CN112979624A - 一种有机化合物及有机电致发光器件 - Google Patents

一种有机化合物及有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种有机化合物及有机电致发光器件，涉及有机电致发光技术领域，其结构式如下所示基团：
Figure 100004_DEST_PATH_IMAGE002
其中，X为O或S；R1‑R3、R5‑R14、R18、R19、R20相同或不同，各自独立的选自氢、氘、经取代或未经取代的C6‑C20的芳基、经取代或未经取代的C5‑C20的杂芳基；本发明化合物应用于有机电致发光器件中，在相同电流密度下，器件的发光效率得到了较大幅度的提升，启动电压有所下降，功耗相对降低，寿命相应提高。

Description

一种有机化合物及有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，具体涉及一种有机化合物及有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件（Organic Light-emitting Devices，OLED）是利用如下原理的自发性发光器件：当施加电场时，荧光物质通过正极注入的空穴和负极注入的电子的重新结合而发光。这种自发光器件，具有电压低、亮度高、视角宽、响应快、温度适应性好等特性，并且超薄，能制作在柔性面板上等优点，广泛应用于手机、平板电脑、电视、照明等领域。
相较于LED（发光二极管）或LCD（液晶显示）的晶体层，OLED的有机塑料层更薄、更轻而且更富于柔韧性；OLED的发光层比较轻，因此它的基层可使用富于柔韧性的材料，而不会使用刚性材料，OLED基层为塑料材质，而LED和LCD则使用玻璃基层； OLED比LED更亮，OLED有机层要比LED中与之对应的无机晶体层薄很多，因而OLED的导电层和发射层可以采用多层结构，此外，LED和LCD需要用玻璃作为支撑物，而玻璃会吸收一部分光线，OLED则无需使用玻璃；OLED并不需要采用LCD中的逆光系统，LCD工作时会选择性地阻挡某些逆光区域，从而让图像显现出来，而OLED则是靠自身发光，因为OLED不需逆光系统，所以它们的耗电量小于LCD（LCD所耗电量中的大部分用于逆光系统）这一点对于靠电池供电的设备来说，尤其重要。
就当前有机电致发光产业的实际需求而言，目前有机电致发光材料的发展还远远不够，远远落后于面板制造企业的要求。
发明内容
发明目的：针对上述技术问题，本发明提供了一种有机化合物及有机电致发光器件。
为了达到上述发明目的，本发明所采用的技术方案如下：
一种有机化合物，其结构式如下所示基团：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
R1-R3、R5-R14、R18、R19、R20相同或不同，各自独立的选自氢、氘、经取代或未经取代的C6-C20的芳基、经取代或未经取代的C5-C20的杂芳基；
经取代的C6-C20的芳基选自氘代或未经取代的C6-C20的芳基；
经取代的C5-C20的杂芳基选自氘代或未经取代的C5-C20的杂芳基；
X为O或S。
进一步地，R1-R3、R5-R14、R18、R19、R20相同或不同，各自独立的选自氢、氘、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的9,9-螺二芴基、经取代或未经取代的9,9-二甲基芴基、经取代或未经取代的9,9-二苯基芴基。
进一步地，R1-R3、R5-R14、R18、R19、R20相同或不同，各自独立的选自氢、氘、经氘取代或未经取代的苯基、经氘取代或未经取代的联苯基、经氘取代或未经取代的三联苯基、经氘取代或未经取代的蒽基、经氘取代或未经取代的萘基、经氘取代或未经取代的菲基、经氘取代或未经取代的芴基、经氘取代或未经取代的二苯并呋喃基、经氘取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的9,9-二甲基芴基；
优选的，R1-R3、R5-R14、R18、R19、R20相同或不同，各自独立的选自氢、氘、苯基、氘代苯基、联苯基、氘代联苯基、三联苯基、氘代三联苯基。
进一步地，R1-R3、R5-R14、R18、R19、R20各自独立的选自氢、苯基、氘代苯基，且R1-R3、R5-R14、R18、R19、R20中至少有一个为苯基或氘代苯基。
进一步地，该有机化合物为以下化合物的任意一种：
Figure DEST_PATH_IMAGE004
Figure DEST_PATH_IMAGE006
Figure DEST_PATH_IMAGE008
Figure DEST_PATH_IMAGE010
Figure DEST_PATH_IMAGE012
Figure DEST_PATH_IMAGE014
