CN111149231A - 用于有机光电二极管的化合物、有机光电二极管和显示装置 - Google Patents
用于有机光电二极管的化合物、有机光电二极管和显示装置 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111149231A CN111149231A CN201880063755.2A CN201880063755A CN111149231A CN 111149231 A CN111149231 A CN 111149231A CN 201880063755 A CN201880063755 A CN 201880063755A CN 111149231 A CN111149231 A CN 111149231A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- group
- compound
- chemical formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 157
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 17
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 87
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 74
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 44
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 44
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 39
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 37
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 37
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 33
- -1 fluorenylphenyl Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 27
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 25
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 24
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 14
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 14
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 13
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 13
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 10
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims description 7
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 7
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 6
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 5
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 5
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 5
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 3
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 claims description 3
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 50
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 30
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 30
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 25
- VUEGYUOUAAVYAS-JGGQBBKZSA-N (6ar,9s,10ar)-9-(dimethylsulfamoylamino)-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4h-indolo[4,3-fg]quinoline Chemical compound C1=CC([C@H]2C[C@@H](CN(C)[C@@H]2C2)NS(=O)(=O)N(C)C)=C3C2=CNC3=C1 VUEGYUOUAAVYAS-JGGQBBKZSA-N 0.000 description 19
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 11
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 9
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 8
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 8
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 7
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 6
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- FMKGJQHNYMWDFJ-CVEARBPZSA-N 2-[[4-(2,2-difluoropropoxy)pyrimidin-5-yl]methylamino]-4-[[(1R,4S)-4-hydroxy-3,3-dimethylcyclohexyl]amino]pyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound FC(COC1=NC=NC=C1CNC1=NC=C(C(=N1)N[C@H]1CC([C@H](CC1)O)(C)C)C#N)(C)F FMKGJQHNYMWDFJ-CVEARBPZSA-N 0.000 description 5
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 5
- 229940127113 compound 57 Drugs 0.000 description 5
- BJXYHBKEQFQVES-NWDGAFQWSA-N enpatoran Chemical compound N[C@H]1CN(C[C@H](C1)C(F)(F)F)C1=C2C=CC=NC2=C(C=C1)C#N BJXYHBKEQFQVES-NWDGAFQWSA-N 0.000 description 5
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 5
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 4
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 4
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- POFVJRKJJBFPII-UHFFFAOYSA-N N-cyclopentyl-5-[2-[[5-[(4-ethylpiperazin-1-yl)methyl]pyridin-2-yl]amino]-5-fluoropyrimidin-4-yl]-4-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound C1(CCCC1)NC=1SC(=C(N=1)C)C1=NC(=NC=C1F)NC1=NC=C(C=C1)CN1CCN(CC1)CC POFVJRKJJBFPII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 4
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 230000037230 mobility Effects 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PKRRNTJIHGOMRC-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran-2-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2OC(B(O)O)=CC2=C1 PKRRNTJIHGOMRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L Cs2CO3 Substances [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- SDEAGACSNFSZCU-UHFFFAOYSA-N (3-chlorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(Cl)=C1 SDEAGACSNFSZCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AJOAHIKYBSZIEV-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-chlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=C(C=O)C(Br)=C1 AJOAHIKYBSZIEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJWBRYKOJMOBHH-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-n-[4-(9-phenylcarbazol-3-yl)phenyl]-n-(4-phenylphenyl)fluoren-2-amine Chemical compound C1=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 GJWBRYKOJMOBHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052775 Thulium Inorganic materials 0.000 description 2
- 108010021119 Trichosanthin Proteins 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- ZTQSADJAYQOCDD-UHFFFAOYSA-N ginsenoside-Rd2 Natural products C1CC(C2(CCC3C(C)(C)C(OC4C(C(O)C(O)C(CO)O4)O)CCC3(C)C2CC2O)C)(C)C2C1C(C)(CCC=C(C)C)OC(C(C(O)C1O)O)OC1COC1OCC(O)C(O)C1O ZTQSADJAYQOCDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- MESMXXUBQDBBSR-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-[4-[4-(n-(9-phenylcarbazol-3-yl)anilino)phenyl]phenyl]carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)C=C1 MESMXXUBQDBBSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N thianaphthalene Natural products C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 2
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEJPLARLFWIYNM-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-3-chlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=CC(C=O)=C1Br VEJPLARLFWIYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUUBLVLOFUPMOY-UHFFFAOYSA-N 8-[4-(4,6-dinaphthalen-2-yl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]quinoline Chemical compound C1=CN=C2C(C3=CC=C(C=C3)C=3N=C(N=C(N=3)C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)C3=CC4=CC=CC=C4C=C3)=CC=CC2=C1 JUUBLVLOFUPMOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRVKAVGMBQDZIN-UHFFFAOYSA-N C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC2=CC=CC=C2C=C1)C1=CC=C(C=C1)C=1C=CC=C2C=CC(NC=12)=O Chemical class C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC2=CC=CC=C2C=C1)C1=CC=C(C=C1)C=1C=CC=C2C=CC(NC=12)=O VRVKAVGMBQDZIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N SnO2 Inorganic materials O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001632 barium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N benzofuran Natural products C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004622 benzoxazinyl group Chemical group O1NC(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVIZARNDLVOMSU-UHFFFAOYSA-N ginsenoside K Natural products C1CC(C2(CCC3C(C)(C)C(O)CCC3(C)C2CC2O)C)(C)C2C1C(C)(CCC=C(C)C)OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O FVIZARNDLVOMSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- SJFNDMHZXCUXSA-UHFFFAOYSA-M methoxymethyl(triphenyl)phosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(COC)C1=CC=CC=C1 SJFNDMHZXCUXSA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 150000002979 perylenes Chemical group 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 102220059022 rs786201869 Human genes 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004950 trifluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Abstract
本发明涉及一种用于有机光电二极管的化合物，一种用于有机光电二极管的组合物，该组合物包含该用于有机光电二极管的化合物，一种施用该组合物的有机光电二极管，以及一种显示装置。
Description
技术领域
公开了一种用于有机光电二极管的化合物、有机光电二极管和显示装置。
背景技术
有机光电二极管是将电能转换为光能的器件，反之亦然。
根据其驱动原理，有机光电二极管可以分类如下。一种是光电器件，其中通过光能产生激子，将激子分成电子和空穴，并转移到不同的电极以产生电能，另一种是发光器件，其中将电压或电流提供给电极以从电能产生光能。
有机光电二极管的实例可以是有机光电器件、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光电导体鼓。
其中，由于对平板显示器的需求增加，有机发光二极管(OLED)最近备受关注。有机发光二极管是通过将电流施加到有机发光材料而将电能转换为光的器件，并且具有其中有机层设置在阳极和阴极之间的结构。本文中，有机层可包括发光层和可选的辅助层，并且辅助层包括选自例如空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层中的至少一层，从而提高有机发光二极管的效率和稳定性。
有机发光二极管的性能可能受有机层的特性的影响，并且其中主要可能受有机层的有机材料的特性的影响。
特别地，需要开发一种能够增加空穴和电子迁移率并同时增加电化学稳定性的有机材料，以便可以将有机发光二极管应用于大型平板显示器。
发明内容
一个实施方式提供了一种用于有机光电二极管的化合物，该化合物能够获得具有高效率、长寿命等的有机光电二极管。
另一个实施方式提供了一种包含该化合物的有机光电二极管。
另一个实施方式提供了一种包括该有机光电二极管的显示装置。
根据本发明的一个实施方式，提供了一种由化学式1A表示的用于有机光电二极管的化合物。
[化学式1A]
在化学式1A中，
X为O、S、或CRaRb，
R1至R4、Ra、Rb、Rc3和Rc4独立地是氢、氘、氰基、取代或未取代的C1至C30甲硅烷基、取代或未取代的C1至C30烷基、或取代或未取代的C6至C30芳基，
L1至L4独立地是单键、或取代或未取代的C6至C30亚芳基，
R5至R8独立地是氢、氘、氰基、取代或未取代的C1至C30甲硅烷基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基，
R5至R8中的至少一个是取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、或取代或未取代的三嗪基，并且
“取代”是指至少一个氢被替换为氘、C1至C10烷基、C6至C30芳基、或C2至C20杂环基。
根据另一个实施方式，有机光电二极管包括彼此面对的阳极和阴极以及设置在阳极和阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包括前述用于有机光电二极管的化合物。
根据另一个实施方式，提供了一种包括该有机光电二极管的显示装置。
可以获得具有高效率和长寿命的有机光电二极管。
附图说明
图1和图2是示出根据实施方式的有机发光二极管的剖视图。
具体实施方式
在下文中，详细描述本发明的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本发明不限于此，并且本发明由权利要求的范围限定。
在本申请中，当没有另外提供定义时，“取代”是指取代基或化合物的至少一个氢被替换为氘、卤素、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代或未取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基或它们的组合。
在本说明书的化学式中，除非另外提供具体定义，氢键合在应该绘制但未绘制化学键的位置。
在本发明的一个示例中，“取代”是指取代基或化合物的至少一个氢被替换为氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基。在本发明的一个示例中，“取代”是指取代基或化合物的至少一个氢被替换为氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基。此外，在本发明的具体示例中，“取代”是指取代基或化合物的至少一个氢被替换为氘、C1至C5烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、三苯基、芴基、稠合的芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、苯并呋喃嘧啶基、苯并噻吩嘧啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基。此外，在本发明的具体示例中，“取代”是指取代基或化合物的至少一个氢被替换为氘、甲基、乙基、丙烷基、丁基、苯基、萘基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、三联苯基、芴基(芴苯基、9-甲基芴-9-基、9-苯基芴-9-亚苯基等)、稠合的芴基(9,9’-螺芴基等)、嘧啶基、三嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、苯并萘呋喃基、苯并萘噻吩基、苯并呋喃嘧啶基、苯并噻吩嘧啶基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
在本说明书中，当没有另外提供定义时，“杂”是指在一个官能团中包括1至3个选自N、O、S、P和Si中的杂原子且剩余为碳。
在本说明书中，当没有另外提供定义时，“烷基”是指脂肪族烃基。烷基可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基”。
烷基可以是C1至C30烷基。更具体地，烷基可以是C1至C20烷基或C1至C10烷基。例如，C1至C4烷基可以在烷基链上具有1至4个碳原子，并且可以选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。
烷基的具体例子可以是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
在本说明书中，“芳基”是指包括至少一个烃芳香族部分的基团，并且
烃芳香族部分的所有元素均具有形成共轭的p轨道，例如苯基、萘基等，
两个或更多个烃芳香族部分可通过σ键连接，并且可以是例如联苯基、三联苯基、四联苯基等，或者
两个或更多个烃芳香族部分直接或间接稠合以提供非芳香族稠合环。例如，可以包括芴基。
芳基可包括单环、多环或稠环多环(即共享相邻碳原子对的环)官能团。
在本说明书中，“杂环基”是杂芳基的一般概念，并且可以在环化合物(诸如芳基、环烷基、其稠环、或它们的组合)中代替碳(C)而包括至少一个选自N、O、S、P和Si中的杂原子。当杂环基为稠合环时，杂环基的整个环或每个环可包括一个或多个杂原子。
例如，“杂芳基”可以指代替碳(C)而包括至少一个选自N、O、S、P和Si的杂原子的芳基。两个或更多个杂芳基通过σ键直接连接，或当C2至C60杂芳基包含两个或多个环时，两个或更多个环可以稠合。当杂芳基为稠合环时，每个环可包含1至3个杂原子。
杂环基的具体示例可以是吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、a喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并呋喃嘧啶基、苯并噻吩嘧啶基等。
更具体地，取代或未取代的C6至C30芳基可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的萘并萘基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的屈基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基或它们的组合，但不限于此。
更具体地，取代或未取代的C2至C30杂环基可以是取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的恶唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的恶二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的氮杂三亚苯基、取代或未取代的苯并呋喃嘧啶基、取代或未取代的苯并噻吩嘧啶基、取代或未取代的苯并恶嗪基、取代或未取代的苯并噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩恶嗪基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基或它们的组合，但不限于此。
在本说明书中，空穴特性是指在施加电场时捐赠电子以形成空穴的能力，在阳极中形成的空穴可以容易地注入到发光层中，并且根据最高占据分子轨道(HOMO)能级的导电特性，在发光层中形成的空穴可以很容易地迁移到阳极中并在发光层中迁移。
此外，电子特性是指施加电场时接受电子的能力，在阴极中形成的电子可以容易地注入到发光层中，并且根据最低未占据分子轨道(LUMO)能级的导电特性，在发光层中形成的电子可以容易地迁移到阴极中并在发光层中迁移。
在下文中，描述了一种用于有机光电二极管的化合物。
用于有机光电二极管的化合物由化学式1和化学式2的组合表示。
[化学式1][化学式2]
在化学式1和化学式2中，
X为O、S或CRaRb，
a1*、a2*、a3*和a4*中的相邻两个是C和与*b1和*b2的连结部分，
a1*、a2*、a3*和a4*中未与*b1和*b2连接的两个独立地是CRc，
R1至R4、Ra、Rb和Rc独立地是氢、氘、氰基、取代或未取代的C1至C30甲硅烷基、取代或未取代的C1至C30烷基、或取代或未取代的C6至C30芳基，
L1至L4独立地是单键或取代或未取代的C6至C30亚芳基，
R5至R8独立地是氢、氘、氰基、取代或未取代的C1至C30甲硅烷基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基，
R5至R8中的至少一个是取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、或取代或未取代的三嗪基，并且
“取代”是指至少一个氢被替换为氘、C1至C10烷基、C6至C30芳基或C2至C20杂环基。在本发明的一个实施方式中，由化学式1和化学式2的组合表示的化合物根据附加苯并环的稠合点，可以例如由化学式1A表示。由化学式1A表示的化合物可以是稍后描述的用于有机光电二极管的第一化合物。
[化学式1A]
考虑到化学式1A的T1能级比化学式1B的T1能级高约0.11eV，并且T1能级在母体被进一步取代时被进一步降低，当应用绿色器件时，由于T1能级较低，化学式1B的效率可能低于化学式1A。
[化学式1B]
化学式1A T1能级：2.700eV
化学式1B T1能级：2.589eV
在化学式1A和化学式1B中，X、R1至R4、L1至L4和R5至R8的定义与上述相同，并且Rc1、Rc2、Rc3和Rc4与上述Rc的定义相同。
在本发明的具体示例中，“取代”是指至少一个氢被替换为氘、C1至C4烷基或C6至C18芳基，更具体地是至少一个氢被替换为氘、C1至C4烷基、苯基、萘基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、三联苯基、芴基(芴苯基、9-甲基芴-9-基、9-苯基芴-9-亚苯基等)、稠合的芴基(9,9’-螺芴基等)、嘧啶基、三嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、苯并萘呋喃基、苯并萘噻吩基、苯并呋喃嘧啶基、苯并噻吩嘧啶基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
根据本发明的用于有机光电二极管的化合物是在稠合的二苯并呋喃、稠合的二苯并噻吩或稠合的芴基核中引入包括至少两个N的杂环的材料，并且稠合苯并环取代有包括至少两个N的杂环，由此控制相对的T1能级并进而使能级特别适用于磷光红，从而降低了驱动电压并实现器件的长寿命和高效率。
在本发明的具体实施方式中，R5至R8可以独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基，并且
R5至R8中的至少一个可以是取代或未取代的C2至C30杂环基。
在更具体地实施方式中，R5至R8之一可以是取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、或取代或未取代的三嗪基，并且其余可以是氢、氘、氰基、取代或未取代的C1至C30甲硅烷基、取代或未取代的C1至C30烷基、或取代或未取代的C6至C30芳基。
在最具体的实施方式中，R5可以是取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、或取代或未取代的三嗪基并且R6至R8可以独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、或取代或未取代的C6至C30芳基，
R6可以是取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、或取代或未取代的三嗪基并且R5、R7和R8可以独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、或取代或未取代的C6至C30芳基,
R7可以是取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、或取代或未取代的三嗪基，并且R5、R6和R8可以独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、或取代或未取代的C6至C30芳基，或者
R8可以是取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、或取代或未取代的三嗪基并且R5至R7可以独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、或取代或未取代的C6至C30芳基。
例如，化学式1A可以由化学式1A-a、化学式1A-b、化学式1A-c和化学式1A-d之一表示。
在化学式1A-a、化学式1A-b、化学式1A-c和化学式1A-d中，X、R1至R4、L1至L4和R5至R8与上述相同并且Rc3和Rc4与Rc的定义相同。
在本发明的一个具体实施方式中，当R5至R8中的一个是取代或未取代的C2至C30杂环基时，该取代或未取代的C2至C30杂环基可以是取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃嘧啶基、取代或未取代的苯并噻吩嘧啶基、取代或未取代的萘啶基、或取代或未取代的氮杂三亚苯基，并且
在一个具体的实施方式中，取代或未取代的C2至C30杂环基可以是取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基或取代或未取代的三嗪基。
例如，取代或未取代的C2至C30杂环基可以是取代或未取代的三嗪基。
例如，当R5至R8中的任一个是取代或未取代的C2至C30杂环基，其可以是选自组I的取代基。
[组Ⅰ]
在组I中，R’和R”独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基。在组I中，R’和R”可以独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、菲基、芴基或三亚苯基，或更可取地是苯基、萘基、联苯基、芴基、或三联苯基。在组I中，当R’和R”独立地为取代或未取代的C2至C30杂环基时，它民可以可取地是二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。在本发明的一个具体实施方式中，R1至R4可以独立地是氢、氘、或取代或未取代的C1至C30烷基，
在另一实施方式中，R1可以是氢并且R2至R4可以独立地是氢、氘、或取代或未取代的C1至C20烷基，或者
例如，R1至R4可以全为氢。
在本发明的一个具体实施方式中，Ra、Rb和Rc可以独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基/或取代或未取代的C6至C30芳基，
在更具体的实施方式中，Ra和Rb可以独立地为取代或未取代的C1至C20烷基、或取代或未取代的C6至C20芳基并且Rc可以是氢、氘、或取代或未取代的C1至C20烷基，或者
例如，Ra和Rb可以独立地为取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或取代或未取代的萘基，并且Rc可以是氢。
在其它方面，Rc1至Rc4与上述Rc的定义相同。
在本发明的一个具体实施方式中，L1至L4可以独立地为单键、或取代或未取代的C6至C20亚芳基，例如单键、取代或未取代的亚苯基、或取代或未取代的亚联苯基，或者
在更具体的实施方式中，L1至L4可以独立地为单键、取代或未取代的亚苯基、或取代或未取代的亚联苯基。
例如，亚苯基或亚联苯基可以选自组II的连接基团。
[组Ⅱ]
在组II中，R’和R”独立地是氢原子、取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基。
在本发明最具体的实施方式中，用于有机光电二极管的化合物可以由化学式1A-b或化学式1A-c表示，
X可以是O或S，
R1至R4可以独立地是氢，
L2和L3可以独立地为单键、或取代或未取代的C6至C30亚芳基，并且
R6和R7可以独立地为取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、或取代或未取代的三嗪基。
由化学式1和化学式2的组合表示的用于有机光电二极管的化合物(用于有机光电二极管的第一化合物)可以例如选自组1的化合物，但不限于此。
[组1]
用于有机光电二极管的前述化合物可以单独或者可以与用于有机光电二极管的另一化合物组合应用于有机光电二极管。当用于有机光电二极管的前述化合物与其它用于有机光电二极管的化合物一起使用时，它们可以以组合物的形式应用。
此外，本发明提供了一种用于有机光电二极管的组合物，包括上述由化学式1A表示的第一化合物(用于有机光电二极管的第一化合物)和作为第二化合物的“[化学式2]表示的化合物以及由[化学式3]表示的部分和[化学式4]表示的部分组成的化合物中的至少一种化合物”(用于有机光电二极管的第二化合物)。
[化学式2]
在化学式2中，
Y1和Y2独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C2至C30杂亚芳基、或它们的组合，
Ar1和Ar2独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合,
R10至R15独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C50杂环基、或它们的组合，并且
m是0到2的整数之一；
其中，在化学式3和化学式4中，
Y3和Y4独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C2至C30杂亚芳基、或它们的组合，
Ar3和Ar4独立地是取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，
R16至R19独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C50芳基、取代或未取代的C2至C50杂环基、或它们的组合，
化学式3的相信两个*与化学式4的两个*相连以形成稠合环并且化学式3中未形成稠合环的*独立地为CRa，并且
Ra是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C12芳基、取代或未取代的C2至C12杂环基、或它们的组合；
其中“取代”是指至少一个氢被替换为氘、C1至C4烷基、C6至C18芳基、或C2至C18杂芳基。
在本发明的一个实施方式中，化学式2的Y1和Y2可以独立地为单键、或取代或未取代的C6至C18亚芳基。
在本发明的一个实施方式中，化学式2的Ar1和Ar2可以独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹唑基、取代或未取代的异喹唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基、或它们的组合。
在本发明的一个实施方式中，化学式2的R10至R15可以独立地是氢、氘、或取代或未取代的C6至C12芳基。
在本发明的一个实施方式中，化学式2的m可以是0或1。
在本发明的一个具体实施方式中，化学式2可以是组III的结构之一，并且*-Y1-Ar1和*-Y2-Ar2可以是组IV的取代基之一。
[组Ⅲ]
[组Ⅳ]
在组III和组IV中，*是连接点。
具体地，化学式2可以由组III的C-8表示，并且*-Y1-Ar1和*-Y2-Ar2可以由组IV的B-1至B-4之一表示。
更具体地，*-Y1-Ar1和*-Y2-Ar2可以选自组IV的B-2、B-3及它们的组合。
由化学式2表示的用于有机光电二极管的第二化合物可以是组2的化合物，但不限于此。
[组2]
在本发明的一个实施方式中，由化学式3表示的部分与化学式4表示的部分组成的用于有机光电二极管的第二化合物可以由化学式3-Ⅰ至3-Ⅴ的至少一个表示。
在化学式3-Ⅰ至3-Ⅴ中，Y3、Y4、Ar3、Ar4和R16至R19与上述相同。
在本发明的一个实施方式中，化学式3-Ⅰ至3-Ⅴ的Y3和Y4可以是单键、亚苯基、亚联苯基、亚吡啶基或亚嘧啶基。
在本发明的一个实施方式中，化学式3-Ⅰ至3-Ⅴ的Ar3和Ar4可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、或取代或未取代的三嗪基。
在本发明的一个实施方式中，化学式3-Ⅰ至3-Ⅴ的R16至R19可以是氢。
由化学式3表示的部分和化学式4表示的部分组成的用于有机光电二极管的第二化合物可以是例如组3的化合物，但不限于此。
[组3]
将用于有机光电二极管的第二化合物与用于有机光电二极管的第一化合物一起用于发光导台，由此提高了电荷迁移率和稳定性，并改善了发光效率和寿命特性。此外，可以控制用于有机光电二极管的第二化合物与用于有机光电二极管的第一化合物之间的比率并由此可以控制电荷迁移率。
此外，包括的用于有机光电二极管的第一化合物和用于有机光电二极管的第二化合物的重量比可以为例如约1:9至9:1、2:8至8:2、3:7至7:3、4:6至6:4和5:5，具体的重量比为1:9至8:2、1:9至7:3、1:9至6:4、1:9至5:5，且更具体地，重量比为2:8至7:3、2:8至6:4和2:8至5:5。此外，它们的重量比可以为3:7至6:4和3:7至5:5，并且更具本地重量比为3:7至4:6，或5:5。
用于有机光电二极管的组合物可以用作绿色或红色有机发光二极管的主体。
用于有机光电二极管的化合物或组合物可以进一步包括至少一种有机化合物。
用于有机光电二极管的化合物或组合物可以进一步包括掺杂剂。掺杂剂可以是红色、绿色或蓝色掺杂剂。
掺杂剂是导致发光的少量材料，并且通常可以是诸如金属配合物等材料，其通过多次激发成三重态或更多态而发光。掺杂剂可以是例如无机、有机或有机/无机化合物，并且可以使用其一种或多种类型。
掺杂剂的一个实例可以是磷光掺杂剂，并且磷光掺杂剂的例子可以是包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可以是例如由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L2MX
在化学式Z中，M是金属，L和X相同或不同，并且是与M形成配位化合物的配体。
M可以是例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合，并且L和X可以是例如双齿配体。
在下文中，描述了一种包括用于有机光电二极管的化合物的有机光电二极管。
根据第二实施方式的有机光电二极管包括彼此面对的阳极和阴极以及设置在阳极和阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包括前述用于有机光电二极管的化合物。
例如，有机层包括发光层并且发光层可以包括本发明的用于有机光电二极管的化合物。
具体地，用于有机光电二极管的化合物可以被包括作为发光层的主体，例如绿色主体或红色主体。
此外，有机层可以包括发光层；和选自于电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层的至少一个辅助层，并且辅助层可以包括用于有机光电二极管的化合物。
有机光电二极管可以是将电能转换成光能的任何二极管，反之亦然，而没有特别限制，并且可以是例如有机光电器件、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导体鼓。
在本文中，参照附图描述作为有机光电二极管的一个示例的有机发光二极管。
图1和图2是示出根据实施方式的有机发光二极管的剖视图。
参考图1，根据一个实施方式的有机光电二极管100包括彼此面对的阳极120和阴极110以及设置在阳极120和阴极110之间的有机层105。
阳极120可以由功函数大的导体制成以帮助空穴注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极120可以是例如金属，诸如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等或其合金；金属氧化物，诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物的组合，诸如ZnO和Al或SnO2和Sb；导电聚合物，诸如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极110可以由功函数小的导体制成以帮助电子注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极110可以是例如金属，诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等或其合金；多层结构材料，诸如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。
有机层105包括发光层130，该发光层130包括上述用于有机光电二极管的化合物。
图2是示出根据另一实施方式的有机发光二极管的剖视图。
参照图2，有机发光二极管200除了发光层130之外还包括空穴辅助层140。空穴辅助层140可以进一步增加空穴注入和/或空穴迁移率，同时阻挡阳极120和发光层130之间的电子。空穴辅助层140可以包括例如空穴传输层、空穴注入层和/或电子阻挡层中的至少一个。
图1或2的有机层105可以进一步包括电子注入层、电子传输层、电子传输辅助层、空穴传输层、空穴传输辅助层、空穴注入层或它们的组合，尽管它们未示出。本发明的用于有机光电二极管的化合物可以包括在这些有机层中。可以通过在基材上形成阳极或阴极，使用诸如真空沉积法(蒸发)、溅射、等离子镀和离子镀等干膜形成方法或诸如旋涂、浸涂和流涂等湿涂法形成有机层，和在其上形成阴极或阳极，从而制造有机发光二极管100和200。
可以将有机发光二极管应用于有机发光二极管显示器中。
在下文中，参照实施例更详细地说明所述实施方式。然而，这些实施例在任何意义上均不应解释为限制本发明的范围。
在下文中，实施例和合成例中使用的起始材料和反应物购自Sigma-Aldrich Co.,Ltd.或TCI Inc.(只要没有特别评论)或通过已知方法合成。
(用于有机光电二极管的化合物的制备)
通过以下步骤合成作为本发明的一个具体实例的化合物。
(用于有机光电二极管的第一化合物)
合成例1：化合物71的合成
[反应方案1]
在圆底烧瓶中，将21.95g(135.53mmol)2-苯并呋喃基硼酸、26.77g(121.98mmol)2-溴-5-氯苯甲醛、2.74g(12.20mmol)Pd(OAc)2和25.86g(243.96mmol)Na2CO3悬浮于200ml丙酮和220ml蒸馏水中，然后在室温下搅拌12小时。反应完成后，将所得物浓缩并用二氯甲烷萃取，使获得的有机层通过硅胶柱，获得21.4g(收率＝68％)作为目标化合物的化合物A。
[反应方案2]
将20.4g(79.47mmol)反应方案1中合成的化合物A和29.97g(87.42mmol)(甲氧基甲基)三苯基氯化磷悬浮于400ml THF中，并且向其中加入10.70g(95.37mmol)叔丁醇钾，然后在室温下搅拌12小时。反应完成后，向其中加入400ml蒸馏水，然后萃取，将其中的有机层浓缩并用二氯甲烷再萃取，在添加硫酸镁之后，将混合物搅拌30分钟，过滤，然后浓缩。向浓缩的过滤溶液中加入100ml二氯甲烷，向其中加入10ml甲磺酸，然后搅拌1小时。
反应完成后，过滤其中产生的固体，用蒸馏水和甲醇干燥，获得21.4g(收率＝65％)作为目标化合物的化合物B。
[反应方案3]
将12.55g(49.66mmol)根据反应方案2合成的化合物B、2.43g(2.98mmol)Pd(dppf)Cl2、15.13g(59.60mmol)双(频哪醇合)二硼、14.62g(148.99mmol)KOAc和3.34g(11.92mmol)P(Cy)3悬浮于200ml DMF中，然后回流搅拌12小时。反应完成后，向其中加入200ml蒸馏水产生固体，过滤，用二氯甲烷萃取有机层，并且使用己烷:EA＝4:1(v/v)为流动相进行过柱，得到13g(收率＝76％)作为目标化合物的化合物C。
[反应方案4]
在圆底烧瓶中，将22.09g(64.27mmol)化合物D、10.05g(64.27mmol)3-氯苯基硼酸、0.74g(0.64mmol)Pd(PPh3)4和17.77g(128.54mmol)K2CO3悬浮于400ml THF和200ml蒸馏水中，然后回流搅拌12小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，向其中加入300ml甲醇，过滤其中产生的固体，并用蒸馏水和甲醇洗涤。将固体加入到400ml甲苯中，然后加热并且将其溶解于其中，通过硅胶过滤器过滤，将获得的过滤溶液浓缩，将由此获得的固体用100ml丙酮搅拌30分钟并且过滤，获得23.98g(收率＝89％)作为目标化合物的化合物E。
[反应方案5]
在圆底烧瓶中，将14g(39.21mmol)化合物F、6.74g(43.13mmol)3-氯苯基硼酸、1.36g(1.18mmol)Pd(PPh3)4和10.84g(78.42mmol)K2CO3悬浮于400ml THF和200ml蒸馏水中，并且以与反应方案4相同的方法合成了15.5g作为目标化合物的化合物G(收率＝91％)。
[反应方案6]化合物71的合成
将5.24g(15.21mmol)反应方案3中合成的化合物C、7.78g(17.94mmol)反应方案5中合成的化合物G、0.24g(0.41mmol)Pd(dba)2、9.01g(27.66mmol)Cs2CO3和0.28g(1.38mmol)P(t-Bu)3悬浮于100ml 1,4-二氧六环中并且回流12小时，然后以与反应方案5相同的方法合成了5.57g作为目标化合物的化合物71(收率＝50％)。
LC-质谱(理论值：615.68g/mol，测量值：M+＝616.4g/mol)
合成例2：化合物73的合成
[反应方案7]化合物73的合成
将6.11g(17.75mmol)反应方案3中合成的化合物C、7g(16.13mmol)反应方案4中合成的化合物E、0.28g(0.48mmol)Pd(dba)2、10.51g(32.27mmol)Cs2CO3和0.33g(1.61mmol)P(t-Bu)3悬浮于100ml 1,4-二氧六环中并且回流12小时，然后以与反应方案5相同的方法合成了6.1g作为目标化合物的化合物73(收率＝63％)。
LC-质谱(理论值：601.69g/mol，测量值：M+＝602.5g/mol)
合成例3：化合物78的合成
[反应方案8]化合物78的合成
将4.68g(13.60mmol)反应方案3中合成的化合物C、4.76g(11.34mmol)化合物H、0.39g(0.34mmol)Pd(PPh3)4和3.13g(22.67mmol)K2CO3悬浮于60ml THF和30ml蒸馏水中，然后以与反应方案5相同的方法合成了6.0g作为目标化合物的化合物78(收率＝88％)。
LC-质谱(理论值：601.69g/mol，测量值：M+＝602.4g/mol)
合成例4：化合物113的合成
[反应方案9]化合物113的合成
将11.42g(33.19mmol)反应方案3中合成的化合物C、12g(27.66mmol)化合物I、0.96g(0.83mmol)Pd(PPh3)4和7.64g(55.31mmol)K2CO3悬浮于140ml THF和70ml蒸馏水中，然后以与反应方案5相同的方法合成了14g作为目标化合物的化合物113(收率＝82％)。
LC-质谱(理论值：615.68g/mol，测量值：M+＝616.2g/mol)
合成例5：化合物116的合成
[反应方案10]化合物116的合成
将15.23g(44.24mmol)反应方案3中合成的化合物C、5.0g(22.12mmol)化合物J、1.28g(1.11mmol)Pd(PPh3)4和12.23g(88.47mmol)K2CO3悬浮于110ml THF和55ml蒸馏水中，然后以与反应方案5相同的方法合成了10g作为目标化合物的化合物116(收率＝77％)。
LC-质谱(理论值：589.64g/mol，测量值：M+＝590.6g/mol)
合成例6：化合物20的合成
[反应方案11]
将23.25g(143.53mmol)2-苯并呋喃基硼酸、30g(136.70mmol)2-溴-3-氯苯甲醛、3.07g(13.67mmol)Pd(OAc)2和28.98g(273.40mmol)Na2CO3放置在圆底烧瓶中，然后悬浮于200ml丙酮和220ml蒸馏水中，在室温下搅拌12小时。反应完成后，将所得物浓缩并用二氯甲烷萃取，将由其获得的有机层通过硅胶柱，获得11.3g(收率＝32％)作为目标化合物的化合物N。
[反应方案12]
按照与反应方案2相同的方法，不同之处在于使用11.3g(39.68mmol)化合物N，获得8.16g(收率＝81.6％)作为目标化合物的化合物O。
[反应方案13]
按照与反应方案3相同的方法，不同之处在于使用8.16g(31.73mmol)化合物O，获得了7.3g(收率＝66.8％)作为目标化合物的化合物P。
[反应方案14]化合物20的合成
按照与反应方案5相同的方法，不同之处在于使用6.03g(17.80mmol)化合物P，获得了6.2g(收率＝60.7％)作为目标化合物的化合物20。
LC-质谱(理论值：601.69g/mol，测量值：M+＝602.52g/mol)
合成例7：化合物57的合成
[反应方案15]
在圆底烧瓶中，将23.25g(143.53mmol)2-苯并呋喃基硼酸、30g(136.70mmol)2-溴-4-氯苯甲醛、3.07g(13.67mmol)Pd(OAc)2和28.98g(273.40mmol)Na2CO3悬浮于200ml丙酮和220ml蒸馏水中，然后在室温下搅拌12小时。反应完成后，将所得物浓缩并用二氯甲烷萃取，将由此获得的有机层通过硅胶柱，获得20.87g(收率＝57％)作为目标化合物的化合物Q。
[反应方案16]
按照与反应方案2相同的方法，不同之处在于使用20.87g(81.31mmol)化合物Q，获得了11.3g(收率＝54％)作为目标化合物的化合物R。
[反应方案17]
按照与反应方案3相同的方法，不同之处在于使用11.3g(43.93mmol)化合物R，获得了9.7g(收率＝64.7％)作为目标化合物的化合物S。
[反应方案18]化合物57的合成
按照与反应方案5相同的方法，不同之处在于使用6.03g(17.50mmol)化合物S，获得了7.01g作为目标化合物的化合物57(收率＝66.6％)。
LC-质谱(理论值：601.69g/mol，测量值：M+＝602.53g/mol)
比较合成例1：比较化合物1的合成
[反应方案19]比较化合物1的合成
将5.00g(14.53mmol)化合物K、6.10g(14.53mmol)化合物H、0.50g(0.44mmol)Pd(PPh3)4和4.02g(29.05mmol)K2CO3悬浮于100ml THF和50ml蒸馏水中，然后根据与反应方案5相同的方法合成了8.0g作为目标化合物的比较化合物1(收率＝80％)。
LC-质谱(理论值：601.69g/mol，测量值：M+＝602.4g/mol)
比较合成例2：比较化合物2的合成
[反应方案20]比较化合物2的合成
将7.0g(20.33mmol)中间体K、8.40g(19.37mmol)中间体L、0.33g(0.58mmol)Pd(dba)2、12.62g(38.74mmol)Cs2CO3和0.39g(1.93mmol)P(t-Bu)3悬浮于100ml 1,4-二氧六环中，然后依照与反应方案5相同的方法合成了4.51g作为目标化合物的比较化合物2(收率＝38％)。
LC-质谱(理论值：615.68g/mol，测量值：M+＝616.5g/mol)
(有机发光二极管的制造)
绿光发光二极管
实施例1
用蒸馏水洗涤涂覆有厚度为
的ITO(氧化铟锡)薄膜的玻璃基板。用蒸馏水洗涤后，用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂对玻璃基板进行超声波洗涤，干燥，移至等离子清洁器中，用氧等离子体清洁10分钟，并且移到真空沉积机中。将该获得的ITO透明电极用作阳极，将化合物A真空沉积在ITO基板上形成
厚的空穴注入层，在注入层上沉积厚度为
的化合物B并且沉积厚度为
的化合物C以形成空穴传输层。通过同时真空沉积作为主体的合成例1的化合物71和化合物B-99以及10wt％作为掺杂剂的三(2-苯基吡啶)铱(Ⅲ)[Ir(ppy)3]，在空穴传输层形成
厚的发光层。在本文中，化合物71和化合物B-99的重量比为3:7，并且在以下实施例中，分别描述了该比率。随后，将化合物D和Liq以1:1的比率同时真空沉积在发光层上，以形成
厚的电子传输层，并且通过依次在电子传输层上真空沉积厚度为
的Liq和厚度为
的Al以形成阴极，制造有机发光二极管。
有机发光二极管具有五层有机薄层，并且具体地为：
ITO/化合物A
/化合物B
/化合物C
/EML[化合物71:化合物B-99:Ir(ppy)3]
/化合物D:Liq
/Liq
/Al
化合物A：N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯-4,4’-二胺
化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯基-六甲腈(HAT-CN),
化合物C：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹诺酮
实施例2
根据与实施例1相同的方法，不同之处在于使用化合物73代替化合物71作为发光层的化合物，制造了有机发光二极管。
实施例3
根据与实施例1相同的方法，不同之处在于使用化合物20代替化合物71作为发光层的化合物，制造了有机发光二极管。
实施例4
按照与实施例1相同的方法，不同之处在于使用化合物57代替化合物71作为发光层的化合物，制造了有机发光二极管。
比较例1至2
按照与实施例1相同的方法，不同之处在于分别使用较化合物1和比较化合物2代替化合物71作为发光层的化合物，制造了比较例1和比较例2的各自有机发光二极管。
红光发光二极管
实施例5
用蒸馏水洗涤涂覆有厚度为
的ITO(铟锡氧化物)薄膜的玻璃基板。用蒸馏水洗涤后，用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂对玻璃基板进行超声波洗涤，干燥，移至等离子清洁器，用氧等离子体清洁10分钟，然后移至真空沉积器。将该得到的ITO透明电极用作阳极，将化合物A真空沉积在该ITO基标的上以形成
厚的空穴注入层，在该注入层上沉积厚度为
的化合物B并且沉积厚度为
的化合物C以形成空穴传输层。通过真空沉积作为主体的合成例1的化合物71和化合物B-99以及5wt％作为掺杂剂的[Ir(piq)2acac]，在空穴传输层形成了
-厚的发光层。使用的化合物71和化合物B-99的重量比为3:7，然后以1:1的比率将化合物D和Liq同时真空沉积在发光层上，以形成
-厚的电子传输层，并且通过依次在电子传输层上真空沉积厚度为
的Liq和厚度为
的Al形成阴极，制造有机发光二极管。
有机发光二极管具有五层有机薄层，具体如下。
化合物A：N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯-4,4’-二胺
化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯基-六甲腈(HAT-CN)，
化合物C：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
实施例6至11
按照与实施例5相同的方法，通过分别使用表2所示的主体代替化合物71作为发光层的化合物，制造了实施例6至11的每个有机发光二极管。
实施例12
按照与实施例5相同的方法，不同之处在于使用化合物71和化合物E-46代替化合物71作为发光层的化合物，制造了有机发光二极管。
比较例3
按照与实施例5相同的方法，使用比较化合物1代替化合物71作为发光层的化合物，制造了有机发光二极管。
比较例4
按照与实施例5相同的方法，使用比较化合物1和化合物E-46代替化合物71作为发光层的化合物，制造了有机发光二极管。
评价
评价了根据实施例1至12和比较例1至4的每个有机发光二极管的发光效率和寿命特性。具体测量方法如下，结果见表1和表2所示。
(1)根据电压变化测量电流密度变化
在将电压从0V增加到10V的同时，使用电流-电压计(Keithley 2400)测量所获得的有机发光二极管关于在单元器件中流动的电流值，然后将测得的电流值除以面积，得出结果。
(2)根据电压变化测量亮度变化
在将有机发光二极管的电压从0V增加到10V的同时，使用亮度计(Minolta Cs-1000A)测量亮度。
(3)发光效率的测量
使用来自项目(1)和(2)的亮度、电流密度和电压(V)计算在同一电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。
(4)寿命的测量
将根据实施例1至12和比较例1至4的有机发光二极管的T97寿命测量为以下时间，即以18000cd/m2作为初始亮度(cd/m2)发光并且使用Polanonix寿命测量系统测量其亮度随时间的降低后，它们的亮度相对于初始亮度(cd/m2)下降至97％的时间。
(5)驱动电压的测量
使用电流-电压计(Keithley 2400)在15mA/cm2下测量每个二极管的驱动电压，以获得结果。
[表1]绿色二极管
参见表1，与比较例1和比较例2的有机发光二极管相比，实施例1至实施例4的有机发光二极管同时显示出提高的发光效率和寿命特性，特别是提高了寿命和效率。
[表2]红色二极管
| 第一主体 | 第二主体 | 效率Cd/A | 寿命(T97,h) | 驱动电压(V) | |
| 实施例5 | 化合物71 | 化合物B-99 | 21.0 | 97 | 4.04 |
| 实施例6 | 化合物73 | 化合物B-99 | 21.1 | 90 | 3.92 |
| 实施例7 | 化合物78 | 化合物B-99 | 21.4 | 105 | 3.96 |
| 实施例8 | 化合物113 | 化合物B-99 | 21.5 | 110 | 3.87 |
| 实施例9 | 化合物116 | 化合物B-99 | 21.7 | 106 | 3.85 |
| 实施例10 | 化合物20 | 化合物B-99 | 21.4 | 120 | 3.87 |
| 实施例11 | 化合物57 | 化合物B-99 | 21.0 | 114 | 3.93 |
| 实施例12 | 化合物71 | 化合物E-46 | 22.5 | 105 | 3.98 |
| 比较例3 | 比较化合物1 | 化合物B-99 | 20.5 | 42 | 4.05 |
| 比较例4 | 比较化合物1 | 化合物E-46 | 19.5 | 43 | 4.04 |
参见表2，与比较例3和比较例4的有机发光二极管相比，实施例5至实施例12的有机发光二极管同时显示出提高的发光效率和寿命特性，特别是提供了寿命。
尽管已经结合目前认为是实际实施方式的实施方式描述了本发明，但应当理解的是，本发明不限于所公开的实施方式，相反，本发明旨在覆盖在所附权利要求的精神和范围内所包括的各种修改和等效布置。因此，前述实施方式应被理解为是示例性的，而不以任何方式限制本发明。
[符号说明]
100,200：有机发光二极管
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发光层
140：空穴辅助层。
Claims (14)
1.一种由化学式1A表示的用于有机光电二极管的化合物：
[化学式1A]
其中，在化学式1A中，
X为O、S或CRaRb，
R1至R4、Ra、Rb、Rc3和Rc4独立地是氢、氘、氰基、取代或未取代的C1至C30甲硅烷基、取代或未取代的C1至C30烷基、或取代或未取代的C6至C30芳基，
L1至L4独立地是单键、或取代或未取代的C6至C30亚芳基，
R5至R8独立地是氢、氘、氰基、取代或未取代的C1至C30甲硅烷基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基，
R5至R8中的至少一个是取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、或取代或未取代的三嗪基，并且
所述“取代”是指至少一个氢被替换为氘、C1至C10烷基、C6至C30芳基或C2至C20杂环基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其由化学式1A-a、化学式1A-b、化学式1A-c和化学式1A-d中的一个表示：
其中，在化学式1A-a、化学式1A-b、化学式1A-c和化学式1A-d中，
X为O、S或CRaRb，
R1至R4、Ra、Rb、Rc3和Rc4独立地是氢、氘、或取代或未取代的C1至C30烷基，
L1至L4独立地是单键、或取代或未取代的C6至C30亚芳基，并且
R5至R8独立地为取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、或取代或未取代的三嗪基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中
R5至R8中的至少一个是取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、或取代或未取代的三嗪基，
其中“取代”是指至少一个氢被替换为氘、C1至C4烷基、苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基、芴苯基、9-甲基芴-9-基、9,9’-螺芴基、9-苯基芴-9-亚苯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘呋喃基或苯并萘噻吩基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其选自组1的化合物：
[组1]
5.一种用于有机光电二极管的组合物，其包含：
第一化合物，其由权利要求1的[化学式1A]表示，和
第二化合物，其包含[化学式2]表示的化合物和由[化学式3]表示的部分与[化学式4]表示的部分组成的化合物中的至少一种：
[化学式2]
其中，在化学式2中，
Y1和Y2独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C2至C30杂亚芳基、或它们的组合,
Ar1和Ar2独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，
R10至R15独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C50杂环基、或它们的组合，并且
m是0到2的整数之一；
其中，在化学式3和化学式4中，
Y3和Y4独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C2至C30杂亚芳基、或它们的组合，
Ar3和Ar4独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，
R16至R19独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C50芳基、取代或未取代的C2至C50杂环基、或它们的组合，
化学式3的相邻两个*与化学式4的两个*相连形成稠环并且化学式3中未形成稠环的*独立地为CRa，并且
Ra是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C12芳基、取代或未取代的C2至C12杂环基、或它们的组合；
其中“取代”是指至少一个氢被替换为氘、C1至C4烷基、C6至C18芳基或C2至C18杂芳基。
6.根据权利要求5所述的组合物，其中化学式2的Ar1和Ar2独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹唑基、取代或未取代的异喹唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基、或它们的组合。
7.根据权利要求5所述的组合物，其中化学式2是组III的结构之一，并且*-Y1-Ar1和*-Y2-Ar2是组IV的取代基之一：
[组III]
[组Ⅳ]
其中，在组III和组IV中，*是连接点。
8.根据权利要求7所述的组合物，其中化学式2由组III的C-8表示，并且*-Y1-Ar1和*-Y2-Ar2由组Ⅳ的B-1至B-4之一表示。
9.根据权利要求5所述的组合物，其中所述由化学式3表示的部分与化学式4表示的部分组成的化合物由化学式3-Ⅰ至3-Ⅴ中的至少一个表示：
其中，在化学式3-Ⅰ至3-Ⅴ中，Y3和Y4为单键、亚苯基、亚联苯基、亚吡啶基或亚嘧啶基，
Ar3和Ar4为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、或取代或未取代的三嗪基，并且
R16至R19为氢。
10.一种有机光电二极管，其包括：
彼此面对的阳极和阴极，和
设置在所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，
其中，所述有机层包含根据权利要求1至4中任一项所述的用于有机光电二极管的化合物或者根据权利要求5至9中任一项所述的用于有机光电二极管的组合物。
11.根据权利要求10所述的有机光电二极管，其中
所述有机层包含发光层，并且
所述发光层包含所述用于有机光电二极管的化合物或所述用于有机光电二极管的组合物。
12.根据权利要求11所述的有机光电二极管，其中所述用于有机光电二极管的化合物或所述用于有机光电二极管的组合物作为所述发光层的主体被包含。
13.根据权利要求11所述的有机光电二极管，其中
所述有机层包含发光层；和
选自电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层的至少一个辅助层，
其中，所述辅助层包含所述用于有机光电二极管的化合物或所述用于有机光电二极管的组合物。
14.一种显示装置，其包含根据权利要求13所述的有机光电二极管。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020170097839A KR102146792B1 (ko) | 2017-08-01 | 2017-08-01 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR10-2017-0097839 | 2017-08-01 | ||
| PCT/KR2018/008648 WO2019027212A1 (ko) | 2017-08-01 | 2018-07-30 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN111149231A true CN111149231A (zh) | 2020-05-12 |
| CN111149231B CN111149231B (zh) | 2023-11-21 |
Family
ID=65233909
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201880063755.2A Active CN111149231B (zh) | 2017-08-01 | 2018-07-30 | 用于有机光电二极管的化合物、有机光电二极管和显示装置 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11482682B2 (zh) |
| EP (1) | EP3664172B1 (zh) |
| JP (1) | JP7113070B2 (zh) |
| KR (1) | KR102146792B1 (zh) |
| CN (1) | CN111149231B (zh) |
| WO (1) | WO2019027212A1 (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113528122A (zh) * | 2021-09-15 | 2021-10-22 | 浙江华显光电科技有限公司 | 一种二元组合物、制剂、有机发光器件及显示或照明装置 |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102118142B1 (ko) | 2017-09-27 | 2020-06-02 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR102159121B1 (ko) * | 2019-01-25 | 2020-09-23 | 엘티소재주식회사 | 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| US20220131081A1 (en) * | 2019-01-25 | 2022-04-28 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same |
| KR102302838B1 (ko) * | 2019-01-25 | 2021-09-17 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR102076958B1 (ko) | 2019-06-24 | 2020-02-13 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| US20220384738A1 (en) * | 2019-06-28 | 2022-12-01 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Compound for organic optoelectronic diode, composition for organic optoelectronic diode, organic optoelectronic diode, and display device |
| US12004420B2 (en) | 2019-07-01 | 2024-06-04 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same |
| KR20210003041A (ko) | 2019-07-01 | 2021-01-11 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| US11793075B2 (en) | 2019-07-08 | 2023-10-17 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same |
| KR20210006283A (ko) | 2019-07-08 | 2021-01-18 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR20210008812A (ko) | 2019-07-15 | 2021-01-25 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR20210010310A (ko) | 2019-07-18 | 2021-01-27 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| US20210028373A1 (en) * | 2019-07-18 | 2021-01-28 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | A plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same |
| KR102441471B1 (ko) * | 2019-08-22 | 2022-09-07 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| KR102500849B1 (ko) * | 2019-08-22 | 2023-02-16 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| KR102465241B1 (ko) * | 2019-11-29 | 2022-11-09 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| KR102495278B1 (ko) | 2020-03-23 | 2023-02-01 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| WO2023085833A1 (ko) * | 2021-11-12 | 2023-05-19 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20120096383A (ko) * | 2011-02-22 | 2012-08-30 | (주)씨에스엘쏠라 | 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자 |
| WO2013180478A1 (en) * | 2012-05-30 | 2013-12-05 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Novel organic electroluminescence compounds and organic electroluminescence device containing the same |
| KR20160041822A (ko) * | 2014-10-07 | 2016-04-18 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| US20160351817A1 (en) * | 2015-05-27 | 2016-12-01 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
| KR20160141361A (ko) * | 2015-05-27 | 2016-12-08 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7651791B2 (en) | 2005-12-15 | 2010-01-26 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence device and electroluminescence device employing the same |
| JP5398397B2 (ja) | 2009-07-21 | 2014-01-29 | 出光興産株式会社 | 有機薄膜太陽電池用材料及びそれを用いた有機薄膜太陽電池 |
| TWI518078B (zh) | 2010-12-28 | 2016-01-21 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 充當發光元件材料之苯並［ｂ］萘並［１，２－ｄ］呋喃化合物 |
| KR101399636B1 (ko) | 2011-03-11 | 2014-05-28 | (주)씨에스엘쏠라 | 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자 |
| KR20130025190A (ko) * | 2011-09-01 | 2013-03-11 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
| CN103380508B (zh) | 2011-11-22 | 2017-09-08 | 出光兴产株式会社 | 芳香族杂环衍生物、有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件 |
| TWI592409B (zh) | 2012-11-02 | 2017-07-21 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 雜環化合物，發光元件，發光裝置，電子裝置，與照明裝置 |
| JP5911418B2 (ja) | 2012-12-27 | 2016-04-27 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
| KR102154056B1 (ko) | 2013-04-02 | 2020-09-09 | 에스에프씨 주식회사 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| KR101686078B1 (ko) | 2013-08-12 | 2016-12-13 | 제일모직 주식회사 | 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR102201319B1 (ko) | 2014-01-14 | 2021-01-11 | 삼성전자주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| JP2015227328A (ja) | 2014-05-02 | 2015-12-17 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 化合物、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
| KR102611317B1 (ko) * | 2014-12-24 | 2023-12-07 | 솔루스첨단소재 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR102338908B1 (ko) | 2015-03-03 | 2021-12-14 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR101805686B1 (ko) | 2015-07-27 | 2017-12-07 | 희성소재(주) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| KR101847347B1 (ko) | 2017-06-30 | 2018-04-09 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
-
2017
- 2017-08-01 KR KR1020170097839A patent/KR102146792B1/ko active IP Right Review Request
-
2018
- 2018-07-30 JP JP2020505823A patent/JP7113070B2/ja active Active
- 2018-07-30 US US16/635,209 patent/US11482682B2/en active Active
- 2018-07-30 EP EP18842048.3A patent/EP3664172B1/en active Active
- 2018-07-30 WO PCT/KR2018/008648 patent/WO2019027212A1/ko unknown
- 2018-07-30 CN CN201880063755.2A patent/CN111149231B/zh active Active
Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20120096383A (ko) * | 2011-02-22 | 2012-08-30 | (주)씨에스엘쏠라 | 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자 |
| WO2013180478A1 (en) * | 2012-05-30 | 2013-12-05 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Novel organic electroluminescence compounds and organic electroluminescence device containing the same |
| KR20130134202A (ko) * | 2012-05-30 | 2013-12-10 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
| CN104334682A (zh) * | 2012-05-30 | 2015-02-04 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 新颖的有机电致发光化合物和包含该化合物的有机电致发光器件 |
| JP2015520772A (ja) * | 2012-05-30 | 2015-07-23 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド | 新規有機エレクトロルミネセンス化合物およびそれを含む有機エレクトロルミネセンスデバイス |
| KR20160041822A (ko) * | 2014-10-07 | 2016-04-18 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| US20160351817A1 (en) * | 2015-05-27 | 2016-12-01 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
| CN106206964A (zh) * | 2015-05-27 | 2016-12-07 | 三星显示有限公司 | 有机发光器件 |
| KR20160141361A (ko) * | 2015-05-27 | 2016-12-08 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113528122A (zh) * | 2021-09-15 | 2021-10-22 | 浙江华显光电科技有限公司 | 一种二元组合物、制剂、有机发光器件及显示或照明装置 |
| CN113528122B (zh) * | 2021-09-15 | 2022-03-11 | 浙江华显光电科技有限公司 | 一种二元组合物、制剂、有机发光器件及显示或照明装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2019027212A1 (ko) | 2019-02-07 |
| JP7113070B2 (ja) | 2022-08-04 |
| KR102146792B1 (ko) | 2020-08-21 |
| EP3664172A4 (en) | 2021-04-28 |
| EP3664172B1 (en) | 2023-09-06 |
| KR20190013353A (ko) | 2019-02-11 |
| JP2020529430A (ja) | 2020-10-08 |
| US20210091314A1 (en) | 2021-03-25 |
| EP3664172A1 (en) | 2020-06-10 |
| US11482682B2 (en) | 2022-10-25 |
| CN111149231B (zh) | 2023-11-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN111149231B (zh) | 用于有机光电二极管的化合物、有机光电二极管和显示装置 | |
| CN109476988B (zh) | 用于有机光电装置的组成物、有机光电装置以及显示装置 | |
| CN110437213B (zh) | 化合物、组合物、有机光电子器件及显示器件 | |
| CN109415625B (zh) | 化合物及其组成物、有机光电装置及显示装置 | |
| CN109312230B (zh) | 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组成物以及有机光电装置及显示装置 | |
| EP3643762B1 (en) | Organic optoelectronic element and display device | |
| CN109196075B (zh) | 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示设备 | |
| CN109790458B (zh) | 用于有机光电二极管的化合物、用于有机光电二极管的组合物、有机光电二极管和显示装置 | |
| CN109415624B (zh) | 化合物、组合物、有机光电装置及显示装置 | |
| CN110540536A (zh) | 化合物、组合物以及有机光电装置和显示装置 | |
| CN109952357B (zh) | 有机光电装置与显示装置 | |
| JP2019501516A (ja) | 有機光電子素子用組成物、有機光電子素子および表示装置 | |
| CN110168048B (zh) | 有机光电装置、用于其的化合物及组成物以及显示装置 | |
| CN111133600B (zh) | 用于有机光电元件的化合物、有机光电元件和显示装置 | |
| CN115443281A (zh) | 有机光电元件化合物、有机光电元件组合物、有机光电元件及显示装置 | |
| CN114641479A (zh) | 用于有机光电元件的化合物、用于有机光电元件的组合物、有机光电元件及显示装置 | |
| CN107880045B (zh) | 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物及有机光电装置及显示装置 | |
| JP7303336B2 (ja) | 有機光電子素子用化合物、有機光電子素子用組成物、有機光電子素子および表示装置 | |
| CN114957311A (zh) | 用于有机光电器件的化合物、用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件 | |
| CN113764603A (zh) | 用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件 | |
| CN113943307A (zh) | 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置和显示装置 | |
| CN113637012A (zh) | 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置和显示装置 | |
| CN112794843A (zh) | 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置 | |
| CN110832656B (zh) | 有机光电二极管用组合物、有机光电二极管和显示器件 | |
| CN107522703B (zh) | 用于光电器件的有机化合物和有机光电器件以及显示器件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |