CN113200874B - 一种化合物及包含该化合物的有机电致发光器件 - Google Patents
一种化合物及包含该化合物的有机电致发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113200874B CN113200874B CN202110531748.4A CN202110531748A CN113200874B CN 113200874 B CN113200874 B CN 113200874B CN 202110531748 A CN202110531748 A CN 202110531748A CN 113200874 B CN113200874 B CN 113200874B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- formula
- organic electroluminescent
- layer
- electroluminescent device
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 110
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 80
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 19
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 18
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 18
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 13
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 25
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 abstract description 8
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 abstract description 4
- -1 dibenzofuranyl Chemical group 0.000 abstract description 4
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 abstract description 2
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 abstract description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 abstract description 2
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 abstract description 2
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 abstract description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract description 2
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 abstract description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 abstract 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 abstract 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 1
- 238000002330 electrospray ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 26
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 26
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 25
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 16
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 14
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 14
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 10
- 102220511401 Putative prolyl-tRNA synthetase associated domain-containing protein 1_C50H_mutation Human genes 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 6
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 4
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 4
- 102220603102 Cadherin-related family member 1_C53H_mutation Human genes 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Chemical class 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Chemical class 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical class 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 2
- VIJSPAIQWVPKQZ-BLECARSGSA-N (2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-acetamido-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4,4-dimethylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid Chemical compound NC(=N)NCCC[C@@H](C(O)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(C)=O VIJSPAIQWVPKQZ-BLECARSGSA-N 0.000 description 2
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 2
- OOKAZRDERJMRCJ-KOUAFAAESA-N (3r)-7-[(1s,2s,4ar,6s,8s)-2,6-dimethyl-8-[(2s)-2-methylbutanoyl]oxy-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-3-hydroxy-5-oxoheptanoic acid Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@H](CCC(=O)C[C@@H](O)CC(O)=O)C2[C@@H](OC(=O)[C@@H](C)CC)C[C@@H](C)C[C@@H]21 OOKAZRDERJMRCJ-KOUAFAAESA-N 0.000 description 2
- MHSLDASSAFCCDO-UHFFFAOYSA-N 1-(5-tert-butyl-2-methylpyrazol-3-yl)-3-(4-pyridin-4-yloxyphenyl)urea Chemical compound CN1N=C(C(C)(C)C)C=C1NC(=O)NC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=NC=C1 MHSLDASSAFCCDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVCMGAUPZIKYTH-VGHSCWAPSA-N 2-acetyloxybenzoic acid;[(2s,3r)-4-(dimethylamino)-3-methyl-1,2-diphenylbutan-2-yl] propanoate;1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O.CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C.C([C@](OC(=O)CC)([C@H](C)CN(C)C)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VVCMGAUPZIKYTH-VGHSCWAPSA-N 0.000 description 2
- WYFCZWSWFGJODV-MIANJLSGSA-N 4-[[(1s)-2-[(e)-3-[3-chloro-2-fluoro-6-(tetrazol-1-yl)phenyl]prop-2-enoyl]-5-(4-methyl-2-oxopiperazin-1-yl)-3,4-dihydro-1h-isoquinoline-1-carbonyl]amino]benzoic acid Chemical compound O=C1CN(C)CCN1C1=CC=CC2=C1CCN(C(=O)\C=C\C=1C(=CC=C(Cl)C=1F)N1N=NN=C1)[C@@H]2C(=O)NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 WYFCZWSWFGJODV-MIANJLSGSA-N 0.000 description 2
- XFJBGINZIMNZBW-CRAIPNDOSA-N 5-chloro-2-[4-[(1r,2s)-2-[2-(5-methylsulfonylpyridin-2-yl)oxyethyl]cyclopropyl]piperidin-1-yl]pyrimidine Chemical compound N1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1OCC[C@H]1[C@@H](C2CCN(CC2)C=2N=CC(Cl)=CN=2)C1 XFJBGINZIMNZBW-CRAIPNDOSA-N 0.000 description 2
- IRBAWVGZNJIROV-SFHVURJKSA-N 9-(2-cyclopropylethynyl)-2-[[(2s)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(C#CC4CC4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OC[C@@H]1COCCO1 IRBAWVGZNJIROV-SFHVURJKSA-N 0.000 description 2
