TWI655191B - 有機光電裝置與顯示裝置 - Google Patents
有機光電裝置與顯示裝置 Download PDFInfo
- Publication number
- TWI655191B TWI655191B TW106129415A TW106129415A TWI655191B TW I655191 B TWI655191 B TW I655191B TW 106129415 A TW106129415 A TW 106129415A TW 106129415 A TW106129415 A TW 106129415A TW I655191 B TWI655191 B TW I655191B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- chemical formula
- group
- independently
- Prior art date
Links
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 title claims abstract description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 140
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 102
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 61
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 39
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 39
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 27
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 22
- -1 dibenzofuranyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 21
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 17
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 14
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 12
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 12
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 9
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 8
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 4
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 4
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 4
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229930184652 p-Terphenyl Natural products 0.000 claims description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 60
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 52
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 52
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000001976 improved effect Effects 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 9
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 8
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- FQENSZQWKVWYPA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-3-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(B(O)O)C=C3OC2=C1 FQENSZQWKVWYPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 7
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 6
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 6
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Natural products C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 5
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 5
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 5
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- NHVNWPIMHDTDPP-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophen-3-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(B(O)O)C=C3SC2=C1 NHVNWPIMHDTDPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 4
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 3
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 3
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 3
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002943 quinolinyl group Chemical class N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052775 Thulium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 238000002523 gelfiltration Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 2
- FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N lanthanum atom Chemical compound [La] FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 2
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 2
- MRBZYVMZUBUDAX-UHFFFAOYSA-N (3,5-diphenylphenyl)boronic acid Chemical compound C=1C(B(O)O)=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 MRBZYVMZUBUDAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXICVKOZJFRMB-UHFFFAOYSA-N (3-phenylphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 GOXICVKOZJFRMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOPQERQQZZREDR-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3,5-diphenylbenzene Chemical compound C=1C(Br)=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 IOPQERQQZZREDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCYBTUUJXASDIX-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-diphenylphosphorylbenzene Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PCYBTUUJXASDIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPVIABCMTHHTGB-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trichloropyrimidine Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC(Cl)=N1 DPVIABCMTHHTGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZAGELVZXJUXMM-UHFFFAOYSA-N 3-(9-phenyl-4h-carbazol-3-ylidene)carbazole Chemical compound C1=CC(=C2C=C3C4=CC=CC=C4N=C3C=C2)CC(C2=CC=CC=C22)=C1N2C1=CC=CC=C1 VZAGELVZXJUXMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCHQXPGUJBVNTN-UHFFFAOYSA-N 4,4-diphenylbut-3-en-2-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=CC(=O)C)C1=CC=CC=C1 KCHQXPGUJBVNTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIPZSADLUWTEFQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-bromophenyl)dibenzofuran Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=CC2=C1OC1=CC=CC=C21 RIPZSADLUWTEFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- QWEKIWSOCCIETA-UHFFFAOYSA-N BrC1=CC2=C(C=C1)N(C1=C2C=C(C=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC(=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound BrC1=CC2=C(C=C1)N(C1=C2C=C(C=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC(=C1)C1=CC=CC=C1 QWEKIWSOCCIETA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical group ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N anhydrous quinoline Natural products N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004622 benzoxazinyl group Chemical group O1NC(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000006268 biphenyl-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- OTCKOJUMXQWKQG-UHFFFAOYSA-L magnesium bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].[Br-] OTCKOJUMXQWKQG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001623 magnesium bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000004776 molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- MESMXXUBQDBBSR-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-[4-[4-(n-(9-phenylcarbazol-3-yl)anilino)phenyl]phenyl]carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)C=C1 MESMXXUBQDBBSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- UQPUONNXJVWHRM-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UQPUONNXJVWHRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical class C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004950 trifluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- PSZXPGFNGPBEFR-UHFFFAOYSA-N trisodium butan-1-olate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] PSZXPGFNGPBEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
- H10K50/165—Electron transporting layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/653—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only oxygen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
- C09K2211/1062—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
- H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
- H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
- H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
- H10K2102/301—Details of OLEDs
- H10K2102/351—Thickness
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/805—Electrodes
- H10K50/81—Anodes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/805—Electrodes
- H10K50/82—Cathodes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/16—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering
- H10K71/164—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering using vacuum deposition
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/60—Forming conductive regions or layers, e.g. electrodes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本發明揭露一種有機光電裝置,所述有機光電裝置包括:面對彼此的陰極與陽極;發光層,位於陰極與陽極之間;以及電子傳輸層,位於陰極與發光層之間,其中發光層包含由化學式1表示的用於有機光電裝置的第一化合物中的至少一者以及由化學式2表示的用於有機光電裝置的第二化合物中的至少一者,且電子傳輸層包含由化學式3表示的用於有機光電裝置的第三化合物中的至少一者。 化學式1至化學式3的詳細內容與在說明書中所定義的相同。
Description
本發明揭露一種有機光電裝置與一種顯示裝置。
有機光電裝置為將電能轉換成光能或將光能轉換成電能的裝置。
有機光電裝置可根據其驅動原理分類如下。一種為光電式裝置,其中由光能產生激子,分離成電子及電洞且轉移至不同電極以產生電能,且另一種為發光裝置,其中將電壓或電流供應至電極以由電能產生光能。
有機光電裝置的實例可為有機光電式裝置(organic photoelectric device)、有機發光二極體、有機太陽電池、以及有機感光鼓。
其中,有機發光二極體(organic light emitting diode,OLED)近來已由於對平板顯示器的需求增加而引起關注。有機發光二極體為藉由施加電流至有機發光材料而將電能轉換成光的裝置,且具有其中在陽極與陰極之間設置有機層的結構。在本文中,有機層可包括發光層及輔助層(視需要),且輔助層可為例如選自
電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、電子傳輸層、電子注入層以及電洞阻擋層的至少一個層。
