CN114401959A - 用于有机光电二极管的化合物、用于有机光电二极管的组成物、有机光电二极管及显示装置 - Google Patents
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Abstract
一种用于有机光电二极管的化合物、包括其的用于有机光电二极管的组成物、有机光电二极管及显示装置。所述用于有机光电装置的化合物由化学式1与化学式2表示。在化学式1与化学式2中，各取代基的定义与说明书公开的内容相同。
Description
技术领域
公开一种用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组成物、有机光电装置及显示装置。本发明涉及一种用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组成物、有机光电装置及显示装置。
背景技术
有机光电装置(有机光电二极管)是将电能转换成光能的装置，反之亦然。
有机光电装置可根据其驱动原理分类如下。一种是光电二极管，其中激子(exciton)通过光能产生，分成电子和空穴，且被转移到不同的电极以产生电能，而另一种是发光二极管，其中电压或电流被提供到电极以从电能产生光能。
有机光电装置的实例可为有机光电式装置、有机发光二极管、有机太阳能电池以及有机光导鼓(photo conductor drum)。
在这些当中，由于对平板显示器的需求增加，有机发光二极管(organicphotoelectric diode，OLED)最近引起了关注。有机发光二极管通过将电流施加到有机发光材料而将电能转换为光，且有机发光二极管的性能会受到设置在电极之间的有机材料的影响。
发明内容
技术挑战
一实施例提供一种用于有机光电装置的化合物，其能够实现具有高效率以及长寿命的有机光电装置。
另一实施例提供一种用于有机光电装置的组成物，其包括所述用于有机光电装置的化合物。
另一实施例提供一种有机光电装置，其包括所述用于有机光电装置的化合物或所述用于有机光电装置的组成物。
另一实施例提供一种显示装置，其包括所述有机光电装置。
解决问题的方案
根据一实施例，提供一种由化学式1与化学式2的组合表示的用于有机光电装置的化合物。
在化学式1与化学式2中，
X为O或S，
a1*至a4*中相邻的两个分别独立地为连接到b1*与b2*的连接碳(linkingcarbon)，
b1*与b2*独立地为连接碳，
不连接到b1*与b2*的a1*至a4*中的其余者独立地为C-Ra，
Ra与R1至R8独立地为氢、氘、氰基、卤素、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，且
Ra与R1至R8中的至少一个为由化学式A表示的基团，
[化学式A]
其中，在化学式A中，
Z1至Z5独立地为N或C-Rb，
Z1至Z5中的至少一个为N，
Rb独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基或其组合，
R1至R4与Rb独立地存在或其相邻的基团连接形成经取代或未经取代的脂族单环或多环、经取代或未经取代的芳族单环或多环或经取代或未经取代的杂芳族单环或多环，且
所述经取代表示用氘、氰基、C1至C10烷基或C6至C20芳基取代至少一个氢。
根据另一实施例，用于有机光电装置的组成物包括用于有机光电装置的第一化合物以及用于有机光电装置的第二化合物，所述用于有机光电装置的第一化合物包括前述的用于有机光电装置的化合物，且所述用于有机光电装置的第二化合物由化学式3或化学式4与化学式5的组合表示。
[化学式3]
在化学式3中，
Ar1为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，且
环B由化学式B-1或化学式B-2表示，
化学式B-1的*C1与*C2独立地为连接碳，
在化学式B-2中，*d1至*d4中相邻的两个独立地为连接碳，且不连接的另外两个独立地为C-Rd，
Rd与R9与R14独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，且
Rd与R9与R14中的至少一个为由化学式C表示的基团，
[化学式C]
其中，在化学式C中，
Ld至Lf独立地为单键或经取代或未经取代的C6至C20亚芳基，
Re与Rf独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，且
*为连接点；
其中，在化学式4与化学式5中，
Y1与Y2独立地为经取代或未经取代的C6至C20芳基或经取代或未经取代的C2至C30杂环基，
化学式4的两个相邻的*连接到化学式5，
不连接到化学式5的化学式4的*独立地为C-Lg-Rg，
Lg、L1与L2独立地为单键或经取代或未经取代的C6至C20亚芳基，且
Rg与R15至R18独立地为氢、氘、氰基、卤素、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基。
根据另一实施例，有机光电装置包括彼此面对的阳极与阴极以及设置于阳极与阴极之间的至少一个有机层，其中所述有机层包括所述用于有机光电装置的化合物或所述用于有机光电装置的组成物。
根据另一实施例，提供一种包括所述有机光电装置的显示装置。
本发明的效果
可实现具有高效率以及长寿命的有机光电装置。
附图说明
图1与图2为根据实施例的有机发光二极管的剖面示意图。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本发明的实施方式。然而，这些实施例是示例性的，本发明不限于此，并且本发明由权利要求所限定。
在本说明书中，当没有另外定义时，“经取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、氰基、卤素、羟基、氨基、经取代或未经取代的C1至C30胺基、硝基、经取代或未经取代的C1至C40硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基硅烷基、C6至C30芳基硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基或其组合取代。
在本发明的一实施例中，“经取代的”表示取代基或化合物的至少一个氢被氘、氰基、C1至C30烷基、C1至C10烷基硅烷基、C6至C30芳基硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基取代。此外，在本发明的特定实例中，“经取代的”表示取代基或化合物的至少一个氢被氘、氰基、C1至C20烷基或C6至C30芳基取代。此外，在本发明的特定实例中，“经取代的”表示取代基或化合物的至少一个氢被氘、氰基、C1至C5烷基或C6至C18芳基取代。此外，在本发明的特定实例中，“经取代的”表示取代基或化合物的至少一个氢被氘、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基取代。
在本说明书中，“其相邻的基团彼此连接以形成经取代或未经取代的脂族单环或多环、经取代或未经取代的芳族单环或多环或经取代或未经取代的杂芳族单环或多环”表示相邻的基团彼此连接以形成经取代或未经取代的脂族单环或多环、相邻的基团彼此连接以形成经取代或未经取代的芳族单环或多环或经取代或经取代或未经取代的杂芳族单环或多环，且例如表示任两个在芳环或杂芳环上直接取代的相邻取代基彼此连接以形成另外的环。
例如，在本说明书中，当化学式A中Z1至Z5中的两个相邻的基团各自为C-Rb时，相邻的Rb可彼此连接以形成经取代或未经取代的另外的芳族或杂芳族单环或多环。
在一实施例中，相邻的Rb彼此连接以形成经取代或未经取代另外的芳族单环，且由此化学式A可为经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基或经取代或未经取代的喹唑啉基。
在另一实施例中，相邻的Rb可彼此连接以形成经取代或未经取代的另外的芳族多环，且由此化学式A可为经取代或未经取代的苯并喹唑啉基。
在另一实施例中，相邻的Rb可彼此连接以形成经取代或未经取代的另外的杂芳族多环，且由此化学式A可为经取代或未经取代的苯并呋喃嘧啶基或经取代或未经取代的苯并噻吩并嘧啶。
在本说明书中，当没有另外提供定义时，“杂”表示在一个官能基中包括选自N、O、S、P与Si中的1至3个杂原子以及其余的碳。
在本说明书中，“芳基”表示包含至少一个烃芳族部分的基团，且烃芳族部分的所有元素具有形成共轭的p轨域，例如苯基、萘基等，两个或更多个烃芳族部分可通过σ键连接，且可为例如联苯基、三联苯基、四联苯基等，且两个或更多个烃芳族部分直接或间接稠合以提供非芳族稠合环，例如茀基。
芳基可包含单环、多环或稠合环多环(亦即，共用相邻碳原子对的环)官能基。
在本说明书中，“杂环基”为一般概念的杂芳基，且可在例如芳基、环烷基、其稠合环或其组合的环状化合物中包含至少一个选自N、O、S、P及Si的杂原子代替碳(C)。当杂环基为稠合环时，杂环基的整个环或每个环可包含一或多个杂原子。
例如，“杂芳基”可表示包含至少一个选自N、O、S、P及Si的杂原子的芳基。两个或更多个杂芳基通过σ键直接连接，或当杂芳基包含两个或更多个环时，所述两个或更多个环可稠合。当杂芳基为稠合环时，每个环可包含1至3个杂原子。
更具体而言，经取代或未经取代的C6至C30芳基可为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的稠四苯基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的对联三苯基、经取代或未经取代的间联三苯基、经取代或未经取代的邻联三苯基、经取代或未经取代的
基、经取代或未经取代的联亚三苯基、经取代或未经取代的苝基、经取代或未经取代的茀基、经取代或未经取代的茚基或其组合，但不限于此。
更具体而言，经取代或未经取代的C2至C30杂芳基可为经取代或未经取代的呋喃基、经取代或未经取代的噻吩基、经取代或未经取代的吡咯基、经取代或未经取代的吡唑基、经取代或未经取代的咪唑基、经取代或未经取代的三唑基、经取代或未经取代的恶唑基、经取代或未经取代的噻唑基、经取代或未经取代的恶二唑基、经取代或未经取代的噻二唑基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的吡嗪基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的苯并噻吩基、经取代或未经取代的苯并咪唑基、经取代或未经取代的吲哚基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的喹喔啉基、经取代或未经取代的萘啶基、经取代或未经取代的苯并喹唑啉基、经取代或未经取代的苯并呋喃嘧啶基、经取代或未经取代的苯并噻吩并嘧啶、经取代或未经取代的苯并恶嗪基、经取代或未经取代的苯并噻嗪基、经取代或未经取代的吖啶基、经取代或未经取代的吩嗪基、经取代或未经取代的吩噻嗪基、经取代或未经取代的苯恶嗪基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基或其组合，但不限于此。
在说明书中，空穴特性是指当施加电场时给予电子以形成空穴的能力，并且可容易地将形成在阳极中的空穴注入到发光层中，且由于根据最高占据分子轨域(HOMO)能阶的导电特性，形成在发光层中的空穴可容易地被输送到阳极中并在发光层中被输送。
此外，电子特性是指当施加电场时接受电子的能力，并且可以容易地将形成在阴极中的电子注入到发光层中，且由于根据最低未占据分子轨域(LUMO)能阶的导电特性，形成在发光层中的电子可容易地输送到阴极中并在发光层中被输送。
根据实施例，用于有机光电装置的化合物可由化学式1与化学式2的组合表示。
在化学式1与化学式2中，
X为O或S，
a1*至a4*中相邻的两个分别独立地为连接到b1*与b2*的连接碳，
b1*与b2*独立地为连接碳，
不连接到b1*与b2*的a1*至a4*中的其余者独立地为C-Ra，
Ra与R1至R8独立地为氢、氘、氰基、卤素、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，且
Ra与R1至R8中的至少一个为由化学式A表示的基团，
[化学式A]
其中，在化学式A中，
Z1至Z5独立地为N或C-Rb，
Z1至Z5中的至少一个为N，
Rb独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基或其组合，
R1至R4与Rb独立地存在或其相邻的基团连接形成经取代或未经取代的脂族单环或多环、经取代或未经取代的芳族单环或多环或经取代或未经取代的杂芳族单环或多环，且
所述经取代表示用氘、氰基、C1至C10烷基或C6至C20芳基取代至少一个氢。
由化学式1与化学式2的组合表示的用于有机光电装置的化合物具有由化学式A表示的取代基直接连接到另外的稠合二苯并呋喃(或二苯并噻吩)的结构。
具有另外的稠合结构的化合物对于扩大HOMO载体(HOMO phore)和稳定T1能阶是合乎需要的，且因此，应用所述化合物的有机发光装置可以实现长寿命特性。
此外，所述化合物通过由化学式A表示的取代基直接取代(无连接基团)另外的稠合结构而具有快速的电子传输特性，并且被应用。所述有机发光装置对于实现低驱动特性是有利的。
也就是说，通过应用由化学式1与化学式2的组合表示的化合物，可实现具有低驱动和长寿命特性的有机发光装置。
例如，取决于化学式1与化学式2的稠合点，可由化学式1-1至化学式1-9中的一个表示。
在化学式1-1至化学式1-9中，X与R1至R8如上所描述，且Rc、Rd与Ra1至Ra4如上述R1至R8所定义。
作为具体示例，可由化学式1-1或化学式1-3表示，且在这种情况下，可实现适用于磷光主体的T1能阶，从而显示出更有利的效果。
例如，根据由化学式A表示的基团的特定取代位置的用于有机光电装置的化合物可由化学式2和化学式1a至化学式1d中的一个的组合表示。
在化学式1a至化学式1d中，X、R1至R4、a1*至a4*以及Z1至Z5与上述相同。
具体地，化学式1a至化学式1d中的一个与化学式2的组合可以由化学式1a-2-1至化学式1d-2-1、化学式1a-2-2至化学式1d-2-2、化学式1a-2-3至化学式1d-2-3、化学式1a-2-4、化学式1b-2-4、化学式1a-2-5、化学式1b-2-5、化学式1a-2-6、化学式1b-2-6、化学式1a-2-7、化学式1b-2-7、化学式1a-2-8和化学式1b-2-8中的一个表示。
在化学式1a-2-1至化学式1d-2-1、化学式1a-2-2至化学式1d-2-2、化学式1a-2-3至化学式1d-2-3、化学式1a-2-4、化学式1b-2-4、化学式1a-2-5、化学式1b-2-5、化学式1a-2-6、化学式1b-2-6、化学式1a-2-7、化学式1b-2-7、化学式1a-2-8与化学式1b-2-8中，X、Rc、Rd、R1至R8、Ra1至Ra4以及Z1至Z5与上述相同。
更具体地，根据实施例的用于有机光电装置的化合物可由化学式1a-2-1或化学式1a-2-3表示。
作为另一实例，根据由化学式A表示的基团的特定取代位置的用于有机光电装置的化合物可由化学式2与化学式1e至化学式1h中的一个的组合表示。
在化学式1e至化学式1h中，a1*至a4*、R1至R4以及Z1至Z5与上述相同。
具体地，化学式1e至化学式1h中的一个与化学式2的组合可由化学式1e-2-1、化学式1f-2-1、化学式1e-2-2、化学式1h-2-2、化学式1g-2-3、化学式1h-2-3、化学式1e-2-5、化学式1f-2-5、化学式1e-2-6、化学式1f-2-6、化学式1e-2-8与化学式1f-2-8中的一个表示。
在化学式1e-2-1、化学式1f-2-1、化学式1e-2-2、化学式1h-2-2、化学式1g-2-3、化学式1h-2-3、化学式1e-2-5、化学式1f-2-5、化学式1e-2-6、化学式1f-2-6、化学式1e-2-8与化学式1f-2-8中，X、Rc、Rd、R1至R8、Ra1、Ra3、Ra4以及Z1至Z5与上述相同。
更具体地，根据实施例的用于有机光电装置的化合物可选自化学式1e-2-1、化学式1f-2-1、化学式1e-2-1、化学式1e-2-2、化学式1g-2-3与化学式1h-2-3。
根据最具体的实施例中的一个的用于有机光电装置的化合物可选自化学式1a-2-1、化学式1e-2-1与化学式1e-2-2。
Rc、Rd、R1至R8与Ra1至Ra4可具体地为氢、氘、氰基、卤素、C1至C10烷基或经取代或未经取代的C6至C12芳基，例如全部为氢，但不限于此。
在化学式A中，Z1至Z5可具体地为N或C-Rb，且Z1至Z5中的至少两个可为N。
由Z1至Z5组成的由化学式A表示的基团可具体地为经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的苯并喹唑啉基、经取代或未经取代的苯并呋喃嘧啶基或经取代或未经取代的苯并噻吩并嘧啶基。
例如，由化学式A表示的基团可为经取代或未经取代的嘧啶基或经取代或未经取代的三嗪基。
在化学式A中，Rb可为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的联亚三苯基、经取代或未经取代的茀基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的二苯并噻咯基、经取代或未经取代的苯并萘并呋喃基或经取代或未经取代的苯并萘并噻吩基。
当化学式A的Rb经取代时，取代基可例如为氘、氰基、C1-C5烷基、苯基、联苯基或萘基，但不限于此。
作为更具体的例子，由化学式A表示的基团可选自群组I的取代基。
[群组I]
在群组I中，*为连接点。
例如，用于有机光电装置的化合物可为选自群组1的化合物中的一个，但不限于此。
[群组1]
根据实施例的用于有机光电装置的组成物可包括用于有机光电装置的第一化合物与用于有机光电装置的第二化合物，所述第一化合物包括上述的用于有机光电装置的化合物，且所述第二化合物由化学式3或化学式4与化学式5的组合表示。
[化学式3]
在化学式3中，
Ar1为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，且
环B由化学式B-1或化学式B-2表示，
化学式B-1的*C1与*C2独立地为连接碳，
在化学式B-2中，*d1至*d4中相邻的两个独立地为连接碳，且不连接的另外两个独立地为C-Rd，
Rd与R9与R14独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，且
Rd与R9与R14中的至少一个为由化学式C表示的基团，
[化学式C]
其中，在化学式C中，
Ld至Lf独立地为单键或经取代或未经取代的C6至C20亚芳基，
Re与Rf独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，且
*为连接点；
其中，在化学式4与化学式5中，
Y1与Y2独立地为经取代或未经取代的C6至C20芳基或经取代或未经取代的C2至C30杂环基，
化学式4的两个相邻的*连接到化学式5，
不连接到化学式5的化学式4的*独立地为C-Lg-Rg，
Lg、L1与L2独立地为单键或经取代或未经取代的C6至C20亚芳基，且
Rg与R15至R18独立地为氢、氘、氰基、卤素、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基。
在发光层中，用于有机光电装置的第二化合物与用于有机光电装置的第一化合物一起使用，从而提高了电荷迁移率和稳定性，且改善了发光效率和寿命特性。
例如，由化学式3表示的用于第二有机光电装置的化合物可由化学式3B-1、化学式3B-2A、化学式3B-2B与化学式3B-2C中的一个表示。
在化学式3B-1、化学式3B-2A、化学式3B-2B与化学式3B-2C中，Ar1、Rd、R9以及R14与上述相同。
例如，由化学式4和化学式5的组合表示的用于第二有机光电装置的化合物可由化学式4A至化学式4E中的一个表示。
在化学式4A至化学式4E中，Y1与Y2、L1与L2以及R15至R18与上述相同，
Lg1至Lg4与上述L1以及L2的定义相同，且
Rg1至Rg4如上述R15至R18所定义。
例如，化学式4和化学式5的Y1与Y2可独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基或经取代或未经取代的二苯并噻吩基，且
Rg1至Rg4与R15至R18可独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基或经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
在本发明的具体实施例中，化学式4与化学式5中的Y1和Y2可独立地选自群组II的取代基。
[群组Ⅱ]
在群组II中，*分别为与L1与L2的连接点。
在一实施例中，Rg1至Rg4与R15至R18可独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基或经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
