JP6389459B2 - ジカルバゾール誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
ジカルバゾール誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6389459B2 JP6389459B2 JP2015522765A JP2015522765A JP6389459B2 JP 6389459 B2 JP6389459 B2 JP 6389459B2 JP 2015522765 A JP2015522765 A JP 2015522765A JP 2015522765 A JP2015522765 A JP 2015522765A JP 6389459 B2 JP6389459 B2 JP 6389459B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- dicarbazole
- organic
- layer
- atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 title claims description 8
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 126
- -1 biphenylyl group Chemical group 0.000 claims description 74
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 51
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 37
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 35
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 35
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 33
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 26
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 22
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 18
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 18
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 16
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 12
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 87
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 69
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 19
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 19
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 18
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 15
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 13
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 12
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 12
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 11
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 9
- 239000010408 film Substances 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 8
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 7
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 7
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 7
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 6
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 5
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 2-amino-9-[(1S,6R,8R,9S,10R,15R,17R,18R)-8-(6-aminopurin-9-yl)-9,18-difluoro-3,12-dihydroxy-3,12-bis(sulfanylidene)-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3lambda5,12lambda5-diphosphatricyclo[13.2.1.06,10]octadecan-17-yl]-1H-purin-6-one Chemical compound NC1=NC2=C(N=CN2[C@@H]2O[C@@H]3COP(S)(=O)O[C@@H]4[C@@H](COP(S)(=O)O[C@@H]2[C@@H]3F)O[C@H]([C@H]4F)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)C(=O)N1 YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 0.000 description 4
- TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynyl-1H-purine-6,8-dione Chemical compound NC=1NC(C=2N(C(N(C=2N=1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C)=O TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 0.000 description 4
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 description 4
- JLEFKRHUPHIQKH-UHFFFAOYSA-N 4,6-diiododibenzofuran Chemical compound O1C2=C(I)C=CC=C2C2=C1C(I)=CC=C2 JLEFKRHUPHIQKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001716 carbazoles Chemical group 0.000 description 4
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 description 4
- 229940125851 compound 27 Drugs 0.000 description 4
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 4
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 4
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 4
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 4
- AOPBDRUWRLBSDB-UHFFFAOYSA-N 2-bromoaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1Br AOPBDRUWRLBSDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical group [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 3
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 3
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 3
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 150000004322 quinolinols Chemical class 0.000 description 3
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 3
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BEZKOFSOZROEGB-UHFFFAOYSA-N 6-N,4-bis(2-bromophenyl)-3H-dibenzofuran-4,6-diamine Chemical compound BrC1=C(C=CC=C1)C1(CC=CC2=C1OC1=C2C=CC=C1NC1=C(C=CC=C1)Br)N BEZKOFSOZROEGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical class C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 2
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000004623 carbolinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound NC1CCCCC1N SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 2
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 2
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 2
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 2
- DETFWTCLAIIJRZ-UHFFFAOYSA-N triphenyl-(4-triphenylsilylphenyl)silane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=CC(=CC=1)[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DETFWTCLAIIJRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- GBBZLMLLFVFKJM-UHFFFAOYSA-N 1,2-diiodoethane Chemical compound ICCI GBBZLMLLFVFKJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXYICUMSYKIABQ-UHFFFAOYSA-N 1-iodo-4-phenylbenzene Chemical group C1=CC(I)=CC=C1C1=CC=CC=C1 NXYICUMSYKIABQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZABORCXHTNWZRV-UHFFFAOYSA-N 10-[4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]phenoxazine Chemical compound O1C2=CC=CC=C2N(C2=CC=C(C=C2)C2=NC(=NC(=N2)C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C2=C1C=CC=C2 ZABORCXHTNWZRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRWATGACIORDEL-UHFFFAOYSA-N 2,4,5,6-tetra(carbazol-9-yl)benzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=C(C#N)C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1C#N PRWATGACIORDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- DVLSJPCXPNKPRJ-UHFFFAOYSA-N 2-iodo-9,9-dimethylfluorene Chemical compound C1=C(I)C=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=C1 DVLSJPCXPNKPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXNYCQRAJCGMGJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-n-(2-phenylphenyl)-n-[4-[4-(2-phenyl-n-(2-phenylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]aniline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C(=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 WXNYCQRAJCGMGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEYLGFCAZBGCMC-UHFFFAOYSA-N 3-(4-bromophenyl)-9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 JEYLGFCAZBGCMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 4,4-difluoro-N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound FC1(CCC(CC1)C(=O)N[C@@H](CCN1CCC(CC1)N1C(=NN=C1C)C(C)C)C=1C=NC=CC=1)F WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- OWLKNRBIFGYQMR-UHFFFAOYSA-N 4,6-diiododibenzothiophene Chemical compound S1C2=C(I)C=CC=C2C2=C1C(I)=CC=C2 OWLKNRBIFGYQMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIPZSADLUWTEFQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-bromophenyl)dibenzofuran Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=CC2=C1OC1=CC=CC=C21 RIPZSADLUWTEFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJXNABNMUQXOHX-UHFFFAOYSA-N 4-(9h-carbazol-1-yl)-n,n-bis[4-(9h-carbazol-1-yl)phenyl]aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2NC2=C1C=CC=C2C(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=2NC3=CC=CC=C3C=2C=CC=1)C(C=C1)=CC=C1C1=C2NC3=CC=CC=C3C2=CC=C1 FJXNABNMUQXOHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 1
- NYKGZXKXHJRDKA-UHFFFAOYSA-N 6-N,6-N-bis(2-bromophenyl)dibenzofuran-4,6-diamine Chemical compound BrC1=C(C=CC=C1)N(C1=CC=CC2=C1OC1=C2C=CC=C1N)C1=C(C=CC=C1)Br NYKGZXKXHJRDKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOUNKDBOYUMWNP-UHFFFAOYSA-N 9-[4-[2-(4-carbazol-9-ylphenyl)-2-adamantyl]phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C(C=C1)=CC=C1C1(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C(C2)CC3CC1CC2C3 FOUNKDBOYUMWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFEWJHOBOWFNRV-UHFFFAOYSA-N 9-[4-[9-(4-carbazol-9-ylphenyl)fluoren-9-yl]phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C(C=C1)=CC=C1C1(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C12 GFEWJHOBOWFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006443 Buchwald-Hartwig cross coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 101100042788 Caenorhabditis elegans him-1 gene Proteins 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical class [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N Dideuterium Chemical group [2H][2H] UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N 0.000 description 1
- 229910000846 In alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUHDUDFIRJUPIV-UHFFFAOYSA-N [4-[9-(4-carbazol-9-ylphenyl)fluoren-9-yl]phenyl]-triphenylsilane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=CC(=CC=1)C1(C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C=1C=CC(=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FUHDUDFIRJUPIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- STVXRRLRVJMCIS-UHFFFAOYSA-L aluminum 2-methylquinoline-8-carboxylate Chemical compound [Al+3].Cc1ccc2cccc(C([O-])=O)c2n1.Cc1ccc2cccc(C([O-])=O)c2n1 STVXRRLRVJMCIS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001502 aryl halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003609 aryl vinyl group Chemical group 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 150000001562 benzopyrans Chemical class 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005620 boronic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000006880 cross-coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003113 cycloheptyloxy group Chemical group C1(CCCCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 1
- KFGVRWGDTLZAAO-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene dicyclohexyl(cyclopenta-1,3-dien-1-yl)phosphane iron(2+) Chemical compound [Fe++].c1cc[cH-]c1.C1CCC(CC1)P(C1CCCCC1)c1ccc[cH-]1 KFGVRWGDTLZAAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001887 cyclopentyloxy group Chemical group C1(CCCC1)O* 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L magnesium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Mg+2] ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001635 magnesium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001298 n-hexoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003935 n-pentoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005186 naphthyloxy group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)O* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEXYATIPBLUGSF-UHFFFAOYSA-N phenanthro[9,10-b]pyridine-2,3,4,5,6,7-hexacarbonitrile Chemical group N1=C(C#N)C(C#N)=C(C#N)C2=C(C(C#N)=C(C(C#N)=C3)C#N)C3=C(C=CC=C3)C3=C21 XEXYATIPBLUGSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229960002796 polystyrene sulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000011970 polystyrene sulfonate Substances 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical class [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 150000003967 siloles Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000007979 thiazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001651 triphenylamine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D491/14—Ortho-condensed systems
- C07D491/147—Ortho-condensed systems the condensed system containing one ring with oxygen as ring hetero atom and two rings with nitrogen as ring hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/007—Squaraine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
- H10K50/181—Electron blocking layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
このような、有機EL素子における有機材料の選択は、その素子の効率や耐久性など諸特性に大きな影響を与える。
本発明の他の目的は、上記の有機化合物を用いて、高発光効率、高耐久性の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することにある。
Xは、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ar1、Ar2は、置換基を有しても良い、フェニル基、ビフェニリル基、フルオ
レニル基、またはN−フェニルカルバゾリル基を表し、
R1〜R12は、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ
基、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数5〜10のシクロアルキル基、炭素原
子数2〜6のアルケニル基、炭素原子数1〜6のアルキルオキシ基、炭素原子数5〜1
0のシクロアルキルオキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、アリールオキシ
基、または、窒素原子に結合している置換基として芳香族炭化水素基もしくは芳香族複
素環基を有するジ置換アミノ基であり、R1〜R12は、単結合、メチレン基、酸素原
子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
(1)前記一般式(1)において、Xが酸素原子であり、フロジカルバゾール環構造を有していること、
或いは、
(2)前記一般式(1)において、Xが硫黄原子であり、チエノジカルバゾール環構造を有していること、
が好ましい。
さらに、このようなジカルバゾール誘導体は、
(3)前記一般式(1)において、R1、R2、R4〜R9、R11及びR12が水素原子もしくは重水素原子であること、
(4)前記一般式(1)において、R1、R2、R4〜R9、R11及びR12が水素原子であること、
(5)前記一般式(1)において、Ar1が無置換フェニル基であること、
(6)Ar1が無置換のフェニル基であって、Ar2がAr1とは異なる基であること、
(7)Ar2が置換基を有しているフェニル基であること、
が望ましい。
(A)正孔の注入特性がよいこと。
(B)正孔の移動速度が速いこと。
(C)電子阻止能力に優れていること。
(D)薄膜状態が安定であること(アモルファス性に優れていること)。
(E)耐熱性に優れていること。
(F)発光効率および電力効率が高いこと。
(G)発光開始電圧が低いこと。
(H)実用駆動電圧が低いこと。
(I)素子寿命が長いこと(高い耐久性を有していること)。
上記の一般式(1)において、Xは、酸素原子または硫黄原子を表す。
即ち、一般式(1)中のXが酸素原子である場合、本発明のジカルバゾール誘導体は、フロジカルバゾール環構造を有しており、一般式(1)中のXが硫黄原子である場合、本発明のジカルバゾール誘導体は、チエノジカルバゾール環構造を有する。
また、一般式(1)中、Ar1及びAr2は、芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表す。このような芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基は、単環構造を有するものであってもよいし、縮合多環構造を有するものであってもよい。
これら芳香族基(芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基)の例としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、およびカルボリニル基などを挙げることができる。
また、上記の置換基は、さらに上記のような置換基を有していてもよい。
さらに、上記で例示した置換基は、一般に、互いに独立した基として存在しているが、これらの置換基は、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して、互いに結合して環を形成していてもよい。
本発明では、特にAr1とAr2とが置換基の有無において異なっていることが好適であり、例えば、Ar1が置換基を有していないフェニル基であることが好ましく、さらに、Ar2が前述した置換基を有している置換フェニル基であることが好適である。
さらに前記一般式(1)中、R1〜R12は、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数5〜10のシクロアルキル基、炭素原子数2〜6のアルケニル基、炭素原子数1〜6のアルキルオキシ基、炭素原子数5〜10のシクロアルキルオキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、アリールオキシ基、または、窒素原子に結合している置換基として芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基を有するジ置換アミノ基である。
炭素数5〜10のシクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、1−アダマンチル基、2−アダマンチル基を例示することができる。
さらに、炭素数2〜6のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、2−ブテニル基などを挙げることできる。
炭素数1〜6のアルキルオキシ基としては、メチルオキシ基、エチルオキシ基、n−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、n−ブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基、n−ペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基を挙げることができる。
炭素数5〜10のシクロアルキルオキシ基としては、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、1−アダマンチルオキシ基、2−アダマンチルオキシ基等を例示することができる。
上記の芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基としては、基Ar1及びAr2について例示したものを挙げることができる。
さらに、上記のアリールオキシ基としては、フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントリルオキシ基、フェナントリルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などを例示することができる。
また、ジ置換アミノ基が置換基として有する芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基としても、基Ar1及びAr2について例示したものを挙げることができる。
以下に、本発明のジカルバゾール誘導体の好適な具体例を示すが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
尚、以下の具体例において、化合物No.の1は欠番である。
上述した一般式(1)で表される本発明のジカルバゾール誘導体は、以下のように合成できる。
また、フロジカルバゾール環構造への置換基の導入は、例えば、N−ブロモコハク酸イミドなどによるブロモ化を行うことによって、ブロモ化されたフロジカルバゾール誘導体を合成することができる。ここで、ブロモ化の試薬、条件を変更することによって、置換位置の異なるブロモ置換体を得ることができる。さらに、種々のボロン酸またはボロン酸エステルとのSuzukiカップリングなどのクロスカップリング反応(例えば、synth.Commun.,11,513(1981)参照)を行うことによって、各種の置換基が導入された本発明のフロジカルバゾール環構造を有するジカルバゾール誘導体を合成することができる。
上述した本発明のジカルバゾール誘導体を用いて形成される有機層を備えた有機EL素子は、例えば図7に示す構造を有している。
即ち、ガラス基板1(透明樹脂基板など、透明基板であればよい)の上に、透明陽極2、正孔注入層3、正孔輸送層4、発光層5、電子輸送層6、電子注入層7及び陰極8が設けられている。
勿論、本発明のジカルバゾール誘導体が適用される有機EL素子は、上記の層構造に限定されるものではなく、正孔輸送層4と発光層5との間に電子阻止層などを設けることができるし、発光層5と電子輸送層6との間に正孔阻止層を設けることもできる。また、電子注入層8や正孔注入層3などを省略したシンプルな層構造とすることができる。例えば、上記の多層構造において、いくつかの層を省略することもできる。その一例として、基板1上に、陽極2、正孔輸送層4、発光層5、電子輸送層6及び陰極8を設けたシンプルな層構造とすることができる。
銅フタロシアニンに代表されるポルフィリン化合物;
スターバースト型のトリフェニルアミン誘導体;
単結合またはヘテロ原子を含まない2価基で連結した構造を有するアリ
ールアミン(例えば、トリフェニルアミン3量体及び4量体);
ヘキサシアノアザトリフェニレンのようなアクセプター性の複素環化合
物;
塗布型の高分子材料、例えばポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェ
ン)(PEDOT)、ポリ(スチレンスルフォネート)(PSS)等。
ベンジジン誘導体、例えば、
N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(m−トリル)ベンジジン
(以下、TPDと略す);
N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(α−ナフチル)ベンジジン
(以下、NPDと略す);
N,N,N’,N’−テトラビフェニリルベンジジン;
アミン系誘導体
1,1−ビス[4−(ジ−4−トリルアミノ)フェニル]シクロヘキサン
(以下、TAPCと略す);
種々のトリフェニルアミン3量体および4量体;
正孔注入層用としても使用される上記の塗布型高分子材料;
<公知のカルバゾール誘導体>
4,4’,4’’−トリ(N−カルバゾリル)トリフェニルアミン
(以下、TCTAと略す);
9,9−ビス[4−(カルバゾール−9−イル)フェニル]
フルオレン;
1,3−ビス(カルバゾール−9−イル)ベンゼン
(以下、mCPと略す);
2,2−ビス(4−カルバゾール−9−イルフェニル)アダマンタン
(以下、Ad−Czと略す);
<トリアリールアミン構造を有する化合物>
9−[4−(カルバゾール−9−イル)フェニル]−9−[4−(トリフェニルシリル)フェニル]−9H−フルオレン;
この場合のホスト材料として、上記の発光材料に加え、チアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ポリジアルキルフルオレン誘導体などを使用することができる。
ドーパント材料としては、キナクリドン、クマリン、ルブレン、ペリレンおよびそれらの誘導体、ベンゾピラン誘導体、ローダミン誘導体、アミノスチリル誘導体などを用いることができる。
燐光発光材料としては、イリジウムや白金などの金属錯体の燐光発光体を使用することができる。例えば、Ir(ppy)3などの緑色の燐光発光体、FIrpic、FIr6などの青色の燐光発光体、Btp2Ir(acac)などの赤色の燐光発光体などを用いることができ、これらの燐光発光材料は、正孔注入・輸送性のホスト材料や電子輸送性のホスト材料にドープして使用される。
また、電子輸送性のホスト材料としては、p−ビス(トリフェニルシリル)ベンゼン(以後、UGH2と略称する)や2,2’,2’’−(1,3,5−フェニレン)−トリス(1−フェニル−1H−ベンズイミダゾール)(以後、TPBIと略称する)などを用いることができる。
このような正孔阻止作用を有する公知化合物の例としては、以下のものをあげることができる。
バソクプロイン(以後、BCPと略称する)などのフェナントロリン
誘導体;
アルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナート)−4−
フェニルフェノレート(以後、BAlqと略称する)などのキノリノー
ル誘導体の金属錯体;
各種希土類錯体;
トリアゾール誘導体;
トリアジン誘導体;
オキサジアゾール誘導体。
これらの材料は、以下に述べる電子輸送層6の形成にも使用することができ、さらには、この正孔阻止層と電子輸送層6とを兼用させることもできる。
この電子輸送層6も、単層或いは多層の積層構造とすることができ、各層は、上述した電子輸送性化合物の1種或いは2種以上を用いて成膜される。
5,7−ジヒドロ−5,7−ビス(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)−フロ[2,3−a:5,4−a’]ジカルバゾールの合成;
(化合物4の合成)
N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン 10.4g
THF 40ml
を加えて冷却し、溶液温度を0℃以下に維持しながら、n−ブチルリチウムのヘキサン溶液(1.6mol/L)を滴下した。
さらに、0℃で30分撹拌した後、室温で30分撹拌した。
続いて、THF25ml、ジベンゾフラン5.0gを加えて加熱し、60℃で2時間撹拌した。次いで、−60℃以下に冷却しながら、1,2−ジヨードエタンを加えた後、室温で一晩撹拌した。水、ジクロロメタンを加えた後、分液操作によって有機層を採取した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。
この粗製物にヘプタンを加え、撹拌した後、析出物をろ過によって採取し、4,6−ジヨードジベンゾフランの薄黄色紛体2.7g(収率22%)を得た。
2−ブロモアニリン 2.2g
tert−ブトキシナトリウム 1.5g
トルエン 27ml
を窒素置換した反応容器に加え、1時間窒素ガスを通気した。
この後、該反応容器に、
トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0) 0.2g
ジフェニルホスフィノフェロセン 0.3g
を加えて加熱し、100℃で4時間撹拌した。室温まで冷却し、不溶物をろ過によって除去した後、ろ液を減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。
この粗製物をカラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:トルエン/n−ヘキサン)によって精製し、N4,N6−ビス(2−ブロモフェニル)−ジベンゾフラン−4,6−ジアミンの薄褐色紛体2.4g(収率73%)を得た。
上記で得られたN4,N6−ビス(2−ブロモフェニル)−ジベンゾフ
ラン−4,6−ジアミン 2.4g
酢酸カリウム 1.9g
DMF 12ml
水 2ml
を加え、1時間窒素ガスを通気し、さらに、
テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム 0.2g
を加えて加熱し、72℃で12時間撹拌した。室温まで冷却し、水30ml、トルエン30mlを加えた。固体をろ過によって採取し、5,7−ジヒドロ−フロ[2,3−a:5,4−a’]ジカルバゾールの薄褐色紛体0.5g(収率30%)を得た。
バゾール 7.5g
2−ヨード−9,9−ジメチルフルオレン 17.3g
ヨウ化銅 0.2g
りん酸三カリウム 13.8g
1,2−シクロヘキサンジアミン 7.4g
1,4−ジオキサン 60ml
を窒素置換した反応容器に加えて加熱し、95℃で45時間撹拌した。室温まで冷却し、水60ml、トルエン60mlを加えた後、トルエンを用いた抽出操作を行うことによって有機層を採取した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。
この粗製物をカラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:トルエン/n−ヘプタン)によって精製し、5,7−ジヒドロ−5,7−ビス(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)−フロ[2,3−a:5,4−a’]ジカルバゾール(化合物4)の白色紛体13.8g(収率87%)を得た。
δ(ppm)=8.21(4H)
8.03(2H)
7.30−7.50(16H)
7.18(4H)
5,7−ジヒドロ−5,7−ビス{4−(ジベンゾフラン−4−イル)フェニル}−フロ[2,3−a:5,4−a’]ジカルバゾールの合成;
(化合物5の合成)
実施例1で合成した5,7−ジヒドロ−フロ[2,3−a:5,4−
a’]ジカルバゾール 6.0g
4−(4−ブロモフェニル)ジベンゾフラン 12.3g
tert−ブトキシナトリウム 5.0g
トルエン 60ml
を加え、1時間窒素ガスを通気した。
この後、上記の反応容器に、
トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0) 0.6g
トリ−tert−ブチルホスフィンの50%(w/v)トルエン溶液
0.8g
を加えて加熱し、95℃で18時間撹拌した。室温まで冷却し、水を加えた後、トルエンを用いた抽出操作を行うことによって有機層を採取した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。
この粗製物をカラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:トルエン/n−ヘキサン)によって精製し、5,7−ジヒドロ−5,7−ビス{4−(ジベンゾフラン−4−イル)フェニル}−フロ[2,3−a:5,4−a’]ジカルバゾール(化合物5)の白色粉体2.7g(収率18%)を得た。
δ(ppm)=8.23(4H)
8.04(2H)
7.77−7.90(6H)
7.32−7.57(20H)
7.08(2H)
5,7−ジヒドロ−5,7−ビス(ビフェニル−4−イル)−フロ[2,3−a:5,4−a’]ジカルバゾールの合成;
(化合物6の合成)
実施例1で合成した5,7−ジヒドロ−フロ[2,3−a:5,4−
a’]ジカルバゾール7.4g
4−ヨードビフェニル 13.2g
tert−ブトキシナトリウム 6.2g
トルエン 70ml
を加え、1時間窒素ガスを通気した。
この後、上記の反応容器に、
トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0) 0.8g
トリ−tert−ブチルホスフィンの50%(w/v)トルエン溶液
1.0g
を加えて加熱し、95℃で29時間撹拌した。室温まで冷却し、水を加えた後、トルエンを用いた抽出操作を行うことによって有機層を採取した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。
この粗製物をカラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:トルエン/n−ヘキサン)によって精製し、5,7−ジヒドロ−5,7−ビス(ビフェニル−4−イル)−フロ[2,3−a:5,4−a’]ジカルバゾール(化合物6)の白色粉体6.0g(収率43%)を得た。
δ(ppm)=8.18−8.22(4H)
8.01(2H)
7.30−7.50(24H)
5,7−ジヒドロ−5−{4−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)フェニル}−7−フェニル−フロ[2,3−a:5,4−a‘]ジカルバゾールの合成;
(化合物25の合成)
実施例1で合成した5,7−ジヒドロ−フロ[2,3−a:5,4−
a’]ジカルバゾール 7.0g
3−(4−ブロモフェニル)−9−フェニルカルバゾール 10.5g
炭酸セシウム 9.9g
キシレン 70ml
を加え、1時間窒素ガスを通気した。
この後、上記の反応容器に、
トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0) 0.9g
トリ−tert−ブチルホスフィンの50%(w/v)トルエン溶液
0.8g
を加えて加熱し、110℃で42時間撹拌した。室温まで冷却し、水70mlを加えた。
析出する固体をろ過によって採取し、メタノール/水(5/1、v/v)の混合溶媒70mlで洗浄した後、1,2−ジクロロベンゼン200mlを加え、加熱することによって溶解した。
不溶物をろ過によって除去し、放冷した後、ヘプタン100mlを加えることによって析出する粗製物をろ過によって採取し、5,7−ジヒドロ−5−{4−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)フェニル}−フロ[2,3−a:5,4−a’]ジカルバゾールの灰色紛体8.2g(収率61%)を得た。
上記で得られた5,7−ジヒドロ−5−{4−(9−フェニルカルバゾ
ール−3−イル)フェニル}−フロ[2,3−a:5,4−a’]ジカル
バゾール 8.2g
ヨードベンゼン 3.8g
ヨウ化銅 0.1g
りん酸三カリウム 3.9g
1,2−シクロヘキサンジアミン 2.1g
1,4−ジオキサン 70ml
を加えて加熱し、95℃で20時間撹拌した。室温まで冷却し、水70ml、トルエン70mlを加えた後、トルエンを用いた抽出操作を行うことによって有機層を採取した。
有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。
この粗製物をカラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:トルエン/n−ヘプタン)によって精製し、5,7−ジヒドロ−5−{4−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)フェニル}−7−フェニル−フロ[2,3−a:5,4−a‘]ジカルバゾール(化合物25)の白色紛体7.0g(収率77%)を得た。
δ(ppm)=8.58(1H)
8.34(1H)
8.18−8.25(4H)
8.00(2H)
7.90(1H)
7.62−7.77(7H)
7.49−7.60(6H)
7.30−7.50(8H)
7.09(2H)
6.88(1H)
5,7−ジヒドロ−5−[4’−{(ビフェニル−4−イル)−フェニルアミノ}ビフェニル−4−イル]−7−フェニル−フロ[2,3−a:5,4−a‘]ジカルバゾールの合成;
(化合物26の合成)
実施例1で合成した5,7−ジヒドロ−フロ[2,3−a:5,4−
a’]ジカルバゾール 7.0g
N−(ビフェニル−4−イル)−N−フェニル−(4’−ブロモビフェ
ニル−4−イル)アミン 15.5g
炭酸セシウム 19.8g
キシレン 70ml
を加え、1時間窒素ガスを通気した。
この後、上記反応容器に、
トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0) 0.9g
トリ−tert−ブチルホスフィンの50%(w/v)トルエン溶液
0.8g
を加えて加熱し、110℃で15時間撹拌した。室温まで冷却し、水70mlを加えた。
析出する固体をろ過によって採取し、メタノール/水(5/1、v/v)の混合溶媒70mlで洗浄した後、1,2−ジクロロベンゼン200mlを加え、加熱することによって溶解した。
不溶物をろ過によって除去し、放冷した後、メタノール100mlを加えることによって析出する粗製物をろ過によって採取し、5,7−ジヒドロ−5−[4’−{(ビフェニル−4−イル)−フェニルアミノ}ビフェニル−4−イル]−フロ[2,3−a:5,4−a‘]ジカルバゾールの灰色紛体7.8g(収率52%)を得た。
上記で得られた5,7−ジヒドロ−5−[4’−{(ビフェニル−4−
イル)−フェニルアミノ}ビフェニル−4−イル]−フロ[2,3−a:
5,4−a‘]ジカルバゾール 7.6g
ヨードベンゼン 3.2g
ヨウ化銅 0.1g
りん酸三カリウム 3.4g
1,2−シクロヘキサンジアミン 1.8g
1,4−ジオキサン 60ml
を加えて加熱し、95℃で22時間撹拌した。室温まで冷却し、水70ml、トルエン70mlを加えた後、トルエンを用いた抽出操作を行うことによって有機層を採取した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。
この粗製物をカラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:トルエン/n−ヘプタン)によって精製し、5,7−ジヒドロ−5−[4’−{(ビフェニル−4−イル)−フェニルアミノ}ビフェニル−4−イル]−7−フェニル−フロ[2,3−a:5,4−a‘]ジカルバゾール(化合物26)の白色紛体7.6g(収率88%)を得た。
δ(ppm)=8.15−8.25(4H)
7.99(2H)
7.72(2H)
7.54−7.70(6H)
7.28−7.51(17H)
7.18−7.24(6H)
6.94(2H)
5,7−ジヒドロ−5−[4−{ビス(ビフェニル−4−イル)アミノ}フェニル]−7−フェニル−フロ[2,3−a:5,4−a‘]ジカルバゾールの合成;
(化合物27の合成)
実施例1で合成した5,7−ジヒドロ−フロ[2,3−a:5,4−
a’]ジカルバゾール 6.0g
(4−ブロモフェニル)−ビス(ビフェニル−4−イル)アミン
8.3g
炭酸セシウム 8.5g
キシレン 60ml
を加え、1時間窒素ガスを通気した。
この後、上記反応容器に、
トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0) 0.5g
トリ−tert−ブチルホスフィンの50%(w/v)トルエン溶液
0.4g
を加えて加熱し、110℃で40時間撹拌した。室温まで冷却し、水60mlを加えた。析出する固体をろ過によって採取し、メタノール/水(5/1、v/v)の混合溶媒60mlで洗浄した後、1,2−ジクロロベンゼン200mlを加え、加熱することによって溶解した。
不溶物をろ過によって除去し、放冷した後、n−ヘプタン100mlを加えることによって析出する粗製物をろ過によって採取し、5,7−ジヒドロ−5−[4−{ビス(ビフェニル−4−イル)アミノ}フェニル]−フロ[2,3−a:5,4−a‘]ジカルバゾールの灰色紛体8.5g(収率66%)を得た。
上記で得られた5,7−ジヒドロ−5−[4−{ビス(ビフェニル−4
−イル)アミノ}フェニル]−フロ[2,3−a:5,4−a‘]ジカル
バゾール 8.5g
ヨードベンゼン 3.5g
ヨウ化銅 0.1g
りん酸三カリウム 3.7g
1,2−シクロヘキサンジアミン 2.0g
1,4−ジオキサン 70ml
を加えて加熱し、95℃で19時間撹拌した。室温まで冷却し、水70ml、n−ヘプタン70mlを加えた。
析出する固体をろ過によって採取し、メタノール/水(5/1、v/v)の混合溶媒70mlで洗浄した後、1,2−ジクロロベンゼン100mlを加え、加熱することによって溶解した。
不溶物をろ過によって除去し、放冷した後、n−ヘプタン100mlを加えることによって析出する粗製物をろ過によって採取した。粗製物にメタノール100mlを用いた還流洗浄を行うことによって、5,7−ジヒドロ−5−[4−{ビス(ビフェニル−4−イル)アミノ}フェニル]−7−フェニル−フロ[2,3−a:5,4−a‘]ジカルバゾール(化合物27)の薄褐色紛体7.0g(収率75%)を得た。
δ(ppm)=8.16−8.22(4H)
7.99(2H)
7.64−7.70(8H)
7.30−7.58(21H)
7.27(2H)
7.03(2H)
上記で得られた実施例1〜6の化合物について、高感度示差走査熱量計(ブルカー・エイエックスエス製、DSC3100SA)によってガラス転移点を求めた。その結果は、以下のとおりであった。
ガラス転移点
実施例1の化合物 159℃
実施例2の化合物 162℃
実施例3の化合物 128℃
実施例4の化合物 155℃
実施例5の化合物 145℃
実施例6の化合物 149℃
実施例1〜6で得られた本発明の化合物を用いて、ITO基板の上に膜厚100nmの蒸着膜を作製して、イオン化ポテンシャル測定装置(住友重機械工業株式会社製、PYS−202型)で仕事関数を測定した。その結果は、以下のとおりであった。
仕事関数
実施例1の化合物 5.89eV
実施例2の化合物 5.89eV
実施例3の化合物 5.90eV
実施例4の化合物 5.94eV
実施例5の化合物 5.82eV
実施例6の化合物 5.76eV
実施例1で得られた化合物(化合物4)を用いて図7に示す構造の有機EL素子を作製した。
具体的には、膜厚150nmのITOを成膜したガラス基板1を有機溶媒で洗浄した後に、酸素プラズマ処理にて表面を洗浄した。その後、このITO電極付きガラス基板を真空蒸着機内に取り付け0.001Pa以下まで減圧した。
続いて、透明陽極2を覆うように正孔注入層3として、下記構造式の化合物(HIM−1)を膜厚20nmとなるように形成した。
このようにして形成された正孔輸送層4の上に、発光層5として下記構造式の化合物(EMD−1)と下記構造式の化合物(EMH−1)を、蒸着速度比がEMD−1:EMH−1=5:95となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚30nmとなるように形成した。
作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行い、直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。
実施例1の化合物(化合物4)に代えて実施例2の化合物(化合物5)を用いて膜厚40nmの正孔輸送層4を形成した以外は、実施例9と同様にして有機EL素子を作製し、その評価を行い、その結果を表1に示した。
実施例1の化合物(化合物4)に代えて実施例3の化合物(化合物6)を用いて膜厚40nmの正孔輸送層4を形成した以外は、実施例9と同様にして有機EL素子を作製し、その評価を行い、その結果を表1に示した。
実施例1の化合物(化合物4)に代えて実施例4の化合物(化合物25)を用いて膜厚40nmの正孔輸送層4を形成した以外は、実施例9と同様にして有機EL素子を作製し、その評価を行い、その結果を表1に示した。
実施例1の化合物(化合物4)に代えて実施例5の化合物(化合物26)を用いて膜厚40nmの正孔輸送層4を形成した以外は、実施例9と同様にして有機EL素子を作製し、その評価を行い、その結果を表1に示した。
実施例1の化合物(化合物4)に代えて実施例6の化合物(化合物27)を用いて膜厚40nmの正孔輸送層4を形成した以外は、実施例9と同様にして有機EL素子を作製し、その評価を行い、その結果を表1に示した。
比較のために、実施例1の化合物(化合物4)に代えて下記構造式の化合物(HTM−1)を用いて膜厚40nmの正孔輸送層4を形成した以外は、実施例9と同様にして有機EL素子を作製し、その評価を行い、その結果を表1に示した。
また、発光効率に関しても、HTM−1を用いた有機EL素子の9.03cd/Aに対して、本発明の実施例1〜6の化合物を用いた有機EL素子では、9.06〜11.00cd/Aと大きく向上した。
そして、電力効率においても、HTM−1を用いた有機EL素子の5.49lm/Wに対して、本発明の実施例1〜6の化合物を用いた有機EL素子では、6.03〜7.13lm/Wと大きく向上した。
2:透明陽極
3:正孔注入層
4:正孔輸送層
5:発光層
6:電子輸送層
7:電子注入層
8:陰極
Claims (13)
- 下記一般式(1)で表されるジカルバゾール誘導体;
Xは、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ar1、Ar2は、置換基を有しても良い、フェニル基、ビフェニリル基、フルオレ
ニル基、またはN−フェニルカルバゾリル基を表し、
R1〜R12は、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ
基、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数5〜10のシクロアルキル基、炭素原
子数2〜6のアルケニル基、炭素原子数1〜6のアルキルオキシ基、炭素原子数5〜1
0のシクロアルキルオキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、アリールオキシ
基、または、窒素原子に結合している置換基として芳香族炭化水素基もしくは芳香族複
素環基を有するジ置換アミノ基であり、R1〜R12は、単結合、メチレン基、酸素原
子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。 - 前記一般式(1)において、Xが酸素原子であり、フロジカルバゾール環構造を有している請求項1記載のジカルバゾール誘導体。
- 前記一般式(1)において、Xが硫黄原子であり、チエノジカルバゾール環構造を有している請求項1記載のジカルバゾール誘導体。
- 前記一般式(1)において、R1、R2、R4〜R9、R11及びR12が水素原子もしくは重水素原子である請求項1記載のジカルバゾール誘導体。
- 前記一般式(1)において、R1、R2、R4〜R9、R11及びR12が水素原子である請求項4記載のジカルバゾール誘導体。
- 前記一般式(1)において、Ar1が無置換フェニル基である請求項1記載のジカルバゾール誘導体。
- Ar1が無置換のフェニル基であって、Ar2がAr1とは異なる基である請求項6記載のジカルバゾール誘導体。
- Ar2が置換基を有しているフェニル基である請求項7に記載のジカルバゾール誘導体。
- 一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、請求項1に記載のジカルバゾール誘導体が、少なくとも1つの有機層の構成材料として用いられていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記ジカルバゾール誘導体が用いられている有機層が正孔輸送層である請求項9記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記ジカルバゾール誘導体が用いられている有機層が電子阻止層である請求項9記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記ジカルバゾール誘導体が用いられている有機層が正孔注入層である請求項9記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記ジカルバゾール誘導体が用いられている有機層が発光層である請求項9記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013125118 | 2013-06-14 | ||
JP2013125118 | 2013-06-14 | ||
PCT/JP2014/065215 WO2014199943A1 (ja) | 2013-06-14 | 2014-06-09 | ジカルバゾール誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2014199943A1 JPWO2014199943A1 (ja) | 2017-02-23 |
JP6389459B2 true JP6389459B2 (ja) | 2018-09-12 |
Family
ID=52022238
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015522765A Expired - Fee Related JP6389459B2 (ja) | 2013-06-14 | 2014-06-09 | ジカルバゾール誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20160155955A1 (ja) |
EP (1) | EP3009438A4 (ja) |
JP (1) | JP6389459B2 (ja) |
KR (1) | KR20160019486A (ja) |
CN (1) | CN105452255A (ja) |
TW (1) | TWI637038B (ja) |
WO (1) | WO2014199943A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20220115517A (ko) | 2021-02-10 | 2022-08-17 | 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 디카르바졸을 갖는 광전 변환 소자용 재료, 유기 박막, 광전 변환 소자 및 촬상 소자 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6374329B2 (ja) | 2014-06-26 | 2018-08-15 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および電子機器 |
TWI781123B (zh) | 2016-11-25 | 2022-10-21 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電激發光裝置之材料 |
US11584753B2 (en) | 2016-11-25 | 2023-02-21 | Merck Patent Gmbh | Bisbenzofuran-fused 2,8-diaminoindeno[1,2-b]fluorene derivatives and related compounds as materials for organic electroluminescent devices (OLED) |
KR102069311B1 (ko) * | 2017-05-12 | 2020-01-22 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100787425B1 (ko) | 2004-11-29 | 2007-12-26 | 삼성에스디아이 주식회사 | 페닐카바졸계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
JP5133259B2 (ja) | 2006-11-24 | 2013-01-30 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR101511072B1 (ko) * | 2009-03-20 | 2015-04-10 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광소자 |
KR101108512B1 (ko) * | 2009-08-11 | 2012-01-30 | 덕산하이메탈(주) | 오원자 헤테로 고리를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 |
TWI477579B (zh) * | 2010-02-12 | 2015-03-21 | Nippon Steel & Sumikin Chem Co | Organic electroluminescent elements |
EP2556075B1 (en) * | 2010-04-06 | 2019-02-27 | UDC Ireland Limited | Substituted carbazole derivatives and use thereof in organic electronics |
KR20120052879A (ko) * | 2010-11-16 | 2012-05-24 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
KR20120136618A (ko) * | 2011-06-09 | 2012-12-20 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
-
2014
- 2014-06-09 WO PCT/JP2014/065215 patent/WO2014199943A1/ja active Application Filing
- 2014-06-09 JP JP2015522765A patent/JP6389459B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2014-06-09 US US14/896,802 patent/US20160155955A1/en not_active Abandoned
- 2014-06-09 KR KR1020167000156A patent/KR20160019486A/ko not_active Application Discontinuation
- 2014-06-09 CN CN201480044904.2A patent/CN105452255A/zh active Pending
- 2014-06-09 EP EP14810399.7A patent/EP3009438A4/en not_active Withdrawn
- 2014-06-12 TW TW103120388A patent/TWI637038B/zh not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20220115517A (ko) | 2021-02-10 | 2022-08-17 | 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 디카르바졸을 갖는 광전 변환 소자용 재료, 유기 박막, 광전 변환 소자 및 촬상 소자 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN105452255A (zh) | 2016-03-30 |
EP3009438A1 (en) | 2016-04-20 |
EP3009438A4 (en) | 2016-11-02 |
JPWO2014199943A1 (ja) | 2017-02-23 |
TW201506127A (zh) | 2015-02-16 |
KR20160019486A (ko) | 2016-02-19 |
TWI637038B (zh) | 2018-10-01 |
WO2014199943A1 (ja) | 2014-12-18 |
US20160155955A1 (en) | 2016-06-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6374905B2 (ja) | インデノカルバゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP5836358B2 (ja) | インドロカルバゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
WO2013157367A1 (ja) | 新規なトリフェニレン誘導体及び該誘導体が使用されている有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP6294878B2 (ja) | インデノインドール誘導体および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP5520423B1 (ja) | インデノアクリダン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP6158703B2 (ja) | アクリダン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP6251675B2 (ja) | アクリダン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
WO2014038417A1 (ja) | 新規なベンゾチエノインドール誘導体および該誘導体が使用されている有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP6389459B2 (ja) | ジカルバゾール誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
WO2018074529A1 (ja) | インデノカルバゾール化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
WO2014042006A1 (ja) | 新規なチエノインドール誘導体及び該誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP6370225B2 (ja) | インデノアクリダン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP6173305B2 (ja) | アクリダン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
WO2015125679A1 (ja) | ベンゾフロインドール誘導体および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
WO2014083785A1 (ja) | フェナンスロアクリダン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2014224100A (ja) | ベンゾチエノアクリダン環構造またはベンゾフロアクリダン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP5525665B1 (ja) | アクリダン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170224 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180109 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20180209 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180424 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180807 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180817 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6389459 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |