JP2022539023A - 有機光電子素子用化合物、有機光電子素子用組成物、有機光電子素子および表示装置 - Google Patents
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Abstract
化学式１および２の組み合わせで表される有機光電子素子用化合物、これを含む有機光電子素子用組成物、有機光電子素子および表示装置に関する。化学式１および２についての詳しい内容は明細書に記載した通りである。【選択図】 図１
Description
有機光電子素子用化合物、有機光電子素子用組成物、有機光電子素子および表示装置に関する。
有機光電子素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｏｐｔｏｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ ｄｉｏｄｅ）は電気エネルギーと光エネルギーを相互変換できる素子である。
有機光電子素子は、動作原理によって大きく２つに分けられる。一つは、光エネルギーによって形成されたエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が電子と正孔に分離され、電子と正孔がそれぞれ異なる電極に伝達されながら電気エネルギーを発生する光電素子であり、他の一つは、電極に電圧または電流を供給して電気エネルギーから光エネルギーを発生する発光素子である。
有機光電子素子の例としては、有機光電素子、有機発光素子、有機太陽電池および有機感光体ドラム（ｏｒｇａｎｉｃ ｐｈｏｔｏ ｃｏｎｄｕｃｔｏｒ ｄｒｕｍ）などが挙げられる。
このうち、有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅ、ＯＬＥＤ）は近年、フラットパネルディスプレイ装置（ｆｌａｔ ｐａｎｅｌ ｄｉｓｐｌａｙ ｄｅｖｉｃｅ）の需要増加により大きく注目されている。有機発光素子は電気エネルギーを光に変換させる素子であって、有機発光素子の性能は電極の間に位置する有機材料によって多くの影響を受ける。
一実施形態は、高効率および長寿命の有機光電子素子を実現できる有機光電子素子用化合物を提供する。
他の実施形態は、前記有機光電子素子用化合物を含む有機光電子素子用組成物を提供する。
さらに他の実施形態は、前記有機光電子素子用化合物または有機光電子素子用組成物を含む有機光電子素子を提供する。
さらに他の実施形態は、前記有機光電子素子を含む表示装置を提供する。
一実施形態によれば、下記の化学式１および化学式２の組み合わせで表される有機光電子素子用化合物を提供する。
前記化学式１および化学式２において、
ＸはＯまたはＳであり、
ａ１＊～ａ４＊のうち隣接した２つはそれぞれｂ１＊およびｂ２＊と連結され、
ａ１＊～ａ４＊のうちｂ１＊およびｂ２＊と連結されていない残りはそれぞれ独立して、Ｃ－Ｒａであり、
ＲａおよびＲ１～Ｒ８はそれぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ハロゲン基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
ＲａおよびＲ１～Ｒ８のうちの少なくとも１つは下記の化学式Ａで表現される基であり、
ＸはＯまたはＳであり、
ａ１＊～ａ４＊のうち隣接した２つはそれぞれｂ１＊およびｂ２＊と連結され、
ａ１＊～ａ４＊のうちｂ１＊およびｂ２＊と連結されていない残りはそれぞれ独立して、Ｃ－Ｒａであり、
ＲａおよびＲ１～Ｒ８はそれぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ハロゲン基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
ＲａおよびＲ１～Ｒ８のうちの少なくとも１つは下記の化学式Ａで表現される基であり、
前記化学式Ａにおいて、
Ｚ１～Ｚ５はそれぞれ独立して、ＮまたはＣ－Ｒｂであり、
Ｚ１～Ｚ５のうちの少なくとも１つはＮであり、
Ｒｂはそれぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ２０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ１～Ｒ４およびＲｂはそれぞれ独立して存在するか、隣接した基が連結されて置換もしくは非置換の脂肪族の単環式環、置換もしくは非置換の脂肪族の多環式環、置換もしくは非置換の芳香族の単環式環、置換もしくは非置換の芳香族の多環式環、置換もしくは非置換のヘテロ芳香族の単環式環、または置換もしくは非置換のヘテロ芳香族の多環式環を形成し、
前記「置換」とは、少なくとも１つの水素が重水素、シアノ基、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基、またはＣ６～Ｃ２０アリール基で置換されていることを意味する。
Ｚ１～Ｚ５はそれぞれ独立して、ＮまたはＣ－Ｒｂであり、
Ｚ１～Ｚ５のうちの少なくとも１つはＮであり、
Ｒｂはそれぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ２０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ１～Ｒ４およびＲｂはそれぞれ独立して存在するか、隣接した基が連結されて置換もしくは非置換の脂肪族の単環式環、置換もしくは非置換の脂肪族の多環式環、置換もしくは非置換の芳香族の単環式環、置換もしくは非置換の芳香族の多環式環、置換もしくは非置換のヘテロ芳香族の単環式環、または置換もしくは非置換のヘテロ芳香族の多環式環を形成し、
前記「置換」とは、少なくとも１つの水素が重水素、シアノ基、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基、またはＣ６～Ｃ２０アリール基で置換されていることを意味する。
他の実施形態によれば、前述した有機光電子素子用化合物を含む第１有機光電子素子用化合物、および下記の化学式３；または下記の化学式４および化学式５の組み合わせで表される第２有機光電子素子用化合物を含む有機光電子素子用組成物を提供する。
前記化学式３において、
Ａｒ１は置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
環Ｂは下記の化学式Ｂ－１または化学式Ｂ－２で表され、
Ａｒ１は置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
環Ｂは下記の化学式Ｂ－１または化学式Ｂ－２で表され、
前記化学式Ｂ－１の＊Ｃ１および＊Ｃ２は連結地点であり、
前記化学式Ｂ－２の＊ｄ１～＊ｄ４のうち隣接した２つは連結地点であり、連結されていない残りの２つはそれぞれ独立して、Ｃ－Ｒｄであり、
ＲｄおよびＲ９およびＲ１４はそれぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、置換もしくは非置換のアミン基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
ＲｄおよびＲ９およびＲ１４のうちの少なくとも１つは下記の化学式Ｃで表現される基であり、
前記化学式Ｂ－２の＊ｄ１～＊ｄ４のうち隣接した２つは連結地点であり、連結されていない残りの２つはそれぞれ独立して、Ｃ－Ｒｄであり、
ＲｄおよびＲ９およびＲ１４はそれぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、置換もしくは非置換のアミン基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
ＲｄおよびＲ９およびＲ１４のうちの少なくとも１つは下記の化学式Ｃで表現される基であり、
前記化学式Ｃにおいて、
Ｌｄ～Ｌｆはそれぞれ独立して、単一結合、または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ２０アリーレン基であり、
ＲｅおよびＲｆはそれぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
＊は連結地点であり；
Ｌｄ～Ｌｆはそれぞれ独立して、単一結合、または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ２０アリーレン基であり、
ＲｅおよびＲｆはそれぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
＊は連結地点であり；
前記化学式４および化学式５において、
Ｙ１およびＹ２はそれぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ２０アリール基、または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロ環基であり、
化学式４の隣接した２つの＊は化学式５と連結され、
化学式５と連結されていない化学式４の＊はそれぞれ独立して、Ｃ－Ｌｇ－Ｒｇであり、
Ｌｇ、Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して、単一結合、または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ２０アリーレン基であり、
ＲｇおよびＲ１５～Ｒ１８はそれぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ハロゲン基、置換もしくは非置換のアミン基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロ環基である。
Ｙ１およびＹ２はそれぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ２０アリール基、または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロ環基であり、
化学式４の隣接した２つの＊は化学式５と連結され、
化学式５と連結されていない化学式４の＊はそれぞれ独立して、Ｃ－Ｌｇ－Ｒｇであり、
Ｌｇ、Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して、単一結合、または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ２０アリーレン基であり、
ＲｇおよびＲ１５～Ｒ１８はそれぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ハロゲン基、置換もしくは非置換のアミン基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロ環基である。
さらに他の実施形態によれば、互いに対向する陽極および陰極と、前記陽極と前記陰極との間に位置する少なくとも１層の有機層とを含み、前記有機層は、前記有機光電子素子用化合物または有機光電子素子用組成物を含む有機光電子素子を提供する。
さらに他の実施形態によれば、前記有機光電子素子を含む表示装置を提供する。
高効率長寿命の有機光電子素子を実現することができる。
以下、本発明の実施形態を詳細に説明する。ただし、これは例として提示されるものであり、これによって本発明が制限されず、本発明は後述する請求範囲の範疇によってのみ定義される。
本明細書において、「置換」とは、別途の定義がない限り、置換基または化合物中の少なくとも１つの水素が重水素、シアノ基、ハロゲン基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０アミン基、ニトロ基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ４０シリル基、Ｃ１～Ｃ３０アルキル基、Ｃ１～Ｃ１０アルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ３０アリールシリル基、Ｃ３～Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ３０アリール基、Ｃ２～Ｃ３０ヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ１０トリフルオロアルキル基、またはこれらの組み合わせで置換されていることを意味する。
本発明の一例において、「置換」は、置換基または化合物中の少なくとも１つの水素が重水素、シアノ基、Ｃ１～Ｃ３０アルキル基、Ｃ１～Ｃ１０アルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ３０アリールシリル基、Ｃ３～Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ３０アリール基、またはＣ２～Ｃ３０ヘテロアリール基で置換されていることを意味する。また、本発明の具体的な一例において、「置換」は、置換基または化合物中の少なくとも１つの水素が重水素、シアノ基、Ｃ１～Ｃ２０アルキル基、またはＣ６～Ｃ３０アリール基で置換されていることを意味する。さらに、本発明の具体的な一例において、「置換」は、置換基または化合物中の少なくとも１つの水素が重水素、シアノ基、Ｃ１～Ｃ５アルキル基、またはＣ６～Ｃ１８アリール基で置換されていることを意味する。また、本発明の具体的な一例において、「置換」は、置換基または化合物中の少なくとも１つの水素が重水素、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、またはナフチル基で置換されていることを意味する。
本明細書において、「隣接した基が連結されて置換もしくは非置換の脂肪族の単環式環、置換もしくは非置換の脂肪族の多環式環、置換もしくは非置換の芳香族の単環式環、置換もしくは非置換の芳香族の多環式環、置換もしくは非置換のヘテロ芳香族の単環式環、または置換もしくは非置換のヘテロ芳香族の多環式環を形成」とは、隣接した基が互いに連結されて置換もしくは非置換の脂肪族の単環式環または置換もしくは非置換の脂肪族の多環式環、隣接した基が互いに連結されて置換もしくは非置換の芳香族の単環式環または置換もしくは非置換の芳香族の多環式環、または置換もしくは非置換のヘテロ芳香族の単環式環または置換もしくは非置換のヘテロ芳香族の多環式環を形成することを意味し、一例として、芳香族環またはヘテロ芳香族環に直接置換された隣接した任意の２つの置換基が互いに連結されて追加の環を形成することを意味する。
例えば、本明細書内の化学式Ａにおいて、Ｚ１～Ｚ５のうち隣接した２つの基がそれぞれＣ－Ｒｂの時、隣接したＲｂが互いに連結されて置換もしくは非置換の芳香族またはヘテロ芳香族の単環式または多環式の追加の環を形成してもよい。
一実施例において、隣接したＲｂが互いに連結されて置換もしくは非置換の芳香族の単環式の追加の環を形成することによって、前記化学式Ａは、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のイソキノリニル基、または置換もしくは非置換のキナゾリニル基になってもよい。
他の実施例において、隣接したＲｂが互いに連結されて置換もしくは非置換の芳香族の多環式の追加の環を形成することによって、前記化学式Ａは、置換もしくは非置換のベンゾキナゾリニル基になってもよい。
さらに他の実施例において、隣接したＲｂが互いに連結されて置換もしくは非置換のヘテロ芳香族の多環式の追加の環を形成することによって、前記化学式Ａは、置換もしくは非置換のベンゾフランピリミジニル基、または置換もしくは非置換のベンゾチオフェンピリミジニル基になってもよい。
本明細書において、「ヘテロ」とは、別途の定義がない限り、１つの官能基内にＮ、Ｏ、Ｓ、ＰおよびＳｉからなる群より選択されるヘテロ原子を１～３個含有し、残りは炭素であることを意味する。
本明細書において、「アリール（ａｒｙｌ）基」は、炭化水素芳香族モイエティを１つ以上有するグループを総括する概念であって、炭化水素芳香族モイエティのすべての元素がｐ－オービタルを有しかつ、これらのｐ－オービタルが共役（ｃｏｎｊｕｇａｔｉｏｎ）を形成している形態、例えば、フェニル基、ナフチル基などを含み、２以上の炭化水素芳香族モイエティがシグマ結合により連結された形態、例えば、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基などを含み、２以上の炭化水素芳香族モイエティが直接または間接的に融合した非芳香族融合環、例えば、フルオレニル基などを含むことができる。
アリール基は、モノサイクリック、ポリサイクリックまたは融合環ポリサイクリック（つまり、炭素原子の隣接した対を分け合う環）官能基を含む。
本明細書において、「ヘテロ環基（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｇｒｏｕｐ）」は、ヘテロアリール基を含む上位概念であって、アリール基、シクロアルキル基、これらの融合環またはこれらの組み合わせのような環化合物内に、炭素（Ｃ）の代わりに、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＰおよびＳｉからなる群より選択されるヘテロ原子を少なくとも１つ含有するものを意味する。前記ヘテロ環基が融合環の場合、前記ヘテロ環基全体またはそれぞれの環ごとにヘテロ原子を１つ以上含むことができる。
一例として、「ヘテロアリール（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ）基」は、アリール基内に、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＰおよびＳｉからなる群より選択されるヘテロ原子を少なくとも１つ含有するものを意味する。２以上のヘテロアリール基は、シグマ結合により直接連結されるか、前記ヘテロアリール基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに融合してもよい。前記ヘテロアリール基が融合環の場合、それぞれの環ごとに前記ヘテロ原子を１～３個含むことができる。
より具体的には、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基は、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のフェナントレニル基、置換もしくは非置換のナフタセニル基、置換もしくは非置換のピレニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のｐ－ターフェニル基、置換もしくは非置換のｍ－ターフェニル基、置換もしくは非置換のｏ－ターフェニル基、置換もしくは非置換のクリセニル基、置換もしくは非置換のトリフェニレン基、置換もしくは非置換のペリレニル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のインデニル基、またはこれらの組み合わせであってもよいが、これに限定されない。
