CN113277997B - 一种含有蒽基结构的化合物及有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种含有蒽基结构的化合物，其结构式如下式1所示：其中，L1、L2各自独立为直接键、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基；R为取代或未取代的C6‑C30的芳香族基团或取代或未取代的C5‑C30的杂芳香族基团；X为O或S；将本发明化合物应用于有机电致发光器件中，作为发光层的主体材料使用，可以使有机电致发光器件的发光效率得到一定幅度提升，而且启动电压下降，功耗相对降低。

Description

一种含有蒽基结构的化合物及有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，具体涉及一种含有蒽基结构的化合物及有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(OLED)是近年来国际上平板显示领域的一个研究热点。相较于LCD具有以下优点
相较于LED(发光二极管)或LCD(液晶显示)的晶体层，OLED的有机塑料层更薄、更轻而且更富于柔韧性；
OLED的发光层比较轻，因此它的基层可使用富于柔韧性的材料，而不会使用刚性材料，OLED基层为塑料材质，而LED和LCD则使用玻璃基层；
利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等组成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
为了充分发挥有机发光器件具有的优异的特征，构成器件内有机物层的材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等以稳定且有效的材料为后盾，因此持续要求开发新的材料。
目前来说，有机电致发光器件通常结构是以阳极、阴极和两极之间的有机物层组成。有机物层可以由空穴注入层(HIL)、电子注入层(EIL)、空穴传输层(HTL)、电子传输层(ETL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、发光层(EML)等部分构成。其中发光层材料是决定器件发光效率、寿命和性能的最重要的因素。发光层材料包括主体材料及掺杂材料，目前发光层中主体材料多被国外企业所垄断，所以研发自主主体材料，打破材料垄断成为各企业高校的研究热点。
发明内容
发明目的：针对上述技术问题，本发明提供了一种含有蒽基结构的化合物及有机电致发光器件。
为了达到上述发明目的，本发明所采用的技术方案如下：
一种含有蒽基结构的化合物，其结构式如下式1所示：
其中，L1、L2各自独立为直接键、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基；
R为取代或未取代的C6-C30的芳香族基团或取代或未取代的C5-C30的杂芳香族基团；
X为O或S。
进一步地，R为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的9,9-螺二芴基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的9,9-二苯基芴基。
进一步地，L1、L2各自独立为氘代或未氘代的苯基、氘代或未氘代的联苯基。
进一步地，X为O。
进一步地，R选自以下结构式的基团：
进一步地，上述化合物为以下化合物中的一种：
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一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极以及在所述第一电极和所述第二电极之间形成的有机层；所述有机层中含有上述化合物。
本发明所述室温均为25±5℃。
本发明的有益效果：
本发明设计了一类全新的有机电致发光材料，该类材料的核心结构为苯并菲并[4,5-bcd]呋喃结构，该核心结构具有良好的热稳定性及化学稳定性。以该核心结构为主体，设计的有机电致发光材料具有良好的热稳定性及化学稳定性，能够提高器件的稳定性，进而提高寿命。同时，由于该结构具有较大的共轭效应，使其具备良好的载流子迁移率，能够有效平衡空穴及电子的传输，使空穴与电子在发光层中央区域复合形成激子，进而大幅度提高器件的发光效率。并且该核心结构具有较大的共轭效应与蒽类衍生物键连以后形成的化合物具有非常高的荧光量子效率，进而进一步提高了器件的发光效率。
经器件验证，使用本发明设计的化合物制备的有机电致发光器件具有更高的发光效率及寿命，更低的驱动电压。
附图说明
图1为本发明提供的有机电致发光器件的结构示意图；
图中标号分别代表：
1-阳极、2-空穴注入层、3-空穴传输层、4-电子阻挡层、5-发光层、6-空穴阻挡层、7-电子传输层、8-电子注入层、9-阴极。
图2为本发明实施例1中所制备的化合物5的HPLC图；
图3为本发明实施例1中所制备的化合物5的DSC图谱，由图3可知，化合物5的Tm值为285℃。
图4为本发明实施例1中所制备的化合物5的TGA图谱，由图4可知，热失重5％的温度Td值为403.79℃。
图5为本发明应用例1和对照例1中有机电致发光器件的寿命图；
由图5可知，本发明应用例1和对照例1所制备的有机电致发光器件的T97％寿命分别为265h和153h。
具体实施方式
以下进一步说明和描述了各个方面的实施例。应当理解，本文的描述并非旨在将权利要求书限制于所描述的特定方面。相反，旨在覆盖可包括在由所附权利要求书限定的本公开的精神和范围内的替代、修改和等同物。
如本文所用，“Ca至Cb”烃基被限定为具有碳数为“a”(包含在内)至“b”(包含在内)的烃基。如本文所用，“a和/或b”表示“a”或“b”或“a和b”。
如本文所用，在“取代的”或“未取代的”中，术语“取代的”是指该基团中的至少一个氢与氘、烃基、烃衍生物基、卤素或氰基(-CN)重新配位。术语“未取代的”是指该基团中的至少一个氢不与氘、烃基、烃衍生物基、卤素或氰基(-CN)重新配位。烃基或烃衍生物基团的实例可包括C1至C30烷基、C2至C30烯基、C2至C30炔基、C6至C30芳基、C5至C30杂芳基、C1至C30烷氨基、C6至C30芳氨基、C6至C30杂芳氨基、C6至C30芳基杂芳氨基等，但不限于此。
本发明中C1-C4的烷基是指甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基；C1-C4的氘代烷基是指甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的任意数量的氢被氘取代所得到的基团。
实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
实施例1：
化合物5的合成方法如下：
氮气保护下，将化合物1-a(1eq，10g，276.72g/mol，36.14mmol)、化合物1-b(1.1eq，13.84g，348.2g/mol，39.75mmol)溶于200mL甲苯中，加入醋酸钯(0.41g，224.51g/mol，1.81mmol)，碳酸钾(14.98g，138.21g/mol，108.41mmol)X-phos(0.26g，476.72g/mol，1.81mmol)，再加入100mL乙醇和50mL水，100℃下搅拌过夜反应，HPLC监测反应进度。
HPLC监测化合物1-a反应完全后，停止反应，冷却室温，加水30mL，加入乙醇1L,搅拌30分钟，固体析出抽滤，滤饼收集，滤饼用80倍邻二氯苯过硅胶活性炭重结晶，得最终目标产物化合物5(8.66g，收率44％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值544.64，实测值544.07，元素分析结果(分子式C42H24O)：理论值C,92.62；H,4.44；O,2.94；实测值C,92.58；H,4.47；O,2.95。
实施例2：
化合物6的合成方法如下：
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物2-b替换化合物1-b，收率49.2％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值544.64，实测值544.87，元素分析结果(分子式C42H24O)：理论值C,92.62；H,4.44；O,2.94；实测值C,92.57；H,4.49；O,2.94。
实施例3：
化合物8的合成方法如下：
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物3-b替换化合物1-b，收率51.7％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值551.68，实测值551.47，元素分析结果(分子式C42H17D7O)：理论值C,91.44；H,5.66；O,2.90；实测值C,91.38；H,5.71；O,2.91。
实施例4：
/>
化合物15的合成方法如下：
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物4-b替换化合物1-b，收率47.8％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值659.77，实测值659.21，元素分析结果(分子式C50H29NO)：理论值C,91.02；H,4.43；N,2.12；O,2.42；实测值C,91.00；H,4.50；N,2.09；O,2.41。
实施例5：
化合物30的合成方法如下：
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物5-b替换化合物1-b，收率49.2％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值620.74，实测值620.31，元素分析结果(分子式C48H28O)：理论值C,92.88；H,4.55；O,2.58；实测值C,92.79；H,4.60；O,2.61。
实施例6：
化合物35的合成方法如下：
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物6-b替换化合物1-b，收率43.2％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值620.74，实测值620.95，元素分析结果(分子式C48H28O)：理论值C,92.88；H,4.55；O,2.58；实测值C,92.82；H,4.62；O,2.56。
实施例7：
化合物75的合成方法如下：
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物7-b替换化合物1-b，收率39.6％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值627.78，实测值628.03，元素分析结果(分子式C48H21D7O)：理论值C,91.83；H,5.62；O,2.55；实测值C,91.75；H,5.69；O,2.56。
实施例8：
化合物86的合成方法如下：
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物8-b替换化合物1-b，收率45.5％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值584.66，实测值584.92，元素分析结果(分子式C44H24O2)：理论值C,90.39；H,4.14；O,5.47；实测值C,90.31；H,4.18；O,5.51。
实施例9：
化合物88的合成方法如下：
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物9-b替换化合物1-b，收率46.7％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值584.66，实测值584.15，元素分析结果(分子式C44H24O2)：理论值C,90.39；H,4.14；O,5.47；实测值C,90.42；H,4.10；O,5.48。
实施例10：
化合物100的合成方法如下：
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物10-b替换化合物1-b，收率52.6％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值660.76，实测值660.42，元素分析结果(分子式C50H28O2)：理论值C,90.89；H,4.27；O,4.84；实测值C,90.97；H,4.21；O,4.82。
实施例11：
化合物106的合成方法如下：
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物11-b替换化合物1-b，收率47.2％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值660.76，实测值660.84，元素分析结果(分子式C50H28O2)：理论值C,90.89；H,4.27；O,4.84；实测值C,90.85；H,4.36；O,4.79。