例如，Rg1至Rg4与R15至R18可独立地为氢、氘、氰基或经取代或未经取代的苯基，且
在一个具体实施例中，Rg1至Rg4各自为氢，且R15至R18可独立地为氢或苯基。
在本发明的一个具体实施例中，用于第二有机光电装置的化合物可由化学式4C表示。
在此，化学式3C的Y1至Y2可独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基或经取代或未经取代的二苯并噻吩基，L1、L2、Lg1与Lg2可独立地为单键或经取代或未经取代的C6至C20亚芳基，且Rg1、Rg2与R15至R18可独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基或经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
例如，用于第二有机光电装置的化合物可为选自群组2的化合物中的一个，但不限于此。
[群组2]
可例如以1：99至99：1的重量比包含用于第一有机光电装置的化合物与用于第二有机光电装置的化合物。在上述范围内，可匹配通过使用用于有机光电装置的第一化合物的电子传输能力与用于有机光电装置的第二化合物的空穴传输能力的合适重量比，以实现双极性特性，且因此提高效率与寿命。在所述范围内，它们可例如以约10：90至90：10、约20：80至80：20、例如约20：80至约70：30、约20：80至约60：40以及约20：80至约50：50的重量比被包含。它们可例如以20：80至40：60的重量比被包含，且作为具体示例，它可例如以30：70、40：60或50:50的重量比被包含，例如30：70。
除了上述用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物之外，还可以包括一种或多种化合物。
所述用于有机光电装置的化合物或所述用于有机光电装置的组成物可为还包含掺杂剂的组成物。
掺杂剂可例如为磷光掺杂剂，例如红色、绿色或蓝色磷光掺杂剂，例如红色或绿色磷光掺杂剂。
掺杂剂与用于有机光电装置的化合物或组成物少量混合以引起发光，且通常可为诸如金属错合物的材料，其通过多次激发成三重态或更多态而发光。掺杂剂可例如为无机、有机或有机/无机化合物，且可使用其一种或多种。
掺杂剂的实例包括磷光掺杂剂，且磷光掺杂剂的实例可为有机金属化合物，包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合。磷光掺杂剂可例如为由以下化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
LcMXc
在化学式Z中，M为金属，且Lc与Xc相同或不同且为与M形成错合物的配体。
M例如可为Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合，且Lc与Xc可例如为双齿配体。
上述用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组成物可使用诸如化学气相沉积的干膜形成方法来提供膜。
在下文中，描述包括上述用于有机光电装置的化合物用于有机光电装置的组成物的有机光电装置。
有机光电装置可为将电能转换成光能且反之亦然的任何装置而没有特别限制，且可例如为有机光电式装置、有机发光二极管、有机太阳能电池与有机光导鼓。
在此，参照附图描述作为有机光电装置的一个示例的有机发光二极管。
图1与图2各自为根据实施例的有机发光二极管的剖面示意图。
参照图1，根据实施例的有机发光二极管(100)包括彼此面对的阳极(120)与阴极(110)以及设置于阳极(120)与阴极(110)之间的有机层(105)。
阳极(120)可由具有大的功函以帮助空穴注入的导体制成，且可例如为金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极(120)可例如为诸如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等的金属或其合金；金属氧化物，例如为氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物的组合，诸如ZnO和Al或SnO2和Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(PEDOT)、聚吡咯与聚苯胺，但不限于此。
阴极(110)可由具有小的功函数以帮助电子注入的导体制成，且可例如为金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极(110)可例如为诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等的金属或其合金；多层结构材料，诸如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al与BaF2/Ca，但不限于此。
有机层(105)可包括上述用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组成物。
有机层(105)可包括发光层(130)，且发光层(130)可包括上述用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组成物。
还包括掺杂剂的用于有机光电装置的组成物可例如为发绿光组成物。
发光层(130)可包括例如上述用于有机光电装置的第一化合物与用于有机光电装置的第二化合物分别作为磷光主体。
除了发光层之外，有机层还可包括辅助层。
辅助层可例如为空穴辅助层(140)。
参照图2，有机发光二极管(200)还包括空穴辅助层(140)以及发光层(130)。空穴辅助层(140)可以进一步增加阳极(120)与发光层(130)之间的空穴注入和/或空穴迁移率以及阻止电子。
空穴辅助层(140)可例如包括群组D的化合物中的至少一个。
具体地，空穴辅助层(140)可包括阳极(120)与发光层(130)之间的空穴传输层以及在发光层(130)与空穴传输层之间的空穴传输辅助层，且群组D的化合物中的至少一个可包含在空穴传输辅助层中。
[群组D]
在空穴传输辅助层中，除了上述化合物之外，可使用在US5061569A、JP1993-009471A、WO1995-009147A1、JP1995-126615A、JP1998-095973A等中公开的已知化合物以及与其类似的化合物。
在实施例中，在图1或图2中，有机发光二极管还可包括电子传输层、电子注入层或空穴注入层作为有机层(105)。
可以通过以下来制造有机发光二极管(100)和有机发光二极管(200)：在基板上形成阳极或阴极，使用诸如真空沉积(蒸镀)、溅镀、等离子体镀和离子镀的干膜形成方法来形成有机层，并在其上形成阴极或阳极。
有机发光二极管可应用于有机发光显示装置。
在下文中，将参考示例更详细地示出实施例。然而，这些示例是示例性的，且本范围不限于此。
实施本发明的方式
下文中，只要没有特别说明，实例与合成例中使用的原料和反应物购自西格玛-奥德里奇有限公司(Sigma-Aldrich Co.Ltd.)、TCI有限公司(TCI Inc.)、东京化学工业(Tokyo Chemical Industry)或P&H科技(P&H tech)或通过已知方法合成即可。
(用于有机光电装置的化合物的制备)
通过以下步骤合成作为本发明化合物的更具体实例的化合物。
(用于有机光电装置的第一化合物的制备)
合成例1:化合物A-6的合成
[反应机制1]
[反应机制2]
(HRMS(70eV,EI+):m/z calcd for C37H23N3O:525.18,found:526.33)
合成例2:化合物A-7的合成
[反应机制3]
(HRMS(70eV,EI+):m/z calcd for C41H25N3O:575.20,found:576.33)
合成例3:化合物A-5的合成
[反应机制4]
(HRMS(70eV,EI+):m/z calcd for C41H25N3O:575.20,found:576.39)
合成例4:化合物B-34的合成
参照KR10-2018-0129656A中公开的内容合成化合物B-34。
(HRMS(70eV,EI+):m/z calcd for C45H27N3O:610.24,found:611.24)
比较合成例1:化合物C-1的合成
参考KR10-1970000B1中公开的内容合成化合物C-1。
(HRMS(70eV,EI+):m/z calcd for C45H27N3O:625.22,found:626.20)
比较合成例2:化合物C-2的合成
[反应机制5]
(HRMS(70eV,EI+):m/z calcd for C39H25N3O:551.20,found:552.20)
(有机发光二极管的制造)
实例1
用蒸馏水超音波清洗涂布有厚度为
的ITO(氧化铟锡)的玻璃基板。用蒸馏水洗涤后，将玻璃基板用诸如异丙醇、丙酮、甲醇等的溶剂超音波洗涤并干燥，然后移至等离子体清洁器中，通过使用氧等离子体清洁10分钟，并移至真空沉积器。将获得的ITO透明电极用作阳极，将化合物A真空沉积在ITO基板上以形成厚度为
的空穴注入层，并且将化合物B沉积成厚度为
的注入层，然后将化合物C沉积至
厚，以形成空穴传输层。在空穴传输层上，真空沉积化合物C-1以形成厚度为
的空穴传输辅助层。在空穴传输辅助层上，使用化合物A-6作为主体并掺杂2wt.％的[Ir(piq)2acac]]作为掺杂剂，通过真空沉积，形成
厚的发光层。随后，在发光层上，通过以1：1的比例同时真空沉积化合物D和Liq来形成
厚的电子传输层，然后在电子传输层上依序真空沉积Liq和Al至
厚与
厚，以制造有机发光二极管。
所述有机发光二极管具有五层有机薄层，且具体地具有以下结构。
ITO/化合物A
/化合物B
/化合物C
/化合物C-1
/发光层[化合物A-6：[Ir(piq)2acac](2wt％)]
/化合物D：Liq
/Liq
/Al
化合物A：N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯-4,4'-二胺
化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮杂三苯并六甲腈(HAT-CN)
化合物C：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺
化合物C-1：N,N-二([1,1'-联苯]-4-基)-7,7-二甲基-7H-茀醇[4,3-b]苯并呋喃-10-胺
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
实例2至实例10与比较例1至比较例4
除了发光层主体如表1至表4所示改变之外，根据与实例1相同的方法制造根据实例2至实例10与比较例1至比较例4的有机发光二极管。
评估：驱动电压、电流效率和寿命特性的测量
评估根据实例1至实例10与比较例1至比较例4的有机发光二极管的驱动电压、电流效率与寿命特性。具体测量方法如下，结果显示于表1至表4。
(1)根据电压变化测量电流密度变化
在将电压从0V增加到10V的同时，使用电流-电压表(Keithley 2400)对在单元装置中流动的电流值进行测量，以测量获得的有机发光二极管，且将测量的电流值除以面积而得到结果。(2)根据电压变化测量亮度变化
在将有机发光二极管的电压从0V增加到10V的同时，使用亮度计(Minolta Cs-1000A)测量亮度。
(3)测量电流效率
通过使用项目(1)与项目(2)的亮度、电流密度和电压(V)来计算在相同电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。
(4)测量驱动电压
使用电流电压表(Keithley 2400)，以15mA/cm2的电压测量每个二极管的驱动电压。
(5)测量寿命
在以9000cd/m2作为初始亮度(cd/m2)发出光且使用Polanonix寿命测量系统根据时间测量其亮度下降之后其亮度相对于初始亮度(cd/m2)降低至97％的时间，测量根据实例1至实例10与比较例1至比较例4的有机发光二极管的T97寿命。
(6)计算T97寿命比率(％)
T97寿命比率(％)是T97(h)的相对值
T97寿命比率(％)＝{[实例的T97(h)]/{[比较例的T97(h)]}×100
(7)计算驱动电压比率(％)
驱动电压比率(％)是驱动电压(V)的相对值
驱动电压比率(％)＝{[实例的驱动电压(V)]/{[比较例的驱动电压(V)]}×100
(8)计算电流效率比率(％)
电流效率比率(％)是电流效率(cd/A)的相对值
电流效率比率(％)＝{[实例的电流效率(cd/A)]/{[比较例的电流效率(cd/A)]}×100
【表1】
【表2】
【表3】
【表4】
参照表1至表4，相较于根据比较例的化合物，根据本发明的化合物显示出大幅改善的电流效率和寿命特性。
相较于化合物C-1，根据本发明的化合物保持相似的寿命特性，且表现出大幅提高的电流效率和驱动电压，且相较于化合物C-2，根据本发明的化合物保持相似的驱动电压特性，且表现出大幅提高的电流效率和使用寿命。相较于比较例的化合物，根据本发明的实施例的化合物表现出改善的驱动、效率和寿命特性，且因此在所有方面均进行了优化。
尽管已经结合当前认为是实际的实施例描述了本发明，但是应当理解，本发明不限于所公开的实施例，相反地，本发明旨在包含在权利要求的精神和范围之内包括的各种修改和等同设置。
【符号说明】
100、200:有机发光二极管
105:有机层
110:阴极
120:阳极
130:发光层
140:空穴辅助层
Claims (13)
1.一种用于有机光电装置的化合物，由化学式1与化学式2的组合表示：
其中，在化学式1与化学式2中，
X为O或S，
a1*至a4*中相邻的两个分别独立地为连接到b1*与b2*的连接碳，
b1*与b2*独立地为连接碳，
不连接到b1*与b2*的a1*至a4*中的其余者独立地为C-Ra，
Ra与R1至R8独立地为氢、氘、氰基、卤素、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，且
Ra与R1至R8中的至少一个为由化学式A表示的基团，
[化学式A]
其中，在化学式A中，
Z1至Z5独立地为N或C-Rb，
Z1至Z5中的至少一个为N，
Rb独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基或其组合，
R1至R4与Rb独立地存在或其相邻的基团连接形成经取代或未经取代的脂族单环或多环、经取代或未经取代的芳族单环或多环或经取代或未经取代的杂芳族单环或多环，且
所述经取代表示用氘、氰基、C1至C10烷基或C6至C20芳基取代至少一个氢。
2.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中化学式1由化学式1-1至化学式1-9中的一个表示：
[化学式1-9]
其中，在化学式1-1至化学式1-9中，
X为O或S，
Rc、Rd、Ra1至Ra4与R1至R8独立地为氢、氘、氰基、卤素、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，且
Rc、Rd、Ra1至Ra4与R1至R8中的至少一个为由化学式A表示的基团，
[化学式A]
其中，在化学式A中，
Z1至Z5独立地为N或C-Rb，
Z1至Z5中的至少一个为N，
Rb独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基或其组合，且
所述经取代表示用氘、氰基、C1至C10烷基或C6至C20芳基取代至少一个氢。
3.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，由化学式1a与化学式2的组合表示.