より具体的には、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロ環基は、置換もしくは非置換のフラニル基、置換もしくは非置換のチオフェニル基、置換もしくは非置換のピロリル基、置換もしくは非置換のピラゾリル基、置換もしくは非置換のイミダゾリル基、置換もしくは非置換のトリアゾリル基、置換もしくは非置換のオキサゾリル基、置換もしくは非置換のチアゾリル基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリル基、置換もしくは非置換のチアジアゾリル基、置換もしくは非置換のピリジル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のベンズイミダゾリル基、置換もしくは非置換のインドリル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のイソキノリニル基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基、置換もしくは非置換のキノキサリニル基、置換もしくは非置換のナフチリジニル基、置換もしくは非置換のベンゾキナゾリニル基、置換もしくは非置換のベンゾフランピリミジニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェンピリミジニル基、置換もしくは非置換のベンズオキサジニル基、置換もしくは非置換のベンズチアジニル基、置換もしくは非置換のアクリジニル基、置換もしくは非置換のフェナジニル基、置換もしくは非置換のフェノチアジニル基、置換もしくは非置換のフェノキサジニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基、またはこれらの組み合わせであってもよいが、これに限定されない。
本明細書において、正孔特性とは、電場（ｅｌｅｃｔｒｉｃ ｆｉｅｌｄ）を加えた時、電子を供与して正孔を形成できる特性をいうもので、ＨＯＭＯ準位に沿って伝導特性を有し、陽極で形成された正孔の発光層への注入、発光層で形成された正孔の陽極への移動および発光層での移動を容易にする特性を意味する。
また、電子特性とは、電場を加えた時に電子を受けられる特性をいうもので、ＬＵＭＯ準位に沿って伝導特性を有し、陰極で形成された電子の発光層への注入、発光層で形成された電子の陰極への移動および発光層での移動を容易にする特性を意味する。
一実施形態による有機光電子素子用化合物は、下記の化学式１および化学式２の組み合わせで表される。
前記化学式１および化学式２において、
ＸはＯまたはＳであり、
ａ１＊～ａ４＊のうち隣接した２つはそれぞれｂ１＊およびｂ２＊と連結され、
ａ１＊～ａ４＊のうちｂ１＊およびｂ２＊と連結されていない残りはそれぞれ独立して、Ｃ－Ｒａであり、
ＲａおよびＲ１～Ｒ８はそれぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ハロゲン基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
ＲａおよびＲ１～Ｒ８のうちの少なくとも１つは下記の化学式Ａで表現される基であり、
ＸはＯまたはＳであり、
ａ１＊～ａ４＊のうち隣接した２つはそれぞれｂ１＊およびｂ２＊と連結され、
ａ１＊～ａ４＊のうちｂ１＊およびｂ２＊と連結されていない残りはそれぞれ独立して、Ｃ－Ｒａであり、
ＲａおよびＲ１～Ｒ８はそれぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ハロゲン基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
ＲａおよびＲ１～Ｒ８のうちの少なくとも１つは下記の化学式Ａで表現される基であり、
前記化学式Ａにおいて、
Ｚ１～Ｚ５はそれぞれ独立して、ＮまたはＣ－Ｒｂであり、
Ｚ１～Ｚ５のうちの少なくとも１つはＮであり、
Ｒｂはそれぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ２０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ１～Ｒ３およびＲｂはそれぞれ独立して存在するか、隣接した基が連結されて置換もしくは非置換の脂肪族の単環式環、置換もしくは非置換の脂肪族の多環式環、置換もしくは非置換の芳香族の単環式環、置換もしくは非置換の芳香族の多環式環、置換もしくは非置換のヘテロ芳香族の単環式環、または置換もしくは非置換のヘテロ芳香族の多環式環を形成し、
前記「置換」とは、少なくとも１つの水素が重水素、シアノ基、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基、またはＣ６～Ｃ２０アリール基で置換されていることを意味する。
Ｚ１～Ｚ５はそれぞれ独立して、ＮまたはＣ－Ｒｂであり、
Ｚ１～Ｚ５のうちの少なくとも１つはＮであり、
Ｒｂはそれぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ２０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ１～Ｒ３およびＲｂはそれぞれ独立して存在するか、隣接した基が連結されて置換もしくは非置換の脂肪族の単環式環、置換もしくは非置換の脂肪族の多環式環、置換もしくは非置換の芳香族の単環式環、置換もしくは非置換の芳香族の多環式環、置換もしくは非置換のヘテロ芳香族の単環式環、または置換もしくは非置換のヘテロ芳香族の多環式環を形成し、
前記「置換」とは、少なくとも１つの水素が重水素、シアノ基、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基、またはＣ６～Ｃ２０アリール基で置換されていることを意味する。
化学式１および化学式２の組み合わせで表現される有機光電子素子用化合物は、ジベンゾフラン（またはジベンゾチオフェン）が追加的に融合した形態であるベンゾジベンゾフラン（またはベンゾジベンゾチオフェン）に化学式Ａで表される置換基が直接連結される構造を有する。
このように追加融合した構造を有する化合物はＨＯＭＯ ｐｈｏｒｅ拡張およびＴ１エネルギーレベルを安定化させるのに有利であり、これによって前記化合物が適用された有機発光素子は長寿命特性を実現することができる。
また、前記化合物は、追加融合したベンゾジベンゾフラン（またはベンゾジベンゾチオフェン）構造に化学式Ａで表される置換基が（連結基なしに）直接置換されることによって速い電子移動特性を有し、これによって前記化合物が適用された有機発光素子は低駆動特性の実現に有利である。
つまり、前記化学式１および化学式２の組み合わせで表される化合物を適用することによって、低駆動および長寿命特性を有する有機発光素子を実現することができる。
一例として、前記化学式１および化学式２の融合地点によって下記の化学式１－１～化学式１－９のうちのいずれか１つで表現される。
前記化学式１－１～化学式１－９において、ＸおよびＲ１～Ｒ８は前述した通りであり、Ｒｃ、Ｒｄ、およびＲａ１～Ｒａ４は前述したＲ１～Ｒ８の定義と同じである。
具体的な一例として、前記化学式１－１または化学式１－３で表され、この場合、燐光ホストに適切なＴ１エネルギーレベルを実現できてより有利な効果を奏する。
一例として、前記化学式Ａで表される基の具体的な置換位置によって、前記有機光電子素子用化合物は、下記の化学式１ａ～化学式１ｄのうちのいずれか１つと前記化学式２の組み合わせで表現される。
前記化学式１ａ～化学式１ｄにおいて、Ｘ、Ｒ１～Ｒ４、ａ１＊～ａ４＊およびＺ１～Ｚ５は前述した通りである。
具体的には、前記化学式１ａ～化学式１ｄのうちのいずれか１つと前記化学式２とが組み合わされて、下記の化学式１ａ－２－１～化学式１ｄ－２－１、化学式１ａ－２－２～化学式１ｄ－２－２、化学式１ａ－２－３～化学式１ｄ－２－３、化学式１ａ－２－４、化学式１ｂ－２－４、化学式１ａ－２－５、化学式１ｂ－２－５、化学式１ａ－２－６、化学式１ｂ－２－６、化学式１ａ－２－７、化学式１ｂ－２－７、化学式１ａ－２－８、および化学式１ｂ－２－８のうちのいずれか１つで表現される。
前記化学式１ａ－２－１～化学式１ｄ－２－１、化学式１ａ－２－２～化学式１ｄ－２－２および化学式１ａ－２－３～化学式１ｄ－２－３、化学式１ａ－２－４、化学式１ｂ－２－４、化学式１ａ－２－５、化学式１ｂ－２－５、化学式１ａ－２－６、化学式１ｂ－２－６、化学式１ａ－２－７、化学式１ｂ－２－７、化学式１ａ－２－８、および化学式１ｂ－２－８において、Ｘ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒ１～Ｒ８、Ｒａ１～Ｒａ４およびＺ１～Ｚ５は前述した通りである。
さらに具体的には、一実施例による有機光電子素子用化合物は、前記化学式１ａ－２－１または化学式１ａ－２－３で表される。
他の例として、前記化学式Ａで表される基の具体的な置換位置によって、前記有機光電子素子用化合物は、前記化学式１ｅ～化学式１ｈのうちのいずれか１つと前記化学式２との組み合わせで表現される。
前記化学式１ｅ～化学式１ｈにおいて、ａ１＊～ａ４＊、Ｒ１～Ｒ４、およびＺ１～Ｚ５は前述した通りである。
具体的には、前記化学式１ｅ～化学式１ｈのうちのいずれか１つと前記化学式２とが組み合わされて、下記の化学式１ｅ－２－１、化学式１ｆ－２－１、化学式１ｅ－２－２、化学式１ｈ－２－２、化学式１ｇ－２－３、化学式１ｈ－２－３、化学式１ｅ－２－５、化学式１ｆ－２－５、化学式１ｅ－２－６、化学式１ｆ－２－６、化学式１ｅ－２－８、および化学式１ｆ－２－８のうちのいずれか１つで表現される。
前記化学式１ｅ－２－１、化学式１ｆ－２－１、化学式１ｅ－２－２、化学式１ｈ－２－２、化学式１ｇ－２－３、化学式１ｈ－２－３、化学式１ｅ－２－５、化学式１ｆ－２－５、化学式１ｅ－２－６、化学式１ｆ－２－６、化学式１ｅ－２－８、および化学式１ｆ－２－８において、Ｘ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒ１～Ｒ８およびＲａ１、Ｒａ３、Ｒａ４およびＺ１～Ｚ５は前述した通りである。
さらに具体的には、一実施例による有機光電子素子用化合物は、前記化学式１ｅ－２－１、化学式１ｆ－２－１、化学式１ｅ－２－１、化学式１ｅ－２－２、化学式１ｇ－２－３および化学式１ｈ－２－３の中から選択される。
最も具体的な一実施例による有機光電子素子用化合物は、前記化学式１ａ－２－１、化学式１ｅ－２－１および化学式１ｅ－２－２の中から選択される。
前記Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒ１～Ｒ８およびＲａ１～Ｒａ４は、具体的には、水素、重水素、シアノ基、ハロゲン基、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基、または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ１２アリール基であってもよく、例えば、すべて水素であってもよいが、これに限定されるものではない。
前記化学式Ａにおいて、Ｚ１～Ｚ５は、具体的には、ＮまたはＣ－Ｒｂであってもよく、Ｚ１～Ｚ５のうちの少なくとも２つはＮであってもよい。
前記Ｚ１～Ｚ５からなる化学式Ａで表現される基は、具体的には、置換もしくは非置換のピリジル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のイソキノリニル基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基、置換もしくは非置換のベンゾキナゾリニル基、置換もしくは非置換のベンゾフランピリミジニル基、または置換もしくは非置換のベンゾチオフェンピリミジニル基であってもよい。
例えば、前記化学式Ａで表現される基は、置換もしくは非置換のピリミジニル基、または置換もしくは非置換のトリアジニル基であってもよい。
前記化学式Ａにおいて、Ｒｂは、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のトリフェニレン基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のジベンゾシロリル基、置換もしくは非置換のベンゾナフトフラニル基、または置換もしくは非置換のベンゾナフトチオフェニル基であってもよい。
前記化学式ＡのＲｂが置換される場合、置換基は、例えば、重水素、シアノ基、Ｃ１～Ｃ５アルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基であってもよいが、これに限定されるものではない。
さらに具体的な一例として、前記化学式Ａで表現される基は、下記のグループＩに挙げられた置換基の中から選択される。
前記グループＩにおいて、＊は連結地点である。
例えば、前記有機光電子素子用化合物は、下記のグループ１に挙げられた化合物から選択された１つであってもよいが、これに限定されるものではない。
一実施形態による有機光電子素子用組成物は、前述した有機光電子素子用化合物を含む第１有機光電子素子用化合物、および下記の化学式３；または下記の化学式４および化学式５の組み合わせで表される第２有機光電子素子用化合物を含むことができる。
前記化学式３において、
Ａｒ１は置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
環Ｂは下記の化学式Ｂ－１または化学式Ｂ－２で表され、
Ａｒ１は置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
環Ｂは下記の化学式Ｂ－１または化学式Ｂ－２で表され、
前記化学式Ｂ－１の＊Ｃ１および＊Ｃ２は連結地点であり、
前記化学式Ｂ－２の＊ｄ１～＊ｄ４のうち隣接した２つは連結地点であり、連結されていない残りの２つはそれぞれ独立して、Ｃ－Ｒｄであり、
ＲｄおよびＲ９およびＲ１４はそれぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、置換もしくは非置換のアミン基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
ＲｄおよびＲ９およびＲ１４のうちの少なくとも１つは下記の化学式Ｃで表現される基であり、
前記化学式Ｂ－２の＊ｄ１～＊ｄ４のうち隣接した２つは連結地点であり、連結されていない残りの２つはそれぞれ独立して、Ｃ－Ｒｄであり、
ＲｄおよびＲ９およびＲ１４はそれぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、置換もしくは非置換のアミン基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
ＲｄおよびＲ９およびＲ１４のうちの少なくとも１つは下記の化学式Ｃで表現される基であり、
前記化学式Ｃにおいて、
Ｌｄ～Ｌｆはそれぞれ独立して、単一結合、または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ２０アリーレン基であり、
ＲｅおよびＲｆはそれぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
＊は連結地点であり；
Ｌｄ～Ｌｆはそれぞれ独立して、単一結合、または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ２０アリーレン基であり、
ＲｅおよびＲｆはそれぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
＊は連結地点であり；
前記化学式４および化学式５において、
Ｙ１およびＹ２はそれぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ２０アリール基、または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロ環基であり、
化学式４の隣接した２つの＊は化学式５と連結され、
化学式５と連結されていない化学式４の＊はそれぞれ独立して、Ｃ－Ｌｇ－Ｒｇであり、
Ｌｇ、Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して、単一結合、または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ２０アリーレン基であり、
ＲｇおよびＲ１５～Ｒ１８はそれぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ハロゲン基、置換もしくは非置換のアミン基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロ環基である。
Ｙ１およびＹ２はそれぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ２０アリール基、または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロ環基であり、
化学式４の隣接した２つの＊は化学式５と連結され、
化学式５と連結されていない化学式４の＊はそれぞれ独立して、Ｃ－Ｌｇ－Ｒｇであり、
Ｌｇ、Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して、単一結合、または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ２０アリーレン基であり、
ＲｇおよびＲ１５～Ｒ１８はそれぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ハロゲン基、置換もしくは非置換のアミン基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロ環基である。
前記第２有機光電子素子用化合物は、前記第１有機光電子素子用化合物と共に発光層に使用されて、電荷の移動性を高め、安定性を高めることによって、発光効率および寿命特性を改善させることができる。
一例として、前記化学式３で表される前記第２有機光電子素子用化合物は、下記の化学式３Ｂ－１、化学式３Ｂ－２Ａ、化学式３Ｂ－２Ｂおよび化学式３Ｂ－２Ｃのうちのいずれか１つで表現される。
前記化学式３Ｂ－１、化学式３Ｂ－２Ａ、化学式３Ｂ－２Ｂおよび化学式３Ｂ－２Ｃにおいて、Ａｒ１、ＲｄおよびＲ９およびＲ１４は前述した通りである。
一例として、前記化学式４および化学式５の組み合わせで表される第２有機光電子素子用化合物は、下記の化学式４Ａ～化学式４Ｅのうちのいずれか１つで表現される。
前記化学式４Ａ～化学式４Ｅにおいて、Ｙ１およびＹ２、Ｌ１およびＬ２、およびＲ１５～Ｒ１８は前述した通りであり、
Ｌｇ１～Ｌｇ４は前述したＬ１およびＬ２の定義と同じであり、
Ｒｇ１～Ｒｇ４は前述したＲ１５～Ｒ１８の定義と同じである。
Ｌｇ１～Ｌｇ４は前述したＬ１およびＬ２の定義と同じであり、
Ｒｇ１～Ｒｇ４は前述したＲ１５～Ｒ１８の定義と同じである。
例えば、前記化学式４および５のＹ１およびＹ２はそれぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基であり、
Ｒｇ１～Ｒｇ４およびＲ１５～Ｒ１８はそれぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基であってもよい。
Ｒｇ１～Ｒｇ４およびＲ１５～Ｒ１８はそれぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基であってもよい。
本発明の具体的な一実施例において、前記化学式４および５のＹ１およびＹ２はそれぞれ独立して、下記のグループＩＩに挙げられた置換基から選択される。
前記グループＩＩにおいて、＊はそれぞれＬ１およびＬ２との連結地点である。
一実施例において、前記Ｒｇ１～Ｒｇ４およびＲ１５～Ｒ１８はそれぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基であってもよい。
例えば、前記Ｒｇ１～Ｒｇ４およびＲ１５～Ｒ１８はそれぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、または置換もしくは非置換のフェニル基であってもよいし、
具体的な一実施例において、前記Ｒｇ１～Ｒｇ４はそれぞれ水素であり、Ｒ１５～Ｒ１８はそれぞれ独立して、水素、またはフェニル基であってもよい。
具体的な一実施例において、前記Ｒｇ１～Ｒｇ４はそれぞれ水素であり、Ｒ１５～Ｒ１８はそれぞれ独立して、水素、またはフェニル基であってもよい。
本発明の具体的な一実施例において、前記第２有機光電子素子用化合物は、前記化学式４Ｃで表現される。
ここで、前記化学式３ＣのＹ１～Ｙ２はそれぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基であり、Ｌ１、Ｌ２、Ｌｇ１およびＬｇ２はそれぞれ独立して、単一結合、または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ２０アリーレン基であり、Ｒｇ１、Ｒｇ２およびＲ１５～Ｒ１８はそれぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基であってもよい。
例えば、第２有機光電子素子用化合物は、下記のグループ２に挙げられた化合物から選択された１つであってもよいが、これに限定されるものではない。
第１有機光電子素子用化合物と第２有機光電子素子用化合物は、例えば、１：９９～９９：１の重量比で含まれる。前記範囲に含まれることによって、第１有機光電子素子用化合物の電子輸送能力と第２有機光電子素子用化合物の正孔輸送能力を利用して適切な重量比を合わせてバイポーラ特性を実現して効率と寿命を改善することができる。前記範囲内に、例えば、約１０：９０～９０：１０、約２０：８０～８０：２０の重量比で含まれ、例えば、約２０：８０～約７０：３０、約２０：８０～約６０：４０、そして約２０：８０～約５０：５０の重量比で含まれる。一例として、２０：８０～４０：６０の重量比で含まれ、具体的な一例として、３０：７０、４０：６０または５０：５０の重量比で含まれ、例えば、３０：７０の重量比で含まれる。
前述した第１有機光電子素子用化合物および第２有機光電子素子用化合物のほかに、１種以上の化合物をさらに含むことができる。
前述した有機光電子素子用化合物または有機光電子素子用組成物は、ドーパントをさらに含む組成物であってもよい。
ドーパントは、例えば、燐光ドーパントであってもよく、例えば、赤色、緑色または青色の燐光ドーパントであってもよく、例えば、赤色または緑色燐光ドーパントであってもよい。
ドーパントは有機光電子素子用化合物または組成物に微量混合されて発光を起こす物質で、一般に、三重項状態以上に励起させる多重項励起（ｍｕｌｔｉｐｌｅ ｅｘｃｉｔａｔｉｏｎ）によって発光する金属錯体（ｍｅｔａｌ ｃｏｍｐｌｅｘ）のような物質が使用できる。ドーパントは、例えば、無機、有機、有機－無機化合物であってもよいし、１種または２種以上含まれる。
ドーパントの一例として燐光ドーパントが挙げられ、燐光ドーパントの例としては、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｅｕ、Ｔｂ、Ｔｍ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、またはこれらの組み合わせを含む有機金属化合物が挙げられる。燐光ドーパントは、例えば、下記の化学式Ｚで表現される化合物を使用することができるが、これに限定されるものではない。
前記化学式Ｚにおいて、Ｍは金属であり、ＬｃおよびＸｃは互いに同一または異なり、Ｍと錯化合物を形成するリガンドである。
前記Ｍは、例えば、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｅｕ、Ｔｂ、Ｔｍ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、またはこれらの組み合わせであってもよく、前記ＬｃおよびＸｃは、例えば、バイデンテートリガンドであってもよい。
前述した有機光電子素子用化合物または有機光電子素子用組成物は、化学気相蒸着のような乾式成膜法によって形成される。
以下、上述した有機光電子素子用化合物または有機光電子素子用組成物を適用した有機光電子素子を説明する。
有機光電子素子は、電気エネルギーと光エネルギーを相互変換できる素子であれば特に限定されず、例えば、有機光電素子、有機発光素子、有機太陽電池および有機感光体ドラムなどが挙げられる。
ここでは、有機光電子素子の一例である有機発光素子を図面を参照して説明する。
図１および図２は、一実施形態による有機発光素子を示す断面図である。
図１を参照すれば、一実施形態による有機発光素子１００は、互いに対向する陽極１２０および陰極１１０と、陽極１２０と陰極１１０との間に位置する有機層１０５とを含む。
陽極１２０は、例えば、正孔注入が円滑となるように仕事関数の高い導電体で作られ、例えば、金属、金属酸化物および／または導電性高分子で作られる。陽極１２０は、例えば、ニッケル、白金、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属、またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯとＡｌまたはＳｎＯ２とＳｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ（３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン）（ｐｏｌｙｅｈｔｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ：ＰＥＤＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
陰極１１０は、例えば、電子注入が円滑となるように仕事関数の低い導電体で作られ、例えば、金属、金属酸化物および／または導電性高分子で作られる。陰極１１０は、例えば、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ、鉛、セシウム、バリウムなどのような金属、またはこれらの合金；ＬｉＦ／Ａｌ、ＬｉＯ２／Ａｌ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／ＡｌおよびＢａＦ２／Ｃａのような多層構造の物質が挙げられるが、これに限定されるものではない。
有機層１０５は、前述した有機光電子素子用化合物または有機光電子素子用組成物を含むことができる。
前記有機層１０５は、発光層１３０を含み、発光層１３０は、前述した有機光電子素子用化合物または有機光電子素子用組成物を含むことができる。
ドーパントをさらに含む前記有機光電子素子用組成物は、例えば、緑色発光組成物であってもよい。
発光層１３０は、例えば、前述した第１有機光電子素子用化合物と第２有機光電子素子用化合物をそれぞれ燐光ホストとして含むことができる。
有機層は、発光層のほかに、補助層をさらに含むことができる。
前記補助層は、例えば、正孔補助層１４０であってもよい。
図２を参照すれば、有機発光素子２００は、発光層１３０のほかに、正孔補助層１４０をさらに含む。正孔補助層１４０は、陽極１２０と発光層１３０との間の正孔注入および／または正孔移動性をさらに高め、電子を遮断することができる。
前記正孔補助層１４０は、例えば、下記のグループＤに挙げられた化合物のうちの少なくとも１つを含むことができる。
具体的には、前記正孔補助層１４０は、陽極１２０と発光層１３０との間の正孔輸送層と、前記発光層１３０と前記正孔輸送層との間の正孔輸送補助層とを含むことができ、下記のグループＤに挙げられた化合物のうちの少なくとも１つは前記正孔輸送補助層に含まれる。
前記正孔輸送補助層には、前述した化合物のほかにも、ＵＳ５０６１５６９Ａ、ＪＰ１９９３－００９４７１Ａ、ＷＯ１９９５－００９１４７Ａ１、ＪＰ１９９５－１２６６１５Ａ、ＪＰ１９９８－０９５９７３Ａなどに記載された公知の化合物およびこれと類似する構造の化合物も使用可能である。
また、本発明の一実施形態では、図１または図２にて、有機層１０５として、追加的に電子輸送層、電子注入層、正孔注入層などをさらに含む有機発光素子であってもよい。
有機発光素子１００、２００は、基板上に陽極または陰極を形成した後、真空蒸着法（ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）、スパッタリング（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）、プラズマメッキおよびイオンメッキのような乾式成膜法などで有機層を形成した後、その上に陰極または陽極を形成して製造することができる。
上述した有機発光素子は、有機発光表示装置に適用可能である。
以下、実施例を通じて上述した実施形態をより詳細に説明する。ただし、下記の実施例は単に説明の目的のためのものであり、権利範囲を制限するものではない。
以下、実施例および合成例で使用された出発物質および反応物質は、特別な言及がない限り、Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ社、ＴＣＩ社、ｔｏｋｙｏ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｉｎｄｕｓｔｒｙまたはＰ＆Ｈ ｔｅｃｈから購入したか、公知の方法により合成した。
（有機光電子素子用化合物の製造）
本発明の化合物のより具体的な例として提示された化合物を下記の段階により合成した。
本発明の化合物のより具体的な例として提示された化合物を下記の段階により合成した。
（第１有機光電子素子用化合物の製造）
合成例１：化合物Ａ－６の合成
合成例１：化合物Ａ－６の合成
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C37H23N3O: 525.18, found: 526.33
合成例２：化合物Ａ－７の合成
合成例２：化合物Ａ－７の合成
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C41H25N3O: 575.20, found: 576.33
合成例３：化合物Ａ－５の合成
合成例３：化合物Ａ－５の合成
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C41H25N3O: 575.20, found: 576.39
合成例４：化合物Ｂ－３４の合成
ＫＲ１０－２０１８－０１２９６５６Ａに開示された内容を参照して化合物Ｂ－３４を合成した。
合成例４：化合物Ｂ－３４の合成
ＫＲ１０－２０１８－０１２９６５６Ａに開示された内容を参照して化合物Ｂ－３４を合成した。
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C45H27N3O: 610.24, found: 611.24
比較合成例１：化合物Ｃ－１の合成
ＫＲ１０－１９７００００Ｂ１に開示された内容を参照して化合物Ｃ－１を合成した。
比較合成例１：化合物Ｃ－１の合成
ＫＲ１０－１９７００００Ｂ１に開示された内容を参照して化合物Ｃ－１を合成した。
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C45H27N3O: 625.22, found: 626.20
比較合成例２：化合物Ｃ－２の合成
比較合成例２：化合物Ｃ－２の合成
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C39H25N3O: 551.20, found: 552.20
（有機発光素子の作製）
実施例１
ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１５００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、蒸留水超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、プラズマ洗浄機に移送させた後、酸素プラズマを用いて前記基板を１０分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を移送した。このように用意されたＩＴＯ透明電極を陽極として用いてＩＴＯ基板の上部に化合物Ａを真空蒸着して７００Åの厚さの正孔注入層を形成し、前記注入層の上部に化合物Ｂを５０Åの厚さに蒸着した後、化合物Ｃを７００Åの厚さに蒸着して正孔輸送層を形成した。前記正孔輸送層の上部に化合物Ｃ－１を４００Åの厚さに蒸着して正孔輸送補助層を形成した。正孔輸送補助層の上部に化合物Ａ－６をホストとして用い、ドーパントとして［Ｉｒ（ｐｉｑ）２ａｃａｃ］２ｗｔ％にドーピングして真空蒸着で４００Åの厚さの発光層を形成した。次に、前記発光層の上部に化合物ＤとＬｉｑを同時に１：１の比率で真空蒸着して３００Åの厚さの電子輸送層を形成し、前記電子輸送層の上部にＬｉｑ１５ÅとＡｌ１２００Åを順次に真空蒸着して陰極を形成することによって、有機発光素子を作製した。
（有機発光素子の作製）
実施例１
ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１５００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、蒸留水超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、プラズマ洗浄機に移送させた後、酸素プラズマを用いて前記基板を１０分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を移送した。このように用意されたＩＴＯ透明電極を陽極として用いてＩＴＯ基板の上部に化合物Ａを真空蒸着して７００Åの厚さの正孔注入層を形成し、前記注入層の上部に化合物Ｂを５０Åの厚さに蒸着した後、化合物Ｃを７００Åの厚さに蒸着して正孔輸送層を形成した。前記正孔輸送層の上部に化合物Ｃ－１を４００Åの厚さに蒸着して正孔輸送補助層を形成した。正孔輸送補助層の上部に化合物Ａ－６をホストとして用い、ドーパントとして［Ｉｒ（ｐｉｑ）２ａｃａｃ］２ｗｔ％にドーピングして真空蒸着で４００Åの厚さの発光層を形成した。次に、前記発光層の上部に化合物ＤとＬｉｑを同時に１：１の比率で真空蒸着して３００Åの厚さの電子輸送層を形成し、前記電子輸送層の上部にＬｉｑ１５ÅとＡｌ１２００Åを順次に真空蒸着して陰極を形成することによって、有機発光素子を作製した。
前記有機発光素子は５層の有機薄膜層を有する構造となっており、具体的には次の通りである。
ＩＴＯ／化合物Ａ（７００Å）／化合物Ｂ（５０Å）／化合物Ｃ（７００Å）／化合物Ｃ－１（４００Å）／ＥＭＬ［化合物Ａ－６：［Ｉｒ（ｐｉｑ）２ａｃａｃ］（２ｗｔ％）］（４００Å）／化合物Ｄ：Ｌｉｑ（３００Å）／Ｌｉｑ（１５Å）／Ａｌ（１，２００Å）の構造で作製した。
化合物Ａ：Ｎ４，Ｎ４’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－Ｎ４，Ｎ４’－ｂｉｓ（９－ｐｈｅｎｙｌ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌ－３－ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ
化合物Ｂ：１，４，５，８，９，１１－ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ－ｈｅｘａｃａｒｂｏｎｉｔｒｉｌｅ（ＨＡＴ－ＣＮ）
化合物Ｃ：Ｎ－（ｂｉｐｈｅｎｙｌ－４－ｙｌ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－Ｎ－（４－（９－ｐｈｅｎｙｌ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌ－３－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ａｍｉｎｅ
化合物Ｃ－１：Ｎ，Ｎ－ｄｉ（［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－７，７－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－７Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎｏ［４，３－ｂ］ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ－１０－ａｍｉｎｅ
化合物Ｄ：８－（４－（４，６－ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎ－２－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ
実施例２～１０、および比較例１～比較例４
下記の表１～表４に記載のように発光層のホストを変更したことを除けば、前記実施例１と同様の方法で実施例２～１０および比較例１～比較例４の素子を作製した。
化合物Ｂ：１，４，５，８，９，１１－ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ－ｈｅｘａｃａｒｂｏｎｉｔｒｉｌｅ（ＨＡＴ－ＣＮ）
化合物Ｃ：Ｎ－（ｂｉｐｈｅｎｙｌ－４－ｙｌ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－Ｎ－（４－（９－ｐｈｅｎｙｌ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌ－３－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ａｍｉｎｅ
化合物Ｃ－１：Ｎ，Ｎ－ｄｉ（［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－７，７－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－７Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎｏ［４，３－ｂ］ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ－１０－ａｍｉｎｅ
化合物Ｄ：８－（４－（４，６－ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎ－２－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ
実施例２～１０、および比較例１～比較例４
下記の表１～表４に記載のように発光層のホストを変更したことを除けば、前記実施例１と同様の方法で実施例２～１０および比較例１～比較例４の素子を作製した。
評価：駆動電圧、電流効率、寿命特性の測定
前記実施例１～１０、および比較例１～比較例４による有機発光素子の駆動電圧、電流効率、寿命特性を評価した。具体的な測定方法は下記の通りであり、その結果は表１～４の通りである。
前記実施例１～１０、および比較例１～比較例４による有機発光素子の駆動電圧、電流効率、寿命特性を評価した。具体的な測定方法は下記の通りであり、その結果は表１～４の通りである。
（１）電圧変化による電流密度の変化の測定
製造された有機発光素子に対して、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上昇させながら、電流－電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ２４００）を用いて単位素子に流れる電流値を測定し、測定された電流値を面積で割って結果を得た。
製造された有機発光素子に対して、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上昇させながら、電流－電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ２４００）を用いて単位素子に流れる電流値を測定し、測定された電流値を面積で割って結果を得た。
（２）電圧変化による輝度の変化の測定
製造された有機発光素子に対して、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上昇させながら、輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ Ｃｓ－１０００Ａ）を用いてその時の輝度を測定して結果を得た。
製造された有機発光素子に対して、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上昇させながら、輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ Ｃｓ－１０００Ａ）を用いてその時の輝度を測定して結果を得た。
（３）電流効率の測定
前記（１）および（２）から測定された輝度と電流密度および電圧を用いて同一の電流密度（１０ｍＡ／ｃｍ２）の電流効率（ｃｄ／Ａ）を計算した。
前記（１）および（２）から測定された輝度と電流密度および電圧を用いて同一の電流密度（１０ｍＡ／ｃｍ２）の電流効率（ｃｄ／Ａ）を計算した。
（４）駆動電圧の測定
電流－電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ２４００）を用いて１５ｍＡ／ｃｍ２で各素子の駆動電圧を測定して結果を得た。
電流－電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ２４００）を用いて１５ｍＡ／ｃｍ２で各素子の駆動電圧を測定して結果を得た。
（５）寿命の測定
製造された有機発光素子に対して、ポラロニクス寿命測定システムを用いて実施例１～１０、および比較例１～４の素子を初期輝度（ｃｄ／ｍ２）を９０００ｃｄ／ｍ２で発光させ、時間経過に応じた輝度の減少を測定して、初期輝度対比９７％に輝度が減少した時点をＴ９７寿命として測定した。
製造された有機発光素子に対して、ポラロニクス寿命測定システムを用いて実施例１～１０、および比較例１～４の素子を初期輝度（ｃｄ／ｍ２）を９０００ｃｄ／ｍ２で発光させ、時間経過に応じた輝度の減少を測定して、初期輝度対比９７％に輝度が減少した時点をＴ９７寿命として測定した。
（６）Ｔ９７寿命比（％）の計算
Ｔ９７（ｈ）の相対比較値を示す。
Ｔ９７（ｈ）の相対比較値を示す。
Ｔ９７寿命比（％）＝｛［実施例のＴ９７（ｈ）］／｛［比較例のＴ９７（ｈ）］｝Ｘ１００
（７）駆動電圧比（％）の計算
駆動電圧（Ｖ）の相対比較値を示す。
（７）駆動電圧比（％）の計算
駆動電圧（Ｖ）の相対比較値を示す。
駆動電圧比（％）＝｛［実施例の駆動電圧（Ｖ）］／｛［比較例の駆動電圧（Ｖ）］｝Ｘ１００
（８）電流効率比（％）の計算
電流効率（Ｃｄ／Ａ）の相対比較値を示す。
（８）電流効率比（％）の計算
電流効率（Ｃｄ／Ａ）の相対比較値を示す。
電流効率比（％）＝｛［実施例の電流効率（Ｃｄ／Ａ）］／｛［比較例の電流効率（Ｃｄ／Ａ）］｝Ｘ１００
表１～表４を参照すれば、本発明による化合物は、比較例による化合物に比べて電流効率および寿命特性が大きく改善されたことを確認できる。
化合物Ｃ－１と比較すれば、寿命特性を類似の水準に維持しながらも電流効率および駆動電圧で大きな改善を示し、化合物Ｃ－２と比較すれば、駆動電圧特性を類似の水準に維持しながらも電流効率および寿命において大きな改善を示した。本発明の実施例による化合物は、比較例による化合物に比べて駆動、効率、寿命特性がすべて向上した形態の最適点を見出した形態といえる。
以上、本発明の好ましい実施例について詳細に説明したが、本発明の権利範囲はこれに限定されるものではなく、以下の特許請求の範囲で定義している本発明の基本概念を利用した当業者の様々な変形および改良形態も本発明の権利範囲に属する。
１００、２００：有機発光素子
１０５：有機層
１１０：陰極
１２０：陽極
１３０：発光層
１４０：正孔補助層
１０５：有機層
１１０：陰極
１２０：陽極
１３０：発光層
１４０：正孔補助層
Claims (13)
- 下記の化学式１および化学式２の組み合わせで表される有機光電子素子用化合物：
前記化学式１および化学式２において、
ＸはＯまたはＳであり、
ａ１＊～ａ４＊のうち隣接した２つはそれぞれｂ１＊およびｂ２＊と連結され、
ａ１＊～ａ４＊のうちｂ１＊およびｂ２＊と連結されていない残りはそれぞれ独立して、Ｃ－Ｒａであり、
ＲａおよびＲ１～Ｒ８はそれぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ハロゲン基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
ＲａおよびＲ１～Ｒ８のうちの少なくとも１つは下記の化学式Ａで表現される基であり、
前記化学式Ａにおいて、
Ｚ１～Ｚ５はそれぞれ独立して、ＮまたはＣ－Ｒｂであり、
Ｚ１～Ｚ５のうちの少なくとも１つはＮであり、
Ｒｂはそれぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ２０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ１～Ｒ４およびＲｂはそれぞれ独立して存在するか、隣接した基が連結されて置換もしくは非置換の脂肪族の単環式環、置換もしくは非置換の脂肪族の多環式環、置換もしくは非置換の芳香族の単環式環、置換もしくは非置換の芳香族の多環式環、置換もしくは非置換のヘテロ芳香族の単環式環、または置換もしくは非置換のヘテロ芳香族の多環式環を形成し、
前記「置換」とは、少なくとも１つの水素が重水素、シアノ基、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基、またはＣ６～Ｃ２０アリール基で置換されていることを意味する。 - 前記化学式１は下記の化学式１－１～化学式１－９のうちのいずれか１つで表現される、請求項１に記載の有機光電子素子用化合物：
前記化学式１－１～化学式１－９において、
ＸはＯまたはＳであり、
Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒａ１～Ｒａ４およびＲ１～Ｒ８はそれぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ハロゲン基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒａ１～Ｒａ４およびＲ１～Ｒ８のうちの少なくとも１つは下記の化学式Ａで表現される基であり、
前記化学式Ａにおいて、
Ｚ１～Ｚ５はそれぞれ独立して、ＮまたはＣ－Ｒｂであり、
Ｚ１～Ｚ５のうちの少なくとも１つはＮであり、
Ｒｂはそれぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ２０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、またはこれらの組み合わせであり、
前記「置換」とは、少なくとも１つの水素が重水素、シアノ基、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基、またはＣ６～Ｃ２０アリール基で置換されていることを意味する。 - 下記の化学式１ａおよび前記化学式２の組み合わせで表現される、請求項１に記載の有機光電子素子用化合物：
前記化学式１ａおよび化学式２において、
ＸはＯまたはＳであり、
ａ１＊～ａ４＊のうち隣接した２つはそれぞれｂ１＊およびｂ２＊と連結され、
ａ１＊～ａ４＊のうちｂ１＊およびｂ２＊と連結されていない残りはそれぞれ独立して、Ｃ－Ｒａであり、
ＲａおよびＲ１～Ｒ３およびＲ５～Ｒ８はそれぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ハロゲン基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｚ１～Ｚ５はそれぞれ独立して、ＮまたはＣ－Ｒｂであり、
Ｚ１～Ｚ５のうちの少なくとも１つはＮであり、
Ｒｂはそれぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ２０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ１～Ｒ３およびＲｂはそれぞれ独立して存在するか、隣接した基が連結されて置換もしくは非置換の脂肪族の単環式環、置換もしくは非置換の脂肪族の多環式環、置換もしくは非置換の芳香族の単環式環、置換もしくは非置換の芳香族の多環式環、置換もしくは非置換のヘテロ芳香族の単環式環、または置換もしくは非置換のヘテロ芳香族の多環式環を形成し、
前記「置換」とは、少なくとも１つの水素が重水素、シアノ基、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基、またはＣ６～Ｃ２０アリール基で置換されていることを意味する。 - 前記化学式１ｅおよび下記の化学式２の組み合わせで表される、請求項１に記載の有機光電子素子用化合物：
前記化学式１ｅおよび化学式２において、
ＸはＯまたはＳであり、
ａ１＊～ａ３＊のうち隣接した２つはそれぞれｂ１＊およびｂ２＊と連結され、
ａ１＊～ａ３＊のうちｂ１＊およびｂ２＊と連結されていない残りはそれぞれ独立して、Ｃ－Ｒａであり、
ＲａおよびＲ１～Ｒ８はそれぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ハロゲン基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｚ１～Ｚ５はそれぞれ独立して、ＮまたはＣ－Ｒｂであり、
Ｚ１～Ｚ５のうちの少なくとも１つはＮであり、
Ｒｂはそれぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ２０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ１～Ｒ３およびＲｂはそれぞれ独立して存在するか、隣接した基が連結されて置換もしくは非置換の脂肪族の単環式環、置換もしくは非置換の脂肪族の多環式環、置換もしくは非置換の芳香族の単環式環、置換もしくは非置換の芳香族の多環式環、置換もしくは非置換のヘテロ芳香族の単環式環、または置換もしくは非置換のヘテロ芳香族の多環式環を形成し、
前記「置換」とは、少なくとも１つの水素が重水素、シアノ基、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基、またはＣ６～Ｃ２０アリール基で置換されていることを意味する。 - 下記の化学式１ａ－２－１または化学式１ｅ－２－１で表現される、請求項１に記載の有機光電子素子用化合物：
前記化学式１ａ－２－１および化学式１ｅ－２－１において、
ＸはＯまたはＳであり、
Ｒａ３、Ｒａ４およびＲ１～Ｒ８はそれぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ハロゲン基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｚ１～Ｚ５はそれぞれ独立して、ＮまたはＣＲｂであり、
Ｚ１～Ｚ５のうちの少なくとも１つはＮであり、
Ｒｂはそれぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ２０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ１～Ｒ３およびＲｂはそれぞれ独立して存在するか、隣接した基が連結されて置換もしくは非置換の脂肪族の単環式環、置換もしくは非置換の脂肪族の多環式環、置換もしくは非置換の芳香族の単環式環、置換もしくは非置換の芳香族の多環式環、置換もしくは非置換のヘテロ芳香族の単環式環、または置換もしくは非置換のヘテロ芳香族の多環式環を形成し、
前記「置換」とは、少なくとも１つの水素が重水素、シアノ基、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基、またはＣ６～Ｃ２０アリール基で置換されていることを意味する。 - 前記化学式Ａで表現される基は、置換もしくは非置換のピリジル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のイソキノリニル基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基、置換もしくは非置換のベンゾキナゾリニル基、置換もしくは非置換のベンゾフランピリミジニル基、または置換もしくは非置換のベンゾチオフェンピリミジニル基である、請求項１に記載の有機光電子素子用化合物。
- 前記化学式Ａで表現される基は、下記のグループＩに挙げられた置換基の中から選択される１つである、請求項１に記載の有機光電子素子用化合物：
前記グループＩにおいて、
＊は連結地点である。 - 下記のグループ１に挙げられた化合物の中から選択される１つである、請求項１に記載の有機光電子素子用化合物：
- 前記請求項１に記載の有機光電子素子用化合物を含む第１有機光電子素子用化合物、および
下記の化学式３；または下記の化学式４および化学式５の組み合わせで表される第２有機光電子素子用化合物を含む有機光電子素子用組成物：
前記化学式３において、
Ａｒ１は置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
環Ｂは下記の化学式Ｂ－１または化学式Ｂ－２で表され、
前記化学式Ｂ－１の＊Ｃ１および＊Ｃ２は連結地点であり、
前記化学式Ｂ－２の＊ｄ１～＊ｄ４のうち隣接した２つは連結地点であり、連結されていない残りの２つはそれぞれ独立して、Ｃ－Ｒｄであり、
ＲｄおよびＲ９およびＲ１４はそれぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、置換もしくは非置換のアミン基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
ＲｄおよびＲ９およびＲ１４のうちの少なくとも１つは下記の化学式Ｃで表現される基であり、
前記化学式Ｃにおいて、
Ｌｄ～Ｌｆはそれぞれ独立して、単一結合、または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ２０アリーレン基であり、
ＲｅおよびＲｆはそれぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
＊は連結地点であり；
前記化学式４および化学式５において、
Ｙ１およびＹ２はそれぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ２０アリール基、または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロ環基であり、
化学式４の隣接した２つの＊は化学式５と連結され、
化学式５と連結されていない化学式４の＊はそれぞれ独立して、Ｃ－Ｌｇ－Ｒｇであり、
Ｌｇ、Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して、単一結合、または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ２０アリーレン基であり、
ＲｇおよびＲ１５～Ｒ１８はそれぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ハロゲン基、置換もしくは非置換のアミン基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロ環基である。 - 前記第２有機光電子素子用化合物は、下記の化学式４Ｃで表現される、請求項９に記載の有機光電子素子用組成物：
前記化学式４Ｃにおいて、
Ｙ１およびＹ２はそれぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基であり、
Ｌ１、Ｌ２、Ｌｇ１およびＬｇ２はそれぞれ独立して、単一結合、または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ２０アリーレン基であり、
Ｒｇ１、Ｒｇ２およびＲ１５～Ｒ１８はそれぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基である。 - 互いに対向する陽極および陰極と、
前記陽極と前記陰極との間に位置する少なくとも１層の有機層とを含み、
前記有機層は、請求項１～８のいずれか１項に記載の有機光電子素子用化合物；または
請求項９または１０に記載の有機光電子素子用組成物
を含む有機光電子素子。 - 前記有機層は、発光層を含み、
前記発光層は、前記有機光電子素子用化合物または前記有機光電子素子用組成物を含む、請求項１１に記載の有機光電子素子。 - 請求項１１に記載の有機光電子素子を含む表示装置。
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