实施例12：
化合物122的合成方法如下：
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物12-a替换化合物1-a，化合物12-b替换化合物1-b，收率50.5％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值646.77，实测值646.14，元素分析结果(分子式C50H30O)：理论值C,92.85；H,4.68；O,2.47；实测值C,92.82；H,4.64；O,2.54。
实施例13：
化合物126的合成方法如下：
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物13-a替换化合物1-a，化合物13-b替换化合物1-b，收率53.9％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值620.74，实测值620.51，元素分析结果(分子式C48H28O)：理论值C,92.88；H,4.55；O,2.58；实测值C,92.94；H,4.58；O,2.66。
实施例14：
化合物127的合成方法如下：
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物14-a替换化合物1-a，化合物14-b替换化合物1-b，收率48.5％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值627.78，实测值628.43，元素分析结果(分子式C48H21D7O)：理论值C,91.83；H,5.62；O,2.55；实测值C,91.80；H,5.65；O,2.55。
实施例15：
化合物172的合成方法如下：
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物15-a替换化合物1-a，化合物15-b替换化合物1-b，收率53.6％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值741.88，实测值740.97，元素分析结果(分子式C56H27D5O2)：理论值C,90.66；H,5.03；O,4.31；实测值C,90.62；H,5.07；O,4.31。
实施例16：
化合物210的合成方法如下：
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物16-b替换化合物1-b，收率42.4％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值665.79，实测值666.41，元素分析结果(分子式C50H23D5O2)：理论值C,90.20；H,4.99；O,4.81；实测值C,90.28；H,4.92；O,4.80。
实施例17：
化合物212的合成方法如下：
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物17-b替换化合物1-b，收率49.8％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值741.88，实测值782.45，元素分析结果(分子式C56H27D5O2)：理论值C,90.66；H,5.03；O,4.31；实测值C,90.61；H,5.07；O,4.32。
实施例18：
化合物248的合成方法如下：
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物18-b替换化合物1-b，收率51.4％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值736.85，实测值736.42，元素分析结果(分子式C56H32O2)：理论值C,91.28；H,4.38；O,4.34；实测值C,91.35；H,4.32；O,4.33。
实施例19：
化合物411的合成方法如下：
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物19-a替换化合物1-a，化合物19-b替换化合物1-b，收率48.5％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值646.77，实测值646.02，元素分析结果(分子式C50H30O)：理论值C,92.85；H,4.68；O,2.47；实测值C,92.79；H,4.73；O,2.48。
实施例20：
化合物413的合成方法如下：
/>
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物20-a替换化合物1-a，收率52.7％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值620.74，实测值620.13，元素分析结果(分子式C48H28O)：理论值C,92.88；H,4.55；O,2.58；实测值C,92.93；H,4.52；O,2.55。
实施例21：
化合物418的合成方法如下：
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物21-a替换化合物1-a，化合物21-b替换化合物1-b,收率44.8％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值620.74，实测值620.13，元素分析结果(分子式C48H28O)：理论值C,92.88；H,4.55；O,2.58；实测值C,92.85；H,4.51；O,2.64。
实施例22：
化合物449的合成方法如下：
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物22-a替换化合物1-a，化合物22-b替换化合物1-b,收率51.6％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值696.83，实测值696.95，元素分析结果(分子式C54H32O)：理论值C,93.08；H,4.63；O,2.30；实测值C,93.13；H,4.58；O,2.29。
实施例23：
化合物488的合成方法如下：