其中，在化学式1a与化学式2中，
X为O或S，
a1*至a4*中相邻的两个分别独立地为连接至b1*与b2*的连接碳，
b1*与b2*独立地为连接碳，
不连接到b1*与b2*的a1*至a4*中的其余者独立地为C-Ra，
Ra与R1至R3与R5至R8独立地为氢、氘、氰基、卤素、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，
Z1至Z5独立地为N或C-Rb，
Z1至Z5中的至少一个为N，
Rb独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基或其组合，
R1至R3与Rb独立地存在或其相邻的基团连接形成经取代或未经取代的脂族单环或多环、经取代或未经取代的芳族单环或多环或经取代或未经取代的杂芳族单环或多环，且
所述经取代表示用氘、氰基、C1至C10烷基或C6至C20芳基取代至少一个氢。
4.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其由化学式1e与化学式2的组合表示：
其中，在化学式1e与化学式2中，
X为O或S，
a1*至a3*中相邻的两个分别独立地为连接到b1*与b2*的连接碳，
b1*与b2*独立地为连接碳，
不连接到b1*与b2*的a1*至a3*中的其余者独立地为C-Ra，
Ra与R1至R8独立地为氢、氘、氰基、卤素、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，
Z1至Z5独立地为N或C-Rb，
Z1至Z5中的至少一个为N，
Rb独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基或其组合，
R1至R4与Rb独立地存在或其相邻的基团连接形成经取代或未经取代的脂族单环或多环、经取代或未经取代的芳族单环或多环或经取代或未经取代的杂芳族单环或多环，且
所述经取代表示用氘、氰基、C1至C10烷基或C6至C20芳基取代至少一个氢。
5.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其由化学式1a-2-1或化学式1e-2-1表示：
其中，在化学式1a-2-1与化学式1e-2-1中，
X为O或S，
Ra3、Ra4与R1至R8独立地为氢、氘、氰基、卤素、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，
Z1至Z5独立地为N或C-Rb，
Z1至Z5中的至少一个为N，
Rb独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基或其组合，
R1至R4与Rb独立地存在或其相邻的基团连接形成经取代或未经取代的脂族单环或多环、经取代或未经取代的芳族单环或多环或经取代或未经取代的杂芳族单环或多环，且
所述经取代表示用氘、氰基、C1至C10烷基或C6至C20芳基取代至少一个氢。
6.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中由化学式A表示的基团为经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的苯并喹唑啉基、经取代或未经取代的苯并呋喃嘧啶基或经取代或未经取代的苯并噻吩并嘧啶基。
7.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中由化学式A表示的基团为群组I的取代基中的一个：
[群组I]
其中，在群组I中，
*为连接点。
8.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其为群组1的化合物中的一个：
[群组1]
9.一种用于有机光电装置的组成物，包括：
用于有机光电装置的第一化合物，包括如权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物；以及
用于有机光电装置的第二化合物，由化学式3或化学式4与化学式5的组合表示：
[化学式3]
其中，在化学式3中，
Ar1为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，且
环B由化学式B-1或化学式B-2表示，
化学式B-1的*C1与*C2独立地为连接碳，
化学式B-2中*d1至*d4中相邻的两个独立地为连接碳，且不连接的另外两个独立地为C-Rd，
Rd与R9与R14独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，且
Rd与R9与R14中的至少一个为由化学式C表示的基团，
[化学式C]
其中，在化学式C中，
Ld至Lf独立地为单键或经取代或未经取代的C6至C20亚芳基，
Re与Rf独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基或其组合，且
*为连接点；
其中，在化学式4与化学式5中，
Y1与Y2独立地为经取代或未经取代的C6至C20芳基或经取代或未经取代的C2至C30杂环基，
化学式4的两个相邻的*连接到化学式5，
不连接到化学式5的化学式4的*独立地为C-Lg-Rg，
Lg、L1与L2独立地为单键或经取代或未经取代的C6至C20亚芳基，且
Rg与R15至R18独立地为氢、氘、氰基、卤素、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环基。
10.根据权利要求9所述的用于有机光电装置的组成物，其中所述用于有机光电装置的第二化合物由化学式4C表示：
[化学式4C]
其中，在化学式4C中，
Y1与Y2独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基或经取代或未经取代的二苯并噻吩基，
L1、L2、Lg1与Lg2独立地为单键或经取代或未经取代的C6至C20亚芳基，且
Rg1、Rg2与R15至R18独立地为氢、氘、氰基、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基或经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
11.一种有机光电装置，包括：
彼此面对的阳极与阴极；以及
至少一个有机层，设置于所述阳极与所述阴极之间，
其中所述有机层包括如权利要求1至8中任一项所述的用于有机光电装置的化合物或如权利要求9或10所述的用于有机光电装置的组成物。
12.根据权利要求11所述的有机光电装置，其中所述有机层包括发光层，且所述发光层包括所述用于有机光电装置的化合物或所述用于有机光电装置的组成物。
13.一种显示装置，包括如权利要求11所述的有机光电装置。
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