Figure DEST_PATH_IMAGE016
Figure DEST_PATH_IMAGE018
Figure DEST_PATH_IMAGE020
。
一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极以及在所述第一电极和所述第二电极之间形成的有机层，所述有机层中含有上述有机化合物。
进一步地，所述有机层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层；所述空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层含有上述有机化合物。
进一步地，所述发光层中含有上述的有机化合物。
更进一步，所述发光层中还含有以下化合物G1-G48中的至少一种：
Figure DEST_PATH_IMAGE022
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Figure DEST_PATH_IMAGE068
。
一种含有上述有机电致发光器件的电子显示设备。
一种含有上述有机电致发光器件的OLED照明设备。
本发明所述室温均为25±5℃。
本发明的有益效果：
本发明设计了一类新型有机电致发光化合物，其结构是由富电子基团-咔唑及咔唑衍生物、吸电子基团-三嗪、增加寿命的二苯并呋喃及其衍生物以及苯基以特定的方式连接而成的化合物；该类化合物有以下特点：
其一，将二苯并呋喃及其衍生物的4-号位使用氘代苯基保护起来，该种链接方式有2点好处，1、二苯并呋喃及其衍生物的4-号位为活性位点，化学活性及热活性较高，将该活性点位使用氘代苯基保护起来，将有效提高材料分子的化学稳定性及热稳定性。2、苯基上的氢原子被重氢取代后，导致该类材料分子内振动减弱，从而不利于无辐射跃迁的发生，进而提高材料的荧光量子效率，因此使用该类化合物制备的发光器件的效率及寿命均有明显的提高。
其二，二苯并呋喃与三嗪之间通过苯环连接，该种连接方式增加了该类分子的扭矩，打断了材料分子的共轭体系，降低了材料分子的共平面性，该种性质提高了材料分子的三线态能级，避免了能量由掺杂材料向主体材料的反向传递，进一步提高了器件的发光效率及寿命。
经过器件验证，使用本发明设计的化合物与相应的P-type材料搭配制备的有机电致发光器件，其发光效率及寿命均有显著的提高。
附图说明
图1为本发明有机电致发光器件的结构示意图。
图中标号分别代表：
1-阳极、2-空穴注入层、3-第一空穴传输层、4-第二空穴传输层、5-发光层、6-空穴阻挡层、7-电子传输层、8-电子注入层、9-阴极。
图2为本发明实施例1中所制备的化合物1的HPLC图。
图3为本发明实施例1中所制备的化合物1的DSC图谱，由图3可知，化合物1的Tm值为272.00℃。
图4为本发明实施例1中所制备的化合物1的TGA图谱，由图4可知，热失重温度Td值为505.54℃。
图5为本发明应用例1和对照例1中有机电致发光器件的寿命图，由图5可知，本发明应用例1和对照例1所制备的有机电致发光器件的T97%寿命分别为604h和436h。
具体实施方式
以下进一步说明和描述了各个方面的实施例。应当理解，本文的描述并非旨在将权利要求书限制于所描述的特定方面。相反，旨在覆盖可包括在由所附权利要求书限定的本公开的精神和范围内的替代、修改和等同物。
如本文所用，术语“取代”是指该基团中的至少一个氢与烃基、烃衍生物基、卤素或氰基(-CN)重新配位。烃基或烃衍生物基团的实例可包括C1至C20烷基、C2至C20烯基、C2至C20炔基、C6至C20芳基、C5至C20杂芳基、C1至C20烷氨基、C6至C20芳氨基、C6至C20杂芳氨基、C6至C20芳基杂芳氨基等，但不限于此。
实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
实施例1：
Figure DEST_PATH_IMAGE070
化合物2的合成方法如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE072
氮气保护下，将化合物1-a（1.1eq，9.5g，375.28g/mol，25.41mmol）、化合物1-b（1eq，10g，432.90g/mol，23.10mmol）溶于200mL甲苯中，加入醋酸钯（0.26g，224.51g/mol，1.16mmol）， X-phos（0.26g，476.72g/mol，1.16mmol），碳酸钾（9.58g，138.21g/mol，69.3mmol），再加入100mL乙醇和50mL水，82℃下搅拌过夜反应，HPLC监测反应进度。
HPLC监测化合物1-b反应完全后，停止反应，将反应液冷却至室温，加水60mL，搅拌20min，抽滤得滤饼，滤饼使用水和乙醇淋洗2次后真空80℃干燥6小时，将经过干燥的滤饼加入到250mL三口烧瓶中，加入100mL邻二氯苯，加热至120℃是固体完全溶解，溶解完全后趁热过硅胶和活性炭漏斗得滤液，滤液自然降至室温，有白色固体析出后，抽滤得滤饼，滤饼再进行两次重结晶操作后，得最终目标产物化合物2（8.7g，收率58.1%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值645.76，实测值646.03，元素分析结果（分子式C45H23D5N4O）：理论值 C，83.70；H，5.15；N，8.68；O，2.48；实测值 C，83.73；H，5.12； N，8.65； O，2.50。
实施例2：
Figure DEST_PATH_IMAGE074
化合物5的合成方法如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE076
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，将化合物1-a替换为化合物2-a，得最终目标产物化合物5（9.2g，收率61.3%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值645.76，实测值646.15，元素分析结果（分子式C45H23D5N4O）：理论值 C，83.70；H，5.15；N，8.68；O，2.48；实测值 C，83.71；H，5.14；N，8.62；O，2.53。
实施例3：
Figure DEST_PATH_IMAGE078
化合物6的合成方法如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE080
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，将化合物1-a替换为化合物3-a，将化合物1-b替换为化合物3-b，得最终目标产物化合物6（9.7g，收率65%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值645.76，实测值646.02，元素分析结果（分子式C45H23D5N4O）：理论值 C，83.70；H，5.15；N，8.68；O，2.48；实测值 C，83.68；H，5.17；N，8.70；O，2.45。
实施例4：
Figure DEST_PATH_IMAGE082
化合物8的合成方法如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE084
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，将化合物1-a替换为化合物4-a，得最终目标产物化合物8（9.5g，收率63.5%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值645.76，实测值640.08，元素分析结果（分子式C45H23D5N4O）：理论值 C，83.70；H，5.15；N，8.68；O，2.48；实测值 C，83.67；H，5.18；N，8.71；O，2.44。
实施例5：
Figure DEST_PATH_IMAGE086
化合物13的合成方法如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE088
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，将化合物1-a替换为化合物5-a，得最终目标产物化合物13（8.2g，收率54.6%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值721.86，实测值722.04，元素分析结果（分子式C51H27D5N4O）：理论值 C，84.86；H，5.17；N，7.76；O，2.22；实测值 C，84.82；H，5.18；N，7.78；O，2.22。
实施例6：
Figure DEST_PATH_IMAGE090
化合物17的合成方法如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE092
制备方法与实施例5基本相同，区别在于，将化合物1-b替换为化合物6-b，得最终目标产物化合物17（8.4g，收率56.2%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值645.76，实测值646.09，元素分析结果（分子式C45H19D9N4O）：理论值 C，83.18；H，5.74；N，8.62；O，2.46；实测值 C，83.15；H，5.71；N，8.65；O，2.49。
实施例7：
Figure DEST_PATH_IMAGE094
化合物19的合成方法如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE096
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，分别将化合物1-b替换为化合物7-b，得最终目标产物化合物19（8.7g，收率58.4%），ESI-MS(m/z)（M+）：理论值650.79，实测值650.75，元素分析结果（分子式C45H18D10N4O）：理论值 C，83.05；H，5.88；N，8.61；O，2.46；实测值 C，83.05；H，5.85；N，8.63；O，2.47。
材料性质测试：
测试本发明化合物2、5、6、8、13、17、19的热失重温度Td和熔点Tm，测试结果如下表1所示。
注：热失重温度Td是在氮气气氛中失重5%的温度，在TGA N-1000热重分析仪上进行测定，测定时氮气流量为10mL/min，熔点Tm由示差扫描量热法(DSC，新科DSC N-650) 测定，升温速率10℃/min。
表1：
Figure DEST_PATH_IMAGE098
由上述数据可知，本发明所合成的化合物的热稳定性优良，说明符合本发明结构通式的化合物都具有优良的热稳定性，可以满足有机电致发光材料使用的要求。
器件性能测试：
应用例1:
采用ITO作为反射层阳极基板材料，并依次用水、丙酮、N2等离子对其进行表面处理；
在ITO阳极基板上方，沉积10nm掺杂有5% HAT-CN的HT-1，形成空穴注入层(HIL)；
在空穴注入层(HIL)上方蒸镀100nm的HT-1形成第一空穴传输层(HTL)；
在第一空穴传输层(HTL)上方真空蒸镀GP，形成厚度为30nm的第二空穴传输层（GPL）；
将本发明设计的化合物1与G1按照5:5的质量比例作为绿色主体材料进行共同蒸镀，GD-1作为掺杂材料（GD-1用量为GH-1与G1总质量的8%）蒸镀在第二空穴传输层(GPL)上形成厚度为30nm的发光层；
将HB-1蒸镀到发光层上得到厚度为20nm的空穴阻挡层（HBL）；
将ET-1与LiQ按照5:5的比例进行共同蒸镀到空穴阻挡层（HBL）上得到厚度为30nm的电子传输层(ETL)；
将镁（Mg）和银（Ag）以9:1的比例混合蒸镀到电子传输层(ETL)上方，形成厚度为50nm的电子注入层(EIL)；
此后将银（Ag）蒸镀到电子注入层上方，形成厚度为100nm的阴极，在上述阴极封口层上沉积50nm厚度的DNTPD，此外，在阴极表面以UV硬化胶合剂和含有除湿剂的封装薄膜(seal cap)进行密封，以保护有机电致发光器件不被大气中的氧气或水分所影响至此制备获得有机电致发光器件。
Figure DEST_PATH_IMAGE100
Figure DEST_PATH_IMAGE102
Figure DEST_PATH_IMAGE104
Figure DEST_PATH_IMAGE106
Figure DEST_PATH_IMAGE108
Figure DEST_PATH_IMAGE110
Figure DEST_PATH_IMAGE112
应用例2-7
分别以本发明实施例2-7中的化合物2、5、6、8、13、17、19作为绿光主体材料，其他部分与应用例1一致，据此制作出应用例2-7的有机电致发光器件。
对照例1-4：
与应用例1的区别在于，分别用CN110540536A中的GH-1、GH-2、GH-3、GH-4代替化合物1作为绿光主体材料，其余与应用例1相同。
上述应用例制造的有机电致发光器件及对照例制造的有机电致发光器件的特性是在电流密度为10mA/cm2的条件下测定的，结果如表2所示。
表2：
Figure DEST_PATH_IMAGE114
由如上表2可知，本发明化合物应用于有机电致发光器件中，在相同电流密度下，发光效率得到了较大幅度的提升，器件的启动电压有所下降，器件的功耗相对降低，使得器件的寿命相应提高。
分别将对照例1-4、应用例1-7所制备的有机电致发光器件进行发光寿命测试，得到发光寿命T97%数据（发光亮度降低至初始亮度97%的时间），测试设备为TEO发光器件寿命测试系统。结果如表3所示：
表3：
Figure DEST_PATH_IMAGE116
由上表3可知，将本发明化合物应用于有机电致发光器件中，在相同电流密度下，使用寿命得到较大程度提升，具有广阔的应用前景。

Claims (11)

1.一种有机化合物，其特征在于，其结构式如下所示基团：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
R1-R3、R5-R14、R18、R19、R20相同或不同，各自独立的选自氢、氘、经取代或未经取代的C6-C20的芳基、经取代或未经取代的C5-C20的杂芳基；
经取代的C6-C20的芳基选自氘代或未经取代的C6-C20的芳基；
经取代的C5-C20的杂芳基选自氘代或未经取代的C5-C20的杂芳基；
X为O或S。
2.如权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，R1-R3、R5-R14、R18、R19、R20相同或不同，各自独立的选自氢、氘、经氘取代或未经取代的苯基、经氘取代或未经取代的联苯基、经氘取代或未经取代的三联苯基、经氘取代或未经取代的蒽基、经氘取代或未经取代的萘基、经氘取代或未经取代的菲基、经氘取代或未经取代的芴基、经氘取代或未经取代的二苯并呋喃基、经氘取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的9,9-二甲基芴基。
3.如权利要求2所述的有机化合物，其特征在于，R1-R3、R5-R14、R18、R19、R20相同或不同，各自独立的选自氢、氘、苯基、氘代苯基、联苯基、氘代联苯基、三联苯基、氘代三联苯基。
4.如权利要求3所述的有机化合物，其特征在于，R1-R3、R5-R14、R18、R19、R20各自独立的选自氢、苯基、氘代苯基，且R1-R3、R5-R14、R18、R19、R20中至少有一个为苯基或氘代苯基。
5.如权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，其为以下化合物的任意一种：
Figure 918850DEST_PATH_IMAGE002
Figure DEST_PATH_IMAGE003
Figure 429466DEST_PATH_IMAGE004
Figure DEST_PATH_IMAGE005
Figure 808538DEST_PATH_IMAGE006
Figure DEST_PATH_IMAGE007
Figure 485DEST_PATH_IMAGE008
Figure DEST_PATH_IMAGE009
Figure 673912DEST_PATH_IMAGE010
。
6.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括第一电极、第二电极以及在所述第一电极和所述第二电极之间形成的有机层，所述有机层中含有如权利要求1-5中任一项所述的有机化合物。
7.如权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层；所述空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层含有权利要求1-5中任一项所述的有机化合物。
8.如权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层中含有如权利要求1-5中任一项所述的有机化合物。
9.如权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层中还含有以下化合物G1-G48中的至少一种：
Figure DEST_PATH_IMAGE011
Figure 293112DEST_PATH_IMAGE012
Figure DEST_PATH_IMAGE013
Figure 153620DEST_PATH_IMAGE014
Figure DEST_PATH_IMAGE015
Figure 211575DEST_PATH_IMAGE016
Figure DEST_PATH_IMAGE017
Figure 677191DEST_PATH_IMAGE018
Figure DEST_PATH_IMAGE019
Figure 529610DEST_PATH_IMAGE020
Figure DEST_PATH_IMAGE021
Figure 346256DEST_PATH_IMAGE022
Figure DEST_PATH_IMAGE023
Figure 880006DEST_PATH_IMAGE024
Figure DEST_PATH_IMAGE025
Figure 262445DEST_PATH_IMAGE026
Figure DEST_PATH_IMAGE027
Figure 489027DEST_PATH_IMAGE028
Figure DEST_PATH_IMAGE029
Figure 324128DEST_PATH_IMAGE030
Figure DEST_PATH_IMAGE031
Figure 452447DEST_PATH_IMAGE032
Figure DEST_PATH_IMAGE033
Figure 158235DEST_PATH_IMAGE034
。
10.一种电子显示设备，其特征在于，含有如权利要求8所述的有机电致发光器件。
11.一种OLED照明设备，其特征在于，含有如权利要求8所述的有机电致发光器件。
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