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物23-a替换化合物1-a，化合物23-b替换化合物1-b,收率45.2％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值660.76，实测值660.28，元素分析结果(分子式C50H28O2)：理论值C,90.89；H,4.27；O,4.84；实测值C,90.94；H,4.21；O,4.85。
实施例24：
化合物528的合成方法如下：
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物24-a替换化合物1-a，化合物24-b替换化合物1-b,收率46.3％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值812.95，实测值812.36，元素分析结果(分子式C62H36O2)：理论值C,91.60；H,4.46；O,3.94；理论值C,91.67；H,4.40；O,3.93。
实施例25：
化合物607的合成方法如下：
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物25-a替换化合物1-a，化合物25-b替换化合物1-b,收率47.7％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值696.83，实测值696.92，元素分析结果(分子式C54H32O)：理论值C,93.08；H,4.63；O,2.30；实测值C,93.00；H,4.70；O,2.30。
实施例26：
化合物720的合成方法如下：
制备方法与实施例1基本相同，区别在于，用化合物26-a替换化合物1-a，化合物26-b替换化合物1-b,收率42.9％，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值812.95，实测值812.64，元素分析结果(分子式C62H36O2)：理论值C,91.60；H,4.46；O,3.94；实测值C,91.65；H,4.37；O,3.98。
器件性能测试：
测试本发明实施例1-26中的化合物5、6、8、15、30、35、75、86、88、100、106、122、126、127、172、210、212、248、411、413、418、449、488、528、607、720的热失重温度Td、熔点Tm，结果如表1所示：
注：热失重温度Td是在氮气气氛中失重5％的温度，在TGA N-1000热重分析仪上进行测定，测定时氮气流量为10mL/min，熔点Tm由示差扫描量热法(DSC，新科DSC N-650)测定，升温速率10℃/min。
表1：
由上表1可知，本发明化合物具有较高的Td值、Tm值，说明其具有优良的热稳定性，将其应用于有机电致发光器件中，可以有效延长有机电致发光器件的使用寿命，且可以获得更佳的使用效果。
器件性能测试：
应用例1:
采用ITO作为反射层阳极基板材料，并依次用水、丙酮、N2等离子对其进行表面处理；
在ITO阳极基板上方，沉积10nm掺杂有5％HAT-CN的HT-1，形成空穴注入层(HIL)；
在空穴注入层(HIL)上方蒸镀100nm的HT-1形成空穴传输层(HTL)；
在空穴传输层(HTL)上方真空蒸镀EB-1，形成厚度为10nm的电子阻挡层(EBL)；
将本发明实施例1制备的化合物5作为发光主体材料进行蒸镀，BD作为掺杂材料(BD用量为化合物5重量的3％)蒸发在电子阻挡层(EBL)上形成厚度为30nm的发光层；
将HB-1蒸镀到发光层上得到厚度为20nm的空穴阻挡层(HBL)；
将ET-1与LiQ按照5:5的比例进行共同蒸镀到空穴阻挡层(HBL)上得到厚度为30nm的电子传输层(ETL)；
将镁(Mg)和银(Ag)以9:1的比例混合蒸镀到电子传输层(ETL)上方，形成厚度为50nm的电子注入层(EIL)；
此后将银(Ag)蒸镀到电子注入层上方，形成厚度为100nm的阴极，在上述阴极封口层上沉积50nm厚度的DNTPD，此外，在阴极表面以UV硬化胶合剂和含有除湿剂的封装薄膜(seal cap)进行密封，以保护有机电致发光器件不被大气中的氧气或水分所影响至此制备获得有机电致发光器件。
应用例2-26
分别用本发明实施例2-26中的化合物6、8、15、30、35、75、86、88、100、106、122、126、127、172、210、212、248、411、413、418、449、488、528、607、720替代应用例1中的化合物5，其他部分与应用例1一致，据此制作出应用例2-26的有机电致发光器件。
对照例1-3
对照例1-3和与应用例1的区别在于，分别使用BH-1、BH-2、BH-3替代应用例1中的化合物5，其余与应用例1相同。
分别测试应用例1-26及对照例1-3制备的有机电致发光器件，测试结果如表2所示。
表2
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由上表2可知，将本发明化合物应用于有机电致发光器件中，作为发光层的主体材料使用，可以使有机电致发光器件的发光效率得到一定幅度提升，而且启动电压下降，功耗相对降低。
将对照例1-3及应用例1-11所制备的有机电致发光器件进行发光寿命测试，得到发光寿命T97％数据(发光亮度降低至初始亮度97％的时间)，测试设备为TEO发光器件寿命测试系统。结果如表3所示：
表3
由上表3可知，将本发明化合物作为作为发光层的主体材料使用，应用于有机电致发光器件中，所制备的有机电致发光器件使用寿命得到很大程度提升，所以具有很广阔的应用前景。

Claims (3)

1.一种化合物，其特征在于，其结构式如下式1所示：
其中，L1、L2各自独立为单键、氘代或未氘代的苯基、氘代或未氘代的联苯基；
R为苯基、联苯基、三联苯基、蒽基、萘基、菲基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9,9-螺二芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基或选自以下结构式的基团：
X为O。
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，其为以下化合物的中一种：
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3.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括第一电极、第二电极以及在所述第一电极和所述第二电极之间形成的有机层；所述有机层中含有如权利要求2所述的化合物。
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