- IYHHRZBKXXKDDY-UHFFFAOYSA-N BI-605906 Chemical compound N=1C=2SC(C(N)=O)=C(N)C=2C(C(F)(F)CC)=CC=1N1CCC(S(C)(=O)=O)CC1 IYHHRZBKXXKDDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PKMUHQIDVVOXHQ-HXUWFJFHSA-N C[C@H](C1=CC(C2=CC=C(CNC3CCCC3)S2)=CC=C1)NC(C1=C(C)C=CC(NC2CNC2)=C1)=O Chemical compound C[C@H](C1=CC(C2=CC=C(CNC3CCCC3)S2)=CC=C1)NC(C1=C(C)C=CC(NC2CNC2)=C1)=O PKMUHQIDVVOXHQ-HXUWFJFHSA-N 0.000 description 2
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 2
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- QBYJBZPUGVGKQQ-SJJAEHHWSA-N aldrin Chemical compound C1[C@H]2C=C[C@@H]1[C@H]1[C@@](C3(Cl)Cl)(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]3(Cl)[C@H]12 QBYJBZPUGVGKQQ-SJJAEHHWSA-N 0.000 description 2
- XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N asunaprevir Chemical compound O=C([C@@H]1C[C@H](CN1C(=O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=NC=C(C2=CC=C(Cl)C=C21)OC)N[C@]1(C(=O)NS(=O)(=O)C2CC2)C[C@H]1C=C XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940125961 compound 24 Drugs 0.000 description 2
- 229940126179 compound 72 Drugs 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 2
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 230000000877 morphologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N xphos Chemical compound CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
- C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
- C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
- C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
- C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明公开了一种有机化合物及有机电致发光器件,涉及有机电致发光技术领域,其结构式由如下式1和式2组合而成:其中,式1中R1‑R18为氢或苯;式1中R1‑R4、R15‑R18至少一个为氢,且其中一个氢被式2取代;式2中Ar1、Ar2相同或不同,各自独立的选自经取代或未经取代的苯基、联苯基、三联苯基、蒽基、萘基、菲基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9,9‑二甲基芴基;本发明化合物通过调整支链二胺基化合物的富电子程度、空间构型以及二胺基化合物与菲基及菲基衍生物的连接位点,来调整材料分子的HOMO、LUMO能级及单线态能级和三线态能级,使其具备合适的能级特性,进而降低使用该类材料制备的器件电压,提高其效率及寿命。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域,具体涉及一种化合物及包含该化合物的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light-emitting Devices,OLED)具有既薄又轻、主动发光、宽视角、快速响应、能耗低、低温和抗震性能优异以及潜在的柔性设计等优点。OLED为全固态器件,无真空腔,无液态成分,所以不怕震动,使用方便,加上高分辨力、视角宽和工作温度范围宽等特点,在武器装备和恶劣环境领域将会得到广泛应用。此外,OLED还可作为显示领域的平面背光源和照明光源应用。因此,OLED具有良好的发展前景。
有机电致发光器件犹如三明治的结构,包括电极材料膜层,以及夹在不同电极膜层或者自荐的有机功能材料,各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成有机电致发光器件。作为电流器件,当对有机电致发光器件的两端电极施加电压,并通过电场作用在有机层功能材料膜层中产生正负电荷,正负电荷进一步在发光层中复合,产生光,此过程为电致发光。
目前对于有机电致发光器件提高性能的研究包括:降低器件的驱动电压,提高器件的发光效率,提高器件的使用寿命等。为了实现有机电致发光器件性能的不断提升,不但需要有机电致发光器件的结构和制作工艺的创新,更需要有机电致光电功能材料的不断研究和创新,创制出更高性能的有机电致功能材料。
发明内容
发明目的:针对上述技术问题,本发明提供了一种化合物及包含该化合物的有机电致发光器件。
为了达到上述发明目的,本发明所采用的技术方案如下:
一种化合物料,其特征在于,其结构式由如下式1和式2组合而成:
式1中R1-R18为氢或苯;其中R1-R4、R15-R18至少一个为氢,且其中一个氢被式2取代;