有機發光二極體的效能可受有機層的特性影響,且其中可主要受有機層的有機材料的特性影響。
具體而言,需要開發一種能夠增加電洞及電子遷移率且同時增加電化學穩定性的有機材料,以使得有機發光二極體可應用於大尺寸的平板顯示器。
本發明實施例提供一種能夠達成高效率及長壽命特性的有機光電裝置。
另一實施例提供一種包括所述有機光電裝置的顯示裝置。
根據實施例,一種有機光電裝置包括:面對彼此的陰極與陽極;發光層,位於所述陰極與所述陽極之間;以及電子傳輸層,位於所述陰極與所述發光層之間,其中所述發光層包含由化學式1表示的用於有機光電裝置的第一化合物中的至少一者以及由化學式2表示的用於有機光電裝置的第二化合物中的至少一者,且所述電子傳輸層包含由化學式3表示的用於有機光電裝置的第三化合物中的至少一者。
[化學式1] [化學式2] [化學式3]
在化學式1中,X1至X3獨立地為N或CRa,X1至X3中的至少兩者為N,Y1及Y2獨立地為O或S,n1及n2獨立地為0或1的整數,且Ra以及R1至R8獨立地為氫、氘、氰基、硝基、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、或其組合;其中,在化學式2中,L1及L2獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基、經取代或未經取代的C2至C30伸雜芳基、或其組合,Ar1及Ar2獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、或其組合,R9至R14獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、或其組合,
m為0至2的整數;其中,在化學式3中,L3至L5獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基、經取代或未經取代的C2至C30伸雜芳基、或其組合,A1至A3獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、或其組合,A1至A3獨立地存在抑或相鄰基彼此連接以形成以下者中的至少一者:經取代或未經取代的脂肪族單環或多環、經取代或未經取代的芳香族單環或多環、或者經取代或未經取代的雜芳香族單環或多環,當A1至A3獨立地存在時,A1至A3中的至少一者為經取代或未經取代的稠芳基、或者經取代或未經取代的稠雜環基,且化學式1至化學式3的「經取代」是指至少一個氫經氘、C1至C4烷基、C6至C18芳基或C2至C30雜芳基置換。
根據另一實施例,提供一種包括所述有機光電裝置的顯示裝置。
可達成一種具有高效率及長壽命的有機光電裝置。
100、200‧‧‧有機發光二極體
105‧‧‧有機層
110‧‧‧陰極
120‧‧‧陽極
130‧‧‧發光層
140‧‧‧電子傳輸層
150‧‧‧電洞輔助層
圖1及圖2為示出根據實施例的有機發光二極體的剖視圖。
以下,詳細闡述本發明的實施例。然而,該些實施例為
示範性的,本發明並非僅限於此,且本發明由申請專利範圍的範圍界定。
在本說明書中,當不另外提供定義時,「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經以下者置換:氘、鹵素、羥基、胺基、經取代或未經取代的C1至C30胺基、硝基、經取代或未經取代的C1至C40矽烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基矽烷基、C6至C30芳基矽烷基、C3至C30環烷基、C3至C30雜環烷基、C6至C30芳基、C2至C30雜芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基、或其組合。
在本發明的一個實例中,「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基矽烷基、C6至C30芳基矽烷基、C3至C30環烷基、C3至C30雜環烷基、C6至C30芳基、或C2至C30雜芳基置換。另外,在本發明的具體實例中,「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基、或C2至C30雜芳基置換。另外,在本發明的具體實例中,「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、或咔唑基置換。另外,在本發明的具體實例中,「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經氘、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、三苯基、茀基、咔唑基、二苯並呋喃基、或二苯並噻吩基置換。
在本說明書中,當不另外提供定義時,「雜」是指在一個
官能基中包含選自N、O、S、P及Si的1至3個雜原子且其餘為碳。
在本說明書中,當不另外提供定義時,「烷基」是指脂肪族烴基。烷基可為無任何雙鍵或三鍵的「飽和烷基」。
烷基可為C1至C30烷基。更具體而言,烷基可為C1至C20烷基或C1至C10烷基。舉例而言,C1至C4烷基可在烷基鏈中具有1至4個碳原子,且可選自甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基及第三丁基。
烷基的具體實例可為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第三丁基、戊基、己基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。
在本說明書中,「芳基」是指包含至少一個烴芳香族部分的基,且烴芳香族部分的所有元素具有形成共軛的p軌道,例如苯基、萘基等,二或更多個烴芳香族部分可藉由σ鍵連接,且可為例如聯苯基、三聯苯基、四聯苯基等,且二或更多個烴芳香族部分直接或間接稠合以提供非芳香族稠環。舉例而言,其可為茀基。
芳基可包含單環、多環、或稠環多環(亦即,共用相鄰碳原子對的環)官能基。
在本說明書中,「雜環基」為雜芳基的通用概念,且可包
含至少一個選自N、O、S、P及Si的雜原子代替環狀化合物(例如芳基、環烷基、其稠環、或其組合)中的碳(C)。當雜環基為稠環時,雜環基的整個環或每個環可包含一或多個雜原子。
舉例而言,「雜芳基」可指包含至少一個選自N、O、S、P及Si的雜原子的芳基。二或更多個雜芳基藉由σ鍵直接連接,或當雜芳基包含二或更多個環時,所述二或更多個環可稠合。當雜芳基為稠環時,每個環可包含1至3個雜原子。
雜環基的具體實例可為喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基等。
更具體而言,經取代或未經取代的C6至C30芳基及/或經取代或未經取代的C2至C30雜環基可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的稠四苯基、經取代或未經取代的芘基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的對三聯苯基、經取代或未經取代的間三聯苯基、經取代或未經取代的鄰三聯苯基、經取代或未經取代的基、經取代或未經取代的聯三伸苯基、經取代或未經取代的苝基、經取代或未經取代的茀基、經取代或未經取代的茚基、經取代或未經取代的呋喃基、經取代或未經取代的噻吩基、經取代或未經取代的吡咯基、經取代或未經取代的吡唑基、經取代或未經取代的咪唑基、經取代或未經取代的三唑基、經取代或未經取代的噁唑基、經取代或未經取代的噻唑基、經取代或未經取代的噁二唑基、經取代或未
經取代的噻二唑基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的吡嗪基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的苯並呋喃基、經取代或未經取代的苯並噻吩基、經取代或未經取代的苯並咪唑基、經取代或未經取代的吲哚基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的異喹啉基、經取代或未經取代的喹唑啉基、經取代或未經取代的喹噁啉基、經取代或未經取代的苯並喹啉基、經取代或未經取代的苯並異喹啉基、經取代或未經取代的苯並喹唑啉基、經取代或未經取代的萘啶基、經取代或未經取代的苯並噁嗪基、經取代或未經取代的苯並噻嗪基、經取代或未經取代的吖啶基、經取代或未經取代的啡嗪基、經取代或未經取代的啡噻嗪基、經取代或未經取代的啡噁嗪基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基、或其組合,但並非僅限於此。
在本說明書中,電洞特性是指當施加電場時貢獻出電子以形成電洞的能力,且在陽極中形成的電洞可由於根據最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital,HOMO)能階的傳導特性而易於注入發光層中且在發光層中傳輸。
此外,電子特性是指當施加電場時接受電子的能力,且在陰極中形成的電子可由於根據最低未佔用分子軌域(lowest unoccupied molecular orbital,LUMO)能階的傳導特性而易於注入發光層且在發光層中傳輸。
以下,參考圖1及圖2來闡述根據實施例的有機光電裝
置。
闡述有機發光二極體作為有機光電裝置的實例,但本發明可以相同的方式應用於其他有機光電裝置。
圖1及圖2為有機發光二極體的示意性剖視圖。
參考圖1,根據實施例的有機發光二極體包括:面對彼此的陰極110與陽極120;以及位於陰極110與陽極120之間的有機層105。
有機層105包括發光層130及位於陰極110與發光層130之間的電子傳輸層140。
根據本發明的實施例,所述發光層可包含由化學式1表示的用於有機光電裝置的第一化合物中的至少一者以及由化學式2表示的用於有機光電裝置的第二化合物中的至少一者,且所述電子傳輸層可包含由化學式3表示的用於有機光電裝置的第三化合物中的至少一者。
在所述有機層中,可藉由以下方式來使低驅動特性及高效率特性最大化:在所述發光層中包含所述由化學式1表示的用於有機光電裝置的第一化合物中的至少一者及所述由化學式2表示的用於有機光電裝置的第二化合物中的至少一者,且同時在所述電子傳輸層中包含所述由化學式3表示的用於有機光電裝置的第三化合物中的至少一者。
具體而言,所述用於有機光電裝置的第一化合物與所述用於有機光電裝置的第二化合物一起用於發光層中,並且因此電
荷的遷移率及穩定性增加且可提高發光效率及壽命特性,並且同時向電子傳輸層施加具有大的偶極矩(dipole moment)的所述用於有機光電裝置的第三化合物,且因此可在維持長壽命及高效率的同時尤其會降低驅動電壓。
發光層130是有機發光層,且當採用摻雜系統時包含主體及摻雜劑。本文中,主體主要促進電子複合並將激子限定於發光層中,而摻雜劑高效地自藉由複合而獲得的激子發出光。
發光層130包含至少兩種主體及摻雜劑,且主體包含具有相對強的電子特性的用於有機光電裝置的第一化合物及具有強的電洞特性的用於有機光電裝置的第二化合物。
所述用於有機光電裝置的第一化合物由化學式1表示。
在化學式1中,X1至X3獨立地為N或CRa,X1至X3中的至少兩者為N,Y1及Y2獨立地為O或S,n1及n2獨立地為0或1的整數,
Ra以及R1至R8獨立地為氫、氘、氰基、硝基、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、或其組合,且所述「經取代」是指至少一個氫經氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基、或C2至C30雜芳基置換。
在本發明的一個實例中,化學式1中的「經取代」可指至少一個氫經氘、C1至C4烷基、C6至C20芳基、或C2至C20雜芳基置換,且具體而言,所述「經取代」可指至少一個氫經氘、C1至C4烷基、苯基、聯苯基、三聯苯基、二苯並呋喃基、或二苯並噻吩基置換。
所述用於有機光電裝置的第一化合物包含ET核,所述ET核包括含N六員環,所述含N六員環在第3號位置處與至少兩個二苯並呋喃或二苯並噻吩直接連接而無需連接基,並且藉此最低未佔用分子軌域能帶有效地擴張,且分子結構的平面度提高,所述第一化合物具有在施加電場時易於接受電子的結構,且因此包含所述用於有機光電裝置的化合物的有機光電裝置具有降低的驅動電壓。另外,最低未佔用分子軌域的此種擴張及環的稠合會有效地增加ET核的電子的穩定性且提高壽命。
另外,可抑制與相鄰分子的交互作用,並且結晶化可因由包含至少一個間位結合的伸芳基所引起的立體阻礙特性而減少,且因此包含所述用於有機光電裝置的化合物的有機光電裝置可提高效率及壽命特性。
此外,當包含扭結的部分(例如間位結合的伸芳基)時,化合物可具有增加的玻璃轉化溫度(Tg)及穩定性,且可在裝置的應用期間抑制劣化。
另外,在本發明的示例性實施例中,與化學式1的中心六員環連接的苯基的數目可為至少三個,此可表現出更加改善的效果。本文中,三個苯基中的至少一者可有利地進行間位結合,且所述三個苯基可為直鏈的或支鏈的。
在本發明的示例性實施例中,由X1至X3組成的ET核可為嘧啶或三嗪,且可例如由化學式1-I、化學式1-Ⅱ、或化學式1-Ⅲ表示。更具體而言,所述ET核可由化學式1-I或化學式1-Ⅱ表示。
在化學式1-I、化學式1-Ⅱ、及化學式1-Ⅲ中,Y1及Y2、n1及n2以及R1至R8與上述相同。
在本發明的示例性實施例中,R1至R8可獨立地為氫或者經取代或未經取代的C6至C30芳基,具體而言為氫、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的對三聯苯基、經取代或未經取代的間三聯苯基、經取代或未經取代的鄰三聯苯基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯三伸苯基、或者經取代或未經取代的茀基,且更具體而言為氫、苯基、聯苯基、三聯苯基、或萘基。
舉例而言,R1至R3可獨立地為氫、氘、苯基、聯苯基、或萘基。
另外,在本發明的一個實例中,R4至R8中的一者可為氘、苯基、聯苯基或三聯苯基且其餘可為氫。
另外,在本發明的一個實例中,R5及R7中的一者可為氘、氫、苯基、聯苯基或三聯苯基,且所有R4、R6及R8可為氫。
舉例而言,R1可為氫或苯基,所有R2及R3可為氫,且
所有R4至R8可為氫抑或R4至R8中的一者可為苯基、聯苯基或三聯苯基且其餘可為氫。
在本發明的一個實例中,R1可為苯基。
化學式1可例如由化學式1A、化學式1B、或化學式1C表示。
在化學式1A、化學式1B、及化學式1C中,n1及n2、以及R1至R8與上述相同,且X1至X3可獨立地為N或CH,且X1至X3中的至少兩者可為N。
如在化學式1A至化學式1C中一樣,當二苯並呋喃基及/
或二苯並噻吩基在第3號位置處與含N六員環直接連接而無需連接基時,最低未佔用分子軌域載體(phore)可位於一個平面中以使擴張效應最大化,且可達成低驅動方面的最佳效果及壽命增加。當二苯並呋喃及/或二苯並噻吩在除第3號位置外的其他位置處與含N六員環連接抑或在含N六員環與二苯並呋喃及/或二苯並噻吩之間包含伸芳連接基時,會減少經由最低未佔用分子軌域擴張而引起的降低的驅動電壓以及減少經由環稠合而引起的增加的穩定性。
在本發明的示例性實施例中,化學式1可由化學式1A或化學式1B表示,且可例如由化學式1A表示。
在本發明的示例性實施例中,n1及n2可為0,n1=1且n2=0;抑或n1=0且n2=1,化學式1具有包含間位結合的伸芳基的結構,並且可例如由化學式1-1或化學式1-2表示且更具體而言可由化學式1-1表示。
在化學式1-1至化學式1-2中,X1至X3、Y1及Y2、n2以及R1至R8與上述相同。
具體而言,化學式1-1及化學式1-2的R2可為經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基,且更具體而言R2結合在間位處(其中化學式1可由化學式1-1a或化學式1-2a表示)。在本文中,結合有R2的伸苯基可包含扭結的三聯苯基。
在本發明的示例性實施例中,R2可為經取代或未經取代的C1至C4烷基或者經取代或未經取代的C6至C30芳基,且可例如為苯基、聯苯基、三聯苯基、或萘基,且更具體而言為經取代或未經取代的苯基。
亦即,當R2的經取代或未經取代的C6至C30芳基包含經取代的扭結的三聯苯基時,可非常有效地提高玻璃轉化溫度(Tg),可設計出具有低分子量及高玻璃轉化溫度(Tg)的化合物,且藉此可改良熱特性且可確保穩定性。
玻璃轉化溫度(Tg)可與化合物及包含所述化合物的裝置的熱穩定性有關。亦即,當以薄膜形式將具有高玻璃轉化溫度
(Tg)的用於有機光電裝置的化合物施加至有機發光二極體時,可在對用於有機光電裝置的化合物進行沈積之後的後續製程(例如包封製程)中抑制由溫度引起的劣化,可確保有機化合物及裝置的壽命特性。
另一方面,在化學式1-1及化學式1-2中,由表示的連接基可進行間位結合或對位結合。
由化學式1表示的用於有機光電裝置的化合物可例如選自群組1的化合物,但並非僅限於此。
所述用於有機光電裝置的第二化合物可由化學式2表示。
在化學式2中,L1及L2獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基、經取代或未經取代的C2至C30伸雜芳基、或其組合,
Ar1及Ar2獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、或其組合,R9至R14獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、或其組合,且m為0至2的整數;其中所述「經取代」是指至少一個氫經氘、C1至C4烷基、C6至C18芳基、或C2至C30雜芳基置換。
在本發明的一個實例中,化學式2的「經取代」可指至少一個氫經氘、C1至C4烷基、C6至C20芳基、或C2至C20雜芳基置換,且具體而言,所述「經取代」可指至少一個氫經氘、C1至C4烷基、苯基、聯苯基、三聯苯基、茀基、聯三伸苯基、咔唑基、二苯並呋喃基、或二苯並噻吩基置換。
在本發明的示例性實施例中,化學式2的L1及L2可獨立地為單鍵或者經取代或未經取代的C6至C18伸芳基。
在本發明的示例性實施例中,化學式2的Ar1及Ar2可獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的聯三伸苯基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的茀基、或
其組合。
在本發明的示例性實施例中,化學式2的R9至R14可獨立地為氫、氘、或者經取代或未經取代的C6至C12芳基。
在本發明的示例性實施例中,化學式2的m可為0或1。
在本發明的具體示例性實施例中,化學式2可為群組I的結構中的一者,且*-L1-Ar1及*-L2-Ar2可為群組Ⅱ的取代基中的一者。
[群組Ⅱ]
在群組I及群組Ⅱ中,*為連接點。
由化學式2表示的用於有機光電裝置的化合物可例如選自群組2的化合物,但並非僅限於此。
所述用於有機光電裝置的第一化合物與所述用於有機光電裝置的第二化合物可藉由各種組合形式製備在各種組成物中。
舉例而言,當使用本發明的組成物作為發光層130的主體(具體而言,為綠色磷光主體)時,其組合比率可根據所使用的摻雜劑的種類或趨勢而不同,且可例如為約1:9至9:1、具體而言1:9至8:2、1:9至7:3、1:9至6:4、1:9至5:5、2:8至8:2、2:8至7:3、2:8至6:4、或2:8至5:5的重量比。
具體而言,可以1:9至5:5、2:8至5:5、或3:7至5:5的
重量比包含所述用於有機光電裝置的第一化合物及所述用於有機光電裝置的第二化合物,且舉例而言,可以5:5的重量比包含所述用於有機光電裝置的第一化合物及所述用於有機光電裝置的第二化合物。在所述範圍內,可同時提高效率及壽命。
