KR101191669B1 - 유기 박막층 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 유기 박막층에 관한 것으로서, 보다 구체적으로 신규 화합물을 포함하는 유기 박막층에 관한 것이다. 상기 신규 화합물은 하기 화학식 1로 표현된다.
본 발명의 유기 박막층은 유기 광전 소자의 효율 특성 및 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
[화학식 1]
(상기 화학식 1의 각 치환기에 대한 정의는 명세서에 기재된 바와 같다.)
본 발명의 유기 박막층은 유기 광전 소자의 효율 특성 및 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
[화학식 1]
(상기 화학식 1의 각 치환기에 대한 정의는 명세서에 기재된 바와 같다.)
Description
본 발명은 유기 박막층에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 유기 광전 소자의 효율 특성 및 수명 특성을 향상시킬 수 있는 신규 화합물을 포함하는 유기 박막층에 관한 것이다.
유기 광전 소자는 유기 재료에 전류를 가하여 전기에너지를 빛에너지로 바꿔 주는 소자로서 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 기능성 유기물층이 삽입된 구조를 갖는다.
유기 광전 소자의 전기적인 특성은 LED(light emitting diodes)와 유사하며, 양극에서 정공(hole)이 주입되고 음극에서 전자(electron)가 주입된 후 각각의 정공 및 전자는 서로 상대편 전극을 향해 이동하다가 재결합(recombination)에 의해 에너지가 높은 여기자(exciton)를 형성하게 된다. 이때 형성된 여기자가 기저 상태(ground state)로 이동하면서 특정한 파장을 갖는 빛이 발생하게 된다.
유기물에 의한 발광현상은 1960년대 초에 안트라센(anthracene)을 이용한 발광 현상이 처음 발견되었으나 높은 구동 전압으로 크게 관심을 끌지는 못하였고, 1980년대 후반 Eastman Kodak의 C. W. Tang에 의하여 저전압 구동의 소자가 가능해지면서 많은 관심을 끌게 되었다. 이후, 1990년대 후반에 캠브리지(cambridge)에서 PPV(poly(p-phenylenevinylene))를 이용한 고분자 발광소자를 개발하면서 크게 저분자 발광 소자(SMOLED)와 고분자 유기 발광 소자(PLED)로 나뉘어 연구가 진행되어왔다.
저분자 유기 발광 소자는 진공 증착법에 의해 박막의 형태로 소자를 제조하므로 효율 및 수명성능이 좋으며, 고분자 유기 발광 소자는 잉크젯(Inkjet) 또는 스핀코팅(spin coating)법을 사용하여 초기 투자비가 적고 대면적화가 유리한 장점이 있다.
저분자 유기 발광 소자 및 고분자 유기 발광 소자는 모두 자체발광, 고속응답, 광시야각, 초박형, 고화질, 내구성, 넓은 구동온도범위 등의 장점을 가지고 있어 차세대 디스플레이로 주목을 받고 있다. 특히 기존의 LCD(liquid crystal display)와 비교하여 자체발광형으로서 어두운 곳이나 외부의 빛이 들어와도 시안성이 좋으며, 백라이트가 필요 없어 LCD의 1/3수준으로 두께 및 무게를 줄일 수 있다.
또한, 응답속도가 LCD에 비해 1000배 이상 빠른 마이크로 초 단위여서 잔상이 없는 완벽한 동영상을 구현할 수 있다. 따라서, 최근 본격적인 멀티미디어 시대에 맞춰 최적의 디스플레이로 각광받을 것으로 기대되며, 이러한 장점을 바탕으로 1980년대 후반 최초 개발이후 효율 80배, 수명 100배 이상에 이르는 급격한 기술발전을 이루어 왔고, 최근에는 40인치 유기 발광 소자 패널이 발표되는 등 대형화가 급속히 진행되고 있다.
대형화를 위해서는 발광 효율의 증대 및 소자의 수명 향상이 수반되어야 한다. 이때, 소자의 발광 효율은 발광층 내의 정공과 전자의 결합이 원활히 이루어져야 한다. 그러나, 일반적으로 유기물의 전자 이동도는 정공 이동도에 비해 느리므로, 발광층 내의 정공과 전자의 결합이 효율적으로 이루어지기 위해서는, 효율적인 전자 수송층을 사용하여 음극으로부터의 전자 주입 및 이동도를 높이는 동시에, 정공의 이동을 차단할 수 있어야 한다.
또한, 수명 향상을 위해서는 소자의 구동시 발생하는 줄열(Joule heat)로 인해 재료가 결정화되는 것을 방지하여야 한다.
이를 해결하기 위한 연구로서 전자의 이동 속도가 빠른 2-(4-비페닐릴)-5-(4-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸(PBD)(Jpn, J. Appl. Phys. 27, L269 (1988))과 같은 재료가 제안되었으나, 소자 구동시 결정화를 이루기 쉬워 열적 안정성이 부족한 문제점이 있다. 또한, 정공 저지 특성이 우수한 바쏘쿠프로인(BCP) 및 알루미늄 혼합 배위 착체(BAlq; Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolate)aluminum)에 대한 제안도 있었으나, 정공 저지 특성이 우수한 반면, 전자 주입 특성이 떨어지고 결정화를 이루기 쉬운 문제점이 있어, 만족할 만한 소자 특성을 보여 주지 못하였다.
따라서, 전자의 주입 및 이동성이 우수하며, 구동시 결정화를 방지할 수 있는 안정성 높은 유기 화합물에 대한 개발이 절실한 실정이다.
본 발명은 유기 광전 소자의 효율 특성 및 수명 특성을 향상시킬 수 있는 신규 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명은 또한, 상기 신규 화합물을 포함하는 유기 광전 소자를 제공하는 것이다.
다만, 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제들은 이상에서 언급한 과제들로 제한되지 않으며, 또 다른 기술적 과제들은 아래의 기재로부터 평균적 기술자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표현되는 신규 화합물을 제공한다:
[화학식1]
상기 화학식 1에 있어서,
A1 내지 A3, B, 및 D2는 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로, CR3 및 N로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
D1은 O, S, Se, 및 NR4로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
D1이 NR4인 경우, D2는 CR3 또는 N이고,
D1이 NR4가 아닌 경우, D2는 N이고,
E는 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 니트릴기, 플루오로알킬기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로고리기, 니트로기, 카르보닐기, 아미드기, 및 SO2R5로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
R1 내지 R2는 동시에 수소일 수는 없으며, 수소; 할로겐기; 니트릴기; 시아노기; 니트로기; 아미드기; 카르보닐기; 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기: 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 아미노기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; BR6R7; 및 SiR6R7R8로 이루어진 군에서 선택되는 것이고.
상기 R3는 수소 및 치환 또는 비치환된 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
상기 R4는 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 니트릴기, 시아노기, 니트로기, 카르보닐기, 및 아미드기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
상기 R5는 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 니트릴기, 시아노기, 니트로기, 카르보닐기, 및 아미드기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
상기 R6 내지 R8은 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기 및 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것임.
또한, 본 발명은 상기 신규 화합물을 포함하는 유기 박막층을 포함하는 유기 광전 소자를 제공한다.
본 발명의 신규 화합물은 우수한 전자 주입 특성 및 전자 수송 특성을 가져, 유기 광전 소자의 효율 특성 및 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
도 1 내지 5는 본 발명에 따른 유기 광전 소자의 다양한 구현예를 보인 단면도이다.
도 6은 본 발명의 실시예 1에 따라 제조된 화학식 67의 화합물에 대한 1H NMR 스펙트럼을 나타낸 것이다.
도 7은 본 발명의 실시예 2에 따라 제조된 화학식 70의 화합물에 대한 1H NMR 스펙트럼을 나타낸 것이다.
도 8은 본 발명의 실시예 3에 따라 제조된 화학식 73의 화합물에 대한 1H NMR 스펙트럼을 나타낸 것이다.
도 9는 본 발명의 실시예 4에 따라 제조된 화학식 96의 화합물에 대한 1H NMR 스펙트럼을 나타낸 것이다.
도 10은 본 발명의 실시예 5에 따라 제조된 화학식 119의 화합물에 대한 1H NMR 스펙트럼을 나타낸 것이다.
도 11은 본 발명의 실시예 6, 8, 및 비교예 1에 따라 제조된 유기 발광 소자의 전력 효율을 측정한 그래프이다.
도 12는 본 발명의 실시예 6 내지 9 및 비교예 1에 따라 제조된 유기 발광 소자의 전류 밀도 특성을 측정한 그래프이다.
도 13은 본 발명의 실시예 1에 따라 제조된 화학식 67의 화합물에 대한 열적 특성을 나타낸 그래프이다.
도 6은 본 발명의 실시예 1에 따라 제조된 화학식 67의 화합물에 대한 1H NMR 스펙트럼을 나타낸 것이다.
도 7은 본 발명의 실시예 2에 따라 제조된 화학식 70의 화합물에 대한 1H NMR 스펙트럼을 나타낸 것이다.
도 8은 본 발명의 실시예 3에 따라 제조된 화학식 73의 화합물에 대한 1H NMR 스펙트럼을 나타낸 것이다.
도 9는 본 발명의 실시예 4에 따라 제조된 화학식 96의 화합물에 대한 1H NMR 스펙트럼을 나타낸 것이다.
도 10은 본 발명의 실시예 5에 따라 제조된 화학식 119의 화합물에 대한 1H NMR 스펙트럼을 나타낸 것이다.
도 11은 본 발명의 실시예 6, 8, 및 비교예 1에 따라 제조된 유기 발광 소자의 전력 효율을 측정한 그래프이다.
도 12는 본 발명의 실시예 6 내지 9 및 비교예 1에 따라 제조된 유기 발광 소자의 전류 밀도 특성을 측정한 그래프이다.
도 13은 본 발명의 실시예 1에 따라 제조된 화학식 67의 화합물에 대한 열적 특성을 나타낸 그래프이다.
기타 본 발명의 구현예들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환된"이란 화합물 중의 수소 원자가 할로겐기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로고리기, 니트릴기, 시아노기, 아세틸렌기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 니트로기, 카르보닐기, 아미드기, BR6R7, 및 SiR6R7R8로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상으로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "알킬기"란 C1 내지 C30의 알킬기를, 보다 바람직하게는 C1 내지 C20의 알킬기를, "알콕시기"란 C1 내지 C30의 알콕시기를, 보다 바람직하게는 C1 내지 C20의 알콕시기를, "알케닐기"란 C2 내지 C20의 알케닐기를, 보다 바람직하게는 C2 내지 C10의 알케닐기를, "아릴기"란 C6 내지 C40의 아릴기를, 보다 바람직하게는 C6 내지 C30의 아릴기를, "헤테로고리"란 C2 내지 C20의 헤테로고리를, 보다 바람직하게는 C2 내지 C15의 헤테로고리를, "사이클로알킬기"란 C3 내지 C20의 사이클로알킬기를, 보다 바람직하게는 C3 내지 C10의 사이클로알킬기를 의미한다.
또한, 본 발명에서 "헤테로고리"란 헤테로 원자를 포함하는 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬, 헤테로사이클로알케닐, 또는 이들의 융합링을 의미하며, 헤테로 원자는 N, O, S 또는 Si를 의미한다. 또한, 상기 헤테로고리는 1 내지 20개의 헤테로 원자를 포함하는 것을 의미하며, 바람직하게는 1 내지 15개의 헤테로 원자를 포함할 수 있다.
본 발명의 신규 화합물은 하기 화학식 1로 표현될 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
A1 내지 A3, B, 및 D2는 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로, CR3 및 N로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 또한, 상기 A1 내지 A3 중에서 적어도 하나는 N인 것이 보다 바람직하다.
D1은 O, S, Se, 및 NR4로 이루어진 군에서 선택될 수 있으며, O, S, 및 NR4로 이루어진 군에서 선택되는 것이 보다 바람직하다. 또한, D1이 NR4인 경우 D2는 CR3 또는 N이고, D1이 NR4가 아닌 경우 D2는 N이다.
E는 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 니트릴기, 플루오로알킬기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로고리기, 니트로기, 카르보닐기, 아미드기, 및 SO2R5로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
R1 내지 R2는 동시에 수소일 수는 없으며, 수소; 할로겐기; 니트릴기; 시아노기; 니트로기; 아미드기; 카르보닐기; 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기: 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 아미노기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; BR6R7; 및 SiR6R7R8로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
또한, 상기 R1 내지 R2는 서로 상이한 것이 보다 바람직하다. 또한, 바람직하게는 상기 R1 내지 R2는 니트릴기, 니트로기, 아미드기, 카르보닐기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 헤테고리기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, BR6R7, 및 SiR6R7R8로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
R3는 수소 및 치환 또는 비치환된 알킬기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
R4는 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 니트릴기, 시아노기, 니트로기, 카르보닐기, 및 아미드기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
R5는 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 니트릴기, 시아노기, 니트로기, 카르보닐기, 및 아미드기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
R6 내지 R8은 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기 및 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, 바람직하게는 알킬기, 아릴기, 및 알킬 치환된 아릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 1의 R1 내지 R2에서, 아릴기의 예로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 스티렌 등의 단환식 방향족; 또는 나프틸기, 안트라세닐기, 페나트렌기, 파이레닐기, 페릴레닐기 등의 다환식 방향족 환을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1의 R1 내지 R2에서, 아릴 아민기의 예로는 디페닐 아민기, 디나프틸 아민기, 디비페닐 아민기, 페닐 나프틸 아민기, 페닐 디페닐 아민기, 디톨릴 아민기, 페닐 톨릴 아민기, 카바졸기, 트리페닐 아민기 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1의 R1 내지 R2에서, 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 트리아졸릴기, 피리디닐기, 피라다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닌기, 아크리딜기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 이미다졸기 및 트리아졸기의 N에 결합되는 치환기는, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기 등이 있을 수 있으며, 상기 헤테로고리기는 헤테로아릴기인 것이 바람직하다. 상기 이미다졸기 및 트리아졸기의 N에 결합되는 치환기가 알킬기인 경우, 대표적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 터셔리-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 또는 헵틸기 등을 들 수 있으며; 사이클로알킬기인 경우, 대표적인 예로 사이클로펜틸기 또는 사이클로 헥실기 등을 들 수 있으며; 아릴기인 경우, 페닐기, 비페닐기, 또는 나프틸기 등을 들 수 있고; 헤테로 아릴기인 경우 피리딜기, 비피리딜기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상술한 다양한 치환기는 상기 화학식 1로 표현되는 신규 화합물에 치환될 수 있으며, 신규 화합물의 근본적인 물성을 변화시키지는 않는다.
상기 화학식 1에서 R1의 대표적인 예로는, 하기 화학식 2 내지 22로 표현되는 화합물을 들 수 있으며, R1이 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 2] [화학식 3] [화학식 4] [화학식 5] [화학식 6]
[화학식 7] [화학식 8] [화학식 9] [화학식 10] [화학식 11]
[화학식 12] [화학식 13] [화학식 14] [화학식 15]
[화학식 16] [화학식 17] [화학식 18] [화학식 19]
[화학식 20] [화학식 21] [화학식 22]
상기 화학식 1에서 R2의 대표적인 예로는, 상기 화학식 2 내지 22로 표현되는 화합물 또는 하기 화학식 23 내지 64로 표현되는 화합물을 들 수 있으며, R2가 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 23] [화학식 24] [화학식 25] [화학식 26]
[화학식 27] [화학식 28] [화학식 29] [화학식 30]
[화학식 31] [화학식 32] [화학식 33] [화학식 34]
[화학식 35] [화학식 36] [화학식 37] [화학식 38]
[화학식 39] [화학식 40] [화학식 41]
[화학식 42] [화학식 43] [화학식 44] [화학식 45]
[화학식 46] [화학식 47] [화학식 48] [화학식 49]
[화학식 50] [화학식 51] [화학식 52] [화학식 53]
[화학식 54] [화학식 55] [화학식 56]
[화학식 57] [화학식 58] [화학식 59]
[화학식 60] [화학식 61] [화학식 62]
[화학식 63] [화학식 64]
상기 화학식 1의 대표적인 예로는, 하기 화학식 65 내지 127로 표현되는 화합물을 들 수 있으며, 상기 화학식 1의 화합물이 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 65] [화학식 66]
[화학식 67] [화학식 68]
[화학식 69] [화학식 70]
[화학식 71] [화학식 72]
[화학식 73] [화학식 74]
[화학식 75] [화학식 76]
[화학식 77] [화학식 78]
[화학식 79] [화학식 80]
[화학식 81] [화학식 82]
[화학식 83] [화학식 84]
[화학식 85] [화학식 86]
[화학식 87] [화학식 88]
[화학식 89] [화학식 90]
[화학식 91] [화학식 92]
[화학식 93] [화학식 94]
[화학식 95] [화학식 96]
[화학식 97] [화학식 98]
[화학식 99] [화학식 100]
[화학식 101] [화학식 102]
[화학식 103] [화학식 104]
[화학식 105] [화학식 106]
[화학식 107] [화학식 108]
[화학식 109] [화학식 110]
[화학식 111] [화학식 112]
[화학식 113] [화학식 114]
[화학식 115] [화학식 116]
[화학식 117] [화학식 118]
[화학식 119] [화학식 120]
[화학식 121] [화학식 122]
[화학식 123] [화학식 124]
[화학식 125] [화학식 126]
[화학식 127]
상기와 같은 신규 화합물은, 유기 광전 소자의 제조에 이용될 수 있다.
이때, 유기 광전 소자라 함은 유기 발광 소자, 유기 태양 전지, 유기 트랜지스터, 그리고 유기 메모리 소자 등을 의미한다.
유기 발광 소자에서는 본 발명의 신규 화합물이 유기 박막층에 사용되어 유기 발광 소자의 효율 특성과 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
또한, 유기 태양 전지의 경우에는 본 발명의 신규 화합물이 전극이나 전극 버퍼층에 포함되어 양자 효율을 증가시키며, 유기 트랜지스터의 경우에는 게이트, 소스-드레인 전극 등에서 전극 물질로 사용될 수 있다.
이하에서는 유기 발광 소자에 대하여 구체적으로 설명한다. 본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 제1전극, 제2전극, 및 상기 제1전극과 제2전극 사이에 배치되는 적어도 1층의 유기 박막층을 포함하며, 상기 유기 박막층은 상기 화학식 1의 신규 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자가 제공된다.
또한, 상기 유기 박막층은 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 정공수송층, 정공주입층, 정공저지층 등을 포함하며, 이 중에서 적어도 1층은 상기 화학식 1의 신규 화합물을 포함한다.
상기 화학식 1의 신규 화합물은, A1 내지 A3를 포함하는 코어부분과, R1과 R2, 및 5 각환을 포함하는 기능성 치환체 부분으로 나누어 생각할 수 있다. 이 구조를 살펴보면, 코어 부분은 서로 동일하지 않은 세 가지 치환기로 구성되어 비대칭성 코어 구조를 형성하는 것이 보다 바람직하다. 비대칭성 코어 구조에서는, 비정질 특성이 강화되어 결정화를 억제할 수 있으므로, 유기 발광 소자 구동시 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 이에 반해, 동일한 치환기를 가져, 대칭성을 이루는 화합물의 경우에는 결정화를 이루기 쉬워, 유기 발광 소자의 구동시 수명 특성을 단축시키는 원인이 될 수 있다.
또한, A1 내지 A3중 적어도 하나가 질소인 경우 LUMO 에너지 준위를 낮춰 전자의 주입 및 이동 특성을 향상시킬 수 있어 유기 발광 소자의 구동에 필요한 전압을 감소시킬 수 있으므로, 전력 효율을 증대시키는 효과가 있다.
또한, R1 및 R2는 전자주입 특성이 우수한 작용기이거나, 또는 열적 안정성을 증가시킬 수 있는 작용기들이다. 상기 R1 및 R2는 동시에 수소일 수는 없으며, 바람직하게는 상기 R1 및 R2가 동일하지 않을 때 비정질 특성이 더욱 증대될 수 있고, 선택적으로 정공주입/전달능력 및 전자주입/전달능력을 부여할 수 있어, 발광층에서의 효율적인 정공-전자 결합이 가능해진다.
또한, R1 내지 R2가 아민기를 함유하는 알킬기, 아민기를 함유하는 사이클로알킬기, 아민기를 함유하는 아릴기, 아민기를 함유하는 헤테로고리기 등인 경우, 화학식 1의 신규 화합물을 정공 주입층 및 정공 수송층 물질로 다양하게 사용할 수 있다. 또한, 이때, 상기 아민기를 함유하는 헤테로고리기는 아민기를 함유하는 헤테로아릴기인 것이 보다 바람직하다.
또한, R1 내지 R2가 헤테로고리기, 니트릴기, 니트로기, 카르보닐기, 아미드기 등과 같은 전자 친화성이 우수한 물질인 경우, 화학식 1의 신규 화합물은 전자 주입층 또는 전자 수송층 물질로 사용될 수 있다. 또한, 이때, 상기 헤테로고리기는 헤테로아릴기인 것이 보다 바람직하다.
또한, R1 내지 R2가 안트라센이나, 페릴렌, 파이렌 및 스틸벤 형태의 아릴기인 경우에는, 화학식 1의 신규 화합물은 발광층에 사용될 수 있다.
또한, 상기 R1 내지 R2 중에서 하나는 아민기를 함유하는 알킬기, 아민기를 함유하는 사이클로알킬기, 아민기를 함유하는 아릴기, 아민기를 함유하는 헤테로고리기 등의 치환기이고, 나머지 하나는 헤테로고리기, 니트릴기, 니트로기, 카르보닐기, 아미드기 등의 치환기인 경우, 상기 화학식 1의 신규 화합물은 양쪽성을 갖게 되어 더욱 바람직하다. 이때, 상기 아민기를 함유하는 헤테로고리는 아민기를 함유하는 헤테로아릴기인 것이 바람직하고, 상기 헤테로고리기는 헤테로아릴기인 것이 바람직하다.
또한, 상기 5 각환을 포함하는 기능성 치환체 부분의 "D1"는 O, S, Se, 또는 NR4로 존재할 수 있으며, 이는 화학식 1의 신규 화합물에 열적 안정성을 부여한다.
또한, E, 또는 NR4(D1)의 R4가 각각 아민기를 함유하는 알킬기, 아민기를 함유하는 사이클로알킬기, 아민기를 함유하는 아릴기, 아민기를 함유하는 헤테로고리기 등의 치환체; 및 헤테로고리기, 니트릴기, 니트로기, 카르보닐기, 아미드기 등의 치환체를 모두 포함하는 경우, 비정질의 특성을 강화하고, 정공 및 전자 전달 특성의 세부 조절을 할 수 있다. 이때, 상기 아민기를 함유하는 헤테로고리는 아민기를 함유하는 헤테로아릴기인 것이 바람직하고, 상기 헤테로고리기는 헤테로아릴기인 것이 바람직하다.
또한, E, 또는 NR4(D1)의 R4 중에서 E가 아민기를 함유하는 알킬기, 아민기를 함유하는 사이클로알킬기, 아민기를 함유하는 아릴기, 아민기를 함유하는 헤테로고리기 등의 치환체이고, R4가 헤테로고리기, 니트릴기, 니트로기, 카르보닐기, 아미드기 등의 치환체인 경우 또는 그 반대의 경우에는 비정질의 특성을 강화하고, 정공 및 전자 전달 특성의 세부 조절을 할 수 있다. 이때, 상기 아민기를 함유하는 헤테로고리는 아민기를 함유하는 헤테로아릴기인 것이 바람직하고, 상기 헤테로고리기는 헤테로아릴기인 것이 바람직하다.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자는, 상기 화학식 1의 R1 및 R2에 다양한 치환기를 도입하여, 다양한 에너지 밴드 갭을 갖는 화합물을 형성하여, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 주입층, 전달층 등에 요구되어지는 다양한 조건을 충족시킬 수 있는 신규 화합물을 포함한다. 따라서, 구동 전압이 낮고 발광 효율이 높은 소자를 구현할 수 있다.
도 1 내지 5는 본 발명의 일 구현예에 따라 제조된 화학식 1의 신규 화합물을 이용한 유기 발광 소자의 단면도이다.
도 1 내지 5를 참조하면, 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자는 양극(10)), 음극(20), 및 이 양극과 음극 사이에 게재된 적어도 1층의 유기 박막층(30)을 포함하는 구조를 갖는다.
상기 양극은 양극 물질을 포함하며, 이 양극 물질로는 통상 유기 박막층으로 정공주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 및 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](polyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 음극은 음극 물질을 포함하여, 이 음극 물질로는 통상 유기 박막층으로 전자주입이 용이하도록 일 함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 및 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al, 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
도 1을 참조하면, 유기 박막층(30)은 발광층(31)만으로 존재할 수 있다.
도 2를 참조하면, 유기 박막층(30)은 발광층(31) 및 정공수송층(32)을 포함하는 2층형일 수 있으며, 이 경우 발광층(31)은 전자수송층의 기능을 하며, 정공수송층(32)은 전극과의 접합성이나 정공수송성을 향상시킨다.
도 3을 참조하면, 유기 박막층(30)은 전자수송성이 우수한 전자수송층(33), 발광층(31), 정공수송성이 우수한 정공수송층(32)을 포함하는 3층형으로 존재할 수 있다.
도 4를 참조하면, 유기 박막층(30)은 전자수송층(33), 발광층(31), 정공수송층(32), 정공주입층(34)을 포함하는 4층형일 수 있으며, 3층형의 유기 발광 소자에 양극과의 접합성을 높이기 위해 정공주입층을 추가할 수 있다.
도 5를 참조하면, 유기 박막층은 전자주입층(35), 전자수송층(33) 발광층(31), 정공수송층(32), 정공주입층(34)을 포함하는 5층형일 수 있으며, 전자주입층을 추가하여 저전압화에 효과를 높일 수 있다.
상기에서 설명한 유기 발광 소자는, 기판에 양극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금, 및 이온도금과 같은 건식성막법 또는 스핀코팅(spin coating), 침지법(dipping), 유동코팅법(flow coating)과 같은 습식성막법 등으로 유기 박막층을 형성한 후, 그 위에 음극을 형성하여 제조할 수 있다.
이하 실시예를 들어 본 발명에 대하여 더욱 상세하게 설명할 것이나, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 실시예일 뿐 본 발명이 하기 실시예로 한정되는 것은 아니다.
합성예 1: 3-(안트라센-9-일)-5-(피리딘-3-일) 벤즈알데하이드 (3-( anthracen - 9-yl)-5-(pyridin-3-yl)benzaldehyde)의 합성
3-(안트라센-9-일)-5-브로모벤즈알데하이드(3-(anthracen-9-yl)-5-bromobenzaldehyde) 7.9g(21.9mmol), 피리딘-3-보로닉에이시드네오펜틸글리콜에스테르(pyridine-3-boronic acid neopentylglycol ester) 5g(24.4mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0)) 0.85g(3mol%), 및 탄산나트륨(sodium carbonate) 5.17g(48.8mmol)을 테트라하이드로퓨란/물(tetrahydrofuran/H2O=2/1의 부피비) 90ml에 녹인 후, 80℃에서 12시간 동안 반응시켰다. 수득한 반응물을 에틸아세테이트로 추출한 후, 용매를 감압하여 제거하고 칼럼으로 분리한 후 건조시켜 7.24g (Y = 91%)의 흰색 고체를 얻었다.
합성예 2: 3-(안트라센-9-일)-5-(3,5-디(피리딘-3-일)) 벤즈알데하이드 (3- (anthracen-9-yl)-5-(3,5-di(pyridin-3-yl))benzaldehyde)의 합성
3-(안트라센-9-일)-5-브로모벤즈알데하이드(3-(anthracen-9-yl)-5-bromobenzaldehyde) 3.61g(10mmol), 3-(3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-yl)-5-(피리딘-3-yl)페닐)피리딘(3-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-(pyridin-3-yl)phenyl)pyridine) 3.94g(11mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)) 0.35g(3mol%), 탄산나트륨 2.2g(43.2mmol)을 테트라하이드로퓨란/물(tetrahydrofuran/H2O=2/1의 부피비) 90ml에 녹인 후, 80℃에서 12시간 동안 반응하였다. 수득한 반응물을 에틸아세테이트로 추출한 후, 용매를 감압하여 제거하고 칼럼으로 분리한 후 건조시켜 3.9g(Y=76%)의 흰색 고체를 얻었다.
합성예 3: 2-(4-(4,4,5,5,- 테트라메틸 -1,3,2- 디옥사보로란 -2-일) 페닐 )-5- 페 닐-1,3,4-옥사디아졸(2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole)의 합성
2-(4-브로모페닐)-5-페닐-1,3,4-옥사디아졸(2-(4-bromophenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole) 5g(16.6mmol), 비스(피나콜레이토)디보론 (bis(pinacolato)diboron) 5.1g(19.9mmol), [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]디클로로-팔라듐(II)과 디클로로메탄의 복합체(a complex [1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloro-palladium(II) with dichloromethane) 0.41g(3mol%), 포타슘아세테이트(potassium acetate) 4.9g(49.8mmol)을 디메틸포름아미드(dimethylformaimde:DMF) 100 ml에 녹인 후 80℃에서 12시간 동안 반응시켰다. 수득한 반응물을 에틸아세테이트로 추출한 후 용매를 감압하여 제거하고 칼럼으로 분리한 후 건조시켜 3.1g(Y=53%)의 옅은 노란색 고체를 얻었다.
합성예 4: 2-(3-(안트라센-9-일)-5- 브로모페닐 ) 벤조 [d] 옥사졸 (2-(3- (anthracen-9-yl)-5-bromophenyl)benzo[d]oxazole의 합성
3-(안트라센-9-일)-5-브로모벤즈알데하이드(3-(anthracen-9-yl)-5-bromobenzaldehyde) 10g(27.7mmol) 및 2-아미노페놀(2-aminophenol) 3.6g(33.2mmol)을 아세트산(acetic acid) 100ml에 녹인 후 상온에서 30분 동안 교반하였다. 여기에 아세트산 납(IV)(lead(IV) acetate) 14.7g(33.2mmol)을 투입한 후 50 ℃에서 1시간 동안 교반하였다. 수득한 반응물을 물에 붓고 에틸아세테이트로 추출한 후 용매를 감압하여 제거하고 칼럼으로 분리한 후 건조시켜 4.5g(Y=33%)의 흰색 고체를 얻었다.
실시예
1: 화학식 67의 화합물 합성
합성예 1에서 제조한 3-(안트라센-9-일)-5-(피리딘-3-yl)벤즈알데하이드(3-(anthracen-9-yl)-5-(pyridin-3-yl)benzaldehyde) 3g(8.3mmol) 및 2-아미노페놀(2-aminophenol) 0.91g(8.3mmol)을 아세트산 80ml에 녹인 후 상온에서 30분 동안 교반하였다. 여기에 아세트산 납(IV)(lead(IV) acetate) 4.4g(9.96mmol)을 투입한 후 50 ℃에서 1시간 동안 교반하였다. 수득한 반응물을 물에 붓고 에틸아세테이트로 추출한 후, 용매를 감압하여 제거하고 칼럼으로 분리한 후 건조시켜 2.17g(Y=58%)의 흰색 고체를 얻었다.
실시예
2: 화학식 70의 화합물 합성
합성예 1에서 제조한 3-(안트라센-9-일)-5-(피리딘-3-yl)벤즈알데하이드(3-(anthracen-9-yl)-5-(pyridin-3-yl)benzaldehyde) 3g(8.3mmol) 및 2-아미노페놀(2-aminothiophenol) 1.25g(10mmol)을 아세트산 40ml에 녹인 후 상온에서 30분 동안 교반하였다. 여기에 아세트산 납(IV)(lead(IV) acetate) 4.4g (9.96mmol)을 투입한 후 50 ℃에서 1시간 동안 교반하였다. 수득한 반응물을 물에 붓고 에틸아세테이트로 추출한 후 용매를 감압하여 제거하고 칼럼으로 분리한 후 건조시켜 2.74g(Y=71%)의 흰색 고체를 얻었다.
실시예
3: 화학식 73의 화합물 합성
합성예 1에서 제조한 3-(안트라센-9-일)-5-(피리딘-3-일)벤즈알데하이드(3-(anthracen-9-yl)-5-(pyridin-3-yl)benzaldehyde) 0.36g(1mmol) 및 N-페닐-O-페닐렌디아민(N-phenyl-o-phenylenediamine) 0.22g(1.2mmol)을 아세트산 30ml에 녹인 후 상온에서 30분 동안 교반하였다. 여기에 아세트산 납(IV)(lead(IV) acetate) 0.53g(1.2mmol)을 투입한 후 50 ℃에서 1시간 동안 교반하였다. 수득한 반응물을 물에 붓고 에틸아세테이트로 추출한 후 용매를 감압하여 제거하고 칼럼으로 분리한 후 건조시켜 0.27g(Y=51%)의 흰색 고체를 얻었다.
실시예
4: 화학식 96의 화합물 합성
합성예 2에서 제조한 3-(안트라센-9-일)-5-(3,5-디(피리딘-3-일))벤즈알데하이드(3-(anthracen-9-yl)-5-(3,5-di(pyridin-3-yl))benzaldehyde) 2g(3.9mmol) 및 2-아미노페놀(2-aminophenol) 0.51g(4.7mmol)을 아세트산 200ml에 녹인 후 상온에서 30분 동안 교반하였다. 여기에 아세트산 납(IV)(lead(IV) acetate) 2.1g(4.7mmol)을 투입한 후, 50 ℃에서 1시간 동안 교반하였다. 수득한 반응물을 물에 붓고 에틸아세테이트로 추출한 후 용매를 감압하여 제거하고 칼럼으로 분리한 후 건조시켜 1.2g(Y=51%)의 흰색 고체를 얻었다.
실시예
5: 화학식 119의 화합물 합성
합성예 3에서 제조된 2-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보볼란-2-일)페닐)-5-페닐-1,3,4-옥사디아졸(2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole) 2.32g(6.7mmol), 합성예 4에서 제조된 2-(3-(안트라센-9-일)-5-브로모페닐)벤조[d]옥사졸(2-(3-(anthracen-9-yl)-5-bromophenyl)benzo[d]oxazole) 2.5g(5.5mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)) 0.19g (3mol%), 및 탄산나트륨(sodium carbonate) 1.2g (11.1mmol)을 테트라하이드로퓨란/물(tetrahydrofuran/H2O=2/1의 부피비) 90ml에 녹인 후 80℃에서 12시간 동안 반응하였다. 수득한 반응물을 에틸아세테이트로 추출한 후, 용매를 감압하여 제거하고 칼럼으로 분리한 후 건조시켜 2.6g(Y=79%)의 흰색 고체를 얻었다.
실시예
6: 유기 발광 소자의 제작
코닝(corning)사의 15Ω/cm2 (1200 Å) ITO 유리 기판을 25mm x 25mm x0.7mm 크기로 잘라서, 이소프로필 알코올 및 순수 물 속에서 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 UV 및 오존으로 세정하였다.
상기 기판 상부에 N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(NPD)을 진공 증착하여 40nm 두께의 정공수송층을 형성하였다.
상기 정공수송층 상부에 인광 호스트로서 4,4'-비스(카바졸-9-일)비페닐 (CBP : 4,4'-Bis(carbazol-9-yl)biphenyl) 및 인광 도펀트인 트리스(페닐피리딘)이리듐(tris(phenylpyridine)Iridium)을 90:10의 중량비로 진공 증착하여 30nm의 두께로 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상부에 BAlq를 진공 증착하여 5nm 두께의 정공저지층을 형성하였다.
상기 정공저지층 상부에 전자수송물질로 화학식 67의 화합물을 진공 증착하여 20nm 두께의 전자수송층을 형성하였다.
상기 전자수송층 상부에 LiF 5nm/Al 100nm을 각각 순차적으로 진공 증착하여 LiF/Al으로 형성되는 음극을 형성하여 실시예 1의 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예
7: 유기 발광 소자의 제작
전자수송층으로 본 발명의 실시예 2에서 제조된 화학식 70의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 6과 동일하게 실시하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예
8: 유기 발광 소자의 제작
전자수송층으로 본 발명의 실시예 4에서 제조된 화학식 96의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 6과 동일하게 실시하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예
9: 유기 발광 소자의 제작
전자 수송층으로 본 발명의 실시예 5에서 제조된 화학식 119의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 6과 동일하게 실시하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예
1: 유기 발광 소자의 제작
전자수송층으로 전자수송물질인 Alq3를 사용한 점을 제외하고는 실시예 6과 동일하게 실시하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
물성 측정결과 및 분석
1)
1
H
NMR
분석
실시예 1 내지 5에서 합성된 화학식 67, 70, 73, 96, 및 119의 화합물에 대하여 핵자기공명분광법(1H NMR(nuclear magnetic resonance spectroscopy))로 분석한 결과를 각각 도 6 내지 10에 나타내었다.
2) 구동 전압, 휘도, 전류 효율, 및 전력 효율 측정
실시예 6 내지 9 및 비교예 1의 유기 발광 소자에 대하여 1000nit의 밝기를 내는 데 필요한 구동 전압(Vd)과, 턴온 전압(Von)을 측정하여 표 1에 나타내었다. 하기 표 1을 참조하면, 실시예 6 내지 9의 유기 발광 소자는 비교예 1의 유기 발광 소자에 비하여 구동 전압 및 턴온 전압이 현저히 낮음을 확인할 수 있다.
|
|
소자 특성 측정 결과 | |
| at 1000nit | 턴온 전압(Von, V) |
|
| 구동 전압(Vd, V) | ||
| 비교예 1 | 8.00 | 3.40 |
| 실시예 6 | 7.40 | 3.00 |
| 실시예 7 | 6.60 | 3.00 |
| 실시예 8 | 6.40 | 3.20 |
| 실시예 9 | 7.00 | 3.00 |
실시예 6 내지 9 및 비교예 1의 유기 발광 소자에 대하여 전류 효율(cd/A) 및 전력 효율(Im/W)을 측정하였고, 이 중에서 실시예 6, 8, 및 비교예 1의 결과를 표 2 및 도 11에 나타내었다. 하기 표 2 및 도 11을 참조하면, 실시예 6 및 8의 유기 발광 소자의 구동 전압 및 턴온 전압이 비교예 1에 비하여 현저히 낮은데 반해, 전류 효율 및 전력 효율은 월등히 높음을 확인할 수 있었다. 또한, 실시예 7 및 9에 대해서도, 실시예 6 및 8과 동등 수준의 전류 효율 및 전력 효율을 확인할 수 있었다.
|
|
소자 특성 측정 결과 | |||
| at 1000 nit | Max | |||
| 전류 효율(cd/A) | 전력 효율(Im/W) | 전류 효율(cd/A) | 전력 효율(Im/W) | |
| 비교예 1 | 21.60 | 8.48 | 22.92 | 8.60 |
| 실시예 6 | 29.80 | 12.60 | 29.93 | 16.89 |
| 실시예 8 | 25.14 | 12.34 | 25.80 | 12.85 |
또한, 실시예 6 내지 9 및 비교예 1의 유기 발광 소자에 대한 전류 밀도 특성을 측정하여 도 12에 나타내었다. 도 12를 참조하면, 실시예 6 내지 9의 유기 발광 소자는 비교예 1에 비하여, 전류 밀도 특성이 월등히 우수함을 확인할 수 있었다.
이러한 결과는, 발광층내의 정공과 전자의 결합이 균형을 이룸을 나타내는 것으로서, 실시예 6 내지 9는 발광층 내의 정공과 전자의 결합이 균형을 이룸을 확인할 수 있었으며, 실시예 6 내지 9에서 사용된 화합물이 일반적인 전자수송재료인 Alq3에 비하여, 우수한 전자 주입 특성 및 전자 수송 특성을 가짐을 확인할 수 있었다.
3) 열적 특성 측정
실시예 1 내지 5에서 얻어진 화합물을 시차주사열량계법(DSC: differential scanning calorimetry)로 1차 분석하였고, 1차 분석을 마친 화합물을 가지고 2차로 분석하였다. 이 중에서 실시예 1의 화합물에 대한 분석 결과를 도 13에 나타내었다. 도 13을 참조하면, 실시예 1의 화합물은 1차 분석에서 용융점 피크가 나타났으나, 2차 분석에서는 용융점 피크가 나타나지 않았다. 이로부터 실시예 1의 화합물이 안정한 비정질 상태로 존재함을 확인할 수 있었다.
또한, 실시예 2 내지 5의 화합물도 동일한 방법으로 비정질 상태로 존재함을 확인할 수 있었다. 따라서, 실시예 1 내지 5의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 구동시 줄열에 의하여 영향을 받지 않으며, 기존의 유기 발광 소자에 비하여 향상된 수명 특성을 나타냄을 예측할 수 있다.
본 발명의 단순한 변형 또는 변경은 모두 이 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의하여 용이하게 실시될 수 있으며, 이러한 변형이나 변경은 모두 본 발명의 영역에 포함되는 것으로 볼 수 있다.
<도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명>
10: 양극 20: 음극
30: 유기 박막층 31: 발광층
32: 정공수송층 33: 전자수송층
34: 정공주입층 35: 전자주입층
10: 양극 20: 음극
30: 유기 박막층 31: 발광층
32: 정공수송층 33: 전자수송층
34: 정공주입층 35: 전자주입층
Claims (2)
- 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 유기 박막층:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
A1 내지 A3는 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로, CR3 또는 N이고,
B는 CR3이고,
D2는 CR3 또는 N이고,
D1은 O, S, 및 NR4로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
D1이 NR4인 경우, D2는 CR3 또는 N이고,
D1이 NR4가 아닌 경우, D2는 N이고,
E는 수소, 알킬기, 니트릴기, 플루오로알킬기, 시아노기, 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
R1 및 R2는 동시에 수소일 수 없으며, 수소; 할로겐기; 니트릴기; 시아노기; 알킬기; 알콕시기; 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
상기 R3는 수소, 및 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
상기 R4는 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로고리기, 알킬기 및 니트릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
상기 R1 및 R2는 서로 상이한 치환기이고,
상기 R1 또는 R2 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 융합 아릴기이다.
(상기 "치환된"이란 화합물 중의 수소 원자가 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 아릴아민기, 아릴기, 아릴알킬기, 헤테로고리기, 시아노기 및 아민기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상으로 치환된 것을 의미하고,
상기 "알킬기"란 C1 내지 C30의 알킬기를 의미하고,
상기 "알콕시기"란 C1 내지 C30의 알콕시기를 의미하고,
상기 "알케닐기"란 C2 내지 C20의 알케닐기를 의미하고,
상기 "아릴기"란 C6 내지 C40의 아릴기를 의미하고,
상기 "헤테로고리"란 C2 내지 C20의 헤테로고리를 의미하고,
상기 "사이클로알킬기"란 C3 내지 C20의 사이클로알킬기를 의미하고,
상기 "헤테로고리"란 헤테로 원자를 포함하는 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬, 헤테로사이클로알케닐, 또는 이들의 융합링을 의미하며, 상기 헤테로 원자는 N, O 또는 S를 의미한고,
상기 헤테로고리는 1 내지 20개의 헤테로 원자를 포함하는 것을 의미한다.)
- 제1항에 있어서,
상기 유기 박막층은 전자 수송층 또는 전자 주입층인 것인 유기 박막층.
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