式2中Ar1、Ar2相同或不同,各自独立的选自经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的9,9-二甲基芴基。
优选的,如权利要求1所述的化合物中,Ar1、Ar2选自以下基团:
进一步地,式1中R1-R18为苯的数量为0、1或2。
进一步地,该化合物为以下化合物中的任意一种:
一种有机电致发光器件,包括第一电极、第二电极以及在所述第一电极和所述第二电极之间形成的有机层,所述有机层中含有上述化合物。
进一步地,所述有机层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层;所述空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层含有上述化合物。
进一步地,所述发光层中含有上述的化合物。
一种含有上述有机电致发光器件的电子显示设备。
一种含有上述有机电致发光器件的OLED照明设备。
本发明所述室温均为25±5℃。
本发明的有益效果:
本发明设计了一类应用于OLED的有机电致发光化合物,该类有机电致发光化合物由具有良好热稳定性及载流子迁移率的菲基及菲基衍生物与给电子基团二芳基胺衍生物进行组合而形成的有机电致发光材料。该类材料具备优良的载流子传输性质、热稳定性、化学稳定性及形貌稳定性。同时,该类有机电致发光化合物可以通过调整支链二胺基化合物的富电子程度、空间构型以及二胺基化合物与菲基及菲基衍生物的连接位点,来调整材料分子的HOMO、LUMO能级及单线态能级和三线态能级,使其具备合适的能级特性,进而降低使用该类材料制备的器件电压,提高其效率及寿命。
附图说明
图1为本发明有机电致发光器件的结构示意图。
图中标号分别代表:
1-阳极、2-空穴注入层、3-第一空穴传输层、4-第二空穴传输层、5-发光层、6-空穴阻挡层、7-电子传输层、8-电子注入层、9-阴极。
图2为本发明实施例4中所制备的化合物13的HPLC图。
图3为本发明实施例4中所制备的化合物13的DSC图谱,由图3可知,化合物13的Tm值为252.67℃。
图4为本发明实施例4中所制备的化合物13的TGA图谱,由图4可知,热失重95.02%的温度Td值为416.80℃。
图5为本发明应用例4和对照例1中有机电致发光器件的寿命图;由图5可知,本发明应用例4和对照例1所制备的有机电致发光器件的T97%寿命分别为640h和451h。
图6为本发明应用例30和对照例4中有机电致发光器件的寿命图;由图6可知,本发明应用例30和对照例4所制备的有机电致发光器件的T97%寿命分别为633h和445h。
具体实施方式
以下进一步说明和描述了各个方面的实施例。应当理解,本文的描述并非旨在将权利要求书限制于所描述的特定方面。相反,旨在覆盖可包括在由所附权利要求书限定的本公开的精神和范围内的替代、修改和等同物。
如本文所用,在“取代的”或“未取代的”中,术语“取代的”是指该基团中的至少一个氢与烃基、烃衍生物基、卤素或氰基(-CN)重新配位。术语“未取代的”是指该基团中的至少一个氢不与烃基、烃衍生物基、卤素或氰基(-CN)重新配位。烃基或烃衍生物基团的实例可包括C1至C20烷基、C2至C20烯基、C2至C20炔基、C6至C20芳基、C5至C20杂芳基、C1至C20烷氨基、C6至C20芳氨基、C6至C20杂芳氨基、C6至C20芳基杂芳氨基等,但不限于此。
实施例中未注明具体条件者,按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者,均为可以通过市售购买获得的常规产品。
实施例1:
化合物3的合成方法如下:
氮气保护下,将化合物1-a(1eq,10g,364.87g/mol,27.41mmol)、化合物1-b(1.1eq,9.69g,321.41g/mol,30.15mmol)溶于150mL甲苯中,加入醋酸钯(0.34g,224.51g/mol,1.51mmol),X-phos(0.72g,476.72g/mol,1.51mmol),叔丁醇钠(2.90g,96.10g/mol,30.15mmol),100℃下搅拌过夜反应,HPLC监测反应进度。
HPLC监测化合物1-b反应完全后,停止反应,冷却室温,加水30mL,加入乙醇0.5L,搅拌30分钟,固体析出,抽滤,滤饼收集,200mL甲苯加热溶解,趁热过硅胶和活性炭,滤液收集,蒸至80mL,温度降至95摄氏度左右,加入80mL乙醇,降温析晶,再重复上述操作三次,得最终目标产物化合物3(11.4g,收率60.5%),ESI-MS(m/z)(M+):理论值649.82,实测值649.03,元素分析结果(分子式C50H35N):理论值C,92.42;H,5.43;N,2.16;实测值C,92.40;H,5.46;N,2.14。
实施例2:
化合物7的合成方法如下:
制备方法与实施例1基本相同,区别在于,将化合物1-b替换为化合物2-b,得最终目标产物化合物7(11.5g,收率61.3%),ESI-MS(m/z)(M+):理论值649.82,实测值649.56,元素分析结果(分子式C50H35N):理论值C,92.42;H,5.43;N,2.16;实测值C,92.44;H,5.41;N,2.15。
实施例3:
化合物11的合成方法如下:
制备方法与实施例1基本相同,区别在于,将化合物1-b替换为化合物3-b,得最终目标产物化合物11(10.9g,收率57.9%),ESI-MS(m/z)(M+):理论值649.82,实测值649.33,元素分析结果(分子式C50H35N):理论值C,92.42;H,5.43;N,2.16;实测值C,92.45;H,5.42;N,2.13。
实施例4:
化合物13的合成方法如下:
制备方法与实施例1基本相同,区别在于,将化合物1-b替换为化合物4-b,得最终目标产物化合物13(11.2g,收率59.2%),ESI-MS(m/z)(M+):理论值689.88,实测值689.16,元素分析结果(分子式C53H39N):理论值C,92.27;H,5.70;N,2.03;实测值C,92.22;H,5.74;N,2.04。
实施例5:
