KR101686076B1 - 유기발광소자용 조성물, 이를 포함하는 유기발광층 및 유기발광소자 - Google Patents
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Abstract
화학식 S-1로 표시되는 유기광전자소자용 화합물; 및 화학식 X-1로 표시되는 유기광전자소자용 화합물;을 포함하는 유기발광소자용 조성물, 이를 포함하는 유기발광층, 및 유기발광소자를 제공한다.
Description
유기발광소자용 조성물, 이를 포함하는 유기발광층 및 유기발광소자에 관한 것이다.
유기광전자소자(organic optoelectric device)라 함은 정공 또는 전자를 이용한 전극과 유기물 사이에서의 전하 교류를 필요로 하는 소자를 의미한다.
유기광전자소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exciton)이 형성되고 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 전자소자이다.
둘째는 2 개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기물 반도체에 정공 또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 동작하는 형태의 전자소자이다.
유기광전자소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체 드럼(organic photo conductor drum), 유기트랜지스터 등이 있으며, 이들은 모두 소자의 구동을 위하여 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 또는 발광 물질을 필요로 한다.
특히, 유기발광소자(organic light emitting diode, OLED)는 최근 평판 디스플레이(flat panel display)의 수요가 증가함에 따라 주목받고 있다. 일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다.
이러한 유기발광소자는 유기발광재료에 전류를 가하여 전기에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서 통상 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 기능성 유기물 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 여기서 유기물층은 유기발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.
이러한 유기발광소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공(hole)이, 음극에서는 전자(electron)가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만나 재결합(recombination)에 의해 에너지가 높은 여기자를 형성하게 된다. 이때 형성된 여기자가 다시 바닥상태(ground state)로 이동하면서 특정한 파장을 갖는 빛이 발생하게 된다.
최근에는, 형광 발광물질뿐 아니라 인광 발광물질도 유기발광소자의 발광물질로 사용될 수 있음이 알려졌으며, 이러한 인광 발광은 바닥상태에서 여기상태(excited state)로 전자가 전이한 후, 계간 전이(intersystem crossing)를 통해 단일항 여기자가 삼중항 여기자로 비발광 전이된 다음, 삼중항 여기자가 바닥상태로 전이하면서 발광하는 메카니즘으로 이루어진다.
상기한 바와 같이 유기발광소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다.
또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.
한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율과 안정성을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다.
유기발광소자가 전술한 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질, 발광 재료 중 호스트 및/또는 도판트 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하며, 아직까지 안정하고 효율적인 유기발광소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이며, 따라서 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다. 이와 같은 재료 개발의 필요성은 전술한 다른 유기광전자소자에서도 마찬가지이다.
또한, 저분자 유기발광소자는 진공 증착법에 의해 박막의 형태로 소자를 제조하므로 효율 및 수명성능이 좋으며, 고분자 유기발광소자는 잉크젯(inkjet) 또는 스핀코팅(spin coating)법을 사용하여 초기 투자비가 적고 대면적화가 유리한 장점이 있다.
저분자 유기발광소자 및 고분자 유기발광소자는 모두 자체발광, 고속응답, 광시야각, 초박형, 고화질, 내구성, 넓은 구동온도범위 등의 장점을 가지고 있어 차세대 디스플레이로 주목을 받고 있다. 특히 기존의 LCD(liquid crystal display)와 비교하여 자체발광형으로서 어두운 곳이나 외부의 빛이 들어와도 시안성이 좋으며, 백라이트가 필요 없어 LCD의 1/3수준으로 두께 및 무게를 줄일 수 있다.
또한, 응답속도가 LCD에 비해 1000배 이상 빠른 마이크로 초 단위여서 잔상이 없는 완벽한 동영상을 구현할 수 있다. 따라서, 최근 본격적인 멀티미디어 시대에 맞춰 최적의 디스플레이로 각광받을 것으로 기대되며, 이러한 장점을 바탕으로 1980년대 후반 최초 개발 이후 효율 80배, 수명 100배 이상에 이르는 급격한 기술발전을 이루어 왔고, 최근에는 40인치 유기발광소자 패널이 발표되는 등 대형화가 급속히 진행되고 있다.
대형화를 위해서는 발광 효율의 증대 및 소자의 수명 향상이 수반되어야 한다. 이를 위해 안정하고 효율적인 유기발광소자용 유기물층 재료의 개발이 필요하다.
고효율, 장수명 등의 특성을 가지는 유기발광소자를 제공할 수 있는 유기광전자소자용 조성물을 제공할 수 있다.
상기 유기광전자소자용 조성물을 포함하는 유기발광층, 유기발광소자, 및 표시장치를 제공할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서는, 하기 화학식 S-1로 표시되는 유기광전자소자용 화합물, 및 하기 화학식 X-1로 표시되는 유기광전자소자용 화합물을 포함하는 유기발광소자용 조성물을 제공한다.
[화학식 S-1]
[화학식 X-1]
상기 화학식 S-1 및 X-1에서, 각각의 치환기의 정의는 하기 "발명을 실시하기 위한 구체적인 내용"에 기재된 바와 같다.
상기 유기광전자소자용 조성물을 포함하는 유기광전자소자는 우수한 전기화학적 및 열적 안정성을 가지고 수명 특성이 우수하며, 낮은 구동전압에서도 높은 발광효율을 가질 수 있다.
도 1 및 도 2는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전자소자용 화합물을 이용하여 제조될 수 있는 유기발광소자에 대한 다양한 구현예들을 나타내는 단면도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
또한 상기 치환된 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기 중 인접한 두 개의 치환기가 융합되어 고리를 형성할 수도 있다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "알킬(alkyl)기"이란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소기를 의미한다.
알킬기는 C1 내지 C20인 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 알킬기는 C1 내지 C10 알킬기 또는 C1 내지 C6 알킬기일 수도 있다. 예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자가 포함되는 것을 의미하며, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.
상기 알킬기는 구체적인 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 의미한다.
"아릴(aryl)기"는 환형인 치환기의 모든 원소가 p-오비탈을 가지고 있으며, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 치환기를 의미하고, 모노시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
"헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 아릴기 및/또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐일기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. 보다 구체적으로, 전자를 밀어내는 특성과도 유사할 수 있다.
또한 전자 특성이란, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. 보다 구체적으로 전자를 당기는 특성과도 유사할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 하기 화학식 S-1로 표시되는 유기광전자소자용 화합물; 및 하기 화학식 X-1로 표시되는 유기광전자소자용 화합물;을 포함하는 유기발광소자용 조성물을 제공한다.
[화학식 S-1]
상기 화학식 S-1에서, Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다.
상기 Ar1 또는 Ar2 중 적어도 어느 하나는 전자 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다.
상기 L1 및 L2는 서로 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C6 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C6 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합일 수 있다.
상기 n1 및 n2는 서로 독립적으로, 1 내지 3 중 어느 하나인 정수일 수 있다.
상기 R1 내지 R6는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아민기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로시클로티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 우레이드기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기 또는 이들의 조합일 수 있다.
[화학식 X-1]
상기 화학식 X-1에서, R1 내지 R16은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 -SiR17R18R19이고, 상기 R17 내지 R19는 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알킬기이고, R1 내지 R8 중 어느 하나는 하기 화학식 X-2로 표시되는 작용기이고, R9 내지 R16 중 어느 하나는 하기 화학식 X-2로 표시되는 작용기이며, L은 1가 음이온의 두자리(bidentate) 리간드로, 탄소 또는 헤테로원자의 비공유 전자쌍을 통하여 이리듐에 배위결합하는 리간드이고, n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수 중 어느 하나이고, n + m은 1 내지 3의 정수 중 어느 하나이고,
[화학식 X-2]
상기 화학식 X-2에서, R20 내지 R24는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 -SiR17R18R19이고, *는 탄소 원자와 연결되는 부분을 의미하고, 상기 화학식 X-1 및 화학식 X-2에서, R1 내지 R16 및 R20 내지 R24 중 어느 하나는 -SiR17R18R19 또는 tert-부틸기이다.
상기 화학식 X-1로 표시되는 유기광전자소자용 화합물은 2-페닐피리딘 골격의 메인 리간드에 상기 화학식 X-2로 표시되는 치환 또는 비치환된 페닐기를 반드시 가지고, 또한 -SiR17R18R19 또는 tert-부틸기를 반드시 가진다. 상기 메인 리간드는 이리듐에 배위결합되어 있는 리간드 중 결합수 n 또는 m으로 표시되어 있는 리간드를 말한다.
이 경우 상기 화학식 X-1로 표시되는 유기광전자소자용 화합물은 내열 안정성 및 수명 특성이 우수하고 낮은 구동전압에서도 높은 발광효율을 가질 수 있다.
인광재료를 이용한 소자의 경우 고전류 밀도에서의 효율이 삼중항 여기상태의 포화로 인한 소멸현상으로 효율이 급격히 감소하는 단점이 있다. 이러한 단점을 극복하기 위한 방법의 하나로 발광체에 매우 벌키한 치환체를 도입하거나 덴드리머 구조를 갖는 곁가지를 가지게 하여 삼중항-삼중항 소멸현상이 방지되게 한다. 본 발명의 일 구현예에서 제조된 발광체인 도판트 역시 입체장애가 큰 -SiR17R18R19 또는 tert-부틸기 및 페닐기의 도입으로 인해 분자간 상호작용이 감소하고, 따라서 삼중항-삼중항 소멸현상을 방지하여 소자의 수명 및 방공 효율이 매우 우수한 것으로 생각된다.
또한 벌키 치환체의 도입으로 인한 분자간 상호작용의 감소로 인해 증착온도 또한 감소시키는 효과를 가져 올 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 화학식 X-1에서 하나의 메인 리간드는 하나의 -SiR17R18R19 를 가지거나, 또는 하나의 tert-부틸기를 가질 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 X-1에서 n은 1 내지 3의 정수 중 어느 하나이고, R1 내지 R4 중 어느 하나는 -SiR17R18R19 또는 tert-부틸기이고, R1 내지 R4 중 나머지는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기일 수 있다. 동시에 R5 내지 R8 중 어느 하나는 상기 화학식 X-2로 표시되는 작용기이며, R5 내지 R8 중 나머지는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기일 수 있다. 이 경우 상기 유기광전자소자용 화합물은 우수한 내열 안정성, 수명 특성 및 발광효율을 구현할 수 있다. 벌키한 치환체인 -SiR17R18R19 또는 tert-부틸기 및 페닐기의 도입으로 인해 리간드가 전체적으로 입체적인 형태가 되고 이로 인해 발광체인 도판트 역시 벌키한 입체구조를 가짐으로 인해 분자간 상호작용이 억제되어 수명 특성 및 발광효율이 우수한 소자를 구현 할 수 있다.
구체적인 예로, 상기 화학식 X-1에서 n은 1 내지 3의 정수 중 어느 하나이고, R2는 -SiR17R18R19 또는 tert-부틸기이고, R6는 페닐기이며, R1, R3 내지 R5, R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기일 수 있다. 이 경우 상기 유기광전자소자용 화합물은 내열 안정성, 수명 특성 및 발광효율이 우수하다.
보다 구체적으로, R6 위치에 페닐기가 치환될 경우, 녹색 발광의 색순도가 변하지 않으며, 분자의 전체 부피를 증가시키는 효과가 있어 분자간 상호작용을 최소화하므로 고효율 장수명의 발광소자를 구현할 수 있다.
다른 일 예로, 상기 화학식 X-1에서 n은 1 내지 3의 정수 중 어느 하나이고, R1 내지 R4 중 어느 하나는 상기 화학식 X-2로 표시되는 작용기이고, R1 내지 R4 중 다른 어느 하나는 -SiR17R18R19 또는 tert-부틸기이며, R1 내지 R4 중 나머지와 R5 내지 R8 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기일 수 있다. 이때 상기 -SiR17R18R19 또는 tert-부틸기와 화학식 X-2로 표시되는 작용기는 오쏘, 메타 또는 파라 위치로 결합할 수 있다.
구체적인 예로, 상기 화학식 X-1에서 n은 1 내지 3의 정수 중 어느 하나이고, R2는 페닐기이고, R3는 -SiR17R18R19 또는 tert-부틸기이고, R1, R4 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기일 수 있다. 이 경우 상기 유기광전자소자용 화합물은 내열 안정성, 수명 특성 및 발광효율이 우수하다.
또 다른 일 예로, 상기 화학식 X-1에서 n은 1 내지 3의 정수 중 어느 하나이고, R1 내지 R4 중 어느 하나는 -SiR17R18R19 또는 tert-부틸기이고, R1 내지 R4 중 나머지는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기일 수 있다. 동시에 R5 내지 R8 중 어느 하나는 상기 화학식 X-2로 표시되는 작용기이며, R5 내지 R8 중 나머지는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기일 수 있다. 이와 동시에 m은 1 내지 3의 정수 중 어느 하나이고, R9 내지 R12 중 어느 하나는 상기 화학식 X-2로 표시되는 작용기이고, R9 내지 R12 중 다른 어느 하나는 -SiR17R18R19 또는 tert-부틸기이고, R9 내지 R12 중 나머지와 R13 내지 R16 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기일 수 있다.
이때 상기 -SiR17R18R19 또는 tert-부틸기와 화학식 X-2로 표시되는 작용기는 오쏘, 메타 또는 파라 위치로 결합할 수 있다.
또 다른 예로, 상기 화학식 X-1에서 메인 리간드는 -SiR17R18R19 또는 tert-부틸기가 치환된 페닐기를 가질 수 있다. 즉, 상기 화학식 X-1에서 R1 내지 R8 중 어느 하나는 하기 화학식 X-2로 표시되는 작용기이고, R9 내지 R16 중 어느 하나는 하기 화학식 X-2로 표시되는 작용기이며, 상기 화학식 X-2에서 R20 내지 R24 중 어느 하나는 -SiR17R18R19 또는 tert-부틸기이고, R1 내지 R16 중 상기 화학식 X-2로 표시되는 작용기로 치환되지 않은 나머지는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기일 수 있다. 이 경우 상기 유기광전자소자용 화합물은 벌키한 치환체인 -SiR17R18R19 또는 tert-부틸기의 도입으로 인해 분자간 상호작용이 억제되어우수한 내열 안정성, 수명 특성 및 발광효율을 구현할 수 있으며, 증착온도 또한 감소된다.
보다 구체적으로, 화학식 X-2에서 R22에 -SiR17R18R19 또는 tert-부틸기가 치환될 경우 분자의 전체 부피를 증가시켜 분자간 상호작용을 최소화하는 효과가 있다.
상기 화학식 X-1에서 n은 1 내지 3의 정수 중 어느 하나이고, R1 내지 R8 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 구체적으로 비치환된 C1 내지 C10 알킬기일 수 있다. 이러한 경우, 열안정성이 우수한 효과가 있다.
상기 -SiR17R18R19에서 R17 내지 R19는 각각 메틸기일 수 있다. 즉, 상기 -SiR17R18R19는 트리메틸실릴기일 수 있다. 이 경우 상기 유기광전자소자용 화합물은 우수한 내열 안정성, 수명 특성 및 발광효율을 구현할 수 있다.
상기 화학식 X-1에서, n + m은 3일 수 있다. 또는 상기 화학식 X-1에서 n 또는 m은 3일 수 있다. 이는 화학식 X-1에서 L로 표시되는 리간드가 포함되지 않는 경우를 의미한다. 이 경우 합성이 용이하고 화합물이 안정할 수 있다. 따라서 이를 적용하여 수명 특성이 우수한 발광소자를 제조할 수 있다.
또한 상기 화학식 X-1에서, n + m은 1 또는 2일 수 있다. 이는 화학식 X-1에서 L로 표시되는 리간드가 적어도 하나 이상 포함되는 경우를 의미한다. 이 경우 화합물의 색상을 조정(color tuning)할 수 있다.
상기 화학식 X-1에서 L은 보조 리간드로, 하기 화학식 L-1 내지 화학식 L-14에서 선택되는 것일 수 있다. 다만 이는 L로 표시되는 리간드의 예시일 뿐이며, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않는다.
[화학식 L-1] [화학식 L-2] [화학식 L-3] [화학식 L-4] [화학식 L-5]
[화학식 L-6] [화학식 L-7] [화학식 L-8] [화학식 L-9] [화학식 L-10]
[화학식 L-11] [화학식 L-12] [화학식 L-13] [화학식 L-14]
상기 화학식 L-1 내지 L-14에서, 별표(*)는 이리듐(Ir)과 결합하는 자리를 의미하고, R101 내지 R103은 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 C1 내지 C30의 알킬기, C1 내지 C30의 알킬이 치환되거나 치환되지 않은 C6 내지 C30 의 아릴기 또는 할로겐일 수 있다.
R104 내지 R115는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아미노기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아미노기, SF5, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기를 가지는 트리알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기와 C6 내지 C30의 아릴기를 가지는 디알킬아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기를 가지는 트리아릴실릴기일 수 있다.
R116 내지 R117은 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 C1 내지 C30의 알킬기, C1 내지 C30의 알킬이 치환되거나 치환되지 않은 C6 내지 C30 의 아릴기일 수 있다.
상기 화학식 X-1은 구체적인 예로 하기 화학식 M-1 내지 화학식 M-55, 화학식 P-1 내지 화학식 P-26, 및 화학식 Q-1 내지 Q-11 중 어느 하나일 수 있다. 이는 메인 리간드에 하나의 페닐기와 하나의 트리메틸실릴기가 치환되어 있는 구조의 예시들이다. 다만 이는 화학식 X-1의 구체적인 예일 뿐이며, 본 발명이 이에 제한되지는 않는다.
[화학식 M-1] [화학식 M-2] [화학식 M-3] [화학식 M-4] [화학식 M-5]
[화학식 M-6] [화학식 M-7] [화학식 M-8] [화학식 M-9]
[화학식 M-10][화학식 M-11][화학식 M-12][화학식 M-13][화학식 M-14][화학식M-15]
[화학식 M-16] [화학식 M-17] [화학식 M-18]
[화학식 M-19] [화학식 M-20] [화학식 M-21]
[화학식 M-22][화학식 M-23][화학식 M-24][화학식 M-25][화학식 M-26][화학식M-27]
[화학식 M-28][화학식 M-29][화학식 M-30][화학식 M-31][화학식 M-32][화학식M-33]
[화학식 M-34][화학식 M-35][화학식 M-36][화학식 M-37][화학식 M-38][화학식M-39]
[화학식 M-40][화학식 M-41][화학식 M-42][화학식 M-43][화학식 M-44][화학식M-45]
[화학식 M-46][화학식 M-47][화학식 M-48][화학식 M-49][화학식 M-50][화학식M-51]
[화학식 M-52] [화학식 M-53] [화학식 M-54] [화학식 M-55]
[화학식 P-1] [화학식 P-2] [화학식 P-3] [화학식 P-4] [화학식 P-5]
[화학식 P-6] [화학식 P-7] [화학식 P-8] [화학식 P-9]
[화학식 P-10] [화학식 P-11] [화학식 P-12] [화학식 P-13]
[화학식 P-14] [화학식 P-15] [화학식 P-16] [화학식 P-17]
[화학식 P-18] [화학식 P-19] [화학식 P-20] [화학식 P-21]
[화학식 P-22] [화학식 P-23] [화학식 P-24] [화학식 P-25] [화학식 P-26]
[화학식 Q-1] [화학식 Q-2] [화학식 Q-3] [화학식 Q-4]
[화학식 Q-5] [화학식 Q-6] [화학식 Q-7]
[화학식 Q-8] [화학식 Q-9] [화학식 Q-10] [화학식 Q-11]
다른 구체예로, 상기 화학식 X-1은 하기 화학식 B-1 내지 화학식 B-65, 화학식 C-1 내지 화학식 C-18, 및 화학식 D-1 내지 화학식 D-6 중 어느 하나일 수 있다. 이는 화학식 X-1에서 메인 리간드에 하나의 페닐기와 하나의 tert-부틸기가 치환되어 있는 구조이다. 다만 이는 화학식 X-1의 예시일 뿐이며 이에 제한되는 것은 아니다.
[화학식 B-1] [화학식 B-2] [화학식 B-3] [화학식 B-4]
[화학식 B-5] [화학식 B-6] [화학식 B-7]
[화학식 B-8] [화학식 B-9] [화학식 B-10]
[화학식 B-11] [화학식 B-12] [화학식 B-13] [화학식 B-14]
[화학식 B-15] [화학식 B-16] [화학식 B-17]
[화학식 B-18] [화학식 B-19] [화학식 B-20] [화학식 B-21]
[화학식 B-22] [화학식 B-23] [화학식 B-24] [화학식 B-25]
[화학식 B-26] [화학식 B-27] [화학식 B-28]
[화학식 B-29] [화학식 B-30] [화학식 B-31] [화학식 B-32] [화학식 B-33]
[화학식 B-34] [화학식 B-35] [화학식 B-36] [화학식 B-37]
[화학식 B-38] [화학식 B-39] [화학식 B-40]
[화학식 B-41] [화학식 B-42] [화학식 B-43] [화학식 B-44]
[화학식 B-45] [화학식 B-46] [화학식 B-47] [화학식 B-48]
[화학식 B-49] [화학식 B-50] [화학식 B-51]
[화학식 B-52] [화학식 B-53] [화학식 B-54] [화학식 B-55]
[화학식 B-56] [화학식 B-57] [화학식 B-58] [화학식 B-59]
[화학식 B-60] [화학식 B-61] [화학식 B-62]
[화학식 B-63], [화학식 B-64] [화학식 B-65]
[화학식 C-1] [화학식 C-2] [화학식 C-3] [화학식 C-4]
[화학식 C-5] [화학식 C-6] [화학식 C-7] [화학식 C-8] [화학식 C-9]
[화학식 C-10] [화학식 C-11] [화학식 C-12]
[화학식 C-13] [화학식 C-14] [화학식 C-15]
[화학식 C-16] [화학식 C-17] [화학식 C-18]
[화학식 D-1] [화학식 D-2] [화학식 D-3]
[화학식 D-4] [화학식 D-5] [화학식 D-6]
상기 화학식 S-1은 하기 화학식 S-2로 표시될 수 있다. 이러한 경우, 합성 측면에서 유리하고, 또한 전기화학적으로 불안정한 카바졸의 3번 위치를 치환 함으로써 안정한 화합물을 제조할 수 있다.
분자구조를 좀더 비평면화 시켜 공액길이를 한정시키므로 밴드갭 및 삼중항 에너지 밴드갭을 향상시킬 수 있다.
[화학식 S-2]
상기 화학식 S-2에서, Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고, Ar1 또는 Ar2 중 적어도 어느 하나는 전자 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고, L1 및 L2는 서로 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C6 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C6 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고, n1 및 n2는 서로 독립적으로, 1 내지 3 중 어느 하나인 정수이고, R1 내지 R6는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아민기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로시클로티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 우레이드기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기 또는 이들의 조합이다.
상기 화학식 S-1은 하기 화학식 S-3으로 표시될 수 있다. 이러한 경우, 분자구조를 좀더 비평면화 시켜 공액길이를 한정시키므로 밴드갭 및 삼중항 에너지 밴드갭을 향상시킬 수 있다.
[화학식 S-3]
상기 화학식 S-3에서, Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고, Ar1 또는 Ar2 중 적어도 어느 하나는 전자 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고, L1 및 L2는 서로 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C6 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C6 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고, n1 및 n2는 서로 독립적으로, 1 내지 3 중 어느 하나인 정수이고, R1 내지 R6는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아민기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로시클로티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 우레이드기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기 또는 이들의 조합이다.
상기 화학식 S-1은 하기 화학식 S-4으로 표시될 수 있다. . 이러한 경우, 분자구조를 좀더 비평면화 시켜 공액길이를 한정시키므로 밴드갭 및 삼중항 에너지 밴드갭을 향상시킬 수 있다.
[화학식 S-4]
상기 화학식 S-4에서, Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고, Ar1 또는 Ar2 중 적어도 어느 하나는 전자 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고, L1 및 L2는 서로 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C6 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C6 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고, n1 및 n2는 서로 독립적으로, 1 내지 3 중 어느 하나인 정수이고, R1 내지 R6는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아민기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로시클로티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 우레이드기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기 또는 이들의 조합이다.
상기 화학식 S-1은 하기 화학식 S-5로 표시될 수 있다. 이러한 경우, 벌키한 바이페닐 치환체의 도입으로 인해 열안정성이 증가하는 장점이 있다.
[화학식 S-5]
상기 화학식 S-5에서, ETU는 전자 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고, L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C6 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C6 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고, n1은 1 내지 3 중 어느 하나인 정수이고, R1 내지 R6는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아민기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로시클로티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 우레이드기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기 또는 이들의 조합이다.
상기 화학식 S-1은 하기 화학식 S-6로 표시될 수 있다. 이러한 경우, 꺽인 형태의 벌키한 바이페닐 치환체에 의해 분자간 상호작용이 억제되어 소자의 발광효율 및 수명이 증가할 수 있는 장점이 있다.
[화학식 S-6]
상기 화학식 S-6에서, ETU는 전자 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고, L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C6 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C6 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고, n1은 1 내지 3 중 어느 하나인 정수이고, R1 내지 R6는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아민기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로시클로티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 우레이드기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기 또는 이들의 조합이다.
상기 화학식 S-1은 하기 화학식 S-7로 표시될 수 있다. 이러한 경우, 메틸 치환체의 도입으로 인해 증착온도가 감소하여 소자제작공정에 있어서 공정온도가 감소하는 장점이 있다.
[화학식 S-7]
상기 화학식 S-7에서, ETU는 전자 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고, L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C6 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C6 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고, n1은 1 내지 3 중 어느 하나인 정수이고, R1 내지 R6는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아민기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로시클로티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 우레이드기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기 또는 이들의 조합이다.
상기 전자 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 테트라졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사다이아졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 싸이아트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤조트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 퓨리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기 및 치환 또는 비치환된 페나지닐기으로 이루어진 군에서 선택될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
보다 구체적으로, 상기 전자 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기는 하기 화학식 E-1 내지 E-5 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 E-1] [화학식 E-2] [화학식 E-3] [화학식 E-4] [화학식 E-5]
상기 화학식 S-1은 하기 화학식 3 내지 54 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 다만, 이에 제한되는 것은 아니다.
[화학식 3] [화학식 4] [화학식 5] [화학식 6]
[화학식 7] [화학식 8] [화학식 9] [화학식 10]
[화학식 11] [화학식 12] [화학식 13] [화학식 14]
[화학식 15] [화학식 16] [화학식 17] [화학식 18]
[화학식 19] [화학식 20] [화학식 21] [화학식 22]
[화학식 23] [화학식 24] [화학식 25] [화학식 26]
[화학식 27] [화학식 28] [화학식 29] [화학식 30]
[화학식 31] [화학식 32] [화학식 33] [화학식 34]
[화학식 35] [화학식 36] [화학식 37] [화학식 38]
[화학식 39] [화학식 40] [화학식 41] [화학식 42]
[화학식 43] [화학식 44] [화학식 45] [화학식 46]
[화학식 47] [화학식 48] [화학식 49] [화학식 50]
[화학식 51] [화학식 52] [화학식 53] [화학식 54]
상기 화학식 S-1은 하기 화학식 A-2 내지 A-26 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 다만, 이에 제한되는 것은 아니다.
[화학식 A-2] [화학식 A-3] [화학식 A-4] [화학식 A-5]
[화학식 A-6] [화학식 A-7] [화학식 A-8] [화학식 A-9]
[화학식 A-10] [화학식 A-11] [화학식 A-12] [화학식 A-13]
[화학식 A-14] [화학식 A-15] [화학식 A-16] [화학식 A-17]
[화학식 A-18] [화학식 A-19] [화학식 A-20] [화학식 A-21]
[화학식 A-22] [화학식 A-23] [화학식 A-24] [화학식 A-25] [화학식 A-26]
상기 화학식 S-1은 하기 화학식 O-1 내지 O-18 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 다만, 이에 제한되는 것은 아니다.
[화학식 O-1] [화학식 O-2] [화학식 O-3] [화학식 O-4][화학식 O-5][화학식 O-6]
[화학식 O-7][화학식 O-8][화학식 O-9][화학식 O-10][화학식 O-11][화학식 O-12]
[화학식O-13][화학식 O-14][화학식 O-15][화학식 O-16][화학식 O-17][화학식 O-18]
상기 화학식 S-1은 하기 화학식 T-1 내지 화학식 T-474 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 다만, 이에 제한되는 것은 아니다.
[화학식 T-1] [화학식 T-2] [화학식 T-3] [화학식 T-4]
[화학식 T-5] [화학식 T-6] [화학식 T-7] [화학식 T-8]
[화학식 T-9] [화학식 T-10] [화학식 T-11] [화학식 T-12]
[화학식 T-13] [화학식 T-14] [화학식 T-15] [화학식 T-16]
[화학식 T-17] [화학식 T-18] [화학식 T-19] [화학식 T-20]
[화학식 T-21] [화학식 T-22] [화학식 T-23] [화학식 T-24]
[화학식 T-25] [화학식 T-26] [화학식 T-27] [화학식 T-28]
[화학식 T-29] [화학식 T-30] [화학식 T-31] [화학식 T-32]
[화학식 T-33] [화학식 T-34] [화학식 T-35]
[화학식 T-36] [화학식 T-37] [화학식 T-38]
[화학식 T-39] [화학식 T-40] [화학식 T-41] [화학식 T-42]
[화학식 T-43] [화학식 T-44] [화학식 T-45] [화학식 T-46]
[화학식 T-47] [화학식 T-48] [화학식 T-49] [화학식 T-50]
[화학식 T-51] [화학식 T-52] [화학식 T-53] [화학식 T-54]
[화학식 T-55] [화학식 T-56] [화학식 T-57] [화학식 T-58]
[화학식 T-59] [화학식 T-60] [화학식 T-61] [화학식 T-62]
[화학식 T-63] [화학식 T-64] [화학식 T-65] [화학식 T-66]
[화학식 T-67] [화학식 T-68] [화학식 T-69] [화학식 T-70]
[화학식 T-71] [화학식 T-72] [화학식 T-73] [화학식 T-74]
[화학식 T-75] [화학식 T-76] [화학식 T-77] [화학식 T-78]
[화학식 T-79] [화학식 T-80] [화학식 T-81] [화학식 T-82]
[화학식 T-83] [화학식 T-84] [화학식 T-85] [화학식 T-86]
[화학식 T-87] [화학식 T-88] [화학식 T-89] [화학식 T-90]
[화학식 T-91] [화학식 T-92] [화학식 T-93] [화학식 T-94]
[화학식 T-95] [화학식 T-96] [화학식 T-97] [화학식 T-98]
[화학식 T-99] [화학식 T-100] [화학식 T-101] [화학식 T-102]
[화학식 T-103] [화학식 T-104] [화학식 T-105] [화학식 T-106]
[화학식 T-107] [화학식 T-108] [화학식 T-109]
[화학식 T-110] [화학식 T-111] [화학식 T-112] [화학식 T-113]
[화학식 T-114] [화학식 T-115] [화학식 T-116]
[화학식 T-117] [화학식 T-118] [화학식 T-119]
[화학식 T-120] [화학식 T-121] [화학식 T-122] [화학식 T-123]
[화학식 T-124] [화학식 T-125] [화학식 T-126] [화학식 T-127]
[화학식 T-128] [화학식 T-129] [화학식 T-130]
[화학식 T-131] [화학식 T-132] [화학식 T-133] [화학식 T-134]
[화학식 T-135] [화학식 T-136] [화학식 T-137] [화학식 T-138]
[화학식 T-139] [화학식 T-140] [화학식 T-141] [화학식 T-142]
[화학식 T-143][화학식 T-145] [화학식 T-146] [화학식 T-147]
[화학식 T-148] [화학식 T-149] [화학식 T-150] [화학식 T-151]
[화학식 T-152] [화학식 T-153] [화학식 T-154] [화학식 T-155]
[화학식 T-156] [화학식 T-157] [화학식 T-158] [화학식 T-159]
[화학식 T-160] [화학식 T-161] [화학식 T-162] [화학식 T-163]
[화학식 T-164] [화학식 T-165] [화학식 T-166] [화학식 T-167]
[화학식 T-168] [화학식 T-169] [화학식 T-170] [화학식 T-171]
[화학식 T-172] [화학식 T-173] [화학식 T-174] [화학식 T-185]
[화학식 T-176] [화학식 T-177] [화학식 T-178] [화학식 T-179]
[화학식 T-180] [화학식 T-181] [화학식 T-1821] [화학식 T-183]
[화학식 T-184] [화학식 T-185] [화학식 T-186] [화학식 T-187]
[화학식 T-188] [화학식 T-189] [화학식 T-190] [화학식 T-191]
[화학식 T-192] [화학식 T-193] [화학식 T-194] [화학식 T-195]
[화학식 T-196] [화학식 T-197] [화학식 T-198] [화학식 T-199]
[화학식 T-200] [화학식 T-201] [화학식 T-202] [화학식 T-203]
[화학식 T-204] [화학식 T-205] [화학식 T-206] [화학식 T-207]
[화학식 T-208] [화학식 T-209] [화학식 T-210] [화학식 T-211]
[화학식 T-212] [화학식 T-213] [화학식 T-214] [화학식 T-215]
[화학식 T-216] [화학식 T-217] [화학식 T-218] [화학식 T-219]
[화학식 T-220] [화학식 T-221] [화학식 T-222] [화학식 T-223]
[화학식 T-224] [화학식 T-225] [화학식 T-226] [화학식 T-227]
[화학식 T-228] [화학식 T-229] [화학식 T-230] [화학식 T-231]
[화학식 T-232] [화학식 T-233] [화학식 T-234] [화학식 T-235]
[화학식 T-236] [화학식 T-237] [화학식 T-238] [화학식 T-239]
[화학식 T-240] [화학식 T-241] [화학식 T-242] [화학식 T-243]
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[화학식 T-272] [화학식 T-273] [화학식 T-274] [화학식 T-275]
[화학식 T-276] [화학식 T-277] [화학식 T-278]
[화학식 T-279] [화학식 T-280] [화학식 T-281] [화학식 T-282]
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[화학식 T-299] [화학식 T-300] [화학식 T-301] [화학식 T-302]
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[화학식 T-339] [화학식 T-340] [화학식 T-341] [화학식 T-342]
[화학식 T-343] [화학식 T-344] [화학식 T-345] [화학식 T-346]
[화학식 T-347] [화학식 T-348] [화학식 T-349] [화학식 T-350]
[화학식 T-351] [화학식 T-352] [화학식 T-353] [화학식 T-354]
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[화학식 T-359] [화학식 T-360] [화학식 T-361] [화학식 T-362]
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[화학식 T-367] [화학식 T-368] [화학식 T-369] [화학식 T-370]
[화학식 T-371] [화학식 T-372] [화학식 T-373] [화학식 T-374]
[화학식 T-375] [화학식 T-376] [화학식 T-377] [화학식 T-378]
[화학식 T-379] [화학식 T-380] [화학식 T-381] [화학식 T-382]
[화학식 T-383] [화학식 T-384] [화학식 T-385] [화학식 T-386]
[화학식 T-387] [화학식 T-388] [화학식 T-389] [화학식 T-390]
[화학식 T-391] [화학식 T-392] [화학식 T-393] [화학식 T-394]
[화학식 T-395] [화학식 T-396] [화학식 T-397] [화학식 T-398]
[화학식 T-399] [화학식 T-400] [화학식 T-401] [화학식 T-402]
[화학식 T-403] [화학식 T-404] [화학식 T-405] [화학식 T-406]
[화학식 T-407] [화학식 T-408] [화학식 T-409] [화학식 T-410]
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[화학식 T-415] [화학식 T-416] [화학식 T-417] [화학식 T-418]
[화학식 T-419] [화학식 T-420] [화학식 T-421] [화학식 T-422]
[화학식 T-423] [화학식 T-424] [화학식 T-425] [화학식 T-426]
[화학식 T-427] [화학식 T-428] [화학식 T-429] [화학식 T-430]
[화학식 T-431] [화학식 T-432] [화학식 T-433] [화학식 T-434]
[화학식 T-435] [화학식 T-436] [화학식 T-437] [화학식 T-438]
[화학식 T-439] [화학식 T-440] [화학식 T-441] [화학식 T-442]
[화학식 T-443] [화학식 T-444] [화학식 T-445] [화학식 T-446]
[화학식 T-447] [화학식 T-448] [화학식 T-449] [화학식 T-450]
[화학식 T-451] [화학식 T-452] [화학식 T-453] [화학식 T-454]
[화학식 T-455] [화학식 T-456] [화학식 T-457] [화학식 T-458]
[화학식 T-459] [화학식 T-460] [화학식 T-461] [화학식 T-462]
[화학식 T-463] [화학식 T-464] [화학식 T-465] [화학식 T-466]
[화학식 T-467] [화학식 T-468] [화학식 T-469] [화학식 T-470]
[화학식 T-471] [화학식 T-472] [화학식 T-473] [화학식 T-474]
본 발명은 상기 화학식 S-1로 표시되는 유기광전자소자용 화합물은 화학식 A-19, 화학식 A-20, 화학식 A-22, 화학식A-23, 화학식 T-35, 화학식 T-36, 화학식 T-40, 화학식 T-41, 화학식 T-77, 화학식 T-81, 화학식 T-82, 화학식 T-96, 화학식 4, 화학식 5, 화학식 53 또는 화학식 54 중 어느 하나이고, 상기 화학식 X-1로 표시되는 화합물은 화학식 M-1, P-2, P-3, C-1, C-6 또는 B-18 중 어느 하나인 유기발광소자용 조성물일 수 있다.
한편, 상기 화학식 S-1로 표시되는 유기광전자소자용 화합물 및 상기 화학식 X-1로 표시되는 유기광전자소자용 화합물의 중량비는 1:99 내지 99:1일 수 있다.
본 발명의 다른 일 구현예에서는 상기 유기발광소자용 조성물을 포함하는 유기박막층을 제공한다.
상기 유기박막층은 구체적으로 발광층일 수 있다.
본 발명의 다른 일 구현예에서는, 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재되는 한 층 이상의 유기박막층을 포함하고, 상기 유기박막층 중 적어도 어느 한 층은 상기 유기광전자소자용 화합물을 포함하는 것인 유기광전자소자를 제공한다.
상기 유기광전자소자용 화합물은 유기박막층에 사용되어 유기광전자소자의 수명 특성, 효율 특성, 전기화학적 안정성 및 열적 안정성을 향상시키며, 구동전압을 낮출 수 있다.
상기 유기광전자소자는 유기발광소자, 유기 광전 소자, 유기태양전지, 유기트랜지스터, 유기 감광체 드럼 또는 유기메모리소자일 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 유기광전자소자는 유기발광소자일 수 있다. 도 1 내지 도 5는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전자소자용 조성물을 포함하는 유기발광소자의 단면도이다.
도 1 또는 도 2를 참조하면, 본 발명의 일 구현예에 따른 유기발광소자(100 및 200)는 양극(120), 음극(110) 및 이 양극과 음극 사이에 개재된 적어도 1층의 유기박막층(105)을 포함하는 구조를 갖는다.
상기 양극(120)은 양극 물질을 포함하며, 이 양극 물질로는 통상 유기박막층으로 정공주입이 원활할 수 있도록 일 함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금을 들 수 있고, 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물을 들 수 있고, ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합을 들 수 있고, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 바람직하게는 상기 양극으로 ITO(indium tin oxide)를 포함하는 투명전극을 사용할 수 있다.
상기 음극(110)은 음극 물질을 포함하여, 이 음극 물질로는 통상 유기박막층으로 전자주입이 용이하도록 일 함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금을 들 수 있고, LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 바람직하게는 상기 음극으로 알루미늄 등과 같은 금속전극을 사용할 수 있다.
먼저 도 1을 참조하면, 도 1은 유기박막층(105)으로서 발광층(130)만이 존재하는 유기발광소자(100)를 나타낸 것으로, 상기 유기박막층(105)은 발광층(130)만으로 존재할 수 있다.
도 2를 참조하면, 도 2는 유기박막층(105)으로서 전자수송층을 포함하는 발광층(230)과 정공수송층(140)이 존재하는 2층형 유기발광소자(200)를 나타낸 것으로, 도 2에 나타난 바와 같이, 유기박막층(105)은 발광층(230) 및 정공 수송층(140)을 포함하는 2층형일 수 있다. 이 경우 발광층(130)은 전자 수송층의 기능을 하며, 정공 수송층(140)은 ITO와 같은 투명전극과의 접합성 및 정공수송성을 향상시키는 기능을 한다. 또한, 본 발명의 일 구현예에서는 도 1 또는 도2에서 유기박막층(105)으로서 추가로 전자 수송층, 전자주입층, 전공주입층 등을 더 포함한 유기발광 소자일 수도 있다.
