CN102272263B - 有机光电装置用新化合物和包括该化合物的有机光电装置 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种化学通式1的用于有机光电装置的化合物，所述化合物具有优异的空穴和电子传输能力和热稳定性。所述用于有机光电装置的化合物可提供具有低驱动电压、优异的寿命和效率的有机光电装置。

Description

有机光电装置用新化合物和包括该化合物的有机光电装置
技术领域
本发明涉及一种用于有机光电装置的新化合物和包括所述新化合物的有机光电装置。更具体地，本发明涉及由于优异的空穴和电子传输能力和热稳定性而能提供具有低驱动电压以及优异的寿命和效率特性的用于有机光电装置的化合物，以及包括该化合物的有机光电装置。
背景技术
有机光电装置通过对有机发光材料施加电流来将电能转变成光。它具有功能性有机薄层插入在阳极和阴极之间的结构。有机薄层可包括发光层、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)等，并可进一步包括电子阻挡层或空穴阻挡层以改善发光层的发光性能。
有机光电装置具有与发光二极管(LED)相似的电特性，其中空穴从阳极注入，且电子从阴极注入，然后空穴和电子向反电极移动，并结合以形成具有高能量的激子。所形成的激子产生具有一定波长的光，同时跃迁至基态。
为了提高发光效率，需要空穴和电子间在发光层顺利组合。然而，因为常规的有机材料具有的电子迁移率比空穴迁移率低，因而具有空穴和电子间组合效率低的缺点，从而导致发光效率降低。因此，迫切需要提高来自阴极的电子注入和迁移率并同时阻止空穴移动的新化合物。
此外，因为上述装置驱动时产生的焦耳热而会使得其中的材料结晶，从而会具有降低的寿命。为了解决该问题，已提议了具有快速传输速度的2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(PBD)(Jpn.J.Appl.Phys.，27，L2691988)，但它缺乏热稳定性，从而仍然具有装置驱动时结晶的问题。此外，已对已知在降低空穴迁移率方面优异的铝混合配位络合物(BAlq，双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚)铝)进行了积极研究。然而，这些材料在降低空穴迁移率方面具有优异的特性，但具有降低电子注入特性和在装置驱动时结晶的问题，因此不能满足装置特性。
因此，存在对具有优异的电子注入和迁移率以及高热稳定性以改善有机发光二极管的效率和寿命特性的有机化合物的强烈需求。
发明内容
本发明的一个实施方式提供了一种具有优异的空穴和电子传输能力的用于有机光电装置的化合物。
本发明的另一实施方式提供了一种通过包括所述用于有机光电装置的化合物而具有低驱动电压及优异的寿命和效率特性的有机光电装置。
本发明的又一个实施方式提供了一种包括所述有机光电装置的显示器装置。
本发明的各实施方式不限于上述技术目的，且本领域普通技术人员能理解其它技术目的。
根据本发明的一个实施方式，提供了由以下化学通式1表示的用于有机光电装置的化合物。
在化学通式1中，A1至A10相同或不同，且各自独立地选自由CR1至CR10、SiR1至SiR10和N组成的组，其中相邻的R1至R5可选地彼此稠合以形成稠环，或者相邻的R6至R10可选地彼此稠合以形成稠环，
前提是，A1至A5中至少一个选自由SiR1至SiR5或N组成的组，或者所述相邻的R1至R5的稠环中至少一个原子为杂原子，且A6至A10中至少一个选自由SiR6至SiR10和N组成的组，或者由所述相邻的R6至R10稠合的环中至少一个原子为杂原子，
R1至R10相同或不同，且各自独立地选自由氢、卤素、腈基、氰基、硝基、酰胺基、羰基、酯基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的亚烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的亚炔基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的环亚烷基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的亚芳基组成的组，Ar1为取代或未取代的亚芳基，
Ar2为取代或未取代的芳基；且
l和m为1至4范围内的整数，且当l和m为2或更大时，各重复单元可不同。
根据本发明的另一个实施方式，提供一种有机光电装置，所述有机光电装置包括阳极、阴极和布置在所述阳极和阴极之间的至少一个有机薄层。所述至少一个有机薄层包括所述用于有机光电装置的化合物。
根据本发明的另一个实施方式，提供一种包括所述有机光电装置的显示器装置。
以下将详细说明本发明的其它实施方式。
根据一个实施方式的用于有机光电装置的化合物通过取代基调整调节其能级而具有改善的空穴和电子传输能力。具体地，所述用于有机光电装置的化合物具有芳基和杂环基依次重复的结构，这降低了能级，从而使得电子传输能力改善。从而，根据一个实施方式的用于有机光电装置的化合物可为发光层、空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)或它们的组合中的有机薄层，并提供了具有优异的电化学和热稳定性及寿命，以及在低驱动电压下具有高发光效率的有机光电装置。
附图说明
图1至图5是表示包括根据本发明各实施方式的有机化合物的有机光电装置。
图6表示了根据本发明实施例1的化合物的1H NMR谱。
图7表示了根据本发明实施例2的化合物的1H NMR谱。
图8表示了根据本发明实施例3的化合物的1H NMR谱。
图9表示根据实施例4至6和对比例1的有机发光二极管的电压-电流密度特性。
<表示附图中主要元件的附图标记的说明>
100：有机光电装置：阴极
120：阳极：有机薄层
130：发光层：空穴传输层(HTL)
150：电子传输层(ETL)：电子注入层(EIL)
170：空穴注入层(HIL)：发光层+电子传输层(ETL)
具体实施方式
以下将详细说明本发明的示例性实施方式。然而，这些实施方式仅是示例性的，且本发明不限于此。
如文中所用，若非另作定义，术语“烷基”可指C1至C50烷基，且优选C1至C15烷基；术语“烷氧基”可指C1至C50烷氧基，且优选C1至C15烷氧基；术语“烯基”可指C2至C50炔基，且优选C2至C15炔基；术语“环烷基”可指C3至C50环烷基，且优选C3至C15环烷基；术语“芳基”可指C6至C50芳基，且优选C6至C25芳基；且术语“杂环基”可指C1至C50杂环基，且优选C1至C25杂环基。
具体地，如文中所用，若非另作定义，术语“杂环基”可指包括杂原子的C3至C50杂芳基、C1至C50杂环烷基、C1至C50杂环烯基、C1至C50杂环炔基或它们的稠环基。该杂环基可包括1至20个杂原子，具体为1至15杂原子。
如文中所用，若非另作定义，术语“酯”可指COOR，且术语“羰基”可指-COR′。文中，R和R′各自独立地为氢、C1至C10烷基、C6至C20芳基、C3至C20环烷基、C2至C10烯基、C2至C10炔基或它们的组合。
如文中所用，若非另作定义，术语“取代基”可指卤素、腈基、氰基、硝基、酰胺基、羰基、酯基、C1至C10烷基、C1至C10烷氧基、C2至C10烯基、C2至C10炔基、C3至C10环烷基或C6至C20芳基。
如文中所用，若非另作定义，术语“杂原子”可指选自N、O、S、P、Se和Si中的一种。
如文中所用，若非另作定义，术语“杂”可指一个环中包括1至3个杂原子且其余为碳的一种。
根据本发明的一个实施方式，提供了由以下化学通式1表示的用于有机光电装置的化合物。在该化合物中，芳基和杂环基依次重复。
在化学通式1中，A1至A10相同或不同，且各自独立地选自由CR1至CR10、SiR1至SiR10和N组成的组，其中相邻的R1至R5可选地彼此稠合以形成稠环，或者相邻的R6至R10可选地彼此稠合以形成稠环，
前提是，A1至A5中至少一个选自由SiR1至SiR5或N组成的组，或者所述相邻的R1至R5的稠环中至少一个原子为杂原子，且A6至A10中至少一个选自由SiR6至SiR10和N组成的组，或者所述相邻的R6至R10的稠环中至少一个原子为杂原子，
R1至R10相同或不同，且各自独立地选自由氢、卤素、腈基、氰基、硝基、酰胺基、羰基、酯基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的亚烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的亚炔基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的环亚烷基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的亚芳基组成的组，Ar1为取代或未取代的亚芳基，
Ar1为取代或未取代的亚芳基，Ar2为取代或未取代的芳基，且
l和m为1至4范围内的整数，且当l和m为2或更大时，各重复单元可不同。
A1至A5中至少一个包括N，或者A6至A10中至少一个包括N，LUMO(最低空分子轨道)能级降低，且上述化合物的电子亲和力增大，导致电子传输性能改善。从而，用于有机光电装置的驱动电压降低，并改善了装置的发光效率。
当Ar1为取代或未取代的亚芳基，Ar2为取代或未取代的芳基，且该芳基可为C6至C50芳基，当此芳基为诸如苯基等单环芳基，或者为如萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基等多环芳基时，该化合物可用于有机光电装置用发光层。
当l和m各自独立地为2时，可降低薄层的结晶性，并形成非晶结构以改善有机光电装置的热稳定性。
根据一个实施方式的用于有机光电装置的化合物可为由以下化学通式2表示的化合物。
在化学通式2中，
A1、A3、A5、A6至A15相同或不同，且独立地选自由CR1、CR3、CR5、CR6至CR15、SiR1、SiR3、SiR5、SiR6至SiR15和N组成的组，其中相邻的R6至R10可选地彼此稠合以形成稠环，或者相邻的R11至R15可选地彼此稠合以形成稠环，
前提是，A1、A3和A5中至少一个选自由SiR1、SiR3、SiR5和N组成的组，A6至A10选自由SiR6至SiR10和N组成的组；由所述相邻的R6至R10形成的稠环中至少一个原子为杂原子，且A11至A15中至少一个选自由SiR11至SiR15和N组成的组，或者由所述相邻的R11至R15形成的稠环中至少一个原子为杂原子，
R1、R3、R5、R6至R15相同或不同，且各自独立地选自由氢、卤素、腈基、氰基、硝基、酰胺基、羰基、酯基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的亚烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的亚炔基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的环亚烷基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的亚芳基组成的组，且
Ar1为取代或未取代的亚芳基，且
Ar2和Ar3相同或不同且独立地为取代或未取代的芳基。
优选地，A1、A3和A5中至少一个包括N，A6至A10中至少一个包括N，且A11至A15中至少一个包括N。
当Ar1为取代或未取代的亚芳基，Ar2和Ar3相同或不同且独立地为取代或未取代的芳基，且该芳基为C6至C50芳基，当此芳基为诸如苯基等单环芳基，或者为如萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基等多环芳基时，该化合物可用于有机光电装置用发光层。
当化学通式1中的R1至R10和化学通式2中的R1、R3、R5、R6至R15为取代或未取代的芳基或者取代或未取代的亚芳基时，该芳基可为C6至C50芳基。具体地，当该芳基为诸如苯基、联苯基、联三苯基、苯乙烯基等单环芳基，或者为如萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、芘基等多环芳基时，该化合物可用于有机光电装置用发光层。
在化学通式1中，相邻的R1至R5可彼此稠合以形成稠环，且相邻的R6至R10可彼此稠合以形成稠环。在化学通式2中，相邻的R6至R10可彼此稠合以形成稠环，且相邻的R11至R15可彼此稠合以形成稠环。此时，化学通式1中包括A1至A5的稠环和包括A6至A10的稠环和化学通式2中包括A6至A10的稠环和包括A11至A15的稠环可为取代或未取代的杂环基。
上述杂环基可选自由苯硫基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、咔唑基、吡啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基组成的组。
具体地，与所述咪唑基或三唑基的氮(N)连接的取代基选自如取代或未取代的甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基等烷基；如取代或未取代的环戊基、环己基等环烷基；如取代或未取代的苯基、联苯基、萘基等芳基；和取代或未取代的杂环基的组。该杂环基优选为吡啶基、联吡啶基、喹啉基、异喹啉基等杂芳基。
由以上化学通式1和化学通式2表示的上述化合物的各取代基不改变根据一个实施方式的用于有机光电装置的化合物的基本性能。
根据本发明一个实施方式的用于有机光电装置的化合物的实例包括由以下式3至52表示的化合物，但不限于此。
包括上述化合物的用于有机光电装置的化合物因其良好的空穴和电子传输能力而可与适宜的掺杂剂一起用作发光主体。具体地，该掺杂剂可为还原掺杂剂。还原掺杂剂可选自由碱金属、碱土金属、稀土元素金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、碱土金属的有机络合物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、碱土金属的有机络合物、稀土元素金属的氧化物、稀土元素金属的卤化物和稀土元素金属的有机络合物组成的组。
将用于有机光电装置的化合物涂布到有机光电装置的有机薄层上，从而提供具有改善的效率和低驱动电压的有机光电装置。同时，可改善该有机光电装置的寿命。
另一个实施方式提供了一种包括上述用于有机光电装置的化合物的有机光电装置。这种有机光电装置包括有机发光二极管(OLED)、有机太阳能电池、有机光导鼓、有机晶体管、有机存储装置等。具体地，可将根据一个实施方式的用于有机光电装置的化合物涂布到有机太阳能电池的电极或电极缓冲层上以改善量子效率，或可涂布至栅极、源极-漏极的电极材料和有机晶体管的电极材料上。
以下更详细地说明有机光电装置。
根据本发明的另一个实施方式，提供一种有机光电装置，包括阳极、阴极和布置在阳极和阴极之间的至少一个有机薄层。该有机薄层包括根据一个实施方式的用于有机光电装置的化合物。
上述用于有机光电装置的化合物可包含在有机薄层中，所述有机薄层包括发光层、空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)、空穴阻挡层、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、电子阻挡层或它们的组合中的至少一种。这些有机薄层中至少一种包括上述用于有机光电装置的化合物。具体地，发光层、空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)或它们的组合中的至少一层可包括根据一个实施方式的用于有机光电装置的化合物。
图1至图5为表示包括根据本发明多个实施方式的新有机化合物的有机发光二极管的截面图。
参照图1至图5，根据一个实施方式的有机光电装置100、200、300、400和500包括插入在阳极120和阴极110之间的至少一个有机薄层105。
阳极120包括具有大功函的阳极材料以有助于空穴注入有机薄层。阳极材料包括金属，如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金，或它们的合金；金属氧化物，如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；结合的金属和氧化物，如ZnO:Al或SnO2:Sb；或者导电聚合物，如聚(3-甲基噻吩)、聚[3，4-(亚乙基-1，2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚联苯胺，但不限于此。
阴极110包括具有小功函的阴极材料以有助于电子注入有机薄层。阴极材料包括金属，如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或它们的合金；或者多层材料，如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。
参照图1，有机光电装置100包括只含发光层130的有机薄层105。
参照图2，双层有机光电装置200包括有机薄层105，该有机薄层105包括含电子传输层(ETL)的发光层230和空穴传输层(HTL)140。发光层130还用作电子传输层(ETL)，且空穴传输层(HTL)140具有对透明电极如ITO的优异的粘结性能，或具有优异的空穴传输性能。
参照图3，三层有机光电装置300包括有机薄层105，该有机薄层105包括电子传输层(ETL)150、发光层130和空穴传输层(HTL)140。发光层130单独布置，且具有优异的电子传输性能或优异的空穴传输性能的层分别堆叠。
如图4所示，四层有机光电装置400包括有机薄层105，该有机薄层105包括电子注入层(EIL)160、发光层130、空穴传输层(HTL)140和用于粘结ITO阴极的空穴注入层(HIL)170。
如图5所示，五层有机光电装置500包括有机薄层105，该有机薄层105包括电子传输层(ETL)150、发光层130、空穴传输层(HTL)140和空穴注入层(HIL)170，并进一步包括电子注入层(EIL)160以实现低电压。
通过在基板上形成阳极、形成有机薄层并在其上形成阴极可制作有机发光二极管。该有机薄层可通过干式涂布法如蒸镀、溅射、等离子体镀和离子镀，或湿式涂布法如旋涂、浸涂和流涂形成。
本发明的另一个实施方式提供了一种包括根据以上实施方式的有机光电装置的显示器装置。
以下参照实施例更详细地说明各实施方式。然而，以下是示例性实施方式并不是限制性的。
用于有机光电装置的化合物的合成
实施例1：化学式28的化合物的合成
通过以下反应示意图提供的四个步骤合成由以上化学式28表示的化合物，其表示为根据本发明一个实施方式的用于有机光电装置的化合物的具体实例。
第一步中中间产物(A)的合成
将20g(63.5mmol)的三溴苯、24.2g(139.8mmol)的喹啉-3-硼酸、7.4g(6.4mmol)的四(三苯基膦)合钯(0)，和52.7g(381.2mmol)的碳酸钾溶解在800ml通过以3/1体积比混合四氢呋喃/H2O制备的溶剂中，然后，在85℃下反应18小时。所得反应物用乙酸乙酯萃取，然后在减压下去除溶剂。萃取后的产物用柱分离并干燥，得到13g(Y＝50％)固体。
第二步中中间产物(B)的合成
将10g(36.5mmol)的2-6-二溴-4-碘代吡啶溶解在500ml四氢呋喃中。然后，将该溶液保持在78℃。然后，将22.8ml(36.51mmol)的1.6M正丁基锂溶液缓慢滴入以上溶液中。在78℃下搅拌该混合物一小时。接着，向搅拌后的混合物加入10.1ml(43.8mmol)的硼酸三异丙酯。将所得混合物缓慢加热至室温并在搅拌的同时反应18小时。向所得反应混合物中加入氢氧化钠水溶剂。搅拌该混合物一小时，然后用盐酸调节整个溶液的酸性为中性。接着，反应物用乙酸乙酯萃取，并在减压下去除溶剂，用柱分离，并干燥，得到2.83g(Y＝40％)的固体。
第三步中中间产物(C)的合成
将4.81g(11.7mmol)的第一步中得到的中间产物(A)、2.21g(11.52mmol)的第二步中得到的中间产物(B)、1.26g(1.1mmol)的四(三苯基膦)合钯(0)，和4.52g(32.7mmol)的碳酸钾溶解在180ml通过混合3/1体积比的四氢呋喃/H2O制得的溶剂中。使该溶液在75℃下反应18小时。所得反应物用乙酸乙酯萃取，在减压下去除溶剂后用柱分离，并干燥，得到3.74g(Y＝68％)固体。
第四步中化学式28的化合物的合成
将3.74g(7.82mmol)步骤3中得到的中间产物(C)、2.96g(17.2mmol)萘-2-硼酸、0.9g(0.78mmol)的四(三苯基膦)合钯(0)和6.48g(46.9mmol)碳酸钾溶解在160ml通过混合3/1体积比的四氢呋喃/H2O制得的溶剂中。使该溶液在85℃下反应3小时。所得反应物用氯仿萃取，在减压下去除溶剂后用柱分离，并干燥，得到2g(Y＝39％)固体。
实施例2：化学式30的化合物的合成
通过以下反应示意图中的三个步骤合成由以上化学式30表示的化合物，其表示为根据本发明一个实施方式的用于有机光电装置的化合物的具体实例。
第一步中中间产物(D)的合成
将20g(109.04mmol)的2，4，6-三氯嘧啶、37.5g(218.04mmol)的萘-2-硼酸、6.3g(5.45mmol)的四(三苯基膦)合钯(0)，和60.3g(436.29mmol)的碳酸钾溶解在600ml通过以2/1体积比混合四氢呋喃/H2O制备的溶剂中。将该溶液在80℃下反应6小时。所得反应物用氯仿萃取，然后在减压下去除溶剂后用柱分离并干燥，得到29.5g(Y＝74％)固体。
第二步中中间产物(E)的合成
将21.11g(51.33mmol)的中间产物(A)、15.64g(61.59mmol)的双(频哪酸)二硼(bis(pinacolato)diborone)、2.1g(2.57mol％)的[1，1′-双(二苯基膦)二茂铁]二氯合钯(II)与二氯甲烷的络合物以及15.1g(153.98mmol)的乙酸钾溶解在500ml的甲苯中。将该溶液在80℃下加热18小时。所得反应物用氯仿萃取，减压下去除溶剂后用柱分离并干燥，得到21.9g(Y＝96％)固体。
第三步中化学式30的化合物的合成
将3g(8.18mmol)的第一步中得到的中间产物(D)、3.29g(7.44mmol)的第二步中得到的中间产物(E)、0.43g(0.37mmol)的四(三苯基膦)合钯(0)，和3.08g(22.3mmol)的碳酸钾溶解在120ml通过混合3/1体积比的四氢呋喃/H2O制得的溶剂中。使该溶液在85℃下反应18小时。所得反应物用氯仿萃取，在减压下去除溶剂后用柱分离，然后干燥，得到3.5g(Y＝70％)固体。
实施例3：化学式31的化合物的合成
通过以下反应示意图提供的两个步骤合成由以上化学式31表示的化合物，其作为用于有机光电装置的化合物的具体实例。
第一步中中间产物(F)的合成
将6g(13.09mmol)的中间产物(F)、2.4g(13.09mmol)的2，4，6-三氯嘧啶、0.38g(0.33mmol)的四(三苯基膦)合钯(0)，和3.62g(26.19mmol)的碳酸钾溶解在72ml通过以2/1体积比混合四氢呋喃/H2O制备的溶剂中。将该溶液在80℃下反应6小时。所得反应物用氯仿萃取，在减压下去除溶剂后用柱分离，然后干燥，得到4.9g(Y＝78％)固体。
第二步中化学式31的化合物的合成
将4.9g(10.22mmol)的第一步中制得的中间产物(F)、3.9g(22.68mmol)的萘-2-硼酸、0.6g(0.52mmol)的四(三苯基膦)合钯(0)，和5.7g(41.24mmol)的碳酸钾溶解在350ml通过以3/2/2体积比混合四氢呋喃/H2O/甲苯制备的溶剂中。将该溶液在110℃下反应24小时。所得反应物用氯仿萃取，然后在减压下去除溶剂后用柱分离，然后干燥，得到3.9g(Y＝58％)固体。
用1H NMR(核磁共振波谱)分析根据实施例1至3合成的化合物。其结果分别提供在图6至图8中。
有机发光二极管的制作
实施例4
将15Ω/cm2 ITO玻璃基板(康宁公司)制成具有50mm×50mm×mm大小，并分别在异丙醇和纯水中用超声波洗涤5分钟，然后再用UV-臭氧清洗30分钟。
接着，在65010-7Pa的真空度下，在玻璃基板上进行热真空沉积。首先，沉积N1，N1’-(联苯-4，4’-二基)-苯基)-双(N1-(萘-2-基))-N4，N4-二苯基苯-1，4-二胺(65nm)空穴注入层(HIL)，然后在其上沉积N，N’-二(1-萘基)-N，N’-二苯基联苯胺(NPB)(40nm)的空穴传输层(HTL)。
然后，在空穴传输层(HTL)上沉积通过混合5wt％的N，N，N′，N′-四(3，4-二甲基苯基)-6，12-二胺和95wt％的9-(3-(萘-1-基)苯基)-10-(萘-2-基)蒽制备的发光层(25nm)，沉积用根据实施例1的化合物(35nm)制备的电子传输层(ETL)。
在电子传输层(ETL)上，在相同的沉积条件下真空沉积作为电子注入层(EIL)的Liq至0.5nm厚，并真空沉积Al至100nm厚以形成Liq/Al电极。该有机发光二极管具有如图5所示的结构。
实施例5
根据与实施例4相同的方法制作有机发光二极管，不同之处在于将根据实施例2的化合物用于电子传输层(ETL)。
实施例6
根据与实施例4相同的方法制作有机发光二极管，不同之处在于将根据实施例3的化合物用于电子传输层(ETL)。
对比例1
根据与实施例4相同的方法制作有机发光二极管，不同之处在于使用Alq3作为电子传输材料来形成电子传输层(ETL)。
性能测定和分析
1)驱动电压、亮度、发光效率和色坐标的测定
用亮度计(Minolta Cs-1000A)对根据实施例4至6和对比例1的有机发光二极管测定发出1000cd/m2亮度所需的驱动电压(V)和色坐标，以及发出相同亮度的电流效率(cd/A)和电功率效率(lm/W)。结果示于表1中。
2)电流密度随电压变化的测定
用电流-电压装置(Keithley 2400)在其电压从0V升至14V时对根据实施例4至6和对比例1的各有机发光二极管测定单位装置的电流。将电流测定值除以面积以计算电流密度。其结果提供在图9中。
表1
参照表1和图9，根据实施例4至6的有机发光二极管具有比对比例1明显低的驱动电压。此外，根据实施例4至6的有机发光二极管具有非常低的驱动电压，但电流效率和电功率效率很高。
这些测定结果源自发光层中空穴和电子间的平衡。与电子传输材料Alq3相比，实施例4至6中所用的化合物具有优异的电子注入和传输特性。
尽管已结合当前认为是可行的示例性实施方式说明了本发明，应理解的是本方面不受已公开的实施方式限制，相反，是要涵盖所附权利要求的精神和范围中包括的各种修改和等价置换。

Claims (11)

1.一种用于有机光电装置的化合物，其中所述用于有机光电装置的化合物由以下化学通式2表示：
其中，在化学通式2中，
A1、A3和A5相同或不同，且独立地选自由CR1、CR3、CR5和N组成的组，
R1、R3和R5为氢，
Ar1为亚苯基，Ar2和Ar3相同或不同且独立地为取代或未取代的C6至C50芳基，且
A1、A3和A5中至少一个包括N，且包含A6至A10的取代基和包含A11至A15的取代基为喹啉基或异喹啉基。
2.如权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中，在化学通式2中，A6包括N，且包括A6至A10的取代基和包括A11至A15的取代基为喹啉基或异喹啉基。
3.如权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中所述化合物包括以下化学式18、23、28、34、38、43和48中的至少一种：
4.如权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中所述化合物包括以下化学式19、24、29、35、39、44和49中的至少一种：
5.如权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中所述化合物包括以下化学式20至22、25至27、30至33、36、37、40至42、45至47和50至52中的至少一种：
6.一种有机光电装置，包括：
阳极、阴极及所述阳极和阴极之间的至少一个有机薄层，
其中所述有机薄层中至少一层包括权利要求1至5中任意一项所述的用于有机光电装置的化合物。
7.如权利要求6所述的有机光电装置，其中所述用于有机光电装置的化合物用作主体材料或电荷传输材料。
8.如权利要求6所述的有机光电装置，其中所述有机薄层选自由发光层、空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)和它们的组合组成的组。
9.如权利要求6所述的有机光电装置，其中所述有机薄层中至少一层与所述用于有机光电装置的化合物一起进一步包括还原掺杂剂。
10.如权利要求9所述的有机光电装置，其中所述还原掺杂剂选自由碱金属、碱土金属、稀土元素金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、碱土金属的有机络合物、稀土元素金属的氧化物、稀土元素金属的卤化物和稀土元素金属的有机络合物组成的组。
11.一种显示器装置，包括根据权利要求6所述的有机光电装置。
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