化合物17的合成方法如下:
制备方法与实施例1基本相同,区别在于,将化合物1-b替换为化合物5-b,得最终目标产物化合物17(10.7g,收率57.0%),ESI-MS(m/z)(M+):理论值703.91,实测值703.52,元素分析结果(分子式C54H41N):理论值C,92.14;H,5.87;N,1.99;实测值C,92.10;H,5.84;N,2.06。
实施例6:
化合物24的合成方法如下:
制备方法与实施例1基本相同,区别在于,将化合物1-b替换为化合物6-b,得最终目标产物化合物24(11.3g,收率60.2%),ESI-MS(m/z)(M+):理论值729.95,实测值729.44,元素分析结果(分子式C56H43N):理论值C,92.14;H,5.94;N,1.92;实测值C,92.20;H,5.90;N,1.90。
实施例7:
化合物51的合成方法如下:
制备方法与实施例1基本相同,区别在于,将化合物1-a、1-b分别替换为化合物7-a、7-b,得最终目标产物化合物51(10.9g,收率57.8%),ESI-MS(m/z)(M+):理论值649.82,实测值649.98,元素分析结果(分子式C50H35N):理论值C,92.42;H,5.43;N,2.16;实测值C,92.45;H,5.44;N,2.11。
实施例8:
化合物55的合成方法如下:
制备方法与实施例2基本相同,区别在于,将化合物2-a替换为化合物8-a,得最终目标产物化合物55(11.7g,收率62.0%),ESI-MS(m/z)(M+):理论值649.82,实测值649.25,元素分析结果(分子式C50H35N):理论值C,92.42;H,5.43;N,2.16;实测值C,92.47;H,5.40;N,2.13。
实施例9:
化合物58的合成方法如下:
制备方法与实施例7基本相同,区别在于,将化合物7-b替换为化合物9-b,得最终目标产物化合物58(10.9g,收率57.7%),ESI-MS(m/z)(M+):理论值649.82,实测值649.06,元素分析结果(分子式C50H35N):理论值C,92.42;H,5.43;N,2.16;实测值C,92.38;H,5.45;N,2.17。
实施例10:
化合物61的合成方法如下:
制备方法与实施例7基本相同,区别在于,将化合物7-b替换为化合物10-b,得最终目标产物化合物61(11.5g,收率61.1%),ESI-MS(m/z)(M+):理论值689.88,实测值689.40,元素分析结果(分子式C53H39N):理论值C,92.27;H,5.70;N,2.03;实测值C,92.28;H,5.64;N,2.08。
实施例11:
化合物65的合成方法如下:
制备方法与实施例7基本相同,区别在于,将化合物7-b替换为化合物11-b,得最终目标产物化合物65(10.7g,收率56.9%),ESI-MS(m/z)(M+):理论值703.91,实测值703.76,元素分析结果(分子式C54H41N):理论值C,92.14;H,5.87;N,1.99;实测值C,92.08;H,5.87;N,2.05。
实施例12:
化合物69的合成方法如下:
制备方法与实施例7基本相同,区别在于,将化合物7-b替换为化合物12-b,得最终目标产物化合物69(10.7g,收率56.9%),ESI-MS(m/z)(M+):理论值706.93,实测值707.34,元素分析结果(分子式C54H38D3N):理论值C,91.75;H,6.27;N,1.98;实测值C,91.80;H,6.30;N,1.90。
实施例13:
化合物72的合成方法如下:
制备方法与实施例7基本相同,区别在于,将化合物7-b替换为化合物13-b,得最终目标产物化合物72(10.9g,收率58.1%),ESI-MS(m/z)(M+):理论值729.95,实测值729.47,元素分析结果(分子式C56H43N):理论值C,92.14;H,5.94;N,1.92;实测值C,92.17;H,5.90;N,1.93。
实施例14:
化合物75的合成方法如下:
制备方法与实施例7基本相同,区别在于,将化合物7-a替换为化合物14-a,得最终目标产物化合物75(11.6g,收率61.6%),ESI-MS(m/z)(M+):理论值649.82,实测值649.33,元素分析结果(分子式C50H35N):理论值C,92.42;H,5.43;N,2.16;实测值C,92.45;H,5.45;N,2.10。
实施例15:
化合物79的合成方法如下:
制备方法与实施例2基本相同,区别在于,将化合物2-a替换为化合物15-a,得最终目标产物化合物79(11.7g,收率61.9%),ESI-MS(m/z)(M+):理论值649.82,实测值649.33,元素分析结果(分子式C50H35N):理论值C,92.42;H,5.43;N,2.16;实测值C,92.40;H,5.45;N,2.15。
实施例16:
化合物85的合成方法如下:
制备方法与实施例4基本相同,区别在于,将化合物4-a替换为化合物16-a,得最终目标产物化合物85(10.8g,收率57.3%),ESI-MS(m/z)(M+):理论值689.88,实测值689.51,元素分析结果(分子式C53H39N):理论值C,92.27;H,5.70;N,2.03;实测值C,92.20;H,5.75;N,2.05。
实施例17:
化合物89的合成方法如下:
制备方法与实施例14基本相同,区别在于,将化合物14-b替换为化合物17-b,得最终目标产物化合物89(11.4g,收率60.4%),ESI-MS(m/z)(M+):理论值703.91,实测值703.15,元素分析结果(分子式C54H41N):理论值C,92.14;H,5.87;N,1.99;实测值C,92.20;H,5.85;N,1.95。
实施例18:
化合物93的合成方法如下:
制备方法与实施例12基本相同,区别在于,将化合物12-a替换为化合物18-a,得最终目标产物化合物93(10.9g,收率58.1%),ESI-MS(m/z)(M+):理论值706.93,实测值707.26,元素分析结果(分子式C54H38D3N):理论值C,91.75;H,6.27;N,1.98;实测值C,91.80;H,6.30;N,1.90。