在所述範圍內,可有效地實施雙極特性,且可同時提高效率及壽命。
根據本發明示例性實施例的組成物包含由化學式1-I或化學式1-Ⅱ表示的化合物作為第一主體,且包含由群組I的化學式C-8或化學式C-17表示的化合物作為第二主體。
另外,可包含由化學式1A或化學式1B表示的第一主體以及由群組I的化學式C-8或化學式C-17表示的第二主體。
另外,可包含由化學式1-1表示的第一主體及由群組I的化學式C-8或化學式C-17表示的第二主體。
舉例而言,化學式2的*-L1-Ar1及*-L2-Ar2可選自群組Ⅱ的B-1、B-2、B-3及B-16。
發光層130可更包含摻雜劑。摻雜劑以少量與主體混合以引起發光,且可一般為藉由多次激發至三重態或多於三重態而發光的材料,例如金屬錯合物。摻雜劑可為例如無機化合物、有機化合物、或有機/無機化合物,且可使用其一或多個種類。
摻雜劑可為紅色摻雜劑、綠色摻雜劑或藍色摻雜劑,例如磷光摻雜劑。磷光摻雜劑的實例可為包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fa、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、或其組合的有機
金屬化合物。磷光摻雜劑可為例如由化學式Z表示的化合物,但非僅限於此。
[化學式Z]L2MX
在化學式Z中,M為金屬,且L與X為相同或不同的,且為與M形成錯合化合物的配位體。
M可為例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合,且L及X可為例如雙牙配位體。
電子傳輸層140為有利於將電子自陰極110傳輸至發光層130中的層,且可包含由化學式3表示的化合物。
在化學式3中,L3至L5獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基、經取代或未經取代的C2至C30伸雜芳基、或其組合,A1至A3獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、或其組合,
A1至A3獨立地存在抑或相鄰基彼此連接以形成以下者中的至少一者:經取代或未經取代的脂肪族單環或多環、經取代或未經取代的芳香族單環或多環、或者經取代或未經取代的雜芳香族單環或多環,且當A1至A3獨立地存在時,A1至A3中的至少一者為經取代或未經取代的稠芳基、或者經取代或未經取代的稠雜環基。
當A1至A3在本發明的化學式3中獨立地存在時,A1至A3中的至少一者可為經取代或未經取代的稠芳基或者經取代或未經取代的稠雜環基,並且藉此磷原子的電子特性可擴展至稠合取代基部分,且因此相較於具有非稠合取代基的結構而言可有效地改良電子注入及傳輸特性。
「經取代」是指至少一個氫經氘、C1至C4烷基、C6至C18芳基、或C2至C30雜芳基置換。
在本發明的一個實例中,化學式3中的「經取代」可指至少一個氫經氘、C1至C4烷基、C6至C20芳基、或C2至C20雜芳基置換,且具體而言,所述「經取代」可指至少一個氫經氘、C1至C4烷基、苯基、聯苯基、萘基、三聯苯基、蒽基、菲基、茀基、聯三伸苯基、螢蒽基、咔唑基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、或異喹啉基、氮雜菲基或啡啉基置換。
在本發明的一個實例中,當A1至A3獨立地存在時,A1至A3中的至少一者可為經取代或未經取代的稠芳基或者經取代或
未經取代的稠雜環基,且所述經取代或未經取代的稠芳基或者所述經取代或未經取代的稠雜環基可選自群組Ⅲ的取代基。
另外,在本發明的一個實例中,A1至A3的相鄰基可彼此連接以形成以下者中的至少一者:經取代或未經取代的脂肪族單環或多環、經取代或未經取代的芳香族單環或多環、或者經取代或未經取代的雜芳香族單環或多環,且例如以形成如下經取代或未經取代的芳香族單環式七員環。
在化學式3a中,L5及A3與上述相同,並且B、C及D可由L3、L4、A1及A2形成且可在共享七邊形核及兩個碳的同時為經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基。
在本發明的一個實例中,B、C、及D可獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯三伸苯基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的喹啉基、或者經取代或未經取代的異喹啉基,且在更具體實例中,B、C及D可選自群組Ⅳ的經取代或未經取代的部分。
在群組Ⅳ中,*指示與化學式3a的七邊形核共享的碳。
在本發明的具體實例中,B、C及D可獨立地為經取代或未經取代的苯基或者經取代或未經取代的萘基。
在本發明的一個實例中,L3至L5可獨立地為單鍵、經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基、或者經取代或未經取代的伸吡啶基。
由化學式3表示的用於有機光電裝置的化合物可例如為群組3的化合物,但並非僅限於此。
[群組3][E-1] [E-2] [E-3] [E-4]
另外,電子傳輸層可單獨或以與摻雜劑的混合物形式包含氧化膦化合物。
摻雜劑可為以微量(trace amount)使用的n型摻雜劑以使得容易自陰極提取電子。摻雜劑可為鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、或鹼土金屬化合物。
舉例而言,摻雜劑可為由化學式c表示的有機金屬化合物。
在化學式c中,Y包括由藉由C、N、O及S中的一者與M之間的直接鍵而形成的單鍵組成的部分以及由C、N、O及S中的一者與M之間的配位鍵組成的部分,且M為藉由單鍵及配位鍵而螯合的配位體,M為鹼金屬、鹼土金屬、鋁(Al)、或硼(B)原子,OA為能夠與M進行單鍵結或配位鍵結的單價配位體,O為氧,
A為以下者中的一者:經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C5至C50芳基、經取代或未經取代的C2至C30烯基、經取代或未經取代的C2至C20炔基、經取代或未經取代的C3至C30環烷基、經取代或未經取代的C5至C30環烯基、以及具有O、N或S作為雜原子的經取代或未經取代的C2至C50雜芳基,當M為選自鹼金屬中的一種金屬時,m=1且n=0,當M為選自鹼土金屬中的一種金屬時,m=1且n=1或者m=2且n=0,當M為硼或鋁時,m為介於1至3範圍內的整數,且n為0至2的整數,並且m+n=3,且「經取代或未經取代」中的「經取代」是指經選自以下者中的一或多個取代基取代:氘、氰基、鹵素、羥基、硝基、烷基、烷氧基、烷基胺基、芳基胺基、雜芳基胺基、烷基矽烷基、芳基矽烷基、芳氧基、芳基、雜芳基、鍺、磷及硼。
在本發明中,Y可獨立地為相同或不同的,且可獨立地選自化學式c1至化學式c39,但並非僅限於此。
[化學式c1][化學式c2][化學式c3][化學式c4][化學式c5]
在化學式c1至化學式c39中,R為相同或不同的,且獨立地選自以下者:氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C3至C30雜芳基、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基、經取代或未經取代的C3至C30環烷基、經取代或未經取代的C2至C30烯基、經取代或未經取代的C1至C30烷基胺基、經取代或未經取代的C1至C30烷基矽烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基胺基、及經取代或未經取代的C6至C30芳基矽烷基,抑或R與具有伸烷基或伸烯基的相鄰取代基連接以形成螺環式環或稠環。
另外,參考圖2,有機層105可更包括位於陽極120與發光層130之間的電洞輔助層150。
電洞輔助層150可為選自電洞注入層、電洞傳輸層及電子阻擋層中的至少一者。
陽極110可由具有大的功函數的導體製成以有助於電洞注入,且可例如由金屬、金屬氧化物、及/或導電聚合物製成。陽極110可為,舉例而言,金屬,例如鎳、鉑、釩、鉻、銅、鋅、
及金、或其合金;金屬氧化物,例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide,ITO)、氧化銦鋅(indium zinc oxide,IZO)等;金屬與氧化物的組合,例如ZnO與Al或SnO2與Sb;或導電聚合物,例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene),PEDT)、聚吡咯及聚苯胺,但並非僅限於此。
陰極120可由具有小的功函數的導體製成以有助於電子注入,且可例如由金屬、金屬氧化物及/或導電聚合物製成。陰極120可為,舉例而言,金屬或其合金,例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、鉛、銫、鋇等;多層式(multi-layer)結構材料,例如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al、及BaF2/Ca,但並非僅限於此。
有機光電裝置可為將電能轉換成光能或將光能轉換成電能的任何裝置而無特別限制,且可為例如有機光電式裝置、有機發光二極體、有機太陽電池以及有機感光鼓。
有機發光二極體100及有機發光二極體200可藉由以下方式來製造:在基板上形成陽極或陰極;利用例如真空沈積方法(蒸發)、濺鍍(sputtering)、電漿鍍敷(plasma plating)及離子鍍敷(ion plating)等乾膜形成方法或者例如旋塗(spin coating)、浸漬(dipping)及流塗(flow coating)等濕式塗佈方法形成有機層;以及在有機層上形成陰極或陽極。
有機發光二極體可應用於有機發光二極體顯示器。
以下,參考實例更詳細地說明實施例。然而,該些實例在任何意義上均不應解釋為限制本發明的範圍。
以下,實例及合成例中所用的起始材料及反應物只要不存在特別註釋,則購自西格瑪-奧德裏奇有限公司(Sigma-Aldrich Co.Ltd.)或TCI有限公司(TCI Inc.),或者是藉由已知方法而合成。
(用於有機光電裝置的化合物的製備)
藉由以下步驟合成了作為本發明一個具體實例的化合物。
(用於有機光電裝置的第一化合物的合成)
合成例1:化合物A-1的合成
a)中間物A-1-1的合成
將15克(81.34毫莫耳)三聚氯化氰溶解於500毫升圓底燒瓶中的200毫升無水四氫呋喃中,在氮氣氣氛下在0℃下,向其中滴加了1當量的3-聯苯基溴化鎂溶液(0.5M四氫呋喃),且
將所述混合物緩慢加熱至室溫。將反應溶液在室溫下攪拌了1小時,並攪拌於500毫升冰水中以對各層進行分離。在自其分離出有機層之後,利用無水硫酸鎂對生成物進行了處理並進行了濃縮。利用四氫呋喃及甲醇對濃縮的殘餘物進行了再結晶以獲得17.2克中間物A-1-1。
b)化合物A-1的合成
將17.2克(56.9毫莫耳)中間物A-1-1放入500毫升圓底燒瓶中的200毫升四氫呋喃及100毫升蒸餾水中,向其中添加了2當量的二苯並呋喃-3-硼酸(Cas:395087-89-5)、0.03當量的四-三苯基膦鈀、及2當量的碳酸鉀,且對所述混合物在氮氣氣氛下進行了加熱及回流。在18小時之後,對反應溶液進行了冷卻,且對其中沈澱的固體進行了過濾並利用500毫升水進行了洗滌。利用500毫升單氯苯對所述固體進行了再結晶以獲得12.87克化合物A-1。
液相層析(liquid chromatography,LC)/質譜分析(mass spectrometry,MS)計算得到:C39H23N3O2的準確質量:565.1790實驗值:566.18[M+H]
合成例2:化合物A-2的合成
[反應流程2]
a)中間物A-2-1的合成
在氮氣環境下將7.86克(323毫莫耳)鎂及1.64克(6.46毫莫耳)碘放入0.1升四氫呋喃(tetrahydrofuran,THF)中,將所述混合物攪拌了30分鐘,且在0℃下歷時30分鐘向其中緩慢滴加了100克(323毫莫耳)溶解於0.3升四氫呋喃中的3-溴-第三苯基。在0℃下歷時30分鐘將所述混合溶液緩慢滴加至藉由將64.5克(350毫莫耳)三聚氯化氰溶解於0.5升四氫呋喃中而製備的溶液中。在反應完成後,向反應溶液中添加了水,且接著使用二氯甲烷(dichloromethane,DCM)獲得了萃取物,利用無水MgSO4進行了處理以移除水分,並接著在減壓下進行了過濾及濃縮。經由快速管柱層析法對所獲得的殘餘物進行了分離及純化以獲得中間物A-2-1(85.5克,70%)。
b)化合物A-2的合成
根據與合成例1的b)相同的方法使用中間物A-2-1合成了化合物A-2。
LC/MS計算得到:C45H27N3O2的準確質量:641.2103實驗值642.21[M+H]
合成例3:化合物A-5的合成
a)中間物A-5-1的合成
在氮氣環境下將7.86克(323毫莫耳)鎂及1.64克(6.46毫莫耳)碘放入0.1升四氫呋喃(THF)中,將所述混合物攪拌了30分鐘,且在0℃下歷時30分鐘向其中緩慢滴加了100克(323毫莫耳)溶解於0.3升四氫呋喃中的1-溴-3,5-二苯基苯。在0℃下歷時30分鐘將所獲得的此種混合溶液緩慢滴加至藉由將64.5克(350毫莫耳)三聚氯化氰溶解於0.5升四氫呋喃中而製備的溶液中。在反應完成後,向反應溶液中添加了水,且使用二氯甲烷(DCM)獲得了萃取物,利用無水MgSO4進行了處理以移除水分,並接著在減壓下進行了過濾及濃縮。經由快速管柱層析法對所獲得的此種殘餘物進行了分離及純化以獲得中間物A-5-1(79.4克,65%)。
b)化合物A-5的合成
根據與合成例1的b)相同的方法使用中間物A-5-1合成了化合物A-5。
LC/MS計算得到:C45H27N3O2的準確質量:641.2103實驗值642.21[M+H]
合成例4:化合物A-6的合成
a)化合物A-6的合成
根據與合成例1的b)相同的方法使用二苯並噻吩-3-硼酸(Cas號:108847-24-1)代替中間物A-1-1及二苯並呋喃-3-硼酸(Cas號:395087-89-5)合成了化合物A-6。
LC/MS計算得到:C39H23N3S2的準確質量:597.1333實驗值598.13[M+H]
合成例5:化合物A-15的合成
[反應流程5]
a)中間物A-15-1的合成
將18.3克(100毫莫耳)2,4,6-三氯嘧啶放入500毫升圓底燒瓶中的200毫升四氫呋喃及100毫升蒸餾水中,向其中添加了1.9當量的二苯並呋喃-3-硼酸(Cas號:395087-89-5)、0.03當量的四-三苯基膦鈀、及2當量的碳酸鉀,且對所述混合物在氮氣氣氛下進行了加熱及回流。在18小時之後,對反應溶液進行了冷卻,且對其中沈澱的固體進行了過濾並利用500毫升水進行了洗滌。利用500毫升單氯苯對所述固體進行了再結晶以獲得26.8克中間物A-15-1(產率為60%)。
b)化合物A-15的合成
根據與合成例1的b)相同的方法使用中間物A-15-1及1.1當量的3,5-二苯基苯硼酸合成了化合物A-15。
LC/MS計算得到:C46H28N2O2的準確質量:640.2151實驗值641.21[M+H]
合成例6:化合物A-21的合成
[反應流程6]
a)中間物A-21-1的合成
根據與合成例5的a)相同的方法使用二苯並噻吩-3-硼酸(Cas號:108847-24-1)代替二苯並呋喃-3-硼酸(Cas:395087-89-5)合成了中間物A-21-1。
b)化合物A-21的合成
根據與合成例5的b)相同的方法使用中間物A-21-1及1.1當量的聯苯基-3-硼酸合成了化合物A-21。
LC/MS計算得到:C40H24N2S2的準確質量:596.1381實驗值597.14[M+H]
(用於有機光電裝置的第二化合物的合成)
合成例7:化合物B-71的合成
在配備有攪拌器的500毫升圓底燒瓶中在氮氣氣氛下,對20.00克(42.16毫莫耳)3-溴-6-苯基-N-間聯苯基咔唑、17.12克(46.38毫莫耳)N-苯基咔唑-3-硼酸酯、175毫升四氫呋喃與甲苯(1:1)、以及75毫升2M碳酸鉀水溶液進行了混合,向其中添加了1.46克(1.26毫莫耳)四-三苯基膦鈀(0),且在氮氣流下將所述混合物加熱並回流了12小時。在反應完成後,將反應物倒入甲醇中,且對其中的固體進行了過濾,並接著利用水及甲醇進行了充分洗滌並進行了乾燥。將自其獲得的所得材料與700毫升氯苯進行了加熱並溶解於700毫升氯苯中,對溶液進行了矽凝膠過濾,且將藉由完全移除溶劑而獲得的固體與400毫升氯苯進行了加熱並溶解於400毫升氯苯中,並且接著進行了再結晶以獲得18.52克化合物B-71(產率為69%)。
計算得到C42H32N2:C,90.54;H,5.07;N,4.40;實驗值:C,90.54;H,5.07;N,4.40
合成例8:化合物B-78的合成
[反應流程8]
在250毫升圓形燒瓶中對6.3克(15.4毫莫耳)N-苯基-3,3-聯咔唑、5.0克(15.4毫莫耳)4-(4-溴苯基)二苯並[b,d]呋喃、3.0克(30.7毫莫耳)第三丁醇鈉、0.9克(1.5毫莫耳)三(二苯亞甲基丙酮)二鈀及1.2毫升三第三丁基膦(在甲苯中為50%)與100毫升二甲苯進行了混合,且在氮氣流下將所述混合物加熱並回流了15小時。將所獲得的混合物添加至300毫升甲醇中,且對其中結晶化的固體進行了過濾、溶解於二氯苯中、利用矽凝膠/矽藻土(Celite)進行了過濾,並在移除適量的有機溶劑之後利用甲醇進行了再結晶以獲得化合物B-78(7.3克,產率為73%)。
計算得到C48H30N2O:C,88.59;H,4.65;N,4.30;O,2.46;實驗值:C,88.56;H,4.62;N,4.20;O,2.43
(用於有機光電裝置的第三化合物的合成)
合成例9:化合物E-7的合成
參考國際公開案WO2016-162440的76頁上的B15化合物的合成方法獲得了13.5克化合物E-7。
LC/MS計算得到:C38H27O1P1的準確質量:530.1800實驗
值:531.18[M+H]
合成例10:化合物E-39的合成
參考美國公開案第2014-0332790號的176段的「結構34的合成(Synthesis of Structure 34)」的合成方法獲得了8.3克化合物E-39。
LC/MS計算得到:C39H26N1O1P1的準確質量:555.1752實驗值:556.18[M+H]
合成例11:化合物E-53的合成
參考韓國公開案KR2016-0102528的101段的合成方法獲得了5.7克化合物E-53。
LC/MS計算得到:C32H21O1P1的準確質量:452.1330實驗值:453.13[M+H]
比較合成例1:比較化合物6(Comparative Compound 6,Comp-6)的合成
在配備有攪拌器的500毫升圓底燒瓶中在氮氣氣氛下,對20.00克(56.00毫莫耳)(4-溴苯基)二苯基膦氧化物、7.51克
(61.59毫莫耳)苯基硼酸、及250毫升四氫呋喃:甲苯(1:1)、以及100毫升2M碳酸鉀水溶液進行了混合,向其中添加了3.00克(2.59毫莫耳)四-三苯基膦鈀(0),且在氮氣流下將所述混合物加熱並回流了12小時。在反應完成後,將反應物倒入甲醇中,且對其中的固體進行了過濾,並接著利用水及甲醇進行了充分洗滌並進行了乾燥。將自其獲得的所得材料與700毫升氯苯進行了加熱並溶解於700毫升氯苯中,對溶液進行了矽凝膠過濾,且將藉由完全移除溶劑而獲得的固體與400毫升氯苯進行了加熱並溶解於400毫升氯苯中,並且接著進行了再結晶以獲得14.88克比較化合物6(產率為75%)。
LC/MS計算得到:C24H19OP的準確質量:354.1220實驗值:354.12[M+H]
(有機發光二極體的製造)
實例1
利用氧化銦錫(ITO)將玻璃基板塗佈至1500埃後,且接著利用蒸餾水進行了超音波洗滌。在利用蒸餾水洗滌之後,利用例如異丙醇、丙酮、甲醇等溶劑對玻璃基板進行了超音波洗滌、進行了乾燥、移至電漿清潔器,且接著利用氧電漿清潔了10分鐘,並移至真空沈積器。將所獲得的氧化銦錫透明電極用作陽極,藉由真空沈積化合物A而在氧化銦錫基板上形成了700埃厚的電洞注入層,且藉由在注入層上將化合物B沈積成具有50埃的厚度及將化合物C沈積成具有1020埃的厚度而形成了電洞傳輸層。在電
洞傳輸層上,藉由同時真空沈積合成例3的化合物A-5、及化合物B-40作為主體以及真空沈積10重量%的三(2-苯基吡啶)銥(III)[Ir(ppy)3]作為摻雜劑而形成了400埃厚的發光層。本文中,以25:75的重量比使用了化合物A-5、及化合物B-40,且單獨闡述了在實例中的比率。隨後,在發光層上,以1:1的比率同時真空沈積了合成例9的化合物E-7、及Liq以形成300埃厚的電子傳輸層,且在電子傳輸層上,依序真空沈積了15埃厚的Liq及1200埃厚的Al以形成陰極,藉此製造有機發光二極體。
有機發光二極體具有包括5個有機薄層的結構且具體而言,為由以下者構成的結構:ITO/化合物A(700埃)/化合物B(50埃)/化合物C(1020埃)/EML[化合物A-5:B-40:Ir(ppy)3=22.5重量%:67.5重量%:10重量%](400埃)/化合物E-7:Liq(300埃)/Liq(15埃)/Al(1200埃)。
化合物A:N4,N4'-二苯基-N4,N4'-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)聯苯基-4,4'-二胺
化合物B:1,4,5,8,9,11-六氮雜三伸苯基-六甲腈(HAT-CN),
化合物C:N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺
實例2至實例30
根據與實例1相同的方法如表1所示使用主體及ETL製造了根據實例2至實例30的每一裝置。
參考例1至參考例20
根據與實例1相同的方法使用表1中的主體及使用Alq3(喹啉鋁)或比較化合物6作為ETL製造了參考例1至參考例20的每一裝置。
評估1:發光效率及壽命的同源效果
對根據實例1至實例30及參考例1至參考例20的有機發光二極體的發光效率及壽命特性進行了評估。具體量測方法如下,且結果示於表1中。
(1)隨著電壓變化而變化的電流密度變化的量測
關於流入單位裝置的電流值,使用電流-電壓計(吉時利(Keithley)2400)在電壓自0伏特增加至10伏特時對所獲得的有機發光二極體進行了量測,且所量測的電流值除以面積而得到結果。
(2)隨著電壓變化而變化的亮度變化的量測
使用亮度計(美能達(Minolta)Cs-1000A)在有機發光二極體的電壓自0伏特增加至10伏特時對亮度進行了量測。
(3)發光效率的量測
使用自(1)及(2)獲得的亮度、電流密度及電壓在相同的電流密度(10毫安/平方公分)下計算功率效率(流明/瓦(lm/W))。將效率表示成基於參考例1的100%的相對值。
(4)壽命的量測
將根據實例1至實例30以及參考例1至參考例20的有
機發光二極體的T97壽命量測為在以18000坎德拉/平方公分作為初始亮度(坎德拉/平方公分)發出光且使用博蘭諾克(Polanonix)壽命量測系統量測其亮度隨著時間而降低之後,當其亮度相對於初始亮度(坎德拉/平方公分)降低至97%時的時間。將壽命表示成基於參考例1的100%的相對值。
參考表1的結果,相較於常用的Alq3而言,根據實例的將本發明的具體主體與具體電子傳輸層材料組合使用的有機發光二極體顯示驅動電壓降低且效率提高、尤其是壽命提高。另外,相較於使用比較化合物6(其不具有稠環作為電子傳輸層材料)的參考例而言,本發明的驅動電壓、效率及壽命得到改善,尤其是壽命得到顯著改善。
在嘧啶核及三嗪核的情形中亦顯示出該些效果。因此,根據裝置資料,確認到當第一主體的二苯並呋喃或二苯並噻吩直接與ET核基連接時,裝置中的對應材料的壽命藉由有效的最低未佔用分子軌域擴張及環稠合而得到改善。
儘管本發明已結合目前視為實用的示例性實施例加以闡
述,然而應理解本發明並非僅限於所揭露的實施例,而是相反地旨在涵蓋包含在隨附申請專利範圍的精神及範圍內的各種潤飾及等效配置。因此,應理解上述實施例為示範性的,而不以任何方式限制本發明。
Claims (15)
- 一種有機光電裝置,包括面對彼此的陰極與陽極;發光層,位於所述陰極與所述陽極之間;以及電子傳輸層,位於所述陰極與所述發光層之間,其中所述發光層包含由化學式1表示的用於有機光電裝置的第一化合物中的至少一者以及由化學式2表示的用於有機光電裝置的第二化合物中的至少一者,且所述電子傳輸層包含由化學式3表示的用於有機光電裝置的第三化合物中的至少一者:
- 如申請專利範圍第1項所述的有機光電裝置,其中化學式1由化學式1-I、化學式1-Ⅱ、或化學式1-Ⅲ表示:
- 如申請專利範圍第1項所述的有機光電裝置,其中化學式1由化學式1A、化學式1B或化學式1C表示:
- 如申請專利範圍第1項所述的有機光電裝置,其中化學式1由化學式1-1或化學式1-2表示:
- 如申請專利範圍第1項所述的有機光電裝置,其中化學式1的R1至R8獨立地為氫、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的對三聯苯基、經取代或未經取代的間三聯苯基、經取代或未經取代的鄰三聯苯基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯三伸苯基、或者經取代或未 經取代的茀基。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機光電裝置,其中所述用於有機光電裝置的第一化合物選自群組1的化合物:
- 如申請專利範圍第1項所述的有機光電裝置,其中化學式2的Ar1及Ar2獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的聯三伸苯基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的茀基、或其組合。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機光電裝置,其中化學式2是群組I的結構中的一者,且*-L1-Ar1及*-L2-Ar2是群組Ⅱ的取代基中的一者:[群組I]
- 如申請專利範圍第7項所述的有機光電裝置,其中化學式2由群組I的化學式C-8或化學式C-17表示,*-L1-Ar1及*-L2-Ar2選自群組Ⅱ的B-1、B-2、B-3及B-16。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機光電裝置,其中當 化學式3的A1至A3獨立地存在時,A1至A3中的至少一者為經取代或未經取代的稠芳基或者經取代或未經取代的稠雜環基,且所述經取代或未經取代的稠芳基或者所述經取代或未經取代的稠雜環基選自群組Ⅲ的取代基:
- 如申請專利範圍第1項所述的有機光電裝置,A1至A3的相鄰基彼此連接,且化學式3由化學式3a表示:
- 如申請專利範圍第11項所述的有機光電裝置,其中B、C及D獨立地選自群組Ⅳ的經取代或未經取代的部分:
- 如申請專利範圍第1項所述的有機光電裝置,其中所述電子傳輸層更包含摻雜劑。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機光電裝置,更包括位於所述陽極與所述發光層之間的電洞輔助層。
- 一種顯示裝置,包括如申請專利範圍第1項所述的有機光電裝置。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020160157490A KR102037817B1 (ko) | 2016-11-24 | 2016-11-24 | 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
??10-2016-0157490 | 2016-11-24 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW201819372A TW201819372A (zh) | 2018-06-01 |
TWI655191B true TWI655191B (zh) | 2019-04-01 |
Family
ID=62195665
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW106129415A TWI655191B (zh) | 2016-11-24 | 2017-08-30 | 有機光電裝置與顯示裝置 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20190326518A1 (zh) |
KR (1) | KR102037817B1 (zh) |
CN (2) | CN109983098A (zh) |
TW (1) | TWI655191B (zh) |
WO (1) | WO2018097461A1 (zh) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102054276B1 (ko) | 2016-06-29 | 2019-12-10 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
KR102027961B1 (ko) | 2016-06-29 | 2019-10-02 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
KR102050000B1 (ko) | 2016-07-12 | 2019-11-28 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
KR102054277B1 (ko) | 2016-07-29 | 2019-12-10 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
US11158817B2 (en) | 2017-01-05 | 2021-10-26 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device |
CN111684615B (zh) * | 2018-06-11 | 2023-10-17 | 株式会社Lg化学 | 有机发光器件 |
KR102217250B1 (ko) * | 2018-06-12 | 2021-02-18 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
JP7481344B2 (ja) * | 2018-12-14 | 2024-05-10 | ノヴァレッド ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子およびそれに用いる固体組成物 |
CN115772162A (zh) * | 2019-11-28 | 2023-03-10 | 南京高光半导体材料有限公司 | 一种基于三嗪环结构的有机电致发光材料及有机电致发光器件 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW201206885A (en) * | 2010-07-13 | 2012-02-16 | Toray Industries | Light emitting element |
US20150380662A1 (en) * | 2014-06-30 | 2015-12-31 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
TW201609544A (zh) * | 2014-07-04 | 2016-03-16 | 諾瓦發光二極體有限公司 | 包含含有不同的鋰化合物之一電子傳輸層堆疊的有機發光二極體 |
US20160336516A1 (en) * | 2013-12-23 | 2016-11-17 | Novaled Gmbh | Semiconducting Material Comprising a Phosphepine Matrix Compound |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6541072B2 (ja) * | 2014-01-31 | 2019-07-10 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
WO2015156587A1 (en) * | 2014-04-08 | 2015-10-15 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Multi-component host material and organic electroluminescent device comprising the same |
KR102287012B1 (ko) * | 2014-05-28 | 2021-08-09 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
US10297762B2 (en) * | 2014-07-09 | 2019-05-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR101835502B1 (ko) * | 2014-07-21 | 2018-03-07 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기광전자소자용 조성물, 유기광전자소자 및 표시 장치 |
-
2016
- 2016-11-24 KR KR1020160157490A patent/KR102037817B1/ko active IP Right Grant
-
2017
- 2017-08-30 TW TW106129415A patent/TWI655191B/zh active
- 2017-09-15 US US16/349,719 patent/US20190326518A1/en not_active Abandoned
- 2017-09-15 CN CN201780072768.1A patent/CN109983098A/zh active Pending
- 2017-09-15 WO PCT/KR2017/010143 patent/WO2018097461A1/ko active Application Filing
- 2017-09-15 CN CN202310414691.9A patent/CN116322103A/zh active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW201206885A (en) * | 2010-07-13 | 2012-02-16 | Toray Industries | Light emitting element |
US20160336516A1 (en) * | 2013-12-23 | 2016-11-17 | Novaled Gmbh | Semiconducting Material Comprising a Phosphepine Matrix Compound |
US20150380662A1 (en) * | 2014-06-30 | 2015-12-31 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
TW201609544A (zh) * | 2014-07-04 | 2016-03-16 | 諾瓦發光二極體有限公司 | 包含含有不同的鋰化合物之一電子傳輸層堆疊的有機發光二極體 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR102037817B1 (ko) | 2019-10-29 |
CN109983098A (zh) | 2019-07-05 |
TW201819372A (zh) | 2018-06-01 |
US20190326518A1 (en) | 2019-10-24 |
WO2018097461A1 (ko) | 2018-05-31 |
CN116322103A (zh) | 2023-06-23 |
KR20180058472A (ko) | 2018-06-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN109970724B (zh) | 有机化合物、组合物、有机光电子装置和显示装置 | |
TWI655191B (zh) | 有機光電裝置與顯示裝置 | |
TWI637952B (zh) | 用於有機光電裝置的化合物、用於有機光電裝置的組成物以及有機光電裝置及顯示裝置 | |
TWI641605B (zh) | 用於有機光電裝置的化合物、用於有機光電裝置的組成物以及有機光電裝置及顯示裝置 | |
CN109980112B (zh) | 组合物、有机光电子装置及显示装置 | |
CN107580594B (zh) | 用于有机光电装置的化合物、有机光电装置及显示装置 | |
JP6696753B2 (ja) | 有機光電子素子用化合物、有機光電子素子用組成物、有機光電子素子および表示装置 | |
CN109196075B (zh) | 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示设备 | |
TWI594989B (zh) | 有機光電裝置用組成物、有機光電裝置及顯示裝置 | |
TWI651391B (zh) | 有機光電裝置與顯示裝置 | |
CN110540536A (zh) | 化合物、组合物以及有机光电装置和显示装置 | |
TWI703203B (zh) | 有機光電裝置以及顯示裝置 | |
TWI715363B (zh) | 用於有機光電裝置的化合物和組成物及有機光電裝置和顯示裝置 | |
CN110168048B (zh) | 有机光电装置、用于其的化合物及组成物以及显示装置 | |
KR101597865B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자 | |
CN110872511A (zh) | 用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件 | |
CN110003127B (zh) | 组合物、有机光电子装置及显示装置 | |
CN112574210B (zh) | 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置 | |
CN117529205A (zh) | 用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置 | |
CN114641479A (zh) | 用于有机光电元件的化合物、用于有机光电元件的组合物、有机光电元件及显示装置 | |
CN112592333B (zh) | 用于有机光电装置的化合物、有机光电装置及显示装置 | |
CN111247226B (zh) | 用于有机光电元件的组合物、有机光电元件和显示装置 | |
CN113637012B (zh) | 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置和显示装置 | |
CN112079815A (zh) | 用于有机光电器件的化合物、有机光电器件及显示器件 | |
CN112794843A (zh) | 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置 |