－ビフェニル基、ｏｒｔｈｏ－ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基（フルオレンフェニル基、９－メチルフルオレン－９－イル基、９－フェニルフルオレン－９－フェニレン基など）、融合フルオレニル基（９，９’－スピロフルオレニル基など）、ピリミジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ナフチリジニル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ベンゾフランピリミジニル基、ベンゾチオフェンピリミジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基またはジベンゾチオフェニル基で置換されたものを意味する。
本明細書で「ヘテロ」とは、別途の定義がない限り、一つの作用基内にＮ、Ｏ、Ｓ、ＰおよびＳｉからなる群より選択されるヘテロ原子を１乃至３個含有し、残りは炭素であるものを意味する。
本明細書で「アルキル（ａｌｋｙｌ）基」とは、別途の定義がない限り、脂肪族炭化水素基を意味する。アルキル基はいかなる二重結合や三重結合を含んでいない「飽和アルキル（ｓａｔｕｒａｔｅｄ ａｌｋｙｌ）基」であってもよい。
前記アルキル基は、Ｃ１乃至Ｃ３０アルキル基であってもよい。より具体的にアルキル基は、Ｃ１乃至Ｃ２０アルキル基またはＣ１乃至Ｃ１０アルキル基であってもよい。例えば、Ｃ１乃至Ｃ４アルキル基は、アルキル鎖に１乃至４個の炭素原子が含まれるものを意味し、メチル、エチル、プロピル、イソ－プロピル、ｎ－ブチル、イソ－ブチル、ｓｅｃ－ブチルおよびｔ－ブチルからなる群より選択されるものを示す。
前記アルキル基は、具体的な例を挙げると、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを意味する。
本明細書で「アリール（ａｒｙｌ）基」は、炭化水素芳香族モイエティを一つ以上有するグループを総括する概念であり、
炭化水素芳香族モイエティの全ての元素がｐ－オービタルを有し、これらのｐ－オービタルが共役（ｃｏｎｊｕｇａｔｉｏｎ）を形成している形態、例えばフェニル基、ナフチル基などを含み、
２以上の炭化水素芳香族モイエティがシグマ結合を通じて連結された形態、例えばビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基などを含み、
２以上の炭化水素芳香族モイエティが直接または間接的に融合された非芳香族融合環も含むことができる。例えば、フルオレニル基などが挙げられる。
アリール基は、モノサイクリック、ポリサイクリックまたは融合環ポリサイクリック（つまり、炭素原子の隣接した対を共有する環）作用基を含む。
本明細書で「ヘテロ環基（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｇｒｏｕｐ）」とは、ヘテロアリール基を含む上位概念であり、アリール基、シクロアルキル基、これらの融合環またはこれらの組み合わせのような環化合物内に炭素（Ｃ）の代わりにＮ、Ｏ、Ｓ、ＰおよびＳｉからなる群より選択されるヘテロ原子を少なくとも１個を含有するものを意味する。前記ヘテロ環基が融合環である場合、前記ヘテロ環基全体またはそれぞれの環ごとにヘテロ原子を１個以上含むことができる。
一例として「ヘテロアリール（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ）基」とは、アリール基内にＮ、Ｏ、Ｓ、ＰおよびＳｉからなる群より選択されるヘテロ原子を少なくとも一つを含有するものを意味する。２以上のヘテロアリール基は、シグマ結合を通じて直接連結されたり、前記ヘテロアリール基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに融合されてもよい。前記ヘテロアリール基が融合環である場合、それぞれの環ごとに前記ヘテロ原子を１乃至３個含むことができる。
前記ヘテロ環基は、具体的な例る挙げると、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾフランピリミジニル基、ベンゾチオフェンピリミジニル基などを含むことができる。
より具体的に、置換もしくは非置換のＣ６乃至Ｃ３０アリール基は、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のフェナントレニル基、置換もしくは非置換のナフタセニル基、置換もしくは非置換のピレニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のｐ－ターフェニル基、置換もしくは非置換のｍ－ターフェニル基、置換もしくは非置換のｏ－ターフェニル基、置換もしくは非置換のクリセニル基、置換もしくは非置換のトリフェニレン基、置換もしくは非置換のペリレニル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のインデニル基、置換もしくは非置換のフラニル基、置換もしくは非置換のチオフェニル基、またはこれらの組み合わせであってもよいが、これに制限されない。
より具体的に、置換もしくは非置換のＣ２乃至Ｃ３０ヘテロ環基は、置換もしくは非置換のピロリル基、置換もしくは非置換のピラゾリル基、置換もしくは非置換のイミダゾリル基、置換もしくは非置換のトリアゾリル基、置換もしくは非置換のオキサゾリル基、置換もしくは非置換のチアゾリル基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリル基、置換もしくは非置換のチアジアゾリル基、置換もしくは非置換のピリジル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のベンズイミダゾリル基、置換もしくは非置換のインドリル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のイソキノリニル基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基、置換もしくは非置換のキノキサリニル基、置換もしくは非置換のナフチリジニル基、置換もしくは非置換のアザトリフェニレニル基、置換もしくは非置換のベンゾフランピリミジニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェンピリミジニル基、置換もしくは非置換のベンズオキサジニル基、置換もしくは非置換のベンズチアジニル基、置換もしくは非置換のアクリジニル基、置換もしくは非置換のフェナジニル基、置換もしくは非置換のフェノチアジニル基、置換もしくは非置換のフェノキサジニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基、またはこれらの組み合わせであってもよいが、これに制限されない。
本明細書で、正孔特性とは、電場（ｅｌｅｃｔｒｉｃ ｆｉｅｌｄ）を加えた時、電子を供与して正孔を形成することができる特性をいい、ＨＯＭＯ準位に応じて伝導特性を有して陽極で形成された正孔の発光層への注入、発光層で形成された正孔の陽極への移動および発光層での移動を容易にする特性を意味する。
また電子特性とは、電場を加えた時、電子を受けることができる特性をいい、ＬＵＭＯ準位に応じて伝導特性を有して陰極で形成された電子の発光層への注入、発光層で形成された電子の陰極への移動および発光層での移動を容易にする特性を意味する。
以下、一実施形態による有機光電子素子用化合物を説明する。
有機光電子素子用化合物としては、下記化学式１および化学式２の組み合わせで表されたものであってもよい。
Figure 0007113070000002
前記化学式１および化学式２で、
ＸはＯ、ＳまたはＣＲａＲｂであり、
ａ１＊、ａ２＊、ａ３＊およびａ４＊のうち、隣接した二つはＣであり、＊ｂ１および＊ｂ２との結合地点であり、
ａ１＊、ａ２＊、ａ３＊およびａ４＊のうち、＊ｂ１および＊ｂ２と結合されない二つは、それぞれ独立して、ＣＲｃであり、
Ｒ１乃至Ｒ４、Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、置換もしくは非置換のＣ１乃至Ｃ３０シリル基、置換もしくは非置換のＣ１乃至Ｃ３０アルキル基、または置換もしくは非置換のＣ６乃至Ｃ３０アリール基であり、
Ｌ１乃至Ｌ４は、それぞれ独立して、単一結合または置換もしくは非置換のＣ６乃至Ｃ３０アリーレン基であり、
Ｒ５乃至Ｒ８は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、置換もしくは非置換のＣ１乃至Ｃ３０シリル基、置換もしくは非置換のＣ１乃至Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６乃至Ｃ３０アリール基、または置換もしくは非置換のＣ２乃至Ｃ３０ヘテロ環基であり、
Ｒ５乃至Ｒ８のうちの少なくとも一つは、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、または置換もしくは非置換のトリアジニル基であり、
前記「置換」とは、少なくとも一つの水素が重水素、Ｃ１乃至Ｃ１０アルキル基、Ｃ６乃至Ｃ３０アリール基、またはＣ２乃至Ｃ２０ヘテロ環基で置換されたものを意味する。本発明の一実施例で、追加のベンゾ環の融合地点により前記化学式１および化学式２の組み合わせで表される化合物は、例えば下記化学式１Ａで表されてもよい。前記化学式１Ａで表される化合物は、後述する第１有機光電子素子用化合物であってもよい。
Figure 0007113070000003
前記化学式１Ａの場合、下記化学式１ＢよりＴ１ ｅｎｅｒｇｙ ｌｅｖｅｌが約０．１１ｅＶ以上高く、母体に置換基が置換された場合、Ｔ１ ｅｎｅｒｇｙ ｌｅｖｅｌがより下がることを考慮する時、Ｇｒｅｅｎ素子適用時に低いＴ１ ｅｎｅｒｇｙ ｌｅｖｅｌにより前記化学式１Ｂは前記化学式１Ａより低い効率を示すことができる。
Figure 0007113070000004
化学式１Ａ Ｔ１ ｅｎｅｒｇｙ ｌｅｖｅｌ：２．７００ｅＶ
化学式１Ｂ Ｔ１ ｅｎｅｒｇｙ ｌｅｖｅｌ：２．５８９ｅＶ
前記化学式１Ａおよび化学式１Ｂで、Ｘ、Ｒ１乃至Ｒ４、Ｌ１乃至Ｌ４、およびＲ５乃至Ｒ８の定義は前述したとおりであり、Ｒｃ１、Ｒｃ２、Ｒｃ３およびＲｃ４は前述したＲｃの定義と同意義である。
本発明の具体的な一例で、前記「置換」とは、少なくとも一つの水素が重水素、Ｃ１乃至Ｃ４アルキル基、またはＣ６乃至Ｃ１８アリール基で置換されたものを意味することができ、より具体的に少なくとも一つの水素が重水素、Ｃ１乃至Ｃ４アルキル基、フェニル基、ナフチル基、ｐａｒａ－ビフェニル基、ｍｅｔａ－ビフェニル基、ｏｒｔｈｏ－ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基（フルオレンフェニル基、９－メチルフルオレン－９－イル基、９－フェニルフルオレン－９－フェニレン基など）、融合フルオレニル基（９，９’－スピロフルオレニル基など）、ピリミジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ナフチリジニル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ベンゾフランピリミジニル基、ベンゾチオフェンピリミジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基またはジベンゾチオフェニル基で置換されたものを意味することができる。
本発明による有機光電子素子用化合物は、融合ジベンゾフラン、融合ジベンゾチオフェンまたは融合フルオレニルコアに少なくとも２個のＮを含有するヘテロ環が導入された材料であって、前記少なくとも２個のＮを含有するヘテロ環が特に追加融合されたベンゾ環で置換されることによって、相対的にＴ１ ｅｎｅｒｇｙ ｌｅｖｅｌを調節して、特に燐光Ｒｅｄに適したエネルギーレベルを有するようにすることができ、これは駆動電圧を下げることができ、長寿命および高効率の素子を実現することができる。
本発明の具体的な一実施例で、前記Ｒ５乃至Ｒ８は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１乃至Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６乃至Ｃ３０アリール基、または置換もしくは非置換のＣ２乃至Ｃ３０ヘテロ環基であり、
前記Ｒ５乃至Ｒ８のうちの少なくとも一つは、置換もしくは非置換のＣ２乃至Ｃ３０ヘテロ環基であってもよい。
より具体的な一実施例で、前記Ｒ５乃至Ｒ８のうちのいずれか一つが置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、または置換もしくは非置換のトリアジニル基であり、残りは水素、重水素、シアノ基、置換もしくは非置換のＣ１乃至Ｃ３０シリル基、置換もしくは非置換のＣ１乃至Ｃ３０アルキル基、または置換もしくは非置換のＣ６乃至Ｃ３０アリール基であってもよい。
最も具体的な一実施例で、前記Ｒ５が置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、または置換もしくは非置換のトリアジニル基であり、前記Ｒ６乃至Ｒ８は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１乃至Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６乃至Ｃ３０アリール基であってもよく、
前記Ｒ６が置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、または置換もしくは非置換のトリアジニル基であり、前記Ｒ５、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１乃至Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６乃至Ｃ３０アリール基であってもよく、
前記Ｒ７が置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、または置換もしくは非置換のトリアジニル基であり、前記Ｒ５、Ｒ６およびＲ８は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１乃至Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６乃至Ｃ３０アリール基であってもよく、
前記Ｒ８が置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、または置換もしくは非置換のトリアジニル基であり、前記Ｒ５乃至Ｒ７は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１乃至Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６乃至Ｃ３０アリール基であってもよい。
例えば前記化学式１Ａは、下記化学式１Ａ－ａ、化学式１Ａ－ｂ、化学式１Ａ－ｃおよび化学式１Ａ－ｄのうちのいずれか一つで表されてもよい。
Figure 0007113070000005
前記化学式１Ａ－ａ、化学式１Ａ－ｂ、化学式１Ａ－ｃ、化学式１Ａ－ｄで、Ｘ、Ｒ１乃至Ｒ４、Ｌ１乃至Ｌ４およびＲ５乃至Ｒ８の定義は前述したとおりであり、Ｒｃ３およびＲｃ４は前述したＲｃの定義と同意義である。
本発明の具体的な一実施例で、前記Ｒ５乃至Ｒ８のうちのいずれか一つが置換もしくは非置換のＣ２乃至Ｃ３０ヘテロ環基である場合、前記置換もしくは非置換のＣ２乃至Ｃ３０ヘテロ環基は、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のベンゾフランピリミジニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェンピリミジニル基、置換もしくは非置換のナフチリジニル基または置換もしくは非置換のアザトリフェニレニル基であってもよく、
より具体的な一実施例で、前記置換もしくは非置換のＣ２乃至Ｃ３０ヘテロ環基は、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基または置換もしくは非置換のトリアジニル基であってもよい。
例えば、前記置換もしくは非置換のＣ２乃至Ｃ３０ヘテロ環基は、置換もしくは非置換のトリアジニル基であってもよい。
一例として前記Ｒ５乃至Ｒ８のうちのいずれか一つが置換もしくは非置換のＣ２乃至Ｃ３０ヘテロ環基である場合、これは下記グループＩに羅列された置換基から選択されるものであってもよい。
Figure 0007113070000006
前記グループＩで、Ｒ’およびＲ”は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６乃至Ｃ３０アリール基または置換もしくは非置換のＣ２乃至Ｃ３０ヘテロ環基である。前記グループＩで、Ｒ’およびＲ”は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６乃至Ｃ３０アリール基であってもよく、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基またはトリフェニレン基であってもよく、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フルオレニル基またはターフェニル基が好ましい。前記グループＩで、Ｒ’およびＲ”は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ２乃至Ｃ３０ヘテロ環基である場合、ジベンゾフラニル基またはジベンゾチオフェニル基が好ましい。本発明の具体的な一実施例で、前記Ｒ１乃至Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、重水素、または置換もしくは非置換のＣ１乃至Ｃ３０アルキル基であってもよく、
より具体的な一実施例で、前記Ｒ１は水素であり、前記Ｒ２乃至Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、重水素、または置換もしくは非置換のＣ１乃至Ｃ２０アルキル基であってもよく、
例えば、前記Ｒ１乃至Ｒ４は全て水素であってもよい。
本発明の具体的な一実施例で、前記Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１乃至Ｃ３０アルキル基、または置換もしくは非置換のＣ６乃至Ｃ３０アリール基であってもよく、
より具体的な一実施例で、前記ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ１乃至Ｃ２０アルキル基、または置換もしくは非置換のＣ６乃至Ｃ２０アリール基であり、前記Ｒｃは水素、重水素、または置換もしくは非置換のＣ１乃至Ｃ２０アルキル基であってもよく、
例えば、前記ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のメチル基、置換もしくは非置換のエチル基、置換もしくは非置換のプロピル基、置換もしくは非置換のイソプロピル基、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、または置換もしくは非置換のナフチル基であり、前記Ｒｃは水素であってもよい。
一方、前記Ｒｃ１乃至Ｒｃ４は前述したＲｃの定義と同意義である。
本発明の具体的な一実施例で、前記Ｌ１乃至Ｌ４は、それぞれ独立して、単一結合または置換もしくは非置換のＣ６乃至Ｃ２０アリーレン基であってもよく、例えば単一結合、置換もしくは非置換のフェニレン基、または置換もしくは非置換のビフェニレン基であってもよく、
より具体的な一実施例で、前記Ｌ１乃至Ｌ４は、それぞれ独立して、単一結合、置換もしくは非置換のフェニレン基、または置換もしくは非置換のビフェニレン基であってもよい。
一例として前記フェニレン基またはビフェニレン基は、下記グループＩＩに羅列された連結基から選択されてもよい。
Figure 0007113070000007
前記グループＩＩで、Ｒ’およびＲ”は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは非置換のＣ６乃至Ｃ３０アリール基または置換もしくは非置換のＣ２乃至Ｃ３０ヘテロ環基である。
本発明の最も具体的な一実施例による有機光電子素子用化合物は、前記化学式１Ａ－ｂまたは化学式１Ａ－ｃで表されてもよく、
前記ＸはＯまたはＳであり、
前記Ｒ１乃至Ｒ４は、それぞれ独立して、水素であり、
前記Ｌ２およびＬ３は、それぞれ独立して、単一結合または置換もしくは非置換のＣ６乃至Ｃ３０アリーレン基であり、
前記Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、または置換もしくは非置換のトリアジニル基であってもよい。
前記化学式１および化学式２の組み合わせで表される有機光電子素子用化合物（第１有機光電子素子用化合物）は、例えば、下記グループ１に羅列された化合物から選択されてもよいが、これに限定されるのではない。
Figure 0007113070000008
Figure 0007113070000009
Figure 0007113070000010
Figure 0007113070000011
Figure 0007113070000012
Figure 0007113070000013
Figure 0007113070000014
Figure 0007113070000015
Figure 0007113070000016
Figure 0007113070000017
Figure 0007113070000018
Figure 0007113070000019
Figure 0007113070000020
Figure 0007113070000021
Figure 0007113070000022
Figure 0007113070000023
Figure 0007113070000024
Figure 0007113070000025
前述した有機光電子素子用化合物は、単独でまたは他の有機光電子素子用化合物と共に有機光電子素子に適用されてもよい。前述した有機光電子素子用化合物が他の有機光電子素子用化合物と共に使用される場合、組成物の形態で適用されてもよい。
また、本発明は第１化合物として前記で言及した「［化学式１Ａ］で表された化合物（第１有機光電子素子用化合物）」および第２化合物（第２有機光電子素子用化合物）として「下記の［化学式２］で表される化合物および［化学式３］で表されるモイエティと下記［化学式４］で表されるモイエティの組み合わせからなる化合物のうちの少なくとも１種の化合物」を含む有機光電子素子用組成物を提供する。
Figure 0007113070000026
前記化学式２で、
Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立して、単一結合、置換もしくは非置換のＣ６乃至Ｃ３０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ２乃至Ｃ３０ヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６乃至Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２乃至Ｃ３０ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ１０乃至Ｒ１５は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１乃至Ｃ２０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６乃至Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２乃至Ｃ５０ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
ｍは０乃至２の整数のうちの一つであり；
Figure 0007113070000027
前記化学式３および４で、
Ｙ３およびＹ４は、それぞれ独立して、単一結合、置換もしくは非置換のＣ６乃至Ｃ３０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ２乃至Ｃ３０ヘテロアリーレン基またはこれらの組み合わせであり、
Ａｒ３およびＡｒ４は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６乃至Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２乃至Ｃ３０ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ１６乃至Ｒ１９は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１乃至Ｃ２０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６乃至Ｃ５０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２乃至Ｃ５０ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
前記化学式３の隣接した二つの＊は、前記化学式４の二つの＊と連結されて融合環を形成し、前記化学式３で融合環を形成しない＊は、それぞれ独立して、ＣＲａであり、
Ｒａは水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１乃至Ｃ１０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６乃至Ｃ１２アリール基、置換もしくは非置換のＣ２乃至Ｃ１２ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり；
前記「置換」とは、少なくとも一つの水素が重水素、Ｃ１乃至Ｃ４アルキル基、Ｃ６乃至Ｃ１８アリール基、またはＣ２乃至Ｃ１８ヘテロアリール基で置換されたものを意味する。
本発明の一実施例で、前記化学式２のＹ１およびＹ２は、それぞれ独立して、単一結合、または置換もしくは非置換のＣ６乃至Ｃ１８アリーレン基であってもよい。
本発明の一実施例で、前記化学式２のＡｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のトリフェニレニル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のキナゾリル基、置換もしくは非置換のイソキナゾリル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、またはこれらの組み合わせであってもよい。
本発明の一実施例で、前記化学式２のＲ１０乃至Ｒ１５は、それぞれ独立して、水素、重水素、または置換もしくは非置換のＣ６乃至Ｃ１２アリール基であってもよい。
本発明の一実施例で、前記化学式２のｍは０または１であってもよい。
本発明の具体的な一実施例で、前記化学式２は、下記グループＩＩＩに羅列された構造のうちの一つであり、前記＊－Ｙ１－Ａｒ１、および＊－Ｙ２－Ａｒ２は、下記グループＩＶに羅列された置換基のうちの一つであってもよい。
Figure 0007113070000028
Figure 0007113070000029
前記グループＩＩＩおよびグループＩＶで、＊は連結地点である。
具体的に、前記化学式２は、前記グループＩＩＩのＣ－８で表され、前記＊－Ｙ１－Ａｒ１、および＊－Ｙ２－Ａｒ２は、前記グループＩＶのＢ－１乃至Ｂ－４のうちのいずれか一つで表されてもよい。
より具体的に、前記＊－Ｙ１－Ａｒ１、および＊－Ｙ２－Ａｒ２は、前記グループＩＶのＢ－２、Ｂ－３およびこれらの組み合わせから選択されてもよい。
前記化学式２で表される第２有機光電子素子用化合物は、例えば、下記グループ２に羅列された化合物であってもよいが、これに限定されるのではない。
Figure 0007113070000030
Figure 0007113070000031
Figure 0007113070000032
Figure 0007113070000033
Figure 0007113070000034
本発明の一実施例で、前記化学式３で表されるモイエティと下記化学式４で表されるモイエティの組み合わせからなる第２有機光電子素子用化合物は、下記化学式３－Ｉ乃至３－Ｖのうちの少なくとも一つで表されてもよい。
Figure 0007113070000035
前記化学式３－Ｉ乃至３－Ｖで、Ｙ３、Ｙ４、Ａｒ３、Ａｒ４、およびＲ１６乃至Ｒ１９は前述したとおりである。
本発明の一実施例で、前記化学式３－Ｉ乃至３－ＶのＹ３およびＹ４は、単一結合、フェニレン基、ビフェニレン基、ピリジレン基、またはピリミジニレン基であってもよい。
本発明の一実施例で、前記化学式３－Ｉ乃至３－ＶのＡｒ３およびＡｒ４は、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のピリジル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、または置換もしくは非置換のトリアジニル基であってもよい。
本発明の一実施例で、前記化学式３－Ｉ乃至３－ＶのＲ１６乃至Ｒ１９は、水素であってもよい。
前記化学式３で表されるモイエティと前記化学式４で表されるモイエティの組み合わせからなる第２有機光電子素子用化合物は、例えば、下記グループ３に羅列された化合物であってもよいが、これに限定されるのではない。
Figure 0007113070000036
Figure 0007113070000037
前記第２有機光電子素子用化合物は、前記第１有機光電子素子用化合物と共に発光層に使用されて電荷の移動性を高め、安全性を高めることによって発光効率および寿命特性を改善させることができる。また前記第２有機光電子素子用化合物と前記第１有機光電子素子用化合物の比率を調節することによって電荷の移動性を調節することができる。
また、前記第１有機光電子素子用化合物と第２有機光電子素子用化合物は、例えば、約１：９乃至９：１、２：８乃至８：２、３：７乃至７：３、４：６乃至６：４、そして５：５の重量比で含まれてもよく、具体的に１：９乃至８：２、１：９乃至７：３、１：９乃至６：４、１：９乃至５：５の重量比で含まれてもよく、より具体的に、２：８乃至７：３、２：８乃至６：４、そして２：８乃至５：５の重量比で含まれてもよい。また、３：７乃至６：４、そして３：７乃至５：５の重量比で含まれてもよく、最も具体的に３：７乃至４：６または５：５の重量比で含まれてもよい。
前記有機光電子素子用組成物は、グリーンまたはレッド有機発光素子のホストとして用いられてもよい。
前記有機光電子素子用化合物または組成物は、１種以上の有機化合物をさらに含むことができる。
前記有機光電子素子用化合物または組成物は、ドーパントをさらに含むことができる。前記ドーパントは、赤色、緑色または青色のドーパントであってもよい。
前記ドーパントは、微量混合されて発光を起こす物質であり、一般に三重項状態以上に励起させる多重項励起（ｍｕｌｔｉｐｌｅ ｅｘｃｉｔａｔｉｏｎ）により発光する金属錯体（ｍｅｔａｌ ｃｏｍｐｌｅｘ）のような物質が用いられてもよい。前記ドーパントは、例えば、無機、有機、有機－無機化合物であってもよく、１種または２種以上が含まれてもよい。
前記ドーパントの一例として燐光ドーパントが挙げられ、燐光ドーパントの例としてはＩｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｅｕ、Ｔｂ、Ｔｍ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄまたはこれらの組み合わせを含む有機金属化合物が挙げられる。前記燐光ドーパントは、例えば下記化学式Ｚで表される化合物を用いることができるが、これに限定されるのではない。
Figure 0007113070000038
前記化学式Ｚで、Ｍは金属であり、ＬおよびＸは互いに同一または異なり、Ｍと錯化合物を形成するリガンドである。
前記Ｍは、例えばＩｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｅｕ、Ｔｂ、Ｔｍ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄまたはこれらの組み合わせであってもよく、前記ＬおよびＸは、例えばバイデンテートリガンドであってもよい。
以下、前述した有機光電子素子用化合物を適用した有機光電子素子を説明する。
また他の実施形態による有機光電子素子は、互いに向き合う陽極と陰極、そして前記陽極と前記陰極の間に位置する少なくとも一層の有機層を含み、前記有機層は、前述した有機光電子素子用化合物を含むことができる。
一例として前記有機層は、発光層を含み、前記発光層は、本発明の有機光電子素子用化合物を含むことができる。
具体的に、前記有機光電子素子用化合物は、前記発光層のホスト、例えばグリーンホストまたはレッドホストとして含まれてもよい。
また、前記有機層は、発光層；および電子輸送層、電子注入層および正孔遮断層から選択された少なくとも一つの補助層を含み、前記補助層は、前記有機光電子素子用化合物を含むことができる。
前記有機光電子素子は、電気エネルギーと光エネルギーを相互転換することができる素子であれば特に限定されず、例えば有機光電素子、有機発光素子、有機太陽電池および有機感光体ドラムなどが挙げられる。
ここでは有機光電子素子の一例である有機発光素子を図面を参照して説明する。
図１および図２は、一実施形態による有機発光素子を示す断面図である。
図１を参照すると、一実施形態による有機光電子素子１００は、互いに向き合う陽極１２０と陰極１１０、そして陽極１２０と陰極１１０の間に位置する有機層１０５を含む。
陽極１２０は、例えば正孔注入が円滑に行われるように仕事関数が高い導電体で作られてもよく、例えば金属、金属酸化物および／または導電性高分子で作られてもよい。陽極１２０は、例えばニッケル、白金、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯとＡｌまたはＳｎＯ２とＳｂのような金属と酸化物の組み合わせ；ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ（３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン）（ｐｏｌｙｅｈｔｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ：ＰＥＤＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などが挙げられるが、これに限定されるのではない。
陰極１１０は、例えば電子注入が円滑に行われるように仕事関数が低い導電体で作られてもよく、例えば金属、金属酸化物および／または導電性高分子で作られてもよい。陰極１１０は、例えばマグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、錫、鉛、セシウム、バリウムなどのような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／Ａｌ、ＬｉＯ２／Ａｌ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／ＡｌおよびＢａＦ２／Ｃａのような多層構造物質が挙げられるが、これに限定されるのではない。
有機層１０５は、前述した有機光電子素子用化合物を含む発光層１３０を含む。
図２は、他の実施形態による有機発光素子を示す断面図である。
図２を参照すると、有機発光素子２００は、発光層１３０以外に正孔補助層１４０をさらに含む。正孔補助層１４０は、陽極１２０と発光層１３０の間の正孔注入および／または正孔移動性を一層高め、電子を遮断することができる。正孔補助層１４０は、例えば正孔輸送層、正孔注入層および／または電子遮断層であってもよく、少なくとも１層を含むことができる。
図１または図２の有機層１０５は、図示していないが、電子注入層、電子輸送層、電子輸送補助層、正孔輸送層、正孔輸送補助層、正孔注入層またはこれらの組み合わせ層を追加的にさらに含むことができる。本発明の有機光電子素子用化合物は、これらの有機層に含まれてもよい。有機発光素子１００、２００は、基板上に陽極または陰極を形成した後、真空蒸着法（ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）、スパッタリング（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）、プラズマメッキおよびイオンメッキのような乾式成膜法；またはスピンコーティング（ｓｐｉｎ ｃｏａｔｉｎｇ）、浸漬法（ｄｉｐｐｉｎｇ）、流動コーティング法（ｆｌｏｗ ｃｏａｔｉｎｇ）のような湿式成膜法などで有機層を形成した後、その上に陰極または陽極を形成して製造することができる。
前述した有機発光素子は、有機発光表示装置に適用され得る。
以下、本発明の具体的な実施例を提示する。ただし、下記に記載された実施例は本発明を具体的に例示したり説明するためのものに過ぎず、これによって本発明が制限されてはならない。
以下、実施例および合成例で使用された出発物質および反応物質は、特別な言及がない限り、Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ社またはＴＣＩ社で購入したり、公知の方法を通じて合成した。
≪有機光電子素子用化合物の製造≫
本発明の化合物のより具体的な例として提示された化合物を下記段階を通じて合成した。
＜第１有機光電子素子用化合物＞
（合成例１：化合物７１の合成）
Figure 0007113070000039
丸底フラスコに２－ベンゾフラニルボロン酸（２－Ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）２１．９５ｇ（１３５．５３ｍｍｏｌ）、２－ブロモ－５－クロロベンズアルデヒド（２－ｂｒｏｍｏ－５－ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅ）２６．７７ｇ（１２１．９８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２ ２．７４ｇ（１２．２０ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３ ２５．８６ｇ（２４３．９６ｍｍｏｌ）をアセトン（Ａｃｅｔｏｎｅ）２００ｍｌおよび蒸溜水２２０ｍｌに懸濁させた後、１２時間常温で攪拌した。反応終了後、濃縮してメチレンクロライド（Ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ Ｃｈｌｏｒｉｄｅ）で抽出して有機層をシリカゲルカラム（Ｓｉｌｉｃａｇｅｌ ｃｏｌｕｍｍ）して目的化合物である化合物Ａ ２１．４ｇ（Ｙｉｅｌｄ ６８％）を獲得した。
Figure 0007113070000040
反応式１で合成した化合物Ａ ２０．４ｇ（７９．４７ｍｍｏｌ）と(メトキシメチル)トリフェニルホスホニウムクロリド「（ｍｅｔｈｏｘｙｍｅｔｈｙｌ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｏｎｉｕｍ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）］２９．９７ｇ（８７．４２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ４００ｍｌに懸濁させた後、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｔｅｒｔ－Ｂｕｔｏｘｉｄｅ）１０．７０ｇ（９５．３７ｍｍｏｌ）を加えた後、１２時間常温で攪拌した。反応終了後、蒸溜水４００ｍｌを添加した後に抽出し、有機層を濃縮した後、メチレンクロライド（Ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ Ｃｈｌｏｒｉｄｅ）で再抽出し、有機層を硫酸マグネシウム（Ｍａｇｎｅｓｉｕｍ Ｓｕｌｆａｔｅ）を添加した後、３０分攪拌した後、フィルター（Ｆｉｌｔｅｒ）して濾液を濃縮した。濃縮した濾液に再びメチレンクロライド（Ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ Ｃｈｌｏｒｉｄｅ）１００ｍｌを加えた後、メタンスルホン酸（Ｍｅｔｈａｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）１０ｍｌを添加した後、１時間攪拌した。
反応終了後、生成された固体をフィルター（ｆｉｌｔｅｒ）し、蒸溜水およびメチルアルコール（Ｍｅｔｈｙｌ Ａｌｃｏｈｏｌ）で乾燥して目的化合物である化合物Ｂ ２１．４ｇ（６５％ Ｙｉｅｌｄ）を獲得した。
Figure 0007113070000041
反応式２で合成した化合物Ｂ １２．５５ｇ（４９．６６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２ ２．４３ｇ（２．９８ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン［Ｂｉｓ（ｐｉｎａｃｏｌａｔｏ）ｄｉｂｏｒｏｎ］１５．１３ｇ（５９．６０ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ １４．６２ｇ（１４８．９９ｍｍｏｌ）、Ｐ（Ｃｙ）３ ３．３４ｇ（１１．９２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ２００ｍｌに懸濁させた後、１２時間還流攪拌した。反応終了後、蒸溜水２００ｍｌを添加して生成された固体をフィルター（Ｆｉｌｔｅｒ）し、メチレンクロライド（Ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ Ｃｈｌｏｒｉｄｅ）で抽出して有機層をＨｅｘａｎｅ：ＥＡ＝４：１（ｖ／ｖ）でカラムして目的化合物である化合物Ｃ １３ｇ（７６％ Ｙｉｅｌｄ）を獲得した。
Figure 0007113070000042
丸底フラスコに化合物Ｄ ２２．０９ｇ（６４．２７ｍｍｏｌ）、３－クロロフェニルボロン酸（３－Ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）１０．０５ｇ（６４．２７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ０．７４ｇ（０．６４ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３ １７．７７ｇ（１２８．５４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ４００ｍｌおよび蒸溜水２００ｍｌに懸濁させた後、１２時間還流攪拌した。反応終了後、常温で冷却させた後、メチルアルコール（Ｍｅｔｈｙｌ Ａｌｃｏｈｏｌ）３００ｍｌを添加した後、生成された固体をフィルター（ｆｉｌｔｅｒ）し、蒸溜水およびメチルアルコール（Ｍｅｔｈｙｌ Ａｌｃｏｈｏｌ）で洗浄した。前記固体をトルエン（Ｔｏｌｕｅｎｅ）４００ｍｌに入れて加熱して溶解し、シリカゲルフィルター（Ｓｉｌｉｃａｇｅｌ Ｆｉｌｔｅｒ）して濾液を濃縮した後、生成された固体をアセトン（Ａｃｅｔｏｎｅ）１００ｍｌで３０分間攪拌した後、フィルター（Ｆｉｌｔｅｒ）して目的化合物である化合物Ｅ ２３．９８ｇ（８９％ Ｙｉｅｌｄ）を獲得した。
Figure 0007113070000043
丸底フラスコに化合物Ｆ １４ｇ（３９．２１ｍｍｏｌ）、３－クロロフェニルボロン酸（３－Ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ ）６．７４ｇ（４３．１３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ １．３６ｇ（１．１８ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３ １０．８４ｇ（７８．４２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ４００ｍｌおよび蒸溜水２００ｍｌに懸濁させた後、反応式４と同様な方法で合成して目的化合物である化合物Ｇ １５．５ｇ（９１％ ｙｉｅｌｄ）を獲得した。
Figure 0007113070000044
反応式３で合成した化合物Ｃ ５．２４ｇ（１５．２１ｍｍｏｌ）と反応式５で合成した化合物Ｇ ７．７８ｇ（１７．９４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２ ０．２４ｇ（０．４１ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３ ９．０１ｇ（２７．６６ｍｍｏｌ）およびＰ（ｔ－Ｂｕ）３ ０．２８ｇ（１．３８ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（１，４－ｄｉｏｘａｎｅ）１００ｍｌに懸濁させた後、１２時間間還流させた後、反応式５と同様な方法で合成して目的化合物である化合物７１ ５．５７ｇ（５０％ Ｙｉｅｌｄ）を獲得した。
ＬＣ－Ｍａｓｓ（理論値：６１５．６８ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋＝６１６．４ｇ／ｍｏｌ）。
（合成例２：化合物７３の合成）
Figure 0007113070000045
反応式３で合成した化合物Ｃ ６．１１ｇ（１７．７５ｍｍｏｌ）と反応式４で合成した化合物Ｅ ７ｇ（１６．１３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２ ０．２８ｇ（０．４８ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３ １０．５１ｇ（３２．２７ｍｍｏｌ）およびＰ（ｔ－Ｂｕ）３ ０．３３ｇ（１．６１ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（１，４－ｄｉｏｘａｎｅ）１００ｍｌに懸濁させた後、反応式５と同様な方法で合成して目的化合物である化合物７３ ６．１ｇ（６３％ Ｙｉｅｌｄ）を獲得した。
ＬＣ－Ｍａｓｓ（理論値：６０１．６９ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋＝６０２．５ｇ／ｍｏｌ）。
（合成例３：化合物７８の合成）
Figure 0007113070000046
反応式３で合成した化合物Ｃ ４．６８ｇ（１３．６０ｍｍｏｌ）と化合物Ｈ ４．７６ｇ（１１．３４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ０．３９ｇ（０．３４ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３ ３．１３ｇ（２２．６７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ６０ｍｌおよび蒸溜水３０ｍｌに懸濁させた後、反応式５と同様な方法で合成して目的化合物である化合物７８ ６．０ｇ（８８％ Ｙｉｅｌｄ）を獲得した。
ＬＣ－Ｍａｓｓ（理論値：６０１．６９ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋＝６０２．４ｇ／ｍｏｌ）。
（合成例４：化合物１１３の合成）
Figure 0007113070000047
反応式３で合成した化合物Ｃ １１．４２ｇ（３３．１９ｍｍｏｌ）と化合物Ｉ １２ｇ（２７．６６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ０．９６ｇ（０．８３ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３ ７．６４ｇ（５５．３１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１４０ｍｌおよび蒸溜水７０ｍｌに懸濁させた後、反応式５と同様な方法で合成して目的化合物である化合物１１３ １４ｇ（８２％ Ｙｉｅｌｄ）を獲得した。
ＬＣ－Ｍａｓｓ（理論値：６１５．６８ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋＝６１６．２ｇ／ｍｏｌ）。
（合成例５：化合物１１６の合成）
Figure 0007113070000048
反応式３で合成した化合物Ｃ １５．２３ｇ（４４．２４ｍｍｏｌ）と化合物Ｊ ５．０ｇ（２２．１２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ １．２８ｇ（１．１１ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３ １２．２３ｇ（８８．４７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１１０ｍｌおよび蒸溜水５５ｍｌに懸濁させた後、反応式５と同様な方法で合成して目的化合物である化合物１１６ １０ｇ（７７％ Ｙｉｅｌｄ）を獲得した。
ＬＣ－Ｍａｓｓ（理論値：５８９．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋＝５９０．６ｇ／ｍｏｌ）。
（合成例６：化合物２０の合成）
Figure 0007113070000049
丸底フラスコに２－ベンゾフラニルボロン酸（２－Ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）２３．２５ｇ（１４３．５３ｍｍｏｌ）、２－ブロモ－３－クロロベンズアルデヒド（２－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅ）３０ｇ（１３６．７０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２ ３．０７ｇ（１３．６７ｍｍｏｌ）およびＮａ２ＣＯ３ ２８．９８ｇ（２７３．４０ｍｍｏｌ）をアセトン（Ａｃｅｔｏｎｅ）２００ｍｌおよび蒸溜水２２０ｍｌに懸濁させた後、１２時間常温で攪拌した。反応終了後、濃縮してメチレンクロライド（Ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ Ｃｈｌｏｒｉｄｅ）で抽出して有機層をシリカゲルカラム（Ｓｉｌｉｃａｇｅｌ ｃｏｌｕｍｍ）して目的化合物である化合物Ｎ １１．３ｇ（Ｙｉｅｌｄ ３２％）を獲得した。
Figure 0007113070000050
化合物Ｎ １１．３ｇ（３９．６８ｍｍｏｌ）を用いたことを除き、反応式２と同様な方法で合成して目的化合物である化合物Ｏ ８．１６ｇ（Ｙｉｅｌｄ ８１．６％）を獲得した。
Figure 0007113070000051
化合物Ｏ ８．１６ｇ（３１．７３ｍｍｏｌ）を用いたことを除き、反応式３と同様な方法で合成して目的化合物である化合物Ｐ ７．３ｇ（Ｙｉｅｌｄ：６６．８％）を獲得した。
Figure 0007113070000052
化合物Ｐ ６．０３ｇ（１７．８０ｍｍｏｌ）を用いたことを除き、反応式５と同様な方法で合成して目的化合物である化合物２０ ６．２ｇ（Ｙｉｅｌｄ：６０．７％）を獲得した。
ＬＣ－Ｍａｓｓ（理論値：６０１．６９ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋＝６０２．５２ｇ／ｍｏｌ）。
（合成例７：化合物５７の合成）
Figure 0007113070000053
丸底フラスコに２－ベンゾフラニルボロン酸（２－Ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）２３．２５ｇ（１４３．５３ｍｍｏｌ）、２－ブロモ－４－クロロベンズアルデヒド（２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅ）３０ｇ（１３６．７０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２ ３．０７ｇ（１３．６７ｍｍｏｌ）およびＮａ２ＣＯ３ ２８．９８ｇ（２７３．４０ｍｍｏｌ）をアセトン（Ａｃｅｔｏｎｅ）２００ｍｌおよび蒸溜水２２０ｍｌに懸濁させた後、１２時間常温で攪拌した。反応終了後、濃縮してメチレンクロライド（Ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ Ｃｈｌｏｒｉｄｅ）で抽出して有機層をシリカゲルカラム（Ｓｉｌｉｃａｇｅｌ ｃｏｌｕｍｍ）して目的化合物である化合物Ｑ ２０．８７ｇ（Ｙｉｅｌｄ ５７％）を獲得した。
Figure 0007113070000054
化合物Ｑ ２０．８７ｇ（８１．３１ｍｍｏｌ）を用いたことを除き、反応式２と同様な方法で合成して目的化合物である化合物Ｒ １１．３ｇ（Ｙｉｅｌｄ：５４％）を獲得した。
Figure 0007113070000055
化合物Ｒ １１．３ｇ（４３．９３ｍｍｏｌ）を用いたことを除き、反応式３と同様な方法で合成して目的化合物である化合物Ｓ ９．７ｇ（Ｙｉｅｌｄ：６４．７％）を獲得した。
Figure 0007113070000056
化合物Ｓ ６．０３ｇ（１７．５０ｍｍｏｌ）を用いたことを除き、反応式５と同様な方法で合成して目的化合物である化合物５７ ７．０１ｇ（Ｙｉｅｌｄ：６６．６％）を獲得した。
ＬＣ－Ｍａｓｓ（理論値：６０１．６９ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋＝６０２．５３ｇ／ｍｏｌ）。
（比較合成例１：比較化合物１の合成）
Figure 0007113070000057
化合物Ｋ ５．００ｇ（１４．５３ｍｍｏｌ）と化合物Ｈ ６．１０ｇ（１４．５３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ０．５０ｇ（０．４４ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３ ４．０２ｇ（２９．０５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１００ｍｌおよび蒸溜水５０ｍｌに懸濁させた後、反応式５と同様な方法で合成して目的化合物である比較化合物１ ８．０ｇ（８０％ Ｙｉｅｌｄ）を獲得した。
ＬＣ－Ｍａｓｓ（理論値：６０１．６９ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋＝６０２．４ｇ／ｍｏｌ）。
（比較合成例２：比較化合物２の合成）
Figure 0007113070000058
丸底フラスコに中間体Ｋ ７．０ｇ（２０．３３ｍｍｏｌ）、中間体Ｌ ８．４０ｇ（１９．３７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２ ０．３３ｇ（０．５８ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３ １２．６２ｇ（３８．７４ｍｍｏｌ）およびＰ（ｔ－Ｂｕ）３ ０．３９ｇ（１．９３ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（１，４－ｄｉｏｘａｎｅ）１００ｍｌに懸濁させた後、反応式５と同様な方法で合成して目的化合物である比較化合物２ ４．５１ｇ（３８％ Ｙｉｅｌｄ）を獲得した。
ＬＣ－Ｍａｓｓ（理論値：６１５．６８ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋＝６１６．５ｇ／ｍｏｌ）。
＜有機発光素子の作製＞
〈緑色発光素子〉
（実施例１）
ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１５００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を蒸溜水超音波で洗浄した。蒸溜水洗浄が終わるとイソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥させた後、プラズマ洗浄機に移送させた後、酸素プラズマを利用して前記基板を１０分間洗浄した後、真空蒸着器に基板を移送した。このように準備されたＩＴＯ透明電極を陽極として用いてＩＴＯ基板上部に化合物Ａを真空蒸着して７００Åの厚さの正孔注入層を形成し、前記注入層上部に化合物Ｂを５０Åの厚さに蒸着した後、化合物Ｃを１０２０Åの厚さに蒸着して正孔輸送層を形成した。正孔輸送層上部に合成例１の化合物７１および化合物Ｂ－９９をホストとして用い、ドーパントとしてトリス（２－フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］１０ｗｔ％にドーピングして真空蒸着で４００Åの厚さの発光層を形成した。ここで化合物７１と化合物Ｂ－９９は３：７重量比で用いられ、下記の実施例の場合、別途に比率を記述した。次に前記発光層上部に化合物ＤとＬｉｑを同時に１：１比率で真空蒸着して３００Åの厚さの電子輸送層を形成し、前記電子輸送層上部にＬｉｑ １５ÅとＡｌ １２００Åを順次に真空蒸着して陰極を形成することによって有機発光素子を作製した。
前記有機発光素子は、５層の有機薄膜層を有する構造からなっており、具体的に次のとおりである。
ＩＴＯ／化合物Ａ（７００Å）／化合物Ｂ（５０Å）／化合物Ｃ（１０２０Å）／ＥＭＬ［化合物７１：化合物Ｂ－９９：Ｉｒ（ｐｐｙ）３］（４００Å）／化合物Ｄ：Ｌｉｑ（３００Å）／Ｌｉｑ（１５Å）／Ａｌ（１２００Å）の構造で作製した。
化合物Ａ：Ｎ４，Ｎ４’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－Ｎ４，Ｎ４’－ｂｉｓ（９－ｐｈｅｎｙｌ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌ－３－ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ
化合物Ｂ：１，４，５，８，９，１１－ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ－ｈｅｘａｃａｒｂｏｎｉｔｒｉｌｅ（ＨＡＴ－ＣＮ）
化合物Ｃ：Ｎ－（ｂｉｐｈｅｎｙｌ－４－ｙｌ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－Ｎ－（４－（９－ｐｈｅｎｙｌ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌ－３－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ａｍｉｎｅ
化合物Ｄ：８－（４－（４，６－ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎ－２－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｑｕｉｎｏｌｏｎｅ
（実施例２）
発光層の化合物を化合物７１の代わりに化合物７３を用いたことを除き、実施例１と同様な方法で有機発光素子を作製した。
（実施例３）
発光層の化合物を化合物７１の代わりに化合物２０を用いたことを除き、実施例１と同様な方法で有機発光素子を作製した。
（実施例４）
発光層の化合物を化合物７１の代わりに化合物５７を用いたことを除き、実施例１と同様な方法で有機発光素子を作製した。
（比較例１乃至２）
発光層の化合物を化合物７１の代わりに比較化合物１、比較化合物２をそれぞれ用いたことを除き、実施例１と同様な方法で比較例１および比較例２の有機発光素子を作製した。
〈赤色発光素子〉
（実施例５）
ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１５００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を蒸溜水超音波で洗浄した。蒸溜水洗浄が終わるとイソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥させた後、プラズマ洗浄機に移送させた後、酸素プラズマを利用して前記基板を１０分間洗浄した後、真空蒸着器に基板を移送した。このように準備されたＩＴＯ透明電極を陽極として用いてＩＴＯ基板上部に化合物Ａを真空蒸着して７００Åの厚さの正孔注入層を形成し、前記注入層上部に化合物Ｂを５０Åの厚さに蒸着した後、化合物Ｃを１０２０Åの厚さに蒸着して正孔輸送層を形成した。正孔輸送層上部に合成例１の化合物７１と化合物Ｂ－９９をホストとして用い、ドーパントとして［Ｉｒ（ｐｉｑ）２ａｃａｃ］を５ｗｔ％にドーピングして真空蒸着で４００Åの厚さの発光層を形成した。化合物７１と化合物Ｂ－９９は３：７重量比で用いられ、次に前記発光層上部に化合物ＤとＬｉｑを同時に１：１比率で真空蒸着して３００Åの厚さの電子輸送層を形成し、前記電子輸送層上部にＬｉｑ １５ÅとＡｌ １２００Åを順次に真空蒸着して陰極を形成することによって有機発光素子を作製した。
前記有機発光素子は、５層の有機薄膜層を有する構造からなっており、具体的に次のとおりである。
化合物Ａ：Ｎ４，Ｎ４’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－Ｎ４，Ｎ４’－ｂｉｓ（９－ｐｈｅｎｙｌ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌ－３－ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ
化合物Ｂ：１，４，５，８，９，１１－ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ－ｈｅｘａｃａｒｂｏｎｉｔｒｉｌｅ （ＨＡＴ－ＣＮ）
化合物Ｃ：Ｎ－（ｂｉｐｈｅｎｙｌ－４－ｙｌ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－Ｎ－（４－（９－ｐｈｅｎｙｌ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌ－３－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ａｍｉｎｅ
化合物Ｄ： ８－（４－（４，６－ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎ－２－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ
（実施例６乃至１１）
発光層の化合物を化合物７１の代わりに下記表２に記載されたホストを用いたことを除き、実施例５と同様な方法で実施例６乃至１１の有機発光素子をそれぞれ作製した。
（実施例１２）
発光層の化合物を化合物７１および化合物Ｅ－４６をホストとして用いたことを除き、実施例５と同様な方法で有機発光素子を作製した。
（比較例３）
発光層の化合物を化合物７１の代わりに比較化合物１を用いたことを除き、実施例５と同様な方法で有機発光素子を作製した。
（比較例４）
発光層の化合物を比較化合物１および化合物Ｅ－４６を用いたことを除き、実施例５と同様な方法で有機発光素子を作製した。
≪評価≫
前記実施例１乃至１２および比較例１乃至４による有機発光素子の発光効率および寿命特性を評価した。具体的な測定方法は下記のとおりであり、その結果は表１および表２のとおりである。
（１）電圧変化に応じた電流密度の変化測定
製造された有機発光素子に対して、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上昇させながら電流－電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ ２４００）を利用して単位素子に流れる電流値を測定し、測定された電流値を面積で割って結果を得た。
（２）電圧変化に応じた輝度の変化測定
製造された有機発光素子に対して、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上昇させながら輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ Ｃｓ－１０００Ａ）を利用してその時の輝度を測定して結果を得た。
（３）発光効率の測定
前記（１）および（２）から測定された輝度と電流密度および電圧を利用して同一の電流密度（１０ｍＡ／ｃｍ２）の電流効率（ｃｄ／Ａ）を計算した。
（４）寿命の測定
製造された有機発光素子に対してＰｏｌａｒＯｎｙｘ寿命測定システムを用いて実施例１乃至１２および比較例１乃至４の素子を初期輝度（ｃｄ／ｍ２）を１８０００ｃｄ／ｍ２に発光させ、時間経過による輝度の減少を測定して初期輝度に対して９７％に輝度が減少した時点をＴ９７寿命と測定した。
（５）駆動電圧の測定
電流－電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ ２４００）を利用して１５ｍＡ／ｃｍ２で各素子の駆動電圧を測定して結果を得た。
Figure 0007113070000059
表１を参照すると、実施例１乃至実施例４による有機発光素子は、比較例１および比較例２による有機発光素子と比較して発光効率および寿命特性が共に同時に改善され、特に寿命、効率の面で向上したことを確認できる。
Figure 0007113070000060
表２を参照すると、実施例５乃至実施例１２による有機発光素子は、比較例３および比較例４による有機発光素子と比較して発光効率および寿命特性が共に同時に改善され、特に寿命の面で顕著に向上したことを確認できる。
本発明は、前記実施例に限定されず、互いに異なる多様な形態に製造することができ、本発明が属する技術分野における通常の知識を有する者は、本発明の技術的な思想や必須の特徴を変更することなく他の具体的な形態に実施可能であることを理解するはずである。したがって、以上で記述した実施例は、すべての面で例示的なものであり、限定的なものではないことを理解しなければならない。
１００、２００：有機発光素子
１０５：有機層
１１０：陰極
１２０：陽極
１３０：発光層
１４０：正孔補助層

Claims (13)

  1. 下記化学式１Ａ－ａ、化学式１Ａ－ｂ、化学式１Ａ－ｃおよび化学式１Ａ－ｄのうちのいずれか一つで表される、有機光電子素子用化合物（ただし、下記化合物２９６～２９８を除く）：
    Figure 0007113070000061
    前記化学式１Ａ－ａ、化学式１Ａ－ｂ、化学式１Ａ－ｃおよび化学式１Ａ－ｄで、
    ＸはＯまたはＳであり、
    Ｒ１乃至Ｒ４ 、Ｒ ｃ３ およびＲｃ４は、それぞれ独立して、水素、重水素、または非置換のＣ１乃至Ｃ３０脂肪族炭化水素基であり、
    Ｌ１乃至Ｌ４は、それぞれ独立して、単一結合、または置換もしくは非置換のＣ６乃至Ｃ３０アリーレン基であり、
    Ｒ５乃至Ｒ８は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のピリミジニル基、または置換もしくは非置換のトリアジニル基である。
    Figure 0007113070000062
  2. 前記Ｒ５乃至Ｒ８のうちの少なくとも一つは、置換もしくは非置換のピリミジニル基、または置換もしくは非置換のトリアジニル基であり、
    ここで「置換」とは、少なくとも一つの水素が重水素、Ｃ１乃至Ｃ４脂肪族炭化水素基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、フルオレンフェニル基、９－メチルフルオレン－９－イル基、９，９’－スピロフルオレニル基、９－フェニルフルオレン－９－フェニレン基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾナフトフラニル基またはベンゾナフトチオフェニル基である、請求項１に記載の有機光電子素子用化合物。
  3. 下記グループ１に羅列された化合物から選択される、有機光電子素子用化合物：
    Figure 0007113070000063
    Figure 0007113070000064
    Figure 0007113070000065
    Figure 0007113070000066
    Figure 0007113070000067
    Figure 0007113070000068
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    Figure 0007113070000070
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    Figure 0007113070000072
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    Figure 0007113070000077
    Figure 0007113070000078
    Figure 0007113070000079
    Figure 0007113070000080
  4. 請求項１に記載の化学式１Ａ－ａ、化学式１Ａ－ｂ、化学式１Ａ－ｃおよび化学式１Ａ－ｄのうちのいずれか一つで表される第１化合物、および
    下記［化学式２］で表される化合物および下記［化学式３］で表されるモイエティと下記［化学式４］で表されるモイエティの組み合わせからなる化合物のうちの少なくとも１種の化合物を含む第２化合物
    を含む有機光電子素子用組成物：
    Figure 0007113070000081
    前記化学式２で、
    Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立して、単一結合、置換もしくは非置換のＣ６乃至Ｃ３０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ２乃至Ｃ３０ヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
    Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６乃至Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２乃至Ｃ３０ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
    Ｒ１０乃至Ｒ１５は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１乃至Ｃ２０脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換のＣ６乃至Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２乃至Ｃ５０ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
    ｍは０乃至２の整数のうちの一つであり；
    Figure 0007113070000082
    前記化学式３および４で、
    Ｙ３およびＹ４は、それぞれ独立して、単一結合、置換もしくは非置換のＣ６乃至Ｃ３０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ２乃至Ｃ３０ヘテロアリーレン基またはこれらの組み合わせであり、
    Ａｒ３およびＡｒ４は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６乃至Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２乃至Ｃ３０ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
    Ｒ１６乃至Ｒ１９は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１乃至Ｃ２０脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換のＣ６乃至Ｃ５０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２乃至Ｃ５０ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
    前記化学式３の隣接した二つの＊は、前記化学式４の二つの＊と連結されて融合環を形成し、前記化学式３で融合環を形成しない＊は、それぞれ独立して、ＣＲａであり、
    Ｒａは水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１乃至Ｃ１０脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換のＣ６乃至Ｃ１２アリール基、置換もしくは非置換のＣ２乃至Ｃ１２ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり；
    前記「置換」とは、少なくとも一つの水素が重水素、Ｃ１乃至Ｃ４脂肪族炭化水素基、Ｃ６乃至Ｃ１８アリール基、またはＣ２乃至Ｃ１８ヘテロアリール基で置換されたものを意味する。
  5. 前記化学式２のＡｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のトリフェニレニル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のキナゾリル基、置換もしくは非置換のイソキナゾリル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基またはこれらの組み合わせである、請求項４に記載の有機光電子素子用組成物。
  6. 前記化学式２は、下記グループＩＩＩに羅列された構造のうちの一つであり、前記＊－Ｙ１－Ａｒ１、および＊－Ｙ２－Ａｒ２は、下記グループＩＶに羅列された置換基のうちの一つである、請求項４に記載の有機光電子素子用組成物：
    Figure 0007113070000083
    Figure 0007113070000084
    前記グループＩＩＩおよびグループＩＶで、＊は連結地点である。
  7. 前記化学式２は、前記グループＩＩＩのＣ－８で表され、前記＊－Ｙ１－Ａｒ１および＊－Ｙ２－Ａｒ２は、それぞれ独立して、前記グループＩＶのＢ－１乃至Ｂ－４のうちのいずれか一つで表される、請求項６に記載の有機光電子素子用組成物。
  8. 前記化学式３で表されるモイエティと前記化学式４で表されるモイエティの組み合わせからなる化合物は、下記化学式３－Ｉ乃至３－Ｖのうちの少なくとも一つで表される、請求項４に記載の有機光電子素子用組成物：
    Figure 0007113070000085
    前記化学式３－Ｉ乃至３－Ｖで、Ｙ３およびＹ４は単一結合、フェニレン基、ビフェニレン基、ピリジレン基、またはピリミジレン基であり、
    Ａｒ３およびＡｒ４は置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のピリジル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、または置換もしくは非置換のトリアジニル基であり、
    Ｒ１６乃至Ｒ１９は水素である。
  9. 互いに向き合う陽極と陰極、そして
    前記陽極と前記陰極の間に位置する少なくとも一層の有機層を含み、
    前記有機層は、請求項１乃至３のいずれか一項に記載の有機光電子素子用化合物または請求項４乃至８のいずれか一項に記載の有機光電子素子用組成物を含む有機光電子素子。
  10. 前記有機層は、発光層を含み、
    前記発光層は、前記有機光電子素子用化合物または有機光電子素子用組成物を含む、請求項９に記載の有機光電子素子。
  11. 前記有機光電子素子用化合物または有機光電子素子用組成物は、前記発光層のホストとして含まれる、請求項１０に記載の有機光電子素子。
  12. 前記有機層は、発光層；および
    電子輸送層、電子注入層および正孔遮断層から選択された少なくとも一つの補助層をさらに含み、
    前記補助層は、前記有機光電子素子用化合物または有機光電子素子用組成物を含む、請求項１０に記載の有機光電子素子。
  13. 請求項１２に記載の有機光電子素子を含む表示装置。
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Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102118142B1 (ko) 2017-09-27 2020-06-02 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102159121B1 (ko) * 2019-01-25 2020-09-23 엘티소재주식회사 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2020153733A1 (en) * 2019-01-25 2020-07-30 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same
KR102302838B1 (ko) * 2019-01-25 2021-09-17 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102076958B1 (ko) 2019-06-24 2020-02-13 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN114401959A (zh) 2019-06-28 2022-04-26 三星Sdi株式会社 用于有机光电二极管的化合物、用于有机光电二极管的组成物、有机光电二极管及显示装置
KR20210003041A (ko) 2019-07-01 2021-01-11 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US20210005822A1 (en) * 2019-07-01 2021-01-07 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same
KR20210006283A (ko) 2019-07-08 2021-01-18 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US11793075B2 (en) 2019-07-08 2023-10-17 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same
KR20210008812A (ko) 2019-07-15 2021-01-25 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20210010310A (ko) 2019-07-18 2021-01-27 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102500849B1 (ko) * 2019-08-22 2023-02-16 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102441471B1 (ko) * 2019-08-22 2022-09-07 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102465241B1 (ko) * 2019-11-29 2022-11-09 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102495278B1 (ko) 2020-03-23 2023-02-01 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN113528122B (zh) * 2021-09-15 2022-03-11 浙江华显光电科技有限公司 一种二元组合物、制剂、有机发光器件及显示或照明装置
WO2023085833A1 (ko) * 2021-11-12 2023-05-19 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015131806A (ja) 2014-01-14 2015-07-23 三星電子株式会社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 縮合環化合物及びそれを含む有機発光素子
JP2015520772A (ja) 2012-05-30 2015-07-23 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 新規有機エレクトロルミネセンス化合物およびそれを含む有機エレクトロルミネセンスデバイス
US20160260905A1 (en) 2015-03-03 2016-09-08 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
JP2016534555A (ja) 2013-08-12 2016-11-04 サムスン エスディアイ カンパニー, リミテッドSamsung Sdi Co., Ltd. 組成物、有機光電子素子および表示装置
US20160351817A1 (en) 2015-05-27 2016-12-01 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
JP2020525509A (ja) 2017-06-30 2020-08-27 トゥサン ソーラス カンパニー リミテッドＤｏｏｓａｎ Ｓｏｌｕｓ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． 有機化合物及びこれを用いた有機電界発光素子

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7651791B2 (en) 2005-12-15 2010-01-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and electroluminescence device employing the same
JP5398397B2 (ja) 2009-07-21 2014-01-29 出光興産株式会社 有機薄膜太陽電池用材料及びそれを用いた有機薄膜太陽電池
TWI518078B (zh) 2010-12-28 2016-01-21 半導體能源研究所股份有限公司 充當發光元件材料之苯並［ｂ］萘並［１，２－ｄ］呋喃化合物
KR101324785B1 (ko) 2011-02-22 2013-10-31 (주)씨에스엘쏠라 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자
KR101399636B1 (ko) 2011-03-11 2014-05-28 (주)씨에스엘쏠라 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자
KR20130025190A (ko) * 2011-09-01 2013-03-11 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
CN107586290B (zh) 2011-11-22 2021-05-11 出光兴产株式会社 芳香族杂环衍生物、有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件
TWI592409B (zh) 2012-11-02 2017-07-21 半導體能源研究所股份有限公司 雜環化合物，發光元件，發光裝置，電子裝置，與照明裝置
JP5911418B2 (ja) 2012-12-27 2016-04-27 キヤノン株式会社 有機発光素子
KR102154056B1 (ko) 2013-04-02 2020-09-09 에스에프씨 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
JP2015227328A (ja) 2014-05-02 2015-12-17 株式会社半導体エネルギー研究所 化合物、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
KR101814875B1 (ko) * 2014-10-07 2018-01-05 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102611317B1 (ko) * 2014-12-24 2023-12-07 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20160141361A (ko) * 2015-05-27 2016-12-08 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101805686B1 (ko) 2015-07-27 2017-12-07 희성소재(주) 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015520772A (ja) 2012-05-30 2015-07-23 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 新規有機エレクトロルミネセンス化合物およびそれを含む有機エレクトロルミネセンスデバイス
JP2016534555A (ja) 2013-08-12 2016-11-04 サムスン エスディアイ カンパニー, リミテッドSamsung Sdi Co., Ltd. 組成物、有機光電子素子および表示装置
JP2015131806A (ja) 2014-01-14 2015-07-23 三星電子株式会社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 縮合環化合物及びそれを含む有機発光素子
US20160260905A1 (en) 2015-03-03 2016-09-08 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
US20160351817A1 (en) 2015-05-27 2016-12-01 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
JP2020525509A (ja) 2017-06-30 2020-08-27 トゥサン ソーラス カンパニー リミテッドＤｏｏｓａｎ Ｓｏｌｕｓ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． 有機化合物及びこれを用いた有機電界発光素子

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