实施例19:
化合物96的合成方法如下:
制备方法与实施例6基本相同,区别在于,将化合物6-a替换为化合物19-a,得最终目标产物化合物96(10.6g,收率56.3%),ESI-MS(m/z)(M+):理论值729.95,实测值729.27,元素分析结果(分子式C56H43N):理论值C,92.14;H,5.94;N,1.92;实测值C,92.04;H,6.00;N,1.96。
实施例20:
化合物115的合成方法如下:
制备方法与实施例1基本相同,区别在于,将化合物1-a替换为化合物20-a,得最终目标产物化合物115(11.3g,收率60.0%),ESI-MS(m/z)(M+):理论值725.92,实测值725.31,元素分析结果(分子式C56H39N):理论值C,92.66;H,5.42;N,1.93;实测值C,92.64;H,5.40;N,1.96。
实施例21:
化合物117的合成方法如下:
制备方法与实施例2基本相同,区别在于,将化合物2-a替换为化合物21-a,得最终目标产物化合物117(11.6g,收率61.5%),ESI-MS(m/z)(M+):理论值725.92,实测值725.16,元素分析结果(分子式C56H39N):理论值C,92.66;H,5.42;N,1.93;实测值C,92.62;H,5.39;N,1.99。
实施例22:
化合物118的合成方法如下:
制备方法与实施例6基本相同,区别在于,将化合物6-a替换为化合物22-a,得最终目标产物化合物118(10.5g,收率55.8%),ESI-MS(m/z)(M+):理论值806.04,实测值805.87,元素分析结果(分子式C62H47N):理论值C,92.39;H,5.88;N,1.74;实测值C,92.44;H,5.78;N,1.78。
实施例23:
化合物119的合成方法如下:
制备方法与实施例2基本相同,区别在于,将化合物2-a替换为化合物23-a,得最终目标产物化合物119(11.5g,收率60.8%),ESI-MS(m/z)(M+):理论值725.92,实测值725.61,元素分析结果(分子式C56H39N):理论值C,92.66;H,5.42;N,1.93;实测值C,92.60;H,5.43;N,1.97。
实施例24:
化合物122的合成方法如下:
制备方法与实施例4基本相同,区别在于,将化合物4-a替换为化合物24-a,得最终目标产物化合物122(10.8g,收率57.5%),ESI-MS(m/z)(M+):理论值765.98,实测值765.13,元素分析结果(分子式C59H43N):理论值C,92.51;H,5.66;N,1.83;实测值C,92.50;H,5.61;N,1.89。
实施例25:
化合物123的合成方法如下:
制备方法与实施例4基本相同,区别在于,将化合物4-a替换为化合物25-a,得最终目标产物化合物123(10.7g,收率56.8%),ESI-MS(m/z)(M+):理论值842.08,实测值841.77,元素分析结果(分子式C65H47N):理论值C,92.71;H,5.63;N,1.66;实测值C,92.75;H,5.60;N,1.65。
实施例26:
化合物124的合成方法如下:
制备方法与实施例4基本相同,区别在于,将化合物4-a替换为化合物26-a,得最终目标产物化合物124(11.1g,收率59.1%),ESI-MS(m/z)(M+):理论值842.08,实测值841.65,元素分析结果(分子式C65H47N):理论值C,92.71;H,5.63;N,1.66;实测值C,92.68;H,5.70;N,1.62。
材料性质测试:
测试本发明化合物3、7、11、13、17、24、51、55、58、61、65、69、72、75、79、85、89、93、96、115、117、118、119、121、123、124的热失重温度Td和熔点Tm,测试结果如下表1所示。
注:热失重温度Td是在氮气气氛中失重5%的温度,在TGA N-1000热重分析仪上进行测定,测定时氮气流量为10mL/min,熔点Tm由示差扫描量热法(DSC,新科DSC N-650)测定,升温速率10℃/min。
表1:
由上述数据可知,本发明所合成的化合物的热稳定性优良,说明符合本发明结构通式的化合物都具有优良的热稳定性,可以满足有机电致发光材料使用的要求。
器件性能测试A(应用于第二空穴传输层):
应用例1:
采用ITO作为反射层阳极基板材料,并依次用水、丙酮、N2等离子对其进行表面处理;
在ITO阳极基板上方,沉积10nm掺杂有5%HAT-CN的HT-1,形成空穴注入层(HIL);
在空穴注入层(HIL)上方蒸镀100nm的HT-1形成第一空穴传输层(HTL);
在第一空穴传输层(HTL)上方真空蒸镀本发明实施例1制备的化合物3,形成厚度为30nm的第二空穴传输层(GPL);
将GH-1与G1按照5:5的质量比例作为绿色主体材料进行共同蒸镀,GD-1作为掺杂材料(GD-1用量为GH-1与G1总质量的8%)蒸镀在第二空穴传输层(GPL)上形成厚度为30nm的发光层;
将HB-1蒸镀到发光层上得到厚度为20nm的空穴阻挡层(HBL);
将ET-1与LiQ按照5:5的比例进行共同蒸镀到空穴阻挡层(HBL)上得到厚度为30nm的电子传输层(ETL);
将镁(Mg)和银(Ag)以9:1的比例混合蒸镀到电子传输层(ETL)上方,形成厚度为50nm的电子注入层(EIL);
此后将银(Ag)蒸镀到电子注入层上方,形成厚度为100nm的阴极,在上述阴极封口层上沉积50nm厚度的DNTPD,此外,在阴极表面以UV硬化胶合剂和含有除湿剂的封装薄膜(seal cap)进行密封,以保护有机电致发光器件不被大气中的氧气或水分所影响至此制备获得有机电致发光器件。
应用例2-26
分别以本发明实施例2-26中的化合物7、11、13、17、24、51、55、58、61、65、69、72、75、79、85、89、93、96、115、117、118、119、121、123、124作为第二空穴传输层(GPL)材料,其他部分与应用例1一致,据此制作出应用例2-26的有机电致发光器件。
对照例1-3:
与应用例1的区别在于,分别用CN103108859B中的GP-1、GP-2、GP-3代替化合物3作为第二空穴传输层(GPL)材料,其余与应用例1相同。
上述应用例制造的有机电致发光器件及对照例制造的有机电致发光器件的特性是在电流密度为10mA/cm2的条件下测定的,结果如表2所示。
表2:
由如上表2可知,本发明化合物应用于有机电致发光器件中,在相同电流密度下,发光效率得到了较大幅度的提升,器件的启动电压有所下降,器件的功耗相对降低,使得器件的寿命相应提高。
分别将对照例1-3、应用例1-10所制备的有机电致发光器件进行发光寿命测试,得到发光寿命T97%数据(发光亮度降低至初始亮度97%的时间),测试设备为TEO发光器件寿命测试系统。结果如表3所示:
表3:
由上表3可知,将本发明化合物应用于有机电致发光器件中,在相同电流密度下,使用寿命得到较大程度提升,具有广阔的应用前景。
器件性能测试B(应用于第一空穴传输层):
应用例27:
采用ITO作为反射层阳极基板材料,并依次用水、丙酮、N2等离子对其进行表面处理;
在ITO阳极基板上方,沉积10nm掺杂有5%HAT-CN的HT-1,形成空穴注入层(HIL);
在空穴注入层(HIL)上方蒸镀100nm的本发明实施例1制备的化合物3形成第一空穴传输层(HTL);
在第一空穴传输层(HTL)上方真空蒸镀GP-1,形成厚度为30nm的第二空穴传输层(GPL);
将GH-1与G1按照5:5的质量比例作为绿色主体材料进行共同蒸镀,GD-1作为掺杂材料(GD-1用量为GH-1与G1总质量的8%)蒸镀在第二空穴传输层(GPL)上形成厚度为30nm的发光层;
将HB-1蒸镀到发光层上得到厚度为20nm的空穴阻挡层(HBL);
将ET-1与LiQ按照5:5的比例进行共同蒸镀到空穴阻挡层(HBL)上得到厚度为30nm的电子传输层(ETL);
将镁(Mg)和银(Ag)以9:1的比例混合蒸镀到电子传输层(ETL)上方,形成厚度为50nm的电子注入层(EIL);
此后将银(Ag)蒸镀到电子注入层上方,形成厚度为100nm的阴极,在上述阴极封口层上沉积50nm厚度的DNTPD,此外,在阴极表面以UV硬化胶合剂和含有除湿剂的封装薄膜(seal cap)进行密封,以保护有机电致发光器件不被大气中的氧气或水分所影响至此制备获得有机电致发光器件。
应用例28-52
分别以本发明实施例2-26中的化合物7、11、13、17、24、51、55、58、61、65、69、72、75、79、85、89、93、96、115、117、118、119、121、123、124作为第一空穴传输层(HTL)材料,其他部分与应用例27一致,据此制作出应用例28-52的有机电致发光器件。
对照例4-6:
与应用例27的区别在于,分别用本行业内常用的HT-1、HT-2、HT-3代替化合物3作为第一空穴传输层(HTL)材料,其余与应用例27相同。
上述应用例制造的有机电致发光器件及对照例制造的有机电致发光器件的特性是在电流密度为10mA/cm2的条件下测定的,结果如表4所示。
表4:
由如上表4可知,本发明化合物应用于有机电致发光器件中,在相同电流密度下,发光效率得到了较大幅度的提升,器件的启动电压有所下降,器件的功耗相对降低,使得器件的寿命相应提高。
分别将对照例4-6、应用例27-36所制备的有机电致发光器件进行发光寿命测试,得到发光寿命T97%数据(发光亮度降低至初始亮度97%的时间),测试设备为TEO发光器件寿命测试系统。结果如表5所示:
表5:
由上表5可知,将本发明化合物应用于有机电致发光器件中,在相同电流密度下,使用寿命得到较大程度提升,具有广阔的应用前景。
Claims (7)
1.一种化合物,其特征在于,其结构式由如下式1和式2组合而成:
式1中R1-R18为氢或苯且苯的数量为0、1或2;其中R1、R18至少一个为氢,且其中一个氢被式2取代;
式2中Ar1、Ar2相同或不同,各自独立的选自以下基团:
2.如权利要求1中所述的化合物,其特征在于,为以下化合物中的任意一种:
3.一种有机电致发光器件,其特征在于,包括第一电极、第二电极以及在所述第一电极和所述第二电极之间形成的有机层,所述有机层中含有如权利要求1-2中任一项所述的化合物。
4.如权利要求3所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述有机层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层;所述空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层含有如权利要求1-2中任一项所述的化合物。
5.如权利要求4所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述发光层中含有如权利要求1-2中任一项所述的化合物。
6.一种电子显示设备,其特征在于,含有如权利要求5所述的有机电致发光器件。
7.一种OLED照明设备,其特征在于,含有如权利要求5所述的有机电致发光器件。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110531748.4A CN113200874B (zh) | 2021-05-17 | 2021-05-17 | 一种化合物及包含该化合物的有机电致发光器件 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110531748.4A CN113200874B (zh) | 2021-05-17 | 2021-05-17 | 一种化合物及包含该化合物的有机电致发光器件 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN113200874A CN113200874A (zh) | 2021-08-03 |
CN113200874B true CN113200874B (zh) | 2023-12-19 |
Family
ID=77032216
