KR20160041822A - 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 명세서는 2014년 10월 07일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2014-0135272 호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서에는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X는 O 또는 S이고,
R1 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; N, O, 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며,
단, R6, R9, 및 R10 중 적어도 하나는 -(L)p-(Ar)q이고,
L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 페난트릴렌기; 치환 또는 비치환된 파이레닐렌기; 치환 또는 비치환된 페릴레닐렌기; 치환 또는 비치환된 크라이세닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 티오펜기; 치환 또는 비치환된 2가의 퓨란기; 치환 또는 비치환된 2가의 피롤기; 치환 또는 비치환된 2가의 이미다졸기; 치환 또는 비치환된 2가의 티아졸기; 치환 또는 비치환된 2가의 옥사졸기; 치환 또는 비치환된 2가의 옥사디아졸기; 치환 또는 비치환된 2가의 트리아졸기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리딜기; 치환 또는 비치환된 2가의 비피리딜기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리미딜기; 치환 또는 비치환된 2가의 트리아진기; 치환 또는 비치환된 2가의 트리아졸기; 치환 또는 비치환된 2가의 아크리딘기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리다진기; 치환 또는 비치환된 2가의 피라지닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 퀴놀리닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 2가의 퀴녹살리닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 프탈라지닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리도 피리미딜기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리도 피라지닐기; 치환 또는 비치환된 피라지노 2가의 피라지닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 이소퀴놀린기; 치환 또는 비치환된 2가의 인돌기; 치환 또는 비치환된 2가의 벤즈옥사졸기; 치환 또는 비치환된 2가의 벤즈이미다졸기; 치환 또는 비치환된 2가의 벤조티아졸기; 치환 또는 비치환된 2가의 벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 2가의 벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 2가의 페난쓰롤린기; 치환 또는 비치환된 2가의 티아졸릴기; 치환 또는 비치환된 2가의 이소옥사졸릴기; 치환 또는 비치환된 2가의 옥사디아졸릴기; 치환 또는 비치환된 2가의 티아디아졸릴기; 치환 또는 비치환된 2가의 벤조티아졸릴기; 치환 또는 비치환된 2가의 페노티아진기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기이며,
Ar은 시아노기; 치환 또는 비치환된 아릴기; N, O, 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 니트릴기; 또는 
이고,
p는 0 내지 5의 정수이고, q는 0 내지 3의 정수이며,
p가 2이상인 경우 L은 서로 같거나 상이하고,
q가 2이상인 경우 Ar은 서로 같거나 상이하며,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 N, O, 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
단, L이 모두 직접결합인 경우, Ar은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 치환 또는 비치환된 페릴레닐기; 치환 또는 비치환된 크라이세닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 
이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 적어도 하나의 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히, 본 명세서에 기재된 헤테로고리 화합물은 정공주입, 정공수송, 정공주입 및 수송, 발광, 전자수송, 또는 전자주입 재료로 사용될 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 
는 연결되는 부위를 의미한다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아민기; 아릴포스핀기; 포스핀옥사이드기; 아릴기; 실릴기; 및 N, O, S, Se 및 Si 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬, 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 24인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
, 
, 
, 
, 
등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자로 N, O, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 축합구조는 해당 치환기에 방향족 탄소수소 고리가 축합된 구조일 수 있다. 예컨대, 벤즈이미다졸의 축합고리로서 
,
,
, 
등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기가 서로 결합하여 고리를 형성하는 것의 의미는 전술한 바와 같이 인접한 기가 서로 결합하여, 5원 내지 8원의 탄화수소 고리 또는 5원 내지 8원의 헤테로고리를 형성하는 것을 의미하며, 단환 또는 다환일 수 있으며, 지방족, 방향족 또는 이들의 축합된 형태일 수 있으며 이를 한정하지 않는다.
본 명세서에서 탄화수소고리 또는 헤테로고리는 1 가기인 것을 제외하고, 전술한 시클로알킬기, 아릴기 또는 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있으며, 단환 또는 다환, 지방족 또는 방향족 또는 이들의 축합된 형태일 수 있으나. 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 아미노기(-NH2)의 적어도 하나의 수소 원자가 다른 치환체로 치환된 1가의 아민을 의미하며, -NR100R101로 표시되고, R100 및 R101은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다(단, R100 및 R101 중 적어도 하나는 수소가 아니다). 예컨데, -NH2; 모노알킬아민기; 디알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 모노아릴아민기; 디아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기, 모노헤테로아릴아민기 및 디헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기, N-아릴알킬아민기, N-아릴헤테로아릴아민기 및 아릴포스핀기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 아릴술폭시기로는 벤젠술폭시기, p－톨루엔술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴기가 2 이상을 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기중의 아릴기는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기 중 헤테로아릴은 전술한 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X는 O 또는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; N, O, 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며, 단, R6, R9, 및 R10 중 적어도 하나는 -(L)p-(Ar)q이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 N, O, 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R6, R9, 및 R10 중 적어도 하나는 -(L)p-(Ar)q이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R6는 -(L)p-(Ar)q이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R9는 -(L)p-(Ar)q이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R10은 -(L)p-(Ar)q이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, q는 1 또는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, p는 1 또는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 니트로기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; N, O, 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기; N, O, 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1, R3, R4, R5, R6, R7, R8 및 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L이 모두 직접결합인 경우 Ar은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 치환 또는 비치환된 페릴레닐기; 치환 또는 비치환된 크라이세닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L이 모두 직접결합인 경우 Ar은 카바졸 및 안트라세닐기를 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 페난트릴렌기; 치환 또는 비치환된 파이레닐렌기; 치환 또는 비치환된 페릴레닐렌기; 치환 또는 비치환된 크라이세닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 티오펜기; 치환 또는 비치환된 2가의 퓨란기; 치환 또는 비치환된 2가의 피롤기; 치환 또는 비치환된 2가의 이미다졸기; 치환 또는 비치환된 2가의 티아졸기; 치환 또는 비치환된 2가의 옥사졸기; 치환 또는 비치환된 2가의 옥사디아졸기; 치환 또는 비치환된 2가의 트리아졸기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리딜기; 치환 또는 비치환된 2가의 비피리딜기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리미딜기; 치환 또는 비치환된 2가의 트리아진기; 치환 또는 비치환된 2가의 트리아졸기; 치환 또는 비치환된 2가의 아크리딘기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리다진기; 치환 또는 비치환된 2가의 피라지닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 퀴놀리닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 2가의 퀴녹살리닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 프탈라지닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리도 피리미딜기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리도 피라지닐기; 치환 또는 비치환된 피라지노 2가의 피라지닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 이소퀴놀린기; 치환 또는 비치환된 2가의 인돌기; 치환 또는 비치환된 2가의 벤즈옥사졸기; 치환 또는 비치환된 2가의 벤즈이미다졸기; 치환 또는 비치환된 2가의 벤조티아졸기; 치환 또는 비치환된 2가의 벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 2가의 벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 2가의 페난쓰롤린기; 치환 또는 비치환된 2가의 티아졸릴기; 치환 또는 비치환된 2가의 이소옥사졸릴기; 치환 또는 비치환된 2가의 옥사디아졸릴기; 치환 또는 비치환된 2가의 티아디아졸릴기; 치환 또는 비치환된 2가의 벤조티아졸릴기; 치환 또는 비치환된 2가의 페노티아진기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L은 직접결합이거나, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L은 직접결합이거나, 페닐렌기, 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L은 하기 구조식들 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L은 하기 구조식들 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 치환 또는 비치환된 아릴기; N, O, 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 니트릴기; 또는 
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 치환 또는 비치환된 아릴기; N, O 및 S 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 니트릴기; 또는 
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 N, O 및 S 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 S 및 O 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 치환 또는 비치환된 페릴레닐기; 치환 또는 비치환된 크라이세닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 퓨란기;치환 또는 비치환된 피롤기;치환 또는 비치환된 이미다졸기; 치환 또는 비치환된 티아졸기; 치환 또는 비치환된 옥사졸기; 치환 또는 비치환된 옥사디아졸기; 치환 또는 비치환된 트리아졸기; 치환 또는 비치환된 피리딘기; 치환 또는 비치환된 비피리딘기; 치환 또는 비치환된 피리미딘기;치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 트리아졸기; 치환 또는 비치환된 아크리딘기; 치환 또는 비치환된 피리다진기; 치환 또는 비치환된 피라진기; 치환 또는 비치환된 퀴놀린기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 퀴녹살린기; 치환 또는 비치환된 프탈라진기; 치환 또는 비치환된 피리도 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 피리도 피라진기; 치환 또는 비치환된 피라지노 피라진기; 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린기; 치환 또는 비치환된 인돌기; 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 페난쓰롤린기(phenanthroline); 치환 또는 비치환된 티아졸릴기; 치환 또는 비치환된 이소옥사졸릴기; 치환 또는 비치환된 옥사디아졸릴기; 치환 또는 비치환된 티아디아졸릴기; 치환 또는 비치환된 벤조티아졸릴기; 치환 또는 비치환된 페노티아진기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 시아노기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 N을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 페닐기로 치환된 카바졸기, 디벤조티오펜기, 또는 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 시아노기로 치환된 카바졸기, 디벤조티오펜기, 또는 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 치환 또는 비치환된 피리딘기; 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 또는 치환 또는 비치환된 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 피리딘기; 피리미딘기; 또는 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리딘기, 피리미딘기, 또는 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 니트릴기; 또는 
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 
기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 카바졸기 또는 치환 또는 비치환된 디메틸플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 니트릴기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 니트릴기로 비치환된 트리페닐기, 플루오레닐기, 또는 스피로비플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 
기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 니트릴기로 치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 니트릴기로 치환된 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 니트릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 니트릴기로 치환된 디메틸플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 니트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 하기 구조식들 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 구조식들에 있어서, R21 내지 R25는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; N, O, 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 치환기가 서로 결합하여 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 2 내지 4에 있어서,
X, R1 내지 R10, L, Ar, p, 및 q의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 5 내지 7 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
상기 화학식 5 내지 7에 있어서,
X, R1 내지 R10, Ar, 및 q의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 8 내지 10 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
상기 화학식 8 내지 10에 있어서,
X 및 R1 내지 R10의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
L1은 상기 화학식 1의 L의 정의와 동일하며,
Ar11은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; N, O, 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 치환기가 서로 결합하여 고리를 형성하고,
Ar20은 치환 또는 비치환된 아릴기; N, O, 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 니트릴기; 또는 
이며,
s는 0 내지 4의 정수이고,
s가 2이상인 경우 Ar11은 서로 같거나 상이하며,
t는 0 내지 4의 정수이고,
t가 2이상인 경우 L1은 서로 같거나 상이하며,
u는 0 내지 3의 정수이고,
u가 2이상인 경우 Ar20은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 11 내지 13 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 11]
[화학식 12]
[화학식 13]
상기 화학식 11 내지 13에 있어서,
X, Ar, q 및 R1 내지 R10의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
Ar11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; N, O, 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 치환기가 서로 결합하여 고리를 형성하며,
s는 0 내지 4의 정수이고,
s가 2이상인 경우 Ar11은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식들로부터 선택될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 후술하는 제조예를 기초로 제조될 수 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 하기 반응식 1과 같은 방식으로 제조될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[반응식 1]
또한, 본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자수송층, 전자주입층 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층 및 전자수송층을 포함하고, 상기 전자수송층은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 헤테로고리 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 헤테로고리 화합물은 상기 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 중 1층 이상에 포함될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 명세서의 화합물, 즉 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 수송 물질로는 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
<실시예>
<제조예 1> 화합물 1-B-1-R9의 제조
1) 화합물 1-1의 합성
질소분위기에서 벤조[b]티오펜-3-일보론산(100.0g, 0.56mol), 1-브로모-2-에티닐벤젠(111.9g, 0.62mol)을 테트라하이드로퓨란 400ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(240ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(12.9g, 11.2mmol)을 넣은 후 5시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 테트라하이드로퓨란:헥산 = 1:6으로 컬럼하여 상기 화합물 1-1 (119g, 수율:91%)을 제조하였다.
MS[M+H]
+
= 235
2) 화합물 1-2의 합성
상기 화합물 1-1(110g, 0.47mol)을 클로로포름(700ml)에 녹인 후 아이오딘클로라이드(83g, 0.52mol)를 클로로포름(200ml)에 녹여 천천히 적가한 후 15시간 동안 교반하였다. 형성된 고체를 여과한 후, 헥산으로 씻고 건조하여 상기 화합물 1-2(113g, 수율: 67%)를 제조하였다.
MS[M+H]
+
= 360
3) 화합물 1-B-1-R9의 합성
질소분위기에서 상기 화합물 1-2(14.0g, 38.9mmol), 4-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐보론산(15.1g, 42.7mmol)을 테트라하이드로퓨란 150ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(80ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(900mg, 0.78mmol)을 넣은 후 5시간동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 테트라하이드로퓨란:헥산 = 1:6으로 컬럼하여 상기 화합물 1-B-1-R9(19.3g,수율: 91%)을 제조하였다.
MS[M+H]
+
= 542
<제조예 2> 화합물 1-A-1-R9의 제조
1) 화합물 1-3의 합성
질소분위기에서 상기 화합물 1-2(16g, 44.4mmol), 비스(피나콜라토)다이보론(13.6g, 108mmol) 및 아세트산칼륨(4.4g, 296mmol)을 섞고 1,4-디옥산 80mlㅇ르 첨가한 후 가열 교반하였다. 환류되는 상태에서 비스(디벤질리딘아세톤)팔라듐(0.75g, 1.32mmol)과 트리사이클로헥실포스핀 (0.71g, 5.9mmol)을 넣고 4시간 동안 가열 교반하였다. 반응종료 후 상온으로 온도를 낮춘 후 여과하였다. 여과액을 물에 넣고 클로로포름으로 추출한 후, 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 감압증류 후 에탄올로 재결정하여 상기 화합물 1-3 (13.5g, 수율: 85%)을 제조하였다.
MS[M+H]
+
= 361
2) 화합물 1-A-1-R9의 합성
질소분위기에서 상기 화합물 1-3(23.8g, 66.15mmol), 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(16.1g, 60.14mmol)을 테트라하이드로퓨란 200ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(80ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(3.2g, 2.7mmol)을 넣은 후 5시간동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압 농축시키고 테트라하이드로퓨란:헥산 = 1:6으로 컬럼하여 상기화합물 1-A-1-R9(21g, 수율: 75%)을 제조 하였다.
MS[M+H]+= 466
<제조예 3> 화합물 1-C-1-R9의 제조
질소분위기에서 상기 화합물 1-3(10g, 27.7mmol), 2-(3-클로로페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(9.5g, 27.7mmol)을 1,4-디옥산(80mL)에 완전히 녹인 후 2M 제3인산칼륨수용액(40ml)을 첨가하고, 비스(디벤질리딘아세톤)팔라듐(0.48g, 0.83mmol)과 트리사이클로헥실포스핀(0.47g, 1.67mmol)을 넣고 8시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 고체를 여과하여 물과 에탄올로 씻어 준 후 고체를 클로로포름과 에틸아세테이트로 재결정하여 상기 화합물 1-C-1-R9(10.9g, 수율: 73%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 542
<제조예 4> 화합물 1-A-3-R9의 제조
질소분위기에서 상기 화합물 1-3 (11.8g, 32.77mmol), 2-브로모트리페닐렌(10g, 32.77mmol)을 테트라하이드로퓨란 100ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(48ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.38g, 0.33mmol)을 넣은 후 8시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축시키고 에틸아세테이트와 테트라하이드로퓨란으로 재결정하여 상기 화합물 1-A-3-R9(10.5g, 수율: 70%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 461
<제조예 5> 화합물 1-C-4-R9의 제조
질소분위기에서 상기 화합물 1-3 (9.1g, 25.2mmol), 2-(3-브로모페닐)-9-페닐-9H-카바졸(10g, 25.2mmol)을 테트라하이드로퓨란 80ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(35ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.30g, 0.25mmol)을 넣은 후 6시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물층을 제거하고 에틸아세테이트를 첨가하여 유기층을 분리하고, 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축시키고 에틸아세테이트와 클로로포름으로 재결정하여 상기 화합물 1-C-4-R9(11.2g, 수율: 81%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 537
<제조예 6> 화합물 2-C-4-R9의 제조
1) 화합물 2-1의 합성
제조예 1에서 벤조[b]티오펜-3-일보론산 대신 벤조퓨란-3-일보론산(100.0g, 0.61mol)를 사용한 것을 제외하고, 상기 화합물 1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 2-1 (115g, 수율:86%)을 제조하였다.
MS[M+H]
+
= 219
2) 화합물 2-2의 합성
제조예 1에서 상기 화합물 1-1 대신 상기 화합물 2-1을 사용한 것을 제외하고, 상기 화합물 1-2를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 2-2(127g, 수율:81%)를 제조하였다.
MS[M+H]
+
= 344
3) 화합물 2-3의 합성
제조예 1에서 상기 화합물 1-2 대신 상기 화합물 2-2를 사용한 것을 제외하고, 상기 화합물 1-3를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 2-3(44g, 수율:88%)을 제조하였다.
MS[M+H]
+
= 345
4) 화합물 2-C-4-R9의 합성
질소분위기에서 상기 화합물 2-3(15.0g, 43.6mmol), 2-(3-브로모페닐)-9-페닐-9H-카바졸(17.3g, 43.6mmol)을 테트라하이드로퓨란 150ml에 완전히 녹인후 4M 탄산칼륨수용액(32ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(500mg, 0.44mmol)을 넣은 후 6시간 동안 가열 교반하였다. 반응이 완결되면 상온으로 온도를 낮추고 에틸아세테이트에 희석하여 물로 세척하고, 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘으로 건조한 후 여과하여 감압농축시키고 에틸아세테이트와 클로로포름으로 재결정하여 상기 화합물 2-C-4-R9(15.2g, 수율: 76%)를 제조하였다.
MS[M+H]
+
= 536
<제조예 7> 화합물 2-A-1-R9의 제조
상기 화합물 2-3(12g, 35mmol), 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(9.3g, 35mmol)을 테트라하이드로퓨란 200ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(80ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(3.2g, 2.7mmol)을 넣은 후 5시간동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압 농축시키고 테트라하이드로퓨란:헥산 = 1:6으로 컬럼하여 상기 화합물 2-A-1-R9(11.9g, 수율: 76%)을 제조하였다.
MS[M+H]
+
= 450
<실험예 1>
<실험예 1-1>
ITO(indium tin oxide)가 150nm의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식의 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(hexanitrile hexaazatriphenylene; HAT)를 50nm의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다.
[HAT]
상기 정공 주입층 위에 정공을 수송하는 물질인 하기 화합물 4-4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB)을 25nm의 두께로 열 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
[NPB]
이어서, 상기 정공 수송층 위에 막 두께 15nm로 하기 화합물 1을 진공 증착하여 전자 저지층을 형성하였다.
[화합물 1]
이어서, 상기 전자 저지층 위에 막 두께 30nm로 제조예 1에서 제조된 화합물 1-B-1-R9를 Ir(ppy)3 도펀트와 10%(w/w) 농도로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 위에 하기 화합물 ET1을 20nm의 두께로 진공 증착하여 전자 주입 및 수송층을 형성하였다.
[ET1]
상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 1.2nm 두께로 리튬플로라이드(LiF)와 200nm 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.04 내지 0.07 nm/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.03 nm/sec, 알루미늄은 0.2 nm/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 × 10-7 내지 5 × 10-8 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-2>
상기 실험예 1-1에서 화합물 1-B-1-R9 대신 화합물 1-A-1-R9를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-3>
상기 실험예 1-1에서 화합물 1-B-1-R9 대신 화합물 1-C-1-R9를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-4>
상기 실험예 1-1에서 화합물 1-B-1-R9 대신 화합물 2-A-1-R9를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1-1>
상기 실험예 1-1에서 화합물 1-B-1-R9 대신 하기 화합물 H1을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[H1]
상기 실험예 1-1 내지 1-4 및 비교예 1-1의 화합물을 발광층으로 사용하여 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 하기 표 1의 결과를 얻었다.
| 구분 | Host | 도펀트 (Dopant) |
도핑농도 (%) |
구동전압 (V@5,000 cd/m2 |
발광효율 (Cd/A) |
| 실험예 1-1 | 화합물 1-B-1-R9 | Ir(ppy)3 | 10 | 4.3 | 54 |
| 실험예 1-2 | 화합물 1-A-1-R9 | Ir(ppy)3 | 10 | 4.9 | 57 |
| 실험예 1-3 | 화합물 1-C-1-R9 | Ir(ppy)3 | 10 | 4.5 | 60 |
| 실험예 1-4 | 화합물 2-A-1-R9 | Ir(ppy)3 | 10 | 4.5 | 58 |
| 비교예 1-1 | H1 | Ir(ppy)3 | 10 | 4.8 | 52 |
상기 표 1의 실시예 1 내지 4의 결과로부터, 본 명세서의 화학식 1로 표시된 헤테로고리 화합물이 녹색 발광층 호스트로 이용될 수 있고, 비교예 1과 비교하여 향상된 효율을 나타낼 수 있다는 것을 확인할 수 있다.
<실험예 2>
<실험예 2-1>
상기 실험예 1에서 화합물 1-B-1-R9 대신 하기 화합물 2와 화합물 1-A-3-R9를 1:1의 비율로 혼합하고, Ir(ppy)3 도펀트와 10:1의 중량비로 진공 증착하여 발광층을 형성한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일하게 실험하였다.
[화합물 2]
<실험예 2-2>
상기 실험예 2-1에서 화합물 1-A-3-R9 대신 화합물 1-C-4-R9를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 2-3>
상기 실험예 2-1에서 화합물 1-A-3-R9 대신 화합물 2-C-4-R9를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 2-1>
상기 실험예 2-1에서 화합물 1-A-3-R9 대신 하기 화합물 H2를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[H2]
<비교예 2-2>
상기 실험예 2-1에서 화합물 1-A-3-R9 대신 하기 화합물 H3을 사용한 것을 제외하고는 실험예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[H3]
상기 실험예 2-1 내지 2-3 및 비교예 2-1 내지 2-2의 화합물을 발광층으로 사용하여 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 하기 표 1의 결과를 얻었다.
| 구분 | Host | 도펀트 (Dopant) |
도핑농도 (%) |
구동전압 (V@5,000 cd/m2 |
발광효율 (Cd/A) |
| 실험예 2-1 | 화합물2 : 화합물 1-A-3-R9(1:1) | Ir(ppy)3 | 10 | 4.5 | 56 |
| 실험예 2-2 | 화합물2 : 화합물 1-C-4-R9(1:1) | Ir(ppy)3 | 10 | 4.2 | 58 |
| 실험예 2-3 | 화합물2 : 화합물 2-C-4-R9(1:1) | Ir(ppy)3 | 10 | 4.3 | 60 |
| 비교예 2-1 | 화합물2 : H2(1:1) | Ir(ppy)3 | 10 | 4.7 | 48 |
| 비교예 2-2 | 화합물2 : H3(1:1) | Ir(ppy)3 | 10 | 5.2 | 57 |
상기 표 1과 2의 결과로부터, 본 명세서의 화학식 1로 표시된 헤테로고리 화합물이 녹색 발광층 호스트로 이용될 수 있고, 비교예 1-1, 2-1, 및 2-2 보다 개선된 전압특성과 향상된 효율을 나타낼 수 있다는 것을 확인할 수 있다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자수송층
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자수송층
Claims (14)
- 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X는 O 또는 S이고,
R1 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; N, O, 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며,
단, R6, R9, 및 R10 중 적어도 하나는 -(L)p-(Ar)q이고,
L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 페난트릴렌기; 치환 또는 비치환된 파이레닐렌기; 치환 또는 비치환된 페릴레닐렌기; 치환 또는 비치환된 크라이세닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 티오펜기; 치환 또는 비치환된 2가의 퓨란기; 치환 또는 비치환된 2가의 피롤기; 치환 또는 비치환된 2가의 이미다졸기; 치환 또는 비치환된 2가의 티아졸기; 치환 또는 비치환된 2가의 옥사졸기; 치환 또는 비치환된 2가의 옥사디아졸기; 치환 또는 비치환된 2가의 트리아졸기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리딜기; 치환 또는 비치환된 2가의 비피리딜기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리미딜기; 치환 또는 비치환된 2가의 트리아진기; 치환 또는 비치환된 2가의 트리아졸기; 치환 또는 비치환된 2가의 아크리딘기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리다진기; 치환 또는 비치환된 2가의 피라지닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 퀴놀리닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 2가의 퀴녹살리닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 프탈라지닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리도 피리미딜기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리도 피라지닐기; 치환 또는 비치환된 피라지노 2가의 피라지닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 이소퀴놀린기; 치환 또는 비치환된 2가의 인돌기; 치환 또는 비치환된 2가의 벤즈옥사졸기; 치환 또는 비치환된 2가의 벤즈이미다졸기; 치환 또는 비치환된 2가의 벤조티아졸기; 치환 또는 비치환된 2가의 벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 2가의 벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 2가의 페난쓰롤린기; 치환 또는 비치환된 2가의 티아졸릴기; 치환 또는 비치환된 2가의 이소옥사졸릴기; 치환 또는 비치환된 2가의 옥사디아졸릴기; 치환 또는 비치환된 2가의 티아디아졸릴기; 치환 또는 비치환된 2가의 벤조티아졸릴기; 치환 또는 비치환된 2가의 페노티아진기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기이며,
Ar은 시아노기; 치환 또는 비치환된 아릴기; N, O, 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 니트릴기; 또는이고,
p는 0 내지 5의 정수이고, q는 0 내지 3의 정수이며,
p가 2이상인 경우 L은 서로 같거나 상이하고,
q가 2이상인 경우 Ar은 서로 같거나 상이하며,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 N, O, 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
단, L이 모두 직접결합인 경우, Ar은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 치환 또는 비치환된 페릴레닐기; 치환 또는 비치환된 크라이세닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는이다.
- 청구항 1에 있어서, 상기 Ar은 하기 구조들에서 선택되는 것인 어느 하나인 것인 헤테로고리 화합물:
상기 구조식들에 있어서, R21 내지 R25는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; N, O, 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 치환기가 서로 결합하여 고리를 형성한다. - 청구항 1에 있어서, 상기 L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기인 것인 헤테로고리 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 L은 하기 구조식들에서 선택되는 것인 헤테로고리 화합물:
- 청구항 1에 있어서, 상기 L은 하기 구조식들에서 선택되는 것인 헤테로고리 화합물:
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 2 내지 4에 있어서,
X, R1 내지 R10, L, Ar, p, 및 q는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 5 내지 7 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
상기 화학식 5 내지 7에 있어서,
X, R1 내지 R10, Ar, 및 q는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 8 내지 10 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
상기 화학식 8 내지 10에 있어서,
X 및 R1 내지 R10는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
L1은 상기 화학식 1의 L의 정의와 동일하며,
Ar11은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; N, O, 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 치환기가 서로 결합하여 고리를 형성하고,
Ar20은 치환 또는 비치환된 아릴기; N, O, 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 니트릴기; 또는이며,
s는 0 내지 4의 정수이고,
s가 2이상인 경우 Ar11은 서로 같거나 상이하며,
t는 0 내지 4의 정수이고,
t가 2이상인 경우 L1은 서로 같거나 상이하며,
u는 0 내지 3의 정수이고,
u가 2이상인 경우 Ar20은 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 11 내지 13 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
[화학식 11]
[화학식 12]
[화학식 13]
상기 화학식 11 내지 13에 있어서,
X, Ar, q 및 R1 내지 R10은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
Ar11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; N, O, 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 치환기가 서로 결합하여 고리를 형성하며,
s는 0 내지 4의 정수이고,
s가 2이상인 경우 Ar11은 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 구조식들에서 선택되는 것인 헤테로고리 화합물.
- 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 10 중 어느 하나의 항에 따른 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 11에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입층 또는 정공 수송층을 포함하고, 상기 정공 주입층 또는 정공 수송층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 11에 있어서, 상기 유기물층은 전자 주입층 또는 전자 수송층을 포함하고, 상기 전자 주입층 또는 전자 수송층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 11에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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