상기 도 1 또는 도 2에서 상기 유기박막층(105)을 이루는 발광층(130, 230), 정공 수송층(140) 또는 도시하지는 않았지만 포함될 수 있는 전자 수송층, 전자 주입층, 정공 주입층 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나는 상기 유기광전자소자용 화합물을 포함한다.
특히 상기 유기광전자소자용 화합물은 상기 발광층(130, 230)에 사용될 수 있고, 이때 발광층 내에서 녹색(green)의 인광 도펀트 재료로 사용될 수 있다.
상기에서 설명한 유기발광소자는, 기판에 양극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법; 또는 스핀코팅(spin coating), 침지법(dipping), 유동코팅법(flow coating)과 같은 습식성막법 등으로 유기박막층을 형성한 후, 그 위에 음극을 형성하여 제조할 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 구현예에서는, 상기 유기광전자소자를 포함하는 표시장치를 제공한다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
(유기광전자소자용 화합물의 제조)
실시예
1: 화학식 4로 표시되는 화합물의 합성
본 발명의 유기광전자소자용 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 아래의 반응식 1과 같은 방법을 통하여 합성되었다.
[반응식 1]
제 1 단계: 화합물 A의 합성
질소 분위기의 교반기가 부착된 250 mL 둥근바닥 플라스크에서 화합물 3-브로모-카바졸 5 g(20mmol), N-페닐-카바졸 보론산 피나콜레이트 9 g(24 mmol, Alchem pharmtech, Inc., X-02004) 및 테트라하이드로퓨란 100 mL 와 2M-탄산칼륨 수용액을 혼합한 후, 질소기류하에서 12 시간 동안 가열 환류하였다. 반응 종결 후 반응물에 헥산을 부어 생기는 고형물을 필터 한 다음, 고형물을 다시 톨루엔과 테트라하이드로퓨란(50:50 부피비) 혼합용액에 녹여 활성탄 과 무수황산마그네슘을 넣어 교반한다. 용액을 팰터한 다음 디클로로메탄과 헥산을 이용해 재결정 하여 화합물 A 7.8 g(수울 60%)을 얻었다.
제 2 단계 : 화학식 4로 표시되는 화합물의 합성
100 mL의 둥근 플라스크에서 화합물 A로 표시되는 중간체 생성물 3.5 g(8.55 mmol), 2-클로로-4,6-디페닐-피리미딘 2.74 g(10.26 mmol), NaH 와 다이메틸포름아마이드를 넣은 다음 질소 기류하에서 실온에서 교반한다. 유기용매를 감압증류하에 제거한 다음 칼럼크로마토그래피를 이용해 분리하여 3.823 g(수율: 70 %)의 화학식 4로 표시되는 화합물을 얻었다.(화학식 4 화합물의 원소분석결과: calcd. C46H30N4: C, 86.49; H, 4.73; N, 8.77; found: C, 86.24; H, 4.89; N, 8.55)
실시예
2: 화학식 5로 표시되는 화합물의 합성
본 발명의 유기광전자소자용 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 상기 화학식 5로 표시되는 화합물은 아래의 반응식 2와 같은 방법을 통하여 합성되었다.
[반응식 2]
화학식 5로 표시되는 화합물의 합성
100 mL의 둥근 플라스크에서 화합물 A로 표시되는 중간체 생성물 3.5 g(8.55 mmol), 2-클로로-4,6-디비페닐-피리미딘 2.74 g(10.26 mmol), NaH 와 다이메틸포름아마이드를 넣은 다음 질소 기류하에서 실온에서 교반한다. 유기용매를 감압증류하에 제거한 다음 칼럼크로마토그래피를 이용해 분리하여 4.1 g(수율: 75 %)의 화학식 5의 화합물을 얻었다. 상기 수득된 화학식 5로 표시되는 화합물을 원소분석으로 분석한 결과는 다음과 같았다. calcd. C45H29N5: C, 84.48; H, 4.57; N, 10.95; found: C, 84.24; H, 4.65; N, 10.55
실시예
3: 화학식 14로 표시되는 화합물의 합성
본 발명의 유기광전자소자용 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 상기 화학식 14로 표시되는 화합물은 아래의 반응식 3과 같은 방법을 통하여 합성되었다.
[반응식 3]
제 1 단계 : 화합물 14-1의 합성
500 mL 둥근 플라스크에 3-페닐-9H-카바졸 25 g(0.103 mol, EP 10940631A1 제15면) 을 250 mL의 DMF에 넣어 녹인 다음 교반한다. 20.5 g(0.113 mol)의 N-브로모숙신이미드를 100 mL의 N,N-디메틸포름아미드에 녹인 다음 서서히 적가한 다음 8시간 동안 교반한다. 반응물을 물에 부어 반응을 종결하고 고형물을 디클로로메탄과 메탄올을 이용하여 재결정 하여 화합물 14-1 25 g(수율 75%)을 얻었다.
제 2 단계 : 화합물 14-2의 합성
500 mL의 둥근 플라스크에 화합물 14-1 21.8 g(67.7 mmol)과 비스피나콜레이토디보론 24.1 g (94.78 mmol), 포타슘아세테이트 13.3 g(135.4 mmol), 팔라듐디페닐포스피노페로센디클로라이드 2.764 g(3.39 mmol) 을 300 mL의 톨루엔에 넣어 녹인 다음 12 시간 동안 가열 환류 한다. 반응물을 물에 부어 반응을 종결한 다음 유기층을 분리하고, 물로 두번 씻어준 다음 농축한다. 칼럼크로마토 그래피를 이용해 분리하여 16 g(수율 64%)의 화합물 14-2 (6-페닐카바졸-3-일 보론산 피나콜레이트)을 얻었다.
제 3 단계 : 화합물 B의 합성질소 분위기의 교반기가 부착된 250 mL 둥근바닥 플라스크에서 화합물 3-브로모-N-페닐-6-페닐카바졸 5 g(12.6mmol), 6-페닐카바졸-3-일 보론산 피나콜레이트 5.56 g(15 mmol) 및 테트라하이드로퓨란 100 mL 와 2M-탄산칼륨 수용액을 혼합한 후, 질소기류하에서 12 시간 동안 가열 환류하였다. 반응 종결 후 반응물에 헥산을 부어 생기는 고형물을 필터 한 다음, 고형물을 다시 톨루엔과 테트라하이드로퓨란(50:50 부피비) 혼합용액에 녹여 활성탄 과 무수황산마그네슘을 넣어 교반한다. 용액을 필터한 다음 디클로로메탄과 헥산을 이용해 재결정 하여 화합물 B 6.5 g(수율울 65%)을 얻었다.
제 4 단계 : 화학식 14로 표시되는 화합물의 합성
250 mL의 둥근 플라스크에서 화합물 B로 표시되는 중간체 생성물 6 g(10.5 mmol), 2-클로로-4,6-디페닐-트리아진 3.44 g(12.84 mmol), NaH 와 다이메틸포름아마이드를 넣은 다음 질소 기류하에서 실온에서 교반한다. 유기용매를 감압증류하에 제거한 다음 칼럼크로마토그래피를 이용해 분리하여 3.825 g(수율: 70 %)의 화학식 14로 표시되는 화합물을 얻었다.
상기 수득된 화학식 14로 표시되는 화합물을 원소분석으로 분석한 결과는 다음과 같았다. calcd. C57H37N5: C, 86.45; H, 4.71; N, 8.84; found: C, 86.15; H, 4.57; N, 8.57
실시예
4: 화학식 A-2로 표시되는 화합물의 합성
본 발명의 유기광전자소자용 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 상기 화학식 A-2로 표시되는 화합물은 아래의 반응식 4와 같은 방법을 통하여 합성되었다.
[반응식 4]
제 1 단계: 화합물 C의 합성
1000 mL의 둥근 플라스크에서 3-브로모카바졸 28.4 g(115.46 mmol), 2-클로로-4,6-디페닐-피리미딘 36.95 g(138.55 mmol), NaH 6.93g 을 다이메틸포름아마이드에 넣은 다음 질소 기류하에서 실온에서 12시간 교반한다. 반응물을 증류수에 넣어 결정화한다. 결정화된 고형분을 필터한 후, 모노클로로벤젠과 헥산으로 재결정하여 53 g(수율: 96 %)의 중간체 C로 표시되는 화합물을 얻었다.
제 2 단계 : 화학식 A-2로 표시되는 화합물의 합성
질소 분위기의 교반기가 부착된 1,000 mL 둥근바닥 플라스크에서 화합물 C로 표시되는 화합물 22.26 g(46.7 mmol), N-페닐-카바졸 보론산 피나콜레이트 20.71 g(56.1 mmol) 및 테트라하이드로퓨란 200 mL 와 톨루엔 200ml 및 2M-탄산칼륨 수용액 200ml를 혼합한 후, 질소기류하에서 12 시간 동안 가열 환류하였다. 반응 종결 후 반응물에 헥산을 부어 생기는 고형물을 필터 한 다음, 고형물을 다시 톨루엔과 테트라하이드로퓨란(50:50 부피비) 혼합용액에 녹여 활성탄 과 무수황산마그네슘을 넣어 교반한다. 용액을 필터한 다음 클로로벤젠과 메탄올을 이용해 재결정 하여 화합물 A-2, 20 g(수울 70%)을 얻었다. (calcd. C46H30N4: C, 86.49; H, 4.73; N, 8.77; found: C, 86.44; H, 4.74; N, 8.75)
실시예
5: 화학식 A-10로 표시되는 화합물의 합성
본 발명의 유기광전자소자용 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 상기 화학식 A-10으로 표시되는 화합물은 아래의 반응식 5와 같은 방법을 통하여 합성되었다.
[반응식 5]
제 1 단계 : 화학식 D로 표시되는 화합물의 합성
질소 분위기의 교반기가 부착된 500 mL 둥근바닥 플라스크에서 화합물 2-브로모-카바졸 17.66 g(71.7 mmol), N-페닐-카바졸 보론산 피나콜레이트 22.08 g(59.8 mmol) 및 테트라하이드로퓨란 100 mL 와 2M-탄산칼륨 수용액 100ml를 혼합한 후, 질소기류하에서 12 시간 동안 가열 환류하였다. 반응 종결 후 반응물에 헥산을 부어 생기는 고형물을 필터 한 다음, 고형물을 다시 톨루엔과 테트라하이드로퓨란(50:50 부피비) 혼합용액에 녹여 활성탄 과 무수황산마그네슘을 넣어 교반한다. 용액을 팰터한 다음 디클로로메탄과 헥산을 이용해 재결정 하여 화합물 D 19 g(수울 65%)을 얻었다.
제 2 단계 : 화학식 A-10으로 표시되는 화합물의 합성
질소 분위기의 교반기가 부착된 500 mL 둥근바닥 플라스크에서 화합물 D로 표시되는 화합물 8.3 g(20.53 mmol), 2-브로모-4,6-다이페틸피리딘 7.64 g(24.64 mmol) 및 터셔리부톡시나트륨 3.35 g (34.9 mmol)을 톨루엔 200ml 녹인 후, 팔라듐 다이벤질리덴아민 0.47 g (0.51 mmol) 과 터셔리부틸인 0.77ml (1.54 mmol)을 적가한다. 반응용액을 질소기류하에서 12 시간 동안 110도로 가열하여 교반하였다. 반응 종결 후 반응물에 메탄올을 부어 생기는 고형물을 필터 한 다음, 고형물을 다시 클로로벤젠에 녹여 활성탄 과 무수황산마그네슘을 넣어 교반한다. 용액을 필터한 다음 클로로벤젠과 메탄올을 이용해 재결정 하여 화합물 A-10 11g(수율 84%)을 얻었다. (calcd. C47H31N3: C, 88.51; H, 4.90; N, 6.59; found: C, 88.49; H, 4.91; N, 6.61)
실시예
6: 화학식 A-12로 표시되는 화합물의 합성
본 발명의 유기광전자소자용 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 상기 화학식 A-12로 표시되는 화합물은 아래의 반응식 3과 같은 방법을 통하여 합성되었다.
[반응식 6]
제 1 단계 : 화합물 E의 합성
질소 분위기의 교반기가 부착된 1,000 mL 둥근바닥 플라스크에서 화합물 2-브로모카바졸 22.22 g(90.3 mmol), 4-아이요도바이페닐 37.94 g(135.5 mmol) 및 탄산칼륨 18.72 g(135.5 mmol)을 다이메틸설폭사이드 400ml 에 녹인 후, 1,10-페난쓰롤린 3.26 g (135.47 mmol) 과 염화구리(I) 1.79 g (18.06 mmol)을 적가한다. 반응용액을 질소기류하에서 12 시간 동안 150도로 가열하여 교반하였다. 반응 종결 후 반응물에 증류수를 부어 생기는 고형물을 필터 한 다음, 고형물을 다시 클로로벤젠에 녹여 활성탄 과 무수황산마그네슘을 넣어 교반한다. 용액을 필터한 다음 클로로벤젠과 메탄올을 이용해 재결정 하여 화합물 E 25 g(수율 70%)을 얻었다.
제 2 단계 : 화학식 F로 표시되는 화합물의 합성
질소 분위기의 교반기가 부착된 1,000 mL 둥근바닥 플라스크에서 화합물 E로 표시되는 화합물 18.2 g(46.7 mmol), 3-카바졸 보론산 피나콜레이트 16.4 g(56.1 mmol) 및 테트라하이드로퓨란 200 mL 와 톨루엔 200ml 및 2M-탄산칼륨 수용액 200ml를 혼합한 후, 질소기류하에서 12 시간 동안 가열 환류하였다. 반응 종결 후 반응물에 헥산을 부어 생기는 고형물을 필터 한 다음, 고형물을 다시 클로로벤젠에 녹여 활성탄 과 무수황산마그네슘을 넣어 교반한다. 용액을 필터한 다음 클로로벤젠과 메탄올을 이용해 재결정 하여 화합물 F 19.0 g(수율 64%)을 얻었다.
제 3 단계 : 화학식 A-12로 표시되는 화합물의 합성
질소 분위기의 교반기가 부착된 500 mL 둥근바닥 플라스크에서 화합물 F로 표시되는 화합물 9.73 g(20.1 mmol), 2-브로모-4,6-다이페틸피리딘 7.47 g(24.10 mmol) 및 터셔리부톡시나트륨 3.28 g (34.1 mmol)을 톨루엔 180ml에 녹인 후, 팔라듐 다이벤질리덴아민 0.46 g (0.5 mmol) 과 터셔리부틸인 0.75ml (1.51 mmol)을 적가한다. 반응용액을 질소기류하에서 12 시간 동안 110도로 가열하여 교반하였다. 반응 종결 후 반응물에 메탄올을 부어 생기는 고형물을 필터 한 다음, 고형물을 다시 클로로벤젠에 녹여 활성탄 과 무수황산마그네슘을 넣어 교반한다. 용액을 필터한 다음 클로로벤젠과 메탄올을 이용해 재결정 하여 화합물 A-12 9.9 g(수율 70%)을 얻었다. (calcd. C53H35N3: C, 89.17; H, 4.94; N, 5.89; found: C, 89.29; H, 4.96; N, 5.82. )
실시예
7: 화학식 3으로 표시되는 화합물의 합성
본 발명의 유기광전자소자용 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 아래의 반응식 7과 같은 방법을 통하여 합성되었다.
[반응식 7]
제 1 단계: 화합물 J의 합성
질소 분위기의 교반기가 부착된 500 mL 둥근바닥 플라스크에서 화합물 N-페닐 카바졸-3-보론산 피나콜레이트 26.96 g(81.4 mmol), 카바졸-3-보론산 23.96 g(97.36 mmol) 및 테트라하이드로퓨란 230 mL 와 2M-탄산칼륨 수용액 100ml를 혼합한 후, 질소기류하에서 12 시간 동안 가열 환류하였다. 반응 종결 후 반응물에 메탄올에 부어 생기는 고형물을 필터 한 다음, 고형물을 다시 클로로벤젠에 녹여 활성탄 과 무수황산마그네슘을 넣어 교반한다. 용액을 필터한 다음 클로로벤젠과 메탄올 이용해 재결정 하여 화합물 J 22.6 g(수율 68%)을 얻었다.
제 2 단계 : 화학식 3으로 표시되는 화합물의 합성
질소 분위기의 교반기가 부착된 500 mL 둥근바닥 플라스크에서 화합물 J로 표시되는 화합물 22.42 g(54.88 mmol), 2-브로모-4,6-다이페틸피리딘 20.43 g(65.85 mmol) 및 터셔리부톡시나트륨 7.92 g (82.32 mmol)을 톨루엔 400ml 녹인 후, 팔라듐 다이벤질리덴아민 1.65 g (1.65 mmol) 과 터셔리부틸인 1.78 g (4.39 mmol)을 적가한다. 반응용액을 질소기류하에서 12 시간 동안 110도로 가열하여 교반하였다. 반응 종결 후 반응물에 메탄올을 부어 생기는 고형물을 필터 한 다음, 고형물을 다시 클로로벤젠에 녹여 활성탄 과 무수황산마그네슘을 넣어 교반한다. 용액을 필터한 다음 클로로벤젠과 메탄올을 이용해 재결정하여 화학식 3 화합물 28.10 g(수율 80%)을 얻었다. (calcd. C47H31N3: C, 88.51; H, 4.90; N, 6.59; found: C, 88.62; H, 4.80; N, 6.47)
실시예
8: 화학식 54로 표시되는 화합물의 합성
본 발명의 유기광전자소자용 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 상기 화학식 54로 표시되는 화합물은 아래의 반응식 8과 같은 방법을 통하여 합성되었다.
[반응식 8]
제 1 단계: 화합물 K의 합성
1000 mL의 둥근 플라스크에서 3-브로모카바졸 42.97 g(174.57 mmol), 2-클로로-4,6-디페닐-트리아진 56.1 g(209.5 mmol), NaH 10.48 g (261.86 mmol) 을 다이메틸포름아마이드에 넣은 다음 질소 기류하에서 실온에서 12시간 교반한다. 반응물을 증류수에 넣어 결정화한다. 결정화된 고형분을 필터한 후, 모노클로로벤젠과 헥산으로 재결정하여 82 g(수율: 98 %)의 중간체 K로 표시되는 화합물을 얻었다.
제 2 단계: 화합물 L의 합성
질소 분위기의 교반기가 부착된 2L 둥근바닥 플라스크에서 화합물 K 70.57 g(147.85 mmol), 카바졸-3-보론산 피나콜레이트 52.01 g(177.42 mmol) 및 테트라하이드로퓨란:톨루엔 혼합용액 800 mL(부피비=1:1) 와 2M-탄산칼륨 수용액 400mL를 혼합한 후, 질소기류하에서 12 시간 동안 가열 환류하였다. 반응 종결 후 반응물에 메탄올에 부어 생기는 고형물을 필터 한 다음, 고형물을 다시 클로로벤젠에 녹여 활성탄 과 무수황산마그네슘을 넣어 교반한다. 용액을 필터한 다음 클로로벤젠과 메탄올 이용해 재결정 하여 화합물 L 66 g(수율 79%)을 얻었다.
제 3 단계 : 화학식 54로 표시되는 화합물의 합성
질소 분위기의 교반기가 부착된 1 L 둥근바닥 플라스크에서 화합물 L로 표시되는 화합물 10.1 g(17.88 mmol), 2-브로모바이페닐 5 g(21.46 mmol) 및 터셔리부톡시나트륨 3.44 g (35.76 mmol)을 톨루엔 400ml 녹인 후, 팔라듐 다이벤질리덴아민 1.03 g (1.79 mmol) 과 터셔리부틸인 2.17 g (5.36 mmol)을 적가한다. 반응용액을 질소기류하에서 12 시간 동안 110도로 가열하여 교반하였다. 반응 종결 후 반응물에 메탄올을 부어 생기는 고형물을 필터 한 다음, 고형물을 다시 클로로벤젠에 녹여 활성탄 과 무수황산마그네슘을 넣어 교반한다. 용액을 필터한 다음 클로로벤젠과 메탄올을 이용해 재결정하여 화학식 54 화합물 9.40 g(수율 73%)을 얻었다. (calcd. C52H34N4: C, 87.37; H, 4.79; N, 7.84; found: C, 87.47; H, 4.80; N, 7.78)
실시예
9: 화학식 O-13으로 표시되는 화합물의 합성
[반응식 9]
제 1 단계: 화합물 M의 합성
질소 분위기의 교반기가 부착된 500mL 둥근바닥 플라스크에서 화합물 N-바이페닐-3-카바졸 보론산 19.3 g(53.06 mmol), 3-브로모 카바졸 10.9 g(44.22 mmol) 및 테트라하이드로퓨란:톨루엔 혼합용액 140 mL(부피비=1:1) 와 2M-탄산칼륨 수용액 80 mL를 혼합한 후, 질소기류하에서 12 시간 동안 가열 환류하였다. 반응 종결 후 반응물에 메탄올에 부어 생기는 고형물을 필터 한 다음, 고형물을 다시 클로로벤젠에 녹여 활성탄과 무수황산마그네슘을 넣어 교반한다. 용액을 필터한 다음 클로로벤젠과 메탄올 이용해 재결정 하여 화합물 M 13.7 g(수율 64%)을 얻었다.
제 2 단계 : 화학식 O-13으로 표시되는 화합물의 합성
질소 분위기의 교반기가 부착된 500mL 둥근바닥 플라스크에서 화합물 M으로 표시되는 화합물 9.6 g(19.82 mmol), 2-(4-브로모페닐)-4,6-디페닐피리딘 9.2 g(23.8 mmol, WO2011-081290, 제36면) 및 터셔리부톡시나트륨 3.2 g (33.7 mmol)을 톨루엔 160mL에 녹인 후, 팔라듐 다이벤질리덴아민 0.454 g (0.5 mmol) 과 터셔리부틸인 0.6 g (1.49 mmol)을 적가한다. 반응용액을 질소기류하에서 12 시간 동안 110도로 가열하여 교반하였다. 반응 종결 후 반응물에 메탄올을 부어 생기는 고형물을 필터 한 다음, 고형물을 다시 클로로벤젠에 녹여 활성탄 과 무수황산마그네슘을 넣어 교반한다. 용액을 필터한 다음 클로로벤젠과 메탄올을 이용해 재결정 하여 화합물 O-13을 14 g(수율 89%) 얻었다.(calcd. C59H39N3: C, 89.70; H, 4.98; N, 5.32; found: C, 89.57; H, 4.83; N, 5.65)
실시예
10: 화학식 T-36으로 표시되는 화합물의 합성
[반응식 10]
제 1 단계: 화합물 화학식 T-36-1의 합성
2000 mL의 둥근 플라스크에서 2-브로모카바졸 85.0 g(350.0 mmol), 2-클로로-4,6-디페닐-트리아진 110.95 g(860.0 mmol), NaH 20.72 g을 다이메틸포름아마이드에 넣은 다음 질소 기류하에서 실온에서 12시간 교반한다. 반응물을 증류수에 넣어 결정화한다. 결정화된 고형분을 필터한 후, 모노클로로벤젠과 헥산으로 재결정하여 138 g(수율: 84 %)의 중간체 화학식 T-36-1로 표시되는 화합물을 얻었다.
제 2 단계 : 화학식 T-36으로 표시되는 화합물의 합성
질소 분위기의 교반기가 부착된 1,000 mL 둥근바닥 플라스크에서 화합물 화학식 D-36-1로 표시되는 화합물 23.34 g(48.89 mmol), N-(3-바이페닐)-카바졸 보론산 피나콜레이트 19.53 g(53.78 mmol) 및 테트라하이드로퓨란 100 mL 와 톨루엔 100ml 및 2M-탄산칼륨 수용액 100ml를 혼합한 후, 질소기류하에서 12 시간 동안 가열 환류하였다. 반응 종결 후 반응물에 헥산을 부어 생기는 고형물을 필터 한 다음, 고형물을 다시 톨루엔과 테트라하이드로퓨란(50:50 부피비) 혼합용액에 녹여 활성탄 과 무수황산마그네슘을 넣어 교반한다. 용액을 필터한 다음 클로로벤젠과 메탄올을 이용해 재결정 하여 화합물 화학식 T-36, 21 g(수율 60%)을 얻었다.(calcd. C51H33N5: C, 85.57; H, 4.65; N,1 9.78 ; found: C, 85.88; H, 4.74; N, 9.71)
실시예
11: M-1의 제조
[반응식 11]
화합물 1의 제조
질소 분위기의 교반기가 부착된 2 L 둥근바닥 플라스크에 5-트리메틸실릴-2-브로모피리딘 87 g(377.97 mmol, Organic Electrinics 10(2009) p1066~1073), 3-바이페닐보론산 89.82 g(453.56 mmol) 및 1,4-디옥산 630 mL 와 2M-탄산칼륨 수용액 378mL를 혼합한 후, 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(0) 13.1 g(11.34 mmol)을 넣고 질소기류하에서 12 시간 동안 가열 환류하였다. 반응 종결 후 유기층을 분리한 다음 용매를 모두 제거한다. 칼럼크로마토그래피를 이용하여 화합물 1 53.34g(수율 47%)을 얻었다.
화합물 2의 제조
500mL의 둥근바닥 플라스크에 화합물 1 22.36 g(74 mmol)과 이리듐클로라이드 8.8 g(29 mmol), 2-에톡시에탄올 123 mL, 증류수 41 mL를 넣고 24시간 동안 가열 환류하였다. 반응이 완결되면 상온으로 냉각하고 반응중 생긴 고형물을 거르고, 물과 메탄올로 씻어주었다. 진공오븐에서 고형물을 건조하여 화합물 2 15.8 g(수율 64%)을 얻었다.
화합물 3의 제조
500 mL 둥근바닥플라스크에 화합물 2 23 g(13.95 mmol)과 2,4-펜탄디온 3.072g(30.68 mmol), 소듐카보네이트 14.78 g(139.47 mmol)를 넣고, 2-에톡시에탄올 140 mL에 녹인 다음 5시간 동안 가열 환류하였다. 반응이 종결되면 상온으로 냉각하고 생성된 고형물을 거른다. 칼럼크로마토그래피를 사용하여 화합물 3 13 g(수율 52%)를 얻었다.
화합물 M-1의 제조
250 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 3 13.584 g(15.16 mmol)과 화합물 1 13.8 g (45.47 mmol)을 150 mL의 글리세롤에 녹인 다음 220 ℃에서 12시간 동안 가열 환류하였다. 반응물을 물에 부어 반응을 종결하고 이때 생긴 고형물을 거른다. 고형물을 물과 메탄올로 씻어준 다음 디클로로메탄에 녹여 칼럼크로마토그래피로 분리한 다음 재결정하여 화합물 M-1 9 g(27%)을 얻었다. (calcd. C60H60IrN3Si3: C, 65.54; H, 5.50; Ir, 17.48; N, 3.82; Si, 7.66; found: C, 65.62; H, 5.53; N, 3.91;)
실시예
12: P-2의 제조
[반응식 12]
화합물 P-2의 제조
250 mL 둥근 바닥 플라스크에 실시예 11의 화합물 3 30.0 g(33.48 mmol)과 2-페닐피리딘 15.58 g (100.44 mmol)을 300 mL의 글리세롤에 녹인 다음 220 ℃에서 12시간 동안 가열 환류하였다. 반응물을 물에 부어 반응을 종결하고 이때 생긴 고형물을 거른다. 고형물을 물과 메탄올로 씻어준 다음 디클로로메탄에 녹여 칼럼크로마토그래피로 분리한 다음 재결정하여 화합물 P-2 9.54 g(30%)을 얻었다.
calcd. C51H48IrN3Si2: C, 64.39; H, 5.09; Ir, 20.20; N, 4.42; Si, 5.90; found: C, 64.28; H, 5.04; N, 4.44;
실시예
13: P-3의 제조
[반응식 13]
화합물 P-3-1의 제조
100mL의 둥근바닥 플라스크에 2-페닐피리딘 79.32 g(511.10 mmol)과 이리듐클로라이드 61.04 g(204.44 mmol), 2-에톡시에탄올 852 mL, 증류수 283 mL를 넣고 24시간 동안 가열 환류하였다. 반응이 완결되면 상온으로 냉각하고 반응중 생긴 고형물을 거르고, 물과 메탄올로 씻어주었다. 진공오븐에서 고형물을 건조하여 P-3-1 80g (수율 73%)을 얻었다.
화합물 P-3-2의 제조
2000 mL 둥근바닥플라스크에 P-3-1 80 g(74.62 mmol)과 2,4-펜탄디온 16.42 g(164.04 mmol), 소듐카보네이트 79.06 g(746.20 mmol)를 넣고, 2-에톡시에탄올 800 mL에 녹인 다음 5시간 동안 가열 환류하였다. 반응이 종결되면 상온으로 냉각하고 생성된 고형물을 거른다. 칼럼크로마토그래피를 사용하여 P-3-2 25.04 g(수율 56 %)를 얻었다.
화합물 P-3의 제조
250 mL 둥근 바닥 플라스크에 P-3-2 25.0 g(41.68 mmol)과 실시예 11의 화합물 1 37.94 g (125.04 mmol)을 450 mL의 글리세롤에 녹인 다음 220 ℃에서 12시간 동안 가열 환류하였다. 반응물을 물에 부어 반응을 종결하고 이때 생긴 고형물을 거른다. 고형물을 물과 메탄올로 씻어준 다음 디클로로메탄에 녹여 칼럼크로마토그래피로 분리한 다음 재결정하여 P-3 10.71 g(32%)을 얻었다.
calcd. C42H36IrN3Si: C, 62.82; H, 4.52; Ir, 23.94; N, 5.23; Si, 3.50; found: C, 62.79; H, 4.50; N, 5.20;
실시예
14: P-11의 제조
[반응식 14]
250 mL 둥근 바닥 플라스크에 실시예 11의 화합물 3 13.001 g (14.51 mmol)과 화합물 K-1-1 10.679 g (43.53 mmol,KR2011-0065496A 제87면)을 사용하여 화합물 M-1 의 제조와 동일한 방법으로 합성하여 화합물 P-11을 5 g(31%) 얻었다.
calcd. C58H54IrN3Si2: C, 66.89; H, 5.23; Ir, 18.46; N, 4.03; Si, 5.39; found: C, 66.92; H, 5.24; N, 4.09;
실시예
15: P-12의 제조
[반응식 15]
250 mL 둥근 바닥 플라스크에 K-1-3 16.2 g (37.67 mmol)과 실시예 11의 화합물 1 34.3 g (113.02 mmol)을 사용하여 화합물 M-1 의 제조와 동일한 방법으로 합성하여 화합물 P-12을 4.8 g(30%) 얻었다.
calcd. C56H48IrN3Si: C, 68.40; H, 4.92; Ir, 19.55; N, 4.27; Si, 2.86; found: C, 68.50; H, 4.90; N, 4.29;
실시예
16: P-10의 제조
[반응식 16]
화합물 P-10-1의 제조
질소 분위기의 교반기가 부착된 둥근바닥 플라스크에 5-브로모-2-클로로-4-트리메틸실릴피리딘 130.11 g(491.27mmol, ㈜아이노스, ABI Chem, AC2A0F7FP), 페닐보론산 118.06 g(968.24 mmol) 및 THF, 톨루엔을 각각 560 mL 와 2.5M-탄산칼륨 수용액 560mL를 혼합한 후, 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(0) 24.32 g(21.05 mmol)을 넣고 질소 기류하에서 12 시간 동안 가열 환류하였다. 반응 종결 후 유기층을 분리한 다음 용매를 모두 제거한다. 칼럼크로마토그래피를 이용하여 화합물 P-10-1 83.04g(수율 65%)을 얻었다.
화합물 P-10-2의 제조
500 mL의 둥근바닥플라스크에 화합물 P-10-1 35.57 g(117.22 mmol)과 이리듐클로라이드 14.01 g(46.89 mmol), 2-에톡시에탄올 195 mL, 증류수 65 mL를 넣고 24시간 동안 가열 환류하였다. 반응이 완결되면 상온으로 냉각하고 반응중 생긴 고형물을 거르고, 물과 메탄올로 씻어주었다. 진공오븐에서 고형물을 건조하여 화합물 P-10-2 27.5 g(수율 70%)을 얻었다.
화합물 P-10-
3 의
제조
500 mL 둥근바닥플라스크에 화합물 P-10-2 23 g(13.95 mmol)과 2,4-펜탄디온 3.072g(30.68 mmol), 소듐카보네이트 14.78 g(139.47 mmol)를 넣고, 2-에톡시에탄올 140 mL에 녹인 다음 5시간 동안 가열 환류하였다. 반응이 종결되면 상온으로 냉각하고 생성된 고형물을 거른다. 칼럼크로마토그래피를 사용하여 화합물 P-10-3 13 g(수율 52%)를 얻었다.
화합물 P-10의 제조
500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 P-10-3 13 g(14.49 mmol)과 화합물 P-10-1 13.19 g (43.48 mmol)을 사용하여 화합물 M-1 의 제조와 동일한 방법으로 합성하여 화합물 P-10 6.37 g(40%)을 얻었다.
calcd. C60H60IrN3Si3: C, 65.54; H, 5.50; Ir, 17.48; N, 3.82; Si, 7.66; found: C, 65.62; H, 5.60; N, 3.90;
실시예
17: P-13의 제조
[반응식 17]
250 mL 둥근 바닥 플라스크에 실시예 11의 화합물 3 15 g (16.72 mmol)과 화합물 3-메틸-2-페닐피리딘 8.49 g (50.17 mmol, TCI M0932)을 사용하여 화합물 M-1 의 제조와 동일한 방법으로 합성하여 화합물 P-13을 6.13 g(38%) 얻었다.
calcd. C52H50IrN3Si2: C, 64.70; H, 5.22; Ir, 19.91; N, 4.35; Si, 5.82; found: C, 64.80; H, 5.27; N, 4.45;
실시예
18: P-14의 제조
[반응식 18]
화합물 P-14-
1 의
제조
2 L의 둥근바닥플라스크에 화합물 3-메틸-2-페닐피리딘 99.12 g(586.11 mmol)과 이리듐클로라이드 70.0 g(234.44 mmol), 2-에톡시에탄올 976 mL, 증류수 326 mL를 넣고 24시간 동안 가열 환류하였다. 반응이 완결되면 상온으로 냉각하고 반응중 생긴 고형물을 거르고, 물과 메탄올로 씻어주었다. 진공오븐에서 고형물을 건조하여 화합물 P-14-1을 90.5 g(수율 68%) 얻었다.
화합물 P-14-
2 의
제조
2 L 둥근바닥플라스크에 화합물 P-14-1 90.5 g(80.22 mmol)과 2,4-펜탄디온 17.67 g(176.48 mmol), 소듐카보네이트 110.87 g(802.18 mmol)를 넣고, 2-에톡시에탄올 850 mL에 녹인 다음 5시간 동안 가열 환류하였다. 반응이 종결되면 상온으로 냉각하고 생성된 고형물을 거른다. 칼럼크로마토그래피를 사용하여 화합물 P-14-2을 39.57 g(수율 51%) 얻었다.
화합물 P-
14 의
제조
1 L 둥근 바닥 플라스크에 화합물 P-14-2 39 g(80.64 mmol)과 실시예 11의 화합물 1 73.42 g (241.92 mmol)을 사용하여 화합물 M-1 의 제조와 동일한 방법으로 합성하여 화합물 P-14을 24.13 g(36%) 얻었다.
calcd. C44H40IrN3Si: C, 63.59; H, 4.85; Ir, 23.13; N, 5.06; Si, 3.38; found: C, 63.68; H, 4.93; N, 5.13;
실시예
19: C-1의 제조
[반응식 19]
(상기 화합물 W-1-4는 명세서 내 기재된 화학식 C-1이다.)
화합물 W-1-1의 제조
질소 분위기의 교반기가 부착된 2 L 둥근바닥 플라스크에 2-브로모-5-터트-부틸피리딘 88.99 g(415.77 mmol, Afferchem Inc., P10255), 3-바이페닐보론산 98.80 g(498.92 mmol) 및 1,4-디옥산 693 mL 와 2M-탄산칼륨 수용액 416 mL를 혼합한 후, 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(0) 14.41 g(12.47 mmol)을 넣고 질소기류하에서 12 시간 동안 가열 환류하였다. 반응 종결 후 유기층을 분리한 다음 용매를 모두 제거한다. 칼럼크로마토그래피를 이용하여 화합물 W-1-1을 52.58g(수율 44%) 얻었다.
화합물 W-1-2의 제조
500mL의 둥근바닥 플라스크에 화합물 W-1-1 32.75 g(113.96 mmol)과 이리듐클로라이드 13.55 g(44.66 mmol), 2-에톡시에탄올 190 mL, 증류수 63 mL를 넣고 24시간 동안 가열 환류하였다. 반응이 완결되면 상온으로 냉각하고 반응중 생긴 고형물을 거르고, 물과 메탄올로 씻어주었다. 진공오븐에서 고형물을 건조하여 화합물 W-1-2을 27.3 g(수율 60%) 얻었다.
화합물 W-1-3의 제조
500 mL 둥근바닥플라스크에 화합물 W-1-2 24.57 g(15.35 mmol)과 2,4-펜탄디온 3.38 g(33.75 mmol), 소듐카보네이트 16.26 g(153.42 mmol)를 넣고, 2-에톡시에탄올 154 mL에 녹인 다음 5시간 동안 가열 환류하였다. 반응이 종결되면 상온으로 냉각하고 생성된 고형물을 거른다. 칼럼크로마토그래피를 사용하여 화합물 W-1-3을 14.41 g(수율 54%) 얻었다.
화합물 W-1-4의 제조
250 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 W-1-3 14.41 g(16.68 mmol)과 화합물 W-1 14.37 g (50.02 mmol)을 165 mL의 글리세롤에 녹인 다음 220 ℃에서 12시간 동안 가열 환류하였다. 반응물을 물에 부어 반응을 종결하고 이때 생긴 고형물을 거른다. 고형물을 물과 메탄올로 씻어준 다음 디클로로메탄에 녹여 칼럼크로마토그래피로 분리한 다음 재결정하여 화합물 W-1-4(화학식 C-1)을 6.84 g(39%) 얻었다.(calcd. C63H60IrN3: C, 71.97; H, 5.75; Ir, 18.28; N, 4.00; found: C, 71.99; H, 5.53; N, 3.95;)
실시예
20: C-13의 제조
[반응식 20]
(상기 화합물 W-2-4는 명세서 내 기재된 화학식 C-13이다.)
화합물 W-2-
1 의
제조
질소 분위기의 교반기가 부착된 4 L 둥근바닥 플라스크에 2,5-다이브로모-3-터트-부틸피리딘 214.98 g(733.73 mmol, Afferchem, Inc. P23033), 보론산 205.77 g(1687.59 mmol) 및 1,4-디옥산 1222 mL 와 2M-탄산칼륨 수용액 734 mL를 혼합한 후, 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(0) 42.39 g(36.68 mmol)을 넣고 질소 기류하에서 12 시간 동안 가열 환류하였다. 반응 종결 후 유기층을 분리한 다음 용매를 모두 제거한다. 칼럼크로마토그래피를 이용하여 화합물 W-2-1 126.65 g(수율 60%)을 얻었다.
화합물 W-2-
2 의
제조
2L의 둥근바닥 플라스크에 화합물 W-2-1 126.65 g(440.67 mmol)과 이리듐클로라이드 52.63 g(176.26 mmol), 2-에톡시에탄올 734 mL, 증류수 245 mL를 넣고 24시간 동안 가열 환류하였다. 반응이 완결되면 상온으로 냉각하고 반응중 생긴 고형물을 거르고, 물과 메탄올로 씻어주었다. 진공오븐에서 고형물을 건조하여 화합물 W-2-2 104.23 g(수율 59%)을 얻었다.
화합물 W-2-3의 제조
2 L 둥근바닥플라스크에 화합물 W-2-2 104.23 g(65.12 mmol)과 2,4-펜탄디온 14.34 g(143.26 mmol), 소듐카보네이트 90.00 g(651.22 mmol)를 넣고, 2-에톡시에탄올 703 mL에 녹인 다음 5시간 동안 가열 환류하였다. 반응이 종결되면 상온으로 냉각하고 생성된 고형물을 거른다. 칼럼크로마토그래피를 사용하여 화합물 W-2-3 39.06 g(수율 35%)를 얻었다.
화합물 W-2-4의 제조
500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 W-2-3 39.06 g(45.20 mmol)과 화합물 W-2-1 38.98 g (135.62 mmol)을 사용하여 화합물 W-1-4의 제조와 동일한 방법으로 합성하여 화합물 W-2-4 (화학식 C-13) 14.26 g(30%)을 얻었다.
calcd. C63H60IrN3: C, 71.97; H, 5.75; Ir, 18.28; N, 4.00; found: C, 72.01; H, 5.80; N, 3.91;
실시예
21: 화학식 D-1의 제조
[반응식 21]
(상기 화합물 W-1-5는 명세서 내 기재된 화학식 D-1이다.)
1000 mL 둥근 바닥 플라스크에 실시예 19 화합물 W-1-3 18.92 g (21.9 mmol)과 화합물 W-2-1 18.89 g (65.71 mmol)을 사용하여 화합물 W-1-4의 제조와 동일한 방법으로 합성하여 화합물 W-1-5을 7.6 g(31%) 얻었다.
calcd. C63H60IrN3: C, 71.97; H, 5.75; Ir, 18.28; N, 4.00, found: C, 72.03; H, 5.80; N, 4.02;
실시예
22: C-6의 제조
[반응식 22]
(상기 화합물 W-1-6은 명세서 내 기재된 화학식 C-6이다.)
화합물 W-1-6의 제조
500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 W-1-3 28.2 g(32.64 mmol)과 2-페닐피리딘 15.2 g (97.92 mmol)을 사용하여 화합물 W-1-4의 제조와 동일한 방법으로 합성하여 화합물 W-1-6 (화학식 C-6) 10.5 g(35%)을 얻었다.
calcd. C53H48IrN3: C, 69.25; H, 5.26; Ir, 20.91; N, 4.57, found: C, 69.30; H, 5.12; N, 4.60;
실시예
23: 화학식 D-2의 제조
[반응식 23]
(상기 화합물 W-1-7은 명세서 내 기재된 화학식 D-2이다.)
화합물 W-1-7의 제조
500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 W-1-3 28.6 g(33.08 mmol)과 2-2`-톨루일피리딘 16.8 g (99.25 mmol)을 사용하여 화합물 W-1-4의 제조와 동일한 방법으로 합성하여 화합물 W-1-7 (화학식 D-2) 9.88 g(32%)을 얻었다.
calcd. C54H50IrN3 C, 69.50; H, 5.40; Ir, 20.60; N, 4.50, found : C, 69.55; H, 5.43; N, 4.61;
실시예
24: 화학식 D-3의 제조
[반응식 24]
(상기 화합물 W-2-5은 명세서 내 기재된 화학식 D-3이다.)
1000 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 W-2-3 16.17 g (18.71 mmol)과 화합물 W-1-1 16.13 g (56.14 mmol)을 사용하여 화합물 W-1-4의 제조와 동일한 방법으로 합성하여 화합물 W-2-5 (화학식 D-3) 6.1 g(31%)을 얻었다.
calcd. C63H60IrN3: C, 71.97; H, 5.75; Ir, 18.28; N, 4.00 found: C, 71.90; H, 5.83; N, 4.12;
실시예
25: C-11의 제조
[반응식 25]
(상기 화합물 W-2-6은 명세서 내 기재된 화학식 C-11이다.)
화합물 W-2-6의 제조
500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 W-2-3 25.92 g(29.38 mmol)과 2-페닐피리딘 13.68 g (88.13 mmol)을 사용하여 화합물 W-1-4의 제조와 동일한 방법으로 합성하여 화합물 W-2-6 (화학식 C-11) 9.72 g(36%)을 얻었다.
calcd. C53H48IrN3: C, 69.25; H, 5.26; Ir, 20.91; N, 4.57 found: C, 69.33; H, 5.28; N, 4.63;
실시예
26:화학식 D-4의 제조
[반응식 26]
(상기 화합물 W-2-7은 명세서 내 기재된 화학식 D-4이다.)
화합물 W-2-7의 제조
500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 W-2-3 25.74 g(29.77 mmol)과 2-2`-톨루일피리딘 15.12 g (89.33 mmol)을 사용하여 화합물 W-1-4의 제조와 동일한 방법으로 합성하여 화합물 W-2-7 (화학식 D-4) 8.62 g(32%)을 얻었다.
calcd. C54H50IrN3 : C, 69.50; H, 5.40; Ir, 20.60; N, 4.50, found : C, 69.65; H, 5.38; N, 4.62;
실시예
27: B-18의 제조
[반응식 27]
(상기 화합물 W-3-4은 명세서 내 기재된 화학식 B-18이다.)
화합물 W-3-4의 제조
1000 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 P-3-2 23.62 g(39.39 mmol)과 W-1-1 33.96 g (118.16 mmol)을 사용하여 화합물 W-1-4의 제조와 동일한 방법으로 합성하여 화합물 W-3-4 (화학식 C-17) 11.16 g(36%)을 얻었다.
calcd. C43H36IrN3 : C, 65.63; H, 4.61; Ir, 24.42; N, 5.34 found : C, 65.65; H, 4.58; N, 5.42;
실시예
28: C-12의 제조
[반응식 28]
(상기 화합물 W-3-5은 명세서 내 기재된 화학식 C-12이다.)
화합물 W-3-5의 제조
1000 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 P-3-2 21.26 g(35.45 mmol)과 W-2-1 30.56 g (106.34 mmol)을 사용하여 화합물 W-1-4의 제조와 동일한 방법으로 합성하여 화합물 W-3-5 (화학식 C-12) 9.21 g(33%)을 얻었다.
calcd. C43H36IrN3 : C, 65.63; H, 4.61; Ir, 24.42; N, 5.34, found : C, 65.67; H, 4.68; N, 5.32;
실시예
29: 화학식 D-5의 제조
[반응식 29]
(상기 화합물 W-4-4은 명세서 내 기재된 화학식 D-5이다.)
화합물 W-4-4의 제조
1000 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 P-14-2 24.44 g(38.93 mmol)과 W-1-1 33.57 g (116.80 mmol)을 사용하여 화합물 W-1-4의 제조와 동일한 방법으로 합성하여 화합물 W-3-4 (화학식 D-5) 9.20 g(29%)을 얻었다.
calcd. C46H40IrN3 : C, 66.31; H, 4.95; Ir, 23.58; N, 5.16, found : C, 66.27; H, 4.98; N, 5.12;
실시예
30: 화학식 D-6의 제조
[반응식 30]
(상기 화합물 W-4-5은 명세서 내 기재된 화학식 D-6이다.)
화합물 W-4-5의 제조
1000 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 P-14-2 22.00 g(35.04 mmol)과 W-2-1 30.21 g (105.12 mmol)을 사용하여 화합물 W-1-4의 제조와 동일한 방법으로 합성하여 화합물 W-4-5 (화학식 D-6) 8.57 g(30%)을 얻었다.
calcd. C45H40IrN3 : C, 66.31; H, 4.95; Ir, 23.58; N, 5.16, found : C, 66.30; H, 4.99; N, 5.22;
(유기발광소자의 제조)
비교
제조예
1
ITO(Indium tin oxide)가 1500 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 층착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 하기 화학식 Z-1으로 표시되는 HTM(N-(biphenyl-4-yl)-9,9-diphenyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazole)-3-yl)phenyl)9H-fluorene-2-amine)을 진공 증착하여 1200 Å두께의 정공 주입층을 형성하였다.
[화학식 Z-1]
상기 정공 수송층 상부에 CBP를 호스트로 사용하고 녹색(green)의 인광 도판트로 하기 화학식 Z-2로 표시되는 PhGD(tris(3-methyl-2-pyridine) iridium)를 7 중량%로 도핑하여 진공 증착하여 300 Å 두께의 발광층을 형성하였다.
[화학식 Z-2]
그 후 상기 발광층 상부에 하기 화학식 Z-3으로 표시되는 BAlq (bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum)) 50 Å 및 하기 화학식 Z-4로 표시되는 Alq3 (tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium) 250 Å를 순차적으로 적층하여 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiF 5 Å과 Al 1000 Å을 순차적으로 진공 증착하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제조하였다.
[화학식 Z-3]
[화학식 Z-4]
제조예
1
상기 비교 제조예 1에서 사용된 화합물을 발광층의 호스트로 사용한 것을 대신하여, 실시예 10에서 합성된 화합물을 발광층의 호스트로 사용하고 상기 비교예 1에서 사용된 도판트를 대신하여 실시예 11에서 합성된 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
제조예
2
상기 실시예 11에서 합성된 화합물을 발광층의 도판트 사용한 것을 대신하여, 실시예 12에서 합성된 화합물을 발광층의 도판트도 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
제조예
3
상기 실시예 11에서 합성된 화합물을 발광층의 도판트로 사용한 것을 대신하여, 실시예 13에서 합성된 화합물을 발광층의 도판트로 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
제조예
4
상기 실시예 11에서 합성된 화합물을 발광층의 도판트로 사용한 것을 대신하여, 실시예 14에서 합성된 화합물을 발광층의 도판트로 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
제조예
5
상기 실시예 11에서 합성된 화합물을 발광층의 도판트로 사용한 것을 대신하여, 실시예 15에서 합성된 화합물을 발광층의 도판트로 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
제조예
6
상기 실시예 11에서 합성된 화합물을 발광층의 도판트로 사용한 것을 대신하여, 실시예 12에서 합성된 화합물을 발광층의 도판트로 사용하고, 상기 제조예 1에서 호스트로 사용된 화합물을 대신하여 실시예 2에서 합성된 화합물을 발광층의 호스트로 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
제조예
7
상기 실시예 12에서 합성된 화합물을 발광층의 도판트로 사용한 것을 대신하여, 실시예 13에서 합성된 화합물을 발광층의 도판트로 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 6와 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
제조예
8
상기 실시예 11에서 합성된 화합물을 발광층의 도판트로 사용한 것을 대신하여, 실시예 12에서 합성된 화합물을 발광층의 도판트로 사용하고, 상기 제조예 1에서 호스트로 사용된 화합물을 대신하여 실시예 1에서 합성된 화합물을 발광층의 호스트로 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
제조예
9
상기 실시예 12에서 합성된 화합물을 발광층의 도판트로 사용한 것을 대신하여, 실시예 13에서 합성된 화합물을 발광층의 도판트로 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 8과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
(유기발광소자의 성능 측정)
실험예
1
상기 제조예 1 내지 9와 비교 제조예 1에서 제조된 각각의 유기발광소자에 대하여 전압에 따른 전류밀도 변화, 휘도변화 및 발광효율을 측정하였다. 구체적인 측정방법은 다음과 같고, 그 결과는 하기 표 1에 나타내었다.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0 V 부터 10 V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0 V 부터 10 V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광효율 측정
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 밝기(9000 cd/m2)의 전류 효율(cd/A)을 계산하였다.
(4) 수명 측정
휘도(cd/m2)를 6000 cd/m2으로 유지하고 전류 효율(cd/A) 감소시간을 측정하여 결과를 얻었다.
| 발광층의 호스트 재료 | 발광층의 도판트 재료 | 구동전압 (V) |
6000 cd/m2 | ||
| 발광효율 (cd/A) |
수명 (h, T97%) |
||||
| 비교예 1 | CBP | Z-2 | 8 | 46 | 1 |
| 제조예 1 | 실시예 10 | 실시예 11 | 4.39 | 55 | 60 |
| 제조예 2 | 실시예 10 | 실시예 12 | 4.43 | 49.8 | 55 |
| 제조예 3 | 실시예 10 | 실시예 13 | 4.36 | 48.4 | 58 |
| 제조예 4 | 실시예 10 | 실시예 14 | 4.61 | 47.8 | 50 |
| 제조예 5 | 실시예 10 | 실시예 15 | 4.62 | 46.1 | 55 |
| 제조예 6 | 실시예 2 | 실시예 12 | 4.26 | 50.2 | 63 |
| 제조예 7 | 실시예 2 | 실시예 13 | 4.25 | 50.0 | 57 |
| 제조예 8 | 실시예 1 | 실시예 12 | 4.24 | 50.2 | 59 |
| 제조예 9 | 실시예 1 | 실시예 13 | 4.13 | 51.5 | 55 |
상기 표 1을 참조하면, 본 발명에서 제공된 재료를 사용하여 제작한 소자의 경우 발광효율에서 기준 물질인 CBP 에 비해 구동전압 및 효율에서 훨씬 더 우수하다는 것을 알 수 있다. 또한 수명에 있어서는 3% 발광효율이 감소할 때까지의 시간을 측정한 것으로 CBP의 경우는 1시간 미만으로 급사 수준의 수명을 나타내지만 본 발명에서 제공된 화합물을 사용하여 제작한 소자의 경우 30 시간에서 최고 63 시간 까지의 수명을 나타내었다. 이와 같은 소자 특성에서 알 수 있듯이 본 발명에서 제조된 화합물이 양호한 유기발광소자용 재료로 사용될 수 있는 가능성을 보여준다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
<부호의 설명>
100 : 유기발광소자 110 : 음극
120 : 양극 105 : 유기박막층
130 : 발광층 140 : 정공 수송층
230 : 발광층 + 전자수송층
Claims (28)
- 하기 화학식 S-1로 표시되는 유기광전자소자용 화합물, 및 하기 화학식 X-1로 표시되는 유기광전자소자용 화합물을 포함하는 유기발광소자용 조성물.
[화학식 S-1]
상기 화학식 S-1에서,
Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
Ar1 또는 Ar2 중 적어도 어느 하나는 전자 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
상기 전자 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 테트라졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사다이아졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 싸이아트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤조트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 퓨리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기 및 치환 또는 비치환된 페나지닐기으로 이루어진 군에서 선택되고,
L1 및 L2는 서로 독립적으로, 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
n1 및 n2는 서로 독립적으로, 1 또는 2의 정수이고,
R1 내지 R6는 서로 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
[화학식 X-1]
상기 화학식 X-1에서,
R1 내지 R16은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 -SiR17R18R19이고,
상기 R17 내지 R19는 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알킬기이고,
R1 내지 R8 중 어느 하나는 하기 화학식 X-2로 표시되는 작용기이고,
R9 내지 R16 중 어느 하나는 하기 화학식 X-2로 표시되는 작용기이며,
L은 1가 음이온의 두자리(bidentate) 리간드로, 탄소 또는 헤테로원자의 비공유 전자쌍을 통하여 이리듐에 배위결합하는 리간드이고,
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수 중 어느 하나이고, n + m은 1 내지 3의 정수 중 어느 하나이고,
[화학식 X-2]
상기 화학식 X-2에서,
R20 내지 R24는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 -SiR17R18R19이고,
*는 탄소 원자와 연결되는 부분을 의미하고,
상기 화학식 X-1 및 화학식 X-2에서,
R1 내지 R16 및 R20 내지 R24 중 어느 하나는 -SiR17R18R19이다.
- 제1항에서,
상기 화학식 X-1에서,
n은 1 내지 3의 정수 중 어느 하나이고,
R1 내지 R4 중 어느 하나는 -SiR17R18R19이고, R1 내지 R4 중 나머지는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
R5 내지 R8 중 어느 하나는 상기 화학식 X-2로 표시되는 작용기이며, 나머지는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기인 것인 유기발광소자용 조성물.
- 제1항에서,
상기 화학식 X-1에서,
m은 1 내지 3의 정수 중 어느 하나이고,
R9 내지 R12 중 어느 하나는 상기 화학식 X-2로 표시되는 작용기이고,
R9 내지 R12 중 다른 어느 하나는 -SiR17R18R19이고,
R9 내지 R12 중 나머지와 R13 내지 R16 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기인 것인 유기발광소자용 조성물.
- 제1항에서,
상기 화학식 X-1에서,
n은 1 내지 3의 정수 중 어느 하나이고,
R1 내지 R4 중 어느 하나는 상기 화학식 X-2로 표시되는 작용기이고, R1 내지 R4 중 다른 어느 하나는 -SiR17R18R19이며,
R1 내지 R4 중 나머지와 R5 내지 R8 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기인 것인 유기발광소자용 조성물.
- 제1항에서,
상기 화학식 X-1에서,
R1 내지 R8 중 어느 하나는 상기 화학식 X-2로 표시되는 작용기이고, R9 내지 R16 중 어느 하나는 상기 화학식 X-2로 표시되는 작용기이며,
상기 화학식 X-2에서 R20 내지 R24 중 어느 하나는 -SiR17R18R19이고,
R1 내지 R16 중 상기 화학식 X-2로 표시되는 작용기로 치환되지 않은 나머지는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기인 것인 유기발광소자용 조성물.
- 제1항에서,
상기 화학식 X-1 및 화학식 X-2에서 R17 내지 R19는 각각 메틸기인 것인 유기발광소자용 조성물.
- 제1항에서,
상기 화학식 X-1에서,
n은 1 내지 3의 정수 중 어느 하나이고,
R2는 -SiR17R18R19이고,
R6는 페닐기이며,
R1, R3 내지 R5, R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기인 것인 유기발광소자용 조성물.
- 제1항에서,
상기 화학식 X-1에서
n은 1 내지 3의 정수 중 어느 하나이고,
R2는 페닐기이고,
R3는 -SiR17R18R19이고,
R1, 및 R4 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기인 것인 유기발광소자용 조성물.
- 제1항에서,
상기 화학식 X-1에서
n은 1 내지 3의 정수 중 어느 하나이고,
R1 내지 R8 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기인 것인 유기발광소자용 조성물.
- 제1항에서,
상기 화학식 X-1에서 n + m은 3인 것인 유기발광소자용 조성물.
- 제1항에서,
상기 화학식 X-1에서 n + m은 1 또는 2인 것인 유기발광소자용 조성물.
- 제1항에서,
상기 화학식 X-1에서,
L은 하기 화학식 L-1 내지 화학식 L-14 중 어느 하나인 것인 유기발광소자용 조성물:
[화학식 L-1] [화학식 L-2] [화학식 L-3] [화학식 L-4]
[화학식 L-5] [화학식 L-6] [화학식 L-7] [화학식 L-8] [화학식 L-9]
[화학식 L-10] [화학식 L-11] [화학식 L-12] [화학식 L-13] [화학식 L-14]
상기 화학식 L-1 내지 L-14에서,
별표(*)는 이리듐(Ir)과 결합하는 자리를 의미하고,
R101 내지 R103은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 C1 내지 C30의 알킬기, C1 내지 C30의 알킬이 치환되거나 치환되지 않은 C6 내지 C30 의 아릴기 또는 할로겐이고,
R104 내지 R115는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아미노기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아미노기, SF5, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기를 가지는 트리알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기와 C6 내지 C30의 아릴기를 가지는 디알킬아릴실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기를 가지는 트리아릴실릴기이고,
R116 내지 R117은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 C1 내지 C30의 알킬기, 또는 C1 내지 C30의 알킬이 치환되거나 치환되지 않은 C6 내지 C30 의 아릴기이다.
- 제1항에서,
상기 화학식 X-1은 하기 화학식 M-1 내지 화학식 M-55, 화학식 P-1 내지 화학식 P-26, 또는 화학식 Q-1 내지 Q-11 중 어느 하나인 것인 유기발광소자용 조성물:
[화학식 M-1] [화학식 M-2] [화학식 M-3] [화학식 M-4]
[화학식 M-5] [화학식 M-6]
[화학식 M-7] [화학식 M-8] [화학식 M-9]
[화학식 M-10] [화학식 M-11] [화학식 M-12]
[화학식 M-13] [화학식 M-14] [화학식 M-15]
[화학식 M-16] [화학식 M-17] [화학식 M-18]
[화학식 M-19] [화학식 M-20] [화학식 M-21]
[화학식 M-22] [화학식 M-23] [화학식 M-24]
[화학식 M-25] [화학식 M-26] [화학식 M-27]
[화학식 M-28] [화학식 M-29] [화학식 M-30]
[화학식 M-31] [화학식 M-32] [화학식 M-33]
[화학식 M-34] [화학식 M-35] [화학식 M-36]
[화학식 M-37] [화학식 M-38] [화학식 M-39]
[화학식 M-40] [화학식 M-41] [화학식 M-42]
[화학식 M-43] [화학식 M-44] [화학식 M-45]
[화학식 M-46] [화학식 M-47] [화학식 M-48]
[화학식 M-49] [화학식 M-50] [화학식 M-51]
[화학식 M-52] [화학식 M-53] [화학식 M-54] [화학식 M-55]
[화학식 P-1] [화학식 P-2] [화학식 P-3]
[화학식 P-4] [화학식 P-5] [화학식 P-6]
[화학식 P-7] [화학식 P-8] [화학식 P-9]
[화학식 P-10] [화학식 P-11] [화학식 P-12]
[화학식 P-13] [화학식 P-14] [화학식 P-15]
[화학식 P-16] [화학식 P-17] [화학식 P-18]
[화학식 P-19], [화학식 P-20] [화학식 P-21]
[화학식 P-22] [화학식 P-23] [화학식 P-24]
[화학식 P-25] [화학식 P-26]
[화학식 Q-1] [화학식 Q-2] [화학식 Q-3]
[화학식 Q-4] [화학식 Q-5] [화학식 Q-6]
[화학식 Q-7] [화학식 Q-8] [화학식 Q-9]
[화학식 Q-10] [화학식 Q-11]
.
- 삭제
- 제1항에서,
상기 화학식 S-1은 하기 화학식 S-2로 표시되는 것인 유기발광소자용 조성물:
[화학식 S-2]
상기 화학식 S-2에서,
Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
Ar1 또는 Ar2 중 적어도 어느 하나는 전자 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
상기 전자 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 테트라졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사다이아졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 싸이아트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤조트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 퓨리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기 및 치환 또는 비치환된 페나지닐기으로 이루어진 군에서 선택되고,
L1 및 L2는 서로 독립적으로, 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
n1 및 n2는 서로 독립적으로, 1 또는 2의 정수이고,
R1 내지 R6는 서로 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이다.
- 제1항에서,
상기 화학식 S-1은 하기 화학식 S-3으로 표시되는 것인 유기발광소자용 조성물:
[화학식 S-3]
상기 화학식 S-3에서,
Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
Ar1 또는 Ar2 중 적어도 어느 하나는 전자 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
상기 전자 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 테트라졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사다이아졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 싸이아트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤조트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 퓨리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기 및 치환 또는 비치환된 페나지닐기으로 이루어진 군에서 선택되고,
L1 및 L2는 서로 독립적으로, 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
n1 및 n2는 서로 독립적으로, 1 또는 2의 정수이고,
R1 내지 R6는 서로 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이다.
- 삭제
- 제1항에서,
상기 화학식 S-1은 하기 화학식 S-5로 표시되는 것인 유기발광소자용 조성물:
[화학식 S-5]
상기 화학식 S-5에서,
ETU는 전자 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
상기 전자 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 테트라졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사다이아졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 싸이아트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤조트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 퓨리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기 및 치환 또는 비치환된 페나지닐기으로 이루어진 군에서 선택되고,
L1은 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
n1은 1 또는 2의 정수이고,
R1 내지 R6는 서로 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이다.
- 제1항에서,
상기 화학식 S-1은 하기 화학식 S-6로 표시되는 것인 유기발광소자용 조성물:
[화학식 S-6]
상기 화학식 S-6에서,
ETU는 전자 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
상기 전자 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 테트라졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사다이아졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 싸이아트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤조트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 퓨리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기 및 치환 또는 비치환된 페나지닐기으로 이루어진 군에서 선택되고,
L1은 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
n1은 1 또는 2의 정수이고,
R1 내지 R6는 서로 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이다.
- 제1항에서,
상기 화학식 S-1은 하기 화학식 S-7로 표시되는 것인 유기발광소자용 조성물:
[화학식 S-7]
상기 화학식 S-7에서,
ETU는 전자 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
상기 전자 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 테트라졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사다이아졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 싸이아트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤조트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 퓨리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기 및 치환 또는 비치환된 페나지닐기으로 이루어진 군에서 선택되고,
L1은 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
n1은 1 또는 2의 정수이고,
R1 내지 R6는 서로 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이다.
- 삭제
- 제1항에서,
상기 전자 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기는 하기 화학식 E-1 내지 E-5 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기발광소자용 조성물:
[화학식 E-1] [화학식 E-2] [화학식 E-3] [화학식 E-4] [화학식 E-5]
- 제1항에서,
상기 화학식 S-1은 하기 화학식 3 내지 5, A-10, A-11, A-19, A-20, A-21, A-22, A-23, A-24, A-25, A-26, 화학식 T-35, 화학식 T-36, 화학식 T-40, 화학식 T-41, 화학식 T-45, 화학식 T-46, 화학식 T-65 또는 화학식 T-66 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기발광소자용 조성물:
[화학식 3] [화학식 4] [화학식 5] [화학식 A-10] [화학식 A-11]
[화학식 A-19] [화학식 A-20][화학식 A-21] [화학식 A-22] [화학식 A-23]
[화학식 A-24] [화학식 A-25] [화학식 A-26]
[화학식 T-35] [화학식 T-36]
[화학식 T-40] [화학식 T-41] [화학식 T-45] [화학식 T-46]
[화학식 T-65] [화학식 T-66]
- 제1항에서,
상기 화학식 S-1로 표시되는 유기광전자소자용 화합물은 화학식 A-19, 화학식 A-20, 화학식 A-22, 화학식 A-23, 화학식 T-35, 화학식 T-36, 화학식 T-40, 화학식 T-41, 화학식 T-77, 화학식 T-81, 화학식 T-82, 화학식 4, 화학식 5, 화학식 53 또는 화학식 54 중 어느 하나이고, 상기 화학식 X-1로 표시되는 화합물은 화학식 M-1, P-2, 또는 P-3 중 어느 하나인 유기발광소자용 조성물:
[화학식 A-19] [화학식 A-20] [화학식 A-22] [화학식 A-23]
[화학식 T-35] [화학식 T-36] [화학식 T-40] [화학식 T-41]
[화학식 T-77] [화학식 T-81] [화학식 T-82]
[화학식 4] [화학식 5] [화학식 53] [화학식 54]
[화학식 M-1] [화학식 P-2] [화학식 P-3]
.
- 제1항에서,
상기 화학식 S-1로 표시되는 유기광전자소자용 화합물 및 상기 화학식 X-1로 표시되는 유기광전자소자용 화합물의 중량비는 1:99 내지 99:1인 유기발광소자용 조성물.
- 제1항 내지 제13항, 제15항, 제16항, 제18항 내지 제20항, 및 제22항 내지 제25항 중 어느 한 항의 유기발광소자용 조성물을 포함하는 유기박막층.
- 제26항에서,
상기 유기박막층은 발광층인 것인 유기박막층.
- 양극, 음극 및
상기 양극과 상기 음극 사이에 개재되는 한 층 이상의 유기박막층을 포함하고,
상기 유기박막층은 제26항에 따른 유기박막층인 유기발광소자.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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