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202110531748.4A Active CN113200874B (zh) | 2021-05-17 | 2021-05-17 | 一种化合物及包含该化合物的有机电致发光器件 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN113200874B (zh) |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006083073A (ja) * | 2004-09-14 | 2006-03-30 | Mitsui Chemicals Inc | トリアリールアミン化合物、および該トリアリールアミン化合物を含有する有機電界発光素子 |
CN103403125A (zh) * | 2011-01-17 | 2013-11-20 | 株式会社Lg化学 | 新化合物以及包含该新化合物的有机发光器件 |
KR20130133518A (ko) * | 2012-05-29 | 2013-12-09 | 주식회사 이엘엠 | 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자 |
CN113105341A (zh) * | 2021-03-31 | 2021-07-13 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 含氮的菲类化合物、其制备方法、功能性材料和有机电致发光器件 |
-
2021
- 2021-05-17 CN CN202110531748.4A patent/CN113200874B/zh active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006083073A (ja) * | 2004-09-14 | 2006-03-30 | Mitsui Chemicals Inc | トリアリールアミン化合物、および該トリアリールアミン化合物を含有する有機電界発光素子 |
CN103403125A (zh) * | 2011-01-17 | 2013-11-20 | 株式会社Lg化学 | 新化合物以及包含该新化合物的有机发光器件 |
KR20130133518A (ko) * | 2012-05-29 | 2013-12-09 | 주식회사 이엘엠 | 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자 |
CN113105341A (zh) * | 2021-03-31 | 2021-07-13 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 含氮的菲类化合物、其制备方法、功能性材料和有机电致发光器件 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN113200874A (zh) | 2021-08-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN112028883B (zh) | 一种化合物及有机电致发光器件 | |
CN112094261B (zh) | 一种化合物、组合物及有机电致发光器件 | |
CN112375053B (zh) | 一种化合物及有机电致发光器件 | |
CN111675701B (zh) | 一种基于三苯胺结构的有机电致发光化合物及有机电致发光器件 | |
CN112979624B (zh) | 一种有机化合物及有机电致发光器件 | |
CN113277997B (zh) | 一种含有蒽基结构的化合物及有机电致发光器件 | |
CN116391008A (zh) | 一种含有咔唑的化合物及有机电致发光器件 | |
CN113801109B (zh) | 一种含有双咔唑结构的化合物及有机电致发光器件 | |
CN113527268B (zh) | 一种含有双咔唑及三嗪结构的化合物及有机电致发光器件 | |
CN113429413B (zh) | 一种含苯并呋喃咔唑衍生物及二苯并呋喃的化合物及器件 | |
CN118184640A (zh) | 一种含有三嗪、二苯并呋喃和咔唑基团化合物及有机电致发光器件 | |
CN113429334B (zh) | 一种含有苯并菲并呋喃结构的化合物及其有机电致发光器件 | |
CN116368109A (zh) | 一种含有咔唑及咔唑衍生物的化合物及有机电致发光器件 | |
CN112961144B (zh) | 一种化合物、混合物及有机电致发光器件 | |
CN115010609B (zh) | 一种含有二苯基芴结构的胺基化合物及有机电致发光器件 | |
CN113200874B (zh) | 一种化合物及包含该化合物的有机电致发光器件 | |
CN112812106B (zh) | 一种化合物及有机电致发光器件 | |
CN113999220B (zh) | 一种含有苯并菲并呋喃结构的化合物及有机电致发光器件 | |
CN113214091B (zh) | 一种化合物及有机电致发光器件 | |
KR20110120078A (ko) | 나프탈렌 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
CN112375054B (zh) | 一种化合物及有机电致发光器件 | |
CN118561827B (zh) | 一种带有三嗪基的化合物及有机电致发光器件 | |
CN114163339B (zh) | 一种含有螺二芴并金刚烷主体结构的化合物及有机电致发光器件 | |
CN118812523A (zh) | 一种含有三嗪和咔唑基团化合物及有机电致发光器件 | |
CN118420628A (zh) | 一种含有三嗪结构的化合物及有机电致发光器件 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |