TWI637952B - 用於有機光電裝置的化合物、用於有機光電裝置的組成物以及有機光電裝置及顯示裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明揭露一種由化學式1表示的用於有機光電裝置的化合物、用於有機光電裝置的組成物、包含其的有機光電裝置以及顯示裝置。 化學式1的詳情與在說明書中所定義的相同。

Description

用於有機光電裝置的化合物、用於有機光電裝置的組成物以及有機光電裝置及顯示裝置
本發明揭露一種用於有機光電裝置的化合物、用於有機光電裝置的組成物、有機光電裝置以及顯示裝置。
有機光電裝置為將電能轉換成光能且反之亦然的裝置。
有機光電裝置可根據其驅動原理分類如下。一種為光電裝置,其中由光能產生激子,分離成電子及電洞且轉移至不同電極以產生電能,且另一種為發光裝置,其中將電壓或電流供應至電極以由電能產生光能。
有機光電裝置的實例可為有機光電裝置(organic photoelectric device)、有機發光二極體(organic light emitting diode)、有機太陽電池(organic solar cell)及有機感光鼓(organic photo conductor drum)。
其中,有機發光二極體(organic light emitting diode,OLED)近來已由於對平板顯示器的需求增加而引起關注。有機發光二極體為藉由施加電流至有機發光材料而將電能轉換成光的裝置,且具有其中在陽極與陰極之間安置有機層的結構。在本文中,有機層可包括發光層及視需要輔助層,且輔助層可為例如選自電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、電子傳輸層、電子注入層以及電洞阻擋層的至少一者以用於提高有機發光二極體的效率及穩定性。
有機發光二極體的效能可受有機層的特徵影響,且其中可主要受有機層的有機材料的特徵影響。
尤其,需要開發一種能夠增加電洞及電子遷移率且同時增加電化學穩定性的有機材料,以使得有機發光二極體可應用於大尺寸的平板顯示器。
本發明一實施例提供一種用於有機光電裝置的化合物,所述化合物能夠達成具有高效率及長壽命的有機光電裝置。
本發明另一實施例提供一種用於有機光電裝置的組成物,所述組成物包含所述用於有機光電裝置的化合物。
本發明再一實施例提供一種包含所述化合物的有機光電裝置。
本發明又一實施例提供一種包括所述有機光電裝置的顯 示裝置。
根據一實施例,提供一種用於有機光電裝置的化合物,其由化學式1表示。
在化學式1中,X1至X3獨立地為N或CRa,X1至X3中的至少兩者為N,Y1及Y2獨立地為O或S,n1及n2獨立地為0或1的整數,Ra以及R1至R8獨立地為氫、氘、氰基、硝基、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合,且所述「經取代」是指至少一個氫經氘、C1至C20烷基、C6 至C30芳基或C2至C30雜芳基置換。
根據另一實施例,一種用於有機光電裝置的組成物,其包含用於有機光電裝置的化合物;以及由化學式2表示的用於有機光電裝置的第二化合物。
在化學式2中,L1及L2獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基、經取代或未經取代的C2至C30伸雜芳基或其組合,Ar1及Ar2獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合,R9至R14獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C20 烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合,且m為0至2的整數;其中所述「經取代」是指至少一個氫經氘、C1至C4烷基、C6至C18芳基或C2至C30雜芳基置換。
根據另一實施例,一種有機光電裝置包括面向彼此的陽極及陰極以及安置於所述陽極與所述陰極之間的至少一個有機層,其中所述有機層包含所述用於有機光電裝置的化合物或所述用於有機光電裝置的組成物。
根據另一實施例,提供一種包括所述有機光電裝置的顯示裝置。
可達成一種具有高效率及長壽命的有機光電裝置。
100、200‧‧‧有機發光二極體
105‧‧‧有機層
110‧‧‧陰極
120‧‧‧陽極
130‧‧‧發光層
140‧‧‧電洞輔助層
圖1及圖2為示出根據實施例的有機發光二極體的剖視圖。
以下,詳細闡述本發明的實施例。然而,該些實施例為示範性的,本發明並非僅限於此且本發明由申請專利範圍的範圍所界定。
當不另外提供定義時,本文所用的「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經氘、鹵素、羥基、胺基、經取代或未 經取代的C1至C30胺基、硝基、經取代或未經取代的C1至C40矽烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基矽烷基、C6至C30芳基矽烷基、C3至C30環烷基、C3至C30雜環烷基、C6至C30芳基、C2至C30雜芳基、C1至C20烷氧基、氟基、C1至C10三氟烷基、氰基或其組合置換。
在本發明的一個實例中,「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基矽烷基、C6至C30芳基矽烷基、C3至C30環烷基、C3至C30雜環烷基、C6至C30芳基或C2至C30雜芳基置換。在本發明的具體實例中,「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基或C2至C30雜芳基置換。在本發明的具體實例中,「經取代」是指至少一個氫經氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的喹啉基(quinolinyl group)、經取代或未經取代的異喹啉基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基(dibenzofuranyl group)或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基(dibenzothiophenyl group)置換。在本發明的具體實例中,「經取代」是指至少一個氫經氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基、二苯並呋喃基或二苯並噻吩基置換。在本發明的另一具體實例中,「經取代」是指至少一個氫經氘、C1至C5烷基或C6至C12芳基置換。
當不另外提供定義時,本文所用的「雜」是指在一個官 能基中包含選自N、O、S、P及Si的1至3個雜原子且其餘為碳。
當不另外提供定義時,本文所用的「烷基」是指脂族烴基。烷基可為無任何雙鍵或三鍵的「飽和烷基」。
烷基可為C1至C30烷基。更具體而言,烷基可為C1至C20烷基或C1至C10烷基。舉例而言,C1至C4烷基可在烷基鏈中具有1至4個碳原子,且可選自甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基及第三丁基。
烷基的具體實例可為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第三丁基、戊基、己基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。
本文所用的「芳基」是指包含至少一個烴芳族部分(hydrocarbon aromatic moicty)的基團,且烴芳族部分的所有元素均具有形成共軛的p軌道,例如苯基、萘基等,二或更多個烴芳族部分可藉由西格瑪(sigma)鍵連接,且可為例如聯苯基、三聯苯基、四聯苯基等,且二或更多個烴芳族部分直接或間接稠合以提供非芳族稠環。舉例而言,其可為茀基。
芳基可包含單環、多環或稠環多環(即,共用相鄰碳原子對的環)官能基。
本文所用的「雜環基」為一般概念的雜芳基,且可包含 選自N、O、S、P及Si的至少一個雜原子代替環狀化合物中的碳(C),例如芳基、環烷基、其稠環或其組合。當雜環基為稠環時,雜環基的整個環或每個環可包含一或多個雜原子。
舉例而言,「雜芳基」可指包含選自N、O、S、P及Si的至少一個雜原子的芳基。二或更多個雜芳基藉由西格瑪鍵直接連接,或當雜芳基包含二或更多個環時,所述二或更多個環可稠合。當雜芳基為稠環時,每個環可包含1至3個雜原子。
雜芳基的具體實例可為吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基等。
更具體而言,經取代或未經取代的C6至C30芳基及/或經取代或未經取代的C2至C30雜環基可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的稠四苯基、經取代或未經取代的芘基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的對三聯苯基、經取代或未經取代的間三聯苯基、經取代或未經取代的鄰三聯苯基、經取代或未經取代的基、經取代或未經取代的聯三伸苯基、經取代或未經取代的苝基、經取代或未經取代的茀基、經取代或未經取代的茚基、經取代或未經取代的呋喃基、經取代或未經取代的噻吩基(thiophcnyl group)、經取代或未經取代的吡咯基、經取代或未經取代的吡唑基、經取代或未經取代的咪唑基、經取代或未經取代的三唑基、經取代或未經取代的噁 唑基、經取代或未經取代的噻唑基、經取代或未經取代的噁二唑基、經取代或未經取代的噻二唑基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的吡嗪基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的苯並呋喃基、經取代或未經取代的苯並噻吩基(benzothiophenyl group)、經取代或未經取代的苯並咪唑基、經取代或未經取代的吲哚基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的異喹啉基、經取代或未經取代的喹唑啉基、經取代或未經取代的喹噁啉基、經取代或未經取代的萘啶基、經取代或未經取代的苯並噁嗪基、經取代或未經取代的苯並噻嗪基、經取代或未經取代的吖啶基、經取代或未經取代的啡嗪基、經取代或未經取代的啡噻嗪基、經取代或未經取代的啡噁嗪基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基或其組合,但並非僅限於此。
在本說明書中,電洞特徵是指當施加電場時施予電子以形成電洞的能力,並且由於依據於最高佔用分子軌道(highest occupied molecular orbital,HOMO)能級的傳導特徵,在陽極中形成的電洞可易於注入發光層中且在發光層中形成的電洞可易於傳輸至陽極中並在發光層中傳輸。
另外,電子特徵是指當施加電場時接受電子的能力,並且由於依據於最低未佔用分子軌道(lowest unoccupied molecular orbital,LUMO)能級的傳導特徵,在陰極中形成的電子可易於注 入發光層中且在發光層中形成的電子可易於傳輸至陰極中並在發光層中傳輸。
以下,闡述一種根據一實施例的用於有機光電裝置的化合物。
根據一實施例的用於有機光電裝置的化合物由化學式1表示。
在化學式1中,X1至X3獨立地為N或CRa,X1至X3中的至少兩者為N,Y1及Y2獨立地為O或S,n1及n2獨立地為0或1的整數,Ra以及R1至R8獨立地為氫、氘、氰基、硝基、經取代或未 經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合,且所述「經取代」是指至少一個氫經氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基或C2至C30雜芳基置換。
根據本發明的一種用於有機光電裝置的化合物包含ET核心,所述ET核心包括含N六員環,所述含N六員環包含在第3號位置處與至少兩個二苯並呋喃或二苯並噻吩直接連接而無需連接基的取代基,且藉此最低未佔用分子軌道能帶有效地擴張,分子結構的平面度提高,且所述化合物可變成能夠在施加電場時接受電子的結構,且因此包含所述用於有機光電裝置的化合物的有機光電裝置可表現為驅動電壓降低。此種最低未佔用分子軌道擴張及環稠合會提高ET核心的電子的穩定性且裝置的壽命亦得以有效提高。
另外,可抑制與相鄰分子的交互作用,並且結晶化因由至少一個間位鍵結的伸芳基所引起的立體阻礙特徵而減少,且因此包含所述用於有機光電裝置的化合物的有機光電裝置的效率及壽命特徵可得以改良。
扭結的部分(例如間位鍵結的伸芳基)會使化合物的玻璃轉化溫度(Tg)升高,並且當其應用於裝置時可提高化合物的穩定性且可抑制劣化。
在本發明的一示例性實施例中,由X1至X3組成的ET核 心可為嘧啶或三嗪,且可例如由化學式1-I、化學式1-II或化學式1-III表示。更具體而言,所述ET核心可由化學式1-I或化學式1-II表示。
在化學式1-I、化學式1-II及化學式1-III中,Y1及Y2、n1及n2以及R1至R8與上述相同。
在本發明的一示例性實施例中,R1至R8可獨立地為氫或者經取代或未經取代的C6至C30芳基,且具體而言為氫、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取 代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的對三聯苯基、經取代或未經取代的間三聯苯基、經取代或未經取代的鄰三聯苯基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯三伸苯基或者經取代或未經取代的茀基,且更具體而言為氫、苯基、聯苯基、三聯苯基或萘基。
舉例而言,R1至R3可獨立地為氫、氘、苯基、聯苯基或萘基。
在本發明的一個實例中,R4至R8中的一者可為氘、苯基、聯苯基或三聯苯基且其餘為氫。
在本發明的一個實例中,R5及R7中的一者可為氘、氫、苯基、聯苯基或三聯苯基,且所有R4、R6及R8可為氫。
舉例而言,R1可為氫或苯基,所有R2及R3可為氫,且所有R4至R8可為氫抑或R4至R8中的一者可為苯基、聯苯基或三聯苯基且其餘可為氫。
在本發明的一個實例中,R1可為苯基。
化學式1可例如由化學式1A、化學式1B或化學式1C表示。
[化學式1A] [化學式1B]
在化學式1A、化學式1B及化學式1C中,n1及n2、R1至R8與上述相同,且X1至X3獨立地為N或CH,限制條件是X1至X3中的至少兩者為N。
如在化學式1A至化學式1C中所示,當含N六員環包含在二苯並呋喃基及/或二苯並噻吩基的第3號位置處直接連接而無需連接基的取代基時,可藉由在一個平面上定位最低未佔用分子軌道載體(LUMO phore)且因此使擴張效果最大化來獲得驅動電壓降低及壽命增加方面的最佳效果。然而,當二苯並呋喃及/或二苯並噻吩與含N六員環不在第3號位置處而是在其他位置處或經 由其之間的伸芳基連接基團等連接時,可能會減弱經由最低未佔用分子軌道擴張來降低驅動電壓以及經由環的稠合來提高穩定性的效果。
在本發明的一示例性實施例中,化學式1可由化學式1A或化學式1B(例如,化學式1A)表示。
在本發明的一示例性實施例中,n1及n2兩者均為0抑或n1=1,n2=0;或者n1=0,n2=1,且化學式1具有包含間位鍵結的伸芳基的結構,且可例如由化學式1-1或化學式1-2表示且更具體而言由化學式1-1表示。
在化學式1-1至化學式1-2中,X1至X3、Y1及Y2、n2以及R1至R8與上述相同。
具體而言,化學式1-1及化學式1-2的R2可為經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基,且更具體而言R2可在間 位(meta position)被取代,其可由化學式1-1a或化學式1-2a表示。在本文中,R2經取代的伸苯基可包含扭結的三聯苯基。
在本發明的一示例性實施例中,R2可為經取代或未經取代的C1至C4烷基或者經取代或未經取代的C6至C30芳基(例如,苯基、聯苯基、三聯苯基或萘基),且更具體而言為經取代或未經取代的苯基。
當有包含扭結的三聯苯基時,玻璃轉化溫度(Tg)可有效地升高,並且可設計出具有高玻璃轉化溫度(Tg)的低分子量化合物,且藉此可確保熱特徵且可確保穩定性等。
玻璃轉化溫度(Tg)可與化合物及包含所述化合物的裝置的熱穩定性有關。亦即,當以薄膜形式將具有高玻璃轉化溫度(Tg)的用於有機光電裝置的化合物施加至有機發光二極體時,在沈積用於有機光電裝置的化合物之後的後續製程中,可防止因溫度造成的劣化且可確保有機化合物以及裝置的壽命特徵。
在化學式1-1及化學式1-2中,由表示的連接基可藉由間位鍵或對位鍵來速接。
由化學式1表示的用於有機光電裝置的化合物可例如選自群組1的化合物,但並非僅限於此。
用於有機光電裝置的第一化合物可單獨或與用於有機光電裝置的其他化合物一起施加至有機光電裝置。當用於有機光電裝置的化合物與用於有機光電裝置的其他化合物一起使用時,所述化合物及所述其他化合物可以組成物的形式施加。
以下,闡述包含用於有機光電裝置的第一化合物的用於有機光電裝置的組成物的一個實例。
根據本發明另一實施例的用於有機光電裝置的組成物包含用於有機光電裝置的第一化合物;以及由化學式2表示的用於有機光電裝置的第二化合物。
在化學式2中,L1及L2獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基、經取代或未經取代的C2至C30伸雜芳基或其組合,Ar1及Ar2獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合,R9至R14獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的 C2至C30雜環基或其組合,且m為0至2的整數;其中所述「經取代」是指至少一個氫經氘、C1至C4烷基、C6至C18芳基或C2至C30雜芳基置換。
在本發明的一示例性實施例中,化學式2的L1及L2可獨立地為單鍵或者經取代或未經取代的C6至C18伸芳基。
在本發明的一示例性實施例中,化學式2的Ar1及Ar2可獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的聯三伸苯基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的喹唑啉基、經取代或未經取代的異喹唑啉基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的異喹啉基、經取代或未經取代的哢唑基、經取代或未經取代的茀基或其組合。
在本發明的一示例性實施例中,化學式2的Ar1及Ar2可獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的聯三伸苯基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的喹唑啉基、經取 代或未經取代的異喹唑啉基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的異喹啉基、經取代或未經取代的哢唑基、經取代或未經取代的茀基或其組合。
在本發明的一示例性實施例中,化學式2的R9至R14可獨立地為氫、氘或者經取代或未經取代的C6至C12芳基。
在本發明的一示例性實施例中,化學式2的m可為0或1。
在本發明的一具體示例性實施例中,化學式2可為群組II的結構中的一者,且*-L1-Ar1及*-L2-Ar2可為群組III的取代基中的一者。
[群組II]
[群組III]
在詳組II及群組III中,*是連接點。
由化學式2表示的用於有機光電裝置的第二化合物可例如選自群組2的化合物。
第一主體化合物及第二主體化合物可以各種方式加以組合而提供各種組成物。
根據本發明一示例性實施例的組成物包含由化學式1-I或化學式1-II表示的化合物作為第一主體,且包含由群組II的化學式C-8或化學式C-17表示的化合物作為第二主體。
另外,可包含由化學式1-A或化學式1-B表示的第一主體以及由群組II的化學式C-8或化學式C-17表示的第二主體。
可包含由化學式1-1表示的第一主體及由群組II的化學式C-8或化學式C-17表示的第二主體。
舉例而言,化學式2的*-L1-Ar1及*-L2-Ar2可選自群組III的B-1、B-2、B-3及B-16。
用於有機光電裝置的第二化合物與用於有機光電裝置的第一化合物一起用於發光層中,且因而會提高電荷遷移率及穩定性,並且改良發光效率及壽命特徵。另外,對用於有機光電裝置的第二化合物與用於有機光電裝置的第一化合物之間的比率進行控制,且因而可控制電荷遷移率。
舉例而言,可包含重量比為約1:9至9:1、具體而言2:8至8:2、3:7至7:3、4:6至6:4或5:5的用於有機光電裝置的第一化 合物及用於有機光電裝置的第二化合物,且舉例而言,可包含重量比為3:7的用於有機光電裝置的第一化合物及用於有機光電裝置的第二化合物。在所述範圍內,可同時提高效率及壽命。
所述組成物除用於有機光電裝置的第一化合物及用於有機光電裝置的第二化合物之外可更包含一或多種有機化合物。
用於有機光電裝置的化合物可更包含摻雜劑。摻雜劑可為紅色摻雜劑、綠色摻雜劑或藍色摻雜劑。
摻雜劑是引起光發射的少量材料,且一般可為藉由多次激發至三重態或多於三重態而發光的材料,例如金屬錯合物。摻雜劑可為例如無機化合物、有機化合物或有機/無機化合物,且可使用其一或多個種類。
摻雜劑的一個實例可為磷光摻雜劑,且磷光摻雜劑的實例可為包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合的有機金屬化合物。磷光摻雜劑可為例如由化學式Z表示的化合物,但並非僅限於此。
[化學式Z]L2MX
在化學式Z中,M為金屬,且L與X為相同或不同的,且為與M形成錯合化合物的配位體。
M可為例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合,且L及X可為例如雙牙配位體 (bidendate ligand)。
以下,闡述包含所述用於有機光電裝置的化合物或所述用於有機光電裝置的組成物的有機光電裝置。
根據另一實施例的有機光電裝置包括面向彼此的陽極及陰極以及安置於所述陽極與所述陰極之間的至少一個有機層,其中所述有機層包含所述用於有機光電裝置的化合物或所述用於有機光電裝置的組成物。
舉例而言,所述有機層可包括發光層,且所述發光層可包含所述用於有機光電裝置的化合物或所述用於有機光電裝置的組成物。
具體而言,可包含所述用於有機光電裝置的化合物或所述用於有機光電裝置的組成物作為所述發光層的綠色主體(host)。
另外,所述有機層包括發光層及至少一個輔助層,所述至少一個輔助層選自電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、電子傳輸層、電子注入層及電洞阻擋層,且所述輔助層可包含所述用於有機光電裝置的化合物或所述用於有機光電裝置的組成物。
所述輔助層可更包括相鄰於所述發光層的電子傳輸輔助層,且所述電子傳輸輔助層可包含所述用於有機光電裝置的化合物或所述用於有機光電裝置的組成物。
在本發明的一示例性實施例中,電子傳輸輔助層中的用於有機光電裝置的化合物可由化學式1-I、化學式1A或化學式1-1 表示。
所述有機光電裝置可為將電能轉換成光能並且反之亦然的任何裝置,但並無特別限制,並且可為例如有機光電二極體、有機發光二極體、有機太陽電池及有機感光鼓。
在本文中,參考圖式闡述作為有機光電裝置的一個實例的有機發光二極體。
圖1及圖2為示出根據實施例的有機發光二極體的剖視圖。
參考圖1,根據一實施例的有機發光二極體100包括面向彼此的陽極120及陰極110以及位於陽極120與陰極110之間的有機層105。
陽極120可由具有大功函數的導體製成以幫助電洞注入,且可為例如金屬、金屬氧化物及/或導電聚合物。陽極120可為例如金屬鎳、鉑、釩、鉻、銅、鋅、金等或其合金;金屬氧化物,例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide,ITO)、氧化銦鋅(indium zinc oxide,IZO)等;金屬與氧化物的組合,例如ZnO與Al或SnO2與Sb;導電聚合物,例如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(伸乙基-1,2-二氧)噻吩)(poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene),PEDT)、聚吡咯及聚苯胺,但並非僅限於此。
陰極110可由具有小功函數的導體製成以幫助電子注 入,且可為例如金屬、金屬氧化物及/或導電聚合物。陰極110可為例如金屬或其合金,例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、鉛、銫、鋇等;多層結構材料,例如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al及BaF2/Ca,但並非僅限於此。
有機層105包括發光層130,發光層130包含用於有機光電裝置的化合物。
圖2為根據另一實施例的有機發光二極體的剖視圖。
參考圖2,有機發光二極體200除發光層130之外更包括電洞輔助層140。電洞輔助層140可在陽極120與發光層130之間進一步增加電洞注入及/或電洞遷移率且阻擋電子。電洞輔助層140可為例如電洞傳輸層、電洞注入層及/或電子阻擋層,且可包括至少一個層。
儘管未示出以下層,但圖1或圖2所示有機層105可更包括電子注入層、電子傳輸層、電子傳輸輔助層、電洞傳輸層、電洞傳輸輔助層、電洞注入層或其組合。在該些有機層中可包含用於本發明的有機光電裝置的化合物。有機發光二極體100及有機發光二極體200可藉由以下方式來製造:在基板上形成陽極或陰極;利用例如真空沈積方法(蒸發)、濺鍍(sputtering)、電漿鍍敷(plasma plating)及離子鍍敷(ion plating)等乾膜形成方法或者例如旋塗(spin coating)、浸漬(dipping)及流塗(flow coating)等濕式塗佈方法形成有機層;以及在其上形成陰極或陽極。
有機發光二極體可應用於有機發光二極體顯示器。
以下,參考實例更詳細地說明實施例。然而,該些實例在任何情況下均不應解釋為限制本發明的範圍。
以下,實例及合成例中所用的起始材料及反應物只要不存在特別註釋,則購自西格瑪-奧德裏奇有限公司(Sigma-Aldrich Co.Ltd.)或TCI有限公司(TCI Inc.),或者是藉由已知方法而合成。
(用於有機光電裝置的化合物的製備)
藉由以下步驟合成了作為本發明的一個具體實例的化合物。
(用於有機光電裝置的第一化合物)
合成例1:化合物A-1的合成
a)中間物A-1-1的合成
將三聚氯化氰(15克,81.34毫莫耳)溶解在了500毫升圓底燒瓶中的無水四氫呋喃(200毫升)中,在氮氣氣氛下在0℃下,逐滴地向其中添加了1當量的3-聯苯基溴化鎂溶液(0.5M四 氫呋喃),且將溫度緩慢升高至室溫。在室溫下將反應溶液攪拌了1小時,且接著添加至了冰水(500毫升)中以使層分離。自其分離了有機層,用無水硫酸鎂進行了處理並進行了濃縮。用四氫呋喃及甲醇對濃縮的殘餘物進行了再結晶以獲得中間物A-1-1(17.2克)。
b)化合物A-1的合成
向500毫升圓底燒瓶中的四氫呋喃(200毫升)及蒸餾水(100毫升)中添加了中間物A-1-1(17.2克,56.9毫莫耳),向其中添加了2當量的二苯並呋喃-3-硼酸(cas:395087-89-5)、0.03當量的四-三聯苯基膦鈀以及2當量的碳酸鉀,且將混合物進行了加熱並在氮氣氣氛下進行了回流。在18小時後,冷卻了反應溶液且對其中沈澱的固體進行了過濾並用水(500毫升)進行了洗滌。用一氯苯(500毫升)對所述固體進行了再結晶以獲得化合物A-1(12.87克)。
液相層析法/質譜法(liquid chromatography/mass spectrometry,LC/MS)計算得到:C39H23N3O2精確質量:565.1790(從566.18[M+H]得知)。
合成例2:化合物A-2的合成
[反應流程2]
a)中間物A-2-1的合成
在氮氣環境下向四氫呋喃(THF,0.1升)中添加了鎂(7.86克,323毫莫耳)及碘(1.64克,6.46毫莫耳)並與之混合了30分鐘,且歷時30分鐘,在0℃下逐滴地向其中緩慢添加了溶解於四氫呋喃(0.3升)中的3-溴-間-三聯苯(100克,323毫莫耳)。歷時30分鐘,在0℃下逐滴地向溶解於四氫呋喃(0.5升)中的三聚氯化氰(64.5克,350毫莫耳)中緩慢添加了此混合溶液。在反應完成後,向反應溶液中添加了水,用二氯甲烷(DCM)對混合物進行了萃取並用無水MgSO4進行了處理以移除水分,且過濾了所得物並在減壓下進行了濃縮。經由快速管柱層析法對所獲得的殘餘物進行了分離及純化以獲得中間物A-2-1(85.5克,70%)。
b)化合物A-2的合成
根據與合成例1的b)相同的方法藉由使用中間物A-2-1合成了化合物A-2。
液相層析法/質譜法計算得到:C45H27N3O2精確質量:641.2103(從642.21[M+H]得知)
合成例3:化合物A-5的合成
a)中間物A-5-1的合成
在氮氣環境下向四氫呋喃(THF,0.1升)中添加了鎂(7.86克,323毫莫耳)及碘(1.64克,6.46毫莫耳)並與之一起攪拌了30分鐘,且歷時30分鐘,在0℃下逐滴地向其中緩慢添加了溶解於四氫呋喃(0.3升)中的1-溴-3,5-二苯基苯(100克,323毫莫耳)。歷時30分鐘,在0℃下逐滴地向溶解於四氫呋喃(0.5升)中的三聚氯化氰(cyanuric chloride)(64.5克,350毫莫耳)中緩慢添加了此混合溶液。在反應完成後,向反應溶液中添加了水,用二氯甲烷(DCM)對所述混合物進行了萃取並用無水MgSO4進行了處理以移除水分,且過濾了所得物並在減壓下進行了濃縮。經由快速管柱層析法對所獲得的殘餘物進行了分離及純化以獲得中間物A-5-1(79.4克,65%)。
b)化合物A-5的合成
根據與合成例1的b)相同的方法藉由使用中間物A-5-1合成了化合物A-5。
液相層析法/質譜法計算得到:C45H27N3O2精確質量:641.2103(從642.21[M+H]得知)
合成例4:化合物A-6的合成
a)化合物A-6的合成
根據與合成例1的b)相同的方法藉由使用二苯並噻吩-3-硼酸(Cas No.:108847-24-1)來代替中間物A-1-1以及二苯並呋喃-3-硼酸(Cas No.:395087-89-5)合成了化合物A-6。
液相層析法/質譜法計算得到:C39H23N3S2精確質量:597.1333(從598.13[M+H]得知)
合成例5:化合物A-15的合成
a)中間物A-15-1的合成
向500毫升圓底燒瓶中的四氫呋喃(200毫升)及蒸餾水(100毫升)中添加了2,4,6-三氯嘧啶(18.3克,100毫莫耳),向其中添加了1.9當量的二苯並呋喃-3-硼酸(Cas No.:395087-89-5)、0.03當量的四-三聯苯基膦鈀及2當量的碳酸鉀,且將混合物進行了加熱並在氮氣氣氛下進行了回流。在18小時後,冷卻了反應溶液,且對其中沈澱的固體進行了過濾並用水(500毫升)進行了洗滌。用一氯苯(500毫升)對所述固體進行了再結晶以獲得中間物A-15-1(26.8克,60%的產率)。
b)化合物A-15的合成
根據與合成例1的b)相同的方法藉由使用中間物A-15-1及1.1當量的3,5-二苯基苯硼酸合成了化合物A-15。
液相層析法/質譜法計算得到:C46H28N2O2精確質量:640.2151(從641.21[M+H]得知)
合成例6:化合物A-21的合成
a)中間物A-21-1的合成
根據與合成例5的a)相同的方法藉由使用二苯並噻吩-3-硼酸(Cas No.108847-24-1)代替二苯並呋喃-3-硼酸(cas:395087-89-5)合成了中間物A-21-1。
b)化合物A-21的合成
根據與合成例5的b)相同的方法藉由使用中間物A-21-1及1.1當量的聯苯基-3-硼酸合成了化合物A-21。
液相層析法/質譜法計算得到:C40H24N2S2精確質量:596.1381(從597.14[M+H]得知)
(用於有機光電裝置的第二化合物的合成)
合成例7:化合物E-130的合成
在氮氣氣氛下在配備有攪拌器的500毫升圓底燒瓶中將3-溴-6-苯基-N-間聯苯基哢唑(20.00克,42.16毫莫耳)及N-苯基哢唑-3-硼酸酯(17.12克,46.38毫莫耳)與四氫呋喃:甲苯(1:1, 175毫升)及2M-碳酸鉀水溶液(75毫升)的混合物進行了混合,向其中添加了四-三聯苯基膦鈀(0)(1.46克,1.26毫莫耳),且將所獲得的混合物進行了加熱並在氮氣流下回流了12小時。在反應完成後,將反應物傾入甲醇中,且對其中產生的固體進行了過濾、用水及甲醇進行了充分洗滌並進行了乾燥。經由加熱將所得材料溶解在了氯苯(700毫升)中,對所述溶液進行了矽凝膠過濾,且在自其完全移除溶劑之後,經由加熱將自其獲得的固體溶解在了氯苯(400毫升)中並進行了再結晶以獲得化合物E-130(18.52克,69%的產率)。
計算得到C42H32N2:C,90.54;H,5.07;N,4.40;得到:C,90.54;H,5.07;N,4.40
合成例8:化合物E-137的合成
在250毫升圓形燒瓶中將N-苯基-3,3-聯哢唑(6.3克,15.4毫莫耳)、4-(4-溴苯基)二苯並[b,d]呋喃(5.0克,15.4毫莫耳)、 第三丁醇鈉(3.0克,30.7毫莫耳)、三(二苯亞甲基丙酮)二鈀(0.9克,1.5毫莫耳)及三第三丁基膦(1.2毫升,在甲苯中為50%)與二甲苯(100毫升)進行了混合,且將混合物進行了加熱並在氮氣流下回流了15小時。將所獲得的混合物添加至了甲醇(300毫升)中,且將其中結晶化的固體溶解在了二氯苯中,用矽凝膠/矽藻土(Celite)進行了過濾,並在移除適量有機溶劑之後用甲醇進行了再結晶以獲得化合物E-137(7.3克,73%的產率)。
計算得到C48H30N2O:C,88.59;H,4.65;N,4.30;O,2.46;得到:C,88.56;H,4.62;N,4.20;O,2.43
比較合成例1:比較化合物1的合成
a)比較化合物1的合成
根據與合成例1的b)相同的方法藉由使用2-氯-4,6-二苯基三嗪及二苯並噻吩-3-硼酸合成了比較化合物1。液相層析法/質譜法計算得到:C27H17N3S精確質量:415.1143(從416.11[M+H]得知)
比較合成例2:比較化合物2的合成
a)比較化合物2的合成
根據與合成例1的b)相同的方法藉由使用2,4-雙([1,1'-聯苯基]-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪及二苯並噻吩-3-硼酸合成了比較化合物2。液相層析法/質譜法計算得到:C39H25N3S精確質量:567.1769(從568.18[M+H]得知)
比較合成例3:比較化合物3的合成
a)比較化合物3的合成
根據與合成例1的b)相同的方法藉由使用中間物A-1-1及二苯並呋喃-2-硼酸合成了比較化合物3。液相層析法/質譜法計算得到:C39H23N3O精確質量:565.1790(從566.18[M+H]得知)
比較合成例4:比較化合物4的合成
a)比較化合物4的合成
根據與合成例1的b)相同的方法藉由使用2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪及二苯並呋喃-2-基-3-苯基硼酸合成了比較化合物4。液相層析法/質譜法計算得到:C39H23N3O精確質量:565.1790(從566.18[M+H]得知)
比較合成例5:比較化合物5的合成
[反應流程13]
a)中間物5-1的合成
根據與合成例1的b)相同的方法藉由使用1-溴-4-氯苯及二苯並呋喃-3-硼酸合成了中間物5-1。
b)中間物5-2的合成
將中間物5-1(328毫莫耳)溶解在了二甲基甲醯胺(DMF,1.0升)中,向其中添加了雙聯(頻哪醇基)二硼(100克,394毫莫耳)、(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯鈀(II)(2.68克,3.28毫莫耳)以及乙酸鉀(96.6克,984毫莫耳),且在150℃下將混合物進行了加熱並回流了20小時。在反應完成後,向反應溶液中添加了水,且過濾了所述混合物並在真空烘箱中進行了乾燥。經由快速管柱層析法對所獲得的殘餘物進行了分離及純化以獲得中間物5-2(71%)。
c)比較化合物5的合成
根據與合成例1的b)相同的方法藉由使用中間物5-2及4,6-二氯-2-苯基-1,3-嘧啶合成了比較化合物5。液相層析法/質譜法計算得到:C46H28N2O2精確質量:640.2151(從641.22[M+H] 得知)
(有機發光二極體的製造)
實例1
用蒸餾水洗滌了塗佈有成為1500埃厚的薄膜的氧化銦錫(ITO)的玻璃基板。在用蒸餾水洗滌之後,用例如異丙醇、丙酮、甲醇等溶劑對玻璃基板進行了超音波洗滌且進行了乾燥,移至電漿清潔器,用氧電漿清潔了10分鐘,並移至真空沈積器。使用獲得的此種ITO透明電極作為陽極,將化合物A真空沈積在了ITO基板上以形成700埃厚的電洞注入層,將化合物B在所述注入層上沈積至50埃厚,且將化合物C沈積至1020埃厚以形成電洞傳輸層。藉由同時真空沈積合成例1的化合物A-1及合成例7的化合物E-130作為主體以及沈積10重量%的三(2-苯基吡啶)銥(Ⅲ)[Ir(ppy)3]作為摻雜劑,在電洞傳輸層上形成了400埃厚的發光層。本文中,使用了重量比為3:7的化合物A-1及化合物E-130,且在以下實例中,單獨闡述了比率。隨後,將化合物D及Liq以1:1的比率同時真空沈積在了發光層上以形成300埃厚的電子傳輸層,且藉由依序在電子傳輸層上將Liq真空沈積至15埃厚以及將Al真空沈積至1200埃厚來形成了陰極,從而製造出有機發光二極體。
有機發光二極體具有五層有機薄層,且具體而言為ITO/化合物A(700埃)/化合物B(50埃)/化合物C(1020 埃)/EML[化合物A-1:E-130:Ir(ppy)3=27重量%:63重量%:10重量%](400埃)/化合物D:Liq(300埃)/Liq(15埃)/Al(1200埃)。
化合物A:N4,N4'-二苯基-N4,N4'-雙(9-苯基-9H-哢唑-3-基)聯苯基-4,4'-二胺
化合物B:1,4,5,8,9,11-六氮雜聯三伸苯-六甲腈(HAT-CN)
化合物C:N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-哢唑-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺
化合物D:8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
實例2
根據與實例1相同的方法藉由僅使用化合物A-2製造了根據實例2的有機發光二極體。
實例3至實例10
根據與實例1相同的方法藉由使用如表2及表3所示的本發明的第一主體及第二主體製造了根據實例3至實例10的有機發光二極體。
比較例1及比較例2
根據與實例1相同的方法藉由分別僅使用比較化合物1及比較化合物2製造了根據比較例1及比較例2的有機發光二極體。
比較例3至比較例7
根據與實例1相同的方法藉由使用如表2及表3所示比率為3:7的比較化合物1至比較化合物5中的任一者與化合物E-31製造了根據比較例3至比較例7的有機發光二極體。
評估1:發光效率及壽命改良效果
量測了根據實例1至實例10以及比較例1至比較例7的每一有機發光二極體的發光效率及壽命特徵。具體量測方法如下,且結果顯示於表1中。
(1)量測相依於電壓變化的電流密度變化
使用電流-電壓計(吉時利(Keithley)2400),在使電壓自0伏特增加至10伏特的同時針對流入單元裝置中的電流值量測了所獲得的有機發光二極體,且所量測的電流值除以面積從而得到結果。
(2)量測相依於電壓變化的亮度變化
藉由使用亮度計(美能達(Minolta)Cs-1000A)在有機發光二極體的電壓自0伏特增加至10伏特的同時量測了亮度。
(3)量測發光效率
藉由使用來自項目(1)及項目(2)的亮度、電流密度及電壓(伏特)計算出了相同電流密度(10毫安/平方公分)下的電流效率(坎德拉/安)。
(4)量測壽命
將根據實例1至實例10以及比較例1至比較例7的有機 發光二極體的T90壽命量測為如下所述的時間:在以5000坎德拉/平方公尺作為初始亮度(坎德拉/平方公尺)發射光且使用博蘭諾克(Polanonix)壽命量測系統量測其亮度相依於時間的降低之後,當其亮度相對於初始亮度(坎德拉/平方公尺)降低至90%時的時間。
參考表1,將使用單一主體的情形中的實例與比較例1及比較例2進行比較,儘管二苯並呋喃在相同的第3號位置處與三嗪連接,但結構特徵為另外包含經間位取代的芳基的實例示出了較比較例高出大於或等於1.2倍的效率以及長出至多大於或等於4倍的壽命。
參考表2及表3,使用根據本發明的第一主體及第二主體以及結構特徵為二苯並呋喃在第3號位置處與三嗪連接及/或另外包含經間位取代的芳基的實例示出了較使用具有相同的第二主體的混合主體的比較例長出至多5倍的壽命。
同樣地在嘧啶核心及三嗪核心中獲得了此種壽命增加效果。因此,參考對應的裝置資料,當二苯並呋喃或二苯並噻吩與ET核心基直接連接時,裝置中的對應材料的壽命被證明經由最低未佔用分子軌道擴張及環狀稠合(cyclic fusion)的效果而得以改良。
評估2:驅動電壓降低效果
[量測驅動電壓]
在15毫安/平方公分下藉由使用電流-電壓計(吉時利2400)量測了每一裝置的驅動電壓,且結果示於表4中。
參考表4,將使用根據本發明的主體組合的實例4、實例5及實例8與比較例5及比較例6進行了比較,相較於當儘管在間位處包含芳基連接基團而二苯並呋喃或二苯並噻吩的其他位置被取代並與三嗪連接時以及當二苯並呋喃或二苯並噻吩未被直接取代而是經由芳基連接基團被取代並與三嗪連接時,當二苯並呋喃或二苯並噻吩的第3號位置直接被取代並與三嗪連接時在驅動電壓方面獲得了優異的效果。因此,二苯並呋喃或二苯並噻吩的第3號位置的直接取代被證明在驅動方面帶來有益的效果。
實例11(電子傳輸輔助層)
將氧化銦錫(ITO)在玻璃基板上塗佈至1500埃厚,並用蒸餾水對經塗佈的玻璃基板進行了超音波洗滌。在用蒸餾水洗滌之後,用例如異丙醇、丙酮、甲醇等溶劑對玻璃基板進行了超音波洗滌且進行了乾燥,移至電漿清潔器,用氧電漿清潔了10分鐘,並移至真空沈積器。使用獲得的此種ITO透明電極作為陽極,藉由真空沈積化合物A在ITO基板上形成了700埃厚的電洞注入層,且藉由將化合物B沈積至50埃厚以及將化合物C沈積至1020埃厚在所述注入層上形成了電洞傳輸層。然後,藉由真空沈積 BH113及BD370(製造商:SFC有限公司(SFC Inc.))作為藍色螢光發光主體及摻雜劑濃度為5重量%的摻雜劑而在其上形成了200埃厚的發光層。在發光層上,真空沈積了化合物A-5以形成50埃厚的電子傳輸輔助層。可藉由僅使用由化學式1表示的材料或將所述材料與群組E的化合物進行混合來形成電子傳輸輔助層。在電子傳輸輔助層上,藉由以1:1的重量比同時真空沈積化合物D及Liq而形成了300埃厚的電子傳輸層,且在電子傳輸層上,藉由依序真空沈積Liq至15埃厚及真空沈積Al至1200埃厚而形成了陰極,從而製造了有機發光二極體。有機發光二極體具有由5層有機薄膜層構成的結構,且具體而言為ITO/化合物A(700埃)/化合物B(50埃)/化合物C(1020埃)/EML[BH113:BD370=95:5(重量:重量)](200埃)/化合物A-5(50埃)/化合物D:Liq 300埃=1:1/Liq(15埃)/Al(1200埃)。
化合物A:N4,N4'-二苯基-N4,N4'-雙(9-苯基-9H-哢唑-3-基)聯苯基-4,4'-二胺
化合物B:1,4,5,8,9,11-六氮雜聯三伸苯-六甲腈(HAT-CN)
化合物C:N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-哢唑-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺
化合物D:8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
實例12
除使用化合物A-15外,根據與實例11相同的方法製造了有機發光二極體。
比較例8
除使用比較化合物1外,根據與實例11相同的方法製造了有機發光二極體。
評估3
量測了根據實例11及實例12以及比較例8的每一有機發光二極體的相依於電壓的電流密度變化、亮度變化及發光效率。
具體量測方法與在評估1中相同,量測壽命的方法如下,且結果示於表5中。
[量測壽命]
將根據實例11、實例12及比較例8的有機發光二極體的T97壽命量測為如下所述的時間:在以750坎德拉/平方公尺作為初始亮度(坎德拉/平方公尺)發射光且用博蘭諾克壽命量測系統量測其亮度相依於時間的降低之後,當其亮度相對於初始亮度(坎德拉/平方公尺)降至97%時的時間。
參考表5,根據實例11及實例12的有機發光二極體相較 於根據比較例8的有機發光二極體,示出了同時得以改良的發光效率及壽命特徵。
雖然本發明已結合目前視為實用的示例性實施例加以闡述,但應理解,本發明並非僅限於所揭露的實施例,而是相反地意欲涵蓋包含在隨附申請專利範圍的精神及範圍內的各種修改及等效配置。因此,應理解上述實施例為示範性的,而不以任何方式限制本發明。

Claims (15)

  1. 一種用於有機光電裝置的化合物,其由化學式1表示:其中,在化學式1中,X1至X3獨立地為N或CRa,其中Ra為氫或經取代或未經取代的C1至C10烷基,X1至X3中的至少兩者為N,Y1及Y2獨立地為O或S,n1及n2獨立地為0或1的整數,R1至R8獨立地為氫、氰基、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基,且所述「經取代」是指至少一個氫經氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基或C2至C30雜芳基置換。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的用於有機光電裝置的化合物,其中所述用於有機光電裝置的化合物由化學式1-I、化學式1-II或化學式1-III表示: 其中,在化學式1-I、化學式1-II及化學式1-III中,Y1及Y2獨立地為O或S,n1及n2獨立地為0或1的整數,且R1至R8獨立地為氫、氰基、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的用於有機光電裝置的化合物,其中所述用於有機光電裝置的化合物由化學式1A、化學式1B或化學式1C表示: [化學式1C]其中,在化學式1A、化學式1B及化學式1C中,X1至X3獨立地為N或CH,X1至X3中的至少兩者為N,n1及n2獨立地為0或1的整數,且R1至R8獨立地為氫、氰基、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的用於有機光電裝置的化合物,其中所述化合物由化學式1-1或化學式1-2表示: 其中,在化學式1-1至化學式1-2中,X1至X3獨立地為N或CH,X1至X3中的至少兩者為N,Y1及Y2獨立地為O或S,n2為0或1的整數,且R1至R8獨立地為氫、氰基、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的用於有機光電裝置的化合物,其中R1至R8獨立地為氫、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的對三聯苯基、經取代或未經取代的間三聯苯基、經取代或未經取代的鄰三聯苯基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯三伸苯基或者經取代或未經取代的茀基。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的用於有機光電裝置的化合物,其中所述用於有機光電裝置的化合物選自群組1的化合物:
  7. 一種用於有機光電裝置的組成物,包含如申請專利範圍第1項所述的用於有機光電裝置的化合物;以及用於有機光電裝置的第二化合物,所述第二化合物由化學式2表示:[化學式2]其中,在化學式2中,L1及L2獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基、經取代或未經取代的C2至C30伸雜芳基或其組合,Ar1及Ar2獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合,R9至R14獨立地為氫、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基,且m為0至2的整數;其中所述「經取代」是指至少一個氫經氘、C1至C4烷基、C6至C18芳基或C2至C30雜芳基置換。
  8. 如申請專利範圍第7項所述的用於有機光電裝置的組成物,其中化學式2的Ar1及Ar2獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的聯三伸苯基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的異喹啉基、經取代或未經取代的喹唑啉基、經取代或未經取代的異喹唑啉基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的哢唑基、經取代或未經取代的茀基或其組合。
  9. 如申請專利範圍第7項所述的用於有機光電裝置的組成物,其中化學式2是群組II的結構中的一者,且*-L1-Ar1及*-L2-Ar2是群組III的取代基中的一者: 其中,在群組II及群組III中,*為連接點。
  10. 如申請專利範圍第9項所述的用於有機光電裝置的組成物,其中化學式2由群組II的化學式C-8或化學式C-17表示,且*-L1-Ar1及*-L2-Ar2選自群組III的B-1、B-2、B-3及B-16。
  11. 一種有機光電裝置,包括面向彼此的陽極及陰極,以及至少一個有機層,安置於所述陽極與所述陰極之間,其中所述有機層包含如申請專利範圍第1項至第6項中任一項所述的用於有機光電裝置的化合物;或如申請專利範圍第7項至第10項中任一項所述的用於有機光電裝置的組成物。
  12. 如申請專利範圍第11項所述的有機光電裝置,其中所述有機層包括發光層,且所述發光層包含所述用於有機光電裝置的化合物或所述用於有機光電裝置的組成物。
  13. 如申請專利範圍第12項所述的有機光電裝置,其中所述用於有機光電裝置的化合物或所述用於有機光電裝置的組成物為所述發光層的主體。
  14. 如申請專利範圍第12項所述的有機光電裝置,其中所述有機層更包括選自電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、電子傳輸層、電子注入層及電洞阻擋層的至少一個輔助層,所述輔助層更包括相鄰於所述發光層的電子傳輸輔助層,且所述電子傳輸輔助層包含所述用於有機光電裝置的化合物;或所述用於有機光電裝置的組成物。
  15. 一種顯示裝置,包括如申請專利範圍第11項所述的有機光電裝置。
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