CN113943307A - 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置和显示装置 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置和显示装置。具体地，本发明公开了由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物，包括该化合物的用于有机光电装置的组合物，有机光电装置和显示装置。化学式1的详细信息如说明书中所定义。
Description
相关申请的引证
本发明申请主张2020年7月17日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2020-0088630的优先权益，该专利申请的全部内容作为参考并入本文。
技术领域
公开了用于有机光电装置的化合物，用于有机光电装置的组合物，有机光电装置和显示装置。
背景技术
有机光电装置(有机光电二极管)是能够将电能与光能彼此转化的装置。
根据工作原理，有机光电装置基本上可以分成两类。一类是通过将由光能所形成的激发子分离成电子和空穴并将电子和空穴分别转移至不同电极来产生电能的光电装置，而另一类是通过向电极提供电压或电流来从电能产生光能的发光装置。
有机光电装置的实例包括有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机感光鼓。
其中，近年来由于对平板显示装置需求的提高，有机发光二极管(OLED)吸引了很多注意。有机发光二极管是将电能转化成光的装置，并且有机发光二极管的性能受电极之间的有机材料剧烈影响。
发明内容
实施方式提供了能够实现具有高效率和长寿命的有机光电装置的用于有机光电装置的化合物。
另一个实施方式提供了包括该化合物的用于有机光电装置的组合物。
另一个实施方式提供了包括该化合物的有机光电装置。
另一个实施方式提供了包括该有机光电装置的显示装置。
根据实施方式，提供了由化学式1所表示的用于有机光电装置的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
X是O或S，
L1是单键或取代的或未取代的C6至C20亚芳基，
R1至R12分别独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基或者取代的或未取代的C6至C20芳基，
R13和R14分别独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或者取代的或未取代的二苯并噻吩基，和
Ar1是取代的或未取代的C6至C30芳基基团。
根据另一个实施方式，提供了用于有机光电装置的组合物，其包括用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物。
用于有机光电装置的第一化合物是上述用于有机光电装置的化合物，并且用于有机光电装置的第二化合物可以由化学式2；或者化学式3和化学式4的组合表示。
[化学式2]
在化学式2中，
Y1和Y2分别独立地为取代的或未取代的C6至C20芳基或者取代的或未取代的C2至C30杂环基，
L2和L3分别独立地为单键或取代的或未取代的C6至C20亚芳基，
Ra和R15至R24分别独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的氨基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基或者取代的或未取代的C2至C30杂环基，和
m为0至2的整数；
其中，在化学式3和4中，
Y3和Y4分别独立地为取代的或未取代的C6至C20芳基或者取代的或未取代的C2至C30杂环基，
化学式3的a1*至a4*中相邻的两个是连接碳，该连接碳连接在化学式4的b1*和b2*，
化学式3的a1*至a4*中未连接在化学式4的b1*和b2*的剩下的两个独立地为C-La-Rb，
La、L4和L5分别独立地为单键或取代的或未取代的C6至C20亚芳基，和
Rb和R25至R32分别独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的氨基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基或者取代的或未取代的C2至C30杂环基。
根据另一个实施方式，有机光电装置包括彼此相对的阳极和阴极，和位于阳极和阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包含用于有机光电装置的化合物或者用于有机光电装置的组合物。
根据另一个实施方式，提供了包括该有机光电装置的显示装置。
可以实现具有高效率和长寿命的有机光电装置。
附图说明
图1和2是分别显示根据实施方式的有机发光二极管的横截面视图。
具体实施方式
在下文中，详细描述了本发明的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本发明不限于此并且通过权利要求的范围限定了本发明。
在本发明公开的一个实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、取代的或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代的或未取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基或它们的组合的替换。
在本发明公开的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基或氰基的替换。在本发明公开的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基或氰基的替换。在本发明公开的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基或氰基的替换。在本发明公开的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基的替换。
如本文所使用的，当未另外提供定义时，“杂”是指在一个官能团中包含选自N、O、S、P和Si中的1至3个杂原子和剩余的碳的基团。
如本文所使用的，“芳基”是指包括至少一个烃芳香部分的基团，并且烃芳香部分的所有元素具有形成共轭的p-轨道，例如，苯基、萘基等，可以通过σ键连接两个或更多个烃芳香部分并且烃芳香部分可以是(例如)联苯基、三联苯基、联四苯基等，并且两个或更多个烃芳香部分直接或间接稠合以提供非芳族稠环，例如，芴基。
芳基可以包括单环、多环或稠环多环(即，共有相邻的碳原子对的环)官能团。
如本文所使用的，“杂环基”是杂芳基的一般概念，并且可以在环状化合物，如芳基、环烷基、其稠环或它们的组合中包括选自N、O、S、P和Si的至少一个杂原子来替代碳(C)。当杂环基是稠环时，杂环基的整个环或每个环可以包括一个或多个杂原子。
例如，“杂芳基”可以表示包括选自N、O、S、P和Si的至少一个杂原子的芳基。通过σ键直接连接两个或更多个杂芳基，或者当杂芳基包括两个或更多个环时，两个或更多个环可以是稠合的。当杂芳基是稠环时，每个环可以包括1至3个杂原子。
更具体地，取代的或未取代的C6至C30芳基可以是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的并四苯基(稠四苯基，naphthacenyl)、取代的或未取代的芘基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的p-三联苯基、取代的或未取代的m-三联苯基、取代的或未取代的o-三联苯基、取代的或未取代的屈基(chrysenyl)、取代的或未取代的三亚苯(苯并菲，triphenylene)基团、取代的或未取代的苝基(perylenyl)、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的茚基、取代的或未取代的呋喃基或其组合，但不限于此。
更具体地，取代的或未取代的C2至C30杂环基可以是取代的或未取代的噻吩基、取代的或未取代的吡咯基、取代的或未取代的吡唑基、取代的或未取代的咪唑基、取代的或未取代的三唑基、取代的或未取代的噁唑基、取代的或未取代的噻唑基、取代的或未取代的氧杂二唑基、取代的或未取代的噻二唑基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基、取代的或未取代的吡嗪基、取代的或未取代的三嗪基、取代的或未取代的苯并呋喃基、取代的或未取代的苯并噻吩基、取代的或未取代的苯并咪唑基、取代的或未取代的吲哚基、取代的或未取代的喹啉基、取代的或未取代的异喹唑基、取代的或未取代的喹唑啉基、取代的或未取代的喹喔啉基、取代的或未取代的萘啶基、取代的或未取代的苯丙噁嗪基、取代的或未取代的苯并噻嗪基、取代的或未取代的吖啶基、取代的或未取代的吩嗪基、取代的或未取代的吩噻嗪基、取代的或未取代的吩噁嗪基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或者取代的或未取代的二苯并噻吩基或其组合，但不限于此。
在本说明书中，空穴特性是指当施加电场时，提供电子以形成空穴的能力，并且根据最高占有分子轨道(HOMO)水平，由于导电特性，可以容易地将在阳极中所形成的空穴注入发光层并在发光层中传输。
另外，电子特性是指当施加电场时，接受电子的能力，并且根据最低未占分子轨道(LUMO)水平，由于导电特性，可以容易地将在阴极中所形成的电子注入发光层并在发光层中传输。
在下文中，描述了根据实施方式的用于有机光电装置的化合物。
根据一个实施方式的用于有机光电装置的化合物如化学式1所示。
[化学式1]
在化学式1中，
X是O或S，
L1是单键或取代的或未取代的C6至C20亚芳基，
R1至R12分别独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基或者取代的或未取代的C6至C20芳基，
R13和R14分别独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或者取代的或未取代的二苯并噻吩基，和
Ar1是取代的或未取代的C6至C30芳基基团。
由化学式1所表示的化合物包括骨架，其中两个咔唑分别在位置1和2以呋喃(或噻吩)为中心稠合，并且两个咔唑中的任何一个咔唑在N-方向上被三嗪取代。
在呋喃(或噻吩)的一侧，HOMO电子云在咔唑的N方向上分布，而在呋喃(或噻吩)的另一侧，LUMO电子云在咔唑的N方向上分布，并且HOMO/LUMO云分开并分布。因此，由化学式1所表示的化合物具有小ΔEST能量水平，借此确保了包括化合物的有机发光二极管的寿命性能。
具体地，由于咔唑分别在位置1和2围绕呋喃(或噻吩)稠合，因此可以使HOMO/LUMO隔室(compartment)的分离更明显，并且空穴传输区扩大以提高装置寿命并改善驱动电压和效率。
例如，L1可以是单键或取代的或未取代的亚苯基。
作为具体实例，L1可以是单键、取代的或未取代的邻亚苯基、取代的或未取代的间亚苯基或者取代的或未取代的对亚苯基。
例如，L1可以是单键、取代的或未取代的间亚苯基或者取代的或未取代的对亚苯基。
例如，R13和R14可以分别独立地为取代的或未取代的苯基或取代的或未取代的联苯基。
例如，R13和R14中的每一个可以分别独立地选自组I中的取代基。
[组I]
在组I中，*是连接点。
例如，Ar1可以是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基或者取代的或未取代的萘基。
作为具体实例，Ar1可以是取代的或未取代的苯基。
例如，R1至R12可以分别独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基或者取代的或未取代的C6至C12芳基。
作为具体实例，R1至R12中的每一个可以是氢。
例如，由化学式1所表示的用于有机光电装置的化合物可以是选自组1的化合物中的一种，但不限于此。
[组1]
根据另一个实施方式的用于有机光电装置的组合物包括用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物。用于有机光电装置的第一化合物是如上所述的用于有机光电装置的化合物，并且用于有机光电装置的第二化合物可以由化学式2；或者化学式3和化学式4的组合表示。
[化学式2]
在化学式2中，
Y1和Y2分别独立地为取代的或未取代的C6至C20芳基或者取代的或未取代的C2至C30杂环基，
L2和L3分别独立地为单键或取代的或未取代的C6至C20亚芳基，
Ra和R15至R24分别独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的氨基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基或者取代的或未取代的C2至C30杂环基，和
m为0至2的整数；
在化学式3和4中，
Y3和Y4分别独立地为取代的或未取代的C6至C20芳基或者取代的或未取代的C2至C30杂环基，
化学式3的a1*至a4*中相邻的两个是连接碳，该连接碳连接在化学式4的b1*和b2*，化学式3的a1*至a4*中未连接在化学式4的b1*和b2*的剩下的两个独立地为C-La-Rb。在本文中所使用术语“连接碳”是指共享碳，在该共享碳处稠环相连接。
La、L4和L5分别独立地为单键或取代的或未取代的C6至C20亚芳基，和
Rb和R25至R32分别独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的氨基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基或者取代的或未取代的C2至C30杂环基。
在发光层中与用于有机光电装置的第一化合物一起使用用于有机光电装置的第二化合物以提高电荷的迁移率和稳定性，借此改善发光效率和寿命特征。
例如，化学式2中的Y1和Y2可以分别独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的三亚苯基(triphenylenyl)、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的芴基或者取代的或未取代的吡啶基，
化学式2中的L2和L3可以分别独立地为单键、取代的或未取代的亚苯基或者取代的或未取代的亚联苯基，
化学式2中的R15至R24可以分别独立地为氢、氘或者取代的或未取代的C6至C12芳基，和
m可以为0或1。
例如，化学式2的“取代的”表示至少一个氢被氘、C1至C4烷基、C6至C18芳基或者C2至C30杂芳基替换。
在本发明的具体实施方式中，化学式2可以由化学式2-1至化学式2-15之一表示。
在化学式2-1至化学式2-15中，R15至R24可以分别独立地为氢或者取代的或未取代的C6至C12芳基，并且*-L2-Y1和*-L3-Y2可以分别独立地为组II的取代基之一。
[组II]
在组II中，*是连接点。
在一个实施方式中，化学式2可以由化学式2-8表示。
另外，化学式2-8的*-L2-Y1和*-L3-Y2可以分别独立地选自组II，并且可以是(例如)C-1、C-2和C-3中的任一个。
例如，由化学式3和化学式4的组合所表示的用于有机光电装置的第二化合物可以由化学式3A、化学式3B、化学式3C、化学式3D和化学式3E之一表示。
在化学式3A至化学式3E中，Y3、Y4、L4、L5和R25至R32与上述相同，
La1至La4与如上所述的L4和L5的定义相同，并且
Rc1至Rc4与如上所述的R25至R32的定义相同。
例如，化学式3和4的Y3和Y4可以分别独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或者取代的或未取代的二苯并噻吩基，和
Rc1至Rc4和R25至R32可以分别独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或者取代的或未取代的二苯并噻吩基。
在本发明的具体实施方式中，化学式3和4的Y3和Y4可以分别独立地选自组III的取代基。
[组III]
在组III中，*是分别与L4和L5的连接点。
在实例实施方式中，Rc1至Rc4和R25至R32可以分别独立地为氢、氘、氰基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或者取代的或未取代的二苯并噻吩基。
例如，Rc1至Rc4和R25至R32可以分别独立地为氢、氘、氰基或者取代的或未取代的苯基，和
在具体的实施方式中，Rc1至Rc4可以分别是氢，并且R25至R32可以分别独立地为氢或苯基。
在本发明的具体实施方式中，用于有机光电装置的第二化合物可以由化学式2-8表示。化学式2-8的Y1和Y2可以分别独立地为取代的或未取代的苯基或取代的或未取代的联苯基，L2和L3可以分别独立地为单键或者取代的或未取代的亚苯基，并且R15至R24可以分别独立地为氢或者取代的或未取代的苯基。
在本发明的另一个具体实施方式中，用于有机光电装置的第二化合物可以由化学式3C表示。化学式3C中的La1和La2可以是单键，L4和L5可以分别独立地为单键或者取代的或未取代的C6至C12亚芳基，R25至R32、Rc1和Rc2可以分别独立地为氢，并且Y3和Y4可以分别独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基或者取代的或未取代的联苯基。
例如，用于有机光电装置的第二化合物可以是选自组2的化合物中的一种，但不限于此。
[组2]
例如，可以以约1:99至约99:1的重量比包含用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物。在上述范围内，可以适当调节使用用于有机光电装置的第一化合物的电子传输能力和用于有机光电装置的第二化合物的空穴传输能力的重量比以实现双极特性并改善效率和寿命。在上述范围内，例如，可以以约10:90至约90:10，约10:90至约80:20，例如，约10:90至约70:30，约10:90至约60:40或者约20:80至约60:40的重量比包含它们。作为具体实例，可以以约20:80至约50:50的重量比包括它们。
除上述用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物之外，还可以包括一种或多种化合物。
上述用于有机光电装置的化合物或者用于有机光电装置的组合物可以是还包括掺杂剂的组合物。
掺杂剂可以是(例如)磷光掺杂剂，例如，红色、绿色或蓝色磷光掺杂剂，并且可以是(例如)红色或绿色磷光掺杂剂。
掺杂剂是通过以少量与用于有机光电装置的化合物或组合物混合的发光材料。通常，掺杂剂可以是通过多次激发为三重态或更多重态(triplet or more)而发光的材料，如金属络合物。掺杂剂可以是(例如)无机、有机或有机-无机化合物，并且可以包括一种或两种或更多种。
掺杂剂的实例可以是磷光掺杂剂，并且磷光掺杂剂的实例可以包括有机金属化合物，其包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合。磷光掺杂剂可以是(例如)由化学式Z所表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L6MX3
在化学式Z中，M是金属，并且L6和X3是彼此相同或不同的，并且是与M形成络合物的配体。
M可以是(例如)Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合并且L6和X3可以是(例如)双齿配体。
可以通过干法成膜，如化学气相淀积使上述用于有机光电装置的化合物或者用于有机光电装置的组合物形成膜。
在下文中，描述了包含上述用于有机光电装置的化合物或者用于有机光电装置的组合物的有机光电装置。
有机光电装置可以是将电能转化为光能(反之亦然)的任何装置，对其无具体限制，并且它可以是(例如)有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机感光鼓。
在本文中，参考附图，作为有机光电装置的一个实例描述了有机发光二极管。
图1和2是显示根据实施方式的有机发光二极管的横截面视图。
参考图1，根据实施方式的有机发光二极管100包括彼此面对的阳极120和阴极110，和布置在阳极120和阴极110之间的有机层105。
阳极120可以由具有大功函数以帮助空穴注入的导体制成，并且可以是(例如)金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极120可以是(例如)金属，如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等，或其合金；金属氧化物，如氧化锌、氧化铟、铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物(IZO)等；金属和氧化物的组合，如ZnO和Al或者SnO2和Sb；导电聚合物，如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩)(PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极110可以由具有小功函数以帮助电子注入的导体制成，并且可以是(例如)金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极110可以是(例如)金属，如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等，或其合金；多层结构材料，如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca和BaF2/Ca，但不限于此。
有机层105可以包括上述用于有机光电装置的化合物或者用于有机光电装置的组合物。
有机层105可以包括发光层130，并且发光层130可以包括上述用于有机光电装置的化合物或者用于有机光电装置的组合物。
还包括掺杂剂的用于有机光电装置的组合物可以是(例如)红光发射组合物。
发光层130可以作为磷光主体包括(例如)用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物。
除发光层之外，有机层还可以包括辅助层。
辅助层可以是(例如)空穴辅助层140。
参考图2，除发光层130之外，有机发光二极管200还包括空穴辅助层140。空穴辅助层140进一步提高阳极120和发光层130之间的空穴注入和/或空穴迁移率并阻断电子。
空穴辅助层140可以包括(例如)组E化合物中的至少一个。
具体地，空穴辅助层140可以包括位于阳极120和发光层130之间的空穴传输层以及位于发光层130和空穴传输层之间的空穴传输辅助层，并且可以将组E化合物中的至少一个包含在空穴传输辅助层中。
[组E]
在空穴传输辅助层中，除了所述化合物之外，可以使用在US5061569A、JP1993-009471A、WO1995-009147A1、JP1995-126615A、JP1998-095973A等中所公开的已知的化合物和与之类似的化合物。
在一个实施方式中，在图1或2中，有机发光二极管还可以包括电子传递层、电子注入层或空穴注入层作为有机层105。
可以通过在基底上形成阳极或阴极，使用干法成膜，如真空沉积法(蒸发)、溅射、等离子体电镀和离子电镀形成有机层并在其上形成阴极或阳极来生产有机发光二极管100和200。
可以将有机发光二极管应用于有机发光二极管显示装置。
在下文中，参考实施例，更详细地描述了实施方式。然而，这些实施例是示例性的，并且权利要求的范围不限于此。
在下文中，只要未具体注解，在实施例和合成实施例中使用的起始材料和反应物购自Sigma-Aldrich Co.Ltd.、TCI Inc.、Tokyo chemical industry或者P&H tech，或者是通过已知的方法合成的。
(用于有机光电装置的化合物的制备)
通过以下步骤合成了作为本发明化合物的更具体实例所提供的化合物。
合成实施例1：中间体M-1的合成
[反应流程1]
将12H-苯并呋喃[2,3-a]咔唑(20g，77.73mmol)、溴苯(30.5g，194.33mmol)、NaOtBu(11.21g，116.6mmol)和Pd2(dba)3(3.56g，3.89mmol)加入至130ml甲苯并在其中混悬，向其中加入P(t-Bu)3(4.72ml，11.66mmol)，然后在氮气氛下回流搅拌12小时。随后，将蒸馏水加入至反应溶液，并在减压下过滤和分离其中所产生的固体。用甲苯使固体重结晶以获得中间体M-1(29.8g，得率：80％)。
LC-MS M+H：334.12g/mol，
合成实施例2：中间体M-2的合成
[反应流程2]
将29.8g(89.39mmol)中间体M-1加入至224ml四氢呋喃中并在其中溶解，然后冷却至-78℃并在氮气氛下搅拌，同时加热至室温。随后，将42.9ml(107.26mmol)2.5M n-BuLi溶液(在正己烷中)缓慢加入其中，然后在氮气氛下，在室温下搅拌6小时。将反应溶液冷却至-78℃，并且将通过将26.09g(102.80mmol)碘溶解在199ml四氢呋喃中所制备的溶液缓慢加入其中，然后在氮气氛下搅拌6小时，同时加热至室温。减压过滤其中所产生的固体，将其溶于600ml二甲苯并硅胶-过滤。在减压完全蒸馏二甲苯后，将残余物在600ml正己烷中搅拌，然后减压过滤以分离固体并因此获得中间体M-2(24.63g，得率：60％)。
LC-MS M+H：459.02g/mol
合成实施例3：中间体M-3的合成
[反应流程3]
将中间体M-2(24.63g，53.63mmol)、2-氯苯胺(8.21g，64.36mmol)、NaOtBu(6.18g，64.36mmol)和Pd2(dba)3(0.98g，1.07mmol)加入至299ml甲苯并在其中混悬，向其中加入P(t-Bu)3(3.26g，8.04mmol)，然后在氮气氛下回流搅拌12小时。随后，将蒸馏水加入至反应溶液，并在减压下过滤和分离其中所产生的固体。用甲苯使固体重结晶以获得中间体M-3(21.66g，得率：88％)。
LC-MS M+H：459.12g/mol
合成实施例4：中间体M-4的合成
[反应流程4]
将中间体M-3(21.66g，47.20mmol)、碳酸钾(19.57g，141.59mmol)、乙酸钯(II)(1.06g，4.72mmol)和三环己基膦-四氟硼酸盐(3.48g，9.44mmol)加入至251ml二甲基乙酰胺并在其中混悬，然后在氮气氛下回流搅拌2小时。随后，将蒸馏水加入至反应溶液，并在减压下过滤和分离其中所产生的固体。将固体溶于500ml二甲苯并硅胶-过滤，并且将由此获得的滤液重结晶以获得中间体M-4(6.58g，得率：33％)。
LC-MS M+H：423.14g/mol
合成实施例5：化合物1的合成
[反应流程5]
将中间体M-4(6.58g，14.95mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(4.60g，17.19mmol)和无水氢化钠(0.84g，20.93mmol)加入至60ml二甲基甲酰胺并在其中混悬，然后在氮气氛下回流搅拌6小时。随后，将蒸馏水加入至反应溶液，并在减压下过滤和分离其中所产生的固体。将固体溶于500ml甲苯并硅胶-过滤，并且通过升华纯化通过使由此获得的滤液重结晶所获得的固体以获得化合物1(4.69g，得率：48％)。
LC-MS M+H：654.22g/mol
合成实施例6：化合物[2]的合成
[反应流程6]
将中间体M-4(6.58g，14.95mmol)、2-氯-4-(联苯-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(5.65g，16.45mmol)和无水氢化钠(0.84g，20.93mmol)加入至117ml二甲基甲酰胺并在其中混悬，然后在氮气氛下回流搅拌6小时。随后，将蒸馏水加入至反应溶液，并在减压下过滤和分离其中所产生的固体。将固体溶于500ml二甲苯并硅胶-过滤，然后通过升华纯化通过使由此获得的滤液重结晶所获得的固体以获得化合物2(5.46g，得率：50％)。
LC-MS M+H：730.25g/mol
合成实施例7：中间体M-5的合成
[反应流程7]
将2-氯-4-(联苯-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(6.4g，18.62mmol)、2-氟苯硼酸(2.87g，20.48mmol)、碳酸钾(6.43g，46.54mmol)和四(三苯基膦)钯(0)(1.08g，0.93mmol)加入至20ml蒸馏水和60ml 1,4-二噁烷并在其中混悬，然后在氮气氛下回流搅拌8小时。随后，将蒸馏水加入至反应溶液，并在减压下过滤和分离其中所产生的固体。将固体溶于100ml甲苯并硅胶-过滤，并将由此获得的滤液完全减压蒸馏。在本文中，将所获得的固体在100ml正己烷中搅拌1小时并减压过滤以获得中间体M-5(6.01g，得率：80％)。
LC-MS M+H：404.15g/mol
合成实施例8：化合物81的合成
[反应流程8]
将中间体M-4(5.2g，12.3mmol)、中间体M-5(5.96g，14.77mmol)和磷酸三钾(3.92g，18.46mmol)在246ml二甲基甲酰胺中混悬，然后在氮气氛下回流搅拌24小时。随后，将蒸馏水加入至反应溶液，并在减压下过滤和分离其中所产生的固体。将固体溶于100ml甲苯，然后硅胶-减压过滤并通过使用甲醇使由此获得的滤液重结晶，然后减压过滤以获得固体。在本文中，将所获得的固体在100ml丙酮中搅拌5小时并减压过滤，将该过程同样进行再次，随后升华纯化。通过上述方法，获得了化合物81(4.46g，得率：45％)。
LC-MS M+H：806.28g/mol
合成实施例9：化合物A-139的合成
参考KR10-2019-0007968A中已知的方法，合成了化合物A-139。
对比合成实施例1：中间体M-6的合成
[反应流程9]
将4-溴二苯并噻吩(20g，76mmol)、2-氯苯胺(22.3g，174.81mmol)、叔丁醇钠(16.8g，174.81mmol)和Pd2(dba)3(3.48g，3.80mmol)加入至253ml甲苯并在其中混悬，向其中加入P(t-Bu)3(9.23g，22.8mmol)，然后在氮气氛下回流搅拌12小时。随后，将蒸馏水加入至反应溶液，并在减压下过滤和分离其中所产生的固体。然后，使固体在甲苯中重结晶以获得中间体M-6(18.84g，得率：80％)。
LC-MS M+H：310.04g/mol
对比合成实施例2：中间体M-7的合成
[反应流程10]
将中间体M-6(18.83g，60.78mmol)、碳酸钾(25.20g，182.34mmol)、乙酸钯(II)(1.36g，6.08mmol)和三环己基膦-四氟硼酸盐(4.48g，12.16mmol)加入至276ml二甲基乙酰胺并在其中混悬，然后在氮气氛下回流搅拌2小时。随后，将蒸馏水加入至反应溶液，并在减压下过滤和分离其中所产生的固体。然后，将固体溶于500ml二甲苯并硅胶-过滤，并且将由此获得的滤液重结晶以获得中间体M-7(5.73g，得率：34.5％)。
LC-MS M+H：274.06g/mol
对比合成实施例3：化合物P1的合成
[反应流程11]
将中间体M-7(5.73g，20.12mmol)、2-氯-4-(联苯-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(7.61g，22.14mmol)和无水氢化钠(1.13g，28.17mmol)置于159ml二甲基甲酰胺中并在其中混悬，然后在室温下在氮气氛下搅拌8小时。随后，将蒸馏水加入至反应溶液，并在减压下过滤和分离其中所产生的固体。然后，将固体溶于500ml二甲苯并硅胶-过滤，然后通过升华纯化通过使由此获得的滤液重结晶所获得的固体以获得化合物P1(5.99g，得率：51.3％)。
LC-MS M+H：581.17g/mol
(有机发光二极管的生产)
实施例1
用蒸馏水清洗作为
厚薄膜的ITO(铟锡氧化物)涂覆的玻璃基底。在用蒸馏水清洗后，用溶剂，如异丙醇、丙酮、甲醇等超声清洗玻璃基材并干燥，然后移至等离子清洗器，通过使用氧等离子体清洗10分钟，并移至真空沉淀器。将这种所获得的ITO透明电极用作阳极，将化合物A真空沉积到ITO基底上以形成
厚的空穴注入层，并将化合物B在注入层上沉积至
厚，将化合物C沉积至
厚以形成空穴传输层。在空穴传输层上，通过真空-沉积作为主体的合成实施例5的化合物1并作为掺杂剂掺杂2wt％的[Ir(piq)2acac]形成
厚的发光层。随后，在发光层上，通过以1:1的重量比同时真空-沉积化合物D和Liq形成了
厚的电子传递层，并且在电子传递层上，将Liq和Al顺序真空沉积至
厚和
厚，从而产生了有机发光二极管。
有机发光二极管包括五层有机薄层，并且具体地，包括以下结构。
ITO/化合物A
/化合物B
/化合物C
/EML[化合物1：[Ir(piq)2acac]＝98wt％：2wt％]
/化合物D：Liq
/Liq
/Al
化合物A：N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯基-4,4'-二胺
化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲-六甲腈(HAT-CN)
化合物C：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
实施例2至6和对比例1和2
除了如表1至4所述改变了主体及其重量比以外，以与实施例1中相同的方式生产了实施例2至6和对比例1和2的装置。
评价
评价了根据实施例1至6和对比例1和2的有机发光二极管的驱动电压、发光效率和寿命特性。具体测量方法如下所示，并且结果如表1至4所示。
(1)根据电压变化测量电流密度变化
在使用伏安计(Keithley 2400)将电压从0V提高至10V的同时，对于流入单元二极管的电流值测量所得有机发光二极管，并将所测量的电流值除以面积以提供结果。
(2)根据电压变化测量亮度变化
在将有机发光二极管的电压从0V提高至10V的同时，使用光度计(Minolta Cs-1000A)测量亮度。
(3)发光效率的测量
使用根据(1)和(2)所测量的亮度、电流密度以及电压计算相同电流密度(10mA/cm2)下的发光效率(cd/A)。
(4)寿命的测量
将根据实施例1至6和对比例1和2的有机发光二极管的T95寿命测量为当发光后，它们的亮度相对于初始亮度(cd/m2)下降95％的时间，其中以6,000cd/m2作为初始亮度(cd/m2)，并且基于使用Polanonix寿命测量系统的时间测量它们的亮度降低。
(5)驱动电压的测量
使用电流-电压表(Keithley 2400)测量每个二极管在15mA/cm2下的驱动电压以获得结果。
(6)T95寿命比(％)的计算
相对于对比例1或对比例2的T95寿命计算相对值。
(7)发光效率比(％)的计算
相对于对比例1或对比例2的发光效率计算相对值。
(8)驱动电压比(％)的计算
相对于对比例1或对比例2的驱动电压计算相对值。
(表1)
(表2)
(表3)
(表4)
参考表1至4，与对比化合物相比，根据本发明的化合物显示出改善的寿命、发光效率和驱动电压。
尽管已结合目前认为是实用实例实施方式的实施方式描述了本发明，但是应理解本发明不局限于所公开的实施方式，而是相反，本发明旨在覆盖包含在所附权利要求的精神和范围内的多种改变和等价方案。
<符号说明>
100，200：有机发光二极管
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发光层
140：空穴辅助层。
Claims (12)
1.一种由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
X是O或S，
L1是单键、或者取代的或未取代的C6至C20亚芳基，
R1至R12分别独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、或者取代的或未取代的C6至C20芳基，
R13和R14分别独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、或者取代的或未取代的二苯并噻吩基，以及
Ar1是取代的或未取代的C6至C30芳基基团。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中L1是单键、或者取代的或未取代的亚苯基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中R13和R14分别独立地为取代的或未取代的苯基、或者取代的或未取代的联苯基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中R13和R14分别独立地为组I中的取代基之一：
[组I]
其中，在组I中，*是连接点。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar1为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、或者取代的或未取代的萘基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其是组1的化合物之一：
[组1]
7.一种用于有机光电装置的组合物，其包含
用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物，
其中所述用于有机光电装置的第一化合物是根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，且
所述用于有机光电装置的第二化合物由化学式2；或者由化学式3和化学式4的结合表示：
[化学式2]
其中，在化学式2中，
Y1和Y2分别独立地为取代的或未取代的C6至C20芳基、或者取代的或未取代的C2至C30杂环基，
L2和L3分别独立地为单键、或者取代的或未取代的C6至C20亚芳基，
Ra和R15至R24分别独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的氨基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、或者取代的或未取代的C2至C30杂环基，且
m为0至2的整数；
其中，在化学式3和化学式4中，
Y3和Y4分别独立地为取代的或未取代的C6至C20芳基、或者取代的或未取代的C2至C30杂环基，
化学式3的a1*至a4*中相邻的两个是连接碳，所述连接碳连接在化学式4的b1*和b2*，
化学式3的a1*至a4*中未连接在化学式4的b1*和b2*的剩下的两个分别独立地为C-La-Rb，
La、L4和L5分别独立地为单键、或者取代的或未取代的C6至C20亚芳基，且
Rb和R25至R32分别独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的氨基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、或者取代的或未取代的C2至C30杂环基。
8.根据权利要求7所述的组合物，其中所述用于有机光电装置的第二化合物由化学式2表示，所述化学式2由化学式2-8表示：
[化学式2-8]
其中，在化学式2-8中，
R15至R24分别独立地为氢、或者取代的或未取代的C6至C12芳基，且
*-L2-Y1和*-L3-Y2分别独立地为组II中的取代基之一，
[组II]
其中，在组II中，*是连接点。
9.根据权利要求7所述的组合物，其中所述用于有机光电装置的第二化合物由化学式3和化学式4的结合表示，所述化学式3和化学式4的结合由化学式3C表示：
[化学式3C]
其中，在化学式3C中，
La3和La4是单键，
L4和L5分别独立地为单键、或者取代的或未取代的C6至C12亚芳基，
R25至R32、Rb3和Rb4分别为氢，且
Y3和Y4分别独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、或者取代的或未取代的联苯基。
10.一种有机光电装置，其包括
彼此相对的阳极和阴极，以及
位于所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，
其中所述有机层包含根据权利要求1至权利要求6中任一项所述的用于有机光电装置的化合物；或者
根据权利要求7至权利要求9中任一项所述的用于有机光电装置的组合物。
11.根据权利要求10所述的有机光电装置，其中
所述有机层包含发光层，以及
所述发光层包含所述用于有机光电装置的化合物或者所述用于有机光电装置的组合物。
12.一种显示装置，包括根据权利要求10所述的有机光电装置。
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